TW588090B - Squarylium compounds in a state of a metal complex and optical recording media using the same - Google Patents
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Description
588090 五、發明説明（1 I明之拮術頜撼_ 本發明係有關在先$絲· t & 錄方面可以使用之角當烯錯化合物 及使用其之光記錄媒體。 u知化口物 先前拮術 近年，業界正開發比CD-r ( ^ 冩式先碟）有更高密度之可 寫式光記錄體DVD- R (可寫式盔a i ^ 加θ山 1』舄式數位光碟），^11、〇¥0-11 =疋做為記錄材料，從使用有機色素之觀點上而言都是同 ΐ所：記錄及播放原理都是相同，為此，記錄材 枓中所m刀光特性以外之其它特性（耐光性、溶解性、 熱分解性）中，CD_R用所開發之有機色素，基本上也是可 以滿足DVD-R之記錄材料要求，然而，對資訊記 錄’或自DVD-R之資訊播放所使用之半導體雷射振動波長 為600〜700 nm ’此波長比使用在cd_r的半導體雷射振動波 長還短，因此，DVD韻使用之記錄材才斗，與CM的記錄 材料相比，在膜狀愍之長波長方面的吸收端不僅不從短波 長方面來者，做為CD_ R的記錄材料所開發之赛安寧染料、 氮雜輪烯染料、靛苯胺金屬錯合體染料等（「電子相關染 料」CMC、1998年）是不能做為DVD-R用記錄材料。 本發明人一向進行將不同之2種類芳香族取代基使在同一 分子内持有之角鯊烯鑌化合物巧發，此等角鯊烯鏘化合物 是在分子中央部具有角鯊烯酸骨幹，在其對角線上2個位置 之原子上構成有由芳香族化合物所成的取代基。此2個芳香 族取代基為相同之情形，此在方便上被稱為對稱型角鯊烯 鐳化合物（或對稱型角鯊烯鑌染料），如為不同之情形，稱 -6- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公爱） 裝 訂 五、發明説明（2 ) 為非對稱型角鯊烯鏘化合物(非對稱型角鯊烯鑕染料)。 =金屬上配位’形成錯合體構造之角㈣鏘化合物，已 D ’有將如式A所示苯胺衍生物做為有芳香 稱型角鯊稀鏆化合物（Chem•版晴，35 ^對 1970年）。 Z ^ ?
數之角复烯鏘化合物 氮原子配位。 又有關芳香環和角鯊烯酸骨幹間的 又，在金屬原子上配位多數之角黛:烯鑌類似化合物，且 有錯合體構造之化合物，已知者，有如^所示之化合物 (「OXOCARBONS」ACADEMIC PRESS 1980 年，210 頁
Robert West著）。 ’ 然而，，此化合物係，將角i埽酸骨幹上之取代基由硫黃 原子取代氧原子，有關芳香環和角鯊烯酸骨幹間之氮原子 配位。 、
(式Β) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公爱) 588090 發明説明（3 再者L在配位上關於有原子做為芳香環之取代基者，户 數之角蓄稀鑌化合物做為形成一個金屬原子和錯合體之二 者’已知者有式C所示化合物與金屬之錯合體，二合體： 用途可列舉如近紅外線吸收劑或電漿 ^ w 4电浆顯不用過遽器（特簡 2000-159776)。 竹開 X 0' (丫 Λ 一
°' X1 (式 C) 烷 (其中，X及Xf表示有活性氫之基，1及Υ2表示氫原子、 基胺基等’ k及k’表示1〜4之整數。） 然而’在該公報中，對應式C之角溪:烯鏘化合物者，具體 的只有以下式D所揭示之角鯊烯鏘化合物，又，在錯合體 造中無具體的例示。
(式D) (其中，Zi〜Z6表示氫原子、烷基等。） 在1個金屬原子中，配位多數個角鯊烯鏘化合物，並且有 關配位之原子，為擁有角鯊烯酸骨幹之氧原子取代基，與 冬 本紙張尺度適《 t ® ®家料(⑽）A4規格(210〉< 297公釐)— ---— 588090
另一方面之芳香環取代基内原子的構造之角鯊烯鏘化合物 則尚未被公開。 有關資訊記錄感度及播放感度與密接相關之記錄材料的 分光特性者，若考慮到DVD_ R所使用之半導體雷射振動波 長時，於溶液狀態所測定之最大吸收波長（Amax)是期望能在 550〜600 nm之範圍，再者最大吸收波長中相關之丨％^ 是 莫爾吸光常數）是期望在5以上。 又’記錄感度及密接相關之記錄材料的熱分解特性，期 望是在250〜3 5 0°C之溫度範圍内分解。 其它也要求耐光性、或針對製膜之必要溶劑的溶解性， 但使用已知之角鯊烯鑌化合物做為dvd-尺用記錄材料之情 幵y所付DVD· R用記錄材料，在分光特性、耐光性、溶解 性及熱分解特性方面，於實用上並不能滿足，前述化合物A 之熔點為350°C以上，化合物C之最大吸收波長在83〇 nm& 上’而無有關化合物B之物性資料。 之解法手种 "本發明之目的是提供，具有適用於DVD-R用記錄材料之 光特性、耐光性、溶解性及熱分解特性的角鯊烯鑌化合物 及使用此之記錄媒體。 本發明人有鑑於上述事實經号三研究結果，發現將羥基 吡唑做為芳香族取代基之角黨烯鑷化合物與有配位能之^ 屬原子可形成錯合體。再者，得到將所形成之錯合體化合 物做為DVD. R用記錄材料有較佳之特性的知識。本發明是 以所得知識當基礎，提供式（I)
588090 A7 B7 五、發明説明（5 )
裝 [其中，R1及R2是，相同或相異者，表示可有取代基之烷 基、可有取代基之芳烷基、可有取代基之芳基或可有取代 基之雜環基；Q表示有配位能之金屬原；q表示2或3 ; A表 不可有取代基之芳基、可有取代基之雜環基或是Y = CH — (其中’ Y表示可有取代基之芳基或可有取代基之雜環基）。] 所示之角鯊烯鑌化合物及含有該角装烯鑌化合物之記錄層 之光記錄媒體。 以下雖是說明本發明，但在本說明書中，式（丨）所示之化 訂
合物稱為化合物（I)，其它式號碼也同樣以號碼付加在化合 物中。 首先’式（I)或後述之式（II)之各基定義中，做為烷基及 院氧基中之院基部份，例如是直鏈或分鏈狀之碳數1〜6之烧 基或碳數3〜8之環狀烷基，此具體例者可列舉如，甲基、乙 基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、第三級丁 土 戊基、異戊基、1·曱基丁基、2 -曱基丁基、第三戊基、 己基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、庚基、環辛基 等。 土 做為芳烷基者，例如是碳數7〜15之芳烷基，此具體例者 可列舉如，苯曱基、苯乙基、苯基丙基、莕基甲基等。 F紙張尺度適財國g家標準(⑽）M規格(繼挪公爱） 588090 五、發明説明（6 ) 甘菊環 做為芳基者，可列舉如苯基、萘基、蒽基 (azulene)基等。 做為函原子者，可列舉如氣原子、溪原子、氣原子、班 原子。 ^ 做為烷基、芳香基、烷氧基、芳香族基 =代基者’是相同或相異之丨〜5個之取代基，可= 土右：t齒原子’有取代基也可之院基、院氧基、 ^、有取代基也可之胺基等。做㈣原子1基及 基者，可列舉與上述相同者。 虱 做為烷基之取代基者’是相同或相異之卜3個之取代基， =舉如氫氧基、敌基、齒原子、院氧基等。做為心子 代：：基者，是可列舉與上述相同者。又，做為烧基之取 代基者，可以列舉如後述之烷基之取代美。 訂 取代基者’是列舉相同或；異之丨〜2個 基寺’在此％合做為烷基者可列舉與上述相同者。 做為有配位能之金屈历；I 錄、鉻、轱、鐘、=、子:等 趨nm政（Λ 鈦寺，其中也以3價金屬[鋁、 佳"=)、卿_、銀㈤)、鈒剛]為 :為相鄰2個之"鄰接2個碳原子一起所形 %者，可以列舉如笨環、茶環、-蔥環。 做為雜環基中之雜環或尺3和4 成之雜環者，列舉如，含有選 。子中至：Μ個原子之5環或6環之單環性芳香族或脂肪族雜 -11- X 297公釐） 五、 發明説明（ 7 曩、在3〜8環為縮合- 子、氧原子及护s 個環或三個環性中，含有 族雜環等更至少1個原子之縮環性;香= :、健嗪環、林環、 :广、吨嗪環、赞咬 環、萬鍵環、嗜琳環；二;广索琳環、 :唾環、一坐環、喧吩環比唾環、味唾環、 %、異+朵環、，坐環、苯井咪：/=、D惡環、_ ?°坐壤、笨井。惡唾環…票呤環、嗓二 ：°坐環、苯井 %、哌嗪環、嗎啉環、护 ^吡咯烷環、哌啶 環、四氫化咐咬環、四二I琳環、均嗓咬環、均喊嘻 氣化吱喃環、四氫化,二環、四氯化異如林環、四 W環、啊滿：心、二氮化苯并咬請、四氣化 氫:為妾之碳原子-起所形成之脂環式碳化 環丙舉如兔數3〜8者’也可為飽和或不飽和者，如 、環丁院環、環纽環、環己烧環、環庚烧環、 環：…環戊稀環、i，3_戊二稀環、環己稀環、環己二締 在化合物（I)中，Y為也可以有取代基之巧哚啉環之化合 物較佳，其中也以，Y = CH—為一般式⑼ Μ
=c- l (【I) [其中’ R3和R4是相同或相異者，表示可有取代基之 炫基 588090 A7 B7 五、發明説明（8 ) 或R3和R4是與相鄰之碳原子一起所成、有脂環式碳化氫環 或可有取代基之雜環所形成；R5表示為氫原子、可有取代 基之烧基、可有取代基之芳烷基、或可.有取代基之芳基； R6表示為鹵原子、可有取代基之烷基、可有取代基之芳烷 基、可有取代基之芳基、硝基、氰基或可有取代基之烷氧 基；η表示0〜4之整數；在此，η為2〜4之情形，R6是相同口 相異者，再者相互相鄰之2個之R6是與相鄰之碳原子一或 成，形成可有取代基之芳香環。]所示之化合物較佳。起所 以下，說明化合物（I)之一般相關製造法。 反應式（1-a) 〇 — och3
(IV)
(V) g oc\\3 (III) 反應式（1 - h)
-13- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐） (VII) 588090 五、發明説明（9 反應式Η - rh
Qq+ q化合物(νιι) —(其中，R1、R2、A、η » 曰 & Q q疋，、上述相同意義，y表示氫 原子、鉀、鈉等。） 反應式（1 - a) 化合物（V)是化合物 ,τνΛ ^ , 籾（ίΠ)和〇.7〜1·5倍莫爾之化合物 (IV)，要的話在鹼存在 — 在下在浴劑中，於0〜80°c下藉由反 應5分〜1 5小時而得。 :為驗者’例如可以使用碳酸钾、碳酸納、氫氧化斜等 之無機驗或三乙胺、甲氧基鈉等有機驗。驗之使用量是， 相當於化合物⑽之〇·7〜1.5倍莫爾為宜β _ 做為溶劑者，例如甲醇、乙醇、二甲基甲酿胺等。KAAl±zbx 化。口物（vi)疋化合物（v)在鹼溶劑中，或酸性溶劑中，於 0 80 C下藉由反應3〇分〜i 5小時處理而得。 做為鹼溶劑者，例如可以使用碳酸鉀水溶液、碳酸鈉水 化合物(I) 裝 訂 >谷液、氫氧化钾水溶液等 U為S文性/谷劑者，例如可以使用鹽酸之容量/容量之一甲基亞砜水溶液、鹽酸之50%容量/容量之二甲基甲醯胺 水溶液等。 - KM式（u吐二σ物（VI1)疋化合物（VI)和〇· 5〜2倍莫爾之A-Η，要的 在〇· 5〜2倍莫爾之鹼存在下，在溶劑中，於5〇〜丨2〇。〇下 -14
線
藉由反應5分〜15小時而得β 文劏者可使用例如單獨之乙醇 碳數r之醇系溶劑，或該醇系溶劑與，Ϊ、: 上去1 = 甲笨等之混合溶劑（醇系溶劑50%容量/容量以 丄有馮佳）等。 二者：可以使用如林、三乙胺，等有機驗 钟奴酸鈉、碳酸氫鈉等無機鹼。 化合立物(I)是化合物(VII)與得到Qq+之原料，要的話，在 莫爾之醋酸存在下，在溶劑中，於室溫〜120°C下藉 反應5分〜15小時而得。得到Qq+之原料是，以用化合物 ()之莫爾數·得到Qq+之原料莫爾數X q之比為丨·· 〇· 5〜2 為佳。 趟為得到Qq之原料者’例如可以使用鋁三（乙醯丙酮酸 鹽）、鋁二（乙基乙醯醋酸鹽）、異丙氧基鋁、第二丁氧基 乙氧基鋁、氣化鋁、氣化銅、醋酸銅、醋酸鎳等。 =為/谷劑者可使用例如氣仿、二氣化甲烷等鹵系溶劑、 曱笨一曱苯等芳香族系溶劑、四氫化呋喃、曱基-第三丁 基醚等醚系溶劑、醋酸乙酯等酯系溶劑等。 化合物（I)之具體例子如表丨所示，同時，表中化合物號碼 是對應後述實施例號碼，又表中，Ph表示苯基、Me是甲 基、Pr是丙基、iPr表示異丙基。 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公爱)
裝 訂
線 588090 A7 B7 五、發明説明（11 ) 表1化合物之具體例 R 1 R2 A Q q 1 Ph Pr Me k. Me A1 3 2 Ph Tr Me .. Me Λ1 3 3 Me Pr Me Me Λ1 3 4 Ph Me Me\ Me Me Λ1 3 5 Ph Me Me .. Me Λ1 3 6 Me Tr Mex Me Me Λ1 3 裝 訂
線 -16- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 588090 A7 B7 五、發明説明（12 ) 表1化合物之具體例（連續） 實施例 R1 R2 A Q q 7 Ph Pr Me Λ1 3 8 3-MeCeII, Me Me C'O^ Me Λ1 3 9 ^l-MeC6ll4 Me Me .. c'OcV- Me Λ1 3 10 3-MeCell, Pr Me Me Λ1 3 11 3-MeC6H(1 Pr Me Me Λ1 3 12 4~MeC6ll, Pr Me .. Me Λ1 3 -17- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 588090 A7 B7 五、發明説明（13 ) 表1化合物之具體例（連續） 實施例 R1 R2 A Q q 13 Ph Pr Me Λ1 3 14 4-BrC6II, Pr Me Μθ Λ1 3 1 5 4-BrC6II, Pr Me Λ1 3 16 4-ClC6II4 Pr Me Λ1 3 17 Ph Ph Μθ, Me Me Λ1 3 18 4-MeOC6II, Ph Me Me Λ1 3 裝 訂
線 -18- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 588090 A7 B7 五、發明説明（14 ) 表1化合物之具體例（連續） 實施W R1 R2 A Q q 19 4-cigi, Pr Me C'O^ Me Λ1 3 2 0 3-C1QH, Pr MQV Me Me Λ1 3 2 1 Pli cf3 Me Λ1 3 2 2 3-C1C61I,| Pr Me Λ1 3 2 3 4-PC6!I4 Pr Me Λ1 3 2 4 4-FC6!I4 Pr -Mev Me Me Λ1 3 -19- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 588090 A7 ' B7 五、發明説明（15 ) 表1化合物之具體例（連續） 實施例 R1 R2 A Q q 2 5 4-€Ρ306[[, Pr A1 3 2 6 4-ClC6II, Me Me Λ1 3 2 7 4-Fg丨 Me Me Λ1 3 2 8 4 - CF3C几 Pr Me Λ1 3 2 9 Ph Pr Me ,. Me Λ1 3 3 0 Pfi cf3 書 Me Λ1 3 -20- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
線 588090 A7 - B7 五、發明説明（16 ) 表1化合物之具體例（連續） 實仡例 R 1 R2 A Q q 3 1 Me Me Me Λ1 3 3 2 Ph Pr Me .. H Λ1 3 3 3 Ph cf3 Me .. MeoxxV Me Λ1 3 3 4 Ph cf3 Mei Me Me Λ1 3 3 5 Ph cf3 Me Λ1 3 3 6 Ph Pr Mev Me C，O>- T Me Cl Λ1 3 -21 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 588090 ' A7 ---------------- B7 五、發明説明（17 ^ " ' ------ 「其久，有關使用本發明之角鯊烯鑌化合物（以下，有以 本發明之化合物」來表示之情形）構成光記錄媒體之說 明0 U為。己錄材料之要求物性者，可以列舉如 特性及耐光性。 … 做為光學特性者，較佳之DVD-R等記錄播放波長為對 * 〇 nm軏佳為對630〜690 nm之短波長側有大的吸收 f再者在有記錄播放波長之_〜7〇〇 中，上述記錄層 材料有大的折射率及所定之消化係數之意思。 9 〃體的次，針對上述吸收帶長波長邊附近之記錄播放波 長-5 nm之波長領域光，記錄層單層之折射率以靠近1. $以 x下範圍中較大的一方較佳，消化係數k以在〇· 〇2以 上且在0.3以下範圍較佳。11在1· 5以上時，反射率及記錄變 調度變高，η在3.0以下時，在記錄播放波長領域之光不易 產生播放誤差。又，以〇〇2以上時，記錄感度變好，^在 〇· 3以下時，更容易得到50%以上之反射率。 又，在虱仿溶液狀態所測定之最大吸收波長（λ 是以在 550〜600 nmfe圍較佳，再者，因吸光係數大則折射率〇也 大所以，读最大吸收波長中有關1〇g ε ( ε是莫爾吸光係數） 以5以上者為佳。 —再者做為熱特性者，分解溫度以在特定之溫度範圍為 宜。具體的350°C以下為宜，以25〇〜35〇t範圍更佳，分解 溫度在350eC以T時，記錄雷射光之強度不必很強，25(rc 以上時’在記錄安定性方面較佳。 -22-
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基板形狀之較佳條件是 圍，溝寬為一半值寬度之〇 再者，耐光性方面，以重覆操作1〇〇萬次以上之播放安定 t矛在至内放置下有不趟色之堅牢性者為宜。 ’基板上之執距在0.7〜0.8 • 1 8〜〇· 40 μηι範圍。 μηι範 基板是以有深度！，_〜2,5〇〇Α之導向溝為佳，執距以在 〇·7〜L〇/m為佳，在高容量化之用途中以在0.7〜0.8 _更 佳，溝寬是以-半值寬度之〇 18〜〇 4〇叫為佳，在〇 Μ㈣ :上就可以充分得到軌距信號強度，X，在〇·4 _以下 時，記錄時，記錄部不易打橫變寬，比較好。 1 ·光記錄媒體之構造 做成可寫式光碟之空氣層 ，也可以做成DVD- R等之 本發明之光記錄媒體，通常是 結構，或也可以是密著貼合構造 可寫式光記錄媒體之構造。 2 ·各層之必要特性及構成材料例子 本發明之光記錄媒體，在第丨基板和第2基板間以接著劑 介入記錄層使貼合之構造做為基本構造，記錄層，也可以 是含有本發明化合物之有機色素層單層，也可以為了提高 反射率而積層有機色素層與金屬反射層。也可以在記錄層 和基板間介入下拉層或是保護層所成之層，為了提高機 能，也可以將此等積層化。做為較佳之構造形態者，可以 列舉如第1基板/有機色素層/金屬反射層/保護層/接著層/第 2基板構造等。 3 a .基板 所用基板是，由基板邊進行記錄播放時，針對使用之雷 -23- 本紙張尺度適用中國國家標竿(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 588090 A7 B7 五、發明説明（19 ) 射光波長則非透明不可，由記錄層邊進行記錄播放時，基 板並非一定要透明，做為基板材料者，可以使用如聚酯、 丙烯酸樹脂、聚醯胺、聚碳酸樹脂、聚烯烴樹.脂、酚樹 脂、垓氧樹脂、聚亞胺等之塑膠、玻璃、陶瓷、或金屬 等。又，也可以在基板表面形成軌距用之導向溝或導向凹 痕，再者地址信號等之預配列形式等。 b.記錄層 記錄層<是，藉由雷射產生任何之光學變化，藉由此變化 來圮錄#訊’纟此記錄層中有必要含本發明之化合物，每 形成記錄層是可以單獨使用本發明化合物中的1種，或也可 以使用2種以上之組合。 再者，本發明之化合物也可以在提高光學特性、記錄感 二”特性等目的上’也可以和其它有機色素、金屬或 甲其t:物此合或積層’做為有機色素者，可列舉如聚:4 甲“料、審酞菁系、、酞菁系、角麗烯鐯系、里毒芽系、 广系、葱酿系(陰丹士林系)、氧㈣系:、三 “料二Γ環系、四氫膽驗系、菲系、三苯吩心秦 =3合體化合物等。做為金屬或金屬化合物 i例者^使用如將姻、蹄 二締、氧化錫、碎、鑛等’分別分散^或積層 再者在本發明之化合物中， 使耐光性有顯明之槎古疋化劑，可 體…： 為光安定化劑者，以金屬錯 -及方“胺為佳’具體的做為光安定化劑之例子是在
-24-
A7 B7 面記載（參考表2及表3)。 相當於本發明之化合物光安定化劑之混合比率是，以 5〜40重$ %為宜，5重量％以上則光安定效果高，4〇重量％ 以下時記錄播放特性方面較佳。 再者，本發明之化合物中也可以將高分子材料，例如離 子鍵聚合樹脂、聚醯胺樹脂、乙烯系樹脂、天然高分子、 矽烷、液狀橡膠等各種材料或是矽烷偶合劑等分散混合， 在改良特性目的上，做為添加劑者，可以一起使用安定劑 (例如過渡金屬錯合體）、分散劑、難燃劑、潤滑劑、帶電 防止劑、界面活性劑、可塑劑等。 :己錄層之形狀是，可以藉由蒸著' 濺射、或溶劑塗 等通书手ί又來進行，{吏用塗佈法時，必需對應本發明之 = '物將如上述之添加劑等加人，染料溶解到有機溶劑 藉由噴射、輥筒塗膜、點滴及旋轉塗佈等常用之 法來進行。 1 戶二之有機溶劑者，一般可列舉如甲醇、乙醇、異丙醇 杨類、丙酮、甲乙_、環己網等酮類、ν，ν-二甲基甲酿 胺：Ν，Ν-一曱基乙醯胺等醯胺類、二曱基亞砜等亞砜類、 四氫化呋喃、二噁烷、二乙醚、二 類、醋酸"旨、醋酸乙醋等醋類、氣;一=曱甲 =、：虱化:[三氯乙烧等脂肪族齒化碳氫二 甲本、早氣化笨、r氣化笨等芳香族類、甲氧其,7 基乙醇等溶纖劑類、己烧、戊院 /醇乙氧 碳氫類等。 '己烷、甲基環己烷等 -25- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 588090 A7 B7 五、發明説明（21 ) 記錄層膜，以厚度100A〜ΙΟμχη為宜，·較佳為200A〜2,000A。 以下，與本發明化合物併用之光安定化劑的具體例示。 1)金屬錯合體系光安定化劑（參考表2)
Ra&Rb是相同或相異，表示氫原子、可有取代基之烷 基、芳香基或雜環基。
Ra、Rb、Rc及Rd是相同或相異者，表示氫原子、鹵原 子、直接地或介入2價連接基之間接結合的烷基、芳香基、 環狀烷基或雜環基。
裝 訂
線 X表示Ο、S或CRaRb ; 1^及Rb是相同或相異，表示CN、 CORe、COORd、CONReRf、S02Rg或形成5環或6環之必要原 子群；Rc〜Rg是相同或相異，表示可有取代基之烷基或芳香 基。 -26- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 588090 A7 B7 五、發明説明（22 )
Ra Rb Rc及Rd是相同或相異者，表示氫原子、鹵原 子、直接地或介入2價連接基之間接結合烷基、芳香基、環 狀烷基或雜環基；Re表示氫原子、烷基、芳香基、乙醯 基、竣基、烷氧基羰基烷基或磺基。
Ra、Rb、Rc及Rd是相同或相異者，表示氫原子、鹵原 子、直接地或介入2價連接基之間接結合的烷基、芳香基、 環狀烷基或雜環基；！^及心是相同或相異者，表示氫原 子、烷基、芳香基、乙醯基、羧基或磺基。
X表不Ο或S ; Ra、Rb及R。是相同或相異者，表示直接的或 可有經基、硫基或胺基介入結令之取代基的烷基、芳香 基、環狀烧基或雜環基。 c_c_c 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 588090 A7 B7 五、發明説明（23 )
X表示Ο或S ; Ra、心及心是相同或相異者，表示直接的或 可有將羥基、硫基或胺基介入結合之取代基之烷基、芳香 基、環狀烷基或雜環基；Rd表示烷基或芳香基。 c—C—c 是表示C= C-C或C-C= C。 (H)
Ra及Rb是相同或相異者，表示氫原子、可有取代基之烷 基、芳香基或雜環基。
Ra、Rb、Rc及Rd是相同或相異者，表示氫原子、齒原 子、直接地或介入2價連接基之間接結合的烷基、芳香基、 -28-
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 588090 五、發明説明（24 ) 環狀烷基或雜環基 (J)
Ao- ，Rb
Rd K
Ra、Rb、Rc及Rd是相同或相異者，表示氫原子、鹵原 子、直接地或介入2價連接基之間接結合的烷基、芳香基、 裱狀烷基或雜環基，Re表示氫原子、烷基、芳香基、乙醯 基、竣基、幾基基或確基。 上述式（A)〜（J)中，M表示鎳、鈀、鉑、銅、鈷等過渡金 屬’具有電荷、陽離子和也可以形成鹽，再者在Μ之上下 也可結合其它之配位子，此等鹽也可以做為安定化劑。式 (Α)〜（J)中之烷基、環狀烷基、关美 UU曰π μ 基等或此等基做為 訂 取代基者疋可列舉與上述相同者。再 表2所示。 门者再者較佳之具體例子如 29- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐） 588090 A7 B7 五、發明説明（25 ) 表2金屬錯體系光安定化劑例 金屬錯艚 該構造 Ra Rb Rc Ra Re Rf X Μ 相對 陽離子 1 (Λ) P h Ρ h 一 一 — — 一 C u NB u4 2 (Λ) C4II9 c4h9 — — — — 一 N i 一 3 (B) Cl Η Cl Cl 一 — 一 N i NB u4 4 (B) Η 〇ch3 Η Η 一 一 一 C u 一 5 (C) 一 一 一 一 — 一 〇 Co NB u4 6 (C) — 一 一 一 一 — S N i CN 7 (D) Η 〇ch3 Η Η CI(2C00Et — 一 P d NB u4 8 (D) Η Η Η Η ch3 一 — N i PB u4 9 (D) Η CII3 Η Η ch3 — — P t NP e 4 1 0 (E) Η II Η Η ch3 CI-I3 一 N i NB u4 11 (E) Η 〇ch3 Η Η C2H5 C2Hfl 一 P t NE t 4 12 (F) Η Η Η 一 — — 〇 C u NB u4 13 (Γ) II II Η — 一 — 〇 N i PB u4 14 (F) Η P h Η — — — S N i NO c 4 1 5 (G) Η Η Η Η 一 — 〇 N i NB u4 16 (G) Η II Η Η 一 — S N i PE t 4 17 (II) Ρ h Ρ h — 一 一 一 一 P d NB u4 18 (I) Η II Η Η 一 — 一 N i NB u4 19 (I) Η och3 II Η 一 一 — N i PE t 4 2 0 (J) Η Η Η Η ch3 一 — N i NB u4 2 1 (J) Η II Η Η c4h9 一 一 N i PB u4 2 2 (J) Η ch3 Η Η’ c4h9 — — C u NO c 4
Et :乙基、Bu : 丁基、Pe :戊基、〇c :辛基、Ph :笨基 -30-本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) A7 B7 五 發明説明（26 ) 2)芳香族胺系光安定化劑（參考表3) 可以使用下述之化合物。
h、中、’ Rg、Rh、Ri及Rj是相同或相異者，分別表示氫原 子、或也可以有取代基之烷基；X表示酸陰離子；G表示， m為1或2之情形，為
T〇rP (Ρ為1或2)，或m為2之情形，為
存在之芳香族環是’碳數1〜6之烧基、碳數1〜6之烷氧基、 自原子或也可由氫氧基所取代者。]. 再者較佳之具體例子如表3所示。 -31 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 588090 五、發明説明（28 使用。針對⑴之目的’可以使用高分子材料，例 鍵聚合樹脂、㈣胺樹脂、乙稀系樹脂、天 雖子 烷、液狀橡膠等各種莴八工儿人w τ月曰、矽 對（2)及（3)之目的，可以 剞寺，針 乂 1定用上述南分子材料以外 化合物，例如，氧切、氟化鎂、二氧切、氧化鈦…、機 化鋅、氮化鈦、氮切f，再者金屬或半可乳 鋅、銅、鉻、鍺、硒、金、卸 ^ ^ 」以使用 的，金屬可以使用，例如，鋁、 ）之目 奶 隻 銀寺或有金屬伞、、货 之有機薄膜，例如，次曱某汰先'睪 人T基木枓、虱雜恩系染料等， (5)及（6)之目的，可以祐田& T対 使用紫外線硬化樹脂、熱硬化松 脂、熱可塑性樹脂等。下拉芦 枒 r租層之膜厗最好為〇.〇丨〜30 更好為 0.05〜1〇 μηι。 ’ d·金屬反射層 做為金屬反射層之材料’可以列舉單體、可得高反 不易腐蝕之金屬、半金屬等。具體的可列舉如金、銀、 鉻、錄m等’但在反射率及生產性方面，以 金、銀及紹最好’此等金屬或半金屬也可以單獨使用，或 也可以使用2種以上之合金。 :為膜形成者可列舉如蒸著、濺射等，膜厚以5〇〜5_A 為宜’以100〜3,〇〇〇A為更佳。 e·保護層、基板面硬膜層 — 保護層及基板面硬膜層是為了⑴保護記錄層（反射吸收 層)免於受傷、灰塵、污垢等’⑺提高保護記錄層(反射吸 收層）之保存安定性’（3)提高反射率等目的而使用，針對 装 訂 線 -33-
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:等目的，可以使用上述下拉層所示之材料， 機材料者，可以使用氧化石夕 材： 者，可以传用枣田苴 做马有機材料 在 聚甲基丙烯酸、聚碳酸酯 '聚苯乙烯、聚 曰、乙烯樹脂、纖維素、腊肪碳化氫、天然橡膠'苯乙稀 ::稀、a丁二稀橡膠、蟻、醇酸樹脂、乾性油、· 熱軟化性樹脂、環氧樹腊、盼樹脂、聚胺醋樹脂、三聚氰 =樹脂、尿素樹脂等熱固性樹脂、聚丙稀酸醋、聚丙稀酸 ^醋1丙烯酸㈣、聚丙烯酸錢等紫外線硬化樹脂 專’但其中以紫外線硬化樹脂在生產性方面較優異，所以 較佳。 保護層及基板面硬膜層之膜厚，以〇〇卜3〇 _為宜，以 〇·〇5〜H)㈣為更佳，在本發明中，上述之下拉層、保護層 及基板面硬膜層是與記錄層之情形相同，可以含有安定 劑、分散劑、難燃劑、潤滑劑、帶電防止劑、界面活性 劑、可塑劑等。 f.保護基板 保護基板是從保護基板邊照射雷射光時，針對使用之雷 射光波長則非透明不可，單單做為保護板用之情形，並5 用管其透明性。可能使用之材料與基板材料完全相同，可 以使用聚酯、聚丙烯酸樹脂、聚醯胺、聚碳酸酯樹脂、聚 烯經樹脂、酚樹脂、環氧樹脂、聚亞胺等之塑膠、玻璃、 陶瓷、或金屬等。 g·接著材、接著層 可以將2張記錄媒體接著之任何材料，考慮到生產性時， -34-本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 588090 A7 _______B7 五、發明説明（3〇 ) " *~ 以紫外線硬化型或是熱炫膠型接著劑較佳。 發明之實施形態 其次是以實施例來具體說明本發明，但本發明並不限定 只有此實施例而已。 A .角鯊烯鑌化合物成 實施例1 將 8.95 g之 3,4 -二曱氧基-3-環丁稀-1，2-二 _、12.74 g 之 1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮溶解到15〇 ml甲醇内，在此溶液 中加入8.7 lg碳酸鉀，在25。(：攪拌1小時，反應後濾取析出 物’將所得固體加入3g碳酸鉀和130 ml水之混合物，於50°C 下反應5小時。反應終了，加入1〇〇 mi之1 mol/1鹽酸水溶 液，濾取不溶物，在所得固體中加入9〇 ml正丁醇、45 ml甲 笨及9.30g之5-氯-1，3,3-三曱基-2-甲基啕哚滿，在11(TC下 處理5小時。之後，加入甲醇丨00 ml，在8 0 °C下反應1小時 後，濾取析出物。在所得固體中加入175 ml醋酸乙酯、17· 5 ml醋酸、4.97 g之鋁三（乙基乙醯乙酸鹽），於50°C下反應2 小時，濾取不溶物可得13.75 g之化合物1。 元素分析（C84H75AlCl3N9〇9): 理論值（％) C 67.81，Η 5·08，N 8.47 實測值（％) C 67.71，Η 4.89，Ν 8.46 4 NMR δ (CDC13) ppm : 0·96 (3Η ’ t，J = 7.3 Hz)，1·〇2 (3H，t，J = 7.4 Hz)，1.04 (3H，J = 7.3 Hz)，1.26-1.81 (24H，m)，2.81-3.12 (6H，m)，3.40 (3H，s)，3·44 (6H， m)，5.63 (2H，m)，5.70 (1H，s)，6.86-6.88 (3H，m)，7.02- _ -35- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 588090 A7 —B7 五、發明説明（31 ) 7.26 (15H，m)，7.83-7.97 (6H，m)。 IR (KBr) cm·1 : 2958，1753，1633，108卜 794 0 實施例2 除了將1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮改為卜苯基-3-異丙基 吡唑啉-5-酮之外，其餘與實施例1進行相同操作，可得 9.84 g之化合物2。 元素分析（c84h75aici3n9o9): 理論值（％) C 67.81，Η 5.08，N 8.47 實測值（％) C 67.60，Η 4·97，Ν 8·38 4 NMR δ (CDC13) ppm : 1.22- 1.35 (1 8Η，m)，1.37-1.62 (18H，m)，3.38 (3H，m)，3.66-3.89 (3H，m)，5·61 (2H， m)，5.68 (1H，s)，6·85-6·87 (3H，m)，7.00-7.52 (15H，m)， 7.86-7.98 (6H，m)。 IR (KBr) cm·1 : 2966，1764，1570，1085，793 〇 實施例3 除了將1 -苯基-3 -丙基吡唑琳-5 -酮改為i -甲基-3 _丙基口比 唑啉-5-酮之外，其餘與實施例1進行相同操作，可得3 44 之化合物3。 元素分析（C69H69A1C13N909): 理論值（％) C 63.67，Η 5·34，N 9.68 實測值（％) C 63·81，Η 5·57，Ν 9.46 IR (KBr) cm·丨·· 2960，1763，1587，1099，798 〇 實施例4 除了將1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮改為1_苯基·3·甲基口比 -36- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)八4規^(210 X 297公釐) " ---- 588090 A7 - B7 五、發明説明（32 ) 。坐啉-5-酮，5-氯-1，3,3-三甲基-2:甲基吲哚滿改為込^弘 三甲基-2-甲基啕哚滿之外，其餘與實施例1進行相同操 作，可得0.68 g之化合物4。 元素分析（c78h66ain9o9) ·· 理論值（％) C 72.04，Η 5. 12，N 9.69 實測值（％) C 71.95，Η 5· 11，Ν 9.42 咕 NMR δ (CDC13) ppm ·· 1·60 (18Η，m) , 2·42 (3Η，s) , 2·52 (3Η，s)，2·64 (3Η，s)，3.48 (6Η，m)，3·58 (π , m) , 5 65 (2Η，m)，5·74 (1Η , s) , 6.97-7.30 (21Η , m)，7.82-8.01 (6Η，m) ο IR (KBr) cnT1 ·· 2964，1763，1601，1095，798。 實施例5 除了將1-苯基-3-丙基吡唑淋-5-酮改為3-曱基—i-苯基口比 唑啉-5-酮之外，其餘與實施例1進行相同操作，可得〇. 99 g 之化合物5。 元素分析（c78h63aici3n9〇9): 理論值（％) C 66.74，Η 4.52，N 9.98 實測值（％) C 65.61，Η 4.59，Ν 9.74 NMR δ (CDC13) ppm : 1.64 (18Η，m)，2·44 (3Η，s)，2.54 (3H，s)，2.62 (3H，s)，3.42 (6H，m)，3.46 (3H，m)，5.60 (2H，m)，5·69 (1H，s)，6.87-6.89 (3H，m)，7.00-7.34 (15H，m)，7.80-7.97 (6H，m)。 IR (KBr) cm.1 : 2966，1763，1600，1091，793。 實施例6 -37- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐） 588090 A7 - B7五、發明説明（33 ) 除了將1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮改為1-甲基-3-異丙基 吡唑啉-5-酮之外，其餘與實施例1進行相同操作，可得 0.70 g之化合物6。元素分析（C69H69AlCl3N9〇9): 理論值（％) C 63·67，Η 5·34，N 9.5 6 實測值（％) C 63.67，Η 5·55，Ν 9·68 4 NMR δ (CDC13) ppm : 1.24-1.31 (18Η，m)，1.57-1.88 (18H，m)，3.13 (9H，m)，3.45 (3H，m)，3.74-3.81 (3Ή， m)，5.71 (2H，m)，6.85-6.87 (3H，m)，7.17-7.27 (6H，m)。 IR (KBr) cm·1 ·· 2966，1763，1610，1166，798。 實施例7 除了將5-氯-1，3, 3 -三甲基-2-甲基啕哚滿改用2.65 g之5-溴-1，3, 3-三甲基-2-曱基啕哚滿之外，其餘與實施例1進行 相同操作，可得4.23 g之化合物7。元素分析（C84H75AlBr3N909): 理論值（％) C 62.23，Η 4·66，N 7.78 實測值（％) C 62.34，Η 4·65，Ν 7·80 4 NMR δ (CDC13) ppm : 0.94-1.07 (9Η，m)，1.56-1.81 (24H，m)，2.81-3.12 (6H，s)，3.39-3.43 (9H，m)，5.63-5.70 (3H，m)，6.81-6.83 (3H，m)，7.01-7.24 (12H，m)，7.38-7.41 (3H，m)，7.82-7.96 (6H，m)。 IR (KBr) cm-1 : 2960，1765，1603，1074，1012。 實施例8 除了將1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮改用3.76 g之3-
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線 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 588090 A7 B7
五、發明説明（ ^ ( 3-曱基苯基）吡唑啉-5-酮之外，其餘與實施例丨進行 同操作，可得5.60 g之化合物8。 元素分析（C81H69AlCl3N9〇9) ·· 理論值（％) C 65.69，Η 4·81，N 8.62 實測值（％) C 65.97，Η 4·71，Ν 8.35 IR (KBr) cm·1 : 2927，1763，1635，1082 , 1009。 貫施例9 除了將1-苯基-3-丙基ρ比嗤琳-5-嗣改用3.76 g之3-甲美 1- ( 4-曱基笨基）吡唑啉-5-酮之外，其餘與實施例1進行相 同操作，可得5.97 g之化合物9。 元素分析（c81h69aici3n9o9): 理論值（％) C 67·56，Η 4·81，Ν 8·72 實測值（％) C 67.29，Η 4.71，Ν 8·50 IR (KBr) cm-1 : 2926，1763，1635，1084，939。 實施例1 0 除了將1-本基-3-丙基。比。坐琳-5-綱改用5.41 g之1-(3-甲 基苯基）-3-丙基吡唑啉-5-酮，5-氣-1，3,3-三甲基-2-曱基 啕嗓滿改用3.59 g之1，3,3-三甲基-2-曱基啕哚滿之外，其 餘與實施例1進行相同操作，可得5.〇9g之化合物10。 元素分析（c87h84ain9o9): 理論值（％) C 73.24，Η 5·93，N 8.84 實測值（％) C 73· 18，Η 5· 78，Ν 8· 78 4 NMR δ (CDC13) ppm : 0.94-1.04 (9Η，m)，1.53-1.78 (24H，m)，2.12-2.24 (9H，m) , 2.75-3.11 (6H , m)，3.46 -39- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210x 297公釐) 588090 A7 B7
(9H，m)，5.65-5.75 (3H，m)，6·84-6·86 (3H，m)，6 93 7.〇5(9H，m)，7.11-7.15 (3H，m)，7.25-7.31 (3H , m)，7 6〇 7.85(6，m) o IR (KBr) crrT1 : 2960，1763，1635，1072，939。 貫施例11 除了將1-本基-3-丙基说嗤11 林-5-嗣改用1.94 g之^ 基苯基）-3 -丙基说唾淋-5 -酮之外，其餘與實施例1進行和 同操作，可得2.89 g之化合物11。 元素分析（c87h81aici3n9o9): 理論值（％) C 68·30，Η 5·93，N 8.24 實測值（％) C 68.24，Η 5·63，Ν 8·44 丨Η NMR δ (CDC13) ppm : 0.94-1.07 (9Η，m)，1.39-1.81 (24Η，m)，2.14-2.25 (9Η，m)，2.77-3.11 (6Η，m)，3·42-3.45 (9H，m)，5.60-5.70 (3H，m)，6.84-6.88 (6H，m)，6.99-7.07 (6H，m)，7.23-7.27 (3H，m)，7.59-7.81 (6H，m) 0 IR (KBr) cnT1 ·· 2960，1763，1637，1072，941。 實施例12 除了將1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮改用5.41 g之1-(4-甲 基苯基）-3 -丙基p比°坐琳-5 -嗣之外，其餘與實施例1進行相 同操作，可得4.75 g之化合物12。 元素分析（C87H81AlCl3N9〇9): 理論值（％) C 68.30，Η 5·34，Ν 8·24 實測值（％) C 68.50，Η 5·50，Ν 8·44 ^ NMR δ (CDC13) ppm : 0.94-1.06 (9Η，m)，1.42-1.78 -40- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐)
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588090 A7 B7 五、發明説明（36 ) (24H，m)，2·21 (9H，s)，2·81-3·11 (6H，m)，3.38-3.44 (9H，m)，5.62-5.69 (3H，m)，6·85-7·02 (12H，m) , 7.23-7.26 (3H，m)，7.66-7.81 (6H，m)。 IR (KBr) cm·1 : 2960，1763，1635，1074，937。 實施例13 除了將5-氣-1，3,3-三甲基-2-甲基啕哚滿改用1.40 g之 1，3,3_三曱基-2-甲基-4,5_苯并吲嗓滿之外，其餘與實施例 1進行相同操作，可得2.61 g之化合物13。 元素分析（C96H84AlN9〇9): 理論值（％) C 75. 13，Η 5.52，N 8.21 實測值（％) C 75.37，Η 5.43，Ν 7.98 NMR δ (CDC13) ppm : 0.92-1.04 (9Η，m)，1·53-1·95 (24H，m)，2·80-3·30 (6H，m)，3.59-3.66 (9H , m)，5.78-5.92 (3H，m)，6.96-7.29 (12H，m)，7.37-8:24 (21H，m) 0 IR (KBr) cm·1 : 2960，1763，1632，1074。 實施例14 除了將1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮改用5.84 P(心廣 苯基）-3 -丙基p比唑淋-5 -酮之外，其餘與實施例1進4子才目 操作，可得7.33 g之化合物14。 元素分析（C84H72AlBr3Cl3N9〇9): * 一· 理論值（％) C 58.50，Η 4.21，N 7.31 實測值（％) C 58.37，Η 4·30，Ν 7.07 1 ， “ 0-1·77 泔 NMR δ (CDC13) ppm : 0.98-1.03 (9Η，m)， 5 71 (24H，m)，2.83-3.09 (6H，m)，3.47 (9H ’ br s)，5·6
線
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210x 297公釐) 588090 A7 B7 五、發明説明（37 ) (3H，m)，6.88-6.93 (3H，m)，7.14-7.20 (3H，m)，7.27-7.29 (9H，m)，7.78-7.83 (6H，m) 〇 IR (KBr) cm·1 : 2929，1765，1070。 實施例1 5 除了將1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮改用5. 84 g之1-(4-溴 苯基）-3-丙基吡唑啉-5-酮，5-氯-1，3,3-三甲基-2-曱基吲 哚滿改用4. 18 g之1,3,3-三甲基-2-甲基-4,5-苯并啕哚滿之 外，其餘與實施例1進行相同操作，可得5.48 g之化合物 15 ° 元素分析（C96H81AlBr3N909): 理論值（％) C 65.09，Η 4.61，N 7. 12 實測值（％) C 64.95，Η 4.68，Ν 6. 89 巾 NMR δ (CDC13) ppm : 0.96-1.07 (9Η，m)，1.48-1.93 (24H，m)，2.87-3.03 (6H，m)，3.61-3:72 (9H，m)，5.90-5.97 (3H，m)，7.15-7.29 (9H，m)，7.31-7.47 (6H，m)，7.58-7.68 (3H，m)，7.81-8.05 (12H，m)。 IR (KBr) cm-1 : 2929，1763。 實施例16 除了將1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮改用9.47 g之1-(4-氣 苯基）-3-曱基吡唑啉-5-酮，5-氯-1，3,3-三曱基-2-曱基吲 哚滿改用4. 60 g之1，3, 3-三曱基-2-甲基-4, 5-苯并吲哚滿之 外，其餘與實施例1進行相同操作，可得8. 14 g之化合物 16 0 元素分析（C96H81A1C13N909): -42- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐） 588090 A7 B7 五、發明説明（38 ) 理論值（％) C 70.39，Η 4·98，N 7.70 實測值（％) C 69.99，Η 5.04，Ν 7.48 4 NMR δ (CDC13) ppm : 0.96-1.07 (9Η，m)，1.51-1.94 (24H，m)，2.86-3.23 (6H，m)，3.61-3.71 (9H，m)，5.88-5.97 (3H，m)，7.00-7.14 (6H，m)，7·20·7·33 (3H，m)，7.40-8.12 (21H，m) 〇 IR (KBr) cnT1 : 2931，1763，947。 實施例1 7 除了將1 -苯基-3 -丙基说σ坐4 - 5 -酮改用1 5. 3 6 g之1,3 -二 苯基吡唑啉-5-酮之外，其餘與實施例1進行相同操作，可 得14.2 2 g之化合物1 7。 lH NMR δ (CDC13) ppm ： 1.57 (18H，br s)，3.40 (9H，br s)，5.70 (3H，m)，6.80-6.87 (3H，m)，7.00-7.52 (27H，m)， 7.65-7.80 (3H，m)，7.99-8.10 (6H，m)。 實施例1 8 除了將1-苯基-3-丙基说°坐啦-5-洞改用13.31 g之3-(4-甲 基苯基）-3-苯基吡唑啉-5-酮之外，其餘與實施例1進行相 同操作，可得7.30 g之化合物18。 NMR δ (CDC13) ppm ·· 1.58 (18H，br s) , 3.39-3.68 ( 1 8H， br s)，5·68 (3H，m)，6.57-6.86 (9H，m)，7.14-7.27 (9H， m)，7.34-7.45 (6H，m)，7.52-7.70 (6H，m)，7.87-7.90 (6H， m) 0 實施例1 9 除了將1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮改用9.47 g之1-(4-氯 -43- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐） 588090 A7 _B7 ____ 五、發明説明（39 ) 笨基）-3 -丙基p比唾淋-5 -酮之外，其餘與實施例1進行相同 操作，可得7.72 g之化合物19。 元素分析（c84h72aici6n9o9): 理論值（％) C 63.40，Η 4.56，N 7.92 實測值（％) C 63.73，Η 4·77，Ν 7·77 NMR δ (CDC13) ppm ·· 0.96-1.06 (9Η，m)，1·60-1·78 (24H，m)，2.81-3.10 (6H，m)，3·47 (9H , br s)，5.65-5.72 (3H，m)，6.88-6.92 (3H，m)，7·04·7·06 (3H , m) , 7.12-7.17 (6H，m)，7.26-7.29 (3H，m)，7.82-7.90 (6H，m) 0 IR (KBr) cm·1 ·· 2962，1763，1570，1074。 實施例20 除了將1-苯基-3-丙基口比嗤〃林-5-酮改用9.47 g之1-(3 -氯 笨基）-3-丙基吡唑淋-5-酮之外，其餘與實施例1進行相同 操作，可得7.72 g之化合物20。 元素分析（C84H72A1C16N909) ·· 理論值（％) C 63.40，Η 4·56，Ν 7·92 實測值（％) C 63.73，Η 4.62，Ν 7·82 !Η NMR δ (CDC13) ppm ： 0.95-1.05 (9Η » m) » 1.55-1.78 (24Η，m)，2.73-3.07 (6Η，m)，3.48-3.62 (9Η，m)，5.64-5.73 (3H，m)，6·89-6·91 (3H，m)，7.00-7.19 (9H，m)，7.26-7.28 (3H，m)，7.76-8.10 (6H，m) 0 IR (KBr) cm·1 : 2962，1763，1599 ’1074 〇 實施例2 1 除了將1-苯基-3-丙基p比°坐琳-5-酮改用9.12 g之3-三氟甲 -44- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 588090 A7 B7 五、發明説明（40 ) 基吡唑啉-5-酮，5-氯-1，3,3-三甲基-2-甲基啕哚滿改用 2.01 g之1，3, 3-三甲基-2-曱基-4, 5-苯并蚓哚滿之外，其餘 與實施例1進行相同操作，可得3. 87 g之化合物2 ί。 元素分析（c9()h63A1F9N909): 理論值（％) C 67.04，Η 3·94，N 7.82 實測值（％) C 67.09，Η 3·98，Ν 7.79 4 NMR δ (CDC13) ppm : 1.63-2.14 (18Η，m)，3.66-3.77 (9Η，m)，5.56-6.15 (3Η，m)，6.93-7.31 (12Η，m)，7.36-7.73 (9H，m)，7.80-8.39 (12H，m) 〇 IR (KBr) cm-1 : 2936，1772，991。 實施例22 除了將1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮改用5.29 g之1-(3-氣 苯基）-3-丙基吡唑啉-5-酮，5-氣-1，3,3-三甲基-2-甲基啕 哚滿改用4.02 g之1，3,3-三甲基-2-曱基-4, 5-苯并啕哚滿之 外，其餘與實施例1進行相同操作，可得7. 56 g之化合物 22 ° 元素分析（C96H81AlCl3N9〇9): 理論值（％) C 70.39，Η 4.98，N 7.70 實測值（％) C 70· 11，Η 5.03，Ν 7.55 !H NMR δ (CDC13) ppm ： 0.94-1.05 (9H j m) ^ 1.47-2.00 (24H，m)，2.78-3.36 (6H，m)，3.60-3.66 (9H，m)，5.82-5.94 (3H，m)，6.96-7.12 (6H，m)，7.18-7.31 (3H，m)，7.39-7.67 (6H，m)，7.79-8.40 (15H，m)。 IR (KBr) cm-1 : 2929，1763，945 o -45- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 x 297公釐） 588090 A7 B7 五、發明説明（41 ) 實施例23 除了將1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮改用5.28 g之1- (3-氟 苯基）-3-丙基吡唑啉-5-酮，5-氣-1，3,3-三甲基-2-甲基吲 哚滿改用4.62 g之1，3,3-三曱基-2-甲基-4, 5-苯并吲哚滿之 外，其餘與實施例1進行相同操作，可得8. 94 g之化合物 23 ° 元素分析（C96H81A1F3N909) ·· 理論值（％) C 72·58，Η 5· 14，N 7.93 實測值（％) C 72.30，Η 5.32，Ν 7·65 · !Η NMR δ (CDC13) ppm ： 0.94-1.06 (9Η » m) » 1.56-1.92 (24H，m)，2.86-3.26 (6H，m)，3.60-3.69 (9H，m，），5.84-5.95(3H，m)，6.72-6.89 (6H，m)，7.20-7.33 (3H，m)，7.42-7·71 (9H，m)，7.79-8.13 (12H，m)。 IR (KBr) cm·1 : 293 1，1734，949。 實施例24 除了將1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮改用5.28 g之1-(4-氟 苯基）-3 -丙基外t。坐淋-5 -酮之外，其餘與實施例1進行相同 操作，可得11.3 5 g之化合物24。 元素分析（C84H72AlF3Cl3N9〇9): 理論值（％) C 65·43，Η 4.71，N 8.18 實測值（％) C 65.28，Η 4.62，Ν 8.00 NMR δ (CDC13) ppm : 0.96-1.06 (9Η，m)，1.60-1.80 (24H，m)，2.82-3.11 (6H，m)，3·47 (9H，br s)，5.64-5.72 (3H，m)，6.75-6.92 (9H，m)，7.07-7.17 (3H，m)，7.25-7.28 -46- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 x 297公釐) 裝 訂
線 588090 A7 B7 五、發明説明（42 ) (3H，m)，7.80-7.92 (6H，m)。 IR (KBr) cm·1 : 2962，1765，1579，1074。 實施例25 除了將1-苯基-3 -丙基吡唑啉-5-酮改用2· 16 g之3 -丙基-1-(4-三氟曱基苯基）吡唑啉· 5-酮之外，其餘與實施例1進行 相同操作，可得4.44 g之化合物25。 元素分析（C87H72A1C13 F9N909): 理論值（％) C 61.76，Η 4·29，N 7.45 實測值（％) C 61.51，Η 4.42，Ν 7·20 4 NMR δ (CDC13) ppm : 0.92-1.03 (9Η，m)，1.58-1.74 (24Η，m)，2·87-3·08 (6Η，m)，3.45-3.49 (9Η，m) ’ 5·69 (3H，m)，6.90-6.95 (3H，m)，7.20-7.47 (12H，m) ’ 8·〇8 (6H ’ m) o IR (KBr) cm-i ·· 2962，1765，155 卜 1065。 實施例26 除了將1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮改用8· 35 g之1-(心氯 苯基）-3-甲基吡唑啉-5-酮，5-氯-1，3, 3-三甲基-2-甲基"弓丨 哚滿改用6.64 g之1，3,3-三甲基-2-甲基-4, 5 -苯并4 朵滿之 外，其餘與實施例1進行相同操作，可得9. 5 1 g之化合物 26 0 元素分析（C9〇H69A1C13N909): 理論值（％) C 69.56，Η 4·48，N 8· 11 實測值（％) C 69·65，Η 4.40，Ν 8.27 NMR δ (CDC13) ppm : 1.48-1.82 (1 8Η，m)，2·49-2·71 -47 - ________ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐） 588090 A7 ~ B7 五、發明説明（43 ) (9H，m)，3.60-3.69 (9H，m)，5.62-5.91 (3H，m)，7.00-7.48 (18H，m)，7.58-8.08 (12H，m)。 IR (KBr) cm·1 : 2929，1732，945。 實施例27 除了將1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮改用11. 53 g之1-(4-氟 苯基）-3-曱基吡唑啉-5-酮，5-氣-1，3,3-三曱基-2-曱基喇 哚滿改用7.08 g之1，3,3-三甲基-2-甲基-4,5-苯并啕哚滿之 外，其餘與實施例1進行相同操作，可得11. 〇〇 g之化合物 27。 元素分析（C9〇H69A1C13F3N909): 理論值（％) C 71.85，Η 4.62，N 8.3 8 實測值（°/〇) C 71.92，Η 4.94，Ν 8· 10 NMR δ (CDC13) ppm ： 1.65-1.92 (18H，m)，2·50-2·78 (9H，m)，3.62-3.70 (9H，m)，5.84-5.94 (3H，m)，6.75-6.91 (6H，m)，7.23-7.33 (3H，m)，7.40-7.67 (6H，m)，7.82-8.10 (15H，m)。 IR (KBr) cm-1 : 2929，1736，945。 實施例2 8 除了將1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮改用2. 16 g之3-丙基· 1-(4-三氟曱基苯基）吡唑啉-5'酮，5-氣-1,3,3-三曱基-2-甲基啕哚滿改用1.29 g之1，3,3-三曱基-2-曱基-4, 5-苯并啕 哚滿之外，其餘與實施例1進行相同操作，可得1.22 g之化 合物28。 元素分析（C99H81A1F9N909): -48- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐） 588090 A7 B7 五、發明説明（44 ) 理論值（％) C 68.39，Η 4·70，N 7.25 實測值（％ ) C 6 8 · 6 8，Η 4 · 8 9，Ν 7 · 〇 5 NMR δ (CDC13) ppm : 0.95-1.08 (9Η，m) , 1.44-1.93 (24H，m)，2.89-3.30 (6H，m)，3.63-3.72 (9H，m)，5.88-6.00 (3H，m)，7.20-7.52 (15H，m)，7.61-8.30 (15H，m) 〇 IR (KBr) cm] : 293 1，1765，947。 實施例29 在實施例1中，除了將5-氯-1，3, 3-三曱基-2-甲基啕哚滿 改用1.02 g之5-曱氧基-1，3,3-三曱基-2-曱基吲哚滿之外， 其餘與實施例1進行相同操作，可得之化合物29。 元素分析（C87H84A1N9012): 理論值（％) C 70.86，Η 5·74，N 8.55 實測值（％) C 70.67，Η 5·89，Ν 8·54 4 NMR δ (CDC13) ppm ·· 1.02 (9Η，m)，1.24] 76 (24Η， m卜 2.80-3.12 (6H，m)，3.44-3.48 (9H，m)，3·67 (9H，m)， 5.65(3H，m)，6.57-6.90 (9H，m)，6.98-7.01(3H，m),71〇-7.18 (6H，m)，7.84-8.00 (6H，m)。 IR (KBr) crrT丨：2958，1763，1016 〇 實施例30 g之1-苯基- 進行相同操 除了將1 -苯基-3 -丙基p比唾琳：5 -嗣改用1 8 2 5 3-三氟甲基吡唑啉-5-酮之外，其餘與實施例】 作，可得4.04 g之化合物30。 ^ ‘ m) 5 3-47-3.6l m)，7-52-8.i8 丨H NMR δ (CDC13) ppm : 1.19-1.77· (18H， (9H，m)，5.52-6.00 (3H，m)，6.84-7.43 (18H， -49-
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五、發明説明（45 ) (6H，m) 〇 實施例3 1 除了將1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮改用118() g之1 3 _ 甲基吡唑啉-5-酮，5-氣_1，3,3_三曱基_2-甲基啕哚滿改〜 18.25 g之1，3,3-三甲基_2·甲基-4,5-苯并吲哚滿之外，其 與實施例1進行相同操作，可得13.65 g之化合物3丨。、餘 4 NMR δ (CDC13) ppm : 1.78-1.98 (18H，m)，2.54 2 (9H，m) , 3·33-3·41 (9H , m)，3.56-3.63 (9H， 5 · 8 〇 (3H ’ m) ’ 7.28 (3H ’ m)，7.44 (3H，m)，7.63 (3H，m)，7 7.96 (9H，m)。 · 4· 實施例32 除了將5 -氣-1，3，3 -三甲基-2 -甲基朵滿改用1 7 〇 • g 之 3,3-二曱基-2-曱基吲哚滿之外，其餘與實施例1進行相— 操作，可得2.46 g之化合物32。 ^ 元素分析（C8iH72A1N9〇9): 理論值（％) C 72.47，Η 5.41，N 9.39 實測值（％) C 72.77，Η 5.42，Ν 9_26 中 NMR δ (CDC13) ppm : 0.88-1.11 (9Η，m)，124-1 55 (18H，m)，1.57-1.83 (6H，m)，2.53-3.07 (6H，m)，5 21_5 65 (3H，m)，6.78-7.37 (21H，m)，7.57-8.04 (6H，m)，115-12.81 (3H，m) 〇 IR (KBr) cm·1 : 2962，1770，1013。 實施例33 除了將1-苯基-3-丙基p比唾琳-5-酮改用18.25 g之1苯基_ -50- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 裝 訂
線 588090 A7 B7 五、發明説明（46 ) 3-三氟甲基吡唑啉-5-酮，5-氯-1,3,3-三曱基-2-曱基吲哚 滿改用9.71 g之5-甲氧基-1，3, 3-三甲基-2-曱基啕哚滿之 外，其餘與實施例1進行相同操作，可得13. 19 g之化合物 33 ° NMR δ (CDC13) ppm : 1.24-1.79 (18H，m)，3.50-3.69 (9H，m)，3.75-3.88 (9H，m)，5.48-5.98 (3H，m)，6·49-7·29 (18H，m)，7.71-8.15 (6H，m)。 實施例34 除了將1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮改用18.25 g之1苯基-3-三氟甲基吡唑啉-5-酮，5-氯-1，3, 3-三甲基-2-曱基啕哚 滿改用9.20 g之5-曱基-1，3,3, 5-四甲基-2-曱基啕哚滿之 外，其餘與實施例1進行相同操作，可得11.79 g之化合物 34 〇 屯 NMR δ (CDC13) ppm : 1.25-1.79 (1 8H，m)，2.18-2.45 (9H，m)，3·50-3·64 (9H，m)，5.53-6.01 (3H，m)，6.62-7.30 (18H，m)，7.69-8.11 (6H，m)。 實施例35 除了將1-苯基-3-丙基吡唑啉-5-酮改用18.25 g之1苯基-3-三氟曱基吡唑啉-5-酮，5-氯-1,3,3-三曱基-2-甲基⑼哚 滿改用10.09 g之1-甲基-2-甲基啕哚滿-3-螺環己烷之外， 其餘與實施例1進行相同操作，可得12.34 g之化合物35。 元素分析（C87H69AlF9N9〇9) ·· 〆 理論值（％) C 66.03，Η 4.39，Ν 7·97 實測值（％) C 65·81，Η 4.46，Ν 7.87 -51 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210 X 297公釐） 588090 A7 B7 五、發明説明（47 ) ~ 一 lH NMR δ (CDCI3) ppm ： 1.35-1.59 (6H j m) » 1.68-2.17 (24H，m)，3·84 (9H，m)，5.59-5.92 (3H，m)，7.09 (9H， m)，7.26-7.46 (9H，m)，7.85-8.00 (9H，m) 0 IR (KBr) cm-1 : 2936，1771，987。 實施例36 除了將5 -氣-1，3，3 -三曱基-2 -甲基吲嗓滿改用〇 5 6 g之 5，7-—乳-1，3,3，-二甲基-2-甲基Θ丨嗓滿之外，其餘與實施 例1進行相同操作，可得0· 70 g之化合物36。 元素分析（C84H72AICI6N9O9): 理論值（％) C 63.40，Η 4·56，N 7.92 實測值（％) C 63· 18，Η 4.46，Ν 7.82 *H NMR δ (CDC13) ppm ： 0.94-1.08 (9H » m) » 1.35-1.82 (24H，m)，2.81-3.13 (6H，m)，3.80 (9H，m)，5.64-5.72 (3H，m)，6.87-7.24 (15H，m)，7.79-7.95 (6H，m)。 IR (KBr) cm-1 : 2960，1765，1070。 B ·角鯊烯鑌化合物之特性評估 實施例37 測定實施例1〜36所得化合物之氣仿溶液的最大吸收波長 (λ max)與在最大吸收波長之莫爾吸光係數。結果在表4中表 示。 實施例3 8 — 測定實施例卜36所得化合物之會解溫度，其結果在表*中 表示。 比較例1 -52- 1 本紙張尺度適用中®國家標準規格(21GX 297公爱) 588090 A7 B7 五、發明説明（48 ) 同樣地，測定在實施例1〜6金屬錯合化處理前之（不變成 金屬錯合體）角鯊烯鑌化合物（化合物lb〜6b)之氯仿溶液的最 大吸收波長（λ max)、在最大吸收波長之莫爾吸光係數及分解 溫度。結果在表5中表示。 -53- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 588090 A7 B7 五、發明説明（49 ) 表4角鯊烯鑌化合物之分光特性及分解溫度 實施例 化合物 分光特性 (氣仿溶液） 分解溫度 ^max (nm) logs (°C) 1 572.5 5.4 315 2 572.5 5.4 330 3 586.5 5.4 325 4 568.5 5.4 327 5 572.0 5.4 312 6 587.5 5.4 334 7 573.0 5.4 317 8 570.5 5.4 316 9 569.5 5.4 331 10 570.0 5.4 328 11 573.0 5.4 318 12 572.0 5.4 315 13 589.5 5.4 327 14 573.0 5.4 313 15 561.0 5.4 285 16 590.5 5.4 300 17 577.5 5.4 286 18 577.0 5.4 292 -54- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 588090 A7 B7 五、發明説明（50 ) 表4角鯊烯鑌化合物之分光特性及分解溫度（連續） 實施例 化合物 分光特性 (氣仿溶液） 分解溫度 ^max (nm) logs (°C) 19 573.0 5.4 311 20 574.0 5.4 310 21 589.5 5.4 301 22 591.0 5.4 302 23 589.5 5.4 301 24 572.5 5.4 311 25 573.5 5.4 296 26 585.5 5.4 319 27 589.0 5.4 324 28 591.5 5.4 277 29 582.0 5.4 301 30 572.5 5.4 290 31 583.0 5.2 297 32 582.5 5.3 315 33 583.0 5.3 300 34 572.5 5.4 304 35 580.0 5.3 286 36 573.0 5.4 310 裝 訂
線 -55-本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 588090 A7 B7 五、發明説明（51 ) 表5角鯊烯鑌化合物之分光特性及分解溫度 比較例 化合物 分光特性 (氯仿溶液） 分解溫度 ^max (nm) logs (°C) 1 b 577.5 5.1 280 2b 578.5 5.2 289 3b 570.0 5.2 270 4b 571.0 5.2 290 5b 576.5 5.3 300 6b 571.0 5.2 270 實施例39 測定實施例1〜6所得化合物之薄膜之光學定數，其結果在 表6中表示。 比較例2 同樣地，測定在實施例1〜6金屬錯合體處理前之角鯊烯鑌 化合物（化合物lb〜6b)之薄膜之光學定數，其結果在表7中表 示。 表6角鯊烯鑌化合物之光學定數 實施例 化合物 λ = 650 nm λ = 660 nm η k η k 1 2.815 0.078 2.607 0.038 2 .2.772 0.095 2.575 0.049 3 2.628 0.058 2.480 0.035 4 2.766 0.080 2.591 0.048 5 2.872 0.115 2.662 0.055 6 2.452 0.062 一 2.342 0.048 -56- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 588090 五、發明説明（52 )
角鯊烯鏆化合物之光學定數 化合物 λ = 650 nm λ = 660 nm n k η k — -1 b 2.634 0.135 2.482 0.086 —2 b 2.598 0.079 2.451 0.041 2.482 0.084 厂 2.367 0.059 2^572 「0.100 2.446 0.053 5 b 結晶化德习 ;會薄膜化 6 b _2.450 0.052 2.343 1 0.037 由表6及7可知，由金屬錯合體化可以得到大的折射率， 對於有機溶劑可以提高溶解性。 實施例40 在實施例1、2或4所化合物之薄膜以氙氣燈之光（5萬路克 斯）知、射’由此光學濃度之經時變化來測定光劣化速度。其 結果在表8表示。光劣化速度定數以下式計算。 d [〇D]/dt= k [OD] [〇D]:角鯊烯鑌化合物薄膜之光學濃度 k :光劣化速度定數 比較例3 同樣地，測定在實施例1、2或4之金屬錯合體處理前之角 f烯鑌化合物（化合物lb、2b、4b)薄膜之光劣化速度定數， 其結果在表8中表示。 表8角鯊烯鑌化合物薄膜之光劣化速度 比較例化合物/實施例化合物 光劣化速度定數比：k〇/k k〇 :非金屬錯合體 k ·金屬錯合體 __3V1_ 7.2 __V2_ 6.5 4h/4 5.8 -57- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
裝 訂
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由表8可知，金屬錯合體化可以提高耐光性。 c.使用角鯊烯鏆化合物之光記錄媒體之特性評估 以下說明是有關光記錄媒體之實施例。 實施例4 I
在有溝深1，750A、半值寬度〇·38㈣、執距〇 74 _之導 向溝膜厚0·6 mm之射出成形聚碳酸酯基板上，將化合物^容 解到2,2, 3, 3-四氟-ι_丙醇中，以旋轉器塗佈，形 9〇〇A之有機色素層。 X 其次，藉由濺射法設置金U00A之反射層，再者在其上 設置丙烯酸系光聚合物之7 μπι保護層後，將厚度〇 6爪爪之 裝 射出成形聚碳酸酯平板基板黏接在丙烯酸系光聚合物上， 做為記錄媒體。 訂
線 在所得光記錄媒體上，使用振動波長658 nm、光束直徑 1· 0 μηι之半導體雷射光，跟蹤EFM信號（線速3· 5 m/秒）並加 以§己錄’以振動波長658 nm之半導體雷射連續光（播放電力 〇·7 mW)播放，所得信號特性以表9表示。 實施例4 2〜4 6 在實施例4 1中，化合物i改用化合物2、3、4、5或6，完 全與實施例41相同，形成光記錄媒體，測定信號特性。所 得信號特性以表9表示。 -58- 本紙張尺度適用中國國豕標準(CNS) A4規格(210 X 297公爱) 588090 A7 B7 ) 五、發明説明（54 表9光§己錄媒骨 【之信號特性 反射率（％) ·•溝 部_ , 變調度（％) ·· I14/I14H Jitter(%) 實施例41 50 63.3 7.8 實施例42 49 63.7 8.0 實施例43 47 61.8 7.9 實施例44 48 62.9 8.0 實施例45 48 62.5 8.1 實施例4 6 49 63.1 8.3 由表9可知，在本發明之光記錄媒體中以DVD_ R規格為基 準，可以彳于到咼反射率且高變調度、低Jhter之信號特性。 實施例47 在實施例41中，化合物丨改用化合物丨與金屬錯合體第3號 (參考表2 ;重量比10/3)之混合物，形成光記錄媒體。 在此光纪錄媒體以氙氣燈（5萬路克斯）照射丨〇小時、評估 光學濃度之殘A學濃度殘❹.是依以了式計算。 光學濃度殘存率=Id/lG Xl〇〇(%)
Id :光照射後之光學濃度 1〇 :光照射前之光學濃度 所得耐光性試驗結果以表1〇表示。 實施例48〜50 金屬錯合體第3號改用芳香族胺系化合物第i 〇 4號(參考表 3)(實施例48)，再者化合物丨與金屬錯合體第3號之混合物 改為化合物2與金屬錯合體第12號（參考表2)之混合物（實施 例49) ’又使用化合物2與芳香族胺系化合物第"㈣（參考 表3)之此σ物（m施例5〇)，其餘與實施例〇相同形成光記
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錄媒體。在所得光記錄媒體中，與實施例47相同方法，進 行耐光試驗。耐光試驗結果在表丨〇中表示。 表10光記錄媒體之耐光試驗結果 化合物號 光安定劑號 光學濃度殘存 (%) 實施例47 1 3 82 實施例48 1 104 89 實施例49 2 12 85 實施例50 2 113 91 由表10可知，在本發明之光記錄媒體顯示出有優異之耐 光性。
發明, 裝 訂 依本發明的話，可以提供具有適用於DVD- R之半導體雷 射振動波長的分光特性及熱分解特性之角鯊烯鑌化合物， 又’使用本發明所得之角鯊烯鑌化合物做為光記錄材料， 可以提供耐光性優、反射率及變調度高之DVD-R媒體。
線 ______ -60- 本紙張尺度適财格_Χ297公釐) 个: .% 請·曰期- Ί -- 案 號 090131711 類 別 C〇H (以上各攔由本局填註） Α4 C4 中文說明書替換頁(92年4月） fI專利説明書 588090 中 文 金屬錯合物角鯊烯鑌化合物及使用其之光記錄媒體 、雾|名稱 英 文
SQUARYLIUM COMPOUNDS IN A STATE OF A METAL COMPLEX AND OPTICAL RECORDING MEDIA USING THE SAME 姓 名 國 籍
1. 清水幾夫 IKUO SHIMIZU 2. 豊田浩 HIROSHI TOYODA 3. 衣笠元晴 MOTOHARU KINUGASA 4. 山田志保 SHIHO YAMADA 1-4均日本 JAPAN -、發明 ~創作 人 住、居所 1-4均日本國三重縣四日市市大協町二丁目3播地協和油化股 份有限公司四日市研究所内 装 訂 姓 名 (名稱） 國 籍 1. 日商協和醱酵工業股份有限公司 KYOWA HAKKO KOGYO CO·，LTD· 2. 日商協和油化股份有限公司 KYOWA YUKA C0.5 LTD. 三、申請人 住、居所 (事務所) 代表人 姓 名 1-2均日本 JAPAN 均曰本國東京都千代田區大手町1 丁目6番1號 1. 平田正 TADASHI HIRATA 2. 張將司 本紙張尺度適用中國國家標準((：^8) A4規格(21〇x 297公釐) 4：588090 A7 B7 第〇99i3i7u號專利申請案 沖X諱萸書替換頁(92年4月） 五、發明3兑明（27 ) 表3胺鑌鹽、亞胺鑌及二亞胺鑕 化合物編號 Rh Ri Ri G X m 1 0 1 c2ii5 c2h5 c2h5 C 2 H 5 Z 1 N p = 2 --- Cl〇4 1 1 0 2 c2h5 c2h5 G 2H5 C 2 H 5 Z 1、p: 1 ---—- SbF6 丄 1 1 0 3 C 3H7 c3ii7 C 3 H 7 C 3 H 7 z 1、p = 1 B r 1 1 0 4 c 3h7 C 3 H 7 C 3h7 C 3 H 7 Z 1、p = 2 一· pf6 ---- 1 1 0 5 c c4h9 C 4h9 c4H9 Z 1、p= 1 cT57 JL 1 1 0 6 c 3H7 H . C 3h7 H Z 1、p = 1 ---- 1 1 0 7 c 2H, C2H5 c 2h5 C2H5 Z l、p = 2 Cl 1 1 0 8 c〇h13 H Ce )H13 H Z 1、p = 1 ———— 1 1 0 9 Cf i H 13 H Ce 丨H 13 H Z 1、p = ~cT〇7 ——-. 1 1 .1 0 c 2 H J5 C 2 H 5 C 2h5 C2H5 Z 1、p = 1 SbF6 JL 1 1 1 1 c 3 H 7 C 3 H 7 C 3h7 c3h7 Z 1、p = 2 c 1〇4 JL 1 1 1 2 c 2h5 C2I-I5 C 2H5 c2h5 Z 2 PFe X 0 1 1 3 c 2h5 C2I-I5 c 2H5 c2h5 Z 2 ΐΤ〇7 〇 1 1 4 c 3H7 C3H7 c 3h7 c3h7 Z 2 Ct 9 1 1 5 C3II7 H c 3h7 H Z 2 9 1 1 6 c ,I'I9 c,h9 c 4H9 C4H9 Z 2 I Cj 2 1 1 7 C6 7 1 丨H】3 1 . H C6 i H 1 3 H 7 〇 . Z 2 cTT^7
c.下拉層 下拉層是為了（ 1)提高接著性、（2)隔離水或氣體等、（3) 提高記錄媒體之保存安定性、（4)提高反射率、（5)保護基 板隔開溶劑、（6)形成導向溝、導向凹痕、預配列等目的而 -32-
Claims (1)
- 588090 第號專利申請案 jf ^輕轉扣範圍替換本(92年4月)Ϋ請專利範園 一種形成金屬錯合體之角鯊烯鏘化合物，直係如一般式 (I)所示者··1. [其中’ R1及R2是，相同或相異者，表示可被函素取代 之C1〜C6烷基、C1〜C6烷氧基或可被鹵素取代之 〇6 014芳基，（^表示|呂原子；4表示3;八為^般式 (II):(其中，R3和R4是相同或相異者，表示烷基、或R3*R4與 相鄰之碳原子一起形成C 3〜C 8脂環式碳化氫環；R5表示 氫原子或C1〜C6烧基；R6表示鹵原子、C1〜C6烧基或 C1〜C6院氧基，η表示0〜4之整數；在此，η為2〜4之情 形時’ R6是相同或相異者，再者相互相鄰之2個R6是與 相鄰之2個碳原子一起形成c 6〜C 1 4芳香環）]。 2. —種光記錄媒體，其含有如申請專利範圍第丨項之角鯊 稀鑌化合物之記錄層。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 588090 A8 B8 C83·如申明專利範圍第2項之光記錄媒體，其中記錄層含有 光安定化麵。 4·如申明專利範圍第3項之光記錄媒體，其中光安定化劑 為選自由金屬錯合體及芳香族胺所組成族群之化合物。 5· 士申明專利範圍第4項之光記錄媒體，其中光安定化劑 之含有量相對於角鯊烯鐳化合物為5〜4〇重量0/〇。 6. 如申請專利範圍第2〜5項中任一項之光記錄媒體，其中 相當於可寫型光記錄媒體之記錄播放波長土5 urn之波長 領域光的記錄層單層折射率11為15gnS3 〇，消化係數]^ 為 0.02 S k $ 0.3 〇 7. 如申請專利範圍第2〜5項中任一項之光記錄媒體，其中 基板上之執距範圍為0·7〜〇·8 μπχ，溝寬為半值寬度在 0.18〜0·40 μιη之範圍。 8. 如申清專利範圍第2〜5項中任一項之光記錄媒體，其中 記錄播放波長範圍為600〜700 nm。 9·如申清專利範圍第2〜5項中任一項之光記錄媒體，其中 於氯仿溶液狀態下，所測定之最大吸收波長範圍為 5 5 0〜600 nmo -2- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐)
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