ES2311966T3 - Dispersion de agente de pegajosidad. - Google Patents
Dispersion de agente de pegajosidad. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2311966T3 ES2311966T3 ES05704730T ES05704730T ES2311966T3 ES 2311966 T3 ES2311966 T3 ES 2311966T3 ES 05704730 T ES05704730 T ES 05704730T ES 05704730 T ES05704730 T ES 05704730T ES 2311966 T3 ES2311966 T3 ES 2311966T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- dispersion
- emulsifier
- approximately
- weight
- polyalkylene glycols
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims description 65
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 34
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 32
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 30
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 20
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 20
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 9
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 62
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 46
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims description 38
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 37
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 35
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 23
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 23
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 claims description 19
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 14
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 11
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 11
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 6
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 claims description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 5
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 claims 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 claims 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012874 anionic emulsifier Substances 0.000 claims 1
- 150000002689 maleic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 33
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 9
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- -1 alcohol sulfates fatty Chemical class 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 4
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 4
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 3
- 229960004418 trolamine Drugs 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N Dicyclopentadiene Chemical compound C1C2C3CC=CC3C1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001030 Polyethylene Glycol 4000 Polymers 0.000 description 2
- 241001125048 Sardina Species 0.000 description 2
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019498 Walnut oil Nutrition 0.000 description 2
- 229920006271 aliphatic hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 description 2
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 2
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008170 walnut oil Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N (2r,3r)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol;(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.C1=C(O)C(OC)=CC(C[C@@H](CO)[C@H](CO)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N 0.000 description 1
- SASYHUDIOGGZCN-ARJAWSKDSA-N (z)-2-ethylbut-2-enedioic acid Chemical compound CC\C(C(O)=O)=C\C(O)=O SASYHUDIOGGZCN-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- CCKSYUMJLIMSQK-PLNGDYQASA-N (z)-2-propylbut-2-enedioic acid Chemical compound CCC\C(C(O)=O)=C\C(O)=O CCKSYUMJLIMSQK-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- HBKBEZURJSNABK-MWJPAGEPSA-N 2,3-dihydroxypropyl (1r,4ar,4br,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(=O)OCC(O)CO HBKBEZURJSNABK-MWJPAGEPSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKNRLFRQWDXUQD-HZJYTTRNSA-N 2-hydroxyethyl (9z,12z)-octadeca-9,12-dienoate Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCO KKNRLFRQWDXUQD-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 229920005789 ACRONAL® acrylic binder Polymers 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000003901 Crambe Nutrition 0.000 description 1
- 241000220246 Crambe <angiosperm> Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- MBMLMWLHJBBADN-UHFFFAOYSA-N Ferrous sulfide Chemical compound [Fe]=S MBMLMWLHJBBADN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWWVEQKPFPXLGL-ONCXSQPRSA-N L-Pimaric acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC=C(C(C)C)C=C2CC1 RWWVEQKPFPXLGL-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- RWWVEQKPFPXLGL-UHFFFAOYSA-N Levopimaric acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CC=C(C(C)C)C=C1CC2 RWWVEQKPFPXLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKNRLFRQWDXUQD-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol linoleate Natural products CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)OCCO KKNRLFRQWDXUQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- BQZGVMWPHXIKEQ-UHFFFAOYSA-L iron(ii) iodide Chemical compound [Fe+2].[I-].[I-] BQZGVMWPHXIKEQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920006173 natural rubber latex Polymers 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- ZXDJCKVQKCNWEI-UHFFFAOYSA-L platinum(2+);diiodide Chemical class [I-].[I-].[Pt+2] ZXDJCKVQKCNWEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
- C08K5/103—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with polyalcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
Procedimiento para la producción de un emulsionante que comprende: a) proporcionar un éster de uno o más ácidos grasos que contengan al menos dos dobles enlaces conjugados, b) hacer reaccionar el éster con un dienófilo que contenga un grupo ácido o anhídrido para formar un producto A intermedio y c) hacer reaccionar el producto A intermedio con uno o más polialquilenglicoles con un peso molecular medio, determinado por análisis del índice de hidroxilo, de 1.000 a 8.000.
Description
Dispersión de agente de pegajosidad.
La presente invención se refiere a una
dispersión de agente de pegajosidad que comprende un emulsionante,
un procedimiento para la producción de la misma, su uso como agente
de pegajosidad y una composición de adhesivo que comprende la
dispersión de agente de pegajosidad. La invención también se refiere
a un emulsionante, un método para producir el mismo y su uso para
emulsionar materiales resinosos.
Muchos tipos de formulaciones adhesivas,
especialmente adhesivos sensibles a la presión basados en polímeros
sintéticos, tales como polímeros acrílicos y copolímeros de bloque
estirénicos, requieren normalmente algún tipo de agente de
pegajosidad en la formulación. El agente de pegajosidad mejora las
propiedades adhesivas tales como la adhesividad, resistencia al
despegue y facilidad de humectación de la superficie. La pegajosidad
de un adhesivo le permite formar una unión inmediata entre
superficies en contacto cuando se ponen juntas.
Los agentes de pegajosidad generalmente se basan
en resinas, resinas de agentes de pegajosidad, que se pueden
considerar como disolventes de alta viscosidad para un polímero de
base en una formulación. Un agente de pegajosidad se debería ver
como un material que se refiere a un material específico o grupo de
materiales que se pegan.
Se han sugerido diversos materiales resinosos
como resinas de agente de pegajosidad para polímeros sintéticos.
Ejemplos de materiales sugeridos incluyen: colofonia, colofonia
desproporcionada, ésteres de colofonia tales como ésteres
glicéricos de colofonia y ésteres de colofonia con pentaeritritol,
resinas hidrocarbonadas alifáticas, resinas de petróleo aromáticas,
resinas de DCPD, resinas de terpeno, resinas de terpeno/fenol y
resinas de cumarona/indeno.
Las resinas de agentes de pegajosidad para
adhesivos sensibles a la presión se basan normalmente en colofonia
y/o derivados de la misma o resinas hidrocarbonadas. La colofonia es
un producto resinoso natural que consiste principalmente en ácidos
de colofonia. Los ácidos de colofonia típicos son, por ejemplo,
ácido abiético y ácido levopimárico. La diferencia entre los ácidos
de colofonia es principalmente el número y la posición de los
dobles enlaces. La colofonia se puede clasificar debido a las
especies del árbol del que se origina tal como colofonia China,
Indonesa y Brasileña y/o al proceso de producción del que se origina
tal como: gomarresina, colofonia de madera o colofonia de resina de
lejías celulósicas.
Las resinas hidrocarbonadas son generalmente
polímeros alifáticos o aromáticos, de bajo peso molecular, que
tienen típicamente un peso molecular medio ponderal de
500-3.000. Las resinas hidrocarbonadas alifáticas
comunes son resinas procedentes de las denominadas corrientes de
alimentación de 5 átomos de carbono y las resinas hidrocarbonadas
aromáticas comunes proceden de corrientes de alimentación de 9
átomos de carbono. Estas corrientes de alimentación se originan en
la industria del craqueo del petróleo.
En composiciones acuosas de adhesivos es común
incluir la resina del agente de pegajosidad en forma de dispersión
acuosa. Para preparar una dispersión de un material resinoso tal
como colofonia o resina hidrocarbonada, se requiere que actúe un
tensioactivo como emulsionante. En el caso de la colofonia y las
resinas hidrocarbonadas, la dispersión acuosa se prepara
normalmente fundiendo primero la colofonia o resina hidrocarbonada y
añadiendo después un tensioactivo y agua para formar una dispersión
en que la colofonia/resina sea la fase dispersada y el agua la fase
continua.
Se conocen en la técnica muchos tensioactivos
diferentes tales como: alquilsulfonatos, sulfatos de alcoholes
grasos y ésteres de fosfato. Sin embargo, el uso de estos tipos de
tensioactivos puede dar como resultado un adhesivo, cuando se seca,
que sea higroscópico, que puede dar como resultado un blanqueamiento
no deseado de la película adhesiva. También, la resistencia a la
cohesión de un enlace adhesivo y la estabilidad mecánica de la
dispersión de resina de agente de pegajosidad pueden ser bastante
bajas.
La patente de EE.UU. 5.552.519 describe un
tensioactivo procedente de un éster de colofonia.
La patente de EE.UU. 2003/0092829 describe un
aglutinante basado en un producto de reacción de aceite de soja,
anhídrido maleico y un polietilenglicol de bajo peso molecular.
La patente de EE.UU. 6.464.764 describe un
agente protector de la madera que comprende aglutinante hecho de,
por ej., aceite de linaza y pequeñas cantidades de ácido maleico y
polietilenglicol.
La patente internacional WO 94/18.260 describe
una resina soluble en agua y secada al aire, con un índice de yodo
de entre 50 y 150. La resina comprende sustancialmente unidades de:
A. un monoéter de un polietilenglicol que tiene
5-100 unidades de óxido de etileno por molécula y B.
el producto de reacción de: B1) uno o más ácidos grasos insaturados
o uno o más polialcoholes esterificados con ácidos grasos
insaturados con B2) un compuesto carboxílico alfa y
beta-etilénicamente insaturado, en el que la
relación molar de A : B es de aproximadamente 0,2:1 a
aproximadamente 4:1.
La patente británica GB 785474 describe un
procedimiento para la producción de productos de condensación, que
comprende condensar un poli(óxido de alquileno) o un derivado del
mismo, cuyo óxido o derivado posee además de un grupo lipófilo al
menos un grupo hidroxilo libre y tiene un peso molecular de al menos
1.000, a una temperatura elevada, con un ácido carboxílico
polibásico que contiene al menos tres grupos carboxilo y al menos un
grupo lipófilo.
La patente de EE.UU. 2004/0158003 describe un
procedimiento para preparar un tensioactivo que comprende: hacer
reaccionar un ácido carboxílico o anhídrido \alpha,
\beta-insaturado o un éster de los mismos, con una
resina que comprende restos monoméricos hidrocarbonados, para
proporcionar un aducto y hacer reaccionar el aducto con bien óxido
de alquileno bien un poli(óxido de alquileno)
carboxil-reactivo para proporcionar el
tensioactivo.
La patente europea EP 0 258 753 A2 es sobre una
composición de adhesivo sensible a la presión basada en una mezcla
de resina y un emulsionante.
La patente soviética SU 1098930 A es sobre
emulsionantes basados en diéster de diácido saturado esterificado
por un lado por un alcohol de cadena carbonada larga y por el otro
por un polietilenglicol de bajo peso molecular.
En la patente británica GB 2137212 la invención
se refiere a dispersiones de adhesivo de caucho sintético en que el
emulsionante puede ser cualquiera de los depresores superficiales
bien conocidos, entre otros que pueden ser un derivado de óxido de
etileno.
En la patente internacional WO 94/ 24221 esta
invención se refiere a la aplicación de un recubrimiento adhesivo a
base de agua basado en emulsiones a base de agua de mezclas de
resinas hidrocarbonadas con cantidades minoritarias de
colofonias.
Son propiedades importantes para una dispersión
de agente de pegajosidad: su comportamiento como espuma, equilibrio
contenido en sólidos/viscosidad, estabilidad mecánica, propiedades
de humectación y tiempo de durabilidad.
Partículas de colofonia/resina más pequeñas en
la dispersión de agente de pegajosidad, darán generalmente mejor
estabilidad, lo que significa tiempo de durabilidad más
prolongado.
Así, aún se requiere una dispersión de agente de
pegajosidad que de una resistencia mejorada al agua de un adhesivo
seco cuando se use en composiciones adhesivas en comparación con
tensioactivos tradicionales. También se requiere proporcionar una
dispersión de agente de pegajosidad que satisfaga los requerimientos
enumerados anteriormente.
De acuerdo con esto, es un objeto de la presente
invención proporcionar una dispersión de agente de pegajosidad con
alta estabilidad durante el almacenaje, buena estabilidad mecánica y
características de poca formación de espuma y que sólo de poca
pérdida de resistencia a la cohesión cuando se formule en
composiciones de adhesivos. Otro objeto de la presente invención es
proporcionar un emulsionante que se pueda producir en un
procedimiento que requiera sólo unas pocas etapas.
Los objetos de la presente invención se
consiguen por una dispersión de agente de pegajosidad que comprende
cierto emulsionante. La invención también se refiere a un
procedimiento para la producción de una dispersión de agente de
pegajosidad, un método para producir un emulsionante, un
emulsionante, uso del emulsionante, uso de la dispersión de agente
de pegajosidad y una composición de adhesivo que comprenda la
dispersión de agente de pegajosidad. Sorprendentemente se ha
encontrado que las dispersiones de agente de pegajosidad que
comprenden el emulsionante, dan tamaños de partícula muy pequeños de
material resinoso dispersado y se pueden preparar con alto
contenido en sólidos. También, las dispersiones de agente de
pegajosidad que comprenden el emulsionante presentan una excelente
estabilidad durante el almacenaje y estabilidad mecánica. Además,
las composiciones adhesivas que comprenden la dispersión de agente
de pegajosidad presentan alta resistencia al agua, excelente
cohesión, alta adhesión y buenas propiedades de humectación.
Un aspecto de la invención se refiere a un
procedimiento para la producción de una dispersión de agente de
pegajosidad que comprende dispersar un material resinoso en una fase
acuosa en presencia de un emulsionante, pudiéndose obtener el
emulsionante por un método que comprende proporcionar un éster de
uno o más ácidos grasos que contengan al menos dos dobles enlaces
conjugados, hacer reaccionar el éster con un dienófilo que contenga
un grupo ácido o anhídrido, para formar un producto A intermedio y
hacer reaccionar el producto A intermedio con uno o más
polialquilenglicoles.
Otro aspecto de la invención se refiere a una
dispersión de agente de pegajosidad que comprende un material
resinoso y un emulsionante, pudiéndose obtener el emulsionante por
un método como se definió anteriormente. El emulsionante puede ser
así un producto de reacción de uno o más polialquilenglicoles con un
producto A intermedio formado por una reacción entre un éster de
uno o más ácidos grasos que contienen al menos dos doble enlaces
conjugados con un dienófilo que contiene un grupo ácido o
anhídrido.
Otro aspecto más de la invención se refiere al
uso de un emulsionante como se definió anteriormente, para
dispersar un material resinoso.
Otro aspecto de la invención se refiere a un
procedimiento para la producción de un emulsionante, que comprende
proporcionar un éster de uno o más ácidos grasos que contengan al
menos dos dobles enlaces conjugados, hacer reaccionar el éster con
un dienófilo que contenga un grupo ácido o anhídrido, para formar un
producto A intermedio y hacer reaccionar el producto A intermedio
con uno o más polialquilenglicoles que tengan un peso molecular
medio, determinado por análisis del índice de hidroxilo, mayor que
650.
Otro aspecto más de la invención se refiere a un
emulsionante que se puede obtener por el procedimiento que se
describió anteriormente. El emulsionante puede ser así un producto
de reacción de uno o más polialquilenglicoles con un peso molecular
medio ponderal mayor que 650 con un producto A intermedio formado
por una reacción entre un éster de uno o más ácidos grasos que
contienen al menos dos doble enlaces conjugados con un dienófilo que
contiene un grupo ácido o anhídrido.
El éster de uno o más ácidos grasos presenta
convenientemente un índice de yodo de más de aproximadamente 60,
preferiblemente más de aproximadamente 100, lo más preferiblemente
más de aproximadamente 140 g de yodo por 100 g de éster. El éster
es convenientemente un éster de uno o más ácidos grasos y un
alcohol. El alcohol es convenientemente un mono-, di- o triol
C_{1}-C_{10} o un poliol superior,
preferiblemente un mono-, di- o triol
C_{1}-C_{8}, más preferiblemente un glicerol o
etilenglicol, lo más preferiblemente glicerol. El éster es
preferiblemente un mono- o diéster de glicol de uno o más ácidos
grasos o un mono-, di- o un triglicérido de uno o más ácidos
grasos, lo más preferiblemente un triglicérido de uno o más ácidos
grasos. Los mono- o diésteres de glicol, adecuados, de uno o más
ácidos grasos, incluyen cualquiera que contenga dos doble enlaces
conjugados tales como linolenato de etilenglicol y linolato de
etilenglicol. Los triglicéridos adecuados de uno o más ácidos
grasos incluyen aceites vegetales y algunos aceites animales de los
que se pueden mencionar, por ejemplo, sardinela de la India, aceite
de linaza, aceite de tung, aceite de nuez, aceite de soja, aceite
de cártamo, aceite de girasol, aceite de sésamo, aceite de semilla
de algodón, aceite de maíz, aceite de colza, aceite de cacahuete,
aceite de crambe, aceite de ricino, aceite de oliva, aceite de
canola, aceite de pepitas y aceite de sésamo, preferiblemente se
usan: sardinela de la India, aceite de tung, aceite de nuez, aceite
de soja, aceite de cártamo y aceite de girasol. Preferiblemente, el
triglicérido se selecciona del grupo de: aceite de linaza, aceite de
soja y aceite de girasol.
Se tiene que entender que los ésteres de uno o
más ácidos grasos referidos en la presente memoria no incluyen
ésteres que se pudieran haber formado de impurezas de ácidos grasos
en la colofonia cuando se estaban preparando los ésteres de
colofonia.
Los dienófilos adecuados que contienen un grupo
ácido o anhídrido incluyen ácidos carboxílicos
alfa-beta etilénicamente insaturados y anhídridos
de los mismos, que se pueden seleccionar de ácidos carboxílicos
etilénicamente insaturados, mono-, di- y polibásicos y anhídridos
de los mismos, así como mezclas de dos o más ácidos carboxílicos
etilénicamente insaturados o anhídridos. El ácido carboxílico
etilénicamente insaturado es convenientemente un ácido mono- o
dicarboxílico C_{3}-C_{4}
alfa-beta insaturado y se puede seleccionar de:
ácido acrílico, ácido crotónico, ácido sórbico, ácido maleico,
ácido metilmaleico, ácido etilmaleico, ácido propilmaleico, ácido
butilmaleico, ácido fumárico y otros estructuralmente similares y
también anhídridos de los mismos. Convenientemente, los ácidos
carboxílicos etilénicamente insaturados son ácidos dibásicos o
anhídridos de los mismos, preferiblemente ácido maleico, anhídrido
maleico y ácido fumárico, lo más preferiblemente anhídrido
maleico.
Uno o más polialquilenglicoles pertenecen
convenientemente al grupo de polialquilenglicoles
C_{2}-C_{5}, tales como polietilenglicol y
polipropilenglicol. Polialquilenglicoles con taponamiento terminal
tales como monoalquil éteres de polialquilenglicol
C_{2}-C_{5}, en los que el alquilo es
convenientemente alquilo C_{1}-C_{5},
preferiblemente se prefiere en particular alquilo
C_{1}-C_{4} tal como metoxipolietilenglicol y
butoxipolietilenglicol. Lo más preferiblemente, al menos uno de uno
o más polialquilenglicoles es polietilenglicol. El peso molecular
medio del polialquilenglicol, determinado por análisis del índice de
hidroxilo, es convenientemente de aproximadamente 500 a
aproximadamente 12.000 y preferiblemente mayor que 650.
Preferiblemente, el peso molecular es de aproximadamente 1.000 a
aproximadamente 8.000, lo más preferiblemente de aproximadamente
1.500 a aproximadamente 5.000. También es adecuado usar una mezcla
de un polialquilenglicol de peso molecular superior con otro con un
peso molecular inferior. En tales casos uno o más
polialquilenglicoles pueden ser una mezcla de un polialquilenglicol
con un peso molecular medio, determinado por análisis del índice de
hidroxilo, de convenientemente de aproximadamente 500 a
aproximadamente 2.500, preferiblemente de aproximadamente 1.000 a
aproximadamente 2.000, con un polialquilenglicol con un peso
molecular medio de convenientemente de aproximadamente 3.000 a
aproximadamente 5.000, preferiblemente de aproximadamente 3.500 a
aproximadamente 4.500.
La relación en peso del éster de uno o más
ácidos grasos al dienófilo es convenientemente de aproximadamente
0,5:1 a aproximadamente 20:1, preferiblemente de aproximadamente 1:1
a aproximadamente 10:1, más preferiblemente de aproximadamente 1:1
a aproximadamente 8:1, lo más preferiblemente de aproximadamente 4:1
a aproximadamente 8:1.
La reacción del éster de uno o más ácidos grasos
con el dienófilo forma convenientemente un aducto de
Diels-Alder a partir de una insaturación en el
dienófilo y los dobles enlaces conjugados en la parte del ácido
graso del éster y así se introduce uno o más grupos ácido y/o
anhídrido en el mismo. El producto A intermedio resultante presenta
preferiblemente un índice de yodo de aproximadamente 0 a
aproximadamente 100, más preferiblemente de aproximadamente 10 a
aproximadamente 80, lo más preferiblemente de aproximadamente 10 a
aproximadamente
70 g de yodo por 100 g de A.
70 g de yodo por 100 g de A.
La reacción del éster de uno o más ácidos grasos
con el dienófilo tiene lugar convenientemente en una mezcla de
reacción a una temperatura de aproximadamente 160 a aproximadamente
260ºC, preferiblemente de aproximadamente 180 a aproximadamente
230ºC, lo más preferiblemente de aproximadamente 190 a
aproximadamente
220ºC.
220ºC.
Uno o más grupos ácido y/o anhídrido en el
producto A intermedio introducido por la reacción de
Diels-Alder constituyen injertos para reacción
adicional con el grupo hidroxilo en uno o más polialquilenglicoles.
La relación en peso de producto A intermedio a cantidad total del o
de los polialquilenglicoles, es convenientemente de aproximadamente
0,05:1 a aproximadamente 5:1, preferiblemente de aproximadamente
0,08:1 a aproximadamente 1:1, más preferiblemente de
aproximadamente 0,1:1 a aproximadamente 0,5:1, lo más
preferiblemente de aproximadamente 0,1:1 a aproximadamente 0,4:1.
El emulsionante resultante presenta preferiblemente un índice de
yodo de aproximadamente 0 a aproximadamente 20, más preferiblemente
de aproximadamente 2 a aproximadamente 17, lo más preferiblemente
de aproximadamente 5 a aproximadamente 15 g de yodo por 100 g de
producto. El peso molecular medio numérico del emulsionante es
preferiblemente de aproximadamente 2.000 a aproximadamente 19.000,
más preferiblemente de aproximadamente 4.000 a aproximadamente
12.000, lo más preferiblemente de aproximadamente 6.000 a
aproximadamente 7.000. En una realización, el emulsionante es una
mezcla de al menos un componente con un peso molecular de
aproximadamente 7.000 a 11.000, teniendo al menos un componente un
peso molecular de aproximadamente 3.000 a aproximadamente 6.500 y
al menos un componente con un peso molecular de aproximadamente 300
a aproximadamente 1.000.
La reacción del producto A intermedio con el o
los polialquilenglicoles tiene lugar convenientemente a una
temperatura de aproximadamente 160 a aproximadamente 300ºC,
preferiblemente de aproximadamente 190 a aproximadamente 260ºC. La
temperatura óptima puede depender del polialquilenglicol que se
use.
El material resinoso es convenientemente una
resina hidrocarbonada o una colofonia o una mezcla de las mismas.
Las resinas hidrocarbonadas adecuadas incluyen resinas
hidrocarbonadas alifáticas o aromáticas procedentes respectivamente
de corrientes de alimentación de 5 átomos de carbono y corrientes de
alimentación de 9 átomos de carbono, resinas de DCPD, resinas de
terpeno, resinas de terpeno/fenol y resinas de cumarona/indeno. El
material resinoso es preferiblemente una colofonia. La colofonia
comprende ácidos de colofonia que son principalmente una mezcla de
ácidos carboxílicos monobásicos de 20 átomos de carbono, que
contienen una cadena principal de fenantreno. La colofonia puede
ser una colofonia no modificada o una modificada. Hay muchas
diferentes formas de modificar la colofonia. La colofonia puede
estar parcialmente fortalecida o esterificada. Preferiblemente, la
colofonia es un éster de glicerol, pentaeritritol o trietilenglicol
de un ácido de colofonia. La colofonia puede ser tratada con
paraformaldehído en presencia de ácido paratoluenosulfónico para
inhibir la cristalización o se puede estabilizar por
desproporcionamiento, que implica transferir átomos de hidrógeno de
una molécula de ácido abiético a otra. Esto se lleva a cabo
convenientemente calentando colofonia a de aproximadamente 100ºC a
aproximadamente 300ºC, en presencia de un catalizador de
desproporcionamiento. Son ejemplos de catalizadores de
desproporcionamiento: metales soportados o no soportados tales como
yoduro de paladio, níquel y platino, yoduros tales como yoduro de
hierro, dióxido de azufre y sulfuros tales como sulfuro de hierro.
El catalizador se emplea convenientemente en una cantidad de
aproximadamente 0,1% a aproximadamente 5% en peso sobre la base de
la cantidad de colofonia empleada. La colofonia desproporcionada
preparada de la manera anterior, presenta preferiblemente un
contenido en ácido abiético de no más de aproximadamente 5% en peso.
También son útiles colofonias parcialmente saponificadas con
hidróxido de sodio o potasio o con una base volátil (por ej.,
amoníaco o una amina inferior tal como trietanolamina). La
dispersión de agente de pegajosidad según la invención puede
comprender cualquiera de las colofonias descritas anteriormente o
mezclas de las mismas.
Cuando se prepara la dispersión de agente de
pegajosidad según la invención, el material resinoso se funde
primero convenientemente y se añade el emulsionante,
convenientemente como una sustancia fundida o como está presente en
una disolución acuosa. Se prefiere la disolución acuosa en procesos
de dispersión continua, aunque se prefiere la sustancia fundida en
procesos de dispersión discontinuos. El emulsionante se añade de
manera que esté presente en la dispersión de agente de pegajosidad
en una cantidad de convenientemente, de aproximadamente 2 a
aproximadamente 15% en peso, basado en el peso de material resinoso,
preferiblemente de aproximadamente 5 a aproximadamente 8% en peso.
Se agita suficiente agua caliente, convenientemente de
aproximadamente 5 a aproximadamente 15% en peso, basado en el peso
de material resinoso, para formar una emulsión cremosa de agua en
aceite. En la dilución con agua, convenientemente en una cantidad de
aproximadamente 10 a aproximadamente 35% en peso, basado en el peso
de material resinoso, preferiblemente de aproximadamente 15 a
aproximadamente 30% en peso, lo más preferiblemente de
aproximadamente 20 a aproximadamente 25%, la emulsión se invierte
para proporcionar una emulsión estable de aceite en agua. La
dispersión se diluye además convenientemente con agua hasta que se
alcanza el contenido en sólidos deseado. Si se requiere, se pueden
incorporar emulsionantes (tensioactivos) aniónicos convencionales a
la dispersión de agente de pegajosidad. Dichos emulsionantes
aniónicos típicos incluyen alquilarilsulfonatos, tales como
alquilbencenosulfonatos de sodio o amonio, sulfatos de alcoholes
grasos, por ej., laurilsulfato de sodio, ésteres de fosfato, por
ej., sales sódicas de mono- y di-ésteres de ácido ortofosfórico,
ésteres de ácido sulfosuccínico, sales sódicas de monoglicéridos
sulfatados y sulfonatos o sulfosuccinatos de condensados de
alquilfenol y poli(óxido de oxialquileno) o de condensados de
poli(óxido de oxialquileno), por ej., la sal de amonio de ácido
nonilfenolpoli(óxido de etileno) sulfónico.
El contenido en sólidos, es decir, el contenido
seco de material resinoso y emulsionante, en la dispersión de
agente de pegajosidad es convenientemente al menos aproximadamente
20% en peso hasta el máximo contenido obtenible, preferiblemente al
menos aproximadamente 50% en peso, lo más preferiblemente al menos
aproximadamente 55%
en peso.
en peso.
El diámetro medio de partícula D_{50} del
material resinoso en la dispersión de agente de pegajosidad, donde
D_{50} significa el diámetro medio de partícula para la fracción
de las partículas del 50% en peso de las partículas, partiendo de
las partículas más pequeñas, es convenientemente menor que
aproximadamente 1 micrómetro, preferiblemente menor que
aproximadamente 0,7 micrómetros, más preferiblemente menor que
aproximadamente 0,5 micrómetros, lo más preferiblemente menor que
aproximadamente 0,45 micrómetros. El diámetro medio de partícula
D_{90} del material resinoso en la dispersión de agente de
pegajosidad, donde D_{90} significa el diámetro medio de
partícula para la fracción del 90% en peso de las partículas,
partiendo de las partículas más pequeñas, es convenientemente menor
que aproximadamente 2 micrómetros, preferiblemente menor que
aproximadamente 1,5 micrómetros, lo más preferiblemente menor que
aproximadamente 1 micrómetro.
La viscosidad de la dispersión de agente de
pegajosidad se adapta convenientemente al uso específico pero se
mide convenientemente como Brookfield (aguja 3 @ 5 rad/s (50 rpm)) a
20ºC, de aproximadamente 100 a aproximadamente 1.200 mPa\cdots,
preferiblemente de aproximadamente 200 a aproximadamente 700
mPa\cdots, lo más preferiblemente de aproximadamente 300 a
aproximadamente 500 mPa\cdots.
La dispersión de agente de pegajosidad según la
invención presenta preferiblemente una estabilidad durante el
almacenaje (tiempo de durabilidad) de al menos aproximadamente seis
meses y no demostrará convenientemente separación, coagulación o
precipitación, substancial. También se prefiere que la dispersión
sea poco espumante y presente buena estabilidad mecánica durante el
bombeo, transporte y mezclamiento, así como poca formación de
espuma y buena estabilidad cuando se formule en una composición de
adhesivo y durante el recubrimiento de la composición de
adhesivo.
La dispersión de agente de pegajosidad según la
invención se usa convenientemente como agente de pegajosidad en
composiciones que comprenden polímeros, preferiblemente en
composiciones de adhesivos.
La invención se refiere además a una composición
acuosa de adhesivo que comprende uno o más polímeros y la
dispersión de agente de pegajosidad según la invención.
Preferiblemente, la composición acuosa de adhesivo es una
composición de adhesivo (PSA) sensible a la presión. La composición
acuosa de adhesivo comprende convenientemente de aproximadamente 60
a aproximadamente 90% en peso de un látex de polímero sintético o
látex de caucho natural y de aproximadamente 10 a aproximadamente
40% en peso de la dispersión de agente de pegajosidad. Son polímeros
adecuados en la composición acuosa de adhesivo los cauchos
naturales y sintéticos tales como caucho de policloropreno, cauchos
de estireno-butadieno, copolímeros de bloque SIS,
copolímeros de bloque SBS, VAE (copolímeros de acetato de vinilo y
etileno, por sus siglas en inglés), cauchos de nitrilo y cauchos de
poliisobutileno, polímeros de acrilato, polímeros acrílicos tales
como ésteres acrílicos y polímeros de metacrilato o mezclas de los
mismos. Los polímeros preferidos usados en la composición acuosa de
adhesivo según la invención son polímeros acrílicos y/o copolímeros
de éster acrílico. También se pueden incluir en la composición
acuosa de adhesivo otros compuestos conocidos por el experto en la
materia, ejemplificados por: agentes humectantes, biocidas,
plastificantes, estabilizantes, antioxidantes, cargas, colorante y
similares. Las cantidades de polímeros/copolímeros y otros
compuestos contenidos en las composiciones de adhesivo, no son
críticas y pueden variar de manera que den las propiedades
preferidas de la composición de adhesivo. Los compuestos pueden
estar en cualquier estado físico guiado por el estado de la
composición de adhesivo, tal como dispersados en una fase acuosa,
líquida o sólida.
La invención se ilustrará ahora mediante los
siguientes ejemplos, que, sin embargo, no se deberían interpretar
como limitantes del alcance de la invención. Partes y porcentajes
significan partes en peso y porcentajes en peso, a menos que se
especifique de otro modo.
Se calentaron a 180ºC 1.000 g (83% en peso) de
aceite de linaza, con un índice de yodo de 178. Se añadieron
gradualmente 200 g (17% en peso) de anhídrido maleico, manteniéndose
la mezcla de reacción bajo agitación. Se calentó después a 200ºC la
mezcla de reacción, que se mantuvo durante 6 horas. Se determinó el
contenido de ácido libre soluble en agua (CA[sa]) y si
CA[sa] < 2 mg de KOH/g, entonces la especificación se
consideró alcanzada. Si CA[sa] > 2 mg de KOH/g, entonces
se permitía que la mezcla de reacción reaccionara durante otra
hora, después de lo cual se comprobó de nuevo el contenido de ácido
libre soluble en agua. Se repitió el procedimiento hasta que se
alcanzó la especificación. El contenido en ácido libre final soluble
en agua (CA[sa]) fue 1,03 mg de KOH/g, el contenido en ácido
libre (CA) fue 85,3 mg de KOH/g y la viscosidad de 760 mPa\cdots
(aguja 3 Brookfield @ 5 rad/s
(50 rpm), 20ºC).
(50 rpm), 20ºC).
Se mezclaron 220 g (16% en peso) del producto de
reacción del ejemplo 1 con 1.200 g (84% en peso) de
polietilenglicol PEG 4000. La temperatura se mantuvo a 250ºC,
durante 20 horas. El contenido en ácido libre (CA) del producto de
reacción fue 4,6 mg de KOH/g.
Se repitió el Ejemplo 1 dando un producto de
reacción con un contenido en ácido libre soluble en agua, final
(CA[sa]) de 0,74 mg de KOH/g y un contenido en ácido libre
(CA) del aceite de linaza maleatado de 84,6 mg de KOH/g. Se
mezclaron 180 g (15% en peso) de este producto de reacción con 252 g
(21% en peso) de polietilenglicol PEG 1.500 y 768 g (64% en peso)
de polietilenglicol PEG 4000. La temperatura se mantuvo a 200ºC,
durante 20 horas. El producto tuvo un contenido en ácido libre (CA)
de 5,3 mg de KOH/g.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezclaron 216 g (18% en peso) del mismo
producto de reacción de aceite de linaza y anhídrido maleico
preparado en el ejemplo 3, con 984 g (82% en peso) de
butoxipolietilenglicol (con peso molecular medio de
4.000 g/mol). La temperatura se mantuvo a 200ºC, durante 20 horas. El producto presentó un contenido en ácido libre (CA) de 7,5 mg de KOH/g.
4.000 g/mol). La temperatura se mantuvo a 200ºC, durante 20 horas. El producto presentó un contenido en ácido libre (CA) de 7,5 mg de KOH/g.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó una dispersión de agente de
pegajosidad por calentamiento de 1.600 g de éster de colofonia con
glicerol (punto de reblandecimiento de 82,8 y un contenido en ácido
libre de 13,1 mg de KOH/g), en un crisol, a 120ºC. Cuando se añaden
40 g fundidos de tri-etanolamina (TEA), mientras se
agita la colofonia, seguido por adición de 64 g del producto de
reacción del ejemplo 2 y 80 g (29% en peso de disolución ac.) de un
tensioactivo aniónico convencional (Rhodapex AB20 de Rhodia). Se
añadieron 200 ml de agua caliente (90ºC) para obtener la inversión
seguido por adición de 400 ml de agua caliente (90ºC) de dilución.
Se diluyó además la dispersión por adición de 1.100 ml de agua fría
(30ºC) para obtener una dispersión estable: El tamaño de partícula
D_{50}/D_{90} que significa el máximo tamaño de partícula para
el 50 y 90% en peso, respectivamente, de las partículas, fue
0,38/0,49 micrómetros, la viscosidad de 250 mPas (aguja 3 Brookfield
@ 5 rad/s (50 rpm), 20ºC), el contenido en sólidos 50,0% en
peso.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos
6-7
Se prepararon dos dispersiones más de agente de
pegajosidad según el mismo procedimiento que en el ejemplo 5, pero
usando los productos de reacción de los ejemplos 3 y 4,
respectivamente.
Algunas propiedades de las dispersiones de
agente de pegajosidad según los ejemplos 5-7 se
resumen en la tabla 1. También se hace una comparación con una
dispersión de agente de pegajosidad producida según las
explicaciones de la patente de EE.UU. 5.552.519.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se concluye que las dispersiones de agente de
pegajosidad según la presente invención, presentan tamaños de
partícula más pequeños que una dispersión de la técnica anterior de
alta realización. En particular, en el Ejemplo 7, se combina
contenido en sólidos muy alto con tamaños de partícula pequeños.
También se hicieron análisis de estabilidad
tanto en términos de análisis de tiempo de durabilidad, análisis de
estabilidad mecánica por reómetro, montaje
plano-cono, como de análisis de estabilidad a la
agitación a alta velocidad. El análisis con reómetro se hace
midiendo la acumulación de fuerza normal en un montaje
plano-cono. El aumento en la fuerza normal es
indicativo del comienzo de la descomposición. El análisis de
agitación a alta velocidad se hace mediante equipo de agitación a
alta velocidad (Hamilton Beach). La mezcla de análisis se agita a
alta velocidad
(314 rad/s (3.000 rpm)) hasta que se forma coágulo. Se registra el tiempo de descomposición.
(314 rad/s (3.000 rpm)) hasta que se forma coágulo. Se registra el tiempo de descomposición.
También se realiza un análisis de formación de
espuma como sigue: se agita la dispersión de agente de pegajosidad
a alta velocidad (314 rad/s (3.000 rpm) durante un minuto. Se mide
la espuma creada y se expresa como incremento (%) de volumen
relativo comparado con volumen de partida.
Los resultados se resumen en la tabla 2.
\vskip1.000000\baselineskip
Se concluye que una dispersión de agente de
pegajosidad según la invención presenta excelentes estabilidad en
el almacenaje, estabilidad al cizallamiento y comportamiento de
formación de espuma.
\vskip1.000000\baselineskip
Se prepararon tres composiciones de adhesivo,
comprendiendo cada una entre 25 y 30% en peso (por peso seco) de la
dispersión de agente de pegajosidad preparada en el ejemplo 5,
mezclando la dispersión de agente de pegajosidad con cada uno de
tres productos poliméricos basados en acrilatos, diferentes,
respectivamente (V215 Acronal® de BASF, PS7596 Robond^{TM} de
Rohm&Haas Co y 1625 Flexcryl® de Air Products). Se recubrieron
los adhesivos de revestimientos de liberación de silicona y después
se secaron a 90ºC, durante 3 minutos, para obtener un peso de
recubrimiento cada uno de 20\pm1 g/m^{2}, antes de laminación
para cara de impresión de papel normal de 80 g/m^{2} y se
recubrieron después con papel antiadhesivo. Se acondicionaron los
laminados a humedad relativa del 50%, a temperatura ambiente
(23ºC), antes de evaluar sus propiedades adhesivas.
Se prepararon tres composiciones de adhesivo más
de la misma manera pero usando una dispersión de agente de
pegajosidad según la descripción de la patente de EE.UU.
5.552.519.
Se analizó la resistencia al cizallamiento
(método de análisis FINAT FTM-8), loop tack
(método de análisis FINAT FTM-9) cuando se pegaron
sobre diversos substratos y se despegaron a 90º (método de análisis
FINAT FTM-2) para tiras de 25 mm de las muestras de
adhesivo.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Los resultados se resumen en la tabla 3.
Se concluye que una composición de adhesivo que
comprenda la dispersión de agente de pegajosidad según la presente
invención presenta mejor cohesión (medida como estabilidad al
cizallamiento) que una composición de adhesivo que comprenda la
dispersión de agente de pegajosidad de referencia. Los resultados de
adhesión (medidos como Loop Tack y Adhesión/Despegue) son en
promedio equivalentes a los de la dispersión de agente de
pegajosidad de referencia, de alta realización.
Claims (28)
1. Procedimiento para la producción de un
emulsionante que comprende:
- a)
- proporcionar un éster de uno o más ácidos grasos que contengan al menos dos dobles enlaces conjugados,
- b)
- hacer reaccionar el éster con un dienófilo que contenga un grupo ácido o anhídrido para formar un producto A intermedio y
- c)
- hacer reaccionar el producto A intermedio con uno o más polialquilenglicoles con un peso molecular medio, determinado por análisis del índice de hidroxilo, de 1.000 a 8.000.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en
el que la relación en peso de producto A intermedio a uno o más
polialquilenglicoles, basado en la cantidad total del producto A
intermedio y el o los polialquilenglicoles, es de aproximadamente
0,05 : 1 a aproximadamente 5: 1.
3. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-2, en el que la relación en peso
del éster de uno o más ácidos grasos al dienófilo es menor que
aproximadamente 25: 1.
4. Procedimiento según la reivindicación 3, en
el que la relación en peso del éster de uno o más ácidos grasos al
dienófilo es de aproximadamente 1: 1 a aproximadamente 8: 1.
5. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-4, en el que el éster de uno o
más ácidos grasos presenta un índice de yodo mayor que
aproximadamente 60.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, en
el que el éster de uno o más ácidos grasos presenta un índice de
yodo mayor que aproximadamente 140.
7. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-6, en el que el éster de uno o
más ácidos grasos es un triglicérido de uno o más ácidos
grasos.
8. Procedimiento según la reivindicación 7, en
el que el triglicérido es: aceite de linaza, aceite de soja o aceite
de girasol.
9. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-8, en el que el dienófilo es un
ácido carboxílico o anhídrido, alfa-beta
etilénicamente insaturado.
10. Procedimiento según la reivindicación 9, en
el que el dienófilo es: ácido maleico, anhídrido maleico o ácido
fumárico.
11. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-10, en el que el o los
polialquilenglicoles son polialquilenglicoles C2-C5
o monoalquil éteres de polialquilenglicoles
C2-C5.
12. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-11, en el que el o los
polialquilenglicoles son una mezcla de un polialquilenglicol con un
peso molecular medio, determinado por análisis del índice de
hidroxilo, de aproximadamente 500 a aproximadamente 2.500, con un
polialquilenglicol con un peso molecular medio de aproximadamente
3.000 a aproximadamente 5.000.
13. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-12, en el que al menos uno del o
de los polialquilenglicoles es un polietilenglicol.
14. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-13, en el que al menos uno del o
de los polialquilenglicoles es un metoxipolietilenglicol o un
butoxipolietilenglicol.
15. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-14, en el que el producto A
intermedio presenta un índice de yodo de aproximadamente 0 a
aproximadamente 100 g de yodo por 100 g de A.
16. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-15, en el que el emulsionante
presenta un índice de yodo de aproximadamente 0 a aproximadamente
20 g de yodo por 100 g de emulsionante.
17. Dispersión de agente de pegajosidad que
comprende un material resinoso y un emulsionante, obteniéndose el
emulsionante por un procedimiento como se define en una cualquiera
de las reivindicaciones 1-16.
18. Dispersión de agente de pegajosidad según la
reivindicación 17, en la que el material resinoso es una resina
hidrocarbonada o una colofonia o una mezcla de las mismas.
19. Dispersión de agente de pegajosidad según la
reivindicación 18, en la que el material resinoso es una
colofonia.
20. Dispersión de agente de pegajosidad según
una cualquiera de las reivindicaciones 17-19, en la
que el emulsionante está presente en una cantidad de
aproximadamente 5 a aproximadamente 8% en peso, basado en el peso de
material resinoso.
21. Dispersión de agente de pegajosidad según
una cualquiera de las reivindicaciones 17-20, en la
que el contenido en sólidos es al menos 50% en peso.
22. Dispersión de agente de pegajosidad según
una cualquiera de las reivindicaciones 17-20, que
comprende además un emulsionante aniónico.
23. Emulsionante obtenible por un procedimiento
como se define en una cualquiera de las reivindicaciones
1-16, en el que el o los polialquilenglicoles
presentan un peso molecular medio, determinado por análisis del
índice de hidroxilo, mayor que 650.
24. Uso de un emulsionante según la
reivindicación 23, para la emulsión de un material resinoso.
25. Uso de una dispersión de agente de
pegajosidad según una cualquiera de las reivindicaciones
17-22, como agente de pegajosidad en composiciones
de adhesivo.
26. Composición de adhesivo que comprende uno o
más polímeros y una dispersión de agente de pegajosidad según una
cualquiera de las reivindicaciones 17-22.
27. Composición de adhesivo según la
reivindicación 26, que comprende de aproximadamente 60 a
aproximadamente 90% en peso de un polímero sintético o látex de
caucho natural y de aproximadamente 10 a aproximadamente 40% en
peso de una dispersión de agente de pegajosidad según una cualquiera
de las reivindicaciones 17-22.
28. Composición de adhesivo según una cualquiera
de las reivindicaciones 26-27, que es una
composición acuosa de adhesivo sensible a la presión.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04445012 | 2004-02-13 | ||
| EP04445012 | 2004-02-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2311966T3 true ES2311966T3 (es) | 2009-02-16 |
Family
ID=34854760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES05704730T Expired - Lifetime ES2311966T3 (es) | 2004-02-13 | 2005-01-20 | Dispersion de agente de pegajosidad. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1730208B1 (es) |
| JP (1) | JP4765048B2 (es) |
| CN (1) | CN100560620C (es) |
| AT (1) | ATE407956T1 (es) |
| AU (1) | AU2005212206B9 (es) |
| BR (1) | BRPI0507643B1 (es) |
| CA (1) | CA2555834C (es) |
| DE (1) | DE602005009678D1 (es) |
| ES (1) | ES2311966T3 (es) |
| WO (1) | WO2005077996A1 (es) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1882021B1 (en) * | 2005-05-18 | 2016-07-27 | Basf Se | Pigmented tinting concentrates comprising a diels alder humectant |
| AU2007313251B2 (en) * | 2006-10-13 | 2013-04-04 | Sun Chemical Corporation | Stable offset emulsion inks containing non-water soluble polymeric surfactants |
| WO2008057721A2 (en) * | 2006-11-03 | 2008-05-15 | Sun Chemical Corporation | Water tolerant emulsion stabilizers |
| GB2455738A (en) * | 2007-12-19 | 2009-06-24 | Ici Plc | Ethylenically unsaturated macromonomers |
| FR2927265B1 (fr) * | 2008-02-13 | 2011-05-20 | Colas Sa | Emulsion aqueuse comportant un liant ayant au moins un compose issu de ressources renouvelables, peinture ou enduit comportant une telle emulsion |
| DE102008035318A1 (de) * | 2008-07-23 | 2010-01-28 | Epple Druckfarben Ag | Klebstoff, insbesondere druckfähiger Klebstoff, für Lebensmittel-Verpackungen oder für Kontakteinrichtungen, welche in Kontakt mit Lebensmitteln kommen können |
| EP2239369A1 (en) | 2009-04-09 | 2010-10-13 | Kemira OYJ | Product for the sizing of paper |
| DE102011076355A1 (de) * | 2011-05-24 | 2012-11-29 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Lackkoagulation unter Verwendung von Fettsäuren |
| CN105860096A (zh) * | 2016-04-15 | 2016-08-17 | 梧州市飞卓林产品实业有限公司 | 增粘树脂乳液生产专用乳化剂 |
| CN105820351A (zh) * | 2016-04-15 | 2016-08-03 | 梧州市飞卓林产品实业有限公司 | 增粘树脂乳液生产专用乳化剂的制备方法 |
| WO2018027888A1 (en) * | 2016-08-12 | 2018-02-15 | Dow Global Technologies Llc | Water-based pressure sensitive adhesive compositions and methods of making same |
| ES2967611T3 (es) * | 2020-07-27 | 2024-05-03 | Lawter Inc | Tensioactivo, dispersión y composición adhesiva |
| TWI792228B (zh) * | 2021-03-18 | 2023-02-11 | 財團法人紡織產業綜合研究所 | 感壓膠帶 |
| JP7597990B2 (ja) * | 2022-12-15 | 2024-12-11 | Dic株式会社 | 接着剤組成物、積層体、及び包装材 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1600933A (en) * | 1978-05-18 | 1981-10-21 | Exxon Research Engineering Co | Liquid membrane encapsulated reactive products |
| SU1098930A1 (ru) * | 1982-05-25 | 1984-06-23 | Новомосковский Филиал Московского Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Химико-Технологического Института Им.Д.И.Менделеева | Этоксиалкилсукцинаты в качестве эмульгаторов поливинилацетатных латексов |
| GB2137212B (en) * | 1983-03-22 | 1986-12-17 | Sterling Adhesive Materials Li | Preparation for tackified sbr polymer adhesive dispersions |
| CA1318433C (en) * | 1986-08-22 | 1993-05-25 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Pressure sensitive adhesive compositions |
| SE9203499L (sv) * | 1992-11-20 | 1994-05-21 | Eka Nobel Ab | Kolofoniumderivat som ytaktivt medel |
| GB9307908D0 (en) * | 1993-04-16 | 1993-06-02 | Exxon Chemical Patents Inc | Hybrid resin emulsions |
| DE19624148A1 (de) * | 1995-06-22 | 1997-01-02 | Henkel Kgaa | Masse zum Kleben, Dichten und Beschichten |
| DE19633967A1 (de) * | 1996-08-22 | 1998-02-26 | Basf Ag | Herstellung hochkonzentrierter Haftklebstoffdispersionen und deren Verwendung |
| EA003644B1 (ru) * | 1998-02-06 | 2003-08-28 | Лонца Аг | Композиция для получения защитного покрытия, предназначенного для защиты древесины |
| ATE297228T1 (de) * | 2000-10-30 | 2005-06-15 | Ato Findley Inc | Heissschmelzklebezusammensetzung mit nässeindikator |
-
2005
- 2005-01-20 ES ES05704730T patent/ES2311966T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-01-20 JP JP2006553082A patent/JP4765048B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2005-01-20 CA CA2555834A patent/CA2555834C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-01-20 AU AU2005212206A patent/AU2005212206B9/en not_active Ceased
- 2005-01-20 CN CNB2005800046362A patent/CN100560620C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-01-20 EP EP05704730A patent/EP1730208B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-01-20 BR BRPI0507643A patent/BRPI0507643B1/pt active IP Right Grant
- 2005-01-20 WO PCT/SE2005/000057 patent/WO2005077996A1/en not_active Ceased
- 2005-01-20 DE DE602005009678T patent/DE602005009678D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-01-20 AT AT05704730T patent/ATE407956T1/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0507643B1 (pt) | 2016-02-23 |
| CN1918202A (zh) | 2007-02-21 |
| AU2005212206B2 (en) | 2010-08-19 |
| EP1730208B1 (en) | 2008-09-10 |
| EP1730208A1 (en) | 2006-12-13 |
| CN100560620C (zh) | 2009-11-18 |
| BRPI0507643A (pt) | 2007-07-10 |
| DE602005009678D1 (de) | 2008-10-23 |
| JP2007522322A (ja) | 2007-08-09 |
| JP4765048B2 (ja) | 2011-09-07 |
| AU2005212206A1 (en) | 2005-08-25 |
| CA2555834C (en) | 2012-04-03 |
| ATE407956T1 (de) | 2008-09-15 |
| WO2005077996A1 (en) | 2005-08-25 |
| CA2555834A1 (en) | 2005-08-25 |
| AU2005212206B9 (en) | 2010-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102054356B1 (ko) | 감압 접착제용 로진 에스테르 점착부여제 | |
| FI117927B (fi) | Pinta-aktiivisina aineena käytettävä kolofonijohdannainen | |
| ES2635194T3 (es) | Resina de poliéster a base de ácidos grasos de longitud en aceite corta, dispersiones acuosas y revestimientos relacionados | |
| AU2005212206B9 (en) | Tackifier dispersion | |
| CN101395190A (zh) | 基于天然脂肪酸的丙烯酸酯混合聚合物及其制造方法 | |
| ES2243443T3 (es) | Agente de adherencia de poliester y composicion adhesiva. | |
| ES3018941T3 (en) | Surfactant, dispersion and adhesive composition | |
| US20070249759A1 (en) | Tackifier dispersions with improved humid age performance | |
| JPS6158497B2 (es) | ||
| US20070254985A1 (en) | Resin dispersions with low surfactant concentrations | |
| US9023929B2 (en) | Tackifier dispersion | |
| JPS58164610A (ja) | 石油樹脂に関する改良 | |
| CN101426878A (zh) | 具有低表面活性剂浓度的树脂分散体 | |
| ES2202508T5 (es) | Composicion de pegamento en forma de polvo. | |
| JP4756444B2 (ja) | 粘着付与樹脂エマルジョン、接着剤組成物および床材用接着剤組成物 | |
| FR2927265A1 (fr) | Emulsion aqueuse comportant un liant ayant au moins un compose issu de ressources renouvelables, peinture ou enduit comportant une telle emulsion | |
| EP1721938A2 (en) | Emulsifier for bituminous binders | |
| ES2175993T5 (es) | Mezcla de resina de colofonio y cera. | |
| CN101321838A (zh) | 用于水基增粘剂分散液的乳化剂 | |
| JP2014237776A (ja) | 油中水型エマルション接着剤 | |
| JPH0465473A (ja) | 印刷インキ | |
| JPS5928356B2 (ja) | 水分散性ホツトメルト接着剤組成物 |