ES2307573T3 - Colorantes reactivos con fibras. - Google Patents

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Keh Loong Chen
Mao Cheng Hsu
Ta-Chung Yin
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Abstract

Colorante reactivo con fibra de fórmula (I): (Ver fórmula) en la que: Z es -N=N-Z1, en el que Z1 es: (Ver fórmula) en los que X es átomo de flúor, átomo de cloro, carboxipiridinio, hidroxilo, alcoxilo C1 - 4, -NHCN, (Ver fórmula) N,N-di-beta-hidroxietilamino o fenilamino que está sustituido con -SO2(CH2)2OSO3H, SO3H, Cl, COOH, alquilo C1 - 4 o alcoxilo C1 - 4; Y es -OH, -CH2=CH2 o -CH2-CH2-W, W es un grupo saliente que puede eliminarse mediante una base; I es -SO3H, alcoxilo C1 - 4 o alcoxicarbonilo C1 - 4; p es 0, 1, 2 ó 3; Q es -SO2-Y, -CONH-(CH2)n-SO2-Y, -O-(CH2)m-CONH-(CH2)n-SO2-Y o -NH-CO-T, en los que Y se define tal como anteriormente, T es alfa,beta-dihalopropionilo o -haloacriloilo, m y n cada uno independientemente es 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; D2 es (Ver fórmula) en los que I, p, Q e Y se definen tal como anteriormente; R es átomo de hidrógeno, alquilo C1 - 4 o alquilo C1 - 4 que está sustituido con átomo de halógeno, hidroxilo, ciano, alcoxilo C1 - 4, alcoxicarbonilo C1 - 4, carboxilo, sulfonilo o sulfato; D es (Ver fórmula) en el que X y R se definen tal como anteriormente; D1 es un cromóforo con o sin grupos reactivos, en el que dichos grupos reactivos se seleccionan del grupo Q anterior, dicho cromóforo es monoazo, dicho monoazo es (Ver fórmulas) en los que R1 es alquilo C1 - 4, alcoxilo C1 - 4, hidroxilo, carboxilo, sulfonilo, -SO3H o -SO2-CH2=CH2; R2 es alquilo C1 - 4, alcoxilo C1 - 4, amino, acetilamino, ureido o sulfonilo; R3 es acilo C1 - 4 o benzoilo; R4 es alquilo C1 - 4 o carboxilo; R5 y R6 son alquilo C1 - 4; R7 es hidrógeno, carbonamido, sulfometilo o ácido metilsulfónico; m, n y p se definen igual que anteriormente; y o es 0, 1, 2 ó 3.

Description

Colorantes reactivos con fibras.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a colorantes reactivos, en particular se refiere a colorantes reactivos con fibra novedosos adecuados para su uso para teñir fibras que contienen hidroxilo o amino, especialmente materiales de fibra que contienen celulosa.
Antecedentes de la invención
Se conocen colorantes reactivos con fibra desde hace muchos años. Su principal característica es que presentan uno o más grupos reactivos que pueden hacerse reaccionar con materiales de fibra que contienen hidroxilo o amino para formar un enlace covalente. Por ejemplo, la patente estadounidense número 4.703.112, la patente estadounidense número 5.484.899 y la patente británica número 1.353.899 dan a conocer colorantes reactivos con fibra que se aplican mediante teñido por agotamiento, estampación o continuo.
La patente estadounidense número 6.222.067 describe productos intermedios de colorantes, que son compuestos de ácido diaminobencenosulfónico alquilados, y su uso para sintetizar colorantes reactivos con fibra. Dos de tales colorantes reactivos con fibra producidos para los productos intermedios se muestran como ejemplo en este documento.
Sumario de la invención
La presente invención se refiere a colorantes reactivos con fibra novedosos de fórmula (I)
1
en la que:
Z es -N=N-Z_{1}, en el que Z_{1} es:
2
3
en los que X es átomo de flúor, átomo de cloro, hidroxilo, carboxipiridinio tal como 3-carboxipiridinio, alcoxilo C_{1-4}, -NHCN,
4
N,N-di-\beta-hidroxietilamino o fenilamino que está sustituido con -SO_{2}(CH_{2})_{2}OSO_{3}H, SO_{3}H, Cl, COOH, alquilo C_{1-4} o alcoxilo C_{1-4};
Y es -OH, -CH_{2}=CH_{2} o -CH_{2}-CH_{2}-W, W es un grupo saliente que puede eliminarse mediante una base;
I es -SO_{3}H, alcoxilo C_{1-4} o alcoxicarbonilo C_{1-4};
P es 0, 1, 2 ó 3;
Q es -SO_{2}-Y, -CONH-(CH_{2})_{n}-SO_{2}-Y, -(O)-(CH_{2})_{m}-CONH-(CH_{2})_{n}-SO_{2}-Y o -NH-CO-T, en los que Y se define tal comoanteriormente, T es \alpha,\beta-dihalopropionilo o \alpha-haloacriloílo, m y n son cada uno independientemente 1, 2, 3, 4, 5 ó 6;
D_{2} es
5
en los que I, p, Q e Y se definen tal como anteriormente;
R es átomo de hidrógeno, alquilo C_{1-4} o alquilo C_{1-4} que está sustituido con átomo de halógeno, hidroxilo, ciano, alcoxilo C_{1-4}, alcoxicarbonilo C_{1-4}, carboxilo, sulfonilo o sulfato;
D es
6
en el que X y R se definen tal como anteriormente;
D_{1} es un cromóforo con o sin grupos reactivos, en el que dichos grupos reactivos se seleccionan del grupo Q anterior, dicho cromóforo es monoazo, dicho monoazo es:
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en los que
R_{1} es alquilo C_{1-4}, alcoxilo C_{1-4}, hidroxilo, carboxilo, sulfonilo, -SO_{3}H o -SO_{2}-CH_{2}=CH_{2};
R_{2} es alquilo C_{1-4}, alcoxilo C_{1-4}, amino, acetilamino, ureido o sulfonilo;
R_{3} es acilo C_{1-4} o benzoílo;
R_{4} es alquilo C_{1-4} o carboxilo;
R_{5} o R_{6} son alquilo C_{1-4};
R_{7} es hidrógeno, carbonamido, sulfometilo o ácido metilsulfónico;
m, n y p se definen tal como anteriormente; y o es 0, 1, 2 ó 3.
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Los ejemplos preferidos de D_{1}H son los siguientes:
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Por conveniencia, los grupos ácido sulfónico se representan como ácidos libres. Más habitualmente, existen en forma de sales solubles en agua, especialmente sales de metal alcalino, sales de metal alcalinotérreo, sales de amonio o sales de amonio sustituido, y, más preferiblemente, sales de litio, sales de sodio, sales de potasio, sales de amonio o sales de trietanolamina.
Los colorantes de fórmula (I) de la presente invención pueden sintetizarse mediante métodos de preparación conocidos. No hay límite especial para las etapas sintéticas. Ejemplos de métodos sintéticos son:
a) se acopla la sal de diazonio derivada de Z_{1}-NH_{2} con ácido 4-amino-2-(2-carboxietil)aminobencenosulfónico para dar compuestos de la siguiente fórmula (II)
32
en la que Z_{1} se define tal como anteriormente.
b) se condensa el ácido 4-amino-2-(2-carboxietil)aminobencenosulfónico con la halotriazina de fórmula (A), después se condensa el producto de reacción con D_{1}-NHR en el que D_{1} y R se definen tal como anteriormente para dar compuestos de fórmula (III). Además, es posible alterar la secuencia de reacción. Por ejemplo, en primer lugar, puede condensarse D_{1}-NHR con la halotriazina de fórmula (A) y se condensa el producto de reacción resultante con ácido 4-amino-2-(2-carboxietil)aminobencenosulfónico. Se obtiene el compuesto (III),
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en el que X_{1} es un átomo de flúor o átomo de cloro, X, D_{1} y R se definen tal como anteriormente.
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c) se hace reaccionar el compuesto de fórmula (III) con una sal de diazonio derivada de Z_{1}-NH_{2} para obtener los compuestos de fórmula (IV)
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en la que X, D_{1}, Z_{1} y R se definen tal como anteriormente. Los compuestos (IV) pueden sintetizarse mediante algunos otros métodos. Por ejemplo, se acopla la sal de diazonio derivada de Z_{1}-NH_{2} con ácido 4-amino-2(2-carboxietil)aminobencenosulfónico y se condensa el producto de reacción resultante con una halotriazina de fórmula (A), seguido por la reacción con D_{1}-NHR para dar un compuesto de fórmula (IV).
Otro método para la preparación de compuestos de fórmula (IV) es tal como sigue: en primer lugar, se condensa el compuesto D_{1}-NHR con la halotriazina de fórmula (A). En segundo lugar, se acopla la sal de diazonio derivada de Z_{1}-NH_{2} con ácido 4-amino-2-(2-carboxietil)aminobencenosulfónico. En tercer lugar, se condensa el producto de la primera etapa con el producto de la segunda etapa para obtener el compuesto de fórmula (IV).
Los métodos de preparación usados los conocerán los expertos en la técnica. Por ejemplo, la reacción de acoplamiento de sales de diazonio con componentes de acoplamiento se lleva a cabo a un valor de pH de entre 6 y 8 y una temperatura de entre 0 y 25°C. La reacción de condensación de una amina se lleva a cabo a un valor de pH de entre 1 y 10 y una temperatura de entre 0 y 80°C.
Los colorantes reactivos de la presente invención pueden usarse para teñir o estampar materiales que contienen hidroxilo o amino tales como algodón, lana y nailon, especialmente celulosa o materiales que contienen celulosa. Todas las fibras de celulosa naturales y regeneradas (por ejemplo, algodón, lino, yute, fibra de ramio, rayón viscosa) o ma-
teriales de fibra que contienen celulosa son materiales en los que pueden aplicarse los colorantes reactivos con fibra.
Los colorantes de la presente invención pueden usarse para colorear materiales de fibra mediante muchos métodos conocidos, por ejemplo, teñido por agotamiento, teñido continuo o teñido discontinuo de impregnación en frío.
El teñido o la estampación de los colorantes de la presente invención pueden llevarse a cabo mediante métodos convencionales. El teñido por agotamiento se lleva a cabo usando sales inorgánicas (por ejemplo, cloruro de sodio y sulfato de sodio anhidro) y agentes de unión a ácidos (por ejemplo, carbonato de sodio, hidróxido de sodio). Pueden añadirse sales inorgánicas y álcali al baño de tinte o bien de una vez o bien mediante adición en porciones. Además, pueden añadirse adyuvantes del teñido. El intervalo de temperatura de teñido es de desde 20°C hasta 90°C. Preferiblemente, la temperatura para el teñido es de desde 40°C hasta 70°C.
En una aplicación discontinua de impregnación en frío, se impregnan tinte, álcali y productos auxiliares a partir del baño en recipiente. A menudo se enrolla el sustrato impregnado, escurrido sobre una cercha y se baña a temperatura ambiente para permitir que tenga lugar la fijación del tinte.
El teñido continuo puede dividirse en dos métodos diferentes. En la aplicación de impregnación en un baño, se impregnan tinte, álcali (por ejemplo carbonato de sodio o bicarbonato de sodio) y productos auxiliares habituales a partir del baño en recipiente, después se seca el sustrato impregnado, escurrido o bien mediante secado en horno o bien mediante vapor. En la aplicación de impregnación en dos baños, se impregnan el sustrato a través de un baño de disolución de tinte, se seca previamente, después se hace pasar a través de un baño de álcali (por ejemplo hidróxido de sodio o silicato de sodio), después se fija o bien mediante secado en horno o bien mediante vapor.
En la estampación textil, se trata un sustrato con una pasta de estampación que contiene un agente de unión a ácidos bien conocido (por ejemplo, bicarbonato de sodio), espesante y se completa la fijación del tinte mediante calor seco o vapor. Los métodos de teñido o de estampación empleados en el procedimiento de la presente invención no se limitan a estos métodos.
Los colorantes de la presente invención tienen buenas propiedades de teñido tales como acumulación, reproducibilidad e igualación para la estampación y el teñido.
La presente invención se demuestra con mayor detalle con referencia a los siguientes ejemplos, que sólo son ilustrativos y no se pretende que limiten el alcance de la presente invención.
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Los compuestos de los siguientes ejemplos están representados por ácidos libres, pero la forma real puede ser sales, o más posiblemente sales de metal alcalino, especialmente sales de sodio. En estos ejemplos, las partes y % son en peso, y la temperatura es en grados centígrados, °C.
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Ejemplo 1
En primer lugar se dispersó uniformemente M-aminofenilurea (7,56 partes) en agua (50 partes), después se añadió la disolución a la sal de diazonio preparada a partir de 19,17 partes de ácido 7-amino-naftaleno-1,3,6-trisulfónico. Se controló la temperatura de reacción entre 8-10°C y se controló el valor de pH a 4,0 hasta que se completó la reacción. Se añadió una disolución de cloruro cianúrico (9,22 partes) a la disolución anterior. Se controló la temperatura de reacción entre 5-8°C y se controló el valor de pH entre 5,0-5,5 hasta que se completó la reacción. Se añadió ácido 4-amino-2-(2-carboxietil)aminobencenosulfónico (12,87 partes) a la disolución anterior. Se controló la temperatura de reacción a 45°C y se controló el valor de pH entre 6,0-6,5. Tras completarse la reacción, se enfrió la temperatura de la disolución hasta 7-10°C. Se añadió la sal de diazonio preparada a partir de 14,2 partes de 4-(2-sulfatoetilsulfonil)anilina a la disolución anterior y se ajustó el valor de pH hasta 6,0. Tras completarse la reacción, se desaló la disolución y se eliminó el agua para dar un colorante amarillo de fórmula (5), \lambda_{máx}=428 nm. El colorante puede usarse para teñir fibras que contienen hidroxilo o amino, o tejidos de tonos amarillos, con propiedades excelentes.
36
Ejemplo 2
Se añadió ácido 1-amino-8-naftol-3,6-disulfónico (15,96 partes) en 20 partes de agua y se ajustó el valor de pH hasta 6,5-7,0. Se controló la temperatura de la disolución a 5°C, después se añadieron 7,13 partes de anhídrido acético. Se agitó la disolución hasta que se completó la reacción.
Se añadió la sal de diazonio preparada a partir de 11,16 partes de ácido 2-amino-naftaleno-sulfónico a la disolución anterior y se controló el valor de pH entre 7,8-8,2, después se agitó hasta que se completó la reacción. Tras completarse, se aumentó el pH hasta de 12 a 13 con disolución de hidróxido de sodio y después se agitó a 76°C hasta que se completó la desacetilación. Con enfriamiento, se añadió cloruro de sodio (50 partes) con agitación y se ajustó el valor de pH hasta 7,0. Se recogió el sólido precipitado resultante, se disolvió en agua (1000 partes) y se añadió a una suspensión de 9,1 partes de cloruro cianúrico en 30 partes de agua helada. Se controló el valor de pH entre 6,5-7,0 y se controló la temperatura entre 5-8°C hasta que se completó la reacción. Se añadió ácido 4-amino-2-(2-carboxietil)aminobencenosulfónico (11,01 partes) a la disolución anterior. Se aumentó la temperatura hasta 35-40°C y se controló el valor de pH entre 7,0-8,0 hasta que se completó la reacción.
Se añadió la disolución de sal de diazonio, preparada a partir de 11,94 partes de 4-(2-sulfatoetilsulfonil)anilina en 200 partes de agua helada, a la disolución anterior. Se controló el valor de pH entre 5,5-6,0 hasta que se completó la reacción. Se desaló la disolución resultante y se secó para dar un colorante rojo de fórmula (8), \lambda_{máx}=514 nm. El colorante puede usarse para teñir objetos de rojo, con propiedades excelentes.
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Ejemplos 3-25
Los siguientes colorantes podrían obtenerse mediante un procedimiento similar al usado para preparar los materiales del ejemplo 1 a 2.
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en el que D_{1}, R, X y Z_{1} se definen tal como en la tabla
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TABLA 3
39
40
41
42 
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Ejemplo 26
Se llevan 0,25 partes del colorante de fórmula (5) (preparado a partir del ejemplo 1) a 250 partes de agua para dar una disolución. Se toman 40 ml de esta disolución en una botella de teñido, después se coloca un tejido de algodón dentro de la botella de teñido. Se añaden 2,4 partes de sal de Glauber y 2,5 partes de disolución de álcali al 32%, a la botella de teñido. Se agita la botella de teñido a 60°C durante 60 minutos. Se lava el tejido coloreado con agua fría, agua caliente y disolución de jabón y después se seca para obtener un tejido amarillo con buenas propiedades de acumulación, solidez en húmedo y solidez al lavado.
A partir de la descripción anterior, un experto en la técnica puede determinar fácilmente las características esenciales de esta invención, y sin apartarse del alcance de la misma, puede realizar diversos cambios y modificaciones de la invención para adaptarla a diversos usos y condiciones. Por tanto, otras realizaciones también están dentro de las reivindicaciones.

Claims (14)

1. Colorante reactivo con fibra de fórmula (I):
43
en la que:
Z es -N=N-Z_{1}, en el que Z_{1} es:
44
45
en los que X es átomo de flúor, átomo de cloro, carboxipiridinio, hidroxilo, alcoxilo C_{1-4}, -NHCN,
46
N,N-di-\beta-hidroxietilamino o fenilamino que está sustituido con -SO_{2}(CH_{2})_{2}OSO_{3}H, SO_{3}H, Cl, COOH, alquilo C_{1-4} o alcoxilo C_{1-4};
Y es -OH, -CH_{2}=CH_{2} o -CH_{2}-CH_{2}-W, W es un grupo saliente que puede eliminarse mediante una base;
I es -SO_{3}H, alcoxilo C_{1-4} o alcoxicarbonilo C_{1-4};
p es 0, 1, 2 ó 3;
Q es -SO_{2}-Y, -CONH-(CH_{2})_{n}-SO_{2}-Y, -O-(CH_{2})_{m}-CONH-(CH_{2})_{n}-SO_{2}-Y o -NH-CO-T, en los que Y se define tal como anteriormente, T es \alpha,\beta-dihalopropionilo o \alpha-haloacriloilo, m y n cada uno independientemente es 1, 2, 3, 4,
5 ó 6;
D_{2} es
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en los que I, p, Q e Y se definen tal como anteriormente;
R es átomo de hidrógeno, alquilo C_{1-4} o alquilo C_{1-4} que está sustituido con átomo de halógeno, hidroxilo, ciano, alcoxilo C_{1-4}, alcoxicarbonilo C_{1-4}, carboxilo, sulfonilo o sulfato;
D es
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en el que X y R se definen tal como anteriormente; D_{1} es un cromóforo con o sin grupos reactivos, en el que dichos grupos reactivos se seleccionan del grupo Q anterior, dicho cromóforo es monoazo, dicho monoazo es
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en los que
R_{1} es alquilo C_{1-4}, alcoxilo C_{1-4}, hidroxilo, carboxilo, sulfonilo, -SO_{3}H o -SO_{2}-CH_{2}=CH_{2};
R_{2} es alquilo C_{1-4}, alcoxilo C_{1-4}, amino, acetilamino, ureido o sulfonilo;
R_{3} es acilo C_{1-4} o benzoilo;
R_{4} es alquilo C_{1-4} o carboxilo;
R_{5} y R_{6} son alquilo C_{1-4};
R_{7} es hidrógeno, carbonamido, sulfometilo o ácido metilsulfónico;
m, n y p se definen igual que anteriormente; y o es 0, 1, 2 ó 3.
\newpage
2. Colorante según la reivindicación 1, en el que dicho Z_{1} es
59
en el que D_{2}, R y X se definen tal como en la reivindicación 1.
3. Colorante según la reivindicación 2, en el que dicho D_{2} es
60
en el que I, p y Q se definen tal como en la reivindicación 1.
4. Colorante según la reivindicación 2, en el que dicho D_{2} es
61
en el que Y se define tal como en la reivindicación 1.
5. Colorante según la reivindicación 1, en el que dicho Z_{1} es
62
en el que D_{2}, I y p se definen tal como en la reivindicación 1.
6. Colorante según la reivindicación 5, en el que dicho D_{2} es
63
en el que I es -SO_{3}H, alcoxilo C_{1-4} o alcoxicarbonilo C_{1-4}; p es 0, 1, 2 ó 3; y Q es -SO_{2}-Y o -CONH-(CH_{2})_{n}-SO_{2}-Y, en los que n e Y se definen tal como en la reivindicación 1.
\newpage
7. Colorante según la reivindicación 5, en el que dicho D_{2} es
64
en el que Y es -OH, -CH_{2}=CH_{2} o -CH_{2}-CH_{2}-W, W es un grupo saliente que puede eliminarse mediante una base.
8. Colorante según la reivindicación 1, en el que dicho Z_{1} es
65
en el que I, p y Q se definen tal como en la reivindicación 1.
9. Colorante según la reivindicación 1, en el que dicho Z_{1} es
\vskip1.000000\baselineskip
66 
\vskip1.000000\baselineskip
en el que Y se define tal como anteriormente.
10. Colorante según la reivindicación 1, en el que dicho X es átomo de flúor o átomo de cloro.
11. Colorante según la reivindicación 1, en el que dicho W es átomo de cloro, -OSO_{3}H o
67
12. Colorante según la reivindicación 1, en el que dicho Q es -SO_{2}-Y o -CONH-(CH_{2})_{n}, -SO_{2}-Y, en los que n e Y se definen tal como en la reivindicación 1.
13. Colorante según la reivindicación 1, en el que dicha fórmula (I) es la siguiente fórmula (5)
\vskip1.000000\baselineskip
68 
\newpage
14. Colorante según la reivindicación 1, en el que dicha fórmula (I) es la siguiente fórmula (8)
69
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