ES2283845T3 - Fungicidas basados en heterociclos que contienen nitrogeno. - Google Patents
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Abstract
El compuesto de la fórmula general (1): (Ver fórmula) en la que W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR 8 ; R 8 es H, halo, alquilo C1 - 4, alcoxi C1 - 4, alquil(C1 - 4)-tio o halo-alquilo(C1 - 4); R y R 2 son independientemente H, halo, alquilo C1 - 8, alcoxi C1 - 8, alquil(C1 - 8)-tio, alquenilo C2 - 8, alquinilo C2 - 8, ciano o NR 3 R 4 , con tal de que al menos uno de R y R 2 sea NR 3 R 4 ; R 1 es halo, alquilo C1 - 8, alquenilo C2 - 8, alquinilo C2 - 8, cicloalquilo C3 - 8, cicloalquil(C3 - 8)-alquilo(C1 - 6), alcoxi C1 - 8, alquil(C1 - 8)-tio, arilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, aril-alquilo(C1 - 4), aril-alcoxi (C1 - 4), heteroaril-alquilo(C1 - 4), heteroaril-alcoxi(C1 - 4), aril-alquil(C1 - 4)-tio, heteroaril-alquil(C1 - 4)-tio, morfolino, piperidino o pirrolidino; R 3 y R 4 son independientemente H, alquilo C1 - 8, alquenilo C2 - 8, alquinilo C2 - 8, arilo, aril-alquilo(C1 - 8), cicloalquilo C3 - 8, cicloalquil(C3 - 8)-alquilo(C1 - 6), heteroarilo, heteroaril-alquilo(C1 - 8), NR 5 R 6 , con tal de que R 3 y R 4 no sean ambos H o NR 5 R 6 , o R 3 y R 4 forman juntos una cadena de alquileno C3 - 7 o alquenileno C3 - 7 opcionalmente substituida con uno o más grupos alquilo C1 - 4 o alcoxi C1 - 4, o junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R 3 y R 4 forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperazina o piperazin-N-alquilo(C1 - 4) (especialmente N-metilo); y R 5 y R 6 son independientemente H, alquilo C1 - 8, alquenilo C2 - 8, alquinilo C2 - 8, arilo, aril-alquilo(C1 - 8), cicloalquilo C3 - 8, cicloalquil(C3 - 8)-alquilo(C1 - 6), heteroarilo o heteroaril-alquilo(C1 - 8); estando cualesquiera de los grupos o restos alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (distintos que para R 8 ) opcionalmente substituidos con halógeno, ciano, alcoxi C1 - 6, alquil(C1 - 6)-carbonilo, alcoxi(C1 - 6)-carbonilo, halo-alcoxi(C1 - 6), alquil(C1 - 6)-tio, tri-alquil(C1 - 4)-sililo, alquil(C1 - 6)-amino o dialquil(C1 - 6)-amino, estando cualesquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina precedentes opcionalmente substituidos con alquilo C1 - 4 (especialmente metilo), y estando cualesquiera de los grupos o restos arilo o heteroarilo precedentes opcionalmente substituidos con uno o más substituyentes seleccionados de halo, hidroxi, mercapto, alquilo C1 - 6, alquenilo C2 - 6, alquinilo C2 - 6, alcoxi C1 - 6, alqueniloxi C2 - 6, alquiniloxi C2 - 6, halo-alquilo(C1 - 6), halo-alcoxi(C1 - 6), alquil(C1 - 6)-tio, halo-alquil (C1 - 6)-tio, hidroxi-alquilo(C1 - 6), alcoxi(C1 - 4)-alquilo(C1 - 6), cicloalquilo C3 - 6, cicloalquil(C3 - 6)-alquilo(C1 - 4), fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR¿¿R¿¿, -NHCOR¿¿, -NHCONR¿¿ R¿¿, -CONR¿¿R¿¿, -SO2R¿¿, -OSO2R¿¿, -COR¿¿, -CR¿¿=NR¿¿ o -N=CR¿¿R¿¿, en los que R¿¿ y R¿¿ son in-dependientemente hidrógeno, alquilo C1 - 4, halo-alquilo(C1 - 4), alcoxi C1 - 4, halo-alcoxi(C1 - 4), alquil(C1 - 4)-tio, ci-cloalquilo C3 - 6, cicloalquil(C3 - 6)-alquilo(C1 - 4), fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente substituidos con halógeno, alquilo C1 - 4 o alcoxi C1 - 4.
Description
Fungicidas basados en heterociclos que contienen
nitrógeno.
Esta invención se refiere a nuevos derivados de
piridotriazinas, a procedimientos para prepararlos, a ciertos
productos químicos intermedios usados en su fabricación, a
composiciones que los contienen y a métodos para usarlos para
combatir hongos, especialmente infecciones fúngicas de plantas.
Derivados del sistema anular 5,6 que contiene
nitrógeno
s-1,2,4-triazolo[1,5-a]pirimidina
son conocidos de la bibliografía de patentes como útiles para
controlar hongos fitopatógenos. Ejemplos de publicaciones de
patente recientes incluyen
EP-A-1249452, WO 02/051845, WO
02/083676, WO 02/083677, WO 02/088125, WO 02/088126, WO
02/088127.
La presente invención trata del suministro de
nuevas piridotriazinas para combatir enfermedades fitopatógenas en
plantas y cultivos alimentarios recogidos. Así, de acuerdo con la
presente invención, se proporciona un compuesto de la fórmula
general (1):
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- \quad
- W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR^{8};
- \quad
- R^{8} es H, halo, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4}, alquil(C_{1-4})-tio o halo-alquilo(C_{1-4});
- \quad
- R y R^{2} son independientemente H, halo, alquilo C_{1-8}, alcoxi C_{1-8}, alquil(C_{1-8})-tio, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, ciano o NR^{3}R^{4}, con tal de que al menos uno de R y R^{2} sea NR^{3}R^{4};
- \quad
- R^{1} es halo, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), alcoxi C_{1-8}, alquil(C_{1-8})-tio, arilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, aril-alquilo(C_{1-4}), aril-alcoxi(C_{1-4}), heteroaril-alquilo(C_{1-4}), heteroaril-alcoxi(C_{1-4}), aril-alquil(C_{1-4})-tio, heteroaril-alquil(C_{1-4})-tio, morfolino, piperidino o pirrolidino;
- \quad
- R^{3} y R^{4} son independientemente H, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, arilo, aril-alquilo(C_{1-8}), cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), heteroarilo, heteroaril-alquilo(C_{1-8}), NR^{5}R^{6}, con tal de que R^{3} y R^{4} no sean ambos H o NR^{5}R^{6}, o
- \quad
- R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de alquileno C_{3-7} o alquenileno C_{3-7} opcionalmente substituida con uno o más grupos alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}, o
- \quad
- junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperazina o piperazin-N-alquilo(C_{1-4}) (especialmente N-metilo); y
- \quad
- R^{5} y R^{6} son independientemente H, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, arilo, aril-alquilo(C_{1-8}), cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), heteroarilo o heteroaril-alquilo(C_{1-8});
- \quad
- y estando cualesquiera de los grupos o restos alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (distintos que para R^{8}) opcionalmente substituidos con halógeno, ciano, alcoxi C_{1-6}, alquil(C_{1-6})-carbonilo, alcoxi(C_{1-6})-carbonilo, halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, tri-alquil(C_{1-4})-sililo, alquil(C_{1-6})-amino o dialquil(C_{1-6})-amino,
- \quad
- estando cualesquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina precedentes opcionalmente substituidos con alquilo C_{1-4} (especialmente metilo), y
- \quad
- estando cualesquiera de los grupos o restos arilo o heteroarilo precedentes opcionalmente substituidos con uno o más substituyentes seleccionados de halo, hidroxi, mercapto, alquilo C_{1-6}, alquenilo C_{2-6}, alquinilo C_{2-6}, alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6}, halo-alquilo(C_{1-6}), halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, halo-alquil(C_{1-6})-tio, hidroxi-alquilo(C_{1-6}), alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-6}), cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''', -CONR'''R'''', -SO_{2}R''', -OSO_{2}R''', -COR''', -CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en los que R''' y R'''' son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4}, halo-alcoxi(C_{1-4}), alquil(C_{1-4})-tio, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente substituidos con halógeno, alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}.
La invención incluye un compuesto de la fórmula
general (1) según se define inmediatamente antes, excepto que: el
alcoxi C_{1-8} y el
alquil(C_{1-8})-tio se
excluyen como valores de R y R^{2}; el aquileno C_{7} y el
alquenileno C_{3-7} se excluyen como cadenas
formadas por R^{3} y R^{4}; la cadena C_{3-6}
que pueden formar R^{3} y R^{4} solo puede estar opcionalmente
substituida con uno o más grupos metilo; la tiomorfolina, el
S-óxido de tiomorfolina, el S-dióxido de
tiomorfolina y la piperazina se excluyen como anillos que pueden
formar R^{3} y R^{4}; el
tri-alquil(C_{1-4})-sililo
se excluye como un substituyente de cualquier grupo o resto
alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo; ningún anillo de
morfolina, piperidina o pirrolidina está substituido y el
alquil(C_{1-4})-tio se
excluye como un valor de R^{8}.
Los compuestos de la invención pueden contener
uno o más átomos de carbono asimétricos y pueden existir como
enantiómeros (o como pares de diastereoisómeros) o como mezclas de
estos. También pueden existir como diastereoisómeros en virtud de
la rotación restringida alrededor de un enlace. Sin embargo, las
mezclas de enantiómeros y diastereoisómeros pueden separarse en
isómeros individuales o pares de isómeros, y esta invención abarca
tales isómeros y mezclas de los mismos en todas las proporciones.
Ha de esperarse que para cualquier compuesto dado, un isómero puede
ser más activo fungicidamente que otro.
Excepto cuando se indica otra cosa, los grupos
alquilo y los restos alquilo de alcoxi, alquiltio, etc. contienen
de 1 a 8, adecuadamente de 1 a 6 y típicamente de 1 a 4, átomos de
carbono en forma de cadenas lineales o ramificadas. Ejemplos son
metilo, etilo, n- e iso-propilo, n-, sec-, iso- y
terc-butilo, n-pentilo y
n-hexilo. Los grupos cicloalquilo contienen de 3 a
8, típicamente de 3 a 6, átomos de carbono e incluyen grupos
bicicloalquilo tales como el grupo
biciclo[2.2.1]heptilo. Los grupos o restos haloalquilo
son típicamente triclorometilo o trifluorometilo o contienen un
grupo terminal triclorometilo o trifluorometilo.
Excepto cuando se indique otra cosa, los restos
alquenilo y alquinilo también contienen de 2 a 8, adecuadamente de
2 a 6 y típicamente de 2 a 4, átomos de carbono en forma de cadenas
lineales o ramificadas. Ejemplos son alilo,
2-metilalilo y propargilo. Substituyentes opcionales
incluyen halo, típicamente fluoro. Un ejemplo de alquenilo
substituido con halo es
3,4,4-trifluoro-n-butenilo.
Halo incluye fluoro, cloro, bromo y yodo. Lo más
comúnmente, es fluoro, cloro o bromo y habitualmente fluoro o
cloro.
El arilo es habitualmente fenilo pero también
incluye naftilo, antrilo y fenantrilo.
El heteroarilo es típicamente un anillo
aromático de 5 ó 6 miembros que contiene uno o más heteroátomos de
O, N o S, que puede estar condensado a uno o más de otros anillos
aromáticos o heteroaromáticos, tales como un anillo bencénico.
Ejemplos son tienilo, furilo, pirrolilo, isoxazolilo, oxazolilo,
oxadiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo, isotiazolilo,
tetrazolilo, tiadiazolilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo,
piridazinilo, triazinilo, benzofurilo, benzotienilo, dibenzofurilo,
benzotiazolilo, benzoxazolilo, benzimidazolilo, indolilo,
quinolinilo y quinoxalinilo y, cuando es apropiado, N-óxidos de los
mismos.
Los sistemas anulares 6,6 abarcados por la
fórmula general (1) son
pirido[2,3-e][1,2,4]-triazinas
(donde Y es CR^{8} y W, X y Z son todos N) y
pirido[3,2-e][1,2,4]triazinas (donde X
es CR^{8} y W, Y y Z son todos N).
R^{8} es H, halo (por ejemplo bromo), alquilo
C_{1-4} (por ejemplo metilo), alcoxi
C_{1-4} (por ejemplo metoxi),
alquil(C_{1-4})-tio (por
ejemplo metiltio) o
halo-alquilo(C_{1-4}) (por
ejemplo, trifluorometilo). Habitualmente, R^{8} será H.
Uno de R y R^{2}, preferiblemente R^{2}, es
NR^{3}R^{4}. El otro es típicamente halo, especialmente cloro o
fluoro. Los compuestos más activos son habitualmente aquellos en los
que R^{2} es NR^{3}R^{4}. R^{3} es típicamente alquilo
C_{1-8} (por ejemplo etilo,
n-propilo, n-butilo,
sec-butilo (el isómero S o R o el racemato) y
terc-butilo,
halo-alquilo(C_{1-8}) (por
ejemplo 2,2,2-trifluoroetilo,
2,2,2-trifluoro-1-metiletilo
(el isómero S o R o el racemato),
3,3,3-trifluoropropilo y
4,4,4-trifluorobutilo),
hidroxi-alquilo(C_{1-8})
(por ejemplo hidroxietilo),
alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-8})
(por ejemplo, metoximetilo y
metoxi-iso-butilo),
alcoxi(C_{1-4})-halo-alquilo(C_{1-8})
(por ejemplo
2-metoxi-2-triflurometiletilo),
tri-alquil(C_{1-4})-silil-alquilo(C_{1-6})
(por ejemplo, trimetilsililmetilo),
alquil(C_{1-4})-carbonil-alquilo(C_{1-8})
(por ejemplo, 1-acetiletilo y
1-terc-butilcarboniletilo),
alquil(C_{1-4})-carbonil-halo-alquilo(C_{1-8})
(por ejemplo,
1-acetil-2,2,2-trifluoroetilo),
fenil-alquilo(C_{1-4})
(por ejemplo bencilo), alquenilo C_{2-8} (por
ejemplo alilo y metilalilo),
halo-alquenilo(C_{2-8})
(por ejemplo
3-metil-4,4-difluorobut-3-enilo),
alquinilo C_{2-8} (por ejemplo propargilo),
cicloalquilo C_{3-8} (por ejemplo, ciclopropilo,
ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo) opcionalmente substituido
por cloro, fluoro o metilo,
cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-4})
(por ejemplo, ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo,
ciclopentilmetilo o ciclohexilmetilo), fenilamino, piperidino o
morfolino, estando el anillo fenílico del fenilaquilo o el
fenilamino opcionalmente substituido con uno, dos o tres
substituyentes seleccionados de halo (típicamente fluoro, cloro o
bromo), alquilo C_{1-4} (típicamente metilo),
halo-alquilo(C_{1-4})
(típicamente trifluorometilo), alcoxi C_{1-4}
(típicamente metoxi) y
halo-alcoxi(C_{1-4})
(típicamente trifluorometoxi). R^{4} es típicamente H, alquilo
C_{1-4} (por ejemplo etilo y
n-propilo),
halo-alquilo(C_{1-4}) (por
ejemplo 2,2,2-trifluoroetilo) o amino.
Alternativamente, R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de
alquileno C_{4-6} opcionalmente substituida con
metilo, por ejemplo 3-metilpentileno, o, junto con
el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y R^{4}
forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de
tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo
de piperazina o
piperazin-N-alquilo(C_{1-4})
(especialmente N-metilo), en el que los anillos de
morfolina o piperazina están opcionalmente substituidos con
metilo.
Típicamente, R^{1} es fenilo opcionalmente
substituido con de uno a cinco átomos de halógeno, particularmente
átomos de flúor y cloro y especialmente átomos de flúor, o con de
uno a tres substituyentes seleccionados de halo (por ejemplo,
fluoro y cloro), alquilo C_{1-4} (por ejemplo
metilo),
halo-alquilo(C_{1-4}) (por
ejemplo trifluorometilo), alcoxi C_{1-4} (por
ejemplo metoxi) o
halo-alcoxi(C_{1-4}) (por
ejemplo trifluorometoxi). Ejemplos son
2,6-difluorofenilo,
2-fluoro-6-clorofenilo,
2,5,6-trifluorofenilo,
2,4,6-trifluorofenilo,
2,6-difluoro-4-metoxifenilo,
pentafluorofenilo, 2-fluorofenilo,
2,3,5,6-tetrafluorofenilo,
2-cloro-4,6-difluorofenilo,
2-clorofenilo, 2,6-diclorofenilo,
2,4-diclorofenilo,
2,4,6-triclorofenilo,
2,3,6-triclorofenilo, pentaclorofenilo,
2-fluoro-4,6-diclorohenilo,
4-fluoro-2,6-diclorofenilo,
2-bromofenilo,
2-fluoro-6-bromofenilo,
2-bromo-4,6-difluorofenilo,
2-fluoro-6-metilfenilo,
2-cloro-6-metilfenilo,
2-metoxifenilo, 2,6-dimetoxifenilo,
2-fluoro-6-metoxifenilo,
2-trifluorometilfenilo,
2-fluoro-6-trifluorometilfenilo,
2,6-di-(trifluorometil)fenilo,
2-cloro-6-trifluorometilfenilo,
2,4-difluoro-6-trifluorometilfenilo,
2,4-difluoro-6-metoxifenilo
y
2,4-difluoro-6-metilfenilo.
También son de particular interés compuestos en
los que R^{1} es piridilo opcionalmente substituido con de uno a
cuatro átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes
seleccionados de halo (por ejemplo, fluoro y cloro), alquilo
C_{1-4} (por ejemplo metilo),
halo-alquilo(C_{1-4}) (por
ejemplo trifluorometilo), alcoxi(C_{1-4})
(por ejemplo metoxi) o
halo-alcoxi(C_{1-4}) (por
ejemplo trifluorometoxi). Ejemplos son
2,4-difluoropirid-3-ilo,
3,5-difluoropirid-4-ilo,
tetrafluoropirid-4-ilo,
3-fluoropirid-2-ilo,
4-fluoropirid-3-ilo,
3-fluoropirid-4-ilo,
2-fluoropirid-3-ilo,
2,4,6-trifluoropirid-3-ilo,
3,5-difluoropirid-2-ilo,
2,6-difluoropirid-3-ilo,
2,4-difluoro-6-metoxipirid-3-ilo,
2-fluoro-4-cloropirid-3-ilo,
3-fluoro-5-cloropirid-4-ilo,
2-cloro-4-fluoropirid-3-ilo,
2,4-dicloropirid-3-ilo,
3-cloropirid-2-ilo,
4-cloropirid-3-ilo,
3-cloropirid-4-ilo,
2-cloropirid-3-ilo,
3-trifluorometilpirid-2-ilo,
4-trifluorometilpirid-3-ilo,
3,5-dicloropirid-2-ilo,
4,6-dicloropirid-3-ilo,
3-trifluorometilpirid-4-ilo,
2-trifluorometilpirid-3-ilo,
2-fluoro-4-trifluorometilpirid-3-ilo,
3-fluoro-5-trifluorometilpirid-4-ilo,
4-fluoro-2-trifluorometilpirid-3-ilo,
2,6-dicloropirid-3-ilo,
3,5-dicloropirid-4-ilo,
3-cloro-6-trifluorometilpirid-2-ilo,
3-fluoro-6-trifluorometilpirid-2-ilo,
pirid-2-ilo,
pirid-3-ilo y
pirid-4-ilo.
También son de particular interés compuestos en
los que R^{1} es 2- o 3-tienilo opcionalmente
substituido con de uno a tres átomos de halógeno o con de uno a
tres substituyentes seleccionados de halo (por ejemplo fluoro y
cloro), alquilo C_{1-4} (por ejemplo metilo),
halo-alquilo(C_{1-4}) (por
ejemplo tirfluorometilo), alcoxi C_{1-4} (por
ejemplo metoxi) o
halo-alcoxi(C_{1-4}) (por
ejemplo trifluorometoxi). Ejemplos son
3-fluorotien-2-ilo,
3-clorotien-2-ilo,
2,4-difluorotien-3-ilo,
2,4-diclorotien-3-ilo
y
2,4,5-triclorotien-3-ilo.
Ejemplos de otros valores de R^{1} de especial
interés son piperidino y morfolino no substituido,
2-metilpiperidino,
2,6-dimetilpiperidino y
2,6-dimetilmorfolino.
En un aspecto la invención proporciona un
compuesto de la fórmula general (1) en la que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es
CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
alquil(C_{1-4})-tio o
halo-alquilo(C_{1-4});
uno de R y R^{2} (preferiblemente R^{2}) es
NR^{3}R^{4} y el otro es halo;
R^{1} es halo, alquilo
C_{1-8}, alquenilo C_{2-8},
alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo
C_{3-8},
cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}),
alcoxi C_{1-8},
alquil(C_{1-8})-tio, arilo,
ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio,
aril-alquilo(C_{1-4}),
aril-alcoxi(C_{1-4}),
heteroaril-alquilo(C_{1-4}),
heteroaril-alcoxi(C_{1-4}),
aril-alquil(C_{1-4})-tio,
heteroaril-alquil(C_{1-4})tio,
morfolino, piperidino o pirrolidino;
R^{3} y R^{4} son independientemente H,
alquilo C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, alquinilo C_{2-8},
arilo,
aril-alquilo(C_{1-8}),
cicloalquilo C_{3-8},
cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}),
heteroarilo,
heteroaril-alquilo(C_{1-8}),
NR^{5}R^{6}, con tal de que R^{3} y R^{4} no sean ambos H o
NR^{5}R^{6}, o
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de
alquileno C_{3-7} o alquenileno
C_{3-7} opcionalmente substituida con uno o más
grupos alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4} o, junto con el átomo de nitrógeno al que
están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina,
tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido
de tiomorfolina o un anillo de piperazina o
piperazin-N-alquilo(C_{1-4})
(especialmente N-metilo); y
R^{5} y R^{6} son independientemente H,
alquilo C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, alquinilo C_{2-8},
arilo,
aril-alquilo(C_{1-8}),
cicloalquilo C_{3-8},
cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}),
heteroarilo o
heteroaril-alquilo(C_{1-8});
y estando cualesquiera de los grupos o restos
alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (distintos
que para R^{8}) opcionalmente substituidos con halógeno, ciano,
alcoxi C_{1-6},
alquil(C_{1-6})-carbonilo,
alcoxi(C_{1-6})-carbonilo,
halo-alcoxi(C_{1-6}),
alquil(C_{1-6})-tio,
tri-alquil(C_{1-4})-sililo,
alquil(C_{1-6})-amino o
dialquil(C_{1-6})-amino,
estando cualesquiera de los anillos de
morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina
opcionalmente substituidos con alquilo C_{1-4}
(especialmente metilo), y
estando cualesquiera de los grupos arilo,
heteroarilo, ariloxi o heteroariloxi precedentes opcionalmente
substituidos con uno o más substituyentes seleccionados de halo,
hidroxi, mercapto, alquilo C_{1-6}, alquenilo
C_{2-6}, alquinilo C_{2-6},
alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi
C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6},
halo-alquilo(C_{1-6}),
halo-alcoxi(C_{1-6}),
alquil(C_{1-6})-tio,
halo-alquil(C_{1-6})-tio,
hidroxi-alquilo(C_{1-6}),
alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-6}),
cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}),
fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato,
isotiocianato, nitro, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''',
-CONR'''R'''', -SO_{2}R''', -OSO_{2}R''', -COR''',
-CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en los que R''' y R'''' son
independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi C_{1-4},
halo-alcoxi(C_{1-4}),
alquil(C_{1-4})-tio,
cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}),
fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente
substituidos con halógeno, alquilo C_{1-4} o
alcoxi C_{1-4}.
De particular interés son los compuestos en los
que R^{8} es H.
La invención incluye un compuesto de la fórmula
general (1) según se define inmediatamente antes, excepto que: el
alquileno C_{7} y el alquenileno C_{3-7} se
excluyen como cadenas formadas por R^{3} y R^{4}; la cadena
C_{3-6} que pueden formar R^{3} y R^{4} solo
puede estar opcionalmente substituida con uno o más grupos metilo;
la tiomorfolina, el S-oxido de tiomorfolina, el
S-dióxido de tiomorfolina y la piperazina se
excluyen como anillos que pueden formar R^{3} y R^{4}; el
tri-alquil(C_{1-4})-sililo
se excluye como un substituyente de cualquier grupo o resto
alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo; ningún anillo de
morfolina, piperidina o pirrolidina está substituido y el
alquil(C_{1-4})-tio se
excluye como un valor de R^{8}.
En otro aspecto la invención proporciona un
compuesto de la fórmula general (1) en la que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es
CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
alquil(C_{1-4})-tio o
halo-alquilo(C_{1-4});
uno de R y R^{2} (preferiblemente R^{2}) es
NR^{3}R^{4} y el otro es halo;
R^{1} es halo, alquilo
C_{1-8}, alquenilo C_{2-8},
alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo
C_{3-8},
cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}),
alcoxi C_{1-8},
alquil(C_{1-8})-tio, arilo,
ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio,
aril-alquilo(C_{1-4}),
aril-alcoxi(C_{1-4}),
heteroaril-alquilo(C_{1-4}),
heteroaril-alcoxi(C_{1-4}),
aril-alquil(C_{1-4})-tio,
heteroaril-alquil(C_{1-4})tio,
morfolino, piperidino o pirrolidino;
R^{3} es alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alquenilo C_{2-4}, cicloalquilo
C_{3-6},
cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4})
o fenilamino en el que el anillo fenílico está opcionalmente
substituido con uno, dos o tres substituyentes seleccionados de
halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi C_{1-4} y
halo-alcoxi(C_{1-4}); y
R^{4} es H, alquilo C_{1-4}
o amino, o
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de
alquileno C_{4-6} opcionalmente substituida con
alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4}, o
junto con el átomo de nitrógeno al que están
ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina,
tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido
de tiomorfolina o un anillo de piperazina o
piperazin-N-alquilo(C_{1-4})
(especialmente N-metilo);
estando cualesquiera de los grupos o restos
alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (distintos
que para R^{8}) opcionalmente substituidos con halógeno, ciano,
alcoxi C_{1-6},
alquil(C_{1-6})-carbonilo,
alcoxi(C_{1-6})-carbonilo,
halo-alcoxi(C_{1-6}),
alquil(C_{1-6})-tio,
tri-alquil(C_{1-4})-sililo,
alquil(C_{1-6})-amino o
dialquil(C_{1-6})-amino,
estando cualesquiera de los anillos de
morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina
opcionalmente substituidos con alquilo C_{1-4}
(especialmente metilo), y
estando cualesquiera de los grupos o restos
arilo o heteroarilo precedentes opcionalmente substituidos con uno
o más substituyentes seleccionados de halo, hidroxi, mercapto,
alquilo C_{1-6}, alquenilo
C_{2-6}, alquinilo C_{2-6},
alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi
C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6},
halo-alquilo(C_{1-6}),
halo-alcoxi(C_{1-6}),
alquil(C_{1-6})-tio,
halo-alquil(C_{1-6})-tio,
hidroxi-alquilo(C_{1-6}),
alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-6}),
cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}),
fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato,
isotiocianato, nitro, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''',
-CONR'''R'''', -SO_{2}R''', -OSO_{2}R''', -COR''',
-CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en los que R''' y R'''' son
independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi C_{1-4},
halo-alcoxi(C_{1-4}),
alquil(C_{1-4})-tio,
cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}),
fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente
substituidos con halógeno, alquilo C_{1-4} o
alcoxi C_{1-4}.
De particular interés son los compuestos en los
que R^{8} es H.
La invención incluye un compuesto de la fórmula
general (1) según se define inmediatamente antes, excepto que: la
cadena C_{4-6} que pueden formar R^{3} y R^{4}
solo puede estar opcionalmente substituida con metilo; la
tiomorfolina, el S-óxido de tiomorfolina, el
S-dióxido de tiomorfolina y la piperazina se
excluyen como anillos que pueden formar R^{3} y R^{4}; el
tri-alquil(C_{1-4})-sililo
se excluye como un substituyente de cualquier grupo o resto
alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo; ningún anillo de
morfolina, piperidina o pirrolidina está substituido y el
alquil(C_{1-4})-tio se
excluye como un valor de R^{8}.
En otro aspecto más la invención proporciona un
compuesto de la fórmula general (1) en la que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es
CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
alquil(C_{1-4})-tio o
halo-alquilo(C_{1-4});
R y R^{2} son independientemente H, halo,
alquilo C_{1-8}, alcoxi C_{1-8},
alquil(C_{1-8})-tio,
alquenilo C_{2-8}, alquinilo
C_{2-8}, ciano o NR^{3}R^{4}, con tal de que
al menos uno de R y R^{2} (preferiblemente R^{2}) sea
NR^{3}R^{4};
R^{1} es fenilo opcionalmente substituido;
R^{3} y R^{4} son independientemente H,
alquilo C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, alquinilo C_{2-8},
arilo,
aril-alquilo(C_{1-8}),
cicloalquilo C_{3-8},
cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}),
heteroarilo,
heteroaril-alquilo(C_{1-8}),
NR^{5}R^{6}, con tal de que R^{3} y R^{4} no sean ambos H o
NR^{5}R^{6}, o
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de
alquileno C_{3-7} o alquenileno
C_{3-7} opcionalmente substituida con uno o más
grupos alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4} o, junto con el átomo de nitrógeno al que
están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina,
tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido
de tiomorfolina o un anillo de piperazina o
piperazin-N-alquilo(C_{1-4})
(especialmente N-metilo); y
R^{5} y R^{6} son independientemente H,
alquilo C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, alquinilo C_{2-8},
arilo,
aril-alquilo(C_{1-8}),
cicloalquilo C_{3-8},
cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}),
heteroarilo o
heteroaril-alquilo(C_{1-8});
y estando cualesquiera de los grupos o restos
alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (distintos
que para R^{8}) opcionalmente substituidos con halógeno, ciano,
alcoxi C_{1-6},
alquil(C_{1-6})-carbonilo,
alcoxi(C_{1-6})-carbonilo,
halo-alcoxi(C_{1-6}),
alquil(C_{1-6})-tio,
tri-alquil(C_{1-4})-sililo,
alquil(C_{1-6})-amino o
dialquil(C_{1-6})-amino,
estando cualesquiera de los anillos de
morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina
opcionalmente substituidos con alquilo C_{1-4}
(especialmente metilo), y
estando cualesquiera de los grupos o restos
arilo o heteroarilo precedentes, incluyendo el grupo fenilo de
R^{1}, opcionalmente substituidos con uno o más substituyentes
seleccionados de halo, hidroxi, mercapto, alquilo
C_{1-6}, alquenilo C_{2-6},
alquinilo C_{2-6}, alcoxi
C_{1-6}, alqueniloxi C_{2-6},
alquiniloxi C_{2-6},
halo-alquilo(C_{1-6}),
halo-alcoxi(C_{1-6}),
alquil(C_{1-6})-tio,
halo-alquil(C_{1-6})-tio,
hidroxi-alquilo(C_{1-6}),
alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-6}),
cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}),
fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato,
isotiocianato, nitro, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''',
-CONR'''R'''', -SO_{2}R''', -OSO_{2}R''', -COR''',
-CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en los que R''' y R'''' son
independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi C_{1-4},
halo-alcoxi(C_{1-4}),
alquil(C_{1-4})-tio,
cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}),
fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente
substituidos con halógeno, alquilo C_{1-4} o
alcoxi C_{1-4}.
De particular interés son los compuestos en los
que R^{8} es H.
La invención incluye un compuesto de la fórmula
general (1) según se define inmediatamente antes, excepto que: el
alcoxi C_{1-8} y el
alquil(C_{1-8})-tio se
excluyen como valores de R y R^{2}; el aquileno C_{7} y el
alquenileno C_{3-7} se excluyen como cadenas
formadas por R^{3} y R^{4}; la cadena C_{3-6}
que pueden formar R^{3} y R^{4} solo puede estar opcionalmente
substituida con uno o más grupos metilo; la tiomorfolina, el
S-óxido de tiomorfolina, el S-dióxido de
tiomorfolina y la piperazina se excluyen como anillos que pueden
formar R^{3} y R^{4}; el
tri-alquil(C_{1-4})-sililo
se excluye como un substituyente de cualquier grupo o resto
alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo; el anillo de morfolina
que pueden formar R^{3} y R^{4} no está substituido y el
alquil(C_{1-4})-tio se
excluye como un valor de R^{8}.
En otro aspecto adicional más la invención
proporciona un compuesto de la fórmula general (1) en la que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es
CR^{8};
R^{8} es H, halo (por ejemplo fluoro, cloro o
bromo), alquilo C_{1-4} (por ejemplo metilo),
alcoxi C_{1-4} (por ejemplo metoxi), alquiltio
C_{1-4} (por ejemplo metiltio) o
halo-alquilo(C_{1-4}) (por
ejemplo trifluorometilo);
R es H, halo (por ejemplo fluoro, cloro o
bromo), alquilo C_{1-4} (por ejemplo metilo),
alcoxi C_{1-4} (por ejemplo metoxi) o ciano;
R^{1} es fenilo opcionalmente substituido con
de uno a cinco átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes
seleccionados de halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi C_{1-4} o
halo-alcoxi(C_{1-4}),
piridilo opcionalmente substituido con de uno a cuatro átomos de
halógeno o con de uno a tres substituyentes seleccionados de halo,
alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi(C_{1-4}) o
halo-alcoxi(C_{1-4}), 2- o
3-tienilo opcionalmente substituido con de uno a
tres átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes
seleccionados de halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi C_{1-4} o
halo-alcoxi(C_{1-4}), o
piperidino o morfolino ambos opcionalmente substituidos con uno o
dos grupos
metilo;
metilo;
R^{2} es NR^{3}R^{4};
R^{3} es alquilo C_{1-8},
halo-alquilo(C_{1-8}),
hidroxi-alquilo(C_{1-8}),
alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-8}),
alcoxi(C_{1-4})-halo-alquilo(C_{1-8}),
tri-alquil(C_{1-4})-silil-alquilo(C_{1-6}),
alquil(C_{1-4})-carbonil-alquilo(C_{1-8}),
alquil(C_{1-4})-carbonil-halo-alquilo(C_{1-8}),
fenil-alquilo(C_{1-4}),
alquenilo C_{2-8},
halo-alquenilo(C_{2-8}),
alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo
C_{3-8} opcionalmente substituido con cloro,
fluoro o metilo,
cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-4}),
fenilamino, piperidino o morfolino, estando el anillo fenílico del
fenilalquilo o el fenilamino opcionalmente substituido con uno, dos
o tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo
C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi(C_{1-4}) y
halo-alcoxi(C_{1-4}); y
R^{4} es H, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}) o
amino, o
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de
alquileno C_{3-7} o alquenileno
C_{3-7} opcionalmente substituida con metilo,
o
junto con el átomo de nitrógeno al que están
ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina,
tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido
de tiomorfolina o un anillo de piperazina o
piperazin-N-alquilo(C_{1-4})
(especialmente N-metilo), en el que los anillos de
morfolina o piperazina están opcionalmente substituidos con
metilo.
De particular interés son compuestos en los que
R^{8} es H.
En otro aspecto adicional más la invención
proporciona un compuesto de la fórmula general (1) en la que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es
CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} o
halo-alquilo(C_{1-4});
R es halo;
R^{1} es fenilo opcionalmente substituido con
de uno a cinco átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes
seleccionados de halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi C_{1-4} o
halo-alcoxi(C_{1-4});
R^{2} es NR^{3}R^{4};
R^{3} es alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alquenilo C_{2-4}, cicloalquilo
C_{3-6},
cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4})
o fenilamino en el que el anillo fenílico está opcionalmente
substituido con uno, dos o tres substituyentes seleccionados de
halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi C_{1-4} y
halo-alcoxi(C_{1-4}); y
R^{4} es H, alquilo C_{1-4}
o amino, o R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de alquileno
C_{4-6} opcionalmente substituida con metilo o,
junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y
R^{4} forman un anillo de morfolina.
De particular interés son compuestos en los que
R^{8} es H.
Compuestos que forman parte de la invención se
ilustran en las Tablas 1 a 130 posteriores. Los datos
característicos se dan más tarde en los Ejemplos y en la Tabla
136.
En la Tabla 1, los compuestos tienen la fórmula
general (1A), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl, R^{1} es
2,4,6-trifluorofenilo y R^{3} y R^{4} son como
se muestran en la tabla.
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Tabla
2
La Tabla 2 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl,
R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 2 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1,
excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 2, R^{1} es
2,5,6-trifluorofenilo. De forma similar, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 2 son iguales que los compuestos 2 a
662 de la Tabla 1, excepto que en los compuestos de la Tabla 2,
R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo.
Tabla
3
La Tabla 3 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl,
R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo y los valores
de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 3 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1,
excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 3, R^{1} es
2,3,4,5,6-pentafluorofenilo. De forma similar, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 3 son iguales que los compuestos 2 a
662 de la Tabla 1, excepto que en los compuestos de la Tabla 3,
R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo.
Tabla
4
La Tabla 4 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl,
R^{1} es
2,6-difluoro-4-metoxifenilo
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1.
Así, el compuesto 1 de la Tabla 4 es igual que el compuesto 1 de la
Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 4, R^{1} es
2,6-difluoro-4-metoxifenilo.
De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 4 son iguales
que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1, excepto que en los
compuestos de la Tabla 4, R^{1} es
2,6-difluoro-4-metoxifenilo.
Tabla
5
La Tabla 5 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl,
R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1.
Así, el compuesto 1 de la Tabla 5 es igual que el compuesto 1 de la
Tabla 1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 5, R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo.
De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5 son iguales
que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1, excepto que en los
compuestos de la Tabla 5, R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
6
La Tabla 6 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl,
R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 6 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1,
excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 6, el compuesto tiene la
fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 6 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1,
excepto que en los compuestos de la Tabla 6, los compuestos tienen
la fórmula general (1B).
Tabla
7
La Tabla 7 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl,
R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 7 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 2,
excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 7, el compuesto tiene la
fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 7 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 2,
excepto que en los compuestos de la Tabla 7, los compuestos tienen
la fórmula general (1B).
Tabla
8
La Tabla 8 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl,
R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo y los valores
de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 3. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 8 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 3,
excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 8, el compuesto tiene la
fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 8 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 3,
excepto que en los compuestos de la Tabla 8, los compuestos tienen
la fórmula general (1B).
Tabla
9
La Tabla 9 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl,
R^{1} es
2,6-difluoro-4-metoxifenilo
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1.
Así, el compuesto 1 de la Tabla 9 es igual que el compuesto 1 de la
Tabla 4, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 9, el compuesto
tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a
662 de la Tabla 9 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 4, excepto que en los compuestos de la Tabla 9, los
compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla
10
La Tabla 10 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), donde W, X y Z son N e Y es CH, R es Cl,
R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1.
Así, el compuesto 1 de la Tabla 10 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 5, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 10, el
compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 10 son iguales que los compuestos 2
a 662 de la Tabla 5, excepto que en los compuestos de la Tabla 10,
los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla
11
La Tabla 11 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), donde W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl,
R^{1} es 2,4,6-difluorofenilo y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 11 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 11, el compuesto tiene
la fórmula general (1A) en la que W, Y y Z son N y X es CH. De forma
similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 11 son iguales que los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 1, excepto que en los compuestos de
la Tabla 11, los compuestos tienen la fórmula general (1A) en la que
W, Y y Z son N y X es CH.
Tabla
12
La Tabla 12 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), donde W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl,
R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 12 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
2, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 12, el compuesto tiene
la fórmula general (1A) en la que W, Y y Z son N y X es CH. De forma
similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 12 son iguales que los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 2, excepto que en los compuestos de
la Tabla 12, los compuestos tienen la fórmula general (1A) en la que
W, Y y Z son N y X es CH.
Tabla
13
La Tabla 13 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), donde W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl,
R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo y los valores
de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 13 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
3, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 13 el compuesto tiene
la fórmula general (1A) en la que W, Y y Z son N y X es CH. De forma
similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 13 son iguales que los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 3, excepto que en los compuestos de
la Tabla 13 los compuestos tienen la fórmula general (1A) en la que
W, Y y Z son N y X es CH.
Tabla
14
La Tabla 14 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), donde W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl,
R^{1} es
2,4,6-difluoro-4-metoxifenilo
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla
1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 14 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 4, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 14, el
compuesto tiene la fórmula general (1A) en la que W, Y y Z son N y X
es CH. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 14 son
iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 4, excepto que en
los compuestos de la Tabla 14, los compuestos tienen la fórmula
general (1A) en la que W, Y y Z son N y X es CH.
Tabla
15
La Tabla 15 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), donde W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl,
R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1.
Así, el compuesto 1 de la Tabla 15 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 5, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 15, el
compuesto tiene la fórmula general (1A) en la que W, Y y Z son N y X
es CH. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 15 son
iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5, excepto que en
los compuestos de la Tabla 15, los compuestos tienen la fórmula
general (1A) en la que W, Y y Z son N y X es CH.
Tabla
16
La Tabla 16 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), en la que W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl,
R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 16 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
11, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 16, el compuesto
tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a
662 de la Tabla 16 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 11, excepto que en los compuestos de la Tabla 16, los
compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla
17
La Tabla 17 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), en la que W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl,
R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 17 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
12, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 17, el compuesto
tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a
662 de la Tabla 17 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 12, excepto que en los compuestos de la Tabla 17, los
compuestos tienen la fórmula general
(1B).
(1B).
Tabla
18
La Tabla 18 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), en la que W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl,
R^{1} es 2,3,4,4,6-pentafluorofenilo y los valores
de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 18 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
13, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 18, el compuesto
tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a
662 de la Tabla 18 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 13, excepto que en los compuestos de la Tabla 18, los
compuestos tienen la fórmula general
(1B).
(1B).
Tabla
19
La Tabla 19 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), en la que W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl,
R^{1} es
2,6-difluoro-4-metoxifenilo
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla
1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 19 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 14, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 19, el
compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 19 son iguales que los compuestos 2
a 662 de la Tabla 14, excepto que en los compuestos de la Tabla 19,
los compuestos tienen la fórmula general
(1B).
(1B).
Tabla
20
La Tabla 20 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), en la que W, Y y Z son N y X es CH, R es Cl,
R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1.
Así, el compuesto 1 de la Tabla 20 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 15, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 20, el
compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 20 son iguales que los compuestos 2
a 662 de la Tabla 15, excepto que en los compuestos de la Tabla 20,
los compuestos tienen la fórmula general
(1B).
(1B).
Tabla
21
La Tabla 21 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 21 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 21, R es F en lugar de
Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 21 son
iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1, excepto que en
los compuestos de la Tabla 21, R es F en lugar de Cl.
Tabla
22
La Tabla 22 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 22 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
2, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 22, R es F en lugar de
Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 22 son
iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 2, excepto que en
los compuestos de la Tabla 22, R es F en lugar de Cl.
Tabla
23
La Tabla 23 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo y los valores
de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 23 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
3, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 23, R es F en lugar de
Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 23 son
iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 3, excepto que en
los compuestos de la Tabla 23, R es F en lugar de Cl.
Tabla
24
La Tabla 24 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es
2,6-difluoro-5-metoxifenilo
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla
1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 24 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 4, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 24, R es F en
lugar de Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 24
son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 4, excepto que
en los compuestos de la Tabla 24, R es F en lugar de Cl.
\newpage
\global\parskip0.930000\baselineskip
Tabla
25
La Tabla 25 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1.
Así, el compuesto 1 de la Tabla 25 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 5, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 25, R es F en
lugar de Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 25
son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5, excepto que
en los compuestos de la Tabla 25, R es F en lugar de Cl.
Tabla
26
La Tabla 26 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 26 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
11, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 26, R es F en lugar
de Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 26 son
iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 11, excepto que en
los compuestos de la Tabla 26, R es F en lugar de Cl.
Tabla
27
La Tabla 26 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 27 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
12, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 27, R es F en lugar
de Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 27 son
iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 12, excepto que en
los compuestos de la Tabla 27, R es F en lugar de Cl.
Tabla
28
La Tabla 28 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo y los valores
de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 28 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
13, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 28, R es F en lugar
de Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla 28 son
iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 13, excepto que en
los compuestos de la Tabla 28, R es F en lugar de Cl.
Tabla
29
La Tabla 29 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es
2,6-difluoro-4-metoxifenilo
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla
1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 29 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 14, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 29, R es F
en lugar de Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla
29 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 14, excepto
que en los compuestos de la Tabla 29, R es F en lugar de Cl.
Tabla
30
La Tabla 30 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1.
Así, el compuesto 1 de la Tabla 30 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 15, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 30, R es F
en lugar de Cl. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la Tabla
30 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 15, excepto
que en los compuestos de la Tabla 30, R es F en lugar de Cl.
Tabla
31
La Tabla 31 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 5, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 31, R^{1} es
2,6-difluorofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
32
La Tabla 32 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 32, R^{1} es
2-fluorofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Tabla
33
La Tabla 33 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 33, R^{1} es
2,3,5,6-tetrafluorofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
34
La Tabla 34 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 34, R^{1} es
2-cloro-4,6-difluorofenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
35
La Tabla 35 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 35, R^{1} es
2-clorofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
36
La Tabla 36 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 36, R^{1} es
2,6-diclorofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
37
La Tabla 37 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 37, R^{1} es
2,4-diclorofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
38
La Tabla 38 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 38, R^{1} es
2,4,6-triclorofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
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Tabla
39
La Tabla 39 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 39, R^{1} es
2,3,6-triclorofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
40
La Tabla 40 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 40, R^{1} es
pentaclorofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
41
La Tabla 41 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 41, R^{1} es
2-fluoro-4,6-diclorofenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
42
La Tabla 42 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 42, R^{1} es
4-fluoro-2,6-diclorofenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
43
La Tabla 43 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 43, R^{1} es
2-bromofenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
44
La Tabla 44 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 44, R^{1} es
2-fluoro-6-bromofenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\newpage
Tabla
45
La Tabla 45 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 45, R^{1} es
2-bromo-4,6-difluorofenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
46
La Tabla 46 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 46, R^{1} es
2-fluoro-6-metilfenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
47
La Tabla 47 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 47, R^{1} es
2-cloro-6-metilfenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
48
La Tabla 48 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 48, R^{1} es
2-metoxifenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
49
La Tabla 49 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 49, R^{1} es
2,6-dimetoxifenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
50
La Tabla 50 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 50, R^{1} es
2-fluoro-6-metoxifenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\newpage
Tabla
51
La Tabla 51 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 51, R^{1} es
2-trifluorometilfenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
52
La Tabla 52 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 52, R^{1} es
2-fluoro-6-triflluorofenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
53
La Tabla 53 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 53, R^{1} es
2,6-di-(trifluorometil)fenilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
54
La Tabla 54 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 54, R^{1} es
2-cloro-6-trifluorometilfenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
55
La Tabla 55 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 55, R^{1} es
2,4-difluoro-6-trifluorometilfenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
56
La Tabla 56 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 564, R^{1} es
2,4-difluoro-6-metoxifenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\newpage
Tabla
57
La Tabla 57 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 57, R^{1} es
2,4-difluoro-6-metilfenilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
58
La Tabla 58 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 58, R^{1} es
2,4-difluoropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
59
La Tabla 59 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 59, R^{1} es
3,5-difluoropirid-4-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
60
La Tabla 60 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 60, R^{1} es
tetrafluoropirid-4-ilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
61
La Tabla 61 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 61, R^{1} es
3-fluoropirid-2-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
62
La Tabla 62 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 62, R^{1} es
4-fluoropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\newpage
Tabla
63
La Tabla 63 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 63, R^{1} es
3-fluoropirid-4-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
64
La Tabla 64 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 64, R^{1} es
2-fluoropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
65
La Tabla 65 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 65, R^{1} es
2,4,6-trifluoropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
66
La Tabla 66 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 66, R^{1} es
3,5-difluoropirid-2-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
67
La Tabla 67 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 67, R^{1} es
2,6-difluoropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
68
La Tabla 68 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 68, R^{1} es
2,4-difluoro-6-metoxipirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\newpage
Tabla
69
La Tabla 69 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 69, R^{1} es
2-fluoro-4-cloropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
70
La Tabla 70 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 70, R^{1} es
3-fluoro-5-cloropirid-4-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
71
La Tabla 71 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 71, R^{1} es
2-cloro-4-fluoropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
72
La Tabla 72 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 72, R^{1} es
2,4-dicloropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
73
La Tabla 73 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 73, R^{1} es
3-cloropirid-2-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
74
La Tabla 74 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 74, R^{1} es
4-cloropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\newpage
Tabla
75
La Tabla 75 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 75, R^{1} es
3-cloropirid-4-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
76
La Tabla 76 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 76, R^{1} es
2-cloropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
77
La Tabla 77 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 77, R^{1} es
3-trifluorometilpirid-2-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
78
La Tabla 78 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 78, R^{1} es
4-trifluorometilpirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
79
La Tabla 79 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 79, R^{1} es
3,5-dicloropirid-2-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
80
La Tabla 80 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 80, R^{1} es
4,6-dicloropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\newpage
Tabla
81
La Tabla 81 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 81, R^{1} es
3-trifluorometilpirid-4-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
82
La Tabla 82 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 82, R^{1} es
2-trifluorometilpirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
83
La Tabla 83 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 83, R^{1} es
2-fluoro-4-trifluorometilpirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
84
La Tabla 84 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 84, R^{1} es
3-fluoro-5-trifluorometilpirid-4-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
85
La Tabla 85 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 85, R^{1} es
4-fluoro-2-trifluorometilpirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
86
La Tabla 86 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 86, R^{1} es
2,6-dicloropirid-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\newpage
Tabla
87
La Tabla 87 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 87, R^{1} es
3,5-dicloropirid-4-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
88
La Tabla 88 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 88, R^{1} es
3-cloro-6-trifluorometilpirid-2-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
89
La Tabla 89 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 89, R^{1} es
3-fluoro-6-trifluorometilpirid-2-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
90
La Tabla 90 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 90, R^{1} es
pirid-2-ilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
91
La Tabla 91 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 91, R^{1} es
pirid-3-ilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
92
La Tabla 92 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 92, R^{1} es
pirid-4-ilo en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\newpage
Tabla
93
La Tabla 93 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 93, R^{1} es
3-fluorotien-2-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
94
La Tabla 94 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 94, R^{1} es
3-clorotien-2-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
95
La Tabla 95 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 95, R^{1} es
2,4-difluorotien-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
96
La Tabla 96 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 96, R^{1} es
2,4-diclorotien-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
97
La Tabla 97 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 97, R^{1} es
2,4,5-triclorotien-3-ilo
en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
98
La Tabla 98 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 98, R^{1} es
piperidino en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
\newpage
Tabla
99
La Tabla 99 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 99, R^{1} es
2-metilpiperidino en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
100
La Tabla 100 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 100, R^{1} es
2,6-dimetilpiperidino en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
101
La Tabla 101 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 101, R^{1} es
morfolino en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
102
La Tabla 102 consiste en 3972 compuestos. Los
compuestos 1 a 662 son exactamente iguales que los compuestos 1 a
662 de la Tabla 5, respectivamente, los compuestos 663 a 1324 son
exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 10,
respectivamente, los compuestos 1325 a 1986 son exactamente iguales
que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 15, respectivamente, los
compuestos 1987 a 2648 son exactamente iguales que los compuestos 1
a 662 de la Tabla 20, respectivamente, los compuestos 2649 a 3310
son exactamente iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 25,
respectivamente, y los compuestos 3311 a 3972 son exactamente
iguales que los compuestos 1 a 662 de la Tabla 30, respectivamente,
excepto que en todos los compuestos de la Tabla 102, R^{1} es
2,6-dimetilmorfolino en lugar de
2-fluoro-6-clorofenilo.
Tabla
103
La Tabla 103 consiste en 305.844 compuestos.
Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto
correspondiente de las Tablas 1 a 102 (así, por ejemplo, el
compuesto 1 de la Tabla 103 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
1, el compuesto 663 de la Tabla 103 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 2, el compuesto 19.861 de la Tabla 103 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305.844 de la Tabla 103 es
igual que el compuesto 3.972 de la Tabla 102), excepto que en todos
los compuestos de la Tabla 103, R es etilo en lugar de Cl o F.
Tabla
104
La Tabla 104 consiste en 305.844 compuestos.
Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto
correspondiente de las Tablas 1 a 102 (así, por ejemplo, el
compuesto 1 de la Tabla 104 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
1, el compuesto 663 de la Tabla 104 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 2, el compuesto 19.861 de la Tabla 104 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305.844 de la Tabla 104 es
igual que el compuesto 3.972 de la Tabla 102), excepto que en todos
los compuestos de la Tabla 104, R es Br en lugar de Cl o F.
Tabla
105
La Tabla 105 consiste en 305.844 compuestos.
Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto
correspondiente de las Tablas 1 a 102 (así, por ejemplo, el
compuesto 1 de la Tabla 105 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
1, el compuesto 663 de la Tabla 105 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 2, el compuesto 19.861 de la Tabla 105 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305.844 de la Tabla 105 es
igual que el compuesto 3.972 de la Tabla 102), excepto que en todos
los compuestos de la Tabla 105, R es metilo en lugar de Cl o F.
\newpage
Tabla
106
La Tabla 106 consiste en 305.844 compuestos.
Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto
correspondiente de las Tablas 1 a 102 (así, por ejemplo, el
compuesto 1 de la Tabla 106 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
1, el compuesto 663 de la Tabla 106 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 2, el compuesto 19.861 de la Tabla 106 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305.844 de la Tabla 106 es
igual que el compuesto 3.972 de la Tabla 102), excepto que en todos
los compuestos de la Tabla 106, R es H en lugar de Cl o F.
Tabla
107
La Tabla 107 consiste en 305.844 compuestos.
Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto
correspondiente de las Tablas 1 a 102 (así, por ejemplo, el
compuesto 1 de la Tabla 107 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
1, el compuesto 663 de la Tabla 107 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 2, el compuesto 19.861 de la Tabla 107 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305.844 de la Tabla 107 es
igual que el compuesto 3.972 de la Tabla 102), excepto que en todos
los compuestos de la Tabla 107, R es ciano en lugar de Cl o F.
Tabla
108
La Tabla 108 consiste en 305.844 compuestos.
Cada uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto
correspondiente de las Tablas 1 a 102 (así, por ejemplo, el
compuesto 1 de la Tabla 108 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
1, el compuesto 663 de la Tabla 108 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 2, el compuesto 19.861 de la Tabla 108 es igual que el
compuesto 1 de la Tabla 31, el compuesto 305.844 de la Tabla 108 es
igual que el compuesto 3.972 de la Tabla 102), excepto que en todos
los compuestos de la Tabla 108, R es metoxi en lugar de Cl o F.
Tabla
109
La Tabla 109 consiste en 6620 compuestos. Cada
uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto
correspondiente de las Tablas 1 a 10 (así, por ejemplo, el compuesto
1 de la Tabla 109 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el
compuesto 663 de la Tabla 109 es igual que el compuesto 1 de la
Tabla 2, etc.), excepto que en todos los compuestos de la Tabla
109, Y es CF en lugar de CH.
Tabla
110
La Tabla 110 consiste en 6620 compuestos. Cada
uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto
correspondiente de las Tablas 1 a 10 (así, por ejemplo, el compuesto
1 de la Tabla 110 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el
compuesto 663 de la Tabla 110 es igual que el compuesto 1 de la
Tabla 2, etc.), excepto que en todos los compuestos de la Tabla
110, Y es CCl en lugar de CH.
Tabla
111
La Tabla 111 consiste en 6620 compuestos. Cada
uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto
correspondiente de las Tablas 1 a 10 (así, por ejemplo, el compuesto
1 de la Tabla 111 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el
compuesto 663 de la Tabla 111 es igual que el compuesto 1 de la
Tabla 2, etc.), excepto que en todos los compuestos de la Tabla
111, Y es CBr en lugar de CH.
Tabla
112
La Tabla 112 consiste en 6620 compuestos. Cada
uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto
correspondiente de las Tablas 1 a 10 (así, por ejemplo, el compuesto
1 de la Tabla 112 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el
compuesto 663 de la Tabla 112 es igual que el compuesto 1 de la
Tabla 2, etc.), excepto que en todos los compuestos de la Tabla
112, Y es CSCH_{3} en lugar de CH.
Tabla
113
La Tabla 113 consiste en 6620 compuestos. Cada
uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto
correspondiente de las Tablas 1 a 10 (así, por ejemplo, el compuesto
1 de la Tabla 113 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 1, el
compuesto 663 de la Tabla 113 es igual que el compuesto 1 de la
Tabla 2, etc.), excepto que en todos los compuestos de la Tabla
113, X es CF en lugar de CH.
Tabla
114
La Tabla 114 consiste en 6620 compuestos. Cada
uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto
correspondiente de las Tablas 1 a 20 (así, por ejemplo, el compuesto
1 de la Tabla 114 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 11, el
compuesto 663 de la Tabla 114 es igual que el compuesto 1 de la
Tabla 12, etc.), excepto que en todos los compuestos de la Tabla
114, X es CCl en lugar de CH.
\newpage
Tabla
115
La Tabla 115 consiste en 6620 compuestos. Cada
uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto
correspondiente de las Tablas 11 a 20 (así, por ejemplo, el
compuesto 1 de la Tabla 115 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
11, el compuesto 663 de la Tabla 115 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 12, etc.), excepto que en todos los compuestos de la Tabla
115, X es CBr en lugar de CH.
Tabla
116
La Tabla 116 consiste en 6620 compuestos. Cada
uno de estos compuestos es exactamente igual que el compuesto
correspondiente de las Tablas 11 a 20 (así, por ejemplo, el
compuesto 1 de la Tabla 116 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
11, el compuesto 663 de la Tabla 116 es igual que el compuesto 1 de
la Tabla 12, etc.), excepto que en todos los compuestos de la Tabla
116, X es CSCH_{3} en lugar de CH.
Tabla
117
La Tabla 117 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 117 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
21, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 117, el compuesto
tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a
662 de la Tabla 117 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 21, excepto que en los compuestos de la Tabla 117 los
compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla
118
La Tabla 118 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es 2,5,6-trifluorofenilo y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 118 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
22, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 118, el compuesto
tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a
662 de la Tabla 118 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 22, excepto que en los compuestos de la Tabla 118, los
compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla
119
La Tabla 119 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo y los valores
de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 119 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
23, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 119, el compuesto
tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a
662 de la Tabla 119 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 23, excepto que en los compuestos de la Tabla 119, los
compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla
120
La Tabla 120 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es
2,6-difluoro-4-metoxifenilo
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla
1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 120 es igual que el compuesto 1
de la Tabla 24, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 120, el
compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 120 son iguales que los compuestos 2
a 662 de la Tabla 24, excepto que en los compuestos de la Tabla
120, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla
121
La Tabla 121 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla
1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 121 es igual que el compuesto 1
de la Tabla 25, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 121, el
compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 121 son iguales que los compuestos 2
a 662 de la Tabla 25, excepto que en los compuestos de la Tabla
121, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla
122
La Tabla 122 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 122 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
26, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 122, el compuesto
tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a
662 de la Tabla 122 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 26, excepto que en los compuestos de la Tabla 122, los
compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla
123
La Tabla 123 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es 2,4,5-trifluorofenilo y los valores de
R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 123 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
27, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 123, el compuesto
tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a
662 de la Tabla 123 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 27, excepto que en los compuestos de la Tabla 123, los
compuestos tienen la fórmula general
(1B).
(1B).
Tabla
124
La Tabla 124 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es 2,3,4,5,6-pentafluorofenilo y los valores
de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 124 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
28, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 124, el compuesto
tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los compuestos 2 a
662 de la Tabla 124 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 28, excepto que en los compuestos de la Tabla 124, los
compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla
125
La Tabla 125 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es
2,6-difluoro-4-metoxifenilo
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla
1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 125 es igual que el compuesto 1
de la Tabla 29, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 125, el
compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 125 son iguales que los compuestos 2
a 662 de la Tabla 29, excepto que en los compuestos de la Tabla
125, los compuestos tienen la fórmula general (1B).
Tabla
126
La Tabla 126 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1B), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es F,
R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo
y los valores de R^{3} y R^{4} son como se listan en la Tabla
1. Así, el compuesto 1 de la Tabla 126 es igual que el compuesto 1
de la Tabla 30, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 126, el
compuesto tiene la fórmula general (1B). De forma similar, los
compuestos 2 a 662 de la Tabla 126 son iguales que los compuestos 2
a 662 de la Tabla 30, excepto que en los compuestos de la Tabla
126, los compuestos tienen la fórmula general
(1B).
(1B).
Tabla
127
La Tabla 127 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es
NR^{3}R^{4}, R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo y
los valores de R^{3} y R^{4} se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 127 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 127, R es
NR^{3}R^{4}. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 127 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1,
excepto que en los compuestos de la Tabla 127, R es NR^{3}R^{4}.
Debe apuntarse que en cada compuesto están los dos grupos
NR^{3}R^{4}, ambos de los cuales son iguales. En otras
palabras, R^{3} y R^{4} en el grupo NR^{3}R^{4} mostrado en
la fórmula (1A) y en el grupo NR^{3}R^{4} que es R tienen los
mismos valores. Estos son los valores indicados en la Tabla 1.
Tabla
128
La Tabla 128 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es
NR^{3}R^{4}, R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo
y los valores de R^{3} y R^{4} se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 128 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
5, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 128, R es
NR^{3}R^{4}. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 128 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5,
excepto que en los compuestos de la Tabla 128, R es NR^{3}R^{4}.
Debe apuntarse que en cada compuesto están los dos grupos
NR^{3}R^{4}, ambos de los cuales son iguales. En otras
palabras, R^{3} y R^{4} en el grupo NR^{3}R^{4} mostrado en
la fórmula (1A) y en el grupo NR^{3}R^{4} que es R tienen los
mismos valores. Estos son los valores indicados en la Tabla 1.
Tabla
129
La Tabla 129 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es
NR^{3}R^{4}, R^{1} es 2,4,6-trifluorofenilo y
los valores de R^{3} y R^{4} se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 129 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
1, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 129, R es
NR^{3}R^{4}. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 129 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 1,
excepto que en los compuestos de la Tabla 129, R es NR^{3}R^{4}.
Debe apuntarse que en cada compuesto están los dos grupos
NR^{3}R^{4}, ambos de los cuales son iguales. En otras
palabras, R^{3} y R^{4} en el grupo NR^{3}R^{4} mostrado en
la fórmula (1A) y en el grupo NR^{3}R^{4} que es R tienen los
mismos valores. Estos son los valores indicados en la Tabla 1.
Tabla
130
La Tabla 130 consiste en 662 compuestos de la
fórmula general (1A), en la que W, X y Z son N e Y es CH, R es
NR^{3}R^{4}, R^{1} es
2-fluoro-6-clorofenilo
y los valores de R^{3} y R^{4} se listan en la Tabla 1. Así, el
compuesto 1 de la Tabla 130 es igual que el compuesto 1 de la Tabla
5, excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 130, R es
NR^{3}R^{4}. De forma similar, los compuestos 2 a 662 de la
Tabla 130 son iguales que los compuestos 2 a 662 de la Tabla 5,
excepto que en los compuestos de la Tabla 130, R es NR^{3}R^{4}.
Debe apuntarse que en cada compuesto están los dos grupos
NR^{3}R^{4}, ambos de los cuales son iguales. En otras
palabras, R^{3} y R^{4} en el grupo NR^{3}R^{4} mostrado en
la fórmula (1A) y en el grupo NR^{3}R^{4} que es R tienen los
mismos valores. Estos son los valores indicados en la Tabla 1.
Los compuestos de fórmula (7) o (8), que son
ejemplos de compuestos de fórmula general (1) en la que uno de R y
R^{2} es NR^{3}R^{4}, pueden elaborarse como se muestra en el
Esquema 1, en el que W, X, Y, Z, R^{1}, R^{3} y R^{4} tienen
los significados dados anteriormente y R^{7} es alquilo
C_{1-4}.
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Esquema
1
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Los compuestos de fórmula general (4) pueden
prepararse a partir de compuestos de fórmula general (2), que bien
están disponibles comercialmente o bien se elaboran mediante métodos
conocidos en la literatura, mediante reacción con ácidos de fórmula
general (3), usando métodos de acoplamiento estándar, por ejemplo
mediante conversión en el cloruro de ácido usando un agente de
cloración tal como cloruro de tionilo, seguido por la reacción del
cloruro de ácido resultante opcionalmente en presencia de una base
tal como trietilamina, en un disolvente adecuado tal como
diclorometano o tolueno. Los compuestos de fórmula general (5)
pueden prepararse tratando compuestos de fórmula general (4) con
una base tal como hidruro sódico, opcionalmente en presencia de un
ácido de Lewis tal como óxido de magnesio, en un disolvente adecuado
tal como N,N-dimetilformamida (DMF) o tolueno, a
entre temperatura ambiente y 150ºC, pero preferiblemente a
60-90ºC. Los compuestos de fórmula general (6)
pueden prepararse mediante la reacción de compuestos de fórmula
general (5) con un reactivo de cloración tal como oxicloruro de
fósforo, bien puro o bien en un disolvente adecuado tal como
tolueno, a entre 50 y 150ºC, pero preferiblemente entre 80 y 110ºC,
o en un reactor de microondas a entre 150 y 300ºC, pero
preferiblemente entre 200 y 250ºC. Los compuestos de fórmula (7) y
(8) pueden prepararse mediante la reacción de compuestos de fórmula
general (6) con una amina R^{3}R^{4}NH, bien neta o bien en un
disolvente adecuado tal como DMF, entre temperatura ambiente y
150ºC, pero preferiblemente entre 50 y 80ºC. Si los compuestos (7)
y (8) se producen como una mezcla, pueden separarse por medios
adecuados tales como cristalización o cromatografía bajo
condiciones normales o de fase inversa.
Los compuestos de fórmulas generales (5), (6),
(7) y (8) pueden derivarse, a través de substituyentes cloro o
hidroxi, usando técnicas químicas habituales para formar otros
compuestos de la fórmula general (1). Alternativamente, otros
compuestos de la fórmula general (1) pueden prepararse usando una
metodología similar a la descrita para preparar los compuestos (5)
a (8) y empleando técnicas preparativas conocidas de la bibliografía
química.
Los compuestos de fórmula (7) también pueden
elaborarse como se muestra en el esquema 2.
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Esquema
2
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Los compuestos de fórmula general (10) pueden
prepararse a partir de compuestos de fórmula general (9), que bien
están disponibles comercialmente o bien se elaboran mediante métodos
conocidos en la bibliografía, mediante reacción con ácidos de
fórmula general (3), usando métodos de acoplamiento estándar, por
ejemplo mediante la conversión en el cloruro de ácido usando un
agente de cloración tal como cloruro de tionilo, seguido por la
reacción del cloruro de ácido resultante opcionalmente en presencia
de una base tal como trietilamina, en un disolvente adecuado tal
como diclorometano o tolueno. Los compuestos de fórmula general (11)
pueden prepararse tratando compuestos de fórmula general (10) con
una base tal como hidruro sódico, opcionalmente en presencia de un
ácido de Lewis tal como óxido de magnesio, en un disolvente adecuado
tal como N,N-dimetilformamida (DMF) o tolueno, a
entre temperatura ambiente y 150ºC, pero preferiblemente a
60-90ºC. Los compuestos de fórmula general (12)
pueden prepararse mediante la reacción de compuestos de fórmula
general (11) con un reactivo de cloración tal como oxicloruro de
fósforo, bien puro o bien en un disolvente adecuado tal como
tolueno, a entre 50 y 150ºC, pero preferiblemente entre 80 y 110ºC,
o en un reactor de microondas a entre 150 y 300ºC, pero
preferiblemente entre 200 y 250ºC. Los compuestos de fórmula (7)
pueden prepararse a partir de compuestos de fórmula (12) mediante
aminación reductiva, por ejemplo mediante reacción con una cetona o
un aldehído en un disolvente adecuado tal como etanol o tolueno, a
entre temperatura ambiente y reflujo, opcionalmente en presencia de
un catalizador ácido tal como ácido
para-toluenosulfónico o un agente de secado tal como
tamices moleculares, seguido por tratamiento con un agente reductor
adecuado tal como borohidruro sódico, a entre -20ºC y 40ºC, pero
preferiblemente a temperatura ambiente. El aldehído o la cetona se
eligen de modo que los grupos deseados R^{3} y R^{4} se formen
después de la reducción del producto de reacción con la amina (12).
Por ejemplo, si los compuestos de fórmula (12) se hacen reaccionar
con un equivalente de propionaldehído y a continuación borohidruro
sódico, se forman compuestos de fórmula (7) en la que R^{3} es
n-propilo y R^{4} es hidrógeno. Si se requiere,
la reacción puede repetirse con un aldehído o una cetona diferente.
Por ejemplo, si se usa acetona para la segunda reacción, entonces se
forman compuestos de fórmula (7) en la que R^{3} es
n-propilo y R^{4} es iso-propilo.
Alternativamente, pueden formarse compuestos de fórmula (7) a
partir de compuestos de fórmula (12) mediante alquilación con un
grupo R^{3}LG, donde LG es un grupo de salida, mediante
tratamiento con una base adecuada tal como hidruro sódico en un
disolvente tal como DMF, o una base tal como carbonato potásico en
un disolvente tal como acetona o DMF, a entre -78ºC y 100ºC, pero
preferiblemente entre temperatura ambiente y 60ºC, seguido por
tratamiento con R^{4}LG en una segunda etapa bajo las mismas
condiciones, si se
requiere.
requiere.
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Esquema
3
Los compuestos de fórmula (13) pueden prepararse
como se muestra en el Esquema 3 a partir de compuestos de fórmula
(6) mediante la reacción con una fuente de ion fluoruro, tal como
fluoruro potásico, en un disolvente adecuado tal como sulfolano, a
una temperatura entre 50ºC y 200ºC, pero preferiblemente a
80-150ºC. Los compuestos de fórmula (14) y/o los
compuestos de fórmula (15) pueden prepararse a partir de compuestos
bifluorados de fórmula (13) mediante la reacción con una amina de
fórmula R^{3}R^{4}NH en un disolvente adecuado tal como DMF o
CH_{2}Cl_{2}, a una temperatura de 0ºC-100ºC,
pero preferiblemente a temperatura ambiente.
Esquema
4
Los compuestos de fórmula general (16), en la
que Hal^{1} es cloro o bromo, pueden convertirse en compuestos de
fórmula (17), (18), (19), (20), (21), (22) o (23) según se muestra
en el Esquema 4. Los compuestos de fórmula general (17) en la que
Hal^{2} es bromo o yodo pueden formarse haciendo reaccionar
compuestos de fórmula general (16) con un haluro metálico, por
ejemplo bromuro cuproso, en un disolvente adecuado, por ejemplo DMF,
a entre temperatura ambiente y 155ºC, pero preferiblemente entre
70ºC y 155ºC. Los compuestos de fórmula general (18) en la que V es
oxígeno o azufre y R^{9} es alquilo C_{1-8}
pueden formarse haciendo reaccionar compuestos de fórmula general
(16) con un alcóxido o tioalcóxido metálico NVR^{9} en un
disolvente adecuado, por ejemplo metóxido sódico en metanol, a de
temperatura ambiente a 65ºC. Los compuestos de fórmula general (19)
pueden formarse haciendo reaccionar compuestos de fórmula general
(16) con un cianuro metálico en un disolvente adecuado, por ejemplo
cianuro cuproso en DMF, a entre temperatura ambiente y 155ºC, pero
preferiblemente entre 50ºC y 155ºC. Los compuestos de fórmula
general (20) en la que R^{10} es alquilo C_{1-8}
pueden formarse haciendo reaccionar compuestos de fórmula general
(16) con un derivado de alquilmetal en un disolvente adecuado, por
ejemplo bromuro de metilmagnesio en DHF, opcionalmente en presencia
de catalizador tal como bromuro cuproso o
Pd(Ph)_{4}, entre -40ºC y 50ºC. Los compuestos de
fórmula general (21) pueden formarse mediante la reducción de
compuestos de fórmula general (16) en la que Hal^{1} es cloro, por
ejemplo mediante hidrogenolisis con hidrógeno gaseoso y un
catalizador metálico tal como paladio sobre carbono, en un
disolvente adecuado tal como etanol, a temperatura ambiente. Los
compuestos de fórmula general (22) en la que R^{11} es hidrógeno
o alquilo C_{1-6} pueden formarse mediante la
reacción de compuestos de fórmula general (16) con un
alquilacetileno bajo las condiciones de Sonogashira, por ejemplo
con 1-propino en trietilamina en presencia de una
sal cuprosa tal como yoduro cuproso y un catalizador de paladio tal
como Pd(Ph)_{4}, entre temperatura ambiente y 70ºC.
Los compuestos de fórmula general (23) en la que R^{12} es
hidrógeno o alquilo C_{1-8} pueden formarse
mediante la reacción de compuestos de fórmula general (16) con un
derivado de alquenilmetal en un disolvente adecuado, tal como ácido
etenilborónico en THF, en presencia de un catalizador de paladio tal
como Pd(Ph)_{4} y una base tal como carbonato de
cesio, entre temperatura y 65ºC.
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Esquema
5
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En el Esquema 5, los compuestos de fórmula
general (24), en la que los dos grupos R^{3}R^{4}N son
idénticos, pueden elaborarse a partir de compuestos de fórmula
general (13) mediante la reacción con un gran exceso de la amina
R^{3}R^{4}NH en un disolvente adecuado tal como DMF, a una
temperatura entre 0ºC y 150ºC, pero preferiblemente entre
temperatura ambiente y 100ºC.
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Esquema
6
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En el Esquema 6, los compuestos de fórmula
general (25), que son útiles para la preparación que se muestra en
el Esquema 1 de compuestos de fórmula (1) en la que W, X y Z son N e
Y es CH, pueden prepararse mediante la reducción de compuestos de
fórmula (24), que son conocidos en la bibliografía, usando por
ejemplo níquel Raney en un disolvente adecuado tal como etanol, a
entre temperatura ambiente y reflujo.
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Esquema
7
En el Esquema 7, los compuestos de fórmula
general (28) que se usan para la preparación, según se muestra en
el Esquema 1, de compuestos de fórmula (1) en la que W, X y Z son N
e Y es CH, pueden prepararse mediante reducción de compuestos de
fórmula (25) en la que n es 0, 1 ó 2, que pueden prepararse a partir
de compuestos de fórmula (24) según se muestra en el Esquema 1,
usando por ejemplo níquel Raney en un disolvente adecuado, tal como
etanol, a entre temperatura ambiente y reflujo. Alternativamente,
los compuestos de fórmula general (26) pueden convertirse en
compuestos de hidrazino de fórmula general (27), con hidrato de
hidrazina en un disolvente adecuado tal como metanol, entre
temperatura ambiente y reflujo. Los compuestos de fórmula (27) se
tratan a continuación con un agente oxidante, tal como sulfato de
cobre u óxido mercúrico, en un disolvente adecuado tal como etanol
acuoso, entre temperatura ambiente y reflujo, para dar los
compuestos de fórmula (28).
Una ayuda adicional en la preparación de los
compuestos de fórmula (1) puede derivarse de las siguientes
publicaciones: Emilio, Toja y otros, J. Heterocyclic Chem.,
23, 1955 (1986), H. Schäfer y otros, J.f.prakt. Chemie,
321(4), 695 (1970) y H. Bredereck y otros, Chem. Ber.
96, 1868-1872 (1993).
Se cree que los productos químicos intermedios
que tienen las fórmulas generales (4), (5), (6) y (13):
en las que W, X, Y, Z, R^{1} y
R^{7} son como se definen anteriormente, son nuevos compuestos y
forman una parte adicional de esta
invención.
Debe apuntarse que el producto intermedio de
fórmula general (5) puede existir en las formas tautómeras (a), (b)
y (c) así como en la forma mostrada en la fórmula (5):
La invención, según se define mediante la
fórmula general (5), abarca la totalidad de tales tautómeros.
De particular interés son los productos
intermedios listados en las Tablas 131 a 135 posteriores. En la
Tabla 131, los compuestos tienen la fórmula general (4) en la que
R^{7} es metilo y W, X, Y, Z y R^{1} tienen los valores
mostrados en la tabla.
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Tabla
132
La Tabla 132 consiste en 25 compuestos de la
fórmula general (5), en la que W, X, Y, Z y R^{1} tienen los
valores dados en la Tabla 131. Así, el compuesto 1 de la Tabla 132
tiene los mismos valores de W, X, Y, Z y R^{1} que el compuesto 1
de la Tabla 131, etc.
Tabla
133
La Tabla 133 consiste en 25 compuestos de la
fórmula general (6), en la que W, X, Y, Z y R^{1} tienen los
valores dados en la Tabla 131. Así, el compuesto 1 de la Tabla 133
tiene los mismos valores de W, X, Y, Z y R^{1} que el compuesto 1
de la Tabla 131, etc.
Tabla
134
La Tabla 134 consiste en 25 compuestos de la
fórmula general (13), en la que W, X, Y, Z y R^{1} tienen los
valores dados en la Tabla 131. Así, el compuesto 1 de la Tabla 134
tiene los mismos valores de W, X, Y, Z y R^{1} que el compuesto 1
de la Tabla 131, etc.
Tabla
135
La Tabla 135 consiste en 25 compuestos de la
fórmula general (4), en la que W, X, Y, Z y R^{1} tienen los
valores dados en la Tabla 131 y R^{7} es etilo. Así, el compuesto
1 de la Tabla 135 es igual que el compuesto 1 de la Tabla 131,
excepto que en el compuesto 1 de la Tabla 135, R^{7} es etilo en
lugar de metilo. De forma similar, los compuestos 2 a 24 de la
Tabla 135 son iguales que los compuestos 2 a 24 de la Tabla 131,
excepto que en los compuestos de la Tabla 135, R^{7} es etilo.
Los compuestos de fórmula (1) son fungicidas
activos y pueden usarse para controlar uno o más de los siguientes
patógenos: Pyricularia oryzae (Magnaporthe grisea) en
arroz y trigo y otras especies de Pyricularia sobre otros
huéspedes; Puccinia triticina (o recondita),
Puccinia striiformis y otras royas sobre trigo, Puccinia
hordei, Puccinia striiformis y otras royas en cebada y royas en
otros huéspedes (por ejemplo césped, centeno, café, peras,
manzanas, cacahuetes, remolacha azucarera, hortalizas y plantas
ornamentales); Erysiphe cichoracearum en cucurbitáceas (por
ejemplo, melón); Blumeria (o Erysiphe) graminis
(mildiú polvoriento) sobre cebada, trigo, centeno y césped y otros
mildiús polvorientos sobre diversos huéspedes, tales como
Sphaerotheca macularis en lúpulo, Sphaerotheca fusca
(Sphaerotheca fuliginea) en cucurbitáceas (por ejemplo,
pepino), Leveillula taurica en tomates, berenjena y pimiento
verde, Podosphaera leucotricha en manzanas y Uncinula
necator en vides; especies de Cochliobolus, especies de
Helminthosporium, especies de Drechslera (especies de
Pyrenophora), especies de Rhynchosporium,
Mycosphaerella graminicola (Septoria tritici) y
Phaeosphaeria nodorum (Stagonospora nodorum o
Septoria nodorum), Pseudocercosporella
herpotrichoides y Gaeumannomyces graminis sobre cereales
(por ejemplo trigo, cebada, centeno), césped y otros huéspedes;
Cercospora arachidicola y Cercosporidium personatum en
cacahuetes y otras especies de Cercospora sobre otros
huéspedes, por ejemplo remolacha azucarera, plátanos, habas de soja
y arroz; Botrytis cinerea (moho gris) en tomates, fresas,
hortalizas, vides y otros huéspedes y otras especies de
Botrytis sobre otros huéspedes; especies de Alternaria
en hortalizas (por ejemplo zanahorias); colza oleaginosa, manzanas,
tomates, patatas, cereales (por ejemplo trigo) y otros huéspedes;
especies de Venturia (incluyendo Venturia inaequalis
(sarna)) en manzanas, peras, drupas, nueces de árbol y otros
huéspedes; especies de Cladosporium en una gama de huéspedes
incluyendo cereales (por ejemplo trigo) y tomates; especies de
Monilinia sobre drupas, nueces de árbol y otros huéspedes;
especies de Didymella sobre tomates, césped, trigo,
cucurbitáceas y otros huéspedes; especies de Phoma sobre
colza oleaginosa, césped, arroz, patatas, trigo y otros huéspedes;
especies de Aspergillus y Aureobasidium sobre trigo,
maderos y otros huéspedes; especies de Ascochyta sobre
guisantes, trigo, cebada y otros huéspedes; especies de
Stemphylium (especies de Pleospora) sobre manzanas,
peras, cebollas y otros huéspedes; enfermedades veraniegas (por
ejemplo podredumbre amarga (Glomerella cingulata),
podredumbre negra o mancha anular de la hoja (Botryosphaeria
obtusa), mancha de la fruta de Brooks (Mycosphaerella
pomi), roya de la fruta del cedro (Gymnosporangium
juniperi-virginianae), mancha funiginosa
(Gloeodes pomigena), moteado de la mosca (Schizothyrium
pomi) y podredumbre blanca (Botryosphaeria dothidea)) en
manzanas y peras; Plasmopara viticola en vides; otros
mildiús fenuginosos, tales como Bremia lactucae en lechuga,
especies de Peronospora en habas de soja, tabaco, cebollas y
otros huéspedes, Pseudoperonospora humuli en lúpulo y
Pseudoperonospora cubensis en cucurbitáceas; especies de
Pythium (incluyendo Pythium ultimum) en césped y otros
huéspedes; Phytophthora infestans en patatas y tomates y
otras especies de Phytophthora en hortalizas, fresas,
aguacate, pimiento, plantas ornamentales, tabaco, cacao y otros
huéspedes; Thanatephorus cucumeris en arroz y césped y otras
especies de Rhizoctonia sobre diversos huéspedes tales como
trigo y cebada, cacahuetes, hortalizas, algodón y césped; especies
de Sclerotinia en césped, cacahuetes, patatas, colza
oleaginosa y otros huéspedes; especies de Sclerotium en
césped, cacahuetes y otros huéspedes; Gibberella fujikuroi
en arroz; especies de Colletotrichum en una gama de huéspedes
incluyendo césped, café y hortalizas; Laetisaria fuciformis
en césped; especies de Mycosphaerella en plátanos,
cacahuetes, cítricos, nueces de Pecán, papaya y otros huéspedes;
especies de Diaporthe en cítricos, haba de soja, melón,
peras, altramuz y otros huéspedes; especies de Elsinoe en
cítricos, vides, olivas, nueces de Pecán, rosas y otros huéspedes;
especies de Verticillium en una gama de huéspedes incluyendo
lúpulo, patatas y tomates; especies de Pyrenopeziza en colza
oleaginosa y otros huéspedes; Oncobasidium theobromae en
cacao provocando muerte regresiva listada vascular; especies de
Fusarium, especies de Typhula, Microdochium
nivale, especies de Ustilago, especies de
Urocystis, especies de Tilletia y Claviceps
purpurea en una variedad de huéspedes pero particularmente trigo,
cebada, césped y maíz; especies de Ramularia en remolacha
azucarera, cebada y otros huéspedes; enfermedades posteriores a la
recolección, particularmente de frutos (por ejemplo Penicillium
digitatum, Penicillium italicum y Trichoderma viride en
naranjas, Colletotrichum musae y Gloeosporium musarum
en plátanos y Botrytis cinerea en uvas); otros patógenos en
vides, notablemente Eutypa lata, Guignardia bidwellii, Phellinus
igniarus, Phomopsis viticola, Pseudopeziza tracheiphila y
Stereum hirsutum; otros patógenos en árboles (por ejemplo
Lophodermium seditiosum) o maderos, notablemente
Cephaloascus fragrans, especies de Ceratocystis,
Ophiostoma piceae, especies de Penicillium,
Trichoderma pseudokoningii, Trichoderma viride, Trichoderma
harzianum, Aspergillus niger, Leptographium lindbergi y
Aureobasidium pullulans; y vectores fúngicos de enfermedades
virales (por ejemplo Polymyxa graminis en cereales como el
vector del virus del mosaico amarillo de la cebada (BYMV) y
Polymyxa betae en remolacha azucarera como el vector de la
rizomanía).
Un compuesto de fórmula (1) puede moverse
acropetalmente, basipetalmente o localmente en tejido de planta
para ser activo contra uno o más hongos. Por otra parte, un
compuesto de fórmula (1) puede ser suficientemente volátil para ser
activo en fase de vapor contra uno o más hongos en la planta.
La invención proporciona por lo tanto un método
para combatir o controlar hongos fitopatógenos, que comprende
aplicar una cantidad fungicidamente eficaz de un compuesto de
fórmula (1), o una composición que contiene un compuesto de fórmula
(1), a una planta, a una semilla de una planta, al emplazamiento de
la planta o la semilla o al suelo o cualquier otro medio de
crecimiento de la planta, por ejemplo una solución de
nutrientes.
El término "planta", según se usa aquí,
incluye plántulas, arbustos y árboles. Por otra parte, el método
fungicida de la invención incluye tratamientos protectores,
curativos, sistémicos, erradicadores y antiesporulantes.
Los compuestos de fórmula (1) se usan
preferiblemente con propósitos agrícolas, hortícolas y de cultivo de
césped en forma de una composición.
Para aplicar un compuesto de fórmula (1) a una
planta, a una semilla de una planta, al emplazamiento de la planta
o la semilla y al suelo o cualquier otro medio de crecimiento, un
compuesto de fórmula (1) se formula habitualmente como una
composición que incluye, además del compuesto de fórmula (1), un
diluyente o portador inerte adecuado y, opcionalmente, un agente
tensioactivo (SFA). Los SFAs son productos químicos que son capaces
de modificar las propiedades de una interfase (por ejemplo,
interfase líquido/sólido, líquido/aire o líquido/líquido)
disminuyendo la tensión interfacial y conduciendo de ese modo a
cambios en otras propiedades (por ejemplo, dispersión,
emulsificación y humectación). Se prefiere que todas las
composiciones (las formulaciones tanto sólidas como líquidas)
comprendan, en peso, de 0,0001 a 95%, más preferiblemente de 1 a
85%, por ejemplo de 5 a 60%, de un compuesto de fórmula (1). La
composición se usa generalmente para el control de hongos de modo
que un compuesto de fórmula (1) se aplica en una dosis de 0,1 g a 10
kg por hectárea, preferiblemente de 1 g a 6 kg por hectárea, más
preferiblemente de 1 g a 1 kg por hectárea.
Cuando se usa en un revestimiento de semillas,
un compuesto de fórmula (1) se usa en una dosis de 0,0001 g a 10 g
(por ejemplo de 0,001 g a 0,05 g), preferiblemente de 0,005 g a 10
g, más preferiblemente de 0,005 g a 4 g, por kilogramo de
semillas.
En otro aspecto, la presente invención
proporciona la composición fungicida que comprende una cantidad
fungicidamente eficaz de un compuesto de fórmula (1) y un portador
o diluyente adecuado para el mismo.
En un aspecto adicional más la invención
proporciona un método para combatir y controlar hongos en un
emplazamiento, que comprende tratar el hongo o el emplazamiento del
hongo con una cantidad herbicidamente eficaz de una composición que
comprende un compuesto de fórmula (1).
Las composiciones pueden elegirse de un número
de tipos de formulación, incluyendo polvos espolvoreables (DP),
polvos solubles (SP), gránulos solubles en agua (SG), gránulos
dispersables en agua (WG), polvos humectables (WP), gránulos (GR)
(liberación lenta o rápida), concentrados solubles (SL), líquidos
miscibles en aceite (OL), líquidos de volumen ultrabajo (UL),
concentrados emulsificables (EC), concentrados dispersables (DC),
emulsiones (tanto de aceite en agua (EW) como de agua en aceite
(EO)), microemulsiones (ME), concentrados para suspensiones (SC),
aerosoles, formulaciones de niebla/humo; suspensiones de cápsulas
(CS) y formulaciones para tratamiento de semillas. El tipo de
formulación elegido en cualquier caso dependerá del propósito
particular previsto y las propiedades físicas, químicas o
biológicas del compuesto de fórmula (1).
Pueden prepararse polvos humectables (DP)
mezclando un compuesto de fórmula (1) con uno o más diluyentes
sólidos (por ejemplo arcillas naturales, caolín, pirofilita,
bentonita, alúmina, montmorillonita, kiéselgur, yeso, tierras
diatomáceas, fosfatos cálcicos, carbonatos cálcicos y magnésicos,
azufre, cal, harinas, talco y otros portadores sólidos orgánicos e
inorgánicos) y triturando mecánicamente la mezcla hasta un polvo
fino.
Los polvos solubles (SP) pueden prepararse
mezclando un compuesto de fórmula (1) con una o más sales
inorgánicas solubles en agua (tales como bicarbonato sódico,
carbonato sódico o sulfato magnésico) o uno o más sólidos orgánicos
solubles en agua (tales como un polisacárido) y, opcionalmente, uno
o más agentes humectantes, uno o más agentes dispersantes o una
mezcla de dichos agentes para mejorar la dispersibilidad/solubilidad
en agua. La mezcla se tritura a continuación hasta un polvo fino.
Composiciones similares también pueden granularse para formar
gránulos solubles en agua (SG).
Los polvos humectables (WP) pueden prepararse
mezclando un compuesto de fórmula (1) con uno o más diluyentes o
portadores sólidos, uno o más agentes humectantes y,
preferiblemente, uno o más agentes dispersantes y, opcionalmente,
uno o más agentes de suspensión para facilitar la dispersión en
líquido. La mezcla se tritura a continuación hasta un polvo fino.
Composiciones similares también pueden granularse para formar
gránulos dispersables en agua (WG).
Los gránulos (GR) pueden formarse bien
granulando una mezcla de un compuesto de fórmula (1) y uno o más
diluyentes o portadores sólidos en polvo o bien a partir de
gránulos vírgenes preformados absorbiendo un compuesto de fórmula
(1) (o una solución del mismo, o de un agente adecuado) en un
material granular poroso (tal como piedra pómez, arcillas
atapulgíticas, arcilla esméctica, kiéselgur, tierras diatomáceas o
mazorcas de maíz trituradas) o absorbiendo un compuesto de fórmula
(1) (o una solución del mismo, en un agente adecuado) sobre un
material nuclear duro (tal como arenas, silicatos, carbonatos
minerales, sulfatos o fosfatos) y secando si es necesario. Agentes
que se usan comúnmente para ayudar a la absorción o adsorción
incluyen disolventes (tales como disolventes petrolíferos
alifáticos y aromáticos, alcoholes, éteres, cetonas y ésteres) y
agentes adherentes (tales como poli(acetatos de vinilo),
poli(alcoholes vinílicos), dextrinas, azúcares y aceites
vegetales). Uno o más de otros aditivos también pueden incluirse en
los gránulos (por ejemplo, un agente emulsionante, un agente
humectante o un agente dispersante).
Los concentrados dispersables (DC) pueden
prepararse disolviendo un compuesto de fórmula (1) en agua o un
disolvente orgánico, tal como una cetona, un alcohol o un éter
glicólico. Estas soluciones pueden contener un agente tensioactivo
(por ejemplo, para mejorar la dilución en agua o prevenir la
cristalización en un depósito de pulverización).
Los concentrados emulsificables (EC) o las
emulsiones de aceite en agua (EW) pueden prepararse disolviendo un
compuesto de fórmula (1) en un disolvente orgánico (que contiene
opcionalmente uno o más compuestos humectables, uno o más agentes
emulsionantes o una mezcla de dichos agentes). Disolventes orgánicos
adecuados para el uso en ECs incluyen hidrocarburos aromáticos
(tales como alquilbencenos o alquilnaftalenos, ejemplificados por
SOLVESSO 100, SOLVESSO 150 y SOLVESSO 200; SOLVESSO es una marca
comercial registrada), cetonas (tales como ciclohexanona o
metilciclohexanona), alcoholes (tales como alcohol bencílico,
alcohol furfurílico o butanol),
N-alquilpirrolidonas (tales como
N-metilpirrolidona o
N-octilpirrolidona), dimetilamidas de ácidos grasos
(tales como dimetilamida de ácidos grasos
C_{8}-C_{10}) e hidrocarburos clorados. Un
producto de EC puede emulsificarse espontáneamente durante la
adición a agua, para producir una emulsión con estabilidad
suficiente para permitir la aplicación por pulverización a través
de un equipo apropiado. La preparación de un EW implica obtener un
compuesto de fórmula (1) bien como un líquido (si no es un líquido a
temperatura ambiente, puede fundirse a una temperatura razonable,
típicamente por debajo de 70ºC) o en solución (disolviéndolo en un
disolvente apropiado) y a continuación emulsificando el líquido o
la solución resultante en agua que contiene uno o más SFAs, bajo
alto cizallamiento, para producir una emulsión. Disolventes
adecuados para el uso en EWs incluyen aceites vegetales,
hidrocarburos clorados (tales como clorobencenos), disolventes
aromáticos (tales como alquilbencenos o alquilnaftalenos) y otros
disolventes orgánicos apropiados que tienen una baja solubilidad en
agua.
Las microemulsiones (ME) pueden prepararse
mezclando agua con una combinación de uno o más disolventes con uno
o más SFAs, para producir espontáneamente una formulación líquida
isotrópica termodinámicamente estable. Un compuesto de fórmula (1)
está presente inicialmente bien en el agua o bien en la combinación
de disolvente/SFA. Disolventes adecuados para el uso de MEs
incluyen los descritos anteriormente en la presente memoria para el
uso en ECs o en EWs. Una ME puede ser bien un sistema de aceite en
agua o uno de agua en aceite (qué sistema está presente puede
determinarse mediante medidas de la conductividad) y puede ser
adecuada para mezclar plaguicidas solubles en agua y solubles en
aceite en la misma formulación. Una ME es adecuada para dilución en
agua, bien permaneciendo como una microemulsión o bien formando una
emulsión de aceite en agua convencional.
Los concentrados para suspensiones (SC) pueden
comprender suspensiones acuosas o no acuosas de partículas sólidas
insolubles finamente dividas de un compuesto de fórmula (1). Los SCs
pueden prepararse moliendo en molino de bolas o cuentas el
compuesto sólido de fórmula (1) en un medio adecuado, opcionalmente
con uno o más agentes dispersantes, para producir una suspensión de
partículas finas del compuesto. Uno o más agentes humectantes
pueden incluirse en la composición y el agente de suspensión puede
incluirse para reducir la velocidad a la que se alimentan las
partículas. Alternativamente, un compuesto de fórmula (1) puede
molerse en seco y añadirse agua, que contiene agentes descritos
anteriormente en la presente memoria, para producir el producto
final deseado.
Las formulaciones en aerosol comprenden un
compuesto de fórmula (1) y un propelente adecuado (por ejemplo
n-butano). Un compuesto de fórmula (1) también puede
disolverse o dispersarse en un medio adecuado (por ejemplo agua o
un líquido miscible con agua, tal como n-propanol)
para proporcionar composiciones para el uso en bombas de
pulverización no presurizadas activadas a mano).
Un compuesto de fórmula (1) puede mezclarse en
estado seco en una mezcla pirotécnica para formar una composición
adecuada para generar, en un espacio cerrado, un humo que contiene
el compuesto.
Las suspensiones de cápsulas (CS) pueden
prepararse de una manera similar a la preparación de formulaciones
de EW pero con una fase de polimerización adicional de modo que se
obtiene una dispersión acuosa de gotículas de aceite, en la que
cada gotícula de aceite está encapsulada por una envuelta polímera y
contiene un compuesto de fórmula (1) y, opcionalmente, un portador
o diluyente para el mismo. La envuelta polímera puede producirse
bien mediante una reacción de policondensación interfacial o bien
mediante un procedimiento de coacervación. Las composiciones pueden
proporcionar la liberación controlada del compuesto de fórmula (1) y
pueden usarse para el tratamiento de semillas. Un compuesto de
fórmula (1) también puede formularse en una matriz polímera
biodegradable para proporcionar una liberación lenta controlada del
compuesto.
Una composición puede incluir uno o más aditivos
para mejorar el comportamiento biológico de la composición (por
ejemplo, mejorando la humectación, la retención o la distribución
sobre superficies; la resistencia a la lluvia sobre superficies
tratadas o la captación o la movilidad de un compuesto de fórmula
(1)). Tales aditivos incluyen agentes tensioactivos, aditivos de
pulverización basados en aceites, por ejemplo ciertos aceites
minerales o aceites vegetales naturales (tales como aceite de habas
de soja y semillas de colza) y combinaciones de estos con otros
adyuvantes biopotenciadores (ingredientes que pueden ayudar a o
modificar la acción de un compuesto de fórmula (1)).
Un compuesto de fórmula (1) también puede
formularse para el uso como un tratamiento de semillas, por ejemplo
como una composición en polvo, que incluye un polvo para el
tratamiento de semillas secas (DS), un polvo soluble en agua (SS) o
un polvo dispersable en agua para el tratamiento de suspensiones
(WS), o como una composición líquida, incluyendo un concentrado
fluido (FS), una solución (LS) o una suspensión de cápsulas (CS).
Las preparaciones de composiciones de DS, SS, WS, FS y LS son muy
similares a las de, respectivamente, las composiciones de DP, SP,
WP, SC y DC descritas anteriormente. Composiciones para tratar
semillas pueden incluir un agente para ayudar a la adhesión de la
composición a las semillas (por ejemplo un aceite mineral o una
barrera peliculígena).
Los agentes humectantes, agentes dispersantes y
agentes emulsionantes pueden ser SFAs de tipo catiónico, aniónico,
anfótero o no iónico.
SFAs adecuados de tipo catiónico incluyen
compuestos de amonio cuaternario (por ejemplo, bromuro de
cetiltrimetilamonio), imidazolinas y sales de amina.
SFAs aniónicos adecuados incluyen sales de
metales alcalinos de ácidos grasos. Sales de monoésteres alifáticos
de ácido sulfónico (por ejemplo, laurilsulfato sódico), sales de
compuestos aromáticos sulfonados (por ejemplo,
dodecilbencenosulfonato sódico, dodecilbencenosulfonato cálcico,
butilnaftalenosulfonato y mezclas de diisopropil- y
triisopropil-naftalenosulfonatos sódicos),
etersulfatos, alcohol-éter-sulfatos (por ejemplo
lauret-3-sulfato sódico),
etercarboxilatos (por ejemplo
lauret-3-carboxilato sódico),
ésteres de fosfato (productos procedentes de la reacción entre uno
o más alcoholes grasos de ácido fosfórico (predominantemente
monoésteres) o pentóxido de fósforo (predominantemente diésteres),
por ejemplo la reacción entre alcohol laurílico y ácido
tetrafosfórico; adicionalmente, estos productos pueden estar
etoxilados), sulfosuccinamatos, parafin- u
olefin-sulfonatos, lauratos y lignosul-
fonatos.
fonatos.
SFAs adecuados de tipo anfótero incluyen
betaínas, propionatos y glicinatos.
SFAs adecuados de tipo no iónico incluyen
productos de condensación de óxidos de alquileno, tales como óxido
de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas de los
mismos, con alcoholes grasos (tales como alcohol oleílico o alcohol
cetílico) o con alquilfenoles (tales como octilfenol, nonilfenol u
octilcresol); ésteres parciales derivados de ácidos grasos de
cadena larga o anhídridos de hexitol; productos de condensación de
dichos ésteres parciales con óxido de etileno; polímeros de bloques
(que comprenden óxido de etileno y óxido de propileno);
alcanolaminas; ésteres simples (por ejemplo ésteres
polietilenglicólicos de ácidos grasos); óxidos de amina (por
ejemplo óxido de laurildimetilamina) y lecitinas.
Agentes de suspensión adecuados incluyen
coloides hidrófilos (tales como polisacáridos, polivinilpirrolidona
o carboximetilcelulosa sódica) y arcillas de hinchamiento (tales
como bentonita o atapulgita).
Un compuesto de fórmula (1) puede aplicarse
mediante cualquiera de los medios conocidos para aplicar compuestos
fungicidas. Por ejemplo, puede aplicarse, formulado o no formulado,
a cualquier parte de la planta, incluyendo el follaje, los tallos,
las ramas o las raíces, a la semilla antes de que se plante o a
otros medios en los que las plantas están creciendo o han de
plantarse (tales como el suelo que rodea las semillas, el suelo
generalmente, agua de arrozales o sistemas de cultivo
hidropónicos), directamente, o puede pulverizarse sobre,
espolvorearse sobre, aplicarse mediante inmersión, aplicarse como
una formulación de crema o pasta, aplicarse como un vapor o
aplicarse a través de la distribución o incorporación de una
composición (tal como una composición granular o una composición
envasada en una bolsa soluble en agua) en el suelo o un ambiente
acuoso.
Un compuesto de fórmula (1) también puede
inyectarse en plantas o pulverizarse sobre la vegetación usando
técnicas de pulverización electrodinámicas u otros métodos de bajo
volumen, o aplicarse mediante sistemas de irrigación terrestres o
aéreos.
Las composiciones para el uso como preparaciones
acuosas (soluciones o dispersiones acuosas) se suministran
generalmente en forma de un concentrado que contiene una alta
proporción del ingrediente activo, añadiéndose el concentrado a
agua antes del uso. Estos concentrados, que pueden incluir DCs, SCs,
ECs, EWs, MEs SGs, SPs, WPs, WGs y CSs, a menudo se requieren para
soportar el almacenamiento durante períodos prolongados y, después
de tal almacenamiento, ser capaces de la adición a agua para formar
preparaciones acuosas que permanecen homogéneas durante un tiempo
suficiente para permitir que se apliquen mediante un equipo de
pulverización convencional. Tales preparaciones acuosas pueden
contener cantidades variables de un compuesto de fórmula (1) (por
ejemplo, de 0,0001 a 10%, en peso) dependiendo del propósito para
el que han de usarse.
Un compuesto de fórmula (1) puede usarse en
mezclas con fertilizantes (por ejemplo, fertilizantes que contienen
nitrógeno, potasio o fósforo). Tipos de formulación adecuados
incluyen gránulos de fertilizante. Las mezclas contienen
adecuadamente hasta 25% en peso del compuesto de fórmula (1).
Por lo tanto, la invención también proporciona
una composición fertilizante que comprende un fertilizante y un
compuesto de fórmula (1).
Las composiciones de esta invención pueden
contener otros compuestos que tienen actividad biológica, por
ejemplo micronutrientes o compuestos que contienen actividad
fungicida similar o complementaria o que poseen actividad
reguladora del crecimiento de las plantas, herbicida, insecticida,
nematicida o acaricida.
Incluyendo otro fungicida, la composición
resultante puede tener un espectro de actividad más amplio o un
nivel mayor de actividad intrínseca que el compuesto de fórmula (1)
solo. Además, el otro fungicida puede tener un efecto sinérgico
sobre la actividad fungicida del compuesto de fórmula (1).
El compuesto de fórmula (1) puede ser el único
ingrediente activo de la composición o puede mezclarse con uno o
más ingredientes activos adicionales tales como un plaguicida,
fungicida, agente sinérgico, herbicida o regulador del crecimiento
de las plantas, cuando es apropiado. Un ingrediente activo
adicional: proporciona una composición que tiene un espectro de
actividad más amplio, una persistencia incrementada en un
emplazamiento; sinergiza la actividad o complementa la actividad
(por ejemplo, incrementando la velocidad del efecto o venciendo la
repelencia) del compuesto de fórmula (1); o ayuda a vencer o
prevenir el desarrollo de resistencia a componentes individuales.
El ingrediente activo adicional particular dependerá de la utilidad
pretendida de la composición.
Ejemplos de compuestos fungicidas que pueden
incluirse en la composición de la invención son AC 382042
(N-(1-ciano-1,2-dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenoxi)propionamida),
acibenzolar-S-metilo, alanicarb,
aldimorf, anilazina, azaconazol, azafenidina, azoxistrobina,
benalaxilo, benomilo, bentiavalicarb, biloxazol, bitertanol,
blasticidina S, boscalid (nuevo nombre para el nicobifeno),
bromuconazol, bupirimato, captafol, captán, carbendazim, clorhidrato
de carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, CGA 41396, CGA
41397, cinometionato, clorbenztiazona, clorotalonilo, clorozolinato,
clozilacona, compuestos que contienen cobre tales como oxicloruro
de cobre, oxiquinolato de cobre, sulfato de cobre, ftalato de cobre
y mezcla de Burdeos, ciamidazosulfamida, ciazofamida
(IKF-916), ciflufenamida, cimoxanilo, ciproconazol,
ciprodinilo, debacarb, 1,1'-dióxido de disulfuro de
di-2-piridilo, diclofluanida,
diclocimet, diclomezina, diclorán, dietofencarb, difenoconazol,
difenzoquat, diflumetorim, tiosulfato de
O,O-di-iso-propil-S-bencilo,
dimefluazol, dimetconazol, dimetirimol, dimetomorf, dimoxistrobina,
diniconazol, dinocap, ditianona, cloruro de dodecildimetilamonio,
dodemorf, dodina, doguadina, edifenfos, epoxiconazol, etaboxam,
etirimol,
(Z)-N-bencil-N([metil(metiltioetilidenaminooxicarbonil)-amino]tio)-\beta-alaninato
de etilo, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol,
fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenoxanilo (AC 382042),
fenpiclonilo, fenpropidina, fenpropimorf, acetato de fentina,
hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo,
flumetover, flumorf, fluoroimida, fluoxastrobina, fluquinconazol,
flusilazol, flusulfamida, flutolanilo, flutriafol, folpet,
fosetilo-aluminio, fuberidazol, furalaxilo,
furametpir, guazatina, hexaconazol, hidroxiisoxazol, himexazol,
imazalilo, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina,
ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, butilcarbamato de
isopropanilo, isoprotiolano, kasugamicina,
kresoxim-metilo, LY186054, LY211795, LY248908,
mancozeb, maneb, mefenoxam, mepanipirim, mepronilo, metalaxilo,
metalaxilo M, metconazol, metiram, metiram-zinc,
metominostrobina, metrafenona, MON65500
(N-alil-4,5-dimetil-2-trimetilsililtiofen-3-carboxamida),
miclobutanilo, NTN0301, neoasozina, dimetilditiocarbamato de
níquel, nitrotaleisopropilo, nuarimol, ofurace, compuestos de
organomercurio, orisastrobina, oxadixilo, oxasulfurona, ácido
oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol,
pencicurona, óxido de fenazina, ácidos de fósforo, ftalida,
picoxistrobina, polioxina D, poliram, probenazol, procloraz,
procimidona, propamocarb, hidrocloruro de propamocarb, propiconazol,
propineb, ácido propiónico, proquinazid, protioconazol,
piraclostrobina, pirazofos, pirifenox, pirimetanilo, piroquilona,
piroxifur, pirrolnitrina, compuestos de amonio cuaternario,
quinometionato, quinoxifeno, quintoceno, siltiofam (MON 65500),
S-imazalilo, simeconazol, sipconazol,
pentaclorofenato sódico, espiroxamina, estreptomicina, azufre,
tebuconazol, tecloftalam, tecnaceno, tetraconazol, tiabendazol,
tifluzamida, 2-(tiocianometiltio)benzotiazol,
tiofanato-metilo, tiram, tiadinilo, timibenconazol,
tolclofos-metilo, tolilfluanida, triadimefona,
triadimenol, triazbutilo, triazóxido, triciclazol, tridemorf,
trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina
A, vapam, vinclozolina, XRD-563, zineb, ziram,
zoxamida y compuestos de las fórmulas:
Los compuestos de fórmula (1) pueden mezclarse
con suelo, turba u otros medios de enraizamiento para la producción
de plantas contra enfermedades fúngicas transmitidas por las
semillas, transmitidas por el suelo o foliares.
Algunas mezcla pueden comprender ingredientes
activos que tienen propiedades físicas, químicas o biológicas
significativamente diferentes, de modo que no conducen fácilmente
ellos mismos al mismo tipo de formulación convencional. En estas
circunstancias, pueden prepararse otros tipos de formulación. Por
ejemplo, cuando un ingrediente activo es un sólido insoluble en
agua y el otro un líquido insoluble en agua, sin embargo es posible
dispersar cada ingrediente activo en la misma fase acuosa continua
dispersable en el ingrediente activo sólido como una suspensión
(usando una preparación análoga a la de un SC) pero dispersar el
ingrediente activo líquido como una emulsión (usando una
preparación análoga a la de EW). La composición resultante es una
formulación de suspoemulsión (SE).
La invención se ilustra mediante los siguientes
Ejemplos en los que se usan las siguientes abreviaturas:
- ml = mililitros
- f = fino
- g = gramos
- THF = tetrahidrofurano
- ppm = partes por millón
- DCM = diclorometano
- s = singlete
- DMF = N,N-dimetilformamida
- d = doblete
- DMSO = dimetilsulfóxido
- t = triplete
- DMAP = 4-dimetilaminopiridina
- q = cuadruplete
- NMR = resonancia magnética nuclear
- m = multiplete
- HPLC = cromatografía líquida
- b = ancho
- de alta tensión
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Este Ejemplo ilustra la preparación de
[7-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e]-[1,2,4]triazin-5-il]-isopropilamina,
Compuesto Nº 3 de la Tabla 11 y
[5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e][1,2,4]triazin-7-il]-isopropilamina,
Compuesto Nº 3 de la Tabla 16.
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
1
4,6-Dicloropirimidin-5-ilamina
(20,0 g) se agitó mientras se añadía hidrato de hidrazina (200 ml)
rápidamente durante 2 minutos. La textura del sólido cambiaba y la
fase móvil se volvía verdosa, y la temperatura ascendía hasta 35ºC.
La reacción se enfrió a continuación, el sólido grueso se recogió y
se lavó con alcohol isopropílico y se secó hasta
4,6-dicloropirimidin-5-il)hidrazina
como un sólido apelusado blanco (16,4 g).
^{1}H NMR (d^{6}-DMSO)
\delta ppm: 4,4-4,6 (bs, 3H), 7,75 (s, 1H), 8,15
(bs, 2H).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
2
El producto de la Etapa 1 (10,6 g) se suspendió
en ortoformiato de trimetilo (150 ml), seguido por la adición de
ácido clorhídrico concentrado (2 ml). El color cambiaba a naranja y
la reacción se llevó hasta reflujo durante 6 horas con agitación.
La mezcla de reacción de color amarillo claro se enfrío y el sólido
se recogió, se lavó con éter dietílico y se secó durante la noche
para dar
S-cloro-1,2-dihidropirimido[5,4-e][1,2,4]triazina
como un sólido amarillo (5,5g).
^{1}H NMR (d^{6}-DMSO)
\delta ppm: 6,2 (fd, 1H), 7,4 (s, 1H), 8,0 (bs,1H), 9,1(bs,
1H).
Etapa
3
El producto de la Etapa 2 (5,5 g) se suspendió
en etanol (350 ml) y una solución de bromo (3,1 ml) en etanol (50
ml) se añadió lentamente durante un período de 10 minutos. La
suspensión se disolvió para dar un color pajizo oscuro. Después de
15 minutos de agitación, se añadió agua (5 ml) y la agitación se
continuó durante 3 horas. La mezcla de reacción se dejó reposar a
continuación durante 18 horas. El líquido se decantó del sólido,
que se lavó con éter dimetílico, se recogió y se descartó. Los
lavados combinados se evaporaron para dar un lodo pardo, que se
disolvió en agua (5 ml) y se neutralizó con bicarbonato sódico
acuoso y a continuación se extrajo con DCM (2 x 200 ml) para dar
una solución amarilla. Esta solución se secó sobre sulfato magnésico
y se evaporó para dar éster etílico de ácido
6-amino-[1,2,4]triazin-5-carboxílico
como un sólido pajizo (3,6 g).
^{1}H NMR (CDCl_{3}) \delta ppm: 1,5 (t,
3H), 4,5 (q, 2H), 6,4-6,7 (bs, 2H), 9,3 (s, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
4
El producto de la Etapa 3 (1,4 g) se disolvió en
tolueno seco (30 ml) y se añadió DMAP (1,0 g) para dar una solución
parda oscura. Se añadió a esto cloruro de
(2,4,6-trifluorofenil)acetilo (1,7 g) en
tolueno (20 ml), dando un precipitado espeso. La suspensión agitada
se calentó durante 5 horas a reflujo y la reacción se enfrió a
continuación y el sólido se recogió y se lavó con éter dietílico
para dar un sólido blanquecino. El filtrado rojo claro se evaporó
para dar un líquido viscoso, que se purificó mediante cromatografía
en columna sobre gel de sílice (40-60) eluyendo con
éter dietílico para dar éster etílico de ácido
6-[2-(2,4,6-trifluorofenil)-acetilamino]-[1,2,4]triazin-5-carboxílico
como un aceite viscoso que se solidificaba (1,0 g).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
5
El producto de la Etapa 4 (1,0 g) se disolvió en
DMF (20 ml) y se añadió carbonato potásico (0,5 g) y la reacción se
llevó hasta 130ºC durante 2 horas. La reacción se enfrió y el
disolvente se evaporó para dar un sólido, que se trituró con éter
dimetílico. El sólido se disolvió en agua (10 ml) y se acidificó con
ácido clorhídrico acuoso 2 M, lo que hacía precipitar un sólido
pardo oscuro (0,30 g). La fracción acuosa se acidificó de nuevo con
ácido clorhídrico acuoso 2M y se extrajo con acetato de etilo. Las
capas orgánicas se evaporaron para dar un sólido pardo, que se
trituró con éter dietílico y se recogió para dar
6-(2,4,6-trifluorofenil)-8H-pirido[3,2-e][1,2,4]triazin-5,7-diona
pura como un sólido pardo claro (0,160 g).
^{1}H NMR (CD_{3}OD) \delta ppm: 6,95 (t,
2H), 9,65 (s, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
6
El producto de la Etapa 5 (0,05 g) se disolvió
en oxicloruro de fósforo (3,0 ml) y se llevó hasta 100ºC durante 2
horas. La reacción se enfrió y el disolvente se evaporó para dar un
aceite, que se diluyó con DCM (100 ml) y se lavó con bicarbonato
sódico acuoso. La fracción de DMC se filtró a través de papel de
separación de fases y se evaporó para dar
5,7-dicloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e][1,2,4]triazina
como un aceite rojizo, que se usó sin purificación adicional.
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
7
El producto de la Etapa 6 (0,002 g) se disolvió
en DMC (3,0 ml) y a continuación se añadió isopropilamina (1,0 ml),
con agitación. La reacción se agitó en un tubo sellado a temperatura
ambiente (32ºC) durante 30 minutos, las materias volátiles se
evaporaron y el residuo se purificó mediante cromatografía en
columna de desarrollo rápido sobre gel de sílice
(40-60) eluyendo con éter dietílico para dar una
mezcla inseparable de
[7-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e][1,2,4]-triazin-5-il]-isopropilamina
y
[5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e][1,2,4]-triazin-7-il]-isopropilamina
4:6, como un aceite amarillo (0,006 g).
[7-Cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e][1,2,4]triazin-5-il]-isopropilamina:
^{1}H NMR (CDCl_{3}) \delta ppm: 1,15 (d, 6H), 3,5 (b, 1H),
6,7 (bplano, 1H), 6,9 (t, 2H), 9,85 (s, 1H).
[5-Cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e][1,2,4]triazin-7-il]-isopropilamina:
^{1}H NMR (CDCl_{3}) \delta ppm: 1,3 (d, 6H), 4,75 (m, 1H),
4,85 (bd, 1H, 7,0 (t,2H), 9,80 (s, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
Este Ejemplo ilustra la preparación de
[7-fluoro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e]-[1,2,4]triazin-5-il]-isopropilamina
(Compuesto Nº 3, Tabla 26) y
N'-5-N''-7-diisopropil-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e][1,2,4]triazin-5,7-diamina
(Compuesto Nº 3, Tabla 129).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
1
5,7-Dicloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e]triazina
(1,0 g) y fluoruro potásico (0,53 g, secado por pulverización) se
suspendieron en sulfolano (5 ml) y se calentaron hasta 130ºC durante
16 horas. Después de enfriar, la mezcla se vertió en agua y se
extrajo con acetato de etilo. La fase orgánica se lavó con agua,
salmuera y a continuación se secó sobre sulfato sódico. El acetato
de etilo se evaporó y el residuo se purificó mediante cromatografía
de desarrollo rápido eluyendo con ciclohexano:acetato de etilo, 3:1,
para dar
5,7-difluoro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e]-[1,2,4]triazina
como un polvo amarillo (0,51 g), p.f.
160-161ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
2
El producto de la Etapa 1 (0,20 g) se añadió a
una mezcla de isopropilamina (0,060 g), carbonato potásico (0,140
g) y una cantidad catalítica de DMAP en DMF (3 ml). La mezcla se
agitó a temperatura ambiente durante 19 horas y a continuación se
vertió en acetato de etilo, se lavó con agua y salmuera y la fase
orgánica se secó sobre sulfato sódico. El acetato de etilo se
evaporó y el residuo se purificó mediante cromatografía de
desarrollo rápido eluyendo con ciclohexano:acetato de etilo 3:1,
para dar:
[7-fluoro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e][1,2,4]triazin-5-il]-isopropilamina
(0,040 g), p.f. 91-92ºC, y
N-5-,N''-7-diisopropil-6-(2,4,6-trifluorofenil)-pirido[3,2-e][1,2,4]triazin-5,7-diamina
(0,130 g), p.f. 166-167°C.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
Este Ejemplo ilustra la preparación de
[6-cloro-3-metilsulfanil-7-(2-cloro-6-fluorofenil)-pirido[2,3-e][1,2,4]triazin-8-il]-isopropilamina
(Compuesto Nº 2651, Tabla 112) y
[8-cloro-3-metilsulfanil-7-(2-cloro-6-fluorofenil)-pirido[2,3-e][1,2,4]triazin-6-il]-isopropilamina
(Compuesto Nº 5961, Tabla 112).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
1
Éster etílico de ácido
5-cloro-3-metilsulfanil-[1,2,4]triazin-6-carboxílico
(2,15 g, preparado de acuerdo con el procedimiento de Eur. J.
Med. Chem.-Chim. Ther. (1980), 15, 269) se disolvió en
dioxano (300 ml) y se enfrió hasta 5ºC. Se añadió gota a gota una
solución de amoníaco en metanol (3,0 ml de una solución 7 M). El
color cambiaba y se apreció una pequeña exoterma. Después de
aproximadamente 5 minutos la mezcla de reacción se evaporó para dar
un lodo, que se extrajo con acetato de etilo y se lavó con agua. El
acetato de etilo se secó sobre sulfato magnésico y se evaporó y el
residuo se purificó mediante cromatografía en columna de desarrollo
rápido sobre gel de sílice eluyendo con éter dietílico, para dar
éster etílico de ácido
5-amino-3-metilsulfanil-[1,2,4]-triazin-6-carboxílico
como un sólido de color ante (1,3 g).
^{1}H NMR (CDCl_{3}) \deltappm: 1,4 (t,
3H), 2,6 (s, 3H), 4,5 (q, 2H), 5,6 (bs, 1H), 7,9 (bs, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
2
El producto de la Etapa 1 (0,428 g) se disolvió
en tolueno seco (30 ml) y se añadió DMAP (0,250 g) para dar una
solución parda oscura. Se añadió a continuación cloruro de
2-cloro-6-fluorofenilacetilo
(0,414 g) en tolueno seco (20 ml) para dar un precipitado espeso y
la suspensión agitada se calentó durante 3 horas a reflujo. La
reacción se enfrió y el sólido se recogió y se lavó con éter
dietílico para dar un sólido blanquecino. El filtrado rojo claro se
evaporó para dar un líquido que se purificó mediante cromatografía
en columna de desarrollo rápido eluyendo con éter dimetílico, para
dar éster etílico de ácido
5-[2-(2-cloro-6-fluorofenil)-acetilamino]-3-metilsulfanil-[1,2,4]triazin-6-carboxílico
como un aceite viscoso (0,160 g).
^{1}H NMR (CDCl_{3}) \delta ppm: 1,45 (t,
3H), 2,65 (s, 3H),4,5 (q, 2H), 7,0 (m, 1H), 7,2 (m, 2H).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
3
El producto de la Etapa 2 (0,20 g) se disolvió
en DMF (10 ml) y se añadió carbonato potásico (0,50 g) y la
reacción se llevó hasta 130ºC durante 2 horas. La reacción se enfrió
y el disolvente se evaporó para dar un sólido, que se trituró con
éter dietílico. El sólido se disolvió en agua (10 ml) y a
continuación se acidificó con ácido clorhídrico acuoso 2 M. La
fracción acuosa se evaporó para dar un sólido, que se trituró a
continuación con metanol para dar
7-(2-cloro-6-fluorofenil)-5H-pirido[2,3-e][1,2,4]-triazin-6,8-diona
como un sólido naranja (0,210 g).
^{1}H NMR (D_{6}-DMSO)
\delta ppm: 3,5 (s, 3H), 7,0 (m, 1H), 7,2 (m, 2H).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
4
El producto de la Etapa 3 (0,10 g) se suspendió
en 1,2-dicloroetano (5 ml) y se añadió gota a gota a
la suspensión oxicloruro de fósforo (1,0 ml). La suspensión se
disolvió y se añadieron dos gotas de DMF. La reacción se sometió a
reflujo durante 3 horas y se volvió oscura pero transparente. La
reacción se enfrió y se evaporó para dar un aceite pardo oscuro. Se
añadió bicarbonato sódico acuoso saturado (2 ml) y la mezcla se
extrajo con DCM. La fracción de DCM se secó y se evaporó para dar
un aceite, que se purificó mediante cromatografía en columna de
desarrollo rápido sobre gel de sílice, eluyendo con éter dietílico,
para dar
6,8-dicloro-3-metilsulfanil-7-(2-cloro-6-fluorofenil)-pirido[2,3-e][1,2,4]triazina
como un aceite amarillo (0,025 g).
^{1}H NMR (CDCl_{3}) \delta ppm: 2,8 (s,
3H), 7,35 (m, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,55 (m, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Etapa
5
Al producto de la Etapa 4 (0,0025 g) en DCM (5,0
ml) se añadió gota a gota isopropilamina (0,10 g). La reacción se
agitó a temperatura durante 1 hora y las materias volátiles se
evaporaron para dar un aceite amarillo, que se purificó mediante
cromatografía en columna de desarrollo rápido eluyendo con éter
dietílico, para dar una mezcla 1:1 de los dos isómeros como un
aceite amarillo (0,015 g):
- [6-cloro-3-metilsulfanil-7-(2,4,6-trifluoro-fenil)-pirido[2,3-e][1,2,4]triazin-8-il]-isopropilamina,
- ^{1}H NMR (CDCl_{3}) \delta ppm: 1,20 (d, 3H), 2,80 (s, 3H), 4,10 (m, 1H), 4,90 (bd, 1H), 7,05 (m, 1H), 7,60 (m, 2H)
- [8-cloro-3-metilsulfanil-7-(2-cloro-6-fluorofenil)-pirido[2,3-e][1,2,4]triazin-6-il]-isopropilamina,
- ^{1}H NMR (CDCl_{3}) \delta ppm: 1,35 (d, 6H), 2,80 (s, 3H), 4,70 (m, 1H), 7,25 (m, 2H), 7,45 (m, 2H).
\newpage
Ejemplo
4
Este Ejemplo ilustra las propiedades fungicidas
de los compuestos de la fórmula general (1).
Los compuestos se probaron en un ensayo de
discos foliares, con métodos descritos posteriormente. Los
compuestos de prueba se disolvieron en DMSO y se diluyeron en agua
hasta 200 ppm. Erysiphe graminis f.sp. hordei (mildiú
polvoriento de la cebada): segmentos de hojas de cebada se pusieron
sobre agar en una placa de 24 pocillos y se pulverizaron con una
solución del compuesto de prueba. Después de dejar que se secaron
completamente, durante entre 12 y 24 horas, los discos foliares
fueron inoculados con una suspensión de esporas del hongo. Después
de una incubación apropiada la actividad de un compuesto se
determinó cuatro días después de la inoculación como actividad
fungicida preventiva. Erysiphe graminis f.sp. tritici (mildiú
polvoriento del trigo): segmentos foliares de trigo se pusieron
sobre agar en una placa de 24 pocillos y se pulverizaron con una
solución del compuesto de prueba. Después de dejar que se secaran
completamente, durante entre 12 y 24 horas, los discos foliares se
inocularon con una suspensión de esporas del hongo. Después de una
incubación apropiada la actividad de un compuesto se determinó
cuatro días después de la inoculación como actividad fungicida
preventiva. Puccinia recondita f.sp. tritici (roya parda del
trigo): segmentos foliares de trigo se pusieron sobre agar en una
placa de 24 pocillos y se pulverizaron con una solución del
compuesto de prueba. Después de dejar que se secaran completamente,
durante entre 12 y 24 horas, los discos foliares se inocularon con
una suspensión de esporas del hongo. Después de una incubación
apropiada, la actividad de un compuesto se determinó nueve días
después de la inoculación como actividad fungicida preventiva.
Pyrenophora teres (mancha reticular de la cebada): segmentos
foliares de cebada se pusieron sobre agar en una placa de 24
pocillos y se pulverizaron con una solución del compuesto de
prueba. Después de dejar que se secaran completamente, durante entre
12 y 24 horas, los discos foliares se inocularon con una suspensión
de esporas del hongo. Después de una incubación apropiada, la
actividad de un compuesto se determinó cuatro días después de la
inoculación como actividad fungicida preventiva. Pyricularia
oryzae (añublo del arroz): segmentos foliares de arroz se
pusieron sobre agar en una placa de 24 pocillos y se pulverizaron
con una solución del compuesto de prueba. Después de dejar que se
secaran completamente, durante entre 12 y 24 horas, los discos
foliares se inocularon con una suspensión de esporas del hongo.
Después de una incubación apropiada, la actividad de un compuesto se
determinó cuatro días después de la inoculación como actividad
fungicida preventiva.
Los siguientes daban más de 60% de control de
enfermedad (número de compuesto en primer lugar, seguido pro el
número de tabla entre paréntesis):
- Erysiphe graminis f.sp. hordei, Compuestos 3 (26), 23 (26), 58 (26), 23 (129), 58 (129);
- Erysiphe graminis f.sp. tritici, Compuestos 3 (11), 3 (16), 3 (26),12 (26), 23 (26), 58 (26);
- Puccinia recondita f.sp. tritici, Compuestos 3 (11), 3 (16),
- Pyrenopfhora teres,Compuestos 12 (26), 23 (26), 58 (26);
- Pyricularia oryzae, Compuestos 3 (26), 12 (26), 23 (26), 58 (26).
Claims (16)
1. El compuesto de la fórmula general (1):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- \quad
- W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es CR^{8};
- \quad
- R^{8} es H, halo, alquilo C_{1-4}, alcoxi C_{1-4}, alquil(C_{1-4})-tio o halo-alquilo(C_{1-4});
- \quad
- R y R^{2} son independientemente H, halo, alquilo C_{1-8}, alcoxi C_{1-8}, alquil(C_{1-8})-tio, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, ciano o NR^{3}R^{4}, con tal de que al menos uno de R y R^{2} sea NR^{3}R^{4};
- \quad
- R^{1} es halo, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), alcoxi C_{1-8}, alquil(C_{1-8})-tio, arilo, ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio, aril-alquilo(C_{1-4}), aril-alcoxi(C_{1-4}), heteroaril-alquilo(C_{1-4}), heteroaril-alcoxi(C_{1-4}), aril-alquil(C_{1-4})-tio, heteroaril-alquil(C_{1-4})-tio, morfolino, piperidino o pirrolidino;
- \quad
- R^{3} y R^{4} son independientemente H, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, arilo, aril-alquilo(C_{1-8}), cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), heteroarilo, heteroaril-alquilo(C_{1-8}), NR^{5}R^{6}, con tal de que R^{3} y R^{4} no sean ambos H o NR^{5}R^{6}, o
- \quad
- R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de alquileno C_{3-7} o alquenileno C_{3-7} opcionalmente substituida con uno o más grupos alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}, o
- \quad
- junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina, tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido de tiomorfolina o un anillo de piperazina o piperazin-N-alquilo(C_{1-4}) (especialmente N-metilo); y
- \quad
- R^{5} y R^{6} son independientemente H, alquilo C_{1-8}, alquenilo C_{2-8}, alquinilo C_{2-8}, arilo, aril-alquilo(C_{1-8}), cicloalquilo C_{3-8}, cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}), heteroarilo o heteroaril-alquilo(C_{1-8}); estando cualesquiera de los grupos o restos alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (distintos que para R^{8}) opcionalmente substituidos con halógeno, ciano, alcoxi C_{1-6}, alquil(C_{1-6})-carbonilo, alcoxi(C_{1-6})-carbonilo, halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, tri-alquil(C_{1-4})-sililo, alquil(C_{1-6})-amino o dialquil(C_{1-6})-amino,
- \quad
- estando cualesquiera de los anillos de morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina precedentes opcionalmente substituidos con alquilo C_{1-4} (especialmente metilo), y
- \quad
- estando cualesquiera de los grupos o restos arilo o heteroarilo precedentes opcionalmente substituidos con uno o más substituyentes seleccionados de halo, hidroxi, mercapto, alquilo C_{1-6}, alquenilo C_{2-6}, alquinilo C_{2-6}, alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6}, halo-alquilo(C_{1-6}), halo-alcoxi(C_{1-6}), alquil(C_{1-6})-tio, halo-alquil(C_{1-6})-tio, hidroxi-alquilo(C_{1-6}), alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-6}), cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato, isotiocianato, nitro, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR''' R'''', -CONR'''R'''', -SO_{2}R''', -OSO_{2}R''', -COR''', -CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en los que R''' y R'''' son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-4}, halo-alquilo(C_{1-4}), alcoxi C_{1-4}, halo-alcoxi(C_{1-4}), alquil(C_{1-4})-tio, cicloalquilo C_{3-6}, cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}), fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente substituidos con halógeno, alquilo C_{1-4} o alcoxi C_{1-4}.
2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, en el que W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es
CH.
3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1 ó 2, en el que R^{2} es NR^{3}R^{4}.
4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
3, en el que R es halo.
5. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones precedentes, en el que
R^{3} es alquilo C_{1-8},
halo-alquilo(C_{1-8}),
hidroxi-alquilo(C_{1-8}),
alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-8}),
alcoxi(C_{1-4})-halo-alquilo(C_{1-8}),
tri-alquil(C_{1-4})-silil-alquilo(C_{1-6}),
alquil(C_{1-4})-carbonil-alquilo(C_{1-8}),
alquil(C_{1-4})-carbonil-halo-alquilo(C_{1-8}),
fenil-alquilo(C_{1-4}),
alquenilo C_{2-8},
halo-alquenilo(C_{2-8}),
alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo
C_{3-8} opcionalmente substituido con cloro,
fluoro o metilo,
cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-4}),
fenilamino, piperidino o morfolino, estando el anillo fenílico del
fenilalquilo o el fenilamino opcionalmente substituido con uno, dos
o tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo
C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi(C_{1-4}) y
halo-alcoxi(C_{1-4}); y
R^{4} es H, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}) o
amino, o
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de
alquileno o alquenileno C_{3-7} opcionalmente
substituida con metilo, o
junto con el átomo de nitrógeno al que están
ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina,
tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido
de tiomorfolina o un anillo de piperazina o
piperazin-N-alquilo(C_{1-4})
(especialmente N-metilo), en el que los anillos de
morfolina o piperazina están opcionalmente substituidos con
metilo.
6. Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de
las reivindicaciones precedentes, en el que
R^{1} es fenilo opcionalmente substituido con
de uno a cinco átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes
seleccionados de halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi C_{1-4} o
halo-alcoxi(C_{1-4}),
piridilo opcionalmente substituido con de uno a cuatro átomos de
halógeno o con de uno a tres substituyentes seleccionados de halo,
alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi(C_{1-4}) o
halo-alcoxi(C_{1-4}), 2- o
3-tienilo opcionalmente substituido con de uno a
tres átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes
seleccionados de halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi C_{1-4} o
halo-alcoxi(C_{1-4}), o
piperidino o morfolino ambos opcionalmente substituidos con uno o
dos grupos
metilo.
metilo.
7. Un compuesto de acuerdo la reivindicación 6,
en el que R^{1} es 2,6-difluorofenilo,
2-fluoro-6-clorofenilo,
2,5,6-trifluorofenilo,
2,4,6-trifluorofenilo,
2,6-difluoro-4-metoxifenilo
o pentafluorofenilo.
8. Un compuesto de acuerdo la reivindicación 1,
en el que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es
CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
alquil(C_{1-4})-tio o
halo-alquilo(C_{1-4});
uno de R y R^{2} (preferiblemente R^{2}) es
NR^{3}R^{4} y el otro es halo;
R^{1} es halo, alquilo
C_{1-8}, alquenilo C_{2-8},
alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo
C_{3-8},
cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}),
alcoxi C_{1-8},
alquil(C_{1-8})-tio, arilo,
ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio,
aril-alquilo(C_{1-4}),
aril-alcoxi(C_{1-4}),
heteroaril-alquilo(C_{1-4}),
heteroaril-alcoxi(C_{1-4}),
aril-alquil(C_{1-4})-tio,
heteroaril-alquil(C_{1-4})tio,
morfolino, piperidino o pirrolidino;
R^{3} y R^{4} son independientemente H,
alquilo C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, alquinilo C_{2-8},
arilo,
aril-alquilo(C_{1-8}),
cicloalquilo C_{3-8},
cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}),
heteroarilo,
heteroaril-alquilo(C_{1-8}),
NR^{5}R^{6}, con tal de que R^{3} y R^{4} no sean ambos H o
NR^{5}R^{6}, o
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de
alquileno C_{3-7} o alquenileno
C_{3-7} opcionalmente substituida con uno o más
grupos alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4} o, junto con el átomo de nitrógeno al que
están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina,
tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido
de tiomorfolina o un anillo de piperazina o
piperazin-N-alquilo(C_{1-4})
(especialmente N-metilo); y
R^{5} y R^{6} son independientemente H,
alquilo C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, alquinilo C_{2-8},
arilo,
aril-alquilo(C_{1-8}),
cicloalquilo C_{3-8},
cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}),
heteroarilo o
heteroaril-alquilo(C_{1-8});
estando cualesquiera de los grupos o restos alquilo, alquenilo,
alquinilo o cicloalquilo precedentes (distintos que para R^{8})
opcionalmente substituidos con halógeno, ciano, alcoxi
C_{1-6},
alquil(C_{1-6})-carbonilo,
alcoxi(C_{1-6})-carbonilo,
halo-alcoxi(C_{1-6}),
alquil(C_{1-6})-tio,
tri-alquil(C_{1-4})-sililo,
alquil(C_{1-6})-amino o
dialquil(C_{1-6})-amino,
estando cualesquiera de los anillos de
morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina
opcionalmente substituidos con alquilo C_{1-4}
(especialmente metilo), y estando cualesquiera de los grupos arilo,
heteroarilo, ariloxi o heteroariloxi precedentes opcionalmente
substituidos con uno o más substituyentes seleccionados de halo,
hidroxi, mercapto, alquilo C_{1-6}, alquenilo
C_{2-6}, alquinilo C_{2-6},
alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi
C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6},
halo-alquilo(C_{1-6}),
halo-alcoxi(C_{1-6}),
alquil(C_{1-6})-tio,
halo-alquil(C_{1-6})-tio,
hidroxi-alquilo(C_{1-6}),
alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-6}),
cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}),
fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato,
isotiocianato, nitro, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''',
-CONR'''R'''', -SO_{2}R''', -OSO_{2}R''', -COR''',
-CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en los que R''' y R'''' son
independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi C_{1-4},
halo-alcoxi(C_{1-4}),
alquil(C_{1-4})-tio,
cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}),
fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente
substituidos con halógeno, alquilo C_{1-4} o
alcoxi C_{1-4}.
\newpage
9. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, en el que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es
CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
alquil(C_{1-4})-tio o
halo-alquilo(C_{1-4});
uno de R y R^{2} (preferiblemente R^{2}) es
NR^{3}R^{4} y el otro es halo;
R^{1} es halo, alquilo
C_{1-8}, alquenilo C_{2-8},
alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo
C_{3-8},
cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}),
alcoxi C_{1-8},
alquil(C_{1-8})-tio, arilo,
ariloxi, ariltio, heteroarilo, heteroariloxi, heteroariltio,
aril-alquilo(C_{1-4}),
aril-alcoxi(C_{1-4}),
heteroaril-alquilo(C_{1-4}),
heteroaril-alcoxi(C_{1-4}),
aril-alquil(C_{1-4})-tio,
heteroaril-alquil(C_{1-4})tio,
morfolino, piperidino o pirrolidino;
R^{3} es alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alquenilo C_{2-4}, cicloalquilo
C_{3-6},
cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4})
o fenilamino en el que el anillo fenílico está opcionalmente
substituido con uno, dos o tres substituyentes seleccionados de
halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi C_{1-4} y
halo-alcoxi(C_{1-4});
y
R^{4} es H, alquilo C_{1-4}
o amino, o
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de
alquileno C_{4-6} opcionalmente substituida con
alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4}, o
junto con el átomo de nitrógeno al que están
ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina,
tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido
de tiomorfolina o un anillo de piperazina o
piperazin-N-alquilo(C_{1-4})
(especialmente N-metilo);
estando cualesquiera de los grupos o restos
alquilo, alquenilo, alquinilo o cicloalquilo precedentes (distintos
que para R^{8}) opcionalmente substituidos con halógeno, ciano,
alcoxi C_{1-6},
alquil(C_{1-6})-carbonilo,
alcoxi(C_{1-6})-carbonilo,
halo-alcoxi(C_{1-6}),
alquil(C_{1-6})-tio,
tris-alquil(C_{1-4})-sililo,
alquil(C_{1-6})-amino o
dialquil(C_{1-6})-amino,
estando cualesquiera de los anillos de
morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina
opcionalmente substituidos con alquilo C_{1-4}
(especialmente metilo), y
estando cualesquiera de los grupos o restos
arilo o heteroarilo precedentes opcionalmente substituidos con uno
o más substituyentes seleccionados de halo, hidroxi, mercapto,
alquilo C_{1-6}, alquenilo
C_{2-6}, alquinilo C_{2-6},
alcoxi C_{1-6}, alqueniloxi
C_{2-6}, alquiniloxi C_{2-6},
halo-alquilo(C_{1-6}),
halo-alcoxi(C_{1-6}),
alquil(C_{1-6})-tio,
halo-alquil(C_{1-6})-tio,
hidroxi-alquilo(C_{1-6}),
alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-6}),
cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}),
fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato,
isotiocianato, nitro, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''',
-CONR'''R'''', -SO_{2}R''', -OSO_{2}R''', -COR''',
-CR'''=NR'''' o -N=CR'''R'''', en los que R''' y R'''' son
independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi C_{1-4},
halo-alcoxi(C_{1-4}),
alquil(C_{1-4})-tio,
cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}),
fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente
substituidos con halógeno, alquilo C_{1-4} o
alcoxi C_{1-4}.
10. Un compuesto de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es
CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
alquil(C_{1-4})-tio o
halo-alquilo(C_{1-4});
R y R^{2} son independientemente H, halo,
alquilo C_{1-8}, alcoxi C_{1-8},
alquil(C_{1-8})-tio,
alquenilo C_{2-8}, alquinilo
C_{2-8}, ciano o NR^{3}R^{4}, con tal de que
al menos uno de R y R^{2} (preferiblemente R^{2}) sea
NR^{3}R^{4};
R^{1} es fenilo opcionalmente substituido;
R^{3} y R^{4} son independientemente H,
alquilo C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, alquinilo C_{2-8},
arilo,
aril-alquilo(C_{1-8}),
cicloalquilo C_{3-8},
cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}),
heteroarilo,
heteroaril-alquilo(C_{1-8}),
NR^{5}R^{6}, con tal de que R^{3} y R^{4} no sean ambos H o
NR^{5}R^{6}, o
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de
alquileno C_{3-7} o alquenileno
C_{3-7} opcionalmente substituida con uno o más
grupos alquilo C_{1-4} o alcoxi
C_{1-4} o, junto con el átomo de nitrógeno al que
están ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina,
tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido
de tiomorfolina o un anillo de piperazina o
piperazin-N-alquilo(C_{1-4})
(especialmente N-metilo); y
R^{5} y R^{6} son independientemente H,
alquilo C_{1-8}, alquenilo
C_{2-8}, alquinilo C_{2-8},
arilo,
aril-alquilo(C_{1-8}),
cicloalquilo C_{3-8},
cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-6}),
heteroarilo o
heteroaril-alquilo(C_{1-8});
estando cualesquiera de los grupos o restos alquilo, alquenilo,
alquinilo o cicloalquilo precedentes (distintos que para R^{8})
opcionalmente substituidos con halógeno, ciano, alcoxi
C_{1-6},
alquil(C_{1-6})-carbonilo,
alcoxi(C_{1-6})-carbonilo,
halo-alcoxi(C_{1-6}),
alquil(C_{1-6})-tio,
tri-alquil(C_{1-4})-sililo,
alquil(C_{1-6})-amino o
dialquil(C_{1-6})-amino,
\newpage
estando cualesquiera de los anillos de
morfolina, tiomorfolina, piperidina, piperazina y pirrolidina
opcionalmente substituidos con alquilo C_{1-4}
(especialmente metilo), y
estando cualesquiera de los grupos o restos
arilo o heteroarilo precedentes, incluyendo el grupo fenilo de
R^{1}, opcionalmente substituidos con uno o más substituyentes
seleccionados de halo, hidroxi, mercapto, alquilo
C_{1-6}, alquenilo C_{2-6},
alquinilo C_{2-6}, alcoxi
C_{1-6}, alqueniloxi C_{2-6},
alquiniloxi C_{2-6},
halo-alquilo(C_{1-6}),
halo-alcoxi(C_{1-6}),
alquil(C_{1-6})-tio,
halo-alquil(C_{1-6})-tio,
hidroxi-alquilo(C_{1-6}),
alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-6}),
cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}),
fenoxi, benciloxi, benzoiloxi, ciano, isociano, tiocianato,
isotiocianato, nitro, -NR'''R'''', -NHCOR''', -NHCONR'''R'''',
-CONR'''R'''', -SO_{2}R''', -OSO_{2}R''', -COR''', -CR'''=NR''''
o -N=CR'''R'''', en los que R''' y R'''' son independientemente
hidrógeno, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi C_{1-4},
halo-alcoxi(C_{1-4}),
alquil(C_{1-4})-tio,
cicloalquilo C_{3-6},
cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4}),
fenilo o bencilo, estando los grupos fenilo y bencilo opcionalmente
substituidos con halógeno, alquilo C_{1-4} o
alcoxi C_{1-4}.
11. Un compuesto de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es
CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4},
alquiltio C_{1-4} o
halo-alquilo(C_{1-4});
R es H, halo, alquilo C_{1-4},
alcoxi C_{1-4} o ciano;
R^{1} es fenilo opcionalmente substituido con
de uno a cinco átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes
seleccionados de halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi C_{1-4} o
halo-alcoxi(C_{1-4}),
piridilo opcionalmente substituido con de uno a cuatro átomos de
halógeno o con de uno a tres substituyentes seleccionados de halo,
alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi(C_{1-4}) o
halo-alcoxi(C_{1-4}), 2- o
3-tienilo opcionalmente substituido con de uno a
tres átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes
seleccionados de halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi C_{1-4} o
halo-alcoxi(C_{1-4}), o
piperidino o morfolino ambos opcionalmente substituidos con uno o
dos grupos
metilo;
metilo;
R^{2} es NR^{3}R^{4};
R^{3} es alquilo C_{1-8},
halo-alquilo(C_{1-8}),
hidroxi-alquilo(C_{1-8}),
alcoxi(C_{1-4})-alquilo(C_{1-8}),
alcoxi(C_{1-4})-halo-alquilo(C_{1-8}),
tri-alquil(C_{1-4})-silil-alquilo(C_{1-6}),
alquil(C_{1-4})-carbonil-alquilo(C_{1-8}),
alquil(C_{1-4})-carbonil-halo-alquilo(C_{1-8}),
fenil-alquilo(C_{1-4}),
alquenilo C_{2-8},
halo-alquenilo(C_{2-8}),
alquinilo C_{2-8}, cicloalquilo
C_{3-8} opcionalmente substituido con cloro,
fluoro o metilo,
cicloalquil(C_{3-8})-alquilo(C_{1-4}),
fenilamino, piperidino o morfolino, estando el anillo fenílico del
fenilalquilo o el fenilamino opcionalmente substituido con uno, dos
o tres substituyentes seleccionados de halo, alquilo
C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi(C_{1-4}) y
halo-alcoxi(C_{1-4}); y
R^{4} es H, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}) o
amino, o
R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de
alquileno C_{3-7} o alquenileno
C_{3-7} opcionalmente substituida con metilo
o
junto con el átomo de nitrógeno al que están
ligados, R^{3} y R^{4} forman un anillo de morfolina,
tiomorfolina, S-óxido de tiomorfolina o S-dióxido
de tiomorfolina o un anillo de piperazina o
piperazin-N-alquilo(C_{1-4})
(especialmente N-metilo), en el que los anillos de
morfolina o piperazina están opcionalmente substituidos con
metilo.
12. Un compuesto de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que
W, Z y uno de X e Y son N y el otro de X e Y es
CR^{8};
R^{8} es H, halo, alquilo
C_{1-4}, alcoxi C_{1-4} o
halo-alquilo(C_{1-4});
R es halo;
R^{1} es fenilo opcionalmente substituido con
de uno a cinco átomos de halógeno o con de uno a tres substituyentes
seleccionados de halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi C_{1-4} o
halo-alcoxi(C_{1-4});
R^{2} es NR^{3}R^{4};
R^{3} es alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alquenilo C_{2-4}, cicloalquilo
C_{3-6},
cicloalquil(C_{3-6})-alquilo(C_{1-4})
o fenilamino en el que el anillo fenílico está opcionalmente
substituido con uno, dos o tres substituyentes seleccionados de
halo, alquilo C_{1-4},
halo-alquilo(C_{1-4}),
alcoxi C_{1-4} y
halo-alcoxi(C_{1-4}); y
R^{4} es H, alquilo C_{1-4}
o amino, o R^{3} y R^{4} forman juntos una cadena de alquileno
C_{4-6} opcionalmente substituida con metilo o,
junto con el átomo de nitrógeno al que están ligados, R^{3} y
R^{4} forman un anillo de morfolina.
13. Un procedimiento para preparar un compuesto
de la fórmula general (1) de acuerdo con la reivindicación 1, en el
que uno de R y R^{2} es cloro o fluoro y el otro es
NR^{3}R^{4} y W, X, Y, Z, R^{1}, R^{3} y R^{4} son como
se definen en la reivindicación 1, que comprende hacer reaccionar
una amina de la fórmula general NR^{3}R^{4} con un compuesto de
la fórmula general (6) o (13):
14. Los productos químicos intermedios que
tienen las fórmulas generales (4), (5), (6) y (13):
en las que W, X, Y, Z y R^{1} son
como se definen en la reivindicación 1 y R^{7} es alquilo
C_{1-4}.
15. Una composición fungicida para plantas que
comprende una cantidad fungicidamente eficaz de un compuesto como
el definido en la reivindicación 1 y un portador o diluyente
adecuado para el mismo.
16. Un método para combatir o controlar hongos
fitopatógenos, que comprende aplicar a una planta, a una semilla de
una planta, al emplazamiento de la planta o a la semilla o al suelo
o a cualquier otro medio de crecimiento de la planta una cantidad
fungicidamente eficaz de un compuesto de acuerdo con la
reivindicación 1 o una composición de acuerdo con la reivindicación
15.
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