JPH09227471A - Ｎ−アルキル−ｎ−（ヒドロキシアルキル）アミンの製法 - Google Patents
Ｎ−アルキル−ｎ−（ヒドロキシアルキル）アミンの製法Info
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- JPH09227471A JPH09227471A JP8035969A JP3596996A JPH09227471A JP H09227471 A JPH09227471 A JP H09227471A JP 8035969 A JP8035969 A JP 8035969A JP 3596996 A JP3596996 A JP 3596996A JP H09227471 A JPH09227471 A JP H09227471A
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-
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐圧性容器や危険な還元剤を使用する事な
く、Ｎ−アルキル−Ｎ−（ヒドロキシアルキル）アミン
を高収率で得る方法を提供する。 【構成】 ハロゲノアルカノ−ルとアルキルアミンを無
機塩基の存在下、常圧で高収率でＮ−アルキル−Ｎ−
（ヒドロキシアルキル）アミン化合物を製造する方法に
関する。
く、Ｎ−アルキル−Ｎ−（ヒドロキシアルキル）アミン
を高収率で得る方法を提供する。 【構成】 ハロゲノアルカノ−ルとアルキルアミンを無
機塩基の存在下、常圧で高収率でＮ−アルキル−Ｎ−
（ヒドロキシアルキル）アミン化合物を製造する方法に
関する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−アルキル−Ｎ−
（ヒドロキシアルキル）アミン類を製造する方法に関す
る。
（ヒドロキシアルキル）アミン類を製造する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−アルキル−Ｎ−（ヒドロキシアルキ
ル）アミン類化合物は、医薬、農薬の原料として古くか
ら研究されている。たとえば、クロロアルカノ−ルにア
ルキルアミンを溶剤中で室温で数日間、放置して、その
後、数時間、加圧下で還流させる方法(Chem.Pharm.Lett
ers 26(12) 3991-3996(1973))や最初から十数時間、加
圧下で還流させる方法(ドイツ公開特許 ７３０２３７(1
943)、Tetrahedron Lett.,8(1976),593-596)がある。
ル）アミン類化合物は、医薬、農薬の原料として古くか
ら研究されている。たとえば、クロロアルカノ−ルにア
ルキルアミンを溶剤中で室温で数日間、放置して、その
後、数時間、加圧下で還流させる方法(Chem.Pharm.Lett
ers 26(12) 3991-3996(1973))や最初から十数時間、加
圧下で還流させる方法(ドイツ公開特許 ７３０２３７(1
943)、Tetrahedron Lett.,8(1976),593-596)がある。
【０００３】また、別の製造方法として、たとえば、γ
-ブチロラクトンや2,3-ジヒドロフランの様なヘテロ環
とアルキルアミンを反応させ、さらに、還元剤を使用し
て還元させる(Can.J.Pham.Sci 8(2)61-63(1973)、J.Ch
em.Soc. 8 1375-80(1989))方法もある。
-ブチロラクトンや2,3-ジヒドロフランの様なヘテロ環
とアルキルアミンを反応させ、さらに、還元剤を使用し
て還元させる(Can.J.Pham.Sci 8(2)61-63(1973)、J.Ch
em.Soc. 8 1375-80(1989))方法もある。
【発明が解決しようとする課題】上記の様に、従来公知
のＮ−アルキル−Ｎ−（ヒドロキシアルキル）アミン類
の製造方法は、耐圧性容器を用いて加圧下で長時間、反
応させても、アルキルの種類によっては反応率が５０％
程度にしかならない。
のＮ−アルキル−Ｎ−（ヒドロキシアルキル）アミン類
の製造方法は、耐圧性容器を用いて加圧下で長時間、反
応させても、アルキルの種類によっては反応率が５０％
程度にしかならない。
【０００４】また、別法では反応が２段階の上、還元剤
を使用するために取り扱いが大変である。従って本発明
の目的は、耐圧性容器や危険な還元剤を使用する事な
く、Ｎ−アルキル−Ｎ−（ヒドロキシアルキル）アミン
類を高収率で得る方法を提供することにある。
を使用するために取り扱いが大変である。従って本発明
の目的は、耐圧性容器や危険な還元剤を使用する事な
く、Ｎ−アルキル−Ｎ−（ヒドロキシアルキル）アミン
類を高収率で得る方法を提供することにある。
【０００５】
【課題が解決しようとする手段】本発明の上記目的は、
ハロゲノアルカノ−ル類とアルキルアミンまたはアルキ
ルイミン類を無機塩基の存在下、常圧で反応させる事に
より達成された。
ハロゲノアルカノ−ル類とアルキルアミンまたはアルキ
ルイミン類を無機塩基の存在下、常圧で反応させる事に
より達成された。
【０００６】以下、本発明を更に詳細に説明する。本発
明に用いられる 一般式（Ｉ） Ｘ−Ｒ1−ＯＨ 式中、Ｒ1はエチル、n-プロピル、ｉｓｏ-プロピル、ｎ
−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭
素数２〜５のアルキル基を表す。Ｘはフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素のうちいずれか一つのハロゲンを表すが、好
ましくは塩素、臭素である。
明に用いられる 一般式（Ｉ） Ｘ−Ｒ1−ＯＨ 式中、Ｒ1はエチル、n-プロピル、ｉｓｏ-プロピル、ｎ
−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭
素数２〜５のアルキル基を表す。Ｘはフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素のうちいずれか一つのハロゲンを表すが、好
ましくは塩素、臭素である。
【０００７】本発明に用いられるアルキルアミンまたは
アルキルイミン類とは一般式（２）で表される化合物で
ある。 一般式（ＩＩ） Ｒ2−ＮＨＲ3 式中、Ｒ2、Ｒ3は水素原子、メチル、エチル、n-プロピ
ル、ｉｓｏ-プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜５のアルキル基を表
し、同じであっても異なっても良い。
アルキルイミン類とは一般式（２）で表される化合物で
ある。 一般式（ＩＩ） Ｒ2−ＮＨＲ3 式中、Ｒ2、Ｒ3は水素原子、メチル、エチル、n-プロピ
ル、ｉｓｏ-プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜５のアルキル基を表
し、同じであっても異なっても良い。
【０００８】本発明に用いられる無機塩基はアルカリ金
属の水酸化物、炭酸化物、炭酸水素化物、アルカリ土類
金属の水酸化物、炭酸化物、炭酸水素化物のうちいずれ
か一つが好ましく、特に好ましくは炭酸ナトリウムであ
る。その使用量は、ハロゲノアルカノ−ルに対して０．
５〜３倍モル、好ましくは１〜２倍モルの範囲であるこ
とが望ましい。
属の水酸化物、炭酸化物、炭酸水素化物、アルカリ土類
金属の水酸化物、炭酸化物、炭酸水素化物のうちいずれ
か一つが好ましく、特に好ましくは炭酸ナトリウムであ
る。その使用量は、ハロゲノアルカノ−ルに対して０．
５〜３倍モル、好ましくは１〜２倍モルの範囲であるこ
とが望ましい。
【０００９】本発明に用いられるハロゲノアルカノ−ル
類とアルキルアミンまたはアルキルイミン類の使用比率
はハロゲノアルカノ−ル類に対して２〜１０倍モルであ
ることが好ましく、更に好ましくは５〜７倍モルの範囲
である。
類とアルキルアミンまたはアルキルイミン類の使用比率
はハロゲノアルカノ−ル類に対して２〜１０倍モルであ
ることが好ましく、更に好ましくは５〜７倍モルの範囲
である。
【００１０】本発明に用いられる溶媒は水、メタノ−
ル、エタノ−ル、ブタノ−ル等のアルコ−ル系溶媒、メ
チルエ−テル、エチルエ−テル、iso-プロピルエ−テル
等のエ−テル系溶媒またはハロゲノアルカノ−ル類とア
ルキルアミンまたはアルキルイミン類が溶媒として役割
をする場合には、溶媒なしに行うことが出来る。溶媒の
使用を使用する場合の量はアルキルアミンに対して、１
〜１０倍モルが好ましく、特に好ましくは２〜５倍モル
以上である。
ル、エタノ−ル、ブタノ−ル等のアルコ−ル系溶媒、メ
チルエ−テル、エチルエ−テル、iso-プロピルエ−テル
等のエ−テル系溶媒またはハロゲノアルカノ−ル類とア
ルキルアミンまたはアルキルイミン類が溶媒として役割
をする場合には、溶媒なしに行うことが出来る。溶媒の
使用を使用する場合の量はアルキルアミンに対して、１
〜１０倍モルが好ましく、特に好ましくは２〜５倍モル
以上である。
【００１１】反応温度については特に制限は無いが、温
度が低すぎると反応が遅くなり、高すぎると分解反応が
進行することから、０〜１００℃が好ましく、更に好ま
しくは４０〜６０℃である。
度が低すぎると反応が遅くなり、高すぎると分解反応が
進行することから、０〜１００℃が好ましく、更に好ま
しくは４０〜６０℃である。
【００１２】
【実施例】以下に実施例および比較例を用いて本発明を
具体的に説明するが、本発明はこれらにより限定される
ものではない。
具体的に説明するが、本発明はこれらにより限定される
ものではない。
【００１３】実施例１ 反応器内に４−クロロ−１−ブタノール４０gを投入
し、モノメチルアミンメタノール溶液（４０重量％）１
７２gを１.５時間かけて滴下した。次いで、炭酸ナトリ
ウム１９.５gを添加して、温度を５０℃までゆっくり昇
温させた。更に３６時間撹拌を続けて反応を行った。反
応終了後、冷却した反応混合物をろ過し、このろ液を減
圧濃縮した。ガスクロマトグラフィーにより反応生成物
を定量したところ８５％の収率で目的の４−メチルアミ
ノ−１−ブタノールが生成していた。なお、生成物は減
圧蒸留を行って精製し、ＮＭＲ、マススペクトルにより
目的物であることを確認した。
し、モノメチルアミンメタノール溶液（４０重量％）１
７２gを１.５時間かけて滴下した。次いで、炭酸ナトリ
ウム１９.５gを添加して、温度を５０℃までゆっくり昇
温させた。更に３６時間撹拌を続けて反応を行った。反
応終了後、冷却した反応混合物をろ過し、このろ液を減
圧濃縮した。ガスクロマトグラフィーにより反応生成物
を定量したところ８５％の収率で目的の４−メチルアミ
ノ−１−ブタノールが生成していた。なお、生成物は減
圧蒸留を行って精製し、ＮＭＲ、マススペクトルにより
目的物であることを確認した。
【００１４】実施例２ 反応器内に４−クロロ−１−ブタノール４０gを投入
し、モノメチルアミンメタノール溶液（４０重量％）１
７２gを１.５時間かけて滴下した。次いで、炭酸水素ナ
トリウム３２.５gを添加して、メタノール５０mlを加え
た。更に温度を５０℃までゆっくり昇温させ、３６時間
撹拌を続けて反応を行った。反応終了後、冷却した反応
混合物をろ過し、このろ液を減圧濃縮した。ガスクロマ
トグラフィーにより反応生成物を定量したところ８０％
の収率で目的の４−メチルアミノ−１−ブタノールが生
成していた。尚、生成物の同定は、実施例１と同様に行
った。
し、モノメチルアミンメタノール溶液（４０重量％）１
７２gを１.５時間かけて滴下した。次いで、炭酸水素ナ
トリウム３２.５gを添加して、メタノール５０mlを加え
た。更に温度を５０℃までゆっくり昇温させ、３６時間
撹拌を続けて反応を行った。反応終了後、冷却した反応
混合物をろ過し、このろ液を減圧濃縮した。ガスクロマ
トグラフィーにより反応生成物を定量したところ８０％
の収率で目的の４−メチルアミノ−１−ブタノールが生
成していた。尚、生成物の同定は、実施例１と同様に行
った。
【００１５】実施例３ 反応器内に４−クロロ−１−ブタノール４０gを投入
し、モノエチルアミン水溶液（７０重量％）１４３gを
１.５時間かけて滴下した。次いで、炭酸ナトリウム１
９.５gを添加して、温度を５０℃までゆっくり昇温させ
た。更に３６時間撹拌を続けて反応を行った。反応終了
後、冷却した反応混合物をろ過し、このろ液を減圧濃縮
した。ガスクロマトグラフィーにより反応生成物を定量
したところ８７％の収率で目的の４−エチルアミノ−１
−ブタノールが生成していた。尚、生成物の同定は、実
施例１と同様に行った。
し、モノエチルアミン水溶液（７０重量％）１４３gを
１.５時間かけて滴下した。次いで、炭酸ナトリウム１
９.５gを添加して、温度を５０℃までゆっくり昇温させ
た。更に３６時間撹拌を続けて反応を行った。反応終了
後、冷却した反応混合物をろ過し、このろ液を減圧濃縮
した。ガスクロマトグラフィーにより反応生成物を定量
したところ８７％の収率で目的の４−エチルアミノ−１
−ブタノールが生成していた。尚、生成物の同定は、実
施例１と同様に行った。
【００１６】実施例４ 反応器内に４−クロロ−１−エタノール３０gを投入
し、モノメチルアミンメタノール溶液（４０重量％）１
７２gを１.５時間かけて滴下した。次いで、炭酸ナトリ
ウム１９.５gを添加して、温度を５０℃までゆっくり昇
温させた。更に３６時間撹拌を続けて反応を行った。反
応終了後、冷却した反応混合物をろ過し、このろ液を減
圧濃縮した。ガスクロマトグラフィーにより反応生成物
を定量したところ８５％の収率で目的の４−メチルアミ
ノ−１−ブタノールが生成していた。なお、生成物は減
圧蒸留を行って精製し、ＮＭＲ、マススペクトルにより
目的物であることを確認した。
し、モノメチルアミンメタノール溶液（４０重量％）１
７２gを１.５時間かけて滴下した。次いで、炭酸ナトリ
ウム１９.５gを添加して、温度を５０℃までゆっくり昇
温させた。更に３６時間撹拌を続けて反応を行った。反
応終了後、冷却した反応混合物をろ過し、このろ液を減
圧濃縮した。ガスクロマトグラフィーにより反応生成物
を定量したところ８５％の収率で目的の４−メチルアミ
ノ−１−ブタノールが生成していた。なお、生成物は減
圧蒸留を行って精製し、ＮＭＲ、マススペクトルにより
目的物であることを確認した。
【００１７】比較例１ 実施例１における炭酸ナトリウムを使用せずに行った以
外は実施例１と同様に反応を行って、生成物を定量し
た。このとき、４−メチルアミノ−１−ブタノールの収
率は３％であった。
外は実施例１と同様に反応を行って、生成物を定量し
た。このとき、４−メチルアミノ−１−ブタノールの収
率は３％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 下崎 隆司 静岡県磐田郡浅羽町大野6909−９ 株式会 社コニカケミカル内
Claims (5)
- 【請求項１】 【化１】一般式（I） Ｘ−Ｒ1−ＯＨ 式中、Ｒ1はアルキル基を表わし、Ｘはハロゲンを表わ
す。 【化２】一般式（ＩＩ） Ｒ2−ＮＨＲ3 式中、Ｒ2はアルキル基、Ｒ3は水素またはアルキル基を
表わす。 【化３】一般式（ＩＩＩ） 式中、Ｒ1,Ｒ2,及びＲ3は水素またはアルキル基を表わ
す。一般式（I）で表わされるハロゲノアルカノ−ル類
と一般式（ＩＩ）で表わされるアルキルアミンまたはア
ルキルイミン類を無機塩基の存在下、常圧で反応させる
事を特徴とする一般式（ＩＩＩ）で表わされるＮ−アル
キル−Ｎ−（ヒドロキシアルキル）アミン類の製造方
法。 - 【請求項２】無機塩基としてアルカリ金属の水酸化物、
炭酸化物、炭酸水素化物、アルカリ土類金属の水酸化
物、炭酸化物、炭酸水素化物のうちいずれか一つを使用
することを特徴とする請求項１記載のＮ−アルキル−Ｎ
−（ヒドロキシアルキル）アミン類の製造方法。 - 【請求項３】Ｒ3 が水素で表される請求項２記載のＮ−
アルキル−Ｎ−（ヒドロキシアルキル）アミン類の製造
方法。 - 【請求項４】Ｒ1が炭素数２〜５までのアルキル基を表
わし、Ｒ2 が炭素数１〜５までのアルキル基で表わされ
る請求項３記載のＮ−アルキル−Ｎ−（ヒドロキシアル
キル）アミン類の製造方法 - 【請求項５】Ｒ1が炭素数２〜５までのアルキル基を表
わし、Ｒ2 が炭素数１〜５までのアルキル基を表わし、
Ｘが塩素、臭素のいずれか一つで表される請求項４記載
のＮ−アルキル−Ｎ−（ヒドロキシアルキル）アミン類
の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8035969A JPH09227471A (ja) | 1996-02-23 | 1996-02-23 | Ｎ−アルキル−ｎ−（ヒドロキシアルキル）アミンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8035969A JPH09227471A (ja) | 1996-02-23 | 1996-02-23 | Ｎ−アルキル−ｎ−（ヒドロキシアルキル）アミンの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09227471A true JPH09227471A (ja) | 1997-09-02 |
Family
ID=12456767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8035969A Pending JPH09227471A (ja) | 1996-02-23 | 1996-02-23 | Ｎ−アルキル−ｎ−（ヒドロキシアルキル）アミンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09227471A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100774278B1 (ko) * | 2004-11-11 | 2007-11-08 | 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드 | Ｎ,ｎ-디알킬폴리히드록시알킬아민 |
-
1996
- 1996-02-23 JP JP8035969A patent/JPH09227471A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100774278B1 (ko) * | 2004-11-11 | 2007-11-08 | 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드 | Ｎ,ｎ-디알킬폴리히드록시알킬아민 |
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