ES2282706T3 - Procedimiento para la produccion de acido linoleico conjugado. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la producción de ácido linoleico conjugado, en el que (a) se isomerizan ésteres de alquilo inferior de ácido linoleico en presencia de alcoholatos alcalinos (b) se saponifican los ésteres de alquilo inferior de ácido linoleico conjugados entonces en presencia de lejía alcalina con agua y (c) se neutraliza el producto de saponificación con ácido fosfórico.
Description
Procedimiento para la producción de ácido
linoleico conjugado.
La invención se encuentra en el campo de los
ácidos grasos y se refiere a un nuevo procedimiento para la
producción de ácido linoleico conjugado mediante saponificación de
sus ésteres y neutralización con ácido fosfórico.
Los ácidos linoleicos poliinsaturados con dobles
enlaces conjugados, que están en el mercado bajo la denominación
"CLA" (conjugated linoleic acid: ácido linoleico conjugado),
pertenecen a los ácidos grasos esenciales para seres humanos y
animales y por tanto se utilizan como aditivos para los alimentos.
Habitualmente, para la producción de ácido linoleico conjugado se
parte de triglicéridos, que disponen de un porcentaje elevado de
ácido linoleico (habitualmente no conjugado), tal como por ejemplo
aceite de girasol o cardo. Los triglicéridos se isomerizan en
presencia de catalizadores básicos y se saponifican al mismo tiempo.
A este respecto la desventaja es que por un lado la saponificación
proporciona una cantidad de sustancias de desecho indeseables y
además son necesarias cantidades elevadas de álcalis, lo que puede
llevar rápidamente a corrosión en los reactores. Para evitar esto,
se parte recientemente de manera preferible de ésteres alquílicos
del ácido linoleico que en primer lugar se isomerizan para dar los
ésteres de CLA y luego se saponifican. Sin embargo, a menudo debe
tenerse en cuenta en este procedimiento que la carga de trabajo de
la caldera es muy pequeña. Mediante cantidades de agua elevadas,
rendimientos pequeños, así como productos secundarios indeseables,
se reduce considerablemente la rentabilidad de este
procedimiento.
El documento US 2001/0025113 describe la
producción de CLA.
El objetivo de la presente invención ha
consistido por tanto en proporcionar un procedimiento para la
producción de ácido linoleico conjugado caracterizado por una alta
rentabilidad y que lleva a un producto final con alto rendimiento y
buena pureza.
El objeto de la invención es un procedimiento
para la producción de ácido linoleico conjugado, en el que
- (a)
- se isomerizan ésteres de alquilo inferior de ácido linoleico en presencia de alcoholatos alcalinos
- (b)
- se saponifican los ésteres de alquilo inferior de ácido linoleico conjugados entonces en presencia de lejía alcalina con agua y
- (c)
- se neutraliza el producto de saponificación con ácido fosfórico.
Se ha encontrado sorprendentemente que una
neutralización de un producto de saponificación de éster de alquilo
inferior de ácido linoleico con ácido fosfórico lleva a una carga de
trabajo de la caldera muy buena en la producción de ácidos grasos
conjugados. Se minimiza una esterificación regresiva tras la
saponificación, de modo que durante la producción se generan pocos
productos secundarios indeseados. Se obtiene, tras la neutralización
con ácido fosfórico y subsiguiente separación de fases, un producto
final con alto rendimiento y alta pureza debido al escaso contenido
en ésteres.
Como sustancias de partida para el procedimiento
según la invención sirven los ésteres de alquilo inferior de ácido
linoleico, que preferiblemente siguen la fórmula (I),
(I)R^{1}CO-OR^{2}
en la que R^{1}CO representa el
resto acilo de un ácido linoleico y R^{2} representa un resto
alquilo lineal o ramificado con de 1 a 5 átomos de carbono. Se
utilizan especialmente ésteres etílicos y/o metílicos de ácido
linoleico
conjugados.
La isomerización de los ésteres de alquilo
inferior de ácido linoleico se lleva a cabo con alcoholatos
alcalinos con inyección de gas inerte a temperaturas en el
intervalo de desde 90 hasta 150ºC, preferiblemente de 100 a 130ºC y
de manera especialmente preferible de 105 a 125ºC.
En una forma de realización preferida se
utilizan alcoholatos alcalinos con de 1 a 10 átomos de C como bases
durante la isomerización, de manera especialmente preferible se
utilizan metanolato de potasio, etanolato de potasio o
t-butilato de potasio.
La saponificación de los ésteres de alquilo
inferior de ácido linoleico isomerizados con lejías alcalinas
acuosas tiene lugar a temperaturas en el intervalo de desde 40 hasta
90ºC, preferiblemente de 60 a 80ºC y de manera especialmente
preferible de 65 a 75ºC. Se lleva a cabo hasta un grado de escisión
de desde el 80 hasta el 100% en peso, preferiblemente superior al
98%.
La etapa más importante en el procedimiento para
la realización económica (carga de trabajo de la caldera elevada)
es la neutralización con ácido fosfórico y el reacondicionamiento
mediante separación de fases, en los que las sales generadas
permanecen disueltas en la fase acuosa. La neutralización con ácido
fosfórico se utiliza preferiblemente en una concentración del
75-85% en peso. A este respecto también se trabaja
en este caso a temperaturas en el intervalo de desde 40 hasta 90ºC,
preferiblemente de 60 a 80ºC y especialmente preferible de 65 a
75ºC. Antes de la neutralización puede ajustarse la mezcla básica
mediante adición de agua hasta la viscosidad deseada.
A continuación de la neutralización, se lleva a
cabo una separación de fases a de 50 a 100ºC, preferiblemente de 70
a 90ºC. La separación de fases se optimiza mediante temperaturas
elevadas. Posteriormente, sigue un secado a vacío a más de 100ºC,
preferiblemente más de 110ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
Se colocan previamente en un matraz térmico 1190
g de éster etílico de ácido linoleico y con agitación, inyección de
nitrógeno y eliminación por destilación continua de etanol, se
añadieron 60 g de etanolato de potasio (el 32% en peso) a una
temperatura de 110ºC. Tras la adición de 190 g de agua, se bombearon
en el matraz a una temperatura de 70ºC, 1070 g de una solución de
hidróxido de potasio al 25% en peso para la saponificación. Después
se añadieron a su vez con agitación 770 g de agua y se añadieron a
una temperatura de 70ºC 510 g de ácido fosfórico (el 85% en peso)
para la neutralización. Posteriormente tuvo lugar la descarga de
agua de lavado y la separación de fases siguiente a una temperatura
de desde 70 hasta 90ºC.
El ácido linoleico conjugado obtenido de este
modo presentaba los siguientes datos de identificación:
| Índice de acidez | 199 | |
| Índice de saponificación | 200 | |
| Índice de OH | 4,9 | |
| Índice de yodo | 162 | |
| Porcentaje insaponificable | 0,1% |
Claims (7)
1. Procedimiento para la producción de ácido
linoleico conjugado, en el que
- (a)
- se isomerizan ésteres de alquilo inferior de ácido linoleico en presencia de alcoholatos alcalinos
- (b)
- se saponifican los ésteres de alquilo inferior de ácido linoleico conjugados entonces en presencia de lejía alcalina con agua y
- (c)
- se neutraliza el producto de saponificación con ácido fosfórico.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque se utilizan ésteres de alquilo inferior
de ácido linoleico de fórmula (I),
(I)R^{1}CO-OR^{2}
en la que R^{1}CO representa el
resto acilo de un ácido linoleico y R^{2} representa un resto
alquilo lineal o ramificado con de 1 a 5 átomos de
carbono.
3. Procedimiento según las reivindicaciones 1
y/o 2, caracterizado porque la isomerización se lleva a cabo
a temperaturas en el intervalo de desde 90 hasta 150ºC.
4. Procedimiento según al menos una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque la
saponificación se lleva a cabo a temperaturas en el intervalo de
desde 40 hasta 90ºC.
5. Procedimiento según al menos una de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque la
saponificación se lleva a cabo hasta un grado de escisión de desde
el 80 hasta el 100% en peso.
6. Procedimiento según al menos una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque la
neutralización se lleva a cabo con ácido fosfórico a temperaturas
en el intervalo de desde 50 hasta 90ºC.
7. Procedimiento según al menos una de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque la escisión que
sigue a la neutralización se lleva a cabo a temperaturas en el
intervalo de desde 50 hasta 100ºC.
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