ES2261208T3

ES2261208T3 - Preservativos de isotiazolona/amina para madera.

Info

Publication number: ES2261208T3
Application number: ES00939340T
Authority: ES
Inventors: Chuen-Ing Tseng; Leigh E. Walker
Original assignee: Lonza AG; Lonza LLC
Current assignee: Lonza AG; Lonza LLC
Priority date: 1999-05-24
Filing date: 2000-05-24
Publication date: 2006-11-16
Anticipated expiration: 2020-05-24
Also published as: AU776264B2; EP1185401B1; DE60027157T2; WO2000071313A1; CA2374875C; JP2003500373A; EP1185401A1; DE60027157D1; MY128081A; DK1185401T3; MXPA01012016A; ATE322361T1; AU5443700A; CA2374875A1; PT1185401E; US6448279B1

Abstract

Uso de una composición en fase acuosa que comprende a. Uno o mas óxidos de amina seleccionados de i. un óxido de trialquilamina, ii. un óxido de N-alquilciclicoamina, iii.un di N-óxido de dialquilpiperazina, iv. un óxido de alquildi(poli(oxialquileno))amina, v. un óxido de dialquilbencilamina, vi. un óxido de acilamidopropildimetilamina graso, vii.un óxido de diamina, viii. un óxido de triamina, y ix. cualquier combinacion de los anteriores, y b. una o más isotiazolonas como una composición preservativa e impermeabilizante para madera.

Description

Preservativos de isotiazolona/amina para madera.

Está invención se relaciona con los preservativos para madera y las composiciones impermeables (al agua) que contienen un óxido de amina y una isotiazolona.

Se sabe que las isotiazolonas son efectivas como preservantes de la madera. Muchas isotiazolonas, sin embargo, tienen baja solubilidad en el agua. Como resultado, las soluciones que los contienen siempre presentan dos o más fases.

La patente US No. 5.536.305 proporciona composiciones que comprenden (a) un compuesto preservante de la madera insoluble en agua, tal como una isotiazolona; (b) un sistema tensoactivo que consiste de uno o más tensoactivos seleccionados del grupo que consiste de aniónicos sulfonados, aniónicos sulfatados, aniónicos sulfosuccinados, catiónicos de amonio cuaternario, y anfotéricos; y (c) opcionalmente solventes orgánicos no polares.

Hay una necesidad continua por preservantes de la madera a base de isotiazolona mejorados y composiciones impermeables que tengan solo una fase.

JP-A-64001796 describe una composición detergente líquida, mientras que US-A-5,536,305 está relacionada con composiciones de bajo lixiviado para la madera.

Es más, US-A-4,382,105 se relaciona con una composición para el tratamiento de la madera sin el uso de una isotiazolona, mientras que WO-A-97/01423 se relaciona con una composición anti-microbiana que tampoco describe el uso de una isotiazolona.

Los solicitantes han descubierto que los óxidos de amina mejoran el desempeño de las isotiazolonas como preservativos para madera y proveen propiedades de impermeabilidad al agua. Los óxidos de amina también ayudan en la solubilización de las isotiazolonas en soluciones acuosas. La presente invención proporciona el uso de una composición que comprende un óxido de amina y una isotiazolona como una composición preservante e impermeabilizante para la madera.

Otra modalidad de la presente invención es un método para la preservación y/o impermeabilización de un sustrato de madera por contacto del sustrato de madera con la composición.

Aun otra modalidad es un artículo que comprende un sustrato de madera y la composición de la presente invención.

La presente invención usa una composición que comprende un óxido de amina y una isotiazolona. El óxido de amina mejora la penetración de la isotiazolona dentro de los sustratos de madera y mejora la resistencia al lixiviado. Es más, los óxidos de amina ayudan a la solubilización de la isotiazolona en agua. Como resultado, las soluciones acuosas que contienen isotiazolonas y óxidos de amina que pueden ser formadas pueden tener una sola fase. Las composiciones de la presente invención también tienen baja volatilidad.

El óxido de amina puede ser un óxido trialquilamina; un óxido N-alquilciclicoamina; un di-N-óxido dialquilpiperazina; un óxido alquildi(poli(oxialquileno))amina; un óxido dialquilbencilamina; un óxido acilamidopropildimetilamina graso; un óxido diamina; un óxido triamina; y cualquier combinación de cualesquiera de los anteriores. Preferiblemente, el óxido de amina incluye al menos un alquil C_{8}-C_{18} intermedio.

Los óxidos de trialquilamina preferidos tienen la fórmula R^{1}R^{2}R^{3}N\rightarrowO, en donde R^{1} es un grupo C_{8} a C_{40} saturado o insaturado, lineal, ramificado, cíclico o cualquier combinación de los mismos; y R^{2} y R^{3} independientemente son grupos C_{1} a C_{40} saturados o insaturados, lineales, ramificados o cualquier combinación de los mismos. R^{1}, R^{2}, y R^{3} pueden ser grupos alquil, alquenil o alquinil. Más preferiblemente R^{1} es un grupo C_{8} a C_{22} saturado o insaturado, lineal, ramificado, cíclico o cualquier combinación de los mismos, tal como coco, sebo hidrogenado, soya, decil y hexadecil; y R^{2} y R^{3} independientemente son grupos C_{1} a C_{22} saturados o insaturados, lineales, ramificados, o cualquier combinación de los mismos, tal como coco, sebo hidrogenado, soja, decil y hexadecil.

Un óxido de trialquilamina preferido es un óxido dialquilmetilamina que tiene la fórmula R^{1}R^{2}CH_{3}N\rightarrowO, en donde R^{1} y R^{2} están definidos como arriba. Otro óxido de trialquilamina preferido es un óxido de alquildimetilamina que tiene la fórmula R^{1}(CH_{3})N\rightarrowO, en donde R^{1} es definido como arriba. Los óxidos de alquildimetilamina más preferidos tienen la fórmula R^{19}(CH_{3})N\rightarrowO, en donde R^{19} es um alquil o alquenil C_{8}-C_{18} lineal o ramificado. Preferiblemente, R^{19} es un alquil C_{8}-C_{16} lineal o ramificado. Los óxidos de alquildimetilamina son tensoactivos no tóxicos y no mutagénicos. Los óxidos de alquildimetilamina apropiados incluyen, pero no están limitados a, un óxido de alquildimetilamina C_{10}, un óxido de alquildimetilamina C_{10}-C_{14}, un óxido de alquildimetilamina C_{12}-C_{16}, un óxido de alquildimetilamina C_{16}-C_{18}, y cualquier combinación de cualesquiera de los anteriores.

Los óxidos de N-alquilciclicoaminas tienen la fórmula R^{4}R^{5}R^{6}N\rightarrowO en donde R^{4} es definido como se define arriba R^{1} y R^{5} y R^{6} están unidos para formar un grupo cíclico. El grupo cíclico típicamente contiene de 4 a 10 átomos de carbono y puede contener opcionalmente oxígeno, azufre, nitrógeno, o cualquier combinación de los anteriores. Los óxidos de alquilciclicoamina más preferidos incluyen, pero no están limitados a ellos, un N-óxido de alquilmorfolina, un N-óxido de dialquilpiperazina, y cualquier combinación de cualesquiera de los anteriores.

Los N-óxidos de alquilmorfolina preferidos tienen la fórmula

1

En donde R^{7} es definido como R^{1} arriba.

Los di-N-óxidos de dialquilpiperazina tienen la fórmula

2

En donde R^{8} es definido como R^{1} arriba y R^{9} es definido como R^{2} arriba.

Los óxidos de alquildi(poli(oxialquileno))amina preferidos tienen la fórmula

3

En donde R^{10} es definido como R^{1} arriba; R^{11} y R^{12} independientemente son H o CH_{3}; y m y n independientemente son enteros de 1 a cerca de 10.

Los óxidos de dialquilbencilaminas preferidos tienen la fórmula R^{13}R^{14}R^{15}N\rightarrowO, en donde R^{13} es definido como R^{1} arriba; R^{14} es definido como R^{2} arriba; y R^{15} es bencil. Los óxidos de dialquilbencilamina más preferidos incluyen, pero no están limitados a ellos, óxidos de alquilbencilmetilamina que tienen la fórmula R^{13}R^{15}CH_{3}N\rightarrowO en donde R^{13} y R^{15} están definidos como arriba.

Los óxidos de acilamidopropildimetilamina preferidos tienen la fórmula

4

En donde R^{16} es definido como R^{1} arriba.

Los óxidos de diamina preferidos tienen la fórmula

5

En donde R^{17} es definido como R^{1} arriba; y m es un entero de 1 a cerca de 10.

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Los óxidos de triamina preferidos tienen la fórmula

6

En donde R^{18} es definido como R^{1} arriba; y m y n independientemente son enteros de 1 a cerca de 10.

Los óxidos de amina de cadena larga (C_{16} o mayores), tal como los óxidos de hexadecilamina y los óxidos de amina de sebo hidrogenado, son particularmente preferibles para impartir propiedades de impermeabilización a la composición. Los óxidos de amina de cadena corta (C_{14} y más cortos) ayudan a la solubilización de la isotiazolona y de los óxidos de amina de cadena larga.

Una mezcla de óxidos de amina de cadena larga y de cadena corta puede contener una mezcla de óxidos de amina de cadena larga C_{16}-C_{18} para impartir propiedades de impermeabilización y los óxidos de amina de cadena corta C_{10}-C_{14} para solubilizar los óxidos de amina de cadena larga. Los óxidos de amina de cadena larga pueden ser mezclados con los óxidos de amina de cadena corta en una relación de 1:10 a 10:1 con el propósito de producir una solución preservativa estable. Más preferiblemente, los rangos de 1:1 a 2:1.

Las isotiazolonas apropiadas incluyen, pero no están limitadas a, benciisotiazolona (tal como 1,2-benciisotiazolona), 4,5-dicloro-2-octil-3(2H)-isotiazolona, 2-octil-3(2H)-isotiazolona, 4,5-trimetileno-3(2H)-isotiazolona, y cualquier combinación de los anteriores. Las isotiazolonas preferidas incluyen, pero no están limitadas a ellas, 3-isotiazolonas, tal como aquellas descritas en las patentes US Nos 4,105,431 y 3,761,488, las cuales están incluidas aquí para referencia. La composición puede incluir un solvente, tal como agua y solventes miscibles en agua, incluyendo, pero no limitado a ellos, alcoholes, tal como etanol; glicoles; esteres; éteres; poliéteres; y cualquier combinación de cualesquiera de los anteriores. Preferiblemente, la composición no incluye xileno y más preferiblemente no incluye un solvente más que el agua.

La relación en peso del óxido de amina a la isotiazolona ampliamente oscila de 100:1 a 1:1 y preferiblemente de 50:1 a 5:1

De acuerdo a una modalidad de la invención, la composición en concentrado contiene ampliamente de 5 a 100% y más preferiblemente de 20 a 35% en peso del combinado óxido de amina e isotiazolona basado en el 100% en peso de la composición total.

El uso de diluciones de la composición típicamente comprende una cantidad de isotiazolona y un preservativo que mejoran la capacidad biocida y/o que es efectiva para impermeabilizar. El uso de diluciones preferiblemente comprenden de 0.1 a 5.0% en peso de óxido de amina y de 0.0005 a 0.5% en peso de isotiazolona basado en el 100% en peso de la composición total.

Otros adyuvantes pueden ser incluidos en la composición como es conocido por una persona hábil en el arte. Otros biocidas, fungicidas e insecticidas pueden ser incluidos en la composición. Cualquier insecticida orgánico o fungicida que pueda ser solubilizado por una solución de óxido de amina acuosa es apropiado para el uso en la presente composición. Insecticidas apropiados incluyen, pero no está limitado a ellos, cloropirifos, folpet, captafol, captano, piretroides, y cualquier combinación de cualesquiera de los anteriores. Fungicidas apropiados incluyen, pero no están limitado a ellos, iodopropargil butilcarbamato, tributiltin óxido, 2-(tiocianometiltio)benzotiazol, iodosulfonas, azoles, isotiazolonas, y cualquier combinación de cualesquiera de los anteriores.

Otra modalidad de la presente invención es un método para la preservación y/o impermeabilización de un sustrato de madera mediante contacto de la composición de la presente invención con el sustrato de madera. La composición se puede aplicar al sustrato de madera por cualquier método conocido por una persona conocedora del arte incluyendo, pero no limitado a ello, cepillado, sumergido, empapado, impregnación al vacío; y tratamiento a presión usando varios ciclos.

La composición de la presente invención puede ser preparada mezclando la isotiazolona, el óxido de amina, los solventes y adyuvantes. La mezcla se puede calentar y/o mezclar para facilitar el mezclado.

Ejemplos

Los siguientes ejemplos ilustran la invención sin limitaciones. Todas las partes y porcentajes están dados en peso a no ser que se indique lo contrario. Todos los óxidos de amina en los ejemplos son óxidos de dimetilamina a no ser que se indique otra cosa.

Ejemplo 1

0.9 g de una solución al 50% (w/w) de 4,5-dicloro-2-n-octil-3-isotiazolona en xileno fue disuelta en 30 g de una solución en agua de óxido de cocodimetilamina al 30% (w/w) (coco-DMAO) y un 1% en peso de 4,5-dicloro-2-n-octil-3-isotiazolona.

Ejemplo 2

0.9 g de una solución al 50% (w/w) en xileno de 4,5-dicloro-2-n-octil-3-isotiazolona fue disuelta en 30 g de una solución en agua al 30% de óxido de hexadecildimetilamina (hexadecil-DMAO) y 14.1 g de etanol con agitación para producir una solución que contiene 20% en peso de coco-DMAO y 1% en peso de 4,5-dicloro-2-n-octil-3-isotiazolona.

Ejemplo 3

0.63 g de 1,2-benciisotiazolona al 72% (w/w) en agua fue disuelto en 30 g de coco-DMAO al 30% (w/w) en agua y 14.37 g de agua con agitación para producir una solución que contiene 20% en peso de coco-DMAO y 1% en peso de 1,2-benciisotiazolona.

Ejemplo 4

El procedimiento del Ejemplo 3 fue realizado sustituyendo el óxido de decildimetilamina (decil-DMAO) por el coco-DMAO.

Ejemplo 5

El procedimiento del Ejemplo 3 fue realizado sustituyendo el óxido de alquil(C_{10}-C_{14}) dimetilamina ramificado (alquil(C_{10}-C_{14})-DMAO ramificado) por el coco-DMAO. El alquil(C_{10}-C_{14})-DMAO ramificado es disponible como Barlox® 12i de Lonza Inc. De Fair Lawn. N.J.

Ejemplo 6

La eficacia de las soluciones acuosas de 1,2-benciisotiazolona/amina que contienen los óxidos de amina de la tabla 1 contra el hongo que pudre la madera T. versicolor (hongo de podredumbre blanco), G. Trabeum (hongo de podredumbre marrón), P. placenta (hongo de podredumbre marrón), y G. globosum (hongo de podredumbre decadente suave) fueron determinados por el método de placa de dilución agar bien conocido en el arte. El agua en la solución fue evaporada para formar una mezcla agar/biocida y luego fue evaluada. Cada solución fue evaluada a diluciones oscilando entre 10 a 5000 ppm de benciisotiazolona. La relación en peso de óxido de amina a 1,2-benciisotiazolona fue 20:1 o 10:1 en cada solución. El porcentaje de retardación del hongo fue determinado por el porcentaje de cambio en el diámetro del hongo en la placa de agar (i.e. porcentaje de retardación = ((Diámetro del control)-(Diámetro del hongo tratado))/(Diámetro del control)*100%).

Los resultados se muestran en la tabla 1 abajo.

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(Tabla pasa a página siguiente)

TABLA 1

7

Ejemplo 7

La eficacia de las soluciones acuosas de 4,5-dicloro-2-n-octil-3-isotiazolona/óxido de amina que contienen los óxidos de amina de la tabla 2 contra el hongo de la podredumbre de la madera T. versicolor (hongo de la podredumbre blanca), G. trabeum (hongo de la podredumbre marrón), P. placenta (hongo de la podredumbre marrón), y C. globosum (hongo de podredumbre decadente suave) fueron determinadas como se describe en el Ejemplo 6.

Los resultados se muestran en la tabla 2 abajo.

TABLA 2

9

Claims

1. Uso de una composición en fase acuosa que comprende

a. Uno o mas óxidos de amina seleccionados de

i.: un óxido de trialquilamina,

ii.: un óxido de N-alquilciclicoamina,

iii.: un di N-óxido de dialquilpiperazina,

iv.: un óxido de alquildi(poli(oxialquileno))amina,

v.: un óxido de dialquilbencilamina,

vi.: un óxido de acilamidopropildimetilamina graso,

vii.: un óxido de diamina,

viii.: un óxido de triamina, y

ix.: cualquier combinacion de los anteriores, y

b. una o más isotiazolonas como una composición preservativa e impermeabilizante para madera.

2. El uso como se define en la reivindicación 1, en donde dicho óxido de trialquilamina tiene la fórmula R^{1}R^{2}R^{3}
N\rightarrowO, en donde R^{1} es un grupo C_{1} a C_{40} saturado o insaturado, lineal, ramificado, cíclico o cualquier combinación de ellos; y R^{2} y R^{3} independientemente son grupos C_{1} a C_{40} saturados o insaturados, lineales, ramificados o cualquier combinación de ellos.

3. El uso como se define en la reivindicación 2, en donde R^{1} es un grupo C_{8} a C_{22} saturado o insaturado, lineal, ramificado o cualquier combinación de ellos.; y R^{2} y R^{3} independientemente son grupos saturados o insaturados, lineales o ramificados, o cualquier combinación de ellos.

4. El uso como se define en la reivindicación 3, en donde R^{2} y R^{3} independientemente son grupos C_{8} a C_{22} saturados o insaturados, lineales o ramificados, o cualquier combinación de ellos.

5. El uso como se define en la reivindicación 2, en donde dicho óxido de trialquilamina es un óxido de dialquilmetilamina que tiene la fórmula R^{1}R^{2}CH_{3}N\rightarrowO, en donde R^{1} es un grupo C_{8} a C_{40} saturado o insaturado, lineal, ramificado, cíclico o cualquier combinación de ellos; y R^{2} es un grupo C_{1} a C_{40} saturado o insaturado, lineal, ramificado, o cualquier combinación de ellos.

6. El uso como se define en la reivindicación 5, en donde R^{1} es un grupo C_{8} a C_{22} saturado o insaturado, lineal, ramificado, cíclico o cualquier combinación de ellos; y R^{2} es un grupo C_{1} a C_{22} saturado o insaturado, lineal, ramificado o cualquier combinación de ellos.

7. El uso como se define en la reivindicación 2, en donde dicho óxido de trialquilamina es un óxido de alquildimetilamina que tiene la fórmula R^{1}(CH_{3})_{2}N\rightarrowO, en donde R^{1} es un grupo C_{8} a C_{40} saturado o insaturado, lineal, ramificado, cíclico o cualquier combinación de ellos.

8. El uso como se define en la reivindicación 7, en donde R^{1} es un grupo C_{8} a C_{22} saturado o insaturado, lineal, ramificado, cíclico o cualquier combinación de ellos.

9. El uso como se define en la reivindicación 7, en donde dicho óxido de alquildimetilamina es seleccionado del grupo que consiste de un óxido de C_{10} alquildimetilamina, óxido de C_{12}-C_{14} alquildimetilamina, óxido de C_{16}-C_{18} alquildimetilamina, y cualquier combinación de cualesquiera de ellos.

10. El uso como se define en la reivindicación 1, en donde dicha isotiazolona es seleccionada del grupo que consiste de benciisotiazolona, 4,5-dicloro-2-octil-3(2H)-isotiazolona, 2-octil-3(2H)-isotiazolona, 4-5-trimetileno-3(2H)-isotiazolona, y cualquier combinación de los anteriores.

11. El uso como se define en la reivindicación 1, en donde la composición además comprende un solvente.

12. El uso como se define en la reivindicación 11, en donde dicho solvente es agua.

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13. El uso como se define en la reivindicación 11, en donde dicho solvente es seleccionado del grupo que consiste de alcoholes, glicoles, esteres, éteres, poliéteres, y cualquier combinación de cualesquiera de los anteriores.

14. El uso como se define en la reivindicación 1, en donde dicha composición comprende una cantidad biocida efectiva de dicha isotiazolona.

15. El uso como se define en la reivindicación 1, en donde dicha composición comprende una cantidad efectiva de preservativo enriquecido y/o impermeabilizante de óxido de amina.

16. El uso como se define en la reivindicación 1, en donde la relación en peso de dicho óxido de amina a dicho isotiazolona oscila entre 100:1 a 1:1.

17. El uso como se define en la reivindicación 16, en donde dicha relación en peso oscila entre 50:1 a 5:1.

18. El uso como se define en la reivindicación 1, en donde dicha composición comprende de 0.1 a 5% en peso de óxido de amina y de 0.0005 a 0.5% en peso de isotiazolona basado en el 100% del peso total de la composición.

19. Un método para la preservación de un sustrato de madera, dicho método comprendiendo el contacto de dicho sustrato de madera con la composición como es definida en la reivindicación 1.

20. Un método para la impermeabilización de un sustrato de madera, dicho método comprende el contacto de dicho sustrato de madera con la composición como es definida en la reivindicación 1.

21. Un artículo que comprende un sustrato de madera tratado con la composición como es definida en la reivindicación 1.