ES2283721T3 - Sustancias quimicas para fragancia encapslada. - Google Patents

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Abstract

Una composición que consta de: un material de fragancia; dicho material de fragancia estando encapsulado por un polímero para proporcionar una fragancia encapsulada por polímero; la fragancia encapsulada por polímero estando además cubierta por un polímero de poliamina catiónico.

Description

Sustancias químicas para fragancia encapsulada.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a materiales de fragancias que están encapsulados con un material polimérico, estando además los materiales de fragancia encapsulados cubiertos por un material polímero de poliamina catiónico.
Contexto de la invención
Las sustancias químicas de fragancias se emplean en numerosos productos para mejorar el placer del consumidor con el producto. Las sustancias químicas de fragancia se añaden a productos de consumo tales como detergentes de ropa, suavizantes de tejidos, jabone, detergente, productos de higiene personal, como champúes, jabones corporales, desodorantes y similares, así como otros muchos productos.
Con el fin de mejorar la eficacia de los materiales de fragancia para el usuario, se han empleado varias tecnologías con el fin de mejorar el envío de los materiales de fragancia en un tiempo deseado. Una tecnología ampliamente empleada es la encapsulación del material de fragancia en una estructura protectora. Con frecuencia, el material protector es un material polimérico. El material polimérico se usa para proteger el material de fragancia de la evaporación, reacción, oxidación o sino la disipación previa al uso. Un breve estudio sobre materiales de fragancia encapsulados poliméricos se describe en las siguientes patentes U.S: Patente U.S No. 4,081,384 describe un suavizante o núcleo antiestático cubierto por un policondensato adecuado para uso en un acondicionador de tejido; Patente U.S No. 5,112,688 selecciona materiales de fragancia seleccionados que tienen la volatilidad apropiada para que se cubran por coacervación con micropartículas en una pared que puede activarse para uso en el acondicionamiento de tejidos; Patente U.S No. 5,145,842 describe un núcleo sólido de alcohol graso, éster, u otro sólido más una fragancia cubierta por una cáscara o caparazón de plástico amino; y Patente U.S No. 6,248,703 describe varios agentes que incluyen fragancia en una cáscara de plástico amino que se incluye en un jabón de barra extruído.
Mientras que la capsulación de fragancia en una cubierta polimérica puede ayudar a prevenir la degradación y pérdida de fragancia, con frecuencia no resulta suficiente para mejorar y aumentar de manera significativa la actuación de la fragancia en productos de consumo. Por lo tanto, se han desarrollado métodos de ayuda a la deposición de fragancias encapsuladas. Patente U.S No. 4,234,627 describe una fragancia líquida cubierta por una carcasa de plástico amino que además está cubierta por una capa catiónica fundible insoluble en agua con el fin de mejorar la deposición de cápsulas de acondicionadores de tejido. Patente U.S No. 6,194,375 describe el uso de alcohol polivinílico hidrolizado para ayudar a la deposición de partículas polímero-fragancia de productos de lavado. Patente U.S No. 6,329,057 describe el uso de materiales que tienen grupos libres de hidroxi o grupos catiónicos pendientes para ayudar a la deposición de partículas sólidas con fragancia de productos de consumo.
EP 0 376 385 A1 describe microcápsulas que contienen perfume cubiertas con un suavizante de tejidos catiónico insoluble en agua para uso en composiciones de detergente granulado que imparte o transmite perfume a los tejidos durante el lavado.
GB 1 591 389 A se refiere al tratamiento de tejidos con agentes acondicionadores durante el pre-remojo o lavado y utiliza microcápsulas desmenuzables para llevar el agente acondicionador de tejidos a los tejidos a ser tratados.
A pesar de éstas y otras descripciones existe una continua necesidad por el envío mejorado de materiales de fragancia para varios productos de aclarado que proporcionen una actuación mejorada.
Resumen de la invención
La presente invención se dirige a una fragancia encapsulada de polímero, estando la fragancia encapsulada de polímero además tratada con un polímero poliamina catiónico para mejorar la deposición. Más específicamente, la invención se dirige a una composición que comprende:
Un material de fragancia; dicho material de fragancia estando encapsulado por un polímero para crear una fragancia encapsulada de polímero; la fragancia encapsulada de polímero estando además cubierta por un polímero de poliamina catiónico.
Preferentemente, el producto de poliamina es un producto de reacción de una poliamina y un material oxirana. Más preferentemente, el material oxirana es (clorometilo) oxirana, (bromoetilo) oxirana o una mezcla de los mismos. Incluso más preferentemente, la capa de polímero está formada por un producto de reacción de una oxirana y (clorometilo) oxirana o (bromoetilo) oxirana y un polímero catiónico adicional.
En una realización altamente preferente de la invención el material catiónico comprende 1 H-imidazola polímero con (clorometilooxirana) y 1,6 hexanediamina, N-(6-aminohexil)-polímero con (clorometilo) oxirana. En particular, los productos de reacción de 1 H-imidazola y (clorometilo) oxirana, conocidos bajo el Número de Chemical Abstract Services (CAS) 68797-57-9. También resulta preferente un polímero que comprende 1,6-hexanediamina, N-(6-aminohexil) con (clorometilo) oxirana, conocido bajo el número CAS 67953-56-4. Estos materiales se encuentran disponibles en Regency Chemicals, Leics, Inglaterra. También se describe un método para hacer las fragancias encapsuladas de polímero recubiertas por catiónico.
La invención también proporciona una composición de la invención que se incorpora a la higiene personal, el cuidado de tejidos o productos de limpieza.
La presente invención es adecuada para uso en productos de enjuague, que son productos que se aplican para sustraer y posteriormente retirar de alguna manera. En especial, productos preferentes que emplean fragancias encapsuladas de polímero recubiertas por catiónico de la presente invención incluyen, sin limitación, champúes para el pelo y mascotas, acondicionadores de pelo, detergentes de ropa, acondicionadores de tejidos y similares. Éstas y otras realizaciones de la presente invención resultarán aparentes tras la referencia a la siguiente figura y descripción de la invención.
La invención también proporciona un método para transmitir una cantidad olfativa efectiva de fragancia en un producto de arrastre que comprende:
proporcionar un material de fragancia;
encapsular el material de fragancia con un polímero para formar una fragancia encapsulada por polímero;
proporcionar un polímero de poliamina catiónico para la superficie de la fragancia encapsulada por polímero para formar un material encapsulado de polímero de poliamina catiónicamente cubierto; y
proporcionar el material encapsulado de polímero cubierto para un producto de enjuague.
Preferentemente, el polímero encapsulador es un polímero de vinilo; un polímero de acrilato; melamina-formaldehída; urea formaldehída o una mezcla de los mismos.
Descripción detallada de la invención
Las fragancias adecuadas útiles para uso en esta invención incluyen sin limitación, cualquier combinación de fragancias, aceite esencial, extracto de plantas o mezcla de los mismos que sea compatible y que sea capaz de ser encapsulado por un polímero.
Pueden emplearse muchos tipos de fragancias en la presente invención, siendo las únicas limitaciones la compatibilidad y habilidad para encapsularse por el polímero que va a emplearse, así como compatibilidad con el proceso de encapsulación empleado. Las fragancias adecuadas incluyen, aunque no son limitadas, almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; almizcle, fragancias florales como lavanda, rosa, lirio, clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas de hierbas como romero, tomillo y salvia; y aromas del bosque derivados de pino, abeto y otros olores del bosque. Las fragancias también pueden derivarse de aceites varios, como aceites esenciales, o de materiales de plantas como menta, menta verde y similares. Otros olores populares y familiares también pueden emplearse como polvo para bebés, palomitas, pizzas, algodón de azúcar y similares en la presente invención.
Se proporciona una lista de fragancias adecuadas en Patentes U.S 4,534, 891, 5,112,688 y 5,145,842. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes Cosmetics and Soaps, Segunda Edición, editada por W.A Poucher, 1959. Entre las fragancias mencionadas en este tratado se encuentran acacia, casis, chipre, ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotrope, madreselva, jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, azahar, orquídea, reseda, clarín, trébol, vainilla, violeta, alelí, y similares.
Tal y como aquí se emplea, la cantidad olfativa efectiva se entiende como la cantidad de compuesto en composición de perfume en la que el componente individual contribuirá con sus características olfativas particulares, pero el efecto olfativo de la composición de fragancia será la suma de los efectos de cada uno de los ingredientes de la fragancia. Por lo tanto, los compuestos de la invención pueden emplearse para alterar las características de aroma de la composición de perfume modificando la reacción olfativa contribuida por otro ingrediente en la composición. La cantidad variará dependiendo de mucho factores que incluyen otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se
desea.
El nivel de fragancia en la fragancia encapsulada cubierta por polímero catiónico varía de entre aproximadamente 5 a 95 porcentaje de peso, preferentemente entre 40 y 95, y más preferentemente entre 50 y 90 porcentaje de peso en su base seca. Además de la fragancia, se pueden emplear otros agentes en conjunción con la fragancia y se entiende que deben incluirse.
Preferentemente, el material de fragancia es de 10 a 50 porcentaje de peso de la composición.
Como se ha mencionado anteriormente, la fragancia también puede combinarse con una variedad de disolventes que sirven para aumentar la compatibilidad de los distintos materiales, aumentar la hidrofobicidad total de la mezcla, influenciar la presión de vapor de los materiales, y o para servir para estructurar la mezcla. Los disolventes que llevan a cabo estas funciones son bien conocidos en la técnica e incluyen aceites minerales, aceites triglicéridos, aceites de silicona, grasas, ceras, alcoholes grasos, y dietil pfatalato entre otros.
Una característica común de muchos procesos de encapsulación es que requieren que el material de fragancia que se va a encapsular esté dispuesto en solución acuosa de polímeros, pre-condensadores, surfactantes, y similares antes de la formación de las paredes de la cápsula. Por lo tanto, los materiales que tienen baja solubilidad en agua, como materiales altamente hidrofóbicos, resultan preferentes, ya que tienden a permanecer en la fase de perfume dispersado y tan sólo se parten ligeramente en la solución acuosa. Los materiales de fragancia con valores Clog P mayores que 1, preferentemente mayores que 3, y más preferentemente mayores que 5 por lo tanto darán como resultado microcápsulas que contienen núcleos más similares a la composición original, y tendrán menos posibilidades de reaccionar con materiales que forman la carcasa de la cápsula.
Un objeto de la presente invención es depositar las cápsulas que contienen núcleo de fragancia sobre los sustratos necesarios como tela, pelo, y piel durante los procesos de lavado y aclarado. Además, se desea que una vez depositadas, las cápsulas liberen la fragancia encapsulada bien por difusión a través de la pared capsular, por medio de pequeñas grietas o imperfecciones en la pared capsular provocadas por secado físico o mecánico, o por ruptura a gran escala de la pared capsular. En cada uno de estos casos, la volatilidad de los materiales de perfume encapsulados es crítica para la velocidad y duración de liberación, que a su vez controlan la percepción del consumidor. Por consiguiente, las sustancias químicas de fragancia que tiene volatilidad mayor en comparación con los puntos de ebullición normales o menos de 250ºC, preferentemente menos de 225ºC son preferentes en casos en los que se desea una liberación rápida e impacto de la fragancia. Sin embargo, las sustancias químicas que tienen volatilidad más baja (puntos de ebullición superiores a 225ºC) son preferentes cuando se desea una mayor duración del aroma. Por supuesto, las sustancias químicas de fragancia que tienen volatilidad variable pueden combinarse en cualquier proporción para conseguir la velocidad y duración de la percepción deseadas.
Con el fin de conseguir el impacto de fragancia más elevado de las cápsulas encapsuladas de fragancia depositadas en los diferentes sustratos anteriormente referenciados, es preferente que se usen materiales con una alta actividad de olor. Los materiales con alta actividad de olor pueden detectarse por receptores sensoriales en bajas concentraciones en el aire, proporcionando así elevada percepción de fragancia a partir de bajos niveles de cápsulas depositadas. Esta propiedad debe equilibrarse con la volatilidad descrita anteriormente. Algunos de los principios mencionados se exponen en Patente U.S No. 5,112,688.
Además, está claro que los materiales diferentes a las fragancias deben emplearse en el sistema aquí descrito. Ejemplos de otros materiales que pueden depositarse de manera útil de productos de enjuague usando la invención incluyen filtros solares, agentes suavizantes, repelentes de insectos, y acondicionadores de tejidos, entre otros.
La encapsulación de fragancias es conocida en la técnica, ver por ejemplo Patentes U.S Números 2,800,457, 3,870,542, 3,516,941, 3,415,758, 3,041,288, 5,112,688, 6,329,057, y 6,261,483. Otra exposición de encapsulación de fragancias se encuentra en la Enciclopedia Kirk-Othmer.
Los polímeros de encapsulación preferentes incluyen aquellos formados de condensados de melamina-formaldehída o urea formaldehída, así como tipos similares de plástico amino. Además, las cápsulas realizadas por medio de la conservación simple o compleja de gelatina también son preferentes para uso con la capa. Las cápsulas que tiene paredes de carcasa formadas por poliuretano, poliamida, poliolefina, polisacárido, proteína, silicona, lípido, celulosa modificada, gomas, poliacrilato, polifosfato, poliestireno, y poliéster o combinación de estos materiales son también funcionales.
Un proceso representativo usado para encapsulación con plástico amino se describe en Patente U.S N. 3,516,941 a pesar de que se reconoce que son posibles muchas variaciones con respecto a los materiales y al paso del proceso. Un proceso representativo usado para encapsulación con gelatina se describe en Patente U.S No. 2,800,457 a pesar de que se reconoce que son posibles muchas variaciones con respecto a los materiales y al paso del proceso. Estos dos procesos se comentan en el contexto de encapsulación de fragancia para uso en productos de consumo en Patentes U.S Números 4,145,184 y 5,112,688 respectivamente.
Materiales bien conocidos como disolventes, surfactantes, emulsionantes, y similares pueden emplearse en adición a los polímeros descritos anteriormente para encapsular la fragancia si salir del campo de la presente invención. Se entiende que el termino encapsulado quiere decir que el material de fragancia está sustancialmente cubierto en su totalidad. La encapsulación puede proporcionar vacuidades porosas o aperturas intersticiales, dependiendo de las técnicas de encapsulación empleadas. Más preferentemente, la porción de material de fragancia completa de la presente invención es encapsulada.
Las partículas compuestas por fragancia y un conjunto de materiales poliméricos y no-poliméricos de la matriz también son adecuados para el uso. Estos pueden estar compuestos por polímeros como polietileno, grasas, ceras, o una variedad de otros materiales. Esencialmente cualquier cápsula, partícula, o gotita dispersa puede usarse siempre y cuando sea razonablemente estable en la aplicación y libere la fragancia en un tiempo apropiado una vez que se ha depositado.
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El diámetro de partícula y cápsula puede variar de 10 nanómetros a aproximadamente 1000 micrones, preferentemente entre 50 y 100 micrones y más preferentemente entre 12 y 15 micrones. La distribución capsular puede ser estrecha, ancha, o multi-modal. Las distribuciones multi-modales pueden estar compuestas por diferentes tipos de químicas capsulares.
Una vez que el material de fragancia está encapsulado se aplica un polímero catiónicamente cargado soluble en agua al polímero encapsulado con la fragancia. Este polímero soluble en agua puede ser también un polímero anfotérico con un radio de funcionalidades catiónicas e fónicas que resultan en una carga total neta de zero y positivo, es decir, catiónico. Aquellos expertos en la técnica apreciarán que la carga de estos polímeros puede ajustarse cambiando el pH, dependiendo del producto en el cual se va a usar esta tecnología. Cualquier método adecuado para cubrir los materiales catiónicamente cargados en los materiales de fragancia encapsulados pueden usarse. La naturaleza de polímeros catiónicamente cargados para envío asistido capsular al interfaz depende de la compatibilidad con la química de la pared capsular ya que tiene que haber alguna asociación con la pared celular. Esta asociación puede ser a través de interacciones físicas, como enlace de hidrógeno, interacciones iónicas, interacciones hidrofóbicas, interacciones de transferencia de electrones o, de manera alternativa, la cubierta del polímero podría injertase químicamente (covalentemente) en la cápsula o superficie de partículas. La modificación química de la cápsula o superficie de partícula es otro modo de optimizar el anclaje de la cubierta de polímero con la cápsula o superficie de partícula. Además, la cápsula y el polímero necesitan ir al interfaz deseado y, por lo tanto, necesitan ser compatibles con la química (polaridad, por ejemplo) de ese interfaz. Por lo tanto, dependiendo del tipo de química capsular e interfaz que se use (p. ej., algodón, poliéster, pelo, piel, lana) el polímero catiónico puede seleccionarse de uno o más polímeros con un total cero (anfotérico: mezcla de grupos funcionales catiónicos y aniónicos) o carga positiva neta, basada en la columna de polímero poliamina, con un peso molecular (MW) que oscila entre 1,000 y 100,000,000, preferentemente entre 5,000 y 10,00,000. Como aquí se emplea, el peso molecular se facilita como promedio de peso de peso molecular. Opcionalmente, estos polímeros catiónicos pueden usarse en combinación con polímeros no-iónicos y aniónicos y surfactantes, posiblemente a través de formación coacervada.
Otra fuente de polímeros catiónicos contienen grupos amina protonatables para que la carga neta total sea cero (anfotérico: mezcla de grupos funcionales catiónicos y aniónicos) o carga positiva. El pH durante su uso determinará la carga neta total del polímero. Como ejemplos, se pueden mencionar proteína de seda, ceína, queratina, colágeno y cualquier polipéptido, como polilisina y tendrán una carga positiva teórica o igual a cero (mezcla de grupos funcionales catiónicos y aniónicos). Donde R1 es cualquier alcano de C1-C25 o H; el número de rangos de doble enlace de 0-5. Además, R1 puede ser un alcohol graso alcoxilado con cualquier longitud de carbono alcoxi, número de grupos alcoxi y C1-C25 alquilo longitud de cadena. R1 puede también ser una molécula cristalina líquida que puede dar al polímero las propiedades cristalinas líquidas termotrópicas, o los alcanos seleccionados en la fundición de cadena lateral. En la fórmula mencionada R2 es H o CH3; y R3 es -Cl, -NH2, -NHR1, -NR1R2, -NR1R2R6 (donde R6 = R1, R2, o -CH2-COOH o su sal), -NH-C(O)-H, -C(O)-NH2 (amida), -C(O)-N(R2)(R2')(R2''), -OH, estireno sulfonato, piridina, piridina-N-óxido, piridina cuaternizada, imidazolina haluro, imidazolio haluro, imidazol, piperidina, pirrolidona, pirrolidona que sustituye a alquilo, caprolactona o piridina, fenil-R4 o naftaleno-R5, donde R4 y R5 son R1, R2, R3, ácido sulfónico o su sal alcalina -COOH, -COO- sal alcalina, sulfato etoxi u otro ión contador orgánicos. Cualquier mezcla de estos grupos R3 pueden usarse. Más polímeros adecuados catiónicos que contienen unidades de amino vinilo alquilo hidroxi se describen en U.S Patente No. 6,057,404.
Otra clase de materiales son poliacrilatos, con hasta 5 tipos diferentes de monómeros, teniendo el monómero la fórmula genérica: -CH(R1)-C(R2)(CO-R3-R4)-. Cualquier monómero de los tipos listados en la especificación también pueden usarse. El polímero total tendrá una carga neta teórica positiva o igual a cero (mezcla de grupos catiónicos y aniónicos). En la formula anteriormente indicada R1 es cualquier alcano de C1-C25 o H con un número de enlaces dobles de 0-5, moléculas aromáticas, polisiloxano, o mezclas de los mismos. Además, R1 puede ser un alcohol graso alcoxilado con cualquier longitud de carbono alcoxi, número de grupos alcoxi y longitud de cadena C1-C25 alquilo. R1 también puede ser una molécula cristalina líquida que puede dar u otorgar al polímero las propiedades cristalinas líquidas termotrópicas, o los alcanos seleccionados en la fundición de cadena lateral. R2 es H o CH3; R3 es alcohol alquilo C1-25 o un óxido alquileno con un número de enlaces dobles, o R3 puede estar ausente de tal modo que C=O enlace está (vía el átomo C) directamente conectado a R4. R4 puede ser: -NH2, NHR1, -NR1R2, -NR1R2R6 (donde R6 = R1, R2, o -CH2-CHOOH o su sal), -NH-C(O)-, sulfo-betaína, betaína, óxido polietileno, poli(etileneoxido/propileno óxido/butileno óxido) injertos con cualquier grupo extremo, H, OH, sulfonato estireno, piridina, piridina cuaternizada, piridina-N-óxido, piridina cuaternizada, pirrolidona que sustituye a alquilo o piridina, piridina-N-óxido, imidazolina haluro, imidazolio haluro, imidazol, piperidina, -OR1, -OH, -COOH sal alcalina, sulfonato, sulfato etoxi, pirrolidona, , caprolactona, fenil-R4 o naftaleno-R5, donde R4 y R5 son R1, R2, R3, ácido sulfónico o su sal alcalina u otro ión contador orgánicos. Una mezcla de estos grupos R3 pude usarse. También, pueden usarse poliacrilamidas catiónicas glioxiladas. Los típicos polímeros que se suelen elegir son aquellos que contienen el metacrilato dimetilaminoetil monómero catiónico (DMAEMA) o cloruro de amonio trimetil metracrilamidopropilo (MAPTAC). DMAEMA pude encontrarse en Gafquat Y Gaffix VC-713 polímeros de ISP. MAPTAC puede encontrarse en BASF Luviquat PQ11 PN e ISP Gafquat HS100.
Otro grupo de polímeros que pueden usarse son aquellos que contienen grupos catiónicos en la cadena o columna principal. En este grupo se incluyen los siguientes:
(1)
iminas polialquileno como imina de polietileno, disponible en el mercado como Lupasol de BASF. Cualquier peso molecular y cualquier grado de cruzado de este polímero puede usarse en la presente invención.;
(2)
iones que tienen la fórmula general establecida como: -[N(+)R1R2-A1 -N(R5)-X-N(R6)-A2-N(+)R3R4-A3]n-2Z, como se describe en Patentes U.S Números 4,395,541 y 4,597,962;
(3)
copolímeros de ácido adípico/dimetil amino hidroxipropil dietileno triamina, como Cartaretin F-4 y F-23, disponible en el mercado por parte de Sandoz;
(4)
copolímeros de la fórmula general -[N(CH3)2-(CH2)x-NH- (CO)-NH-(CH2)y-N(CH3)2)-(CH2)z-O-(CH2)p]n-, con x, y, z, p=1-12, y n de acuerdo con los requisitos de peso molecular. Ejemplos de estos copolímeros son Polyquaternium 2 (Mirapol A-15), Polyquaternium-17 (Mirapol AD-1), y Polyquaternium-18 (Mirapol AZ-1).
Otros copolímeros incluyen polisiloxanas catiónicas y polisiloxanas catiónicas con injertos basados en carbono con una carga neta teórica positiva o igual a cero (mezcla de grupos catiónicos y aniónicos). Esto incluye siliconas funcionales de grupo extremo catiónico (es decir, Polyquaternium-80). Siliconas con la estructura general: -[-Si(R1)(R2)-O-]x-[Si(R3)(R2)-O-]y- donde R1 es cualquier alcano de C1-C25 o H con un número de enlaces dobles de 0-5, moléculas aromáticas, polisiloxano, o mezclas de los mismos. R1 puede también ser una molécula cristalina líquida que puede dar al polímero las propiedades cristalinas líquidas termotrópicas, o los alcanos seleccionados en la fundición de cadena lateral. R2 puede ser H o CH3 y R3 puede ser-R1-R4, donde R4 puede ser -NH2, -NHR1, -NR1R2, -NR1R2R6 (donde R6 = R1, R2, o -CH2-COOH o su sal), -NH-C(O)-, -COOH, -COO-sal alcali, cualquier alcohol C1-25, -C(O)- NH2 (amida), -C(O)-N(R2)(R2')(R2''), sulfobetaína, betaína, óxido polietileno, poli(etileneoxido/propileno óxido/butileno óxido) injertos con cualquier grupo extremo, H, OH, sulfonato estireno, piridina, piridina cuaternizada, pirrolidona que sustituye a alquilo o piridina, piridina-N-óxido, imidazolina haluro, imidazolio haluro, imidazol, piperidina, pirrolidona, caprolactona -COOH, -COO sal alcalina, sulfonato, sulfato etoxi, , fenil-R5 o naftaleno-R6 donde R5 y R6 son R1, R2, R3, ácido sulfónico o su sal alcalina o ión contador orgánico. R3 puede ser
-(CH2)x-O-CH2-CH(OH)-CH2-N(CH3)2-CH2-COOH y sus sales. Cualquier mezcla de estos grupos R3 pueden seleccionarse. X e y pueden variar siempre y cuando la carga neta teórica del polímero sea cero (anfotérico) o positivo. Además, los polisiloxanos que contienen hasta 5 tipos diferentes de unidades monoméricas pueden usarse. Ejemplos de tales polisiloxanos adecuados se encuentran en U.S Patentes Números 4,395,541, 4,597,962 y 6,200,554. Otro grupo de polímeros que pueden usarse para mejorar la deposición de cápsula/partícula son fosfolípidos que se modifican con polisiloxanos catiónicos. Ejemplos de estos polímeros se encuentran en Patente U.S Número 5,849,313 y Solicitud de Patente WO 9518096A1 y Patente Europea EP0737183B1.
Además, copolímeros de siliconas y polisacáridos y proteínas pueden usarse (disponibles en el mercado como productos de la marca CRODASONE).
Otra clase de polímeros incluye polietileno óxido-co-propileneóxido-co-polímeros óxido butileno de cualquier etileno óxido/propileno óxido/butileno óxido radio con grupos catiónicos que resultan en un carga neta teórica positiva o igual a cero (anfotérico). La estructura general es.
100
Donde R2, 2, 3, 4 es -NH2, -N(R)3-X+, R con R que es H o cualquier grupo alquilo. R5, 6 es -CH3 o H. Los iones contadores puede ser un ión haluro o ión contador orgánico. X, Y, pueden ser cualquier entero, cualquier distribución con u n promedio y una desviación estándar y los 12 pueden ser diferentes. Ejemplos de tales polímeros se encuentran disponibles en el mercado con loa marca de polímeros TETRONIC.
Polímeros Poliheterocíclicos adecuados (las diferentes moléculas que aparecen en la columna o eje) incluyen los copolímeros de cadena principal piperazina-alquileno descritos en Ind. Eng. Chem. Fundam., (1986), 25, pp.120-125, por Isamu Kashiki y Akira Suzuki.
También resultan adecuados en la presente invención los copolímeros que contienen monómeros con cargo catiónico en la cadena primaria de polímero. Pueden emplearse hasta 5 tipos diferentes de monómeros. Cualquier co-monómero de los tipos listados en esta especificación podrían también usarse.
Además, la polimerización de los monómeros listada anteriormente en un bloque, injerto o polímeros con forma de estrella (con varios brazos) puede a menudo aumentar la sustantividad hacia varias superficies. Los monómeros en los varios bloques, injerto y brazos pueden seleccionarse de las varias clases de polímeros listadas en esta especificación:
Polímeros o mezclas de los siguientes polímeros:
(a)
Polímeros que comprenden productos de reacción entre poliaminas y (clorometil) oxirana o (bromometil) oxirana. Poliaminas que son 2(R1)-N-[-R2-N(R1)-n-R2-N(R1)2,2HN-R1-NH2, 2HN-R2-N(R1)2 y 1H-Imidazola. También, la poliamina puede ser melamina. R1 es la poliamina que es H o metil. R2 es grupos de alquileno de C1-C20 o grupo fenileno. Ejemplos de tales polímeros son conocidos bajo los número CAS 67953-56-4 y 68797-57-9. El radio de (clorometil) oxirana para poliamina en el polímero catiónico oscila entre 0.05-0.95.
(b)
Polímeros que comprenden productos de reacción de ácido alcanedioicos, poliaminas y (clorometil) oxirana o (bromometil) oxirana. Los grupos alcano en ácidos alcanedioicos C0-C20. Las estructuras de poliamina son como las mencionadas en la sección (a). Reagentes adicionales para el polímero son amina dimetil, aziridina y óxido polialquileno (de cualquier peso molecular pero, al menos, di-hidroxi terminado; grupo alquileno C1-C20, preferentemente C2-4). Los polímeros de óxido polialquileno que también pueden usarse con los de la serie Tetronics. Ejemplos de polímeros aquí mencionados se conocen bajo los números CAS 68583-79-9 (siendo el reagente adicional dimetil amina), 96387-48-3 (siendo el reagente adicional urea), y 167678-45-7(siendo los reagentes adicionales óxido de polietileno y aziridina). Estos reagentes puede usarse en cualquier radio.
(c)
Amina poliamido y resinas de Poliaminoamida-epiclorohidrina, como se describen en David Devore y Stephen Fisheren Tappi Journal, vol. 76, No. 8, pp. 121-128 (1993). También aquí se hace referencia a "Resinas poliamida-poliamina- epiclorohidrina" por W. W. Moyer y R. A. Stagg en Wet-Strenght en Paper and Paperboard, Tappi Monograph Series No. 29, Tappi Press (1965), Ch.3, 33-37.
Los materiales preferente catiónicamente cargados comprenden productos de reacción de poliaminas y (clorometil) oxirana. En particular, los productos de reacción de 1 H-imidazola y (clorometil) oxirana, conocidos bajo el número CAS 68797-57-9. También son preferentes los polímeros que comprenden productos de reacción de 1,6-hexanediamina, N-(6-aminohexil) y (clorometil) oxirana conocido bajo el número CAS 67953-56-4. el radio de peso preferente del polímero de imidazola y el polímero de hexanediamina, amino hexil está entre 5:95 y 95:5 porcentaje de peso y preferentemente entre 25:75 y aproximadamente 75:25.
El nivel de polímero catiónico externo es de aproximadamente 1% a aproximadamente 3000%, preferentemente entre 5% y 1000% y más preferentemente entre 10% y 500% de las composiciones que contienen fragancia, basándose en el radio con la fragancia sobre una base seca.
El radio de peso del polímero de encapsulación para la fragancia es de 1:25 a aproximadamente 1:1. Los productos preferentes han tenido el radio de peso del polímero de encapsulación para la fragancia que ha variad de 1:10 a 4:96.
Por ejemplo, si la combinación de la cápsula tiene 20 peso % fragancia y 20 peso % polímero, el radio de polímero sería (20/20) multiplicado por 100 (%) = 100%.
La presente invención, la fragancia encapsulada es adecuada para productos de limpieza se entienden como aquellos productos que se aplican durante un periodo dado de tiempo y posteriormente se retiran. Estos productos son comunes en áreas tales como productos de lavado de ropa, e incluyen detergentes, acondicionadores de tejidos, y similares, así como productos de higiene y cuidado personal que incluyen champúes, tintes de pelo, jabones corporales, jabones, y similares. Preferentemente, el producto de lavado tiene un nivel surfactante de 5 a 30 de porcentaje de peso.
Hemos descubierto que la presente invención resulta más ventajosa si se aplica a productos, incluyendo acondicionadores de enjuague de tejidos, que tengan un pH inferior a 7, preferentemente inferior a 5 y preferentemente inferior a 4.
Un producto mejor, que incluye productos de lavado como acondicionadores de tejidos, se obtiene cuando el nivel de sal se limita. La mejora en el acondicionador de tejidos se observa mediante un envío más duradero y/o mejorado de la fragancia. Un método para mejorar el envío de la fragancia encapsulada es limitar la cantidad de sal en el producto base. Preferentemente, el nivel de sal en el producto acondicionador es inferior o igual a 1 de porcentaje de peso por peso en el producto, preferentemente menos que aproximadamente 0.5 porcentaje de peso y más preferentemente menos que aproximadamente 0.1 porcentaje de peso.
Más específicamente, hemos descubierto que limitando el nivel de cloruro de calcio limitará el envío de la fragancia usando la fragancia encapsulada de la presente invención. El envío mejorado de fragancia se consigue limitando la cantidad de cloruro de calcio a menos de aproximadamente 2 porcentaje de peso, normalmente menos que 1 porcentaje de peso y más preferentemente menos que aproximadamente 0.5 porcentaje de peso. Como ya es conocido en la técnica, el cloruro de calcio se añade para controlar la viscosidad de las formulaciones, por lo que hay una compensación entre la viscosidad y el envío de fragancia. Hemos descubierto formulaciones adecuadas con niveles de cloruro de calcio de aproximadamente 0.5 a aproximadamente 1 porcentaje de peso de la formulación, preferentemente de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 0.7 y más preferentemente aproximadamente de 0.25 a 0.5 porcentaje de peso de la formulación. Hemos descubierto que limitando el nivel de cloruro de calcio establecido anteriormente resulta muy ventajoso en productos acondicionadores de tejidos.
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Otros medios para mejorar la actuación de envío de la fragancia encapsulada de la presente invención es limitar el nivel de algunos agentes suavizantes. Hemos descubierto que limitando los activos suavizantes, como trietanolamina cuaternaria, dietanolamina cuaternaria, ACCOSOFT surfactantes catiónicos (Stepan Chemical), o ditallow dimetil amonio cloruro (DTDMAC), a una cantidad de 5 a aproximadamente 30 porcentaje de peso del producto, preferentemente de 10 a 20 y más preferentemente entre 12 y 14 porcentaje de peso de un producto acondicionador de tejidos mejorará la actuación de la fragancia. Los agentes suavizantes mencionados son bien conocidos en la técnica y se describen en Patentes U.S 6,521,589 y 6,180, 594.
Otros medios para mejorar el envío de fragancia de la presente invención es limitar el nivel de sufactantes no iónicos empleados en el producto, incluyendo un producto suavizante de tejidos. Muchos surfactantes no fónicos son conocidos en la técnica e incluyen etoxilato alquilo, disponible en el mercado como NEODOL (Shell Oil Company), nonil fenol etoxilato, surfactantes TWEEN (ICI Americas Inc.) y similares. Hemos descubierto que la fragancia encapsulada de la presente invención resulta mucho más ventajosa cuando el nivel de surfactante no iónico es inferior a 5 porcentaje de peso del producto, preferentemente menos que 1 porcentaje de peso y más preferentemente menos que 0.5 porcentaje de peso.
Otros medios para mejorar el producto suavizante de tejidos es limitar el nivel de co-disolvente incluido en el suavizante de tejidos añadido al agua. Reduciendo el nivel de co-disolvente como etanol e isopropanol a menos de aproximadamente 5 porcentaje de peso del producto, preferentemente menos que 2 y más preferentemente menos que 1 porcentaje de peso del producto suavizante de tejidos mejorará el envío de fragancia.
La actuación mejorada de fragancia incluye la fragancia de mayor duración, sustantividad mejorada de la fragancia sobre los tejidos o la habilidad para proporcionar notas de fragancia mejoradas, como notas de fragancia específicas por medio del uso de la presente invención.
Mientras la descripción desarrollada es principalmente para productos acondicionadores de tejidos, estudios adicionales para champúes, detergentes y otros productos de limpieza han llevado también a realizaciones preferentes para estos productos.
Tal y como se descubrió para acondicionadores de tejidos, estudios adicionales han determinado que el pH más bajo es preferible para el envío de fragancia cuando se emplea en la base del producto. Las bases preferentes son neutras o ligeramente ácidas, preferentemente tiene un pH de 7, más preferentemente menos que 5 y más preferentemente menos de 4 para champúes, detergentes y otros productos de limpieza.
Hemos descubierto que el detergente en polvo y otros productos de limpieza y otros productos de limpieza proporcionan el envío de fragancia mejorada cuando el material que cubre el polímero de encapsulación es también neutral o ligeramente ácida. Los materiales preferentes son NaHSO4, ácido acético, ácido cítrico, y neutral o ligeramente ácido. Estos materiales tienen un pH de menos de 7, más preferentemente menos que 5 y más preferentemente menos de 4.
Como se ha descrito con acondicionadores para tejidos, los niveles más bajos de surfactantes se emplearon de manera ventajosa en champúes, detergentes y otros productos de limpieza de la presente invención. El nivel de surfactante es preferentemente inferior a aproximadamente 30, más preferentemente menos que 20 y más preferentemente menos de 10 porcentaje de peso de la base del producto. Se encontró un descubrimiento similar con niveles preferentes de sal en champúes, detergentes y otros productos de limpieza como el encontrado en los acondicionadores de tejidos. El nivel de sal es preferentemente inferior a 5 porcentaje de peso, más preferentemente inferior a aproximadamente 20 y más preferentemente menor que 0.5 porcentaje de peso del producto.
Los niveles de disolvente inferiores encontrados en la base mejora el envío de fragancia en champúes, detergentes y otros productos de limpieza. Los disolvente, incluyen aunque no limitan, etanol, isopropanol, glicol dipropileno sumados a la base de agua y el nivel hidrotopo es preferentemente inferior a 5 porcentaje de peso, preferentemente inferior a 2 y más preferentemente inferior a 1 porcentaje de peso de la base total del producto.
Una base surfactante preferente para champúes, detergentes y otros productos de limpieza resultó ser surfactantes etoxilados como sulfatos etoxilados alquil, (C_{12}-C_{14}) (óxido etileno)nSO_{4}M; o surfactantes carboxilato etoxilados (C_{12}-C_{14})(óxido etileno)nCOOM donde n es de 1 a 15 y M es Na^{+}, K^{+}] o NH4^{+} catión. Una clase preferente de surfactantes para uso en la presente invención fue surfactantes zwiteriónicos como óxidos de amina alquilo, tauridas, betaínas y sulfobetaínas. Los surfactantes zwiteriónicos se describen con mayor detalle en Patente U.S 6,569,823. Otros surfactantes disponibles en el mercado son series AMPHOSOL de betaínas (Stepan Chemical); TEGOTIAN por Goldschmidt; y HOSTAPAN y ARKOPAN por Clariant.
El sistema surfactante preferente para emplear con el sistema de fragancia encapsulada de la presente invención resultaron ser surfactantes no iónicos. Los surfactantes no iónicos que pueden usarse incluyen los etoxilatos de alcohol primarios y secundarios, especialmente los alcoholes alifáticos C_{8}-C_{20} etoxilados con un promedio de 1 a 20 moles de óxido etileno por mol de alcohol, y más especialmente los alcoholes alifáticos primarios y secundarios C_{10}-C_{15} etoxilados con un promedio de 1 a 10 moles de óxido etileno por mol de alcohol. Los surfactantes no iónicos no etoxilados incluyen alquilpoliglicosidas, monoéteres de glicerol, y polihidroxiamidas (glucamida). Estos surfactantes no iónicos se describen en Patente U.S 6,517,588.
Los polímeros que son conocidos como ayudas de deposición, y en una realización preferente son también catiónicos pueden encontrarse en las siguientes fuentes:
Enciclopedia de Polímeros y Espesantes para Cosmética, Robert Lochhead y Wiliam From, en Cosmetics & Toiletries, vol. 108, Mayo 1993, pp. 95-138;
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Modified Starches: Properties and Uses, O.B. Wurzburg, CRC Press, 1986. Específicamente, Capítulos 3,8, y 10;
Patentes U.S Números 6,190,678 y 6,200,554; y
Solicitud de Patente PCT WO 01/62376A1 asignado a Henkel.
Estos productos de enjuague que se emplean de manera ventajosa con fragancia encapsulada en polímero de la presente invención incluyen detergentes de ropa, suavizantes de tejidos, lejías, abrillantadores, productos de higiene personal como champúes, enjuagues, cremas, jabones para el cuerpo y similares. Estos pueden ser líquidos, sólidos, en pasta, o geles, de cualquier forma física. También se incluyen en el uso de fragancias encapsuladas las aplicaciones donde un segundo ingrediente activo se incluye para proporcionar beneficios adicionales para una aplicación. Los ingredientes adicionales beneficiosos incluyen ingredientes suavizantes de tejidos, hidratantes de piel, filtros solares, repelentes de insectos y otros ingredientes que pueden resultar beneficiosos en una aplicación dada. También se incluyen los agentes beneficiosos solos, es decir, sin la fragancia.
Mientras que los materiales de cubierta preferentes pueden disolverse simplemente en agua y mezclarse con una suspensión de cápsulas antes de la adición al producto final, también son posibles otros modos de uso y aplicación de recubrimiento. Estos modos incluyen el secado de la solución de recubrimiento en combinación con la suspensión capsular para su uso en productos secos tales como detergentes, o el uso de elevadas concentraciones de recubrimiento de tal modo que se forme una estructura de gel, o combinación del material de recubrimiento con otros polímeros o adyuvantes que sirven para mejorar las características físicas o compatibilidad de base. El secado o reducción del contenido de agua de la suspensión capsular antes de la adición del recubrimiento también es posible, y puede resultar preferible cuando se usan ciertos materiales de recubrimiento. Además, cuando se usan algunos materiales de recubrimiento es posible añadir el recubrimiento a la base de aplicación por separado de la fragancia encapsulada.
Los disolventes y codisolventes diferentes al agua pueden emplearse con los materiales de recubrimiento. Los disolventes que pueden emplearse aquí son (i) polioles, como glicol etileno, glicol propileno, glicerol y similares, (ii) disolventes orgánicos altamente polares como pirrolidina, acetamida, etileno diamina, piperazina, y similares, (iii) humectantes/plastificantes para polímeros polares como monosacáridos (glucosa, sacarosa, etc), aminoácidos, ureas y ureas modificadas de hidroxietil, y similares, (iv) plastificantes para polímeros menos polares, como diisodecil adipato (DIDA), éster fatalato, y similares.
Los polímeros de recubrimiento también pueden añadirse a una suspensión de cápsulas que contienen componentes reactivos de tal modo que la cubierta se transforma químicamente (covalentemente) injertada en la pared de la cápsula, o los polímeros de recubrimiento pueden añadirse durante el paso de cruce de la pared de la cápsula de tal modo que el injerto parcial covalente de la cubierta tenga lugar.
Además, si la estabilidad de la cápsula y el sistema de recubrimiento consta de inclusión en la base del producto, pueden emplearse las formas del producto que separan la masa de la base de la composición de fragancia. Las partículas de polímero cubiertas catiónicas de la presente invención puede proporcionarse en formas sólidas o líquidas dependiendo de otros materiales que se van a usar. Con el fin de conseguir el polímero cubierto catiónico en una forma seca, es preferible que los materiales estén secos empleando técnicas de secado bien conocidas en la técnica. En una realización preferentes los materiales se secan por pulverización en condiciones apropiadas. Las partículas secadas por pulverización también pueden medirse para facilitar el tamaño consistente de partícula y la distribución de tamaño de partícula. Una aplicación en la cual resultaría ventajoso incluir partículas secas de la presente invención sería la incorporación en un detergente en polvo para ropa. De manera alternativa, compuestos acuosos de cubierta capsular húmedos pueden absorberse en polvos adecuados secos para producir un sólido capaz de fluir adecuado para uso de productos secos.
La presente invención también incluye la incorporación de silicona o un material siloxana en un producto que contiene fragancias encapsuladas de la presente invención. Como aquí se emplea, el término silicona incluye tanto materiales de silicona como de siloxana. También se incluyen en la definición de materiales de silicona los catiónicos y cuaternizados de las siliconas. Estos materiales son bien conocidos en la técnica e incluyen polímeros lineales y ramificados.
Además de siliconas, la presente invención también incluye el uso de aceites minerales, aceites de triglicerida y materiales de poliéster de sacarosa de un modo similar a los materiales de silicona. En resumen, se entiende que estos materiales están incluidos en el término silicona tal y como se emplea en la especificación a menos que se indique lo contrario. Aquellos expertos en la materia también apreciarán que es posible incorporar una silicona en combinación con aceites minerales y similares para llevar a cabo la presente invención.
El material de silicona está preferiblemente mezclado con el producto que contiene la fragancia encapsulada después de que los materiales de fragancia se hayan encapsulado. De manera opcional, el material de silicona puede mezclarse con la base del producto bien antes o después de que la fragancia encapsulada s haya añadido.
Los materiales de silicona adecuados incluyen amodiemticona, siloxanas polimetilalquil, siloxanas polidimetilalquil, dimeticona, dimeticona copoliol, dimeticonol, disiloxana, ciclohexasiloxana, ciclometicona, ciclopensasiloxana, dimeticona fenil, trimeticona fenil, materiales cuaternarios de silicona que incluyen silicona quaternium-8, y silicona quaternium-12, trimetilsiloxiamidodimeticona, trimetilsiloxisilicato y similares. Estos materiales son bien conocidos en el mercado y se encuentran disponibles por parte de proveedores tales como Dow Corning, Shin-Etsu, Wacker Silicones Corporation y similares. La silicona preferente es la de Dow Corning 245 Fluid (Dow Corning, Midland Michigan), que se describe por contener más del 60 de porcentaje de peso de decametilciclopentasiloxana y menos o igual al 4 de porcentaje de peso de dimetilciclosiloxanas.
Los aceites de silicona aminofuncionales como los descritos en Patentes U.S 6,355,234 y 6,436,383 también pueden emplearse en la presente invención.
Preferentemente, los materiales de silicona de la presente invención tienen un peso molecular (Mw) que oscila aproximadamente de 100 a 200,000, preferentemente de 200 a 100,000 y más preferentemente de 300 a 50,000.
La viscosidad de los materiales de silicona es normalmente de 0.5 a aproximadamente 25, preferentemente de 1 a aproximadamente 15 y más preferentemente de 2 a aproximadamente 10 milímetros^{2}segundo-1 usando el Método de Test Corporate tal y como se describe en los folletos del producto de Dow Corning.
El nivel de silicona empleado en la presente invención varía por producto, pero normalmente es menos del 10 del porcentaje por peso, normalmente entre 0.5 y aproximadamente 8 del porcentaje de peso del peso total del producto. Preferentemente el nivel de silicona es de 2 a aproximadamente 6 y más preferentemente de 3 a aproximadamente 5 del porcentaje de peso del peso total del producto.
El fluido de silicona puede añadirse a una amplia variedad de productos con el fin de mejorar el envío de fragancia. Productos adecuados incluyen acondicionadores de tejidos y detergentes, productos de cuidado personal como champúes, jabón líquido, jabones corporales y similares; también se encuentran entre las aplicaciones fragancias suaves y colonias.
Por ejemplo, una formulación representativa para un producto de enjuague suavizante de tejidos incluiría los siguientes materiales:
Suavizantes ammonia cuaternarios catiónicos de aproximadamente 3 a aproximadamente 30 de porcentaje de peso;
El producto de fragancia encapsulada de la presente invención de aproximadamente 0.1 a aproximadamente 5 de porcentaje de peso;
Un aceite de silicona de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 de porcentaje de peso;
El resto del producto suavizante de tejidos puede contener de manera adiciona, sin limitación, abrillantadores, ayudantes de dispersión, surfactantes, estabilizadores, agentes liberadores de tierra y agua.
Sin el deseo de vincularse a ninguna teoría, se cree que el fluido de silicona previene que el material de fragancia encapsulado se filtre de la cápsula. A pesar de que los materiales de encapsulación están provistos para que prevengan la pérdida de fragancia antes de su uso, se cree que los surfactantes encontrados en detergentes, acondicionadores de ropa, champúes y otros productos de enjuague con el tiempo filtran algo de la fragancia de la cápsula durante el almacenamiento y antes de su uso. La adición de fluidos de silicona a los materiales de cápsula que contienen fragancia se cree que cubren los materiales de encapsulación con una capa de silicona que previene que se filtre la fragancia. Otros motivos para la mejora del envío de fragancia mediante la adición de aceites de silicona es que los aceites para llenar los huecos en la base del producto base. La base del producto como un detergente, contiene altos niveles de surfactante, y según la teoría, el alto nivel de surfactante en las bases del producto con el paso del tiempo elimina la fragancia del producto. La adición de silicona al compuesto acuoso que contiene la fragancia encapsulada se supone que ralentiza la filtración de la fragancia por el surfactante, proporcionando de este modo el envío de fragancia adicional y de mayor duración con el tiempo.
El resto de la formulación comprende agua, agentes blanqueadores, eliminadores de manchas, y otros ingredientes conocidos por aquellos expertos en la técnica.
El mecanismo de acción de la presente invención no se entiende por completo en este momento. Se piensa la solución de polímero catiónica cubre y se asocia con las cápsulas poliméricas, transmitiendo de este modo una carga positiva que interactúa con la base o con el sustrato de tal modo que mejora de manera sustancial la deposición capsular para la superficie del sustrato.
Debe tenerse en cuenta que el carácter catiónico de la cubierta de polímero empleada no es suficiente para determinar si es funcional con respecto a la mejora de la deposición capsular o de partícula. Sin el deseo de vincularse a ninguna teoría, existe la hipótesis de que mientras la carga catiónica proporciona una afinidad a los sustratos normalmente aniónicos de interés (es decir, pelo, piel y ropa), otras características físicas del polímero también son importantes para la funcionalidad. Además, las interacciones entre la superficie de cápsula o partícula, los ingredientes base, y el polímero de recubrimiento son también importantes para mejorar la deposición de un sustrato
dado.
El uso de sistemas de recubrimiento descritos a continuación permite una deposición más eficiente de cápsulas, partículas, y gotitas dispersas que se cubren por el polímero catiónicamente cargado. Sin el deseo de vincularse a ninguna teoría, se cree que las ventajas de la presente invención se crean por la combinación de la cubierta catiónicamente cargada que es útil para la adhesión al sustrato al cual se aplica el producto con una cápsula o partícula que contiene fragancia. Una vez que la partícula encapsulada se adhiere al sustrato, descubrimos que la fragancia encapsulada puede enviarse mediante la fractura o puesta en peligro de la cubierta de polímero mediante acciones tales como el cepillado del pelo, movimiento del tejido, roce de la piel, etc.
Una medida para la mejora de la presente invención en el envío de la fragancia y otros ingredientes de la presente invención se realiza mediante análisis de espacio frontal. El análisis de espacio frontal puede proporcionar una medida del material de fragancia contenido en el sustrato deseado proporcionado por la presente invención. La presente invención proporcionará un nivel mucho más elevado de fragancia sobre el sustrato en comparación con la cantidad de fragancia depositada sobre el sustrato por medios convencionales. Como queda demostrado por los siguientes ejemplos, la presente invención puede enviar más del doble del nivel de fragancia a un sustrato que técnicas comunes, preferentemente más de aproximadamente tres veces el nivel de fragancia y preferentemente más de aproximadamente cinco veces el nivel de fragancia que técnicas tradicionales.
Por ejemplo, esto puede determinarse midiendo el nivel de fragancia transmitida a una muestra de pelo de test que contiene fragancia en un champú por medios convencionales en comparación con el nivel de fragancia transmitida por la presente invención. La misma fragancia debería usarse y piezas de pelo para test similares deberían lavarse de la misma manera. Tras el cepillado para liberar la fragancia del pelo, el nivel de fragancia en las muestra de pelo del test del control y la fragancia de la presente invención deberían medirse mediante el análisis de espacio frontal. Debido a la adhesión superior de fragancia al pelo mediante la presente invención, el análisis de análisis frontal de las respectivas muestras demostrarán un nivel mejorado de fragancia en comparación con la fragancia aplicada por medios convencionales.
Para una mejora del control y medida de liberación de fragancia tras el cepillado o fricción de un sustrato (es decir, pelo o tela de algodón), un peso fijado del sustrato lavado y seco se colocará en un recipiente de cristal hecho a la medida que contenga cojinetes de bolas de acero tratados con SILCOSTEEL (Resteck Corp., Bellefont, PA). El espacio frontal se recogerá de un vaso o recipiente usando un interceptor Tenax (Supelco, Inc., Bellafonte, PA) tras la calibración. Un segundo espacio frontal se recogerá después de que el vaso que contiene sustrato se haya agitado junto con las bolas de acero sobre un agitador plano durante 20 minutos. La fragancia presente en el espacio frontal a partir de sustrato agitados y no agitados y a continuación absorbidos en los interceptores Tenax se absorbe a través de un sistema de absorción termal Gerstel (Gerstel, Inc., Baltimore, MD). Los volátiles de fragancia absorbida se inyectan en cromatografía de gas (Hewlett-Packard, Modelo Agilent 6890) equipado con un detector de ionización de llama. Los recuentos de área de componentes de fragancia individual, identificados en base al tiempo de retención, se recogen a continuación y se analizan.
Estas y modificaciones y mejoras individuales de la presente invención también pueden resultar obvias para aquellos expertos en la técnica. Las combinaciones particulares de elementos aquí descritos e ilustrados tan sólo pretenden representar una cierta realización de la presente invención y no pretenden servir como limitaciones de artículos alternativos dentro del espíritu y el campo de la invención. Todos los materiales se indican en porcentaje de peso a menos que se indique lo contrario. Como aquí se emplean, todos los porcentajes se entienden para ser porcentajes de peso.
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Ejemplo 1 Preparación de Fragancia
Los siguientes ingredientes se mezclaron para formular la fragancia que se empleó en los siguientes ejemplo. A menos que se indique lo contrario, todos los ingredientes están disponibles en International Flavors & Fragance Inc. N.Y, N.Y., conocido por aquellos expertos en la materia como IFF. P&G significa Procter & Gamble Company of Cincinnati, OH.
1
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(Continuación)
2
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Ejemplo 2 Preparación de Cápsulas Básicas (No cargadas) y Cápsulas Cubiertas por Polímero Catiónico
El compuesto acuoso capsular de melamina-formaldehído (hecho por Celessence International Ltd., West Molesey, Surrey, UK) que contiene aproximadamente 32% por peso de la fragancia y 57% por peso de agua fue empleado como cápsulas básicas (sin carga) en los siguientes ejemplos. Para hacer el compuesto acuoso capsular de melamina-formaldehído, en primer lugar se dispersó un copolímero de poliacrilamida y ácido acrílico en agua junto con una resina metilada de melamina-formaldehído. A continuación, se añadió la fragancia a la solución con alta velocidad de corte para formar pequeñas gotitas. La curación de la capa polimérica sobre las gotitas de fragancia cuando la pared capsular afectada por el aumento de solución pH para polimerizar los polímeros fue seguida de un calentamiento de solución a de 50 a 85ºC.
Las cápsulas cubiertas por polímero catiónico se prepararon incorporando una mezcla de polímeros catiónicos durante el paso de curación del proceso de realización de la cápsula básica especificada anteriormente. La sustancia de la cápsula catiónica acabada contiene 25% por peso de la fragancia y 56.9% por peso de agua.
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Ejemplo 3 Preparación de Fragancia de Control y Champú que Contiene Cápsulas Básicas para Lavado de Muestras de Pelo
Se preparó el champú control mezclando la fragancia neta a 0.75% por peso en 30 gramos de base de champú modelo durante 5 minutos. El champú que contenía cápsulas básicas sin una cubierta catiónica se preparó del mismo modo mezclando el compuesto acuoso capsular de melamina-formaldehído en champú para obtener 0.75% por fragancia de peso. La fragancia resultante o cápsulas que contienen champú se añadió a 570 gramos de agua caliente a 40ºC y se mezcló durante 2 minutos. Cuatro muestras vírgenes de pelo (aproximadamente cada una de 2.5 gramos) se añadieron al alcohol de lavado templado y se agito durante otros 2 minutos en un baño de agua a 40ºC. Las muestras se sacaron del alcohol de lavado y se enjuagaron de manera secuencia) en tres jarras de cristal que cada una contenía 600 gramos de agua templada caliente. El lavado y el enjuague se repitieron una vez y el exceso de agua del pelo se retiró. Las muestras de pelo se secaron en línea durante 24 horas y a continuación se sometieron a evaluación sensorial y a análisis de espacio frontal analítico.
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Ejemplo 4 Preparación de Champú que Contiene Cápsulas Catiónicas para Lavado de Muestras de Pelo
Las cápsulas cubierto por polímero catiónicas preparadas de acuerdo con el Ejemplo 2 se emplearon para mezclar en 30 gramos de base de champú modelo para obtener un nivel de fragancia de 0.75% por peso. El champú resultante se usó para lavar cuatro muestras de pelo virgen de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo 3. Las muestras de pelo se secaron en línea durante 24 horas y a continuación se sometieron a evaluación sensorial y a análisis de espacio frontal analítico.
Ejemplo 5 Evaluación Sensorial y Análisis de Espacio Frontal de Muestras de Pelo
Las muestras de pelo se evaluaron por un panel de cuatro personas empleando la escala de intensidad de 0 a 5, donde 0=ninguna,1=débil, 2=moderada, 3=fuerte, 4=muy fuerte, y 5=extremadamente fuerte. Los resultados sensoriales se registraron antes y después de que las muestras de pelo se frotaran con la mano. La deposición y liberación de fragancia y cápsulas se examinaron usando el método purgar-y-atrapar seguido por análisis de cromatografía de gas en 5.0 gramos de muestras de pelo secas antes y después de agitación con bolas de acero en vasos adjuntos. Los resultados sensoriales medios y los recuentos de área total de las variables se indicaron del siguiente modo:
3
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4
\newpage
(Continuación)
5
En este ejemplo, los resultados sensoriales sugieren que las cápsulas básicas de melamina-formaldehído sin carga no depositan sobre el pelo por medio del lavado con champú. Además, se cree que la fricción creada a partir del frotamiento fue la clave primaria para liberar la fragancia de cápsulas depositadas sobre el pelo lavado con champú que contiene cápsulas catiónicas. Las muestras de pelo frotadas lavadas con champú con cápsulas catiónicas mostraron apreciable intensidad sensorial en comparación con aquellas lavadas con champú que contenía bien fragancia neta o cápsulas básicas sin carga. Estas observación se apoyaron por los análisis de espacio frontal, donde los recuentos del área de espacio frontal de pelo lavado con cápsulas catiónicas fueron 10 y 15 veces los del pelo lavado con fragancia neta y cápsulas básicas después de que el pelo se frotara con bolas de acero. Un significante aumento de recuentos de área de espacio frontal de pelo lavado con cápsulas catiónicas antes de frotarse también demostraron el beneficio de los polímeros catiónicos en la mejora de la deposición de cápsulas.
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Ejemplo 6 Preparación de Fragancia Control y Detergente en Polvo que Contiene Cápsulas para lavado de Muestras de Tejido
El detergente en polvo de control se preparó mezclando la fragancia neta preparada en el Ejemplo 1 anteriormente mencionado, en 0.3% por peso en 2.13 gramos de detergente en polvo adquirido en el mercado (TIDE sin fragancia, Procter & Gamble). El detergente en polvo que contenía las cápsulas básicas se preparó del mismo modo mezclando el compuesto acuoso capsular de melamina-formaldehído en detergente para obtener 0.3% por fragancia de peso. La fragancia resultante - o cápsulas - con contenido de detergente se añadió a 1 litro de agua en un embudo de cristal de separación. Tres muestras de toallas de algodón (de aproximadamente 2 gramos cada una) se añadieron al alcohol de lavado y se agitaron durante 15 minutos antes de que el alcohol de lavado se escurra desde el fondo de cada embudo. Se retiró el exceso de agua de las muestras mediante una jeringuilla y las muestras se enjuagaron con 1 litro de agua durante 5 minutos adicionales usando el mismo aparato. El enjuague se repitió una vez antes de que las muestras se secaran en línea durante 24 horas y a continuación se sometieron a evaluación sensorial y a análisis de espacio frontal analítico.
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Ejemplo 7 Preparación de Detergente en Polvo que Contiene Cápsulas Catiónicas para Lavado de Muestras de Tejido
Las cápsulas que contienen fragancia con una cubierta catiónica preparada como se ha descrito en el Ejemplo 2 se usaron para mezclar en 2.13 gramos de detergente en polvo TIDE adquirido en el mercado (P&G) para obtener un nivel de fragancia de 0.3% por peso. El detergente resultante se empleo para lavar tres muestras de tejido de acuerdo con los procedimientos descritos en el Ejemplo 6. Las muestras de tejido se secaron en línea durante 24 horas y a continuación se sometieron a evaluación sensorial y a análisis de espacio frontal analítico.
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Ejemplo 8 Evaluación Sensorial y Análisis de Espacio Frontal de Muestras de Tejido Lavados con Detergente en Polvo
Las muestras de tejido secas se evaluaron por un panel de cuatro personas empleando la escala de intensidad de 0 a 5, donde 0=ninguna, l =débil, 2=moderada, 3=fuerte, 4=muy fuerte, y 5=extremadamente fuerte. Los resultados sensoriales se registraron antes y después de que las muestras de pelo se frotaran con la mano. La deposición y liberación de fragancia y cápsulas se examinaron usando el método purgar-y-atrapar seguido por análisis CG sobre dos muestras de tejido secas antes y después de agitación con bolas de acero en vasos adjuntos. Los resultados sensoriales medios y los recuentos de área total de las variables se indicaron del siguiente modo:
6
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7
Los resultados sensoriales demostraron que las cápsulas básicas sin carga mejoraron ligeramente la percepción de fragancia en muestras de algodón friccionado sobre la fragancia neta, no encapsulada, cuando se usó con el detergente en polvo. Sin embargo, este ligero aumento de intensidad no fue apoyado por los recuentos de área de espacio frontal de cromatografía de gas, probablemente debido al bajo nivel total de los componentes. Por el contrario, las cápsulas cubiertas por polímeros catiónicos de la presente invención mejoraron la intensidad sensorial apreciablemente en las muestras tras la fricción. Esto confirmó analíticamente el aumento de 3.5 y 1.8 veces del área del espacio frontal de las muestras frotadas lavadas con cápsulas catiónicas en comparación con aquellas lavados con cápsulas básicas y fragancia neta.
Ejemplo 9 Preparación y Resultados Sensoriales de Detergente en Polvo que Contiene Cápsulas para Lavado a Máquina
El detergente en polvo de control se preparó mezclando la fragancia neta, seleccionada por tener una nota floral agradable, en 0.35% por peso en una base de detergente sin fragancia similar a los productos disponibles en el mercado. El detergente en polvo que contenía las cápsulas básicas se preparó absorbiendo compuesto acuoso capsular de melamina-formaldehído con Aerosil 200 (Degussa Goldschmidt Aktengesellschaft Inc.) en 75/25 radio de peso seguido por la mezcla en el detergente en polvo para obtener 0.35% por fragancia de peso. El detergente en polvo que contenía cápsulas catiónicas se preparó del mismo podo mezclando el polvo de libre flujo de Aerosil 200/compuesto capsular catiónico en el detergente para obtener el 0.35% por fragancia de peso. Estas bases que contienen fragancia/cápsulas también se almacenaron a 37ºC/70ºC bajo condiciones relativas de humedad para pruebas de estabilidad.
Un conjunto estándar que pesó 2200 gramos de toallas, camisetas, fundas de almohada y trapos se uso para lavado en la lavadora Miele (Modelo W362). Se utilizó un programa estándar corto de 40ºC, y con un centrifugado de 900 rpm. Se empleó aproximadamente 100 mililitros de cada muestra de detergente para el experimento del lavado. Se obtuvieron clasificaciones sensoriales sobre ropa seca por un panel guiado, los panelistas o participantes frotaron las toallas durante 1 a 2 segundos antes de olerlas, después de que la ropa se hubiera secado al aire libre durante un día. Las clasificaciones sensoriales de almacenaje iniciales y a las 2 semanas de registraron del siguiente modo:
8
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Los resultados sensoriales confirmaron el beneficio de polímeros catiónicos de la presente invención usados con cápsulas cuando se incorporaban en el detergente en polvo para lavados a máquina a gran escala. A pesar de que la intensidad sensorial disminuyó después de que el detergente se almacenara a una condición acelerada durante 2 semanas, la actuación de detergente que contenía cápsulas fue aún apreciado por ser mucho mejor que la fragancia neta y cápsulas básicas sin cubierta catiónica.
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Ejemplo 10 Preparación de Fragancia de Control y Suavizante de Tejidos que Contiene Cápsulas Básicas para Lavado de Muestras de Tejidos
Se preparó un control mezclando la fragancia neta en 1.0% por peso en 1.0 gramos de suavizante de tejidos líquido. Se usaron tres bases diferentes de suavizante de tejidos, que estaban disponibles en el mercado por Downy Ultra suavizante de tejidos libre de fragancia (Procter & Gamble), suavizantes de tejidos modelo #1 que contiene 9% de peso de surfactantes suavizantes, y suavizante de tejidos modelo #2 que contiene 5% de peso de surfactantes suavizantes. El suavizante de tejido que contenía cápsulas sin cubierta catiónica se preparó del mismo modo mezclando el compuesto acuoso capsular de melamina-formaldehído en el suavizante de tejidos para obtener 1.0% por fragancia de peso. El suavizante resultante que contenía fragancia o cápsulas se añadió a 1 litro de agua en un embudo de cristal de separación. Se añadieron tres muestras de tejido de algodón (de aproximadamente 2 gramos cada una)al alcohol de lavado y se removió durante 10 minutos antes de que el alcohol de lavado se escurra del fondeo de cada embudo. Se retiró el exceso de agua de las muestras mediante una jeringuilla y las muestras se secaron en línea durante 24 horas y a continuación se sometieron a evaluación sensorial y a análisis de espacio frontal analítico.
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Ejemplo 11 Preparación de Suavizante para Tejidos que Contiene Cápsula Catiónicas para Lavado de Muestras de Tejidos
Las cápsulas que contenían fragancia cubiertas con polímeros catiónicos se prepararon como se ha descrito en el Ejemplo 2 y se mezclaron en 1.0 gramos de suavizante de tejidos líquido para obtener un nivel de fragancia de 1.0% por peso. El suavizante de tejidos resultante se empleó para lavar tres muestras de tejidos de acuerdo con los procedimientos expuestos y descritos en el Ejemplo 9. Las muestras se secaron en línea durante 24 horas y a continuación se sometieron a evaluación sensorial y a análisis de espacio frontal analítico.
Ejemplo 12 Evaluación Sensorial y Análisis de Espacio Frontal de Muestras de Tejido Lavadas con Suavizante Líquido
Las muestras de tejido secas se evaluaron por un panel de cuatro personas empleando la escala de intensidad de 0 a 5, donde 0=ninguna, 1=débil, 2=moderada, 3=fuerte, 4=muy fuerte, y 5=extremadamente fuerte. Los resultados sensoriales se registraron antes y después de que las muestras de tejido se frotaran con la mano. La deposición y liberación de fragancia y cápsulas se examinaron usando el método purgar-y-atrapar seguido por análisis CG sobre dos muestras de tejido secas antes y después de agitación con bolas de acero en vasos adjuntos. Los resultados sensoriales medios y los recuentos de área total de las tres variables se indicaron del siguiente modo:
9
10
(Continuación)
11
\newpage
(Continuación)
12
\newpage
(Continuación)
13
Los resultados sensoriales demostraron que los polímeros catiónicos no aumentaron la deposición capsular, proporcionando de este modo una percepción sensorial más fuerte sobre muestras de algodón frotadas, especialmente enjuagadas con productos suavizantes de tejidos de modelos simulados 1 y 2 en oposición al suavizante de tejido adquirido en el mercado DOWNY sin cápsulas cubiertas catiónicas. Los resultados sensoriales se apoyan por los recuentos del espacio frontal analítico en la mayoría de los casos.
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Ejemplo 13 Preparación y Resultados Sensoriales de Acondicionadores de Enjuague que Contienen Cápsulas para Lavado a Máquina
El siguiente ejemplo empleó una fragancia de agradable aroma floral para una base de suavizante concentrado de tejidos empleando una base suavizante de tejido cuaternaria en un nivel 1.0% y esto se empleó como el control. Se prepararon dos muestras adicionales. Una añadiendo cápsulas básicas que contenían la misma fragancia y otra añadiendo cápsulas catiónicas que contenían la misma fragancia, ambas para dar el equivalente del 1.0% de fragancia.
Un conjunto estándar que pesó 2200 gramos de toallas, camisetas, fundas de almohada y trapos se empleó para lavado en la lavadora Miele (Modelo W362). Se utilizó un programa estándar corto de 40ºC, y con un centrifugado de 900 rpm. Se empleó aproximadamente 100 mililitros de un detergente en polvo disponible en el mercado para lavar las muestras y se añadieron 35 ml de cada muestra de acondicionador concentrado anteriormente mencionado al cajón o departamento del acondicionador de las lavadoras.
Después de que se secaran al aire libre durante 1 días los datos sensoriales se registraron. Los panelistas guiados frotaron las ropas durante 1 a 2 segundos antes de olerlos.
Las ropas se mantuvieron a continuación al aire libre durante otros 14 días y se volvieron a examinar a los 7 y 14 días.
14
En la tabla anterior la cubierta de polímero catiónica aumenta en gran medida la percepción de fragancia de tejido seco hasta y posiblemente después de 14 días tras el lavado, superando fácilmente el aceite neto y las cápsulas sin el recubrimiento.
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Ejemplo 14
Se adquirieron los siguientes productos en un comercio local para proceder al test:
1.
DOWNY ULTRA, Suavizante de tejidos (Procter & Gamble), Libre de colorantes y perfumes;
2.
SUAVITEL Field Fiower, Suavizante de Tejidos (Colgate Palmolive Company); y
3.
SNUGGLE Ultra, Pure & Gentle, (Unilever)- producto libre de colorantes.
Ya que los productos arriba referenciados contienen niveles variados de surfactantes, la fragancia se añadió de manera proporcional al surfactante, y el nivel de surfactante en el agua enjuagada se ajustó para que el nivel de fragancia fuera consistente en todos los productos.
Se empleó un procedimiento de enjuague en la superficie del banco de trabajo, seguido del secado a temperatura ambiente, con el fin de evaluar la deposición sobre las muestras de tejido de algodón. El análisis se llevó a cabo evaluando el espacio frontal por cromatografía de gas sobre el tejido seco, sin agitar y tras agitar con bolas de acero para romper las cápsulas depositadas y liberar la fragancia. Las cápsulas catiónicamente cubiertas (CÁPSULAS CUBIERTAS) similares a las del Ejemplo 2 descrito anteriormente y la fragancia encapsulada se compararon con la fragancia no encapsulada o neta.
Los resultados se presentan a continuación:
15
Como se puede observar en los resultados arriba referenciados, la deposición de fragancia medida usando el análisis de espacio frontal resultó ligeramente mejor empleando la base SUAVITEL. Esto podría deberse al uso de agentes suavizantes diferentes y/o surfactantes u otros aditivos presentes en la base. Cuando los productos de cápsula se almacenaron a elevada temperatura (37ºC), la actuación disminuyó para todas las muestras, a pesar de que se observaron diferencias en la estabilidad. El producto SUAVITEL fue el más estable, el producto SNUGGLE fue un poco menos estable, y el producto DOWNY ULTRA resultó ser el menos estable cuando se usó la fragancia encapsulada de la presente invención. Sin el deseo de vincularse a ninguna teoría, las diferencias en la actuación de la fragancia es más posible que se deban a la filtración de la fragancia de las cápsulas. Se cree que la cantidad de filtración de fragancia de las cápsulas es dependiente de los surfactantes específicos usados, el nivel de surfactantes, pH y otros factores en las bases del producto.

Claims (22)

1. Una composición que consta de: un material de fragancia; dicho material de fragancia estando encapsulado por un polímero para proporcionar una fragancia encapsulada por polímero; la fragancia encapsulada por polímero estando además cubierta por un polímero de poliamina catiónico.
2. La composición de la Reivindicación 1 donde el producto de poliamina es un producto de reacción de un material de poliamina y un material de oxirana.
3. La composición de la Reivindicación 2 donde el material de oxirana es (clorometil) oxirana, (bromoetil) oxirana o una mezcla de los mismos.
4. La composición de la Reivindicación 3 donde la cubierta de polímero comprende un producto de reacción de una poliamina y (clorometil) oxirana, (bromoetil) oxirana y un polímero catiónico adicional.
5. La composición de las Reivindicaciones 1 a 4 donde la fragancia es un líquido proporcionando de este modo un núcleo líquido a la fragancia encapsulada por polímero.
6. La composición de cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 5 donde el material de fragancia no es soluble en agua.
7. La composición de cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 6 donde el material de fragancia es de 10 a 50 porcentaje de peso de la composición.
8. La composición de cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 7 que se incorpora a un producto de cuidado personal, cuidado de tejidos o limpieza.
9. La composición de cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 8 que se incorpora a un producto de cuidado personal.
10. La composición de la Reivindicación 8 o Reivindicación 9 donde el producto de cuidado personal es un champú de pelo, enjuague de pelo, jabón en barra o jabón corporal.
11. Un método para transmitir una cantidad olfativa efectiva en un producto de lavado que comprende:
proporcionar una material de fragancia;
encapsular el material de fragancia con un polímero para formar una fragancia encapsulada por polímero;
proporcionar un polímero de poliamina catiónico para la superficie de la fragancia encapsulada por polímero para formar un material encapsulado por polímero de poliamina catiónicamente cubierto; y
proporcionar el material encapsulado por polímero cubierto para un producto de enjuague.
12. El método de la Reivindicación 11 donde el polímero de encapsulación es un polímero de vinilo, un polímero de acrilato, melamina-formaldehído; urea formaldehído o una mezcla de los mismos.
13. Un producto de lavado que comprende una cantidad olfativa efectiva de la composición de las Reivindicaciones 1 a 10.
14. El producto de lavado de la Reivindicación 13 que es un producto de cuidado personal, cuidado de tejidos o limpieza.
15. El producto de lavado de la Reivindicación 13 o 14 que es un producto de cuidado personal.
16. Un producto de lavado que comprende la composición de cualquiera de las Reivindicaciones 1 a 10 y un material de silicona.
17. El producto de lavado de la Reivindicación 16 donde el producto de lavado es un acondicionador de tejidos.
18. El producto de lavado de las Reivindicación 16 o Reivindicación 17 que tiene un nivel surfactante de 5 a 30 porcentaje de peso.
19. El producto de lavado de las Reivindicaciones 16 a 18 que tienen un nivel de cloruro de calcio de 0.05 a 1 porcentaje de peso.
20. El producto de lavado de las Reivindicaciones 16 a 19 donde el nivel de silicona es de 0.5 a 8 porcentaje de peso del producto.
21. El producto de lavado de la Reivindicación 20 donde el producto de lavado es un acondicionador de tejidos.
22. El producto de lavado de la Reivindicación 21 donde el agente suavizante está provisto de un nivel de desde 10 a 20 porcentaje de peso.
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Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR0303954A (pt) * 2002-10-10 2004-09-08 Int Flavors & Fragrances Inc Composição, fragrância, método para divisão de uma quantidade efetiva olfativa de fragrância em um produto sem enxague e produto sem enxague
US7585824B2 (en) * 2002-10-10 2009-09-08 International Flavors & Fragrances Inc. Encapsulated fragrance chemicals
GB0326815D0 (en) * 2003-11-18 2003-12-24 Regency Chemical Company Ltd Composition
US20050112152A1 (en) * 2003-11-20 2005-05-26 Popplewell Lewis M. Encapsulated materials
BRPI0417438B1 (pt) * 2003-12-19 2015-07-28 Unilever Nv Produto detergente granulado, composição detergente particulada, processo para produzir um produto detergente granulado, e, processo para preparar uma composição detergente
US7211556B2 (en) * 2004-04-15 2007-05-01 Colgate-Palmolive Company Fabric care composition comprising polymer encapsulated fabric or skin beneficiating ingredient
US7304026B2 (en) * 2004-04-15 2007-12-04 Colgate-Palmolive Company Fabric care composition comprising polymer encapsulated fabric or skin beneficiating ingredient
US20050276831A1 (en) * 2004-06-10 2005-12-15 Dihora Jiten O Benefit agent containing delivery particle
EP1637188A1 (en) * 2004-08-20 2006-03-22 Firmenich Sa Improved liquid/sprayable compositions comprising fragranced aminoplast capsules
US7594594B2 (en) 2004-11-17 2009-09-29 International Flavors & Fragrances Inc. Multi-compartment storage and delivery containers and delivery system for microencapsulated fragrances
KR20070089696A (ko) * 2004-12-16 2007-08-31 지보당 에스아 방향성 전달 조성물
US7888306B2 (en) 2007-05-14 2011-02-15 Amcol International Corporation Compositions containing benefit agent composites pre-emulsified using colloidal cationic particles
US7569533B2 (en) 2005-01-12 2009-08-04 Amcol International Corporation Detersive compositions containing hydrophobic benefit agents pre-emulsified using sub-micrometer-sized insoluble cationic particles
US7871972B2 (en) 2005-01-12 2011-01-18 Amcol International Corporation Compositions containing benefit agents pre-emulsified using colloidal cationic particles
US7977288B2 (en) 2005-01-12 2011-07-12 Amcol International Corporation Compositions containing cationically surface-modified microparticulate carrier for benefit agents
EP1893734B1 (en) 2005-06-08 2019-03-20 Firmenich Sa Near anhydrous consumer products comprising fragranced aminoplast capsules
WO2007112891A1 (en) * 2006-04-04 2007-10-11 Unilever Plc Laundry composition with encapsulated liquid benefit agent
WO2008045451A1 (en) 2006-10-10 2008-04-17 Applechem Inc Novel natural oil gels and their applications
ES2396257T3 (es) * 2006-11-22 2013-02-20 The Procter & Gamble Company Partícula liberadora que contiene un agente beneficioso
WO2008065563A1 (en) * 2006-11-28 2008-06-05 Firmenich Sa Moisture resistant perfuming microcapsules comprising a water-soluble resin
US8076280B2 (en) * 2006-12-20 2011-12-13 Basf Se Emulsions containing encapsulated fragrances and personal care compositions comprising said emulsions
JP2010519421A (ja) * 2007-03-13 2010-06-03 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 賦香方法及び製品
WO2009107062A2 (en) * 2008-02-25 2009-09-03 The Procter & Gamble Company Hair care compositions comprising sucrose polyesters
US8188022B2 (en) 2008-04-11 2012-05-29 Amcol International Corporation Multilayer fragrance encapsulation comprising kappa carrageenan
US7915215B2 (en) * 2008-10-17 2011-03-29 Appleton Papers Inc. Fragrance-delivery composition comprising boron and persulfate ion-crosslinked polyvinyl alcohol microcapsules and method of use thereof
US7833918B2 (en) 2009-01-14 2010-11-16 The Dial Corporation Water-activated, disposable two-sided cleaning article
USD648430S1 (en) 2009-02-11 2011-11-08 S.C. Johnson & Son, Inc. Scent module
EP2236067A1 (en) * 2009-03-31 2010-10-06 Unilever PLC Cleaning implement
US8067355B2 (en) 2009-04-08 2011-11-29 Appleton Papers Inc. Benefit agent containing delivery particles
US8079478B2 (en) * 2009-07-07 2011-12-20 S.C. Johnson & Son, Inc. Retail fragrance sampling display
EP3255135B1 (en) * 2009-11-06 2019-01-02 The Procter & Gamble Company High-efficiency perfume capsules
WO2011075551A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 The Procter & Gamble Company Perfumes and perfume encapsulates
US8440265B2 (en) 2010-04-15 2013-05-14 Appleton Papers Inc. Water- and heat-resistant scratch-and-sniff coating
US9993793B2 (en) 2010-04-28 2018-06-12 The Procter & Gamble Company Delivery particles
US9186642B2 (en) 2010-04-28 2015-11-17 The Procter & Gamble Company Delivery particle
JP6283607B2 (ja) 2011-04-07 2018-02-21 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ポリアクリレートマイクロカプセルの堆積が増大されたパーソナルクレンジング組成物
MX2013010981A (es) 2011-04-07 2013-10-30 Procter & Gamble Composiciones acondicionadoras con deposito mejorado de microcapsulas de poliacrilato.
EP2694016B2 (en) 2011-04-07 2025-03-19 The Procter & Gamble Company Shampoo compositions with increased deposition of polyacrylate microcapsules
DE102011018965A1 (de) 2011-04-23 2012-10-25 Gmbu E.V., Fachsektion Dresden Riechstoffdepot und Verfahren zu seiner Herstellung
EP2550863A1 (de) 2011-07-27 2013-01-30 Bayer Intellectual Property GmbH Aktivstoffhaltige Partikel auf Polyacrylat-Basis
GB201117231D0 (en) 2011-10-06 2011-11-16 Givaudan Sa Composition
CN104994833B (zh) 2013-02-21 2018-01-23 陶氏环球技术有限责任公司 包含阴离子型表面活性剂和疏水性活性剂的个人护理组合物
CN106661521B (zh) 2014-05-02 2021-05-07 诺维信公司 洗涤剂组分的微囊化
CN107206344B (zh) * 2015-01-23 2021-02-05 弗门尼舍有限公司 制备不含三聚氰胺-甲醛的微胶囊的方法
EP3316973B1 (en) * 2015-06-30 2019-08-07 Firmenich SA Delivery system with improved deposition
WO2017108376A1 (en) * 2015-12-22 2017-06-29 Unilever N.V. Microcapsule
US11318075B2 (en) 2017-07-20 2022-05-03 Rdje Technologes Llc Controlled release polymer encapsulated fragrances
CN109856257A (zh) * 2018-12-26 2019-06-07 广东中烟工业有限责任公司 一种挥发性香味成分的检测分析方法及其应用
EP4185262A1 (en) * 2020-07-23 2023-05-31 Givaudan S.A. Fragrance-containing microparticles
US12486478B2 (en) 2020-10-16 2025-12-02 The Procter & Gamble Company Consumer products comprising delivery particles with high core:wall ratios
US12398348B2 (en) 2020-10-16 2025-08-26 The Procter & Gamble Company Consumer product compositions comprising a population of encapsulates
JP2023543578A (ja) 2020-10-16 2023-10-17 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 少なくとも2つの封入体集団を有する消費者製品組成物
EP4130219A1 (de) * 2021-08-02 2023-02-08 Henkel AG & Co. KGaA Parfümkapseln mit adhäsionskraft für oberflächen
EP4573171A1 (en) * 2022-08-16 2025-06-25 Unilever IP Holdings B.V. Method of producing a laundry composition
US12600925B2 (en) * 2023-04-21 2026-04-14 Reckitt Benckiser Llc Laundry sanitizing and softening compositions

Family Cites Families (188)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2800457A (en) 1953-06-30 1957-07-23 Ncr Co Oil-containing microscopic capsules and method of making them
NL246534A (es) * 1958-12-22
US3415758A (en) 1960-03-09 1968-12-10 Ncr Co Process of forming minute capsules en masse
US3341288A (en) 1963-12-27 1967-09-12 Hooker Chemical Corp Production of chlorine dioxide
US3505432A (en) 1966-01-28 1970-04-07 Alfred A Neuwald Polyolefine scenting method
US3516941A (en) 1966-07-25 1970-06-23 Minnesota Mining & Mfg Microcapsules and process of making
US3686025A (en) * 1968-12-30 1972-08-22 Procter & Gamble Textile softening agents impregnated into absorbent materials
GB1316464A (en) 1969-08-22 1973-05-09 Kanebo Ltd Process of treating fibrous articles with microcapsules containing hydrophobic treating agent
US3516846A (en) 1969-11-18 1970-06-23 Minnesota Mining & Mfg Microcapsule-containing paper
US3861870A (en) 1973-05-04 1975-01-21 Procter & Gamble Fabric softening compositions containing water-insoluble particulate material and method
US4081384A (en) 1975-07-21 1978-03-28 The Proctor & Gamble Company Solvent-free capsules and fabric conditioning compositions containing same
DE2653259A1 (de) * 1975-11-28 1977-06-02 Procter & Gamble Vorweich- und waschmittelgemische
US4145184A (en) 1975-11-28 1979-03-20 The Procter & Gamble Company Detergent composition containing encapsulated perfume
US4082223A (en) 1975-12-06 1978-04-04 Yoshino Kogyosho Co., Ltd. Trigger type spraying device
US4209417A (en) 1976-08-13 1980-06-24 The Procter & Gamble Company Perfumed particles and detergent composition containing same
US4247498A (en) 1976-08-30 1981-01-27 Akzona Incorporated Methods for making microporous products
US4124521A (en) 1976-12-09 1978-11-07 Revlon, Inc. Soaps containing encapsulated oils
US4234627A (en) * 1977-02-04 1980-11-18 The Procter & Gamble Company Fabric conditioning compositions
DE2705435C2 (de) * 1977-02-09 1982-11-18 Precisa AG Rechenmaschinenfabrik, Zürich Abroll-Paralleldrucker
US4318818A (en) 1979-11-09 1982-03-09 The Procter & Gamble Company Stabilized aqueous enzyme composition
FR2471996A1 (fr) 1979-12-21 1981-06-26 Oreal Nouveaux polymeres du type ionenes, leur preparation et leur application
US4387090A (en) 1980-12-22 1983-06-07 The Procter & Gamble Company Hair conditioning compositions
US4514461A (en) 1981-08-10 1985-04-30 Woo Yen Kong Fragrance impregnated fabric
DE3016170A1 (de) 1980-04-26 1981-10-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mikrokapseln mit definierter oeffnungstemperatur, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung
US4446032A (en) 1981-08-20 1984-05-01 International Flavors & Fragrances Inc. Liquid or solid fabric softener composition comprising microencapsulated fragrance suspension and process for preparing same
US4428869A (en) 1981-08-20 1984-01-31 International Flavors & Fragrances Inc. Cologne consisting of microcapsule suspension
US4561998A (en) 1982-05-24 1985-12-31 The Procter & Gamble Company Near-neutral pH detergents containing anionic surfactant, cosurfactant and fatty acid
US4446042A (en) 1982-10-18 1984-05-01 The Procter & Gamble Company Brightener for detergents containing nonionic and cationic surfactants
US4534891A (en) 1982-11-12 1985-08-13 International Flavors & Fragrances Inc. Branched C13 -alk-1-en-5-ones and use thereof in perfumery
US4550862A (en) 1982-11-17 1985-11-05 The Procter & Gamble Company Liquid product pouring and measuring package with self draining feature
US4597898A (en) 1982-12-23 1986-07-01 The Proctor & Gamble Company Detergent compositions containing ethoxylated amines having clay soil removal/anti-redeposition properties
US4521541A (en) 1983-02-09 1985-06-04 International Flavors & Fragrances Inc. Process for forming functional fluid and solid-containing thermoplastic films, uses thereof and process for producing same
US4539135A (en) 1983-06-01 1985-09-03 Colgate Palmolive Co. Perfume-containing carrier for laundry compositions
US4424134A (en) 1983-06-15 1984-01-03 The Procter & Gamble Company Aqueous fabric softening compositions
LU84894A1 (fr) 1983-07-01 1985-04-17 Oreal Composition capillaire et procede de traitement des cheveux
US4515705A (en) 1983-11-14 1985-05-07 The Procter & Gamble Company Compositions containing odor purified proteolytic enzymes and perfumes
EP0155333B1 (en) 1984-03-21 1989-08-02 Richardson Vicks Limited Hair treating composition
LU85303A1 (fr) 1984-04-13 1985-11-27 Oreal Composition capillaire et procede de traitement des cheveux
US4537706A (en) 1984-05-14 1985-08-27 The Procter & Gamble Company Liquid detergents containing boric acid to stabilize enzymes
US4537707A (en) 1984-05-14 1985-08-27 The Procter & Gamble Company Liquid detergents containing boric acid and formate to stabilize enzymes
US4731243A (en) 1984-10-19 1988-03-15 International Flavors & Fragrances Inc. Antiperspirant and/or deodorant stick having suspended therein fragrance-containing polymeric particles
US4681806A (en) 1986-02-13 1987-07-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Particles containing releasable fill material and method of making same
GB2188653A (en) 1986-04-02 1987-10-07 Procter & Gamble Biodegradable fabric softeners
EP0254505B1 (en) 1986-07-21 1992-04-22 Yoshino Kogyosho Co., Ltd. Trigger type liquid dispenser
US4714562A (en) 1987-03-06 1987-12-22 The Procter & Gamble Company Automatic dishwasher detergent composition
US4830855A (en) 1987-11-13 1989-05-16 Landec Labs, Inc. Temperature-controlled active agent dispenser
US4882220A (en) 1988-02-02 1989-11-21 Kanebo, Ltd. Fibrous structures having a durable fragrance
DE3803630A1 (de) 1988-02-06 1989-08-17 Henkel Kgaa Waschmittelzusatz
US4968451A (en) 1988-08-26 1990-11-06 The Procter & Gamble Company Soil release agents having allyl-derived sulfonated end caps
CA2004270A1 (en) * 1988-12-29 1990-06-29 William R. Michael Perfume microcapsules for use in granular detergent compositions
US4973422A (en) 1989-01-17 1990-11-27 The Procter & Gamble Company Perfume particles for use in cleaning and conditioning compositions
US5160655A (en) 1989-02-27 1992-11-03 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Aqueous structured liquid detergent compositions containing selected peroxygen bleach compounds
CA2009047C (en) 1989-02-27 1999-06-08 Daniel Wayne Michael Microcapsules containing hydrophobic liquid core
US5188753A (en) 1989-05-11 1993-02-23 The Procter & Gamble Company Detergent composition containing coated perfume particles
US5137646A (en) 1989-05-11 1992-08-11 The Procter & Gamble Company Coated perfume particles in fabric softener or antistatic agents
EP0436729A4 (en) 1989-08-01 1991-09-11 Kanebo, Ltd. Microcapsule, treatment liquid containing microcapsules, and textile structure having microcapsules stuck thereto
US5169552A (en) 1989-10-04 1992-12-08 The Procter & Gamble Company Stable thickened liquid cleaning composition containing bleach
US4961871A (en) 1989-11-14 1990-10-09 The Procter & Gamble Company Powdered abrasive cleansers with encapsulated perfume
ATE96013T1 (de) 1989-12-04 1993-11-15 Unilever Nv Haarbehandlungsmittel.
US5066419A (en) 1990-02-20 1991-11-19 The Procter & Gamble Company Coated perfume particles
US5154842A (en) 1990-02-20 1992-10-13 The Procter & Gamble Company Coated perfume particles
FR2662175B1 (fr) 1990-05-18 1994-05-13 Oreal Compositions de lavage a base de silicone et d'alcools gras a groupements ether et/ou thioether ou sulfoxyde.
US5194639A (en) 1990-09-28 1993-03-16 The Procter & Gamble Company Preparation of polyhydroxy fatty acid amides in the presence of solvents
US5665822A (en) 1991-10-07 1997-09-09 Landec Corporation Thermoplastic Elastomers
FR2673179B1 (fr) 1991-02-21 1993-06-11 Oreal Ceramides, leur procede de preparation et leurs applications en cosmetique et en dermopharmacie.
JP3442387B2 (ja) 1992-05-12 2003-09-02 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 生分解性布帛柔軟剤を含有する濃縮布帛柔軟剤組成物
EP0646164B1 (en) 1992-06-15 1997-05-07 The Procter & Gamble Company Liquid laundry detergent compositions with silicone antifoam agent
US5288417A (en) 1992-07-06 1994-02-22 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Fabric conditioning compositions and process for making them
US5458810A (en) 1992-07-15 1995-10-17 The Procter & Gamble Co. Enzymatic detergent compositions inhibiting dye transfer
US5458809A (en) 1992-07-15 1995-10-17 The Procter & Gamble Co. Surfactant-containing dye transfer inhibiting compositions
EP0581752B1 (en) 1992-07-15 1998-12-09 The Procter & Gamble Company Built dye transfer inhibiting compositions
EP0581753B1 (en) 1992-07-15 1998-12-09 The Procter & Gamble Company Dye transfer inhibiting compositions comprising polymeric dispersing agents
US5237035A (en) 1992-12-28 1993-08-17 Siltech Corp. Silicone phospholipid polymers
DK0687291T4 (da) 1993-03-01 2005-12-05 Procter & Gamble Koncentrerede, bionedbrydelige, kvarternær ammonium skyllemiddelsammensætninger og forbindelser indeholdende umættede fedtsyrekæder med mellemhöje iodtal
US5403499A (en) 1993-04-19 1995-04-04 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Concentrated fabric conditioning compositions
DE69434962T2 (de) 1993-10-14 2008-01-17 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Proteasehaltige reinigungsmittel
US5466802A (en) 1993-11-10 1995-11-14 The Procter & Gamble Company Detergent compositions which provide dye transfer inhibition benefits
US6225489B1 (en) 1993-12-28 2001-05-01 Mona Industries, Inc. Silicone modified phospholipid compositions
US5534197A (en) 1994-01-25 1996-07-09 The Procter & Gamble Company Gemini polyhydroxy fatty acid amides
FR2717380B1 (fr) 1994-03-15 1996-04-26 Oreal Compositions cosmétiques contenant un mélange synergétique de polymères conditionneurs.
FR2718961B1 (fr) 1994-04-22 1996-06-21 Oreal Compositions pour le lavage et le traitement des cheveux et de la peau à base de céramide et de polymères à groupements cationiques.
PE6995A1 (es) 1994-05-25 1995-03-20 Procter & Gamble Composicion que comprende un polimero de polialquilenoamina etoxilado propoxilado como agente de separacion de sucio
US5670475A (en) 1994-08-12 1997-09-23 The Procter & Gamble Company Composition for reducing malodor impression of inanimate surfaces
US5939060A (en) 1994-08-12 1999-08-17 The Procter & Gamble Company Composition for reducing malodor impression on inanimate surfaces
US5540853A (en) 1994-10-20 1996-07-30 The Procter & Gamble Company Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume
US5500138A (en) 1994-10-20 1996-03-19 The Procter & Gamble Company Fabric softener compositions with improved environmental impact
US6555098B1 (en) 1994-12-09 2003-04-29 Church & Dwight Co., Inc. Cosmetic deodorant products containing encapsulated bicarbonate and fragrance ingredients
WO1996023860A1 (en) 1995-02-02 1996-08-08 The Procter & Gamble Company Automatic dishwashing compositions comprising cobalt chelated catalysts
US5968881A (en) 1995-02-02 1999-10-19 The Procter & Gamble Company Phosphate built automatic dishwashing compositions comprising catalysts
US6255367B1 (en) 1995-03-07 2001-07-03 Landec Corporation Polymeric modifying agents
EP0732394A3 (en) 1995-03-13 1999-02-03 Unilever N.V. Detergent compositions
US5849313A (en) 1995-04-12 1998-12-15 Mona Industries, Inc. Silicone modified phospholipid compositions
US5674832A (en) 1995-04-27 1997-10-07 Witco Corporation Cationic compositions containing diol and/or diol alkoxylate
US5597936A (en) 1995-06-16 1997-01-28 The Procter & Gamble Company Method for manufacturing cobalt catalysts
US5581005A (en) 1995-06-16 1996-12-03 The Procter & Gamble Company Method for manufacturing cobalt catalysts
TR199701633T1 (xx) 1995-06-16 1998-04-21 The Procter & Gamble Company Kobalt kataliz�r i�eren otomatik bula��k makinas� deterjan bile�ikleri.
WO1997000311A1 (en) 1995-06-16 1997-01-03 The Procter & Gamble Company Bleach compositions comprising cobalt catalysts
US5916862A (en) 1995-06-20 1999-06-29 The Procter & Gamble Company Detergent compositions containing amines and anionic surfactants
US5559261A (en) 1995-07-27 1996-09-24 The Procter & Gamble Company Method for manufacturing cobalt catalysts
DK0850291T3 (da) 1995-08-31 2002-05-21 Colgate Palmolive Co Stabile tekstilblødgøringssammensætninger
US6268431B1 (en) 1995-09-01 2001-07-31 The Procter & Gamble Company Hair styling shampoos containing low Tg latex polymer particles
BR9610319A (pt) 1995-09-01 1999-07-06 Procter & Gamble Xampus para modelar o cabelo que contêm óleo orgânico
FR2739024B1 (fr) 1995-09-21 1997-11-14 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique aqueuse comprenant un oligomere filmogene et des particules nanometriques rigides et non-filmifiables ; utilisations
WO1997012027A1 (en) 1995-09-29 1997-04-03 The Procter & Gamble Company Structured aqueous laundry detergent compositions comprising amine oxides
WO1997012022A1 (en) 1995-09-29 1997-04-03 The Procter & Gamble Company Stable aqueous laundry detergent compositions comprising quaternary surfactants and amine oxides and having improved suspension properties
ATE204464T1 (de) 1995-10-16 2001-09-15 Procter & Gamble Polyalkylenglykol enthaltendes haarpflegeshampoo
WO1997016517A1 (en) 1995-10-30 1997-05-09 The Procter & Gamble Company Thickened, highly aqueous, cost effective liquid detergent compositions
US5703034A (en) 1995-10-30 1997-12-30 The Procter & Gamble Company Bleach catalyst particles
WO1997022680A1 (en) 1995-12-20 1997-06-26 The Procter & Gamble Company Bleach catalyst plus enzyme particles
US20030069164A1 (en) 1996-01-05 2003-04-10 Stepan Company Articles and methods for treating fabrics based on acyloxyalkyl quaternary ammonium compositions
ATE207106T1 (de) 1996-01-19 2001-11-15 Unilever Nv Nicht-kationische systeme für gewebetrocknerblätter
US5776443A (en) 1996-03-18 1998-07-07 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Hair care compositions
CA2249281C (en) 1996-03-19 2005-07-12 The Procter & Gamble Company Built automatic dishwashing compositions comprising blooming perfume
AR006355A1 (es) 1996-03-22 1999-08-25 Procter & Gamble Activo suavizante biodegradable y composicion que lo contiene
US5759990A (en) 1996-10-21 1998-06-02 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor
US5756436A (en) 1996-03-27 1998-05-26 The Procter & Gamble Company Conditioning shampoo compositions containing select cationic conditioning polymers
US5932203A (en) 1996-03-27 1999-08-03 Proctor & Gamble Company Conditioning shampoo compositions containing select hair conditioning esters
US5935561A (en) 1996-03-27 1999-08-10 Procter & Gamble Company Conditioning shampoo compositions containing select hair conditioning agents
DE19617983A1 (de) 1996-05-06 1997-11-13 Basf Ag ß-Hydroxyalkylvinylamin-Einheiten enthaltende Polymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
FR2751532B1 (fr) 1996-07-23 1998-08-28 Oreal Compositions lavantes et conditionnantes a base de silicone et de dialkylether
US5929022A (en) 1996-08-01 1999-07-27 The Procter & Gamble Company Detergent compositions containing amine and specially selected perfumes
GB9616411D0 (en) 1996-08-05 1996-09-25 Unilever Plc Shampoo compositions and method
US5914307A (en) 1996-10-15 1999-06-22 The Procter & Gamble Company Process for making a high density detergent composition via post drying mixing/densification
US6200554B1 (en) 1996-10-16 2001-03-13 The Procter & Gamble Company Conditioning shampoo compositions having improved silicone deposition
BR9713263A (pt) 1996-10-21 2000-10-24 Procter & Gamble Composição amaciante de tecido concentrada
US6069122A (en) 1997-06-16 2000-05-30 The Procter & Gamble Company Dishwashing detergent compositions containing organic diamines for improved grease cleaning, sudsing, low temperature stability and dissolution
US5990065A (en) 1996-12-20 1999-11-23 The Procter & Gamble Company Dishwashing detergent compositions containing organic diamines for improved grease cleaning, sudsing, low temperature stability and dissolution
PT950070E (pt) 1996-12-23 2002-06-28 Ciba Spec Chem Water Treat Ltd Particulas tendo propriedades de superficie e metodos para a sua preparacao
US6113935A (en) 1996-12-31 2000-09-05 Zeneca Limited Water-in-oil microencapsulation process and microcapsules produced thereby
US6221826B1 (en) 1997-03-20 2001-04-24 The Procter & Gamble Company Laundry additive particle having multiple surface coatings
US6297203B1 (en) 1997-05-05 2001-10-02 The Procter & Gamble Styling shampoo compositions containing cationic styling polymers and cationic deposition polymers
CA2290734A1 (en) 1997-05-19 1998-11-26 The Procter & Gamble Company Quaternary fatty acid triethanolamine ester salts and their use as fabric softeners
AU4356997A (en) 1997-06-09 1998-12-30 Procter & Gamble Company, The Malodor reducing composition containing amber and musk materials
US6001343A (en) 1997-06-09 1999-12-14 The Procter & Gamble Company Uncomplexed cyclodextrin compositions for odor and wrinkle control
AU8298898A (en) 1997-07-11 1999-02-08 Arcade Inc. Sampler and method of applying sample material to a substrate
WO1999012519A1 (en) 1997-09-05 1999-03-18 The Procter & Gamble Company Cleansing and conditioning products for skin or hair with improved deposition of conditioning ingredients
US6645479B1 (en) 1997-09-18 2003-11-11 International Flavors & Fragrances Inc. Targeted delivery of active/bioactive and perfuming compositions
US5968286A (en) 1997-10-03 1999-10-19 Helene Curtis, Inc. Heat-mediated conditioning from shampoo and conditioner hair care compositions containing silicone
US6106875A (en) 1997-10-08 2000-08-22 Givaudan Roure (International) Sa Method of encapsulating flavors and fragrances by controlled water transport into microcapsules
US6492462B2 (en) 1998-01-16 2002-12-10 Landec Corporation Side chain crystalline polymer as rheology modifier for crosslinked polymer
GB9804720D0 (en) 1998-03-05 1998-04-29 Unilever Plc Shampoo compositions
DK1069891T3 (da) 1998-04-09 2002-06-24 Eurand Int Befugtelige mikrokapsler med ethylcelluseovertrukne kerner
WO1999055819A1 (en) 1998-04-23 1999-11-04 The Procter & Gamble Company Encapsulated perfume particles and detergent compositions containing said particles
EP0960602A3 (de) * 1998-05-25 2002-07-24 HAWE NEOS DENTAL Dr. H. V. WEISSENFLUH AG Dentalinstrument und Verfahren zu seiner Herstellung
DE69838130T2 (de) 1998-06-15 2008-04-10 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Riechstoffzusammensetzungen
GB9814366D0 (en) 1998-07-02 1998-09-02 Reckitt & Colmann Prod Ltd Malodour treatment
GB2339789A (en) 1998-07-16 2000-02-09 Reckitt & Colman Inc Aqueous cleaning and surface treatment compositions
DE19835114A1 (de) 1998-08-04 2000-02-10 Basf Ag Mikrokapseln aus formaldehydarmen Melamin-Formaldehydharzen
GB9817457D0 (en) 1998-08-12 1998-10-07 Reckitt & Colman Inc Improvements in or related to organic compositions
DE19855366A1 (de) 1998-12-01 2000-06-08 Witco Surfactants Gmbh Niedrigkonzentrierte, hochviskose wäßrige Weichspülmittel
US6297210B1 (en) 1999-04-23 2001-10-02 Unilever Home & Personal Care Usa, A Division Of Conopco, Inc. Process for applying perfume to dryer sheets
EP1061124A1 (en) 1999-06-15 2000-12-20 Givaudan SA Method for preparing fragrance products
US6551604B1 (en) 1999-06-28 2003-04-22 The Procter & Gamble Company Skin care compositions
US6740713B1 (en) * 1999-07-08 2004-05-25 Procter & Gamble Company Process for producing particles of amine reaction products
DE19933452A1 (de) 1999-07-16 2000-02-17 Wella Ag Verkapselte Duft- oder Wirkstoffe enthaltendes Haarkonditioniermittel in Gelform
US6540989B2 (en) 1999-08-03 2003-04-01 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Self-warming rinse out hair care compositions
US6514504B1 (en) 1999-08-18 2003-02-04 The Procter & Gamble Company Discontinuous films from skin care compositions
US6569826B1 (en) 1999-10-19 2003-05-27 The Procter & Gamble Company Radical scavenger
US6528046B1 (en) 1999-10-22 2003-03-04 Wella Ag Clear hair treatment composition
CZ20021828A3 (cs) 1999-12-03 2002-10-16 The Procter & Gamble Company Aditivní dodávací částice a prací nebo čistící detergentní prostředek je obsahující
DE10000223A1 (de) 2000-01-05 2001-07-12 Basf Ag Mikrokapselzubereitungen und Mikrokapseln enthaltende Wasch- und Reinigungsmittel
US6495058B1 (en) 2000-02-14 2002-12-17 The Procter & Gamble Company Aqueous wrinkle control compositions dispensed using optimal spray patterns
WO2001062376A1 (de) 2000-02-23 2001-08-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Mikro- und/oder nanokapseln
US6730635B2 (en) * 2000-03-17 2004-05-04 Bayer Ag Microcapsule suspensions
GB0007660D0 (en) 2000-03-29 2000-05-17 Unilever Plc Laundry treatment for fabrics
US6413548B1 (en) 2000-05-10 2002-07-02 Aveka, Inc. Particulate encapsulation of liquid beads
US7208462B2 (en) 2000-06-02 2007-04-24 The Procter & Gamble Company Fragrance compositions
DE10027634A1 (de) 2000-06-06 2001-12-13 Basf Ag Verwendung von kationisch modifizierten, teilchenförmigen, hydrophoben Polymeren als Zusatz zu Spül- oder Pflegemitteln für Textilien und als Zusatz zu Waschmitteln
US6514489B1 (en) 2000-06-30 2003-02-04 Medicis Pharmaceutical Corp. Sulfur containing dermatological compositions and methods for reducing malodors in dermatological compositions
US20020016269A1 (en) 2000-07-06 2002-02-07 The Procter & Gamble Co. Particle perfume delivery system
US6514487B1 (en) 2000-08-08 2003-02-04 Teresa Leigh Barr Foam and gel oat protein complex and method of use
US6514918B1 (en) 2000-08-18 2003-02-04 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Viscous, mild, and effective cleansing compositions
JP2002114649A (ja) 2000-10-10 2002-04-16 Takasago Internatl Corp 冷感効果向上組成物
AU2001214419A1 (en) 2000-10-27 2002-06-11 The Procter And Gamble Company Fragrance compositions
WO2002034225A1 (en) 2000-10-27 2002-05-02 The Procter & Gamble Company Fragrance compositions
US6524494B2 (en) 2001-02-02 2003-02-25 Givaudan Sa Compositions to enhance fabric freshness and appearance
GB0106560D0 (en) 2001-03-16 2001-05-02 Quest Int Perfume encapsulates
GB0109754D0 (en) 2001-04-20 2001-06-13 Quest Int Floor treatment compositions
WO2002090480A1 (en) 2001-05-04 2002-11-14 The Procter & Gamble Company Dryer-added fabric softening articles and methods
US6620777B2 (en) 2001-06-27 2003-09-16 Colgate-Palmolive Co. Fabric care composition comprising fabric or skin beneficiating ingredient
US7186679B2 (en) 2001-10-11 2007-03-06 Hair Systems, Inc. Stabilization of fragrances in salt mixtures by dual encapsulation and entrapment
US6518588B1 (en) * 2001-10-17 2003-02-11 International Business Machines Corporation Magnetic random access memory with thermally stable magnetic tunnel junction cells
US7799421B2 (en) * 2002-02-14 2010-09-21 Akzo Nobel N.V. Controlled release materials
US20030199412A1 (en) 2002-04-17 2003-10-23 Gargi Gupta Fragrance containing cleaning product
BR0303954A (pt) * 2002-10-10 2004-09-08 Int Flavors & Fragrances Inc Composição, fragrância, método para divisão de uma quantidade efetiva olfativa de fragrância em um produto sem enxague e produto sem enxague
US7125835B2 (en) 2002-10-10 2006-10-24 International Flavors & Fragrances Inc Encapsulated fragrance chemicals
US20040071742A1 (en) 2002-10-10 2004-04-15 Popplewell Lewis Michael Encapsulated fragrance chemicals
US7585824B2 (en) 2002-10-10 2009-09-08 International Flavors & Fragrances Inc. Encapsulated fragrance chemicals

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