ES2301856T3 - Fungicidas. - Google Patents
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Abstract
El compuesto de fórmula general (1): (Ver fórmula) en la cual W e Y son los dos N y X y Z son los dos CR8 o X y Z son los dos N y W e Y son los dos CR8; R8 es H, halo, alquilo C1-4, alcoxi C1-4 o halo-alquilo C1-4; R y R2 son independientemente H, halo, alquilo C1-8, alcoxi C1-8, alquiltio C1-8, alquenilo C2-8, aquinilo C2-8, ciano o NR3R4, con la condición de que al menos uno de R y R2 es NR3R4; R1 es halo, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, aquinilo C2-8, cicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, alcoxi C1-8, alquiltio C1-8, arilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, aril-alquilo C1-4, aril-alcoxi C1-4, heteroaril-alquilo C1-4, heteroaril-alcoxi C1-4, aril-alquiltio C1-4, heteroaril-alquiltio C1-4, morfolino, piperidino o pirrolidino; R3 y R4 son independientemente H, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, arilo, aril-alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, heteroarilo, heteroaril-alquilo C1-8, NR5R6, con la condición de que R3 y R4 no son los dos H o NR5R6, o R3 y R4 forman conjuntamente una cadena de alquileno C3-7 o alquenileno C3-7 opcionalmente sustituida con uno o más grupos alquilo C1-4 o alcoxi C1-4, o junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, R3 y R4 forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperazina o piperazino-N-alquilo C1-4 (especialmente N-metilo); y R5 y R6 son independientemente H, alquilo C1-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, arilo, aril-alquilo C1-8, cicloalquilo C3-8, cicloalquil C3-8-alquilo C1-6, heteroarilo o heteroaril-alquilo C1-8; cualquiera de los grupos o restos alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo que anteceden (distintos de los de R8) están opcionalmente sustituidos con halógeno, ciano, alcoxi C1-6, alquil C1-6-carbonilo, alcoxi C1-6-carbonilo haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, tri-alquilsililo C1-4, alquilamino C1-6 o dialquilamino C1-6, cualquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina que anteceden están opcionalmente sustituidos con alquilo C1-4 (especialmente metilo), y cualquiera de los grupos o restos arilo o heteroarilo que anteceden están opcionalmente sustituidos con uno o más sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, halo-alquilo C1-6, halo-alcoxi C1-6, alquiltio C1-6, halo-alquiltio C1-6, hidroxi-alquilo C1-6, alcoxi C1-4-alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-4, fenoxi, benciloxi, bezoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR''''''R'''''''', -NHCOR'''''', -NHCONR''''''R'''''''', -CONR''''''R'''''''', -SO2R'''''', -OSO2R'''''', -COR'''''', -CR''''''=NR'''''''' o -N=CR''''''R'''''''', en los que R'''''' y R'''''''' son independientemente hidrógeno, alquilo C1-4, halo-alquilo C1-4, alcoxi C1-4, halo-alcoxi C1-4, alquiltio C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-4, fenilo o bencilo, en los que los grupos fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo C1-4 o alcoxi C1-4; con la condición de que Y no es CCH3 cuando W es CH, X y Z son N, R es NHCH3, R1 es 2,6-diclorofenilo y R2 es H.
Description
Fungicidas.
Esta invención se refiere a nuevos derivados de
piridopirimidinas, a procedimientos para prepararlos, a ciertos
productos químicos intermedios usados en su fabricación, a
composiciones que los contienen y a métodos para usarlos para
combatir hongos, especialmente infecciones fúngicas de plantas.
Los derivados del sistema de 5,6 anillos que
contiene nitrógeno
s-1,2-4-triazolo[1,5-a]pirimidina
son conocidos a partir de la bibliografía de patentes por ser
útiles para reprimir hongos fitopatógenos. Ejemplos de publicaciones
de patentes recientes incluyen
EP-A-1249452, WO 02/051845, WO
02/083676, WO 02/083677, WO 02/088125, WO 02/088126 y WO 02/088127.
Se describen ciertos derivados de piridopirimidinas, por ejemplo, en
los documentos US 5597776 y WO 01/17972 como antagonistas de
herbicidas. Otros son conocidos para aplicaciones farmacéuticas
(véase, por ejemplo, la publicación J. Med. Chem. (1983),
26(3), 403).
La presente invención se refiere a la provisión
de nuevas piridopirimidinas para combatir enfermedades fitopatógenas
en plantas y cultivos alimenticios recolectados. Por tanto, según
la presente invención, se proporciona un compuesto de fórmula
general (1):
en la
cual
W e Y son los dos N y X y Z son los dos CR^{8}
o X y Z son los dos N y W e Y son los dos CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} o
halo-alquilo C_{1-4};
R y R^{2} son independientemente H, halo,
alquilo C_{1-8}, alcoxi C_{1-8},
alquiltio C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, aquinilo C_{2-8}, ciano
o NR^{3}R^{4}, con la condición de que al menos uno de R y
R^{2} es NR^{3}R^{4};
R^{1} es halo, alquilo
C_{1-8}, alquenilo C_{2-8},
aquinilo C_{2-8}, cicloalquilo
C_{3-8}, cicloalquil
C_{3-8}-alquilo
C_{1-6}, alcoxi C_{1-8},
alquiltio C_{1-8}, arilo, ariloxi, ariltio,
heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio,
aril-alquilo C_{1-4},
aril-alcoxi C_{1-4},
heteroaril-alquilo C_{1-4},
heteroaril-alcoxi C_{1-4},
aril-alquiltio C_{1-4},
heteroaril-alquiltio C_{1-4},
morfolino, piperidino o pirrolidino;
R^{3} y R^{4} son independientemente H,
alquilo C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, alquinilo C_{2-8},
arilo, aril-alquilo C_{1-8},
cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil
C_{3-8}-alquilo
C_{1-6}, heteroarilo,
heteroaril-alquilo C_{1-8},
NR^{5}R^{6}, con la condición de que R^{3} y R^{4} no son
los dos H o NR^{5}R^{6}, o
R^{3} y R^{4} forman conjuntamente una
cadena de alquileno C_{3-7} o alquenileno
C_{3-7} opcionalmente sustituida con uno o más
grupos alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4}, o
junto con el átomo de nitrógeno al que están
unidos, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina,
tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido
de tiomorfolina o un anillo de piperazina o
piperazino-N-alquilo
C_{1-4} (especialmente N-metilo);
y
R^{5} y R^{6} son independientemente H,
alquilo C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, alquinilo C_{2-8},
arilo, aril-alquilo C_{1-8},
cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil
C_{3-8}-alquilo
C_{1-6}, heteroarilo o
heteroaril-alquilo C_{1-8};
cualquiera de los grupos o restos alquilo, alquenilo, alquinilo o
cicloalquilo que anteceden (distintos de R^{8}) están
opcionalmente sustituidos con halógeno, ciano, alcoxi
C_{1-6}, alquil
C_{1-6}-carbonilo, alcoxi
C_{1-6}-carbonilo haloalcoxi
C_{1-6}, alquiltio C_{1-6},
tri-alquilsililo C_{1-4},
alquilamino C_{1-6} o dialquilamino
C_{1-6},
cualquiera de los anillos de morfolina,
tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina que anteceden
están opcionalmente sustituidos con alquilo
C_{1-4} (especialmente metilo), y
cualquiera de los grupos o restos arilo o
heteroarilo que anteceden están opcionalmente sustituidos con uno o
más sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto,
alquilo C_{1-6}, alquenilo
C_{2-6}, alquinilo C_{2-6},
alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi
C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6},
halo-alquilo C_{1-6},
halo-alcoxi C_{1-6}, alquiltio
C_{1-6}, halo-alquiltio
C_{1-6}, hidroxi-alquilo
C_{1-6}, alcoxi
C_{1-4}-alquilo
C_{1-6}, cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil C_{3-6}-alquilo
C_{1-4}, fenoxi, benciloxi, bezoiloxi, ciano,
isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR'''R'''',
-NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO_{2}R''',
-OSO_{2}R''', -COR''', -CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en
los que R''' y R'''' son independientemente hidrógeno, alquilo
C_{1-4}, halo-alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
halo-alcoxi C_{1-4}, alquiltio
C_{1-4}, cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil C_{3-6}-alquilo
C_{1-4}, fenilo o bencilo, en los que los grupos
fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno,
alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4};
con la condición de que Y no es CCH_{3} cuando
W es CH, X y Z son N, R es NHCH_{3}, R^{1} es
2,6-diclorofenilo y R^{2} es H.
La invención incluye un compuesto de fórmula
general (1) como se definió inmediatamente con anterioridad con la
excepción de que: alcoxi C_{1-8} y alquiltio
C_{1-8} están excluidos como valores de R y
R^{2}; alquileno C_{7} y alquenileno C_{3-7}
están excluidos como cadenas formadas por R^{3} y R^{4}; la
cadena C_{3-6} que pueden formar R^{3} y
R^{4} puede estar solo opcionalmente sustituida con uno o más
grupos metilo; tiomorfolino, S-óxido de tiomorfolino,
S-dióxido de tiomorfolino y piperazino están
excluidos como anillo que pueden formar R^{3} y R^{4};
tri-alquilsililo C_{1-4} está
excluido como un sustituyente de cualquier grupo o resto alquilo,
alquenilo, alquinilo o cicloalquilo y cualquier anillo de morfolina,
piperidina o pirrolidina está sin sustituir.
La invención incluye también un compuesto de
fórmula general (1) como se describió anteriormente en la que
R^{2} es distinto de H y también un compuesto de fórmula general
(1) como se definió anteriormente en la que R^{8} es H.
Los compuestos de la invención pueden contener
uno o más átomos de carbono asimétricos y pueden existir como
enantiómeros (o como pares de diastereoisómeros) o como una mezcla
de los mismos. Pueden existir también como diastereoisómeros debido
a la rotación restringida alrededor de un enlace. Sin embargo, las
mezclas de enantiómeros o diastereoisómeros pueden ser separadas en
forma de isómeros individuales o pares de isómeros, y la invención
abarca estos isómeros y sus mezclas en todas las proporciones. Se
espera también que para cualquier compuesto dado, un isómero puede
tener más actividad fungicida que otro.
Excepto cuando se establezca otra cosa, los
grupos alquilo y restos alquilo de alcoxi, alquiltio, etc. contienen
de 1 a 8, adecuadamente de 1 a 6 y normalmente de 1 a 4 átomos de
carbono en la forma de cadenas lineales o ramificadas. Ejemplos son
metilo, etilo, n- e iso-propilo, n-, sec-, iso- y
terc-butilo, n-pentilo y
n-hexilo. Los grupos cicloalquilo contienen de 3 a
8, normalmente de 3 a 6 átomos de carbono e incluyen grupos
bicicloalquilo como el grupo biciclo[2.2.1]heptilo.
Los grupos o restos haloalquilo son normalmente triclorometilo o
trifluorometilo o contienen un grupo terminal triclorometilo o
trifluorometilo.
Excepto cuando se establezca otra cosa, los
restos alquenilo y alquinilo contienen también de 2 a 8,
adecuadamente de 2 a 6 y normalmente de 2 a 4 átomos de carbono en
la forma de cadenas lineales o ramificadas. Ejemplos son alilo,
2-metilalilo y propargilo. Los sustituyentes
opcionales incluyen halo, normalmente flúor. Un ejemplo de
alquenilo halo-sustituido es
3,4,4-trifluoro-n-butenilo
Halo incluye flúor, cloro, bromo y yodo. Lo más
comúnmente es flúor, cloro o bromo y adecuadamente flúor o
cloro.
Arilo es habitualmente fenilo, pero incluye
también naftilo antrilo y fenantrilo.
Heteroarilo es normalmente un anillo aromático
de 5 ó 6 miembros que contiene uno o más heteroátomos de O, N o S,
que pueden estar condensados a uno o más de otros anillos aromáticos
o heteroaromáticos, como un anillo de benceno. Ejemplos son los
grupos tienilo, furilo, pirrolilo, isoxazolilo, oxazolilo,
oxadiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, isotioazolilo,
tetrazolilo, tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo,
piridazinilo, triazinilo, benzofurilo, benzotienilo, benzofurilo,
benzotioazolilo, benzoxazolilo, bencimidazolilo, indolilo,
quinolinilo y quinoxalinilo y, cuando sea apropiado, sus
N-óxidos.
Los sistemas de anillos 6,6 abarcados por la
fórmula general (1) son
pirido[2,3-d]pirimidinas (en las que
W e Y son los dos CR^{8} y X y Z son los dos N) y
pirido[3,2-d]pirimidinas (en las que X
y Z son los dos CR^{8} y W e Y son los dos N).
R^{8}, que puede ser igual o diferente para
los dos valores de CR^{8} de W, X, Y y Z, es H, halo (por
ejemplo, bromo), alquilo C_{1-4} (por ejemplo,
metilo), alcoxi C_{1-4} (por ejemplo, metoxi) o
halo-alquilo C_{1-4} (por
ejemplo, trifluorometilo). Habitualmente R^{8} será H.
Uno de R y R^{2}, preferentemente R^{2}, es
NR^{3}R^{4}. El otro es normalmente halo, especialmente cloro o
fúor. En el caso de sistemas de anillos de
pirido[3,2-d]pirimidina, los
compuestos más activos son aquellos en los que R^{2} es
NR^{3}R^{4}. R^{3} es normalmente alquilo
C_{1-8} (por ejemplo, etilo,
n-propilo, n-butilo,
sec-butilo (el isómero R o S o el racemato) y
terc-butilo), halo-alquilo
C_{1-8} (por ejemplo,
2,2,2-trifluoroetilo,
2,2,2-trifluoro-1-metiletilo
(el isómero R o S o el racemato),
3,3,3-trifluoropropilo y
4,4,4-trifluorobutilo),
hidroxi-alquilo C_{1-8} (por
ejemplo, hidroxietilo), alcoxi
C_{1-4}-alquilo
C_{1-8} (por ejemplo, metoximetilo y
metoxi-iso-butilo), alcoxi
C_{1-4}-halo-alquilo
C_{1-8} (por ejemplo,
2-metoxi-2-trifluorometiletilo),
tri-alquil
C_{1-4}-silil-alquilo
C_{1-6} (por ejemplo, trimetilsililmetilo),
alquil
C_{1-4}-carbonil-alquilo
C_{1-8} (por ejemplo,
1-acetiletilo y
1-terc-butilcarboniletilo), alquil
C_{1-4}-carbonil-halo-alquilo
C_{1-8} (por ejemplo,
1-acetil-2,2,2-trifluoroetilo),
fenil-alquilo C_{1-4} (por
ejemplo, bencilo), alquenilo C_{2-8} (por ejemplo
alilo y metilalilo), halo-alquenilo
C_{2-8} (por ejemplo,
3-metil-4,4-difluorobut-3-enilo),
alquinilo C_{2-8} (por ejemplo, propargilo),
cicloalquilo C_{3-8} (por ejemplo, ciclopropilo,
ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo) opcionalmente sustituido
con cloro, flúor o metilo, cicloalquil
C_{3-8}-alquilo
C_{1-4} (por ejemplo, ciclopripilmetilo,
ciclobutilmetilo, ciclopentilmetilo y ciclohexilmetilo),
fenilamino, piperidino o morfolino, en que el anillo fenilo o
fenilalquilo o fenilamino está opcionalmente sustituido con uno,
dos o tres sustituyentes seleccionados entre halo (normalmente
flúor, cloro o bromo), alquilo C_{1-4}
(normalmente metilo), halo-alquilo
C_{1-4} (normalmente trifluorometilo), alcoxi
C_{1-4} (normalmente metoxi) y
halo-alqoxi C_{1-4} (normalmente
trifluorometoxi). R^{4} es normalmente H, alquilo
C_{1-4} (por ejemplo, etilo y
n-propilo), halo-alquilo
C_{1-4} (por ejemplo,
2,2,2-trifluorometilo) o amino. Alternativamente,
R^{3} y R^{4} conjuntamente forman una cadena de alquileno
C_{4-6} opcionalmente sustituida con metilo, por
ejemplo, 3-metilpentileno o, junto con el átomo de
nitrógeno al que están unidos, R^{3} y R^{4} forman un anillo
de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o
S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperazina
o un anillo de piprazina-N-alquilo
C_{1-4} (especialmente N-metilo),
en los que los anillos de morfolina o piperazina están
opcionalmente sustituidos con metilo.
Normalmente R^{1} es fenilo opcionalmente
sustituido con uno a cinco átomos de halógeno, particularmente
átomos de flúor y cloro y especialmente átomos de flúor o con uno a
tres sustituyentes seleccionados entre halo (por ejemplo, flúor y
cloro), alquilo C_{1-4} (por ejemplo, metilo),
halo-alquilo C_{1-4} (por ejemplo,
trifluorometilo); alcoxi C_{1-4} (por ejemplo,
metoxi) o halo-alcoxi C_{1-4} (por
ejemplo, trifluorometoxi). Ejemplos son
2,6-difluorofenilo,
2-fluoro-6-clorofenilo,
2,5,6-trifluorofenilo,
2,4,6-trifluorofenilo,
2,6-difluoro-4-metoxifenilo,
pentafluorofenilo, 2-fluorofenilo,
2,3,5,6-tetrafluorofenilo,
2-cloro-4,6-difluorofenilo,
2-clorofenilo, 2,6-diclorofenilo,
2,4-diclorofenilo,
2,4,6-triclorofenilo,
2,3,6-tricloro-fenilo,
pentaclorofenilo,
2-fluoro-4,6-diclorofenilo,
4-fluoro-2,6-diclorofenilo,
2-bromofenilo,
2-fluoro-6-bromofenilo,
2-bromo-4,6-difluorofenilo,
2-fluoro-6-metil-fenilo,
2-cloro-6-metilfenilo,
2-metoxifenilo, 2,6-dimetoxifenilo,
2-fluoro-6-metoxifenilo,
2-trifluorometilfenilo,
2-fluoro-6-trifluorometilfenilo,
2,6-di-(trifluoro-metil)fenilo,
2-cloro-6-trifluorometilfenilo,
2,4-difluoro-6-trifluorometilfenilo,
2,4-difluoro-6-metoxifenilo
y
2,4-difluoro-6-metilfenilo.
También son de particular interés los compuestos
en los que R^{1} es piridilo opcionalmente sustituido con uno a
cuatro átomos de halógenos o con uno a tres sustituyentes
seleccionados entre halo (por ejemplo, flúor y cloro), alquilo
C_{1-4} (por ejemplo, metilo),
halo-alquilo C_{1-4} (por ejemplo,
trifluorometilo), alcoxi C_{1-4} (por ejemplo,
metoxi) o halo-alcoxi C_{1-4} (por
ejemplo, trifluorometoxi). Ejemplos son
2,4-difluoropirid-3-ilo,
3,5-difluoropirid-4-ilo,
tetrafluoropirid-4-ilo,
3-fluoropirid-2-ilo,
4-fluoropirid-3-ilo,
3-fluoropirid-4-ilo,
2-fluoropirid-3-ilo,
2,4,6-trifluoropirid-3-ilo,
3,5-difluoropirid-2-ilo,
2,6-difluoropirid-3-ilo,
2,4-difluoro-6-metoxipirid-3-ilo,
2-fluoro-4-cloropirid-3-ilo,
3-fluoro-5-cloropirid-4-ilo,
2-cloro-4-fluoropirid-3-ilo,
2,4-dicloropirid-3-ilo,
3-cloropirid-2-il
1,4-cloropirid-3-ilo,
3-cloropirid-4-ilo,
2-cloropirid-3-ilo,
3-trifluorometilpirid-2-ilo,
4-trifluorometilpirid-3-ilo,
3,5-dicloropirid-2-ilo,
4,6-dicloropirid-3-ilo,
3-trifluorometilpirid-4-ilo,
2-trifluoro-metilpirid-3-ilo,
2-fluoro-4-trifluorometilpirid-3-ilo,
3-fluoro-5-trifluorometilpirid-4-ilo,
4-fluoro-2-trifluorometilpirid-3-ilo,
2,6-dicloropirid-3-ilo,
3,5-dicloropirid-4-ilo,
3-cloro-6-trifluorometilpirid-2-ilo,
3-fluoro-6-trifluorometilpirid-2-ilo,
pirid-2-ilo,
pirid-3-ilo y
pirid-4-ilo.
También son de particular interés los compuestos
en los que R^{1} es 2- o 3-tienilo opcionalmente
sustituido con uno a tres átomos de halógenos o con uno a tres
sustituyentes seleccionados entre halo (por ejemplo, flúor y
cloro), alquilo C_{1-4} (por ejemplo, metilo),
haloalquilo C_{1-4} (por ejemplo,
trifluorometilo), alcoxi C_{1-4} (por ejemplo,
metoxi) o halo-alcoxi C_{1-4} (por
ejemplo, trifluorometoxi). Ejemplos son
3-fluorotien-2-ilo,
3-clorotien-2-ilo,
2,4-difluorotien-3-ilo,
2,4-diclorotien-3-ilo
y
2,4,5-triclorotien-3-ilo.
Ejemplos de otros valores de R^{1} de especial
interés son piperidino sin sustituir y morfolino,
2-metilpiperidino,
2,6-dimetilpiperidino y
2-6-dimetilmorfolino.
En un aspecto, la invención proporciona un
compuesto de fórmula general (1) en la que W e Y son los dos N y X
y Z son los dos CR^{8} o X y Z son los dos N y W e Y son los dos
CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} o
halo-alquilo C_{1-4};
uno de R y R^{2} (preferentemente R^{2}) es
NR^{3}R^{4} y el otro es halo;
R^{1} es halo, alquilo
C_{1-8}, alquenilo C_{2-8},
alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo
C_{3-8}, cicloalquil
C_{3-8}-alquilo
C_{1-6}, alcoxi C_{1-8},
alquiltio C_{1-8}, arilo, ariloxi, ariltio,
heteroarilo, heteoariloxi, heteroariltio,
aril-alquilo C_{1-4},
aril-alcoxi C_{1-4},
heteroaril-alquilo C_{1-4};
heteroaril-alcoxi C_{1-4},
aril-alquiltio C_{1-4},
heteroaril-alquiltio C_{1-4},
morfolino, piperidino o pirrolidino;
R^{3} y R^{4} forman conjuntamente una
cadena alquileno C_{3-7} o una cadena alquenileno
C_{3-7} opcionalmente sustituida con uno o más
grupos alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4}, o
junto con el átomo de nitrógeno al que están
unidos, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina,
tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido
de tiomorfolina o un anillo de piperazina o
perazino-N-alquilo
C_{1-4} (especialmente N-metilo);
y
R^{5} y R^{6} son independientemente H,
alquilo C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, alquinilo C_{2-8},
arilo, aril-alquilo C_{1-8},
cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil
C_{3-8}-alquilo
(C_{3-6}), heteroarilo o
heteroaril-alquilo C_{1-8};
cualquiera de los grupos o restos alquilo,
alquenilo, alquinilo o cicloalquilo (distintos de R^{8}) están
opcionalmente sustituidos con halógeno, ciano, alocoxi
C_{1-6}, alquil
C_{1-6}-carbonilo, alcoxi
C_{1-6}-carbonilo, halalcoxi
C_{1-6}, alquiltio C_{1-6},
tri-alquilsililo C_{1-4},
alquilamino C_{1-6} o dialquilamino
C_{1-6},
cualquiera de los anillos de moroflina,
tiomorflolina, piperidina, piperazina y pirrolidina que anteceden
está opcionalmente sustituido con alquilo C_{1-4}
(especialmente metilo) y cualquiera de los grupos arilo,
heteroarilo, ariloxi o heteroarilo que anteceden está opcionalmente
sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre halo,
hidroxi, mercapto, alquilo C_{1-6}, alquenilo
C_{2-6}, alquinilo C_{2-6},
alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi
C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6},
halo-alquilo C_{1-6},
halo-alcoxi C_{1-6}, alquiltio
C_{1-6}, halo-alquiltio
C_{1-6}, hidroxi-alquilo
C_{1-6}, alcoxi
C_{1-4}-alquilo
C_{1-6}, cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil C_{3-6}-alquilo
C_{1-4}, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano,
isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR'''R'''',
-NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO_{2}R''',
-OSO_{2}R''', -OSO_{2}R''', -COR''', -CR'''=NR'''' o
-N=CR'''R'''' en los que R''' y R'''' son independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4}, alcoxi
C_{1-4}, halo-alcoxi
C_{1-4}, alquiltio C_{1-4},
cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil
C_{3-6}-alquilo
C_{1-4}, fenilo o bencilo, y los grupos fenilo y
bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno, alquilo
C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}.
Son de particular interés los compuestos en los
que R^{8} es H.
La invención incluye un compuesto de fórmula
general (1) como se definió de forma inmediatamente anterior,
excepto que: alquileno C_{7} y alquenileno
C_{3-7} están excluidos de las cadenas formadas
por R_{3} y R_{4}; la cadena de C_{3-6} que
pueden formar R^{3} y R^{4} puede estar sustituida solo
opcionalmente con uno o más grupos metilo; tiomorfolina, S-óxido de
tiomorfolina, S-dióxido de tiomorfolina y piperazina
está excluidos como anillos que pueden formar R^{3} y R^{4};
trial-alquilsililo C_{1-4} está
excluido como un sustituyentes de cualquier grupo o resto alquilo,
alquenilo, alquinilo o cicloalquilo, y cualquier anillo de
morfolina, piperidina o pirrolidina está sin sustituir.
En otro aspecto, la invención proporciona un
compuesto de fórmula general (1), en la cual
W e Y son los dos N y X y Z son los dos CR^{8}
o X y Z son los dos N y W e Y son los dos CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} o
halo-alquilo C_{1-4};
uno de R y R^{2} (preferentemente R^{2}) es
NR^{3}R^{4} y el otro es halo;
R^{1} es halo, alquilo
C_{1-8}, alquenilo C_{2-8},
alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo
C_{3-8}, cicloalquil
C_{3-8}-alquilo
C_{1-6}, alcoxi C_{1-8},
alquiltio C_{1-8}, arilo, ariloxi, ariltio,
heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio,
aril-alquilo C_{1-4},
aril-alcoxi C_{1-4},
heteroaril-alquilo C_{1-4},
heteroaril-acoxi C_{1-4},
aril-alquil-tio
C_{1-4}, heteroaril-alquiltio
C_{1-4}, morfolino, piperidino o pirrolidino;
R^{3} es alquilo C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4}, alquenilo
C_{2-4}, cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil C_{3-6}-alquilo
C_{1-4} o fenilamino en el que el anillo de fenilo
está opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes
seleccionados entre halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4}, alcoxi
C_{1-4} y halo-alcoxi
C_{1-4}; y
R^{4} es H, alquilo C_{1-4}
o amino, o
R^{3} y R^{4} forman conjuntamente una
cadena de alquileno C_{4-6} opcionalmente
sustituida con alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4}, o
junto con el átomo de nitrógeno al que están
unidos, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina,
tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido
de tiomorfolina o un anillo de piperazina o
piperazino-N-alquilo
C_{1-4} (especialmente
N-metilo);
cualquiera de los grupos o restos alquilo,
alquenilo, alquinilo o cicloalquilo que anteceden (distintos de los
de R^{8}) está opcionalmente sustituido con halógeno, ciano,
alcoxi C_{1-6}, alquil
C_{1-6}-carbonilo, alcoxi
C_{1-6}-carbonilo, haloalcoxi
C_{1-6}, alquiltio C_{1-6},
tri-alquilsililo C_{1-4},
alquilamino C_{1-6} o dialquilamino
C_{1-6},
cualquiera de los anillos de morfolina,
tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina que anteceden
está opcionalmente sustituido con alquilo C_{1-4}
(especialmente metilo) y
cualquiera de los grupos o restos arilo o
heteroarilo que anteceden está opcionalmente sustituido con uno o
más sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto,
alquilo C_{1-6}, alquenilo
C_{2-6}, alquinilo C_{2-6},
alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi
C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6},
halo-alquilo C_{1-6},
halo-alcoxi C_{1-6}, alquiltio
C_{1-6}, halo-alquiltio
C_{1-6}, hidroxi-alquilo
C_{1-6}, alcoxi
C_{1-4}-alquilo
C_{1-6}, cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil C_{3-6}-alquilo
C_{1-4}, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano,
isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR'''R'''',
-NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO_{2}R''',
-OSO_{2}R''', -COR''', -CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en los que
R''' y R'''' son independientemente hidrógeno, alquilo
C_{1-4}, halo-alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
halo-alcoxi C_{1-4}, alquiltio
C_{1-4}, cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil C_{3-6}-alquilo
C_{1-4}, fenilo o bencilo, en los que los grupos
fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno,
alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4}.
Son de particular interés los compuestos en los
que R^{8} es H.
La invención incluye un compuesto de fórmula
general (1) como se definió de forma inmediatamente anterior, con
la excepción de que: la cadena de C_{4-6} que
pueden formar R^{3} y R^{4} puede estar solo opcionalmente
sustituida con metilo; tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina,
S-dióxido de tiomorfolina y piperazina están
excluidos como anillos que pueden formar R^{3} y R^{4};
tri-alquilsililo C_{1-4} está
excluido como un sustituyente de cualquier grupo o resto alquilo,
alquenilo, alquinilo o cicloalquilo, y cualquier anillo de
morfolina, piperidina o pirrolidina está sin sustituir.
Todavía, en otro aspecto, la invención
proporciona un compuesto de fórmula general (1), en la cual
W e Y son los dos N y X y Z son los dos CR^{8}
o X y Z son los dos N y W e Y son los dos CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} o
halo-alquilo C_{1-4};
R y R^{2} son independientemente H, halo,
alquilo C_{1-8}, alcoxi C_{1-8},
alquiltio C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, alquinilo C_{2-8},
ciano o NR^{3}R^{4}, con la condición de que al menos uno de R y
R^{2} (preferentemente R^{2}) es NR^{3}R^{4};
R^{1} es fenilo opcionalmente sustituido;
R^{3} y R^{4} son independientemente H,
alquilo C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, alquinilo C_{2-8},
arilo, aril-alquilo C_{1-8},
cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil
C_{3-8}-alquilo
C_{1-6}, heteroarilo,
heteroaril-alquilo C_{1-8},
NR^{5}R^{6}, con la condición de que R^{3} y R^{4} no son
los dos H o NR^{5}R^{6}, o
R^{3} y R^{4} forman conjuntamente una
cadena de alquileno C_{3-7} o alquenileno
C_{3-7} opcionalmente sustituida con uno o más
grupos alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4}, o
junto con el átomo de nitrógeno al que están
unidos, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina,
tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido
de tiomorfolina o un anillo de piperazina o
piperazino-N-alquilo
C_{1-4} (especialmente N-metilo);
y
R^{5} y R^{6} son independientemente H,
alquilo C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, alquinilo C_{2-8},
arilo, aril-alquilo C_{1-8},
cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil
C_{3-8}-alquilo
C_{1-6}, heteroarilo o
heteroaril-alquilo C_{1-8};
cualquiera de los grupos o restos alquilo,
alquenilo, alquinilo o cicloalquilo que anteceden (distintos de los
de R^{8}) está opcionalmente sustituido con halógeno, ciano,
alcoxi C_{1-6}, alquil
C_{1-6}-carbonilo, alcoxi
C_{1-6}-carbonilo, haloalcoxi
C_{1-6}, alquiltio C_{1-6},
tri-alquilsililo C_{1-4},
alquilamino C_{1-6} o dialquilamino
C_{1-6},
cualquiera de los anillos de morfolina,
tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina que anteceden
está opcionalmente sustituido con alquilo C_{1-4}
(especialmente metilo) y
cualquiera de los grupos o restos arilo o
heteroarilo que anteceden, incluido el grupo fenilo de R^{1},
está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes
seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo
C_{1-6}, alquenilo C_{2-6},
alquinilo C_{2-6}, alcoxi
C_{1-6}, alqueniloxi C_{2-6},
alquiniloxi C_{2-6}, halo-alquilo
C_{1-6}, halo-alcoxi
C_{1-6}, alquiltio C_{1-6},
halo-alquiltio C_{1-6},
hidroxi-alquilo C_{1-6}, alcoxi
C_{1-4}-alquilo
C_{1-6}, cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil C_{3-6}-alquilo
C_{1-4}, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi,
ciano, isociano, isotiocianato, nitro, -NR'''R'''',
-NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO_{2}R''',
-OSO_{2}R''', -COR''', -CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en los que
R''' y R'''' son independientemente hidrógeno, alquilo
C_{1-4}, halo-alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
halo-alcoxi C_{1-4}, alquiltio
C_{1-4}, cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil C_{3-6}-alquilo
C_{1-4}, fenilo o bencilo, en los que los grupos
fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno,
alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4};
con la condición de que Y no es CCH_{3} cuando
W es CH, X y Z son N, R es NHCH_{3}, R^{1} es
2,6-diclorofenilo y R^{2} es H.
Son de particular interés los compuestos en los
que R^{8} es H.
La invención incluye un compuesto de fórmula
general (1) como se definió de forma inmediatamente anterior, con
la excepción de que: alcoxi C_{1-8} y alquiltio
C_{1-8} están excluidos como valores de R y
R^{2}; alquileno C_{7} y alquenileno C_{3-7}
están excluidos como cadenas formadas por R^{3} y R^{4}; la
cadena de C_{3-6} que pueden formar R^{3} y
R^{4} puede estar solo opcionalmente sustituida con uno o más
grupos metilo; tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina,
S-dióxido de tiomorflina y piperazina están
excluidos como anillos que pueden formar R^{3} y R^{4};
tri-alquilsililo C_{1-4} está
excluido como un sustituyente de cualquier grupo o resto alquilo,
alquenilo, alquinilo o cicloalquilo; y el anillo de morfolina que
pueden formar R^{3} y R^{4} está sin sustituir.
En todavía otro aspecto, la invención
proporciona un compuesto de fórmula (1) en la cual
W e Y son los dos N y X y Z son los dos CR^{8}
o X y Z son los dos N y W e Y son los dos CR^{8};
R^{8} es H, halo (por ejemplo, flúor, cloro o
bromo), alquilo C_{1-4} (por ejemplo, metilo),
alcoxi C_{1-4} (por ejemplo, metoxi) o
halo-alquilo C_{1-4} (por ejemplo,
trifluorometilo);
R es H, halo (por ejemplo, flúor, cloro o
bromo), alquilo C_{1-4} (por ejemplo, metilo),
alcoxi C_{1-4} (por ejemplo, metoxi) o ciano;
R^{1} es fenilo opcionalmente sustituido con
uno a cinco átomos de halógenos o con uno a tres sustituyentes
seleccionados entre halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4}, alcoxi
C_{1-4} o halo-alcoxi
C_{1-4}, piridilo opcionalmente sustituido con
uno a cuatro átomos de halógenos o con uno a tres sustituyentes
seleccionados entre halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4}, alcoxi
C_{1-4} o halo-alcoxi
C_{1-4}, 2- o 3-tienilo
opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógenos o con
uno a tres sustituyentes seleccionados entre halo, alquilo
C_{1-4}, halo-alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} o
halo-alcoxi C_{1-4}, o piperidino
o morfolino, los dos opcionalmente sustituidos con uno o dos grupos
metilo;
R^{2} es NR^{3}R^{4};
R^{3} es alquilo C_{1-8},
halo-alquilo C_{1-8},
hidroxi-alquilo C_{1-8}, alcoxi
C_{1-4}-alquilo
C_{1-8}, alcoxi
C_{1-4}-haloalquilo
C_{1-8}, tri-alquilsililo
C_{1-4}-alquilo
C_{1-6}, alquil
C_{1-4}-carbonil-alquilo
C_{1-8}, alquil
C_{1-4}-carbonil-halo-alquilo
C_{1-8}, fenil-alquilo
C_{1-4}, alquenilo C_{2-8},
halo-alquenilo C_{2-8}, alquinilo
C_{2-8}, cicloalquilo C_{3-8}
opcionalmente sustituido con cloro, flúor o metilo, cicloalquil
C_{3-8}-alquilo
C_{1-4}, fenilamino, piperidino o morfolino, y el
anillo de fenilo de fenilalquilo o fenilamino está opcionalmente
sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados entre
halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4}, alcoxi
C_{1-4} y halo-alcoxi
C_{1-4}; y
R^{4} es H, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4} o amino,
o
R^{3} y R^{4} forman conjuntamente una
cadena de alquileno C_{3-7} o alquenileno
C_{3-7} opcionalmente sustituida con metilo,
o
conjuntamente con el átomo de nitrógeno al que
están unidos, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina,
tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de
tiomorfolina o un anillo de piperazina o
piperazino-N-alquilo
C_{1-4} (especialmente N-metilo),
en el que los anillos de morfolina o piperazina están opcionalmente
sustituidos con metilo;
con la condición de que Y no es CCH_{3} cuando
W es CH, X y Z son N, R es NHCH_{3}, R^{1} es
2,6-diclorofenilo y R^{2} es H.
Son de particular interés los compuestos en los
que R^{8} es H.
Todavía, en otro aspecto, la invención
proporciona un compuesto de fórmula general (1) en la cual
W e Y son los dos N y X y Z son los dos CR^{8}
o X y Z son los dos N y W e Y son los dos CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} o
halo-alquilo C_{1-4};
R es halo;
R^{1} es fenilo opcionalmente sustituido con
uno a cinco átomos de halógenos o con uno a tres sustituyentes
seleccionados entre halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4}, alcoxi
C_{1-4} o halo-alcoxi
C_{1-4};
R^{2} es NR^{3}R^{4};
R^{3} es alquilo C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4}, alquenilo
C_{2-4}, cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil C_{3-6}-alquilo
C_{1-4} o fenilamino en el que el anillo de fenilo
está opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes
seleccionados entre halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4}, alcoxi
C_{1-4} y halo-alcoxi
C_{1-4}; y
R^{4} es H, alquilo C_{1-4}
o amino, o R^{3} y R^{4} forman conjuntamente una cadena de
alquileno C_{4-6} opcionalmente sustituido con
metilo o, junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos,
R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina.
Son de particular interés los compuestos en los
que R^{8} es H.
Los compuestos que forman parte de la invención
se ilustran en las Tablas 1 a 126 siguientes. Los datos
característicos se proporcionan posteriormente en los ejemplos y en
la Tabla 132.
En la Tabla 1, los compuestos tienen la fórmula
general (1A), en la que W e Y son N, X y Z son CH, R es Cl, R^{1}
es 2,4,6-trifluorofenilo y R^{3} y R^{4} son
como se muestra en la tabla.
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\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
2
La Tabla 2 consiste en 662 compuestos de fórmula
general (1A), en la que W e Y son N, X y Z son CH, R es Cl, R^{1}
es 2,5,6-trifluorofenilo, y los valores de R^{3} y
R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por tanto, el compuesto
1 de la Tabla 2 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1 con la
excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla 2, R^{1} es
2,5,6-trifluorofenilo. Análogamente, los compuestos
2 a 662 de la Tabla 2 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 1 con la excepción de que en los compuestos de la Tabla 2,
R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo.
Tabla
3
La Tabla 3 consiste en 662 compuestos de fórmula
general (1A), en la que W e Y son N, X y Z son CH, R es Cl, R^{1}
es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo, y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por tanto, el
compuesto 1 de la Tabla 3 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1
con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla 3, R^{1} es
2,3,4,5,6-pentafluorofenilo. Análogamente, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 3 son iguales que los compuestos 2 a
662 de la Tabla 1 con la excepción de que en los compuestos de la
Tabla 3, R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo.
Tabla
4
La Tabla 4 consiste en 662 compuestos de fórmula
general (1A), en la que W e Y son N, X y Z son CH, R es Cl, R^{1}
es
2,6-difluoro-4-metoxifenilo,
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla
1. Por tanto, el compuesto 1 de la Tabla 4 es igual que el compuesto
1 de la Tabla 1 con la excepción de que en el compuesto 1 de la
Tabla 4, R^{1} es
2,6-difluoro-4-metoxifenilo.
Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 4 son iguales que
los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1 con la excepción de que en los
compuestos de la Tabla 4, R^{1} es
2,6-difluoro-4-metoxifenilo.
Tabla
5
La Tabla 5 consiste en 662 compuestos de fórmula
general (1A), en la que W e Y son N, X y Z son CH, R es Cl, R^{1}
es
2-fluoro-6-clorofenilo,
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla
1. Por tanto, el compuesto 1 de la Tabla 5 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 1 con la excepción de que en el compuesto 1
de la Tabla 5, R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo.
Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5 son iguales que
los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1 con la excepción de que en los
compuestos de la Tabla 5, R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
6
La Tabla 6 consiste en 662 compuestos de fórmula
general (1B), en la que W e Y son N, X y Z son CH, R es Cl, R^{1}
es 2,4,6-trifluorofenilo, y los valores de R^{3} y
R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por tanto, el compuesto
1 de la Tabla 6 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1 con la
excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla 6, el compuesto
tiene la fórmula general (1B). Análogamente, los compuestos 2 a 662
de la Tabla 6 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1
con la excepción de que en los compuestos de la Tabla 6, los
compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla
7
La Tabla 7 consiste en 662 compuestos de fórmula
general (1B), en la que W e Y son N, X y Z son CH, R es Cl, R^{1}
es 2,5,6-trifluorofenilo, y los valores de R^{3} y
R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por tanto, el compuesto
1 de la Tabla 7 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 2 con la
excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla 7, el compuesto
tiene la fórmula general (1B). Análogamente, los compuestos 2 a 662
de la Tabla 7 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 2
con la excepción de que en los compuestos de la Tabla 7, los
compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla
8
La Tabla 8 consiste en 662 compuestos de fórmula
general (1B), en la que W e Y son N, X y Z son CH, R es Cl, R^{1}
es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo, y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 3. Por tanto, el
compuesto 1 de la Tabla 8 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 3
con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla 8, el
compuesto tiene la fórmula general (1B). Análogamente, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 8 son iguales que los compuestos 2 a
662 de la Tabla 3 con la excepción de que en los compuestos de la
Tabla 8, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla
9
La Tabla 9 consiste en 662 compuestos de fórmula
general (1B), en la que W e Y son N, X y Z son CH, R es Cl, R^{1}
es
2,6-difluoro-4-metoxifenilo,
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla
1. Por tanto, el compuesto 1 de la Tabla 9 es igual que el compuesto
1 de la Tabla 4 con la excepción de que en el compuesto 1 de la
Tabla 9, el compuesto tiene la fórmula general (1B). Análogamente,
los compuestos 2 a 662 de la Tabla 9 son iguales que los compuestos
2 a 662 de la Tabla 4 con la excepción de que en los compuestos de
la Tabla 9, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla
10
La Tabla 10 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1B), en la que W e Y son N, X y Z son CH, R es Cl,
R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo,
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla
1. Por tanto, el compuesto 1 de la Tabla 10 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 5 con la excepción de que en el compuesto 1
de la Tabla 10, el compuesto tiene la fórmula general (1B).
Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla
10 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5 con la
excepción de que en los compuestos de la Tabla 10, los compuestos
tienen la fórmula general (1B).
Tabla
11
La Tabla 11 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1A), en la que W e Y son CH, X y Z son N, R es Cl,
R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo, y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por tanto, el
compuesto 1 de la Tabla 11 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1
con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla 11, el
compuesto tiene la fórmula general (1A) en la que W e Y son CH, X y
Z son N. Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 11 son
iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1 con la excepción
de que en los compuestos de la Tabla 11, los compuestos tienen la
fórmula general (1A) en la que W e Y son CH, X y Z son N.
Tabla
12
La Tabla 12 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1A), en la que W e Y son CH, X y Z son N, R es Cl,
R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo, y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por tanto, el
compuesto 1 de la Tabla 12 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 2
con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla 12, el
compuesto tiene la fórmula general (1A) en la que W e Y son CH, X y
Z son N. Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 12 son
iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 2 con la excepción
de que en los compuestos de la Tabla 12, los compuestos tienen la
fórmula general (1A) en la que W e Y son CH, X y Z son N.
Tabla
13
La Tabla 13 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1A), en la que W e Y son CH, X y Z son N, R es Cl,
R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo, y los
valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por
tanto, el compuesto 1 de la Tabla 13 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 3 con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla
13, el compuesto tiene la fórmula general (1A) en la que W e Y son
CH, X y Z son N. Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla
13 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 3 con la
excepción de que en los compuestos de la Tabla 13, los compuestos
tienen la fórmula general (1A) en la que W e Y son CH, X y Z son
N.
Tabla
14
La Tabla 14 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1A), en la que W e Y son CH, X y Z son N, R es Cl,
R^{1} es
2,6-difluoro-4-metoxifenilo,
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla
1. Por tanto, el compuesto 1 de la Tabla 14 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 4 con la excepción de que en el compuesto 1
de la Tabla 14, el compuesto tiene la fórmula general (1A) en la que
W e Y son CH, X y Z son N. Análogamente, los compuestos 2 a 662 de
la Tabla 14 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 4
con la excepción de que en los compuestos de la Tabla 14, los
compuestos tienen la fórmula general (1A) en la que W e Y son CH, X
y Z son N.
Tabla
15
La Tabla 15 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1A), en la que W e Y son CH, X y Z son N, R es Cl,
R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo,
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla
1. Por tanto, el compuesto 1 de la Tabla 15 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 5 con la excepción de que en el compuesto 1
de la Tabla 15, el compuesto tiene la fórmula general (1A) en la que
W e Y son CH, X y Z son N. Análogamente, los compuestos 2 a 662 de
la Tabla 15 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5
con la excepción de que en los compuestos de la Tabla 15, los
compuestos tienen la fórmula general (1A) en la que W e Y son CH, X
y Z son N.
Tabla
16
La Tabla 16 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1B), en la que W e Y son CH, X y Z son N, R es Cl,
R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo, y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por tanto, el
compuesto 1 de la Tabla 16 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
11 con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla 16, el
compuesto tiene la fórmula general (1B).
Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla
16 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 11 con la
excepción de que en los compuestos de la Tabla 16, los compuestos
tienen la fórmula general (1B).
\newpage
Tabla
17
La Tabla 17 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1B), en la que W e Y son CH, X y Z son N, R es Cl,
R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo, y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por tanto, el
compuesto 1 de la Tabla 17 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
12 con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla 17, el
compuesto tiene la fórmula general (1B).
Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla
17 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 12 con la
excepción de que en los compuestos de la Tabla 17, los compuestos
tienen la fórmula general (1B).
Tabla
18
La Tabla 18 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1B), en la que W e Y son CH, X y Z son N, R es Cl,
R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo, y los
valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 1.
Por tanto, el compuesto 1 de la Tabla 18 es igual que el compuesto 1
de la Tabla 13 con la excepción de que en el compuesto 1 de la
Tabla 18, el compuesto tiene la fórmula general (1B).
Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla
18 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 13 con la
excepción de que en los compuestos de la Tabla 18, los compuestos
tienen la fórmula general (1B).
Tabla
19
La Tabla 19 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1B), en la que W e Y son CH, X y Z son N, R es Cl,
R^{1} es
2,6-difluoro-4-metoxifenilo,
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla
1. Por tanto, el compuesto 1 de la Tabla 19 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 14 con la excepción de que en el compuesto
1 de la Tabla 19, el compuesto tiene la fórmula general (1B).
Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla
19 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 14 con la
excepción de que en los compuestos de la Tabla 19, los compuestos
tienen la fórmula general (1B).
Tabla
20
La Tabla 20 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1B), en la que W e Y son CH, X y Z son N, R es Cl,
R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo,
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla
1. Por tanto, el compuesto 1 de la Tabla 20 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 15 con la excepción de que en el compuesto
1 de la Tabla 20, el compuesto tiene la fórmula general (1B).
Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla
20 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 15 con la
excepción de que en los compuestos de la Tabla 20, los compuestos
tienen la fórmula general (1B).
Tabla
21
La Tabla 21 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1A), en la que W e Y son N y X y Z son CH, R es F,
R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo, y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por tanto, el
compuesto 1 de la Tabla 21 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1
con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla 21, R es F en
lugar de Cl. Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 21
son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1 con la
excepción de que en los compuestos de la Tabla 21, R es F en lugar
de Cl.
Tabla
22
La Tabla 22 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1A), en la que W e Y son N y X y Z son CH, R es F,
R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo, y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por tanto, el
compuesto 1 de la Tabla 22 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 2
con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla 22, R es F en
lugar de Cl. Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 22
son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 2 con la
excepción de que en los compuestos de la Tabla 22, R es F en lugar
de Cl.
Tabla
23
La Tabla 23 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1A), en la que W e Y son N y X y Z son CH, R es F,
R1 es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo, y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por tanto, el
compuesto 1 de la Tabla 23 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 3
con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla 23, R es F en
lugar de Cl. Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 23
son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 3 con la
excepción de que en los compuestos de la Tabla 23, R es F en lugar
de Cl.
Tabla
24
La Tabla 24 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1A), en la que W e Y son N y X y Z son CH, R es F,
R^{1} es
2,6-difluoro-4-metoxifenilo,
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla
1. Por tanto, el compuesto 1 de la Tabla 24 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 4 con la excepción de que en el compuesto 1
de la Tabla 24, R es F en lugar de Cl. Análogamente, los compuestos
2 a 662 de la Tabla 24 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 4 con la excepción de que en los compuestos de la Tabla 24, R
es F en lugar de Cl.
Tabla
25
La Tabla 25 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1A), en la que W e Y son N y X y Z son CH, R es F,
R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo,
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla
1. Por tanto, el compuesto 1 de la Tabla 25 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 5 con la excepción de que en el compuesto 1
de la Tabla 25, R es F en lugar de Cl. Análogamente, los compuestos
2 a 662 de la Tabla 25 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 5 con la excepción de que en los compuestos de la Tabla 25, R
es F en lugar de Cl.
Tabla
26
La Tabla 26 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1A), en la que W e Y son CH y X y Z son N, R es F,
R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo, y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por tanto, el
compuesto 1 de la Tabla 26 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
11 con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla 26, R es F
en lugar de Cl. Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 26
son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 11 con la
excepción de que en los compuestos de la Tabla 26, R es F en lugar
de Cl.
Tabla
27
La Tabla 27 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1A), en la que W e Y son CH y X y Z son N, R es F,
R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo, y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por tanto, el
compuesto 1 de la Tabla 27 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla 27, R es F en
lugar de Cl. Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 27
son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 12 con la
excepción de que en los compuestos de la Tabla 27, R es F en lugar
de Cl.
Tabla
28
La Tabla 28 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1A), en la que W e Y son CH y X y Z son N, R es F,
R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo, y los
valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por
tanto, el compuesto 1 de la Tabla 28 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 13 con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla
28, R es F en lugar de Cl. Análogamente, los compuestos 2 a 662 de
la Tabla 28 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 13
con la excepción de que en los compuestos de la Tabla 28, R es F en
lugar de Cl.
Tabla
29
La Tabla 29 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1A), en la que W e Y son CH y X y Z son N, R es F,
R^{1} es
2,6-difluoro-4-metoxifenilo,
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla
1. Por tanto, el compuesto 1 de la Tabla 29 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 14 con la excepción de que en el compuesto
1 de la Tabla 29, R es F en lugar de Cl. Análogamente, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 29 son iguales que los compuestos 2
a 662 de la Tabla 14 con la excepción de que en los compuestos de la
Tabla 29, R es F en lugar de Cl.
Tabla
30
La Tabla 30 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1A), en la que W e Y son CH y X y Z son N, R es F,
R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo,
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla
1. Por tanto, el compuesto 1 de la Tabla 30 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 15 con la excepción de que en el compuesto
1 de la Tabla 30, R es F en lugar de Cl. Análogamente, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 30 son iguales que los compuestos 2
a 662 de la Tabla 15 con la excepción de que en los compuestos de la
Tabla 30, R es F en lugar de Cl.
Tabla
31
La Tabla 31 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 31 R^{1} es
2,6-difluorofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
32
La Tabla 32 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 32 R^{1} es
2-fluorofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
33
La Tabla 33 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 33 R^{1} es
2,3,5,6-tetrafluorofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
34
La Tabla 34 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 34 R^{1} es
2-cloro-4,6-difluorofenilo
en lugar de
2-fluoro-6-cloro-fenilo.
Tabla
35
Tabla 35 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 35 R^{1} es
2-clorofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
36
La Tabla 36 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 36 R^{1} es
2,6-diclorofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
37
La Tabla 37 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 37 R^{1} es
2,4-diclorofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
38
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La Tabla 38 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos
1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 38 R^{1} es
2,4,6-triclorofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
39
La Tabla 39 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 39 R^{1} es
2,3,6-triclorofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
40
La Tabla 40 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 40 R^{1} es
pentaclorofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
41
La Tabla 41 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 41 R^{1} es
2-fluoro-4,6-diclorofenilo
en lugar de
2-fluoro-6-cloro-fenilo.
Tabla
42
La Tabla 42 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 42 R^{1} es
4-fluoro-2,6-diclorofenilo
en lugar de
2-fluoro-6-cloro-fenilo.
Tabla
43
La Tabla 43 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 43 R^{1} es
2-bromofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
44
La Tabla 44 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 44 R^{1} es
2-fluoro-6-bromofenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Tabla
45
La Tabla 45 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 45 R^{1} es
2-bromo-4,6-difluorofenilo
en lugar de
2-fluoro-6-cloro-fenilo.
Tabla
46
La Tabla 46 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 46 R^{1} es
2-fluoro-6-metilfenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
47
La Tabla 47 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 47 R es
2-cloro-6-metilfenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
48
La Tabla 48 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 48 R^{1} es
2-metoxifenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
49
La Tabla 49 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 49 R^{1} es
2,6-dimetoxifenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
50
La Tabla 50 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 50 R^{1} es
2-fluoro-6-metoxifenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\newpage
Tabla
51
La Tabla 51 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 51 R^{1} es
2-trifluorometilfenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
52
La Tabla 52 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 52 R^{1} es
2-fluoro-6-trifluorometilfenilo
en lugar de
2-fluoro-6-cloro-fenilo.
Tabla
53
La Tabla 53 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 53 R^{1} es
2,6-di-(trifluorometil)fenilo en lugar de
2-fluoro-6-cloro-fenilo.
Tabla
54
La Tabla 54 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 54 R^{1} es
2-cloro-6-trifluorometilfenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
55
La Tabla 55 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos
1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 55 R^{1} es
2,4-difluoro-6-trifluorometilfenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
56
La Tabla 56 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 56 R^{1} es
2,
4-difluoro-6-metoxifenilo
en lugar de
2-fluoro-6-cloro-fenilo.
\newpage
Tabla
57
La Tabla 57 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 57 R^{1} es
2,4-difluoro-6-metilfenilo
en lugar de
2-fluoro-6-cloro-fenilo.
Tabla
58
La Tabla 58 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 exactamente igual que
los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 58 R^{1} es
2,4-difluoropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
59
La Tabla 59 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 59 R^{1} es
3,5-difluoropirid-4-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
60
La Tabla 60 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 60 R^{1} es
tetrafluoropirid-4-ilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
61
La Tabla 61 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 61 R^{1} es
3-fluoropirid-2-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
62
La Tabla 62 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 62 R^{1} es
4-fluoropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\newpage
Tabla
63
La Tabla 63 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 63 R^{1} es
3-fluoropirid-4-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
64
La Tabla 64 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 64 R^{1} es
2-fluoropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
65
La Tabla 65 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 65 R^{1} es
2,4,6-trifluoropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
66
La Tabla 66 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 66 R^{1} es
3,
5-difluoropirid-2-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
67
La Tabla 67 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 67 R^{1} es
2,6-difluoropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
68
La Tabla 68 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 68 R^{1} es
2,4-difluoro-6-metoxipirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-cloro-fenilo.
\newpage
Tabla
69
La Tabla 69 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos. 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos
1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 69 R^{1} es
2-fluoro-4-cloropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
70
La Tabla 70 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 70 R^{1} es
3-fluoro-5-cloropirid-4-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
71
La Tabla 71 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 71 R^{1} es
2-cloro-4-fluoropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
72
La Tabla 72 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos
1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 72 R^{1} es
2,4-dicloropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
73
La Tabla 73 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 73 Ru es
3-cloropirid-2-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
74
La Tabla 74 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 74 R^{1} es
4-cloropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\newpage
Tabla
75
La Tabla 75 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 75 R^{1} es
3-cloropirid-4-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
76
La Tabla 76 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 76 R^{1} es
2-cloropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
77
La Tabla 77 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 77 R^{1} es
3-trifluorometilpirid-2-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
78
La Tabla 78 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 78 R^{1} es
4-trifluorometilpirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
79
La Tabla 79 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos
1 a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 79 R^{1} es
3,5-dicloropirid-2-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
80
La Tabla 80 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 80 R^{1} es
4,6-dicloropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\newpage
Tabla
81
La Tabla 81 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 81 R^{1} es
3-trifluorometilpirid-4-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
82
La Tabla 82 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 82 R^{1} es
2-trifluorometilpirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
83
La Tabla 83 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 83 R^{1} es
2-fluoro-4-trifluorometilpirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
84
La Tabla 84 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 84 R^{1} es
3-fluoro-5-trifluorometilpirid-4-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
85
La Tabla 85 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 85 R^{1} es
4-fluoro-2-trifluorometilpirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
86
La Tabla 86 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 86 R^{1} es
2,6-dicloropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\newpage
Tabla
87
La Tabla 87 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 87 R^{1} es
3,5-dicloropirid-4-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
88
La Tabla 88 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 88 R^{1} es
3-cloro-6-trifluorometilpirid-2-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
89
La Tabla 89 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 89 R^{1} es
3-fluoro-6-trifluorometilpirid-2-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
90
La Tabla 90 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 90 R^{1} es
pirid-2-ilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
91
La Tabla 91 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 91 R^{1} es
pirid-3-ilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
92
La Tabla 92 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 92 R^{1} es
pirid-4-ilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\newpage
Tabla
93
La Tabla 93 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 93 R^{1} es
3-fluorotien-2-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
94
La Tabla 94 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 94 R^{1} es
3-clorotien-2-ilo en
lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
95
La Tabla 95 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 95 R^{1} es
2,4-difluorotien-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
96
La Tabla 96 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que el 'compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 96 R^{1} es
2,4-diclorotien-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
97
La Tabla 97 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 97 R^{1} es
2,4,5-triclorotien-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
98
La Tabla 98 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 98 R^{1} es
piperidino en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\newpage
Tabla
99
La Tabla 99 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 99 R^{1} es
2-metilpiperidino en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
100
La Tabla 100 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 100 R^{1} es
2,6-dimetilpiperidino en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
101
La Tabla 101 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 101 R^{1} es
morfolino en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
102
La Tabla 102 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5 respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15 respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20 respectivamente, los compuestos 2649 a 3310 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25
respectivamente y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30 respectivamente, con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 102 R^{1} es
2,6-dimetilmorfolino en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
103
La Tabla 103 consiste en 305.844 compuestos.
Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el
correspondiente compuesto en las Tablas 1 a 102 (por tanto, por
ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 103 es igual que el compuesto 1
de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 103 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 2, el compuesto 19.861 de la Tabla 103 es
igual que el compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305.844 de la
Tabla 103 es igual que el compuesto 3.972 de la Tabla 102) con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 103 R es etilo
en lugar de Cl o F.
Tabla
104
La Tabla 104 consiste en 305.844 compuestos.
Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el
correspondiente compuesto en las Tablas 1 a 102 (por tanto, por
ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 104 es igual que el compuesto 1
de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 104 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 2, el compuesto 19,861 de la Tabla 104 es
igual que el compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305, 844 de la
Tabla 104 es igual que el compuesto 3.972 de la Tabla 102) con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 104 R es Br en
lugar de Cl o F.
Tabla
105
La Tabla 105 consiste en 305.844 compuestos.
Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el
correspondiente compuesto en las Tablas 1 a 102 (por tanto, por
ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 105 es igual que el compuesto 1
de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 105 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 2, el compuesto 19.861 de la Tabla 105 es
igual que el compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305.844 de la
Tabla 105 es igual que el compuesto 3.972 de la Tabla 102) con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 105 R es
metilo en lugar de Cl o F.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
106
La Tabla 106 consiste en 305.844 compuestos.
Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el
correspondiente compuesto en las Tablas 1 a 102 (por tanto, por
ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 106 es igual que el compuesto 1
de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 106 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 2, el compuesto 19.861 de la Tabla 106 es
igual que el compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305.844 de la
Tabla 106 es igual que el compuesto 3.972 de la Tabla 102) con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 106 R es H en
lugar de Cl o F.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
107
La Tabla 107 consiste en 305,844 compuestos.
Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el
correspondiente compuesto en las Tablas 1 a 102 (por tanto, por
ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 107 es igual que el compuesto 1
de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 107 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 2, el compuesto 19.861 de la Tabla 107 es
igual que el compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305.844 de la
Tabla 107 es igual que el compuesto 3.972 de la Tabla 102) con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 107 R es ciano
en lugar de Cl o F.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
108
La Tabla 108 consiste en 305.844 compuestos.
Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el
correspondiente compuesto en las Tablas 1 a 102 (por tanto, por
ejemplo, el compuesto 1 de la Tabla 108 es igual que el compuesto 1
de la Tabla 1, el compuesto 663 de la Tabla 108 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 2, el compuesto 19.861 de la Tabla 108 es
igual que el compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305.844 de la
Tabla 108 es igual que el compuesto 3.972 de la Tabla 102) con la
excepción de que en todos los compuestos de la Tabla 108 R es
metoxi en lugar de Cl o F.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
109
La Tabla 109 consiste en 6620 compuestos. Cada
uno de estos compuestos es exactamente igual que el correspondiente
compuesto en las Tablas 1 a 10 (por tanto, por ejemplo, el compuesto
1 de la Tabla 109 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el
compuesto 663 de la Tabla 109 es igual que el compuesto 1 de la
Tabla 2, etc.) con la excepción de que en todos los compuestos de
la Tabla 109 X es CF en lugar de CH.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
110
La Tabla 110 consiste en 6620 compuestos. Cada
uno de estos compuestos es exactamente igual que el correspondiente
compuesto en las Tablas 1 a 10 (por tanto, por ejemplo, el compuesto
1 de la Tabla 110 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el
compuesto 663 de la Tabla 110 es igual que el compuesto 1 de la
Tabla 2, etc.) con la excepción de que en todos los compuestos de
la Tabla 110 X es CCl en lugar de CH.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
111
La Tabla 111 consiste en 6620 compuestos. Cada
uno de estos compuestos es exactamente igual que el correspondiente
compuesto en las Tablas 1 a 10 (por tanto, por ejemplo, el compuesto
1 de la Tabla 111 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el
compuesto 663 de la Tabla 111 es igual que el compuesto 1 de la
Tabla 2, etc.) con la excepción de que en todos los compuestos de
la Tabla 111 X es CBr en lugar de CH.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
112
La Tabla 112 consiste en 6620 compuestos. Cada
uno de estos compuestos es exactamente igual que el correspondiente
compuesto en las Tablas 1 a 10 (por tanto, por ejemplo, el compuesto
1 de la Tabla 112 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el
compuesto 663 de la Tabla 112 es igual que el compuesto 1 de la
Tabla 2, etc.) con la excepción de que en todos los compuestos de
la Tabla 112 X es CCH_{3} en lugar de CH.
\newpage
Tabla
113
La Tabla 113 consiste en 6620 compuestos. Cada
uno de estos compuestos es exactamente igual que el correspondiente
compuesto en las Tablas 11 a 20 (por tanto, por ejemplo, el
compuesto 1 de la Tabla 113 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
11, el compuesto 663 de la Tabla 113 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 12, etc.) con la excepción de que en todos los compuestos
de la Tabla 113 Y es CF en lugar de CH.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
114
La Tabla 114 consiste en 6620 compuestos. Cada
uno de estos compuestos es exactamente igual que el correspondiente
compuesto en las Tablas 11 a 20 (por tanto, por ejemplo, el
compuesto 1 de la Tabla 114 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
11, el compuesto 663 de la Tabla 114 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 12, etc.) con la excepción de que en todos los compuestos
de la Tabla 114 Y es CCl en lugar de CH.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
115
La Tabla 115 consiste en 6620 compuestos. Cada
uno de estos compuestos es exactamente igual que el correspondiente
compuesto en las Tablas 11 a 20 (por tanto, por ejemplo, el
compuesto 1 de la Tabla 115 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
11, el compuesto 663 de la Tabla 115 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 12, etc.) con la excepción de que en todos los compuestos
de la Tabla 115 Y es CBr en lugar de CH.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
116
La Tabla 116 consiste en 6620 compuestos. Cada
uno de estos compuestos es exactamente igual que el correspondiente
compuesto en las Tablas 11 a 20 (por tanto, por ejemplo, el
compuesto 1 de la Tabla 116 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
11, el compuesto 663 de la Tabla 116 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 12, etc.) con la excepción de que en todos los compuestos
de la Tabla 116 Y es CCH_{3} en lugar de CH.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
117
La Tabla 117 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1B), en la que W e Y son N y X y Z son CH, R es F,
R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo, y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por tanto, el
compuesto 1 de la Tabla 117 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
21 con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla 117, el
compuesto tiene la fórmula general (1B). Análogamente, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 117 son iguales que los compuestos 2
a 662 de la Tabla 21 con la excepción de que en los compuestos de
la Tabla 117, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
118
La Tabla 118 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1B) en la que W e Y son N y X y Z son CH, R es F,
R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo, y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por tanto, el
compuesto 1 de la Tabla 118 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
22 con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla 118, el
compuesto tiene la fórmula general (1B). Análogamente, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 118 son iguales que los compuestos 2
a 662 de la Tabla 22 con la excepción de que en los compuestos de
la Tabla 118, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
119
La Tabla 119 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1B), en la que W e Y son N y X y Z son CH, R es F,
R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo, y los
valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por
tanto, el compuesto 1 de la Tabla 119 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 23 con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla
119, el compuesto tiene la fórmula general (1B). Análogamente, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 119 son iguales que los compuestos 2
a 662 de la Tabla 23 con la excepción de que en los compuestos de
la Tabla 119, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
120
La Tabla 120 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1B), en la que W e Y son N y X y Z son CH, R es F,
R^{1} es
2,6-difluoro-4-metoxifenilo,
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla
1. Por tanto, el compuesto 1 de la Tabla 120 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 24 con la excepción de que en el compuesto
1 de la Tabla 120, el compuesto tiene la fórmula general (1B).
Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 120 son iguales
que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 24 con la excepción de que en
los compuestos de la Tabla 120, los compuestos tienen la fórmula
general (1B).
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
121
La Tabla 121 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1B), en la que W e Y son N y X y Z son CH, R es F,
R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo,
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla
1. Por tanto, el compuesto 1 de la Tabla 121 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 25 con la excepción de que en el compuesto
1 de la Tabla 121, el compuesto tiene la fórmula general (1B).
Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 121 son iguales
que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 25 con la excepción de que en
los compuestos de la Tabla 121, los compuestos tienen la fórmula
general (1B).
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
122
La Tabla 122 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1B), en la que W e Y son CH y X y Z son N, R es F,
R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo, y los valores de
R^{3} y R^{4} como se citaron en la Tabla 1. Por tanto, el
compuesto 1 de la Tabla 122 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
26 con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla 122, el
compuesto tiene la fórmula general (1B). Análogamente, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 122 son iguales que los compuestos 2
a 662 de la Tabla 26 con la excepción de que en los compuestos de
la Tabla 122, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
123
La Tabla 123 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1B), en la que W e Y son CH y X y Z son N, R es F,
R^{1} es 2,4,5-trifluorofenilo, y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por tanto, el
compuesto 1 de la Tabla 123 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
27 con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla 123, el
compuesto tiene la fórmula general (1B). Análogamente, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 123 son iguales que los compuestos 2
a 662 de la Tabla 27 con la excepción de que en los compuestos de
la Tabla 123, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
124
La Tabla 124 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1B), en la que W e Y son CH y X y Z son N, R es F,
R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo, y los
valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla 1. Por
tanto, el compuesto 1 de la Tabla 124 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 28 con la excepción de que en el compuesto 1 de la Tabla
124, el compuesto tiene la fórmula general (1B). Análogamente, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 124 son iguales que los compuestos 2
a 662 de la Tabla 28 con la excepción de que en los compuestos de
la Tabla 124, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
125
La Tabla 125 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1B), en la que W e Y son CH y X y Z son N, R es F,
Ru es
2,6-difluoro-4-metoxifenilo,
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla
1. Por tanto, el compuesto 1 de la Tabla 125 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 29 con la excepción de que en el compuesto
1 de la Tabla 125, el compuesto tiene la fórmula general (1B).
Análogamente, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 125 son iguales
que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 29 con la excepción de que en
los compuestos de la Tabla 125, los compuestos tienen la fórmula
general (1B).
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
126
La Tabla 126 consiste en 662 compuestos de
fórmula general (1B), en la que W e Y son CH y X y Z son N, R es F,
R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo,
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se citaron en la Tabla
1. Por tanto, el compuesto 1 de la Tabla 126 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 30 con la excepción de que en el compuesto
1 de la Tabla 126, el compuesto tiene la fórmula general (1B).
Los compuestos de fórmula (7) ó (8), que son
ejemplos de compuestos de fórmula general (1) en los que uno de R y
R^{2} es NR^{3}R^{4}, pueden ser preparados como se muestra en
el Esquema 1, en el que W, X, Y, Z, R^{1} y R^{3} tienen los
significados anteriormente proporcionados y R^{7} es alquilo
C_{1-4}.
\newpage
Esquema
1
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\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de fórmula general (4) pueden ser
preparados a partir de compuestos de fórmula general (2), que están
disponibles en el comercio o se preparan mediante métodos conocidos
en la bibliografía, mediante reacción con ácidos de fórmula general
(3), usando métodos estándar de acoplamiento, por ejemplo mediante
conversión del cloruro de ácido usando un agente clorante como
cloruro de tionilo, seguido de reacción del cloruro de ácido
resultante opcionalmente en presencia de una base como trietilamina,
en un disolvente adecuado como diclorometano o tolueno. Los
compuestos de fórmula general (5) se pueden preparar tratando
compuestos de fórmula general (4) con una base como hidruro de
sodio, opcionalmente en presencia de un ácido de Lewis como óxido
de magnesio, en un disolvente adecuado como
N,N-dimetilformamida (DMF) o tolueno, a una
temperatura entre la ambiente y 150ºC, pero preferentemente
60-90ºC. Los compuestos de fórmula general (6) se
pueden preparar mediante reacción de compuestos de fórmula general
(5) con un reactivo de cloración como oxicloruro de fósforo, ya sea
puro o en un disolvente adecuado como tolueno, entre 50 y 150ºC,
pero preferentemente entre 200 y 250ºC. Los compuestos de fórmula
(7) y (8) pueden ser preparados mediante reacción de compuestos de
fórmula general (6) con una amina R^{3}R^{4}NH, ya sea pura o
en un disolvente adecuado como DMF, entre temperatura ambiente y
150ºC, pero preferentemente entre 50 y 80ºC. Si los compuestos (7) y
(8) se producen en forma de una mezcla, pueden ser separados por
medios adecuados como cristalización o cromatografía bajo
condiciones de fase normal o invertida.
Los compuestos de fórmulas generales (5), (6),
(7) y (8) pueden ser derivados, a través de los sustituyentes cloro
o hidroxi, usando técnicas químicas rutinarias para formar otros
compuestos de fórmula general (1). Alternativamente, pueden ser
preparados otros compuestos de fórmula general (1) usando una
metodología similar a la descrita para preparar los compuestos (5)
a (8) y empleando técnicas preparativas conocidas a partir de la
bibliografía química.
Los compuestos de fórmula (7) pueden ser
preparados también como se muestra en el Esquema 2.
\newpage
Esquema
2
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\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de fórmula general (10) se pueden
preparar a partir de compuestos de fórmula general (9), que están
disponibles en el comercio o se preparan mediante métodos conocidos
en la bibliografía, mediante reacción con ácidos de fórmula general
(3), usando métodos estándar de acoplamiento, por ejemplo, mediante
conversión en el cloruro de ácido usando un agente de cloración
como cloruro de tionilo, seguido de reacción del cloruro de ácido
resultante opcionalmente en presencia de una base como trietilamina,
en un disolvente adecuado como diclorometano o tolueno. Los
compuestos de fórmula general (11) se pueden preparar tratando
compuestos de fórmula general (10) con una base como hidruro de
sodio, opcionalmente en presencia de un ácido de Lewis como óxido
de magnesio, en un disolvente adecuado como
N,N-dimetilformamida (DMF) o tolueno, entre
temperatura ambiente y 150ºC, pero preferentemente a
60-90ºC. Los compuestos de fórmula general (12) se
pueden preparar mediante reacción de compuestos de fórmula general
(11) con un reactivo de cloración como oxicloruro de fósforo, ya
sea puro o en un disolvente adecuado como tolueno entre 50 y 150ºC,
pero preferentemente entre 80 y 110ºC, o en un reactor de
microondas entre 150 y 300ºC, pero preferentemente entre 200 y
250ºC. Los compuestos de fórmula (7) se pueden preparar a partir de
compuestos de fórmula (12) mediante aminación reductora, por
ejemplo, mediante reacción con una cetona o aldehído en un
disolvente adecuado como etanol o tolueno, entre temperatura
ambiente y la de reflujo, opcionalmente en presencia de un
catalizador ácido como ácido para-toluenosulfónico
o un agente desecante como tamices moleculares, seguido de
tratamiento con un agente reductor adecuado como borohidruro de
sodio, entre -20ºC y 40ºC, pero preferentemente a temperatura
ambiente. El aldehído o cetona se escoge de manera que se formen
los grupos R^{3} y R^{4} deseados después de la reducción del
producto de reacción con la amina (12). Por ejemplo, si los
compuestos de fórmula (12) se hacen reaccionar con un equivalente
de propionaldehído y seguidamente borohidruro de sodio, se forman
compuestos de fórmula (7) en la que R^{3} es
n-propilo y R^{4} es hidrógeno. Si es necesario,
la reacción puede ser repetida con un aldehído o cetona diferente.
Por ejemplo, si se usa acetona para la segunda reacción, entonces se
forman compuestos de fórmula (7) en la que R^{3} es
n-propilo y R^{4} es iso-propilo.
Alternativamente, los compuestos de fórmula (7) se pueden formar a
partir de compuestos de fórmula (12) mediante alquilación con un
grupo R^{3}LG en el que LG es un grupo lábil, mediante
tratamiento con una base adecuada como hidruro de sodio en un
disolvente como DMF, o una base como carbonato de potasio en un
disolvente como acetona o DMF, entre -78ºC y 100ºC, pero
preferentemente entre temperatura ambiente y 60ºC, seguido de
tratamiento con R^{4}LG en una segunda etapa bajo las mismas
condiciones, si es necesario.
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Esquema
3
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Los compuestos de fórmula (13) pueden ser
preparados como se muestra en el Esquema 3 a partir de compuestos
de fórmula (6) mediante reacción con una fuente de ion fluoruro,
como fluoruro de potasio, en un disolvente adecuado como sulfolano,
a una temperatura entre 50ºC y 200ºC, pero preferentemente a
80-150ºC. Los compuestos de fórmula (14) y/o los
compuestos de fórmula (15) pueden ser preparados a partir de
compuestos de diflúor de fórmula (13) mediante reacción con una
amina de fórmula R^{3}R^{4}NH en un disolvente adecuado como
DMF o CH_{2}Cl_{2} a una temperatura de
0ºC-100ºC, pero preferentemente a temperatura
ambiente.
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(Esquema pasa a página
siguiente)
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Esquema
4
Los compuestos de fórmula general (16), en los
que Hal^{1} es cloro o flúor, pueden ser convertidos en compuestos
de fórmula (17), (18), (19), (20), (21), (22) ó (23) como se
muestra en el Esquema 4. Los compuestos de fórmula general (17) en
los que Hal^{2} es bromo o yodo se pueden formar haciendo
reaccionar compuestos de fórmula general (16) con un haluro
metálico, por ejemplo, bromuro cuproso, en un disolvente adecuado,
por ejemplo, DMF, entre temperatura ambiente y 155ºC, pero
preferentemente entre 70ºC y 155ºC. Los compuestos de fórmula
general (18) en los que V es oxígeno o azufre y R^{9} es alquilo
C_{1-8} se pueden formar haciendo reaccionar
compuestos de fórmula general (16) con un alcóxido o tioalcóxido
metálico MVR^{9} en un disolvente adecuado, por ejemplo metóxido
de sodio en metanol, a temperatura ambiente hasta 65ºC. Los
compuestos de fórmula general (19) se pueden formar haciendo
reaccionar compuestos de fórmula general (16) con un cianuro
metálico en un disolvente adecuado, por ejemplo cianuro cuproso en
DMF, entre temperatura ambiente y 155ºC, pero preferentemente entre
50ºC y 155ºC. Los compuestos de fórmula general (20) en los que
R^{10} es alquilo C_{1-8} se pueden formar
haciendo reaccionar compuestos de fórmula general (16) con un
derivado de alquilo-metal en un disolvente
adecuado, por ejemplo bromuro de metil-amonio en
THF, opcionalmente en presencia de un catalizador como bromuro
cuproso o Pd(Ph)_{4} entre -40ºC y 50ºC. Los
compuestos de fórmula general (21) se pueden formar mediante
reducción de compuestos de fórmula general (16) en los que Hal^{1}
es cloro, por ejemplo mediante hidrogenolisis con gas hidrógeno y
un catalizador metálico como paladio sobre carbono en un disolvente
adecuado como etanol, a temperatura ambiente. Los compuestos de
fórmula general (22) en los que R^{11} es hidrógeno o alquilo
C_{1-6} se pueden formar mediante reacción de
compuestos de fórmula general (16) con un
alquil-acetileno usando condiciones de Sonogashira,
por ejemplo con 1-propino en trietilamina en
presencia de una sal cuprosa como yoduro cuproso y un catalizador
de paladio como Pd(Ph)_{4}, entre temperatura
ambiente y 70ºC. Los compuestos de fórmula general (23) en los que
R^{12} es hidrógeno o alquilo C_{1-6} se pueden
formar mediante reacción de compuestos de fórmula general (16) con
un derivado de alquenil-metal en un disolvente
adecuado, como ácido etenil-borónico en THF, en
presencia de un catalizador de paladio como
Pd(Ph)_{4} y una base como carbonato de cesio,
entre temperatura ambiente y 65ºC.
Esquema
5
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En el Esquema 5 los compuestos de fórmula
general (24), en los que los dos grupos R^{3}R^{4}N son iguales,
se pueden preparar a partir de compuestos de fórmula general (13)
mediante reacción con un gran exceso de amina R^{3}R^{4}NH en
un disolvente adecuado como DMF, a una temperatura entre 0ºC y
150ºC, pero preferentemente entre temperatura ambiente y 100ºC.
Datos adicionales en la preparación de los
compuestos de fórmula (1) se pueden derivar de las siguientes
publicaciones: Emilio Toja et al., J. Heterocyclic
Chem., 23, 1955 (1986), H. Schäfer et al., J. F.
Prakt. Chemie, 321(4), 695 (1970) y H. Bredereck et
al., Chem Ber. 96, 1868-1872 (1993).
Los compuestos químicos intermedios que tienen
las fórmulas generales (4), (5), (6) y (13):
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en los que W, X, Y, Z y R^{1} son
como se definen en la reivindicación 1 y R^{7} es alquilo
C_{1-4}, distintos de los compuestos de fórmula
general (5) en los que W e Y son los dos CH y X y Z son los dos N y
R^{1} es metilo, etilo o fenilo, y distintos de los compuestos de
fórmula general (5) en los que W es CH, Y es
CH_{3}-c y X y Z son los dos N y R^{1} es
metilo, etilo o fenilo, y distintos del compuesto de fórmula
general (4) en el que W e Y son los dos CH_{3}-C y
X y Z son los dos N y R^{1} es metilo y R^{7} es etilo, forman
una parte adicional de esta
invención.
Debe apreciarse que el intermedio de fórmula
general (5) puede existir en las formas tautómeras (a), (b) y (c)
así como en la forma mostrada en la fórmula (5):
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La invención como se define por la fórmula
general (5) abarca todos estos tautómeros.
Son de particular interés los intermedios
citados en las Tablas 127 a 134 siguientes. En la Tabla 127, los
compuestos tienen la fórmula general 84) en la que R^{7} es metilo
y W, X, Y, Z y R^{1} tienen los valores mostrados en la
tabla.
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Tabla
128
La Tabla 128 consiste en 24 compuestos de
fórmula general (5), en la que W, X, Y, Z y R^{1} tienen los
valores proporcionados en la Tabla 127. Por tanto, el compuesto 1
de la Tabla 128 tiene los mismos valores de W, X, Y, Z y R^{1}
que el compuesto 1 de la tabla 127, etc.
Tabla
129
La Tabla 129 consiste en 24 compuestos de
fórmula general (6), en la que W, X, Y, Z y R^{1} tienen los
valores proporcionados en la Tabla 127. Por tanto, el compuesto 1
de la Tabla 129 tiene los mismos valores de W, X, Y, Z y R^{1}
que el compuesto 1 de la tabla 127, etc.
Tabla
130
La Tabla 130 consiste en 24 compuestos de
fórmula general (13), en la que W, X, Y, Z y R^{1} tienen los
valores proporcionados en la Tabla 127. Por tanto, el compuesto 1 de
la Tabla 130 tiene los mismos valores de W, X, Y, Z y R^{1} que
el compuesto 1 de la tabla 127, etc.
Tabla
131
La Tabla 131 consiste en 24 compuestos de
fórmula general (4), en la que W, X, Y, Z y R^{1} tienen los
valores proporcionados en la Tabla 127. Por tanto, el compuesto 1
de la Tabla 131 tiene los mismos valores de W, X, Y, Z y R^{1}
que el compuesto 1 de la tabla 127 con la excepción de que en el
compuesto 1 de la Tabla 131, R^{7} es etilo en lugar de metilo.
Análogamente, los compuestos 2 a 24 de la Tabla 131 son iguales que
los compuestos 2 a 24 de la Tabla 127 con la excepción de que en
los compuestos de la Tabla 131, R^{7} es etilo.
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Los compuestos de fórmula (1) son fungicidas
activos y pueden ser usados para reprimir uno o más de los
siguientes agentes patógenos: Pyricularia oryzae (Magnaporthe
grisea) en arroz y trigo y otras Pyricularia spp. en
otros hospedantes; Puccinia triticina (o recondita),
Puccinia striiforrnis y otras royas en trigo, Puccinia
hordei, Pucciraia striiforrnis y otras royas en cebada, y royas
en otros hospedantes (por ejemplo, césped, arroz, centeno, café,
peras, manzanas, cacahuetes, remolacha azucarera, verduras y plantas
ornamentales); Erysiphe cichoracearum en cucurbits
(por ejemplo, melón); Blumeria (o Erysiphe)
graminis (oidio) en cebada, trigo, centeno y césped y otros
oidios en diversos hospedantes, como Sphaerotheca fusca
(Sphaerotheca fuliginea) en cucurbitáceas (por ejemplo, pepino),
Leveillula taurica en tomates, berenjenas y pimiento verde,
Podosphaera leucotricha en manzanas y Uncinula necator
en la vid; Cochliobolus spp. , Helminthosporium spp. ,
Drechslera spp. (Pyrenophora spp. ), Rhynchosporium spp. ,
Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici) y
Phaeosphaeria nodorum (Stagonospora nodorum o Septoria
nodorum), Pseudocercosporella herpotrichoides y
Gaeumanraornyces graminis en cereales(por ejemplo,
trigo, cebada y centeno) césped y otros hospedantes; Cercospora
arachidicola y Cercosporidium personatum en cacahuetes y
otras Cercospora spp. en otros hospedantes, por ejemplo
remolacha azucarera, bananas, semillas de soja y arroz, Botrytis
cinerea (moho gris) en tomates, frambuesas, verduras, viñas y
otros hospedantes y otros Botrytis spp. en otros
hospedantes; Alternaria spp. en verduras (por ejemplo,
zanahorias), semilla de colza para aceite, manzanas, tomates,
patatas, cereales (por ejemplo, trigo) y tros hospedantes;
Venturia spp. (incluida Ventirua inaequalis (scab))
en manzanas, peras, frutos de hueso, frutos con cáscara y otros
hospedantes; Cladosporium spp. en una gama de hospedantes
qsue incluye cereales (por ejemplo, trigo) y tomates;
Monilinia spp. en frutos con hueso, frutos con cáscara y
otros hospedasntes; Didymella spp. en tomates, césped,
trigo, cucurbitáceas y otros hospedantes: Phoma spp. en
semilla de colza para aceite, césped, arroz, patatas, trigo y otros
hospedantes; Aspergillus spp y Aureobasidium spp.
sobre trigo, madera y otros hospedantes; Ascochyta spp.
sobre guisantes, trigo, cebada y otros hospedantes;
Stemphylium spp (Pleaospora spp.) sobre manzanas,
cebollas y otros hospedantes; enfermedades estivales (por ejemplo,
podredumbre amarga de la fruta (Glomerella cingulata),
podredumbre negra o mancha anular de las hojas (Botryospheaeria
obtusa), mancha de Brooks de la fruta (Mycosphaerella
pomi), agalla del enebro (Gymnosporangium
juniperi-virginianae), fumagina (Gloeodes
pomigena), mancha de mosca (Schizothyrium pomi) y
podredumbre de la raíz (Botryosphaeria dothidea) en manzanas
y peras; Plasmmopara viticola en viñas; otros oidios
vellosos, como Bremia lactucae en la lechuga,
Peronosppora spp. en semillas de soja, tabaco, cebollas y
otros hospedantes, Pseudoperonospora humuli en lúpulos y
Pseudoperonospora cubensis en cucurbitáceas; Pythium
spp. (incluido Pythium ultimum) en césped y otros
hospedantes; Phytophthora infestans en patatas y tomates y
otros Phytophthora spp. en verduras, frambuesas, aguacate,
pimiento, plantas ornamentales, tabaco, cacao y otros hospedantes;
Thanatephorus cucumeris en aroz y césped y otros
Rhizoctonia spp. en diversos hospedantes como trigo y
cebada, cacahuetes, verduras, algodón y césped; Sclerotinia
spp. en césped, cacahuetes, patatas, semilla de colza para aceite y
otros hospedantes; Sclerotium spp. en césped, cacahuetes y
otros hospedantes; Gibberella fujikuroi en arroz;
Colletotricum spp. en una gama de hospedantes que incluye
cesped, café y verduras; Laetisaria fuciformis en césped;
Mycosphaerella spp. en bananas, cacahuetes, cítrico, pacanas,
papaya y otros hospedantas; Diaporthe spp. sobre cítricos,
soja, melón, peras, altramuz y otros hospedantes; Elsinoe
spp sobre cítricos, viñas, olivos, pacanas, rosas y otros
hospedantes; Verticillium spp. sob re una gama de
hospedantes que incluyen lúpulos, patatas y tomates;
Pyrenopeziza spp. sobre semilla de soja para aceite y otros
hospedantes; Oncobasidium theobromae sobre cacao que provoca
enfermedades degenerativas vasculares; Fusarium spp,
Typhula spp., Microdocium nivale, Ustilago spp,
Ssrocystis spp, tilletia spp. y Calviceps
purpurea sobre una diversidad de hospedantes pero
particularmente trigo, cebada, césped y maíz; Ramularia spp.
sobre remolacha azucarera, cebada y otros hospedantes; enfermedades
posteriores a la recolección particularmente de frutas (por ejemplo,
Penicillium digitatum, Penicillium italicum y Trichoderma
viride sobre naranjas, Colletotrichum masae y
Gloeosporium musarum sobre bananas y Botrytis cinerea
sobre uvas); otros agentes patógenos sobre viñas, apreciablemente
Eutypa lata, Guignardia bidwellii, Phellinus igniarus, Phomopsis
viticola, Pseudopeziza tracheiphila y Stereum hirsutum;
otros agentes patógenos sobre árboles (por ejemplo, Lophodermium
seditiosum) sobre madera, apreciablemente Cephaloascus
fragrans, Ceratocystis spp., Ophiostoma piceae,
Penicilluim spp., Trichoderma pseudokoningii, Trichoderma
viride, Trichoderma harzianim, Aspergillus niger, Lpetographium
lindbergi y Aureobasidium pullulans; y vectores fúngicos
de enfermedades virales (por ejemplo, Polymyxa graminis
sobre cereales como el vector del virus del mosaico amarillo de la
cebada (BYMV) y Polymixa betae sobre la remolacha azucarera
como el vector de la rizomanía).
Un compuesto de fórmula (1) se puede desplazar
acropetalmente, basipetalmente o localmente en el tejido de las
plantas para ser activos contra uno o más hongos. Además de ello, un
compuesto de fórmula (1) puede ser suficientemente volátil para ser
activo en fase de vapor contra uno o más hongos en la planta.
Por lo tanto, la invención proporciona un método
para combatir o reprimir hongos fitopatógenos, que comprende
aplicar una cantidad eficaz como fungicida de un compuesto de
fórmula (1), o una composición que contiene un compuesto de fórmula
(1), a una planta, a una semilla de una planta, al lugar de la
planta o semilla o al terreno o cualquier otro medio de crecimiento
de la planta, por ejemplo, una solución de nutrientes.
El término "planta", como se usa en la
presente memoria descriptiva, incluye plantones, arbustos y árboles.
Además de ello, el método fungicida de la invención incluye
tratamientos protectores, curativos, sistémicos, de erradicación y
anti-esporulantes.
Los compuestos de fórmula (1) son usados
preferentemente para fines agrícolas, de horticultura y para
céspedes en la forma de una composición.
Con el fin de aplicar un compuesto de fórmula
(1) a una planta, a una semilla de una planta, al lugar de la
planta o semilla o al terreno o cualquier otro medio de crecimiento,
un compuesto de fórmula (1) es habitualmente formulado en forma de
una composición que incluye, además del compuesto de fórmula (1), un
diluyente o vehículo inerte adecuado y, opcionalmente, un agente
con actividad superficial (SFA). Los SFA son productos químicos que
son capaces de modificar las propiedades de una superficie
interfacial (por ejemplo, superficies interfaciales líquido/sólido,
líquido/aire o líquido/líquido) rebajando la tensión interfacial y
conduciendo así a cambios en otras propiedades (por ejemplo,
dispersión, emulsionamiento y humectación). Es preferido que todas
las composiciones (formulaciones tanto sólidas como líquidas)
comprendan, en peso, 0,0001 a 95%, más preferentemente 1 a 85%, por
ejemplo 5 a 60% de un compuesto de fórmula (1). La composición es
usada generalmente para la represión de hongos de forma que un
compuesto de fórmula (1) es aplicado a una razón de 0,1 g a 10 kg
por hectárea, preferentemente de 1 g a 6 kg por hectárea, más
preferentemente de 1 g a 1 kg por hectárea.
Cuando se usa en un recubrimiento de semillas,
un compuesto de fórmula (1) es usado a una razón de 0,0001 g a 10 g
(por ejemplo, 0,001 g o 0,5 g), preferentemente 0,005 g a 10 g, más
preferentemente 0,005 g a 4 g por kilogramos de semilla.
En otro aspecto, la presente invención
proporciona una composición fungicida que comprende una cantidad
eficaz como fungicida de un compuesto de fórmula (1) y un vehículo
o diluyente adecuado para el mismo.
Todavía, en un aspecto adicional, la invención
proporciona un método para combatir y reprimir hongos en un lugar,
que comprende tratar los hongos, o el lugar de los hongos, con una
cantidad eficaz como fungicida de una composición que comprende un
compuesto de fórmula (1).
Las composiciones pueden ser escogidas entre un
cierto número de tipos de formulaciones, que incluyen polvos para
espolvorear (DP), polvos solubles (SP), gránulos solubles en agua
(SG), gránulos dispersables en agua (WG), polvos humectables (WP),
gránulos (GR) (de liberación lenta o rápida), concentrados solubles
(SL), líquidos miscibles con aceites (OL), líquidos de volumen
ultra-bajo (UL), concentrados emulsionables (EC),
concentrados dispersables (DC), emulsiones (tanto de aceite en agua
(EW) como de agua en aceite (EO)), micro-emulsiones
(ME), concentrados en suspensión (SC), aerosoles, formulaciones de
nebulización/humos, suspensiones en cápsulas (CS) y formulaciones
para el tratamiento de semillas. El tipo de formulación escogida en
cualquier caso dependerá de la finalidad particular prevista y de
las propiedades físicas, químicas y biológicas del compuesto de
fórmula (1).
Los polvos espolvoreables (DP) pueden ser
preparados mezclando un compuesto de fórmula (1) con uno o más
diluyentes sólidos (por ejemplo, arcillas naturales, caolín,
pirofilita, bentonita, alúmina, montmorillonita, tierra de
diatomeas, fosfatos de calcio, carbonatos de calcio y magnesio,
azufre, caliza, harinas, talco y otros vehículos sólidos orgánicos
e inorgánicos) y triturando la mezcla hasta un polvo fino.
Los polvos solubles (SP) pueden ser preparados
mezclando un compuesto de fórmula (1) con una o más sales
inorgánicas solubles en agua (como bicarbonato de sodio, carbonato
de sodio o sulfato de magnesio) o uno o más sólidos orgánicos
solubles en agua (como un polisacárido) y, opcionalmente, uno o más
agentes humectantes, uno o más agentes dispersantes o una mezcla de
dichos agentes para mejorar la dispersabilidad/solubilidad en agua.
La mezcla es seguidamente triturada hasta un polvo fino. Pueden ser
granuladas también composiciones similares para formar gránulos
solubles en agua (SG).
Los polvos humectables (WP) pueden ser
preparados mezclando un compuesto de fórmula (1) con uno o más
diluyentes o vehículos sólidos, uno o más agentes humectantes y,
preferentemente, uno o más agentes dispersantes y, opcionalmente,
uno o más agentes suspensores, para facilitar la dispersión en
líquidos. La mezcla es seguidamente triturada hasta un polvo fino.
Pueden ser granulados también composiciones similares para formar
gránulos dispersables en agua (WG).
Los gránulos (GR) se pueden formar granulando
una mezcla de un compuesto de fórmula (1) y uno o más diluyentes o
vehículos sólidos en polvo, o a partir de gránulos en bruto
previamente formados absorbiendo un compuesto de fórmula (1) (o una
solución del mismo, en un agente adecuado) en un material granular
poroso (como piedra pómez, arcillas de atapulgita, bentonita,
tierra de diatomeas o mazorcas de maíz trituradas) o adsorbiendo un
compuesto de fórmula (1) (o una solución del mismo, en un agente
adecuado) en un material duro nuclear (como arenas, silicatos,
carbonatos, sulfatos o fosfatos minerales) y secando si es
necesario. Los agentes que son comúnmente usados para ayudar a la
absorción o adsorción incluyen disolventes (como disolventes de
petróleo alifáticos y aromáticos, alcoholes, éteres, cetonas y
ésteres) y agentes espesantes (como poli(acetatos de
vinilo), poli(alcoholes vinílicos), dextrinas, azúcares y
aceites vegetales). Pueden ser incluidos también en los gránulos
uno o más de otros aditivos (por ejemplo, un agente emulsionante, un
agente humectante o un agente dispersante).
Los concentrados dispersables (DC) pueden ser
preparados disolviendo un compuesto de fórmula (1) en agua o un
disolvente orgánico, como una cetona, alcohol o glicol-éter. Estas
soluciones pueden contener un agente tensioactivo (por ejemplo,
para mejorar la dilución en agua o evitar la cristalización en un
depósito de pulverización).
Los concentrados emulsionables (EC) o emulsiones
de aceite en agua (EW) pueden ser preparados disolviendo un
compuesto de fórmula (1) en un disolvente orgánico (que contenga
opcionalmente uno o más agentes humectantes, uno o más agentes
emulsionantes o una mezcla de dichos agentes). Los disolventes
orgánicos adecuados para ser usados en ECs incluyen hidrocarburos
aromáticos (como alquilbencenos o alquilnaftalenos, como por ejemplo
SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 y SOLVESSO 200; SOLVESSO es una marca
registrada), cetonas (como ciclohexanona o metilciclohexanona),
alcoholes (como alcohol bencílico, alcohol furfurílico o butanol),
N-alquilpirrolidonas (como
N-metilpirrolidona o
N-octilpirrolidona), dimetilamidas de ácidos grasos
(como dimetilamida de ácidos grasos de
C_{8}-C_{10}) e hidrocarburos clorados. Un
producto EC se puede emulsionar espontáneamente mediante adición a
agua, para producir una emulsión con suficiente estabilidad para
permitir la aplicación por pulverización a través de un dispositivo
apropiado. La preparación de EW incluye obtener un compuesto de
fórmula (1) en forma de un líquido (si no es líquido a temperatura
ambiente, puede ser fundido a una temperatura razonable,
normalmente por debajo de 70ºC) o en solución (disolviendo en un
disolvente apropiado) y emulsionando seguidamente el líquido o
solución resultante en agua que contenga uno o más SFA, bajo
cizallamiento elevado, para producir una emulsión. Los disolventes
adecuados para ser usados en EW incluyen aceites vegetales,
hidrocarburos clorados (como clorobencenos), disolventes aromáticos
(como alquilbencenos o alquilnaftalenos) y otros disolventes
orgánicos apropiados que tengan una baja solubilidad en agua.
Las microemulsiones (ME) pueden ser preparadas
mezclando agua con una combinación de uno o más disolventes en uno
o más SFA, para producir espontáneamente una formulación líquida
isotrópica termodinámicamente estable. Un compuesto de fórmula (1)
está presente inicialmente en el agua o la combinación de
disolvente/SFA. Los disolventes adecuados para ser usados en las ME
incluyen los descritos con anterioridad para ser usados en EC o en
EW. Una ME puede ser un sistema de aceite en agua o de agua en
aceite (el sistema que esté presente puede ser determinado mediante
mediciones de la conductividad) y puede ser adecuado para mezclar
plaguicidas solubles en agua y solubles en aceites en la misma
formulación. Una ME es adecuada para una dilución en agua, que
permanezca como una microemulsión o que forme una emulsión
convencional de aceite en agua.
Los concentrados en suspensión (SC) pueden
comprender suspensiones acuosas o no acuosas de partículas sólidas
insolubles finamente divididas de un compuesto de fórmula (1). Los
SC pueden ser preparados triturando en molino de bolas o de vidrio
el compuesto sólido de fórmula (1) en un medio adecuado,
opcionalmente con uno o más agentes dispersantes, para producir una
suspensión de partículas finas del compuesto. Pueden ser incluidos
uno o más agentes humectantes en la composición y puede ser incluido
un agente suspensor para reducir la velocidad a la que sedimentan
las partículas. Alternativamente, un compuesto de fórmula (1) puede
ser triturado en seco y añadido a agua, que contenga los agentes
descritos con anterioridad, para producir el producto final
deseado.
Las formulaciones en aerosol comprenden un
compuesto de fórmula (1) y un propelente adecuado (por ejemplo,
n-butano). Un compuesto de fórmula (1) puede ser
también disuelto o dispersado en un medio adecuado (por ejemplo,
agua o un líquido miscible con agua, como
n-propanol) para proporcionar composiciones para ser
usadas en bombas de pulverización no presurizadas de funcionamiento
a mano.
Un compuesto de fórmula (1) puede ser mezclado
en estado seco con una mezcla pirotécnica para formar una
composición adecuada para generar, en un espacio cerrado, un humo
que contenga el compuesto.
Las suspensiones en cápsulas (CS) pueden ser
preparadas de una manera similar a la preparación de formulaciones
EW pero con una fase adicional de polimerización, de forma que se
obtenga una dispersión acuosa de gotitas de aceite, en la que cada
gotita de aceite está encapsulada por una corteza polímera y
contiene un compuesto de fórmula (1) y, opcionalmente, un vehículo
o diluyente para el mismo. La corteza polímera puede ser producida
mediante una reacción de policondensación interfacial o mediante un
procedimiento de coacervación. Las composiciones pueden
proporcionar una liberación controlada del compuesto de fórmula (1)
y pueden ser seguidamente usadas para el tratamiento de semillas.
Un compuesto de fórmula (1) puede ser formulado también en una
matriz polímera biodegradable para proporcionar una liberación
lenta y controlada del compuesto.
Una composición puede incluir uno o más aditivos
para mejorar el rendimiento biológico de la composición (por
ejemplo, mejorando la humectación, retención o distribución sobre
superficies; la resistencia a la lluvia en las superficies
tratadas; o la absorción o movilidad de un compuesto de fórmula
(1)). Estos aditivos incluyen agentes tensioactivos, aditivos de
pulverización basados en aceites, por ejemplo, ciertos aceites
minerales o aceites naturales de plantas (como aceite de soja y de
semilla de colza) y combinaciones de estos con otros adyuvantes
bio-mejoradores (ingredientes que pueden ayudar o
modificar la acción de un compuesto de fórmula (1)).
Un compuesto de fórmula (1) puede ser formulado
también para ser usado como un tratamiento de semillas, por ejemplo
en forma de una composición en polvo que incluya un polvo para el
tratamiento de semillas en seco (DS), un polvo soluble en agua (SS)
o un polvo dispersable en agua para el tratamiento en suspensiones
(WS) o en forma de una composición líquida, que incluya un
concentrado fluido (FS), una solución (LS) o una suspensión en
cápsulas (CS). Las preparaciones de composiciones DS, SS, WS, FS y
LS son muy similares, respectivamente, a las composiciones DP, SP,
WP, SC y DC anteriormente descritas. Las composiciones para tratar
semillas pueden incluir un agente para ayudar
a la adhesión de la composición a la semilla (por ejemplo, un aceite mineral o una barrera formadora de películas).
a la adhesión de la composición a la semilla (por ejemplo, un aceite mineral o una barrera formadora de películas).
Los agentes humectantes, agentes dispersantes y
agentes emulsionantes pueden ser SFA de tipo catiónico, aniónico,
anfótero o no iónico.
Los SFA de tipo catiónico incluyen compuestos de
amonio cuaternario (por ejemplo, bromuro de
cetiltrimetil-amonio), imidazolinas y sales de
aminas.
Los SFA aniónicos adecuados incluyen sales de
metales alcalinos de ácidos grasos, sales de monoésteres alifáticos
de ácido sulfúrico (por ejemplo, lauril-sulfato de
sodio), sales de compuestos aromátaicos sulfonados (por ejemplo,
dodecilbenceno-sulfonato de sodio,
dodecilbenceno-sulfonato de calcio,
butilnaftaleno-sulfonato y mezclas de
di-isopropil- y
tri-isopropil-naftaleno-sulfonatos
de sodio), éter-sulfatos,
alcohol-éter-sulfatos (por ejemplo,
laureth-3-sulfato de sodio),
éter-carboxilatos (por ejemplo,
laureth-3-carboxilato de sodio),
ésteres de fosfatos (productos de la reacción entre uno o más
alcoholes grasos y ácido fosfórico (predominantemente mono-ésteres)
o pentóxido de fósforo (predominantemente di-ésteres), por ejemplo,
la reacción entre alcohol laurílico y ácido tetrafosfórico;
adicionalmente estos productos pueden ser etoxilados),
sulfosuccinamatos, parafino- u olefino-sulfonatos,
tauratos y lignosulfonatos.
Los SFA adecuados del tipo anfótero incluyen
betaínas, propionatos y glicinatos.
Los SFA adecuados del tipo no iónico incluyen
productos de condensación de óxidos de alquileno, como óxido de
etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o sus mezclas, con
alcoholes grasos (como alcohol oleílico o alcohol cetílico) o con
alquilfenoles (como octilfenol, nonilfenol u octilcresol); ésteres
parciales derivados de ácidos grasos de cadena larga o anhídridos
de hexitol; productos de condensación de dichos ésteres parciales
con óxido de etileno; polímeros de bloques (que comprenden óxido de
etileno y óxido de propileno); alcanolamidas; ésteres simples (por
ejemplo,
ésteres de ácidos grasos y polietilenglicol); óxidos de aminas (por ejemplo, óxido de lauril-dimetil-amina) y lecitinas.
ésteres de ácidos grasos y polietilenglicol); óxidos de aminas (por ejemplo, óxido de lauril-dimetil-amina) y lecitinas.
Los agentes suspensores adecuados incluyen
coloides hidrófilos (como polisacáridos, polivinilpirrolidona o
carboximetilcelulosa de sodio) y arcillas de hinchamiento (como
bentonita o atapulgita).
Un compuesto de fórmula (1) puede ser aplicado
mediante cualquiera de los métodos conocidos para aplicar compuestos
fungicidas. Por ejemplo, puede ser aplicado, formulado o sin
formular, a cualquier parte de la planta, incluidas las hojas,
tallos, ramas o raíces, a la semilla antes de ser plantada o a otros
medios en los que las plantas estén en crecimiento o vayan a ser
plantadas (como el terreno que rodea a las raíces, el terreno en
general, agua de inmersión o sistemas de cultivo hidropónicos),
directamente o puede ser pulverizado, espolvoreado, aplicado por
inmersión, aplicado en forma de una formulación de crema o pasta,
aplicado como un vapor o aplicado a través de la distribución o
incorporación de una composición (como una composición granular o
una composición envasada en una bolsa soluble en agua) en un
terreno o un entorno acuoso.
Un compuesto de fórmula (1) puede ser también
inyectado en plantas o pulverizados sobre una vegetación usando
técnicas de pulverización electrodinámicas u otros métodos de
volúmenes bajos, o aplicado mediante sistemas de irrigación en
tierra o aéreos.
Las composiciones para ser usadas como
preparaciones acuosas (soluciones o dispersiones acuosas) son
suministradas generalmente en la forma de un concentrado que
contiene una proporción elevada del ingrediente activo, siendo
añadido a agua el concentrado antes de ser usado. Estos
concentrados, que pueden incluir DC, SC, EC, EW, ME, SG, SP, WP, WG
y CS, a menudo es necesario que resistan un almacenamiento durante
períodos prolongados y, después de este almacenamiento, que sean
capaces de ser añadidos a agua para formar preparaciones acuosas
que permanezcan homogéneas durante un período de tiempo suficiente
para que sea posible aplicarlos mediante una instalación
convencional de pulverización. Estas preparaciones acuosas pueden
contener cantidades variables de un compuesto de fórmula (1), (por
ejemplo, 0,0001 a 10% en peso) dependiendo de la finalidad para la
que vayan a ser usadas.
Un compuesto de fórmula (1) puede ser usado en
mezclas con fertilizantes (por ejemplo, fertilizantes que contienen
nitrógeno, potasio o fósforo). Los tipos de formulaciones adecuados
incluyen gránulos de fertilizante. Las mezclas contienen
adecuadamente hasta 25% en peso del compuesto de fórmula (1).
Por lo tanto, la invención proporciona también
una composición fertilizante que comprende un fertilizante y un
compuesto de fórmula (1).
Las composiciones de esta invención pueden
contener otros compuestos que tengan actividad biológicas, por
ejemplo, micronutrientes o compuestos que tengan una actividad
fungicida similar o complementaria o que posean una actividad
reguladora del crecimiento de plantas, herbicida, insecticida,
nematocida o acaricida.
Al incluir otro fungicida, la composición
resultante puede tener un espectro de actividad más amplio o un
mayor nivel de actividad intrínseca que el compuesto de fórmula (1)
solo. Adicionalmente, el otro fungicida puede tener un efecto
sinérgico sobre la actividad fungicida del compuesto de fórmula
(1).
El compuesto de fórmula (1) puede ser el único
ingrediente activo de la composición o puede ser mezclado con uno o
más ingredientes activos adicionales como un plaguicida, fungicida,
agente sinérgico, herbicida o regulador del crecimiento de plantas
en la medida apropiada. Un ingrediente activo adicional puede
proporcionar una composición que tenga un espectro más amplio de
actividad o una persistencia aumentada en un lugar; puede tener un
efecto sinérgico sobre la actividad o complementar la actividad (por
ejemplo, aumentando la velocidad o el efecto o superar la
repelencia) del compuesto de fórmula (1); o ayudar a superar o
evitar el desarrollo de una resistencia a componentes individuales.
El ingrediente activo adicional particular dependerá de la utilidad
prevista de la composición.
Ejemplos de compuestos fungicidas que pueden ser
incluidos en la composición de la invención son AC 382042
(N-(1-ciano-1,2-dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenoxi)-propionamida),
acibenzolar-S-metilo, alanycarb,
aldimorf, anilazina, azaconazol, azafenidina, azoxistrobina,
benalaxilo benomilo bentiavalicarb, biloxazol, bitertanol,
blasticidina S, boscalid (nuevo nombre para nicobifeno),
bromuconazol, bupirimato, captafol, captano, carbendazim,
hidrocloruro de carbendazim, carboxina, carpropamid, carvona, CGA
41396, CGA 41397, chinometionato, clorbenztiazona, clorotalonilo,
clorozolinato, clozylacon, compuestos que contienen cobre como
oxicloruro de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato de cobre,
talato de cobre y mezcla de Burdeos, ciamidazosulfamida, cyazofamida
(IKF-916), cyflufenamida, cymoxanilo, cyproconazol,
cyprodinilo, debacarb,
1,1'-dióxido-disulfuro de
2-piridilo, diclofluanid, diclocymet, diclomezina,
diclorano, dietofencarb, difenoconazol, difenzoquat, diflumetorim,
tiofosfato de
O,O-di-iso-propil-S-bencilo,
dimefluazol, dimetconazol, dimetirimol, dimetomorf, dimoxiestrobina,
diniconazol, dinocap, ditianon, cloruro de
docecil-dimetil-amonio, dodemorf,
dodina, doguadina, edifenfos, epoxiconazol, etaboxam, etirimol,
(Z)-N-bencil-N-([metil(metil-tioetilideneaminooxicarbonil)amino]-tio)-p-alaninate
de etilo, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol,
fenbuconazol, fenfuram, fenhexamid, fenoxanilo (AC 382042),
fenpiclonilo, fenpropidina, fenpropimorf, acetato de fentina,
hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo,
flumetover, flumorf, fluoroimida, fluoxastrobina, fluquinconazol,
flusilazol, flusulfamida, flutolanilo, flutriafol, folpet,
fosetilo-aluminio, fuberidazol, furalaxilo,
furametpyr, guazatina, hexaconazol, hidroxiisoxazol, hymexazol,
imazalilo, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina,
ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, carbamato de
isopropanil-butilo, isoprotiolano, kasugamycina,
kresoxim-metilo LY186054, LY211795, LY 248908,
mancozeb, maneb, mefenoxam, mepanipyrim, mepronilo, metalaxilo,
metalaxilo M, metconazol, metiram, metiram-zinc,
metominostrobina, metra-fenona, MON65500
(N-alil-4,5-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida),
myclobutanilo, NTN0301, neoasozina, dimetilditiocarbamato de
níquel, nitrotale-isopropilo, nuarimol, ofurace,
compuestos de organo-mercurio, orysastrobina,
oxadixilo, oxasulfuron, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina,
pefurazoato, penconazol, pencycuron, óxido de fenazina, ácidos de
fósforo, ftalida, picoxistrobina, polioxina D, poliram, probenazol,
procloraz, procymidona, propamocarb, hidrocloruro de propamocarb,
propiconazol, propineb, ácido propiónico, proquinazid,
protioconazol, pyraclostrobina, pyrazofos, pyrifenox, pyrimetanilo,
pyroquilon, pyroxifur, pyrrolnitrina, compuestos de amonio
cuaternario, quinometionato, quinoxifeno, quintozeno, siltiofam
(MON 65500), S-imazalilo, simeconazol, sipconazol,
pentaclorofenato de sodio, espiroxamina, estreptomicina, azufre,
tebuconazol, tecloftalam, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol,
tifluzamida, 2-(tiocianometiltio)benzotiazol,
tiofanato-metilo tiram, tiadinilo, timibenconazol,
tolclofos-metilo, tolilfluanid, triadimefon,
triadimenol, triazbutilo, triazóxido, triciclazol, tridemorf,
trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina
A, vapam, vinclozolina, XRD-563, zineb, ziram,
zoxamida y compuestos de fórmulas:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de fórmula (1) pueden ser
mezclados con el la tierra, turba u otros medios de enraizamiento
para la protección de plantas contra enfermedades fúngicas portadas
por el terreno o foliares.
Algunas mezclas pueden comprender ingredientes
activos, que tengan propiedades físicas, químicas o biológicas
significativamente diferentes, de manera que no se adaptan por sí
mismos fácilmente al mismo tipo de formulación convencional. En
estas circunstancias se pueden preparar otros tipos de
formulaciones. Por ejemplo, cuando un ingrediente activo es un
sólido insoluble en agua y el otro un líquido insoluble en agua,
puede ser no obstante posible dispersar cada ingrediente activo en
la misma fase acuosa continua dispersando el ingrediente activo
sólido en forma de una suspensión (usando una preparación análoga a
la de un SC) pero dispersando el ingrediente activo líquido en
forma de una emulsión (usando una preparación análoga a la de una
EW). La composición resultante es una formulación de suspoemulsión
(SE).
La invención se ilustra mediante los siguientes
Ejemplos, en los que se usan las siguientes abreviaturas:
\vskip1.000000\baselineskip
- ml = mililitros
- p.f. = punto de fusión
- g = gramos
- THF = tetrahidrofurano
- ppm = partes por millón
- DCM = diclorometano
- s = singlete
- DMF = N,N-dimetilformamida
- d = doblete
- DMSO = dimetilsulfóxido
- t = triplete
- DMAP = 4-dimetilaminopiridina
- q = cuartete
- RMN = resonancia magnética nuclear
- m = multiplete
- EDC = hidrocloruro de 1-etil-3-N,N-dimetilamino-propil-carbodiimida
b = ancho
\vskip1.000000\baselineskip
Este Ejemplo ilustra la preparación de
[6-cloro-7-(3,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-d]pirimidin-8-il]-isopropilamina,
Compuesto nº 3 de la Tabla 1.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
1
Se llevó a reflujo
5-nitro-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahidro-pirimidino-4-carboxilato
de potasio (40,0 g) en etanol (400 ml) que contenía ácido sulfúrico
concentrado (60 ml) durante 4 horas. La mezcla se enfrió y se filtró
y el sólido se lavó con etanol para proporcionar éster etílico de
ácido5-nitro-2,6-dioixo-1,2,3,6-tetrahidro-pirimidino-4-carboxílico
en forma de un polvo blanco (49,54 g), p.f. 259ºC.
^{1}H RMN (d^{6}-DMSO)
\delta ppm: 1,28 (t, 3H), 4,35 (q, 2H), 5,10 (bs, 1H), 12,0 (s,
1H).
Etapa
2
Se añadió oxicloruro de fósforo (156 ml) a una
mezcla del producto de la Etapa 1 (15,4 g) y
N,N-dietilanilina (20 ml) y se agitó durante 30
minutos a temperatura ambiente. La reacción seguidamente se llevó a
reflujo durante 1,5 horas y el oxicloruro de fósforo se evaporó y
el residuo se puso sobre hielo y se extrajo con dietil-éter. La
fracción de éter se lavó con ácido clorhídrico 2 M, bicarbonato de
sodio saturado y agua y seguidamente el éter se evaporó. El residuo
se purificó mediante cromatografía de columna sobre gel de sílice
(40-60) eluyendo con hexano:acetato de etilo (4:1)
para proporcionar éster metílico de ácido
2,4-dicloro-6-nitro-pirimidino-5-carboxílico
en forma de un aceite marrón luminoso (15,5 g).
^{1}H RMN (d^{6}-DMSO)
\delta ppm: 1,4 (t, 3H), 4,5 (q, 2H).
Etapa
3
El producto de la etapa 2 (2,64 g) se hidrogenó
a temperatura ambiente a una presión de 3,75 bares de gas hidrógeno
durante 5 horas en dioxano (180 ml) y en presencia de óxido de
magnesio (1,96 g) y 5% de paladio sobre carbono (2,44 g). La mezcla
de reacción se filtró a través de celite, se lavó con dioxano,
acetato de etilo y metanol. Los disolventes se combinaron y se
evaporaron y la mezcla de reacción se purificó mediante
cromatografía de columna sobre gel de sílice (40-60)
eluyendo con acetato de etilo para proporcionar éster etílico de
ácido
5-amino-2-cloro-pirimidino-4-carboxílico
en forma de un sólido amarillo (1,38 g).
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta ppm: 1,45 (t,
3H), 4,5 (q, 2H), 5,75 (bs, 2H), 8,3 (s, lH).
Etapa
4
El producto de la etapa 3 (0,64 g) en metanol
(60 ml) y trietilamina (0,66 ml) se hidrogenó a una presión de 3,50
bares de gas hidrógeno en presencia de 5% de paladio sobre carbono
(0,64 g) durante 3 horas. La mezcla de reacción se filtró a través
de celite y se lavó con metanol y el metanol se evaporó. El residuo
se purificó por cromatografía de columna sobre gel de sílice
(40-60) eluyendo con hexano:acetato de etilo (1:2)
para proporcionar éster etílico de ácido
5-amino-pirimidino-4-carboxílico
en forma de un sólido amarillo (0,150 g).
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta ppm: 1,48 (t,
3H), 4,48 (q, 2H), 5,71 (bs, 2H), 8,41 (s, 1H), 8,68 (s, 1H).
Etapa
5
Al producto de la etapa 4 (0,755 g) en DCM seco
(50 ml) en un baño con hielo se añadió piridina (0,73 g), seguida
después de 5 minutos de una adición lenta de cloruro de
2,4,6-trifluorofenilacetilo (1,41 g) en DCM seco
(10 ml). La mezcla de reacción se agitó durante 3 horas y se dejó
calentar a temperatura ambiente. Se añadió una parte adicional de
cloruro de 2,4,6-trifluorofenilacetilo (0,3 g) y la
reacción se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. El DCM se
evaporó y el residuo se purificó por cromatografía de columna sobre
gel de sílice (40-60) eluyendo con hexano:acetato
de etilo (1:1) para proporcionar éster etílico de ácido
5-[2-(2,4,6-trifluorofenil)-acetilamino]-pirimidino-4-carboxílico
en forma de un sólido blanco (1,1 g).
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta ppm: 1,48 (t,
3H), 3,88 (s, 2H), 4,5 (q, 2H), 6,78 (m, 2H), 9,06 (s, 1H), 10,2
(s, 1H), 10,8 (s, 1H).
Etapa
6
El producto de la etapa 5 (0,55 g) se calentó
con carbonato de potasio (0,056 g) en DMF seca 825 ml) a 125ºC
durante 1 hora. La DMF se evaporó y el residuo se trató con agua y
se acidificó con ácido clorhídrico acuoso diluido y seguidamente se
extrajo con acetato de etilo. El acetato de etilo se secó sobre
sulfato de magnesio, se filtró y se evaporó. El residuo se purificó
por cromatografía de columna sobre gel de sílice
(40-60) eluyendo con acetato de etilo:metanol (1:1)
y seguidamente se trituró con dietil-éter para proporcionar
6-hidroxi-7-(2,4,6-trifluorofenil)-5H-pirido[3,2-d]pirimidin-8-ona
en forma de un sólido marrón (0,083 g).
^{1}H RMN (d^{6}-DMSO)
\delta ppm: 7,12 (m, 2H), 8,71 (s, 1H), 8,87 (bs, 1H), 10,82 (bs,
1H).
Etapa
7
El producto de la etapa 6 (0,015 g) se calentó
con dicloruro fenil-fosfórico (1,5 ml) a 165ºC
durante una noche, seguidamente se enfrió y se vertió sobre hielo y
se extrajo con acetato de etilo. La fracción orgánica se secó sobre
sulfato de magnesio y se evaporó. El residuo se purificó por
cromatografía de columna sobre gel de sílice
(40-60) eluyedo con hexano:acetato de etilo (1:1)
para proporcionar
6,8-dicloro-7-(2,4,6-trifluorofenil)pirido[3,2-d]pirimidina
(0,007 g).
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta ppm: 6,9 (m,
2H), 9,58 (s, 1H), 9,68 (s, 1H).
Etapa
8
El producto de la etapa 7 (0,007 g) se agitó en
isopropilamina (2 ml) a temperatura ambiente durante una noche en
un tubo sellado. La mezcla de reacción se evaporó y el residuo se
purificó por cromatografía de columna sobre gel de sílice
(40-60) eluyendo con hexano:acetato de etilo (2:1)
para proporcionar el compuesto del título
[6-cloro-7-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-d]pirimidin-8-il]-isopropilamina
(0,004 g).
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta ppm: 1,12 (d,
6H), 3,32 (m, 1H), 6,82 (t, 2H), 6,92 (m, 1H), 9,2 (s, 1H), 9, 38
(s, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Este ejemplo ilustra la preparación de
sec-butil-[7-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[2,3-d]pirimidin-5-il]-amina
(Compuesto nº 23 de la Tabla 11) y
sec-butil[5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)pirido[2,3-d]pirimidin-7-il]-amina
(Compuesto nº 23 de la Tabla 16).
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Etapa
1
Se puso en suspensión hidrocloruro de ácido
4-amino-pirimidino-5-carboxílico
(10,4 g) en etanol (300 ml) a temperatura ambiente. Se añadió DMAP
(14,6 g) en una porción y la reacción se agitó hasta proporcionar
una solución amarilla transparente. Seguidamente se añadió EDC
(11,5 g) y la reacción se agitó a temperatura ambiente durante 17
horas. El disolvente se separó para dejar un sólido, que se disolvió
en agua y se extrajo con DCM (2 x 200 ml). La fracción de DCM se
secó sobre sulfato de magnesio y seguidamente se evaporo para
proporcionar éster metílico de ácido
4-amino-pirimidino-5-carboxílico
en forma de un sólido rugoso (16,2 g) en forma de una mezcla 1:1
con DMAP, que se usó sin purificación adicional.
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta ppm: 1,35 (t,
3H), 4,35 (q, 2H), 6,7 (bs, 1H), 7,8 (bs, 1H), 8,5 (s, 1H), 8,9 (s,
1H).
Etapa
2
El producto en bruto de la etapa 1 (13,5 g) se
disolvió en CDM seco (100 ml) y seguidamente se añadió piridina (10
ml) proporcionando una solución marrón oscura. La solución agitada
se enfrió en un baño con hielo y se añadió gota a gota el cloruro
de 2,4,6-trifluorofenilacetilo (9,0 g) en DCM (100
ml). La mezcla se agitó durante 6 horas y se dejó en reposo durante
una noche. Se añadió una porción adicional de cloruro de ácido (3,0
g) y la reacción se agitó durante otras 10 horas. El disolvente se
evaporó para proporcionar un lodo naranja. Se añadió agua y el
sólido se disolvió en acetato de etilo y seguidamente se lavó con
solución bicarbonato de sodio y una pequeña cantidad de solución 1
M de ácido clorhídrico (10 ml). El agua y la fracción de acetato de
etilo se secaron sobre sulfato de magnesio. El disolvente se evaporó
para producir un sólido, que se trituró con éter para proporcionar
éster etílico de ácido
4-[2-(2,4,6-trifluorofenil)-acetilamino]-pirimidin-5-carboxílico en forma de un sólido coloreado rugoso (10,3 g).
4-[2-(2,4,6-trifluorofenil)-acetilamino]-pirimidin-5-carboxílico en forma de un sólido coloreado rugoso (10,3 g).
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta ppm: 1,45 (t,
3H), 4,2 (s, 2H), 4,45 (q, 2H) 6,75 (t, 2H), 9,05 (bs, 1H), 9,2 (s,
1H), 11,0 (s, 1H).
Etapa
3
El producto de la etapa 2 (0,90 g) se disolvió
en DMF (10 ml) y se añadió gota a gota a una suspensión agitada de
hidruro de sodio (0,32 g de una dispersión al 60% en aceite) en DMF
(20 ml). La reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2
horas y seguidamente se calentó a 80ºC durante 8 horas. La mezcla de
reacción se enfrió y la DMF se evaporó para proporcionar un sólido
amarillo, que seguidamente se acidificó con ácido clorhídrico
acuoso diluido. La suspensión blanca se filtró y se recogió, se lavó
con dietil-éter y se secó para proporcionar
6-(2,4,6-trifluorofenil)-8H-pirido[2,3-d]pirimidin-5,7-diona
(0,30 g).
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta ppm: 7,0 (t,
2H), 9,0 (s, 1H), 9,25 (s, 1H).
Etapa
4
El producto de la etapa 3 (0,12 g) se puso en
suspensión en oxicloruro de fósforo (5,0 ml) y se agitó a
temperatura ambiente. Se añadió pentacloruro de fósforo (0,10 g) y
la reacción se llevó a reflujo durante 17 horas. La reacción se
enfrió y los disolventes se evaporaron para proporcionar un aceite
marrón, que se vertió sobre hielo y se agitó durante 10 minutos. La
mezcla en bruto se extrajo con acetato de etilo y la fracción
orgánica se lavó con bicarbonato de sodio saturado y seguidamente
se secó sobre sulfato de magnesio. El disolvente se evaporó para
proporcionar
5,7-dicloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[2,3-d]pirimidina
en forma de un sólido marrón (0,075 g).
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta ppm: 6,5 (bs,
H), 6,75 (t, 2H), 9,1 (bs, 1H), 11,4 (s, 1H).
Etapa
5
El producto de la etapa 4 (0,1 g) se disolvió en
DMF (2 ml). Se añadieron sec-butilamina (0,05 ml) y DMAP
(0,01 ml) y la mezcla se agitó en un tubo sellado a 40ºC durante 14
horas. La mezcla de reacción de color amarillo se diluyó con
dietil-éter, se lavó con salmuera y se secó sobre sulfato de sodio.
Después de evaporar el disolvente, la goma amarilla resultante, que
era una mezcla de dos isómeros, se purificó por cromatografía de
columna rápida sobre gel de sílice (40-60) en
tolueno:dietil-éter 1:1 para proporcionar dos isómeros:
sec-butil-[7-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido-[2,3-d]pirimidin-5-il]-amina,
en forma de un sólido amarillo (0,04 g), p.f. 193ºC;
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta ppm: 0,79
(td, 3H), 1,11 (d, 3H), 1,49 (m, 2H), 4,49 (m, 1H), 4,61 (m, 1H),
6,74 (t, 2H), 9,15 (s, 1H), 9,30 (s, 1H);
sec-butil-[5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido-[2,3-d]pirimidin-7-il]-amina,
en forma de un sólido blanco (0,035 g), p.f. 179ºC;
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta ppm: 0,79 (t,
3H), 1,15 (d, 3H), 1,51 (m, 2H), 3,68 (m, 1H), 4,49 (m, 1H), 6,68
(t, 2H), 9,32 (s, 1H), 9,48 (s, 1H).
Este ejemplo ilustra la preparación de
sec-butil-[7-fluoro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[2,3-d]pirimidin-5-il]-amina
(Compuesto nº 23 de la Tabla 26).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
1
Se disolvió
5,7-dicloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[2,3-d]pirimidina
(0,3 g) en sulfonano seco (2 ml). Se añadió fluoruro de potasio
seco pulverizado (0,16 g) y la mezcla se calentó en un tubo sellado
a 100ºC durante 14 horas. La mezcla de reacción color miel se
enfrió a temperatura ambiente, se diluyó con dietil-éter y
seguidamente se lavó con agua para proporcionar un aceite amarillo,
que se purificó por cromatografía de columna rápida sobre gel de
sílice (40-60) eluyendo con tolueno:dietil-éter,
1:1, para proporcionar
5,7-difluoro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[2,3-d]pirimidina
en forma de un sólido amarillo luminoso, p.f. 248ºC.
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta ppm: 6,82 (td,
2H), 9,58 (s, 1H), 9,79 (s, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
2
El producto de la etapa 1 (0,13 g) se disolvió
en DMF (4 ml). Se añadieron sec-butilamina (0,2 ml) y DMAP
(0,01 g) y la mezcla se agitó en un tubo sellado a 40ºC durante 14
horas. La mezcla de reacción color amarillo luminoso se diluyó con
dietil-éter, se lavó con salmuera y se secó sobre sulfato de sodio.
Después de evaporar el disolvente, la goma incolora resultante se
purificó por cromatografía de columna rápida sobre gel de sílice
(40-60) en tolueno:dietil-éter 1:1 para proporcionar
sec-butil-[7-fluoro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[2-3-d]pirimidin-5-il]-amina
en forma de un sólido blanco (0,0 g), p.f. 199ºC:
^{1}H RMN (CDCl_{3}) \delta ppm: 0,78 (m,
3H), 1,21 (t, 3H), 1,51 (m, 2H), 4,02 (m, 2H), 6,71 (t, 2H), 9,09
(s, 1H), 9,21 (s, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Este ejemplo ilustra las propiedades fungicidas
de los compuestos de fórmula general (1).
Los compuestos fueron ensayados en un ensayo de
discos de hojas, con los métodos descritos a continuación. Los
compuestos del ensayo se disolvieron en DMSO y se diluyeron en agua
hasta 200 ppm.
Erysiphe graminis f. sp. hordei (oidio en
polvo de cebada): se colocaron segmentos de hojas de cebada en agar
en una placa de 24 pocillos y fueron pulverizados con una solución
del compuesto del ensayo. Después de dejar secar completamente
durante 12 a 24 horas, los discos de las hojas fueron inoculados con
una suspensión de esporas del hongo. Después de una incubación
apropiada se valoró la actividad de un compuesto cuatro días
después de la inoculación en cuanto a la actividad fungicida
preventiva.
Erysiphe graminis f. sp. triciti (oidio
en polvo de trigo): se colocaron segmentos de hojas de trigo en
agar en una placa de 24 pocillos y fueron pulverizados con una
solución del compuesto del ensayo. Después de dejar secar
completamente durante 12 a 24 horas, los discos de las hojas fueron
inoculados con una suspensión de esporas del hongo. Después de una
incubación apropiada se valoró la actividad de un compuesto cuatro
días después de la inoculación en cuanto a la actividad fungicida
preventiva.
Pyricularia oryzae (anublo del arroz): se
colocaron segmentos de hojas de arroz en agar en una placa de 24
pocillos y fueron pulverizados con una solución del compuesto del
ensayo. Después de dejar secar completamente durante 12 a 24 horas,
los discos de las hojas fueron inoculados con una suspensión de
esporas del hongo. Después de una incubación apropiada, se valoró
la actividad de un compuesto cuatro días después de la inoculación
en cuanto a la actividad fungicida preventiva.
Los siguientes compuestos proporcionaron una
regresión de más de 60% de la enfermedad (número de compuesto
primero, seguido del número de tabla entre paréntesis):
\vskip1.000000\baselineskip
Erysiphe graminis f. sp. hordei,
Compuesto 3 (1);
Erysiphe graminis f. sp. tritici,
Compuesto 3 (1);
Pyricularia oryzae, Compuesto 3 (1).
Claims (13)
1. El compuesto de fórmula general (1):
en la
cual
W e Y son los dos N y X y Z son los dos CR^{8}
o X y Z son los dos N y W e Y son los dos CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} o
halo-alquilo C_{1-4};
R y R^{2} son independientemente H, halo,
alquilo C_{1-8}, alcoxi C_{1-8},
alquiltio C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, aquinilo C_{2-8}, ciano
o NR^{3}R^{4}, con la condición de que al menos uno de R y
R^{2} es NR^{3}R^{4};
R^{1} es halo, alquilo
C_{1-8}, alquenilo C_{2-8},
aquinilo C_{2-8}, cicloalquilo
C_{3-8}, cicloalquil
C_{3-8}-alquilo
C_{1-6}, alcoxi C_{1-8},
alquiltio C_{1-8}, arilo, ariloxi, ariltio,
heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio,
aril-alquilo C_{1-4},
aril-alcoxi C_{1-4},
heteroaril-alquilo C_{1-4},
heteroaril-alcoxi C_{1-4},
aril-alquiltio C_{1-4},
heteroaril-alquiltio C_{1-4},
morfolino, piperidino o pirrolidino;
R^{3} y R^{4} son independientemente H,
alquilo C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, alquinilo C_{2-8},
arilo, aril-alquilo C_{1-8},
cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil
C_{3-8}-alquilo
C_{1-6}, heteroarilo,
heteroaril-alquilo C_{1-8},
NR^{5}R^{6}, con la condición de que R^{3} y R^{4} no son
los dos H o NR^{5}R^{6}, o
R^{3} y R^{4} forman conjuntamente una
cadena de alquileno C_{3-7} o alquenileno
C_{3-7} opcionalmente sustituida con uno o más
grupos alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4}, o
junto con el átomo de nitrógeno al que están
unidos, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina,
tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido
de tiomorfolina o un anillo de piperazina o
piperazino-N-alquilo
C_{1-4} (especialmente N-metilo);
y
R^{5} y R^{6} son independientemente H,
alquilo C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, alquinilo C_{2-8},
arilo, aril-alquilo C_{1-8},
cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil
C_{3-8}-alquilo
C_{1-6}, heteroarilo o
heteroaril-alquilo C_{1-8};
cualquiera de los grupos o restos alquilo, alquenilo, alquinilo o
cicloalquilo que anteceden (distintos de los de R^{8}) están
opcionalmente sustituidos con halógeno, ciano, alcoxi
C_{1-6}, alquil
C_{1-6}-carbonilo, alcoxi
C_{1-6}-carbonilo haloalcoxi
C_{1-6}, alquiltio C_{1-6},
tri-alquilsililo C_{1-4},
alquilamino C_{1-6} o dialquilamino
C_{1-6},
cualquiera de los anillos de morfolina,
tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina que anteceden
están opcionalmente sustituidos con alquilo
C_{1-4} (especialmente metilo), y
cualquiera de los grupos o restos arilo o
heteroarilo que anteceden están opcionalmente sustituidos con uno o
más sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto,
alquilo C_{1-6}, alquenilo
C_{2-6}, alquinilo C_{2-6},
alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi
C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6},
halo-alquilo C_{1-6},
halo-alcoxi C_{1-6}, alquiltio
C_{1-6}, halo-alquiltio
C_{1-6}, hidroxi-alquilo
C_{1-6}, alcoxi
C_{1-4}-alquilo
C_{1-6}, cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil C_{3-6}-alquilo
C_{1-4}, fenoxi, benciloxi, bezoiloxi, ciano,
isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR'''R'''',
-NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO_{2}R''',
-OSO_{2}R''', -COR''', -CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en
los que R''' y R'''' son independientemente hidrógeno, alquilo
C_{1-4}, halo-alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
halo-alcoxi C_{1-4}, alquiltio
C_{1-4}, cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil C_{3-6}-alquilo
C_{1-4}, fenilo o bencilo, en los que los grupos
fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno,
alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4};
con la condición de que Y no es CCH_{3} cuando
W es CH, X y Z son N, R es NHCH_{3}, R^{1} es
2,6-diclorofenilo y R^{2} es H.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el
que W e Y son los dos N y X y Z son los dos CH o X y Z son los dos
N y W e Y son los dos CH.
3. Un compuesto según la reivindicación 1 ó 2,
en el que R^{2} es NR^{3}R^{4}.
4. Un compuesto según la reivindicación 3, en el
que R es halo.
5. Un compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el cual
R^{3} es alquilo C_{1-8},
halo-alquilo C_{1-8},
hidroxi-alquilo C_{1-8}, alcoxi
C_{1-4}-alquilo
C_{1-8}, alcoxi
C_{1-4}-haloalquilo
C_{1-8}, tri-alquilsililo
C_{1-4}-alquilo
C_{1-6}, alquil
C_{1-4}-carbonil-alquilo
C_{1-8}, alquil
C_{1-4}-carbonil-halo-alquilo
C_{1-8}, fenil-alquilo
C_{1-4}, alquenilo C_{2-8},
halo-alquenilo C_{2-8}, alquinilo
C_{2-8}, cicloalquilo C_{3-8}
opcionalmente sustituido con cloro, flúor o metilo, cicloalquil
C_{3-8}-alquilo
C_{1-4}, fenilamino, piperidino o morfolino, y el
anillo de fenilo de fenilalquilo o fenilamino está opcionalmente
sustituido con uno, dos o tres sustituyentes seleccionados entre
halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4}, alcoxi
C_{1-4} y halo-alcoxi
C_{1-4}; y
R^{4} es H, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4} o amino,
o
R^{3} y R^{4} forman conjuntamente una
cadena de alquileno C_{3-7} o alquenileno
C_{3-7} opcionalmente sustituida con metilo,
o
junto con el átomo de nitrógeno al que están
unidos, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina,
tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido
de tiomorfolina o un anillo de piperazina o
piperazino-N-alquilo
C_{1-4} (especialmente N-metilo),
en el que los anillos de morfolina o piperazina están opcionalmente
sustituidos con metilo.
\vskip1.000000\baselineskip
6. Un compuesto según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el cual
R^{1} es fenilo opcionalmente sustituido con
uno a cinco átomos de halógenos o con uno a tres sustituyentes
seleccionados entre halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4}, alcoxi
C_{1-4} o halo-alcoxi
C_{1-4}, piridilo opcionalmente sustituido con
uno a cuatro átomos de halógenos o con uno a tres sustituyentes
seleccionados entre halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4}, alcoxi
C_{1-4} o halo-alcoxi
C_{1-4}, 2- o 3-tienilo
opcionalmente sustituido con uno a tres átomos de halógenos o con
uno a tres sustituyentes seleccionados entre halo, alquilo
C_{1-4}, halo-alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} o
halo-alcoxi C_{1-4}, o piperidino
o morfolino, los dos opcionalmente sustituidos con uno o dos grupos
metilo.
\vskip1.000000\baselineskip
7. Un compuesto según la reivindicación 6, en el
que R^{1} es 2,6-difluorofenilo,
2-fluoro-6-clorofenilo,
2,5,6-trifluorofenilo,
2,4,6-trifluorofenilo,
2,6-difluoro-4-metoxi-fenilo
o pentafluorofenilo.
\vskip1.000000\baselineskip
8. Un compuesto según la reivindicación 1, en el
cual
W e Y son los dos N y X y Z son los dos CR^{8}
o X y Z son los dos N y W e Y son los dos CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} o
halo-alquilo C_{1-4};
uno de R y R^{2} (preferentemente R^{2}) es
NR^{3}R^{4} y el otro es halo;
R^{1} es halo, alquilo
C_{1-8}, alquenilo C_{2-8},
alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo
C_{3-8}, cicloalquil
C_{3-8}-alquilo
C_{1-6}, alcoxi C_{1-8},
alquiltio C_{1-8}, arilo, ariloxi, ariltio,
heteroarilo, heteoariloxi, heteroariltio,
aril-alquilo C_{1-4},
aril-alcoxi C_{1-4},
heteroaril-alquilo C_{1-4};
heteroaril-alcoxi C_{1-4},
aril-alquiltio C_{1-4},
heteroaril-alquiltio C_{1-4},
morfolino, piperidino o pirrolidino;
R^{3} y R^{4} son independientemente H,
alquilo C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, alquinilo C_{2-8},
arilo, aril-alquilo C_{1-8},
cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil
C_{3-8}-alquilo
C_{1-6}, heteroarilo,
heteroaril-alquilo C_{1-8},
NR^{5}R^{6}, con la condición de que R^{3} y R^{4} no son
los dos H o NR^{5}R^{6}, o
R^{3} y R^{4} forman conjuntamente una
cadena de alquileno C_{3-7} o alquenileno
C_{3-7} opcionalmente sustituida con uno o más
grupos alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4}, o
junto con el átomo de nitrógeno al que están
unidos, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina,
tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido
de tiomorfolina o un anillo de piperazina o
piperazino-N-alquilo
C_{1-4} (especialmente N-metilo);
y
R^{5} y R^{6} son independientemente H,
alquilo C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, alquinilo C_{2-8},
arilo, aril-alquilo C_{1-8},
cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil
C_{3-8}-alquilo
C_{1-6}, heteroarilo o
heteroaril-alquilo C_{1-8};
cualquiera de los grupos o restos alquilo,
alquenilo, alquinilo o cicloalquilo que anteceden (distintos de los
de R^{8}) están opcionalmente sustituidos con halógeno, ciano,
alcoxi C_{1-6}, alquil
C_{1-6}-carbonilo, alcoxi
C_{1-6}-carbonilo haloalcoxi
C_{1-6}, alquiltio C_{1-6},
tri-alquilsililo C_{1-4},
alquilamino C_{1-6} o dialquilamino
C_{1-6},
cualquiera de los anillos de morfolina,
tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina que anteceden
están opcionalmente sustituidos con alquilo
C_{1-4} (especialmente metilo), y
cualquiera de los grupos arilo, heteroarilo,
ariloxi o heteroariloxi están opcionalmente sustituidos con uno o
más sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto,
alquilo C_{1-6}, alquenilo
C_{2-6}, alquinilo C_{2-6},
alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi
C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6},
halo-alquilo C_{1-6},
halo-alcoxi C_{1-6}, alquiltio
C_{1-6}, halo-alquiltio
C_{1-6}, hidroxi-alquilo
C_{1-6}, alcoxi
C_{1-4}-alquilo
C_{1-6}, cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil C_{3-6}-alquilo
C_{1-4}, fenoxi, benciloxi, bezoiloxi, ciano,
isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR'''R'''',
-NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO_{2}R''',
-OSO_{2}R''', -COR''', -CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en
los que R''' y R'''' son independientemente hidrógeno, alquilo
C_{1-4}, halo-alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
halo-alcoxi C_{1-4}, alquiltio
C_{1-4}, cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil C_{3-6}-alquilo
C_{1-4}, fenilo o bencilo, en los que los grupos
fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno,
alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4}.
\vskip1.000000\baselineskip
9. Un compuesto según la reivindicación 1, en el
cual
W e Y son los dos N y X y Z son los dos CR^{8}
o X y Z son los dos N y W e Y son los dos CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} o
halo-alquilo C_{1-4};
uno de R y R^{2} (preferentemente R^{2}) es
NR^{3}R^{4} y el otro es halo;
R^{1} es halo, alquilo
C_{1-8}, alquenilo C_{2-8},
alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo
C_{3-8}, cicloalquil
C_{3-8}-alquilo
C_{1-6}, alcoxi C_{1-8},
alquiltio C_{1-8}, arilo, ariloxi, ariltio,
heteroarilo, heteoariloxi, heteroariltio,
aril-alquilo C_{1-4},
aril-alcoxi C_{1-4},
heteroaril-alquilo C_{1-4};
heteroaril-alcoxi C_{1-4},
aril-alquiltio C_{1-4},
heteroaril-alquiltio C_{1-4},
morfolino, piperidino o pirrolidino;
R^{3} es alquilo C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4}, alquenilo
C_{2-4}, cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil C_{3-6}-alquilo
C_{1-4} o fenilamino en el que el anillo de fenilo
está opcionalmente sustituido con uno, dos o tres sustituyentes
seleccionados entre halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo C_{1-4}, alcoxi
C_{1-4} y halo-alcoxi
C_{1-4}; y R^{4} es H, alquilo
C_{1-4} o amino, o
R^{3} y R^{4} forman conjuntamente una
cadena de alquileno C_{4-6} opcionalmente
sustituida con alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4}, o
junto con el átomo de nitrógeno al que están
unidos, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina,
tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido
de tiomorfolina o un anillo de piperazina o
piperazino-N-alquilo
C_{1-4} (especialmente
N-metilo);
cualquiera de los grupos o restos alquilo,
alquenilo, alquinilo o cicloalquilo (distintos de los de R^{8})
está opcionalmente sustituido con halógeno, ciano, alcoxi
C_{1-6}, alquil
C_{1-6}-carbonilo, alcoxi
C_{1-6}-carbonilo, haloalcoxi
C_{1-6}, alquiltio C_{1-6},
tri-alquilsililo C_{1-4},
alquilamino C_{1-6} o dialquilamino
C_{1-6},
cualquiera de los anillos de morfolina,
tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina está
opcionalmente sustituido con alquilo C_{1-4}
(especialmente metilo) y
cualquiera de los grupos o restos arilo o
heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más
sustituyentes seleccionados entre halo, hidroxi, mercapto, alquilo
C_{1-6}, alquenilo C_{2-6},
alquinilo C_{2-6}, alcoxi
C_{1-6}, alqueniloxi C_{2-6},
alquiniloxi C_{2-6}, halo-alquilo
C_{1-6}, halo-alcoxi
C_{1-6}, alquiltio C_{1-6},
halo-alquiltio C_{1-6},
hidroxi-alquilo C_{1-6}, alcoxi
C_{1-4}-alquilo
C_{1-6}, cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil C_{3-6}-alquilo
C_{1-4}, fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano,
isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR'''R'''',
-NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO_{2}R''',
-OSO_{2}R''', -COR''', -CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en los que
R''' y R'''' son independientemente hidrógeno, alquilo
C_{1-4}, halo-alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
halo-alcoxi C_{1-4}, alquiltio
C_{1-4}, cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil C_{3-6}-alquilo
C_{1-4}, fenilo o bencilo, en los que los grupos
fenilo y bencilo están opcionalmente sustituidos con halógeno,
alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4}.
\vskip1.000000\baselineskip
10. Un procedimiento para preparar un compuesto
de fórmula general (1) según la reivindicación 1, en el que uno de
R y R^{2} es cloro o flúor y el otro es NR^{3}R^{4} y W, X, Y,
Z, R^{1}, R^{3} y R^{4} son como se definieron en la
reivindicación 1, que comprende hacer reaccionar una amina de
fórmula general NR^{3}R^{4} con un compuesto de fórmula general
(6) o (13):
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
11. Los productos químicos intermedios que
tienen las fórmulas generales (4), (5), (6) y (13):
en las que W, X, Y, Z y R^{1} son
como se definieron en la reivindicación 1 y R^{7} es alquilo
C_{1-4}, distintos de los compuestos de fórmula
generaL (5) en la que W e Y son los dos CH y X y Z son los dos N y
R^{1} es metilo, etilo o fenilo, y distintos de los compuestos de
fórmula general (5) en la que W es CH, Y es
CH_{3}-C y X y Z son los dos N y R^{1} es
metilo, etilo o fenilo, y distintos del compuesto de fórmula
general (4) en la que W e Y son los dos CH_{3}-C y
X y Z son los dos N y R^{1} es metilo y R^{7} es
etilo.
12. Una composición fungicida para plantas, que
comprende una cantidad eficaz como fungicida de un compuesto como
se definió en la reivindicación 1 y un vehículo o diluyente adecuado
para el mismo.
13. Un método para combatir o reprimir hongos
fitopatógenos, que comprende aplicar a una planta, a una semilla de
una planta, al lugar de la planta o semilla o al terreno o
cualquier otro medio de crecimiento de la planta, una cantidad
eficaz como fungicida de un compuesto según la reivindicación 1 o
una composición según la reivindicación 12.
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