ES2315392T3 - Derivado de tetrazoiloxima y producto agroquimico que contiene el mismo como ingrediente activo. - Google Patents
Derivado de tetrazoiloxima y producto agroquimico que contiene el mismo como ingrediente activo. Download PDFInfo
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Abstract
Un derivado de tetrazoiloxima representada por la fórmula general (1): (Ver fórmula) en donde X representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo ciano, un grupo metanosulfonilo, un grupo nitro, un grupo trifluorometilo, o un grupo arilo; A representa un grupo tetrazoílo representado por la fórmula general (2): (Ver fórmula) (en donde Y representa un grupo alquilo) o un grupo tetrazoílo representado por la fórmula general (3): (Ver fórmula) (en donde Y representa un grupo alquilo); y Het representa un grupo piridilo representado por la fórmula general (4): (Ver fórmula) (en donde R representa un átomo de hidrógeno o un átomo de halógeno; Z representa un átomo de hidrógeno, un grupo amino, la fórmula general QC(=O)NH- (Q representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo cicloalquiloxi que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo benciloxi, un grupo 2-feniletiloxi, un grupo tioalquilo sustituido con un grupo alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 2 átomos de carbono sustituido con un grupo alcoxilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo acilamino que tiene 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo acilamino que tiene 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilamino que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo alquenilo que tiene 2 a 6 átomos de carbono, un grupo aralquilo o un grupo fenilo)), o un grupo tiazoílo representado por la fórmula general (5): (Ver fórmula) (en donde R y Z son como se define en la fórmula general (4).
Description
Derivado de tetrazoiloxima y producto
agroquímico que contiene el mismo como ingrediente activo.
La presente invención se refiere a un nuevo
derivado de tetrazoiloxima y a un producto agroquímico que contiene
el mismo como ingrediente activo y, más particularmente, a un agente
para el control de las enfermedades de las plantas.
Los documentos
EP-A-1038874 y
EP-A-1184382 de acuerdo con una
invención de los presentes inventores describen que los derivados
de oxima sustituidos con anillos heterocíclicos actúan como agentes
controladores de enfermedades de las plantas.
Específicamente,
EP-A-1038874 describe derivados de
oximas representados por la fórmula general (A):
en donde R1 representa un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo inferior; X representa un átomo de
halógeno, un grupo nitro, un grupo hidroxi, un grupo ciano, un
grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo, un grupo alquilo
inferior, un grupo alcoxi inferior, un grupo alquiltio inferior, un
grupo alquilsulfonilo inferior, un grupo arilo, un grupo ariloxi, o
un grupo amino; n representa un número entero de 0 a 3; Het A
representa un anillo aromático nitrogenado de 6 miembros que tiene
uno o más átomos de nitrógeno, que puede estar sustituido con uno o
más sustituyentes seleccionados del grupo constituido por un átomo
de halógeno, un grupo alquilo inferior, un grupo alquiltio
inferior, un grupo alquilsulfonilo inferior, un grupo alcoxi
inferior, un grupo trifluorometilo y un grupo ciano, o un anillo
aromático nitrogenado de tipo anillo benzocondensado; y Het B
representa un grupo representado por una cualquiera de las
estructuras cíclicas de la fórmula
general:
la fórmula
general:
y la fórmula
general:
(en donde Y representa un átomo de
hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo alquilo
inferior).
EP-A-1.184.382
describe derivados de oximas representados de la fórmula general
(B):
\vskip1.000000\baselineskip
en donde Het A representa un grupo
representado por una cualquiera de las tres fórmulas
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
(en donde Q representa un átomo de
hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo alquilo inferior; R1
representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo inferior, un
grupo cicloalquilo, un grupo alquenilo inferior, un grupo alquinilo
inferior, un grupo aralquilo, o un grupo arilo; y R2 representa un
átomo de hidrógeno o un grupo alquilo inferior); Het B representa
un grupo representado por una cualquiera de las nueve fórmulas
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
(en donde Y representa un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo inferior; y R3 representa un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo inferior); y Het C representa un grupo
representado por una cualquiera de las nueve fórmulas
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
(en donde R4 representa un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo inferior; X representa un átomo de
hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo inferior, un
grupo alcoxi inferior, o un grupo ciano; Z representa un átomo de
hidrógeno, un átomo de halógeno, o un grupo alquilo inferior, y n
representa un número entero de 0 a
3).
Aunque los compuestos respectivos descritos en
EP-A-1038874 y
EP-A-1184382 exhiben una actividad
de control considerable, es particularmente necesario desarrollar
productos químicos que ejerzan actividad de control superior.
El documento (Bull. Soc. Chim. Belg., vol. 96,
página 675, 1987) describe únicamente compuestos similares a
derivados de tetrazoilhidroxima representados por la fórmula general
(7) descrita en la reivindicación 9 de la presente invención, que
son adecuados para uso como compuesto intermedio para la síntesis de
los derivados de tetrazoiloxima descritos en la reivindicación 1 de
la presente invención, por ejemplo, el compuesto de la fórmula
general (7) X2 es un átomo de hidrógeno e Y2 es un grupo metilo,
compuesto en el cual X2 es un átomo de hidrógeno e Y2 es un grupo
isopropilo, y el compuesto en el que X2 es un átomo de cloro e Y2 es
un grupo metilo. Estos tres compuestos fueron sintetizados durante
la investigación con el propósito de esclarecimiento de un
mecanismo de reacción. El documento no describe la utilidad de estos
compuestos, por ejemplo, los derivados de tetrazoiloxima
representados por la fórmula general (I) descrita en la
reivindicación 1 de la presente invención pueden sintetizarse
utilizando los compuestos, y los compuestos son adecuados para uso
como compuesto intermedio para la preparación de un producto
agroquímico.
EP-A-532127
describe derivados oxímicos con actividad fungicida que tienen la
fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde:
A, B, D, iguales o diferentes, representan un
átomo de nitrógeno, o un grupo =C-G;
G representa un átomo de hidrógeno, un átomo de
halógeno, el grupo nitro, el grupo ciano, un grupo -COOR4, un grupo
alquilo C1-C6 o un grupo haloalquilo
C1-C6;
R1, R2, R4 y R5, iguales o diferentes,
representan grupos alquilo C1-C6 o haloalquilo
C1-C6;
R3 representa un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo C1-C6 o grupo haloalquilo
C1-C6, o un grupo -COOR5;
W representa un grupo alquileno
C2-C10 lineal o ramificado, sustituido posiblemente
con uno o más átomos de halógeno, o un cicloalquilo
C3-C6, o cicloalquilalquilo
C4-C8;
L representa O o S;
Y representa un fenilo, un naftilo, un
heterociclo con 5-6 átomos en donde los heteroátomos
son O, N, S, un heterociclo benzocondensado con
9-10 átomos en donde los heteroátomos se seleccionan
de oxígeno, nitrógeno, azufre, estando la totalidad de dichos
grupos sustituidos opcionalmente con uno o más grupos seleccionados
de: átomos de halógeno, alquilos C1-C4 o
haloalquilos C1-C4, alcoxilos C1-C4
o haloalcoxilos C1-C4, grupos fenilo o grupos fenoxi
adecuadamente sustituidos;
Y puede ser también un alquilo lineal o
ramificado sustituido con uno o más grupos seleccionados de: átomos
de halógeno, alcoxilos C1-C4 o haloalcoxilos
C1-C4 o haloalcoxihaloalcoxilos
C1-C4, o grupos fenilo o fenoxi.
\vskip1.000000\baselineskip
Un objeto de la presente invención que se
consigue por la presente invención es proporcionar derivados de
tetrazoiloxima que son menos propensos a deteriorar químicamente las
plantas útiles y son también superiores en eficacia química contra
las enfermedades de las plantas a los derivados de oxima
convencionales sustituidos con anillos heterocíclicos.
Otro objeto a conseguir por la presente
invención es proporcionar un producto agroquímico que contiene los
derivados de tetrazoiloxima como ingrediente activo, que tiene
suficiente actividad represora de las enfermedades de las
plantas.
Otro objeto adicional a conseguir por la
presente invención es proporcionar derivados de tetrazoilhidroxima
adecuados para uso como compuestos intermedios para la preparación
de los derivados de tetrazoiloxima.
Para alcanzar estos objetos, los autores de la
presente invención han sintetizado diversos derivados de
tetrazoiloxima y han investigado intensivamente su bioactividad.
Como resultado, los inventores han encontrado que un derivado de
tetrazoiloxima representado por la fórmula general (I) es menos
susceptible de causar deterioro químico a las plantas útiles y
exhibe además una actividad de control de las enfermedades de las
plantas particularmente superior utilizando pequeñas cantidades del
mismo. De este modo se ha completado la presente invención.
\newpage
Para conseguir el objeto anterior, la presente
invención proporciona un derivado de tetrazoiloxima representado por
la fórmula general (1):
en donde X representa un átomo de
hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi,
un grupo ciano, un grupo metanosulfonilo, un grupo nitro, un grupo
trifluorometilo, o un grupo arilo; A representa un grupo tetrazoílo
representado por la fórmula general
(2):
(en donde Y representa un grupo
alquilo) o un grupo tetrazoílo representado por la fórmula general
(3):
(en donde Y representa un grupo
alquilo); y Het representa un grupo piridilo representado por la
fórmula general
(4):
(en donde R representa un átomo de
hidrógeno o un átomo de halógeno; Z representa un átomo de
hidrógeno, un grupo amino, la fórmula general QC(=O)NH- (Q
representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8
átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 6 átomos de
carbono sustituido con un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo
que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxilo que tiene 1 a 8
átomos de carbono, un grupo cicloalquiloxi que tiene 3 a 6 átomos
de carbono, un grupo benciloxi, un grupo
2-feniletiloxi, un grupo tioalquilo sustituido con
un grupo alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilo
que tiene 1 a 2 átomos de carbono sustituido con un grupo alcoxilo
que tiene 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 6
átomos de carbono sustituido con un grupo acilamino que tiene 1 a 4
átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene 1 a 6 átomos de
carbono sustituido con un grupo acilamino que tiene 1 a 4 átomos de
carbono, un grupo alquilamino que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un
grupo alquenilo que tiene 2 a 6 átomos de carbono, un grupo
aralquilo o un grupo fenilo)), o un grupo tiazoílo representado por
la fórmula general
(5):
(en donde R y Z son como se define
en la fórmula general
(4).
\vskip1.000000\baselineskip
Para alcanzar el objetivo anterior, la presente
invención proporciona un derivado de tetrazoilhidroxiimino
representado por la fórmula general (6):
en donde X1 representa un átomo de
hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo o un grupo alcoxi;
e Y1 representa un grupo alquilo, y un derivado de
tetrazoilhidroxiimino representado por la fórmula general
(7):
en donde X2 representa un grupo
alquilo, un grupo alcoxi, un grupo ciano, un grupo metanosulfonilo,
un grupo nitro, un grupo trifluorometilo o un grupo arilo; e Y2
representa un grupo alquilo, que son adecuados para uso como
compuesto intermedio para la síntesis del derivado de tetrazoiloxima
representado por la fórmula general
(1).
Para alcanzar el objetivo anterior, la presente
invención proporciona un producto agroquímico, especialmente un
agente de control de las enfermedades de las plantas, que comprende
el derivado de tetrazoiloxima representado por la fórmula general
(1) como ingrediente activo.
En el derivado de tetrazoiloxima representado
por la fórmula general (1), la posición de sustitución de X no está
limitada específicamente, y X representa un átomo de hidrógeno, un
átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi, un grupo
ciano, un grupo metanosulfonilo, un grupo nitro, un grupo
trifluorometilo, o un grupo arilo.
Ejemplos de un átomo de halógeno para X incluyen
un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo y un átomo
de flúor. Entre estos átomos de halógeno, es particularmente
preferible un átomo de cloro o un átomo de flúor, debido a que el
compuesto resultante es menos susceptible de causar deterioro
químico y es superior en actividad de control.
El grupo alquilo representado por X es
preferiblemente un grupo alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono,
y ejemplos específicos del mismo incluyen un grupo metilo, un grupo
etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un
grupo n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo
sec-butilo y un grupo terc-butilo.
Entre estos grupos alquilo, es particularmente preferible un grupo
metilo o un grupo terc-butilo debido a que el
compuesto resultante es menos susceptible de causar deterioro
químico y es superior en actividad de control.
El grupo alcoxi para X es preferiblemente un
grupo alcoxi que tiene 1 a 3 átomos de carbono y ejemplos
específicos del mismo incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un
grupo propoxi, y un grupo isopropoxi. Entre estos grupos alcoxi, es
particularmente preferible un grupo metoxi o un grupo epoxi, debido
a que el compuesto resultante es menos susceptible de causar
deterioro químico y es superior en actividad de control.
Ejemplos del grupo arilo para X incluyen un
grupo fenilo, un grupo 4-metilfenilo y un grupo
4-clorofenilo. Entre estos grupos arilo, es
particularmente preferible un grupo fenilo debido a que el compuesto
resultante es menos susceptible de causar deterioro químico y es
superior en actividad de control.
Entre éstos, es muy preferible un átomo de
hidrógeno.
En el grupo tetrazoílo representado por la
fórmula general (2) o (3), Y representa un grupo alquilo. Entre
estos grupos alquilo, es preferible un grupo alquilo que tiene 1 a 3
átomos de carbono tal como un grupo metilo, un grupo etilo, un
grupo n-propilo, o un grupo isopropilo. Entre estos
grupos alquilo, es particularmente preferible un grupo metilo o un
grupo etilo debido a que el compuesto resultante es menos
susceptible de causar deterioro químico y es superior en actividad
de control.
En el grupo piridilo representado por la fórmula
general (4), R representa un átomo de hidrógeno, o un átomo de
halógeno tal como un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de
yodo, o un átomo de flúor. Entre éstos, es particularmente
preferible un átomo de hidrógeno o un átomo de cloro debido a que el
compuesto resultante es menos susceptible de causar deterioro
químico y es superior en actividad de control.
En el derivado de tetrazoiloxima representado
por la fórmula general (1), Het es un grupo piridilo representado
por la fórmula general (4), o un grupo tiazoílo representado por la
fórmula general (5), mientras que Z en las fórmulas generales (4) y
(5) representa un átomo de hidrógeno, un grupo amino, o un grupo
representado por la fórmula general QC(=O)NH.
En el grupo representado por la fórmula general
QC(=O)NH, Q representa un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo inferior, un grupo alquilo inferior sustituido con un átomo
de halógeno, un grupo cicloalquilo que tiene 3 a 6 átomos de
carbono, un grupo benciloxi, un grupo
2-feniletiloxi, un grupo alcoxi que tiene 1 a 8
átomos de carbono, un grupo cicloalquiloxi que tiene 3 a 6 átomos
de carbono, un grupo alquilo inferior sustituido con un grupo
alcoxi que tiene 1 a 6 átomos de carbono, un grupo tioalquilo
sustituido con un grupo alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono,
un grupo alquilo que tiene 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un
grupo acilamino que tiene 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi
que tiene 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un grupo acilamino
que tiene 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilamino que tiene 1
a 8 átomos de carbono, un grupo alquenilo que tiene 2 a 6 átomos de
carbono, un grupo aralquilo, o un grupo fenilo.
El grupo alquilo inferior para Q es
preferiblemente un grupo alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono,
y ejemplos específicos del mismo incluyen un grupo metilo, un grupo
etilo, un grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un
grupo 1,1-dimetilpropilo, un grupo
n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo
sec-butilo, un grupo terc-butilo,
un grupo isoamilo, un grupo 1-metilbutilo, un grupo
2-metilbutilo, un grupo neopentilo, un grupo
1-etilpropilo, un grupo n-pentilo,
un grupo hexilo, un grupo heptilo y un grupo octilo.
El grupo alquilo inferior sustituido con el
átomo de halógeno para Q es preferiblemente un grupo alquilo que
tiene 1 a 6 átomos de carbono sustituido con un átomo de halógeno, y
ejemplos específicos del mismo incluyen un grupo clorometilo, un
grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo
difluoroclorometilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo
3,3,3-trifluoro-n-propilo,
y un grupo 1-clorohexilo.
Ejemplos específicos del grupo cicloalquilo que
tiene 3 a 6 átomos de carbono para Q incluyen un grupo ciclopropilo,
un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, y un grupo
ciclohexilo.
Ejemplos específicos del grupo alcoxi que tiene
1 a 8 átomos de carbono para Q incluyen un grupo metoxi, un grupo
etoxi, un grupo propoxi, un grupo isopropoxi, un grupo
1,1-dimetilpropoxi, un grupo butoxi, un grupo
isobutoxi, un grupo sec-butoxi, un grupo
terc-butoxi, un grupo isopentiloxi, un grupo
1-metilbutoxi, un grupo
2-metilbutoxi, un grupo neopentiloxi, un grupo
1-etilpropoxi, un grupo n-pentiloxi,
un grupo hexiloxi, un grupo heptiloxi, y un grupo octiloxi.
Ejemplos específicos del grupo cicloalcoxi que
tiene de 3 a 6 átomos de carbono para Q incluyen un grupo
ciclopropiloxi, un grupo ciclobutiloxi, un grupo ciclopentiloxi, y
un grupo ciclohexiloxi.
\newpage
Ejemplos del grupo alquilo que tiene 1 a 2
átomos de carbono sustituido con el grupo alcoxi que tiene 1 a 4
átomos de carbono para Q incluyen un grupo metoximetilo, un grupo
etoximetilo, un grupo etoxietilo, y un grupo butoximetilo.
Ejemplos específicos del grupo alquiltio
sustituido con grupo alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono para
Q incluyen un grupo metiltiometilo, un grupo metiltioetilo, un grupo
etiltiometilo, y un grupo butiltiometilo.
Ejemplos específicos del grupo alcoxi que tiene
de 1 a 6 átomos de carbono sustituido con el grupo acilamino que
tiene 1 a 4 átomos de carbono para Q incluyen un grupo
acetilaminometoxi, un grupo 2-(propionilamino)etoxi, un
grupo 3-(acetilamino)propoxi, un grupo
3-(propionilamino)propoxi, un grupo
3-(isopropionilamino)-propoxi, un grupo
3-butiroilamino)propoxi, un grupo
3-(isobutiroilamino)propoxi, un grupo
3-(sec-butiroil-amino)propoxi,
un grupo 3-(terc-butiroilamino)propoxi, un
grupo 4-(acetilamino)butoxi, un grupo
5-(acetilamino)-pentiloxi, y un grupo
6-(acetilamino)hexiloxi.
Ejemplos específicos del grupo alquilo que tiene
1 a 6 átomos de carbono sustituido con el grupo acilamino que tiene
1 a 4 átomos de carbono para Q incluyen un grupo acetilaminometilo,
un grupo 2-(propionilamino)etilo, un grupo
3-(acetilamino)propilo, un grupo
3-(propionil-amino)propilo, un grupo
3-(isopropionilamino)propilo, un grupo
3-(butiroilamino)propilo, un grupo
3-(isobutiroilamino)propilo, un grupo
3-(sec-butiroil-amino)propilo,
un grupo 3-(terc-butiroilamino)propilo, un
grupo 4-(acetilamino)butilo, un grupo
5-(acetil-amino)pentilo, y un grupo
6-(acetilamino)hexilo.
Ejemplos específicos del grupo alquilamino que
tiene 1 a 8 átomos de carbono para Q incluyen un grupo
metil-amino, un grupo etilamino, un grupo
propilamino, un grupo isopropilamino, un grupo butilamino, un grupo
isobutil-amino, un grupo
sec-butilamino, un grupo
terc-butilamino, un grupo neopentilamino, un grupo
1-etilpropilamino, un grupo
n-pentilamino, un grupo hexilamino, un grupo
heptilamino, y un grupo octilamino.
Ejemplos específicos del grupo alquenilo que
tiene 2 a 6 átomos de carbono para Q incluyen un grupo alilo, un
grupo isopropenilo, un grupo 1-butenilo, un grupo
2-butenilo, un grupo 2-pentenilo, y
un grupo 5-hexenilo.
Ejemplos del grupo aralquilo para Q incluyen un
grupo bencilo y un grupo fenetilo.
X1 en el compuesto de tetrazoiloxima
representado por la fórmula general (6) representa un átomo de
hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo, o un grupo
alcoxi.
Ejemplos del átomo de halógeno para X1 incluyen
un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, y un átomo
de flúor. Entre éstos, es particularmente preferible un átomo de
cloro o de flúor.
El grupo alquilo para X1 es preferiblemente un
grupo alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, y ejemplos
específicos del mismo incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un
grupo n-propilo, un grupo isopropilo, un grupo
1,1-dimetilpropilo, un grupo
n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo
sec-butilo, y un grupo terc-butilo.
Entre estos grupos, es particularmente preferible un grupo
metilo.
El grupo alcoxi para X1 es preferiblemente un
grupo alcoxi que tiene 1 a 3 átomos de carbono y ejemplos
específicos del mismo incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un
grupo propoxi y un grupo isopropoxi. Entre estos grupos, es
particularmente preferible un grupo metoxi.
Y1 en el compuesto de tetrazoilhidroxima
representado por la fórmula general (6) representa un grupo alquilo.
Entre estos grupos, es preferible un grupo alquilo que tiene 1 a 3
átomos de carbono, tal como un grupo metilo, un grupo etilo, un
grupo n-propilo, o un grupo isopropilo, siendo
particularmente preferible un grupo metilo.
X2 en el compuesto de tetrazoilhidroxima
representado por la fórmula general (7) representa un grupo alquilo,
un grupo alcoxi, un grupo ciano, un grupo metanosulfonilo, un grupo
nitro, un grupo trifluorometilo o un grupo arilo.
El grupo alquilo para X2 es preferiblemente un
grupo alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, tal como un grupo
metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, un grupo
isopropilo, un grupo 1,1-dimetilpropilo, un grupo
n-butilo, un grupo isobutilo, un grupo
sec-butilo, o un grupo terc-butilo.
Entre estos grupos alquilo, es particularmente preferible un grupo
metilo o un grupo terc-butilo.
El grupo alcoxi para X2 es preferiblemente un
grupo alcoxi que tiene 1 a 3 átomos de carbono, tal como un grupo
metoxi, un grupo etoxi, un grupo propoxi o un grupo isopropoxi.
Entre estos grupos alcoxi, es particularmente preferible un grupo
metoxi.
Ejemplos específicos del grupo arilo para X2
incluyen un grupo fenilo, un grupo 4-metilfenilo, y
un grupo 4-clorofenilo. Entre estos grupos arilo, es
particularmente preferible un grupo fenilo.
El grupo alquilo para Y2 es preferiblemente un
grupo alquilo que tiene 1 a 3 átomos de carbono, tal como un grupo
metilo, un grupo etilo, un grupo n-propilo, o un
grupo isopropilo. Estos grupos alquilo, es particularmente
preferible un grupo metilo.
\newpage
Entre los compuestos representados por la
fórmula general (1), se prefiere un derivado de tetrazoiloxima en
donde Z es un grupo representado por la fórmula general:
QC(=O)NH-
(en donde Q representa un grupo
alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono, o un grupo alcoxilo que
tiene 1 a 8 átomos de carbono) y Het es un grupo piridilo
representado por la fórmula general (4) o un grupo tiazoílo
representado por la fórmula general (5), y se prefiere
particularmente un derivado de tetrazoiloxima en donde X es un átomo
de hidrógeno o un átomo de
halógeno.
La estereoestructura del resto oxima, que existe
en el derivado de tetrazoiloxima representado por la fórmula
general (1) y el derivado de tetrazoilhidroxiimino representado por
la fórmula general (6) o (7) incluye isómeros (E) o (Z), y estos
estereoisómeros están incluidos en la presente invención. El
producto sintetizado se obtiene usualmente en la forma del isómero
(Z) o una mezcla de isómeros (E) y (Z), cada uno de los cuales puede
aislarse por separación y purificación.
En el derivado de tetrazoiloxima representado
por la fórmula general (1), el isómero (Z) es particularmente
superior al isómero (E) en actividad controladora de las
enfermedades de las plantas. Sin embargo, tanto el isómero (E) como
el isómero (Z) existen en una relación fija en la forma de una
mezcla dado que el isómero (Z) se convierte en el isómero (E) por
la acción de la luz en un ambiente natural. Las relaciones estables
de los isómeros (E) y (Z) varían de acuerdo con el tipo de
compuesto.
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El derivado de tetrazoiloxima representado por
la fórmula general (1) puede prepararse por el método (A) en el
caso en el que un grupo tetrazoílo es un grupo tetrazoílo
representado por la fórmula general (2), o puede prepararse por el
método (B) en el caso en que un grupo tetrazoílo es un grupo
tetrazoílo representado por la fórmula general (3). Sin embargo, el
método de preparación del derivado de tetrazoiloxima de la presente
invención no está limitado a estos métodos.
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Método
(A)
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en donde X, Y y Het son como se
define en la fórmula general (1), y L representa un átomo de cloro,
un átomo de bromo, o un átomo de
yodo.
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De acuerdo con el método (A), un derivado de
tetrazoiloxima representado por la fórmula general
(1-a) se prepara por reacción de un derivado de
tetrazoilmetanona representado por la fórmula general
(a-1) con hidroxil-amina para
obtener un derivado de tetrazoilhidroxiimino representado por la
fórmula general (2'), y reacción del derivado de
tetrazoilhidroxiimino con un compuesto representado por la fórmula
general (b) en presencia de una base (por ejemplo hidruro de sodio,
hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio,
carbonato de potasio, carbonato de cesio, trietilamina, piridina, o
N,N-dimetilaminopiridina).
El derivado de tetrazoilmetanona representado
por la fórmula general (a-1), como material de
partida, puede prepararse fácilmente por reacción de
1-alquiltetrazol con ésteres de acuerdo con el
método descrito, por ejemplo, en el documento (Can. J. Chem., vol.
49, página 2139, 1971).
\newpage
Método
(B)
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en donde X, Y y Het son como se
define en la fórmula general (1), y L representa un átomo de cloro,
un átomo de bromo o un átomo de
yodo.
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De acuerdo con el método (B), un derivado de
tetrazoiloxima representado por la fórmula general
(1-b) se prepara por reacción de un derivado de
tetrazoilhidroxi-imino representado por la fórmula
general (7') con un compuesto representado por la fórmula general
(b) en presencia de una base (por ejemplo, hidruro de sodio,
hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, carbonato de sodio,
carbonato de potasio, carbonato de cesio,
trietil-amina, piridina, o
N,N-dimetilaminopiridina).
El compuesto de tetrazoilhidroxiimino
representado por la fórmula (7'), como materia prima, puede
prepararse fácilmente por reacción de
5-alquiltetrazol con cloruro de fenilhidroxiiminoílo
en presencia de trietilamina de acuerdo con el método descrito, por
ejemplo, en el documento (Bull. Soc. Chim. Belg. vol. 96, página
675, 1987).
Estructuras específicas del derivado de
tetrazoiloxima representado por la fórmula general (1) de la
presente invención preparado por el método arriba descrito son como
se muestra en las Tablas 1 a 23. En las tablas, X, Y, Z y R son
como se define en la Fórmula general (1), y la abreviatura ciclo
denota una estructura cíclica.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
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El derivado de tetrazoiloxima de la presente
invención tiene actividad alta contra diversos patógenos de las
plantas y exhibe altos efectos de control para prevención y
tratamiento de enfermedades de las plantas causadas por patógenos
de las plantas. El derivado de tetrazoiloxima de la presente
invención es particularmente eficaz para diversas enfermedades de
las plantas causadas por hongos filamentosos entre los patógenos de
las plantas, y se utiliza de modo particularmente preferible para
reprimir diversas enfermedades de las plantas causadas por
oomicetos, cigomicetos, ascomicetos, basidiomicetos y
deuteromicetos. Ejemplos de patógenos de las plantas incluyen, pero
sin carácter limitante, los siguientes:
Ejemplos de oomicetos incluyen hongos
pertenecientes al género Pythium, tales como la pudrición del pie
(Pythium ultimum) en diversas cosechas; hongos
pertenecientes al género Phytophthora, tales como el añublo tardío
(Phytophthora infestans) en la patata y la pudrición por
Phytophthora (Phytophthora capsici) en el tomate; hongos
pertenecientes al género Pseudoperonospora, tales como el mildiu
velloso (Pseudoperonospora cubensis) sobre el pepino y el
mildiu velloso (Pseudoperonospora humuli) en el lúpulo;
hongos pertenecientes al género Plasmopara, tales como el mildiu
velloso (Plasmopara viticola) en la uva; y hongos
pertenecientes al género Peronospora, tales como el mildiu velloso
(Peronospora brassicae) en vegetales pertenecientes a la
familia Crucíferas, mildiu velloso (Peronospora destructor) en los
puerros y el mildiu velloso (Peronospora spinaciae) en la
espinaca.
Ejemplos de ascomicetos incluyen hongos
pertenecientes al género Erysiphe, tales como el mildiu pulverulento
(Erysiphe graminis) en el trigo; hongos pertenecientes al
género Sphaerotheca, tales como el mildiu pulverulento
(Sphaerotheca fuliginea) en las hortalizas; hongos
pertenecientes al género Venturia, tales como las manchas negras
(Venturia inaequalis) en la manzana y las manchas negras
(Venturia nashicola) en la pera; hongos pertenecientes al
género Pyrenophora, tales como el moteado redondo (Pyrenophora
teres) en la cebada; hongos pertenecientes al género
Cochliobolus, tales como las manchas de las hojas (Cochliobolus
sativus) en el trigo; y hongos pertenecientes al género
Sclerotinia, tales como la enfermedad esclerosal (Sclerotinia
sclerotiorum) en las hortalizas.
Ejemplos de basidiomicetos incluyen hongos
pertenecientes al género Puccinia, tales como la roya de las hojas
(Puccinia recondita) en el trigo; hongos pertenecientes al
género Tilletia, tales como la caries Tilletia caries) en el
trigo; y hongos pertenecientes al género Ustilago, tales como el
tizón de las espigas (Ustilago nuda) en la cebada.
Ejemplos de deuteromicetos incluyen hongos
pertenecientes al género Phoma, tales como el añublo de los tallos
(Phoma asparagi) en los espárragos; hongos pertenecientes al
género Septoria, tales como las manchas de la gluma (Septoria
nodorum) en el trigo; hongos pertenecientes al género
Colletotrichum, tales como la antracnosis (Colletotrichum
lagenarium) en los güiros; hongos pertenecientes al género
Pyricularia, tales como el marchitamiento (Pyricularia
oryzae) en el arroz; hongos pertenecientes al género Botrytis,
tales como el moho gris (Botrytis cinerea) en las
hortalizas; hongos pertenecientes al género Alternaria, tales como
las manchas de alternaria (Alternaria mali) en la manzana y
las manchas anulares (Alternaria solani) en el tomate; hongos
pertenecientes al género Cercospora, tales como las manchas pardas
(Cercospora beticola) en la remolacha azucarera; hongos
pertenecientes al género Cladosporium, tales como las manchas negras
(Cladosporium carpophilum) en el melocotón; y hongos
pertenecientes al género Rhizoctonia, tales como el añublo de la
vaina (Rhizoctonia solani) en el arroz.
Aunque el derivado de tetrazoiloxima de la
presente invención puede utilizarse solo como producto agroquímico,
el derivado de tetrazoiloxima, como ingrediente activo, se mezcla
usualmente con vehículos sólidos y líquidos convencionales
utilizados en la formulación del producto agroquímico, y adyuvantes
tales como dispersantes, diluyentes, emulsionantes, extendedores y
espesantes para dar formulaciones en la forma de polvos inyectables,
formulaciones líquidas, soluciones en aceite, polvos, gránulos, y
soles (productos fluidificables).
Ejemplos de los vehículos sólidos y líquidos
incluyen talco, arcilla, bentonita, caolín, tierra de diatomeas,
montmorillonita, mica, vermiculita, yeso, carbonato de calcio,
carbono blanco, serrín de madera, almidón, alúmina, silicatos,
dextrina, ceras, alcoholes (v.g., alcohol metílico, alcohol etílico,
alcohol n-propílico, alcohol isopropílico, alcohol
n-butílico, etilenglicol, etc.), fracciones de
petróleo (v.g. éter de petróleo, queroseno, nafta disolvente,
etc.), hidrocarburos alifáticos o alicíclicos (v.g.,
n-hexano, ciclohexano, etc.), hidrocarburos
aromáticos (v.g., benceno, tolueno, xileno, etilbenceno,
clorobenceno, cumeno, metilnaftaleno, etc.), hidrocarburos
halogenados (v.g. cloroformo, diclorometano, etc.), éteres (v.g.
isopropil-éter, óxido de etileno, tetrahidrofurano, etc.), cetonas
(v.g., acetona, metil-etil-cetona,
ciclohexanona,
metil-isobutil-cetona, etc.),
ésteres (v.g., acetato de etilo, acetato de butilo, acetato de
etilenglicol, acetato de amilo), amidas de ácido (v.g.
dimetilformamida, dietilacetanilida, etc.), nitrilos (v.g.,
acetonitrilo, propionitrilo, acrilonitrilo, etc.), sulfóxidos (v.g.
dimetilsulfóxido, etc.), y alcohol-éteres (v.g.,
etilenglicol-monometil-éter,
etilenglicol-monoetil-éter, etc.).
Ejemplos del adyuvante incluyen agentes
tensioactivos no iónicos (v.g.,
polioxietileno-alquil-éter,
polioxietileno-alquil-éster,
polioxietileno-alquil-fenil-éter,
polioxietilensorbitán-alquil-éster,
sorbitán-alquil-éster, etc.), agentes tensioactivos
aniónicos (v.g. alquilbencenosulfonatos, alquilsulfosuccinatos,
polioxietilen-alquil-succinato,
arilsulfonato, etc.), agentes tensioactivos catiónicos (v.g.,
alquilaminas, polioxietilen-alquilaminas, sales de
amonio cuaternario, etc.), agentes tensioactivos anfóteros (v.g.,
alquilaminoetilglicina, alquildimetilbetaína, etc.),
poli(alcohol vinílico), hidroxipropilcelulosa,
carboximetilcelulosa, goma arábiga, goma tragacanto, goma de
xantano, poli(acetato de vinilo), gelatina, caseína y
alginato de sodio.
El derivado de tetrazoiloxima de la presente
invención puede mezclarse con productos agroquímicos tales como
fungicidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas,
insecticidas y acaricidas, así como fertilizantes convencionales
conocidos públicamente. El contenido de derivado de tetrazoiloxima
de la presente invención varía de acuerdo con el tipo de la
formulación, el método de aplicación, y otras condiciones, pero
usualmente está comprendido dentro de un intervalo de 0,5 a 95% en
peso, y preferiblemente de 2 a 70% en peso.
El método de aplicación del producto agroquímico
de la presente invención incluye, por ejemplo, aplicación a las
plantas (aplicación al tallo y las hojas), aplicación al suelo en
que se cultivan las plantas (aplicación de suelo), aplicación a la
superficie del agua en un arrozal (aplicación a la superficie del
agua), y aplicación a las semillas (tratamiento de semillas).
La cantidad del producto agroquímico de la
presente invención a aplicar varía de acuerdo con la clase de planta
y el tipo de daño. En el caso de la aplicación al tallo y las
hojas, una solución que contiene un ingrediente activo en una
concentración comprendida dentro de un intervalo de 1 a 10.000 ppm,
preferiblemente 10 a 1000 ppm, se aplica preferiblemente en una
cantidad comprendida entre 50 y 300 litros por 100 áreas. En el caso
de la aplicación al suelo y la aplicación a la superficie del agua,
el ingrediente activo se aplica preferiblemente en una cantidad
comprendida dentro de un intervalo de 0,1 a 1.000 g, y de modo
particularmente preferible de 10 a 100 g, por 10 áreas. En el caso
del tratamiento de semillas, el ingrediente activo se aplica
preferiblemente en una cantidad comprendida dentro de un intervalo
de 0,001 a 50 g/por 1 kg de semillas.
Los Ejemplos de Preparación, Ejemplos de
Formulación y Ejemplos de Test siguientes ilustran adicionalmente la
presente invención, aunque la presente invención no se limita a
estos ejemplos.
En primer lugar, se describen Ejemplos de
Preparación del derivado de tetrazoilhidroxiimino.
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Ejemplo de Preparación
1
Se añadieron
(1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona
(11,1 g, 59,1 mmol) y cloruro de hidroxilamonio (10,3 g, 148 mmol)
a 100 ml de piridina, seguidos por agitación a 48ºC durante 24
horas. Una vez completada la reacción, se concentró la solución de
reacción a presión reducida y se añadieron al residuo resultante
agua y acetato de etilo, después de lo cual se extrajo el producto
de reacción. La capa orgánica se lavó sucesivamente con ácido
clorhídrico diluido, agua y una solución acuosa de
hidrogenocarbonato de sodio, y la capa orgánica se secó sobre
sulfato de magnesio anhidro. El disolvente se separó por destilación
de la capa orgánica para obtener
(1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanonaoxima
(rendimiento 12,0 g: 100%) representada por la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 4,03(s, 3H), 7,3-7,55(m,
5H), 9,0(brd, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Preparación
2
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 1, excepto que se utilizó
(1-metiltetrazol-5-il)-4-clorofenilmetanona
(560 mg, 2,52 mmol (en lugar de
(1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona
en el Ejemplo de Preparación 1, se obtuvieron 600 mg de
(1-metiltetrazol-5-il)-4-clorofenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 4,04(s, 3H), 7,36(m, 2H), 7,46(m,
2H), 9,00(brd, 1H).
\newpage
Ejemplo de Preparación
3
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 1, excepto que se utilizó
(1-metiltetrazol-5-il)-3-fluorofenilmetanona
(964 mg, 4,68 mmol) en lugar de
(1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona
del Ejemplo de Preparación 1, se obtuvieron 999 mg de
(1-metiltetrazol-5-il)3-fluorofenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta) 4,04(s, 3H), 7,11(m, 1H),
7,2-7,5(m, 3H), 12,31(brd, 1H).
Ejemplo de Preparación
4
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 1, excepto que se utilizó
(1-metiltetrazol-5-il)-4-fluorofenilmetanona
(850 mg, 4,14 mmol) en lugar de
(1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona
en el Ejemplo de Preparación 1, se obtuvieron 930 mg de
(1-metiltetrazol-5-il)4-fluorofenilmetanonaoxima
presentada por la fórmula:
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 4,05(s, 3H), 7,08(dd, 1H, J=8,6, 8,6Hz),
7,53(m, 2H), 8,68(brd, 1H).
Ejemplo de Preparación
5
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 1, excepto que se utilizó
(1-metiltetrazol-5-il)4-metoxifenilmetanona
(386 mg, 1,77 mmol) en lugar de
(1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona
en el Ejemplo de Preparación 1, se obtuvieron 410 mg de
(1-metiltetrazol-5-il)4-metoxifenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 3,83(s, 3H), 4,03(s, 3H), 6,89(m,
2H), 7,45(m, 21-1), 8,36(brd, 1H).
Ejemplo de Preparación
6
De la misma manera que el Ejemplo de Preparación
1, excepto que se utilizó
(1-metiltetrazol-5-il)3-metilfenilmetanona
(1,36 g, 6,78 mmol) en lugar de
(1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona
en el Ejemplo de Preparación 1, se obtuvo 1,31 g de
1-metiltetrazol-5-il)3-metilfenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
2,31(s, 3H), 3,99(s, 3H),
7,2-7,3(m, 5H), 9,92(brd, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
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Ejemplo de Preparación
7
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 1, excepto que se utilizó
(1-metiltetrazol-5-il)4-metilfenilmetanona
(1,65 g, 8,16 mmol) en lugar de
(1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona
en el Ejemplo de Preparación 1, se obtuvieron 1,67 g de
(1-metiltetrazol-5-il)4-metilfenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 2.37(s, 3H), 4.01(s, 31-1),
7.18(m, 21-1), 7.37(m, 2H),
9.02(brd, 1H).
\newpage
Ejemplo de Preparación
8
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 1, excepto que se utilizó
(1-metiltetrazol-5-il)2-metilfenilmetanona
(1,90 g, 9,40 mmol) en lugar de
(1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona
en el Ejemplo de Preparación 1, se obtuvieron 1,93 g de
(1-metiltetrazol-5-il)2-metilfenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta):
Isómero Z: 2,22(s, 3H), 4,06(s,
3H), 7,2-7,4(m, 4H), 9,05(brd,
1H).
Isómero E: 2,21(s, 3H), 4,31(s,
3H), 7,15-7,45(m, 4H), 8,43(brd,
1H).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Preparación
9
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 1, excepto que se utilizó
(1-etiltetrazol-5-il)fenilmetanona
(1,00 g, 4,95 mmol) en lugar de
(1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona
en el Ejemplo de Preparación 1, se obtuvieron 1,00 g de
(1-etiltetrazol-5-il)fenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 1,51(t, J=7,3Hz, 3H), 4,35(q, J=7,3Hz, 2H),
7,33-7,55 (m, 5H), 10,45(brd, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Preparación
10
A una solución preparada por disolución de
3-fluorobenzaldoxima (2,78 g, 20 mmol) en 25 ml de
N,N-dimetilformamida, se añadió
N-clorosuccinato de imida (2,80 g, 21 mmol) mientras
se mantenía la temperatura del líquido a 45ºC o inferior. Después
de agitar a la temperatura ambiente durante 1 hora, se vertió la
solución de reacción en una solución acuosa saturada de cloruro de
amonio y se extrajo luego con acetato de etilo. La capa orgánica se
lavó sucesivamente con agua y solución salina saturada, y la capa
orgánica se secó sobre sulfato de sodio anhidro. El disolvente se
eliminó de la capa orgánica por destilación, y se añadieron al
residuo resultante 5-metiltetrazol (1,70 g, 20
mmol) y 25 ml de diclorometano. Se añadió a la solución gota a gota
trietilamina (3,6 ml, 1,26 mmol) a la temperatura ambiente. Después
de agitar a la temperatura ambiente durante 6 horas, se vertió la
solución de reacción en solución acuosa saturada de cloruro de
amonio y se extrajo luego con acetato de etilo. Se lavó la capa
orgánica sucesivamente con agua y solución salina saturada, y se
secó luego sobre sulfato de sodio anhidro. El disolvente se eliminó
por destilación y el residuo resultante se purificó por
cromatografía con gel de sílice para obtener 1,40 g de
(5-metiltetrazol-1-il)-3-fluorofenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 2,57 (s, 3H), 7,06-7,09(m, 1H),
7A8-7,27(m, 2H),
7,36-7,43(m, 1H), 8,67(s, 1H).
Ejemplo de Preparación
11
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 10, excepto que se utilizó
4-fluorobenzaldoxima (2,78 g, 20 mmol) en lugar de
3-fluorobenzaldoxima en el Ejemplo de Preparación
10, se obtuvieron 1,00 g de
(5-metiltetrazol-1-il)-4-fluorofenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
^{1}H-NMR(CDCl_{3,}\delta): 2.53 (s, 3H), 7.06-7.12(m, 2H),
7.38-7.45(m, 2H), 12.11(s, 1H).
Ejemplo de Preparación
12
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 10, excepto que se utilizó
3-clorobenzaldoxima (3,11 g, 20 mmol) en lugar de
3-fluorobenzaldoxima en el Ejemplo de Preparación
10, se obtuvieron 2,05 g de
(5-metiltetrazol-1-il)-3-clorofenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 2,58 (s, 3H), 7,20-7,23(m, 1H),
7,33-7,38(m, 21-1),
7,46-7,51(m,1H), 9,22(s, 1H).
Ejemplo de Preparación
13
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 10, excepto que se utilizó
4-clorobenzaldoxima (3,11 g, 20 mmol) en lugar de
3-fluorobenzaldoxima en el Ejemplo de Preparación
10, se obtuvieron 2,17 g de
(5-metiltetrazol-1-il)-4-clorofenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 2,53 (s, 3H), 7,33-7,39(m, 4H),
12,07 (s, 1H).
Ejemplo de Preparación
14
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 10, excepto que se utilizó
4-metilbenzaldoxima (2,70 g, 20 mmol) en lugar de
3-fluorobenzaldoxima en el Ejemplo de Preparación
10, se obtuvieron 2,50 g de
(5-metiltetrazol-1-il)-4-metilfenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
^{1}H-NMR(CDCl_{3,}\delta): 2,39 (s, 3H), 2,56 (s, 3H),
7,20-7,30(m, 4H), 8,69(s, 1H).
Ejemplo de Preparación
15
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 10, excepto que se utilizó
4-metoxibenzaldoxima (3,20 g, 20 mmol) en lugar de
3-fluorobenzaldoxima en el Ejemplo de Preparación
10, se obtuvieron 1,96 g de
(5-metil-tetrazol-1-il)-4-metoxifenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 2,55 (s, 3H), 3,84 (s, 3H),
6,89-6,94(m, 2H),
7,30-7,35(m, 2H), 8,13(s, 1H).
Ejemplo de Preparación
16
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 10, excepto que se utilizó
4-cianobenzoalcoxima (2,92 g, 20 mmol) en lugar de
3-fluorobenzaldoxima en el Ejemplo de Preparación
10, se obtuvieron 1,70 g de
(5-metil-tetrazol-1-il)-4-cianofenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 2,54 (s, 3H), 7,53-7,56(m, 2H),
7,68-7,71(m, 2H), 12,71(s, 1H).
Ejemplo de Preparación
17
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 10, excepto que se utilizó
4-metilsulfonilbenzaldoxima (1,30 g, 6,5 mmol) en
lugar de 3-fluorobenzaldoxima en el Ejemplo de
Preparación 10, se obtuvieron 1,20 g de
(5-metiltetrazol-1-il)-4-metilsulfonilfenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 2,55 (s, 3H), 3,08 (s, 3H),
7,62-7,65(m, 2H),
7,95-7,98(m, 2H), 12,68(s, 1H).
Ejemplo de Preparación
18
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 10, excepto que se utilizó
4-nitrobenzaldoxima (3,32 g, 20 mmol) en lugar de
3-fluorobenzaldoxima en el Ejemplo de Preparación
10, se obtuvo 1,00 g de
(5-metiltetrazol-1-il)-4-nitrofenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 2,55 (s, 3H), 7,61-7,64(m, 2H),
8,24-8,26(m, 2H), 12,72(s, 1H).
Ejemplo de Preparación
19
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 10, excepto que se utilizó
4-trifluorometilbenzaldoxima (3,78 g, 20 mmol) en
lugar de 3-fluorobenzaldoxima en el Ejemplo de
Preparación 10, se obtuvieron 0,78 g de
(5-metiltetrazol-1-il)-4-trifluorometilfenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 2,54(s,3H), 7,55(d, 2H, J=8,41Hz),
7,66(d, 2H, J=8,41Hz), 12,26(s, 1H).
Ejemplo de Preparación
20
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 10, excepto que se utilizó
4-etilbenzaldoxima (1,49 g, 10 mmol) en lugar de
3-fluorobenzaldoxima en el Ejemplo de Preparación
10, se obtuvieron 1,35 g de
(5-metiltetrazol-1-il)-4-etilfenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 1,34(t, 3H, J=7,51Hz), 2,56 (s, 3H), 2,69 (q, 2H,
J=7,69H), 7,22-7,32(4H, m), 8,69(s,
1H).
Ejemplo de Preparación
21
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 10, excepto que se utilizó
4-terc-butilbenzaldoxima (1,77 g,
10 mmol) en lugar de 3-fluorobenzaldoxima en el
Ejemplo de Preparación 10, se obtuvieron 1,35 g de
(5-metiltetrazol-1-il)-4-terc-butilfenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 1,33(s, 9H), 2,55 (s, 3H), 7,32(d, 2H,
J=8,62Hz), 7,44(d, 2H, J=8,62Hz), 7,99(s, 1H).
Ejemplo de Preparación
22
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 10, excepto que se utilizó
4-bifenilaldoxima (1,97 g, 20 mmol) en lugar de
3-fluorobenzaldoxima en el Ejemplo de Preparación
10, se obtuvieron 1,20 g de
(5-metiltetrazol-1-il)-4-bifenilmetanonaoxima
representada por la fórmula:
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\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 2,56 (s, 3H), 7,29-7,49(m, 5H),
7,58-7,63(m, 4H), 12,05(s, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Preparación
23
De la misma manera que en el Ejemplo de
Preparación 10, excepto que se utilizó
5-etiltetrazol (2,00 g, 20,4 mmol) en lugar de
5-metiltetrazol y se utilizó benzaldoxima (2,70 g,
22 mmol) en lugar de 3-fluorobenzaldoxima en el
Ejemplo de Preparación 10, se obtuvieron 1,93 g de
(5-etiltetrazol-1-il)-fenilmetanona-oxima
representada por la fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 1,37(t, J=7,6Hz, 3H), 2,88(q, J=7,6Hz, 2H),
7,35-7,55(m, 5H), 9,42(s, 1 H).
A continuación se describen Ejemplos de
Preparación de un derivado de tetrazoiloxima.
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\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Preparación
24
Después de suspender hidruro de sodio (1,40 g,
60% en aceite) en 30 ml de N,N-dimetilformamida
seca, se añadió gota a gota una solución de
(1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanonaoxima
(2,6 g, 12,6 mmol) obtenida en el Ejemplo de Preparación 1 y 15 ml
de N,N-dimetilformamida seca mientras se enfriaba en
un baño de hielo, Después de agitar continuamente durante 10
minutos, se añadió gota a gota una solución preparada por disolución
de
2-bromometil-6-(hexanoilamino)piridina
(4,0 g, 14 mmol) en 15 ml de N,N-dimetilformiamida
seca, Una vez completada la adición gota a gota, se retiró el baño
de hielo y se agitó continuamente la mezcla durante 1,5 horas, La
solución de reacción se vertió en agua saturada con cloruro de
amonio, y el producto de reacción se extrajo con acetato de etilo,
La capa orgánica se lavó sucesivamente con agua y solución salina
saturada, y la capa orgánica se secó sobre sulfato de sodio
anhidro, El disolvente se separó por destilación de la capa orgánica
y el residuo resultante se purificó por cromatografía en gel de
sílice para obtener 3,55 g de
(Z)-(1-metiltetrazol-5-il)fenil-metanonaoxima
0-(6-(hexanoilamino)piridin-2-il)metiloxima
(Compuesto No, (1)-12) representada por la
fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 0,91(t, 3H, J=7,2Hz), 1,37(m, 4H),
1,74(m, 2H), 2,39(t, 2H, J=7,7Hz), 3,97(s, 3H),
5,26(s, 2H), 7,00(d, 1H, J=7,3Hz),
7,3-7,55(m, 5H), 7,70(dd, 1H, J=7,3,
8,1Hz), 7,86(brd, 1H), 8,15(d, 1H, J=8,1 Hz).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Preparación
25
Se disolvieron
(1-metiltetrazol-5-il)fenilmeta-nonaoxima
(60 mg, 0,30 mmol) obtenida en el Ejemplo de Preparación 1 y
4-clorometil-2-(N-pentiloxicarbonil-amino)tiazol
(85 mg, 0,32 mmol) en 4 ml de N,N-dimetilformamida
seca, y se añadió a la solución hidruro de sodio (40 mg, 60% en
aceite) mientras se enfriaba en un baño de hielo, Una vez retirado
el baño de hielo y después de agitar la mezcla continuamente durante
3 horas, se vertió la solución de reacción en agua saturada con
cloruro de amonio y el producto de reacción se extrajo con acetato
de etilo, Se lavó la capa orgánica sucesivamente con agua y solución
salina saturada, y posteriormente se secó la capa orgánica sobre
sulfato de magnesio anhidro, Se separó el disolvente de la capa
orgánica por destilación, y el residuo resultante se purificó por
cromatografía en gel de sílice para obtener 120 mg de
(Z)-(1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanonaoxima
0-(2-(n-pentiloxicarbonilamino)tiazolo-4-il)metiloxima
(Compuesto No, (4)-9) representada por la
fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
^{1}H-NMR(CDCl_{3}):
0,89(t, 3H, J=7,0Hz), 1,34(m, 4H), 1,68(m, 2H),
3,87(s, 3H), 4,23(t, 2H, J=6,9Hz), 5,30(s, 2H),
6,89(s, 1H), 7,30-7,55(m, 5H),
10,21(brd, 1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Preparación
26
Se suspendió hidruro de sodio (1,79 g, producto
al 60% en aceite) en 60 ml de N,N-dimetilformamida
seca y se añadieron gota a gota una solución de
(Z)-(5-metiltetrazol-1-il)fenilmetanonaoxima
(8,24 g, 40,6 mmol) y 30 ml de N,N-dimetilformamida
seca a la suspensión mientras se enfriaba en un baño de hielo,
Después de agitar continuamente durante 10 minutos, se añadió gota
a gota una solución de
2-bromometil-6-(hexanoilamino)-piridina
(12,7 g, 44,5 mmol) y 40 ml de N,N-dimetilformamida
seca, Una vez completada la adición por goteo, se retiró el baño de
hielo y la mezcla se agitó continuamente durante 2 horas, La
solución de reacción se vertió en agua saturada con cloruro de
amonio y el producto de reacción se extrajo con acetato de etilo, La
capa orgánica se lavó sucesivamente con agua y solución salina
saturada, y posteriormente se secó la capa orgánica sobre sulfato
de sodio anhidro, Se separó el disolvente de la capa orgánica por
destilación, y el residuo resultante se purificó por cromatografía
con gel de sílice para obtener 10,5 g de
(Z)-(5-metiltetrazol-1-il)fenilmetanonaoxima
0-(6-(hexanoilamino)piridin-2-il)-metiloxima
(Compuesto No, (11)-12) representada por la
fórmula:
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 0,91(t, 3H, J=7,1Hz),
1,31-1,38(m, 4H),
1,70-1,77(m, 2H), 2,45(t, 2H,
J=7,5Hz), 2,46(s, 3H), 5,23(s, 2H), 6,92(s,
1H), 7,34-7,53(m, 5H),
9,10(brd,1H).
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\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Preparación
27
Se disolvieron
(Z)-(5-metiltetrazol-1-il)fenil-metanonaoxima
(100 mg, 0,42 mmol) y
4-clorometil-2-(n-hexanoilamino)tiazol
(120 mg, 0,51 mmol) en 2 ml de N,N-dimetilformamida
seca, y se añadió a la solución hidruro de sodio (40 mg, 60% en
aceite) mientras se enfriaba en un baño de hielo, Después de retirar
el baño de hielo, se agitó continuamente la mezcla durante 3 horas,
Se vertió la solución de reacción en solución acuosa saturada de
cloruro de amonio y el producto de reacción se extrajo con acetato
de etilo, La capa orgánica se lavó sucesivamente con agua y
solución salina saturada, y después de ello se secó la capa orgánica
sobre sulfato de magnesio anhidro, Se separó el disolvente de la
capa orgánica por destilación y el residuo resultante se purificó
por cromatografía en gel de sílice para obtener 117 mg de
(Z)-(5-metiltetrazol-1-il)fenilmetanonaoxima
O-(2-(n-hexa-noilamino)tiazol-4-il)metiloxima
(Compuesto No, (12)-12) representada por la
fórmula:
^{1}H-NMR(CDCl_{3},
\delta): 0,91(t, 3H, J=7,1Hz),
1,31-1,38(m, 4H),
1,70-1,77(m, 2H), 2,45(t, 2H,
J=7,5Hz), 2,46(s, 3H), 5,23(s, 2H), 6,92(s,
1H), 7,34-7,53(m, 5H),
9,10(brd,1H).
\vskip1.000000\baselineskip
Los datos del espectro ^{1}NMR de los
derivados de tetrazoiloxima preparado de la misma manera que en
estos Ejemplos de Preparación se resumen en las Tablas 24 a 45, Con
respecto a la indicación de los compuestos en las tablas, por
ejemplo, el compuesto (1)-1 representa un compuesto
No, 1 en la Tabla 1, "Z/E" en la columna representa un isómero
(Z) o un isómero (E).
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Se describirán a continuación ejemplos de
formulación que utilizan el compuesto de la presente invención, Los
compuestos utilizados en los Ejemplos de Formulación y tests de
control son mezclas de isómeros (Z) y (E) a no ser que se
especifique otra cosa.
Ejemplo de Formulación
1
Se adsorbieron 20 partes en peso de cada uno de
los derivados de tetrazoiloxima que se muestran en las Tablas 1 a 23
en 30 partes en peso de carbono blanco, Cada derivado de
tetrazoiloxima adsorbido en carbono blanco se mezcló con tres partes
en peso de polioxietilen-laurilsulfato de sodio, 8
partes en peso de polvo de
polioxietilen-alquil-fenil-éter-sulfato
de amonio al 50% en peso, 1 parte en peso de ligninsulfonato de
sodio y 38 partes en peso de arcilla, y cada mezcla se molió
utilizando un molino de chorro para obtener polvos humectables.
Ejemplo de Formulación
2
Se mezclaron 2 partes en peso de cada uno de los
derivados de tetrazoiloxima representados en las Tablas 1 a 23 con
98 partes en peso de arcilla, y cada mezcla se molió para obtener
polvos.
Ejemplo de Formulación
3
Se mezclaron 5 partes en peso de cada uno de los
derivados de tetrazoiloxima representados en las Tablas 1 a 23 con
90 partes en peso de una mezcla de bentonita y talco en una relación
de mezcla de 1:1 y 5 partes de alquilbencenosulfonato de sodio, y
cada mezcla se moldeó para producir gránulos.
Los Ejemplos de Test siguientes muestran que los
compuestos de la presente invención son adecuados para uso como
ingredientes activos de diversos agentes de control de las
enfermedades de las plantas, El estado de patopoyesis de la planta
de test se examinó por severidad de la enfermedad utilizando un
índice de patopoyesis, y la severidad de la enfermedad y el valor de
control se determinaron por las ecuaciones siguientes, Los
resultados se muestran en las Tablas 47 a 56.
Las muestras en las que no se observaron
colonias ni lesiones se evalúan como "0", las muestras en las
cuales se observaron colonias y lesiones con una proporción
aproximada de 25% se evalúan como "1", las muestras en las
cuales se observaron colonias y lesiones con una proporción
aproximada de 25 hasta 50% se evalúan como "2", y las muestras
en las cuales se observaron colonias y lesiones con una proporción
aproximada de 50% o más se evalúan como "3",
respectivamente,
Severidad de la
enfermedad (%): [\Sigma (número de hojas por severidad de la
enfermedad * índice)/(número de hojas
examinadas*3(valor máximo del índice de severidad de la
enfermedad))] x
100
Valor de
control (%) = (severidad de la enfermedad de la sección no tratada -
severidad de la enfermedad de la sección tratada)/(severidad
de la enfermedad de la sección no tratada) x
100
Se utilizaron como agentes de control los
compuestos siguientes:
Agente de control 1: Polvos humectables de
Manzeb (agente de represión del mildiu velloso utilizado
comúnmente)
Agente de control 2: Compuesto típico A descrito
en la Solicitud de Patente Japonesa no Examinada, primera
publicación, No. Hey 11-269176 (WO 99/29689,
EP-A-1038874)
Agentes de control 3 y 4: Compuestos típicos B y
C descritos en la Solicitud de Patente no Examinada, primera
publicación, No. 2001-55387 (WO 00/75138,
EP-A-1184382),
Un ingrediente activo de polvos humectables de
Manzeb utilizados como el agente de control 1 es un fungicida
agrícola que fue desarrollado por Rohm & Haas Agricultural
Chemicals en los EE,UU, y fue registrado en 1969, y es
etilenobisditiocarbamato coordinado con cinc, representada por la
fórmula:
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Los agentes de control 2, 3 y 4 son compuestos
especificados por la fórmula general y la tabla siguientes:
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El efecto de control contra el mildiu velloso en
la uva y el añublo tardío en el tomate incluye principalmente un
efecto protector y un efecto terapéutico, El efecto protector es un
efecto obtenido por pulverización de una sustancia de test sobre
plantas de test jóvenes en tiestos, secado al aire, inoculación por
pulverización de una dispersión de esporas de los patógenos
objetivo de las plantas, dejando en reposo las plantas de test
jóvenes en tiestos en condiciones de alta humedad, para permitir con
ello que se desarrolle la enfermedad, y cultivando las plantas de
test jóvenes en tiestos en un invernadero durante un periodo fijado,
El efecto terapéutico es un efecto obtenido por inoculación de una
dispersión de esporas de los patógenos objetivo de las plantas
sobre una planta de test joven en tiestos, dejando en reposo las
plantas de test jóvenes en tiestos en condiciones de alta humedad,
para permitir con ello que se desarrolle la enfermedad, pulverizando
luego una sustancia de test sobre las plantas de test jóvenes en
tiestos, secando al aire, y cultivando las plantas de test jóvenes
en tiestos en un invernadero durante un periodo fijo,
El test con relación al efecto protector del
compuesto de la presente invención se llevó a cabo contra el mildiu
velloso en la uva y el añublo tardío en el tomate, junto con los
agentes de control 1, 2, 3 y 4, Todos los compuestos de la presente
invención exhibían efectos superiores a los del agente de control 1
y exhibían también efectos que eran iguales o superiores a los de
los agentes de control 2, 3 y 4, El test con respecto al efecto
terapéutico se llevó a cabo de acuerdo con el test de control del
mildiu velloso de la uva siguiente (Ejemplo de Test 1) y el test de
control del añublo tardío del tomate (Ejemplo de Test 2).
Ejemplo de Test
1
Se inoculó una dispersión de esporas de mildiu
velloso (Plasmopara viticola) en la uva por pulverización
sobre plantas de uva (variedad: Neomuscat, etapa de 5 a 6 hojas)
cultivadas en tiestos Wagner de 1/10,000 áreas y los tiestos
inoculados se dejaron en una sala húmeda mantenida a 25ºC durante 18
horas, Después de secado de las hojas al aire, los polvos
humectables preparados de acuerdo con el método del Ejemplo de
Preparación 1 se diluyeron con agua para preparar una solución
química que tenía una concentración de ingrediente activo de 100
ppm, La solución química se pulverizó suficientemente para gotear
desde las superficies de las hojas y se transfirieron luego las
plantas a un invernadero para permitir que se desarrollara la
enfermedad, Después que habían pasado 10 días desde la inoculación,
se determinó la severidad de la enfermedad, Los resultados se
muestran en las Tablas 47 a 56,
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Ejemplo de Test
2
Una dispersión de esporas de añublo tardío
(Plasmopara viticola) del tomate se inoculó por pulverización sobre
plantas de tomate (variedad: Hofuku, etapa de 4 hojas) cultivadas en
tiestos de plástico que tenían un diámetro de 9 cm y los tiestos
inoculados se pusieron en una sala húmeda mantenida a 20ºC durante
18 horas, Después del secado de las hojas al aire, los polvos
humectables preparados de acuerdo con el método del Ejemplo de
Preparación 1 se diluyeron con agua para preparar una solución
química que tenía una concentración de ingrediente activo de 100
ppm, La solución química se pulverizó suficientemente para gotear
desde las superficies de las hojas y las plantas se transfirieron
luego a un invernadero para permitir que se desarrollara la
enfermedad, Después que habían pasado 7 días desde la inoculación,
se determinó la severidad de la enfermedad, Los resultados se
muestran en las Tablas 52 a 56,
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Como resulta evidente por los resultados que se
muestran en las tablas arriba descritas, el derivado de
tetrazoiloxima de la presente invención es superior, en efecto
terapéutico, a un derivado convencional de oxima sustituida en el
anillo heterocíclico y un agente de control de enfermedades de las
plantas utilizado comúnmente, Dado que un agente de control de
enfermedades de las plantas que contiene el derivado de
tetrazoiloxima de la presente invención, que es superior en efecto
terapéutico, tiene una actividad controladora de las enfermedades de
las plantas suficiente incluso cuando se pulveriza después de
confirmación de la patopoyesis de patógenos de las plantas, se hace
posible reducir el número de aplicaciones de un producto
agroquímico, y por tanto el agente de control de la enfermedad de
las plantas es excelente teniendo en cuenta el ahorro de mano de
obra y el coste.
El derivado de tetrazoiloxima representada por
la fórmula general (1) de la presente invención es menos susceptible
de causar deterioro químico a las plantas útiles y es adecuado
también para uso como producto agroquímico, especialmente como
agente de control de las enfermedades de las plantas, El producto
agroquímico que contiene el derivado de tetrazoiloxima como
ingrediente activo de la presente invención es superior en efecto
terapéutico contra enfermedades de las plantas a un derivado de
oxima sustituido en el anillo heterocíclico convencional y es
adecuado por tanto para uso como agente de control de las
enfermedades de las plantas, Adicionalmente, los derivados de
tetrahidroxiimino representados por las fórmulas generales (6) y (7)
de acuerdo con la presente invención son adecuados para uso como
compuesto intermedio del derivado de tetrazoiloxima representada por
la fórmula general (1) de la presente invención.
Claims (11)
1. Un derivado de tetrazoiloxima representada
por la fórmula general (1):
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en donde X representa un átomo de
hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxi,
un grupo ciano, un grupo metanosulfonilo, un grupo nitro, un grupo
trifluorometilo, o un grupo arilo; A representa un grupo tetrazoílo
representado por la fórmula general
(2):
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(en donde Y representa un grupo
alquilo) o un grupo tetrazoílo representado por la fórmula general
(3):
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(en donde Y representa un grupo
alquilo); y Het representa un grupo piridilo representado por la
fórmula general
(4):
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(en donde R representa un átomo de
hidrógeno o un átomo de halógeno; Z representa un átomo de
hidrógeno, un grupo amino, la fórmula general QC(=O)NH- (Q
representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo que tiene 1 a 8
átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 6 átomos de
carbono sustituido con un átomo de halógeno, un grupo cicloalquilo
que tiene 3 a 6 átomos de carbono, un grupo alcoxilo que tiene 1 a 8
átomos de carbono, un grupo cicloalquiloxi que tiene 3 a 6 átomos de
carbono, un grupo benciloxi, un grupo
2-feniletiloxi, un grupo tioalquilo sustituido con
un grupo alquilo que tiene 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilo
que tiene 1 a 2 átomos de carbono sustituido con un grupo alcoxilo
que tiene 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alquilo que tiene 1 a 6
átomos de carbono sustituido con un grupo acilamino que tiene 1 a 4
átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene 1 a 6 átomos de carbono
sustituido con un grupo acilamino que tiene 1 a 4 átomos de carbono,
un grupo alquilamino que tiene 1 a 8 átomos de carbono, un grupo
alquenilo que tiene 2 a 6 átomos de carbono, un grupo aralquilo o un
grupo fenilo)), o un grupo tiazoílo representado por la fórmula
general
(5):
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(en donde R y Z son como se define
en la fórmula general
(4).
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2. El derivado de tetrazoiloxima de acuerdo con
la reivindicación 1, en donde Z es un grupo representada por la
fórmula general:
QC(=O)NH-
(en donde Q representa un grupo
alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono o un grupo alcoxi que
tiene 1 a 8 átomos de carbono) y Het es un grupo piridilo
representada por la fórmula general
(4).
3. El derivado de tetrazoiloxima de acuerdo con
la reivindicación 2, en donde X es un átomo de hidrógeno o un átomo
de halógeno.
4. El derivado de tetrazoiloxima de acuerdo con
la reivindicación 2 ó 3, en donde Y es un grupo metilo.
5. El derivado de tetrazoiloxima de acuerdo con
la reivindicación 1, en donde Z es un grupo representada por la
fórmula general:
QC(=O)NH-
(en donde Q representa un grupo
alquilo que tiene 1 a 8 átomos de carbono o un grupo alcoxilo que
tiene 1 a 8 átomos de carbono) y Het es un grupo tiazoílo
representada por la fórmula general
(5).
6. El derivado de tetrazoiloxima de acuerdo con
la reivindicación 5, en donde X es un átomo de hidrógeno o un átomo
de halógeno.
7. El derivado de tetrazoiloxima de acuerdo con
la reivindicación 5 ó 6, en donde Y es un grupo metilo.
8. Un derivado de tetrazoilhidroxiimino
representada por la fórmula general (6):
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en donde X1 representa un átomo de
hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo, o un grupo
alcoxi; e Y1 representa un grupo
alquilo.
\newpage
9. Un derivado de tetrazoilhidroxiimino
representada por la fórmula general (7):
en donde X2 representa un grupo
alquilo, un grupo alcoxi, un grupo ciano, un grupo metanosulfonilo,
un grupo nitro, un grupo trifluorometilo, o un grupo arilo; e Y2
representa un grupo
alquilo.
10. Un producto agroquímico que comprende el
derivado de tetrazoiloxima de una cualquiera de las reivindicaciones
1 a 7 como ingrediente activo.
11. Un agente de control de las enfermedades de
las plantas que comprende el derivado de tetrazoiloxima de una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7 como ingrediente
activo.
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