ES2274871T3 - Agentes endoparaciticidas. - Google Patents

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Abstract

Agentes que contienen un ciclodepsipéptido de fórmula en la que Z representa N-morfolinilo, amino, mono- o dimetilamino, solo o mezclado con otros principios activos, caracterizado porque los agentes contienen 1, 2-isopropilidenglicerina, y estos agentes son adecuados para aplicación tópica a animales.

Description

Agentes endoparasiticidas.
La presente invención se refiere a agentes de administración transdérmica que contienen depsipéptidos cíclicos, a su fabricación y uso para combatir endoparásitos.
Es conocido un depsipéptido cíclico PF1022, y su efecto contra endoparásitos, por el documento EP-A 382173.
Son objeto de las solicitudes de patente alemana DE-A 4317432.9, DE-A 4317457.4, y DE-A 4317458.2 otros depsipéptidos cíclicos adicionales y su efecto endoparasiticida.
En el documento de patente US 3004894 se describen agentes que contienen principios activos antibióticos para uso mediante inyección. Estos agentes se diferencian por tanto básicamente de los agentes según la invención.
Se describen potenciadores de la penetración transdérmica en la solicitud de patente EP-A 0268460. Sin embargo, estas sustancias no son adecuadas como disolventes para depsipéptidos y por tanto pueden considerarse como máximo aditivos tensioactivos para agentes transdérmicos.
Sin embargo, la intensidad y/o duración del efecto de los agentes anteriormente conocidos, especialmente contra organismos determinados y/o a bajas concentraciones de aplicación, no satisfacen completamente en todos los ámbitos de aplicación.
Debido a los numerosos requisitos de los medicamentos modernos, por ejemplo intensidad del efecto, duración del efecto, espectro del efecto, espectro de aplicación, toxicidad, combinación de principios activos, combinación con coadyuvantes de formulación, y debido a la posible existencia de resistencias, no puede considerarse terminado el desarrollo de nuevos medicamentos, y existe continuamente una alta necesidad de nuevos agentes que proporcionen ventajas al menos en aspectos parciales frente los agentes conocidos.
Para posibilitar al dueño de un animal una administración lo más sencilla posible de principios activos endoparasiticidas, es además deseable poner a disposición un agente de administración transdérmica.
Como es conocido en la bibliografía, las moléculas con pesos moleculares >1.000 u penetran extremadamente mal a través de la piel en administración tópica. Penetran especialmente mal péptidos o proteínas con grandes pesos moleculares (Cevc y col., Exp. Opin. Invest. Drugs 1997, 6, 12; "Pharmazeutische Technologie"¸ Bauer, Frömming, Führer, 1993, pág. 364, Thieme Verlag; Gurny, Teubner, "Dermal and Transdermal Drug Delivery", 1993, pág. 131,
Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft). Sin embargo, la penetración es un requisito en principios activos endoparasiticidas, ya que deben tener efecto contra endoparásitos en el tracto gastrointestinal.
Son objeto de la presente invención agentes que contienen un ciclodepsipéptido de fórmula
1
en la que
Z
representa N-morfolinilo, amino, mono- o dimetilamino,
solo o mezclado con otros principios activos, caracterizado porque los agentes contienen 1,2-isopropilidenglicerina, y estos agentes son adecuados para aplicación tópica a animales.
Sorprendentemente, se ha encontrado que los depsipéptidos anteriormente citados (con pesos moleculares >1.000 u), cuando se administran por vía tópica en forma de los agentes según la invención a animales como, por ejemplo, perros o gatos, muestran una actividad farmacéutica completa.
Además, era sorprendente que los depsipéptidos en los agentes según la invención mostraran una estabilidad a largo plazo, mientras que en las formulaciones tópicas conocidas (como se describe, por ejemplo, en el documento EP A 0682869), se realiza una degradación extremadamente rápida.
Además, los agentes según la invención muestran actividad biológica completa en contraposición con los agentes conocidos.
Es además objeto de la presente invención la fabricación de los agentes endoparasiticidas aplicables por vía tópica según la invención.
Los compuestos de la siguiente fórmula:
2
en la que
Z
representa N-morfolinilo, amino, mono- o dimetilamino,
son conocidos por el documento WO 93/19053.
De éstos, se prefiere especialmente por otro lado el derivado bismorfolino (Z= N-morfolinilo).
Los agentes según la invención son adecuados por su beneficiosa toxicidad en mamíferos para combatir endoparásitos patógenos que aparecen en hombres y en la explotación y cría de animales útiles, de cría, de zoológico, de laboratorio, de ensayo y mascotas. Son eficaces a este respecto contra todos o cada uno de los estados de desarrollo de plagas, así como contra los tipos resistente y sensible normal. Mediante el combate de los endoparásitos patógenos, se deben reducir enfermedades, fallecimientos y reducciones de rendimiento (por ejemplo, en la producción de carne, leche, lana, pieles, huevos, miel, etc.), de modo que mediante el uso de los principios activos sea posible una explotación animal más económica y sencilla. Entre los endoparásitos patógenos se cuentan cestodos, trematodos, nematodos, acantocéfalos, especialmente:
Del orden de los Pseudophyllidea, por ejemplo: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diphlogonoporus spp.
Del orden de los Cyclophyllidea, por ejemplo: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepsis spp., Echinolepsis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.
De la subclase Monogenea, por ejemplo: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.
De la subclase Digenea, por ejemplo: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp, Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hipoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.
Del orden de los Enoplida, por ejemplo: Trichuris spp., Capillaria spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.
Del orden de los Rhabditia, por ejemplo: Micronema spp., Strongyloides spp.
Del orden de los Strongylida, por ejemplo: Stronylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cyclostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.
Del orden de los Oxyduria, por ejemplo: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.
Del orden de los Ascaridia, por ejemplo: Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.
Del orden de los Spirurida, por ejemplo: Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.
Del orden de los Filariida, por ejemplo, Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp.
Del orden de los Gigantorhynchida, por ejemplo: Filicollis spp., Moniliformis spp., Macracanthorynchus spp., Prosthenorchis spp.
A los animales útiles y de cría pertenecen mamíferos como, por ejemplo, vacas, caballos, ovejas, cerdos, cabras, camellos, búfalos de agua, asnos, conejos, gamos, renos, animales de peletería como, por ejemplo, visones, chinchillas, mapaches, aves como, por ejemplo, gallinas, gansos, pavos, patos, avestruces, reptiles, insectos como, por ejemplo, abejas melíferas y gusanos de seda.
A los animales de laboratorio y ensayo pertenecen ratones, ratas, conejillos de indias, hámsteres dorados, perros y gatos.
A las mascotas pertenecen perros y gatos.
La aplicación puede realizares tanto profiláctica como terapéuticamente.
Como disolventes se tienen en cuenta todos los disolventes orgánicos, por ejemplo, etanol, dietilenglicolmonoetiléter, dipropilenglicolmonometiléter, benzoato de bencilo, éster butílico del ácido láctico, 1,2-isopropilidenglicerina, alcohol bencílico y diacetato de propilenglicol, preferiblemente benzoato de bencilo, éster butílico del ácido láctico, 1,2-isopropilidenglicerina, alcohol bencílico y diacetato de propilenglicol, de forma especialmente preferida 1,2-isopropilidenglicerina, alcohol bencílico y diacetato de propilenglicol, individualmente o en forma de mezclas.
Los agentes según la invención contienen disolventes o mezclas de disolventes en cantidades de 95% en peso a 50% en peso, preferiblemente 95% en peso a 70% en peso, así como de forma especialmente preferida 95% en peso a 80% en peso.
Se prefieren agentes según la invención que contengan al menos un 60% en peso (referido al peso total del agente preparado), preferiblemente al menos un 65% en peso, de 1,2-isopropilidenglicerina. De forma especialmente preferida, estos agentes contienen como disolvente adicional alcohol bencílico en proporciones de hasta un 40% en peso, preferiblemente 10 a 30% en peso. A este respecto, se seleccionan por supuesto las proporciones de disolvente de modo que completen con el principio activo y los coadyuvantes usados dado el caso un 100% en peso.
Puede ser ventajoso añadir a los agentes según la invención coadyuvantes habituales en la medicina veterinaria adicionales como, por ejemplo, espesativos. Son ejemplos de espesantes: espesantes inorgánicos como bentonita, sílice coloidal, monoestearato de aluminio, espesantes orgánicos como derivados de celulosa (especialmente hidroxipropilcelulosa), poli(alcoholes vinílicos) y sus copolímeros, acrilatos y metacrilatos.
Además, pueden utilizarse como coadyuvantes sustancias conservantes, especialmente estabilizantes de oxidación. Son ejemplos butilhidroxianisol (BHA), butilhidroxitolueno (BHT) y ácido ascórbico.
Los principios activos pueden presentarse en los agentes según la invención también en mezclas con sinergizadores o con otros principios activos que actúan contra endoparásitos endógenos. Dichos principios activos son, por ejemplo, L-2,3,5,6-tetrahidro-6-fenilimidazotiazol, carbamatos de bencimidazol como febantel, y además pirantel, prazicuantel e ivermectina.
Los preparados listos para aplicación contienen los principios activos en concentraciones de 0,0001-25% en peso, preferiblemente de 0,1-20% en peso.
Los agentes se fabrican mediante mezclado de los componentes en las cantidades correspondientes en aparatos adecuados.
En general, se ha mostrado ventajoso administrar cantidades de la mezcla según la invención de aproximadamente 1 a aproximadamente 100 mg de principio activo por kg de peso corporal al día para conseguir resultados eficaces. Se prefieren 1 a 10 mg de principio activo por kg de peso corporal.
Los siguientes ejemplos ilustran la invención.
Ejemplo 1
Se disuelven 5 partes en peso de depsipéptido en 66,5 partes en peso de isopropilidenglicerina y 28,5 partes en peso de alcohol bencílico con agitación. Se forma una disolución transparente incolora.
Ejemplo 2
(No ejemplar de la invención)
Se disuelven 5 partes en peso de depsipéptido en 66,5 partes en peso de diacetato de propilenglicol y 28,5 partes en peso de alcohol bencílico. Se forma una disolución transparente incolora.
Ejemplo 3
Se disuelven adicionalmente en una disolución del ejemplo 12 partes en peso de hidroxipropilcelulosa.
Ejemplo 4
Se añaden las disoluciones de los ejemplos 1 ó 2 a una dosificación de 5 mg de depsipéptido por kg de peso corporal al pelaje del lomo de animales infectados con parásitos. Después de dos a cuatro días, los animales están libres de parásitos.
3
Ejemplo 5
Se aplica al lomo la disolución del ejemplo 3 a una dosificación de 5 mg de principio activo/kg de peso corporal a vacas infectadas con Cooperia oncophara. La reducción de la infección vermicular asciende a un 99%.

Claims (7)

1. Agentes que contienen un ciclodepsipéptido de fórmula
4
en la que
Z representa N-morfolinilo, amino, mono- o dimetilamino,
solo o mezclado con otros principios activos, caracterizado porque los agentes contienen 1,2-isopropilidenglicerina, y estos agentes son adecuados para aplicación tópica a animales.
2. Agentes según la reivindicación 1 que contienen el ciclodepsipéptido en cuya fórmula ambos restos Z representan N-morfolinilo.
3. Agentes según la reivindicación 1 ó 2, caracterizados porque contienen adicionalmente alcohol bencílico y/o diacetato de propilenglicol.
4. Agentes según la reivindicación 1 ó 2, caracterizados porque contienen alcohol bencílico y diacetato de propilenglicol.
5. Agentes según una de las reivindicaciones precedentes, que contienen un principio activo adicional seleccionado entre L-2,3,5,6-tetrahidro-5-fenilimidazotiazol, carbamatos de bencimidazol como febantel, pirantel, prazicuantel e ivermectina.
6. Procedimiento para la fabricación de los agentes según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque se mezclan los principios activos con los disolventes y coadyuvantes adicionales dado el caso.
7. Uso de un ciclodepsipéptido de fórmula
5
en la que Z representa N-morfolinilo, amino, mono- o dimetilamino, para la fabricación de agentes según una de las reivindicaciones 1 a 5 para combatir endoparásitos.
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