ES2269302T3 - Compuestos de escuarilio tipo complejos metalicos y medios de grabacion opticos que usan los mismos. - Google Patents
Compuestos de escuarilio tipo complejos metalicos y medios de grabacion opticos que usan los mismos. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2269302T3 ES2269302T3 ES01271415T ES01271415T ES2269302T3 ES 2269302 T3 ES2269302 T3 ES 2269302T3 ES 01271415 T ES01271415 T ES 01271415T ES 01271415 T ES01271415 T ES 01271415T ES 2269302 T3 ES2269302 T3 ES 2269302T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- group
- substituent
- optionally
- compound
- optical recording
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/007—Squaraine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/007—Arrangement of the information on the record carrier, e.g. form of tracks, actual track shape, e.g. wobbled, or cross-section, e.g. v-shaped; Sequential information structures, e.g. sectoring or header formats within a track
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
- G11B7/2492—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds neutral compounds
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
- G11B7/2495—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds as anions
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
- G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
- G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/254—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of protective topcoat layers
- G11B7/2542—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of protective topcoat layers consisting essentially of organic resins
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/256—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers improving adhesion between layers
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
- G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
- G11B7/2595—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on gold
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/21—Circular sheet or circular blank
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Un compuesto de escuarilio en un estado de complejo metálico representado por la fórmula general (I): en la que R1 y R2 son iguales o diferentes, y representan un grupo alquilo que opcionalmente tiene un sustituyente, un grupo aralquilo que opcionalmente tiene un sustituyente, un grupo arilo que opcionalmente tiene un sustituyente, o un grupo heterocíclico que opcionalmente tiene un sustituyente; Q representa un átomo metálico con capacidad para la coordinación; q representa 2 ó 3; y A representa un grupo arilo que opcionalmente tiene un sustituyente, un grupo heterocíclico que opcionalmente tiene un sustituyente, o Y=CH- en la que Y representa un grupo arilo que opcionalmente tiene un sustituyente o un grupo heterocíclico que opcionalmente tiene un sustituyente, en la que los sustituyentes para el grupo aralquilo, el grupo arilo y el grupo heterocíclico son 1 a 5 sustituyentes iguales o diferentes, y son un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un átomo de halógeno, un grupo alquilo que opcionalmente tiene un sustituyente, un grupo alcoxi, un grupo nitro y un grupo amino que opcionalmente tiene un sustituyente, en la que los sustituyentes para el grupo alquilo son 1 a 3 sustituyentes iguales o diferentes, y son un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un átomo de halógeno y un grupo alcoxi, en la que los sustituyentes para el grupo amino son 1 ó 2 grupos alquilo iguales o diferentes.
Description
Compuestos de escuarilio tipo complejos
metálicos y medios de grabación ópticos que usan los mismos.
La presente invención se refiere a compuestos de
escuarilio que se pueden usar en el campo de la grabación óptica, y
a medios de grabación ópticos que usan los mismos.
En los últimos años se ha experimentado el
desarrollo de un disco digital versátil grabable
(DVD-R) como medio de registro óptico grabable que
tiene una densidad de grabación mayor que la de un disco compacto
grabable (CD-R). Tanto el CD-R como
el DVD-R son similares entre sí en cuanto que se usa
un colorante orgánico en los mismos como material de grabación y
también son similares en el principio de grabación y reproducción de
una señal (información). Por lo tanto, los colorantes orgánicos
desarrollados para el CD-R pueden cumplir
básicamente con los diferentes requisitos (propiedades de
resistencia a la luz, solubilidad y descomposición térmica) para el
material de grabación del DVD-R, además de las
propiedades espectroscópicas. Sin embargo, la longitud de onda de
oscilación del láser semiconductor que se usa para grabar la señal
en el DVD-R o para reproducir la señal del
DVD-R, está en el intervalo de
600-700 nm, que es más corta que la del láser
semiconductor que se usa para el CD-R. Por
consiguiente, el material de grabación usado para el
DVD-R debería tener un extremo de absorbancia de una
longitud de onda larga más corta que la del CD-R
cuando existe en forma de una membrana. Por lo tanto, los colorantes
desarrollados para el CD-R tales como los colorantes
de cianina, colorantes de azaanuleno y colorantes de quelato de
indoanilina-metal ("Electronics Related Dyes",
CMC, 1998) no se pueden usar como el material de grabación para el
DVD-R.
Los autores de la presente invención han
desarrollado compuestos de escuarilio que tienen dos clases
diferentes de sustituyentes aromáticos en una molécula. Dichos
compuestos de escuarilio tienen un esqueleto de ácido escuárico en
el centro de la molécula y sustituyentes que comprenden un compuesto
aromático en átomos de carbono en dos posiciones en diagonal del
esqueleto. Los compuestos de escuarilio que tienen dos sustituyentes
aromáticos iguales se denominan de forma conveniente compuestos de
escuarilio simétricos (o colorantes de escuarilio simétricos),
mientras que los que tienen dos clases diferentes de sustituyentes
se denominan compuestos de escuarilio asimétricos (o colorantes de
escuarilio asimétricos).
Un compuesto de escuarilio conocido en la
técnica en el que un átomo de metal está coordinado formando una
estructura de quelato es un compuesto de escuarilio simétrico que
tienen un derivado de anilina representado por la fórmula (A) como
sustituyente aromático (Chem. Ber. vol. 103,
3553-3562, 1970).
Sin embargo, este compuesto no tiene una
estructura en la que una pluralidad de compuestos de escuarilio se
coordinan a un átomo metálico, y están implicados átomos de
nitrógeno entre el anillo aromático y el esqueleto del ácido
escuárico de forma coordinada.
Además, un compuesto conocido en el que una
pluralidad de análogos de escuarilio se coordinan con un átomo
metálico para formar una estructura de quelato es un compuesto
representado por la fórmula (B) ("OXOCARBONS", ACADEMIC PRESS
1980, p. 210, editado por Robert West).
Sin embargo, en este compuesto los sustituyentes
en el esqueleto del ácido escuárico están cambiados de un átomo de
oxígeno a un átomo de azufre, y están implicados átomos de nitrógeno
entre el anillo aromático y el esqueleto del ácido escuárico de
forma coordinada.
Además, se conoce un complejo de un compuesto
representado por la fórmula (C) y un metal como un ejemplo que tiene
un átomo implicado de forma coordinada como un sustituyente en el
anillo aromático, y en el que una pluralidad de compuestos de
escuarilio y un átomo metálico forman un complejo. Este complejo se
puede usar, por ejemplo, para un agente de absorción de rayos
infrarrojos cercanos, un filtro para una pantalla luminosa de
plasma, y similares (documento
JP-A2000-159776).
(en la que X y X' representan un
grupo que tiene hidrógeno activo, Y_{1} e Y_{2} representan un
átomo de hidrógeno, un grupo alquilamino o similares, y k y k'
representan un número entero de 1 a
4).
Sin embargo, la referencia anterior describe
específicamente sólo un compuesto representado por la fórmula (D)
como un compuesto de escuarilio que corresponde a la fórmula (C).
Además, no se muestra en dicho documento una estructura específica
para el complejo.
(en la que
Z_{1}-Z_{6} representan un átomo de hidrógeno,
un grupo alquilo o
similares).
Hasta ahora no se conocían compuestos de
escuarilio que tuvieran una estructura en la que una pluralidad de
compuestos de escuarilio se coordinaran con un átomo metálico, y en
los que los átomos implicados en la coordinación fueran un átomo de
oxígeno que es un sustituyente en el esqueleto del ácido escuárico y
un átomo en un sustituyente en un anillo aromático.
En vista de la longitud de onda de oscilación
del láser semiconductor usado para el DVD-R, para
las propiedades espectroscópicas del material de grabación que
tienen una estrecha relación con las sensibilidades de grabación y
reproducción de la señal, es conveniente que la longitud de onda de
absorción máxima (\lambda_{máx}) del material de grabación
medido en un estado de solución esté en el intervalo de
550-600 nm y log \varepsilon (\varepsilon es un
coeficiente de extinción molar) a la longitud de onda de absorción
máxima sea 5 o mayor.
Además, para las propiedades de descomposición
térmica del material de grabación, que tienen una estrecha relación
con la sensibilidad de grabación, es conveniente que el material de
grabación se descomponga en el intervalo de temperatura de
250-350ºC.
Además, aunque también se requiere resistencia a
la luz y solubilidad en un disolvente que son necesarias para la
formación de membrana como propiedades del material de grabación,
cuando se usan los nuevos compuestos de escuarilio en un material de
grabación para el DVD-R, el material de grabación
obtenido para el DVD-R no es suficiente para el uso
práctico en vista de las propiedades espectroscópicas, resistencia a
la luz, solubilidad y propiedades de descomposición térmica. El
compuesto A mencionado antes tiene un punto de fusión de 350ºC o
mayor, y el compuesto C tiene una longitud de onda de absorción
máxima de 830 nm o mayor. No hay datos de propiedades para el
compuesto B.
Se pueden encontrar compuestos de escuarilio
adicionales en los documentos JP 2000 345059; EP 1152001; y JP 2001
023235.
Un objeto de la presente invención es
proporcionar compuestos de escuarilio que tengan propiedades
espectroscópicas, resistencia a la luz, solubilidad y propiedades de
descomposición térmica adecuadas para un material de grabación para
DVD-R, y medios de grabación ópticos usando los
mismos.
En vista de la situación anterior, los autores
de la presente invención hicieron una investigación detenida, y como
resultado, descubrieron que un compuesto de arilio que tiene
hidroxipirazol como un sustituyente aromático y un átomo metálico
con capacidad para la coordinación forman un complejo de quelato, y
descubrieron que los compuestos obtenidos formando dicho complejo de
quelato tienen propiedades adecuadas para un material de grabación
para
DVD-R.
DVD-R.
La presente invención se basó en dicho
descubrimiento, y proporciona compuestos de escuarilio representados
por la fórmula (I):
en la que R^{1} y R^{2} son
iguales o diferentes, y representan un grupo alquilo que
opcionalmente tiene un sustituyente, un grupo aralquilo que
opcionalmente tiene un sustituyente, un grupo arilo que
opcionalmente tiene un sustituyente, o un grupo heterocíclico que
opcionalmente tiene un sustituyente; Q representa un átomo metálico
con capacidad para la coordinación; q representa 2 ó 3; y A
representa un grupo arilo que opcionalmente tiene un sustituyente,
un grupo heterocíclico que opcionalmente tiene un sustituyente, o
Y=CH- en el que Y representa un grupo arilo que opcionalmente tiene
un sustituyente o un grupo heterocíclico que opcionalmente tiene un
sustituyente, y medios de grabación ópticos que tienen una capa de
grabación que comprende dicho compuestos de
escuarilio.
La presente invención se ilustrará a
continuación, y en el presente documento el compuesto representado
por la fórmula (I) se denomina compuesto (I). Esto también se puede
aplicar a compuestos con otros números de fórmula añadidos.
Primero, en las definiciones de los respectivos
grupos en la fórmula (I) anterior o la fórmula (II) descrita a
continuación, la parte alquilo de los grupos alquilo y alcoxi
incluye grupos alquilo lineales y ramificados que tienen de 1 a 6
átomos de carbono y grupos alquilo cíclicos que tienen de 3 a 8
átomos de carbono, tales como grupos metilo, etilo, propilo,
iso-propilo, butilo, iso-butilo, sec-butilo,
terc-butilo, pentilo, iso-pentilo,
1-metilbutilo, 2-metilbutilo,
terc-pentilo, hexilo, ciclopropilo, ciclobutilo,
ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo y ciclooctilo, y
similares.
Los ejemplos de los grupos aralquilo incluyen
grupos aralquilo que tienen de 7 a 15 átomos de carbono tales como
grupos bencilo, fenetilo, fenilpropilo y naftilmetilo y
similares.
Los ejemplos del grupo arilo incluyen grupos
fenilo, naftilo, antrilo y azulenilo, y similares.
El átomo de halógeno incluye átomos de cloro,
bromo, flúor y yodo.
Los sustituyentes para el grupo aralquilo, el
grupo arilo, el grupo alcoxi, el anillo aromático, el anillo
heterocíclico o el grupo heterocíclico son de 1 a 5 sustituyentes
iguales o diferentes, e incluyen un grupo hidroxilo, un grupo
carboxilo, un átomo de halógeno, un grupo alquilo que opcionalmente
tiene un sustituyente, un grupo alcoxi, un grupo nitro, un grupo
amino que opcionalmente tiene un sustituyente, y similares, en los
que el átomo de halógeno, el grupo alquilo y el grupo alcoxi
incluyen los descritos antes.
Los sustituyentes para el grupo alquilo son de 1
a 3 sustituyentes iguales o diferentes, e incluyen un grupo
hidroxilo, un grupo carboxilo, un átomo de halógeno, un grupo
alcoxi, y similares, en los que el átomo de halógeno y el grupo
alcoxi incluyen los descritos antes. Además, los sustituyentes para
el grupo alquilo incluyen sustituyentes para el grupo alquilo como
se describe a continuación.
Los sustituyentes para el grupo amino son 1 ó 2
grupos alquilo iguales o diferentes, en los que el grupo alquilo
incluye los descritos antes.
Los ejemplos del átomo metálico con capacidad de
coordinación incluyen aluminio, cinc, cobre, hierro, níquel, cromo,
cobalto, manganeso, iridio, vanadio, titanio, y similares. Entre
ellos, se prefieren los metales trivalentes (p. ej., aluminio,
hierro (III), cromo (III), cobalto (III), manganeso (III), iridio
(III), vanadio (III), y similares). Es más preferible el
aluminio.
El anillo aromático que se forma con dos R^{6}
adyacentes que se consideran junto con dos átomos de carbono
adyacentes, incluye un anillo de benceno, un anillo de naftaleno, un
anillo de antraceno, y similares.
El heterociclo en el grupo heterocíclico o el
heterociclo que se forma considerando R^{3} y R^{4} junto con un
átomo de carbono adyacente incluye heterociclos aromáticos o
alifáticos monocíclicos de 5 ó 6 miembros, que contienen al menos un
átomo seleccionado de átomos de nitrógeno, oxígeno y azufre,
heterociclos aromáticos dí o tricíclicos condensados, que se forman
por condensación de anillos de 3 a 8 miembros y que contienen al
menos un átomo seleccionado de átomos de nitrógeno, oxígeno y
azufre, y similares, y más en particular, incluye anillos de
piridina, pirazina, pirimidina, piridazina, quinolina,
isoquinolina, ftalazina, quinazolina, quinoxalina, naftiridina,
cinolina, pirrol, pirazol, imidazol, triazol, tetrazol, tiofeno,
furano, tiazol, oxazol, indol, isoindol, indazol, bencimidazol,
benzotriazol, benzotiazol, benzoxazol, purina, carbazol,
pirrolidina, piperidina, piperazina, morfolina, tiomorfolina,
homopiperidina, homopiperazina, tetrahidropiridina,
tetrahidroquinolina, tetrahidroisoquinolina, tetrahidrofurano,
tetrahidropirano, dihidrobenzorurano, tetrahidrocarbazol, indolina,
y similares.
Los ejemplos del anillo hidrocarbonado
alicíclico que se forma con R^{3} y R^{4} considerados junto con
un átomo de carbono adyacente, incluyen anillos hidrocarbonados
alicíclicos saturados o insaturados que tienen de 3 a 8 átomos de
carbono, tales como anillos de ciclopropano, ciclobutano,
ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano, ciclopenteno,
1,3-ciclopentadieno, ciclohexeno y ciclohexadieno, y
similares.
En el compuesto (I), se prefiere un compuesto en
el que Y es un anillo de indolina que opcionalmente tiene un
sustituyente, y entre ellos, es más preferido un compuesto en el que
Y=CH- está representado por la fórmula general (II):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R^{3} y R^{4} son
iguales o diferentes, y representan un grupo alquilo que
opcionalmente tiene un sustituyente, o R^{3} y R^{4} se pueden
considerar junto con un átomo de carbono adyacente para formar un
anillo hidrocarbonado alicíclico o un heterociclo que opcionalmente
tienen un sustituyente; R^{5} representa un átomo de hidrógeno, un
grupo alquilo que opcionalmente tiene un sustituyente, un grupo
aralquilo que opcionalmente tiene un sustituyente o un grupo arilo
que opcionalmente tiene un sustituyente; R^{6} representa un átomo
de halógeno, un grupo alquilo que opcionalmente tiene un
sustituyente, un grupo aralquilo que opcionalmente tiene un
sustituyente, un grupo arilo que opcionalmente tiene un
sustituyente, un grupo nitro, un grupo ciano o un grupo alcoxi que
opcionalmente tiene un sustituyente; y n representa un número entero
de 0-4, y cuando n es 2-4, entonces
los R^{6} son iguales o diferentes, o dos R^{6} adyacentes se
pueden considerar junto con dos átomos de carbono adyacentes para
formar un anillo aromático que opcionalmente tiene un
sustituyente.
\newpage
A continuación se explica un procedimiento
general para preparar el compuesto (I).
Esquema
(1-a)
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
(1-b)
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
(1-c)
\vskip1.000000\baselineskip
Esquema
(1-d)
(en las que R^{1}, R^{2}, A, Q
y q son como se han definido antes, e Y representa un átomo de
hidrógeno, potasio, sodio o
similar).
Esquema
(1-a)
El compuesto (V) se prepara haciendo reaccionar
el compuesto (III) con 0,7 a 1,5 veces en moles del compuesto (IV)
a 0-80ºC durante de 5 minutos a 15 horas en un
disolvente, si es necesario, en presencia de una base.
Los ejemplos de la base que se va a usar
incluyen bases inorgánicas tales como carbonato de potasio,
carbonato de sodio, hidróxido de potasio y similares, y bases
orgánicas tales como trietilamina, metóxido de sodio, y similares,
etc. Una cantidad preferida de la base que se va a usar es de 0,7 a
1,5 veces en moles respecto al compuesto (III).
Los ejemplos del disolvente que se va a usar
incluyen metanol, etanol, dimetilformamida y similares.
\newpage
Esquema
(1-b)
El compuesto (VI) se prepara tratando el
compuesto (V) a 0-80ºC durante 30 minutos a 15 horas
en un disolvente alcalino o en un disolvente ácido.
Los ejemplos del disolvente alcalino para usar
incluyen una solución de carbonato de potasio acuoso, una solución
de carbonato de sodio acuoso, una solución de hidróxido de potasio
acuoso, y similares.
Los ejemplos del disolvente ácido para usar
incluyen una solución al 50% en volumen/volumen de ácido clorhídrico
en dimetilsulfóxido acuoso, una solución al 50% en volumen/volumen
de ácido clorhídrico en dimetilformamida acuosa, y similares.
Esquema
(1-c)
El compuesto (VII) se prepara haciendo
reaccionar el compuesto (VI) con 0,5 a 2 veces en moles de
A-H a 50-120ºC durante 5 minutos a
15 horas en un disolvente, si es necesario, en presencia de 0,5 a 2
veces en moles de una base.
Los ejemplos del disolvente para usar incluyen
disolventes de tipo alcohol solos que tienen de 2 a 8 átomos de
carbono tales como etanol, propanol, alcohol
iso-propílico, butanol, octanol y similares, y una
mezcla del disolvente de tipo alcohol con benceno, tolueno o xileno
(se prefiere 50% en volumen/volumen o más del disolvente de tipo
alcohol).
Los ejemplos de la base para usar incluyen bases
orgánicas tales como quinolina, trietilamina, piridina y similares,
y bases inorgánicas tales como carbonato de potasio,
hidrógeno-carbonato de potasio,
hidrógeno-carbonato de sodio y similares, etc.
Esquema
(1-d)
El compuesto (I) se prepara haciendo reaccionar
el compuesto (VII) con un material que proporciona Q^{q+} de
temperatura ambiente a 120ºC durante de 5 minutos a 15 horas en un
disolvente, si es necesario, en presencia de 0,5 a 2 veces en moles
de ácido acético. Se prefiere usar el material que proporciona
Q^{q+} de modo que la relación del número de moles del compuesto
(VII):(el número de moles del material que proporciona
Q^{q+})xq sea 1:0,5-2.
Los ejemplos del material que proporciona
Q^{q+} para usar incluyen tris(acetilacetonato) de
aluminio, tris(etilacetoacetato) de aluminio, isopropóxido de
aluminio, sec-butóxido de aluminio, etóxido de
aluminio, cloruro de aluminio, cloruro de cobre, acetato de cobre,
acetato de níquel y similares.
Los ejemplos del disolvente para usar incluyen
disolventes halogenados tales como cloroformo, diclorometano y
similares; disolventes aromáticos tales como tolueno, xileno y
similares; éteres tales como tetrahidrofurano,
metil-terc-butil-éter y similares; ésteres tales como acetato
de etilo, y similares, etc.
En la Tabla 1 se muestran realizaciones del
compuesto (I). Además, los números de los compuestos en la tabla
corresponden a los números de Ejemplo descritos a continuación.
Además, en la tabla, "Ph" representa un grupo fenilo, "Me"
representa un grupo metilo, "Pr" representa un grupo propilo, y
"^{i}Pr" representa un grupo isopropilo.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
A continuación se ilustrará la constitución de
un medio de grabación usando el compuesto de escuarilio de la
presente invención (en lo sucesivo, se puede denominar "un
compuesto de la presente invención").
Las propiedades físicas necesarias para un
material para una capa de grabación incluyen propiedades ópticas y
térmicas, así como resistencia a la luz.
Las propiedades ópticas preferiblemente son
tales que hay una banda de absorción grande hacia una longitud de
onda más corta que 600-700 nm, preferiblemente
630-690 nm, que es una longitud de onda de grabación
o reproducción del DVD-R o similar, y además la
longitud de onda de grabación o reproducción está cerca del extremo
de longitud de onda más larga de la banda de absorción mencionada
antes. Esto significa que el material antes mencionado para la capa
de grabación tiene un índice de refracción mayor y coeficiente de
extinción dentro de 600-700 nm, que es una longitud
de onda de grabación o reproducción.
\newpage
Más específicamente, el índice de refracción
"n" de una sola capa de la capa de grabación preferiblemente es
1,5-3,0, y el coeficiente de extinción "k" de
una sola capa de la capa de grabación preferiblemente está en el
intervalo de 0,02-0,3, para la luz del intervalo de
longitud de onda de la longitud de onda de grabación o reproducción
\pm 5 cercana al extremo de longitud de onda mayor de la banda de
absorción antes mencionada. Cuando "n" es 1,5 o mayor, el
porcentaje de reflectancia y modulación de grabación se hace mayor,
y cuando "n" es 3,0 o menor, no se produce error con la luz en
el intervalo de longitud de onda de grabación o reproducción.
Además, cuando "k" es 0,02 o mayor, mejora la sensibilidad de
grabación, y cuando "k" es 0,3 o menor, se puede obtener
fácilmente una reflectancia de 50% o mayor.
Además, la longitud de onda de absorción máxima
(\lambda_{máx}) del material para la capa de grabación que se
mide en una solución en cloroformo, preferiblemente está en el
intervalo de 550-600 nm, y puesto que un coeficiente
de extinción mayor permite un índice de refracción "n" mayor,
el log \varepsilon (\varepsilon es un coeficiente de extinción
molar) a la longitud de onda de absorción máxima preferiblemente es
5 o mayor.
Además, para las propiedades térmicas, se
prefiere que la temperatura de descomposición esté en el intervalo
de temperatura particular. Más específicamente, la temperatura de
descomposición preferiblemente es 350ºC o menor, y más
preferiblemente está en el intervalo de 250-350ºC.
Cuando la temperatura de descomposición es 350ºC o menor, no es
necesario elevar la potencia del haz láser de grabación, y cuando es
250ºC o mayor, preferiblemente está en un modo estable de
grabación.
Además también para la resistencia a la luz, se
prefiere que el material tenga una propiedad de reproducción
constante para alrededor de 1.000.000 de repeticiones y una
propiedad de solidez en el que no se produzca pérdida de intensidad
del color cuando el material se deja en una habitación.
La forma preferida del sustrato depende de la
condición de que la distancia entre pistas esté en el intervalo de
0,7-0,8 \mum y el ancho de la ranura a mitad de
anchura de banda esté en el intervalo de 0,18-0,40
\mum.
Se prefiere que el sustrato tenga una ranura de
guía que tenga una profundidad de 1.000-2.500
\ring{A}. Se prefiere que la distancia entre pistas sea
0,7-1,0 \mum, y más preferiblemente
0,7-0,8 \mum para la aplicación de grabación de
alta densidad. La anchura de la ranura preferiblemente es
0,18-0,40 \mum como la anchura a mitad de banda.
Cuando la anchura de la ranura es 0,18 \mum o más ancha, se puede
detectar fácilmente la intensidad de una señal de error de
seguimiento de la pista, mientras que cuando es 0,40 \mum o más
estrecho, la parte de grabación apenas se ensancha en una dirección
transversal tras la grabación, lo cual es preferible.
El medio de grabación óptico de la presente
invención se puede formar en una estructura de sándwich de aire o en
una estructura estrechamente adherida que se aplica a los discos
grabables generales, o se puede formar en una estructura de un medio
de grabación óptico grabable tal como el DVD-R, o
similares.
El medio de grabación óptico de la presente
invención tiene una estructura básica en la que se adhieren un
primer sustrato y un segundo sustrato mediante una capa de grabación
con un adhesivo. La capa de grabación puede ser una sola capa de una
capa de colorante orgánico que comprende el compuesto de la presente
invención, o puede ser una capa estratificada de la capa de
colorante orgánico y una capa reflectante metálica para potenciar la
reflectancia. Entre la capa de grabación y el sustrato se puede
construir una capa de imprimación o una capa protectora, o se pueden
laminar para mejorar la función. Las estructuras preferidas incluyen
el primer sustrato/la capa de colorante orgánico/la capa reflectante
metálica/la capa protectora/la capa adhesiva/el segundo sustrato y
similares.
El sustrato que se va a usar debe poder
transmitir a la longitud de onda del haz láser que se va a usar
cuando la grabación o reproducción se llevan a cabo en una cara del
sustrato, pero no es necesario que el sustrato pueda transmitir a la
longitud de onda cuando la grabación o reproducción se llevan a cabo
en una cara de la capa de grabación. Como material para el sustrato,
se pueden usar por ejemplo, plásticos tales como poliéster, resina
acrílica, poliamida, resina de policarbonato, resina de poliolefina,
resina fenólica, resina epoxídica, poliimida o similares, vidrios,
materiales cerámicos, metales o similares. Además, la ranura de guía
o muesca de guía para el seguimiento de la pista, un preformateado
tal como una señal de direccionamiento, o similar, se pueden formar
en una superficie del
sustrato.
sustrato.
La capa de grabación es una capa en la que se
produce algún cambio óptico por irradiación con un haz láser, y por
lo tanto se graba una información, y debe contener el compuesto de
la presente invención. Los compuestos de la presente invención se
pueden usar solos o en una combinación de dos o más para formar la
capa de grabación.
Además, el compuesto de la presente invención se
puede usar mezclándolo o laminándolo con otros colorantes orgánicos,
metales o compuestos metálicos con el propósito de potenciar las
propiedades ópticas, la sensibilidad a la grabación, las propiedades
de las señales, o similares. Los ejemplos del colorante orgánico
incluyen un colorante de polimetina, colorantes de naftalocianina,
ftalocianina, escuarilio, croconio, pirilio, naftoquinona,
antraquinona (indantreno), xanteno, trifenilmetano, azuleno,
tetrahidrocolina, fenantreno y trifenotiazina, compuestos de
complejos metálicos, y similares. Los ejemplos de metales y
compuestos metálicos incluyen In, Te, Bi, Se, Sb, Ge, Sn, Al, Be,
TeO_{2}, SnO, As, Cd, y similares, cada uno de los cuales se puede
usar en forma de una mezcla en dispersión o laminación.
Además, se puede potenciar la resistencia a la
luz significativamente mezclando un estabilizante lumínico en el
compuesto de la presente invención. Como estabilizante lumínico se
prefieren complejos metálicos y aminas aromáticas. Las realizaciones
del estabilizante lumínico se listarán a continuación (véanse las
Tablas 2 y 3).
La proporción de mezcla de estabilizante
lumínico respecto al compuesto de la presente invención
preferiblemente es 5-40% en peso. Cuando la
proporción es 5% en peso o mayor, el efecto en la estabilizante
lumínico es mayor, y se prefiere que la proporción sea 40% en peso o
menor en vista de las propiedades de grabación o reproducción.
Además, se pueden dispersar y mezclar materiales
moleculares, por ejemplo, diferentes materiales tales como resina
ionómera, resina de poliamida, resina de vinilo, polímero natural,
silicona o caucho líquido o agentes de acoplamiento de silano, en el
compuesto de la presente invención, y se pueden usar aditivos tales
como estabilizantes (por ejemplo, complejo de metal de transición),
agentes dispersantes, agentes ignífugos, lubricantes, agentes
antiestáticos, tensioactivos o plastificantes juntos, con el
propósito de modificar las propiedades.
La capa de grabación se puede formar usando
procedimientos convencionales tales como una deposición, una
pulverización catódica, una deposición de vapor químico o un
revestimiento en disolvente. En el caso de que se use el
procedimiento de revestimiento, el colorante que comprende el
compuesto de la presente invención con los aditivos mencionados
añadidos de forma opcional, se disuelve en un disolvente orgánico, y
la solución se aplica como revestimiento por un procedimiento de
revestimiento convencional tal como pulverización, revestimiento de
rodillos, revestimiento por inmersión o por centrifugación.
Los ejemplos del disolvente orgánico que se va a
usar en general incluyen alcoholes tales como metanol, etanol e
iso-propanol, cetonas tales como acetona,
metil-etil-cetona y ciclohexanona,
amidas tales como N,N-dimetilformamida y
N,N-dimetilacetamida, sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido,
éteres tales como tetrahidrofurano, dioxano, éter dietílico y éter
monometílico de etilenglicol, ésteres tales como acetato de metilo y
acetato de etilo, hidrocarburos halogenados alifáticos tales como
cloroformo, cloruro de metileno, dicloroetano, tetracloruro de
carbono y tricloroetano, compuestos aromáticos tales como benceno,
xileno, monoclorobenceno y diclorobenceno, celosolves tales como
metoxietanol y etoxietanol, e hidrocarburos tales como hexano,
pentano, ciclohexano y metilciclohexano.
El grosor de membrana de la capa de grabación
preferiblemente es 100 \ring{A} - 10 \mum, más preferiblemente
200-2.000 \ring{A}.
A continuación se listan realizaciones del
estabilizante lumínico para usar combinado con el compuesto de la
presente invención.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R_{a} y R_{b} son
iguales o diferentes y representan un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo, un grupo arilo o un grupo heterocíclico, en el que dicho
grupo alquilo, dicho grupo arilo o dicho grupo heterocíclico puede
tener un
sustituyente.
en la que R_{a}, R_{b}, R_{c}
y R_{d} son iguales o diferentes, y representan un átomo de
hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo arilo,
un grupo alquilo cíclico o un grupo heterocíclico, en el que dicho
grupo alquilo, dicho grupo arilo, dicho grupo alquilo cíclico o
dicho grupo heterocíclico están directa o indirectamente unidos por
un grupo de unión
divalente.
\vskip1.000000\baselineskip
en la que X representa O, S o
CR_{a}R_{b}, en el que R_{a} y R_{b} son iguales o
diferentes, y representan CN, COR_{c}, COOR_{d},
CONR_{e}R_{f}, SO_{2}R_{g}, o un grupo de átomos necesario
para formar un anillo de 5 ó 6 miembros, y en el que R_{c} \sim
R_{g} son iguales o diferentes, y representan un grupo alquilo o
un grupo arilo, en el que dicho grupo alquilo o dicho grupo arilo
pueden tener un
sustituyente.
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R_{a}, R_{b}, R_{c}
y R_{d} son iguales o diferentes, y representan un átomo de
hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo arilo,
un grupo alquilo cíclico o un grupo heterocíclico, en el que dicho
grupo alquilo, dicho grupo arilo, dicho grupo alquilo cíclico o
dicho grupo heterocíclico están directa o indirectamente unidos por
un grupo de unión divalente, y R_{e} representa un átomo de
hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo arilo, un grupo acilo, un
grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilalquilo o un grupo
sulfo.
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R_{a}, R_{b}, R_{c}
y R_{d} son iguales o diferentes, y representan un átomo de
hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo arilo,
un grupo alquilo cíclico o un grupo heterocíclico, en el que dicho
grupo alquilo, dicho grupo arilo, dicho grupo alquilo cíclico o
dicho grupo heterocíclico están directa o indirectamente unidos por
un grupo de unión divalente, y R_{e} y R_{f} son iguales o
diferentes y representan un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un
grupo arilo, un grupo acilo, un grupo carboxilo o un grupo
sulfo.
en la que X representa O o S,
R_{a}, R_{b} y R_{c} son iguales o diferentes y representan un
grupo alquilo, un grupo arilo o un grupo alquilo cíclico, en el que
dicho grupo alquilo, dicho grupo arilo o dicho grupo alquilo cíclico
pueden tener un sustituyente que está unido directamente o mediante
un grupo oxi, un grupo tio o un grupo amino, y el
símbolo:
representa C=C-C o
C-C=C.
en la que X representa O o S,
R_{a}, R_{b} y R_{c} son iguales o diferentes, y representan
un grupo alquilo, un grupo arilo o un grupo alquilo cíclico, en el
que dicho grupo alquilo, dicho grupo arilo o dicho grupo alquilo
cíclico pueden tener un sustituyentes que está unido directamente o
mediante un grupo oxi, un grupo tio o un grupo amino, R_{d}
representa un grupo alquilo o un grupo arilo, y el
símbolo:
representa C=C-C o
C-C=C.
en la que R_{a} y R_{b} son
iguales o diferentes, y representan un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo, un grupo arilo o un grupo heterocíclico, en el que dicho
grupo alquilo, dicho grupo arilo o dicho grupo heterocíclico pueden
tener un
sustituyente.
en la que R_{a}, R_{b}, R_{c}
y R_{d} son iguales o diferentes, y representan un átomo de
hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo arilo,
un grupo alquilo cíclico o un grupo heterocíclico, en el que dicho
grupo alquilo, dicho grupo arilo, dicho grupo alquilo cíclico o
dicho grupo heterocíclico están unidos directa o indirectamente por
un grupo de unión
divalente.
en la que R_{a}, R_{b}, R_{c}
y R_{d} son iguales o diferentes, y representan un átomo de
hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo arilo,
un grupo alquilo cíclico o un grupo heterocíclico, en el que dicho
grupo alquilo, dicho grupo arilo o dicho grupo alquilo cíclico están
unidos directa o indirectamente por un grupo de unión divalente,
R_{e} representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo
arilo, un grupo acilo, un grupo carboxilo o un grupo
sulfo.
En las fórmulas (A)-(J), M representa un metal
de transición tal como Ni, Pd, Pt, Cu, Co o similares, y puede tener
una carga para formar una sal con un catión, y además se pueden unir
otros ligandos por encima o debajo de M. Dichas sales también se
pueden usar como estabilizantes lumínicos. Los grupos alquilo,
alquilo cíclico, arilo y heterocíclico y los sustituyentes de los
mismos incluyen los descritos antes.
En la Tabla 2 se muestran las realizaciones más
preferidas.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Et: grupo etilo, Bu: grupo butilo; Pe: grupo
pentilo, Oc: grupo octilo, y Ph: grupo fenilo
\newpage
Se pueden usar los siguientes compuestos.
en el que R_{g}, R_{h}, R_{i}
y R_{j} son iguales o diferentes, y cada uno representa un átomo
de hidrógeno o un grupo alquilo que opcionalmente tiene un
sustituyente, X representa un anión ácido, y G, cuando m es 1 ó 2,
es
en el que p es 1 ó 2, y cuando m es
2,
es
en el que todos los anillos
aromáticos existentes pueden estar sustituidos con un grupo alquilo
que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1
a 6 átomos de carbono, un átomo de halógeno o un grupo
hidroxilo.
En la Tabla 3 se muestran las realizaciones más
preferidas.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
La capa de imprimación se usa con el propósito
de lograr (1) una mejora de la capacidad de adherencia, (2) una
barrera frente al agua, gases, o similares, (3) una mejora de la
estabilidad en el almacenamiento de la capa de grabación, (4) una
mejora de la reflectancia, (5) una protección del sustrato frente a
un disolvente, (6) formación de una ranura de guía, muesca de guía o
preformado o similar. En relación con el propósito (1), se pueden
usar materiales macromoleculares, por ejemplo, diferentes polímeros
tales como resina ionómera, resina de poliamida, resina de vinilo,
resina natural, polímero natural, caucho líquido, o similares,
agentes de acoplamiento de silano, o similares. En relación con los
propósitos (2) y (3), además de los materiales macromoleculares
mencionados antes, se pueden usar compuestos inorgánicos tales como
SiO, MgF, SiO_{2}, TiO, ZnO, TiN, SiN, o similares, y metales o
semimetales adicionales tales como Zn, Cu, Ni, Cr, Ge, Se, Au, Ag,
Al, o similares. Además, en relación con el propósito (4) se pueden
usar metales tales como Al, Au, Ag o similares, o películas
orgánicas que tienen brillo metálico tales como un colorante de
metino, un colorante de xanteno o similares. En relación con los
propósitos (5) y (6), se puede usar una resina de curado con luz
ultravioleta, una resina termoestable, una resina termoplástica o
similares.
El grosor de la membrana de la capa de
imprimación preferiblemente es 0,01-30 \mum, más
preferiblemente 0,05-10 \mum.
Los ejemplos del material para la capa
reflectante metálica incluyen metales poco erosionables, semimetales
y similares, que presentan una alta reflectancia por sí mismos. Las
realizaciones del material para la capa reflectante metálica
incluyen Au, Ag, Cr, Ni, Al, Fe, Sn y similares, pero son más
preferidos el Au, Ag y Al desde el punto de vista de la reflectancia
y productividad. Estos metales o semimetales se pueden usar solos o
en forma de aleación de dos de ellos.
El procedimiento para formar una membrana
incluye una deposición de vapor, pulverización catódica y similares.
El grosor de la membrana de la capa metálica reflectante
preferiblemente es 50-5.000 \ring{A}, más
preferiblemente 100-3.000 \ring{A}.
Se usan una capa protectora y una capa de
revestimiento duro sobre la superficie del sustrato con el propósito
de lograr: (1) una protección de la capa de grabación (capa de
absorción de la reflexión) frente a defectos, polvo, suciedad o
similares, (2) una mejora de la estabilidad en el almacenamiento de
la capa de grabación (capa de absorción de la reflexión), (3) una
mejora de la reflectancia, o similares. En relación con estos
propósitos, se pueden usar los materiales descritos para la capa de
imprimación. Además, se pueden usar SiO, SiO_{2} o similares como
un material inorgánico, y se pueden usar resinas termoablandantes
tales como poli(acrilato de metilo), policarbonato,
poliestireno, poliéster, resina de vinilo, celulosa, hidrocarburos
alifáticos, caucho natural, estireno-butadieno,
caucho de cloropreno, cera, resina alquídica, aceite secante, o
colofonia, resinas termoestables tales como resina epoxídica, resina
fenólica, resina de poliuretano, resina de melamina, o resina de
urea, resinas de curado por luz ultravioleta tales como poli(éster
acrilato), epoxi-acrilato,
uretano-acrilato, o
silicona-acrilato, o similares como material
orgánico, pero entre ellos se pueden usar preferiblemente las
resinas de curado por luz ultravioleta en cuanto que tienen una
productividad excelente.
El grosor de la membrana de la capa protectora o
capa de revestimiento duro sobre la superficie del sustrato
preferiblemente es 0,01-30 \mum, más
preferiblemente 0,05-10 \mum. En la presente
invención se pueden incorporan estabilizantes, agentes de
dispersión, agentes ignífugos, lubricantes, agentes antiestáticos,
tensioactivos, plastificantes o similares en la capa de imprimación
anterior, capa protectora y capa de revestimiento duro sobre la
superficie de sustrato como se ha descrito para la capa de
grabación.
Un sustrato protector debe poder transmitir la
longitud de onda del haz láser que se va a usar, cuando se irradia
el haz láser de esta cara del sustrato protector, mientras que puede
poder transmitir o no la longitud de onda cuando se usa simplemente
como placa protectora. Los materiales que se pueden usar para el
sustrato protector son los mismos que para el sustrato, y se pueden
usar plásticos tales como poliéster, resina acrílica, poliamida,
resina de policarbonato, resina de poliolefina, resina fenólica,
resina epoxídica, o poliimida o similares, vidrios, materiales
cerámicos, metales o similares.
Como adhesivo se puede usar cualquier material
que pueda adherir dos medios de grabación, pero desde el punto de
vista de la productividad, se prefieren los adhesivos de curado por
luz ultravioleta o de fusión térmica.
Los siguientes ejemplos ilustran con más detalle
la presente invención, pero no deben considerarse como limitantes
del alcance de la presente invención.
Ejemplo
1
Se disolvieron 8,95 g de
3,4-dimetoxi-3-ciclobuteno-1,2-diona
y 12,74 g de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona
en 150 ml de metanol. A esta solución se añadieron 8,71 g de
carbonato de potasio, y después la mezcla se agitó a 25ºC durante 1
hora. Después de la reacción, el precipitado se recogió por
filtración. El sólido obtenido se añadió a una mezcla de 3 g de
carbonato de potasio y 130 ml de agua, seguido de reacción a 50ºC
durante 5 horas. Después de completarse la reacción, se añadieron a
la mezcla 100 ml de ácido clorhídrico acuoso 1 mol/l, y después el
material insoluble se recogió por filtración. Al sólido obtenido se
añadieron 90 ml de n-butanol, 45 ml de tolueno y
9,30 g de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
y la mezcla se trató a 110ºC durante 5 horas. Después se añadieron
100 ml de metanol a la misma, seguido de reacción a 80ºC durante 1
hora. Después el precipitado se recogió por filtración. Al sólido
obtenido se añadieron 175 ml de acetato de etilo, 17,5 ml de ácido
acético y 4,97 g de tris(acetoacetato de
etilo)-aluminio, seguido de reacción a 50ºC durante
2 horas. El material insoluble se recogió por filtración para dar
13,75 g del compuesto 1.
Análisis elemental
(C_{84}H_{75}AlCl_{3}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 67,81,
H, 5,08, N, 8,47. Encontrado (%): C, 67,71, H, 4,89, N, 8,46;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm: 0,96 (3H,
t, J=7,3 Hz), 1,02 (3H, t, 7=7,4 Hz), 1,04 (3H, t, J=7,3 Hz),
1,26-1,81 (24H, m), 2,81-3,12 (6H,
m), 3,40 (3H, s), 3,44 (6H, m), 5,63 (2H, m), 5,70 (1H, s),
6,86-6,88 (3H, m), 7,02-7,26 (15H,
m), 7,83-7,97 (6H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2958, 1753, 1633, 1081,
794.
Ejemplo
2
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usó
1-fenil-3-isopropilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
se obtuvieron 9,84 g del compuesto 2.
Análisis elemental
(C_{84}H_{75}AlCl_{3}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 67,81,
H, 5,08, N, 8,47. Encontrado (%): C, 67,60, H, 4,97, N, 8,38;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
1,22-1,35 (18H, m), 1,37-1,62 (18H,
m), 3,38 (3H, m), 3,66-3,89 (3H, m), 5,61 (2H, m),
5,68 (1H, s), 6,85-6,87 (3H, m),
7,00-7,52 (15H, m), 7,86-7,98 (6H,
m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2966, 1764, 1570, 1085,
793.
Ejemplo
3
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usó
1-metil-3-propilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
se obtuvieron 3,44 g del compuesto 3.
Análisis elemental
(C_{69}H_{69}AlCl_{3}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 63,67,
H, 5,34, N, 9,68. Encontrado (%): C, 63,81, H, 5,57, N, 9,46;
IR (KBr) cm^{-1}: 2960, 1763, 1587, 1099,
798.
Ejemplo
4
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usó
1-fenil-3-metilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
y se usó
1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 0,68 g del compuesto 4.
Análisis elemental
(C_{78}H_{66}AlN_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 72,04, H,
5,12, N, 9,69. Encontrado (%): C, 71,95, H, 5,11, N, 9,42;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm: 1,60
(18H, m), 2,42 (3H, s), 2,52 (3H, s), 2,64 (3H, s), 3,48 (6H, m),
3,58 (3H, m), 5,65 (2H, m), 5,74 (1H, s), 6,97-7,30
(21H, m), 7,82-8,01 (6H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2964,1763, 1601, 1095,
798.
Ejemplo
5
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usó
3-metil-1-fenil-pirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
se obtuvieron 0,99 g del compuesto 5.
Análisis elemental
(C_{78}H_{63}AlCl_{3}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 66,74,
H, 4,52, N, 9,98. Encontrado (%): C, 65,61, H, 4,59, N, 9,74;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm: 1,64
(18H, m), 2,44 (3H, s), 2,54 (3H, s), 2,62 (3H, s), 3,42 (6H, m),
3,46 (3H, m), 5,60 (2H, m), 5,69 (1H, s), 6,87-6,89
(3H, m), 7,00-7,34 (15H, m),
7,80-7,97 (6H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2966, 1763, 1600, 1091,
793.
Ejemplo
6
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usó
1-metil-3-isopropilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
se obtuvieron 0,70 g del compuesto 6.
Análisis elemental
(C_{69}H_{69}AlCl_{3}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 63,67,
H, 5,34, N, 9,56. Encontrado (%): C, 63,67, H, 5,55, N, 9,68;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
1,24-1,31 (18H, m), 1,57-1,88 (18H,
m), 3,13 (9H, m), 3,45 (3H, m), 3,74-3,81 (3H, m),
5,71 (2H, m), 6,85-6,87 (3H, m),
7,17-7,27 (6H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2966, 1763, 1610, 1166,
798.
Ejemplo
7
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 2,65 g de
5-bromo-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 4,23 g del compuesto 7.
Análisis elemental
(C_{84}H_{75}AlBr_{3}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 62,23,
H, 4,66, N, 7,78. Encontrado (%): C, 62,34, H, 4,65, N, 7,80;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
0,94-1,07 (9H, m), 1,56-1,81 (24H,
m), 2,81-3,12 (6H, m), 3,39-3,43
(9H, m), 5,63-5,70 (3H, m),
6,81-6,83 (3H, m), 7,01-7,24 (12H,
m), 7,38-7,41 (3H, m), 7,82-7,96
(6H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2960, 1765, 1603, 1074,
1012.
Ejemplo
8
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 3,76 g de
3-metil-1-(3-metilfenil)pirazolin-5-ona
en lugar de la
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
se obtuvieron 5,60 g del compuesto 8.
Análisis elemental
(C_{81}H_{69}AlCl_{3}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 65,69,
H, 4,81, N, 8,62. Encontrado (%): C, 65,97, H, 4,71, N, 8,35;
IR (KBr) cm^{-1}: 2927, 1763, 1635, 1082,
1009.
Ejemplo
9
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 3,76 g de
3-metil-1-(4-metilfenil)pirazolin-5-ona
en lugar de la
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
se obtuvieron 5,97 g del compuesto 9.
Análisis elemental
(C_{81}H_{69}AlCl_{3}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 67,56,
H, 4,81, N, 8,72. Encontrado (%): C, 67,29, H, 4,71, N, 8,50;
IR (KBr) cm^{-1}: 2926, 1763, 1635, 1084,
939.
Ejemplo
10
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 5,41 g de
1-(3-metilfenil)-3-propilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
y se usaron 3,59 g de
1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 5,09 g del compuesto 10.
Análisis elemental
(C_{87}H_{84}AlN_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 73,24, H;
5,93, N, 8,84. Encontrado (%): C, 73,18, H, 5,78, N, 8,78;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
0,94-1,04 (9H, m), 1,53-1,78 (24H,
m), 2,12-2,24 (9H, m), 2,75-3,11
(6H, m), 3,46 (9H, m), 5,65-5,75 (3H, m),
6,84-6,86 (3H, m), 6,93-7,05 (9H,
m), 7,11-7,15 (3H, m), 7,25-7,31
(3H, m), 7,60-7,85 (6H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2960, 1763, 1635, 1072,
939.
Ejemplo
11
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 1,94 g de
1-(3-metilfenil)-3-propilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
se obtuvieron 2,89 g del compuesto 11.
Análisis elemental
(C_{87}H_{81}AlCl_{3}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 68,30,
H, 5,93, N, 8,24. Encontrado (%): C, 68,24, H, 5,63, N, 8,44;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
0,94-1,07 (9H, m), 1,39-1,81 (24H,
m), 2,14-2,25 (9H, m), 2,77-3,11
(6H, m), 3,42-3,45 (9H, m),
5,60-5,70 (3H, m), 6,84-6,88 (6H,
m), 6,99-7,07 (6H, m), 7,23-7,27
(3H, m), 7,59-7,81 (6H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2960, 1763,1637, 1072,
941.
Ejemplo
12
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 5,41 g de
1-(4-metilfenil)-3-propilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
se obtuvieron 4,75 g del compuesto 12.
Análisis elemental
(C_{87}H_{81}AlCl_{3}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 68,30,
H, 5,34, N, 8,24. Encontrado (%): C, 68,50, H, 5,50, N, 8,44;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
0,94-1,06 (9H, m), 1,42-1,78 (24H,
m), 2,21 (9H, s), 2,81-3,11 (6H, m),
3,38-3,44 (9H, m), 5,62-5,69 (3H,
m), 6,85-7,02 (12H, m), 7,23-7,26
(3H, m), 7,66-7,81 (6H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2960, 1763, 1635, 1074,
937.
Ejemplo
13
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 1,40 g de
1,3,3-trimetil-2-metilen-4,5-bencindolina
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 2,61 g del compuesto 13.
Análisis elemental
(C_{96}H_{84}AlN_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 75,13, H,
5,52, N, 8,21. Encontrado (%): C, 75,37, H, 5,43, N, 7,98;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
0,92-1,04 (9H, m), 1,53-1,95 (24H,
m), 2,80-3,30 (6H, m), 3,59-3,66
(9H, m), 5,78-5,92 (3H, m),
6,96-7,29 (12H, m), 7,37-8,24 (21H,
m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2960, 1763, 1632, 1074.
Ejemplo
14
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 5,84 g de
1-(4-bromofenil)-3-propilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazoIin-5-ona,
se obtuvieron 7,33 g del compuesto 14.
Análisis elemental
(C_{84}H_{72}AlBr_{3}Cl_{3}N_{9}O_{9}): Calculado (%):
C, 58,50, H, 4,21, N, 7,31. Encontrado (%): C, 58,37, H, 4,30, N,
7,07;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
0,98-1,03 (9H, m), 1,60-1,77 (24H,
m), 2,83-3,09 (6H, m), 3,47 (9H, s ancho),
5,66-5,71 (3H, m), 6,88-6,93 (3H,
m), 7,14-7,20 (3H, m), 7,27-7,29
(9H, m), 7,78-7,83 (6H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2929, 1765, 1070.
Ejemplo
15
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 5,84 g de
1-(4-bromofenil)-3-propilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazoIin-5-ona,
y se usaron 4,18 g de
1,3,3-trimetil-2-metilen-4,5-bencindolina
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 5,48 g del compuesto 15.
Análisis elemental
(C_{96}H_{81}AlBr_{3}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 65,09,
H, 4,61, N, 7,12. Encontrado (%): C, 64,95, H, 4,68, N, 6,89;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
0,96-1,07 (9H, m), 1,48-1,93 (24H,
m), 2,87-3,03 (6H, m), 3,61-3,72
(9H, m), 5,90-5,97 (3H, m),
7,15-7,29 (9H, m), 7,31-7,47 (6H,
m), 7,58-7,68 (3H, m), 7,81-8,05
(12H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2929, 1763.
Ejemplo
16
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 9,47 g de
1-(4-clorofenil)-3-metilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazoIin-5-ona,
y se usaron 4,60 g de
1,3,3-trimetil-2-metilen-4,5-bencindolina
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 8,14 g del compuesto 16.
Análisis elemental
(C_{96}H_{81}AlCl_{3}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 70,39,
H, 4,98, N, 7,70. Encontrado (%): C, 69,99, H, 5,04, N, 7,48;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
0,96-1,07 (9H, m), 1,51-1,94 (24H,
m), 2,86-3,23 (6H, m), 3,61-3,71
(9H, m), 5,88-5,97 (3H, m),
7,00-7,14 (6H, m), 7,20-7,33 (3H,
m), 7,40-8,12 (21H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2931, 1763, 947.
Ejemplo
17
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 15,36 g de
1,3-difenilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
se obtuvieron 14,22 g del compuesto 17.
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm: 1,57
(18H, s ancho), 3,40 (9H, s ancho), 5,70 (3H, m),
6,80-6,87 (3H, m), 7,00-7,52 (27H,
m), 7,65-7,80 (3H, m), 7,99-8,10
(6H, m).
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 13,31 g de
3-(4-metoxifenil)-3-fenilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
se obtuvieron 7,30 g del compuesto 18.
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm: 1,58
(18H, s ancho), 3,39-3,68 (18H, m), 5,68 (3H, m),
6,57-6,86 (9H, m), 7,14-7,27 (9H,
m), 7,34-7,45 (6H, m), 7,52-7,70
(6H, m), 7,87-7,90 (6H, m).
Ejemplo
19
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 9,47 g de
1-(4-clorofenil)-3-propilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
se obtuvieron 7,72 g del compuesto 19.
Análisis elemental
(C_{84}H_{72}AlCl_{6}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 63,40,
H, 4,56, N, 7,92. Encontrado (%): C, 63,73, H, 4,77, N, 7,77;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
0,96-1,06 (9H, m), 1,60-1,78 (24H,
m), 2,81-3,10 (6H, m), 3,47 (9H, s ancho),
5,65-5,72 (3H, m), 6,88-6,92 (3H,
m), 7,04-7,06 (3H, m), 7,12-7,17
(6H, m), 7,26-7,29 (3H, m),
7,82-7,90 (6H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2962, 1763, 1570, 1074.
Ejemplo
20
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 9,47 g de
1-(3-clorofenil)-3-propilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
se obtuvieron 7,72 g del compuesto 20.
Análisis elemental
(C_{84}H_{72}AlCl_{6}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 63,40,
H, 4,56, N, 7,92. Encontrado (%): C, 63,73, H, 4,62, N, 7,82;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
0,95-1,05 (9H, m), 1,55-1,78 (24H,
m), 2,73-3,07 (6H, m), 3,48-3,62
(9H, m), 5,64-5,73 (3H, m),
6,89-6,91 (3H, m), 7,00-7,19 (9H,
m), 7,26-7,28 (3H, m), 7,76-8,10
(6H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2962, 1763, 1599, 1074.
Ejemplo
21
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 9,12 g de
1-fenil-3-trifluorometilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
y se usaron 2,01 g de
1,3,3-trimetil-2-metilen-4,5-bencindolina
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 3,87 g del compuesto 21.
Análisis elemental
(C_{90}H_{63}AlF_{9}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 67,04,
H, 3,94, N, 7,82. Encontrado (%): C, 67,09, H, 3,98, N, 7,79;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
1,63-2,14 (18H, m), 3,66-3,77 (9H,
m), 5,56-6,15 (3H, m), 6,93-7,31
(12H, m), 7,36-773 (9H, m),
7,80-8,39 (12H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2936, 1772, 991.
Ejemplo
22
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 5,29 g de
1-(3-clorofenil)-3-propilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
y se usaron 4,02 g de
1,3,3-trimetil-2-metilen-4,5-bencindolina
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 7,56 g del compuesto 22.
Análisis elemental
(C_{96}H_{81}AlCl_{3}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 70,39,
H, 4,98, N, 7,70. Encontrado (%): C, 70,11, H, 5,03, N, 7,55;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
0,94-1,05 (9H, m), 1,47-2,00 (24H,
m), 2,78-3,36 (6H, m), 3,60-3,66
(9H, m), 5,82-5,94 (3H, m),
6,96-7,12 (6H, m), 7,18-7,31 (3H,
m), 7,39-7,67 (6H, m), 7,79-8,40
(15H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2929, 1763, 945.
Ejemplo
23
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 5,28 g de
1-(3-fluorofenil)-3-propilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
y se usaron 4,62 g de
1,3,3-trimetil-2-metilen-4,5-bencindolina
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 8,94 g del compuesto 23.
Análisis elemental
(C_{96}H_{81}AlF_{3}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 72,58,
H, 5,14, N, 7,93. Encontrado (%): C, 72,30, H, 5,32, N, 7,65;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
0,94-1,06 (9H, m), 1,56-1,92 (24H,
m), 2,86-3,26 (6H, m), 3,60-3,69
(9H, m), 5,84-5,95 (3H, m),
6,72-6,89 (6H, m), 7,20-7,33 (3H,
m), 7,42-7,71 (9H, m), 7,79-8,13
(12H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2931, 1734, 949.
Ejemplo
24
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 5,28 g de
1-(4-fluorofenil)-3-propilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
se obtuvieron 11,35 g del compuesto 24.
Análisis elemental
(C_{84}H_{72}AlF_{3}Cl_{3}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C,
65,43, H, 4,71, N, 8,18. Encontrado (%): C, 65,28, H, 4,62, N,
8,00;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
0,96-1,06 (9H, m), 1,60-1,80 (24H,
m), 2,82-3,11 (6H, m), 3,47 (9H, s ancho),
5,64-5,72 (3H, m), 6,75-6,92 (9H,
m), 7,07-7,17 (3H, m), 7,25-7,28
(3H, m), 7,80-7,92 (6H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2962, 1765,1579, 1074.
Ejemplo
25
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 2,16 g de
3-propil-1-(4-trifluorometilfenil)pirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
se obtuvieron 4,44 g del compuesto 25.
Análisis elemental
(C_{87}H_{72}AlCl_{3}F_{9}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C,
61,76, H, 4,29, N, 7,45. Encontrado (%): C, 61,51, H, 4,42, N,
7,20;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
0,92-1,03 (9H, m), 1,58-1,74 (24H,
m), 2,87-3,08 (6H, m), 3,45-3,49
(9H, m), 5,69 (3H, m), 6,90-6,95 (3H, m),
7,20-7,47 (12H, m), 8,08 (6H, m);
IR cm^{-1}: 2962, 1765, 1551, 1065.
Ejemplo
26
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 8,35 g de
1-(4-clorofenil)-3-metilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
y se usaron 6,64 g de
1,3,3-trimetil-2-metilen-4,5-bencindolina
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 9,51 g del compuesto 26.
Análisis elemental
(C_{90}H_{69}AlCl_{3}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 69,56,
H,4,48, N, 8,11. Encontrado (%): C, 69,65, H, 4,40, N, 8,27;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
1,48-1,82 (18H, m), 2,49-2,71 (9H,
m), 3,60-3,69 (9H, m), 5,62-5,91
(3H, m), 7,00-7,48 (18H, m),
7,58-8,08 (12H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2929, 1732, 945.
Ejemplo
27
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 11,53 g de
1-(4-fluorofenil)-3-metilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
y se usaron 7,08 g de
1,3,3-trimetil-2-metilen-4,5-bencindolina
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 11,00 g del compuesto 27.
Análisis elemental
(C_{90}AlCl_{3}F_{3}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 71,85,
H, 4,62, N, 8,38. Encontrado (%): C, 71,92, H, 4,94, N, 8,10;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
1,65-1,92 (18H, m), 2,50-2,78 (9H,
m), 3,62-3,70 (9H, m), 5,84-5,94
(3H, m), 6,75-6,91 (6H, m),
7,23-7,33 (3H, m), 7,40-7,67 (6H,
m), 7,82-8,10 (15H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2929, 1736, 945.
Ejemplo
28
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 2,16 g de
3-propil-1-(4-trifluorometilfenil)pirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
y se usaron 1,29 g de
1,3,3-trimetil-2-metilen-4,5-bencindolina
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 1,22 g del compuesto 28.
Análisis elemental
(C_{99}H_{81}AlF_{9}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 68,39,
H, 4,70, N, 7,25. Encontrado (%): C, 68,68, H, 4,89, N, 7,05;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
0,95-1,08 (9H, m), 1,44-1,93 (24H,
m), 2,89-3,30 (6H, m), 3,63-3,72
(9H, m), 5,88-6,00 (3H, m),
7,20-7,52 (15H, m), 7,61-8,30 (15H,
m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2931, 1765, 947.
Ejemplo
29
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 1,02 g de
5-metoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 1,70 g del compuesto 29.
Análisis elemental
(C_{87}H_{84}AlN_{9}O_{12}): Calculado (%): C, 70,86, H,
5,74, N, 8,55. Encontrado (%): C, 70,67, H, 5,89, N, 8,54;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm: 1,02 (9H,
m), 1,24-1,76 (24H, m), 2,80-3,12
(6H, m), 3,44-3,48 (9H, m), 3,67 (9H, m), 5,65 (3H,
m), 6,57-6,90 (9H, m), 6,98-7,01
(3H, m), 7,10-7,18 (6H, m),
7,84-8,00 (6H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2958, 1763, 1016.
Ejemplo
30
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 18,25 g de
1-fenil-3-trifluorometilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
se obtuvieron 4,04 g del compuesto 30.
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
1,19-1,77 (18H, m), 3,47-3,61 (9H,
m), 5,52-6,00 (3H, m), 6,84-7,43
(18H, m), 7,52-8,18 (6H, m).
Ejemplo
31
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 11,80 g de
1,3-dimetilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
y se usaron 18,25 g de
1,3,3-trimetil-2-metilen-4,5-bencindolina
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 13,65 g del compuesto 31.
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
178-1,98 (18H, m), 2,54-2,67 (9H,
m), 3,33-3,41 (9H, m), 3,56-3,63
(9H, m), 5,80 (3H, m), 7,28 (3H, m), 7,44 (3H, m), 7,63 (3H, m),
7,84-7,96 (9H, m).
Ejemplo
32
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 1,72 g de
3,3-dimetil-2-metilenindolina
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 2,46 g del compuesto 32.
Análisis elemental
(C_{81}H_{72}AlN_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 72,47, H,
5,41, N, 9,39. Encontrado (%): C, 72,77, H, 5,42, N, 9,26;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
0,88-1,11 (9H, m), 1,24-1,55 (18H,
m), 1,57-1,83 (6H, m), 2,53-3,07
(6H, m), 5,21-5,65 (3H, m),
6,78-7,37 (21H, m), 7,57-8,04 (6H,
m), 11,5-12,81 (3H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2962, 1770, 1013.
Ejemplo
33
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 18,25 g de
1-fenil-3-trifluorometilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
y se usaron 9,71 g de
5-metoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindoIina
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 13,19 g del compuesto 33.
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
1,24-1,79 (18H, m), 3,50-3,69 (9H,
m), 3,75-3,88 (9H, m), 5,48-5,98
(3H, m), 6,49-7,29 (18H, m),
7,71-8,15 (6H, m).
Ejemplo
34
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 18,25 g de
1-fenil-3-trifluorometilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
y se usaron 9,20 g de
5-metil-1,3,3,5-tetrametil-2-metilenindolina
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 11,79 g del compuesto 34.
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
1,25-1,79 (18H, m), 2,18-2,45 (9H,
m), 3,50-3,64 (9H, m), 5,53-6,01
(3H, m), 6,62-7,30 (18H, m),
7,69-8,11 (6H, m).
Ejemplo
35
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 18,25 g de
1-fenil-3-trifluorometilpirazolin-5-ona
en lugar de
1-fenil-3-propilpirazolin-5-ona,
y se usaron 10,09 g de
1-metil-2-metilenindolina-3-espirociclohexano
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 12,34 g del compuesto 35.
Análisis elemental
(C_{87}H_{69}AlF_{9}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 66,03,
H, 4,39, N, 7,97. Encontrado (%): C, 65,81, H, 4,46, N, 7,87;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
1,35-1,59 (6H, m), 1,68-2,17 (24H,
m), 3,84 (9H, m), 5,59-5,92 (3H, m), 7,09 (9H, m),
7,26-7,46 (9H, m), 7,85-8,00 (9H,
m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2936, 1771, 987.
Ejemplo
36
De una forma similar a la del Ejemplo 1, excepto
que se usaron 0,56 g de
5,7-dicloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
en lugar de
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
se obtuvieron 0,70 g del compuesto 36.
Análisis elemental
(C_{84}H_{72}AlCl_{6}N_{9}O_{9}): Calculado (%): C, 63,40,
H, 4,56, N, 7,92. Encontrado (%): C, 63,18, H, 4,46, N, 7,82;
RMN ^{1}H \delta (CDCl_{3}) ppm:
0,94-1,08 (9H, m), 1,35-1,82 (24H,
m), 2,81-3,13 (6H, m), 3,80 (9H, m),
5,64-5,72 (3H, m), 6,87-7,24 (15H,
m), 7,79-7,95 (6H, m);
IR (KBr) cm^{-1}: 2960, 1765, 1070.
Ejemplo
37
Las longitudes de onda de absorción máximas
(\lambda_{máx.}) y los coeficientes de extinción molar a las
longitudes de onda de absorción máximas para los compuestos
obtenidos en los Ejemplos 1-36 se midieron en una
solución en cloroformo. Los resultados se listan en la Tabla 4.
Ejemplo
38
Se midieron las temperaturas de descomposición
para los compuestos obtenidos en los Ejemplos 1-36.
Los resultados se listan en la Tabla 4.
Ejemplo comparativo
1
De la misma forma, se midieron las longitudes de
onda de absorción máximas (\lambda_{máx}), los coeficientes de
extinción molar a las longitudes de onda de absorción máximas en una
solución de cloroformo, y la temperatura de descomposición para los
compuestos de escuarilio que no se trataron para la formación de
complejos de metales en los Ejemplos 1-6 (Compuestos
1_{b}-6_{b}) (es decir, estos compuestos no
habían formado complejos con un metal.). Los resultados se listan en
la Tabla 5.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Ejemplo
39
Se midieron las constantes ópticas para las
películas finas de los compuestos obtenidos en los Ejemplos
1-6. Los resultados se listan en la Tabla 6.
Ejemplo comparativo
2
De la misma forma, se midieron las constantes
ópticas para las películas finas de los compuestos de escuarilio que
no se trataron para la formación de complejos de metales en los
Ejemplos 1-6 (Compuestos
1_{b}-6_{b}). Los resultados se listan en la
Tabla 7.
A partir de las Tablas 6 y 7 se puede ver que la
formación de complejos con metales produjo un índice de refracción
mayor y mayor solubilidad en un disolvente orgánico.
Ejemplo
40
Las películas finas de los compuestos obtenidos
en los Ejemplos 1, 2 y 4 se irradiaron con la luz de una lámpara de
xenón (50.000 luxes) para determinar la constante de velocidad de
fotodeterioro a partir del cambio de sus densidades ópticas con el
transcurso del tiempo. Los resultados se listan en la Tabla 8. Las
constantes de velocidad de fotodeterioro se calcularon usando la
siguiente ecuación:
d[OD]/dt=
k[OD]
[OD]: Densidad óptica para la película fina del
compuesto de escuarilio;
k: Constante de velocidad de fotodeterioro
Ejemplo comparativo
3
De la misma forma, se determinaron las
constantes de velocidad de fotodeterioro para películas finas de
compuestos de escuarilio que no se trataron para la formación de
complejos de metales en los Ejemplos 1, 2 y 4 (Compuestos 1_{b},
2_{b} y 4_{b}). Los resultados se listan en la Tabla 8.
A partir de la Tabla 8 se puede ver que la
formación de complejos con metal produjo mejor resistencia a la
luz.
A continuación se ilustrarán ejemplos
relacionados con los medios de grabación ópticos.
Ejemplo
41
Una solución preparada disolviendo el compuesto
1 en
2,2,3,3-tetrafluoro-1-propanol
se aplicó como revestimiento por centrifugación sobre un sustrato de
policarbonato moldeado por inyección de 0,6 mm de grosor que tenía
una profundidad de ranura de la ranura de guía de 1.750 \ring{A},
un ancho a mitad de banda de 0,38 \mum, y distancia entre pistas
de 0,74 \mum, para formar una capa de colorante orgánico que tenía
un grosor de 900 \ring{A}.
Después se proporcionó una capa reflectante de
oro que tenía un grosor 1.200 \ring{A} sobre el mismo por un
procedimiento de pulverización catódica, además se proporcionó sobre
la misma una capa protectora que tenía un grosor de 7 \mum con un
fotopolímero acrílico, y después se adhirió sobre la misma un
sustrato plano de policarbonato moldeado por inyección que tenía un
grosor de 0,6 mm con un fotopolímero acrílico, para preparar un
medio de grabación óptico.
Se grabó una señal EFM sobre el medio de
grabación óptico preparado haciendo la pista (velocidad lineal de
3,5 m/s) usando el haz láser semiconductor que tenía una longitud de
onda de oscilación de 658 nm y un diámetro de haz de 1,0 \mum, y
después la señal grabada se reprodujo con un haz continuo del láser
semiconductor que tenía una longitud de onda de oscilación de 658 nm
(potencia de reproducción de 0,7 nW). Las propiedades de la señal
resultantes se listan en la Tabla 9.
Ejemplos
42-46
El medio de grabación óptico se formó
exactamente de la misma forma que en el ejemplo 41, excepto que se
usaron los compuestos 2, 4, 5 ó 6 en lugar del compuesto 1, y se
midieron las propiedades de las señales. Las propiedades de las
señales resultantes se listan en la Tabla 9.
A partir de la Tabla 9 se puede ver que las
propiedades de las señales de alta reflectancia, alto porcentaje de
modulación y baja fluctuación, que se pueden adaptar al
DVD-R convencional, se obtuvieron según el medio de
grabación óptico de la presente invención.
Ejemplo
47
Se formó un medio de grabación óptico usando una
mezcla del compuesto 1 y el complejo metálico nº 3 (véase la Tabla
2; relación en peso de compuesto 1/ complejo metálico nº 3 = 10/3)
en lugar del compuesto 1.
El medio de grabación se irradió con luz con una
lámpara de xenón (50.000 luxes) durante 10 horas, y se evaluó la
proporción restante de la densidad óptica. La proporción restante de
la densidad óptica se calculó con la siguiente ecuación:
Proporción
restante de la densidad óptica = I_{d}/I_{o} x 100
(%)
I_{d}: densidad óptica después de
irradiar;
I_{o}: densidad óptica antes de irradiar.
Los resultados de la prueba de resistencia a la
luz se listan en la Tabla 10.
Ejemplos
48-50
Se formó un medio de grabación óptico de una
forma similar a la del Ejemplo 47 usando el compuesto amínico
aromático nº 104 (véase la Tabla 3) en lugar del complejo metálico
nº 3 (Ejemplo 48), y además usando una mezcla del compuesto 2 y el
complejo metálico nº 12 (véase la Tabla 2) (Ejemplo 49) o una mezcla
del compuesto 2 y el compuesto amínico aromático nº 113 (véase la
Tabla 3) (Ejemplo 50) en lugar de una mezcla del compuesto 1 y el
complejo metálico nº 3. Se llevó a cabo una prueba de resistencia a
la luz en el medio de grabación óptico resultante de una forma
similar al Ejemplo 47. Los resultados de la prueba de resistencia a
la luz se listan en la Tabla 10.
A partir de la Tabla 10 se puede ver que se
obtuvo una excelente resistencia a la luz según el medio de
grabación óptico de la presente invención.
Según la presente invención, se pueden
proporcionar compuestos de escuarilio que tienen propiedades
espectroscópicas y de descomposición térmica adecuadas para una
longitud de onda de oscilación de un láser semiconductor para un
disco digital polivalente grabable (DVD-R). También
se pueden proporcionar medios DVD-R que tienen
excelente resistencia a la luz así como reflectancia alta y
modulación profunda, usando el compuesto de escuarilio de la
presente invención como material de grabación óptico.
Claims (12)
1. Un compuesto de escuarilio en un estado de
complejo metálico representado por la fórmula general (I):
en la que R^{1} y R^{2} son
iguales o diferentes, y representan un grupo alquilo que
opcionalmente tiene un sustituyente, un grupo aralquilo que
opcionalmente tiene un sustituyente, un grupo arilo que
opcionalmente tiene un sustituyente, o un grupo heterocíclico que
opcionalmente tiene un sustituyente; Q representa un átomo metálico
con capacidad para la coordinación; q representa 2 ó 3; y A
representa un grupo arilo que opcionalmente tiene un sustituyente,
un grupo heterocíclico que opcionalmente tiene un sustituyente, o
Y=CH- en la que Y representa un grupo arilo que opcionalmente tiene
un sustituyente o un grupo heterocíclico que opcionalmente tiene un
sustituyente,
en la que los sustituyentes para el grupo
aralquilo, el grupo arilo y el grupo heterocíclico son 1 a 5
sustituyentes iguales o diferentes, y son un grupo hidroxilo, un
grupo carboxilo, un átomo de halógeno, un grupo alquilo que
opcionalmente tiene un sustituyente, un grupo alcoxi, un grupo nitro
y un grupo amino que opcionalmente tiene un sustituyente,
en la que los sustituyentes para el grupo
alquilo son 1 a 3 sustituyentes iguales o diferentes, y son un grupo
hidroxilo, un grupo carboxilo, un átomo de halógeno y un grupo
alcoxi,
en la que los sustituyentes para el grupo amino
son 1 ó 2 grupos alquilo iguales o diferentes.
2. El compuesto de escuarilio en un estado de
complejo metálico según la reivindicación 1, en el que Y=CH- se
representa por la fórmula general (II):
en la que R^{3} y R^{4} son
iguales o diferentes, y representan un grupo alquilo que
opcionalmente tiene un sustituyente, o R^{3} y R^{4} se pueden
unir junto con un átomo de carbono adyacente para formar un anillo
hidrocarbonado alicíclico o un anillo heterocíclico que
opcionalmente tiene un sustituyente; R^{5} representa un átomo de
hidrógeno, un grupo alquilo que opcionalmente tiene un sustituyente,
un grupo aralquilo que opcionalmente tiene un sustituyente o un
grupo arilo que opcionalmente tiene un sustituyente; R^{6}
representa un átomo de halógeno, un grupo alquilo que opcionalmente
tiene un sustituyente, un grupo aralquilo que opcionalmente tiene
un sustituyente, un grupo arilo que opcionalmente tiene un
sustituyente, un grupo nitro, un grupo ciano o un grupo alcoxi que
opcionalmente tiene un sustituyente; y n representa un número entero
de 0-4, y cuando n es 2-4, entonces
los R^{6} son iguales o diferentes, o dos R^{6} adyacentes se
pueden unir junto con dos átomos de carbono adyacentes para formar
un anillo aromático que opcionalmente tiene un
sustituyente,
en la que los sustituyentes para el grupo
aralquilo, el grupo arilo, el grupo alcoxi, el anillo aromático o el
anillo heterocíclico son 1 a 5 sustituyentes iguales o diferentes, y
son un grupo hidroxilo, un grupo carboxilo, un átomo de halógeno, un
grupo alquilo que opcionalmente tiene un sustituyente, un grupo
alcoxi, un grupo nitro y un grupo amino que opcionalmente tiene un
sustituyente,
en la que los sustituyentes para el grupo
alquilo son 1 a 3 sustituyentes iguales o diferentes, y son un grupo
hidroxilo, un grupo carboxilo, un átomo de halógeno y un grupo
alcoxi,
en la que los sustituyentes para el grupo amino
son 1 ó 2 grupos alquilo iguales o diferentes.
3. El compuesto de escuarilio en un estado de
complejo metálico según la reivindicación 1 ó 2, en el que Q es un
metal trivalente.
4. El compuesto de escuarilio en un estado de
complejo metálico según la reivindicación 3, en el que el metal
trivalente es aluminio.
5. Un medio de grabación óptico que tiene una
capa de grabación que comprende el compuesto de escuarilio en un
estado de complejo metálico según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4.
6. El medio de grabación óptico según la
reivindicación 5, en el que la capa de grabación contiene un
estabilizante lumínico.
7. El medio de grabación óptico según la
reivindicación 6, en el que el estabilizante lumínico es un
compuesto seleccionado del grupo constituido por un complejo
metálico y una amina aromática.
8. El medio de grabación óptico según la
reivindicación 7, en el que el estabilizante lumínico está contenido
en una cantidad de 5-40% en peso respecto al
compuesto de escuarilio.
9. El medio de grabación óptico según una
cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8, en el que una sola capa
de la capa de grabación de un medio de grabación óptico grabable
tiene un índice de refracción (n) de 1,5 \leq n \leq 3,0, y un
coeficiente de extinción (k) de 0,02 \leq k \leq 0,3, para la
luz de un intervalo de longitud de onda de la longitud de onda de
grabación o reproducción \pm 5 nm.
10. El medio de grabación óptico según una
cualquiera de las reivindicaciones 5 a 9, que tiene una distancia
entre pistas en un sustrato en el intervalo de
0,7-0,8 \mum y un ancho de la ranura en la anchura
de mitad de banda en el intervalo de 0,18-0,40
\mum.
11. El medio de grabación óptico según una
cualquiera de las reivindicaciones 5 a 10, que tiene una longitud
de onda de grabación o reproducción en el intervalo de
600-700 nm.
12. El medio de grabación óptico según una
cualquiera de las reivindicaciones 5 a 11, que tiene una longitud
de onda de absorción máxima en el intervalo de
550-600 nm en una solución de cloroformo y log
\varepsilon (\varepsilon es un coeficiente de extinción molar) a
dicha longitud de onda de absorción máxima de 5 o mayor.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-387192 | 2000-12-20 | ||
| JP2000387192 | 2000-12-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2269302T3 true ES2269302T3 (es) | 2007-04-01 |
Family
ID=18854177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES01271415T Expired - Lifetime ES2269302T3 (es) | 2000-12-20 | 2001-12-19 | Compuestos de escuarilio tipo complejos metalicos y medios de grabacion opticos que usan los mismos. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6660867B2 (es) |
| EP (1) | EP1334998B1 (es) |
| JP (1) | JP4065403B2 (es) |
| KR (1) | KR100766474B1 (es) |
| CN (1) | CN1330708C (es) |
| AT (1) | ATE335050T1 (es) |
| AU (2) | AU2002217451B2 (es) |
| CA (1) | CA2400181C (es) |
| DE (1) | DE60121990T2 (es) |
| ES (1) | ES2269302T3 (es) |
| TW (1) | TW588090B (es) |
| WO (1) | WO2002050190A1 (es) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040097204A (ko) | 2002-04-08 | 2004-11-17 | 교와 핫꼬 케미카루 가부시키가이샤 | 광중합성 조성물 |
| AU2003272009A1 (en) * | 2002-11-06 | 2004-06-07 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Multi-stack optical data storage medium and use of such medium |
| JP4357848B2 (ja) * | 2003-02-12 | 2009-11-04 | 株式会社リコー | スクアリリウム金属キレート化合物および光記録媒体 |
| JP4137691B2 (ja) | 2003-04-30 | 2008-08-20 | 株式会社リコー | 光記録媒体 |
| US20080193700A1 (en) * | 2004-05-05 | 2008-08-14 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Metal Chelates and Their Use in Optical Recording Media Having High Storage Capacity |
| JP2006044241A (ja) | 2004-06-30 | 2006-02-16 | Ricoh Co Ltd | 光記録媒体、並びに記録再生方法及び光記録装置 |
| TW200621719A (en) * | 2004-10-07 | 2006-07-01 | Kyowa Hakko Chemical Co Ltd | Color filter for electronic display device and squarylium compound metal complex |
| EP1810291B1 (en) | 2004-11-10 | 2012-09-05 | Ricoh Company, Ltd. | Optical recording medium, recording and reproducing method thereof, and optical recording and reproducing apparatus |
| WO2006053834A2 (en) * | 2004-11-22 | 2006-05-26 | Clariant International Ltd | Monosubstituted squaric acid metal complex dyes and their use in optical layers for optical data recording |
| EP1861260A1 (en) * | 2005-03-25 | 2007-12-05 | Ricoh Company, Ltd. | Optical recording medium, and optical recording method and optical recording apparatus thereof |
| JP5088857B2 (ja) * | 2005-10-13 | 2012-12-05 | 日本カーリット株式会社 | 非対称スクアリリウム化合物金属錯体およびそれを用いた光学記録媒体 |
| JP5037155B2 (ja) * | 2006-02-21 | 2012-09-26 | 株式会社リコー | 光情報記録媒体およびその製造方法 |
| JP4982695B2 (ja) * | 2006-03-16 | 2012-07-25 | 株式会社リコー | 光記録媒体 |
| KR101308638B1 (ko) * | 2006-04-28 | 2013-09-23 | 가부시키가이샤 아데카 | 광학기록재료, 캘콘형 화합물 및 금속 착체 |
| JP2008074904A (ja) * | 2006-09-19 | 2008-04-03 | Ricoh Co Ltd | スクアリリウム化合物・金属錯体とそれを用いた光記録媒体、記録再生方法および光記録装置 |
| WO2008035554A1 (en) * | 2006-09-20 | 2008-03-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Novel squarylium metal complex compound, dye, and composition, color toner, ink, optical recording medium, color filter and front filter for display containing the same |
| JPWO2010047341A1 (ja) * | 2008-10-21 | 2012-03-22 | 協和発酵ケミカル株式会社 | スクアリリウム化合物の金属錯体およびそれを含有する光記録媒体 |
| IL297832A (en) | 2020-05-05 | 2023-01-01 | Nuvalent Inc | Macrocyclic heteroaromatic chemotherapeutic agents |
| EP4146205A4 (en) | 2020-05-05 | 2024-05-29 | Nuvalent, Inc. | HETEROAROMATIC MACROCYCLIC ETHERS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS |
| TW202320768A (zh) | 2021-10-01 | 2023-06-01 | 美商努法倫特公司 | 雜芳族大環醚化合物之固體形式、醫藥組成物及製備 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69725607T2 (de) * | 1996-12-20 | 2004-08-05 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Polymethin-komplex-farbstoffe und ihre verwendung |
| JP2000023235A (ja) * | 1998-06-26 | 2000-01-21 | Nec Corp | 信号伝送装置および信号伝送方法、並びに記録媒体 |
| JP2000159776A (ja) * | 1998-11-27 | 2000-06-13 | Mitsubishi Chemicals Corp | 金属錯体、これを含む近赤外線吸収剤及びプラズマディスプレイパネル用フィルター |
| JP4193285B2 (ja) * | 1999-06-04 | 2008-12-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | カラートナー |
| JP3933350B2 (ja) * | 1999-07-06 | 2007-06-20 | 株式会社リコー | 光記録媒体 |
| ATE248833T1 (de) * | 1999-12-16 | 2003-09-15 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | Squarylium-verbindung und diese enthaltendes optisches aufzeichungsmedium |
| JP2001345059A (ja) * | 2000-05-31 | 2001-12-14 | Nippon Electric Glass Co Ltd | 陰極線管用ガラスパネルおよびその成形方法 |
| WO2004003216A2 (en) * | 2002-07-01 | 2004-01-08 | Novozymes A/S | Sterilization of a fermentation medium comprising hydrolysed n-source |
-
2001
- 2001-12-19 AT AT01271415T patent/ATE335050T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-12-19 JP JP2002552074A patent/JP4065403B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-19 CA CA002400181A patent/CA2400181C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-19 AU AU2002217451A patent/AU2002217451B2/en not_active Ceased
- 2001-12-19 WO PCT/JP2001/011116 patent/WO2002050190A1/ja not_active Ceased
- 2001-12-19 US US10/203,409 patent/US6660867B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-19 DE DE60121990T patent/DE60121990T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-19 EP EP01271415A patent/EP1334998B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-19 KR KR1020027010528A patent/KR100766474B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-19 AU AU1745102A patent/AU1745102A/xx active Pending
- 2001-12-19 CN CNB018053122A patent/CN1330708C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-19 ES ES01271415T patent/ES2269302T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-20 TW TW090131711A patent/TW588090B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1334998A1 (en) | 2003-08-13 |
| WO2002050190A1 (en) | 2002-06-27 |
| AU1745102A (en) | 2002-07-01 |
| US20030187272A1 (en) | 2003-10-02 |
| KR100766474B1 (ko) | 2007-10-15 |
| DE60121990T2 (de) | 2007-03-08 |
| TW588090B (en) | 2004-05-21 |
| US6660867B2 (en) | 2003-12-09 |
| DE60121990D1 (de) | 2006-09-14 |
| KR20020097177A (ko) | 2002-12-31 |
| ATE335050T1 (de) | 2006-08-15 |
| JP4065403B2 (ja) | 2008-03-26 |
| CA2400181A1 (en) | 2002-06-27 |
| JPWO2002050190A1 (ja) | 2004-04-22 |
| AU2002217451B2 (en) | 2006-07-20 |
| EP1334998B1 (en) | 2006-08-02 |
| CN1330708C (zh) | 2007-08-08 |
| EP1334998A4 (en) | 2004-11-24 |
| CN1404510A (zh) | 2003-03-19 |
| CA2400181C (en) | 2008-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2269302T3 (es) | Compuestos de escuarilio tipo complejos metalicos y medios de grabacion opticos que usan los mismos. | |
| KR100799523B1 (ko) | 스쿠아리리움 화합물 및 이를 사용하여 제조된 광학적기록 매체 | |
| US6737143B2 (en) | Optical recording medium, optical recording method and optical recording device | |
| KR100735134B1 (ko) | 스쿠아리리움 화합물 및 이를 함유한 광학적 기록 매체 | |
| JP4094250B2 (ja) | 光記録媒体、これを用いる光記録方法および光記録装置 | |
| JP2004244342A (ja) | スクアリリウム金属キレート化合物および光記録媒体 | |
| JP4137691B2 (ja) | 光記録媒体 | |
| JP4156215B2 (ja) | 光記録媒体、これを用いる光記録方法および光記録装置 | |
| EP0838463A2 (en) | Squarylium compound and optical information recording medium using the same | |
| JP4387533B2 (ja) | 光情報記録媒体 | |
| JPH1120317A (ja) | 光情報記録媒体 | |
| JP3739724B2 (ja) | 光記録媒体、これを用いる光記録方法及び光記録装置 | |
| JP3739722B2 (ja) | 光記録媒体、これを用いる光記録方法及び光記録装置 | |
| AU2005249031A1 (en) | Use of squaric acid dyes in optical layers for optical data recording | |
| JP4250021B2 (ja) | 光記録媒体、これを用いる光記録方法及び光記録装置 | |
| JP4094252B2 (ja) | 光記録媒体、これを用いる光記録方法および光記録装置 | |
| JP4190352B2 (ja) | 光学記録材料 | |
| JP2002283732A (ja) | 光記録媒体及び光記録方法 | |
| WO2007118784A2 (en) | Uses of phthalimide based azo metal complex dyes in optical layers for optical data recording | |
| JP2002370453A (ja) | 光記録媒体、これを用いる光記録方法および光記録装置 | |
| JP2003300384A (ja) | 光記録媒体 | |
| JP4737599B2 (ja) | 含金属スクアリリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録媒体 | |
| JP2006264241A (ja) | 光記録媒体とこれを用いた光記録方法および光記録装置 | |
| JP4334676B2 (ja) | 光情報記録媒体 | |
| KR20070035496A (ko) | 광학 데이터 기록용 광학층에서 스쿠아르산 염료의 용도 |