ES2290163T3

ES2290163T3 - Proceso de purificacion para la mejora del rendimiento total de un agente colorante curcuminoide.

Info

Publication number: ES2290163T3
Application number: ES01960200T
Authority: ES
Inventors: Bjorn Madsen; Venancio Hidalgo Garcia; Luis Hernandez Vera
Original assignee: HANSENS LAB; Chr Hansen AS
Current assignee: HANSENS LAB; Chr Hansen AS
Priority date: 2000-08-24
Filing date: 2001-08-23
Publication date: 2008-02-16
Anticipated expiration: 2021-08-23
Also published as: DE60129337D1; EP1313808A1; EP1313808B1; CN1447839A; MXPA03001492A; CN1241997C; CA2418816A1; AU2001281756A1; KR100742785B1; BR0113423A; CA2418816C; WO2002016503A1; KR20030040413A; DE60129337T2; ATE366780T1

Abstract

Proceso para obtener un rendimiento total mejorado de agente colorante curcuminoide, el método comprendiendo las etapas de (i) suministrar una materia conteniendo curcuminoides. (ii) someter dicha materia a una primera fase de separación para obtener una fase conteniendo curcuminoides y un primer residuo, (iii) someter dicha fase a condiciones de cristalización del curcuminoide, (iv) recoger los cristales formados para obtener un primer agente colorante curcuminoide en forma de cristales de curcuminoides, y un segundo residuo que contenga curcuminoides en forma no cristalina, (v) someter dicho segundo residuo a una segunda fase de separación para obtener un segundo agente colorante curcuminoide y un tercer residuo.

Description

Proceso de purificación para la mejora del rendimiento total de un agente colorante curcuminoide.

La presente invención está relacionada generalmente con el campo de los agentes colorantes naturales y en particular con un proceso de purificación para mejorar el rendimiento total de los curcuminoides en la producción de agentes colorantes curcuminoides p. ej. de rizomas de Curcuma. De forma específica, se proporciona un proceso nuevo para obtener un rendimiento de los curcuminoides sometiendo a la materias que contienen curcuminoides al menos a dos etapas de separación, cada una de las cuales resulta en agentes colorantes comercialmente valiosos.

Antecedentes técnicos y técnica anterior

Cúrcuma o "raíz amarilla" es un término general para plantas y materias vegetales que tienen un alto contenido en curcuminoides, compuestos que tienen un fuerte efecto colorante y que se utilizan de forma extensa en la coloración de p. ej. productos alimenticios. Las plantas de cúrcuma pertenecen a las especies del rizoma Curcuma y han sido conocidas durante siglos por sus propiedades aromatizantes y colorantes. Las plantas son cultivadas comercialmente, particularmente en la India, pero también en Bangladesh, China, Sri Lanka, Indonesia, Taiwán, Haití, Jamaica y Perú.

Se ha descubierto que las materias vegetales de Curcuma contienen tres compuestos curcuminoides diferentes incluyendo, como compuesto colorante predominante, la curcumina de un color amarillo fuerte, y compuestos de color amarillo claro y rojo amarronado, es decir el término "curcuminoides" incluye la curcumina (C), naranja rojiza y con dos grupos metoxi; la demetoxi curcumina (DMC), amarillo anaranjado con un grupo metoxi y la bis-demetoxi curcumina (BDMC), amarillo y sin un grupo metoxi. Las proporciones relativas de estos tres componentes curcuminoides en la materia vegetal fuente, en particular en los rizomas, han sido proporcionadas por diferentes grupos. Así, Perotti (1975) encontró una proporción de 60:30:10, Krishnamurthy et al. (1976) una de 49:29:22 y Grewe et al. (1970) encontró una proporción de 42:24:34.

Los rizomas de Curcuma, incluyendo los rizomas primario o madre y diferentes rizomas secundarios largos cilíndricos multirramificados con crecimiento hacia abajo desde los rizomas primarios, que contienen los compuestos curcuminoides en una fase de célula oleaginosa, son cosechados en su madurez, normalmente 8 a 9 meses después de su plantación.

Después de la cosecha, los rizomas son polimerizados en un proceso que comprende esencialmente la cocción de los rizomas frescos en agua. Esta fase de cocción ayuda a producir un producto de color suficientemente uniforme debido a la difusión de los pigmentos amarillos de las células individuales conteniendo aceite en los tejidos circundantes. Después de la cocción, la materia es extendida y dejada secar al sol. Al secarse de forma adecuada, los rizomas se vuelven duros casi córneos y quebradizos, y de color amarillo uniforme. Este producto de cúrcuma polimerizado y seco se comercializa como bulbos y dedos, cada uno de estos tipos en formas pulidas y sin pulir. Esta materia prima de cúrcuma se vuelve después disponible para la compra a granel como una materia prima para un tratamiento adicional dando como resultado agentes colorantes comerciales.

La preparación de extractos de solvente más o menos purificados de materias vegetales de Curcuma, en particular los rizomas según el modo descrito anteriormente, proporciona agentes o composiciones comerciales con curcuminoides. Generalmente, los métodos para el aislamiento de colores curcuminoides de la materia prima de Curcuma implican métodos de extracción convencionales usando normalmente solventes de pureza definida permitidos por las leyes alimentarias nacionales e internacionales para el tratamiento de aditivos alimentarios, y opcionalmente fase(s) de purificación adicional(es).

La fase conteniendo curcuminoides que se obtiene por los métodos de extracción anteriores está en forma de una oleorresina que comprende un aceite esencial que contiene los curcuminoides. El contenido de curcuminoides de la oleorresina está normalmente en la gama del 30-50% en peso. No obstante, la fracción de aceite esencial de la oleorresina tiene un sabor fuerte y amargo, que para muchos objetivos, tales como la coloración de productos alimenticios, es indeseable. Para cubrir la creciente demanda de un producto curcuminoide insípido altamente concentrado, se puede procesar la oleorresina adicionalmente. Así, la oleorresina puede ser sometida posteriormente a una fase de cristalización dando como resultado la obtención de un curcuminoide en polvo de una pureza relativamente alta (normalmente >90% en peso) con respecto a los curcuminoides. El rendimiento máximo de los curcuminoides que puede ser obtenido en este proceso convencional incluyendo la fase de cristalización es aproximadamente del 60% en peso, es decir del polvo con cristales sólo se recupera aproximadamente el 60% de los curcuminoides inicialmente presentes en la materia prima de oleorresina.

La materia residual que queda después de la separación anterior de cristales curcuminoides consiste principalmente en la fracción de aceite esencial de oleorresina y una proporción relativamente alta de los curcuminoides inicialmente presentes en la oleorresina, es decir el 40% en peso o más. No obstante, esta materia residual, aunque tiene un contenido en curcuminoides que confiere un color amarillento a la materia residual, es inadecuada como agente colorante, no sólo debido al sabor tan indeseable, sino también debido a su efecto colorante relativamente bajo. Además, la materia residual como tal no es directamente aplicable p. ej. en productos alimentarios. Actualmente, esta materia residual, debido a estas razones, no se utiliza comercialmente y en consecuencia representa un desecho sustancial de materia colorante curcuminoide. Evidentemente, esta péridida de curcuminoides en el proceso convencional para suministrar agentes o composiciones colorantes curcuminoides (o "de curcuma") concentradas y sin sabor se suma significativamente a los costes de suministro de este tipo de productos muy deseables.

La patente estadounidense n°. 5,494,668 expone un proceso en tres fases para la preparación de un extracto de una parte vegetal que incluye cúrcuma donde las raíces son diluidas en agua y en primer lugar destiladas al vapor para obtener un residuo volátil y una masa particulada. Después, se añade un solvente polar tal como agua, se desarrolla la extracción y el filtrado; y se obtiene un primer residuo y un primer filtrado. Este primero filtrado es evaporado para dar un soluto que presenta una fracción A. De la misma manera, el primer residuo es tratado con un segundo solvente polar, después de la extracción, filtración y evaporación se obtiene un segundo soluto (fracción B), así como un segundo residuo. Este residuo es tratado con un solvente menos polar o no polar, es filtrado y evaporado para dar la tercera fracción C. La fracción volátil es ahora combinada con las fracciones de A, B y C para dar un extracto vegetal útil para un método de tratamiento de enfermedades musculoesqueletales. WO 97/03674 expone un método para aislar curcuminoides comprendiendo las etapas de secar y convertir en polvo de los rizomas de cúrcuma para producir un polvo, extraer el polvo resultante con un solvente para producir un extracto, concentrar dicho extracto, reducir la temperatura para cristalizar cualquier curcuminoide presente, aislar cualquier cristal resultante, disolver los cristales aislados de curcuminoides en un solvente, reducir la temperatura, y aislar cualquier curcuminoide para obtener un extracto de curcuminoides comprendiendo como mucho un contenido del 26% de demetoxi curcuminoide y bis-demetoxi curcuminoide. La patente estadounidense n°. 4,138,212 expone un agente colorante de curcumina soluble en agua producido a partir de raíz de cúrcuma mediante el lavado con una solución de jabón en la cual se disuelve la curcumina. Un tratamiento posterior de la solución con ácido precipita la curcumina y produce una pasta dispersable en sustancias de base grasa. La patente estadounidense n°. 4,368,208 expone una curcumina hidrosoluble compleja adecuada para el uso como un agente colorante en alimentos preparados disolviendo y mezclando una fuente de curcumina y gelatina en una solución de ácido acético acuoso. El complejo comprende hasta aproximadamente el 15% de curcumina en peso, y puede ser incorporado en productos alimenticios en forma líquida o seca. WO 00/47703 expone la extracción de curcuminas de materia vegetal secando en primer lugar la materia vegetal cosechada; las fases del proceso global que comienza con cúrcuma y que comprende la fase adicional de extraer curcuminoides son: secar la materia vegetal cosechada; luego destilar con vapor la materia seca para obtener un residuo; separar los aceites condensados de la capa acuosa; secar el residuo y someter el residuo seco a la extracción del solvente; y eliminar el solvente para producir los curcuminoides requeridos. Ninguno de estos procesos describe un proceso de extracción de los curcuminoides que comprenda más de una fase de aislamiento de los cristales.

Existe en consecuencia, una fuerte necesidad industrial de hacer que estos procesos de suministro de tales productos curcuminoides útiles, y/o puros y de alta calidad y concentrados de productos curcuminoides se vuelvan económicamente realizables. Esto se ha conseguido con la presente invención que se basa en el descubrimiento de que la materia de desecho con curcuminoides puede ser utilizado como una materia prima para nuevos agentes colorantes de curcuminoides comercialmente valiosos con propiedades colorantes excelentes y particulares y, con respecto a los productos comerciales de oleorresina, un contenido similar o incluso reducido de compuestos indeseados aromatizantes.

Resumen de la invención

Por consiguiente, la presente invención se refiere en un primer aspecto a un proceso para obtener un rendimiento total mejorado de agente colorante curcuminoide, el método comprendiendo las etapas de (i) suministrar una materia conteniendo curcuminoides, (ii) someter dicha materia a una primera fase de separación para obtener una fase conteniendo curcuminoides y un primer residuo, (iii) someter dicha fase a condiciones de cristalización de los curcuminoides, (iv) recoger los cristales formados para obtener un primer agente colorante curcuminoide en forma de cristales de curcuminoides, y un segundo residuo conteniendo curcuminoides en forma no cristalina, (v) someter dicho segundo residuo a una segunda fase de separación para obtener un segundo agente colorante curcuminoide, y un tercer residuo.

En otro aspecto, la invención proporciona un agente colorante que contiene curcumina, demetoxi curcumina y bis-demetoxi curcumina, el agente puede ser obtenido como un segundo agente colorante curcuminoide por el proceso anterior, las cantidades combinadas de demetoxi curcumina y bis-demetoxi curcumina siendo superiores al 50% de la cantidad total de curcuminoides.

Descripción detallada de la invención

Un objetivo más importante de la presente invención es el hecho de proporcionar un proceso para obtener un rendimiento mejorado total de curcuminoides para el uso como agentes colorantes curcuminoides comercialmente valiosos. Como se utiliza en este caso la expresión "agente colorante curcuminoide" incluye un "agente colorante" o una "composición colorante" conteniendo al menos un compuesto curcuminoide que incluye un compuesto seleccionado del grupo que consiste en curcumina, la demetoxi curcumina y la bis-demetoxi curcumina. Además, el "agente colorante curcuminoide" puede ser obtenido después de una primera y/o una segunda fase de separación de la materia con contenido de curcuminoides proporcionada. Normalmente, un agente colorante comercialmente valioso contiene al menos el 30% en peso de curcuminoides. De forma alternativa, el agente colorante puede contener cualquier compuesto adecuado auxiliar p. ej. emulsionantes, para volverse adecuado para la aplicación específica p. ej. como una composición colorante alimentaria.

\newpage

El proceso de la presente invención implica en una primera fase que se proporcione una materia conteniendo curcuminoides. Según se utiliza en este caso, la expresión "materia conteniendo curcuminoides" incluye la materia derivada de cualquier especie procariótica y/o eucariótica conteniendo al menos un curcuminoide. Preferiblemente, la materia conteniendo curcuminoides derivada de especies eucarióticas está derivada de especies vegetales. Tales especies vegetales incluyen plantas cultivadas o salvajes. En una forma de realización de la presente invención las especies vegetales incluyen plantas del género Curcuma. Las especies productoras de curcumoides útiles de este género incluyen Curcuma tonga L., C. aromatica Salisb., C. amada Roxb., C. zedoaria Rosc. y C. xantorrhiza Roxb.

En cierto modo, la materia vegetal es tratada ventajosamente de forma que proporcione los curcuminoides en una condición uniforme y fácilmente accesible. Los tratamientos de este tipo incluyen la ebullición, curado y secado posterior de la materia vegetal conteniendo curcuminoides antes de la separación de los curcuminoides. La materia prima vegetal puede ser dividida en partículas antes de la primera fase de separación.

Es también posible proporcionar materias conteniendo curcuminoides sometiendo a los organismos conteniendo curcuminoides de tipo salvaje a un tratamiento de mutagenización y seleccionar una cepa que sea capaz de producir una cantidad excesiva de uno o varios curcuminoides o una cepa capaz de producir curcuminoides en una proporción diferente en comparación con la cepa progenitora. El uso de microorganismos o plantas que han sido modificados genéticamente para producir curcuminoides como materia prima está también contemplado.

Una materia prima conteniendo curcuminoides puede ser seleccionada teniendo uno de los curcuminoides p. ej. curcumina como el curcuminoide predominante. Adicionalmente, la materia prima conteniendo curcuminoides puede ser provista mezclando la materia conteniendo curcuminoides que está derivada de distintas fuentes tal y como se ha definido anteriormente.

La primera fase de separación en el proceso de la presente invención incluye cualquier procedimiento de separación que dé como resultado una fase conteniendo la masa a granel de los compuestos curcuminoides de la materia conteniendo curcuminoides, es decir una fase conteniendo curcuminoides, y una fase conteniendo esencialmente materia de desecho es decir un primer residuo, de la materia conteniendo curcuminoides. Cuando la materia conteniendo curcuminoides es una materia vegetal el primer residuo será la materia vegetal desprovista de los curcuminoides. Un procedimiento de separación como se utiliza en este proceso es normalmente seleccionado del grupo que consiste en una precipitación, una extracción, una filtración y una destilación. En una forma de realización preferida la fase de separación es una extracción realizada añadiendo uno o más solventes orgánicos a la materia conteniendo curcuminoides. En este contexto una extracción puede también incluir una extracción supercrítica usando dióxido de carbono como un solvente. Después de la extracción, las fases pueden ser separadas p. ej. por filtración, para obtener las dos fases anteriores.

La adición de cualquier solvente adecuado a la materia conteniendo curcuminoides tal y como se ha definido anteriormente puede efectuar una extracción. Los solventes adecuados incluyen hidrocarburos aromáticos, hidrocarburos alifáticos tales como éter de petróleo, heptano, pentano, hexano; hidrocarburos clorurados tales como dicloruro de etileno, diclorometano, tricloro-etileno; cetonas tales como acetona; ésteres tales como etilacetato; alcoholes tales como metanol, alcohol etílico, 2-propanol y n-butanol. Está contemplado que la primera y la segunda fase de separación de la presente invención también comprende el uso de cualquier mezcla de solventes.

Según la invención, la fase resultante conteniendo curcuminoides puede estar en cualquier forma incluida una forma líquida, una forma semilíquida y una forma sólida. Preferiblemente, la fase conteniendo curcuminoides está en una forma semilíquida caracterizada como una oleorresina que comprende una fracción de aceite esencial conteniendo los curcuminoides. Por consiguiente, los curcuminoides se dispersan en una fase oleaginosa. Esta fase conteniendo curcuminoides es el producto colorante y aromatizante tradicional usado como se ha descrito anteriormente. Aunque algunos curcuminoides inicialmente presentes en la planta son retenidos en el primer residuo, el contenido de color de la oleorresina está definido como siendo el 100% para cálculos posteriores de rendimiento en el tratamiento adicional de la fase conteniendo curcuminoides. Los curcuminoides en la oleorresina es, no obstante, diluida por la presencia de la fase oleaginosa, y por la presencia de impurezas. Por consiguiente, la pureza, o poder, de la oleorresina es aproximadamente el 40% en peso (a partir de ahora, todos los porcentajes son en peso a menos que se indique lo contrario). En este contexto el término "puro", "pureza" o "poder" se refiere al contenido en peso de curcuminoides en la muestra.

En una forma de realización de la presente invención, la curcumina es el curcuminoide predominante en la fase conteniendo curcuminoides. La proporción de los tres curcuminoides en la fase conteniendo curcuminoides es normalmente: curcumina aproximadamente 50-70%, la demetoxi curcumina aproximadamente 10-30% y la bis-demetoxi curcumina aproximadamente 10-30% la suma de los tres compuestos siendo el 100%.

Para obtener un producto curcuminoide altamente concentrado insípido, la fase (oleorresina) conteniendo curcuminoides es procesada adicionalmente. La fase conteniendo curcuminoides obtenida por el proceso de la presente invención es sometida a condiciones de separación de los curcuminoides, normalmente una fase de cristalización, dando como resultado un polvo curcuminoide. Tal separación es un procedimiento de separación clásica, que también incluye una precipitación, un centrifugado, una filtración y una destilación. La persona experta en la materia puede fácilmente seleccionar un método óptimo para este propósito.

Después de someter la fase conteniendo curcuminoides a condiciones de cristalización, los cristales formados son cosechados como un polvo curcuminoide con el cual se forma un primer agente colorante curcuminoide. Este primer agente colorante curcuminoide es un polvo que tiene preferiblemente, con respecto a los curcuminoides, una pureza de al menos el 70% tal como al menos 80%, 85%, 90% o más preferiblemente una pureza de al menos el 95% o incluso el 99%. El primer agente colorante curcuminoide se caracteriza posteriormente porque tiene una proporción típica (tal como se ha definido anteriormente) de los tres curcuminoides en el polvo de curcumina: curcumina aproximadamente el 65-85%, demetoxi curcumina aproximadamente el 10-30% y bis-demetoxi curcumina aproximadamente el 5-15%, la suma de los tres compuestos siendo el 100%. El rendimiento de este proceso es aproximadamente el 60% de los cuminoides inicialmente presentes en la fase conteniendo curcuminoides (oleorresina).

Durante el proceso de cristalización, la fase oleaginosa, los compuestos aromatizantes y cualquier impureza permanecen en solución con los curcuminoides restantes. Esta solución restante se caracteriza como "un segundo residuo" conteniendo curcuminoides en una forma no cristalina. Habitualmente, este segundo residuo se considera un desecho debido a su valor comercial muy limitado.

La mejora proporcionada por la presente invención es la de obtener un segundo agente colorante curcuminoide comercialmente valioso para someter este segundo residuo a una segunda fase de separación.

El segundo residuo está en una forma seleccionada de una forma líquida, una forma semilíquida y una forma sólida. El contenido de curcuminoides es normalmente al menos el 30% de los curcuminoides inicialmente presentes en la oleorresina tal como al menos el 35% incluso al menos el 40% o al menos el 50%, o incluso más si la fase de cristalización no ha sido realizada bajo unas condiciones óptimas.

Conforme a la invención, el segundo residuo es sometido a una segunda fase de separación, que puede efectuarse usando cualquier método de extracción conocido, y solvente de extracción como se ha descrito anteriormente. En una forma de realización, la extracción del segundo residuo se realiza con hexano como el solvente de elección. Preferiblemente, se aplica hexano a una temperatura en la gama 10-30°C p. ej. aproximadamente 20°C, opcionalmente bajo agitación de la solución.

La segunda fase de separación resulta en un segundo agente colorante curcuminoide. Este agente colorante puede estar en forma líquida, semilíquida o sólida. Más preferiblemente, el segundo agente colorante curcuminoide está en forma sólida como un polvo curcuminoide de "alta pureza". El agente colorante curcuminoide de "alta pureza" contiene los tres compuestos de curcuminoides anteriores. La proporción de los tres compuestos en la fase conteniendo curcuminoides es normalmente: curcumina aproximadamente el 35-49%, demetoxi curcumina aproximadamente el 20-30% y bis-demetoxi curcumina aproximadamente el 20-30%, la suma de los tres compuestos siendo el 100%.

El agente colorante curcuminoide de "alta pureza" tiene una pureza en peso de curcuminoides en comparación con el segundo residuo e incluso en una pureza de al menos el 25%, tal como al menos el 30% incluso al menos el 40% o incluso al menos el 50%. El rendimiento total de curcuminoides es mejorado al menos en un 25% de los curcuminoides inicialmente presentes en la fase (oleorresina) conteniendo curcuminoides tal como al menos el 30%, el 35% o incluso preferiblemente al menos el 40% de los curcuminoides inicialmente presentes en la fase (oleorresina) conteniendo curcuminoides. Está contemplado que el agente colorante curcuminoide de "alta pureza" puede ser diluido hasta cualquier extensión deseada usando cualquier agente de dilución adecuado.

La segunda fase de separación como se ha descrito anteriormente puede de forma alternativa ser realizada como una extracción líquido:líquido usando p. ej. metanol y hexano. Metanol es aplicado al segundo residuo para formar una mezcla que puede ser extraída por la adición gradual de hexano a la mezcla y la posterior separación de las dos fases formadas. Preferiblemente, se añade un emulsionante a la fase de metanol resultante que contiene los curcuminoides. No obstante se contempla que cualquier agente auxiliar puede ser usado como se describe más abajo. Después de la evaporación de la fase solvente se forma un segundo agente colorante curcuminoide. Este segundo agente colorante curcuminoide puede estar en estado líquido y semilíquido y se caracteriza por ser soluble/dispersable en agua/aceite y por lo tanto "Listo para el uso".

Agentes auxiliares para el uso después de la extracción líquido:líquido pueden ser cualquier agente útil que confiera una propiedad deseada al agente colorante curcuminoide "Listo para el uso". Las propiedades deseadas incluyen p. ej. propiedades de solubilidad útiles para aplicaciones específicas. Ejemplos de agentes útiles auxiliares incluyen, pero no se limitan a aceites y emulsionantes. Un agente útil auxiliar es un emulsionante de calidad alimentaria tal como la lecitina, derivados de sorbitán, polisorbato o aditivos como el glicerol y el propilenglicol.

El agente colorante curcuminoide "Listo para el uso" contiene los tres compuestos curcuminoides previamente descritos. La proporción de los tres compuestos es idéntica a la proporción según el modo descrito anteriormente para el segundo agente colorante curcuminoide. La pureza del agente colorante curcuminoide "Listo para el uso" depende de la cantidad de un agente auxiliar añadido en la extracción alternativa y puede ser de una pureza en la gama de 0,25%-40% en peso de curcuminoides en comparación con el segundo residuo. No obstante, el rendimiento total de curcuminoides usando la extracción líquido:líquido es comparable al rendimiento obtenido para el segundo agente colorante curcuminoide es decir el rendimiento total de curcuminoides es mejorado al menos en el 25% de los curcuminoides inicialmente presentes en la fase (oleorresina) conteniendo curcuminoides tal y como se ha definido anteriormente.

Conforme a la invención, la segunda fase de separación resulta en un tercer residuo líquido, esencialmente sin curcuminoides. Este tercer residuo contiene la mayor parte de compuestos aromatizantes de la oleorresina de cúrcuma. Para ciertas aplicaciones este tercer residuo es útil como un compuesto aromatizante. Además, el tercer residuo es valioso como un medicamento o para el uso en la fabricación de un medicamento p. ej. para tratar enfermedades infecciosas. Está contemplado adicionalmente que el tercer residuo es útil como un agente conservador p. ej. en la conservación de productos alimenticios o fármacos.

Es otro objetivo de la presente invención el hecho de proporcionar un nuevo agente colorante que contenga curcumina, demetoxi curcumina y bis-demetoxi curcumina. El agente colorante se puede obtener como un segundo agente colorante curcuminoide, por el proceso de la invención y la cantidad combinada de la demetoxi y bis-demetoxi curcumina es normalmente aproximadamente un 50-70% en peso de la cantidad total de curcuminoides, tal como al menos un 50%, al menos un 55%, al menos un 60%, o al menos un 70%. Este nuevo agente colorante puede ser usado directamente para objetivos colorantes tal y como se define más abajo. Además, debe entenderse que las características de la composición colorante como se describe abajo se aplican también para el nuevo agente colorante.

Una composición comprendiendo tal agente colorante está también comprendida por la presente invención. Tal composición puede comprender otro agente colorante seleccionado a partir de un agente colorante natural y/o sintético. Los agentes colorantes sintéticos son normalmente productos químicos muy puros con poder colorante estandarizado. Los colores están disponibles como polvos, pastas, gránulos y soluciones y pueden incluir compuestos p. ej. seleccionados entre negro brillante, marrón FK, verde rápido (Fast Green), amarillo Sunset, Carmoisina e Indigo carmín.

Agentes colorantes comercialmente disponibles naturales son mezclas de pigmentos encontrados en la naturaleza. Los colores naturales comunes incluyen flavonoides, carotenoides, pigmentos de Betalaína, pigmentos quininoides, pigmentos de porfirina y pigmentos de malanoidina.

Los colores sintéticos así como los naturales pueden ser proporcionados como lacas p. ej. como quelatos de aluminio producidos al reaccionar soluciones de los colores con alúmina recién preparada. En general, estas lacas tienen fotoestabilidad mejorada sobre el tinte soluble y pueden ser usadas para colorear productos secos en polvo.

La composición de la invención puede p. ej. ser encapsulada como se describe en WO 97/26802 y WO 97/26803 que están incorporadas en la presente por referencia. Con esta encapsulación, la composición puede ser aplicada en ambientes que están considerados normalmente como desfavorables para pigmentos no encapsulados tales como p. ej. pigmentos hidrofóbicos en ambientes acuosos. Además, la encapsulación proporciona una forma donde la composición esencialmente no migra de un compartimiento a otro p. ej. en los productos alimenticios. En una forma de realización de la presente invención el agente colorante adicional puede ser un curcuminoide tal como p. ej. el primer agente colorante curcuminoide obtenido por el proceso de la presente invención.

En otro aspecto la invención pertenece al uso de una composición según la invención como un agente colorante en la fabricación de un producto comestible. Como se utiliza en este caso, la expresión "producto comestible" se refiere a cualquier producto alimenticio sólido o líquido. Los productos comestibles incluyen los tipos de producto denominados "nutracéuticos", "alimentos funcionales" o "alimentos mejoradores de la salud"; es decir productos alimenticios o suplementos alimentarios comprendiendo componentes que se considera que confieren ciertas características mejoradoras de la salud. Los productos de este tipo pueden estar en cualquier forma convencional incluyendo productos en formas de dosificación en comprimidos o en cápsulas que pueden comprender compartimientos separados que pueden ser coloreados por separado. Se debe observar que cuando se usa una composición según la invención para la fabricación de tales productos nutracéuticos, la sustancia colorante puede conferir también a tales productos, además de su efecto colorante, un efecto de mejora nutricional y/o de la salud. Tales efectos de mejora de la salud están bien descritos en la técnica e incluyen actividades antioxidantes.

En otras formas de realización útiles, la composición de la invención se usa en la fabricación de un compuesto antiséptico o antimicrobiano, opcionalmente incluyendo el tercer residuo en la composición. El término "compuesto antimicrobiano" incluye agentes que matan a los microorganismos (bactericidas) o que inhiben el crecimiento (bacteriostático) de los microorganismos.

En una forma de realización adicional útil, la composición según la invención se usa para la coloración de textiles o polímeros. En este contexto el término "textil" se refiere a cualquier filamento, fibra o hilo que puede ser hecho en tejido o tela y usado p. ej. en prendas de vestir, ropa blanca y ropa de cama, tapicería, cortinas y visillos, recubrimientos de pared, alfombrillas y alfombras.

La invención está posteriormente ilustrada en los siguientes ejemplos no limitativos y en los dibujos, donde

La Fig. 1 muestra las fases del proceso de la presente invención.

\newpage

Ejemplo 1

Análisis de contenidos de curcuminoides en muestras de materia vegetal fresco conteniendo curcuminoides, oleorresinas de cúrcuma, polvos de curcumina y desechos (el segundo residuo)

La información procedente de los procesos industriales para obtener agentes colorantes de curcuminoides y la información del contenido de curcuminoides en el producto final es muy limitada ya que los procesos están considerados como información restringida por las empresas. Por consiguiente, se realizó un estudio de los productos en el mercado, cubriendo diferentes materias primas, oleorresinas de cúrcuma y polvos de curcumina comercial para obtener información sobre los procesos usados habitualmente para la extracción de los compuestos colorantes de la materia prima. Además, se obtuvieron muestras del segundo residuo resultantes del proceso de cristalización y se analizaron.

Los compuestos colorantes de cúrcuma, como se ha descrito anteriormente, consisten en los tres compuestos colorantes, curcumina (C), demetoxicurcumina (DMC) y bis-demetoxicurcumina (BDMC). Estos colores fueron sintetizados, y mediante el uso de HPLC con estos compuestos sintéticos como estándares, se estimaron las composiciones de curcuminoides de las diferentes muestras.

Los resultados de análisis de proporciones de curcuminoides en diferentes materias primas están presentados en la tabla 1. El contenido de C resultó estar en la gama de 52-63%, el contenido de DMC estaba en la gama del 19-26%, y el contenido de BDMC estaba en la gama del 19-28%. La imagen global de la distribución de los tres compuestos curcuminoides es relativamente similar en las muestras analizadas. Se observaron pequeñas variaciones en el contenido curcuminoide entre las muestras individuales y esto fue debido con más probabilidad a la naturaleza de la materia prima, tiempo de cosecha etc.

\vskip1.000000\baselineskip

TABLA 1 Composición curcuminoide de materias primas procedentes de la India. Los resultados están basados en estándars sintéticos y los valores están expresados como % en peso del contenido total de color

1

\vskip1.000000\baselineskip

El contenido y composición del color en diferentes muestras comerciales y experimentales de oleorresinas de cúrcuma, polvos y desechos están presentados en la tabla 2. Esta tabla ilustra que la composición curcuminoide en las 4 primeras oleorresinas está dentro de los límites observados para la materia prima, rizomas secos. Las 2 últimas oleorresinas son productos con polvo de curcumina pura añadido.

TABLA 2 Contenido curcuminoide en diferentes muestras comerciales y experimentales de oleorresinas de cúrcuma, curcuminoides en polvo y materias de desecho, el valor de C, DMC y BDMC se expresan como % en peso del contenido total de color

3

4

\newpage

Como está ilustrado por la tabla (tabla 2) la proporción de curcuminoides en la oleorresina fue igual a la proporción encontrada en la materia prima (tabla 1). No obstante, los curcuminoides en polvo mostraron una proporción completamente diferente de curcuminoides en comparación con las oleorresinas y la materia prima. El contenido de C estaba entre 71-88%, el contenido de DMC entre 11-20% y el contenido de BDMC entre 1-10%. La variación de contenido curcuminoide entre las diferentes muestras es probablemente dependiente de la oleorresina de cúrcuma y el proceso de cristalización (solvente, proporción de solvente/oleorresina, ajustes paramétricos durante el tratamiento etc.).

En el producto en polvo, el contenido de C aumentó, el contenido de DMC se redujo y el contenido de BDMC también se redujo en comparación con el contenido de curcuminoides en la materia prima fresca y las oleorresinas.

Esta observación explica el bajo rendimiento en el proceso en el que la oleorresina de cúrcuma se convierte en un polvo de cúrcuma. No se puede esperar que un proceso de cristalización de una sustancia química conteniendo un componente principal aproximadamente al 60% en peso y otros 2 componentes en cantidades iguales aproximadas supongan un rendimiento superior al 60%. El componente más abundante en una mezcla de compuestos químicos tiende a cristalizar en una forma más pura que otros componentes presentes. El uso adicional de solventes y/o la recristalización siempre conducirá a un rendimiento relativamente pobre y este rendimiento dependerá de la concentración del componente principal y del número de recristalizaciones.

Como resultado del proceso de cristalización convencional se obtiene un segundo residuo. Este "desecho" fue analizado y la tabla 2 muestra el contenido curcuminoide del mismo. Como está ilustrado, se obtiene una imagen completamente diferente. Aquí la proporción de los 3 componentes diferentes consistía en aproximadamente las mismas cantidades. La proporción de los tres curcuminoides (C, DMC y BDMC) resultó ser 40:25:35, respectivamente. Por lo tanto, una cristalización adicional de esta composición no puede conducir a un aumento de cristales de curcumina.

La Tabla 2 ilustra además la pureza, o poder, de las composiciones colorantes, calculada como el porcentaje total de curcuminoides en la materia (% en peso). A partir de la tabla, resulta que la pureza de la oleorresina es aproximadamente el 40% en peso, la del polvo aproximadamente el 95% en peso y la de los desechos aproximadamente el 15% en peso. Según el modo descrito anteriormente, y como está ilustrado por la tabla, el poder de los desechos es inaceptable como un producto comercialmente valioso. Aunque el 40% de los curcuminoides del 100% original en la oleorresina está contenido en los desechos, el proceso de cristalización deja los curcuminoides restantes en una solución con todas las impurezas, la fracción de aceite esencial y todos los compuestos aromatizantes. Por consiguiente, el poder colorante de la solución sólo consiste en el 15% en peso y además, la solución es fuertemente aromatizada y por ello tendrá una calidad inaceptable.

Como se ha mencionado anteriormente, hay un gran interés industrial por proporcionar los curcuminoides en el segundo residuo en una forma comercialmente valiosa. Se evaluaron varios enfoques para extraer la fracción de aceite de la fracción curcuminoide y los segundos residuos resultantes de los procesos de cristalización fueron usados como una materia prima en los 3 ejemplos siguientes.

Durante los intentos de extraer los curcuminoides de los desechos, el contenido de curcuminoides fue analizado espectrofotométricamente.

\vskip1.000000\baselineskip

Ejemplo 2

Mejora del rendimiento mediante reflujo del segundo residuo en hexano

Al segundo residuo se le añadió hexano en cantidades iguales en un matraz. La mezcla fue sometida a reflujo durante 30 minutos. Durante el reflujo se observó una fase oleaginosa en el fondo. La muestra fue enfriada y conservada durante 1 mes. Un precipitado pegajoso que contenía la mayor parte de los curcuminoides fue observado. El experimento claramente demostró que el reflujo en hexano concentrado no era adecuado para obtener un producto
útil.

\vskip1.000000\baselineskip

Ejemplo 3

Extracción del aceite extraíble del hexano cambiando la proporción de hexano/acetona

Hexano y acetona fueron añadidos al segundo residuo (12:3:10). La mezcla fue sometida a reflujo durante un par de horas y dejada durante toda la noche. El solvente contenía sólo pequeñas cantidades de curcuminoides y la fracción de acetona fue aumentada en dos fases hasta una cantidad que resultó en una mezcla de hexano, acetona y el segundo residuo en una proporción de (12:8:10), respectivamente. Después de añadir la mitad de la acetona, la mezcla fue sometida a reflujo durante 1,5 horas, luego la acetona restante fue añadida y la mezcla fue sometida a reflujo durante 1,5 horas. La muestra fue transferida a un frigorífico y dejada durante toda la noche. Después de 3 meses en el frigorífico, el resultado fue un polvo pegajoso inútil.

\newpage

Ejemplo 4

Extracción con hexano a temperatura ambiente

Mientras que se agitaba, el segundo residuo fue añadido a hexano en una proporción de 1:4 en un frasco. La mezcla fue agitada a temperatura ambiente durante 2 días. Se desarrolló un polvo filtrado, el filtrado fue aislado y lavado con hexano.

El hexano fue evaporado y el filtrado en polvo fue dividido en dos. Uno fue secado a 40°C y el segundo fue secado a 70°C. El que fue secado a 40°C resultó en un polvo amarillo que contenía el 30,5% de curcumina. Este polvo tendió a oscurecerse con el tiempo y a caramelizarse.

El que fue secado a 70°C resultó en un polvo marrón oscuro que contenía el 31,0% de curcumina.

El rendimiento total de este proceso resultó ser del 96% (con respecto al contenido inicial de curcuminoides presentes en el segundo residuo). La proporción de los tres curcuminoides fue encontrada igual a la proporción encontrada en el segundo residuo "de desecho" (ilustrado en la tabla 2).

El segundo agente colorante curcuminoide obtenido fue caracterizado como un agente colorante "de alta pureza".

\vskip1.000000\baselineskip

Ejemplo 5

Extracción con metanol a temperatura ambiente

Un método alternativo de extracción es una extracción líquido:líquido realizada usando metanol y hexano. 180 Kg del segundo residuo fueron bombeados a un tanque de producción. 200 Kg de metanol fueron añadidos. La mezcla fue agitada a la temperatura ambiente durante 15 minutos. 800 L de hexano fueron añadidos y después de la agitación durante 1 hora las fases fueron separadas usando una válvula de fondo. La fase de metanol fue lavada con hexano y después separada en dos fases adicionales. En la primera fase 800 L de hexano fueron añadidos, en la segunda fase 1000 L de hexano fueron añadidos. La mezcla fue agitada durante 30 minutos y la separación fue realizada después de 1 hora.

La fase de metanol resultante fue bombeada junto con 300 Kg de polisorbato a un evaporador. El solvente fue eliminado calentando a 85°C al vacío. Se obtuvo un total de 370 kg de producto de curcumina hidrosoluble "Listo para el uso" mediante el método anterior.

Se realizó una extracción posterior idéntica a la extracción anterior líquido:líquido. La materia prima incluía la fase de metanol/oleorresina separada del extracto de hexano de la extracción precedente, otros 180 kg del segundo residuo y 300 Kg de metanol. Este procedimiento posterior mejoró el rendimiento total de la extracción puesto que había una parte menor de curcuminoides presente en la fase de hexano de la primera extracción. No obstante, se obtuvo un rendimiento total del 77% mediante la primera extracción, el rendimiento total realizando la extracción en dos series fue un 95% de los curcuminoides presentes en el segundo residuo.

La extracción anterior resultó en un segundo agente colorante curcuminoide hidrosoluble con un contenido de color del 10%. Estas características vuelven al agente útil para aplicación directa en p. ej. productos alimenticios, por consiguiente el segundo agente colorante curcuminoide tal y como se obtiene por la extracción líquido:líquido se caracteriza como un agente colorante "listo para el uso".

\vskip1.000000\baselineskip

En conclusión

Los ejemplos muestran que es posible obtener un rendimiento mejorado del proceso de la invención. El rendimiento total del inicio de todo el proceso con una fase conteniendo curcuminoides (la oleorresina) puede ser próximo al 100% usando el proceso de la invención donde los curcuminoides restantes en los desechos son cosechados como un segundo agente colorante curcuminoide en una forma "lista para el uso" o de "alta pureza" como se muestra en tabla 3 que resume los resultados.

TABLA 3 Resumen de la pureza de los diferentes productos implicados en el proceso

5

\vskip1.000000\baselineskip

Como está ilustrado en la tabla 3, el poder colorante de la oleorresina es aproximadamente del 40% en peso como se ha descrito antes. Los "desechos" fueron previamente considerados un producto inútil debido a las pobres propiedades colorantes. El proceso de la presente invención conduce a unos desechos regenerados que tienen una pureza y por lo tanto un poder colorante que es comparable al poder del producto de oleorresina comercial. Esto implica que los desechos regenerados pueden ser vendidos como una oleorresina o, de forma alternativa usados como un producto nuevo con propiedades colorantes particulares y nuevas debido a la proporción alterada de los tres
curcuminoides.

La tabla ilustra además que algunas impurezas actualmente desconocidas están en las muestras cuando la suma de la fracción de aceite y la fracción de color es 70-90.

\vskip1.000000\baselineskip

Referencias

Grewe R., Friest W., Newmann J., and Kersten S. 1970. Über die Inhaltstoffe des schwarzen Pfeffers. Chem. Ber. 103:3572.

Krishnamurthy N., Mathew A.G., Nambudiri E.S., Shivasankar S., Lewis Y.S. and Natarajan C.P. 1976. Oil and oleoresin of turmeric. Trop. Sci. 18:37.

Perotti A.G. 1975. Curcumin - a little known but useful vegetable colour. Ind. Aliment. Prod. Veg. 14:66.

\vskip1.000000\baselineskip

Referencias citadas en la descripción

Esta lista de referencias citada por el solicitante es sólo para la conveniencia del lector. No forma parte del documento de patente europea. Aunque se ha tenido mucho cuidado al elaborar las referencias, no se pueden excluir errores u omisiones y la OEP renuncia a toda responsabilidad en este sentido.

Documentos de patente citados en la descripción

US 5494668 A [0009]

WO 9703674 A [0009]

US 4138212 A [0009]

US 4368208 A [0009]

WO 0047703 A [0009]

WO 9726802 A [0038]

WO 9726803 A [0038]

Bibliografía aparte de patentes citada en la descripción

GREWE R. FRIEST W. NEWMANN J. KERSTEN S. Über die Inhaltstoffe des schwarzen Pfeffers Chem. Ber., 1970, vol. 103, 3572- [0068]

KRISHNAMURTHY N. MATHEW A.G. NAMBUDIRI E.S. SHIVASANKAR S. LEWIS Y.S. NATARAJAN C.P. Oil and oleoresin of turmeric Trop. Sci., 1976, vol. 18, 37- [0068]

PEROTTI A.G. Curcumin - a little known but useful vegetable colour Ind. Aliment. Prod. Veg., 1975, vol. 14, 66- [0068]

Claims

1. Proceso para obtener un rendimiento total mejorado de agente colorante curcuminoide, el método comprendiendo las etapas de

(i) suministrar una materia conteniendo curcuminoides.

(ii) someter dicha materia a una primera fase de separación para obtener una fase conteniendo curcuminoides y un primer residuo,

(iii) someter dicha fase a condiciones de cristalización del curcuminoide,

(iv) recoger los cristales formados para obtener un primer agente colorante curcuminoide en forma de cristales de curcuminoides, y un segundo residuo que contenga curcuminoides en forma no cristalina,

(v) someter dicho segundo residuo a una segunda fase de separación para obtener un segundo agente colorante curcuminoide y un tercer residuo.

2. Proceso según la reivindicación 1 donde la materia que contiene los curcuminoides es una materia de curcuminoides conteniendo la materia vegetal.

3. Proceso según la reivindicación 2 donde la materia vegetal que contiene curcuminoides está derivada de unas especies vegetales del género Curcuma incluyendo las especies de Curcuma longa L. y C. aromatica Salisb. y C. amada Roxb. y C. zedoaria Rosc. y C. xantorrhiza Roxb.

4. Proceso según la reivindicación 2 donde la materia conteniendo curcuminoides está derivada de raíces de cúrcuma que incluyen el rizoma primario, los rizomas secundarios y cualquier mezcla de los mismos.

5. Proceso según la reivindicación 2 donde la materia vegetal conteniendo curcuminoides es polimerizada y secada.

6. Proceso según la reivindicación 1 donde la materia conteniendo curcuminoides es sometida a una primera fase de separación que puede ser seleccionada del grupo que consiste en una precipitación, una extracción, una filtración, y una destilación.

7. Proceso según la reivindicación 6 donde la extracción se realiza usando un solvente orgánico.

8. Proceso según la reivindicación 7 donde el solvente orgánico está seleccionado del grupo que consiste en un hidrocarburo aromático, un hidrocarburo alifático, un hidrocarburo clorurado, un alcohol, una acetona, un éster, y cualquier mezcla de los mismos.

9. Proceso según la reivindicación 1 donde la fase conteniendo curcuminoides está en una forma seleccionada del grupo que consiste en una fase líquida, una fase semilíquida y una fase sólida.

10. Proceso según la reivindicación 1 donde la fase conteniendo curcuminoides es una oleorresina.

11. Proceso según la reivindicación 1 donde la fase conteniendo curcuminoides contiene al menos el 30% de curcuminoides en peso.

12. Proceso según la reivindicación 11 donde la fase conteniendo curcuminoides contiene curcumina, demetoxi curcumina y bis-demetoxi curcumina.

13. Proceso según la reivindicación 12 donde la curcumina es el curcuminoide predominante.

14. Proceso según la reivindicación 13 donde la curcumina constituye al menos un 50% de los curcuminoides en la fase conteniendo curcuminoides.

15. Proceso según la reivindicación 11, 12, 13 o 14 donde la fase conteniendo curcuminoides contiene curcumina, demetoxi curcumina y bis-demetoxicurcumina en una proporción de aproximadamente 60:20:20.

16. Proceso según la reivindicación 1 donde el primer agente colorante curcuminoide tiene una pureza de al menos el 80% con respecto a los curcuminoides.

17. Proceso según la reivindicación 1 donde el primer agente colorante curcuminoide contiene curcumina, demetoxi curcumina y bis-demetoxi curcumina en una proporción de aproximadamente 75:20:5.

18. Proceso según la reivindicación 1 donde el segundo residuo está en forma líquida o semilíquida.

19. Proceso según la reivindicación 18 donde el segundo residuo contiene al menos el 10% en peso de curcuminoides.

20. Proceso según la reivindicación 1 donde el segundo residuo se somete a una segunda fase de separación seleccionada del grupo que consiste en una precipitación, una extracción, una filtración, una cristalización, una recristalización y una destilación.

21. Proceso según la reivindicación 20 donde la extracción se realiza usando un solvente orgánico.

22. Proceso según la reivindicación 21 donde la extracción se realiza con un solvente seleccionado del grupo que consiste en un hidrocarburo aromático, e hidrocarburo alifático, un hidrocarburo clorurado, un alcohol, una acetona, un éster, y cualquier mezcla de los mismos.

23. Proceso según la reivindicación 21 donde el solvente orgánico es hexano.

24. Proceso según la reivindicación 23 donde el hexano es aplicado a una temperatura de aproximadamente 20°C.

25. Proceso según la reivindicación 20 donde la extracción es realizada como una extracción líquido:líquido.

26. Proceso según la reivindicación 25 donde la extracción es realizada usando metanol y hexano a la temperatura ambiente.

27. Proceso según la reivindicación 26 donde se añade un agente auxiliar al solvente que contiene los compuestos colorantes después de la extracción.

28. Proceso según la reivindicación 27 donde el agente auxiliar es un aditivo de calidad alimentaria.

29. Proceso según la reivindicación 27 donde dicho agente auxiliar es seleccionado de aceites y emulsionantes o es un emulsionante de calidad alimentaria tal como lecitina, derivados de sorbitán, polisorbato o aditivos como el glicerol y el propilenglicol.

30. Proceso según la reivindicación 1 donde el segundo agente colorante curcuminoide está en una forma seleccionada del grupo que consiste en una fase líquida, una fase semilíquida y una fase sólida.

31. Proceso según la reivindicación 1 donde el segundo agente colorante curcuminoide es soluble/dispersable en agua/aceite.

32. Proceso según la reivindicación 1 donde el segundo agente colorante curcuminoide es un polvo curcuminoide de alta pureza.

33. Proceso según la reivindicación 1 donde el segundo agente colorante curcuminoide contiene curcumina, demetoxi curcumina y bis-demetoxi curcumina.

34. Proceso según la reivindicación 33 donde los curcuminoides predominantes son la demetoxi curcumina y/o la bis-demetoxi curcumina.

35. Proceso según la reivindicación 34 donde el segundo agente colorante curcuminoide contiene curcumina, demetoxi curcumina y bis-demetoxi curcumina en una proporción de 40:25:35.

36. Proceso según la reivindicación 1 donde el tercer residuo es un líquido esencialmente sin curcuminoides.

37. Proceso según la reivindicación 1 donde el tercer residuo contiene compuestos aromatizantes.

38. Tercer residuo tal y como se obtiene por el proceso según la reivindicación 36 para el uso como un medicamento.

39. Uso del tercer residuo tal y como se obtiene por el proceso según la reivindicación 36 para la fabricación de un medicamento para tratar enfermedades infecciosas.

40. Uso del tercer residuo para aromatizar un producto comestible.

41. Uso del tercer residuo tal y como se obtiene por el proceso según la reivindicación 36 como un agente conservador.

42. Agente colorante que contiene curcumina, demetoxi curcumina y bis-demetoxi curcumina, el agente puede ser obtenido como un segundo agente colorante curcuminoide por el proceso según la reivindicación 1, las cantidades combinadas de demetoxi curcumina y de bis-demetoxi siendo al menos un 50% de la cantidad total de curcuminoides.

43. Uso de un agente colorante según la reivindicación 42 para la coloración de productos comestibles.

44. Composición que comprende el agente colorante según la reivindicación 42.

45. Composición según la reivindicación 44 donde el agente colorante es encapsulado con el cual la composición puede ser aplicada en ambientes normalmente considerados como desfavorables para los pigmentos no encapsulados tales como los pigmentos hidrofóbicos en ambientes acuosos.

46. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 44 y 45, que comprende otro agente colorante.

47. Composición según la reivindicación 46 donde el agente colorante adicional puede ser seleccionado del grupo que consiste en un agente colorante natural y uno sintético.

48. Composición según la reivindicación 47 donde dicho agente colorante natural y sintético está provisto como una laca.

49. Composición según la reivindicación 47 donde el agente natural colorante es un curcuminoide.

50. Uso de una composición según la reivindicación 44 para la fabricación de un producto comestible.

51. Uso de una composición según la reivindicación 44 para la fabricación de un producto farmacéutico.

52. Uso de una composición según la reivindicación 44 para la producción de un producto antimicrobiano.

53. Uso de la composición según la reivindicación 44 para la fabricación de un compuesto antiséptico o antimicrobiano, opcionalmente mediante la inclusión del tercer residuo obtenido en el proceso según la reivindicación 1 en la composición.

54. Uso de una composición según la reivindicación 44 como un ingrediente de mejora de la salud en alimentos o productos farmacéuticos.

55. Uso de una composición según la reivindicación 44 para la coloración de materias textiles o poliméricas.