ES2274423T3 - Agente y procedimiento para el teñido de fibras de queratina. - Google Patents
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Abstract
Producto para el teñido de fibras de queratina (A), caracterizado porque contiene (a) como mínimo un derivado de hidrazona de fórmula (I) o una sal fisiológicamente compatible del mismo, donde X es oxígeno o azufre; A es hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo formilo, un grupo alquil(C1-C6)sulfonilo o un grupo arilsulfonilo; R1 es un grupo alquilo(C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo(C1-C12), un grupo aminoalquilo(C1-C12), un grupo ácido alquil(C1-C12)sulfónico, un grupo formilo, un grupo C(O)-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)-fenilo, un grupo C(O)NH-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)NH-fenilo, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo bencilo; R2 y R3 pueden ser iguales o diferentes y representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo(C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C1-C12) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo(C1-C12), un grupo alcoxi(C1-C12), un grupo ciano, nitro, amino, un grupo alquil(C1-C12)amino, un grupo dialquil(C1-C12)amino, un ácido carboxílico, un grupo C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo C(O)O-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo, o R2 y R3 forman, junto con el resto de la molécula, un sistema de anillo heterocíclico o carbocíclico, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido; (b) como mínimo una sustancia de acoplamiento conocida per se o una sal fisiológicamente compatible de la misma; y también (c) una sal persulfato como agente oxidante.
Description
Agente y procedimiento para el teñido de fibras
de queratina.
El objeto de la presente invención consiste en
un producto para el teñido de fibras de queratina, por ejemplo
seda, lana o pelo, en particular cabello humano, basado en
colorantes de oxidación, que contiene como mínimo un derivado de
hidrazona heterocíclico (de la familia de los tiazoles u oxazoles)
como sustancia reveladora y como mínimo una sal persulfato como
agente oxidante, en un kit de varios componentes, y también
en un procedimiento para el teñido de fibras de queratina
utilizando dicho producto.
Los productos para el teñido del cabello se
dividen principalmente en el campo de los productos para el teñido
oxidante o de matizado, en función del color inicial del cabello a
teñir y del resultado final deseado. Los productos para el teñido
oxidante son extraordinariamente adecuados para cubrir altas
proporciones de gris. Los productos para el teñido oxidante
utilizados en caso de una proporción de gris de hasta un 50% en
general se denominan matices oxidantes, mientras que los productos
para el teñido oxidante utilizados en caso de una proporción de
gris superior a un 50% o para el "teñido aclarante" en general
se denominan tintes oxidantes. Los colorantes directos están
contenidos fundamentalmente en productos para el teñido no oxidante
(los llamados productos de matizado). Algunos colorantes directos,
por ejemplo los nitrocolorantes, debido a su pequeño tamaño, pueden
penetrar en el cabello y teñirlo directamente, al menos en su parte
exterior. Los matizados de este tipo son muy poco agresivos para el
cabello y en general soportan de 6 a 8 lavados. Los colorantes
directos también se utilizan con frecuencia en productos de teñido
oxidantes para revelar determinados tonos o para intensificar el
color. Sin embargo, los sistemas de teñido conocidos hasta ahora no
satisfacen todos los aspectos de los requisitos impuestos a los
productos para el teñido, sobre todo en lo que respecta al brillo y
a la intensidad del teñido.
El documento US-A 3634013 da a
conocer productos para el teñido de fibras que contienen un derivado
de hidrazona heterocíclico, una sustancia de acoplamiento y, como
agente oxidante, peróxido de hidrógeno o compuestos de adición del
mismo; mientras que el documento DE-A 2334738 da a
conocer productos para el teñido oxidante del cabello que contienen
una combinación de
N-metilbenzotiazolona-2-hidrazona
y un derivado de
4-hidroxi-2-quinolona,
utilizándose peróxido de hidrógeno como agente oxidante. El
documento EP-A 0664114 da a conocer productos para
el teñido que contienen catecoles y persulfatos.
Sorprendentemente, ahora se ha comprobado que
determinadas hidrazonas heterocíclicas de la familia de los
tiazoles u oxazoles, junto con sustancias de acoplamiento
auxiliares, por ejemplo compuestos aromáticos que contienen grupos
hidroxilo y/o amino, en presencia de sales persulfato, permiten
obtener teñidos intensos en la gama de color desde los amarillos
hasta los azules.
Este nuevo producto para el teñido permite
teñidos especialmente brillantes e intensos que presentan una muy
alta resistencia al sudor.
Por consiguiente, un objeto de la presente
invención consiste en un producto para el teñido de fibras de
queratina (A), por ejemplo lana, seda o pelo, en particular cabello
humano, caracterizado porque contiene
- (a)
- como mínimo un derivado de hidrazona de fórmula (I) o una sal fisiológicamente compatible del mismo,
donde
- X
- es oxígeno o azufre;
- A
- es hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo formilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo o un grupo arilsulfonilo;
- R1
- es un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo ácido alquil(C_{1}-C_{12})sulfónico, un grupo formilo, un grupo C(O)-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)-fenilo, un grupo C(O)NH-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)NH-fenilo, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo bencilo;
R2 y R3 pueden ser iguales o
diferentes y representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un
átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo
alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o
insaturado, un grupo
alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un
átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo
(C_{1}-C_{12}), un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{12}), un grupo ciano,
nitro, amino, un grupo
alquil(C_{1}-C_{12})amino, un
grupo dialquil(C_{1}-C_{12})amino,
un ácido carboxílico, un grupo
C(O)O-alquilo(C_{1}-C_{12}),
un grupo C(O)O-fenilo sustituido o no
sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo
naftilo,
o
R2 y R3 forman, junto con el resto
de la molécula, un sistema de anillo heterocíclico o carbocíclico,
saturado o insaturado, sustituido o no
sustituido;
- (b)
- como mínimo una sustancia de acoplamiento conocida per se o una sal fisiológicamente compatible de la misma; y también
- (c)
- una sal persulfato como agente oxidante.
Dependiendo del pH del producto, el compuesto de
fórmula (I) también puede estar en equilibrio con el compuesto de
fórmula (I'):
Son preferentes los derivados de hidrazona de
fórmula (I), o sus sales fisiológicamente compatibles, donde X es
azufre y A es hidrógeno. Son especialmente preferentes los derivados
de hidrazona de fórmula (I), o sus sales fisiológicamente
compatibles, donde X es azufre, A es hidrógeno, R1 es un grupo
alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o
insaturado, un grupo
hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo
aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), o un grupo
fenilo sustituido o no sustituido, y R2 y R3 representan,
independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo
alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o
insaturado, un grupo ciano, nitro, amino, un grupo
alquil(C_{1}-C_{12})amino, un
grupo dialquil(C_{1}-C_{12})amino,
un grupo
C(O)O-alquilo(C_{1}-C_{12})
o un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo, o
R2 y R3 forman, junto con el resto de la molécula, un sistema de
anillo carbocíclico insaturado sustituido o no sustituido.
Como ejemplos de compuestos de fórmula (I) se
pueden mencionar los siguientes:
3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-etoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(3-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(3-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(3-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(2-naftalenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato
de etilo,
3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-etil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-bromofenil)-3-metil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-5-fenil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-(4-clorofenil)-4-fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-(4-clorofenil)-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazon-2,3-dihidro-3,4-dimetil-4-tiazolcarboxilato
de etilo,
4-amino-2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-5-tiazolcarbonitrilo,
3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazon-2,3-dihidro-3-etil-4-metiltiazolcarboxilato
de etilo,
5-metil-3-(1-metiletil)-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-(1-metiletil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-(1-metiletil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-difenil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-butil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-(2-metilpropil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-aminoetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-aminoetil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-aminoetil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-metil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-metil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-fenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-difenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazon-2,3-dihidro-3-[(fenilamino)carbonil]-4-metiltiazolcarboxilato
de etilo,
3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3,6-dimetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
7-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-hidroxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
7-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5,6-dimetoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-metil-5-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-metil-6-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
ácido
2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolcarboxílico,
ácido
2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-benzotiazolsulfónico,
ácido
2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-5-benzotiazolsulfónico,
ácido
2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolsulfónico,
ácido
2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-7-benzotiazolsulfónico,
2-hidrazon-2,3-dihidro-N,N,3-trimetil-6-benzotiazolsulfonamida,
hidrazida de ácido
[(2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazol)oxi]acético,
3-metilnafto[2,3-d]tiazol-2(3H)-ona-hidrazona,
3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-etoxi-3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-propil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-butil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-aminoetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-p-metilbencil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
ácido
2-hidrazon-2,3-dihidro-3-(2-hidroxietil)-6-benzotiazolcarboxílico,
ácido
2-hidrazon-2,3-dihidro-6-metoxi-3(2H)-benzotiazolpropanosulfónico,
ácido
6-hexadeciloxi-2-hidrazon-3(2H)-benzotiazolpropanosulfónico,
hidrazona de
2-oxo-3-benzotiazolinacetato
de etilo,
3-acetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
2-hidrazon-3(2H)-benzotiazolcarboxaldehído,
3-metil-2(3H)-oxazolonhidrazona,
3-fenil-2(3H)-oxazolonhidrazona,
3-metil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona,
3-fenil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona,
N-acetil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3-metil-4-(2-naftalenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato
de etilo,
N-acetil-3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-acetil-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-acetil-3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-acetil-3-butil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-acetil-3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-acetil-3-p-metilbencil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-acetil-3-metil-2(3H)-oxazolonhidrazona,
N-acetil-3-fenil-2(3H)-oxazolonhidrazona,
N-acetil-3-metil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona,
N-acetil-3-fenil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona,
N-formil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3-metil-4-(2-naftalenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato
de etilo,
N-formil-3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-5-metil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
N-formil-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-formil-3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-formil-3-butil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-formil-3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-formil-3-p-metilbencil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
N-formil-3-metil-2(3H)-oxazolonhidrazona,
N-formil-3-fenil-2(3H)-oxazolonhidrazona,
N-formil-3-metil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona
y
N-formil-3-fenil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los compuestos de fórmula (I) son
especialmente preferentes los siguientes derivados de
tiazolonhidrazona:
3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-etoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(3-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(3-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(3-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato
de etilo,
3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-etil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-bromofenil)-3-metil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-5-fenil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-(4-clorofenil)-4-fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-(4-clorofenil)-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazon-2,3-dihidro-3,4-dimetil-4-tiazolcarboxilato
de etilo,
4-amino-2-hidrazino-2,3-dihidro-3-metil-5-tiazolcarbonitrilo,
3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazon-2,3-dihidro-3-etil-4-metiltiazolcarboxilato
de etilo,
5-metil-3-(1-metiletil)-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-(1-metiletil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-difenil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-butil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-(2-metilpropil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-metil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-fenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-aminoetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-aminoetil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-aminoetil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-metil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-butil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-aminoetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona.
\vskip1.000000\baselineskip
Parte de los compuestos de fórmula (I) se pueden
obtener en el mercado. No obstante, también se pueden preparar de
acuerdo con procedimientos de síntesis conocidos en la literatura,
por ejemplo según las instrucciones de Research Disclosure
Octubre de 1978, páginas 42 - 44, nº 17434, o de forma
análoga a los procedimientos descritos en el documento DE 1049381
B.
Como sustancias de acoplamiento entran en
consideración principalmente las siguientes, o sus sales:
N-(3-dimetilaminofenil)urea,
2,6-diaminopiridina,
2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol,
2,4-diamino-1-fluor-
5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-
diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)bence-
no, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino] anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1, 4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-
diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno, 1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)bence-
no, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino] anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1, 4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
Como sales persulfato entran en consideración,
por ejemplo, persulfato de potasio, persulfato de sodio o persulfato
de amonio, y también mezclas de las mismos.
El producto para el teñido listo para el uso (A)
contiene las sales persulfato en una cantidad total de entre
aproximadamente un 0,01 y un 10 por ciento en peso, preferentemente
de entre aproximadamente un 0,1 y un 5 por ciento en peso.
Por otra parte, el producto para el teñido según
la invención, además de los compuestos de fórmula (I) y de las
sustancias de acoplamiento, en caso dado también puede contener
adicionalmente otros colorantes directos fisiológicamente inocuos
habituales del grupo de los colorantes catiónicos y aniónicos, los
colorantes de dispersión, los colorantes azoicos, los colorantes de
quinona y los colorantes de trifenilmetano.
El producto para el teñido listo para el uso (A)
contiene los colorantes directos en una cantidad total de entre
aproximadamente un 0,01 y un 10 por ciento en peso, preferentemente
de entre aproximadamente un 0,1 y un 5 por ciento en peso.
El producto para el teñido según la invención,
además de los compuestos de fórmula (I), también puede contener en
caso dado otras sustancias reveladoras habituales, por ejemplo
1,4-diaminobenceno (p-fenilendiamina),
1,4-diamino-2-metilbenceno
(p-toluilendiamina),
1,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno,
1,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno,
4-(2,5-diaminofenil)-2-((dietilamino)metil)tiofeno,
2-cloro-3-(2,5-diaminofenil)tiofeno,
1,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno,
2,5-diaminobifenilo,
2,5-diamino-4'-(1-metiletil)-1,1'-bifenilo,
2,3',5-triamino-1,1'-bifenilo,
1,4-diamino-2-metoximetilbenceno,
1,4-diamino-2-aminometilbenceno,
1,4-diamino-2-((fenilamino)metil)benceno,
1,4-diamino-2-((etil-(2-hidroxietil)amino)metil)benceno,
1,4-diamino-2-hidroximetilbenceno,
4-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-(((4-aminofenil)metil)amino)anilina,
4-[(4-aminofenilamino)metil]fenol,
1,4-diamino-N-(4-pirrolidin-1-il)bencil)benceno,
1,4-diamino-N-furan-3-ilmetilbenceno,
1,4-diamino-N-tiofen-2-ilmetilbenceno,
1,4-diamino-N-furan-2-ilmetilbenceno,
1,4-diamino-N-tiofen-3-ilmetilbenceno,
1,4-diamino-N-bencilbenceno,
1,4-diamino-2-(1-hidroxietil)benceno,
1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno,
1,3-bis[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol,
1,8-bis(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano,
2,5-diamino-4'-hidroxi-1,1'-bifenilo,
2,5-diamino-2'-trifluorometil-1,1'-bifenilo,
2,4',5-triamino-1,1'-bifenilo, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-pentil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(fenilmetil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-((4-metoxifenil)metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol, 1,2,4-trihidroxibenceno, 2,4-diaminofenol, 1,4-dihidroxibenceno o 2-(((4-aminofenil)amino)metil)-1,4-diaminobenceno.
2,4',5-triamino-1,1'-bifenilo, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1H)-pirimidona, 4,5-diamino-1-(2-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-pentil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(fenilmetil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-((4-metoxifenil)metil-1H-pirazol, 2-aminofenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol, 1,2,4-trihidroxibenceno, 2,4-diaminofenol, 1,4-dihidroxibenceno o 2-(((4-aminofenil)amino)metil)-1,4-diaminobenceno.
El producto para el teñido listo para el uso (A)
contiene los compuestos de fórmula (I) y también las sustancias de
acoplamiento y las sustancias reveladoras adicionales, en cada caso,
en una cantidad total de entre aproximadamente un 0,01 y un 10 por
ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente un 0,1 y un
5 por ciento en peso.
En general, los compuestos de fórmula (I) y las
sustancias de acoplamiento se guardan por separado y poco antes de
su utilización se mezclan entre sí y se combinan con la sal
persulfato. No obstante, siempre que los compuestos de fórmula (I),
las sustancias de acoplamiento y la sal persulfato estén presentes
en forma sólida, éstos se pueden envasar conjuntamente para
preparar el producto para el teñido listo para el uso (A) poco
antes de su utilización mezclando los compuestos de fórmula (I), las
sustancias de acoplamiento y la sal persulfato con agua, o con un
preparado líquido que contenga el resto de los ingredientes del
producto. Por consiguiente, en general el producto para el teñido
según la invención consiste en varios componentes que se mezclan
entre sí antes de su utilización. Preferentemente, el producto se
encuentra en forma de un kit de 2 componentes consistente en
una masa cromófora (A1) que contiene el compuesto de fórmula (I) y
otra masa cromófora (A2) que contiene las sustancias de acoplamiento
y las sales persulfato, o en forma de un kit de 3
componentes consistente en una masa cromófora (A1) que contiene el
compuesto de fórmula (I), otra masa cromófora (A2) que contiene las
sustancias de acoplamiento y un tercer componente (A3) que contiene
las sales persulfato.
Otro objeto de la presente invención consiste en
un kit de varios componentes que incluye un producto del
componente (A1) y un producto del componente (A2), pudiendo estar
también el persulfato envasado como un componente (A3) separado del
componente (A2), y en caso dado también un producto para ajustar el
valor pH (agente de alcalinización o ácido). Evidentemente, los
productos de los componentes (A1) y (A2) también pueden consistir
en varios componentes individuales que no se mezclan entre sí hasta
justo antes de su utilización. También es posible un kit de
2 componentes cuyo primer componente consiste en un polvo que
contiene los compuestos de fórmula (I), las sustancias de
acoplamiento y las sales persulfato, y en caso dado también otros
aditivos cosméticos en polvo habituales (siempre que estos
ingredientes estén presentes en forma sólida), y cuyo segundo
componente consiste en agua o en un preparado cosmético líquido, y
en caso dado contiene un producto para ajustar el pH. No obstante,
de forma especialmente preferente se utiliza un kit de 2
componentes consistente en un producto del componente (A1) y un
producto del componente (A2).
Los colorantes directos arriba mencionados
pueden estar contenidos en el componente (A2) en una cantidad total
de entre aproximadamente un 0,02 y un 20 por ciento en peso,
preferentemente de entre un 0,2 y un 10 por ciento en peso,
mientras que las sustancias reveladoras adicionales y las sustancias
de acoplamiento pueden estar contenidas en la masa cromófora
correspondiente (componente (A1) o componente (A2)), en cada caso,
en una cantidad total de entre aproximadamente un 0,02 y un 20 por
ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente un 0,2 y
un 10 por ciento en peso.
La forma de preparación de los componentes (A1)
y (A2) y del producto para el teñido listo para el uso (A) puede
consistir, por ejemplo, en una solución, principalmente una solución
acuosa o acuoso-alcohólica, una crema, un gel o una
emulsión. Su composición consiste en una mezcla del compuesto de
fórmula (I) o de las sustancias de acoplamiento con los aditivos
habituales para este tipo de preparados.
Los aditivos utilizados habitualmente en
productos para el teñido en soluciones, cremas, emulsiones, geles o
espumas en aerosol son, por ejemplo, disolventes como agua,
alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol,
n-propanol e isopropanol, o glicoles como glicerina
y 1,2-propanodiol, también humectantes o
emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o
no ionógeno, como sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de
alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de
alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas,
alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas
de ácidos grasos, ésteres de ácidos grasos etoxilados, además
espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón o derivados de
celulosa, perfumes, productos de tratamiento previo del cabello,
acondicionadores, productos de hinchamiento del cabello,
conservantes, también vaselina, aceite de parafina y ácidos grasos,
y también sustancias de tratamiento como resinas catiónicas,
derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los
ingredientes mencionados se utilizan en las cantidades habituales
para estos fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes se
emplean en concentraciones de entre aproximadamente un 0,5 y un 30
por ciento en peso (en cada caso con respecto al componente (A1) o
(A2)), los espesantes en una cantidad de entre aproximadamente un
0,1 y un 25 por ciento en peso (en cada caso con respecto al
componente (A1) o (A2)) y las sustancias de tratamiento en una
concentración de entre aproximadamente un 0,1 y un 5,0 por ciento
en peso (en cada caso con respecto al componente (A1) o (A2)).
El pH del producto para el teñido listo para el
uso (A) y también de las masas cromóforas (A1) y (A2) oscila, en
cada caso, entre aproximadamente 3 y 12, preferentemente entre
aproximadamente 3 y 10, ajustándose el pH del producto para el
teñido listo para el uso (A) por regla general cuando se mezclan los
componentes individuales (por ejemplo el componente (A1) con el
componente (A2)). El pH del producto para el teñido listo para el
uso (A) y también de las masas cromóforas (A1) y (A2) oscila
preferentemente entre aproximadamente 3 y 7 cuando como sustancias
de acoplamiento se utilizan derivados de diaminobenceno, y entre
aproximadamente 6 y 10 cuando como sustancias de acoplamiento se
utilizan derivados de aminofenol o de dihidroxibenceno.
No obstante, en caso necesario, para ajustar el
pH deseado de los componentes (A1) y (A2) y del producto para el
teñido listo para el uso (A) también se pueden utilizar agentes de
alcalinización, por ejemplo amoníaco, hidróxidos alcalinos,
hidróxidos alcalinotérreos, acetatos alcalinos, acetatos
alcalinotérreos, carbonatos alcalinos o alcalinotérreos, o ácidos,
por ejemplo ácido láctico, ácido acético, ácido tartárico, ácido
fosfórico, ácido clorhídrico, ácido cítrico, ácido ascórbico o
ácido bórico.
El producto para el teñido listo para el uso se
prepara inmediatamente antes de su uso mezclando los componentes
(A1) y (A2), o (A1) y (A2) y (A3), en caso dado añadiendo un agente
de alcalinización o un ácido, y después se aplica sobre las fibras,
en particular sobre cabello humano. Dependiendo de la intensidad de
color deseada, esta mezcla se deja actuar durante aproximadamente 5
a 60 minutos, preferentemente durante aproximadamente 15 a 30
minutos, a una temperatura entre aproximadamente 20 y 50ºC, en
particular entre aproximadamente 30 y 40ºC. A continuación, las
fibras se aclaran con agua, dado el caso se lavan con champú y acto
seguido se secan.
El producto para el teñido según la invención
permite obtener un teñido de las fibras uniforme, especialmente
brillante, intenso y duradero, en particular de fibras de queratina,
como cabello humano, siendo posible una amplia gama de colores con
tonos desde amarillos hasta azules. La resistencia al sudor es
especialmente alta.
Los siguientes ejemplos explican más
detalladamente el objeto de la invención sin limitarlo a los
mismos.
Ejemplo
1a
Paso
A
21 g (200 mmol) de
4-metil-3-tiosemicarbazida
se llevan a ebullición en 1.000 ml de acetona durante 2 horas a
reflujo. La solución se mezcla después gota a gota con 20,4 g (220
mmol) de cloroacetona. A continuación, la mezcla de reacción se
lleva a ebullición durante 7 horas a reflujo y acto seguido se
concentra. El producto crudo así obtenido se recristaliza a partir
de acetona. Se obtienen 23 g de un polvo naranja (63% del valor
teórico).
Punto de fusión: 139 - 139,6ºC
^{1}H-NMR (DMSO, 300
MHz): \delta = 6,72 (s, ancho, 1H,
H-C(5)); \delta = 3,67 (s, 3H,
N-CH_{3}); \delta = 2,27 (d, J = 0,9 Hz, 3H,
CH_{3}-C(4)); \delta = 2,17 (s, 3H,
CH_{3}); \delta = 2,07 (s, 3H, CH_{3})
^{13}C-NMR (DMSO, 300
MHz): 169,16; 164,14; 139,02 (C(4)); 103,36
(C(5)); 34,47 (CH_{3}N); 24,60; 19,91; 13,53 (CH_{3}
(C4))
MS (ESI): 184 (M^{+} +1)
Paso
B
3,5 g (19 mmol) de la
3,4-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona
del Paso A se calientan a 50ºC durante 30 minutos en 60 ml de ácido
clorhídrico 6M. A continuación, la mezcla de reacción se concentra y
acto seguido el producto crudo se recristaliza a partir de etanol.
Se obtienen 2 g (60% del valor teórico) de un polvo rosa.
Punto de fusión: 156,4 - 156,6ºC
^{1}H-NMR (DMSO, 300
MHz): \delta = 6,58 (q, J = 0,9 Hz, 1H,
H-C(5)); \delta = 3,41 (s, 3H,
N-CH_{3}); \delta = 2,18 (d, J = 0,9 Hz, 3H,
CH_{3}-C(4))
MS (ESI): 144 (M^{+} +1)
^{13}C-NMR (DMSO, 300
MHz): 172,30 (C(2)); 138,79 (C(4)); 101,43
(C(5)); 32,92 (CH_{3}N); 13,40 (CH_{3} (C4))
Análisis CHN: (C_{5}H_{9}N_{3}S
(0,96 HCl) (0,5 EtOH)):
| % C | % H | % N | % S | % Cl | ||
| calculado: | 35,81 | 6,49 | 20,88 | 15,93 | 16,90 | |
| hallado: | 35,20 | 6,30 | 21,00 | 15,40 | 16,80 |
Ejemplos
1b-1g
(instrucciones generales de
síntesis)
Paso
A
4 mmol de tiosemicarbazida sustituida se llevan
a ebullición en 20 ml de acetona durante 2 horas a reflujo. La
solución se mezcla después gota a gota con 4,4 mmol de una
\alpha-clorocetona. A continuación, la mezcla de
reacción se lleva a ebullición durante 7 horas a reflujo y acto
seguido se concentra. El derivado de
2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona
así obtenido se recristaliza a partir de acetona.
Paso
B
2 mmol del derivado de
2(3H)-tiazolon-1-(metiletiliden)hidrazona
del Paso A se calientan a 50ºC durante 30 minutos en 10 ml de ácido
clorhídrico 6M. A continuación, la mezcla de reacción se concentra y
acto seguido el producto crudo se recristaliza a partir de etanol o
butanol.
A partir de
4-metil-3-tiosemicarbazida
y cloruro de fenacilo
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O,
300 MHz): \delta = 7,49 - 7,42 (m, 5H, fenilo); \delta =
6,84 (s, 1H, H-C(5)); \delta = 3,31 (s,
3H, N-CH_{3})
ESI-MS: 205 [M]^{+}
(100)
A partir de
4-metil-3-tiosemicarbazida
y
1-cloro-3,3-dimetil-2-butanona
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O,
300 MHz): \delta = 6,55 (s, 1H,
H-C(5)); \delta = 3,60 (s, 3H
N-CH_{3}); \delta = 1,31 (s, 9H,
(CH_{3})_{3})
ESI-MS: 185 [M]^{+}
(100)
A partir de
4-(2-propenil)-3-tiosemicarbazida
y cloroacetona
\newpage
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O,
300 MHz): \delta = 6,58 (s, 1H,
H-C(5)); \delta = 5,94-5,81
(m, 1H, alilo); \delta = 5,22 (dd, 1H, J = 0,9 Hz, J = 10,5 Hz,
alilo); \delta = 4,94 (dd, 1H, J = 0,9 Hz, J = 17,1 Hz, alilo);
\delta = 4,57 (m, 2H, N-CH_{2}); \delta = 2,16
(s, 3H, CH_{3}-C(4))
ESI-MS: 169 [M]^{+}
(100)
A partir de
4-(2-propenil)-3-tiosemicarbazida
y cloruro de fenacilo
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O,
300 MHz): \delta = 7,50 - 7,42 (m, 5H, fenilo); \delta =
6,81 (s, 1H, H-C(5)); \delta =
5,77-5,63 (m, 1H, alilo); \delta = 5,15 (dd, 1H, J
= 0,9 Hz, J = 10,5 Hz, alilo); \delta = 4,80 (dd, 1H, J = 0,9 Hz,
J = 17,1 Hz, alilo); \delta = 4,40 (m, 2H,
N-CH_{2}); \delta = 1,27 (s, 9H,
CH_{3}-C(4))
ESI-MS: 231 [M]^{+}
(100)
A partir de
4-(2-propenil)-3-tiosemicarbazida
y
1-cloro-3,3-dimetil-2-butanona
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O,
300 MHz): \delta = 6,55 (s, 1H,
H-C(5)); \delta = 5,90 - 577 (m, 1H,
alilo); \delta = 5,21 (d, 1H, J = 9,0 Hz, alilo); \delta = 4,81
- 4,75 (m, 3H, alilo); \delta = 1,31 (s, 9H,
(CH_{3})_{3})
ESI-MS: 211 [M]^{+}
(100)
A partir de
4-metil-3-tiosemicarbazida
y
3-cloro-2-butanona
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O,
300 MHz): \delta = 3,55 (s, 3H, N-CH_{3});
\delta = 2,16 (s, 3H, CH_{3}; \delta = 2,12 (s, 3H,
CH_{3})
ESI-MS: 157 [M]^{+}
(100)
Ejemplos 2 -
26
Componente (A1)
| 4,00 g | Decilpoliglucosa (Plantaren® 2000), solución acuosa al 50% |
| 0,20 g | Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético |
| 5,00 g | Etanol |
| 0,58 g | Hidrato de clorhidrato de 3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona |
| hasta 100,00 g Agua, desmineralizada |
Componente (A2)
| Y g | Sustancia de acoplamiento según Tabla 1 |
| 0,40 g | Persulfato de potasio |
Los ingredientes arriba mencionados se mezclan
homogéneamente entre sí a temperatura ambiente (20 - 25ºC) o bajo
un ligero calentamiento (35 - 40ºC). En caso necesario, el pH del
producto para el teñido listo para el uso (A) se ajusta a los
valores indicados en la Tabla 1 con hidróxido sódico, carbonato de
sodio, amoníaco o ácido cítrico.
El producto para el teñido del cabello listo
para el uso se aplica sobre pelo decolorado y se distribuye
uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de actuación de
30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua templada, se lava
con champú, se aclara de nuevo con agua templada y acto seguido se
seca.
\newpage
La Tabla 1 siguiente indica la cantidad
utilizada de la sustancia de acoplamiento y los teñidos
obtenidos.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 27 -
35
Componente (A1)
| 4,00 g | Decilpoliglucosa (Plantaren® 2000), solución acuosa al 50% |
| 0,20 g | Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético |
| 5,00 g | Etanol |
| 0,45 g | Clorhidrato de 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona |
| hasta 100,00 g Agua, desmineralizada |
\vskip1.000000\baselineskip
Componente (A2)
| Y g | Sustancia de acoplamiento según Tabla 2 |
| 0,40 g | Persulfato de potasio |
Los ingredientes arriba mencionados se mezclan
homogéneamente entre sí a temperatura ambiente (20 - 25ºC) o bajo
un ligero calentamiento (35 - 40ºC). En caso necesario, el pH del
producto para el teñido listo para el uso (A) se ajusta a los
valores indicados en la Tabla 2 con hidróxido sódico, carbonato de
sodio, amoníaco o ácido
cítrico.
cítrico.
El producto para el teñido del cabello listo
para el uso se aplica sobre pelo decolorado y se distribuye
uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de actuación de
30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua templada, se lava
con champú, se aclara de nuevo con agua templada y acto seguido se
seca.
La Tabla 2 siguiente indica la cantidad
utilizada de sustancia de acoplamiento y los teñidos obtenidos.
Ejemplos 36 -
65
Componente (A1)
| 4,00 g | Decilpoliglucosa (Plantaren® 2000), solución acuosa al 50% |
| 0,20 g | Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético |
| 5,00 g | Etanol |
| X g | 2(3H)-tiazolonhidrazona de fórmula (I) (1b - 1g) |
| hasta 100,00 g Agua, desmineralizada |
Componente (A2)
| Y g | Sustancia de acoplamiento según Tabla 3 |
| 0,80 g | Persulfato de potasio |
Los ingredientes arriba mencionados se mezclan
homogéneamente entre sí a temperatura ambiente (20 - 25ºC) o bajo
un ligero calentamiento (35 - 40ºC). En caso necesario, el pH del
producto para el teñido listo para el uso (A) se ajusta a los
valores indicados en la Tabla 3 con hidróxido sódico, carbonato de
sodio, amoníaco o ácido cítrico.
El producto para el teñido del cabello listo
para el uso se aplica sobre pelo de búfalo decolorado y se
distribuye uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de
actuación de 30 minutos a 40ºC, el pelo se aclara con agua
templada, se lava con jabón, se aclara de nuevo con agua templada y
acto seguido se seca.
La Tabla 3 siguiente indica la cantidad
utilizada de 2(3H)-tiazolonhidrazona
de fórmula (I) (1b - 1g) y de sustancia de acoplamiento y también
los teñidos obtenidos.
Todos los datos porcentuales indicados en la
presente solicitud representan porcentajes en peso, siempre que no
se indique de otra manera.
Claims (13)
1. Producto para el teñido de fibras de
queratina (A), caracterizado porque contiene
- (a)
- como mínimo un derivado de hidrazona de fórmula (I) o una sal fisiológicamente compatible del mismo,
donde
- X
- es oxígeno o azufre;
- A
- es hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo formilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo o un grupo arilsulfonilo;
- R1
- es un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo ácido alquil(C_{1}-C_{12})sulfónico, un grupo formilo, un grupo C(O)-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)-fenilo, un grupo C(O)NH-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo C(O)NH-fenilo, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo bencilo;
R2 y R3 pueden ser iguales o
diferentes y representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un
átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo
alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o
insaturado, un grupo
alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un
átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo
(C_{1}-C_{12}), un grupo
alcoxi(C_{1}-C_{12}), un grupo ciano,
nitro, amino, un grupo
alquil(C_{1}-C_{12})amino, un
grupo dialquil(C_{1}-C_{12})amino,
un ácido carboxílico, un grupo
C(O)O-alquilo(C_{1}-C_{12}),
un grupo C(O)O-fenilo sustituido o no
sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo
naftilo,
o
R2 y R3 forman, junto con el resto
de la molécula, un sistema de anillo heterocíclico o carbocíclico,
saturado o insaturado, sustituido o no
sustituido;
- (b)
- como mínimo una sustancia de acoplamiento conocida per se o una sal fisiológicamente compatible de la misma; y también
- (c)
- una sal persulfato como agente oxidante.
2. Producto según la reivindicación 1,
caracterizado porque X es azufre, A es hidrógeno, R1 es un
grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o
insaturado, un grupo
hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo
aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), o un grupo
fenilo sustituido o no sustituido, y R2 y R3 representan,
independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo
alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o
insaturado, un grupo ciano, nitro, amino, un grupo
alquil(C_{1}-C_{12})amino, un
grupo dialquil(C_{1}-C_{12})amino,
un grupo C(O)O-alquilo o un grupo
fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo, o R2 y R3
forman junto con el resto de la molécula un sistema de anillo
carbocíclico insaturado sustituido o no sustituido.
3. Producto según la reivindicación 1 ó
2, caracterizado porque el derivado de hidrazona de fórmula
(I) se selecciona entre
3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2
(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-etoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-bromofenil)
-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(3-bromofenil)-3-metil-(3H)
-tiazolonhidrazona,
4-(4-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(3-clorofenil)
-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)
-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(3-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(2-naftalenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazon-2,
3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato
de etilo,
3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)
-tiazolonhidrazona,
3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-etil-3-metil-4-fenil-2
(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-bromofenil)-3-metil-5-fenil-2(3H)
-tiazolonhidrazona,
3-metil-5-fenil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-(4-clorofenil)
-4-fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-(4-clorofenil)-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazon-2,3-dihidro-3,4-dimetil-4-tiazolcarboxilato
de etilo,
4-amino-2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-5-tiazolcarbonitrilo,
3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazon-2,3-dihidro-3-etil-4-metiltiazolcarboxilato
de etilo,
5-metil-3-(1-metiletil)-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-(1-metiletil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-(1-metiletil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-difenil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-butil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-(2-metilpropil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-(2-metilpropil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-aminoetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-aminoetil-4-metil-2
(3H)-tiazolonhidrazona, 3-aminoetil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-
tiazolonhidrazona, 4-terc-butil-3-fenil-2 (3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 5-metil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-(fenilmetil)-2 (3H)-tiazolonhidrazona, 3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-metil-3-(2-propenil) -2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-terc-butil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-fenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-(2-propenil) -2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-difenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-[(feni-
lamino)carbonil]-4-metiltiazolcarboxilato de etilo, 3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3,6-dimetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 7-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-hidroxi-3-metil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, 5-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 7-metoxi-3-metil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, 5,6-dimetoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 5-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-etoxi-3-metil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-metil-5-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-metil-6-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 5-acetamido-3-metil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 5-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-anilino-3-metil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, ácido 2-hidrazon-2, 3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolcarboxílico, ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-benzotiazolsulfónico, ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-5-benzotiazolsulfónico, ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolsulfónico, ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-7-benzotiazolsulfónico, 2-hidrazon-2,3-dihidro-N,N,3-trimetil-6-benzotiazolsulfonamida, hidrazida de ácido [(2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazol)oxi]acético, 3-metilnafto[2,3-d]tiazol-2(3H)-ona-hidrazona, 3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-etoxi-3-etil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-propil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-butil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-hidroxietil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-aminoetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-p-metilbencil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-(2-hidroxietil)-6-benzotiazolcarboxílico, ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-6-metoxi-3
(2H)-benzotiazolpropanosulfónico, ácido 6-hexadeciloxi-2-hidrazon-3(2H)-benzotiazolpropanosulfónico, hidrazona de 2-oxo-3-benzotiazolinacetato de etilo, 3-acetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 2-hidrazon-3(2H)-benzotiazolcarboxaldehído, 3-metil-2(3H)-oxazolonhidrazona, 3-fenil-2(3H)-oxazolonhidrazona, 3-metil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona, 3-fenil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3,4-dimetil-2
(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-4-(2-naftalenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo, N-acetil-3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4-
terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-acetil-3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-acetil-3-butil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, N-acetil-3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-acetil-3-p-metilbencil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-
acetil-3-metil-2 (3H)-oxazolonhidrazona, N-acetil-3-fenil-2(3H)-oxazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona, N-acetil-3-fenil-2 (3H)-benzooxazolonhidrazona, N-formil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3-metil-4-fenil-2 (3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2 (3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3-metil-4-(2-naftalenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo, N-formil-3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4-
metil-3-fenil-2 (3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-5-metil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3,4,5-trifenil-2 (3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-formil-3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-formil-3-butil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, N-formil-3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-formil-3-p-metilbencil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-formil-3-metil-2
(3H)-oxazolonhidrazona, N-formil-3-fenil-2(3H)-oxazolonhidrazona, N-formil-3-metil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona y N-formil-3-fenil-2 (3H)-benzooxazolonhidrazona.
(3H)-tiazolonhidrazona, 3-aminoetil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-
tiazolonhidrazona, 4-terc-butil-3-fenil-2 (3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 5-metil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-(fenilmetil)-2 (3H)-tiazolonhidrazona, 3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-metil-3-(2-propenil) -2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-terc-butil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-fenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-(2-propenil) -2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-difenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-[(feni-
lamino)carbonil]-4-metiltiazolcarboxilato de etilo, 3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3,6-dimetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 7-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-hidroxi-3-metil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, 5-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 7-metoxi-3-metil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, 5,6-dimetoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 5-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-etoxi-3-metil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-metil-5-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-metil-6-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 5-acetamido-3-metil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 5-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-anilino-3-metil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, ácido 2-hidrazon-2, 3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolcarboxílico, ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-benzotiazolsulfónico, ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-5-benzotiazolsulfónico, ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolsulfónico, ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-7-benzotiazolsulfónico, 2-hidrazon-2,3-dihidro-N,N,3-trimetil-6-benzotiazolsulfonamida, hidrazida de ácido [(2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazol)oxi]acético, 3-metilnafto[2,3-d]tiazol-2(3H)-ona-hidrazona, 3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-etoxi-3-etil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-propil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-butil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-hidroxietil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-aminoetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-p-metilbencil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-3-(2-hidroxietil)-6-benzotiazolcarboxílico, ácido 2-hidrazon-2,3-dihidro-6-metoxi-3
(2H)-benzotiazolpropanosulfónico, ácido 6-hexadeciloxi-2-hidrazon-3(2H)-benzotiazolpropanosulfónico, hidrazona de 2-oxo-3-benzotiazolinacetato de etilo, 3-acetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 2-hidrazon-3(2H)-benzotiazolcarboxaldehído, 3-metil-2(3H)-oxazolonhidrazona, 3-fenil-2(3H)-oxazolonhidrazona, 3-metil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona, 3-fenil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3,4-dimetil-2
(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-4-(2-naftalenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo, N-acetil-3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-4-
terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-acetil-3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-acetil-3-butil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, N-acetil-3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-acetil-3-p-metilbencil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-
acetil-3-metil-2 (3H)-oxazolonhidrazona, N-acetil-3-fenil-2(3H)-oxazolonhidrazona, N-acetil-3-metil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona, N-acetil-3-fenil-2 (3H)-benzooxazolonhidrazona, N-formil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3-metil-4-fenil-2 (3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2 (3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3-metil-4-(2-naftalenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-2-hidrazon-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo, N-formil-3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3-metil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3-etil-4,5-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4-
metil-3-fenil-2 (3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-4,5-dimetil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-5-metil-3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3,4,5-trifenil-2 (3H)-tiazolonhidrazona, N-formil-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-formil-3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-formil-3-butil-2 (3H)-benzotiazolonhidrazona, N-formil-3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-formil-3-p-metilbencil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, N-formil-3-metil-2
(3H)-oxazolonhidrazona, N-formil-3-fenil-2(3H)-oxazolonhidrazona, N-formil-3-metil-2(3H)-benzooxazolonhidrazona y N-formil-3-fenil-2 (3H)-benzooxazolonhidrazona.
4. Producto según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la sustancia de
acoplamiento se selecciona entre
N-(3-dimetilaminofenil)urea,
2,6-diaminopiridina,
2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol,
2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno,
2,4-di[(2-hidroxietil)amino]
-1,5-dimetoxibenceno,
2,3-diamino-6-metoxipiridina,
3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina,
2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina,
3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina,
1,3-diaminobenceno,
2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)benceno,
1,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropoxi)benceno,
1,3-diamino-4-(3-hidroxipropoxi)benceno,
1,3-diamino-4-(2-metoxietoxi)benceno,
2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno,
1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno,
2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno,
ácido 2,4-diaminofenoxiacético,
3-[di(2-hidroxietil)amino]anilina,
4-amino-2-di[(2-hidroxietil)amino]-1-etoxibenceno,
5-metil-2-(1-metiletil)fenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]anilina,
3-[(2-aminoetil)amino]anilina,
1,3-di(2,4-diaminofenoxi)propano,
di(2,4-diaminofenoxi)metano,
1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno,
2,6-bis(2-hidroxietil)aminotolueno,
4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol,
3-dietilaminofenol,
5-amino-2-metilfenol,
5-amino-4-fluor-2-metilfenol,
5-amino-4-metoxi-2-metilfenol,
5-amino-4-etoxi-2-metilfenol,
3-amino-2,4-diclorofenol,
5-amino-2,4-diclorofenol,
3-amino-2-metilfenol,
3-amino-2-cloro-6-metilfenol,
3-aminofenol,
2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida,
5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol,
5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]fenol,
3-[(2-metoxietil)amino]fenol,
5-amino-2-etilfenol,
5-amino-2-metoxifenol,
2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol,
5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol,
3-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol,
2-amino-3-hidroxipiridina,
2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno,
1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
2,6-dihidroxi-3,4-dimetilpiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno,
1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)-benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
5. Producto según una de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque la sal
persulfato se selecciona entre persulfato de potasio, persulfato de
sodio y persulfato de amonio.
6. Producto según una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque contiene los
derivados de hidrazona de fórmula (I) y también las sustancias de
acoplamiento y las sales persulfato, en cada caso, en una cantidad
total de entre un 0,01 y un 10 por ciento en peso.
7. Producto según una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque adicionalmente
contiene entre un 0,01 y un 10 por ciento en peso de un colorante
directo, fisiológicamente inocuo, del grupo de los colorantes
catiónicos y aniónicos, los colorantes de dispersión, los
nitrocolorantes, los colorantes azoicos, los colorantes de quinona
y los colorantes de trifenilmetano.
8. Producto según una de las
reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque presenta un
valor pH de 3 a 10.
9. Producto según una de las
reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque consiste en un
producto para el teñido del cabello.
10. Kit de 2 componentes para el
teñido de fibras de queratina que consiste en una masa cromófora
(A1) que contiene el compuesto de fórmula (I) y otra masa cromófora
(A2) que contiene las sustancias de acoplamiento y las sales
persulfato, y en caso dado también en un producto para ajustar el
pH.
11. Kit de 2 componentes para el
teñido de fibras de queratina, cuyo primer componente consiste en
un polvo que contiene los compuestos de fórmula (I), las sustancias
de acoplamiento y las sales persulfato, y en caso dado también
otros aditivos cosméticos en polvo habituales, y cuyo segundo
componente consiste en agua o en un preparado cosmético líquido
que, en caso dado, contiene un producto para ajustar el pH.
12. Procedimiento para el teñido del
cabello, en el que sobre el cabello se aplica un producto para el
teñido según una de las reivindicaciones 1 a 9 y, después de un
tiempo de actuación de 5 a 60 minutos a una temperatura de 20 a
50ºC, el cabello se aclara con agua, dado el caso se lava con champú
y acto seguido se seca.
13. Procedimiento para el teñido del
cabello, en el que el producto para el teñido listo para el uso (A)
se prepara inmediatamente antes de su utilización mezclando dos
componentes (A1) y (A2), en caso dado añadiendo un agente de
alcalinización o un ácido, y acto seguido se aplica sobre el cabello
y, después de un tiempo de actuación de 5 a 60 minutos a una
temperatura de 20 a 50ºC, el cabello se aclara con agua, dado el
caso se lava con champú y a continuación se seca,
caracterizado porque se utiliza un producto para el teñido
(A) según la reivindicación 10 u 11 que se puede obtener mezclando
dos componentes (A1) y (A2).
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