ES2300822T3

ES2300822T3 - Cinta adhesiva sensible a la presion y composicion adhesiva sensible a la presion para cinta adhesiva medica.

Info

Publication number: ES2300822T3
Application number: ES04780061T
Authority: ES
Inventors: Shunsuke Takaki
Original assignee: 3M Innovative Properties Co
Current assignee: 3M Innovative Properties Co
Priority date: 2003-08-19
Filing date: 2004-08-04
Publication date: 2008-06-16
Anticipated expiration: 2024-08-04
Also published as: AU2004267399A1; DE602004012116T2; DE602004012116D1; CN100432177C; WO2005019369A1; EP1656433B1; CN1852960A; MXPA06001930A; PL1656433T3; BRPI0413654A; JP2005058288A; CA2536241A1; EP1656433A1; ATE387481T1

Abstract

Una composición adhesiva sensible a la presión para cintas adhesivas médicas sensibles a la presión, que comprende un polímero base que contiene un polímero adhesivo sensible a la presión obtenido por reticulación o curado de un precursor que contiene un oligómero de uretano-acrilato que tiene un grupo carboxilo y un iniciador ultravioleta (UV) en una cantidad menor que 1,5% en peso basado en la cantidad total de la composición adhesiva, teniendo dicho polímero base una temperatura de transición vítrea (Tg) de 0ºC o menor, en la que la composición adhesiva sensible a la presión además comprende un agente antioxidante basado en fenol impedido en una cantidad de 0,03 a 1% en peso basado en la cantidad total de la composición adhesiva.

Description

Cinta adhesiva sensible a la presión y composición adhesiva sensible a la presión para cinta adhesiva médica.

Campo de la invención

Se proporciona una composición adhesiva sensible a la presión para cintas adhesivas médicas sensibles a la presión y una cinta adhesiva que usa la misma.

Antecedentes

La cinta adhesiva médica sensible a la presión llamada un material de apósito, en general tiene una estructura tal que hay un revestimiento de adhesivo sensible a la presión aplicado sobre un sustrato. En dicha cinta adhesiva, hay presente o no un forro sobre la superficie con revestimiento adhesivo. En el caso de no tener un forro, se aplica un agente separador llamado una carga posterior de baja adherencia (LAB, por sus siglas en inglés, low adhesive backsize) a la superficie del sustrato no revestida con adhesivo y la cinta se forma en un rollo. La cinta adhesiva sensible a la presión también incluye una cinta de transferencia en la que no se usa un sustrato y sólo hay la cinta adhesiva interpuesta entre forros. Entre estas, algunas cintas o materiales de apósito tienen resistencia al agua pero no permeabilidad al aire, algunas cintas tienen permeabilidad al aire pero no resistencia al agua, y en los últimos años, algunas cintas o materiales de apósito tienen tanto resistencia al agua como permeabilidad al aire.

Como cinta impermeable al aire y resistente al agua, se están usando las obtenidas aplicando un revestimiento de un adhesivo hidrófobo sobre un sustrato plástico que no tiene permeabilidad al aire. En el adhesivo se usa ampliamente como adhesivo hidrófobo un agente de pegajosidad representado por resina de trementina para impartir pegajosidad a una resina tal como una resina acrílica representada por un copolímero de ácido acrílico-acrilato de isooctilo, resina de base de caucho sintético representada por un copolímero de bloques de estireno-isopreno-estireno o resina de base de caucho natural, y se añade un plastificante de diferentes tipos para impartir flexibilidad. Las cintas producidas por aplicación de revestimiento de dicho adhesivo sobre un sustrato que no tiene permeabilidad al aire, presentan una adherencia a la piel firme pero estas cintas tienen el problema de que la piel queda mal ventilada y mojada debido a que no son permeables al aire. Además, en algunos adhesivos acrílicos, queda una pequeña cantidad de monómero y este monómero que queda causa problemas tales como irritación de la piel o erupción. Además, la mayoría de los adhesivos acrílicos tienen un olor peculiar con la desventaja de que molesta a algunas personas. Muchos adhesivos de base de caucho sintético se deterioran rápidamente debido al calor o la luz y cuando se exponen a la luz durante un periodo largo se produce un deterioro tal como por decoloración o ablandamiento. Los adhesivos de base de caucho natural contienen un látex alergénico y tienen el problema de que producen erupción en la piel. Sobre esto se conocen un gran número de técnicas convencionales y los ejemplos principales no limitantes de la técnica anterior incluyen la bibliografía de patentes japonesas no examinada (Kokai) Nº 2000-116695.

Con el fin de evitar que la piel quede mal ventilada o mojada debido a la impermeabilidad al aire, se ha propuesto un método de aplicación de revestimiento de un adhesivo hidrófilo sobre un sustrato tal como una tela no tejida que tiene físicamente espacios permeables al aire, una película plástica que tiene agujeros para el aire perforados en la misma, o una película de uretano que tiene alta permeabilidad a la humedad. Los ejemplos del adhesivo hidrófilo incluyen un adhesivo de tipo gel hidratado representado por el hidrogel como sustrato para cataplasmas, y un adhesivo hidratado representado por un adhesivo con conducción eléctrica usado para un electrodo del electrocardiograma. El adhesivo hidrófilo originalmente está hidratado y por lo tanto, su uso como una cinta de pegado tiene un problema desde el punto de vista del almacenamiento. Además, la resistencia de adherencia a la piel en general es débil desde el principio y esto es un problema como cinta de pegado. Por lo tanto, el adhesivo hidrófilo no se usa salvo para usos especiales. Sobre esto se conocen un gran número de técnicas convencionales y los ejemplos principales no limitantes de la técnica anterior incluyen las publicaciones Kokai Nº 9-188618; Kokai Nº 9-71541; Kokai Nº 6-254150; Kokai Nº 11-192297; Kokai Nº 6-336581; Kokai Nº 2001-104468; Kokai Nº 2001-151973; Kokai Nº 2001-152031; Kokai Nº 60-99180; patente de EE.UU. Nº 5.536.768.

El documento JP 2002/060456 describe un oligómero de uretano que se usa como un componente curativo para el adhesivo sensible a la presión que no contiene un disolvente orgánico, apenas es irritante para la piel y es excelente en la permeabilidad a la humedad.

Para evitar que la piel quede mal ventilada o mojada debido a la impermeabilidad al aire, en muchos casos, el adhesivo hidrófobo descrito antes se aplica como revestimiento sobre un sustrato de película plástica y después se forman agujeros físicos pasantes en el sustrato de película plástica y la capa de adhesivo hidrófobo, mediante una aguja calentada o un rodillo de grabado para potenciar la permeabilidad al aire. Los ejemplos no limitantes de la técnica anterior incluyen la publicación Kokai Nº 56-112255. La piel en la periferia del agujero formado queda más ventilada o menos mojada, pero esto no es suficiente para evitar que toda la parte unida con la cinta adhesiva quede mal ventilada o mojada y el agujero más bien plantea el problema de que cuando hay agua adherida al mismo, el agua se introduce por el mismo. Además, en este método no se resuelven en absoluto los problemas atribuibles al propio adhesivo, tales como irritación de la piel, erupción, alergia y deterioro, y todavía no se han obtenido cintas completamente satisfactorias.

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Con el fin de evitar que la piel quede mal ventilada o mojada, se han propuesto un gran número de métodos, en los que se usa como sustrato una tela no tejida que tiene físicamente espacios permeables al aire, una película plástica que tiene perforados agujeros para el aire en la misma, o una película de uretano que tiene una alta permeabilidad a la humedad, y se introduce un grupo hidrófilo en una parte del adhesivo hidrófobo por medios químicos para potenciar la permeabilidad al vapor de agua o se mezcla por medios físicos un material hidrófilo o que absorbe agua para permitir que el sudor de la piel escape por esas partes. Para introducir el grupo hidrófilo por medios químicos, se usa un método para unir químicamente un grupo óxido de etileno, un grupo óxido de propileno, un grupo hidroxilo o un grupo carboxilo a una resina acrílica hidrófoba para intensificar la hidrofilicidad y aumentar así la permeabilidad al vapor de agua. Para mezclar un material hidrófilo o que absorbe agua por medios físicos, se usa un método de amasamiento, por ejemplo, se usa poli(acrilato sódico) o carboximetilcelulosa hidrófilo o hidratado, en el adhesivo hidrófobo descrito antes. Sin embargo, el método de introducir un grupo hidrófilo por medios químicos está limitado en la permeabilidad al aire debido al grado de introducción del grupo hidrófilo y el método de mezcla de un material hidrófilo o que absorbe el agua por medios físicos tienen un problema en cuanto que cuando el agua entra en contacto directo con el adhesivo, se pierde la resistencia al agua. Por lo tanto, no sólo es necesario usar una película de uretano que tenga una alta permeabilidad a la humedad como sustrato, si no que también hay problemas atribuibles al propio adhesivo, tales como irritación de la piel, erupción, alergia y deterioro, y todavía no se han obtenido cintas totalmente satisfactorias. Sobre esto se conocen un gran número de técnicas convencionales y los ejemplos principales no limitantes de la técnica anterior incluyen las publicaciones Kokai Nº 2001-161741; Kokai Nº 2001-253819; Kokai Nº 3-193057; Kokai Nº 9-309824; Kokai Nº 6-16542; Kokai Nº 10-258119; Kokai Nº 2000-189453.

Se ha estudiado un gran número de adhesivos con base de uretano como la base de los adhesivos. Los ejemplos principales no limitantes de la técnica anterior sobre ello incluyen la publicación nacional (Kohyo) Nº 2000-503048; Kohyo Nº 2001-508814; Kohyo Nº 2002-501954 que describen un adhesivo médico de uretano, pero que, sin embargo, no hablan de la permeabilidad al aire, hidrofilicidad, hidrofobicidad y similares, y tampoco hablan de la propiedad de adherencia repetida. La publicación Kokai Nº 11-29044 describe un adhesivo de uretano permeable al aire y que absorbe agua, pero se usa disolviéndolo en un disolvente orgánico y aplicando la solución como revestimiento y no se puede curar con UV después de la aplicación del revestimiento. La publicación Kokai Nº 9-188618 describe un adhesivo de poliuretano en segmentos, pero también está restringido por la etapa de revestimiento.

Hasta ahora, el adhesivo en general se aplica como revestimiento sobre un sustrato por un método de aplicación de una solución de revestimiento que comprende un disolvente orgánico que tiene disuelto en el mismo un componente adhesivo, sobre un sustrato y secado del mismo. Sin embargo, este método tiene el problema de que se pueden producir problemas en la piel debido a restos de disolvente orgánico en el adhesivo o se puede producir polución medioambiental al secar el disolvente orgánico. Para resolver este problema, se ha propuesto un método de aplicación de un revestimiento de una emulsión que comprende agua que tiene dispersa en la misma un adhesivo y secado del mismo, pero este método tiene el problema de que el procedimiento de producción está restringido para dar una flexibilidad estrecha a la formulación utilizable, y cuando se seca, la película de revestimiento está sujeta a cambios en las propiedades. En los últimos años, se ha propuesto un método de revestimiento de fusión en caliente para aplicar el revestimiento adhesivo en estado caliente y fundido sobre un sustrato, pero este método tiene el problema de que son necesarias la fusión, mezcla y aplicación de revestimiento a una temperatura alta y el manejo está restringido.

Sumario de la invención

En una realización, la cinta adhesiva médica sensible a la presión de la presente invención es una cinta adhesiva que tiene una alta permeabilidad a la humedad que permite menos generación de problemas en la piel tales como falta de ventilación, mojado y erupción, y que al mismo tiempo tiene una excelente resistencia al agua de modo que incluso cuando está en contacto con el agua, la cinta no se separa fácilmente de la piel. Además, la cinta adhesiva de la presente invención se puede despegar cuando se desprende con poca irritación de la piel, se puede usar para la adherencia repetida de varias veces reduciendo la disminución de la resistencia de adherencia y es casi inodora. En otra realización, la cinta adhesiva médica de la presente invención es una cinta adhesiva casi inodora que tiene alta permeabilidad a la humedad, alta absorbencia de la humedad y alta retención de humedad al mismo tiempo.

De acuerdo con una realización, la presente invención es una composición adhesiva sensible a la presión para cintas adhesivas médicas sensibles a la presión, que comprende un polímero base que contiene un polímero adhesivo sensible a la presión obtenido por reticulación o curado de un precursor que contiene un oligómero de uretano-acrilato y un iniciador ultravioleta (UV), teniendo el polímero base una temperatura de transición vítrea (Tg) de 0ºC o menor.

De acuerdo con otra realización, la presente invención es una cinta adhesiva médica sensible a la presión que comprende una capa de la composición adhesiva sensible a la presión descrita antes.

De acuerdo con otra realización más, la presente invención es un método para producir una composición adhesiva sensible a la presión para cintas adhesivas médicas sensibles a la presión, que comprende:

mezclar un precursor de la composición adhesiva sensible a la presión que contiene un oligómero de uretano-acrilato y un iniciador ultravioleta (UV),

calentar el precursor de la composición adhesiva a una temperatura de 50ºC a menos de 100ºC para formar una solución de revestimiento que tiene una viscosidad de 2.000 a 100.000 mPa\cdots, y

aplicar la solución de revestimiento a un sustrato y después, reticular o curar el oligómero de uretano-acrilato para formar un polímero base que tiene una temperatura de transición vítrea (Tg) de 0ºC o menor.

En la presente invención, la "temperatura de transición vítrea (Tg)" se mide por un aparato de medición de la viscoelasticidad disponible en general en el comercio, etc.

La "viscosidad" se mide poniendo el precursor que contiene un oligómero en una celda de medición de un viscosímetro de fundido (VISCOMETER) (DV-E), calentándolo a 100ºC y rotando una boquilla exclusiva nº 27 a 0,5 RPM. El intervalo de "viscosidad" se mide registrando continuamente la viscosidad en un registrador, parándose el calentamiento después de estabilizarse la viscosidad a 100ºC para permitir que la mezcla se enfríe a 50ºC.

En la presente invención, la expresión "cinta adhesiva médica sensible a la presión" incluye tanto una cinta o película adhesiva médica que tiene una capa de composición adhesiva sensible a la presión sobre un sustrato como una cinta o película adhesiva médica que comprende sólo una capa de composición adhesiva sensible a la presión.

La expresión "material de apósito" significa una cinta o película adhesiva médica que tiene una capa de composición adhesiva sensible a la presión sobre un sustrato.

El término "cinta de transferencia" significa una cinta adhesiva médica que comprende solo una capa de composición adhesiva sensible a la presión.

Los términos "(met)acriloilo", "(met)acrilo" y "(met)acrilato" significan acriloilo o metacriloilo, acrilo o metacrilo y acrilato o metacrilato, respectivamente.

Descripción detallada

La composición adhesiva sensible a la presión para usar en la presente invención comprende un polímero base, y si se desea, un plastificante. El polímero base imparte pegajosidad a la composición y el plastificante puede ablandar la composición adhesiva y aliviar la irritación de la piel en el despegado. La composición adhesiva para cintas adhesivas médicas de la presente invención se describe a continuación con detalle.

Polímero base

El polímero base en la composición adhesiva contiene un polímero adhesivo sensible a la presión obtenido por reticulación o curado de un precursor que contiene un oligómero de uretano-acrilato y un iniciador ultravioleta (UV) y al mismo tiempo, la temperatura de transición vítrea (Tg) del polímero base es 0ºC o menor. Se usa un oligómero de uretano como material de partida para el polímero base, de modo que se puede evitar que un monómero tal como un monómero de acrilato se quede en el polímero base para producir irritación de la piel. Además, la temperatura de transición vítrea (Tg) del polímero base es 0ºC o menor, y esta es menor que la temperatura de uso, tal como la temperatura ambiente (p. ej., 25ºC), de modo que la cinta puede tener pegajosidad cuando se pega a la piel y se puede deformar de forma flexible para seguir la forma de la piel.

Oligómero de uretano-acrilato

El oligómero de uretano-acrilato como material de partida del polímero base tiene un grupo (met)acriloilo en la molécula. El grupo (met)acriloilo reacciona en presencia de un iniciador ultravioleta (UV) y de esta forma el oligómero se reticula o cura para formar un polímero base. El oligómero de uretano-acrilato de forma conveniente tiene una estructura de poli(óxido de alquileno) tal como poli(óxido de etileno), poli(óxido de propileno) o poli(óxido de etileno-propileno), en la estructura de la molécula. Al tener esta estructura de poli(óxido de alquileno), se puede asegurar una alta permeabilidad a la humedad (velocidad de transmisión del vapor de agua) y se pueden evitar los problemas de la piel tales como la mala ventilación, mojado y erupción. La cantidad de la estructura de poli(óxido de alquileno) en el oligómero se selecciona adecuadamente pero normalmente es de 80 a 90% en peso. Además, dependiendo de la relación entre el poli(óxido de etileno) y el óxido de propileno, la resistencia al agua y la absorbencia de humedad varían. Cuando el óxido de propileno es 100%, se presenta una resistencia al agua completa y al aumentar la relación de poli(óxido de etileno) la cinta empieza a presentar hidrofilicidad. Cuando es 80% o más, se puede asegurar una absorbencia de humedad y retención de humedad suficientemente altas.

La "alta permeabilidad a la humedad" significa, en términos de la velocidad de transmisión del vapor de agua (MVTR) en condiciones de 37ºC y 40% de HR, un nivel de 100 g/m^{2}*24 h o más. La "resistencia al agua" significa que no cae agua en la capa adhesiva y la capa adhesiva no se hincha debido a la absorción de humedad (excluyendo el agua unida) para aumentar de volumen.

La "velocidad de transmisión del vapor de agua" es un valor obtenido vertiendo agua en una copa de aluminio, fijando una película de medición en el extremo superior de la copa usando un empaquetamiento de caucho, un anillo de fijación y tornillos para proporcionar un estado que no permite que se escape vapor de agua por huecos y después manteniendo la copa a 37ºC y 40% de HR durante un tiempo predeterminado, y calculando el peso del vapor de agua que ha pasado a través de la película, basándose en la menor diferencia significativa total.

El oligómero de uretano-acrilato opcionalmente tiene un grupo carboxilo. Cuando el oligómero tiene un grupo carboxilo, este imparte una excelente solubilidad en agua o absorbencia de humedad al oligómero, y se imparte al polímero base obtenido absorbencia de humedad y retención de humedad. Cuando el polímero base tiene absorbencia de humedad, la composición adhesiva puede ejercer una absorbencia de humedad o retención de humedad suficientemente altas incluso cuando se usa en un sitio en el que se genera una gran cantidad de humedad tal como un fluido corporal. La cantidad de grupo carboxilo introducida en el oligómero se selecciona de forma adecuada teniendo en cuenta las propiedades tales como la absorbencia de humedad requerida de la composición adhesiva, pero en general el grupo carboxilo se encuentra en una cantidad de 0,1 a 1% en peso.

El oligómero de uretano-acrilato más específicamente es un oligómero obtenido, por ejemplo, haciendo reaccionar una mezcla que contiene un poli(alquilenglicol), un isocianato orgánico que tiene dos o más grupos isocianato, y un compuesto que tiene tanto un grupo funcional reactivo con el grupo isocianato como un grupo (met)acriloilo. Cuando el oligómero tiene un grupo carboxilo en la molécula, éste se puede obtener por adición a la mezcla descrita antes, de un compuesto que tiene tanto un grupo funcional reactivo con el grupo isocianato como un grupo carboxilo, por ejemplo, un poliol que contiene grupo carboxilo.

Como se ha descrito antes, el grupo (met)acriloilo en el oligómero reacciona en presencia de un iniciador ultravioleta (UV), produciendo así la reticulación o curado. Por consiguiente, el compuesto que tiene tanto un grupo funcional reactivo con el grupo isocianato como un grupo (met)acriloilo proporciona un sitio para la reticulación o curado en el oligómero y afecta a las propiedades de la composición adhesiva obtenida. Cuando la cantidad de este compuesto es de 0,35 a 0,6% en moles, preferiblemente de 0,4 a 0,45% en moles, se puede asegurar que la composición adhesiva obtenida no produce irritación de la piel cuando se despega y no queda pegamento, a la vez que tiene una resistencia de adherencia a la piel satisfactoria.

Los ejemplos de oligómero de uretano-acrilato capaces de proporcionar un adhesivo resistente al agua que se puede usar en la industria incluyen una serie PSA-901 de oligómeros de uretano-acrilato con base de poliéter curables por UV (Tg: -34ºC) producido por Kyoeisha Kagaku. Dicho oligómero tiene una estructura básica representada por la siguiente fórmula:

A-I-[(P-I)_{r}-(B-I)_{s}]_{t}-M

en la que

A es un resto de deshidrogenación de un (met)acrilato de hidroxialquilo,

I es un grupo dicarbamoilo derivado de un diisocianato orgánico,

P es un resto de deshidrogenación de un copolímero aleatorio que comprende un óxido de propileno y una relación de contenido de 0 a 20% en moles de un óxido de etileno y que tiene un peso molecular medio numérico de 500 a 5.000,

B es un resto de deshidrogenación de un compuesto poliol que contiene grupo carboxilo,

M es un resto de deshidrogenación de un monool,

t es un número de 1 a 15,

cuando t es 1, r es un número de 1 a 20 y s es un número de 0 a 20, y

cuando t es un número de 2 a 15, r y s es cada uno un número de 0 a 1 en ambos extremos de la unidad que se repite (P-I)_{r}-(B-I)_{s} y un número de 0 a 15 en un sitio distinto de ambos extremos.

Por otra parte, los ejemplos del oligómero capaz de proporcionar un adhesivo que absorbe humedad preferido y que se puede usar en la industria, incluyen un oligómero de uretano-acrilato con base de poliéter curable por UV de la serie PSA-903 (Tg: -34ºC) producido por Kyoeisha Kagaku. Dicho oligómero tiene una estructura básica tal que en la fórmula A-I-[(P-I)_{r}-(BI)_{s}]_{t}-M anterior, P es un resto de deshidrogenación de un copolímero aleatorio que comprende un óxido de propileno y una relación de contenido de 50 a 95% en moles de un óxido de etileno y que tiene un peso molecular medio numérico de 500 a 5.000, y cuando t es 1, r es un número de 1 a 20 y s es un número de 0 a 20, y cuando t es 2 a 15, r y s es cada uno un número de 0 a 1 en ambos extremos de la unidad que se repite (P-I)_{r}(B-I)_{s} y un número de 0 a 15 en un sitio distinto de ambos extremos. El oligómero de uretano-acrilato descrito antes se describe en la publicación de patente japonesa no examinada (kokai) Nº 2002-60456.

Mediante el contenido de una unidad derivada del poliéter-poliol del copolímero aleatorio P de óxido de propileno y óxido de etileno, se imparte permeabilidad al vapor de agua y mediante el control de la relación entre el óxido de propileno y el óxido de etileno, se puede controlar la resistencia al agua y la absorbencia de humedad. Es decir, la absorbencia de humedad se puede potenciar aumentando la relación de contenido de óxido de etileno, y la resistencia al agua se puede potenciar disminuyéndola. Además, al tener el resto de deshidrogenación A de (met)acrilato de hidroxialquilo, se puede lograr la posterior reticulación por rayos ultravioleta (UV).

Puede ser un grupo dicarbamoilo derivado de al menos un compuesto de diisocianato orgánico seleccionado de diisocianato de hexametileno, diisocianato de trimetilhexametileno, diisocianato de isoforona, diisocianato de norbornano, diisocianato de xilileno hidrogenado, diisocianato de difenilmetano hidrogenado, diisocianato de tolileno, diisocianato de xilileno y diisocianato de difenilmetano, por ejemplo.

B puede ser un resto de deshidrogenación de un poliol que contiene grupo carboxilo seleccionado de ácido 2,2-dimetilolpropiónico, ácido 2,2-dimetilolbutanoico, ácido 2,2-dimetilolvalérico, ácido dioxiadípico, ácido dioximaleico, ácido tartárico, ácido 2,6-dioxibenzoico y ácido 1,2-dioxiglicérico, por ejemplo.

M puede ser un resto de deshidrogenación de un compuesto de monool seleccionado de alcoxi-polietilenglciol, alcoxi-polipropilenglicol, alcohol alifático, (met)acrilato que contiene grupo hidroxilo y monoalcohol que contiene grupo carboxilo, por ejemplo.

El adhesivo de uretano-acrilato curable por UV de la serie PSA-901 producido por Kyoeisha Kagaku capaz de proporcionar un adhesivo resistente al agua, incluye varios tipos diferentes en el contenido del grupo acrilato reactivo, tales como PSA-901, PSA-901-1 y PSA-901-2. En la presente invención, se pide que la composición adhesiva permita despegarse con poca irritación de la piel en el despegado y permita la adherencia repetida de varias veces evitando la disminución de la resistencia de adherencia. Para realizar esto, la composición adhesiva debe tener una fuerza cohesiva suficientemente grande y no permitir una adherencia fuerte al tejido de la piel a pesar de su resistencia de adherencia a la piel satisfactoria. Se ha encontrado que cuando en el adhesivo de uretano-acrilato insoluble en agua y curable por UV de la serie PSA-901 producido por Kyoeisha Kagaku, se usa un oligómero de uretano-acrilato que tiene un contenido de acrilato de 2-hidroxietilo de 0,35 a 0,6% en moles, preferiblemente de 0,4 a 0,45% en moles, basado en el oligómero entero, como el compuesto que tiene tanto un grupo funcional reactivo con el grupo isocianato como un grupo (met)acriloilo en el oligómero de uretano-acrilato, el adhesivo obtenido tiene tendencia a no adherirse con fuerza al tejido de la piel debido a una fuerza cohesiva suficientemente grande a pesar de su resistencia de adherencia a la piel satisfactoria.

Por otra parte, el adhesivo de uretano-acrilato curable por UV de la serie PSA-903 producido por Kyoeisha Kagaku que es capaz de proporcionar un adhesivo que absorbe humedad, incluye varios tipos diferentes en el contenido del grupo acrilato reactivo, tales como PSA-903, PSA-903-1 y PSA-903-2. Se ha encontrado que cuando se usa un oligómero de uretano-acrilato que tiene un contenido de acrilato de 2-hidroxietilo de 0,35 a 0,1% en moles, preferiblemente de 0,4 a 0,45% en moles, basado en el oligómero entero, el adhesivo obtenido tiene tendencia a no adherirse con fuerza al tejido de la piel a pesar de su resistencia de adherencia a la piel satisfactoria. Además, cuando se hace reaccionar un ácido 2,2-dimetilolbutanoico con un poliol que contiene grupo carboxilo para así producir la formación de enlaces de hidrógeno con el agua y de esta forma obtener una capacidad de retención de la humedad suficientemente grande, el oligómero obtenido tiene una mejor solubilidad en agua y retención de humedad.

La "resistencia de adherencia a la piel satisfactoria" significa una resistencia de adherencia a la piel de aproximadamente 3,94 a 78,74 g/cm, preferiblemente del orden de 15,75 a 39,37 g/cm, para reducir la irritación de la piel tras el despegado. Además, la fuerza cohesiva suficientemente grande a pesar de la resistencia de adherencia a la piel satisfactoria, significa un grado en el que el valor de desplazamiento por cizalladura del adhesivo después de 3 minutos es de 0,5 \times 10^{-5} a 50 \times 10^{-5} cm^{2}/dina, preferiblemente de 1 \times 10^{-5} a 30 \times 10^{-5} cm^{2}/dina para reducir la irritación de la piel al despegarse.

El "valor de desplazamiento por cizalladura" se mide como sigue. Se preparan dos muestras, cada una con un tamaño predeterminado y que comprenden una lámina adhesiva y se unen a ambos lados de una placa móvil hecha de acero inoxidable. Una de las superficies de la placa móvil que tiene en ambas superficies una lámina adhesiva, se lamina con una placa fija hecha de acero inoxidable, y la superficie opuesta de la placa móvil se lamina con una placa superior. A una temperatura de 25ºC, se fuerza una carga en el laminado de placa superior/lámina adhesiva/placa móvil/lámina adhesiva/placa fija así obtenido, desde el borde de un lado de la placa móvil en dirección paralela al laminado, y se mide la distorsión. Basándose en este valor medido, se calcula el valor de desplazamiento por cizalladura de acuerdo con la siguiente fórmula:

J(t) = (D(t)/T)(F/S)

(en la que J(t) es el valor de desplazamiento por cizalladura después de t minutos, D(t) es el valor medido (cm) de distorsión después de t minutos, T es el grosor (cm) de la muestra, F es la carga (dinas) y S es el área (cm^{2}) de la muestra).

En la medida en la que no se perjudique el efecto de la presente invención, el polímero base puede contener un polímero distinto del polímero obtenido por reticulación o curado del oligómero de uretano-acrilato. Los ejemplos del polímero que puede contener el polímero base incluyen polímeros que tienen una buena compatibilidad con el oligómero y otros polímeros solubles en agua, tales como polietilenglicol, polipropilenglicol y poliol que comprende un copolímero aleatorio o de bloques de poli(óxido de etileno) y poli(óxido de propileno). El polímero distinto del polímero derivado del oligómero de uretano-acrilato está en una cantidad de 20% en peso o menos, basado en el peso del polímero base.

Plastificante

La composición adhesiva de la presente invención puede contener un plastificante, si se desea. El plastificante facilita el despegado con poca irritación de la piel cuando se despega la cinta adhesiva médica de la piel. El plastificante ablanda el adhesivo, y como resultado, la composición adhesiva se alarga fácilmente al despegarla y se retrasa la transmisión a la piel de la fuerza de tensión abrupta en el despegado, de modo que se puede aliviar la irritación de la piel. El plastificante que se puede usar en la composición adhesiva de la presente invención incluye aceites hidrófobos y aceites hidrófilos. Los ejemplos no limitantes del aceite hidrófobo incluyen aceite mineral y parafina líquida. Este aceite potencia la resistencia de adherencia y reduce la irritación de la piel en el despegado. Por otra parte, cuando se usa un aceite hidrófilo como plastificante, el aceite hidrófilo se dispersa en la capa adhesiva y sobre la superficie adhesiva, el aceite hidrófilo limita el área de adherencia, y como resultado se puede disminuir la resistencia de adherencia y se reduce la irritación de la piel en el despegado. Los ejemplos no limitantes del aceite hidrófilo que se puede usar incluyen, como material aceitoso que tiene un grupo hidroxilo como el grupo hidrófilo, alcoholes polihídricos tales como glicerina, polietilenglicol y propilenglicol y productos derivados de los mismos, tales como metoxipolietilenglicol. En particular, se prefiere el polietilenglicol, porque no se perjudica la resistencia al agua y se potencia la permeabilidad al vapor de agua. La cantidad de plastificante debe seleccionarse de forma adecuada, pero para impartir flexibilidad, el plastificante preferiblemente se añade en una cantidad aproximadamente de 1 a 20% en peso, más convenientemente de 3 a 10% en peso.

Iniciador ultravioleta (UV)

La composición adhesiva de la presente invención se produce mezclando y disolviendo los respectivos componentes de la formulación que incluyen el oligómero de uretano-acrilato para preparar una solución madre de revestimiento, aplicando como revestimiento la solución madre sobre un sustrato y posteriormente reticulando por irradiación UV, de modo que se puede obtener una composición adhesiva que puede volver a despegarse de y volver a adherirse a la piel, y con menor pegamento restante y menor disminución abrupta de la resistencia de adherencia debido a la sudoración. Para la reticulación posterior por irradiación UV, es necesaria la adición de un iniciador UV. El iniciador UV varía dependiendo de la banda de energía de la lámpara UV usada y se selecciona teniendo en cuenta la irritación de la piel, seguridad, solubilidad y el olor después de la irradiación. Los ejemplos no limitantes del iniciador incluyen los seleccionados del grupo que consiste en una benzofenona sustituida con uno o ambos de un grupo iónico y un grupo hidrófilo; una tioxantona sustituida con uno o ambos de un grupo iónico y un grupo hidrófilo; y una fenilcetona tal como la 4-sustituida-(2-hidroxi-2-propil)fenil-cetona (en la que el sustituyente en 4 es un grupo iónico o un grupo hidrófilo). Los ejemplos particularmente preferido del iniciador UV incluyen la 1-(4-(2-hidroxi)-fenil)-2-2-hidroxi-2-metil-1-propan-1-ona) disponible con el nombre comercial de Irgacure-2959 de Ciba Specialty Chemicals. La cantidad añadida se selecciona de forma adecuada teniendo en cuenta la relación entre la dosificación de luz UV y la propiedad adhesiva, sin embargo, en vista del equilibrio de mezcla del adhesivo, la cantidad del iniciador UV mezclado es de 0,01 a 10% en peso, basado en el peso total de la composición adhesiva incluyendo el oligómero y el
plastificante.

Cuando se añade un iniciador UV tal como Irgacure-2959 (nombre comercial) en una cantidad de 1,5% en peso o más, se observa que el iniciador UV reside en la composición adhesiva y el polímero base experimenta fotodescomposición con la luz, tal como con la luz fluorescente, y por ejemplo, la composición adhesiva se fluidiza en un periodo corto de tiempo de un mes. Dicho fenómeno es particularmente destacado cuando el oligómero de uretano-acrilato tiene un grupo carboxilo. Por consiguiente, es necesario restringir la cantidad de iniciador UV a una cantidad adecuada para evitar el fotodeterioro de la composición adhesiva. El iniciador UV normalmente se usa en una cantidad menor que 1,5% en peso, preferiblemente de 0,01 a 0,1% en peso, más preferiblemente de 0,03 a 0,06% en peso, basado en la cantidad total de la composición adhesiva. Usando dicho intervalo de cantidades, se puede evitar que se produzca satisfactoriamente el curado insuficiente y resulte pegajosidad, y se puede evitar que se produzca fotodeterioro.

Otros aditivos

La composición adhesiva de la presente invención puede contener aditivos tales como un antioxidantes, fotosensibilizadores, absorbentes de ultravioleta, agentes de transferencia de la cadena e inhibidores de la reacción. En particular, cuando el oligómero contiene un grupo carboxilo, se puede evitar el forodeterioro incorporando un antioxidante en la composición adhesiva. Por ejemplo, cuando se añade un antioxidante, en particular un antioxidante basado en fenol impedido, en una cantidad de 0,5% en peso o más basado en la cantidad total de la composición adhesiva, se puede obtener una composición adhesiva que no se deteriora incluso tras la exposición a la luz de una lámpara fluorescente durante un periodo largo. Los ejemplos no limitantes del antioxidante basado en fenol impedido incluyen los antioxidantes de marca Irganox producidos por Ciba Specialty Chemicals, que se disuelven en el precursor de la composición adhesiva antes de la reticulación, apenas producen irritación de la piel y no producen coloración ni decoloración de la composición adhesiva curada. Los ejemplos preferidos no limitantes del antioxidante basado en fenol impedido incluyen Irganox 245, Irganox 1035 e Irganox 1076. Entre estos, se prefiere Irganox 245 (bis(oxietilen)-bis(3-(5-terc-butil-4-hidroxi-m-tolil)propionato de etileno)). El antioxidante basado en fenol impedido se añade en una cantidad de 0,03%a 1% en peso, basado en la cantidad total de la composición adhesiva. Si la cantidad de antioxidante es demasiado pequeña, no se obtiene efecto, mientras que si es demasiado grande, se puede cambiar la propiedad de adherencia de la composición adhesiva. En particular, el antioxidante basado en fenol impedido se usa en una cantidad de 0,1 a 0,6% en peso.

Métodos de fabricación de la composición adhesiva sensible a la presión y cinta adhesiva sensible a la presión

En una realización, la composición adhesiva sensible a la presión de la presente invención se produce como sigue. Primero, se mezclan los materiales de partida tales como el oligómero de uretano-acrilato y el iniciador ultravioleta (UV) para preparar un precursor de la composición adhesiva sensible a la presión. Después, el precursor de la composición adhesiva se calienta a una temperatura de 50ºC a menos de 100ºC para preparar una solución de revestimiento que tiene una viscosidad de 2.000 a 100.000 mPa\cdots. Esta solución de revestimiento se aplica como revestimiento sobre un sustrato y después el oligómero de uretano-acrilato se reticula o cura para formar un polímero base que tiene un punto de transición vítrea (Tg) de 0ºC o menor y de esta forma se produce una composición adhesiva sobre el sustrato. El sustrato puede ser un sustrato que puede ser separado de la composición adhesiva, tal como película de poli(tereftalato de etileno) (PET). El sustrato que puede ser separado se puede producir por cualquier método conocido tal como el tratamiento con un agente de tratamiento de silicona, un agente de tratamiento de uretano o un agente de tratamiento basado en compuesto fluorado. La composición adhesiva formada sobre dicho sustrato del que puede ser separada o entre dos láminas de dichos sustratos después se despega del o de los sustratos, obteniéndose de este modo una cinta adhesiva médica (cinta de transferencia) que comprende sólo la capa de composición adhesiva. Alternativamente, la capa de composición adhesiva se dispone sobre un sustrato que tiene una alta permeabilidad a la humedad, y si se desea, se presiona, de forma que se puede obtener una cinta adhesiva médica (material de apósito) que tiene una capa de composición adhesiva sobre un sustrato. Además, un material de apósito también se puede formar directamente por aplicación de revestimiento del precursor de la composición adhesiva directamente sobre un sustrato que tiene una alta permeabilidad a la humedad y después reticulación o curado del oligómero.

El precursor de la composición adhesiva de la presente invención se puede aplicar como revestimiento de forma continua a una velocidad alta, a una temperatura de 50 a 100ºC usando principalmente una revestidora de fusión en caliente, y después el revestimiento se puede reticular o curar por irradiación de una lámpara de UV de alta intensidad durante un tiempo corto. Por lo tanto, el procedimiento de producción se simplifica y aumenta la productividad. En la producción de la composición adhesiva de la presente invención, se mezclan y disuelven los respectivos componentes de la formulación para formar una solución madre de revestimiento (precursor de la composición adhesiva). No hay problemas siempre que el mezclamiento y la disolución para preparar la solución madre de revestimiento se puedan llevar a cabo a temperatura ambiente, sin embargo, cuando la viscosidad de la solución madre de revestimiento es excesivamente grande, se puede preparar una solución madre de revestimiento uniforme mezclando y disolviendo los componentes a una temperatura de 100ºC o menos, usando una mezcladora, amasadora, extrusora de alta viscosidad. La solución madre de revestimiento preferiblemente se aplica como revestimiento a una temperatura a la que la solución madre de revestimiento se pueda aplicar como revestimiento con una viscosidad de 2.000 mPa\cdots o más, para así no producir goteo o reducción del grosor del revestimiento. El precursor de la composición adhesiva de la presente invención se puede controlar a una viscosidad de 2.000 mPa\cdots o más por la llamada aplicación de fusión en caliente a una temperatura de 50 a 100ºC y se puede aplicar como revestimiento sobre un forro de poliéster o similar a una velocidad alta. Los materiales de partida de la composición adhesiva para usar en la presente invención se pueden cargar en una extrusora por dos tornillos de una revestidora de fusión en caliente por una abertura exclusiva, mezclar y disolver aquí, y aplicar el revestimiento por una boquilla de extrusión, de modo que el procedimiento de mezcla y disolución de los materiales de partida y el procedimiento de revestimiento se pueden realizar simultáneamente en el mismo aparato, y por lo tanto, se puede establecer un método de producción preferido con productividad muy alta. Después de aplicar el revestimiento por una boquilla de extrusión, la solución de revestimiento se enfría rápidamente, y por lo tanto no se produce goteo o reducción del grosor del revestimiento.

El grosor del revestimiento de la composición adhesiva de la presente invención varía dependiendo de la forma usada, pero es de 0,01 a 4 mm. En el caso de usar la cinta adhesiva médica como un material de apósito que tiene una capa de composición adhesiva sobre el sustrato, el grosor adecuado del revestimiento es relativamente pequeño y es de 0,02 a 0,04 mm. En el caso de usar la cinta adhesiva médica como una cinta de transferencia que no tiene sustrato, a veces se prefiere no solo un grosor del revestimiento pequeño de 0,02 a 0,04 mm si no también un grosor del revestimiento relativamente grande de 0,4 a 1 mm. Después de aplicar el revestimiento, la solución de revestimiento se reticula posteriormente por irradiación UV para obtener una composición adhesiva que tiene una resistencia de adherencia y una fuerza cohesiva adecuadas para un material de apósito o similar. Los ejemplos del método de irradiación UV incluyen el uso de una lámpara de mercurio de presión baja o presión media o una lámpara fluorescente. En este caso, se prefiere un método que use lámparas que difieran en el espectro de emisión y que tengan una intensidad de emisión más alta en el intervalo de longitud de onda de 280 a 400 nm. La dosificación total de irradiación UV es aproximadamente de 10 a 10.000 mJ/cm^{2}. En la presente invención, se usa un sistema de oligómero de uretano-acrilato reactivo, y por lo tanto, no es necesario preocuparse de los problemas atribuibles al monómero residual, y como resultado, se puede obtener con una velocidad alta el post-reticulado logrado con una energía de irradiación baja en un periodo de tiempo corto mediante una lámpara de UV de alta intensidad, y una cinta (lámina) adhesiva que tiene una resistencia de adherencia y fuerza cohesiva adecuada para la adherencia a la piel. Cuando la temperatura de la solución de revestimiento es elevada debido a la irradiación UV, el peso molecular del producto curado puede disminuir o se puede reducir la fuerza cohesiva. Por lo tanto, en particular en el caso de formar una composición adhesiva que tiene un grosor de 0,05 mm o menos, debe usarse un método para suprimir la elevación de temperatura. En concreto, deben tomarse medidas de acuerdo con el equipo usado, tal como la elevación de la velocidad de revestimiento, instalación de un dispositivo de enfriamiento y mitigación de la convergencia de la luz UV. En la irradiación UV, con el fin de prevenir los problemas de curado debido al oxígeno, se usa un método de irradiación de luz UV en una atmósfera de nitrógeno o un método de laminación de una película transmisora de UV tal como un forro de poliéster sobre la superficie de la solución de revestimiento, irradiación con luz UV y después del curado, recuperación de la película transmisora de UV.

El oligómero de base de uretano-acrilato usado para el adhesivo de la presente invención produce menos irritación a la piel que los oligómeros con base de acrilo convencionales. Además, el oligómero con base de tipo uretano-acrilato prácticamente no tiene olor, y también por esta razón, es más preferido el uso de un oligómero de base de uretano-acrilato que los oligómeros de base de acrilo.

La composición adhesiva preparada por dicho método normalmente se lamina con un sustrato que tiene una alta permeabilidad a la humedad y/o una alta permeabilidad al aire, para producir una cinta médica. En el caso de una cinta médica de este tipo, se aplica básicamente un revestimiento de un agente de separación llamado carga posterior de baja adherencia (LAB) sobre una cara de un sustrato con alta permeabilidad a la humedad y/o alta permeabilidad al aire (tratamiento de la superficie posterior) y la cinta se recoge en una forma de rollo sin forro, se corta a una anchura de uso y se usa como un material enrollado. Alternativamente, la composición adhesiva se lamina con un sustrato con alta permeabilidad a la humedad y/o alta permeabilidad al aire, se corta junto con el forro en una forma para usar y después se usa como un material de película. Los ejemplos no limitantes de sustrato con alta permeabilidad a la humedad y/o alta permeabilidad al aire usados como el sustrato de la cinta adhesiva médica de la presente invención, incluyen una lámina de tela no tejida tal como rayón y poliéster, una película plástica impermeable al aire que tiene perforados agujeros en la misma y una película de poliuretano permeable al aire. En vista de la permeabilidad al aire y resistencia al agua de la composición adhesiva, se desea una lámina de tela no tejida que tenga alta permeabilidad al aire y que no se deteriore debido al agua. Los ejemplos no limitantes de agente de tratamiento de la superficie posterior para usar en el tratamiento de la superficie posterior incluyen un agente de tratamiento de silicona, un agente de tratamiento de uretano y un agente de tratamiento basado en compuesto fluorado.

La presente invención se describe a continuación haciendo referencia a los ejemplos, sin embargo, la presente invención no está limitada por estos ejemplos.

Ejemplos Ejemplo 1

Se describe una cinta adhesiva médica sensible a la presión que comprende una composición adhesiva sensible a la presión que tiene tanto una alta permeabilidad a la humedad como una excelente resistencia al agua y que es capaz de volver a adherirse varias veces. En virtud de la permeabilidad a la humedad de la composición adhesiva, se pueden prevenir los problemas de la piel tales como la mala ventilación, mojado y erupción. Además, en virtud de la resistencia al agua de la composición adhesiva, incluso en el caso de usar un sustrato con superficie posterior no impermeable (en concreto, cuando la superficie posterior (la superficie opuesta a la superficie con revestimiento adhesivo) del sustrato no tiene resistencia al agua), la cinta adhesiva apenas se separa de la piel al poner en contacto la cinta adhesiva médica con el agua.

Como oligómero reactivo se usó el oligómero de uretano-acrilato insoluble en agua LIGHT TACK PSA-901-1 (nombre comercial) producido por Kyoeisha Kagaku, Japón. Como iniciador ultravioleta (UV) se usó Irgacure 2959 (nombre comercial) producido por Ciba Specialty Chemical. Como plastificante, se añadió o no un plastificante hidrófilo de polietilenglicol PEG300. Estos materiales de partida se mezclaron para producir los materiales combinados HNA-11 y HNA-20. Las formulaciones se muestran en la tabla 1.

TABLA 1

1

HNA-11 y HNA-20 es cada uno una solución de revestimiento obtenida mezclando en un mezclador planetario controlado a una temperatura de 80ºC. La solución de revestimiento se alimentó por una bomba Mohno calentada a 80ºC y se aplicó el revestimiento sobre un forro de PET de fuerte adherencia de 38 micrómetros (A-54, nombre comercial, producido por Teijin DuPont) pasando un cilindro de cuchillas con una hueco de 0,05 mm. Después, la superficie revestida se laminó con la superficie de despegado de un forro de PET de adherencia ligera de 50 micrómetros (A-50, nombre comercial, producido por Teijin DuPont) pasando un cilindro laminador con un hueco de 0,04 mm. De esta forma, se obtuvo una película interpuesta entre dos láminas de película de forro de PET. Esta película se pasó de forma continua por una cámara de lámpara UV de tipo H (120 W/cm) fabricada por Fusion fijándose la altura de la lámpara a 14 cm, y de esta forma se curó (reticuló) con una energía de irradiación total de 465 mJ/cm^{2}. La solución de revestimiento curada se convirtió en una lámina adhesiva preferida con flexibilidad y pegajosidad, sin olor y que tiene un grosor de aproximadamente 35 micrómetros. Se midió el valor de desplazamiento por cizalladura de la lámina adhesiva curada después de 3 minutos.

El valor del desplazamiento por cizalladura de la lámina adhesiva después de 3 minutos se midió de acuerdo con el método de medición de "valor de desplazamiento por cizalladura" descrito antes. El tamaño de la lámina adhesiva era 2 cm (ancho) \times 3,5 cm (largo) \times aproximadamente 35 micrómetros (grosor) y la carga para la medición pesaba 200 g.

Los resultados del ensayo de desplazamiento por cizalladura se muestran en la tabla 2. Se verifica que el adhesivo al que se le ha añadido un plastificante hidrófilo se ablanda y se desplaza fácilmente.

TABLA 2

2

Se despegó de la lámina adhesiva preparada el forro de baja adherencia A-50 (nombre comercial). Posteriormente, la capa adhesiva se laminó con la superficie no tratada de un sustrato con alta permeabilidad al aire sometido a un tratamiento de la superficie posterior, y se presionó mediante rodillos prensadores a 85ºC para alcanzar la adherencia satisfactoria entre el adhesivo y el sustrato. El sustrato con la superficie posterior tratada usado en el presente documento se preparó por aplicación de un revestimiento de un agente de tratamiento de superficie posterior de silicona producido por Shin-Etsu Silicone como el agente de tratamiento de la superficie posterior, sobre una tela no tejida de rayón (grosor: 50 micrómetros, peso base: 50 g/m^{2}) producida por 3M. La lámina del cilindro obtenida por laminación de la lámina adhesiva con el sustrato de superficie posterior se cortó a una anchura de 25 mm y después de separar el forro de fuerte adherencia A-54 (nombre comercial), se enrolló alrededor de un núcleo de 7,6 cm de diámetro en una forma de cinta enrollada. En virtud de la actividad de separación del agente de tratamiento de la superficie posterior de silicona aplicado sobre el sustrato de superficie posterior, la cinta adhesiva médica obtenida se podía despegar sin dejar la capa adhesiva pegada al sustrato de superficie posterior.

La cinta adhesiva médica producida se pegó en la parte superior del brazo de una persona sana y después de presionarla con un cilindro de 1 kg, la cinta adhesiva se despegó inmediatamente a 180º y a una velocidad de 30 cm/min. Se evaluaron la resistencia al despegado, el resto de pegamento sobre la piel y la sensación del despegado. Los resultados se muestran en la tabla 3.

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TABLA 3

3

Cuando se usa un aceite hidrófilo, polietilenglicol PEG-300, como plastificante, el aceite hidrófilo se dispersa en la capa adhesiva y sobre la superficie adhesiva, el aceite hidrófilo limita el área de adherencia, de modo que se puede disminuir la resistencia de adherencia y se puede reducir la irritación de la piel en el despegado.

Este adhesivo se puede despegar con poca irritación de la piel y por lo tanto, se puede usar para la adherencia repetida de varias veces. Se repitió 5 veces una operación de despegado de una cinta pegada y vuelta a pegar en un sitio diferente, y los resultados se muestran en la tabla 4.

TABLA 4

4

La resistencia de adherencia de HNA-11 era ligeramente menor en la segunda adherencia, pero después mantenía una resistencia de adherencia constante. HNA-20 se despegó fácilmente debido al efecto del aceite hidrófilo e independientemente de las adherencias repetidas mantenía una resistencia de adherencia constante. La cinta adhesiva médica de la presente invención se caracteriza por la capacidad de la adherencia repetida varias veces.

Además, se midió la permeabilidad a la humedad de estas cintas adhesivas médicas, en términos de velocidad de transmisión del vapor de agua (MVTR, g/m^{2}*24 h). Los resultados se muestran en la Tabla 5.

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TABLA 5

5

Ambas cintas adhesivas médicas presentan una alta permeabilidad a la humedad y HNA-20 a la que se le había añadido un plastificante hidrófilo, presenta una permeabilidad a la humedad ligeramente mayor.

Después, se pegó cada una de estas cintas adhesivas médicas en la superficie interior de una copa de aluminio que contenía agua. Después de cerrar la periferia de la copa de aluminio, la copa se puso boca abajo y se dejó reposar durante 24 horas en este estado en el que el agua y la capa adhesiva estaban directamente en contacto. Después de 24 horas, se evaluó la pérdida de agua a través de la tela no tejida como sustrato de superficie posterior, pero no goteaba agua y esto ponía de manifiesto que la capa adhesiva tiene una excelente resistencia al agua. Después del ensayo, la cinta adhesiva médica se despegó de la copa de aluminio y se observó la presencia o ausencia de hinchamiento de la capa adhesiva, sin embargo, la capa adhesiva no se hinchaba y mantenía una excelente resistencia al agua.

Se evaluó la seguridad de la cinta adhesiva médica de la presente invención. La cinta adhesiva se puso en una bolsa de almacenamiento preparada por combinación de hojas de aluminio y después de sellado térmico de la bolsa, la cinta se sometió a deterioro acelerado a 49ºC durante 18 semanas. Estas condiciones son condiciones de deterioro aceleradas correspondientes a 2 años de acuerdo con la teoría de Von't Hoff. Después del deterioro acelerado la cinta no tenía decoloración, exudado, ablandamiento ni deterioro de la fluidización, y se encontró que era estable sin dejar restos de pegamento en el despegado después de la adherencia a la piel. Además, la cinta se deterioró durante 4 meses en condiciones de humedad alta de 45ºC-90% de HR. El pegamento en la parte del borde de la cinta se ablandó ligeramente pero no se observó deterioro de la fluidización y la cinta era estable.

Además, con el fin de examinar la estabilidad frente a la luz, la superficie adhesiva de la muestra de cinta se expuso de forma continua durante 4 meses en un sitio con luz de la lámpara fluorescente blanca Life Line II FLR40SW/M 40W fabricada por NEC con una luminosidad de 800 lux y se determinó el grado de deterioro. La cinta no tenía decoloración, exudado, ablandamiento ni deterioro de la fluidización, y se encontró que era estable sin dejar restos de pegamento en el despegado después de la adherencia a la piel.

Así pues, la presente invención proporciona una cinta adhesiva que comprende un adhesivo que tiene una alta permeabilidad a la humedad que permite menos generación de problemas en la piel tales como mala ventilación, mojado y erupción, y al mismo tiempo, tiene una excelente resistencia al agua de modo que incluso cuando se usa un sustrato con una superficie posterior no resistente al agua y se pone en contacto con el agua, la cinta no se separa fácilmente de la piel. Además, la cinta adhesiva de la presente invención se puede despegar cuando se desprende con poca irritación de la piel, se puede usar para la adherencia repetida de varias veces, a la vez que se reduce la disminución de la resistencia de adherencia, es casi inodora y puede mantener sus propiedades estables suficien-
temente.

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Ejemplo comparativo 1

A continuación se describe una cinta adhesiva médica convencional que usa un adhesivo hidrófobo como ejemplo comparativo.

Se usó un adhesivo acrílico como adhesivo hidrófobo, se usó una película permeable al aire como sustrato de superficie posterior y se formaron agujeros en la capa adhesiva para obtener una alta permeabilidad a la humedad. Como cinta adhesiva médica de este tipo disponible en el mercado, se venden las cintas adhesivas médicas MICROPORE y TRANSPORE (nombres comerciales) en U.S. 3M.

Se evaluó en estas cintas médicas la adherencia repetida de varias veces, repitiendo una operación de despegado de una cinta pegada y vulta a pegar en un sitio diferente de la misma forma que en el ejemplo 1. Los resultados se muestran en la tabla 6.

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TABLA 6

6

Estas cintas médicas se pudieron pegar firmemente la primera vez.

Además, se midió la permeabilidad a la humedad de estas cintas médicas, en términos de velocidad de transmisión del vapor de agua (MVTR, g/m^{2}*24 h). Los resultados se muestran en la Tabla 7.

TABLA 7

7

Ejemplo 2

Se preparó un material combinado añadiendo un aceite mineral como plastificante hidrófobo en lugar del polietilenglicol PEG-300 como plastificante hidrófilo, en la formulación de HNA-20 en el ejemplo 1. El aceite mineral usado era Shellflex 371JY (nombre comercial) producido por Shell Chemical. Las formulaciones se muestran en la tabla 8.

TABLA 8

8

El adhesivo se aplicó como revestimiento de la misma forma que en el ejemplo 1, excepto que el hueco de revestimiento era 0,07 mm y el hueco del laminado era 0,07 mm. Como resultado, se obtuvo una lámina adhesiva que tenía un grosor de 0,07 mm después de curado. Después, se produjo una cinta adhesiva médica de la misma forma que en el ejemplo 1.

La cinta adhesiva médica producida se pegó en la parte superior del brazo de una persona normal y después de presionarla con un cilindro de 1 kg, la cinta adhesiva se despegó inmediatamente a 180º y a una velocidad de 30 cm/min. Se evaluaron la resistencia de despegado de la cinta adhesiva, el resto de pegamento sobre la piel y la sensación del despegado. Los resultados se muestran en la Tabla 9.

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TABLA 9

9

Cuando se añade un aceite mineral como plastificante hidrófobo, el adhesivo se ablanda y en el despegado el adhesivo es flexible y se alarga fácilmente, de modo que aumenta la resistencia de adherencia y disminuye la irritación del piel en el despegado. Comparado con HNA-10 en el que no se añade plastificante, la resistencia del pegado aumenta pero la irritación de la piel en el despegado no cambia. Este adhesivo se puede despegar con poca irritación de la piel en el despegado y por lo tanto, se puede usar para la adherencia repetida de varias veces. Se repitió 5 veces una operación de despegado de una cinta pegada y vuelta a pegar en un sitio diferente, y los resultados se muestran en la tabla 10.

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TABLA 10

10

Puesto que la resistencia de pegado inicial es alta, la resistencia de adherencia disminuye ligeramente cuando aumenta el número de repeticiones, sin embargo, a diferencia de la cinta del ejemplo comparativo, no se produce una disminución abrupta de la resistencia de adherencia y el pegado se puede repetir varias veces de forma satisfctoria. Además, se midió la permeabilidad a la humedad de esta cinta médica en términos de una velocidad de transmisión del vapor de agua (MVTR, g/m^{2}*24 h), y como resultado, presentó una alta permeabilidad a la humedad de 2850 g/m^{2}*24 h como MVTR. Además, la capa adhesiva no tenía penetración ni goteo de agua y presentaba una resistencia al agua satisfactoria.

Ejemplo 3

La presente invención se puede aplicar ampliamente no sólo como una cinta adhesiva médica con un sustrato (material de apósito) sino también como una cinta de transferencia para el pegado a la piel. Los ejemplos no limitantes de la aplicación incluyen el pegado de una peluca al cuero cabelludo y el pegado de una bolsa para un ano artificial. La presente invención se caracteriza porque la cinta tiene tanto permeabilidad a la humedad alta como resistencia al agua alta, se puede despegar con poca irritación de la piel en el despegado, se puede usar para la adherencia repetida y es casi inodora, por lo tanto, la presente invención es particularmente eficaz para el pegado de pelucas en el que la debe ajustarse la posición de pegado, o usos en los que la cinta se pega de forma continua o se debe cambiar periódicamente. En los usos como cinta de transferencia, una cinta adhesiva gruesa es superior en flexibilidad, sensación de contacto con la piel y en muchos casos capacidad de funcionamiento en una capa adhesiva fina, y por lo tanto se produjo una cinta de transferencia que tenía un grosor de revestimiento de 0,8 mm a partir de cada uno de HNA-10 y HNA-220. En la producción, se aplicó como revestimiento el material mezclado pertinente de los ejemplos 1 y 2 con un hueco de 0,8 mm para tener un grosor del revestimiento de 0,8 mm.

Cuando se curó la solución de revestimiento, se formó una lámina adhesiva blanda y sin olor con pegajosidad, que tenía un grosor de aproximadamente 0,8 mm. Se midió el valor de desplazamiento por cizalladura de la lámina adhesiva curada después de 3 minutos. El valor medido se muestra en la tabla 11. Incluso en el revestimiento grueso, la solución de revestimiento estaba suficientemente curada y el valor de desplazamiento por cizalladura era bajo.

TABLA 11

11

Para medir la resistencia de adherencia a la piel, se laminó una película de PET de 38 micrómetros como sustrato de superficie posterior con una superficie de cada una de las cintas de transferencia. Después, la cinta de transferencia se cortó a una anchura de 2,54 cm, se pegó en la parte superior del brazo de una persona normal y después de presionar con un cilindro de 1 kg, se despegó inmediatamente a 180º y a una velocidad de 30 cm/min. Se evaluaron la resistencia de despegado, el pegamento que quedaba sobre la piel y la sensación del despegado. Los resultados se muestran en la Tabla 12.

TABLA 12

12

Estos adhesivos se pueden despegar con poca irritación de la piel en el despegado y por lo tanto, se pueden usar para la adherencia repetida de varias veces. Se repitió 5 veces una operación de despegado de una cinta pegada y vuelta a pegar en un sitio diferente, y los resultados se muestran en la tabla 13.

TABLA 13

13

La cinta de transferencia de la presente invención se caracteriza porque la adherencia se puede repetir varias veces.

Además, se midió la permeabilidad a la humedad de estas cintas de transferencia, en términos de velocidad de transmisión del vapor de agua (MVTR, g/m^{2}*24 h). Los resultados se muestran en la Tabla 14.

TABLA 14

14

Cuando el grosor del revestimiento se aumentó a 0,8 mm, se hizo difícil el paso del vapor de agua a través de la capa adhesiva y la MVTR disminuyó a 1.000 g/m^{2}*24 h o menos. Sin embargo, al igual que las cintas adhesivas médicas de los ejemplos 1 y 2, estas cintas de transferencia no tenían penetración de agua y presentaban una resistencia al agua satisfactoria. Cuando el grosor de adhesivo se aumenta a aproximadamente 0,8 mm, empeora la permeabilidad al vapor de agua, sin embargo, la cinta de transferencia tiene resistencia al agua, se puede despegar con poca irritación de la piel en el despegado, se puede usar para la adherencia repetida y es casi inodora. Por lo tanto, la cinta de transferencia es eficaz para pegar una peluca, donde debe controlarse la posición de pegado, o en usos en los que la cinta se pega de forma continua o se debe cambiar de forma periódica.

Ejemplo 4 Ejemplo de uso de oligómero soluble en agua

A continuación se describe una cinta adhesiva médica que tiene tanto permeabilidad a la humedad alta como absorbencia de humedad alta, presenta una resistencia de adherencia inicial satisfactoria, se puede despegar con poca irritación de la piel en el despegado y es casi inodora.

Como oligómero reactivo, se usó un oligómero de uretano-acrilato soluble en agua LIGHT TACK PSA-903-1 (nombre comercial) producido por Kyoeisha Kagaku, Japón. Como iniciador UV, se usó Irgacure 2959 (nombre comercial) producido por Ciba Specialty Chemical. Además, como antioxidante basado en fenol impedido, se usó Irganox 245 (nombre comercial). Como plastificante hidrófilo, se añadió o no polietilenglicol PEG300. Estos materiales de partida se mezclaron para producir los materiales combinados HGA-100 y HGA-110. Las formulaciones se muestran en la tabla 15.

TABLA 15

15

HGA-100 y HGA-110 es cada uno una solución de revestimiento obtenida por mezclamiento en un mezclador planetario controlado a una temperatura de 80ºC. La solución de revestimiento se alimentó por una bomba Mohno calentada a 80ºC y se aplicó el revestimiento sobre un forro de PET de fuerte adherencia de 38 micrómetros (A-514, nombre comercial, producido por Teijin DuPont) pasando un cilindro de cuchillas con una hueco de 0,05 mm. Después, la superficie revestida se laminó con la superficie de despegado de un forro de PET de adherencia baja de 50 micrómetros (A-50, nombre comercial, producido por Teijin DuPont) pasando un cilindro laminador con un hueco de 0,03 mm. De esta forma, se obtuvo una película interpuesta entre dos láminas de película de forro de PET. Esta película se pasó de forma continua por una cámara de lámpara UV de tipo H (120 W/cm) fabricada por Fusion fijándose la altura de la lámpara a 14 cm, y de esta forma se curó (reticuló) con una energía de irradiación total de 465 mJ/cm^{2}. La solución de revestimiento curada se convirtió en una lámina adhesiva preferida con flexibilidad y pegajosidad, sin olor y que tenía un grosor de aproximadamente 25 a 30 micrómetros. Se midió el valor del desplazamiento por cizalladura de la lámina adhesiva curada después de 3 minutos de la misma forma que en el ejemplo 1. Los valores medidos se muestran en la tabla 16. Se pone de manifiesto que el adhesivo al que se le ha añadido un plastificante hidrófilo se ablanda y se desplaza fácilmente.

TABLA 16

16

Se desprendió de la lámina adhesiva preparada el forro de baja adherencia A-50 (nombre comercial). Posteriormente, la capa adhesiva se laminó con la superficie no tratada de un sustrato con alta permeabilidad al aire sometido a un tratamiento de la superficie posterior, y se presionó mediante rodillos prensadores a 85ºC para alcanzar la adherencia satisfactoria entre el adhesivo y el sustrato de superficie posterior. El sustrato de superficie posterior tratada usado aquí, se preparó por aplicación de revestimiento de un agente de tratamiento de superficie posterior de silicona producido por Shin-Etsu Silicone como agente de tratamiento de superficie posterior, de una tela no tejida de rayón (grosor: 50 micrómetros, peso base: 50 g/m^{2}) producida por 3M. La lámina del cilindro obtenida por laminación de la lámina adhesiva con el sustrato de superficie posterior se cortó a una anchura de 25 mm y después de separar el forro de fuerte adherencia A-541 (nombre comercial), se enrolló alrededor de un núcleo de 7,6 cm de diámetro en una forma de cinta enrollada. En virtud de la actividad de separación del agente de tratamiento de superficie posterior de silicona aplicado como revestimiento sobre el sustrato de superficie posterior, la cinta adhesiva médica obtenida se podía despegar sin dejar la capa adhesiva pegada al sustrato de la superficie posterior.

La cinta adhesiva médica producida se pegó en la parte superior del brazo de una persona sana y después de presionarla con un cilindro de 1 kg, la cinta adhesiva se despegó inmediatamente a 180º y a una velocidad de 30 cm/min. Se evaluaron la resistencia de despegado de la lámina adhesiva, el resto de pegamento sobre la piel y la sensación del despegado. Los resultados se muestran en la Tabla 17.

TABLA 17

17

Las cintas adhesivas médicas que tienen estas composiciones se adhirieron firmemente a la piel, no obstante, no se sintió dolor en el despegado y no se generó resto de pegamento sobre la piel. HGA-110 al que se le había añadido un plastificante hidrófilo, es flexible y en el despegado el adhesivo se alarga fácilmente, de modo que la resistencia de adherencia aumenta y disminuye la irritación de la piel en el despegado. Además, se midió la permeabilidad a la humedad de estas cintas adhesivas, en términos de velocidad de transmisión del vapor de agua (MVTR, g/m^{2}*24 h). Los resultados se muestran en la Tabla 18.

TABLA 18

18

Estas cintas adhesivas médicas presentaban una alta permeabilidad a la humedad y HGA-110 a la que se le había añadido un plastificante hidrófilo, presenta una mayor permeabilidad a la humedad. Además, se midió en estas cintas adhesivas médicas la absorbencia de humedad en términos de un porcentaje de absorción de solución de Ringer respecto al propio peso de adhesivo y también se evaluó la capacidad de hinchamiento del adhesivo. Los resultados se muestran en la Tabla 19.

TABLA 19

19

Estas cintas adhesivas médicas presentaban una absorbencia de humedad muy alta.

A partir de esto, se pone de manifiesto que el adhesivo médico de la presente invención tiene tanto permeabilidad a la humedad alta como absorbencia de humedad alta, presenta una resistencia de adherencia inicial a la piel satisfactoria incluso con una capa adhesiva fina, y se puede despegar reduciendo la irritación de la piel en el despegado sin producir restos de pegamento.

A partir de estos resultados, se pone de manifiesto que la cinta médica hidrófila que tiene permeabilidad a la humedad alta y absorbencia de humedad alta de la presente invención producida en el ejemplo 4, tiene una resistencia de adherencia a la piel suficiente con una capa adhesiva fina y mantiene la permeabilidad a la humedad alta y la absorbencia de humedad alta.

Ejemplo 5

Se describen los materiales combinados excepto para el ejemplo 4 y sus propiedades y estabilidad. Se usó el oligómero de uretano-acrilato PSA-903-2 producido por Kyoeisha Kagaku como el oligómero y se examinó el efecto de la cantidad de plastificante hidrófilo polietilenglicol PEG-300 añadido y la adición de antioxidante Irganox 245. En el PSA-903-2, la proporción de acrilato de 2-hidroxietilo como material de partida para la producción de PSA-901-1 se aumentó en aproximadamente 1,2 veces para potenciar el grado de reticulación y así no producir ablandamiento incluso por la adición de un plastificante hidrófilo en una cantidad grande. Las formulaciones se muestran en la tabla 20.

TABLA 20

20

Cada una de las formulaciones se mezcló, se aplicó como revestimiento y se curó de la misma forma que en el ejemplo 4 para producir una cinta adhesiva médica. Se midió el valor de desplazamiento por cizalladura de la lámina adhesiva curada después de 3 minutos de la misma forma que en el ejemplo 1 y los resultados se muestran en la tabla 21.

TABLA 21

21

Cuando la cantidad de plastificante hidrófilo era mayor, el adhesivo curado era más blando. Cuando se añadió un antioxidante, el adhesivo se endureció ligeramente. De la misma forma que en el ejemplo 4, cada una de las cintas adhesivas médicas que usaban estos adhesivos se pegó en la parte superior del brazo de una persona normal y después de presionarla con un cilindro de 1 kg, la cinta adhesiva se despegó inmediatamente a 180º y a una velocidad de 30 cm/min. Se evaluaron la resistencia de despegado de la cinta adhesiva, el resto de pegamento sobre la piel y la sensación del despegado. Los resultados se muestran en la Tabla 22.

TABLA 22

22

Cuando se añade el plastificante hidrófilo PEG-300 en una cantidad de 30% en peso o más, el adhesivo se vuelve blando para tener una buena flexibilidad, y por lo tanto aumenta la resistencia de adherencia a la piel, sin embargo, queda una sustancia aceitosa sobre la piel después del despegado. La cantidad de plastificante hidrófilo PEG-300 preferiblemente es 20% en peso o menos. Además, HGA-10 y HGA-11, a los que se añadió PEG-300 en una cantidad de 20% en peso, no dejaban restos de pegamento, pero HGA-10 al que no se había añadido el antioxidante Irganox 245 tenía una resistencia de adherencia baja.

Se evaluó la seguridad de HGA-10 y HGA-11. La cinta adhesiva se puso en una bolsa de almacenamiento preparada por combinación de hojas de aluminio y después de sellado térmico de la bolsa, la cinta se sometió a deterioro acelerado a 49ºC durante 18 semanas. Estas condiciones son condiciones de deterioro aceleradas correspondientes a 2 años de acuerdo con la teoría de Von't Hoff. Después del deterioro acelerado, la cinta no tenía decoloración, exudado, ablandamiento ni deterioro de la fluidización, y se encontró que era estable sin dejar restos de pegamento en el despegado después de la adherencia a la piel.

Además, con el fin de examinar la estabilidad frente a la luz, la superficie de pegamento de la muestra de cinta se expuso de forma continua durante 4 meses en un sitio con luz de la lámpara fluorescente blanca Life Line II FLR40SW/M 40W fabricada por NEC con una luminosidad de 800 lux y se determinó el grado de deterioro. La cinta adhesiva de HGA-11 a la que se le había añadido el antioxidante Irganox 245 no sufrió decoloración, exudación, ablandamiento ni deterioro de la fluidización, y se encontró que era estable sin producir restos de pegamento en el despegado después de la adherencia a la piel. Sin embargo, en HGA-10 al que no se le había añadido el antioxidante, el adhesivo se ablandaba y se volvía pegajoso. Esto pone de manifiesto que para asegurar la estabilidad frente a la luz, es eficaz la adición del antioxidante Irganox 245 en una cantidad de aproximadamente 0,5% en peso.

Claims

1. Una composición adhesiva sensible a la presión para cintas adhesivas médicas sensibles a la presión, que comprende un polímero base que contiene un polímero adhesivo sensible a la presión obtenido por reticulación o curado de un precursor que contiene un oligómero de uretano-acrilato que tiene un grupo carboxilo y un iniciador ultravioleta (UV) en una cantidad menor que 1,5% en peso basado en la cantidad total de la composición adhesiva, teniendo dicho polímero base una temperatura de transición vítrea (Tg) de 0ºC o menor, en la que la composición adhesiva sensible a la presión además comprende un agente antioxidante basado en fenol impedido en una cantidad de 0,03 a 1% en peso basado en la cantidad total de la composición adhesiva.

2. La composición adhesiva sensible a la presión según la reivindicación 1, que además comprende un plastificante.

3. La composición adhesiva sensible a la presión según la reivindicación 1 ó 2, en la que dicho oligómero de uretano-acrilato es un oligómero obtenido haciendo reaccionar una mezcla que contiene un polialquilenglicol, un isocianato orgánico que tiene dos o más grupos isocianato, y un compuesto que tiene tanto un grupo funcional reactivo con el grupo isocianato como un grupo (met)acriloilo, y un compuesto que tiene tanto un grupo funcional reactivo con el grupo isocianato como un grupo carboxílico.

4. La composición adhesiva sensible a la presión según la reivindicación 3, en la que el contenido de la unidad derivada del compuesto que tiene tanto un grupo funcional reactivo con el grupo isocianato como un grupo (met)acriloilo, en dicho oligómero de uretano-acrilato es de 0,35 a 0,6% en moles.

5. La composición adhesiva sensible a la presión según la reivindicación 4, en la que el contenido de dicha unidad es de 0,40 a 0,45% en moles.

6. La composición adhesiva sensible a la presión según una cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en la que dicho plastificante es un plastificante hidrófilo que tiene, como grupo hidrófilo, un grupo hidroxilo capaz de formar enlace de hidrógeno con un grupo carboxilo.

7. La composición adhesiva sensible a la presión según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en la que dicho precursor contiene dicho iniciador ultravioleta (UV) en una cantidad de 0,01 a 1,0% en masa, basado en la masa de dicho oligómero de uretano-acrilato.

8. Una cinta adhesiva médica sensible a la presión que comprende un sustrato muy permeable a la humedad que tiene sobre el mismo la composición adhesiva sensible a la presión reivindicada en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.

9. Una cinta adhesiva médica sensible a la presión que consiste en una capa de composición adhesiva sensible a la presión reivindicada en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7.

10. Un método para producir una composición adhesiva sensible a la presión para cintas adhesivas médicas sensibles a la presión, que comprende:

mezclar un precursor de la composición adhesiva sensible a la presión que contiene un oligómero de uretano-acrilato que tiene un grupo carboxilo y un iniciador ultravioleta (UV) en una cantidad menor que 1,5% en peso basado en la cantidad total de la composición adhesiva, y un agente antioxidante basado en fenol impedido en una cantidad de 0,03 a 1% en peso basado en la cantidad total de la composición adhesiva,

calentar dicho precursor de la composición adhesiva a una temperatura de 50ºC a menos de 100ºC para formar una solución de revestimiento que tiene una viscosidad de 2.000 a 100.000 mPa\cdots, y

aplicar dicha solución de revestimiento a un sustrato y después, reticular o curar dicho oligómero de uretano-acrilato para formar un polímero base que tiene una temperatura de transición vítrea (Tg) de 0ºC o menos.