ES2249420T3 - Derivados n-bencil-p-fenilendiamina que contienen agentes colorantes para fibras de queratina y nuevos derivados n-bencil-p-fenilendiamina. - Google Patents

Derivados n-bencil-p-fenilendiamina que contienen agentes colorantes para fibras de queratina y nuevos derivados n-bencil-p-fenilendiamina.

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Abstract

Derivados de N-bencil-p-fenilendiamina de fórmula general (I) o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles R1 es hidrógeno, un grupo alquilo(C1-C4) o un grupo hidroxialquilo(C1-C4); R2 es hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo ciano, un grupo alcoxi(C1-C4), un grupo hidroxialcoxi(C1-C4), un grupo alquilo(C1-C6), un grupo alquil(C1-C4) tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo alquil(C1-C4)amino, dialquil(C1- C4)amino, un grupo di(hidroxialquil(C1-C4))amino, un grupo hidroxialquil(C1-C4)amino, trifluorometano, - C(O)CH3, -C(O)CF3, -Si(CH3)3, un grupo hidroxialquilo(C1-C4), dihidroxialquilo(C3-C4) o un grupo morfolino.

Description

Derivados N-bencil-p-fenilendiamina que contienen agentes colorantes para fibras de queratina y nuevos derivados N-bencil-p-fenilendiamina.
La presente invención se refiere a productos para el teñido oxidante de fibras de queratina, en particular de cabello humano, basados en una combinación de sustancia reveladora/sustancia de acoplamiento, que contienen derivados de N-bencil-p-fenilendiamina como sustancia reveladora, y a nuevos derivados de N-bencil-p-fenilendiamina.
Los colorantes de oxidación han adquirido una importancia esencial en el campo del teñido de fibras de queratina, en particular del teñido del cabello. El teñido se produce por la reacción de determinadas sustancias reveladoras con determinadas sustancias de acolamiento en presencia de un agente oxidante adecuado. Para ello, como sustancias reveladoras se emplean principalmente 2,5-diaminotolueno, 2,5-diaminofeniletanol, p-aminofenol y 1,4-diaminobenceno, mientras que como sustancias de acoplamiento se pueden mencionar, por ejemplo, resorcina, 4-clororesorcina, 1-naftol, 3-aminofenol y derivados de m-fenilendiamina.
Los colorantes de oxidación utilizados para el teñido de cabello humano, además de tener que teñir con la intensidad deseada, están sometidos a muchas otras exigencias. Por ejemplo, los colorantes han de ser inocuos desde un punto de vista toxicológico y dermatológico y los teñidos del cabello obtenidos han de presentar una buena solidez a la luz, solidez al permanentado, resistencia a los ácidos y al roce. En cualquier caso, estos teñidos han de permanecer estables durante un período de tiempo de como mínimo 4 a 6 semanas sin acción de luz, rozamiento y productos químicos. Además es necesario que, mediante la combinación de sustancias reveladoras y de acoplamiento adecuadas, se pueda lograr una amplia gama de tonos de color distintos.
Del documento DE-OS 34 32 214 ya se conocen productos para el teñido del cabello que contienen determinadas N-bencil-p-fenilendiaminas, por ejemplo N-bencil-p-fenilendiamina, N-4-bencil-1,4-diamino-2-metilbenceno y 2-(((4-aminofenil)amino)metil)-4,6-diclorofenol. Sin embargo, estos compuestos no satisfacen en todos sus aspectos las exigencias impuestas a los colorantes presentes en los productos de teñido oxidante. Por ello, seguía existiendo la necesidad de nuevos colorantes adecuados.
Ahora se ha comprobado que utilizando los derivados de N-bencil-p-fenilendiamina de fórmula general (I) se obtienen tonos de color castaños, azules y rojos intensos.
Por consiguiente, un objeto de la presente invención consiste en un producto para el teñido oxidante de fibras de queratina, por ejemplo lana, pieles, plumas o pelo, en particular cabello humano, basado en una combinación sustancia reveladora/sustancia de acoplamiento que, como sustancia reveladora, contiene al menos un derivado de N-bencil-p-fenilendiamina de la fórmula (I)
1
donde
R1
es hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4});
R2
es hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo ciano, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo alquil(C_{1}-C_{4})amino, dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo di(hidroxialquil(C_{1}-C_{4}))amino, un grupo hidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino, trifluorometano, -C(O)CH_{3}, -C(O)CF_{3}, -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}) o un grupo morfolino;
R3
representa hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), hidroxialcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, alquil(C_{1}-C_{6})amino, un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})amino, di(hidroxialquil(C_{1}-C_{4}))amino, hidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino, trifluorometano, acetamido, un grupo -C(O)CH_{3}, -C(O)CF_{3}, -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4});
R4
representa un átomo halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})amino, dialquil(C_{1}-C_{6})amino, un grupo di(hidroxialquil(C_{1}-C_{4}))amino, un grupo hidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino, trifluorometano, -C(O)CH_{3}, -C(O)CF_{3}, -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}); o R3 y R4 forman conjuntamente un puente -O-CH_{2}-O;
R5
es hidrógeno, un grupo hidroxilo o un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}).
Como compuestos de fórmula (I) se pueden mencionar, por ejemplo: N-((4-hidroxifenil)metil)-1,4-diaminobenceno, N-((4-hidroxi-3,5-dimetilfenil)metil)-1,4-diaminobenceno, N-((4-(1-hidroxietoxi)fenil)metil)-1,4-diaminobenceno, N-((4-metoxifenil)metil)-1,4-diaminobenceno, N-((4-(2-hidroxietilamino)fenil)metil)-1,4-diaminobenceno, N-((4-(bis(2-hidroxietil)amino)fenil)metil)-1,4-diaminobenceno, N-((4-dimetilaminofenil)metil)-1,4-diaminobenceno,
N-((4-pirrolidinfenil)metil)-1,4-diaminobenceno, N-benzo[1,3]dioxol-5-ilmetil-1,4-diaminobenceno, N-{4-[(4-aminofenilamino)metil]fenil}acetamida, N-((2,4-diaminofenil)metil)-1,4-diaminobenceno, N-((2,4-dihidroxifenil)metil)-1,4-diaminobenceno, N^{1}-((4-hidroxifenil)metil)-2-(2-hidroxietil)-1,4-diaminobenceno, N^{1}-((4-hidroxifenil)metil)-2-metil-1,4-diaminobenceno, N^{4}-((4-hidroxifenil)metil)-2-(2-hidroxietil)-1,4-diaminobenceno y N^{4}-((4-hidroxifenil)metil)-2-metil-1,4-diaminobenceno.
En especial se utilizan los siguientes derivados de N-bencil-p-fenilendiamina de fórmula (I): N-((4-hidroxifenil)metil)-1,4-diaminobenceno; N-((4-hidroxi-3,5-dimetilfenil)metil)-1,4-diaminobenceno; N-((4-(2-hidroxietoxi)fenil) metil)-1,4-diaminobenceno; N-benzo[1,3]dioxol-5-ilmetil-1,4-diaminobenceno; N-{4-[(4-aminofenilamino)metil]fenil}acetamida y N-((4-metoxifenil)metil)-1,4-diaminobenceno, y también sus sales fisiológicamente compati-
bles.
Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar tanto en forma de bases libres como en forma de sus sales fisiológicamente compatibles con ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo con ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido acético, ácido propiónico, ácido láctico o ácido cítrico.
Los derivados de N-bencil-p-fenilendiamina de fórmula (I) están contenidos en el producto para el teñido según la invención en una cantidad total de entre aproximadamente el 0,005 y el 20 por ciento en peso, siendo preferente una cantidad de entre aproximadamente el 0,01 y el 5 por ciento en peso y en particular entre el 0,1 y el 2,5 por ciento en peso.
Como sustancias de acoplamiento entran en consideración, preferentemente, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi) benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino] anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil) amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil) amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi) propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil) aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino] acetamida, 5-[(2-hidroxietil) amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino] fenol, 5-amino-2-etilfenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil) amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil) amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
Aunque las propiedades ventajosas de los compuestos de fórmula general (I) aquí descritos sugieren la utilización de los mismos como única sustancia reveladora, evidentemente también es posible emplear estos compuestos junto con otras sustancias reveladoras conocidas, por ejemplo 1,4-diaminobenceno, 2,5-diaminotolueno, 2,5-diaminofeniletanol, 4-aminofenol y sus derivados (por ejemplo 4-amino-3-metilfenol), 4,5-diamino-1-bencil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-((4'-metilbencil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(4'-metoxibencil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(3'-metoxibencil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(4'-clorobencil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-((4'-metilfenil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(4'-metoxifenil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(3'-metoxifenil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(4'-clorofenil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-etil-1H-pirazol, 4-amino-1-((4-metoxifenil)metil)-5-(metilamino)-1H-pirazol, 4-amino-5-((2-hidroxietil)amino)-1-(fenilmetil)-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-metil-3-fenil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(2-hidroxi-etil)-3-fenil-1H-pirazol,
4,5-diamino-1,3-dimetil-1H-pirazol, 4,5-diamino-3-metil-1-fenil-1H-pirazol, 4,5-diamino-1-(1-isopropil)-1H-pirazol o tetraaminopirimidinas.
Las sustancias de acoplamiento y reveladoras pueden estar contenidas en el producto para el teñido según la invención, en cada caso, bien individualmente o bien mezcladas entre sí, oscilando la cantidad total de sustancias de acoplamiento y reveladoras utilizadas en el producto para el teñido según la invención (con respecto a la cantidad total de producto para el teñido) en cada caso entre aproximadamente un 0,005 y un 20 por ciento en peso, preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 5,0 por ciento en peso y en particular entre un 0,1 y un 2,5 por ciento en peso. La cantidad total de la combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento contenida en el producto para el teñido aquí descrito oscila preferentemente entre aproximadamente un 0,01 y un 20 por ciento en peso, siendo especialmente preferente una cantidad entre aproximadamente un 0,02 y un 10 por ciento en peso y en particular entre un 0,2 y un 6 por ciento en peso. Las sustancias reveladoras y de acoplamiento se emplean, por lo general, en cantidades aproximadamente equimolares; sin embargo, a este respecto no resulta desventajosa la presencia de un cierto exceso o defecto de sustancias reveladoras (por ejemplo en una proporción (sustancia de acoplamiento:sustancia reveladora) de 1:2 a 1:0,5).
El producto para el teñido según la invención también puede contener adicionalmente otros componentes colorantes, por ejemplo 6-amino-2-metilfenol y 2-amino-5-metilfenol, y también colorantes directos habituales, por ejemplo colorantes trifenilmetano como monoclorhidrato de 4-[(4'-aminofenil)-(4'-imino-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilaminobenceno (CI 42510) y monoclorhidrato de 4-[(4'-amino-3'-metilfenil)-(4''-imino-3''-metil-2'',5''-ciclohexadien-1''-iliden)metil]-2-metilaminobenceno (CI 42520); nitrocolorantes aromáticos como 4-(2'-hidroxietil)aminonitrotolueno, 2-amino-4,6-dinitrofenol, 2-amino-5-(2'-hidroxietil)aminonitrobenceno, 2-cloro-6-(etilamino)-4-nitrofenol, 4-cloro-N-(2-hidroxietil)-2-nitroanilina, 5-cloro-2-hidroxi-4-nitroanilina, 2-amino-4-cloro-6-nitrofenol y 1-[(2'-ureidoetil)]amino-4-nitrobenceno; colorantes azo como sal sódica de ácido 6-[(4'-aminofenil)azo]-5-hidroxinaftaleno-1-sulfónico (CI 14805); y colorantes de dispersión como 1,4-diaminoantraquinona y 1,4,5,8-tetraaminoantraquinona. El producto para el teñido según la invención puede contener los componentes colorantes arriba mencionados en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y un 4 por ciento en peso.
Evidentemente, las sustancias de acoplamiento y las sustancias reveladoras, y también los otros componentes colorantes, siempre que sean bases, también se pueden utilizar en forma de sales fisiológicamente compatibles con ácidos orgánicos o inorgánicos, por ejemplo con ácido clorhídrico o ácido sulfúrico, o bien, siempre que posean grupos OH aromáticos, en forma de sus sales con bases, por ejemplo fenolatos alcalinos.
Además, si el producto para el teñido según la invención se utiliza para el teñido del cabello, puede contener otros aditivos habituales para productos cosméticos, por ejemplo antioxidantes como ácido ascórbico, ácido tioglicólico o sulfito de sodio, y también aceites de perfume, formadores de complejos, humectantes, emulsionantes, espesantes y sustancias de tratamiento.
La forma de preparación del producto para el teñido según la invención puede consistir, por ejemplo, en una solución, principalmente una solución acuosa o acuoso-alcohólica. Sin embargo, las formas de preparación especialmente preferentes consisten en cremas, geles o emulsiones. Su composición consiste en una mezcla de los componentes colorantes con los aditivos habituales para este tipo de preparados.
Los aditivos habituales para soluciones, cremas, emulsiones o geles son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, propanol o isopropanol, glicerina o glicoles como 1,2-propilenglicol, también humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o no ionógeno, por ejemplo sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos etoxilados, además espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón, derivados de celulosa, petrolato, aceite de parafina y ácidos grasos, y también sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines; por ejemplo, los humectantes y emulsionantes se emplean en concentraciones entre aproximadamente un 0,5 y un 30 por ciento en peso, los espesantes en una cantidad entre aproximadamente un 0,1 y un 25 por ciento en peso y las sustancias de tratamiento en una concentración entre aproximadamente un 0,1 y un 5 por ciento en peso.
Dependiendo de su composición, el producto para el teñido según la invención puede reaccionar de forma ligeramente ácida, neutra o alcalina. En particular presenta un valor pH de 6,5 a 11,5, teniendo lugar el ajuste básico preferentemente con amoníaco. No obstante, también se pueden utilizar aminas orgánicas, por ejemplo monoetanolamina y trietanolamina, o también bases inorgánicas, como hidróxido de sodio e hidróxido de potasio. Para el ajuste del pH a valores ácidos entran en consideración ácidos inorgánicos u orgánicos, por ejemplo ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico o ácido tartárico.
Para ser utilizado en el teñido oxidante del cabello, el producto para el teñido anteriormente descrito se mezcla inmediatamente antes de su uso con un agente oxidante. Después se aplica sobre el cabello una cantidad suficiente de esta mezcla como para teñir el cabello, dependiendo de la abundancia del mismo en general aproximadamente entre 50 y 200 gramos. El producto para el teñido oxidante del cabello listo para el uso obtenido después de la mezcla con el agente oxidante tiene preferentemente un valor pH de 6,5 a 11,5.
Como agentes oxidantes para revelar el teñido del cabello entran en consideración principalmente peróxido de hidrógeno o compuestos de adición del mismo a urea, melamina, borato sódico o carbonato sódico, en forma de solución acuosa al 3-12 por ciento, preferentemente al 6 por ciento, pero también oxígeno atmosférico. Si se utiliza una solución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento como agente oxidante, la relación en peso entre el producto para el teñido del cabello y el agente oxidante oscila entre 5:1 y 1:2, pero preferentemente es de 1:1. Se utilizan cantidades mayores de agente oxidante sobre todo en caso de concentraciones mayores de colorante en el producto para el teñido del cabello, o cuando al mismo tiempo se pretende obtener una decoloración más fuerte. La mezcla se deja actuar sobre el cabello a una temperatura de 15 a 50 grados Celsius durante aproximadamente 10 a 45 minutos, preferentemente durante 30 minutos, y acto seguido el cabello se aclara con agua y se seca. En caso dado, después de dicho aclarado, el cabello se lava con champú y en caso necesario se aclara de nuevo con un ácido orgánico débil, por ejemplo ácido cítrico o ácido tartárico. A continuación el cabello se seca.
El producto para el teñido según la invención que contiene derivados de N-bencil-p-fenilendiamina de fórmula (I) como sustancia reveladora permite obtener teñidos con una extraordinaria solidez de color, en particular en lo que respecta a la solidez a la luz, al lavado y al roce. En cuanto a las propiedades de coloración, dependiendo del tipo y la composición de los componentes colorantes, el producto para el teñido del cabello según la invención ofrece una amplia gama de tonos de color diferentes que se extiende desde los tonos rubios hasta los azules y negros, pasando por los castaños, púrpuras y violetas. Estos tonos de color se distinguen por su gran intensidad. Las excelentes propiedades de coloración del producto para el teñido según la presente solicitud se evidencian además por el hecho de que este producto permite teñir, sin ningún problema y con un buen poder cubriente, cabello encanecido no dañado previamente de forma química.
La preparación de los derivados de N-bencil-p-fenilendiamina de fórmula (I) según la invención puede realizarse según procedimientos de síntesis conocidos, por ejemplo los procedimientos descritos en los ejemplos de realización.
Los derivados de N-bencil-p-fenilendiamina de fórmula (I) son fácilmente solubles en agua y permiten obtener teñidos de alta intensidad y excelente solidez de color, en particular en lo que respecta a la solidez a la luz, a la resistencia al lavado y a la resistencia al roce. También presentan una excelente estabilidad de almacenamiento, en particular como componente de los productos para el teñido por oxidación aquí descritos.
Otro objeto de la presente invención consiste en nuevos derivados de N-bencil-p-fenilendiamina de fórmula general (I) donde (i) R4 no es un grupo metilo, un grupo hidroxilo, un grupo dimetilamino, un átomo de bromo o un átomo de cloro cuando R1 = R2 = R3 = R5 = hidrógeno, y (ii) como mínimo uno de los otros grupos R1 a R5 es diferente de hidrógeno cuando R3 y R4 o R4 y R5 representan un grupo metoxi, y (iii) R4 no es un grupo hidroxilo cuando R1 y R2 representan un átomo de hidrógeno y R3 y R5 significan un grupo t-butilo; o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención, sin limitar éste a los mismos.
Ejemplos Ejemplo 1 Síntesis de N-bencil-1,4-diaminobencenos
0,031 g (0,15 mmol) de N-(4-aminofenil)carbamato de t-butilo y 0,10 mmol del aldehído correspondiente se disuelven en 1,2-dicloroetano. A continuación se añaden 0,1 ml de una disolución de ácido acético (1M en 1,2-dicloroetano) y 0,06 g de NaBH(OAc)_{3} (0,3 mmol), y la mezcla de reacción se agita durante 5 a 15 minutos a temperatura ambiente (20-25ºC). Una vez finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte en 10 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se extrae con bicarbonato de sodio y luego se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se separa por destilación en un evaporador rotativo y el residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1). El producto así obtenido se calienta a 50ºC en 4 ml de etanol y 1,5 ml de una solución etanólica 2,9M de ácido clorhídrico. El precipitado se separa por filtración, se lava dos veces con 1 ml de etanol y acto seguido se seca.
a. Clorhidrato de N-((4-(2-hidroxietoxi)fenil)metil)-1,4-diaminobenceno
Aldehído utilizado: 4-(2-hidroxietoxi)benzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (75% del valor teórico)
Espectro de masas: MH+ 259(100)
b. Clorhidrato de N-{4-[(4-aminofenilamino)metil]fenil}acetamida
Aldehído utilizado: 4-acetaminobenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (76% del valor teórico)
Espectro de masas: MH+ 256(100)
c. Clorhidrato de 4-[(4-aminofenilamino)metil]-2,6-dimetilfenol
Aldehído utilizado: 2,6-dimetil-4-hidroxibenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (79% del valor teórico)
Espectro de masas: MH+ 243(100)
d. Clorhidrato de N-benzo[1,3]dioxol-5-ilmetil-1,4-diaminobenceno
Aldehído utilizado: 3,4-metilendioxibenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (79% del valor teórico)
Espectro de masas: MH+ 316(100)
e. N-((4-hidroxifenil)metil)-1,4-diaminobenceno
Aldehído utilizado: 4-hidroxibenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (100% del valor teórico)
Espectro de masas: MH+ 215(100)
f. Clorhidrato de N-((4-metoxifenil)metil)-1,4-diaminobenceno
Aldehído utilizado: 4-metoxibenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (83% del valor teórico)
Espectro de masas: MH+ 229(100)
g. N-(4-pirrolin-1-ilbencil)-1,4-diaminobenceno (no correspondiente a la invención)
Aldehído utilizado: 4-pirrolidinbenzaldehído
Rendimiento: 10 g (30% del valor teórico)
h. Clorhidrato de 2-[{4-(4-aminofenilamino)metil]fenil}-(2-hidroxietil)amino]etanol
Aldehído utilizado: 4-(bis(2-hidroxietil)amino)benzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (60% del valor teórico)
i. Clorhidrato de N-(4-nitrobencil)-1,4-diaminobenceno (no correspondiente a la invención)
Aldehído utilizado: 4-nitrobenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (79% del valor teórico)
Espectro de masas: MH+ 244(20)
j. N-(4-dimetilaminobencil)-1,4-diaminobenceno
Aldehído utilizado: 4-dimetilaminobenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (100% del valor teórico)
Espectro de masas: MH+ 242(25)
k. Clorhidrato de N-(2,4-dinitrobencil)-1,4-diaminobenceno (no correspondiente a la invención)
Aldehído utilizado: 2,4-dinitrobenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (69% del valor teórico)
Espectro de masas: MH+ 289(70)
Ejemplo 2 Síntesis de N^{1}-bencil-1,4-diamino-2-metilbenzoleno y N^{4}-bencil-1,4-diamino-2-metilbenzoleno
0,033 g (0,15 mmol) de una mezcla N-(4-amino-2-metilfenil)carbamato de t-butilo y N-(4-amino-3-metilfenil)carbamato de t-butilo y 0,1 mmol del aldehído correspondiente se disuelven en 1,2-dicloroetano. A continuación se añaden 0,1 ml de una disolución de ácido acético (1M en 1,2-dicloroetano) y 0,06 g de NaBH(OAc)_{3} (0,3 mmol) y la mezcla de reacción se agita durante 5 a 15 horas a temperatura ambiente (20-25ºC). Una vez finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte en 10 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se extrae con bicarbonato de sodio y acto seguido se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se elimina por destilación en el evaporador rotativo y el residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1). El producto así obtenido se calienta a 50ºC en 4 ml de etanol y 1,5 ml de una solución etanólica 2,9M de ácido clorhídrico. El precipitado se separa por filtración, se lava dos veces con 1 ml de etanol y a continuación se seca.
a. N^{1}-(4-metoxibencil)-2-metil-1,4-diaminobenceno y clorhidrato de N^{1}-(4-metoxibencil)-3-metil-1,4-diaminobenceno
Derivado de aldehído utilizado: 4-metoxibenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (39% del valor teórico)
Espectro de masas: MH+ 243(100)
b. Clorhidrato de 2-metil-N^{1}-(4-nitrobencil)-1,4-diaminobenceno y clorhidrato de 3-metil-N^{1}-(4-nitrobencil)-1,4-diaminobenceno (no correspondiente a la invención)
Aldehído utilizado: 4-nitrobenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (37% del valor teórico)
Espectro de masas: MH+ 258(100)
c. Clorhidrato de N-{4-[(4-amino-2-metilfenilamino)metil]fenil}acetamida y clorhidrato de N-{4-[(4-amino-3-metilfenilamino)metil]fenil}acetamida
Aldehído utilizado: 4-acetamidobenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (36% del valor teórico)
Espectro de masas: MH+ 270(100)
d. Clorhidrato de 4-[(4-amino-2-metilfenilamino)metil]fenol y clorhidrato de 4-[(4-amino-3-metilfenilamino)metil]fenol
Aldehído utilizado: 4-hidroxibenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (41% del valor teórico)
Espectro de masas: MH+ 229(100)
e. N^{1}-(4-dimetilaminobencil)-2-metil-1,4-diaminobenceno y N^{1}-(4-dimetilaminobencil)-3-metil-1,4-diaminobenceno
Aldehído utilizado: 4-dimetilaminobenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (48% del valor teórico)
Espectro de masas: MH-254(100)
Ejemplo 3 Síntesis de N^{1}-bencil-1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)bencenos y N^{4}-bencil-1,4-diamino-2-(2-hidroxietil)bencenos
0,038 g (0,15 mmol) de una mezcla de N-(4-amino-2-(2-hidroxietil)fenil)carbamato de t-butilo y N-(4-amino-3-(2-hidroxietil)fenil)carbamato de t-butilo y 0,1 mmol del aldehído correspondiente se disuelven en 1,2-dicloroetano. A continuación se añaden 0,1 ml de una disolución de ácido acético (1M en 1,2-dicloroetano) y 0,06 g de NaBH(OAc)_{3} (0,3 mmol) y la mezcla de reacción se agita durante 5 a 15 horas a temperatura ambiente (20-25ºC). Una vez finalizada la reacción, la mezcla de reacción se vierte en 10 ml de acetato de etilo, la fase orgánica se extrae con bicarbonato de sodio y acto seguido se seca sobre sulfato de magnesio. El disolvente se elimina por destilación en el evaporador rotativo y el residuo se purifica en gel de sílice con éter de petróleo/acetato de etilo (9:1). El producto así obtenido se calienta a 50ºC en 4 ml de etanol y 1,5 ml de una solución etanólica 2,9M de ácido clorhídrico. El precipitado se separa por filtración, se lava dos veces con 1 ml de etanol y a continuación se seca.
a. Clorhidrato de 2-[5-amino-2-(4-nitrobencilamino)fenil]etanol y clorhidrato de 2-[6-amino-3-(4-nitrobencilamino)fenil]etanol (no correspondiente a la invención)
Aldehído utilizado: 4-nitrobenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (34% del valor teórico)
Espectro de masas: MH+ 288(100)
b. Clorhidrato de 2-[5-amino-2-(4-metoxibencilamino)fenil]etanol y clorhidrato de 2-[6-amino-3-(4-metoxibencilamino)fenil]etanol
Aldehído utilizado: 4-metoxibenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (35% del valor teórico)
Espectro de masas: MH+ 273(100)
c. 2-[(4-{[4-amino-2-(2-hidroxietil)fenilamino]metil}fenil)-(2-hidroxietil)amino] etanol y 2-[(4-{[4-amino-3-(2-hidroxietil)fenilamino]metil}fenil)-(2-hidroxietil) amino]etanol
Aldehído utilizado: 4-bis(2-hidroxietil)aminobenzaldehído
Rendimiento: 15 g (25% del valor teórico)
d. 2-[5-amino-2-(4-dimetilaminobencilamino)fenil]etanol y 2-[6-amino-3-(4-dimetilaminobencilamino)fenil]etanol
Aldehído utilizado: 4-dimetilaminobenzaldehído
Rendimiento: 0,025 g (42% del valor teórico)
Ejemplos 4 a 23
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
1,25 mmol Sustancia reveladora de fórmula (I) según la Tabla 1
1,25 mmol Sustancia de acoplamiento según la Tabla 1
1,0 g Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento)
1,0 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
1,0 g Etanol
0,3 g Ácido ascórbico
hasta 100,0 g Agua
50 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 50 g de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 1.
TABLA 1
Ejp. Nº Sustancia reveladora Sustancia de acoplamiento
de fórmula (I)
I. II. III. IV.
1,3-dihidroxibenceno Sulfato de 1,3-diamino-4- 5-amino- 1-naftol
(2-hidroxietoxi)benceno 2-metilfenol
4. Según el ejemplo 1a Rubio oscuro Azul oscuro Púrpura Azul
5. Según el ejemplo 1b Rubio oscuro Azul oscuro Púrpura Azul
6. Según el ejemplo 1c Gris Azul Púrpura Azul
7. Según el ejemplo 1d Rubio oscuro Azul Púrpura Azul
8. Según el ejemplo 1e Rubio oscuro Azul Púrpura Azul
9. Según el ejemplo 1f Rubio oscuro Azul Púrpura Azul
oscuro
10. Según el ejemplo 1g Rubio claro Azul Púrpura Azul
11. Según el ejemplo 1h Rubio medio Azul Púrpura Azul
12. Según el ejemplo 1i Rubio oscuro Azul Púrpura Violeta
13. Según el ejemplo 1j Rubio claro Azul Púrpura Violeta
14. Según el ejemplo 1k Rubio oscuro Azul Púrpura Violeta claro
15. Según el ejemplo 2a Rubio medio Azul Púrpura Violeta
16. Según el ejemplo 2b Rubio Azul Púrpura Violeta
grisáceo
17. Según el ejemplo 2c Rubio oscuro Azul Púrpura Violeta
18. Según el ejemplo 2d Rubio claro Azul Púrpura Violeta
19. Según el ejemplo 2e Rubio claro Azul Púrpura Violeta
20. Según el ejemplo 3a Rubio medio Azul Púrpura Gris azulado
21. Según el ejemplo 3b Rubio claro Azul Púrpura Azul claro
22. Según el ejemplo 3c Rubio claro Azul Púrpura Violeta
23. Según el ejemplo 3d Rubio claro Azul Púrpura Violeta 
\newpage
Ejemplos 24 a 73
Productos para el teñido del cabello
Se preparan soluciones para el teñido del cabello con la siguiente composición:
X g N-(bencil)-1,4-diaminobenceno (sustancia reveladora E3 a E7 de fórmula (I)
según la Tabla 2)
U g Sustancia reveladora E8 a E15 según la Tabla 2
Y g Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4
Z g Colorante directo D1 a D3 según la Tabla 3
10,0 g Oleato de potasio (solución acuosa al 8 por ciento)
10,0 g Amoníaco (solución acuosa al 22 por ciento)
10,0 g Etanol
0,3 g Ácido ascórbico
hasta 100,0 g Agua
30 g de la solución de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre cabello decolorado. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 5.
Ejemplos 74 a 103
Productos para el teñido del cabello
Se preparan masas cromóforas en forma de crema con la siguiente composición:
X g N-(bencil)-1,4-diaminobenceno (sustancia reveladora E3 a E7 de fórmula (I)
según la Tabla 2)
U g Sustancia reveladora E8 o E15 según la Tabla 2
Y g Sustancia de acoplamiento K11 a K36 según la Tabla 4
Z g Colorante directo D2 según la Tabla 3
15,0 g Alcohol cetílico
0,3 g Ácido ascórbico
3,5 g Sulfato sódico de diglicol éter alcohol láurico, solución acuosa al 28 por ciento
3,0 g Amoníaco, solución acuosa al 22 por ciento
0,3 g Sulfito de sodio, anhidro
hasta 100,0 g Agua
30 g de la crema de teñido arriba indicada se mezclan con 30 g de una disolución de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento inmediatamente antes de su uso. A continuación, la mezcla se aplica sobre el cabello. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se aclara con agua, se lava con un champú comercial y se seca. Los teñidos resultantes se resumen en la Tabla 6.
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 2
Sustancias reveladoras
E3 Clorhidrato de N-((4-(2-hidroxietoxi)fenil)metil)-1,4-diaminobenceno
E4 Clorhidrato de N-((4-metoxifenil)metil)-1,4-diaminobenceno
E5 Clorhidrato de N-{4-[(4-aminofenilamino)metil]fenil}acetamida
E6 N-((4-hidroxifenil)metil)-1,4-diaminobenceno
E7 Clorhidrato de N-benzo[1,3]dioxol-5-ilmetil-1,4-diaminobenceno
TABLA 2 (continuación)
E8 1,4-diaminobenceno
E9 Sulfato de 2,5-diaminofeniletanol
E10 3-metil-4-aminofenol
E11 Diclorhidrato de 4-amino-2-aminometilfenol
E12 4-aminofenol
E13 Sulfato de N,N-bis(2'-hidroxietil)-p-fenilendiamina
E14 Sulfato de 4,5-diamino-1-(2'-hidroxietil)pirazol
E15 Sulfato de 2,5-diaminotolueno 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 3
Colorantes directos
D1 2,6-diamino-3-((piridin-3-il)azo)piridina
D2 6-cloro-2-etilamino-4-nitrofenol
D3 2-amino-6-cloro-4-nitrofenol 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 4
Sustancias de acoplamiento
K11 1,3-diaminobenceno
K12 Sulfato de 2-amino-4-(2'-hidroxietil)aminoanisol
K13 Sulfato de 1,3-diamino-4-(2'-hidroxietoxi)benceno
K14 Sulfato de 2,4-diamino-5-fluorotolueno
K15 3-amino-2-metilamino-6-metoxipiridina
K16 Diclorhidrato de 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina
K17 Sulfato de 2,4-diamino-5-etoxitolueno
K18 N-(3-dimetilamino)fenilurea
K19 Tetraclorhidrato de 1,3-bis(2,4-diaminofenoxi)propano
K21 3-aminofenol
K22 5-amino-2-metilfenol
K23 3-amino-2-cloro-6-metilfenol
K24 Sulfato de 5-amino-4-fluor-2-metilfenol
K25 1-naftol
TABLA 4 (continuación)
K26 1-acetoxi-2-metilnaftaleno
K31 1,3-dihidroxibenceno
K32 2-metil-1,3-dihidroxibenceno
K33 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno
K34 Clorhidrato 4-(2'-hidroxietil)amino-1,2-metilendioxibenceno
K35 3,4-metilendioxifenol
K36 2-amino-5-metilfenol 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 5 Productos para el teñido del cabello
Ejep. nº 24 25 26 27
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
E3 0,25 0,20 0,20 0,20
E10 0,30
E11 0,30
E12 0,30
E14 0,30
K31 0,18 0,20
K32 0,22
K33 0,20
K25 0,30 0,30 0,30
K26 0,35
Resultado de teñido Castaño rojizo Castaño rojizo Castaño rojizo Castaño rojizo
TABLA 5 (continuación)
Ejp. nº 28 29 30 31 32 33
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
E3 0,35 0,25 0,30 0,10 0,10 0,15
E8 0,15
E9 0,15
E15 0,15
K12 0,10
K13 0,09 0,09
K31 0,20 0,15 0,20 0,10
K32 0,20 0,10 0,10
K33 0,20
K21 0,05
K22 0,05
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
Resultado de teñido Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio
TABLA 5 (continuación)
Ejp. nº 34 35 36 37
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
E4 0,25 0,20 0,20 0,20
E10 0,30
E11 0,30
E12 0,30
E14 0,30
K31 0,18 0,20
K32 0,22
K33 0,20
K25 0,30 0,30 0,30
K26 0,35
Resultado de teñido Castaño rojizo Castaño rojizo Castaño rojizo Castaño rojizo
TABLA 5 (continuación)
Ejp. nº 38 39 40 41 42 43
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
E4 0,35 0,25 0,30 0,10 0,10 0,15
E8 0,15
E9 0,15
E15 0,15
K12 0,10
K13 0,09 0,09
K31 0,20 0,15 0,20 0,10
K32 0,20 0,10 0,10
K33 0,20
K21 0,05
K22 0,05
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
Resultado de teñido Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio
TABLA 5 (continuación)
Ejp. nº 44 45 46 47
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
E5 0,25 0,20 0,20 0,20
E10 0,30
E11 0,30
E12 0,30
E14 0,30
K31 0,18 0,20
K32 0,22
K33 0,20
K25 0,30 0,30 0,30
K26 0,35
Resultado de teñido Castaño rojizo Castaño Castaño rojizo Castaño rojizo
TABLA 5 (continuación)
Ejp. nº 48 49 50 51 52 53
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
E5 0,35 0,25 0,30 0,10 0,10 0,15
E8 0,15
E9 0,15
E15 0,15
K12 0,10
K13 0,09 0,09
K31 0,20 0,15 0,20 0,10
K32 0,20 0,10 0,10
K33 0,20
K21 0,05
K22 0,05
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
Resultado de teñido Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio
TABLA 5 (continuación)
Ejp. nº 54 55 56 57
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
E6 0,20 0,15 0,15 0,15
E10 0,30
E11 0,30
E12 0,30
E14 0,30
K31 0,18 0,20
K32 0,22
K33 0,20
K25 0,30 0,30 0,30
K26 0,35
Resultado de teñido Castaño rojizo Castaño rojizo Castaño rojizo Castaño rojizo
TABLA 5 (continuación)
Ejp. nº 58 59 60 61 62 63
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
E6 0,25 0,20 0,25 0,05 0,05 0,10
E8 0,15
E9 0,15
E15 0,15
K12 0,10
K13 0,09 0,09
K31 0,20 0,15 0,20 0,10
K32 0,20 0,10 0,10
K33 0,20
K21 0,05
K22 0,05
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
Resultado de teñido Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio
TABLA 5 (continuación)
Ejp. nº 64 65 66 67
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
E7 0,25 0,20 0,20 0,20
E10 0,30
E11 0,30
E12 0,30
E14 0,30
K31 0,18 0,20
K32 0,22
K33 0,20
K25 0,30 0,30 0,30
K26 0,35
Resultado de teñido Castaño rojizo Castaño rojizo Castaño rojizo Castaño rojizo
TABLA 5 (continuación)
Ejp. nº 68 69 70 71 72 73
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
E7 0,35 0,25 0,30 0,10 0,10 0,15
E8 0,15
E9 0,15
E15 0,15
K12 0,10
K13 0,09 0,09
K31 0,20 0,15 0,20 0,10
K32 0,20 0,10 0,10
K33 0,20
K21 0,05
K22 0,05
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
Resultado de teñido Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio Rubio 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 6 Producto para el teñido del cabello
Ejp. nº 74 75 76 77 78 79
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
E3 2,00 2,00 2,00 0,80 0,80 0,80
K12 0,10 0,10 0,10
K13 1,10 1,10 1,10
K31 1,10 1,10 1,10 0,40 0,40 0,40
D2 0,10 0,10 0,10
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
Resultado de teñido Negro Negro Negro Castaño Castaño Castaño
TABLA 6 (continuación)
Ejp. nº 80 81 82 83 84 85
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
E4 1,90 1,90 1,90 0,70 0,75 0,75
K12 0,10 0,10 0,10
K13 1,10 1,10 1,10
K31 1,10 1,10 1,10 0,40 0,40 0,40
D2 0,10 0,10 0,10
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
Resultado de teñido Negro Negro Negro Castaño Castaño Castaño 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 6 (continuación)
Ejp. nº 86 87 88 89 90 91
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
E5 2,0 2,0 2,0 0,8 0,80 0,80
K12 0,10 0,10 0,10
K13 1,10 1,10 1,10
K31 1,10 1,10 1,10 0,40 0,40 0,40
D2 0,10 0,10 0,10
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
Resultado de teñido Negro Negro Negro Castaño Castaño Castaño
TABLA 6 (continuación)
Ejp. nº 92 93 94 95 96 97
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
E6 3,00 3,00 3,00 1,20 1,20 1,20
K12 0,10 0,10 0,10
K13 1,10 1,10 1,10
K31 1,10 1,10 1,10 0,40 0,40 0,40
D2 0,10 0,10 0,10
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
Resultado de teñido Negro Negro Negro Castaño Castaño Castaño 
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 6 (continuación)
Ejp. nº 98 99 100 101 102 103
Colorante (Cantidad de colorante en gramos)
E7 2,00 2,00 2,00 0,80 0,80 0,80
K12 0,10 0,10 0,10
K13 1,10 1,10 1,10
K31 1,10 1,10 1,10 0,40 0,40 0,40
D2 0,10 0,10 0,10
K23 0,05 0,10 0,10 0,10
Resultado de teñido Negro Negro Negro Castaño Castaño Castaño
Todos los datos porcentuales incluidos en la presente solicitud representan porcentajes en peso, siempre que no se indique de otra modo.

Claims (9)

  1. \global\parskip0.990000\baselineskip
    1. Derivados de N-bencil-p-fenilendiamina de fórmula general (I) o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles
    10
    R1
    es hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4});
    R2
    es hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo ciano, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo alquil(C_{1}-C_{4})amino, dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo di(hidroxialquil(C_{1}-C_{4}))amino, un grupo hidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino, trifluorometano, -C(O)CH_{3}, -C(O)CF_{3}, -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}) o un grupo morfolino;
    R3
    representa hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), hidroxialcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, alquil(C_{1}-C_{6})amino, un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})amino, di(hidroxialquil(C_{1}-C_{4}))amino, hidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino, trifluorometano, acetamido, un grupo -C(O)CH_{3}, -C(O)CF_{3}, -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4});
    R4
    representa un átomo halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})amino, dialquil(C_{1}-C_{6})amino, un grupo di(hidroxialquil(C_{1}-C_{4}))amino, un grupo hidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino, trifluorometano, -C(O)CH_{3}, -C(O)CF_{3}, -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}); o R3 y R4 forman conjuntamente un puente -O-CH_{2}-O;
    R5
    es hidrógeno, un grupo hidroxilo o un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), con la condición de que
    (i) R4 no sea un grupo metilo, un grupo hidroxilo, un grupo dimetilamino, un átomo de bromo o un átomo de cloro cuando R1 = R2 = R3 = R5 = hidrógeno, y (ii) como mínimo uno de los demás grupos R1 a R5 es diferente de hidrógeno cuando R3 y R4 o R4 y R5 representan un grupo metoxi, y (iii) R4 no es un grupo hidroxilo cuando R1 y R2 representan un átomo de hidrógeno y R3 y R5 significan un grupo t-butilo.
  2. 2. Producto para el teñido oxidante de fibras de queratina basado en una combinación sustancia reveladora-sustancia de acoplamiento, caracterizado porque como sustancia reveladora contiene como mínimo un derivado de N-bencil-p-fenilendiamina de fórmula general (I) o sus sales solubles en agua fisiológicamente compatibles
    10 
    \global\parskip0.990000\baselineskip
    donde
    R1
    es hidrógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4});
    R2
    es hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo ciano, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, un grupo nitro, un grupo alquil(C_{1}-C_{4})amino, dialquil(C_{1}-C_{4})amino, un grupo di(hidroxialquil(C_{1}-C_{4}))amino, un grupo hidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino, trifluorometano, -C(O)CH_{3}, -C(O)CF_{3}, -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}) o un grupo morfolino;
    R3
    representa hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), hidroxialcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, alquil(C_{1}-C_{6})amino, un grupo dialquil(C_{1}-C_{6})amino, di(hidroxialquil(C_{1}-C_{4}))amino, hidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino, trifluorometano, acetamido, un grupo -C(O)CH_{3}, -C(O)CF_{3}, -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}) o un grupo dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4});
    R4
    representa un átomo halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo hidroxialcoxi(C_{1}-C_{4}), un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquil(C_{1}-C_{4}) tioéter, un grupo mercapto, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})amino, dialquil(C_{1}-C_{6})amino, un grupo di(hidroxialquil(C_{1}-C_{4}))amino, un grupo hidroxialquil(C_{1}-C_{4})amino, trifluorometano, -C(O)CH_{3}, -C(O)CF_{3}, -Si(CH_{3})_{3}, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{4}), dihidroxialquilo(C_{3}-C_{4}); o R3 y R4 forman conjuntamente un puente -O-CH_{2}-O;
    R5
    es hidrógeno, un grupo hidroxilo o un grupo alquilo(C_{1}-C_{6}).
  3. 3. Producto según la reivindicación 2, caracterizado porque el compuesto de fórmula (I) se selecciona de entre el grupo consistente en N-((4-hidroxifenil)metil)-1,4-diaminobenceno; N-((4-hidroxi-3,5-dimetilfenil) metil)-1,4-diaminobenceno; N-((4-(2-hidroxietoxi)fenil)metil)-1,4-diaminobenceno; N-benzo[1,3]dioxol-5-ilmetil-1,4-diaminobenceno; N-{4-[(4-aminofenilamino)metil]fenil}acetamida y N-((4-metoxifenil)metil)-1,4-diaminobenceno y también las sales fisiológicamente compatibles de estos compuestos.
  4. 4. Producto según la reivindicación 2 ó 3, caracterizado porque el derivado de N-bencil-p-fenilendiamina de fórmula (I) está contenido en una cantidad entre un 0,005 y un 20 por ciento en peso.
  5. 5. Producto según una de las reivindicaciones 2 a 4, caracterizado porque presenta un valor pH de 6,5 a 11,5.
  6. 6. Producto según una de las reivindicaciones 2 a 5, caracterizado porque la sustancia de acoplamiento se selecciona de entre el grupo consistente en 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1-fluor-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di[(2-hidroxietil)amino]-1,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1-(2-hidroxietoxi) benceno, 2,4-diamino-1,5-di(2-hidroxietoxi)benceno, 1-(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1-(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di(2-hidroxietil)amino] anilina, 4-amino-2-di[(2-hidroxietil) amino]-1-etoxibenceno, 5-metil-2-(1-metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil) amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)amino]anilina, 1,3-di(2,4-diaminofenoxi) propano, di(2,4-diaminofenoxi)metano, 1,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis(2-hidroxietil) aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluor-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol, 5-amino-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol, 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino] acetamida, 5-[(2-hidroxietil) amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]fenol, 3-[(2-metoxietil)amino] fenol, 5-amino-2-etilfenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil) amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-dihidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil) amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 1,5-dihidroxinaftaleno, 1,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, acetato de 2-metil-1-naftol, 1,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1,3-dihidroxibenceno, 1,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1,3-dihidroxi-2-metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzoico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1,4(2H)benzoxacina, 6-amino-3,4-dihidro-1,4(2H)-benzoxacina, 3-metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol y 2,3-indolindiona.
  7. 7. Producto según una de las reivindicaciones 2 a 6, caracterizado porque las sustancias rebeladoras y las sustancias de acoplamiento están contenidas en cada caso en una cantidad total entre el 0,005 y el 20 por ciento en peso, con respecto a la cantidad total del producto para el teñido.
  8. 8. Producto según una de las reivindicaciones 2 a 7, caracterizado porque adicionalmente contiene como mínimo un colorante directo.
  9. 9. Producto según una de las reivindicaciones 2 a 8, caracterizado porque es un producto para el teñido del cabello.
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