PL204568B1 - Pochodna tetrazoiloksymu, pośrednie pochodne tetrahydroksyiminowe, pestycyd oraz środek zwalczający chorobę roślin, zawierające pochodną tetrazoiloksymu jako składnik aktywny - Google Patents

Pochodna tetrazoiloksymu, pośrednie pochodne tetrahydroksyiminowe, pestycyd oraz środek zwalczający chorobę roślin, zawierające pochodną tetrazoiloksymu jako składnik aktywny

Info

Publication number
PL204568B1
PL204568B1 PL368238A PL36823802A PL204568B1 PL 204568 B1 PL204568 B1 PL 204568B1 PL 368238 A PL368238 A PL 368238A PL 36823802 A PL36823802 A PL 36823802A PL 204568 B1 PL204568 B1 PL 204568B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
carbon atoms
general formula
represented
brd
Prior art date
Application number
PL368238A
Other languages
English (en)
Other versions
PL368238A1 (pl
Inventor
Takeo Kobori
Hitoshi Kondo
Hiroyuki Tsuboi
Kurmiko Akiba
Akihiro Koiso
Tsuneyuki Otaguro
Hidetoshi Nakayama
Hiroyuki Hamano
Akira Ono
Toru Asada
Original Assignee
Nippon Soda Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co filed Critical Nippon Soda Co
Publication of PL368238A1 publication Critical patent/PL368238A1/pl
Publication of PL204568B1 publication Critical patent/PL204568B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna tetrazoiloksymu, pośrednie pochodne tetrahydroksyiminowe i pestycyd zawierający tę pochodną jako składnik aktywny, a bardziej szczegółowo, środek zwalczający chorobę roślin.
Stan wynalazku
Nie badane japońskie zgłoszenie patentowe, pierwsza publikacja nr Hei 11-269176 (W099/29689, EP-A-1038874) i nie badane japońskie zgłoszenie patentowe, pierwsza publikacja nr 2001-55387 (WO 00/75138, EP-A-1184382) zgodnie z obecnym wynalazkiem ujawniają, że pochodne oksymu podstawione pierścieniem heterocyklicznym działają jako środki zwalczające choroby roślin.
Szczególnie nie badane japońskie zgłoszenie patentowe, pierwsze wyd. nr Hei 11-269176 (WO00/29689, EP-A-1038874) ujawnia pochodne oksymu reprezentowane wzorem ogólnym (A):
gdzie R1 oznacza atom wodoru lub niższy alkil; X oznacza atom fluorowca, grupę nitrową, hydroksylową, cyjanową, karboksyIową, alkoksykarbonylową, niższą grupę alkilową, niższą grupę alkoksylową, niższą grupę alkilotio, niższą grupę alkilosulfonylową, grupę arylową, aryloksylową lub aminową; n oznacza liczbę 0 do 3; Het A oznacza sześcioczłonowy pierścień aromatyczny zawierający azot i mający jeden lub więcej atomów, który może być podstawiony przez jeden lub więcej podstawników wybranych z grupy obejmującej atom fluorowca, niższą grupę alkilowa, niższą grupę alkilotio, niższą grupę alkilosulfonylowa, niższą grupę alkoksylową, grupę trifluorometylowa i grupę cyjanową lub pierścień aromatyczny zawierający azot typu skondensowanego benzenu, a Het B oznacza grupę reprezentowaną przez jakąkolwiek ze struktur pierścieniowych o wzorze ogólnym:
o wzorze ogólnym
i o wzorze ogólnym
(gdzie Y oznacza atom wodoru, fluorowca lub niższy alkil).
PL 204 568 B1
Także nie badane japońskie zgłoszenie patentowe, pierwsza publikacja nr 2001-55387 (WO00/75138, EP-A-1184382) ujawnia pochodne oksymów reprezentowane wzorem ogólnym (B):
gdzie Het A oznacza grupę reprezentowaną przez którykolwiek z trzech następujących wzorów:
1 (gdzie Q oznacza atom wodoru, fluorowca lub niższy alkil; R oznacza atom wodoru, niższy alkil, cykloalkil, niższy alkenyl, niższy alkinyl, aralkil lub aryl; i R2 oznacza atom wodoru lub niższy alkil); Het B oznacza grupę reprezentowaną przez którykolwiek z następujących dziewięciu wzorów:
3 (gdzie Y oznacza atom wodoru lub niższy alkil; a R oznacza atom wodoru lub niższy alkil); i Het C oznacza grupę reprezentowaną przez którykolwiek z następujących dziewięciu wzorów:
(gdzie R4 oznacza atom wodoru lub niższy alkil; X oznacza atom wodoru fluorowca, niższy alkil, niższy alkoksyl lub grupę cyjano; Z oznacza atom wodoru, fluorowca lub niższy alkil, a n oznacza liczbę 0 do 3).
Chociaż odpowiednie związki opisane w japońskim nie badanym zgłoszeniu patentowym, pierwsza publikacja nr Hei 11-26917 (WO 99/29689, EP-A-1038874) i japońskim nie badanym zgłoszeniu patentowym, pierwsze wydanie 2001-55387 (WO 00/75138, EP-A-1184382) wykazują znaczące działanie zwalczające, szczególnie konieczne jest wytwarzanie produktów chemicznych, które wywierają znakomite działanie zwalczające.
Dokument (Bull. Soc. Chim. Belg., Vol. 96, str. 675, 1987) ujawnia jedynie związki podobne do pochodnych tetrazoilohydroksymu reprezentowanych wzorem ogólnym (7) opisanym w zastrz. 9 obecnego wynalazku, które są odpowiednie do użycia jako związki pośrednie do syntezy pochodnych tetrazoiloksymu opisanych w zastrz. 1 obecnego wynalazku, przykładowo związku o wzorze ogól2 2 2 2 nym (7), X2 oznacza wodór a Y2 oznacza etyl, związku gdzie X2 oznacza wodór, a Y2 oznacza izopro22 pyl i związku gdzie X oznacza chlor, a Y oznacza metyl. Te trzy związki były syntetyzowane podczas badania w celu wyjaśnienia mechanizmu reakcji. Dokument nie ujawnia użyteczności tych związków, przykładowo pochodne tetrazoiloksymu reprezentowane wzorem ogólnym (1) opisane w zastrz. 1
PL 204 568 B1 obecnego wynalazku mogą być syntetyzowane z zastosowaniem związków i związki są odpowiednie do stosowania jako pośrednie do wytwarzania rolniczych produktów chemicznych.
Ujawnienie wynalazku
Celem do osiągnięcia obecnego wynalazku jest dostarczenie pochodnych tetrazoiloksymu, które mniej uszkadzają chemicznie użyteczne rośliny i mają także znakomitą skuteczność chemiczną przeciwko chorobom roślin w porównaniu z konwencjonalnymi pochodnymi oksymu podstawionego w heteropierścieniu.
Innym celem do osiągnięcia przez obecny wynalazek jest dostarczenie rolniczych produktów chemicznych zawierających pochodne tetrazoiloksymu jako składnik aktywny, który ma wystarczającą aktywność zwalczającą chorobę roślin.
Jeszcze innym celem do osiągnięcia przez wynalazek jest dostarczenie pochodnych tetrazoilohydroksymu odpowiednich do użycia jako związki pośrednie do wytwarzania pochodnych tetrazoiloksymu.
Dla osiągnięcia tych celów obecnie syntetyzowano różne pochodne tetrazoiloksymu i intensywnie badano ich bioaktywność. Stwierdzono, że jest mniej prawdopodobne, iż pochodna tetrazoiloksymu reprezentowana wzorem (1) powoduje uszkodzenia chemicznego użytecznych roślin i ze wykazuje ona także szczególnie znakomite działanie zwalczania choroby roślin z zastosowaniem małych ich ilości.
Dla osiągnięcia powyższego celu obecny wynalazek dostarcza pochodnej tetrazoiloksymu o wzorze ogólnym (1):
w której X oznacza atom wodoru, atom fluorowca, grupę alkilową mającą 1 do 4 atomów węgla, grupę alkoksylową mającą 1 do 3 atomów węgla, grupę cyjanową, grupę metanosulfonylową, grupę nitrową, grupę trifluorometylową lub grupę fenylową; A oznacza grupę tetrazoilową reprezentowaną wzorem ogólnym (2):
(w której Y oznacza grupę alkilową mającą 1 do 4 atomów węgla) lub grupę tetrazolilową reprezentowaną wzorem ogólnym (3):
(w której Y jest określony jak wyżej); a Het oznacza grupę pirydylową reprezentowaną wzorem ogólnym (4)
(gdzie R oznacza atom wodoru lub fluorowca; Z oznacza atom wodoru, grupę aminową, grupę o wzorze QC(=O)NH- (Q oznacza atom wodoru, grupę alkilową mającą 1 do 8 atomów węgla, grupę alkiloPL 204 568 B1 wą mającą 1 do 6 atomów węgla podstawioną atomem fluorowca, grupę cykloalkilową mającą 3 do 6 atomów węgla, grupę alkoksylową, mającą 1 do 8 atomów węgla, grupę cykloalkoksylową mającą 3 do 6 atomów węgla, grupę benzyloksylową, 2-fenyloetyloksylową, tioalkilową podstawioną grupą alkilową mającą 1 do 4 atomów węgla, grupę alkilową mającą 1 do 2 atomów węgla podstawioną grupą alkoksylową mającą 1 do 4 atomów węgla, grupę alkilową mającą 1 do 6 atomów węgla, grupę alkilową mającą 1 do 2 atomów węgla podstawioną przez grupę alkoksylową mającą 1 do 4 atomów węgla, grupę alkilową mającą 1 do 6 atomów węgla podstawioną przez grupę acyloaminową mającą 1 do 4 atomów węgla, grupę alkoksylową mającą 1 do 6 atomów węgla podstawioną przez grupę acyloaminową mającą 1 do 4 atomów węgla, grupę alkiloaminową mającą 1 do 8 atomów węgla, grupę alkenylową mającą 2 do 6 atomów węgla, grupę aralkilową lub fenylową)) lub grupę tiazolilową reprezentowaną wzorem ogólnym (5):
(w której R i Z są jak określono we wzorze ogólnym (4).
Korzystnie Z oznacza grupę reprezentowaną wzorem ogólnym QC(=O)NH- (gdzie Q oznacza grupę alkilową mającą 1 do 8 atomów węgla lub grupę alkoksylową mającą 1 do 8 atomów węgla), a Het oznacza grupę pirydylową reprezentowaną wzorem ogólnym (4).
Korzystnie X oznacza atom wodoru lub fluorowca.
Korzystnie Y oznacza grupę metylową.
Korzystnie Z oznacza grupę reprezentowaną wzorem ogólnym QC(=O)NH- (gdzie Q oznacza grupę alkilową mającą 1 do 8 atomów węgla lub grupę alkoksylową mającą 1 do 8 atomów węgla), a Het jest grupą tiazolilową reprezentowaną wzorem ogólnym (5).
Przedmiotem wynalazku jest także pochodna tetrazoilohydroksyiminowa reprezentowana wzorem ogólnym (6):
1 gdzie X1 oznacza atom wodoru, atom fluorowca, grupę alkilową mającą 1 do 4 atomów węgla lub grupę alkoksylową mającą 1 do 3 atomów węgla, a Y1 oznacza grupę alkilową mającą 1 do 3 atomów węgla.
Przedmiotem wynalazku jest też pochodna tetrazoilohydroksyiminowa reprezentowana wzorem ogólnym (7):
2 gdzie X2 oznacza grupę alkilową mającą 1 do 4 atomów węgla, grupę alkoksylową mającą 1 do 3 atomów węgla, grupę cyjanową, grupę metanosulfonylową, grupę nitrową, grupę trifluorometyIową lub grupę fenylową, a Y2 oznacza grupę alkilową mającą 1 do 3 atomów węgla.
PL 204 568 B1
Przedmiotem wynalazku jest również pestycyd, który jako składnik aktywny zawiera pochodną tetrazoiloksymu określoną jak wyżej, oraz środek zwalczający chorobę roślin, który jako składnik aktywny zawiera pochodną tetrazoiloksymową jak określona wyżej.
Najlepszy sposób prowadzenia wynalazku
W pochodnej tetrazoiloksymu reprezentowanej przez wzór ogólny (1) pozycja podstawienia X nie jest szczególnie ograniczona, a X oznacza wodór, fluorowiec, alkil, alkoksyl, cyjano, metanosulfonyl, nitro, trifluorometyl lub aryl.
Przykłady fluorowca X obejmują atom chloru, bromu, jodu i fluoru. Wśród tych atomów fluorowca szczególnie korzystne są chlor lub fluor, ponieważ jest mniejsze prawdopodobieństwo, iż uzyskany związek powoduje uszkodzenia chemiczne, a także jest on lepszy w działaniu zwalczającym.
Alkil reprezentowany przez X jest grupą alkilową mającą 1 do 4 atomów węgla, a szczególne przykłady obejmują metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl, izobutyl, sec-butyl i tert-butyl. Wśród tych grup alkilowych grupa metylowa lub tert-butylowa jest szczególnie korzystna, gdyż jest mniejsze prawdopodobieństwo, iż uzyskany związek powoduje uszkodzenia chemiczne, a także ma on lepsze działanie zwalczające.
Grupa alkoksylowa dla X jest grupą mającą od 1 do 3 atomów węgla i szczególnymi przykładami są grupy metoksylowa, etoksylowa, propoksylowa i izopropoksylowa. Wśród nich grupy metoksylowa lub etoksylowa są szczególnie korzystne, gdyż uzyskany związek ma lepsze działanie zwalczające oraz jest mniej prawdopodobne, aby powodował on chemiczne uszkodzenie. Najkorzystniej, gdy X oznacza wodór.
W grupie tetrazoilowej reprezentowanej wzorem ogólnym (2) lub (3), Y oznacza grupę alkilową mającą 1 do 3 atomów węgla, taką jak metyl, n-propyl, lub izopropyl.
Najkorzystniejsze są grupy metylowa lub etylowa, gdyż uzyskany związek ma lepsze działanie zwalczające oraz jest mniej prawdopodobne, aby powodował on chemiczne uszkodzenie.
R w grupie pirydylowej reprezentowanej wzorem ogólnym (4) oznacza atom wodoru lub fluorowca, taki jak chlor, brom, jod lub fluor. Wśród nich atom wodoru lub chloru jest szczególnie korzystny, gdyż uzyskany związek ma lepsze działanie zwalczające, oraz jest mniej prawdopodobne, aby powodował on chemiczne uszkodzenie.
Het w pochodnej tetrazoiloksymu reprezentowanej wzorem ogólnym (1) jest grupą pirydylową o wzorze ogólnym (4) lub grupą tiazolilową o wzorze ogólnym (5), zaś Z we wzorach ogólnych (4) i (5) oznacza atom wodoru, grupę aminową lub grupę reprezentowaną wzorem ogólnym QC(=O)NH.
Q w grupie reprezentowanej wzorem ogólnym QC(=O)NH oznacza atom wodoru, niższy alkil, niższy alkil podstawiony atomem fluorowca, cykloalkil mający 3 do 6 atomów węgla, benzyloksyl, 2-fenyloetyloksyl, alkoksyl mający 1 do 8 atomów węgla, cykloalkoksyl mający 3 do 6 atomów węgla, niższy alkil podstawiony grupą alkoksylową mającą 1 do 6 atomów węgla, tioalkil podstawioną grupą alkilową mającą 1 do 4 atomów węgla, alkil mający 1 do 6 atomów węgla podstawiony grupą acyloaminową mającą 1 do 4 atomów węgla, alkoksyl mający 1 do 6 atomów węgla podstawiony grupą acyloaminową mającą 1 do 4 atomów węgla, grupa alkiloaminowa mająca 1 do 8 atomów węgla, alkenyl mający 2 do 6 atomów węgla, aralkil lub fenyl.
Niższy alkil dla Q stanowi korzystnie alkil mający 1 do 8 atomów węgla, specyficzne przykłady tych grup obejmują etyl, n-propyl, izopropyl, 1,1-dimetylopropyl, n-butyl i izo-butyl, sec-butyl, tert-butyl, izoamyl, 1-metylobutyl, 2-metylobutyl, neopentyl, 1-etylopropyl, n-pentyl, heksyl, heptyl i oktyl.
Niższy alkil podstawiony atomem fluorowca dla Q oznacza korzystnie alkil mający 1 do 6 atomów węgla podstawiony atomem fluorowca, a szczególne ich przykłady obejmują chloro-metyl, difluorometyl, trifluorometyl, difluorochlorometyl, pentafluoroetyl, 3,3,3-trifluoro-n-propyl i 1-chloroheksyl.
Szczególne przykłady grupy cykloalkilowej mającej 3 do 6 atomów węgla dla Q obejmują cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl i cykloheksyl.
Szczególne przykłady grupy alkoksylowej mającej 1 do 8 atomów węgla dla Q obejmują metoksyl, etoksyl, propoksyl, izo-propoksyl, 1,1-dimetylopropoksyl, butoksyl, izobutoksyl, sec-butoksyl, tertbutoksyl, izopentyloksyl, 1-metylo-butoksyl, 2-metylobutoksyl, neopentyloksyl, 1-etylopropoksyl, n-pentyloksyl, heksyloksyl, heptyloksyl i oktyloksyl.
Szczególne przykłady grupy cykloalkoksylowej mającej 3 do 6 atomów węgla dla Q obejmują cyklopropyloksyl, cyklobutyloksyl, cyklopentyloksyl i cykloheksyloksyl.
Przykłady grupy alkilowej mającej 1 do 2 atomów węgla podstawionej grupą alkoksylową mającą 1 do 4 atomów węgla dla Q obejmują metoksymetyl, etoksymetyl, etoksyetyl i butoksymetyl.
PL 204 568 B1
Szczególne przykłady grupy alkilotiolowej podstawionej grupą alkilową mającą 1 do 4 atomów węgla dla Q obejmują metylotiometyl, metylotioetyl, etylotiometyl i butylotiometyl.
Szczególne przykłady grupy alkoksylowej mającej 1 do 6 atomów węgla podstawionej grupą acyloaminową mającą 1 do 4 atomów węgla dla Q obejmują acetyloaminoetoksyl, 2-(propionyloamino)etoksyl, 3-(acetyloamino)propoksyl, 3-(propionylo-amino)propoksyl, 3-(izopropionyloamino)propoksyl, 3-(butyroiloamino)propoksyl, 3-(izobutyroiloamino)propoksyl, 3-(secbutyroiloamino)propoksyl, 3-(tertbutyroiloamino)propoksyl, 4-(acetyloamino)butoksyl, 5-(acetyloamino) pentyloksyl i 6-(acetyloamino)-heksyloksyl.
Szczególne przykłady grupy alkilowej mającej 1 do 6 atomów węgla podstawionej grupą acyloaminową mającą 1 do 4 atomów węgla dla Q obejmują acetyloaminometyl, 2-(propionyloamino)etyl, 3-(acetyloamino)propyl, 3-(propionyloamino)propyl, 3-(izopropionyloamino)propyl, 3-(butyroiloamino)propyl, 3-(izobutyroiloamino)propyl, 3-(sec-butyroiloamino)propyl, 3-(tert-butyroiloamino)propyl, 4-(acetyloamino)butyl, 5-(acetyloamino)pentyl i 6-(acetyloamino)heksyl.
Szczególne przykłady grupy alkiloaminowej mającej 1 do 8 atomów węgla dla Q obejmują grupę metyloamiową, etyloaminową, propyloaminową, izopropylaminową, butyloaminową, izobutyloaminową, sec-butyloaminową, tert-butyloaminową, neo-pentyloaminową, 1-etylopropyloaminową n-pentyloaminową, heksyloaminową, heptyloaminową i oktyloaminową.
Szczególne przykłady grupy alkenylowej mającej 2 do 6 atomów węgla dla Q obejmują allil, izopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 2-pentenyl, 5-heksenyl.
Przykłady grupy aralkilowej dla Q obejmują benzyl, fenetyl.
X1 w pochodnej tetrazoilohydroksymu reprezentowanej wzorem ogólnym (6) oznacza atom wodoru, fluorowca, alkil lub alkoksyl.
Przykłady atomu fluorowca dla X1 obejmują chlor, brom, jod i fluor. Wśród nich chlor lub fluor jest szczególnie korzystny.
Alkil dla X1 oznacza alkil mający 1 do 4 atomów węgla, a szczególnymi przykładami są metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, 1,1-dimetylopropyl, n-butyl, izobutyl, sec-butyl i tert-butyl. Wśród tych grup metyl jest szczególnie korzystny.
Alkoksyl dla X1 oznacza alkoksyl mający 1 do 3 atomów węgla, a szczególnie przykłady ich obejmują metoksyl, etoksyl, propoksyl i izopropoksyl. Wśród tych grup szczególnie korzystny jest metoksyl.
Y1 w związku tetrazoilohydroksymu reprezentowanym wzorem ogólnym (6) oznacza alkil mający 1 do 3 atomów węgla taki jak etyl, n-propyl lub izopropyl, a szczególnie korzystny jest metyl.
X2 w związku tetrazoilohydroksymu reprezentowanym wzorem ogólnym (7) oznacza alkil mający 1 do 4 atomów węgla, alkoksyl mający 1 do 3 atomów węgla, cyjano, metanosulfonyl, nitro, trifluorometyl lub aryl.
Alkil dla X2 oznacza korzystnie metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, 1,1-dimetylpropyl, n-butyl, izobutyl, sec-butyl lub tert-butyl. Wśród tych alkilów metyl lub tert-butyl jest szczególnie korzystny.
Alkoksyl dla X2 oznacza korzystnie metoksyl, etoksyl, propoksyl lub izopropoksyl. Wśród nich szczególnie korzystny jest metoksyl.
Alkil dla Y2 oznacza korzystnie alkil mający 1 do 3 atomów węgla taki jak metyl, etyl, n-propyl lub izopropyl. Wśród tych grup alkilowych metyl jest szczególnie korzystny.
Wśród związków reprezentowanych wzorem ogólnym (1) preferuje się pochodną tetrazoiloksymu, w której Z oznacza grupę reprezentowaną wzorem ogólnym
QC(=O)NH(gdzie Q oznacza alkil mający 1 do 8 atomów węgla lub alkoksyl mający 1 do 8 atomów węgla), a Het oznacza pirydyl reprezentowany wzorem ogólnym (4) lub tiazolil reprezentowany wzorem ogólnym (5), a szczególnie preferowana jest pochodna tetrazoiloksymu, w której X oznacza atom wodoru lub fluorowca.
Struktura przestrzenna ugrupowania oksymu, która jest obecna w pochodnej tetrazoiloksymu reprezentowanego wzorem ogólnym (6) lub (7) obejmuje izomer (E) lub (Z) i te stereoizomery są objęte obecnym wynalazkiem. Syntetyzowany produkt jest zwykle otrzymywany w formie izomeru (Z) lub mieszaniny izomerów (E) i (Z), z których każdy może być wyizolowany przez separację i oczyszczanie.
W pochodnej tetrazoiloksymu reprezentowanej wzorem ogólnym (1), izomer (Z) jest szczególnie lepszy od izomeru (E) w działaniu zwalczającym choroby roślin. Jednakże oba izomery (E) i (Z) są obecne w ustalonym stosunku w postaci mieszaniny, gdyż izomer (Z) jest przekształcany w izomer (E)
PL 204 568 B1 za pomocą światła w naturalnym środowisku. Trwałe stosunki izomerów (E) i(Z) zmieniają się zgodnie z typem zwią zku.
Metoda
Pochodną tetrazoiloksymu reprezentowaną wzorem ogólnym (1) można otrzymać metodą (A) w przypadku, w którym grupa tetrazoilowa jest grupą reprezentowaną wzorem ogólnym (2) lub można wytworzyć metodą (B) w przypadku, w którym grupa tetrazoilowa jest grupą reprezentowaną wzorem ogólnym (3). Jednakże sposób wytwarzania pochodnej tetrazoiloksymu według wynalazku nie jest ograniczony do tych metod.
Metoda (A)
gdzie X, Y i Het mają znaczenie podane dla wzoru ogólnego (1), a L oznacza atom chlorku, bromu lub jodu.
Zgodnie z metodą (A) pochodną tetrazoiloksymu reprezentowaną wzorem ogólnym (1-a) otrzymuje się w reakcji pochodnej tetrazoilometanonu reprezentowanej wzorem ogólnym (a-1) z hydroksyloaminą, z uzyskaniem pochodnej tetrazoilohydroksyiminowej reprezentowanej wzorem ogólnym (6') i w reakcji pochodnej terazoilohydroksyiminowej ze związkiem reprezentowanym wzorem ogólnym (b) w obecnoś ci zasady, przykł adowo wodorku sodu, wodorotlenku sodu, wodorotlenku potasu, wę glanu sodu, węglanu potasu, węglanu cezu, trietyloaminy, pirydyny lub N,N-dimetyloaminopirydyny.
Pochodna tetrazoilmetanonu reprezentowana wzorem ogólnym (a-1) jako materiał wyjściowy, może być łatwo wytworzona w reakcji 1-alkilotetrazolu z estrami zgodnie z metodą opisaną przykładowo w dokumencie (Can. J. Chem. Vol., 49, str. 2139, 1971).
Metoda (B)
gdzie X, Y i Het mają znaczenie jak we wzorze ogólnym (1), a L oznacza atom chloru, bromu, lub jodu. Zgodnie z metodą (B) pochodną tetrazoiloksymu reprezentowaną wzorem ogólnym (1-b) wytwarza się w reakcji tetrazoilohydroksyiminowej pochodnej reprezentowanej wzorem ogólnym (7') ze związkiem reprezentowanym wzorem ogólnym (b) w obecności zasady (przykładowo wodorku sodu, wodorotlenku sodu, wodorotlenku potasu, węglanu sodu, węglanu potasu, węglanu cezu, trietyloaminy, pirydyny lub N,N-dimetyloaminopirydyny.
PL 204 568 B1
Związek tetrazoilohydroksyiminowy o wzorze ogólnym (7') jako materiał wyjściowy, może być łatwo wytworzony w reakcji 5-alkilotetrazolu z chlorkiem fenylohydroksyiminoilowym w obecności trietyloaminy zgodnie z metodą opisaną przykładowo w dokumencie (Bull. Soc. Chim. Belg. Vol. 96, str. 675, 1987).
Szczególne struktury pochodnej tetrazoiloksymu reprezentowanego wzorem ogólnym (1) według obecnego wynalazku metodą opisaną wyżej podano w tabelach 1 do 23, w których X, Y, Z i R są jak określono dla wzoru ogólnego (1), a skrót cyklo oznacza strukturę pierścieniową.
T a b e l a 1
Nr związku Z R X Y
(1)-1 H H H CH3
(1)-2 H2N H H CH3
(1)-3 HCONH H H CH3
(1)-4 CH3CONH H H CH3
(1)-5 CH3CH2CONH H H CH3
(1)-6 CH3CH2CH2CONH H H CH3
(1)-7 (CH3)2CHCONH H H CH3
(1)-8 CH3CH2CH2CH2CONH H H CH3
(1)-9 (CH3)2CHCH2CONH H H CH3
(1)-10 CH3CH2CH(CH3)CONH H H CH3
(1)-11 (CH3)3CCONH H H CH3
(1)-12 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
(1)-13 (CH3)2CHCH2CH2CONH H H CH3
(1)-14 CH3CH2CH(CH3)CH2CONH H H CH3
(1)-15 CH3CH2CH2CH(CH3)CONH H H CH3
(1)-16 (CH3)3CCH2CONH H H CH3
(1)-17 (CH3CH2)2CHCONH H H CH3
(1)-18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
(1)-19 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
(1)-20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
(1)-21 cyclo-C3H5-CONH H H CH3
(1)-22 cycIo-CsHg-CONH H H CH3
(1)-23 cyclo-C6H11-CONH H H CH3
PL 204 568 B1
T a b e l a 2
Nr związku Z R X Y
(2)-1 H H H CH3
(2)-2 H2N H H CH3
(2)-3 HCONH H H CH3
(2)-4 CH3CONH H H CH3
(2)-5 CH3CH2CONH H H CH3
(2)-6 CH3CH2CH2CONH H H CH3
(2)-7 (CH3)2CHCONH H H CH3
(2)-8 CH3CH2CH2CH2CONH H H CH3
(2)-9 (CH3)2CHCH2CONH H H CH3
(2)-10 CH3CH2CH(CH3)CONH H H CH3
(2)-11 (CH3)3CCONH H H CH3
(2)-12 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
(2)-13 (CH3)2CHCH2CH2CONH H H CH3
(2)-14 CH3CH2CH(CH3)CH2CONH H H CH3
(2)-15 CH3CH2CH2CH(CH3)CONH H H CH3
(2)-16 (CH3)3CCH2CONH H H CH3
(2)-17 (CH3CH2)2CHCONH H H CH3
(2)-18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
(2)-19 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
(2)-20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
(2)-21 cyclo-C3H5-CONH H H CH3
(2)-22 cycIo-C5Hg-CONH H H CH3
(2)-23 cyclo-CeHu-CONH H H CH3
PL 204 568 B1
Nr związku Z R X Y
(3)-1 CH3OCONH H H CH3
(3)-2 CH3CH2OCONH H H CH3
(3)-3 CH3CH2CH2OCONH H H CH3
(3)-4 (CH3)2CHOCONH H H CH3
(3)-5 CH3CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(3)-6 (CH3)2CHCH2OCONH H H CH3
(3)-7 CH3CH2CH(CH3)OCONH H H CH3
(3)-8 (CH3)sCOCONH H H CH3
(3)-9 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(3)-10 (CH3)2CHCH2CH2OCONH H H CH3
(3)-11 CH3CH2CH(CH3)CH2OCONH H H CH3
(3)-12 CH3CH2CH2CH(CH3)OCONH H H CH3
(3)-13 (CH3)3CCH2OCONH H H CH3
(3)-14 (CH3CH2)2CHOCONH H H CH3
(3)-15 CH3CH2CH2CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(3)-16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(3)-17 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(3)-18 C6H5CH2OCONH H H CH3
(3)-19 C6H5CH2CH2OCONH H H CH3
(3)-20 cyclo-C3H5-CONH H H CH3
(3)-21 CH3CH2C(CH3)2OCONH H H CH3
(3)-22 cycIo-C5Hg-OCONH H H CH3
(3)-23 cyclo-C6Hn-OCONH H H CH3
(3)-24 CH3CONHCH2CH2OCONH H H CH3
(3)-25 CH3CONHCH2CH2CH2OCONH H H CH3
PL 204 568 B1
T a b e l a 4
Nr związku Z R X Y
(4)-1 CH3OCONH H H CH3
(4)-2 CH3CH2OCONH H H CH3
(4)-3 CH3CH2CH2OCONH H H CH3
(4)-4 (CH3)2CHOCONH H H CH3
(4)-5 CH3CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(4)-6 (CH3)2CHCH2OCONH H H CH3
(4)-7 CH3CH2CH(CH3)OCONH H H CH3
(4)-8 (CH3)3COCONH H H CH3
(4)-9 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(4)-10 (CH3)2CHCH2CH2OCONH H H CH3
(4)-11 CH3CH2CH(CH3)CH2OCONH H H CH3
(4)-12 CH3CH2CH2CH(CH3)OCONH H H CH3
(4)-13 (CH3)3CCH2OCONH H H CH3
(4)-14 (CH3CH2)2CHOCONH H H CH3
(4)-15 CH3CH2CH2CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(4)-16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(4)-17 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(4)-18 C6H5CH2OCONH H H CH3
(4)-19 C6H5CH2CH2OCONH H H CH3
(4)-20 cyclo-C3H5-CONH H H CH3
(4)-21 CH3CONHCH2CH2OCONH H H CH3
(4)-22 CH3CONHCH2CH2CH2OCONH H H CH3
PL 204 568 B1
T a b e l a 5
Nr związku Z R X Y
(5)-1 CH3OCH2CONH H H CH3
(5)-2 CH3CH2OCH2CONH H H CH3
(5)-3 CH3CH2OCH2CH2CONH H H CH3
(5)-4 CH3CH2CH2CH2OCH2CONH H H CH3
(5)-5 CH3SCH2CONH H H CH3
(5)-6 CH3SCH2CH2CONH H H CH3
(5)-7 CH3C(=CH2)CONH H H CH3
(5)-8 CH3CH=CHCH2CH2CONH H H CH3
(5)-9 CH3CH2CH=CHCH2CONH H H CH3
(5)-10 CH3CH2CH=CHCONH H H CH3
(5)-11 CH3CH2CH2CH=CHCONH H H CH3
(5)-12 C6H5CH2CONH H H CH3
(5)-13 C6H5CH2CH2CONH H H CH3
(5)-14 C6H5CONH H H CH3
(5)-15 ClCH2CONH H H CH3
(5)-16 F2CHCONH H H CH3
(5)-17 F3CCONH H H CH3
(5)-18 F3CCH2CONH H H CH3
(5)-19 CH3CONHCH2CH2CONH H H CH3
(5)-20 CH3CONHCH2CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
PL 204 568 B1
T a b e l a 6
Nr związku Z R X Y
(6)-1 CH3OCH2CONH H H CH3
(6)-2 CH3CH2OCH2CONH H H CH3
(6)-3 CH3CH2OCH2CH2CONH H H CH3
(6)-4 CH3 CH2CH2CH2OCH2CONH H H CH3
(6)-5 CH3SCH2CONH H H CH3
(6)-6 CH3SCH2CH2CONH H H CH3
(6)-7 CH3C(=CH2)CONH H H CH3
(6)-8 CH3CH=CHCH2CH2CONH H H CH3
(6)-9 CH3CH2CH=CHCH2CONH H H CH3
(6)-10 CH3CH2CH=CHCONH H H CH3
(6)-11 CH3CH2CH2CH=CHCONH H H CH3
(6)-12 C6H5CH2CONH H H CH3
(6)-13 C6H5CH2CH2CONH H H CH3
(6)-14 C6H5CONH H H CH3
(6)-15 CH3CH2CH2OCH2CH2CONH H H CH3
(6)-16 CH3OCH2CH2OCONH H H CH3
(6)-17 F2CHCONH H H CH3
(6)-18 F3CCONH H H CH3
(6)-19 F3CCH2CH2CONH H H CH3
(6)-20 CH3CONHCH2CH2CONH H H CH3
(6)-21 CH3CONHCH2CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
PL 204 568 B1
Nr związku Z R X Y
(7)-1 CH3CH2CH2CONH H 4-Cl CH3
(7)-2 (CHshCHCONH H 4-Cl CH3
(7)-3 cyclo-C3H5-CONH H 4-Cl CH3
(7)-4 CH3CH2CONH H 3-F CH3
(7)-5 (CH3)2CHCONH H 3-F CH3
(7)-6 cyclo-C3H5-CONH H 3-F CH3
(7)-7 (CH3)3CCONH H 3-F CH3
(7)-8 (CH3)2CHCONH H 4-F CH3
(7)-9 (CH3)2CHCONH H 4-CH3O CH3
(7)-10 (CH3)3CCONH H 4-CH3O CH3
(7)-11 cyclo-C3H5-CONH H 4-CH3O CH3
(7)-12 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H 4-CH3 CH3
(7)-13 (CH3)3CCH2CONH H 4-CH3 CH3
(7)-14 (CH3)2CHCONH Cl H CH3
(7)-15 (CH3)2CHCONH Cl H CH3CH2
(7)-16 (CH3)3CCONH H H CH3CH2
(7)-17 (CH3)2CHCONH H H CH3CH2
(7)-18 H H 4-F CH3
(7)-19 H H 3-F CH3
(7)-20 H H 4-Cl CH3
PL 204 568 B1
T a b e l a 8
Nr związku Z R X Y
(8)-1 CH3CH2CH2CONH H 4-Cl CH3
(8)-2 (CH3)2CHCONH H 4-Cl CH3
(8)-3 cyclo-C3H5-CONH H 4-Cl CH3
(8)-4 CH3CH2CONH H 3-F CH3
(8)-5 (CH3)2CHCONH H 3-F CH3
(8)-6 cyclo-C3H5-CONH H 3-F CH3
(8)-7 (CH3)3CCONH H 3-F CH3
(8)-8 (CH3)2CHCONH H 4-F CH3
(8)-9 (CH3)2CHCONH H 4-CH3O CH3
(8)-10 (CH3)3CCONH H 4-CH3O CH3
(8)-11 cyclo-C3H5-CONH H 4-CH3O CH3
(8)-12 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H 4-CH3 CH3
(8)-13 (CH3)3CCH2CONH H 4-CH3 CH3
(8)-14 (CH3)2CHCONH Cl H CH3
(8)-15 (CH3)2CHCONH Cl H CH3CH2
(8)-16 (CH3)3CCONH H H CH3CH2
(8)-17 (CH3)3CCONH H 4-Cl CH3
PL 204 568 B1
T a b e l a 9
Nr związku Z R X Y
(9)-1 (CH3)3COCONH H 3-F CH3
(9)-2 (CH3)2CHOCONH H 4-F CH3
(9)-3 (CHshCOCONH H 4-F CH3
(9)-4 (CHsbCOCONH H 4-CH3 CH3
(9)-5 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H 4-CH3 CH3
(9)-6 CH3CH2CH2OCONH H 3-F CH3
(9)-7 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H 3-CH3 CH3
(9)-8 (CHshCOCONH H 3-CH3 CH3
(9)-9 CH3CH2C(CH3)2OCONH H 4-CH3 CH3
(9)-10 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H 2-CH3 CH3
(9)-11 CH3CH2CH2CH2OCONH H 2-CH3 CH3
T a b e l a 10
Nr związku Z R X Y
(10)-1 (CHhhCOCONH H 3-F CH3
(10)-2 (CHhhCHOCONH H 4-F CH3
(10)-3 (CH3)3COCONH H 4-F CH3
(10)-4 (CHhhCOCONH H 4-CH3 CH3
(10)-5 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H 4-CH3 CH3
PL 204 568 B1
Nr związku Z R X Y
(11)-1 H H H CH3
(11)-2 H2H H H CH3
(11)-3 HCONH H H CH3
(11)-4 CH3CONH H H CH3
(11)-5 CH3CH2CONH H H CH3
(11)-6 CH3CH2CH2CONH H H CH3
(11)-7 (CH3)2CHCONH H H CH3
(11)-8 CH3CH2CH2CH2CONH H H CH3
(11)-9 (CH3)2CHCH2CONH H H CH3
(11)-10 CH3CH2CH(CH3)CONH H H CH3
(11)-11 (CH3)3CCONH H H CH3
(11)-12 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
(11)-13 (CH3)2CHCH2CH2CONH H H CH3
(11)-14 CH3CH2CH(CH3)CH2CONH H H CH3
(11)-15 CH3CH2CH2CH(CH3)CONH H H CH3
(11)-16 (CH3)3CCH2CONH H H CH3
(11)-17 (CH3CH2)2CHCONH H H CH3
(11)-18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
(11)-19 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
(11)-20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
(11)-21 cyclo-C3H5-CONH H H CH3
(11)-22 cyclo-C5Hg-CONH H H CH3
(11)-23 cyclo-C6H11-CONH H H CH3
(11)-24 CH3CONHCH2CH2CONH H H CH3
(11)-25 CH3CONHCH2CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
PL 204 568 B1
T a b e l a 12
Nr związku Z R X Y
(12)-1 H H H CH3
(12)-2 H2H H H CH3
(12)-3 HCONH H H CH3
(12)-4 CH3CONH H H CH3
(12)-5 CH3CH2CONH H H CH3
(12)-6 CH3CH2CH2CONH H H CH3
(12)-7 (CH3)2CHCONH H H CH3
(12)-8 CH3CH2CH2CH2CONH H H CH3
(12)-9 (CH3)2CHCH2CONH H H CH3
(12)-10 CH3CH2CH(CH3)CONH H H CH3
(12)-11 (CH3)3CCONH H H CH3
(12)-12 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
(12)-13 (CH3)2CHCH2CH2CONH H H CH3
(12)-14 CH3CH2CH(CH3)CH2CONH H H CH3
(12)-15 CH3CH2CH2CH(CH3)CONH H H CH3
(12)-16 (CH3)3CCH2CONH H H CH3
(12)-17 (CH3CH2)2CHCONH H H CH3
(12)-18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
(12)-19 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
(12)-20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
(12)-21 cyclo-C3H5-CONH H H CH3
(12)-22 cyclo-C5Hg-CONH H H CH3
(12)-23 cyclo-C6H-i1-CONH H H CH3
(12)-24 CH3CONHCH2CH2CONH H H CH3
(12)-25 CH3CONHCH2CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
PL 204 568 B1
T a b e l a 13
Nr związku Z R X Y
(13)-1 CH3OCONH H H CH3
(13)-2 CH3CH2OCONH H H CH3
(13)-3 CH3CH2CH2OCONH H H CH3
(13)-4 (CH3)2CHOCONH H H CH3
(13)-5 CH3CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(13)-6 (CH3)2CHCH2OCONH H H CH3
(13)-7 CH3CH2CH(CH3)OCONH H H CH3
(13)-8 (CH3)3COCONH H H CH3
(13)-9 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(13)-10 (CH3)2CHCH2CH2OCONH H H CH3
(13)-11 CH3CH2CH(CH3)CH2OCONH H H CH3
(13)-12 CH3CH2CH2CH(CH3)OCONH H H CH3
(13)-13 (CH3)sCCH2OCONH H H CH3
(13)-14 (CH3CH2)2CHOCONH H H CH3
(13)-15 CH3CH2CH2CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(13)-16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(13)-17 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(13)-18 C6H5CH2OCONH H H CH3
(13)-19 C6H5CH2CH2OCONH H H CH3
(13)-20 cyclo-C3H5-OCONH H H CH3
(13)-21 cyclo-CsHg-OCONH H H CH3
(13)-22 cyclo-C6Hn-OCONH H H CH3
(13)-23 CH3CONHCH2CH2OCONH H H CH3
(13)-24 CH3CONHCH2CH2CH2OCONH H H CH3
PL 204 568 B1
T a b e l a 14
Nr związku Z R X Y
(14)-1 CH3OCONH H H CH3
(14)-2 CH3CH2OCONH H H CH3
(14)-3 CH3CH2CH2OCONH H H CH3
(14)-4 (CH3)2CHOCONH H H CH3
(14)-5 CH3CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(14)-6 (CH3)2CHCH2OCONH H H CH3
(14)-7 CH3CH2CH(CH3)OCONH H H CH3
(14)-8 (CH3)3COCONH H H CH3
(14)-9 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(14)-10 (CH3)2CHCH2CH2OCONH H H CH3
(14)-11 CH3CH2CH(CH3)CH2OCONH H H CH3
(14)-12 CH3CH2CH2CH(CH3)OCONH H H CH3
(14)-13 (CH3)3CCH2OCONH H H CH3
(14)-14 (CH3CH2)2CHOCONH H H CH3
(14)-15 CH3CH2CH2CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(14)-16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(14)-17 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(14)-18 C6H5CH2OCONH H H CH3
(14)-19 C6H5CH2CH2OCONH H H CH3
(14)-20 cyclo-C3H5-OCONH H H CH3
(14)-21 CH3CONHCH2CH2OCONH H H CH3
(14)-22 CH3CONHCH2CH2CH2OCONH H H CH3
PL 204 568 B1
T a b e l a 15
Nr związku Z R X Y
(15)-1 C6H5CH2CONH H H CH3
(15)-2 C6H5CH2CH2CONH H H CH3
(15)-3 C6H5CONH H H CH3
(15)-4 F2CHCONH H H CH3
(15)-5 F3CCONH H H CH3
(15)-6 F3CCH2CH2CONH H H CH3
T a b e l a 16
Nr związku Z R X Y
(16)-1 C6H5CH2CONH H H CH3
(16)-2 C6H5CH2CH2CONH H H CH3
(16)-3 C6H5CONH H H CH3
(16)-4 F2CHCONH H H CH3
(16)-5 F3CCONH H H CH3
(16)-6 F3CCH2CH2CONH H H CH3
PL 204 568 B1 o-ch2J^nJ— z
T a b e l a 17
Nr związku Z R X Y
(17)-1 CH3CH2CH2CONH H 4-Cl CH3
(17)-2 (CHskCHCONH H 4-Cl CH3
(17)-3 cyclo-CaHs-CONH H 4-Cl CH3
(17)-4 CH3CH2CONH H 3-F CH3
(17)-5 (CHahCHCONH H 3-F CH3
(17)-6 cyclo-C3H5-CONH H 3-F CH3
(17)-7 (CHafeCCONH H 3-F CH3
(17)-8 (CHahCHCONH H 4-F CH3
(17)-9 (CHahCHCONH H 4-CH3O CH3
(17)-10 (CH3)3CCONH H 4-CH3O CH3
(17)-11 cyclo-CaHs-CONH H 4-CH3O CH3
(17)-12 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H 4-CH3 CH3
(17)-13 (CH3)3CCH2CONH H 4-CH3 CH3
(17)-14 (CHshCHCONH Cl H CH3
(17)-15 (CHshCHCONH Cl H CH3CH2
(17)-16 (CHa)3CCONH H H CH3CH2
(17)-17 (CHahCHCONH H H CH3CH2
(17)-18 H H 4-F CH3
(17)-19 H H 3-F CH3
(17)-20 H H 4-Cl CH3
(17)-21 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3CH2
PL 204 568 B1
T a b e l a 18
Nr związku Z R X Y
(18)-1 CH3CH2CH2CONH H 4-Cl CH3
(18)-2 (CH3)2CHCONH H 4-Cl CH3
(18)-3 cyclo-C3H5-CONH H 4-Cl CH3
(18)-4 CH3CH2CONH H 3-F CH3
(18)-5 (CH3)2CHCONH H 3-F CH3
(18)-6 cyclo-C3H5-CONH H 3-F CH3
(18)-7 (CHskCCONH H 3-F CH3
(18)-8 (CH3)2CHCONH H 4-F CH3
(18)-9 (CH3)2CHCONH H 4-CH3O CH3
(18)-10 (CH3)3CCONH H 4-CH3O CH3
(18)-11 cyclo-C3H5-CONH H 4-CH3O CH3
(18)-12 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H 4-CH3 CH3
(18)-13 (CH3)3CCH2CONH H 4-CH3 CH3
(18)-14 (CH3)2CHCONH Cl H CH3
(18)-15 (CH3)2CHCONH Cl H CH3CH2
(18)-16 (CHskCCONH H H CH3CH2
(18)-17 (CH3)2CHCONH H H CH3
(18)-18 CH3CH2CH2CH2CONH H 4-Cl CH3
(18)-19 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3CH2
PL 204 568 B1
O-CH„-J-Z | 2 N
N
T a b e l a 19
Nr związku Z R X Y
(19)-1 (CH3)3COCONH H 3-F CH3
(19)-2 (CH3)2CHOCONH H 4-F CH3
(19)-3 (CH3)3COCONH H 4-F CH3
(19)-4 (CH3)3COCONH H 4-CH3 CH3
(19)-5 CH3CH2CH2OCONH H 3-F CH3
(19)-6 CH3CH2CH2OCONH H 4-F CH3
(19)-7 CH3CH2CH2OCONH H 3-Cl CH3
(19)-8 CH3CH2CH2OCONH H 4-Cl CH3
(19)-9 CH3CH2CH2OCONH H 4-CH3 CH3
(19)-10 CH3CH2CH2OCONH H 4-CH3 CH3
(19)-11 CH3CH2CH2CH2OCONH H 3-F CH3
(19)-12 CH3CH2CH2CH2OCONH H 4-F CH3
(19)-13 CH3CH2CH2CH2OCONH H 3-Cl CH3
(19)-14 CH3CH2CH2CH2OCONH H 4-Cl CH3
(19)-15 CH3CH2CH2CH2OCONH H 3-CH3 CH3
(19)-16 CH3CH2CH2CH2OCONH H 4-CH3 CH3
(19)-17 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H 3-F CH3
(19)-18 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H 4-F CH3
(19)-19 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H 3-Cl CH3
(19)-20 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H 4-Cl CH3
(19)-21 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H 3-CH3 CH3
(19)-22 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H 4-CH3 CH3
(19)-23 CH3CH2CH2CH2OCONH H 4-CH3O CH3
(19)-24 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H 4-CH3O CH3
PL 204 568 B1
T a b e l a 20
Nr związku Z R X Y
(19)-25 CH3CH2CH2CH2OCONH H 4-CN CH3
(19)-26 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H 4-CN CH3
(19)-27 CH3CH2CH2CH2OCONH H 4-CH2SO2 CH3
(19)-28 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H 4-CH2SO2 CH3
(19)-29 CH3CH2CH2CH2OCONH H 4-NO2 CH3
(19)-30 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H 4-NO2 CH3
(19)-31 CH3CH2CH2CH2OCONH H 4-CF CH3
(19)-32 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H 4-CF CH3
(19)-33 CH3CH2CH2CH2OCONH H H CH3
(19)-34 CH3CH2CH2CH2OCONH H 4-CH2CH2 CH3
(19)-35 CH3CH2CH2CH2OCONH H 4-(CH3)3C CH3
(19)-46 CH3CH2CH2CH2OCONH H 4-C2H5 CH3
(19)-37 CH3CH2CH2CH2OCONH H 2-Cl CH3
(19)-38 CH3CH2CH2CH2OCONH H 2-CH3 CH3
Nr związku Z R X Y
(20)-1 (CH3)3COCONH H 3-F CH3
(20)-2 (CH3)2CHOCONH H 4-F CH3
(20)-3 (CH3)3COCONH H 4-F CH3
(20)-4 (CH3)3COCONH H 4-CH3 CH3
(20)-5 CH3CH2CH2CH2OCONH H 4-CH3 CH3
(20)-6 CH3CH2CH2CH2CH2OCONH H H CH3CH2
PL 204 568 B1
Nr związku Z R X Y
(21)-1 CH3NHCONH H H CH3
(21)-2 CH3CH2NHCONH H H CH3
(21)-3 CH3CH2CH2NHCONH H H CH3
(21)-4 (CH3)2CHNHCONH H H CH3
(21)-5 CH3CH2CH2CH2NHCONH H H CH3
(21)-6 (CH3)2CHCH2NHCONH H H CH3
(21)-7 CH3CH2CH(CH3)NHCONH H H CH3
(21)-8 (CH3)3CNHCONH H H CH3
(21)-9 CH3CH2CH2CH2CH2CONH H H CH3
(21)-10 (CH3)2CHCH2CH2NHCONH H H CH3
(21)-11 CH3CH2CH(CH3)CH2NHCONH H H CH3
(21)-12 CH3CH2CH2CH(CH3)NHCONH H H CH3
(21)-13 (CH3)3CCH2NHCONH H H CH3
(21)-14 (CH3CH2)2CHNHCONH H H CH3
(21)-15 CH3CH2CH2CH2CH2CH2NHCONH H H CH3
(21)-16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NHCONH H H CH3
(21)-17 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NHCONH H H CH3
PL 204 568 B1
T a b e l a 23
Nr związku Z R X Y
(22)-1 CH3NHCONH H H CH3
(22)-2 CH3CH2NHCONH H H CH3
(22)-3 CH3CH2CH2NHCONH H H CH3
(22)-4 (CH3)2CHNHCONH H H CH3
(22)-5 CH3CH2CH2CH2NHCONH H H CH3
(22)-6 (CH3)2CHCH2NHCONH H H CH3
(22)-7 CH3CH2CH(CH3)NHCONH H H CH3
(22)-8 (CH3)sCNHCONH H H CH3
(22)-9 CH3CH2CH2CH2CH2NHNHCONH H H CH3
(22)-10 (CH3)2CHCH2CH2NHCONH H H CH3
(22)-11 CH3CH2CH(CH3)CH2NHCONH H H CH3
(22)-12 CH3CH2CH2CH(CH3)NHCONH H H CH3
(22)-13 (CH3)3CCH2NHCONH H H CH3
(22)-14 (CH3CH2)2CHNHCONH H H CH3
(22)-15 CH3CH2CH2CH2CH2CH2NHCONH H H CH3
(22)-16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NHCONH H H CH3
(22)-17 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NHCONH H H CH3
Pochodna tetrazoiloksymu według wynalazku ma wysoką aktywność przeciwko różnym patogenom roślin i wykazuje wysokie efekty zwalczania w zapobieganiu i leczeniu chorób roślin powodowanych przez patogeny roślin. Pochodna tetrazoiloksymu według wynalazku jest szczególnie skuteczna w różnych chorobach roślin spowodowanych przez grzyby nitkowate wśród patogenów roślin i jest stosowana szczególnie korzystnie do zwalczania róż nych chorób roś lin powodowanych przez grzybopodobne lęgniowe (oomycetes), sprzężniaki (zygomycetes), workowce (ascomycetes), podstawczaki (basidiomycetes) i grzyby mitosporowe (deuteromycetes). Przykłady patogenów roślin obejmują, lecz nie ograniczająco, poniższe.
Przykłady oomycetes obejmują grzyby należące do rzędu zgnilakowców (Pythium) takie jak Pythium ultimum na różnych uprawach; grzyby należące do rzędu Phytophthora capsici na pomidorze; grzyby należące do rzędu Pseudoperonospora, takie jak mączniak rzekomy (Pseudoperonospora cubensis) na ogórku i mączniak rzekomy (Psudoperonospora humuli) na chmielu; grzyby należące do rzędu Plasmopara, takie jak mączniak rzekomy (Plasmopara viticola) na winogronach; i grzyby nalePL 204 568 B1 żące do rzędu Peronospora, taki jak puszysta pleśń (Peronospora brassicae) na jarzynach należących do rodziny krzyżowych Cruciferae, mączniak rzekomy (Peronospora destructor) na porach i mączniak rzekomy (Peroospora spinaciae) na szpinaku.
Przykłady workowców obejmują grzyby należące do rzędu mączniakowców, takie jak mączniak zbożowy (Erysiphe graminis) na pszenicy; grzyby należące do rzędu Sphaerotheca, takie jak mączniak zbożowy (Sphaerotheca fuliginea) na warzywach; grzyby należące do rodzaju Venturia, takie jak czarna plamka (Venturia inaequalis) na jabłku i czarna plamka (Venturia nashicola) na gruszce; grzyby należące do rzędu Pyrenophora, takie jak Pyrenophora teres na jęczmieniu; grzyby należące do rzędu Cochliobolus, takie jak septorioza (Cochliobolus sativus) na pszenicy i grzyby należące do rzędu Sclerotinia, takie jak Sclerotinia sclerotiorum na jarzynach.
Przykłady podstawczaków obejmują grzyby należące do rzędu Puccinia, takie jak Puccinia recondita na pszenicy; grzyby należące do rzędu Tilletia, takie jak śnieć cuchnąca (Tilletia caries) na pszenicy; i grzyby należące do rodzaju Ustilago, takie jak śnieć kłosa (Ustilago nuda) na jęczmieniu.
Przykłady grzybów mitosporowych obejmują grzyby należące do rzędu Phoma, taki jak zaraza źdźbła (Phoma asparagi) na asparagusie, grzyby należące do rzędu Septoria, takie jak glume plewy (Septoria nodorum) na pszenicy; grzyby należące do rzędu Colletotrichum, takie jak anthracnose (Colletotrichum lagenarium) na bani; grzyby należące do rzędu Pyricularia, takie jak zaraza (Pyricularia oryzae) na ryżu; grzyby należące do rzędu Botrytis, takie jak szara pleśń (Botrytis cinerea) na jarzynach; grzyby należące do rzędu Alternaria, takie jak Altenaria mali na jabłku i Alternaria solani na pomidorze; grzyby należące do rzędu Cercospora, takie jak Cercospora beticola na buraku cukrowym; grzyby należące do rzędu Cladosporium, takie jak Cladosporium carpophilum na brzoskwini; i grzyby należące do rzędu Rhizoctonia, takie jak zaraza pochewkowa (Rhizoctonia solani) na ryżu.
Chociaż pochodna tetrazoiloksymu według wynalazku może być stosowana sama jako środek rolniczy, pochodna tetrazoiloksymu jako składnik aktywny jest zwykle mieszana z konwencjonalnymi stałymi nośnikami używanymi w przygotowaniu środków rolniczych i dodatkami takimi jak dyspergatory, rozcieńczalniki, emulgatory, środki powlekające i zagęszczające, w celu uzyskania preparatów w postaci proszków zwilż alnych, preparatów ciek ł ych, roztworów olejowych, pył ów, granulek i ż elów (zdolnych do płynięcia).
Przykłady stałych i ciekłych nośników obejmują talk, glinę, bentonit, kaolin, diatomit, montmorylonit, mikę, wermikulit, gips, węglan wapnia, biały węgiel, mączkę drzewną, skrobię, tlenek glinu, krzemian, dekstrynę, woski, alkohole (np. metyloalkohol, etyloalkohol, n-propyloalkohol, izopropyloalkohol, n-butyloalkohol, glikol etylenowy itp.), frakcje ropy naftowej (np. eter naftowy, kerozynę, naftę itp.), węglowodory alifatyczne lub alicykliczne (np. n-heksan, cykloheksan itp.), węglowodory aromatyczne (np. benzen, toluen, ksylen, etylobenzen, chlorobenzen, kumen, metylonaftalen itp.), węglowodory fluorowcowane (np. chloroform, dichlorometan, itd.), etery (np. izopropyloeter, tlenek etylenu, tetrahydrofuran itd.), ketony (np. aceton, metyloetyloketon, cykloheksanon, metyloizobutyloketon itd.), estry (np. octan etylu, octan butylu, octan etylenoglikolu, octan amylu, itd.), aminokwasy (np. dimetyloformamid, dietyloacetanilid, itd.), nitryle (np. acetonitryl, propionitryl, akrylonitryl, itd.), sulfotlenki (np. dimetylosulfotlenek itd.) i etery alkoholi (np. eter etylenoglikolomonometylowy, eter etylenoglikolomonoetylowy itd.).
Przykłady substancji pomocniczych obejmują miejscowe surfaktanty (np. polioksyetylenoalkiloeter, polioksyetylenoalkiloester, polioksyetylenoalkilofenyloeter, ester alkilowy polioksyetylenosorbitanu, ester alkilowy sorbitanu itd.), anionowe surfaktanty (np. alkibenzenosulfonian, alkilosulfobursztynian, polioksyetylenoalkilosulfonian, arylosulfonian, itd.), kationowe surfaktanty (np. alkiloaminy, polioksyetylenoalkiloaminy, czwartorzędowe sole amoniowe itd.) amfoteryczne surfaktanty (np. alkiloaminoetyloglicyna, alkilodimetylobetanina itd.), poliwinyloalkohol, hydroksypropyloceluloza, karboksymetylceluloza, guma arabska, tragakanta, guma ksantanowa, poliwinylooctan, żelatyna, kazeina i alginian sodu.
Pochodna tetrazoiloksymu według wynalazku może być zmieszana ze środkami rolniczymi, takimi jak powszechnie znane konwencjonalne fungicydy, herbicydy, regulatory wzrostu roślin, insektydy i ś rodki roztoczobójcze oraz fertilizery. Zawartość pochodnej tetrazoiloksymu wedł ug wynalazku zmienia się wraz z typem preparatu, sposobem podawania i innymi warunkami, lecz zwykle jest rzędu od 0,5 do 95% wagowych, a korzystnie od 2 do 70% wagowych.
Sposób zastosowania środka rolniczego według wynalazku obejmuje przykładowo podawanie na rośliny (podawanie na łodygę i liście), podawanie do gleby wzrostowej roślin (podawanie do gleby),
PL 204 568 B1 podawanie na powierzchnię wody w zalanym polu ryżowym (podawanie na powierzchnię wody) i podawanie na nasiona (obróbka nasion).
Ilość środka rolniczego według wynalazku do podania zmienia się zgodnie z rodzajem rośliny i typem uszkodzenia. W przypadku podawania na łodygę i liście, roztwór zawierający składnik aktywny w stężeniu rzę du 1 do 10000 ppm, korzystnie od 10 do 1000 ppm, jest korzystnie podawany w iloś ci w zakresie od 50 do 300 litrów na 10 arów. W przypadku podawania do gleby i na powierzchnię wody, składnik aktywny jest korzystnie podawany w ilości w zakresie od 0,1 do 1000 g, a szczególnie korzystnie od 10 do 100 g na 10 arów. W przypadku obróbki nasion, składnik aktywny jest korzystnie podawany w ilości w zakresie od 0,001 do 50 g na 1 kg nasion.
Przykłady
Następujące przykłady wytwarzania, przykłady preparatów i przykłady testowe dalej ilustrują obecny wynalazek, chociaż wynalazek nie jest ograniczony do tych przykładów. Najpierw opisane są przykłady wytwarzania pochodnej tetrazoilohydroksyiminowej.
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 1 (1-metylotetrazol-5-ilo)fenylometanon (11,1 g, 59,1 mmoli) i chlorek hydroksyloamoniowy (10,3 g, 148 mmoli) dodano do 100 ml pirydyny, po czym mieszano w 45°C przez 24 h. Po zakończeniu reakcji roztwór reakcyjny zatężono pod obniżonym ciśnieniem, do uzyskanej pozostałości dodano wodę i octan etylu, a następnie produkt reakcji ekstrahowano. Warstwę organiczną przemyto na zmianę rozcieńczonym kwasem chlorowodorowym, wodą i wodnym roztworem kwaśnego węglanu sodu, po czym warstwę organiczną suszono bezwodnym siarczanem magnezu. Rozpuszczalnik oddestylowano z warstwy organicznej otrzymując 1-metylotetrazol-5-ilo)fenylometanonoksym (12,0 g, wydajn.: 100%) reprezentowanego wzorem:
1H-NMR(CDCI3, δ): 4.03 (s, 3H), 7,3-7,55 (m, 5H), 9,0 (brd, 1H).
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 2
W ten sam sposób jak w przykł adzie wytwarzania 1, z tym, ż e (1-metylotetrazol-5-ilo)-4-chlorofenylometanon (560 mg, 2,52 mmoli) zastosowano zamiast (1-metylotetrazol-5-ilo)fenylometanonu w przykł adzie wytwarzania 1, otrzymano 1,600 mg (1-metylotetrazol-5-ilo)-4-chlorofenylometanon-oksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 4,04 (s, 3H), 7,36 (m, 2H), 7,46 (m, 2H), 9,00 (brd, 1H).
PL 204 568 B1
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 3
W ten sam sposób jak w przykł adzie wytwarzania 1, z tym, ż e (1-metylotetrazol-5-ilo)-3-fluorofenylometanon (964 mg, 4.68 mmoli) zastosowano zamiast (1-metylotetrazol-5-ilo)fenylometanonu w przykł adzie wytwarzania 1, otrzymano 1,999 mg (1-metylotetrazol-5-ilo)-4-fluorofenylometanon-oksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 4,04 (s, 3H), 7,11 (m, 1H), 7,2-7,5 (m, 3H), 12,31 (brd, 1H).
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 4
W ten sam sposób jak w przykł adzie wytwarzania 1, z tym, ż e (1-metylotetrazol-5-ilo)-4-fluorofenylometanon (850 mg, 4,14 mmoli) zastosowano zamiast (1-metylotetrazol-5-ilo)fenylometanonu w przykł adzie wytwarzania 1, otrzymano 1,930 mg (1-metylotetrazol-5-ilo)-4-fluorofenylometanon-oksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 4,05 (s, 3H), 7,08 (dd, 1H, J = 8,6, 8,6 Hz), 7,53 (m, 2H), 8,68 (brd, 1H).
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 5
W ten sam sposób jak w przykł adzie wytwarzania 1, z tym, ż e (1-metylotetrazol-5-ilo)-4-metyloksyfenylometanon (386 mg, 1,77 mmoli) zastosowano zamiast (1-metylotetrazol-5-ilo)fenylometanonu w przykł adzie wytwarzania 1, otrzymano 1,410 mg (1-metylotetrazol-5-ilo)-4-metoksyfenylometanon-oksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 3,83 (s, 3H), 4,03 (s, 3H), 6,89 (m, 2H), 7,45 (m, 2H), 8,36 (brd, 1H).
PL 204 568 B1
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 6
W ten sam sposób jak w przykł adzie wytwarzania 1, z tym, ż e (1-metylotetrazol-5-ilo)-3-metylofenylometanon (1,36 mg, 6,78 mmoli) zastosowano zamiast (1-metylotetrazol-5-ilo)fenylometanonu w przykł adzie wytwarzania 1, otrzymano 1,31 g 1-metylotetrazol-5-ilo)-3-metylofenylometanonooksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 2,31 (s, 3H), 9,92 (brd, 1H).
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 7
W ten sam sposób jak w przykł adzie wytwarzania 1, z tym, ż e (1-metylotetrazol-5-ilo)-4-metylofenylometanon (1,65 g, 8,16 mmoli) zastosowano zamiast (1-metylotetrazol-5-ilo)fenylometanonu w przykł adzie wytwarzania 1, otrzymano 1,67 g (1-metylotetrazol-5-ilo)-4-metylofenylometanonoksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 2,37 (s, 3H), 4,01 (s, 3H), 7,18 (m, 2H), 7,37 (m, 2H), 9,02 (brd, 1H).
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 8
W ten sam sposób jak w przykł adzie wytwarzania 1, z tym, ż e (1-metylotetrazol-5-ilo)-2-metylofenylometanon (1,90 mg, 9,40 mmoli) zastosowano zamiast (1-metylotetrazol-5-ilo)-fenylometanonu w przykł adzie wytwarzania 1, otrzymano 1,93 g (1-metylotetrazol-5-iio)-2-metylofenylometanonoksymu o wzorze
1H-NMR (CDCI3, δ):
izomer Z: 2,22 (s, 3H), 4,06 (s, 3H), 7,2-7,4 (m, 4H), 9,05 (brd, 1H); izomer E: 2,21 (s, 3H), 4,31 (s, 3H), 7,15-7,45 (m, 4H), 8,43 (brd, 1H).
PL 204 568 B1
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 9
W ten sam sposób jak w przykł adzie wytwarzania 1, z tym, ż e (1-etylotetrazol-5-ilo)-4-fenylometanon (1,00 g, 4.95 mmoli) zastosowano zamiast (1-metylotetrazol-5-ilo)-fenylometanonu w przykładzie wytwarzania 1, otrzymano 1,00 g (1-etylotetrazol-5-ilo)-4-fenylometanonooksymu o wzorze
1H-NMR (CDCI3, δ): 1,51 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 4,35 (q, J = 7,3 Hz, 2H), 7,33-7,55 (m, 5H), 10,45 (brd, 1H).
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 10
Do roztworu wytworzonego przez rozpuszczenie 3-fluorobenzoaldoksymu (2,78 g, 20 mmoli) w 25 ml N,N-dimetyloformamidu, dodano imid N-chlorobursztynianu (2,80 g, 21 5 mmoli) utrzymują c temperaturę cieczy 45°C lub niższą. Po mieszaniu w temperaturze pokojowej przez 1 h mieszaninę reakcyjną wylano do wodnego nasyconego roztworu chlorku amonu i ekstrahowano octanem etylu. Warstwę organiczną przemywano kolejno wodą i nasyconym roztworem solanki, a warstwę organiczną suszono nad bezwodnym siarczanem sodu. Rozpuszczalnik oddestylowano z warstwy organicznej i dodano 5-metylotetrazolu (1,70 g, 20 mmoli) i 25 ml dichlorometanu do uzyskanej pozostałości. Do roztworu wkroplono trietyloaminę (3,6 ml, 1,26 mmola) w temperaturze pokojowej. Po mieszaniu w temperaturze pokojowej przez 6 h, roztwór reakcyjny wylano do nasyconego roztworu chlorku sodu, po czym ekstrahowano octanem etylu. Warstwę organiczną przemyto kolejno wodą i nasyconym roztworem solanki, a następnie suszono bezwodnym siarczanem sodu. Rozpuszczalnik oddestylowano i uzyskaną mieszaninę oczyszczono chromatograficznie na żelu krzemionkowym do otrzymania (5-metylotetrazol-1-ilo)-3-fluorofenylometanonoksymu o wzorze:
1H-NMR (CDCI3, δ): 2,57 (s, 3H), 7,06-7,09 (m, 1H), 7,18-7,27 (m, 2H), 7,36-7,43 (m, 1H), 8,67 (s, 1H).
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 11
W ten sam sposób jak w przykładzie wytwarzania 10, z tym, ż e 4-fluorobenzoaldoksym (2,78 g, 20 mmoli) zastosowano zamiast 3-fluorobenzoaldoksymu w przykładzie wytwarzania 10, otrzymano 1,00 g (5-metylotetrazol-1-ilo)-4-fluorofenylometanonooksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 2,53 (s, 3H), 7,06-7,12 (m, 2H), 7,38-7,45 (m, 2H), 12,11 (s, 1H).
PL 204 568 B1
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 12
W ten sam sposób jak w przykładzie wytwarzania 10, z tym, że 3-chlorobenzoaldoksym (3,11 g, mmoli) zastosowano zamiast 3-fluorobenzoaldoksymu w przykładzie wytwarzania 10, otrzymano
2,05 g (5-metylotetrazol-1-ilo)-4-chlorofenylometanonooksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 2,58 (s, 3H), 7,20-7,23 (m, 1H), 7,33-7,38 (m, 2H), 7,46-7,50 (m, 1H), 9,22 (s, 1H).
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 13
W ten sam sposób jak w przykł adzie wytwarzania 10, z tym, ż e 4-chlorobenzoaldoksym (3,11 g, 20 mmoli) zastosowano zamiast 3-fluorobenzoaldoksymu w przykładzie wytwarzania 10, otrzymano 2,17 g (5-metylotetrazol-1-ilo)-4-chlorofenylometanonooksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 2,53 (s, 3H), 7, 33-7, 39 (m, 4H), 12,07 (s, 1H).
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 14
W ten sam sposób jak w przykładzie wytwarzania 10, z tym, że 4-metylobenzoaldoksym (2,70 g, 20 mmoli) zastosowano zamiast 3-fluorobenzoaldoksymu w przykładzie wytwarzania 10, otrzymano 2,50 g (5-metylotetrazol-1-ilo)-4-metylofenylo-metanonoksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 2,39 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 7,20-7,30 (m, 4H), 8,69 (s, 1H).
PL 204 568 B1
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 15
W ten sam sposób jak w przykł adzie wytwarzania 10, z tym, że 4-metoksybenzoaldoksym (3,20 g, mmoli) zastosowano zamiast 3-fluorobenzoaldoksymu w przykładzie wytwarzania 10, otrzymano
1,96 g (5-metylotetrazol-1-ilo)-4-metoksyfenylometanonooksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 2,55 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 6,89-6,94 (m, 2H), 7,30-7,35 (m, 2H), 8,13 (s, 1H).
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 16
W ten sam sposób jak w przykładzie wytwarzania 10, z tym, ż e 4-cyjanobenzoaldoksym (2,92 g, 20 mmoli) zastosowano zamiast 3-fluorobenzoaldoksymu w przykładzie wytwarzania 10, otrzymano 1,70 g 5-metylotetrazol-1-ilo)-4-cyjanofenylometanonooksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 2,54 (s, 3H), 7,53-7,56 (m, 2H), 7,68-7,71 (m, 2H), 12,71 (s, 1H).
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 17
W ten sam sposób jak w przykładzie wytwarzania 10, z tym, ż e 4-metylosulfonylbenzoaldoksym (1,30 g, 6,5 mmoli) zastosowano zamiast 3-fluorobenzoaldoksymu w przykładzie wytwarzania 10, otrzymano 1,20 g (5-metylotetrazol-1-ilo)-4-metylosulfonylofenylometanonooksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 2,55 (s, 3H), 3,08 (s, 3H), 7,62-7,65 (m, 2H), 7,95-7,98 (m, 2H), 12,68 (s, 1H).
PL 204 568 B1
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 18
W ten sam sposób jak w przykładzie wytwarzania 10, z tym, że 4-nitrobenzoaldoksym (2,78 g, mmoli) zastosowano zamiast 3-fluorobenzoaldoksymu w przykładzie wytwarzania 10, otrzymano
1,00 g (5-metylotetrazol-1-ilo)-4-nitrofenylometanonooksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 2,55 (s, 3H), 7,61-7,64 (m, 2H), 8,24-8,26 (m, 2H), 12,72 (s, 1H).
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 19
W ten sam sposób jak w przykł adzie wytwarzania 10, z tym, ż e 4-trifluorometylobenzoaldoksym (3,78 g, 20 mmoli) zastosowano zamiast 3-fluorobenzoaldoksymu w przykładzie wytwarzania 10, otrzymano 0,78 g (5-metylotetrazol-1-ilo)-4-trifluorometylofenylometanonooksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 2,54 (s, 3H), 7,55 (d, 2H,J = 8,41 Hz), 7,66 (d, 2H, J = 8,41 Hz), 12,26 (s, 1H).
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 20
W ten sam sposób jak w przykł adzie wytwarzania 10, z tym, ż e 4-etylobenzoaldoksym (1,49 g, 10 mmoli) zastosowano zamiast 3-fluorobenzoaldoksymu w przykładzie wytwarzania 10, otrzymano 1,35 g (5-metylotetrazol-1-ilo)-4-etylofenylometanonooksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 1,34 (t, 3H, J = 7,51 Hz), 2,56 (s, 3H), 2,69 (q, 2H,J = 7,69 Hz), 7,22-7,32 (4H, m), 8,69 (s, 1H).
PL 204 568 B1
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 21
W ten sam sposób jak w przykł adzie wytwarzania 10, z tym, ż e 4-tert-butylobenzoaldoksym (1,77 g, 10 mmoli) zastosowano zamiast 3-fluorobenzoaldoksymu w przykładzie wytwarzania 10, otrzymano 1,35 g (5-metylotetrazol-1-ilo)-4-tertbutylofenylometanonooksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 1,33 (s, 9H), 2,55 (s, 3H), 7,32 (d, 2H, J = 8,62 Hz), 7,44 (d, 2H, J = 8,62 Hz), 7,99 (s, 1H).
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 22
W ten sam sposób jak w przykł adzie wytwarzania 10, z tym, że 4-bifenyloaldoksym (1,97 g, 20 mmoli) zastosowano zamiast 3-fluorobenzoaldoksymu w przykładzie wytwarzania 10, otrzymano 1,20 g (5-metylotetrazol-1-ilo)-4-bifenylometanonooksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 2,56 (s, 3H), 7,29-7,49 (m, 5H), 7,58-7,63 (m, 4H), 12,05 (s, 1H).
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 23
W ten sam sposób jak w przykładzie wytwarzania 10, z tym, że 5-etylotetrazol (2,00 g, 20,4 mmoli) zastosowano w miejsce 5-metylotetrazolu i benzaldoksym (2,70 g, 22 mmoli) stosowano w miejsce 3-fluorobenzoaldoksymu w przykładzie wytwarzania 10, otrzymano 1,93 g (5-etylotetrazol-1-ilo)-fenylometanonooksymu reprezentowanego wzorem
1H-NMR (CDCI3, δ): 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,88 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 7,35-7,55 (m, 5H), 9,42 (s, 1H).
PL 204 568 B1
Przykłady wytwarzania pochodnej tetrazoiloksymu są podane poniżej.
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 24
Po zawieszeniu wodorku sodu (1,40 g, 60% w oleju) w 30 ml bezwodnego N,N-dimetyloformamidu, wkroplono roztwór (1-metylotetrazol-5-ilo)fenylometanonooksymu (2,6 g, 12,6 mmoli) otrzymany w przykładzie wytwarzania 1 i 15 ml bezwodnego N,N-dimetyloformamidu chłodząc na łaźni z lodem. Po ciągłym mieszaniu w ciągu 10 minut wkroplono roztwór wytworzony przez rozpuszczenie 2-bromometylo-6-(heksanoiloamino)pirydyny (4,0 g, 14 mmoli) w 15 ml bezwodnego N,N-dimetyloformamidu. Po zakończeniu wkraplania łaźnię chłodzącą usunięto i mieszaninę mieszano w sposób ciągły przez 1,5 h. Mieszaninę reakcyjną wylano do nasyconego roztworu wodnego chlorku amonu i produkt reakcji ekstrahowano octanem etylu. Warstwę organiczną przemyto kolejno wodą i nasyconym roztworem solanki, warstwę organiczną suszono bezwodnym siarczanem sodu. Rozpuszczalnik oddestylowano z warstwy organicznej i uzyskaną pozostałość oczyszczano na żelu krzemionkowym chromatograficznie otrzymując 3,55 g (Z)-(1-metylotetrazol-5-ilo)fenylometanonooksym O-(6-(heksanoiloamino)-pirydyn-2-ylo)metylooksym (związek nr (1-12) reprezentowany wzorem:
1H-NMR (CDCI3, δ): 0,91 (t, 3H, J = 7,2 Hz), 1,37 (m, 4H), 1,74 (m, 2H), 2,39 (t, 2H, J = 7,7 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,3-7,55 (m, 5H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,3, 8.1 Hz), 7,86 (brd, 1H), 8,15 (d, 1H, J = 8,1 Hz).
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 25 (1-metylotetrazol-5-ilo)fenylometanonooksym (60 mg, 0,30 mmola) otrzymany w przykładzie wytwarzania 1 i 4-chlorometylo-2-(n-pentyloksykarbonyloamino)tiazol (85 mg, 0,32 mmola) rozpuszczono w 4 ml bezwodnego N,N-dimetyloformamidu i dodano wodorek sodu (40 mg, 60% w oleju) do roztworu chłodząc w łaźni z lodem. Po usunięciu łaźni lodowej i ciągłym mieszaniu mieszaniny przez 3 h, roztwór reakcyjny wylano do nasyconego wodnego roztworu chlorku amonu i produkt reakcji ekstrahowano octanem etylu. Warstwę organiczną przemyto kolejno wodą i nasyconym roztworem solanki, po czym warstwę organiczną suszono bezwodnym siarczanem magnezu. Rozpuszczalnik oddestylowano z warstwy organicznej, a uzyskaną pozostałość oczyszczano chromatograficznie na żelu krzemionkowym uzyskując 120 mg (Z)-(1-metylotetrazol-5-ilo)fenylometanonooksymu O-(2-(n-pentyloksykarbonyloamino)-tiazol-4-ilo)metylooksymu (związek nr (4-9) reprezentowanego wzorem:
1H-NMR (CDCI3, δ): 0,89 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,34 (m, 4H), 1,68 (m, 2H), 3,87 (s, 3H), 4,23 (t, 2H, J = 6,9 Hz), 5,30 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,30-7,55 (m, 5H), 10,21 (brd, 1H).
PL 204 568 B1
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 26
Wodorek sodu (1,79 g, 60% oleisty produkt) zawieszono w 60 ml bezwodnego N,N-dimetyloformamidu i do zawiesiny podczas chłodzenia na łaźni z lodem wkroplono roztwór (Z)-(5-metylotetrazol-1-ilo)fenylometanonooksymu (8,24 g, 40,6 mmoli) i 30 ml suchego N,N-dimetyloformamidu. Po ciągłym mieszaniu przez 10 minut wkroplono roztwór 2-bromometylo-6-(heksanoiloamino)pirydyny (12,7 g, 44,5 mmoli) i 40 ml bezwodnego N,N-dimetyloformamidu. Po zakończeniu wkraplania łaźnię wodną usunięto i mieszaninę w sposób ciągły mieszano przez 2 h. Mieszaninę reakcyjną wylano do nasyconego wodnego roztworu chlorku amonu i produkt reakcji ekstrahowano octanem etylu. Warstwę organiczną przemyto kolejno wodą i nasyconym roztworem solanki, po czym warstwę organiczną suszono bezwodnym siarczanem sodu. Rozpuszczalnik oddestylowano z warstwy organicznej i uzyskaną pozostałość oczyszczono chromatograficznie na żelu krzemionkowym otrzymując 10,5 g (Z)-(5-metylotetrazol-1-ilo)fenylometanonooksymu)-(6-(heksanoiloamino)pirydyn-2-ylo)metylooksymu (związek Nr (11-12) reprezentowanego wzorem:
1H-NMR (CDCI3, δ): 0,91 (t, 3Hm, J = 7,1 Hz), 1,31-1,38 (m, 4H), 1,70-1,77 (m, 2H), 2,45 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 2,46 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 9,10 (brd, 1H).
P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 27 (Z)-(5-metylotetrazol-1-ilo)fenylometanonooksym (100 mg, 0,43 mmola) i 4-chlorometylo-2-(n-heksanoiloamino)tiazol (120 mg, 0,51 mmola) rozpuszczono w 2 ml suchego N,N-dimetyloformamidu i do roztworu dodano wodorek sodu (40 mg, 60% w oleju) podczas chłodzenia w ł a ź ni z lodem. Po usunięciu łaźni lodowej mieszaninę w sposób ciągły mieszano przez 3 h. Mieszaninę reakcyjną wylano do nasyconego wodnego roztworu chlorku amonu i produkt reakcji ekstrahowano octanem etylu. Warstwę organiczną przemyto kolejno wodą i nasyconym roztworem solanki, po czym warstwę organiczną suszono bezwodnym siarczanem magnezu. Rozpuszczalnik oddestylowano od warstwy organicznej i uzyskaną pozostałość oczyszczano chromatograficznie na żelu krzemionkowym uzyskując 117 mg (Z)-(5-metylotetrazol-1-ilo)fenylometanonooksymu O-(2-(n-heksanoiloamino)tiazol-4-ilo)metylooksymu (związek nr (12-12) reprezentowanego wzorem:
1H-NMR (CDCI3, δ): 0,91 (t, 3H, J = 7,1 Hz), 1,31-1,38 (m, 4H), 1,70-1,77 (m, 2H), 2,45 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 9,10 (brd, 1H).
Dane widmowe 1NMR pochodnych tetrazoiloksymu wytworzonych w ten sam sposób jak w powyższych przykładach wytwarzania są podane w tabelach 24 do 45. W związku z oznaczeniem związków w tabelach, przykładowo, związek (1)-1- reprezentuje związek nr 1, w tabeli 1. „Z/E” w kolumnie reprezentuje izomer (Z) lub izomer (E).
PL 204 568 B1
T a b e l a 24
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCI3) δ
(1)-1 Z 4,00 (s, 3H), 5,41 (s, 1H), 7,22-7,28 (m, 2H), 7,3-7,47 (m, 3H), 7,51-7,55 (m, 2H), 7,67 (t, d, J = 7,7 Hz, J = 1,7 Hz, 1H), 8,58 (d, d, J = 7,5 Hz, J = 1,7 Hz, 1H)
(1)-2 Z 3,4 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 7,15 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,80 (d, d, J = 7,1 Hz, J = 8,0 Hz, 1H), 8,10 (d, J = 8,0 Hz, 1H)
(1)-5 Z 1,26 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 2,44 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 4,10 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,70 (d, d, J = 7,5 Hz, J = 8,1 Hz, 1H), 8,14 (d, J = 8,1 Hz, 1H)
(1)-7 Z 1,27 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,55 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,3-7,55 (m, 5H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,5, 8,4 Hz), 7,85 (brd, 1H), 8,17 (d, 1H, J = 8,4 Hz)
(1)-8 Z 0,93 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,40 (sept, J = 7,3 Hz, 2H), 1,72 (sept, 7,3 Hz, 2H), 2,41 (t, J = 7,3 Hz, 2H), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,70 (d, d, J = 7,5 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 8,16 (d, J = 8,2 Hz, 1H)
(1)-11 Z 1,34 (s, 9H), 3,98 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, J = 6,8 Hz, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,72 (d, d, J = 6,8 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 8,18 (d, J = 8,2 Hz, 1H)
T a b e l a 25
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCla) δ
(1)-12 Z 0,91 (t, J = 6,9 Hz, 3H), 1,33-1,41 (m, 3H), 1,69-1,79 (m, 3H), 2,3 (t, J = 7,2 Hz, 2H), 3,98 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,69 (d, d, J = 7,0 Hz, J = 8,3 Hz, 1H), 8,15 (d, J = 8,3 Hz, 1H)
(1)-16 Z 1,11 (s, 9H), 2,26 (s, 2H), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,3-7,55 (m, 5H), 7,69 (dd, 1H, J = 7,5, 8,2 Hz), 7,80 (brd, 1H), 8,16 (d, 1H, J = 8,2 Hz)
(1)-18 Z 0,89 (t, 3H, J = 6,8 Hz), 1,25-1,5 (m, 6H), 1,73 (m, 2H), 2,40 (t, 2H, J = 7,6 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,3-7,55 (m, 5H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,0, 8,2 Hz), 7,86 (brd, 1H), 8,15 (d, 1H, J = 8,2 Hz)
(1)-21 Z 0,87-0,93 (m, 2H), 1,08-1,13 (m, 2H), 1,52-1,55 (m, 1H), 3,97 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,68 (d, d, J = 7,5 Hz, J = 8,0 Hz, 1H), 8,11 (d, J = 8,0 Hz, 1H)
(1)-23 Z 1,31-2,05 (m, 10H), 2,26-2,31 (m, 1H), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,72 (d, d, J = 7,5 Hz, J = 8,3 Hz, 1H), 8,15 (d, J = 8,3 Hz, 1H)
T a b e l a 26
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCI3) δ
(2)-7 Z 1,29 (d, 6H, J = 6,8 Hz), 2,63 (seq, 1H, J = 6,8 Hz), 3,95 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,3-7,5 (m, 3H), 7,52 (m, 2H), 8,78 (brd, 1H)
(2)-11 Z 1,33 (s, 9H), 3,95 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,3-7,5 (m, 3H), 7,52 (m, 2H), 8,89 (brd, 1H)
(2)-12 Z 0,90 (t, 3H, J = 7,1 Hz), 1,2-1,4 (m, 4H), 1,73 (m, 2H), 2,44 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 3,93 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,3-7,55 (m, 5H), 9,17 (brd, 1H)
(2)-18 Z 0,87 (t, 3H, J = 6,8 Hz), 1,30 (m, 6H), 1,72 (m, 4H), 2,44 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 3,92 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,3-7,55 (m, 5H), 9,35 (brd, 1H)
(2)-19 Z 0,87 (t, 1H, J = 6,8 Hz), 1,2-1,4 (m, 8H), 1,71 (m, 2H), 2,44 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 3,92 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,3-7,55 (m, 5H), 9,48 (brd, 1H)
T a b e l a 27
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCI3) δ
1 2 3
(3)-2 Z 1,26 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 3,98 (s, 3H), 4,12 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, J = 7,7 Hz, 1H), 7,26-7,52 (m, 5H), 7,68 (d, d, J = 7,7 Hz, J = 8,2Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,2 Hz, 1H)
(3)-2 E 1,33 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 4,00 (s, 3H), 5,13 (s, 2H), 7,15 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 7,26-7,52 (m, 5H), 7,80 (d, d, J = 7,3 Hz, J = 8,1 Hz, 1H), 8,10 (d, J = 8,1 Hz, 1H)
PL 204 568 B1 cd. tabeli 27
1 2 3
(3)-3 Z 0,97 (t, 3H, J = 7,4 Hz), 1,70 (tq, 2H, J = 6,7, 7,4 Hz), 3,97 (s, 3H), 4,14 (t, 2H, J = 6,7 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,96 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,0, 8,4 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,4 Hz)
(3)-4 Z 1,30 (d, 6H, J = 6,2 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,03 (seq, 1H, J = 6,2 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,67 (dd, 1H, J = 7,0, 8,3Hz), 7,89 (d, 1H, J = 8,3 Hz)
(3)-5 Z 0,95 (t, 3H, J = 7,3 Hz), 1,40 (tq, 2H, J = 7,3, 7,3 Hz), 1,66 (tt, 2H, J = 6,6, 7,3 Hz), 3,97 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J = 6,6 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,25-7,6 (m, 6H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,3, 8,3 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,3 Hz)
(3)-8 Z 1,5 (s, 9H), 3,97 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,92 (d, d, J = 7,5 Hz, J = 8,2 Hz), 7,86 (d, 1H, J = 8,2 Hz)
T a b e l a 28
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCI3) δ
(3)-9 Z 0,91 (t, 3H, J = 7,1 Hz), 1,35 (m,4H), 1,68 (m, 2H), 3,98 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J = 6,7 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 6,8 Hz), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,68 (dd, 1H, J = 6,8, 8,3 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,3 Hz)
(3)-15 Z 0,90 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,25-1,45 (m, 6H), 1,68 (m, 2H), 3,98 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J = 6,8 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,7, 8,4 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,4 Hz)
(3)-16 Z 0,89 (t, 3H, J = 6,8 Hz), 1,2-1,4 (m, 8H), 1,68 (m, 2H), 3,97 (s, 3H), 4,18 (t, J = 6,8 Hz, 2H), 5,26 (s, 2H), 6,95 (s, 1H), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,3,7,9 Hz), 7,90 (d, J = 7,9 Hz, 1H)
(3)-18 Z 3,96 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 5,24 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,3-7,55 (m, 5H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,3, 8,2 Hz), 7,91 (d, 1H, J = 8,2 Hz)
(3)-21 Z 0,92 (t, 3H, J = 7,5 Hz), 1,49 (s, 6H), 1,83 (q, 2H, J = 7,5 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,2-7,55 (m, 6H), 7,65 (dd, 1H, J = 7,0, 8,2 Hz), 7,86 (d, 1H, J = 8,2 Hz)
(3)-22 Z 1,21,6 (m, 6H), 1,75 (m, 2H), 1,89 (m, 2H), 3,97 (s, 3H), 4,77 (m, 1H), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 6,8 Hz), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,67 (dd, 1H, J = 6,8, 8,3 Hz), 7,89 (d, 1H, J = 8,3 Hz)
T a b e l a 29
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCla) δ
(4)-3 Z 3,36 (s, 3H), 3,61 (t, J = 4,6 Hz, 2H), 3,87 (s, 3H), 4,37 (t, J = 4,6 Hz, 2H), 5,31 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,31-7,51 (m, 5H)
(4)-5 Z 0,93 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,32-1,45 (m, 2H), 1,63-1,73 (m, 2H), 3,87 (s, 3H), 4,27 (t, J = 6,8 Hz, 2H), 5,29 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,32-7,61 (m, 5H), 10,18 (brd, 1H)
(4)-9 Z 0,89 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,34 (m, 4H), 1,68 (m, 2H), 3,87 (s, 3H), 4,23 (t, 2H, J = 6,9 Hz), 5,30 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,3-7,55 (m, 5H), 10,21 (brd, 1H)
(4)-15 Z 0,87 (t, 3H, J = 6,7 Hz), 1,2-1,45 (m, 6H), 1,69 (m, 2H), 3,86 (s, 3H), 4,22 (t, 2H, J = 6,9 Hz), 5,31 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,25-7,55 (m, 5H), 10,50 (brd, 1H)
(4)-16 Z 0,87 (t, J = 6,9 Hz, 3H), 1,24-1,31 (m, 7H), 1,64-1,72 (m, 3H), 3,88 (s, 3H), 4,23 (t, J = 6,8 Hz, 2H), 5,29 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,31-7,52 (m, 5H), 9,94 (brd, 1H)
(4)-18 Z 3,79 (s, 3H), 5,10 (s, 2H), 5,22 (s, 2H), 6,85 (s, 1H), 7,2-7,55 (m, 10H), 10,89 (brd, 1H)
(5)-1 Z 3,52 (s, 3H), 3,99 (s, 3H), 4,04 (s, 2H), 5,29 (s, 2H), 7,04 (d, J = 7,1 Hz), 7,34-7,53 (m, 4H), 7,72 (dd, J = 7,9 Hz, J = 7,9 Hz, 1H), 8,18 (d, J = 8,3 Hz), 8,81 (brd, 1H)
(5)-2 Z 1,32 (t, J = 7,0 Hz), 3,67 (q, J = 7,0 Hz, 2H), 4,00 (s, 3H), 4,07 (s, 2H), 5,30 (s, 2H), 7,04 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,34-7,55 (m, 4H), 7,72 (dd, J = 7,9, J = 7,9 Hz, 1H), 8,18 (d, J = 8,3 Hz), 8,85 (brd, 1H)
PL 204 568 B1
T a b e l a 30
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCls) δ
(5)-10 Z 1,08 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 2,24-2,31 (m, 2H), 3,96 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 5,95 (d, J = 15,2 Hz, 1H), 7,01 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 7,10 (t, J = 6,4 Hz, 1H), 7,33-7,51 (m, 5H), 7,69 (d, d, J = 7,3 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 8,22 (d, J = 8,2 Hz, 1H)
(5)-12 Z 3,76 (s, 2H), 3,89 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,25-7,55 (m, 10H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,0, J = 8,3 Hz), 7,82 (brd, 1H), 8,15 (d, 1H, J = 8,3 Hz)
(6)-1 Z 3,51 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 4,12 (s, 2H), 5,27 (s, 2H), 6,95 (s, 1H), 7,35-7,55 (m, 5H), 9,65 (brd, 1H)
(6)-2 Z 1,29 (t, J = 7,1 Hz, 3H), 3,66 (q, J = 7,0 Hz, 2H), 3,95 (s, 3H), 4,17 (s, 2H), 5,28 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,35-7,54 (m, 5H), 9,65 (brd, 1H)
(6)-3 Z 1,27 (t, J = 6,7 Hz, 3H), 2,73 (t, J = 5,6 Hz, 2H), 3,62 (q, J = 7,0 Hz), 3,77 (t, J = 5,6 Hz, 2H), 3,96 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,34-7,61 (m, 5H)
(6)-6 Z 2,15 (s, 3H), 2,76 (t, J = 2,7 Hz, 2H), 2,89 (t, J = 7,1 Hz, 2H), 3,93 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,33-7,53 (m, 5H), 9,70 (brd, 1H)
(6)-7 Z 2,06 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 5,58 (s, 1H), 5,93 (s, 1H), 6,94 (s, 1H), 7,33-7,52 (m, 5H)
T a b e l a 31
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCls) δ
(7)-1 Z 1,01 (t, 3H, J = 7,3 Hz), 1,76 (qt, 2H, J = 7,3, 7,4 Hz), 2,37 (t, 2H, J = 7,4 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,35 (m, 2H), 7,47 (m, 2H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,5, 8,4 Hz), 7,86 (brd, 1H), 8,17 (d, 1H, J = 8,4 Hz)
(7)-2 Z 1,27 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,56 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,98 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,35 (m, 2H), 7,47 (m, 2H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,0, 8,1 Hz), 7,8 (brd, 1H), 8,17 (d, 1H, J = 8,1 Hz)
(7)-3 Z 0,90 (m, 2H), 1,11 (m, 2H), 1,55 (m, 1H), 3,98 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,98 (d, 1H, J = 6,6 Hz), 7,36 (m, 2H), 7,47 (m, 2H), 7,69 (dd, 1H, J = 6,6, 8,1 Hz), 8,05 (brd, 1H), 8,12 (d, 1H, J = 8,1 Hz)
(7)-4 Z 1,26 (t, 3H, J = 7,5 Hz), 2,44 (q, 2H, J = 7,5 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,1-7,25 (m, 2H), 7,3-7,4 (m, 2H), 7,71 (dd, 1H, J = 7,3, 8,4 Hz), 7,85 (brd, 1H), 8,16 (d, 1H, J = 8,4 Hz)
(7)-5 Z 1,27 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,56 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,28 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,1-7,25 (m, 2H), 7,3-7,4 (m, 2H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,5, 8,1 Hz), 7,87 (brd, 1H), 8,18 (d, 1H, J = 8,1 Hz)
(7)-6 Z 1,92 (m, 2H), 1,11 (m, 2H), 1,56 (m, 1H), 3,98 (s, 3H), 5,28 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J = 6,6 Hz), 7,1-7,25 (m, 2H), 7,25-7,45 (m, 2H), 7,69 (dd, 1H, J = 6,6, 8,1 Hz), 8,13 (d, 1H, J = 8,1 Hz), 8,1 (brd, 1H)
T a b e l a 32
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCla) δ
1 2 3
(7)-8 Z 1,26 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,55 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 7,07 (m, 2H), 7,52 (m, 2H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,7, 8,4 Hz), 7,91 (brd, 1H), 8,18 (d, 1H, J = 8,4 Hz)
(7)-9 Z 1,27 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,56 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,82 (s, 3H), 3,97 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,90 (m, 2H), 6,99 (d, 1H, J = 6,8 Hz), 7,44 (m, 2H), 7,69 (dd, 1H, J = 6,8, J = 7,9 Hz), 7,86 (brd, 1H), 8,15 (d, 1H, J = 7,9 Hz)
(7)-11 Z 1,90 (m, 2H), 1,18 (m, 2H), 1,56 (m, 1H), 3,82 (s, 3H), 3,97 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,88 (m, 2H), 6,98 (d, 1H, J = 6,8 Hz), 7,44 (m, 2H), 7,67 (dd, 1H, J = 6,8, 7,9 Hz), 8,10 (d, 1H, J = 7,9 Hz), 8,14 (brd, 1H)
PL 204 568 B1 cd. tabeli 32
1 2 3
(7)-12 Z 1,91 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,35 (m, 4H), 1,73 (m, 2H), 2,37 (s, 3H), 2,39 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 3,96 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,17 (m, 2H), 7,38 (m, 2H), 7,69 (dd, 1H, J = 7,3, 8,4 Hz), 7,89 (brd, 1H), 8,14 (d, 1H, J = 8,4 Hz)
(7)-13 Z 1,11 (s, 9H), 2,26 (s, 2H), 2,37 (s, 3H), 3,96 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,17 (m, 2H), 7,38 (m, 2H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,0, 8,2 Hz), 7,85 (brd, 1H), 8,16 (d, 1H, J = 8,2H)
T a b e l a 33
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCis) δ
(7)-14 Z 1,28 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,64 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 4,04 (s, 3H) 5,40 (s, 2H), 7,3-7,5 (m, 3H), 7,55 (m, 2H), 7,78 (d, 1H, J = 86 Hz), 8,07 (d, 1H, J = 8,6 Hz), 8,38 (brd, 1H)
(7)-17 Z 1,27 (d, 6H, J = 6,8 Hz), 1,45 (t, 3H, J = 7,3 Hz), 2,56 (seq, 1H, J = 6,8 Hz), 4,28 (q, 2H, J = 7,3 Hz), 5,25 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 6,8 Hz), 7,3-7,5 (m, 5H), 7,69 (dd, 1H, J = 6,8, 8,0 Hz), 7,88 (brd, 1H), 8,16 (d, 1H, J = 8,0 Hz)
(7)-18 Z 4,02 (s, 3H), 5,41 (s, 2H), 7,07 (m, 2H), 7,25 (m, 2H), 7,54 (m, 2H), 7,70 (ddd, 1H, J = 2,0, 7,7 Hz, 7,7 Hz), 8,59 (d, 1H,J = 4,8 Hz)
(7)-19 Z 4,02 (s, 3H), 5,42 (s, 2H), 7,14 (dddd, 1H, J = 2,0 Hz, 2,6 Hz, 7,7 Hz, 7,7 Hz), 7,18-7,4 (m, 5H), 7,70 (ddd, 1H, J = 1,8 Hz, 7,7 Hz, 7,7 Hz), 8,59 (m, 1H)
(7)-20 Z 4,01 (s, 3H), 5,41 (s, 2H), 7,24 (m, 2H), 7,35 (m, 2H), 7,48 (m, 2H), 7,70 (ddd, 1H, J = 1,8 Hz, 7,7 Hz, 7,7 Hz), 8,59 (ddd, 1H, J = 1,5 Hz, 1,8 Hz, 4,4 Hz)
(8)-2 Z 1,27 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,64 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,92 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,34 (m, 2H), 7,47 (m, 2H), 9,20 (brd, 1H)
T a b e l a 34
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCls) δ
(8)-7 Z 1,33 (s, 9H), 3,96 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,1-7,43 (m, 4H), 8,95 (brd, 1H)
(8)-9 Z 1,29 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,63 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,83 (s, 3H), 3,94 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,88 (m, 3H), 7,46 (m, 2H), 8,87 (brd, 1H)
(8)-10 Z 1,33 (s, 9H), 3,83 (s, 3H), 3,94 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,89 (m, 3H), 7,46 (m, 2H), 8,99 (brd, 1H)
(8)-12 Z 0,91 (t, J = 7,1 Hz, 3H), 1,31-1,38 (m, 4H), 1,70-1,77 (m, 2H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 9,10 (brd, 1H)
(8)-15 Z 1,26 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 1,42 (t, 3H, J = 7,3 Hz), 2,65 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 4,26 (q, 2H, J = 7,3 Hz), 5,19 (s, 2H), 7,3-7,5 (m, 5H), 9,12 (brd, 1H)
(9)-1 Z 1,52 (s, 9H), 3,98 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 7,17,4 (m, 5H), 7,66 (dd, 1H, J = 7,7, 8,4 Hz), 7,88 (d, 1H, J = 8,4 Hz)
(9)-2 Z 1,31 (d, 6H, J = 6,4 Hz), 3,99 (s, 3H), 5,03 (seq, 1H, J = 6,4 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,07 (m, 2H), 7,28 (brd, 1H), 7,53 (m, 2H), 7,68 (d, 1H, J = 7,2, 8,4 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,4 Hz)
T a b e l a 35
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCls) δ
1 2 3
(9)-3 Z 1,52 (s, 9H), 3,98 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,91 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,07 (m, 2H), 7,19 (brd, 1H), 7,53 (m, 2H), 7,65 (dd, 1H, J = 7,3, 8,4 Hz), 7,87 (d, 1H, J = 8,4 Hz)
(9)-4 Z 1,52 (s, 9H), 2,36 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,17 (m, 2H), 7,31 (brd, 1H), 7,39 (m, 2H), 7,64 (dd, 1H, J = 7,2, 8,4 Hz), 7,86 (d, 1H, J = 8,4 Hz)
PL 204 568 B1 cd. tabeli 35
1 2 3
(9)-5 Z 0,92 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,36 (m, 4H), 1,68 (m, 2H), 2,36 (s, 3H), 3,96 (s, 3H), 4,17 (t, 2H, J = 6,7 Hz), 5,24 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,17 (m, 2H), 7,38 (m, 2H), 7,46 (brd, 1H), 7,67 (dd, 1H, J = 7,5, 8,1 Hz), 7,89 (d, 1H, J = 8,1 Hz)
(9)-6 Z 0,98 (t, 3H, J = 7,4 Hz), 1,71 (tq, 2H, J = 6,7, 7,4 Hz), 3,99 (s, 3H), 4,15 (q, 2H, J = 6,7 Hz), 6,95 (d, 1H, J = 7,0H), 7,1-7,25 (m, 2H), 7,3-7,45 (m, 3H), 7,69 (dd, 1H, J = 7,0, 8,3 Hz), 7,91 (d, 1H, J = 8,3 Hz)
(9)-7 Z 0,91 (t, 3H, J = 7,1 Hz), 1,36 (m, 4H), 1,73 (m, 2H), 2,33 (s, 3H), 2,39 (q, 2H, J = 7,5 Hz), 3,96 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,27 (m, 4H), 7,69 (dd, 1H, J = 7,5, 8,3 Hz), 7,89 (brd, 1H), 8,15 (d, 1H, J = 8,3 Hz)
(9)-8 Z 1,52 (s, 9H), 2,33 (s, 3H), 3,96 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 6,8 Hz), 7,2-7,35 (m, 5H), 7,65 (dd, 1H, J = 6,8, 8,3 Hz), 7,86 (d, 1H, J = 8,3 Hz)
(9)-9 Z 0,93 (t, 3H, J = 7,5 Hz), 1,49 (s, 6H), 1,83 (q, 2H, J = 7,5 Hz), 2,36 (s, 3H), 3,96 (s, H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,19 (m, 3H), 7,39 (m, 2H), 7,64 (dd, 1H, J = 7,0, 8,3 Hz), 7,85 (d, 1H, J = 8,3 Hz)
T a b e l a 36
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCis) δ
(11)-4 Z 2,21 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 7,00 (d, J = 7,5 Hz, 1h), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,71 (dd, J = 7,9 Hz, 1H), 7,90 (brd, 1H), 8,13 (d, J = 8,3 Hz, 1H)
(11)-5 Z 1,26 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 2,44 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,34-7,50 (m, 5H), 7,71 (dd, J = 7,8 Hz, 1H), 7,79 (brd, 1H), 8,16 (d, J = 8,2 Hz, 1H)
(11)-6 Z 1,02 (t, J = 7,3 Hz, 7,5 Hz, 3H), 1,78 (m, 2H), 2,38 (t, J = 7,3 Hz, 7,5 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J = 6,8 Hz, 1H), 7,34-7,52 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,7 Hz, 8,0 Hz, 1H), 7,77 (brd, 1H), 8,16 (d, J = 8,4 Hz, 1H)
(11)-7 Z 1,27 (d, J = 7,0 Hz, 6H), 2,49 (s, 3H), 2,51 (qq, J = 6,8 Hz, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,55 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,7 Hz, 8,3 Hz, 1H), 7,80 (brd, 1H), 8,17 (d, J = 8,4 Hz, 1H)
(11)-8 Z 0,95 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,42 (m, 2H), 1,2 (m, 2H), 2,40 (t, J = 7,3 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 2H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,9 Hz, 1H), 7,80 (brd, 1H), 8,16 (d, J = 8,3 Hz, 1H)
(11)-11 Z 1,33 (s, 9H), 2,50 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,7 Hz, 8,0 Hz, 1H), 7,97 (brd, 1H), 8,19 (d, J = 8,3 Hz, 1H)
T a b e l a 37
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCis) δ
1 2 3
(11)-18 Z 0,89 (t, J = 6,6 Hz, 7,1 Hz, 3H), 1,26-1,42 (m, 6H), 1,68-1,75 (m, 2H), 2,40 (t, J = 7,4 Hz, 7,7 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,34-7,52 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,9 Hz, 8,1 Hz, 1H), 7,86 (brd, 1H), 8,16 (d, J = 8,2 Hz, 1H)
(11)-19 Z 0,88 (t, J = 7,00, 3H), 1,23-1,36 (m, 8H), 1,68-1,78 (m, 2H), 2,42 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,98 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,37-7,52 (m, 5H), 7,70 (dd, J= 7,5 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,79 (brd, 1H), 8,15 (d, J = 8,2 Hz, 1H)
(11)-21 Z 0,87-0,93 (m, 2H), 1,09-1,14 (m, 2H), 1,51-1,62 (m, 1H), 2,49 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,98 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,69 (dd, J = 7,8 Hz, 7,9 Hz, 1H), 8,03 (brd, 1H), 8,12 (d, J = 8,6 Hz, 1H)
(11)-22 Z 1,62-2,16 (m, 8H), 2,49 (s, 3H), 2,73 (tt, J = 7,7 Hz, 8,0 Hz, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J = 6,7 Hz), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,7 Hz, 8,0 Hz, 1H), 7,81 (brd, 1H), 8,17 (d, J = 8,4 Hz, 1H)
PL 204 568 B1 cd. tabeli 37
1 2 3
(11)-23 Z 1,22-1,99 (m, 10H), 2,27 (tt, J = 3,5 Hz, 11,6 Hz, 1H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,98 (d, J = 7,4 Hz, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,69 (dd, J = 7,9 Hz, 1H), 7,83 (brd, 1H), 8,17 (d, J = 7,9 Hz, 1H)
(12)-3 Z 2,43 (s, 3H), 5.25 (s, 2H), 7.02 (s, 1H) 7,32-7,52 (m, 5H), 8,54 (s, 1H), 11,50 (brd, 1H)
T a b e l a 38
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCis) δ
(12)-7 Z 1,25-1,28 (m, 6H), 2,46 (s, 3H), 2,58-2,73 (m, 1H), 5,23 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,20-7,54 (m, 5H), 9,43 (brd, 1H)
(12)-8 Z 0,95 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,35-1,47 (m, 2H), 1,68-1,78 (m, 2H), 2,43-2,48 (m, 5H), 5,23 (s, 1H), 6,91 (s, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 8,74 (brd, 1H)
(12)-9 Z 1,62 (d, 6H, J = 6,43 Hz), 2,20-2,30 (m, 1H), 2,32 (d, 2H, J = 6,58 Hz), 2,47 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,38-7,50 (m, 5H), 8,62 (brd, 1H)
(12)-16 Z 1,10 (s, 9H), 2,31 (s, 2H), 2,47 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,36-7,61 (m, 5H), 8,60 (brd, 1H)
(12)-18 Z 0,84-0,88 (m, 3H), 1,23-1,40 (m, 6H), 1,67-1,77 (m, 2H), 2,45-2,55 (m, 5H), 5,23 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,33-7,73 (m, 5H), 9,80 (brd, 1H)
(12)-19 Z 0,85-0,90 (m, 3H), 1,23-1,39 (m, 8H), 1,66-1,78 (m, 2H), 2,24-2,48 (m, 5H), 5,23 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,34-7,52 (m, 5H), 8,95 (brd, 1H)
(13)-1 Z 2,50 (s, 3H), 3,80 (s, 3H),, 5,24 (s, 2H), 6,94 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,34-7,43 (m, 5H), 7,72 (dd, J = 7,0 Hz, J = 8,6 Hz, 1H), 7,93 (d, J = 8,6 Hz, 1H)
(13)-2 Z 1,32 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 2,50 (s, 3H), 4,31 (q, J = 7,0 Hz, 2H), 5,24 (s, 2H), 6,96 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,33-7,45 (m, 5H), 7,74 (dd, J = 7,1 Hz, J = 8,6 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 8,6 Hz, 1H)
T a b e l a 39
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCis) δ
(13)-3 Z 0,93 (t, J = 6,8 Hz, 3H), 1,72 (tq, J = 6,7 Hz, J = 6,8 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 4,14 (t, J = 6,7 Hz, 2H), 5,25 (s, 2H), 6,94 (d, J = 6,8 Hz, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,69 (dd, J = 6,8 Hz, J = 8,4 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,4 Hz, 1H)
(13)-5 Z 0,95 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,43-1,72 (m, 4H), 2,49 (s, 3H), 4,19 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 5,23 (s, 2H), 6,93 (d, 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,68 (dd, J = 7,5 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,2 Hz, 1H)
(13)-6 Z 0,96 (d, J = 6,8 Hz, 6H), 1,98 (sept, J = 6,8 Hz, 1H), 2,49 (s, 3H), 3,95 (d, J = 6,6 Hz, 2H), 5,24 (s, 1H), 6,94 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,32-7,52 (m, 5H), 7,68 (dd, J = 8,0 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,2 Hz, 1H)
(13)-6 Z 0,96 (d, J = 6,8 Hz, 6H), 1,98 (sept, J = 6,8 Hz, 1H), 2,49 (s, 3H), 3,95 (d, J = 6,6 Hz, 2H), 5,22 (s, 1H), 6,92 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,32-7,52 (m, 5H), 7,66 (dd, J = 8,0 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,78 (d, J = 8,2 Hz, 1H)
(13)-15 Z 0,90 (t, J = 6,6 Hz, 3H), 1,33-1,43 (m, 6H), 1,63-1,72 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 4,18 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (d, J = 7,0 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,2 Hz, 1H)
(13)-21 Z 1,61-1,95 (m, 8H), 2,49 (s, 3H), 5,20 (m, 1H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,357,52 (m, 5H), 7,68 (dd, J = 7,0 Hz, J = 8,3 Hz, 1H), 7,89 (d, J = 8,3 Hz, 1H)
PL 204 568 B1
T a b e l a 40
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCis) δ
(13)-22 Z 1,23-1,94 (m, 10H), 2,50 (s, 3H), 4,73-4,81 (m, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,65 (dd, J = 7,7 Hz, 8,1 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,3 Hz, 1H)
(14)-3 Z 0,94 (t, 3H, J = 7,5 Hz), 1,73 (m, 2H), 2,34 (s, 3H), 4,15 (m, 2H), 5,33 (s, 2H), 6,94 (s, 1H), 7,29-7,49 (m, 5H), 11,28 (brs, 1H)
(14)-5 Z 0,94 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,33-1,46 (m, 2H), 1,591,73 (m, 2H), 2,42 (s, 3H), 4,25 (t, 2H, J = 6,76 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,88 (s, 1H), 7,33-7,50 (m, 5H), 9,40 (brd, 1H)
(14)-9 Z 0,90 (t, J = 6,8 Hz, 3H), 1,32-1,38 (m, 4H), 1,65-1,72 (m, 2H), 2,38 (s, 3H), 4,26 (q, J = 7,0 Hz, 2H), 5,39 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,31-7,61 (m, 5H)
(14)-15 Z 0,88 (t, 3H, J = 6,61 Hz), 1,24-1,32 (m, 6H), 1,65-1,72 (m, 2H), 2,44 (s, 1H), 4,24 (t, 2H, J = 6,79 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,88 (s, 1H), 7,34-7,50 (m, 5H), 9,05 (brd, 1H)
(16)-3 Z 2,46 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,99 (s, 1H), 7,36-7,65 (m, 8H), 7,91-7,94 (m, 2H), 9,63 (brd, 1H)
(17)-21 Z 0,91 (t, J = 7,1 Hz, 3H), 1,32 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,34 (m, 4H), 1,74 (m, 2H), 2,39 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,79 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 5,23 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,2-7,6 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,5 Hz, J = 8,4 Hz, 1H), 7,81 (brd, 1H), 8,16 (d, J = 8,4 Hz, 1H)
T a b e l a 41
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCi3) δ
(18)-19 Z 0,89 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 1,27 (t, J = 7,7 Hz, 3H), 1,2-1,4 (m, 4H), 1,73 (m, 2H), 2,46 (t, J = 7,3 Hz, 2H), 2,76 (q, J = 7,7 Hz, 2H), 5,22 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,2-7,55 (m, 5H), 9,47 (brd, 1H)
(19)-11 Z 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,361,48 (m, 2H), 1,63-1,72 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,61 Hz), 5,23 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,33 Hz), 7,02-7,05 (m, 1H), 7,16-7,26 (m, 3H), 7,33-7,41 (m, 1H), 7,69 (t, 1H, J = 7,69 Hz), 7,92 (d, 1H, J = 8,44 Hz)
(19)-12 Z 0,95 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,35-1,48 (m, 2H), 1,64-1,72 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,79 Hz), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 6,79 Hz), 7,05-7,13 (m, 2H), 7,32 (brd, 1H), 7,35-7,41 (m, 2H), 7,68 (t, 1H, J = 6,34 Hz), 7,91 (d, 1H, J = 8,26 Hz)
(19)-13 Z 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,62-1,72 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,58 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,51 Hz), 7,15-7,18 (m, 1H), 7,26-7,36 (m, 2H), 7,44-7,49 (m, 1H), 7,69 (t, 1H, J = 8,05 Hz), 7,92 (d, 1H, J = 8,23 Hz)
(19)-14 Z 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,62-1,72 (m, 2H), 2,49 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,61 Hz), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,51 Hz), 7,30-7,40 (m, 4H), 7,68 (t, 1H, J = 7,51 Hz), 7,91 (d, 1H, J = 8,26 Hz)
T a b e l a 42
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCis) δ
(19)-16 Z 0,95 (t, 3H, J = 7,15 Hz), 1,35-1,48 (m, 2H), 1,62-1,71 (m, 2H), 2,38 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,58 Hz), 5,22 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,33 Hz), 7,20-7,30 (m, 5H), 7,68 (t, 1H, J = 7,90 Hz), 7,89 (d, 1H, J = 8,41 Hz)
(19)-23 Z 0,96 (t, 3H, J = 7,48 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,62-1,72 (m, 2H), 2,49 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,79 Hz), 5,20 (s, 2H), 6,88-6,94 (m, 3H), 7,26-7,31 (m, 3H), 7,68 (t, 1H, J = 7,87 Hz), 7,92 (d, 1H, J = 8,23 Hz)
(19)-25 Z 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,63-1,72 (m, 2H), 2,51 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,61 Hz), 5,28 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,15 Hz), 7,49-7,53 (m, 2H), 7,67-7,72 (m, 3H), 7,93 (d, 1H, J = 8,26 Hz)
(19)-28 Z 0,90-0,94 (m, 3H), 1,34-1,40 (m, 4H), 1,65-1,69 (m, 2H), 2,52 (s, 3H), 3,07 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J = 6,79 Hz), 5,29 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,51 Hz), 7,58-7,62 (m, 2H), 7,70 (t, 1H, J = 7,90 Hz), 7,92-8,00 (m, 3H)
(19)-29 Z 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,63-1,72 (m, 2H), 2,52 (s, 3H), 4,20 (t, 2H, J = 6,61 Hz), 5,30 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 6,97 Hz), 7,56-7,61 (m, 2H), 7,70 (t, 1H, J = 7,69 Hz), 7,94 (d, 1H, J = 8,23 Hz), 8,24-8,27 (m, 2H)
PL 204 568 B1
T a b e l a 43
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCI3) δ
(19)-31 Z 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,34-1,48 (m, 2H), 1,63-1,72 (m, 2H), 2,51 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,61 Hz), 5,27 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,33 Hz), 7,28 (brd, 1H), 7,51 (d, 1H, J = 8,26), 7,65-7,72 (m, 3H), 7,93 (d, 1H, J = 8,26 Hz)
(19)-33 Z 0,95 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,32 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,41 (m, 2H), 2,80 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,19 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,2-7,6 (m, 6H), 7,68 (dd, J = 7,0 Hz, 8,3 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,3 Hz, 1H)
(19)-34 Z 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,23 (t, 3H, J = 7,51), 1,35-1,48 (m, 2H), 1,67-1,72 (m, 2H), 2,49 (s, 3H), 2,68 (q, 2H, J = 7,51), 4,19 (t, 2H, J = 6,58 Hz), 5,21 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,33 Hz), 7,20-7,29 (m, 5H), 7,67 (t, 1H, J = 7,51 Hz), 7,89 (d, 1H, J = 8,26 Hz)
(19)-36 Z 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,62-1,72 (m, 2H), 2,52 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,61 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,54 Hz), 7,37-7,48 (m, 6H), 7,57-7,63 (m, 4H), 7,69 (t, 1H, J = 8,05 Hz), 7,91 (d, 1H, J = 8,26 Hz)
(19)-37 Z 0,94 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,46 (m, 2H), 1,61-1,71 (m, 2H), 2,64 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,79 Hz), 5,29 (s, 2H), 6,98 (d, 1H, J = 7,33 Hz),7,34-7,48 (m, 3H), 7,59 (brd, 1H), 7,64-7,71 (m, 2H), 7,95 (d, 1H, J = 8,08 Hz)
T a b e l a 44
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCI3) δ
(19)-38 Z 0,94 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,34-1,46 (m, 2H), 1,61-1,68 (m, 2H), 2,59 (s, 3H), 3,50 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J = 6,79 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,84 (d, 1H, J = 8,05 Hz), 6,90-7,11 (m, 2H), 7,387,48 (m, 1H), 7,62-7,73 (m, 3H), 7,93 (d, 1H, J = 8,27 Hz)
(20)-6 Z 0,87 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 1,23 (t, J = 7,7 Hz, 3H), 1,2-1,4 (m, 6H), 1,69 (m, 2H), 2,71 (q, J = 7,7 Hz, 2H), 4,24 (t, J = 7,0 Hz, 2H), 5,30 (s, 2H), 6,87 (s, 1H), 7,2-7,5 (m, 5H), 10,53 (brd, 1H)
(21)-5 Z 0,94 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,40 (m, 2H), 1,56 (m, 2H), 3,35 (dt, J = 6,3, 6,3 Hz, 2H), 3,93 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,77 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 6,83 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,3-7,6 (m, 5H), 7,58 (dd, J = 7,5, 8,3 Hz, 1H), 8,72 (brd, 1H), 9,31 (brd, 1H)
(21)-15 Z 0,88 (t, J = 6,8 Hz, 3H), 1,2-1,4 (m, 6H), 1,56 (m, 2H), 3,35 (dt, J = 6,6, 6,6 Hz, 2H), 3,93 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,78 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 6,82 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,3-7,6 (m, 5H), 7,57 (dd, J = 7,5, 8,3 Hz, 1H), 8,82 (brd, 1H), 9,31 (brd, 1H)
(22)-15 Z 0,88 (t, J = 6,9 Hz, 3H), 1,2-1,4 (m, 6H), 1,57 (m, 2H), 2,46 (s, 3H), 3,36 (td, J = 6,5, 6,5 Hz, 2H), 5,25 (s, 2H), 6,81 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 6,84 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 7,3-7,6 (m, 5H), 7,58 (dd, J = 7,5, 8,6 Hz, 1H), 9,28 (brd, 1H), 9,34 (brd, 1H)
T a b e l a 45
Nr związku Z/E 1H-NMR (CDCI3) δ
(3)-25 Z 1,64 (m, 2H), 2,00 (s, 3H), 3,64 (q, J = 6,2 Hz, 2H), 3,99 (s, 3H), 4,18 (t, J = 6,7 Hz, 2H), 5,22 (s, 2H), 6,94 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,65 (dd, J = 7,0, 8,4 Hz, 1H), 7,88 (d, J = 8,4 Hz, 1H)
(5)-19 Z 2,03 (s, 3H), 2,25 (q, J = 6,0 Hz, 2H), 3,45 (q, J = 6,0 Hz, 1H), 4,13 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 7,04 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 7,31-7,51 (m, 5H), 7,76 (dd, J = 7,5 Hz, 8,0 Hz, 1H), 8,16 (d, J = 8,0 Hz, 1H)
(11)-24 Z 2,01 (s, 3H), 2,22 (q, J = 6,0 Hz, 2H), 2,51 (s, 3H), 3,47 (q, J = 6,0 Hz, 2H), 5,27 (s, 2H), 6,92 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,75 (dd, J = 7,6, 8,2 Hz, 1H), 7,76 (brd, 1H), 8,19 (J = 8,1 Hz, 1H)
(13)-24 Z 1,62 (m, 2H), 2,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 3,62 (q, J = 6,1 Hz, 2H), 4,17 (t, J = 6,7 Hz, 2H), 5,23 (s, 3H), 6,91 (d, J = 6,8 Hz, 1H), 7,37-7,59 (m, 5H), 7,63 (dd, J = 6,8, 8,4 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 8,4 Hz, 1H)
PL 204 568 B1
Obecnie będą przedstawione przykłady wytwarzania z zastosowaniem związków według wynalazku. Związki stosowane w przykładach wytwarzania i testach kontrolnych stanowiły mieszaniny izomerów (E) i (Z), chyba że podano inaczej.
(P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 1). Proszki zwilżalne części wagowych każdego z pochodnych tetrazoiloksymu pokazanych w tabelach 1 do 23 adsorbowano do 30 części wagowych białego węgla. Każdą z pochodnych tetrazoiloksymu adsorbowaną na białym węglu zmieszano z 3 częściami polioksyetylenolaurylosiarczanu sodowego, 8 częściami wagowymi 50% wagowych sproszkowanego polioksyetylenoalkilofenyloeteru siarczanu amonowego, 1 częścią wagową lignosulfonianu sodowego i 38 częściami wagowymi glinki, po czym każdą mieszaninę gruntowano stosując pulweryzator do uzyskania zwilżalnych proszków.
(P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 2). Proszki części wagowe każdej z pochodnych tetrazoiloksymu pokazanych w tabelach 1 do 23 zmieszano z 98 częściami wagowymi glinki i każdą mieszaninę gruntowano uzyskując proszki.
(P r z y k ł a d w y t w a r z a n i a 3). Granulki części wagowych każdej z pochodnych tetrazoiloksymu pokazanych w tabelach 1 do 23 mieszano z 90 częściami wagowymi mieszaniny bentonitu i talku w stosunku mieszania 1:1 i 5 części alkilobenzenosulfonianu sodu i każdą mieszaninę formowano do uzyskania granulek.
Następujące przykłady testowe pokazują, że związki według obecnego wynalazku są odpowiednie do użycia jako składniki aktywne różnych środków zwalczających choroby roślin.
Stan patopoezy roślin testowanych badano drogą ciężkości choroby stosując wskaźnik patopoezy, a ciężkość choroby i wartość zwalczenia oceniano za pomocą równań.
Wyniki pokazano w tabelach 47 do 56.
Wskaźnik patopoezy
Próbki, w których nie zauważono żadnych kolonii, ani uszkodzeń oceniono jako „0”, próbki, w których zauważ ono kolonie i uszkodzenia w okoł o 25% oceniono jako „1”, próbki, w których zauważono kolonie i uszkodzenia w około 25 do 50% oceniono jako „2” i próbki, w których zauważono kolonie i uszkodzenia w około 50% lub więcej oceniono jako „3”, odpowiednio.
Ciężkość choroby (%) = [Σ (liczba liści przez ciężkość choroby x wskaźnik) / (liczba liści badanych x 3 (maksymalna wartość wskaźnika ciężkości choroby))] x 100.[ ]
Wartość zwalczania (%) = (ciężkość choroby nie traktowanej sekcji - ciężkość choroby traktowanej sekcji) / (ciężkość choroby nie traktowanej sekcji) x 100.
Następujące związki zastosowano jako środki zwalczania.
Środek zwalczania 1: proszki zwilżalne Manzeb (powszechnie stosowane środki zwalczające mączniaka zbożowego).
Środek zwalczania 2: Typowy związek A opisany w japońskim nie badanym opisie patentowym, pierwsza publikacja nr Hei 11-15 269176 (W099/29689, EP-A-1038874).
Środki zwalczające 3 i 4: typowe związki B i C opisane w japońskim nie badanym zgłoszeniu patentowym, pierwsza publikacja nr 2001-55387 (WO00/75138, EP-A-1184382).
Składnik aktywny proszków zwilżalnych Manzeb stosowanych jako środek zwalczania 1 jest rolniczym środkiem grzybobójczym, który był rozwijany przez Rohm i Haas Agricultural Chemicals w USA; rejestr 1969 i stanowi koordynowany cynkiem etyloenobisditiokarbaminian reprezentowany wzorem:
H.C-NH-C S-S 2 \
Mn
Z h2c-nh-cs-s
PL 204 568 B1
Środki zwaiczające 2, 3 i 4 są związkami reprezentowanymi następującym wzorem ogóinym i następując ą tabeią
R X Y Z Q
Środek zwalczający 2 H CH S CH H
Środek zwalczający 3 Cl N S CH H
Środek zwalczający 4 H CH CH N Cl
Efekt zwaiczający mączniaka rzekomego na winogronie i późną zarazę na pomidorze głównie obejmuje efekt zapobiegający i efekt terapeutyczny. Efekt zapobiegający otrzymany przez natryskiwanie substancji badanej na młode rośiiny w doniczkach, suszenie na powietrzu, inokuiację przez natryskiwanie dyspersji - zarodników patogenów, pozostawienie młodych badanych rośiin w doniczkach w warunkach wysokiej wiigotnoś ci dia dopuszczenia rozwoju choroby i wzrastanie mł odych badanych związków w doniczkach w szkiarni przez okreśiony czas. Efekt terapeutyczny jest efektem otrzymanym przez inokuiację dyspersji zarodników patogenów na młodych rośiinach badanych w doniczkach w warunkach wiigotności, przez to dopuszczenie rozwoju choroby, natryskiwanie badanej substancji na młode rośiiny badane w doniczkach, suszenie na powietrzu i wzrost młodych rośiin w doniczkach w szkiarniach przez okreś iony czas.
Test odnośnie efektu zapobiegającego dia związku według wynaiazku prowadzono przeciw mączniakowi rzekomemu na winogronie i przeciw zarazie na pomidorze, wraz ze środkami zwaiczającymi 1, 2, 3 i 4. Wszystkie związki według wynaiazku wykazują efekty przewyższające te ze środkiem zwaiczającym 1, a także wykazują efekty, które były takie same jak, iub iepsze od środków zwaiczających 2, 3 i 4. Badanie na efekt terapeutyczny prowadzono zgodnie z testem zwaiczania mącznika rzekomego na winogrona (przykład testowy 1) i test zwaiczania zarazy na pomidorze (przykład badawczy 2).
P r z y k ł a d b a d a w c z y 1
Test zwaiczania mącznika rzekomego na winogronie (efekt terapeutyczny)
Dyspersję zarodników mączniaka rzekomego (Plasmopara viticola) na winogronie inokuiowano przez natrysk na winogronach (różnorodność: Neomuscat, do stadium 5-6 iiści) kuitywowano w 1/10,000 arowych doniczkach Wagner'a i inokuiowane doniczki umieszczono w wiigotnym pokoju utrzymując temperaturę 25°C przez 18 h. Po wysuszeniu iiści w powietrzu proszki zwiiżaine wytworzone zgodnie z metoda z przykładu wytwarzania 1 rozcieńczono wodą tworząc roztwór chemiczny o stężeniu skł adnika aktywnego 100 ppm. Roztwór chemiczny natryskiwano wystarczająco do skapywania z iiści, po czym przeniesiono do szkiarni dopuszczając do rozwoju choroby. Po 10 dniach od inokuiacji oceniano ciężkość choroby. Wyniki pokazano w tabeiach 47 do 56.
PL 204 568 B1
T a b e l a 47
Związek Stężenie (ppm) Wartość zwalczenia (%)
(1)-6 100 70
(1)-7 100 100
(1)-8 100 70
(1)-12 100 100
(1)-16 100 70
(1)-18 100 100
(1)-21 100 70
(2)-7 100 90
(2)-11 100 100
(2)-12 100 90
(2)-16 100 90
(3)-2 100 70
(3)-3 100 90
(3)-4 100 90
(3)-5 100 100
(3)-8 100 100
(3)-9 100 100
(3)-15 100 100
(3)-16 100 100
(3)-18 100 100
(3)-21 100 70
(3)-22 100 100
(3)-23 100 80
T a b e l a 48
Związek Stężenie (ppm) Wartość zwalczenia (%)
(4)-9 100 80
(4)-15 100 70
(4)-18 100 70
(5)-12 100 100
(5)-14 100 90
(6)-2 100 70
(6)-6 100 70
(6)-7 100 100
(6)-15 100 70
(7)-1 100 70
(7)-3 100 80
(7)-11 100 70
(7)-12 100 100
(8)-2 100 70
(8)-7 100 70
(8)-10 100 70
(8)-17 100 90
PL 204 568 B1
T a b e i a 49
Związek Stężenie (ppm) Wartość zwalczenia (%)
(9)-1 100 100
(9)-2 100 70
(9)-3 100 70
(9)-4 100 100
(9)-5 100 100
(9)-6 100 70
(9)-7 100 100
(9)-9 100 100
(9)-10 100 100
(9)-11 100 100
(11)-4 100 70
(11)-5 100 70
(11)-6 100 70
(11)-7 100 100
(11)-8 100 100
(11)-11 100 70
(11)-12 100 100
(11)-21 100 70
(12)-6 100 80
(12)-7 100 90
(12)-12 100 90
(12)-18 100 90
T a b e i a 50
Związek Stężenie Wartość zwalczenia (%)
(13)-5 100 70
(13)-8 100 90
(13)-9 100 100
(13)-15 100 80
(13)-21 100 80
(13)-22 100 100
(14)-5 100 70
(16)-3 100 70
(17)-1 100 100
(18)-1 100 100
PL 204 568 B1
T a b e l a 51
Związek Stężenie Wartość zwalczenia (%)
(19)-1 100 100
(19)-11 100 80
(19)-12 100 90
(19)-13 100 100
(19)-14 100 80
(19)-16 100 100
(19)-23 100 70
(19)-25 100 90
(19)-28 100 100
(19)-29 100 80
(19)-31 100 90
(19)-33 100 100
(19)-34 100 80
(19)-35 100 70
(20)-1 100 70
(22)-2 100 70
(22)-5 100 100
(22)-15 100 100
Czynnik zwalczający 1 750 0
Czynnik zwalczający 2 100 50
Czynnik zwalczający 3 100 30
Czynnik zwalczający 4 100 20
(P r z y k ł a d b a d a w c z y 2). Test zwalczania późnej zarazy na pomidorze (efekt terapeutyczny)
Dyspersję zarodników późnej zarazy (Plasmopara viticola) na pomidorze natryskiwano na pomidory (różnorodność: Hofuku, stadium 4 liści) kultywowano w plastikowych doniczkach o średnicy 9 cm i inokulowane doniczki umieszczono w wilgotnym pomieszczeniu utrzymując w 20°C przez 18 h. Po suszeniu liści w powietrzu zwilżone proszki zgodnie z metodą z przykładu wytwarzania 1 rozcieńczono wodą uzyskując roztwór chemiczny o stężeniu składnika aktywnego 100 ppm. Roztwór chemiczny natryskiwano do skapywania z liści i przeniesiono do szklarni dla dopuszczenia rozwoju choroby. Po 7 dniach od inokulacji oceniano ciężkość choroby. Wyniki pokazano w tabelach 52 do 56.
T a b e l a 52
Związek Stężenie (ppm) Wartość zwalczenia (%)
1 2 3
(1)-6 100 90
(1)-7 100 100
(1)-8 100 90
(1)-12 100 100
(1)-16 100 100
(1)-18 100 100
PL 204 568 B1 cd. tabeii 52
1 2 3
(1)-21 100 90
(2)-7 100 100
(2)-11 100 100
(2)-12 100 100
(2)-16 100 100
(3)-2 100 90
(3)-3 100 100
(3)-4 100 100
(3)-5 100 100
(3)-8 100 100
(3)-9 100 100
(3)-15 100 100
(3)-16 100 100
(3)-18 100 100
(3)-21 100 100
(3)-22 100 100
(3)-23 100 100
T a b e i a 53
Związek Stężenie (ppm) Wartość zwalczenia (%)
(4)-9 100 100
(4)-15 100 80
(4)-18 100 90
(5)-12 100 100
(5)-14 100 100
(6)-2 100 80
(6)-6 100 80
(6)-7 100 100
(6)-15 100 90
(7)-1 100 80
(7)-3 100 80
(7)-11 100 80
(7)-12 100 100
(8)-2 100 90
(8)-7 100 80
(8)-10 100 90
(8)-17 100 80
PL 204 568 B1
T a b e I a 54
Związek Stężenie (ppm) Wartość zwalczenia (%)
(9)-1 100 100
(9)-2 100 80
(9)-3 100 90
(9)-4 100 100
(9)-5 100 100
(9)-6 100 100
(9)-7 100 100
(9)-9 100 100
(9)-10 100 100
(9)-11 100 100
(11)-4 100 80
(11)-5 100 80
(11)-6 100 80
(11)-7 100 100
(11)-8 100 100
(11)-11 100 80
(11)-12 100 100
(11)-21 100 90
(12)-6 100 100
(12)-7 100 100
(12)-12 100 100
(12)-18 100 100
T a b e I a 55
Związek Stężenie (ppm) Wartość zwalczenia (%)
(13)-5 100 90
(13)-8 100 100
(13)-9 100 100
(13)-15 100 90
(13)-21 100 100
(13)-22 100 100
(14)-5 100 80
(16)-3 100 80
(17)-1 100 100
(18)-1 100 100
PL 204 568 B1
T a b e l a 56
Związek Stężenie (ppm) Wartość zwalczenia (%)
(19)-1 100 100
(19)-11 100 90
(19)-12 100 100
(19)-13 100 100
(19)-14 100 100
(19)-16 100 100
(19)-23 100 80
(19)-25 100 90
(19)-28 100 100
(19)-29 100 100
(19)-31 100 100
(19)-33 100 100
(19)-34 100 100
(19)-35 100 80
(20)-1 100 80
(22)-2 100 90
(22)-5 100 100
(22)-15 100 100
Czynnik zwalczający 1 750 10
Czynnik zwalczający 2 100 60
Czynnik zwalczający 3 100 40
Czynnik zwalczający 4 100 30
Jak widać z wyników podanych w powyższych tabelach, pochodna tetrazoiloksmu według wynalazku jest lepsza w działaniu terapeutycznym niż konwencjonalna pochodna oksymu o podstawionym heteropierścieniu i powszechnie stosowany środek zwalczający choroby roślin. Ponieważ środek zwalczający chorobę roślin zawierający pochodną tetrazoiloksymu według wynalazku, który jest lepszy w dział aniu terapeutycznym, ma wystarczają ce dział anie zwalczają ce chorobę roś liny, nawet gdy jest natryskiwany po potwierdzeniu przyczynowości patogenu roślin, możliwe jest obniżenie liczby podań środka rolniczego, tak więc środek zwalczający chorobę roślin jest lepszy jeśli chodzi o oszczędność pracy i kosztów.
Zastosowanie przemysłowe
Pochodna tetrazoiloksymu reprezentowana wzorem ogólnym (1) według wynalazku jest uważana za powodującą mniejsze uszkodzenia roślin użytecznych i także za odpowiednią do stosowania jako środek rolniczy, zwłaszcza środek zwalczający chorobę roślin.
Środek chemiczny zawierający pochodną tetrazoiloksymu jako składnik aktywny według wynalazku przynosi lepszy efekt terapeutyczny przeciwko chorobom roślin niż konwencjonalna pochodna oksymu z podstawionym heteropierścieniem i dlatego jest odpowiednia do stosowania jako środek zwalczający choroby roślin.
Ponadto, pochodne tetrahydroksyiminowe reprezentowane wzorami ogólnymi (6) i (7) według wynalazku są odpowiednie do stosowania jako związki pośrednie pochodnej tetrazoiloksymu reprezentowanej wzorem ogólnym (1) według wynalazku.

Claims (11)

1. Pochodna tetrazoiloksymu reprezentowana wzorem ogólnym (1):
w której X oznacza atom wodoru, atom fluorowca, grupę alkilową maj ą c ą 1 do 4 atomów wę gla, grupę alkoksylową mającą 1 do 3 atomów węgla, grupę cyjanową, grupę metanosulfonylową, grupę nitrową, grupę trifluorometylową lub grupę fenylową; A oznacza grupę tetrazoilową reprezentowaną wzorem ogólnym (2):
(w której Y oznacza grupę alkilową mającą 1 do 4 atomów węgla) lub grupę tetrazolilową reprezentowaną wzorem ogólnym (3):
(w której Y jest określony jak wyżej); a Het oznacza grupę pirydylową reprezentowaną wzorem ogólnym (4) (gdzie R oznacza atom wodoru lub fluorowca; Z oznacza atom wodoru, grupę aminową, grupę o wzorze QC(=O)NH- (Q oznacza atom wodoru, grupę alkilową mającą 1 do 8 atomów węgla, grupę alkilową mającą 1 do 6 atomów węgla podstawioną atomem fluorowca, grupę cykloalkilową mającą 3 do 6 atomów węgla, grupę alkoksylową, mającą 1 do 8 atomów węgla, grupę cykloalkoksylową mającą 3 do 6 atomów węgla, grupę benzyloksylową, 2-fenyloetyloksylową, tioalkilową podstawioną grupą alkilową mającą 1 do 4 atomów węgla, grupę alkilową mającą 1 do 2 atomów węgla podstawioną grupą alkoksylową mającą 1 do 4 atomów węgla, grupę alkilową mającą 1 do 6 atomów węgla, grupę alkilową mającą 1 do 2 atomów węgla podstawioną przez grupę alkoksylową mającą 1 do 4 atomów węgla, grupę alkilową mającą 1 do 6 atomów węgla podstawioną przez grupę acyloaminową mającą 1 do 4 atomów węgla, grupę alkoksylową mającą 1 do 6 atomów węgla podstawioną przez grupę acyloaminową mającą 1 do 4 atomów węgla, grupę alkiloaminową mającą 1 do 8 atomów węgla, grupę alkenyPL 204 568 B1 lową mającą 2 do 6 atomów węgla, grupę aralkilową lub fenylową)) lub grupę tiazolilową reprezentowaną wzorem ogólnym (5):
(w której R i Z są jak określono we wzorze ogólnym (4).
2. Pochodna tetrazoiloksymu według zastrz. 1, znamienna tym, że Z oznacza grupę reprezentowaną wzorem ogólnym QC(=O)NH- (gdzie Q oznacza grupę alkilową mającą 1 do 8 atomów węgla lub grupę alkoksylową mającą 1 do 8 atomów węgla), a Het oznacza grupę pirydylową reprezentowaną wzorem ogólnym (4).
3. Pochodna tetrazoiloksymu według zastrz. 2, znamienna tym, że X oznacza atom wodoru lub fluorowca.
4. Pochodna tetrazoiloksymu według zastrz. 2 lub 3, znamienna tym, że Y oznacza grupę metylową.
5. Pochodna tetrazoiloksymu według zastrz. 1, znamienna tym, że Z oznacza grupę reprezentowaną wzorem ogólnym QC(=O)NH- (gdzie Q oznacza grupę alkilową mającą 1 do 8 atomów węgla lub grupę alkoksylową mającą 1 do 8 atomów węgla), a Het jest grupą tiazolilową reprezentowaną wzorem ogólnym (5).
6. Pochodna tetrazoiloksymu według zastrz. 5, znamienna tym, że X oznacza atom wodoru lub fluorowca.
7. Pochodna tetrazoiloksymu według zastrz 5 lub 6, znamienna tym, że Y oznacza grupę metylową.
8. Pochodna tetrazoilohydroksyiminowa reprezentowana wzorem ogólnym (6):
1 gdzie X1 oznacza atom wodoru, atom fluorowca, grupę alkilową mającą 1 do 4 atomów węgla lub grupę alkoksylową mającą 1 do 3 atomów węgla, a Y1 oznacza grupę alkilową mającą 1 do 3 atomów węgla.
9. Pochodna tetrazoilohydroksyiminowa reprezentowana wzorem ogólnym (7):
2 gdzie X2 oznacza grupę alkilową mającą 1 do 4 atomów węgla, grupę alkoksylową mającą 1 do 3 atomów węgla, grupę cyjanową, grupę metanosulfonylową, grupę nitrową, grupę trifluorometyIową lub grupę fenylową, a Y2 oznacza grupę alkilową mającą 1 do 3 atomów węgla.
PL 204 568 B1
10. Pestycyd, znamienny tym, że jako składnik aktywny zawiera pochodną tetrazoiloksymu określoną jak w którymkolwiek z zastrz. 1 do 7.
11. Środek zwalczający chorobę roślin, znamienny tym, że jako składnik aktywny zawiera pochodną tetrazoiloksymową jak określona w którymkolwiek z zastrz. 1 do 7.
PL368238A 2001-08-20 2002-08-16 Pochodna tetrazoiloksymu, pośrednie pochodne tetrahydroksyiminowe, pestycyd oraz środek zwalczający chorobę roślin, zawierające pochodną tetrazoiloksymu jako składnik aktywny PL204568B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001249006 2001-08-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL368238A1 PL368238A1 (pl) 2005-03-21
PL204568B1 true PL204568B1 (pl) 2010-01-29

Family

ID=19078078

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL368238A PL204568B1 (pl) 2001-08-20 2002-08-16 Pochodna tetrazoiloksymu, pośrednie pochodne tetrahydroksyiminowe, pestycyd oraz środek zwalczający chorobę roślin, zawierające pochodną tetrazoiloksymu jako składnik aktywny

Country Status (22)

Country Link
US (2) US7183299B2 (pl)
EP (1) EP1426371B1 (pl)
KR (1) KR100855652B1 (pl)
CN (1) CN1259318C (pl)
AT (1) ATE416172T1 (pl)
AU (1) AU2002328627B2 (pl)
BR (2) BR0212034A (pl)
CA (1) CA2457061C (pl)
CY (1) CY1109016T1 (pl)
DE (1) DE60230164D1 (pl)
DK (1) DK1426371T3 (pl)
ES (1) ES2315392T3 (pl)
HU (1) HU226907B1 (pl)
IL (2) IL160439A0 (pl)
MX (1) MXPA04001507A (pl)
NZ (1) NZ531160A (pl)
PL (1) PL204568B1 (pl)
PT (1) PT1426371E (pl)
RU (1) RU2004104638A (pl)
TW (1) TW577883B (pl)
WO (1) WO2003016303A1 (pl)
ZA (1) ZA200401272B (pl)

Families Citing this family (346)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0712275A2 (pt) * 2006-07-13 2012-01-10 Bayer Cropscience Sa composto, composição fungicida, uso de composto e método de controle curativo ou preventivo dos fungos fitopatogênicos de plantas ou culturas
BRPI0712640A2 (pt) 2006-07-13 2012-05-29 Bayer Cropscience Sa "composto, composição fungicida, uso de um composto e método de controle curativo ou preventivo dos fungos fitopatogênicos"
BRPI0712642A2 (pt) * 2006-07-13 2012-05-29 Bayer Cropscience Sa "composto, composição fungicida, uso de um composto e método de controle curativo ou preventivo dos fungos fitopatogênicos"
US8084613B2 (en) * 2007-05-14 2011-12-27 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazoyloxime derivative and plant disease control agent
ES2543352T3 (es) 2007-08-08 2015-08-18 Nippon Soda Co., Ltd. Derivado de tetrazoiloxima y agente de control de enfermedades de las plantas
RU2527024C2 (ru) * 2008-01-15 2014-08-27 Байер Кропсайенс Аг Пестицидная композиция, содержащая производное тетразолилоксима и активное фунгицидное или инсектицидное вещество (варианты) и способ борьбы с фитопатагенными грибами или вредоносными насекомыми
KR20100107047A (ko) * 2008-01-16 2010-10-04 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균제 히드록시모일-테트라졸 유도체
JP5571062B2 (ja) * 2008-03-19 2014-08-13 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺真菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体
CN101977503B (zh) * 2008-03-19 2014-11-19 拜尔农科股份公司 杀真菌剂肟基-四唑衍生物
EP2265119A1 (en) * 2008-03-19 2010-12-29 Bayer CropScience AG Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
ES2637396T3 (es) 2008-03-24 2017-10-13 Nippon Soda Co., Ltd. Agente de control de enfermedades de las plantas
KR20100137573A (ko) * 2008-04-22 2010-12-30 바이엘 크롭사이언스 아게 살진균제 히드록시모일-헤테로시클 유도체
CN102076218B (zh) * 2008-07-02 2013-11-06 日本曹达株式会社 植物生长促进剂
CN102083816A (zh) * 2008-07-04 2011-06-01 拜尔农科股份公司 杀真菌剂肟基-四唑衍生物
MX2010013900A (es) * 2008-07-04 2011-02-15 Bayer Cropscience Ag Derivados de hidroximoil-tetrazol fungicidas.
CN102227166A (zh) * 2008-11-28 2011-10-26 拜尔农科股份公司 包含四唑肟衍生物和杀真菌或杀虫活性物质的农药组合物
EP2376464A1 (en) * 2008-12-09 2011-10-19 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives
TW201031331A (en) 2009-02-19 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
WO2010100876A1 (ja) 2009-03-02 2010-09-10 日本曹達株式会社 テトラゾイルオキシム誘導体およびその塩、ならびに植物病害防除剤
CN102341378B (zh) * 2009-03-11 2015-09-09 日本曹达株式会社 1-烷基-5-苯甲酰基-1h-四唑衍生物的制备方法
US8796463B2 (en) * 2009-12-28 2014-08-05 Bayer Cropscience Ag Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
MX2012007540A (es) 2009-12-28 2012-07-23 Bayer Cropscience Ag Derivados de hidroximoil-tetrazol fungicidas.
US9000012B2 (en) * 2009-12-28 2015-04-07 Bayer Cropscience Ag Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives
EP2540716B1 (en) * 2010-02-26 2015-11-11 Nippon Soda Co., Ltd. Tetrazolyloxime derivative or a salt thereof, and germicide
CN102791691B (zh) * 2010-03-12 2015-06-03 日本曹达株式会社 含有吡啶环的化合物、及卤代甲基吡啶衍生物以及四唑基肟衍生物的制造方法
US9034835B2 (en) 2010-03-16 2015-05-19 Nippon Soda Co., Ltd. Plant disease control agent with a tetrazolyl oxime derivative and either triflumizole or hydroxy-isoxazole as the active ingredients
US20130040969A1 (en) * 2010-04-20 2013-02-14 Basf Se Fungicidal Mixtures Based on Azolopyrimmidinylamines
WO2011134911A2 (en) 2010-04-28 2011-11-03 Bayer Cropscience Ag Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
EP2563784A1 (en) * 2010-04-28 2013-03-06 Bayer CropScience AG Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives
EP2585442A1 (en) 2010-06-22 2013-05-01 Bayer Intellectual Property GmbH Process for the preparation of 5-substituted 1-alkyltetrazolyl oxime derivatives
TWI511965B (zh) * 2010-06-28 2015-12-11 Bayer Ip Gmbh 製備５－取代１－烷基四唑基肟衍生物之方法
US9408391B2 (en) 2010-10-07 2016-08-09 Bayer Intellectual Property Gmbh Fungicide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a thiazolylpiperidine derivative
JP2014502611A (ja) 2010-12-29 2014-02-03 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 殺菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体
EP2474542A1 (en) 2010-12-29 2012-07-11 Bayer CropScience AG Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
JP2014509599A (ja) * 2011-03-14 2014-04-21 バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー 殺菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体
AU2012232298B2 (en) * 2011-03-18 2015-03-12 Nippon Soda Co., Ltd. Fungicidal aqueous suspension composition for agriculture and horticulture
EP2694494A1 (en) 2011-04-08 2014-02-12 Bayer Intellectual Property GmbH Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
EP2748161A1 (en) 2011-08-22 2014-07-02 Bayer Intellectual Property GmbH Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
TWI547489B (zh) * 2012-02-09 2016-09-01 拜耳知識產權公司 Ｎ－羥基－１－（１－烷基－１ｈ－四唑－５－基）－１－苯亞甲胺衍生物的製備方法
RU2581828C2 (ru) * 2012-03-13 2016-04-20 Ниппон Сода Ко., Лтд. Производное тетразолилгидроксиимина, способ его очистки и способ его получения
WO2013187325A1 (ja) 2012-06-12 2013-12-19 日本曹達株式会社 アジド化合物の製造方法及び１ｈ－テトラゾール誘導体の製造方法
KR101639507B1 (ko) 2012-06-12 2016-07-13 닛뽕소다 가부시키가이샤 1ｈ-테트라졸 유도체의 제조 방법
BR112015000692B1 (pt) 2012-07-19 2021-01-19 Nippon Soda Co., Ltd. grânulo dispersível em água
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
EP2925732A1 (en) 2012-11-27 2015-10-07 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
CN105008336A (zh) 2012-11-27 2015-10-28 巴斯夫欧洲公司 取代2-[苯氧基苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物及其作为杀真菌剂的用途
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2928873A1 (en) 2012-11-27 2015-10-14 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
US20150307460A1 (en) 2012-12-19 2015-10-29 Basf Se Substituted Triazoles and Imidazoles and Their Use as Fungicides
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2014095672A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
CN106632107A (zh) 2012-12-19 2017-05-10 巴斯夫欧洲公司 取代[1,2,4]三唑及其作为杀真菌剂的用途
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
CA2894264C (en) 2012-12-20 2023-03-07 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2965628B1 (en) * 2013-03-05 2019-06-26 Nippon Soda Co., Ltd. Method for controlling rhizopus genus fungus in rice
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
EP3046915A1 (en) 2013-09-16 2016-07-27 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP3057420B1 (en) 2013-10-18 2018-12-12 BASF Agrochemical Products B.V. Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
WO2015086462A1 (en) 2013-12-12 2015-06-18 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105829296A (zh) 2013-12-18 2016-08-03 巴斯夫欧洲公司 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
EP3119200A4 (en) 2014-03-20 2017-08-23 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by application of same
US9815798B2 (en) 2014-03-26 2017-11-14 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
BR122021017881B1 (pt) 2014-06-06 2021-11-23 Basf Se Uso dos compostos, composição agroquímica e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
WO2016055431A1 (en) 2014-10-06 2016-04-14 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
AU2015334829B2 (en) 2014-10-24 2019-09-12 Basf Se Non-amphoteric, quaternisable and water-soluble polymers for modifying the surface charge of solid particles
EP3214936A1 (en) 2014-11-06 2017-09-13 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
WO2016071167A1 (en) 2014-11-07 2016-05-12 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
EP3253209A1 (en) 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
CA2975183A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
US11064696B2 (en) 2015-04-07 2021-07-20 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
US11053175B2 (en) 2015-05-12 2021-07-06 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
BR112018006506B1 (pt) 2015-10-02 2022-05-10 Basf Se Composto de imino, mistura, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas de invertebrados, método para proteção dos vegetais e método para a proteção de material de propagação dos vegetais
BR112018006314A2 (pt) 2015-10-05 2018-10-16 Basf Se composto da fórmula, composição, uso de composto da fórmula, método de combate a fungos fitopatogênicos e semente revestida
WO2017076757A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180317490A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180354921A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081310A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN108347937A (zh) 2015-11-19 2018-07-31 巴斯夫欧洲公司 用于防除植物病原性真菌的取代噁二唑
CN108289449A (zh) 2015-11-19 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 用于防除植物病原性真菌的取代噁二唑
CN113303339A (zh) 2015-11-30 2021-08-27 巴斯夫欧洲公司 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物
US20180368403A1 (en) 2015-12-01 2018-12-27 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3383848B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
US20190077809A1 (en) 2016-03-09 2019-03-14 Basf Se Spirocyclic Derivatives
US20190098899A1 (en) 2016-03-10 2019-04-04 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
CA3015131A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
WO2017157916A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean
CA3015456C (en) 2016-03-16 2024-09-17 Basf Se USE OF TETRAZOLINONES TO CONTROL RESISTANT PLANT PATHOGENIC FUNGI ON FRUIT
WO2017157910A1 (en) 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on cereals
CA3015934A1 (en) 2016-04-01 2017-10-05 Basf Se Bicyclic compounds
US10986839B2 (en) 2016-04-11 2021-04-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018073298A2 (pt) 2016-05-18 2019-02-19 Basf Se cápsula, suspensão de cápsula, mistura, uso das cápsulas e método para reduzir a nitrificação
EP3512337A1 (en) 2016-09-13 2019-07-24 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
CN108184880A (zh) * 2016-12-08 2018-06-22 深圳诺普信农化股份有限公司 含有picarbutrazox的杀菌组合物
BR112019011211A2 (pt) 2016-12-16 2019-10-15 Basf Se compostos de fórmula i, composição, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para proteger plantas em crescimento de ataque ou infestação por pragas invertebradas, semente, uso de um composto e método para tratar ou proteger um animal
US20190322631A1 (en) 2016-12-19 2019-10-24 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN106665623A (zh) * 2016-12-20 2017-05-17 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 一种含有picarbutrazox的杀菌组合物及其应用
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
WO2018134127A1 (en) 2017-01-23 2018-07-26 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
WO2018153730A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
CA3054587A1 (en) 2017-03-28 2018-10-04 Basf Se Pesticidal compounds
MY199630A (en) 2017-03-31 2023-11-10 Basf Se Pyrimidinium compounds and their mixtures for combating animal pests
CN110475772A (zh) 2017-04-06 2019-11-19 巴斯夫欧洲公司 吡啶化合物
EP3606912A1 (en) 2017-04-07 2020-02-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
MX2019012468A (es) 2017-04-20 2019-12-11 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de fenilamina.
CN110582492A (zh) 2017-04-26 2019-12-17 巴斯夫欧洲公司 作为农药的取代的琥珀酰亚胺衍生物
WO2018202428A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN110621669A (zh) 2017-05-04 2019-12-27 巴斯夫欧洲公司 防除植物病原性真菌的取代5-卤代烷基-5-羟基异噁唑类
WO2018202737A1 (en) 2017-05-05 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
JP2020519607A (ja) 2017-05-10 2020-07-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 二環式殺有害生物性化合物
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
CN110770210A (zh) 2017-05-18 2020-02-07 Pi工业有限公司 新颖的脒化合物
WO2018219725A1 (en) 2017-05-30 2018-12-06 Basf Se Pyridine and pyrazine compounds
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
BR112019025331A2 (pt) 2017-06-16 2020-06-23 Basf Se Compostos da fórmula (i), composição, métodos de proteção de safras e de combate, método não terapêutico de tratamento, semente, uso dos compostos e uso de composto
US20200190043A1 (en) 2017-06-19 2020-06-18 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
WO2018234202A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
CN109305964B (zh) * 2017-07-27 2019-10-18 东莞东阳光科研发有限公司 杀真菌剂肟基-四唑衍生物
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3915379A1 (en) 2017-08-29 2021-12-01 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
EP3684761A1 (en) 2017-09-18 2020-07-29 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
WO2019101511A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
AU2018389186A1 (en) 2017-12-20 2020-07-02 Pi Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
CN111491925B (zh) 2017-12-21 2023-12-29 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
CN111526719B (zh) 2018-01-09 2022-08-16 巴斯夫欧洲公司 作为硝化抑制剂的甲硅烷基乙炔基杂芳基化合物
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
AU2019213693B2 (en) 2018-01-30 2022-09-22 Pi Industries Ltd. Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
BR112020014817A2 (pt) 2018-02-07 2020-12-08 Basf Se Uso dos compostos de fórmula i, compostos de fórmula i, composição, uso de um composto de fórmula i, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
AU2019226360A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
CN111683528B (zh) 2018-02-28 2022-12-13 巴斯夫欧洲公司 吡唑炔丙基醚作为硝化抑制剂的用途
AU2019226359B2 (en) 2018-02-28 2023-08-17 Basf Se Use of N-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
EP3758493A1 (en) 2018-03-01 2021-01-06 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
US20210002232A1 (en) 2018-03-09 2021-01-07 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
CN110301450A (zh) * 2018-03-20 2019-10-08 江苏龙灯化学有限公司 四唑吡氨酯在降低或防止作物病害中的用途
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019202459A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Pi Industries Ltd. Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants
CN110452220B (zh) * 2018-04-26 2020-08-14 东莞市东阳光农药研发有限公司 肟衍生物及其在农业中的应用
KR102727205B1 (ko) 2018-05-15 2024-11-06 바스프 에스이 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN112272518B (zh) * 2018-05-16 2022-06-07 日本曹达株式会社 药害减轻剂
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
PL3826983T3 (pl) 2018-07-23 2024-09-09 Basf Se Zastosowanie podstawionych 2-tiazolin jako inhibitorów nitryfikacji
WO2020020765A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of a substituted thiazolidine compound as nitrification inhibitor
WO2020035826A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Pi Industries Ltd. 1,2-dithiolone compounds and use thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
BR112021004526A2 (pt) 2018-09-28 2021-06-08 Basf Se uso do composto, métodos de proteção de plantas, de controle ou combate a pragas invertebradas e de tratamento de sementes e semente
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
JP2022504040A (ja) 2018-10-01 2022-01-13 ピーアイ インダストリーズ リミテッド 新規のオキサジアゾール
AR116558A1 (es) 2018-10-01 2021-05-19 Pi Industries Ltd Oxadiazoles
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
EP3887357A1 (en) 2018-11-28 2021-10-06 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
CN113195491A (zh) 2018-12-18 2021-07-30 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物
WO2020133123A1 (zh) * 2018-12-28 2020-07-02 东莞市东阳光农药研发有限公司 肟基-四唑衍生物及其在农业中的应用
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
MX2021012324A (es) 2019-04-08 2021-11-12 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogenicos.
ES2962639T3 (es) 2019-04-08 2024-03-20 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatógenos
CN113784958B (zh) 2019-04-08 2024-04-30 Pi工业有限公司 用于控制或预防植物病原性真菌的噁二唑化合物
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
US20220202017A1 (en) 2019-05-29 2022-06-30 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
JP2022536081A (ja) 2019-06-06 2022-08-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌ｎ－（ピリド－３－イル）カルボキサミド
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CN112624965B (zh) * 2019-09-24 2024-01-16 东莞市东阳光农药研发有限公司 一种新型肟类衍生物及其在农业中应用
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CN112979628B (zh) * 2019-12-12 2024-04-26 东莞市东阳光农药研发有限公司 二苯醚取代的肟类衍生物及其在农业中的应用
EP4081037A1 (en) 2019-12-23 2022-11-02 Basf Se Enzyme enhanced root uptake of agrochemical active compound
CN114980742A (zh) 2020-01-29 2022-08-30 日本曹达株式会社 农业园艺用组合物
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
US20230142542A1 (en) 2020-03-04 2023-05-11 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2021209360A1 (en) 2020-04-14 2021-10-21 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP4143167B1 (en) 2020-04-28 2024-05-15 Basf Se Pesticidal compounds
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
CA3185682A1 (en) * 2020-07-31 2022-02-03 Colin Douglas Miln Formulations
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
PY2168941A (es) 2020-08-18 2022-07-15 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
WO2022058877A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Pi Industries Limited Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
AR123502A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123594A1 (es) 2020-09-26 2022-12-21 Pi Industries Ltd Compuestos nematicidas y uso de los mismos
WO2022089969A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
CN114685392A (zh) * 2020-12-28 2022-07-01 东莞市东阳光农药研发有限公司 一种苯基-四唑肟类衍生物及其制备方法和应用
WO2022167488A1 (en) 2021-02-02 2022-08-11 Basf Se Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
AR125764A1 (es) 2021-05-05 2023-08-09 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterociclicos condensados para combatir hongos fitopatogenos
WO2022238157A1 (en) 2021-05-11 2022-11-17 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
US20240270728A1 (en) 2021-05-18 2024-08-15 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
BR112023024005A2 (pt) 2021-05-18 2024-01-30 Basf Se Compostos, composição e processo para preparar compostos de fórmula i
IL308534A (en) 2021-05-18 2024-01-01 Basf Se New converted pyridines as fungicides
EP4341248A1 (en) 2021-05-21 2024-03-27 Basf Se Use of an n-functionalized alkoxy pyrazole compound as nitrification inhibitor
CA3219022A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Barbara Nave Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
AR125925A1 (es) 2021-05-26 2023-08-23 Pi Industries Ltd Composicion fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
BR112023027004A2 (pt) 2021-06-21 2024-03-12 Basf Se Estrutura de metal-orgânica, uso da estrutura de metal-orgânica, composição para uso na redução da nitrificação, mistura agroquímica e métodos de redução da nitrificação, de tratamento de fertilizante ou composição de fertilizante e de preparação de uma estrutura de metal-orgânica
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
IL310497A (en) 2021-08-02 2024-03-01 Basf Se (3-quinolyl)-quinazoline
EP4380927A1 (en) 2021-08-02 2024-06-12 Basf Se (3-pirydyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
EP4491025A1 (en) 2022-03-07 2025-01-15 Nippon Soda Co., Ltd. Method for reducing or preventing effect of salt stress on plant
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
GB202209321D0 (en) * 2022-06-24 2022-08-10 Redag Crop Prot Ltd Agricultural chemicals
AU2023317620A1 (en) 2022-08-02 2025-02-13 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
US20250338849A1 (en) 2022-11-14 2025-11-06 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
EP4619399A1 (en) 2022-11-16 2025-09-24 Basf Se New substituted tetrahydrobenzoxazepine
AU2023381249A1 (en) 2022-11-16 2025-05-29 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104822A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides
EP4619393A1 (en) 2022-11-16 2025-09-24 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
WO2024104815A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
EP4662210A1 (en) 2023-02-08 2025-12-17 Basf Se New substituted quinoline compounds for combatitng phytopathogenic fungi
CN120957986A (zh) 2023-03-17 2025-11-14 巴斯夫欧洲公司 用于对抗植物病原性真菌的取代的吡啶基/吡嗪基二氢苯并硫氮杂䓬化合物
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
EP4702006A1 (en) 2023-04-26 2026-03-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xvi
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
CN121464139A (zh) 2023-07-05 2026-02-03 巴斯夫欧洲公司 用于对抗植物病原性真菌的取代的喹啉基/喹喔啉基二氢吡咯并三嗪化合物
CN121399131A (zh) 2023-07-05 2026-01-23 巴斯夫欧洲公司 用于对抗植物病原性真菌的取代的吡啶基/吡嗪基二氢吡咯并三嗪化合物
EP4488270A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
CN121646590A (zh) 2023-08-09 2026-03-10 巴斯夫欧洲公司 用于对抗植物病原性真菌的新型取代的苯并氧氮杂䓬吡啶甲腈化合物
WO2025031843A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se New substituted benzoxazine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025078183A1 (en) 2023-10-09 2025-04-17 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted quinazolyl quinolines
WO2025078181A1 (en) 2023-10-09 2025-04-17 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
EP4574819A1 (en) 2023-12-22 2025-06-25 Basf Se Diazinone compounds for the control of invertebrate pests
WO2025180964A1 (en) 2024-03-01 2025-09-04 Basf Se New substituted benzoxazepine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025223904A1 (en) 2024-04-24 2025-10-30 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i
WO2025238213A1 (en) 2024-05-17 2025-11-20 Syngenta Crop Protection Ag Method for treatment of root rot disease caused by plant pathogens in legume crops
WO2026012814A1 (en) 2024-07-10 2026-01-15 Basf Se Compositions and methods to enhance crop yield and plant health
WO2026021910A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021911A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021912A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021909A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026037853A1 (en) 2024-08-14 2026-02-19 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds
WO2026041702A1 (en) 2024-08-21 2026-02-26 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds
EP4710766A1 (en) 2024-09-11 2026-03-18 Basf Se Mixtures of ambruticin with at least one further pesticide

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2944446A1 (de) 1979-11-03 1981-06-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Trisubstituierte benzyl-oximether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
CA1300137C (en) 1985-12-27 1992-05-05 Hiroshi Hamaguchi Pyrazole oxime derivative and its production and use
US5055481A (en) * 1989-03-24 1991-10-08 Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. Tetrazole derivatives and aldose reductase inhibition therewith
ATE161007T1 (de) 1990-06-27 1997-12-15 Basf Ag O-benzyl-oximether und diese verbindungen enthaltende pflanzenschutzmittel
IT1251474B (it) 1991-09-13 1995-05-15 Mini Ricerca Scient Tecnolog Derivati ossimici ad attivita' fungicida
JPH07252242A (ja) 1994-03-11 1995-10-03 Sagami Chem Res Center ４，５−置換−１，２，３−チアジアゾール誘導体及びその製造方法、並びに農園芸用植物病害防除剤
AU685933B2 (en) * 1994-04-01 1998-01-29 Shionogi & Co., Ltd. Oxime derivative and bactericide containing the same as active ingredient
BR9813536A (pt) * 1997-12-10 2000-10-10 Dainippon Ink & Chemicals "derivados oxima e produtos quìmicos agrìcolas incluindo os mesmos"
EP1184382A4 (en) 1999-06-09 2005-01-05 Dainippon Ink & Chemicals OXIM DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PESTICIDES
JP2000351772A (ja) * 1999-06-09 2000-12-19 Sagami Chem Res Center 新規オキシム誘導体の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
PT1426371E (pt) 2008-12-31
IL160439A0 (en) 2004-07-25
US7183299B2 (en) 2007-02-27
IL160439A (en) 2010-06-16
PL368238A1 (pl) 2005-03-21
CA2457061A1 (en) 2003-02-27
CY1109016T1 (el) 2014-07-02
AU2002328627B2 (en) 2007-09-20
US20070105926A1 (en) 2007-05-10
EP1426371A4 (en) 2004-12-22
RU2004104638A (ru) 2005-07-10
KR100855652B1 (ko) 2008-09-03
BRPI0212034B1 (pt) 2018-01-30
BR0212034A (pt) 2004-08-03
NZ531160A (en) 2005-12-23
HUP0401103A3 (en) 2005-11-28
MXPA04001507A (es) 2004-05-31
CA2457061C (en) 2011-03-08
DE60230164D1 (de) 2009-01-15
ATE416172T1 (de) 2008-12-15
CN1553907A (zh) 2004-12-08
EP1426371B1 (en) 2008-12-03
ZA200401272B (en) 2005-03-18
WO2003016303A1 (en) 2003-02-27
HU226907B1 (en) 2010-03-01
DK1426371T3 (da) 2009-01-26
CN1259318C (zh) 2006-06-14
EP1426371A1 (en) 2004-06-09
ES2315392T3 (es) 2009-04-01
US20050070439A1 (en) 2005-03-31
HUP0401103A2 (hu) 2004-09-28
KR20040027895A (ko) 2004-04-01
TW577883B (en) 2004-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2457061C (en) Tetrazoyloxime derivative and agricultural chemical containing the same as active ingredient
ES2232872T3 (es) Carbanilidas como agentes pesticidas.
US7786040B2 (en) 4-cyclopropyl-1,2,3,-thiadiazole compound, agrohorticultural plant disease controlling agent and method of using the same
US7964735B2 (en) Insecticidal 3-acylaminobenzanilides
JP4330313B2 (ja) テトラゾイルオキシム誘導体及びこれを有効成分とする農薬
CN101006049A (zh) 旋光邻苯二酰胺衍生物、农业或园艺杀虫剂及其使用方法
JP4511720B2 (ja) イソチアゾールカルボン酸誘導体
JP2005507852A (ja) 有害生物防除剤としてのオキサビシクロ［２．２．１］ヘプタン誘導体の使用
EP1184382A1 (en) Oxime derivatives, process for the preparation thereof and pesticides
JP2533331B2 (ja) カ―バメイト誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
RU2036195C1 (ru) Производные бензимидазола и промежуточные соединения для их получения
KR20000016353A (ko) 살진균제로서 사용된 n-설포닐이미다졸
JP2000351772A (ja) 新規オキシム誘導体の製造方法
JP2001510828A (ja) ニトロフェニル−スルホニル−イミダゾールならびに植物及び動物有害生物の抑制のためのその使用
CN1087292C (zh) 磺酰基噁二唑酮
KR20000071079A (ko) 살미생물제로서 유용한 환상 아졸 유도체
JP2002525272A (ja) 微生物を防除するための、５−アミノ−ピラゾール誘導体の使用
JPH051068A (ja) ベンズイミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JP2001502339A (ja) スルホニルベンザゾロン
JP2001505559A (ja) グリオキシル酸アミド類
WO2014119684A1 (ja) 有害生物防除剤として使用される複素環化合物又はその塩
JP2002513792A (ja) メトキシイミノメチルオキサチアジン類
JP2001520667A (ja) スルホニルオキサジアゾロンおよび殺微生物剤としてのそれらの使用
KR20010024307A (ko) 살미생물제인 1,4,2-디옥사신 유도체
JP2002525360A (ja) スルホニルトリアゾール誘導体及び微生物の防除のためのそれらの使用

Legal Events

Date Code Title Description
RECP Rectifications of patent specification