ES2296748T3 - Composicion fingicida que contiene n-alfa-ciano-2-tenil)-4-etil-2-(etilamino)-5-tiazolecarboxamida. - Google Patents
Composicion fingicida que contiene n-alfa-ciano-2-tenil)-4-etil-2-(etilamino)-5-tiazolecarboxamida. Download PDFInfo
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Abstract
Composición fungicida que comprende N-(a-ciano-2-tenil)-4-etil-2-(etilamino)-5-tiazolcarboxamida (etaboxam) de fórmula I: y alquil éter de polioxialquileno, caracterizada porque la proporción en peso entre el etaboxam y el alquil éter de polioxialquileno es de 1:0, 5 a 1:10.
Description
Composición fungicida que contiene
N-(\alpha-ciano-2-tenil)-4-etil-2-(etilamino)-5-tiazolcarboxamida.
La presente invención se refiere a una nueva
composición fungicida que comprende un derivado de
2-aminotiazolcarboxamida,
N-(\alpha-ciano-2-tenil)-4-etil-2-(etilamino)-5-tiazolcarboxamida
(nombre ISO propuesto: etaboxam), de fórmula:
y un agente tensioactivo no iónico
adecuado como
adyuvante.
Ya se ha descrito un compuesto de fórmula (I),
el etaboxam, como fungicida para la protección de las cosechas en
la Patente Coreana Nº 124.552 (solicitud de patente coreana Nº
94-19960). Además, ya se conocían formulaciones que
contenían etaboxam, por ejemplo polvo humectable (nombre comercial:
Guardian, comercializado por Misung Ltd.).
Un adyuvante es un compuesto no pesticida para
mejorar la actividad total de un pesticida, lo que le diferencia de
un co-formulante, que controla las propiedades
físicas de los ingredientes activos para facilitar su manejo. La
presencia del adyuvante en una formulación pesticida aumenta la
cantidad total de ingredientes activos que pueden ponerse en
contacto con y/o penetrar en una planta objetivo para mejorar así la
actividad del pesticida y reducir notablemente la cantidad de
ingredientes activos que es necesario aplicar. Actualmente, la
Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos y el Ministerio
de Agricultura, Pesca y Alimentación están reconociendo la
utilización de los adyuvantes como una importante herramienta en la
consecución de la actividad deseada en nuevos ingredientes
activos.
Los adyuvantes son ampliamente utilizados en los
principales países avanzados, como Estados Unidos y países de la
Comunidad Europea, y convencionalmente se fabrica y comercializan en
envases individuales para su utilización como una formulación en
mezcla en un depósito para la pulverización de herbicidas.
Recientemente, su aplicación se ha extendido también a los
fungicidas, insecticidas, reguladores del crecimiento y
fertilizantes. Sin embargo, el adyuvante para su uso formando parte
de una formulación en mezcla en un depósito se fabrica como un
envase individual y, por tanto, sus costes de producción y
transporte inevitablemente aumentan y, en particular, se requieren
datos experimentales estrictos para su registro. Por ello, su
desarrollo lleva largo tiempo y exige enormes gastos.
Recientemente, posiblemente diversos fabricantes
agroquímicos importantes están formulando un adyuvante en
combinación con ingredientes activos en un envase, facilitando así
la mezcla, el transporte y, en particular, el registro de los
productos. Aquella formulación que contiene el adyuvante en
combinación con los ingredientes activos en un envase se denomina
"formulación premezclada en un solo pack", concepto contrario a
una formulación mezclada en un depósito. Un ejemplo de formulación
premezclada en un solo pack es una formulación
"round-up" (de conjunto) que contiene como
adyuvante amina de sebo y, como compuesto herbicida, glifosato, en
un único envase.
Convencionalmente, se añade el adyuvante para
fungicidas a un líquido para pulverización cuando se aplica y se
utiliza mucho un producto que contiene un 75-95% de
aceite mineral y un 5-25% de agente tensioactivo.
Este adyuvante incrementa la actividad fungicida mejorando la
retención de los ingredientes activos en las plantas más que
aumentando la penetración foliar de los ingredientes activos. Sin
embargo, este producto que contiene aceite mineral puede dañar las
plantas y provocar una contaminación ambiental debido a su escasa
biodegradabilidad.
Recientemente, con el fin de incrementar la
eficacia de los fungicidas penetrantes de alta actividad, se sugirió
la incorporación de agentes tensioactivos no iónicos, tales como
ésteres de sorbitano de ácidos grasos, alquil éteres de
polioxietileno, ésteres de sorbitano de polioxietileno,
polioxietilen alquilfenol éteres, amidas de polioxietileno, en los
fungicidas (véase la patente de Estados Unidos Nº 5.905.072).
Ejemplos de fungicidas que se pueden emplear son los siguientes:
triazoles, por ejemplo tetraconazol, triadimefon, triadimenol,
propiconazol, penconazol, hexaconazol, ciproconazol, flusilazol,
etc.; imidazoles, por ejemplo procloraz, imazalil, etc.;
morfolinas, por ejemplo fenpropimorf, tridemorf, etc.;
dicarboxiimidas, por ejemplo iprodione, vinclozolín, etc.;
piperidinas, por ejemplo fenpropidin, etc.; acilalaninas, por
ejemplo metalaxil, benalaxil, etc. En particular, se describe que
los alquil éteres de polioxietileno aumentan selectivamente la
eficacia del fungicida penetrante, benciltriazolilciclopentanos
(véase la patente de Estados Unidos Nº 5.393.770).
La EP 0639574 se refiere a nuevos derivados de
2-aminotiazolcarboxamida y a un proceso para su
preparación, así como a la utilización de estos compuestos como
agentes para controlar organismos fitopatogénicos.
En consecuencia, con el fin de mejorar la
actividad fungicida del etaboxam y reducir la cantidad de éste que
es necesario aplicar, la búsqueda de un adyuvante respetuoso con el
medioambiente y el desarrollo de una nueva composición fungicida
que utilice el mismo puede proporcionar numerosas ventajas en los
aspectos tanto comercial como ambiental.
Con el fin de desarrollar un compuesto que
aumente la eficacia del etaboxam y reduzca la cantidad de éste que
se necesita aplicar, los presentes inventores incorporaron diversos
compuestos potenciales que incluían agentes tensioactivos aniónicos
y no iónicos en el etaboxam, y realizaron experimentos en cuanto a
su actividad de aumento en la eficacia. Como consecuencia,
descubrieron que los agentes tensioactivos no iónicos del tipo
alquil éter de polioxialquileno aumentan dicha actividad. Así,
prepararon una formulación en un pack que los contenía y
descubrieron que esta formulación aumentaba notablemente la
actividad fungicida a un determinado nivel de etaboxam. Además,
descubrieron que la formulación que contenía un alquil éter de
polioxialquileno particular tenía una eficacia equivalente o
incluso superior con la mitad o con una cantidad inferior de
etaboxam, en comparación con la formulación de etaboxam sin el
alquil éter de polioxialquileno y, así, completaron la presente
invención.
Por tanto, un objeto de la presente invención
consiste en proporcionar una composición fungicida que comprende
etaboxam y un adyuvante no pesticida que sea más efectivo en el
coste e inmediatamente biodegradable que los ingredientes
activos.
En un primer aspecto de la presente invención se
proporciona una composición fungicida que comprende
N-(\alpha-ciano-2-tenil)-4-etil-2-(etilamino)-5-tiazolcarboxamida,
de fórmula:
(en adelante denominada etaboxam) y
un agente tensioactivo no
iónico.
En otro aspecto de la presente invención se
proporciona un método para aumentar la actividad del etaboxam que
comprende la adición de un agente tensioactivo no iónico a la
formulación de etaboxam.
En todavía otro aspecto de la presente invención
se proporciona un método para controlar fitopatógenos no deseados,
método que comprende la aplicación de una formulación preparada a
partir de la composición de la presente invención a las plantas
diana.
El agente tensioactivo no iónico que se puede
emplear en la presente invención está clasificado como un alquil
éter de polioxialquileno, teniendo un polioxialquileno como parte
hidrofílica y un alcohol alifático como parte lipofílica. El alquil
éter de polioxialquileno preferente procede de un alcohol saturado o
insaturado que tiene de 12 a 18 átomos de carbono en la cadena
alquilo o de una mezcla de estos alcoholes. El alquil éter de
polioxialquileno especialmente preferente procede de alcohol
láurico, de 12 átomos de carbono, alcohol cetílico, de 16 átomos de
carbono, estearil alcohol, saturado y de 18 átomos de carbono, o
alcohol oleico, insaturado y de 18 átomos de carbono. En la
presente invención, el polioxietileno es un polioxialquileno
representativo, pero se incluye también el copolímero de
polioxietileno-polioxipropileno, en el que el óxido
de etileno y el óxido de propileno se copolimerizan. Por ejemplo,
el polioxietileno tiene un promedio de 3 a 50, preferentemente de 7
a 20, en particular de 10 a 14, unidades de óxido de etileno por
molécula, dependiendo del número de átomos de carbono de la cadena
alquilo procedente del alcohol alifático. En la presente invención,
son particularmente preferentes el lauril éter de polioxietileno,
el cetil éter de polioxietileno, el estearil éter de polioxietileno
o el oleil éter de polioxietileno, teniendo todos ellos un promedio
de 7 a 20 unidades de óxido de etileno por molécula. El alquil éter
de polioxialquileno empleado en la presente invención puede
obtenerse por copolimerización de óxido de etileno y un alcohol
alifático natural o sintético de 12 a 18 átomos de carbono y con una
pureza del 50 al 98%.
La composición fungicida de la presente
invención contiene del 1 al 80% en peso, preferentemente del 5 al
50% en peso de etaboxam, del 10 al 50% por ciento de adyuvante, del
10 al 89% en peso de un vehículo o aditivo sólido o líquido y del 0
al 20% en peso, preferentemente del 0,1 al 10% en peso de agentes
tensioactivos. En caso de que la composición contenga menos del 1%
en peso de etaboxam, resulta difícil controlar el coeficiente de
dilución. Por el contrario, en caso de que la composición contenga
más del 80% en peso de etaboxam, resulta difícil mantener las
propiedades físicas de las formulaciones.
En la composición de la presente invención, la
presencia del alquil éter de polioxialquileno reduce la cantidad de
etaboxam que necesita ser aplicado para obtener un nivel determinado
de actividad hasta un punto significativo. En la práctica, la
concentración de etaboxam presente en una pulverización para
controlar el mildiú velloso es de aproximadamente 250 mg/l. Pero,
en caso de que contenga de 100 a 2.000 mg/l de un alquil éter de
polioxialquileno determinado en una formulación premezclada en un
pack o mezclada en un depósito, incluso con la mitad de
concentración o menos concentración de etaboxam, la eficacia es
equivalente o superior a la de la formulación libre del alquil éter
de polioxialquileno.
En la composición para la formulación en un solo
pack se incluye un adyuvante a un 10 a un 50% en peso. Puede
obtenerse un incremento de actividad no sólo en una formulación de
un solo pack, sino también en una formulación mezclada en un
depósito. Pero, la concentración de adyuvante no es fija en la
formulación mezclada en un depósito, a diferencia de la formulación
en un solo pack. Se sugiere que el aumento de la actividad debida a
la adición del adyuvante resulta del incremento de la permeabilidad
dentro de las plantas gracias a la mejor penetración foliar. Esto
se puede deducir de las diferencias en la permeabilidad según la
concentración del adyuvante.
En la presente invención, la proporción en peso
de etaboxam con respecto al adyuvante oscila de 1:0,5 a 1:10,
preferentemente de 1:1 a 1:5.
La composición fungicida según la presente
invención es eficaz para impedir o curar enfermedades en plantas
causadas por fitopatógenos como las siguientes: pudrición de raíz en
gerbera (Phytophthora cryptogea), tizón tardío de la patata
(Phytophthora infestans), mildiú del pimiento
(Phytophthora capsici), tizón tardío del tomate
(Phytophthora infestans), "pata prieta" del tabaco
(Phytophthora nicotianae var. nicotianae), pudrición
del sésamo (Phytophthora nicotianae var. parasitica),
pudrición de la fruta del manzano por phytophthora (Phytophthora
cactorum), Cucumis melo L. var. makuwa MAKINO
mildiú velloso (Pseudoperonospora cubensis), mildiú velloso
del melón (Pseudoperonospora cubensis), mildiú velloso del
pepino (Pseudoperonospora cubensis), mildiú velloso de la col
(Peronospora parasitica), mildiú velloso de la lechuga
(Bremia lactucae), mildiú velloso del rosal (Peronospora
sparsa), mildiú velloso de la uva (Plasmopara viticola),
mildiú velloso del lúpulo (Pseudoperonospora humuli) y tizón
Pythium del césped (Phythium spp.).
Si se desea, la composición fungicida de la
presente invención puede contener vehículos, agentes tensioactivos
o coformulantes de los normalmente utilizados en erl campo de las
formulaciones de pesticidas. Por ejemplo, la composición se procesa
en formas no retocadas, por ejemplo como formulaciones en polvo
humectable preparado por la mezcla homogénea del ingrediente activo
y el expansor (por ejemplo, disolventes, vehículos sólidos y si
fuera apropiado, agentes tensioactivos) y/o por trituración de la
mezcla, como concentrado dispersable, concentrado emulsionable,
gránulos dispersables en agua, concentrado en suspensión, fluido
aceitoso, etc., y se aplica por pulverización sobre el follaje y el
tallo de las plantas. La frecuencia y la velocidad de aplicación
varían según las propiedades biológicas de los patógenos y las
condiciones meteorológicas. Los vehículos y aditivos adecuados
pueden ser sólidos o líquidos, tales como los habitualmente
utilizados en la formulación de pesticidas, por ejemplo, materiales
inorgánicos naturales o sintéticos, disolventes, agentes
dispersantes, agentes humectantes, diluyentes y similares. El
disolvente que se puede emplear es un disolvente polar tal como
N-metil-2-pirrolidona,
sulfóxido de dimetilo o dimetilformamida. El disolvente auxiliar es
un alcohol de cadena larga tal como
N-octil-2-pirrolidona,
un naftaleno sustituido, xileno, un benceno sustituido, decil
alcohol, dodecil alcohol, etc., y ésters de cadena larga. El
vehículo sólido que se puede emplear es un mineral natural
micronizado, tal como talco, caolín, carbonato de calcio, diatomita
o pirofilita. Además, para mejorar las propiedades físicas de la
formulación, en particular la humectabilidad, se puede emplear un
compuesto iónico soluble en agua tal como un sulfato de sodio
anhidro o un compuesto sintético poroso hidrofílico.
El adyuvante puede estar adsorbido sobre un
adsorbente, tal como una sílice sintética altamente dispersable o
sobre un polímero adsorbente altamente dispersable, etc. (por
ejemplo carbón blanco, silicato de calcio sintético) en una
cantidad tal que no tenga efectos nocivos en la estabilidad de
almacenamiento, en particular, en una proporción en peso entre el
adyuvante y el adsorbente que oscila entre 2:1 y 1:1. Pueden
emplearse agentes tensioactivos con diversas propiedades,
dependiendo del tipo de formulación del etaboxam, siendo apropiado
un agente tensioactivo no iónico o aniónico con una buena
humectabilidad y dispersabilidad. Tal como se utiliza aquí, los
agentes tensioactivos incluyen mezclas de los mismos. Un agente
humectante a utilizar en la presente invención incluye un agente
humectante aniónico tal como sulfato de lauril sodio, sulfonato de
alquilfenil éter de polioxialquileno, sulfosuccinato de dialquilo,
sulfonato de dialquilnaftaleno, sulfato de alquil éter de
polioxialquileno, etc., un agente humectante no iónico del tipo
acetileno y complejos con urea del agente tensioactivo no iónico.
Son preferentes el sulfato de lauril sodio, el sulfonato de
alquilfenil éter de polioxialquileno, el sulfato de alquil éter de
polioxialquileno o el complejo con urea del agente tensioactivo no
iónico, etc.
En las formulaciones en polvo, el agente
dispersante incluye un agente dispersante aniónico, tal como
sulfonato de lignina, sulfonato de naftaleno, sulfato de laurilo,
sulfonato de laurilo, sulfato de alquilaril éter de
polioxialquileno, sulfato de alquil éter de polioxialquileno, etc.,
y un agente dispersante no iónico tal como un alquilaril éter de
polioxialquileno, un alquil éter de polioxialquileno, etc. Sin
embargo, en caso de utilizar el cetil éter de polioxietileno o el
estearil éter de polioxietileno con un promedio de 10 o más
unidades de óxido de etileno por molécula como adyuvante, puede no
incluirse un agente dispersante adicional, ya que el adyuvante
puede funcionar también como agente dispersante. En las
formulaciones líquidas, se puede utilizar un agente dispersante tal
como un agente dispersante no iónico de alta dispersabilidad, por
ejemplo alquilaril éter de polioxialquileno, preferentemente
tristirilfenol éter de polioxialquileno o un alquil éter de
polioxialquileno, etc. En muchos casos, este agente dispersante
sirve también como agente humectante. Los agentes humectantes y
dispersantes no se limitan a aquellos mencionados anteriormente y
pueden seleccionarse de entre todos los agentes tensioactivos no
iónicos o aniónicos adecuados.
La composición fungicida de la presente
invención puede fabricarse en formulaciones premezcladas en un pack,
mezclando el etaboxam y el adyuvante con un vehículo o con un
agente tensioactivo, o en formulaciones mezcladas en un depósito.
En estos casos, las concentraciones de etaboxam y adyuvante se
ajustan respectivamente a 30 a 300 mg/l y de 100 a 2.000 mg/l.
La composición de acuerdo con la presente
invención puede comprender además uno o más agentes adicionales
para impedir o curar enfermedades de las plantas, entre los cuales
se incluyen, sin limitarse a, azoxistrobina, oxicloruro de cobre,
cimoxanil, dimetomorfo, famoxadona, fluazinam, metalaxil, oxadixil,
clorotalonilo, ditianona, folfet, mancozeb, propineb, etc.
En la presente invención, el polvo humectable se
puede preparar mediante el procedimiento siguiente: se mezcla el
etaboxam con coformulantes distintos del adyuvante y del absorbente
y se tritura la mezcla utilizando un molino de molienda adecuado.
El adyuvante es adsorbido previamente en un adsorbente tal como
carbón blanco, etc., y es triturado en un mezclador Warning. Luego,
las dos partes trituradas se mezclan homogéneamente para obtener la
composición fungicida. Por otro lado, se puede preparar el
concentrado dispersable mediante el procedimiento siguiente: el
ingrediente activo, el adyuvante y otros coformulantes, se disuelven
utilizando un mezclador adecuado para obtener una combinación
homogénea.
A continuación se explica de forma más detallada
la presente invención con referencia a los ejemplos siguientes. Sin
embargo, estos ejemplos son simplemente ilustrativos y no pretenden
o no deben pretender limitar la presente invención.
Se prepararon formulaciones con composiciones
tales como las que se exponen en las tablas siguientes. Salvo
indicado de forma específica, n representa el promedio de
unidades de óxido de etileno por molécula. En las tablas, KONION y
Brij son productos de Korea Polyol (Corea) y UniQema (Reino Unido) y
Koremul y HY de Han Nong Chemicals (Corea) respectivamente.
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Ejemplos 1 a
5
El alquil éter de polioxietileno se adsorbió
previamente en carbón blanco y se trituró con un mezclador Warning.
El etaboxam se mezcló homogéneamente con otros coformulantes
utilizando una bolsa de vinilo y luego se molió la mezcla en un
molino. Entonces se mezclaron homogéneamente las dos partes
trituradas para obtener el polvo humectable (Tabla 1).
Ejemplos 6 a
10
Se preparó polvo humectable que contenía la
composición expuesta en la Tabla 2, básicamente de acuerdo con el
mismo procedimiento que el de los Ejemplos 1 a 5.
Ejemplos 11 a
13
Se preparó un polvo humectable con la
composición expuesta en la Tabla 3, básicamente de acuerdo con el
mismo procedimiento que los Ejemplos 1 a 5.
Ejemplos 14 a
16
Se disolvió previamente el etaboxam en
N-metil-2-pirrolidona, a la
cual se habían añadido otros coformulantes y el adyuvante, y se
disolvieron para obtener el concentrado dispersable (Tabla 4).
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Ejemplos 17 a
20
Se preparó el concentrado dispersable con la
composición expuesta en la Tabla 5, básicamente de acuerdo con el
mismo procedimiento que en los Ejemplos 14 a 16.
Ejemplos 21 a
24
Se preparó el concentrado dispersable con la
composición expuesta la Tabla 6, básicamente de acuerdo con el
mismo procedimiento que en los Ejemplos 14 a 16.
\newpage
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Ejemplos 25 a
28
Se preparó el concentrado dispersable con la
composición expuesta en la Tabla 7, básicamente de acuerdo con el
mismo procedimiento que en los Ejemplos 14 a 16.
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\vskip1.000000\baselineskip
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Ejemplos 29 a
31
Se preparó el concentrado dispersable con la
composición expuesta en la Tabla 8, básicamente de acuerdo con el
mismo procedimiento que en los Ejemplos 14 a 16.
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\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 32 a
36
Se preparó un polvo humectable con la
composición expuesta en la Tabla 9, básicamente de acuerdo con el
mismo procedimiento que los Ejemplos 1 a 5.
Ejemplos 37 a
39
Se preparó un polvo humectable con la
composición expuesta en la Tabla 10, básicamente de acuerdo con el
mismo procedimiento que los Ejemplos 1 a 5.
Ejemplos 40 a
44
Se preparó un polvo humectable con la
composición expuesta en la Tabla 11, básicamente de acuerdo con el
mismo procedimiento que los Ejemplos 1 a 5.
Ejemplos Comparativos 1 y
2
Se introdujeron el etaboxam, los coformulantes y
los expansores en una bolsa de vinilo y se mezclaron homogéneamente.
Luego se trituró la mezcla para obtener el polvo humectable (Tabla
12).
Ejemplos Comparativos 3 a
5
Se disolvió previamente el etaboxam en
N-metil-2-pirrolidona y se
añadieron al mismo otros coformulantes y el adyuvante y se
disolvieron para obtener el concentrado dispersable (Tabla 13).
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\vskip1.000000\baselineskip
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La mejora de la eficacia por la presencia del
alquil éter de polioxialquileno puede verse reforzada por el
aumento de la eficacia de la composición fungicida que contiene un
alquil éter de polioxialquileno particular, en comparación con la
de la composición exenta de alquil éter de polioxialquileno. Además,
la mejora de la eficacia por la formulación combinada puede verse
apoyada por el mantenimiento o el aumento de la eficacia de la
formulación combinada que contiene además otros agentes para
controlar enfermedades de las plantas, en comparación con la de la
formulación única que tiene una concentración relativamente más alta
de etaboxam.
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Experimento
1
Se sembraron semillas de tomate en un suelo de
base hortícola en tiestos con un diámetro de 6 cm y se cultivaron
bajo vidrio durante 4 semanas. Se prepararon líquidos para la
pulverización con concentraciones respectivas de 1, 5, 10, 50 y 100
mg/l como ingredientes activos, a partir del polvo humectable y del
concentrado dispersable. Se pulverizaron los líquidos sobre las
hojas y tallos del tomate a 5 ml por tiesto por medio de un
atomizador y se secaron en un invernadero durante 24 horas. Se
preparó Phytophthora infestans a una concentración de 1 x
10^{4} zoosporas/ml y se inoculó en las plantas mediante un
atomizador. Con el fin de inducir la enfermedad, se colocaron las
plantas inoculadas a 20ºC bajo una humedad relativa del 100% durante
3 a 4 días. Cuando el coeficiente de incidencia de la enfermedad en
el grupo no tratado alcanzó el 80% o más, se midió el coeficiente
de incidencia de la enfermedad en cada grupo. Se muestran los
resultados en las Tablas 14 y 15 siguientes.
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\vskip1.000000\baselineskip
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Tal como se muestra en las tablas anteriores,
las formulaciones que contenían alquil éter de polioxialquileno
mejoraron considerablemente su eficacia en comparación con las
formulaciones exentas de alquil éter de polioxialquileno. En
especial, las formulaciones que contenían cetil éter de
polioxietileno tenían un efecto destacable, es decir, una eficacia
superior al Guardian (Misung Ltd.) aún a una concentración de
etaboxam de la mitad o inferior.
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Se sembraron semillas de tomate en un suelo de
base hortícola en tiestos con un diámetro de 6 cm y se cultivaron
bajo vidrio durante 4 semanas. Se preparó Phytophthora
infestans a una concentración de 1 x 10^{4} zoosporas/ml y se
inoculó en las plantas mediante un atomizador. Con el fin de inducir
la enfermedad, se colocaron las plantas inoculadas a 20ºC bajo una
humedad relativa del 100% durante 24 horas. Se prepararon líquidos
para pulverización a concentraciones respectivas de 1, 5, 10, 50 y
100 mg/l como ingrediente activo, a partir del polvo humectable y
del concentrado dispersable. Se pulverizaron los líquidos para
aspersión sobre las hojas y tallos de tomate a razón de 5 ml por
tiesto mediante un atomizador y luego se indujo la enfermedad a 20ºC
bajo una humedad relativa del 100% durante 2 a 3 días. Cuando el
coeficiente de incidencia de la enfermedad en el grupo no tratado
alcanzó el 80% o más, se midió el coeficiente de incidencia de la
enfermedad en cada grupo. Se muestran los resultados en las Tablas
16 y 17
siguientes.
siguientes.
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Tal como se muestra en las tablas anteriores, la
actividad curativa del tizón tardío del tomate mejoró notablemente
en comparación con el ejemplo comparativo y con el polvo humectable
Guardian en el que no se incluía alquil éter de polioxialquileno.
Presentaba un modelo similar a la actividad preventiva del mismo. En
consecuencia, se confirmó que la composición fungicida de la
presente invención aumentaba la actividad tanto preventiva como
curativa del tizón tardío del tomate.
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Se sembraron semillas artificiales de patata en
un suelo de base hortícola en tiestos con un diámetro de 6 cm y se
cultivaron bajo vidrio durante 4 semanas. Se prepararon líquidos
para pulverización con concentraciones respectivas de 1, 5, 10, 50
y 100 mg/l como ingrediente activo, a partir del polvo humectable y
del concentrado dispersable. Se pulverizaron los líquidos para
aspersión sobre las hojas y tallos de patata a razón de 5 ml por
tiesto mediante un atomizador y se secaron en un invernadero durante
24 horas. Se preparó Phytophthora infestans a una
concentración de 1 x 10^{4} zoosporas/ml y se inoculó en las
plantas con un atomizador. Con el fin de inducir la enfermedad, se
colocaron las plantas inoculadas a 20ºC bajo una humedad relativa
del 100% durante 3 a 4 días. Cuando el coeficiente de incidencia de
la enfermedad en el grupo no tratado alcanzó el 80% o más, se midió
el coeficiente de incidencia de la enfermedad en cada grupo. Se
muestran los resultados en las Tablas 18 y 19
siguientes.
siguientes.
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Tal como se muestra en las tablas anteriores, la
actividad preventiva del tizón tardío de la papa era similar a la
del tizón tardío del tomate.
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Se sembraron semillas artificiales de patata en
un suelo de base hortícola de tiestos con un diámetro de 6 cm y se
cultivaron bajo vidrio durante 4 semanas. Se preparó Phytophthora
infestans a una concentración de 1 x 10^{4} zoosporas/ml y se
inoculó en las plantas mediante un atomizador. Con el fin de inducir
la enfermedad, se colocaron las plantas inoculadas a 20ºC bajo una
humedad relativa del 100% durante 24 horas. Se prepararon líquidos
para pulverización a concentraciones respectivas de 1, 5, 10, 50 y
100 mg/l como ingrediente activo, a partir del polvo humectable y
del concentrado dispersable. Se pulverizaron los líquidos para
aspersión sobre las hojas y tallos de patata a tazón de 5 ml por
tiesto mediante un atomizador y luego se indujo la enfermedad a
20ºC bajo una humedad relativa del 100% durante 2 a 3 días. Cuando
el coeficiente de incidencia de la enfermedad en el grupo no
tratado alcanzó el 80% o más, se midió el coeficiente de incidencia
de la enfermedad en cada grupo. Se muestran los resultados en las
Tablas 20 y 21 siguientes.
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Tal como se muestra en las tablas anteriores, la
actividad curativa del tizón tardío de la papa también era similar
a la del tizón tardío del tomate. En consecuencia, se confirmó que
la composición fungicida de la presente invención aumentaba la
actividad tanto preventiva como curativa del tizón tardío de la
papa.
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Se sembraron semillas de pepino en un suelo de
base hortícola en tiestos con un diámetro de 6 cm y se cultivaron
bajo vidrio durante 4 semanas. Se prepararon líquidos para
pulverización a concentraciones respectivas de 1, 5, 10, 50 y 100
mg/l como ingrediente activo, a partir del polvo humectable y del
concentrado dispersable. Se pulverizaron los líquidos para
aspersión sobre las hojas y tallos de pepino a razón de 5 ml por
tiesto por medio de un atomizador y se secaron en un invernadero
durante 24 horas. Se preparó Pseudoperonospora cubensis a
una concentración de 5 x 10^{4} zoosporangias/ml y se inoculó en
las plantas con un atomizador. Con el fin de inducir la enfermedad,
se colocaron las plantas inoculadas a 20ºC bajo una humedad relativa
del 100% durante 3 a 4 días. Cuando el coeficiente de incidencia de
la enfermedad en el grupo no tratado alcanzó el 80% o más, se midió
el coeficiente de incidencia de la enfermedad en cada grupo. Se
muestran los resultados en las Tablas 22 y 23
siguientes.
siguientes.
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Tal como se muestra en las tablas anteriores, en
el grupo no tratado, el coeficiente de incidencia del mildiú
velloso del pepino era ligeramente más bajo que el de los tizones
tardíos del tomate y de la papa debido a sus características, pero
la actividad preventiva del mildiú velloso del pepino era similar a
la de los tizones tardíos del tomate y de la
papa.
papa.
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Se sembraron semillas de pepino en un suelo de
base hortícola en tiestos con un diámetro de 6 cm y se cultivaron
bajo vidrio durante 4 semanas. Se preparó Pseudoperonospora
cubensis a una concentración de 5 x 10^{4} zoosporangias/ml y
se inoculó en las plantas con un atomizador. Con el fin de inducir
la enfermedad, se colocaron las plantas inoculadas a 20ºC bajo una
humedad relativa del 100% durante 24 horas. Se prepararon líquidos
para pulverización a concentraciones respectivas de 1, 5, 10, 50 y
100 mg/l como ingrediente activo, a partir del polvo humectable y
del concentrado dispersable. Se pulverizaron los líquidos para
aspersión sobre las hojas y tallos de pepino a razón de 5 ml por
tiesto por medio de un atomizador y luego se indujo la enfermedad a
20ºC bajo una humedad relativa del 100% durante 2 a 3 días. Cuando
el coeficiente de incidencia de la enfermedad en el grupo no
tratado alcanzó el 80% o más, se midió el coeficiente de incidencia
de la enfermedad en cada grupo. Se muestran los resultados en las
Tablas 24 y 25 siguientes.
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Tal como se muestra en las tablas anteriores, la
actividad curativa del mildiú velloso del pepino también era
similar a la de los tizones tardíos del tomate y de la papa. En
consecuencia, se confirmó que la composición fungicida de la
presente invención aumentaba la actividad tanto preventiva como
curativa del mildiú velloso del pepino.
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Experimento
2
Se sembraron semillas de tomate en un suelo de
base hortícola en tiestos con un diámetro de 6 cm y se cultivaron
bajo vidrio durante 4 semanas. Se prepararon líquidos para
pulverización a concentraciones respectivas de 1, 5, 10, 50 y 100
mg/l como ingrediente activo, y que contenían 320 mg/l de alquil
éteres de polioxialquileno, a partir del polvo humectable del
Ejemplo Comparativo 1, y alquil éteres de polioxialquileno de la
Tabla 26 siguiente. Se pulverizaron los líquidos para aspersión
sobre las hojas y tallos de tomate a razón de 5 ml por tiesto por
medio de un atomizador y se secaron en un invernadero durante 24
horas. Se preparó Phytophthora infestans a una concentración
de 1 x 10^{4} zoosporas/ml y se inoculó en las plantas con un
atomizador. Con el fin de inducir la enfermedad, se colocaron las
plantas inoculadas a 20ºC bajo una humedad relativa del 100%
durante 3 a 4 días. Cuando el coeficiente de incidencia de la
enfermedad en el grupo no tratado alcanzó el 80% o más, se midió el
coeficiente de incidencia de la enfermedad en cada grupo. Se
muestran los resultados en la Tabla 26 siguiente.
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Tal como se muestra en la tabla anterior, se
confirmó que la formulación que contiene alquil éter de
polioxialquileno mezclada en un depósito mejoraba la actividad
preventiva del tizón tardío del tomate de la misma forma que la
formulación premezclada en un pack.
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Se sembraron semillas de tomate en un suelo de
base hortícola en tiestos con un diámetro de 6 cm y se cultivaron
bajo vidrio durante 4 semanas. Se preparó Phytophthora
infestans a una concentración de 1 x 10^{4} zoosporas/ml y se
inoculó en las plantas mediante un atomizador. Con el fin de inducir
la enfermedad, se colocaron las plantas inoculadas a 20ºC bajo una
humedad relativa del 100% durante 24 horas. Se prepararon líquidos
para pulverización a concentraciones respectivas de 1, 5, 10, 50 y
100 mg/l como ingrediente activo, y que contenían 320 mg/l de
alquil éteres de polioxialquileno, a partir del polvo humectable del
Ejemplo Comparativo 1, y alquil éteres de polioxialquileno de la
Tabla 27 siguiente. Se pulverizaron los líquidos para aspersión
sobre las hojas y tallos de tomate a razón de 5 ml por tiesto por
medio de un atomizador y luego se indujo la enfermedad a 20ºC bajo
una humedad relativa del 100% durante 2 a 3 días. Cuando el
coeficiente de incidencia de la enfermedad en el grupo no tratado
alcanzó el 80% o más, se midió el coeficiente de incidencia de la
enfermedad en cada grupo. Se muestran los resultados en la Tabla 27
siguiente.
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Tal como se muestra en la tabla anterior, se
confirmó que la formulación que contiene alquil éter de
polioxialquileno mezclada en un depósito mejoraba la actividad
curativa del tizón tardío del tomate de la misma forma que la
formulación premezclada en un pack. En consecuencia, se confirmó que
la composición fungicida de la presente invención mejoraba la
eficacia no sólo en la formulación premezclada en un pack sino
también en la formulación mezclada en un depósito.
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Experimento
3
Se sembraron semillas de tomate en un suelo de
base hortícola en tiestos con un diámetro de 6 cm y se cultivaron
bajo vidrio durante 4 semanas. Se prepararon líquidos para
pulverización a concentraciones respectivas de 100 y 200 mg/l de
producto, a partir del polvo humectable. Se pulverizaron los
líquidos para aspersión sobre las hojas y tallos de tomate a razón
de 5 ml por tiesto con un atomizador y se secaron en un invernadero
durante 24 horas. Se preparó Phytophthora infestans a una
concentración de 1 x 10^{4} zoosporas/ml y se inoculó en las
plantas mediante un atomizador, a 1, 5 y 10 días respectivamente
después de pulverizar los líquidos. Con el fin de inducir la
enfermedad, se colocaron las plantas inoculadas a 20ºC bajo una
humedad relativa del 100%. El coeficiente de incidencia de la
enfermedad se midió a los 3 a 4 días después de la inoculación
final. Se muestran los resultados en la Tabla 28 siguiente.
Tal como se muestra en la tabla anterior, las
formulaciones combinadas que contenían etaboxam y agentes
adicionales eficaces contra el mildiú velloso o de raíz de la
cosecha mostraban una eficacia destacada o similar incluso con una
cantidad inferior de etaboxam, en comparación con la formulación del
Ejemplo 4 y del polvo humectable Guardian. En especial, la
actividad residual aumentó notablemente en la formulación combinada
de etaboxam y mancozeb que tuvo el efecto de impedir varias
enfermedades de plantas. En consecuencia, se confirmó que las
formulaciones combinadas que contenían etaboxam y otros agentes para
controlar las enfermedades en plantas poseían una eficacia
mejorada. En particular, la cantidad de etaboxam que era necesario
aplicar pudo reducirse notablemente mediante la combinación de los
agentes preventivos con etaboxam.
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Experimento
4
Con el fin de investigar la relación entre la
concentración de alquil éter de polioxialquileno y la penetración
foliar del etaboxam, se llevó a cabo un experimento de penetración
foliar utilizando un etaboxam marcado con el radioisótopo
[C^{14}].
Se sembraron semillas de pepino en un suelo de
base hortícola en tiestos con un diámetro de 6 cm y se cultivaron
bajo vidrio durante 3 semanas. Se diluyeron 10 mg de la formulación
preparada en el Ejemplo comparativo en 10 ml de agua corriente. Se
tomaron 20 \mul de la solución diluida y se añadió a la misma 1,0
\muCi de etaboxam marcado con C^{14} (81,7 \muCi/mg) para
preparar la formulación diluida de etaboxam marcado con C^{14}.
Se pulverizó la solución diluida sobre el follaje de pepino a una
cantidad exacta de 10 \mul por medio de una microjeringuilla.
Después de la pulverización, se colocaron los pepinos en un
invernadero durante 24 horas.
Se cortaron las plantas a una distancia de 1 cm
de la parte inferior del suelo y se introdujeron los trozos
cortados en un matraz Erlenmeyer de 250 ml. Se añadieron al mismo 50
ml de la solución mezclada de acetonitrilo y agua destilada
(proporción en volumen = 1:4) y luego se tapó el matraz y se agitó
durante 1 minuto. Se midió la radioactividad del
etaboxam-C^{14} en la solución con un contador de
escintilación de líquidos y se quemó el residuo con un oxidante de
la muestra para recoger dióxido de carbono C^{14}, el cual se
analizó con el contador de escintilación de líquidos.
La penetración foliar del etaboxam se calcula
restando la radioactividad en la solución de la radioactividad
total, que es idéntica a la radioactividad en el residuo. Se
muestran los resultados en la Tabla 29 siguiente.
Como se puede observar a partir de lo anterior,
el etaboxam apenas penetró en las plantas en ausencia de adyuvante
y la penetración aumentó proporcionalmente al contenido de
adyuvante. Además, se confirmó que el concentrado dispersable tenía
una permeabilidad más alta que el polvo humectable. Esto sugiere que
el incremento de eficacia tiene relación con el aumento de la
penetración en presencia de alquil éter de polioxialquileno. Sin
embargo, el incremento de la eficacia tiene una relación con, pero
puede no proporcional a, el aumento de la penetración. Es decir, la
eficacia puede cambiar dependiendo de los ambientes del interior o
del exterior de las plantas, los factores fisiológicos de las
plantas o las características de los patógenos.
La composición fungicida de acuerdo con la
presente invención no sólo incrementa la eficacia del etaboxam,
sino que reduce también la cantidad necesaria de éste a aplicar,
reduciendo así los costes de producción de los ingredientes activos
y minimizando la cantidad aplicada al medioambiente y, así,
contribuir a la conservación del ecosistema agrícola.
Claims (6)
1. Composición fungicida que comprende
N-(\alpha-ciano-2-tenil)-4-etil-2-(etilamino)-5-tiazolcarboxamida
(etaboxam) de fórmula I:
y alquil éter de polioxialquileno,
caracterizada porque la proporción en peso entre el etaboxam
y el alquil éter de polioxialquileno es de 1:0,5 a
1:10.
2. Composición según la reivindicación 1,
caracterizada porque dicho alquil éter de polioxialquileno se
selecciona de entre el grupo consistente en lauril éter de
polioxietileno, cetil éter de polioxietileno, estearil éter de
polioxietileno y oleil éter de polioxietileno, teniendo cada uno de
los mismos un promedio de 7 a 20 unidades de óxido de etileno por
molécula.
3. Composición según la reivindicación 1 ó 2 que
comprende además uno o más vehículos o agentes tensioactivos.
4. Composición según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3 que comprende además uno o más compuestos
adicionales para impedir o curar enfermedades de las plantas.
5. Método para mejorar la actividad fungicida
del etaboxam que comprende la adición de un alquil éter de
polioxialquileno seleccionado de entre el grupo consistente en
lautil éter de polioxietileno, cetil éter de polioxietileno,
estearil éter de polioxietileno y oleil éter de polioxietileno,
teniendo cada uno de los mismos un promedio de 7 a 20 unidades de
óxido de etileno por molécula, con respecto al etaboxam.
6. Método para controlar los fitopatógenos
indeseables que comprende la aplicación de una formulación preparada
a partir de la composición según cualquiera de las reivindicaciones
1 a 4 y que contiene de 30 a 300 mg/l de etaboxam y de 100 a 2.000
mg/l de un alquil éter de polioxietileno para dirigirla a las
plantas diana.
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