BRPI0212034B1 - Derivado de tetrazoiloxima, produto químico agrícola e agente controlador de doença de planta contendo o mesmo como ingrediente ativo - Google Patents
Derivado de tetrazoiloxima, produto químico agrícola e agente controlador de doença de planta contendo o mesmo como ingrediente ativo Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0212034B1 BRPI0212034B1 BRPI0212034-8A BRPI0212034A BRPI0212034B1 BR PI0212034 B1 BRPI0212034 B1 BR PI0212034B1 BR PI0212034 A BRPI0212034 A BR PI0212034A BR PI0212034 B1 BRPI0212034 B1 BR PI0212034B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- general formula
- oconh
- represented
- Prior art date
Links
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims abstract description 39
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims abstract description 39
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 73
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 36
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 32
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 8
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract description 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 77
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 4
- 125000005975 2-phenylethyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 18
- 230000006378 damage Effects 0.000 abstract description 11
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 abstract description 9
- 244000045561 useful plants Species 0.000 abstract description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 93
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 78
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 58
- -1 difluorochloromethyl group Chemical group 0.000 description 50
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 47
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 39
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 26
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 24
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 19
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 9
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 9
- DFOFVBAIHWDCNO-UHFFFAOYSA-N (1-methyltetrazol-5-yl)-phenylmethanone Chemical compound CN1N=NN=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DFOFVBAIHWDCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 0 C*(CC=COC)N Chemical compound C*(CC=COC)N 0.000 description 8
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 6
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 5
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 5
- TWJVNKMWXNTSAP-UHFFFAOYSA-N azanium;hydroxide;hydrochloride Chemical class [NH4+].O.[Cl-] TWJVNKMWXNTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010027146 Melanoderma Diseases 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VJIOPMFAABGXNA-UHFFFAOYSA-N N-[(1-methyltetrazol-5-yl)-phenylmethylidene]hydroxylamine Chemical compound CN1N=NN=C1C(=NO)C1=CC=CC=C1 VJIOPMFAABGXNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- 206010037888 Rash pustular Diseases 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTWKXBJHBHYJBI-UHFFFAOYSA-N n-benzylidenehydroxylamine Chemical compound ON=CC1=CC=CC=C1 VTWKXBJHBHYJBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000029561 pustule Diseases 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- UQPMRYXCQSYBBP-LUAWRHEFSA-N (nz)-n-[(5-methyltetrazol-1-yl)-phenylmethylidene]hydroxylamine Chemical compound CC1=NN=NN1\C(=N/O)C1=CC=CC=C1 UQPMRYXCQSYBBP-LUAWRHEFSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZGLNCKSNVGDNX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2h-tetrazole Chemical compound CC=1N=NNN=1 XZGLNCKSNVGDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 2
- 241001503951 Phoma Species 0.000 description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 2
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 244000309464 bull Species 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRHIIHHLMHRHLE-UHFFFAOYSA-N n-[6-(bromomethyl)pyridin-2-yl]hexanamide Chemical compound CCCCCC(=O)NC1=CC=CC(CBr)=N1 SRHIIHHLMHRHLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008506 pathogenesis Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N phenylmethanone Chemical compound O=[C]C1=CC=CC=C1 LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- UVQRRQKBKMPQMJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)-(1-methyltetrazol-5-yl)methanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=NN=NN1C UVQRRQKBKMPQMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOIIAKKVJZBXGL-UHFFFAOYSA-N (3-fluorophenyl)-(1-methyltetrazol-5-yl)methanone Chemical compound CN1N=NN=C1C(=O)C1=CC=CC(F)=C1 UOIIAKKVJZBXGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQSJENDHZKOTEA-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-(1-methyltetrazol-5-yl)methanone Chemical compound CN1N=NN=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 WQSJENDHZKOTEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVDBEXQMEUQAPH-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)-(1-methyltetrazol-5-yl)methanone Chemical compound CN1N=NN=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 AVDBEXQMEUQAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQPXEGZQQBSDS-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-(1-methyltetrazol-5-yl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=NN=NN1C RRQPXEGZQQBSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQNOOTLKNZGKRQ-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-(1-methyltetrazol-5-yl)methanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=NN=NN1C KQNOOTLKNZGKRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004899 1-ethylpropylamino group Chemical group C(C)C(CC)N* 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMAFFHIGWTVZOH-UHFFFAOYSA-N 1-methyltetrazole Chemical compound CN1C=NN=N1 OMAFFHIGWTVZOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYFIDALWMSGYLQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-n-phenylbutanamide Chemical compound CCC(CC)C(=O)NC1=CC=CC=C1 OYFIDALWMSGYLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DVKIFCXVRCGAEE-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CN=CN1 DVKIFCXVRCGAEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYRMPMCAOPMOIR-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2h-tetrazole Chemical compound CCC=1N=NNN=1 KYRMPMCAOPMOIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFYDICPIYDABX-UHFFFAOYSA-N CC1=NN=N[I]1C(c1cccc(C)c1)=N Chemical compound CC1=NN=N[I]1C(c1cccc(C)c1)=N XYFYDICPIYDABX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000342321 Hyaloperonospora brassicae Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFQFNDAZKNSBMO-UHFFFAOYSA-N N-[(2-methylphenyl)-(1-methyltetrazol-5-yl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=NO)C1=NN=NN1C BFQFNDAZKNSBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLGMGDOSDFCBG-UHFFFAOYSA-N N-[(3-fluorophenyl)-(1-methyltetrazol-5-yl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound CN1N=NN=C1C(=NO)C1=CC=CC(F)=C1 HSLGMGDOSDFCBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRSIDQMNGIVYIT-UHFFFAOYSA-N N-[(3-methylphenyl)-(1-methyltetrazol-5-yl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound CN1N=NN=C1C(=NO)C1=CC(C)=CC=C1 LRSIDQMNGIVYIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNXZMQYGYMKCG-UHFFFAOYSA-N N-[(4-fluorophenyl)-(1-methyltetrazol-5-yl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound CN1N=NN=C1C(=NO)C1=CC=C(F)C=C1 LVNXZMQYGYMKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPFGOQQUFWGQQH-UHFFFAOYSA-N N-[(4-methoxyphenyl)-(1-methyltetrazol-5-yl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=NO)C1=NN=NN1C XPFGOQQUFWGQQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCYNFTVOLXGRBY-UHFFFAOYSA-N N-[(4-methylphenyl)-(1-methyltetrazol-5-yl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=NO)C1=NN=NN1C OCYNFTVOLXGRBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMMPNSFFFXQLM-UHFFFAOYSA-N N-[[3-(5-methyltetrazol-1-yl)-4-phenylphenyl]methylidene]hydroxylamine Chemical compound CC1=NN=NN1C1=C(C=CC(=C1)C=NO)C1=CC=CC=C1 BPMMPNSFFFXQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241001670201 Peronospora destructor Species 0.000 description 1
- 241000118319 Peronospora effusa Species 0.000 description 1
- 241000233616 Phytophthora capsici Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- 241001648319 Toronia toru Species 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 241001669640 Venturia carpophila Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241001669638 Venturia nashicola Species 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000305 astragalus gummifer gum Substances 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001352 cyclobutyloxy group Chemical group C1(CCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000000131 cyclopropyloxy group Chemical group C1(CC1)O* 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001245 hexylamino group Chemical group [H]N([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine hydrochloride Substances Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCYJQVALWQMJGE-UHFFFAOYSA-M hydroxylammonium chloride Chemical compound [Cl-].O[NH3+] WCYJQVALWQMJGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000006316 iso-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005921 isopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- OVWYEQOVUDKZNU-UHFFFAOYSA-N m-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=CC(C=O)=C1 OVWYEQOVUDKZNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004372 methylthioethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- XZGONEGONQHATG-UHFFFAOYSA-N n-[(3-chlorophenyl)-(5-methyltetrazol-1-yl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound CC1=NN=NN1C(=NO)C1=CC=CC(Cl)=C1 XZGONEGONQHATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGAOMZVXVWLPQJ-UHFFFAOYSA-N n-[(4-chlorophenyl)-(5-methyltetrazol-1-yl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound CC1=NN=NN1C(=NO)C1=CC=C(Cl)C=C1 YGAOMZVXVWLPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUYRMPWXNRSMC-UHFFFAOYSA-N n-[(4-methylsulfonylphenyl)-(5-methyltetrazol-1-yl)methylidene]hydroxylamine Chemical compound CC1=NN=NN1C(=NO)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 HMUYRMPWXNRSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JORYCLWJZCIZNX-UHFFFAOYSA-N n-[4-(chloromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]hexanamide Chemical compound CCCCCC(=O)NC1=NC(CCl)=CS1 JORYCLWJZCIZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005484 neopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- RNXTWHZDRBYVQE-UHFFFAOYSA-N pentyl n-[4-(chloromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]carbamate Chemical compound CCCCCOC(=O)NC1=NC(CCl)=CS1 RNXTWHZDRBYVQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002784 sclerotic effect Effects 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
"derivado de tetrazoiloxima e produto químico agrícola contendo o mesmo como ingrediente ativo". a presente invenção refere-se a um derivado de tetrazoiloxima que é menos provável de causar dano químico a plantas úteis e é também superior em eficácia química a um derivado de oxima substituído por anel hetero convencional. um derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1): na qual x representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila, um grupo alcóxi, um grupo ciano, um grupo metanossulfonila, um grupo nitro, um grupo trifluorometila, ou um grupo arila; a representa um grupo 1-alquiltetrazoil-5-ila ou um grupo 5-alquiltetrazoil-1-ila; e het representa um grupo piridila tendo um substituinte ou um grupo tiazoíla tendo um substituinte, e um agente controlador de doença de planta contendo o mesmo como um ingrediente ativo é descrito.
Description
(54) Título: DERIVADO DE TETRAZOILOXIMA, PRODUTO QUÍMICO AGRÍCOLA E AGENTE CONTROLADOR DE DOENÇA DE PLANTA CONTENDO O MESMO COMO INGREDIENTE ATIVO (51) lnt.CI.: C07D 401/12; C07D 417/12; C07D 257/04; A01N 43/713; A01N 43/78 (30) Prioridade Unionista: 20/08/2001JP 2001-249006 (73) Titular(es): NIPPON SODA CO., LTD.
(72) Inventor(es): TAKEO KOBORI; HITOSHI KONDO; HIROYUKI TSUBOI; KUMIKO AKIBA; AKIKIRO KOISO; TSUNEYUKI OTAGURO; HIDETOSHI NAKAYAMA; HIROYUKI HAMANO; AKIRA ONO; TORU ASADA
Va
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para DERIVADO DE TETRAZOILOXIMA, PRODUTO QUÍMICO AGRÍCOLA E AGENTE CONTROLADOR DE DOENÇA DE PLANTA CONTENDO O MESMO COMO INGREDIENTE ATIVO.
CAMPO TÉCNICO
A presente invenção refere-se a um novo derivado de tetrazoiloxima e a um produto químico agrícola contendo o mesmo como um ingrediente ativo e, mais particularmente a um agente controlador de doença de planta. FUNDAMENTOS DA TÉCNICA
O Pedido de Patente Não-examinado Japonês, Primeira Publicação n° Hei 11-269176 (WO n° 99/29689, EP-A n° 1038874) e Pedido de Patente Não-examinado Japonês, Primeira Publicação n° 2001-55387 (WO n° 00/75138, EP-A n° 1184382) de acordo com uma invenção dos presentes inventores que os derivados de oxima substituída por anel hetero atuam como agentes controladores de doença de planta.
Especificamente, o Pedido de Patente Não-examinado Japonês, Primeira Publicação n° Hei 11-269176 (WO n° 99/29689, EP-A n° 1038874) descreve derivados de oxima representados pela fórmula geral (A):
R1
O-CH-He t A
onde R1 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila inferior; X representa um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo ciano, um grupo carboxila, um grupo alcoxicarbonila, um grupo alquila inferior, um grupo alcóxi inferior, um grupo alquiltio inferior, um grupo alquilsulfonila inferior, um grupo arila, um grupo arilóxi, ou um grupo amino; n representa um número inteiro de 0 a 3; Het A representa um anel aromático contendo nitrogênio de seis membros tendo um ou mais átomos de nitrogê-
ΙΜ nio, que podem ser substituídos com um ou mais substituintes selecionados do grupo consistindo em átomo de halogênio, um grupo alquila inferior, um grupo alquiltio inferior, um grupo alquilsulfonila inferior, um grupo alcóxi inferior, um grupo trifluorometila e um grupo ciano, ou um anel aromático contendo nitrogênio do tipo anel benzo condensado; e Het B representa um grupo representado por qualquer uma das estruturas de anel da fórmula geral:
a fórmula geral:
e a fórmula geral
(onde Y representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo alquila inferior).
Também o Pedido de Patente Não-examinado Japonês, Primeira Publicação n° 2001-55387 (WO n° 00/75138, EP-A n° 1184382) descreve derivados de oxima representados pela fórmula geral (B):
O-CH2-He t A N ··· (B)
H e t W H e t C onde Het A representa um grupo representado por qualquer uma das se-
·· ···· · )5 guintes três fórmulas:
(onde Q representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo alquila inferior; R1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior, um grupo cicloalquila, um grupo alquenila inferior, um grupo alquinila inferior, um grupo aralquila, ou um grupo arila; e R2 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila inferior); Het B representa um grupo representado por qualquer uma das seguintes nove fórmula:
(onde Y representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila inferior; e R3 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila inferior); e Het C representa um grupo representado por qualquer uma das seguintes nove fórmulas:
R4 (onde R4 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila inferior; X representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila inferior, um grupo alcóxi inferior, ou um grupo ciano; Z representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo alquila inferior, e n representa um número inteiro de 0 a 3).
Embora os compostos respectivos descritos no Pedido de Patente Não-examinado Japonês, Primeira Publicação n° Hei 11-269176 (WO ·· ···· ·
··· ···« η° 99/29689, ΕΡ-Α η° 1038874) e Pedido de Patente Não-examinado Japonês, Primeira Publicação n° 2001-55387 (WO n° 00/75138, EP-A 1184382) exibam considerável atividade de controle, é particularmente necessário desenvolver produtos químicos que exerçam superior atividade de controle.
O documento (Bull. Soc. Chim. Belg., Vol. 96, página 675, 1987) descreve apenas os compostos similares a derivados de tetrazoilhidroxima representados pela fórmula geral (7) descrita na reivindicação 9 da presente invenção, que são adaptados para uso como um intermediário para a síntese de derivados de tetrazoiloxima descritos na reivindicação 1 da presente invenção, por exemplo, composto da fórmula geral (7) X2 é um átomo de hidrogênio e Y2 é um grupo metila, composto onde X2 é um átomo de hidrogênio e Y2 é um grupo isopropila, e o composto onde X2 é um átomo de cloro e Y2 é um grupo metila. Estes três compostos foram sintetizados durante pesquisa para o propósito de elucidação de um mecanismo de reação. O documento não descreve a utilidade destes compostos, por exemplo, os derivados de tetrazoiloxima representados pela fórmula geral (1) descrita na reivindicação 1 da presente invenção podem ser sintetizados empregandose os compostos e os compostos são adaptados para uso como um intermediário para a preparação de um produto químico agrícola.
DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO
Um objetivo da presente invenção a ser alcançado pela presente invenção é fornecer derivados de tetrazoiloxima que sejam menos prováveis de prejudicar quimicamente plantas úteis e sejam também superiores em eficácia química contra doenças de planta aos derivados de oxima substituída por anel hetero.
Outro objetivo a ser alcançado pela presente invenção é fornecer um produto químico agrícola contendo os derivados de tetrazoiloxima como um ingrediente ativo, que tenha suficiente atividade de controle de doença de planta.
Ainda outro objetivo a ser obtido pela presente invenção é fornecer derivados de tetrazoilidroxima adaptados para uso como intermediários para a preparação dos derivados de tetrazoiloxima.
• · · · · »
• · ·· » · · « • · «
Para obter estes objetivos, os presentes inventores têm sintetizados vários derivados de tetrazoiloxima e intensivamente pesquisaram sua bioatividade. Como um resultado, eles descobriram que um derivado de tetrazoiloxima representado pela seguinte fórmula (1) é menos provável de causar dano químico a plantas úteis e também exibe atividade de controle de doença de planta particularmente superior, empregando-se pequenas quantidades deste. Desse modo, a presente invenção foi completada.
Para atingir o objetivo acima, a presente invenção fornece um derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1):
na qual X representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila, um grupo alcóxi, um grupo ciano, um grupo metanossulfonila, um grupo nitro, um grupo trifluorometila, ou um grupo arila; A representa um grupo tetrazoíla representado pela fórmula geral (2):
(na qual Y representa um grupo alquila) ou um grupo tetrazoíla representado 15 pela fórmula geral (3):
(na qual Y representa um grupo alquila); e Het representa um grupo piridila representado pela fórmula geral (4):
(na qual R representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; Z representa um átomo de hidrogênio, um grupo amino, a fórmula geral QC(=O)NH- (Q representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila tendo de 1 a 8 átomos de carbono, um grupo alquila tendo 1 a 6 átomos de carbono substituídos com um átomo de halogênio, um grupo cicloalquila tendo de 3 a 6 átomos de carbono, um grupo alcoxila tendo de 1 a 8 átomos de carbono, um grupo cicloalquilóxi tendo 3 a 6 átomos de carbono, um grupo benzilóxi, um grupo 2-feniletilóxi, um grupo tioalquila substituído por um grupo alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alquila tendo de 1 a 2 átomos de carbono substituído por um grupo alcoxila tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído por um grupo acilamino tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído por um grupo acilamino tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alquilamino tendo 1 a 8 átomos de carbono, um grupo alquenila tendo de 2 a 6 átomos de carbono, um grupo aralquila, ou um grupo fenila)), ou um grupo tiazoíla representado pela fórmula geral (5):
(na qual R e Z são como definidos na fórmula geral (4).
Para atingir ao objetivo acima, a presente invenção fornece um derivado de tetrazoilidroxiimino representado pela fórmula geral (6):
>O* na qual X1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila, ou um grupo alcóxi; e Y1 representa um grupo alquila, e um derivado de tetrazoilidroxiimino representado pela fórmula geral (7):
OH i
na qual X2 representa um grupo alquila, um grupo alcóxi, um grupo ciano, um grupo metanossulfonila, um grupo nitro, um grupo trifluorometila, ou um grupo arila; e Y2 representa um grupo alquila, que são adaptados para uso como um intermediário para a síntese do derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1).
Para atingir o objetivo acima, a presente invenção fornece um produto químico agrícola, especialmente um agente controlador de doença de planta, compreendendo o derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1) como um ingrediente ativo.
MELHOR MODO DE EXECUTAR A INVENÇÃO
No derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1), a posição de substituição de X não está especificamente limitada e X representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila, um grupo alcóxi, um grupo ciano, um grupo metanossulfonila, um grupo nitro, um grupo trifluorometila, ou um grupo arila.
Exemplos de um átomo de halogênio para X incluem um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, e um átomo de flúor. Entre /08 estes átomos de halogênio, um átomo de cloro ou um átomo de flúor é particularmente preferível porque o composto resultante é menos provável de causar dano químico e é superior em atividade de controle.
O grupo alquila representado por X é preferivelmente um grupo alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono e exemplos específicos deste incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo n-butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, e um grupo terc-butila. Entre estes grupos de alquila, um grupo metila ou um grupo terc-butila é particularmente preferível porque o composto resultante é menos provável de causar dano químico e é superior na atividade de controle.
O grupo alcóxi para X é de preferência grupo alcóxi tendo de 1 a 3 átomos de carbono e exemplos específicos destes incluem um grupo metóxi, um grupo de etóxi, um grupo de propóxi, e um grupo isopropóxi. Entre estes grupos de alcóxi, um grupo metóxi ou um grupo de etóxi é particularmente preferível porque o composto resultante é menos provável de causar dano químico e é superior na atividade de controle.
Os exemplos do grupo arila para X incluem um grupo fenila, um grupo de 4-metilfenila, e um grupo de 4-clorofenila. Entre estes grupos de arila, um grupo fenila é particularmente preferível porque o composto resultante é menos provável de causar dano químico e é superior na atividade de controle.
Entre estes, um átomo de hidrogênio é o mais preferível.
No grupo tetrazoíla representado pela fórmula geral (2) ou (3), Y representa um grupo alquila. Entre estes grupos de alquila, um grupo alquila tendo de 1 a 3 átomos de carbono tal como grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, ou um grupo isopropila é preferível. Entre estes grupos de alquila, um grupo metila ou um grupo etila é particularmente preferível porque o composto resultante é menos provável de causar dano químico e é superior na atividade de controle.
R no grupo piridila representado pela fórmula geral (4) representa um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio tal como um • · átomo de cloro, um átomo de bromo, átomo de iodo, ou um átomo de flúor. Entre estes, um átomo de hidrogênio ou um átomo de cloro é particularmente preferível porque o composto resultante é menos provável de causar dano químico e é superior na atividade de controle.
Het no derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1) é ou um grupo piridila representado pela fórmula geral (4), ou um grupo tiazoíla representado pela fórmula geral (5), enquanto que Z nas fórmulas gerais (4) e (5) representa um átomo de hidrogênio, um grupo amino, ou um grupo representado pela fórmula geral
QC(=O)NH.
Q no grupo representado pela fórmula geral QC(=O)NH representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila inferior, um alquila inferior grupo de substituído por um átomo de halogênio, um grupo cicloalquila tendo de 3 a 6 átomos de carbono, um grupo benzilóxi, um grupo de
2-feniletilóxi, um grupo alcóxi tendo de 1 a 8 átomos de carbono, um grupo cicloalquilóxi tendo de 3 a 6 átomos de carbono, um grupo alquila inferior substituído por um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, um grupo tioalquila substituído por um grupo alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído por um grupo acilamino tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído por um grupo acilamino tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alquilamino tendo de 1 a 8 carbono átomos, um grupo alquenila tendo de 2 a 6 átomos de carbono, um grupo aralquila, ou um grupo fenila.
O grupo alquila inferior para Q é de preferência um grupo alquila tendo de 1 a 8 átomos de carbono e exemplos específicos destes incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo de 1,1 -dimetilpropila, um grupo n-butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo isoamila, um grupo 1metilbutila, um grupo 2-metilbutila, um grupo neopentila, um grupo 1etilpropila, um grupo n-pentila, um grupo de hexila, um grupo heptila, e um • · · grupo de octila.
O grupo alquila inferior substituído com o átomo de halogênio para Q é de preferência um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com um átomo de halogênio e exemplos específicos destes incluem um grupo de clorometila, um grupo de difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo de difluoroclorometila, um grupo de pentafluoroetila, um grupo de 3,3,3-trifluoro-n-propila, e um grupo 1-cloroexila.
Exemplos específicos do grupo cicloalquila tendo de 3 a 6 átomos de carbono para Q incluem um grupo de ciclopropila, um grupo de ciclobutila, um grupo de ciclopentila, e um grupo de cicloexila.
Exemplos específicos do grupo alcóxi tendo de 1 a 8 átomos de carbono para Q incluem um grupo metóxi, um grupo de etóxi, um grupo de propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo de 1,1-dimetilpropóxi, um grupo de butóxi, um grupo isobutóxi, um grupo sec-butóxi, um grupo terc-butóxi, um grupo isopentilóxi, um grupo 1-metilbutóxi, um grupo 2-metilbutóxi, um grupo neopentilóxi, um grupo 1-etilpropóxi, um grupo n-pentilóxi, um grupo de hexilóxi, um grupo de heptilóxi, e um grupo de octilóxi.
Exemplos específicos do grupo cicloalquilóxi tendo de 3 a 6 átomos de carbono para Q incluem um grupo de ciclopropilóxi, um grupo de ciclobutilóxi, um grupo de ciclopentilóxi, e um grupo de cicloexilóxi.
Exemplos do grupo alquila tendo de 1 a 2 átomos de carbono substituídos com o grupo alcóxi tendo de 1 a 4 átomos de carbono para Q incluem um grupo metoximetila, um grupo de etoximetila, um grupo de etoxietila, e um grupo de butoximetila.
Exemplos específicos do grupo alquiltio substituído com o grupo alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono para Q incluem um grupo metiltiometila, um grupo metiltioetila, um grupo de etiltiometila, e um grupo de butiltiometila.
Exemplos específicos do grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com o grupo acilamino tendo de 1 a 4 átomos de carbono para Q incluem um grupo de acetilaminometóxi, um grupo 2(propionilamino)etóxi, um grupo de 3-(acetilamino)propóxi, um grupo de 3• · . .. .. .....
• · · · · « (propionilamino)propóxi, um grupo de 3-(isopropionilamino)propóxi, um grupo de 3-(butiroilamino)propóxi, um grupo de 3-(isobutiroilamino)propóxi, um grupo de 3-(sec-butiroilamino)propóxi, um grupo de 3-(terc-butiroilamino)propóxi, um grupo de 4-(acetilamino)butóxi, um grupo 5-(acetilamino)pentilóxi, e um grupo de 6-(acetilamino)hexilóxi.
Exemplos específicos do grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído com o grupo acilamino tendo de 1 a 4 átomos de carbono para Q incluem um grupo de acetilaminometila, um grupo 2(propionilamino)etila, um grupo de 3-(acetilamino)propila, um grupo de 3(propionilamino)propila, um grupo de 3-(isopropionilamino)propila, um grupo de 3-(butiroilamino)propila, um grupo de 3-(isobutiroilamino)propila, um grupo de 3-(sec-butiroilamino)propila, grupo de 3-(terc-butiroilamino)propila, um grupo de 4-(acetilamino)butila, um grupo 5-(acetilamino)pentila, e um grupo de 6-(acetilamino)hexila.
Exemplos específicos do grupo alquilamino tendo de 1 a 8 átomos de carbono para Q incluem um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo de propilamino, um grupo isopropilamino, um grupo de butilamino, um grupo isobutilamino, um grupo sec-butilamino, um grupo terc-butilamino, um grupo neopentilamino, um grupo 1-etilpropilamino, um grupo npentilamino, um grupo de hexilamino, um grupo de heptilamino, e um grupo de octilamino.
Exemplos específicos do grupo alquenila tendo de 2 a 6 átomos de carbono para Q incluem um grupo de alila, um grupo isopropenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 2-pentenila, e um grupo 5hexenila.
Exemplos do grupo aralquila para Q incluem um grupo de benzila e um grupo de fenetila.
X1 no composto tetrazoilidroxima representado pela fórmula geral (6) representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila, ou um grupo alcóxi.
Exemplos do átomo halogênio para X1 incluem um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, e um átomo de flúor. Entre estes, átomo de cloro ou um de flúor é particularmente preferível.
O grupo alquila para X1 é de preferência um grupo alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono e exemplos específicos destes incluem um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo de 1,1 -dimetilpropila, um grupo n-butila, um grupo isobutila, um grupo secbutila, e um grupo terc-butila. Entre estes grupos, um grupo metila é particularmente preferível.
O grupo alcóxi para X1 é de preferência um grupo alcóxi tendo de 1 a 3 átomos de carbono e exemplos específicos destes incluem um grupo metóxi, um grupo de etóxi, um grupo de propóxi, e um grupo isopropóxi. Entre estes grupos, um grupo metóxi é particularmente preferível.
Y1 no composto de tetrazoilidroxima representado pela fórmula geral (6) representa um grupo alquila. Entre grupos de alquila, um grupo alquila tendo de 1 a 3 átomos de carbono tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, ou um grupo isopropila é preferível, e um grupo metila é particularmente preferível.
X2 no composto tetrazoilidroxima representado pela fórmula geral (7) representa um grupo alquila, um grupo alcóxi, um grupo ciano, um grupo metanossulfonila, um grupo nitro, um grupo trifluorometila, ou um grupo arila.
O grupo alquila para X2 é de preferência um grupo alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono, tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo isopropila, um grupo de 1,1-dimetilpropila, um grupo n-butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, ou um grupo tercbutila. Entre estes grupos de alquila, um grupo metila ou um grupo tercbutila é particularmente preferível.
O grupo alcóxi para X2 é de preferência um grupo alcóxi tendo de 1 a 3 átomos de carbono, tal como um grupo metóxi, um grupo de etóxi, um grupo de propóxi, ou um grupo isopropóxi. Entre estes grupos de alcóxi, um grupo metóxi é particularmente preferível.
Exemplos específicos do grupo arila para X2 incluem um grupo fenila, um grupo de 4-metilfenila, e um grupo de 4-clorofenila. Entre estes
... âô grupos de arila, um grupo fenila é particularmente preferível.
O grupo alquila para Y2 é de preferência um grupo alquila tendo de 1 a 3 átomos de carbono, tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, ou um grupo isopropila. Entre estes grupos de alquila, um grupo metila é particularmente preferível.
Entre os compostos representados pela fórmula geral (1), preferido é um derivado de tetrazoiloxima em que Z é um grupo de representado pela fórmula geral:
QC(=O)NH(na qual Q representa um grupo alquila tendo de 1 a 8 átomos de carbono, ou um grupo alcoxila tendo de 1 a 8 átomos de carbono) e Het é um grupo piridila representado pela fórmula geral (4) ou um grupo tiazoíla representado pela fórmula geral (5), e particularmente preferido é um derivado de tetrazoiloxima em que X é um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio.
A estereoestrutura da porção de oxima, que existe no derivado de tetrazoiloxima representada pela fórmula geral (1) e o derivado de tetrazoilidroxiimino representado pela fórmula geral (6) ou (7) inclui isômero (E) ou (Z), e estes estereoisômeros são incluídos na presente invenção. O produto sintetizado é usualmente obtido na forma do isômero (Z) ou uma mistura de isômeros (E) e (Z), cada um dos quais pode ser isolado por separação e purificação.
No derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1), o isômero (Z) é particularmente superior ao isômero (E) em atividade de controle de doença de planta. Entretanto, ambos isômero (E) e isômero (Z) existem em uma relação fixa na forma de uma mistura desde que o isômero (Z) é convertido no isômero (E) por luz em um ambiente natural. As relações estáveis dos isômeros (E) e (Z) variam de acordo com o tipo de composto.
Método
O derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1) pode ser preparado pelo método (A) no caso em que um grupo tetrazoíla é um grupo tetrazoíla representado pela fórmula geral (2), ou pode ser preparado pelo método (B) no caso em que um grupo tetrazoíla é um grupo tetrazoíla representado pela fórmula geral (3). Entretanto, o método de preparação do derivado de tetrazoiloxima da presente invenção não está limitado a estes métodos.
Método (A)
OH O — CH„-He t
onde X, Y e Het são como definido na fórmula geral (1), e L representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
De acordo com o método (A), um derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1-a) é preparado reagindo-se um derivado de tetrazoilmetanona representado pela fórmula geral (a-1) com hidroxilamina para obter um derivado de tetrazoilidroxiimino representado pela fórmula geral (6'), e reagindo-se o derivado de tetrazoilidroxiimino com um composto representado pela fórmula geral (b) na presença de uma base (por exemplo, hidreto de sódio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, trietilamina, piridina, ou N,N-dimetilaminopiridina).
O derivado de tetrazoilmetano representado pela fórmula geral (a-1), como um material de partida, pode ser facilmente preparado reagindose 1-alquiltetrazol com ésteres de acordo com o método descrito, por exemplo, no documento (Can. J. Chem., Vol. 49, página 2139, 1971).
• · · · · • ·
Método (Β)
(7’) ......(1-b) onde X, Y e Het são como definidos na fórmula geral (1), e L representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.
De àcordo com o método (B), um derivado de tetrazoiloxima re5 presentado pela fórmula geral (1-b) é preparado por reação de um derivado de tetrazoilidroxiimino representado pelo representado geral pela fórmula geral (7') com um composto representado pela fórmula geral (b) na presença de uma base (por exemplo, hidreto de sódio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, trietilamina, piridina, ou N,N-dimetilaminopiridina).
O composto de tetrazoilidroxiimino representado pela fórmula geral (7'), como um material de partida, pode ser facilmente preparado por reação de 5-alquiltetrazol com cloreto de fenilidroxiiminoíla na presença de trietilamina de acordo com o método descrito, por exemplo, no documento (Bull. Soc. Chim. Belg. Vol. 96, página 675, 1987).
As estruturas específicas do derivado de tetrazoiloxima representadas pela fórmula geral (1) da presente invenção preparada pelo método descrito acima são como apresentadas nas Tabelas de 1 a 23. Nas tabelas, X, Y, Z e R são como definidos na fórmula geral (1), e a abreviação ciclo denota uma estrutura de anel.
Tabela 1
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (1)-1 | H | H | H | ch3 |
| (l)-2 | H,N | H | H | ch3 |
| (l)-3 | HCONH | H | H | ch3 |
| (l)-4 | CHjCONH | H | H | ch3 |
| (l)-5 | CH3CH2CONH | H | H | ch3 |
| (l)-6 | CH3CH2CH2CONH | H | H | ch3 |
| (l)-7 | (CH3)2CHCONH | II | H | ch3 |
| (l)-8 | ch3ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (l)-9 | (CH3),CHCH2CONH | H | H | ch3 |
| (1)-10 | CH3CH2CH(CH3)CONH | H | H | ch3 |
| (l)-ll | (CH3)3CCONH | H | H | ch3 |
| (1)-12 | ch3ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (1)-13 | (CH3),CHCH2CH2CONH | H | H | ch3 |
| (1)-14 | CH3CH2CH(CH3)CH2CONH | H | H | ch3 |
| (1)-15 | CH3CH2CH2CH(CH3)CONH | H | H | ch3 |
| (1)-16 | (CH3)3CCH2CONH | H | H | ch3 |
| (1)-17 | (CH3CH2)2CHCONH | H | H | ch3 |
| (1)-18 | ch3ch2ch2ch2ch,ch2conh | H | H | ch3 |
| (1)-19 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (1)-20 | ch3ch2ch2ch2ch2ch,ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (1)-21 | ciclo-C3Hs-CONH | H | H | ch3 |
| (1)-22 | ciclo-CíHç-CONH | H | H | ch3 |
| (1)-23 | ciclo-C6H„-CONH | H | H | ch3 |
·· ··· ·· ·· · ·· ·· ····· ·· ··· · · ··· ····
Tabela 2
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (2)-l | H | H | H | ch3 |
| (2)-2 | H2N | H | H | ch3 |
| (2)-3 | HCONH | H | H | ch3 |
| (2)-4 | CHjCONH | H | H | ch3 |
| (2)-5 | CHjCHiCONH | H | H | ch3 |
| (2)-6 | CH3CH2CH2CONH | H | H | ch3 |
| (2)-7 | (CH3)2CHCONH | H | H | ch3 |
| (2)-8 | ch,ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (2)-9 | (CH,)2CHCH2CONH | H | H | ch3 |
| (2)-10 | CH3CH2CH(CH3)CONH | H | H | ch3 |
| (2)-11 | (CH,),CCONH | H | H | ch3 |
| (2)-12 | CH,CH2CH2CH2CH2CONH | H | H | ch3 |
| (2)-13 | (CH3)2CHCH2CH2CONH | H | H | ch3 |
| (2)-14 | CH3CH2CH(CH3)CH2CONH | H | H | CH, |
| (2)-15 | CH3CH2CH2CH(CH3)CONH | H | H | ch3 |
| (2)-16 | (CH,)3CCH2CONH | H | H | ch3 |
| (2)-17 | (CH3CHz)2CHCONH | H | H | ch3 |
| (2)-18 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (2)-19 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (2)-20 | ch3ch2ch2ch,ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (2)-21 | ciclo-C3H5-CONH | H | H | ch3 |
| (2)-22 | ciclo-C,H»-CONH | H | H | ch3 |
| (2)-23 | ciclo-C6Hii-CONH | H | H | ch3 |
Tabela 3
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (3)-l | CHjOCONH | H | H | ch3 |
| (3)-2 | CH3CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-3 | ch3ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (3)-4 | (CH3)2CHOCONH | H | H | ch3 |
| (3)-5 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (3)-6 | (CH3)2CHCH2OCONH | H | H | CH, |
| (3)-7 | CH3CH2CH(CH3)OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-8 | (CH3)3COCONH | H | H | ch3 |
| (3)-9 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (3)-10 | (CH3)2CHCH2CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-11 | CH3CH2CH(CH3)CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-12 | CH3CH2CH2CH(CH3)OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-13 | (CH3)3CCH2OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-14 | (CH3CH2)2CHOCONH | H | H | ch3 |
| (3)-15 | ch,ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (3)-16 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (3)-17 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (3)-18 | c6h5ch2oconh | H | H | ch3 |
| (3)-19 | C6HsCH2CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-20 | ciclo -C3H5-OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-21 | CH3CH2C(CH3)2OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-22 | Ciclo -CSH,-OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-23 | ciclo-C6H„-OCONH | H | H | ch3 |
| (3)-24 | ch3conhch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (3)-25 | ch3conhch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
Tabela 4
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (4)-l | CHjOCONH | H | H | ch3 |
| (4)-2 | CH3CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (4)-3 | ch3ch2ch,oconh | H | H | ch3 |
| (4)-4 | (CH3)2CHOCONH | H | H | ch3 |
| (4)-5 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (4)-6 | (CH,)2CHCH2OCONH | H | H | ch3 |
| (4)-7 | CH,CH2CH(CH3)OCONH | H | H | ch3 |
| (4)-8 | (CH3)3COCONH | H | H | ch3 |
| (4)-9 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (4)-10 | (CH3)2CHCH2CH2OCONH | H | H | CH, |
| (4)-11 | CH3CH2CH(CH3)CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (4)-12 | CH3CH2CH2CH(CH3)OCONH | H | H | ch3 |
| (4)-13 | (CH3)3CCH2OCONH | H | H | ch3 |
| (4)-14 | (CH3CH2)2CHOCONH | H | H | ch3 |
| (4)-15 | ch3ch2ch2ch2ch2ch,oconh | H | H | ch3 |
| (4)-16 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (4)-17 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (4)-18 | C6HsCH2OCONH | H | H | ch3 |
| (4)-19 | c6h5ch2ch2oconh | H | H | ch, |
| (4)-20 | ciclo -C3H5-OCONH | H | H | ch3 |
| (4)-21 | ch3conhch,ch2oconh | H | H | CH, |
| (4)-22 | ch3conhch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
3ã ·· ··· ·· ·· · ·· ·· ·····
Tabela 5
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (5)-l | CH,OCH2CONH | H | H | CH, |
| (5)-2 | CH,CH2OCH2CONH | H | H | CH, |
| (5)-3 | ch,ch2och2ch2conh | H | H | ch3 |
| (5)-4 | ch,ch2ch2ch2och2confi | H | H | CH, |
| (5)-5 | ch3sch2conh | H | H | CH, |
| (5)-6 | ch3sch2ch2conh | H | H | CH3 |
| (5)-7 | CH3C(=CH2)CONH | H | H | ch3 |
| (5)-8 | ch,ch=chch2ch2conh | H | H | CH, |
| (5)-9 | ch,ch2ch=chch2conh | H | H | CH, |
| (5)-10 | ch3ch2ch=chconh | H | H | CH, |
| (5)-H | ch3ch2ch2ch=chconh | H | H | CH, |
| (5)-12 | C6HsCH2CONH | H | H | CH, |
| (5)-13 | C6HsCH2CH2CONH | H | H | CH, |
| (5)-14 | CJLCONH | H | H | CH, |
| (5)-15 | C1CH2CONH | H | H | CH, |
| (5)-16 | FjCHCONH | H | H | CH, |
| (5)-17 | f3cconh | H | H | CH, |
| (5)-18 | f,cch2conh | H | H | CH, |
| (5)-19 | ch3conhch2ch2conh | H | H | CH, |
| (5)-20 | ch3conhch2ch2ch2ch2ch2conh | H | H | CH, |
Tabela 6
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (6)-l | CH3OCH2CONH | H | H | ch3 |
| (6)-2 | ch3ch2och2conh | H | H | ch3 |
| (6)-3 | CH3CH2OCH2CH,CONH | H | H | ch3 |
| (6)-4 | ch3ch,ch2ch2och2conh | H | H | ch3 |
| (6)-5 | ch3sch2conh | H | H | ch3 |
| (6)-6 | ch3sch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (6)-7 | CH3C(=CH2)CONH | H | H | ch3 |
| (6)-8 | ch3ch=chch2ch2conh | FI | H | ch3 |
| (6)-9 | ch3ch2ch=chch2conh | H | FI | ch3 |
| (6)-10 | ch3ch2ch=chconh | H | H | ch3 |
| (6)-11 | ch3ch2ch2ch=chconh | H | FI | ch3 |
| (6)-12 | c6h5ch2conh | H | H | ch3 |
| (6)-B | c6h5ch2ch2conh | FI | H | ch3 |
| (6)-14 | C6HsCONH | H | H | ch3 |
| (6)-15 | ch3ch2ch2och2ch2conh | H | H | ch3 |
| (6)-16 | ch,och2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (6)-17 | FzCHCONH | H | FI | ch3 |
| (6)-18 | FjCCONH | H | H | ch3 |
| (6)-19 | F3CCH2CH2CONH | H | H | ch3 |
| (6)-20 | ch3conhch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (6)-21 | ch3conhch2ch,ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
Tabela 7
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (7)-l | CH,CH2CH2CONH | H | 4-C1 | ch3 |
| (7)-2 | (CH,)2CHCONH | H | 4-C1 | cfi, |
| (7)-3 | Ciclo-C3HS-CONH | H | 4-C1 | ch3 |
| (7)-4 | CH,CH2CONH | H | 3-F | ch3 |
| (7)-5 | (CH,)2CHCONH | H | 3-F | ch3 |
| (7)-6 | ciclo-C3Hs-CONH | H | 3-F | CH, |
| (7)-7 | (CH,),CCONH | H | 3-F | ch3 |
| (7)-8 | (CH3)2CHCONH | H | 4-F | ch3 |
| (7)-9 | (CH3)2CHCONH | H | 4-CFI,O | ch3 |
| (7)-10 | (CH,),CCONH | H | 4-CPI,O | CH, |
| (7)-H | ciclo-C,H5-CONH | H | 4-CH,O | ch3 |
| (7)-12 | ch,ch2cfi2ch2ch2conh | H | 4-CH, | ch3 |
| (7)-13 | (CH3)3CCH2CONH | H | 4-CH, | CH, |
| (7)-14 | (CH3)2CHCONH | Cl | H | CH, |
| (7)-15 | (CH3)2CHCONH | Cl | H | CH,CHz |
| (7)-16 | (CH3)3CCONH | H | H | CH,CHz |
| (7)-17 | (CH,)2CHCONH | H | H | ch,ch2 |
| (7)-18 | H | H | 4-F | CH, |
| (7)-19 | h I | H | 3-F | CH, |
| (7)-20 | H | l H | 4-C1 | CH, |
Tabela 8
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (8)-l | CH,CH2CH2CONH | H | 4-C1 | ch3 |
| (8)-2 | (CH3)2CHCONH | H | 4-C1 | ch3 |
| (8)-3 | ciclo -C,H5-CONH | H | 4-C1 | ch3 |
| (8)-4 | CH,CH2CONH | H | 3-F | ch, |
| (8)-5 | (CH,)2CHCONH | H | 3-F | ch3 |
| (8)-6 | ciclo -C3H5-CONH | H | 3-F | ch, |
| (8)-7 | (CH3)3CCONIí | H | 3-F | ch3 |
| (8)-8 | (CH,)2CHCONH | H | 4-F | ch3 |
| (8)-9 | (CH,)2CHCONH | H | 4-CH,O | CH, |
| (8)-10 | (CH3)3CCONH | H | 4-CH,O | CH, |
| (8)-Π | ciclo -C3H5-CONH | H | 4-CH,O | ch3 |
| (8)-12 | ch,ch2ch2ch2ch2conh | H | 4-CH, | ch3 |
| (8)-13 | (CH3)3CCH2CONH | H | 4-CH, | CH, |
| (8)-14 | (CH3)2CHCONH | Cl | H | CH, |
| (8)-15 | (CH3)2CHCONH | Cl | H | ch,ch2 |
| (8)-16 | (CH3)3CCONH | H | H | ch3ch2 |
| (8)-17 | (CH3)3CCONH | H | 4-C1 | CH, |
Tabela 9
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (9)-l | (CH3)3COCONH | H | 3-F | ch3 |
| (9)-2 | (CH3)2CFIOCONH | H | 4-F | ch3 |
| (9)-3 | (CH3)3COCONH | H | 4-F | ch3 |
| (9)-4 | (CH3)3COCONH | H | 4-CH3 | ch3 |
| (9)-5 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | 4-CH3 | ch3 |
| (9)-6 | ch3ch2ch2oconh | H | 3-F | ch3 |
| (9)-7 | ch3ch2ch,ch2ch2conh | H | 3-CHj | ch3 |
| (9)-8 | (CH3)3COCONH | H | 3-CH3 | ch3 |
| (9)-9 | CH3CH2C(CH3)2OCONH | H | 4-CFI, | ch3 |
| (9)-10 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | 2-CH3 | ch3 |
| (9)-11 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | 2-CH3 | ch3 |
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (10)-1 | (CH3)3COCONH | H | 3-F | ch3 |
| (10)-2 | (CH3)2CHOCONH | H | 4-F | ch3 |
| (10)-3 | (CH3)3COCONH | H | 4-F | ch3 |
| (10)-4 | (CH3)3COCONH | H | 4-CH3 | ch3 |
| (10)-5 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | 4-CHj | ch3 |
Tabela 11
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (ll)-l | H | H | H | ch3 |
| (11)-2 | HJFI | H | H | ch3 |
| (H)-3 | HCONH | H | H | ch3 |
| (H)-4 | CHjCONH | H | H | ch3 |
| (H)-5 | CH3CH2CONH | H | H | ch3 |
| (H)-6 | ch3ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (H)-7 | (CH3)2CHCONH | H | H | ch3 |
| (1D-8 | ch3ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (H)-9 | (CH3)2CHCH2CONH | H | H | ch3 |
| (11)-10 | CH3CH2CH(CH3)CONH | H | H | ch3 |
| (ii)-n | (CH3)3CCONH | H | H | ch3 |
| (11)-12 | ch3ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (11)-13 | (CH3)2CHCH2CH2CONH | H | H | ch3 |
| (11)-14 | CH3CH2CH(CH3)CH2CONH | H | H | ch3 |
| (11)-15 | CH3CH2CH2CH(CH3)CONH | H | H | ch3 |
| (11)-16 | (CH,)3CCH2CONH | H | H | ch3 |
| (1D-17 | (CH3CH2)2CHCONH | H | H | ch3 |
| (11)-18 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (11)-19 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh | H | II | ch3 |
| (11)-20 | ch3ch2ch,c h2ch2ch,ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (H)-21 | Ciclo-C3HS-CONH | H | H | ch3 |
| (11)-22 | CÍCIO-C5H9-CONH | H | H | CH, |
| (11)-23 | Ciclo-C6H„-CONH | H | H | CH, |
| (11)-24 | ch3conhch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (11)-25 | ch3conhch2ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
·· ···· · ··· ·····
Tabela 12
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (12)-1 | H | H | H | ch3 |
| (12)-2 | H2H | H | H | ch3 |
| (12)-3 | HCONH | H | H | ch3 |
| (12)-4 | CH3CONH | H | H | ch3 |
| (12)-5 | CH3CH2CONH | H | H | ch3 |
| (12)-6 | ch3ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (12)-7 | (CH3)3CHCONH | H | H | ch3 |
| (12)-8 | ch3ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (12)-9 | (CH3)2CHCH2CONH | H | II | CII3 |
| (12)-10 | CH3CH2CH(CH3)CONtI | H | H | ch3 |
| (12)-11 | (CH3)3CCONH | H | II | ch3 |
| (12)-12 | ch3ch2ch2ch2ch2conh | II | II | CH, |
| (12)-13 | (CH3)2CHCH2CH,CONH | II | H | CH, |
| (12)-14 | CH3CH,CH(CH3)CH2CONH | H | H | ch3 |
| (12)-15 | CH3CH2CH2CH(CH3)CONH | II | H | ch3 |
| (12)-16 | (CH3)3CCH2CONH | H | H | CH, |
| (12)-17 | (CH3CH2)zCHCONH | H | H | ch3 |
| (12)-18 | ch3ch2ch,ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (12)-19 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh | II | H | ch3 |
| (12)-20 | ch3ch2ch2ch2cii2cii2ch2ch2conii | II | H | ch3 |
| (12)-21 | ciclo-C3H5-CONH | H | H | ch3 |
| (12)-22 | Ciclo-C5H9-CONH | H | H | ch3 |
| (12)-23 | ciclo-CóHn-CONH | II | H | ch3 |
| (12)-24 | CH3CONHCH2CH,CONH | H | H | ch3 |
| (12)-25 | ch3conhch2ch2ch,ch2ch2conh | H | H | ch3 |
• · · · · ·· · « • · ·· ·····
Tabela 13
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (13)-1 | ÇHjOCONH | H | H | ch3 |
| (13)-2 | CH,CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-3 | CH3CH2CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-4 | (CH3)2CHOCONH | H | H | ch, |
| (13)-5 | CH3CH2CH2CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-6 | (CH3)2CHCH2OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-7 | CH3CH2CH(CH3)OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-8 | (CH,),COCONH | H | H | ch3 |
| (13)-9 | CH3CH2CH2CH2CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-10 | (CH3)2CHCH2CHzOCONH | H | H | ch3 |
| (13)-11 | CH3CH2CH(CH3)CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-12 | CH3CH2CH2CH(CH3)OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-13 | (CH3)3CCH2OCONH | H | H | CHj |
| (13)-14 | (CH3CH2)2CHOCONH | H | H | ch3 |
| (13)-15 | ch3ch2ch2ch,ch2ch2oconh | H | H | CH, |
| (13)-16 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | CH, |
| (13)-17 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | CH, |
| (13)-18 | C6HsCH2OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-19 | c6h5ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (13)-20 | ciclo-C3H5-OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-21 | ciclo-CsH,-OCONH | H | H | ch3 |
| (13)-22 | ciclo-CsHn-OCONH | H | H | CH, |
| (13)-23 | CH3CONHCH2CH2OCONH | H | H | CH; |
| (13)-24 | ch3conhch2ch,ch2oconh | H | H | ch3 |
to
Tabela 14
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (14)-1 | CH3OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-2 | CH,CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-3 | CH,CH2CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-4 | (CH3)2CHOCONH | H | H | ch3 |
| (14)-5 | CH,CH2CH2CH2OCONH | H | H | ch, |
| (14)-6 | (CH,)2CHCH2OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-7 | CH,CH2CH(CH3)OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-8 | (CH3)3COCONH | H | H | ch3 |
| (14)-9 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (14)-10 | (CH3)2CHCH2CH2OCON h | H | H | CH, |
| (14)-11 | CH3CH2CH(CH3)CH2OCONH | H | H | ch, |
| (14)-12 | CH,CH2CH2CH(CH,)OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-13 | (CH3),CCH2OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-14 | (CH3CH2)2CHOCONH | H | H | CH, |
| (14)-15 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (14)-16 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | CH, |
| (14)-17 | CH,CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-18 | c6h5ch2oconh | H | H | ch3 |
| (14)-19 | c6h5ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (14)-20 | ciclo-C3H5-OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-21 | ch3conhch2ch2oconh | H | H | CH, |
| (14)-22 | ch3conhch2ch2ch2oconh | H | H | CH, |
Tabela 14
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (14)-1 | CH,OCONH | H | H | CH, |
| (14)-2 | ch,ch2oconh | H | H | ch3 |
| (14)-3 | CH,CH2CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-4 | (CH3)2CHOCONH | H | H | ch3 |
| (14)-5 | CHjCH2CH2CH2OCONH | H | H | CH, |
| (14)-6 | (CH,)2CHCH2OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-7 | CH,CH2CH(CH,)OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-8 | (CH,),COCONH | H | H | ch3 |
| (14)-9 | ch,ch,ch2ch2ch2oconh | H | H | ch3 |
| (14)-10 | (CH,)2CHCH2CH2OCONH | H | H | ch3 |
| (14)-11 | CH,CH2CH(CH3)CH2OCONH | H | H | CH, |
| (14)-12 | CH,CH2CH2CH(CH,)OCONH | H | H | CH, |
| (14)-13 | (CH,),CCH2OCONH | H | H | CH, |
| (14)-14 | (CH3CH2)2CHOCONH | H | H | CH, |
| (14)-15 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | CH, |
| (14)-16 | ch,ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | CH, |
| (14)-17 | ch,ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2oconh | H | H | CH, |
| (14)-18 | c6h5ch2oconh | H | H | CH, |
| (14)-19 | c6h5ch2ch2oconh | H | H | CH, |
| (14)-20 | ciclo-CjHs-OCONH | H | H | CH, |
| (14)-21 | CH,CONHCH2CH2OCONH | H | H | CH, |
| (14)-22 | ch,conhch2ch2ch2oconh | H | H | CH, |
Tabela 16
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (16)-1 | c6h5ch2conh | H | H | ch3 |
| (16)-2 | c6h5ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (16)-3 | c6h5conh | H | H | ch3 |
| (16)-4 | f2chconh | H | H | ch3 |
| (16)-5 | F3CCONH | H | H | ch3 |
| (16)-6 | f3cch2ch2conh | H | H | ch3 |
Tabela 17
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (17)-1 | CH,CH2CH2CONH | H | 4-C1 | CH, |
| (17)-2 | (CH,)2CHCONH | H | 4-C1 | ch3 |
| (17)-3 | ciclo-C,Hs-CONH | H | 4-C1 | CH, |
| (17)-4 | CH,CH2CONH | H | 3-F | CH, |
| (17)-5 | (CH,)2CHCONH | H | 3-F | CH, |
| (17)-6 | cícIo-C3H5-CONH | H | 3-F | CH, |
| (17)-7 | (CH,),CCONH | H | 3-F | CH, |
| (17)-8 | (CH3)2CHCONH | H | 4-F | CH, |
| (17)-9 | (CH3)2CHCONH | H | 4-CH,O | CH, |
| (17)-10 | (CFI,),CCONH | H | 4-CH,0 | CH, |
| (17)-11 | Ciclo-C3H5-CONH | H | 4-CH,O | CH, |
| (17)-12 | CH,CH2CH2CH2CH2CONH | H | 4-CH, | CH, |
| (17)-13 | (CH,),CCH2CONH | H | 4-CH, | CH, |
| (17)-14 | (CH3)2CHCONH | Cl | H | CH, |
| (17)-15 | (CH3)2CHCONH | Cl | H | ch,ch2 |
| (17)-16 | (CH3)3CCONH | H | H | ch,ch2 |
| (17)-17 | (CH3)2CHCONH | H | H | ch,ch2 |
| (17)-18 | H | H | 4-F | CH, |
| (17)-19 | H | H | 3-F | CH, |
| (17)-20 | H | H | 4-C1 | CH, |
| (17)-21 | CH3CH2CH2CH2CH2CONH | H | H | ch,ch2 |
····· ·· ··
Υ
Tabela 18
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (18)-1 | CH3CH2CH2CONH | H | 4-C1 | ch3 |
| (18)-2 | (CH3)2CHCONH | H | 4-C1 | ch3 |
| (18)-3 | ciclo-CsHs-CONH | H | 4-C1 | ch3 |
| (18)-4 | CH3CH2CONH | H | 3-F | ch3 |
| (18)-5 | (CH3)2CHCONH | H | 3-F | ch3 |
| (18)-6 | ciclo-C3H5-CONH | H | 3-F | ch3 |
| (18)-7 | (CH3)3CCONH | H | 3-F | ch3 |
| (18)-8 | (CH3)2CHCONH | H | 4-F | ch3 |
| (18)-9 | (CH3)2CHCONH | H | 4-CFI3O | ch3 |
| (18)-10 | (CH3)3CCONH | H | 4-CH3O | CH, |
| (18)-11 | ciclo-C3H,-CONH | H | 4-CH,0 | ch3 |
| (18)-12 | ch3ch2ch2ch2ch2conh | H | 4-CH3 | ch3 |
| (18)-13 | (CH3)3CCH2CONH | H | 4-CH3 | ch3 |
| (18)-14 | (CH3)2CHCONH | Cl | H | ch3 |
| (18)-15 | (CH3)2CHCONH | Cl | H | CHjCHz |
| (18)-16 | (CH3)3CCONH | H | H | ch,ch2 |
| (18)-17 | (CH3)2CHCONH | H | H | ch3 |
| (18)-18 | ch3ch2ch2ch2conh | H | 4-C1 | ch3 |
| (18)-19 | ch3ch2ch2ch2ch2conh | H | H | CH,CH2 |
Υ
Tabela 19
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (19)-1 | (CH3),COCONH | H | 3-F | ch3 |
| (19)-2 | (CH3)2CHOCONH | H | 4-F | CH, |
| (19)-3 | (CH,),COCONH | H | 4-F | ch3 |
| (19)-4 | (CH3)3COCONH | H | 4-CH, | ch3 |
| (19)-5 | ch,ch2ch2oconh | H | 3-F | ch3 |
| (19)-6 | ch3ch2ch2oconh | H | 4-F | ch3 |
| (19)-7 | ch3ch2ch2oconh | H | 3-C1 | ch3 |
| (19)-8 | ch3ch2ch2oconh | H | 4-C1 | CH, |
| (19)-9 | ch3ch2ch2oconh | H | 3-CH, | ch3 |
| (19)-10 | ch3ch2ch2oconh | H | 4-CH, | cfi, |
| (19)-11 | ch,ch2ch2ch2oconh | H | 3-F | ch3 |
| (19)-12 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | 4-F | ch3 |
| (19)-13 | ch,ch2ch2ch2oconh | H | 3-C1 | ch3 |
| (19)-14 | ch,ch,ch2ch2oconh | H | 4-C1 | ch3 |
| (19)-15 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | 3-CH, | ch3 |
| (19)-16 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | 4-CH, | ch3 |
| (19)-17 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | 3-F | ch3 |
| (19)-18 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | 4-F | CH, |
| (19)-19 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | 3-C1 | ch3 |
| (19)-20 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | 4-C1 | CH, |
| (19)-21 | CH3CH2CH2CH2CH2OCONH | H | 3-CH, | CH, |
| (19)-22 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | 4-CH, | CH, |
| (19)-23 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | 4-CH,0 | CH, |
| (19)-24 | ch,ch2ch2ch,ch,oconh | H | 4-CH,0 | CH, |
• ·
Tabela 20
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (19)-25 | CH,CH2CH2CH,OCONH | H | 4-CN | CH, |
| (19)-26 | CH,CH2CH,CH2CH2OCONH | H | 4-CN | CH, |
| (19)-27 | CH,CH2CH2CH2OCONH | H | 4-CFI,SO2 | ch, |
| (19)-28 | ch3ch2ch2ch2ch2oconh | H | 4-CH3SO2 | ch3 |
| (19)-29 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | 4-NO2 | ch, |
| (19)-30 | ch,ch2ch2ch,ch2oconh | H | 4-NO2 | ch, |
| (19)-31 | ch,ch2ch2ch,oconh | H | 4-CF, | CH, |
| (19)-32 | ch,ch2ch2ch,ch2oconh | H | 4-CF, | ch3 |
| (19)-33 | ch,ch2ch2ch2oconh | H | H | ch, |
| (19)-34 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | 4-CH,CH2 | ch3 |
| (19)-35 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | 4-(CH,),C | ch3 |
| (19)-36 | ch,ch,ch2ch2oconh | H | 4-C<,H5 | ch3 |
| (19)-37 | ch,ch2ch2ch2oconh | H | 2-C1 | CH, |
| (19)-38 | ch3ch2ch2ch2oconh | H | 2-CH, | CH, |
Tabela 21
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (20)-1 | (CH3)3COCONH | H | 3-F | CH, |
| (20)-2 | (CH3)2CHOCONH | H | 4-F | CH, |
| (20)-3 | (CH3)3COCONH | H | 4-F | CH, |
| (20)-4 | (CH3)3COCONH | H | 4-CH, | CH, |
| (20)-5 | CH,CH2CH2CH2OCONH | H | 4-CH., | CH, |
| (20)-6 | CH,CH2CH2CH2CH2OCONH | H | H | ch,ch2 |
Tabela 22
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (21)-1 | CHjNHCONH | H | H | ch3 |
| (21)-2 | CH3CH2NHCONH | H | H | ch3 |
| (21)-3 | CH3CH2CH2NHCONH | H | H | ch3 |
| (21)-4 | (CH,)2CHNHCONI. | H | H | ch3 |
| (21)-5 | ch,ch2ch2ch2nhconh | H | H | ch3 |
| (21)-6 | (CH3)2CHCH2NHCONH | H | H | ch3 |
| (21)-7 | CH3CH2CH(CH,)NHCONH | H | H | ch3 |
| (21)-8 | (CH3)3CNHCONH | H | H | ch3 |
| (21)-9 | ch3ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (21)-10 | (CH3)2CHCH,CH2NHCONH | H | H | ch3 |
| (21)-11 | CH,CH2CH(CH3)CH2CONH | H | H | CH, |
| (21)-12 | CH3CH2CH2CH(CH3)CONH | H | H | ch3 |
| (21)-13 | (CH3)2CCH2NHCONH | H | H | CH, |
| (21)-14 | (CH3CH2)2CHNHCONH | H | H | ch3 |
| (21)-15 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (21)-16 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh | H | H | ch3 |
| (21)-17 | ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2conh | H | H | CH, |
• · • · · · · · · h8 • · ·· ·····
Tabela 23
| Composto N° | Z | R | X | Y |
| (22)-1 | ch,nhconh | H | H | CH, |
| (22)-2 | ch,ch2nhconh | H | H | CH, |
| (22)-3 | ch3ch2ch2nhconh | H | H | CH, |
| (22)-4 | (CH,)2CHNHCONH | H | H | CH, |
| (22)-5 | ch,ch2ch2ch2nhconh | H | H | CH, |
| (22)-6 | (CH,)2CHCH2NHCONH | H | H | CH, |
| (22)-7 | CH3CH2CH(CH3)NHCONH | H | H | CH, |
| (22)-8 | (CH3)3CNHCONH | H | H | CH, |
| (22)-9 | ch,ch2ch2ch2ch2nhnhconh | H | H | CH, |
| (22)-10 | (CH,)2CHCH2CH2NHCONH | H | H | CH, |
| (22)-11 | CH,CH2CH(CH,)CH2NHCONH | H | H | CH, |
| (22)-12 | CH,CH2CH2CH(CH,)NHCONH | H | H | CH, |
| (22)-13 | (CH,),CCH2NHCONH | H | H | CH, |
| (22)-14 | (CH,CH,)2CHNHCONH | H | H | CH, |
| (22)-15 | ch,ch2ch,ch2ch2ch2nhconh | H | H | CH, |
| (22)-16 | ch,ch2ch2ch2ch2ch2ch2nhconh | H | H | CH, |
| (22)-17 | ch,ch2ch2ch2ch2ch2ch2ch2nhconh | H | H | CH, |
O derivado de tetrazoiloxima da presente invenção tem alta atividade contra vários patógenos de planta e apresentam altos efeitos de controle para prevenção e tratamento de doenças de plantas causadas por patógenos de planta. O derivado de tetrazoiloxima da presente invenção é particularmente eficaz para várias doenças de plantas causadas pelos fungos filamentosos entre patógenos de planta, e é empregado particularmente de preferência para controlar várias doenças de plantas causadas por oomicetos, zigomicetos, ascomicetos, basidiomicetos, e deuteromicetos. Exemplos de patógenos de planta incluem, mas não estão limitados a, o seguinte.
Exemplos de oomicetos incluem fungos pertencentes ao gênero
Pythium, tais como apodrecimento (Pythium ultimum) em várias colheitas;
fungos pertencentes ao gênero Phytophthora, tais como praga tardia das plantas (Phytophthora infestans) na batata e podridão de phytophthora (Phytophthora capsici) no tomate; fungos pertencentes ao gênero Pseudoperonospora, tais como mofo felpudo (Pseudoperonospora cubensis) no pepino e mofo felpudo (Pseudoperonospora humuli) nas flores secas de lúpulo; fungos pertencentes ao gênero Plasmopara, tais como mofo felpudo (Plasmopara viticola) na uva; e fungos pertencentes ao gênero Peronospora, tais como mofo felpudo (Peronospora brassicae) nos vegetais pertencentes à família Cruciferae, mofo felpudo (Peronospora destructor) no alho-poró, e mofo felpudo (Peronospora spinaciae) no espinafre.
Exemplos de ascomicetos incluem fungos pertencentes ao gênero Erysiphe, tais como mofo pulverulento (Erysiphe graminis) no trigo; fungos pertencentes ao gênero Sphaerotheca, tais como mofo pulverulento (Sphaerotheca fuliginea) nos vegetais; fungos pertencentes ao gênero Veturia, tais como mancha preta (Venturia inaequalis) na maçã e mancha preta (Venturia nashicola) na pêra; fungos pertencentes ao gênero Pyrenophora, tais como pústula líquida (Pyrenophora teres) na cevada; fungos pertencentes ao gênero Cochliobolus, tais como mancha da folha (Cochliobolus sativus) no trigo; e fungos pertencentes ao gênero Sclerotinia, tais como doença esclerótica (Sclerotinia sclerotiorum) nos vegetais.
Exemplos de basidiomicetos incluem fungos pertencentes ao gênero Puccinia, tais como ferrugem da folha (Puccinia recôndita) no trigo; fungos pertencentes ao gênero Tilletia, tais como alforra (Tilletia caries) no trigo; e fungos pertencentes ao gênero Ustilago, tais como ferrugem de cabeça (Ustilago nuda) na cevada.
Exemplos de deuteromicetos incluem fungos pertencentes ao gênero Phoma, tais como praga do caule das plantas (Phoma asparagí) no aspargo; fungos pertencentes ao gênero Septoria, tais como pústula de gluma (Septoria nodorum) no trigo; fungos pertencentes ao gênero Colletotrichum, tais como antracnose (Colletotrichum lagenaríum) em cabaças; fungos pertencentes ao gênero Pyricularia, tais como ferrugem (Pyricularía oryzae) no arroz; fungos pertencentes ao gênero Botrytis, tais como mofo ζ>Ο • · cinzento (Botrytis cinerea) em vegetais; fungos pertencentes ao gênero Alternaria, tais como pústula de alternaria (Alternaria malí) em maçã e mancha de anel (Alternaria solani) no tomate; fungos pertencentes ao gênero Cercospora, tais como manchas marrons (Cercospora beticola) na beterraba açucareira; fungos pertencentes ao gênero Cladosporium, tais como mancha preta (Cladosporium carpophilum) no pêssego; e fungos pertencentes ao gênero Rhizoctonia, tais como sheath blight (qualquer doença que faz secar a planta) (Rhizoctonia solani) no arroz.
Ainda que o derivado de tetrazoiloxima da presente invenção possa ser empregado sozinho como um produto químico agrícola, o derivado de tetrazoiloxima, como um ingrediente ativo, é geralmente misturado com portadores sólidos e líquidos convencionais empregados na formulação do produto químico agrícola, e auxiliares tais como dispersantes, diluentes, emulsificantes, extensores, e espessantes para produzir formulações na forma de pós umectáveis, formulações líquidas, soluções de óleo, pós, grânulos, e soluções (fluíveis).
Exemplos dos portadores sólidos e líquidos incluem talco, argila, bentonita, caulim, terra diatomácea, montmorilonita, mica, vermiculita, gesso, carbonato de cálcio, carbono branco, farinha de madeira, amido, alumina, silicato, dextrina, ceras, álcoois (por exemplo, álcool de metila, álcool de etila, álcool de n-propila, álcool de isopropila, álcool de n-butila, etileno glicol, etc.), frações de petróleo (por exemplo, éter de petróleo, querosene, nafta solvente, etc.), hidrocarbonetos alifáticos ou alicíclicos (por exemplo, nhexano, ciclohexano, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, etilbenzeno, clorobenzeno, cumeno, metilnaftaleno, etc.), hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, clorofórmio, diclorometano, etc.), éteres (por exemplo, éter de isopropila, óxido de etileno, tetraidrofurano, etc.), cetonas (por exemplo, acetona, cetona de etila de metila, ciclohexanona, cetona de isobutila de metila, etc.), ésteres (por exemplo, acetato de etila, acetato de butila, acetato de etileno glicol, acetato de amila, etc.), amidas de ácido (por exemplo, dimetilformamida, dietilacetanilida, etc.), nitrilas (por exemplo, acetonitrila, propionitrila, acrilonitrila, etc.), sulfó• · xidos (por exemplo, sulfóxido de dimetila, etc.), e éteres de álcool (por exemplo, éter de monometila de etileno glicol, éter de monoetila de etileno glicol, etc.).
Exemplos de auxiliares incluem tensoativos não-iônicos (por exemplo, éter de alquila de polioxietileno, éster de alquila de polioxietileno, éter de fenila de alquila de polioxietileno, éster de alquila de sorbitano de polioxietileno, éster de alquila de sorbitano, etc.), tensoativos aniônicos (por exemplo, sulfonato de alquilbenzeno, sulfossuccinato de alquila, sulfonato de alquila de polioxietileno, sulfonato de arila, etc.), tensoativos catiônicos (por exemplo, alquilaminas, alquilaminas de polioxietileno, sais de amônio quaternário, etc.), tensoativos anfotéricos (por exemplo, alquilaminoetilglicina, alquildimetilbetaína, etc.), álcool de polivinila, hidroxipropilcelulose, carboximetilcelulose, goma-arábica, goma de tragacanto, goma xantana, acetato de polivinila, gelatina, caseína, e alginato de sódio.
O derivado de tetrazoiloxima da presente invenção pode ser misturado com produtos químicos agrícolas tais como fungicidas, herbicidas, reguladores de crescimento de planta, inseticidas e acaricidas, e fertilizantes convencionais publicamente conhecidos. O conteúdo do derivado de tetrazoiloxima da presente invenção varia de acordo com o tipo da formulação, o método de aplicação, e outras condições, porém é geralmente na faixa de 0,5 a 95% em peso, e de preferência de 2 a 70% em peso.
O método de aplicação do produto químico agrícola da presente invenção inclui, por exemplo, aplicação a plantas (aplicação a caules e folhas), aplicação ao solo de cultivo de plantas (aplicação ao solo), aplicação à superfície da água em um campo de arroz (aplicação à superfície da água), e aplicação a sementes (tratamento da semente).
A quantidade do produto químico agrícola da presente invenção a ser aplicada varia de acordo com a espécie de planta e o tipo de dano. No caso da aplicação a caules e folhas, uma solução contendo um ingrediente ativo em uma concentração na faixa de 1 a 10000 ppm, de preferência de 10 a 1000 ppm, é de preferência aplicada em uma quantidade em uma faixa de 50 a 300 litros para 10 ares. No caso da aplicação ao solo e aplicação à • · · · · · ·
superfície da água, o ingrediente ativo é de preferência aplicado em uma quantidade em uma faixa de 0,1 a 1000 g, e particularmente de preferência de 10 a 100 g, para 10 ares. No caso do tratamento da semente, o ingrediente ativo é de preferência aplicado em uma quantidade em uma faixa de 0,001 a 50 g para 1 kg de sementes.
EXEMPLOS
Os seguintes Exemplos de Preparação, Exemplos de Formulação e Exemplos de Teste também ilustram a presente invenção, embora a presente invenção não esteja limitada a estes Exemplos.
Primeiramente, Exemplos de Preparação do derivado de tetrazoilhidroxiimino são descritos.
(Exemplo de Preparação 1) (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona (11,1 g, 59,1 mmoles) e cloreto de hidroxilamônio (10,3 g, 148 mmoles) foram adicionados a 100 ml de piridina, seguido por agitação a 45°C durante 24 horas. Após a conclusão da reação, a solução de reação foi concentrada sob pressão reduzida e água e acetato de etila foram adicionados ao resíduo resultante, e em seguida o produto de reação foi extraído. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com ácido clorídrico diluído, água e um hidrogenocarbonato de sódio aquoso, e a camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro. O solvente foi destilado da camada orgânica para obter-se (1-metiltetrazol-5il)fenilmetanonaoxima (12,0 g, produção: 100%) representado pela fórmula:
OH
1H-RMN(CDCI3, δ): 4,03 (s, 3H), 7,3 - 7,55 (m, 5H), 9,0 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 2)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 1, exceto que (1-metiltetrazol-5-il)4-clorofenilmetanona (560 mg, 2,52 mmoles) foi em41
pregado em vez de (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona no Exemplo de Preparação 1, 600 mg de (1-metiltetrazol~5-il)4-clorofenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3 δ): 4,04 (s, 3H), 7,36 (m, 2H), 7,46 (m, 2H), 9,00 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 3)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 1, exceto que (1-metiltetrazol-5-il)3-fluorofenilmetanona (964 mg, 4,68 mmoles) foi empregado em vez de (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona no Exemplo de Preparação 1, 999 mg de (1-metiltetrazol-5-il)3-fluorofenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
OH
foram obtidos.
1H-RMN(CDCI3, δ): 4,04 (s, 3H), 7,11 (m, 1H), 7,2 - 7,5 (m, 3H), 12,31 (am15 pio, 1H).
(Exemplo de Preparação 4)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 1, exceto que (1-metiltetrazol-5-il)4-fluorofenilmetanona (850 mg, 4,14 mmoles) foi empregado em vez de (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona no Exemplo de
5ή
···· ·· ····
Preparação 1, 930 mg de (1-metiltetrazol-5-il)4-fluorofenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
OH
foram obtidos.
1H-RMN(CDCI3 δ): 4,05 (s, 3H), 7,08 (dd, 1H, J = 8,6, 8,6 Hz), 7,53 (m, 2H), 5 8,68 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 5)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 1, exceto que (1-metiltetrazol-5-il)4-metoxifenilmetanona (386 mg, 1,77 mmol) foi empregado em vez de (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona no Exemplo de Prepa10 ração 1, 410 mg de (1-metiltetrazol-5-il)4-metoxifenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3 δ): 3,83 (s, 3H), 4,03 (s, 3H), 6,89 (m, 2H), 7,45 (m, 2H), 8,36 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 6)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 1, exceto que (1-metiltetrazoi-5-il)3-metilfenilmetanona (1,36 g, 6,78 mmoles) foi empregado em vez de (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona no Exemplo de Preparação 1, 1,31 g de (1-metiltetrazol-5-il)3-metilfenilmetanonaoxima represen55 tado pela fórmula:
OH
foram obtidos.
1H-RMN(CDCI3, δ): 2,31 (s, 3H), 3,99 (s, 3H), 7,2 - 7,3 (m, 5H), 9,92 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 7)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 1, exceto que (1-metiltetrazol-5-il)4-metilfenilmetanona (1,65 g, 8,16 mmoles) foi empregado em vez de (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona no Exemplo de Preparação 1, 1,67 g de (1-metiltetrazol-5-il)4-metilfenilmetanonaoxima represen10 tado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3 δ): 2,37 (s, 3H), 4,01 (s, 3H), 7,18 (m, 2H), 7,37 (m, 2H), 9,02 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 8)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 1, exceto que (1-metiltetrazol-5-il)2-metilfenilmetanona (1,90 g, 9,40 mmoles) foi empregado em vez de (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona no Exemplo de Preparação 1, 1,93 g de (1-metiltetrazol-5-il)2-metilfenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
OH
foram obtidos.
1H-RMN(CDCI3, δ):
isômero Z: 2,22 (s, 3H), 4,06 (s, 3H), 7,2 - 7,4 (m, 4H), 9,05 (amplo, 1H). isômero E: 2,21 (s, 3H), 4,31 (s, 3H), 7,15 - 7,45 (m, 4H), 8,43 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 9)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 1, exceto que (1-etiltetrazol-5-il)fenilmetanona (1,00 g, 4,95 mmoles) foi empregado em vez de (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanona no Exemplo de Preparação 1, 1,00 g de (1-etiltetrazol-5-il)fenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foi obtido.
1H-RMN (CDCI3 Ô): 1,51 (t, J = 7,3Hz, 3H), 4,35 (q, J = 7,3Hz, 2H), 7,33 7,55 (m, 5H), 10,45 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 10)
Em uma solução preparada dissolvendo-se 3-fluorobenzoal15 doxima (2,78 g, 20 mmoles) em 25 ml de N,N-dimetilformamida, N-clorossuccinato de imida (2,80 g, 21 mmoles) foi adicionado ao mesmo tempo que mantendo uma temperatura líquida a 45°C ou inferior. Após agitação em temperatura ambiente durante uma hora, a solução de reação foi derramada em água de cloreto de amônio saturado e em seguida extraída
com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com água e solução salina saturada, e a camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro. O solvente foi destilado da camada orgânica, e 5-metiltetrazol (1,70 g, 20 mmoles) e 25 ml de diclorometano foram adicionados ao resíduo resultante. À solução, trietilamina (3,6 ml, 1,26 mmol) foi adicionada em gotas em temperatura ambiente. Depois da agitação em temperatura ambiente durante 6 horas, a solução de reação foi derramada em cloreto de amônio saturado e em seguida extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com água e solução salina saturada, e em seguida seca em sulfato de sódio anidro. O solvente foi destilado e o resíduo resultante foi purificado por cromatografia de sílica-gel para obter 1,40 g de (5metiltetrazol-1-il)-3-fluorofenilmetanonaoxima representada pela fórmula:
OH
1H-RMN (CDCI3, Ô): 2,57 (s, 3H), 7,06 - 7,09 (m, 1H), 7,18 - 7,27 (m, 2H), 7,36 - 7,43 (m, 1H), 8,67 (s, 1H).
(Exemplo de Preparação 11)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 4-fluorobenzoaldoxima (2,78 g, 20 mmoles) tenha sido usado no lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 1,00 g de (5-metiltetrazol-1-il)-4-fluorofenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
OH
Sg
foi obtido.
1H-RMN (CDCI3, δ): 2,53 (s, 3H), 7,06 - 7,12 (m, 2H), 7,38 - 7,45 (m, 2H), 12,11 (s,1H).
(Exemplo de Preparação 12)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 3-clorobenzoaldoxima (3,11 g, 20 mmoles) tenha sido usado no lugar de
3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 2,05 g de (5-metiltetrazol-1-il)-3-clorofenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
OH
foram obtidos.
Ή-RMN (CDCI3, δ): 2,58 (s, 3H), 7,20 - 7,23 (m, 1H), 7,33 - 7,38 (m, 2H), 7,46 - 7,51 (m, 1H), 9,22 (s, 1H).
(Exemplo de Preparação 13)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 4-clorobenzoaldoxima (3,11 g, 20 mmoles) tenha sido usado no lugar de
3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 2,17 g de (5-metiltetrazol-1-il)-4-clorofenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3, δ): 2,53 (s, 3H), 7,33 - 7,39 (m, 4H), 12,07 (s, 1H). (Exemplo de Preparação 14)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto
que 4-metilbenzoaldoxima (2,70 g, 20 mmoles) tenha sido usado no lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 2,50 g de (5-metiltetrazol-1-il)-4-metilfenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3, δ): 2,39 (s, 3H), 2,56 (s, 3H), 7,20 - 7,30 (m, 4H), 8,69 (s, 1H).
(Exemplo de Preparação 15)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 4-metoxibenzoaldoxima (3,20 g, 20 mmoles) tenha sido usado no lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 1,96 g de (5-metiltetrazol-1-il)-4-metoxifenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3, δ): 2,55 (s, 3H), 3,84 (s, 3H), 6,89 - 6,94 (m, 2H), 7,30 7,35 (m, 2H), 8,13 (s, 1H).
(Exemplo de Preparação 16)
Da maneira similar como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 4-cianobenzoaldoxima (2,92 g, 20 mmoles) tenha sido usado no lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 1,70 g de (5-metiltetrazol-1-il)-4-cianofenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3) δ): 2,54 (s, 3H), 7,53 - 7,56 (m, 2H), 7,68 - 7,71 (m, 2H), 12,71 (s, 1H).
(Exemplo de Preparação 17)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 4-metilsulfonilbenzoaldoxima (1,30 g, 6,5 mmoles) tenha sido usado no lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 1,20 g de (5-metiltetrazol-1 -il)-4-metilsulfonilfenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3, δ): 2,55 (s, 3H), 3,08 (s, 3H), 7,62 - 7,65 (m, 2H), 7,95 7,98 (m, 2H), 12,68 (s, 1H).
(Exemplo de Preparação 18)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto 15 que 4-nitrobenzoaldoxima (3,32 g, 20 mmoles) tenha sido usado no lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 1,00 g de (5metiltetrazol-1-il)-4-nitrofenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foi obtido.
1H-RMN (CDCI3, δ): 2,55 (s, 3H), 7,61 - 7,64 (m, 2H), 8,24 - 8,26 (m, 2H), 12,72 (s,1H).
(Exemplo de Preparação 19)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 4-trifluorometilbenzoaldoxima (3,78 g, 20 mmoles) tenha sido usado no lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 0,78 g de (5metiltetrazol-1-il)-4-trifluorometilfenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foi obtido.
1H-RMN (CDCI3, δ): 2,54 (s, 3H), 7,55 (d, 2H, J = 8,41 Hz), 7,66 (d, 2H, J = 8,41 Hz), 12,26 (s, 1H).
(Exemplo de Preparação 20)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto 15 que 4-etilbenzoaldoxima (1,49 g, 10 mmoles) tenha sido usado no lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 1,35 g de (5metiltetrazol-1-il)-4-etilfenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3, δ): 1,34 (t, 3H, J = 7,5 Hz), 2,56 (s, 3H), 2,69 (q, 2H, J = 7,69 Hz), 7,22 - 7,32 (4H, m), 8,69 (s, 1H).
(Exemplo de Preparação 21)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 4-terc-butilbenzoaldoxima (1,77 g, 10 mmoles) tenha sido usado no lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 1,35 g de (5metiltetrazol-1-il)-4-terc-butilfenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
ch3 foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3, δ): 1,33 (s, 9H), 2,55 (s, 3H), 7,32 (d, 2H, J = 8,62 Hz), 7,44 (d, 2H, J = 8,62 Hz), 7,99 (s, 1H).
(Exemplo de Preparação 22)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 4-bifenilaldoxima (1,97 g, 20 mmoles) tenha sido usado no lugar de
3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 1,20 g de (5-metiltetrazol-1-il)-4-bifenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
e>3 foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3, δ): 2,56 (s, 3H), 7,29 - 7,49 (m, 5H), 7,58 - 7,63 (m, 4H), 12,05 (s,1H).
(Exemplo de Preparação 23)
Da mesma maneira como no Exemplo de Preparação 10, exceto que 5-etiltetrazol (2,00 g, 20,4 mmoles) tenha sido usado no lugar de 5metiltetrazol e benzaldoxima (2,70 g, 22 mmoles) tenha sido usado na lugar de 3-fluorobenzoaldoxima no Exemplo de Preparação 10, 1,93 g de (5etiltetrazol-1-il)fenilmetanonaoxima representado pela fórmula:
foram obtidos.
1H-RMN (CDCI3> δ): 1,37 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 2,88 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 7,35 7,55 (m, 5H), 9,42 (s, 1H).
Os Exemplos de Preparação de derivado de tetrazoiloxima são descritos abaixo.
(Exemplo de Preparação 24)
Depois que o hidreto de sódio (1,40 g, 60% em óleo) foi suspenso em 30 ml de Ν,Ν-dimetilformamida seca, uma solução de (1-metiltetrazol5-il)fenilmetanonaoxima (2,6 g, 12,6 mmoles) foi obtida no Exemplo de Preparação 1 e 15 ml de Ν,Ν-dimetilformamida seca foram adicionados em go6Λ tas ao mesmo tempo que resfriando em um banho de gelo. Após a agitação contínua durante 10 minutos, uma solução preparada dissolvendo-se 2-bromometil-6-(hexanoilamino)piridina (4,0 g, 14 mmoles) em 15 ml de N,Ndimetilformamida seca foi adicionada em gotas. Após o término da adição em gotas, o banho de gelo foi removido e a mistura foi continuamente agitada durante 1,5 horas. A solução de reação foi derramada em água de cloreto de amônio saturado e o produto de reação foi extraído com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com água e solução salina saturada, e a camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro. O solvente foi destilado da camada orgânica, e o resíduo resultante foi purificado por cromatografia de sílica-gel para obter 3,55 g de 0-(6-(hexanoilamino)piridin-2-il)metiloxima de (Z)-( 1 -metiltetrazol-5-il)fenilmetanonaoxima (composto n° (1)-12) representada pela fórmula:
1H-RMN (CDCI3, δ): 0,91 (t, 3H, J = 7,2 Hz), 1,37 (m, 4H), 1,74 (m, 2H), 2,39 (t, 2H, J = 7,7 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,3 7,55 (m, 5H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,3, 8,1 Hz), 7,86 (amplo, 1H), 8,15 (d, 1H, J = 8,1 Hz).
(Exemplo de Preparação 25) (1-metiltetrazol-5-il)fenilmetanonaoxima (60 mg, 0,30 mmol) obtido no Exemplo de Preparação 1 e 4-clorometil-2-(n-pentiloxicarbonilamino)tiazol (85 mg, 0,32 mmol) foram dissolvidos em 4 ml de N,Ndimetilformamida seca, e hidreto de sódio (40 mg, 60% em óleo) foi adicionado à solução ao mesmo tempo que resfriando em um banho de gelo. Depois que o banho de gelo foi removido e a mistura foi continuamente agitada durante 3 horas, a solução de reação foi derramada em água de cloreto de amônio saturado e o produto de reação foi extraído com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com água e solução salina saturada, e em seguida a camada orgânica foi seca em sulfato de magnésio. O solvente foi destilado da camada orgânica, e o resíduo resultante foi purificado por cromatografia de sílica-gel para obter 120 mg de 0-(2-(npentiloxicarbonilamino)tiazol-4-il)metiloxima de (Z)-(1 -metiltetrazol-5-il)fenilmetanonaoxima (composto n° (4)-9) representado pela fórmula:
NHCOOCH2CH2CH2CH2CH3 1H-RMN (CDCI3): = 0,89 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,34 (m, 4H), 1,68 (m, 2H), 3,87 (s, 3H), 4,23 (t, 2H, J = 6,9 Hz), 5,30 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,30 - 7,55 (m, 5H), 10,21 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 26)
O hidreto de sódio (1,79 g, 60% de produto oleoso) foi suspenso em 60 ml de Ν,Ν-dimetilformamida seco e uma solução de (Z)-(5-metiltetrazol-1-il)fenilmetanonaoxima (8,24 g, 40,6 mmoles) e 30 ml de Ν,Νdimetilformamida seco foram adicionados em gotas à suspensão ao mesmo tempo que resfriando em banho de gelo. Após agitar continuamente durante 10 minutos, uma solução de 2-bromometil-6-(hexanoilamino)piridina (12,7 g, 44,5 mmoles) e 40 ml de Ν,Ν-dimetilformamida seca foi adicionada em gotas. Após a conclusão da adição em gotas, o banho de gelo foi removido e a mistura foi continuamente agitada durante duas horas. A solução de reação foi derramada em água de cloreto de amônio saturada e o produto de reação foi extraído com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada por sua vez com água e solução salina saturada, e em seguida a camada orgânica foi seca em sulfato de sódio anidro. O solvente foi destilado da camada orgânica, e o resíduo resultante foi purificado por cromatografia de sílica-gel para obter
GG
10,5 g de 0-(6-(hexanoilamino)piridin-2-il)metiloxima de (Z)-(5-metiltetrazol1-il)fenilmetanonaoxima (composto N° (11)-12) representada pela fórmula:
1H-RMN (CDCI3, δ): 0,91 (t, 3H, J = 7,1 Hz), 1,31 - 1,38 (m, 4H), 1,70 - 1,77 (m, 2H), 2,45 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 2,46 (s, 3H), 5,23 (s. 2H), 6,92 (s, 1H), 7,34
- 7,53 (m, 5H), 9,10 (amplo, 1H).
(Exemplo de Preparação 27) (Z)-(5-metiltetrazol-1-il)fenilmetanonaoxima (100 mg, 0,42 mmol) e 4-clorometil-2-(n-hexanoilamino)tiazol (120 mg, 0,51 mmol) foram dissolvidos em 2 ml de Ν,Ν-dimetilformamida seca, e hidreto de sódio (40 mg, 60% em óleo) foi adicionado à solução ao mesmo tempo que resfriando em um banho de gelo. Depois da remoção do banho de gelo, a mistura foi continuamente agitada durante 3 horas. A solução de reação foi derramada em água de cloreto de amônio saturado e o produto de reação foi extraído com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com água e solução salina saturada, e em seguida a camada orgânica foi seca em sulfato de magnésio anidro. O solvente foi destilado da camada orgânica, e o resíduo resultante foi purificado por cromatografia de sílica-gel para obter 117 mg de 0-(2-( n-hexanoilamino)tiazol-4-il)metiloxima de (Z)-(5metiltetrazol-1-il)fenilmetanonaoxima (composto N° (12)-12) representada pela fórmula:
·· ·· · · · · · · ·····
1H-RMN (CDCI3): 0,91 (t, 3H, J = 7,1 Hz), 1,31 - 1,38 (m, 4H), 1,70 - 1,77 (m, 2H), 2,45 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,46 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,34 7,53 (m, 5H), 9,10 (amplo, 1H).
Os dados de espectro de 1RMN de derivados de tetrazoiloxima 5 preparados da mesma maneira nestes Exemplos de Preparação são resumidos nas Tabelas 24 a 45. Com relação a indicação dos compostos nas tabelas, por exemplo, o composto (1 )-1 representa um composto N° 1 na
Tabela 1. Z/E na coluna representa um isômero (Z) ou um isômero (E).
Tabela 24
| Composto N° | Z/E 1H-RMN(CDCI3)Ô | |
| (1)-1 | z | 4,00 (s, 3H), 5,41 (s, 1H), 7,22-7,28 (m, 2H), 7,3-7,47 (m, 3H), 7,51-7,55 (m, 2H), 7,67 (t, d, J = 7,7 Hz, J=1,7 Hz, 1H), 8,58 (d, d, J = 7,5 Hz, J = 1,7 Hz, 1H). |
| (1)-2 | z | 3,4 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 7,15 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,35- 7,53 (m, 5H), 7,80 (d, d, J = 7,1 Hz, J = 8,0 Hz, 1H), 8,10 (d, J = 8,0 Hz, 1H). |
| (1)-5 | z | 1,26 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 2,44 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 4,10 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,70 (d, d, J = 7,5 Hz, J = 8,1 Hz, 1H), 8,14 (d, J = 8,1 Hz, 1H). |
| (1)-7 | z | 1,27 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,55 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,3-7,55 (m, 5H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,5, 8,4 Hz), 7,85 (amplo, 1H), 8,17 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (1)-8 | z | 0,93 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,40 (sept, J = 7,3 Hz, 2H), 1,72 (sept, 7,3 Hz, 2H), 2,41 (t, J = 7,3 Hz, 2H), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,70 (d, d, J = 7,5 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 8,16 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (1)-11 | z | 1,34 (s, 9H), 3,98 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, J = 6,8 Hz, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,72 (d, d, J = 6,8 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 8,18 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
Tabela 25
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN(CDCI3)ô |
| (1)-12 | Z | 0,91 (t, J = 6,9 Hz, 3H), 1,33-1,41 (m, 3H), 1,69-1,79 (m, 3H), 2,3 (t, J = 7,2 Hz, 2H), 3,98 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,69 (d, d, J = 7,0 Hz, J = 8,3 Hz, 1H), 8,15 (d, J = 8,3 Hz, 1H). |
| (1)-16 | z | 1,11 (s, 9H), 2,26 (s, 2H), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,3-7,55 (m, 5H), 7,69 (dd, 1H, J = 7,5, 8,2 Hz), 7,80(amplo, 1H), 8,16(d, 1H, J=8,2Hz). |
| (1)-18 | z | 0,89(t, 3H, J = 6,8 Hz), 1,25-1,5 (m, 6H), 1,73 (m, 2H), 2,40 (t, 2H, J = 7,6 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,3-7,55 (m, 5H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,0, 8,2 Hz), 7,86 (amplo, 1H), 8,15 (d, 1H, J = 8,2 Hz). |
| (1)-21 | z | 0,87-0,93 (m, 2H), 1,08-1,13 (m, 2H), 1,52-1,55 (m, 1H), 3,97 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35 (m, 5H), 7,68 (d, d, J = 7,5 Hz, J = 8,0 Hz, 1H), 8,11 (d, J = 8,0 Hz, 1H). |
| (1)-23 | z | 1,31-2,05 (m, 10H), 2,262,31 (m, 1H), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,72 (d, d, J = 7,5 Hz, J = 8,3 Hz, 1H), 8,15 (d, J = 8,3 Hz, 1H). |
yo
Tabela 26
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN(CDCI3)Ô |
| (2)-7 | Z | 1,29 (d, 6H, J = 6,8 Hz), 2,63 (seq, 1H, J = 6,8 Hz), 3,95 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,3-7,5 (m, 3H), 7,52 (m, 2H), 8,78 (amplo, 1H). |
| (2)-11 | z | 1,33 (s, 9H), 3,95 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,3- 7,5 (m, 3H), 7,52 (m, 2H), 8,89 (amplo, 1H). |
| (2)-12 | z | 0,90 (t, 3H, J = 7,1 Hz), 1,2-1,4 (m, 4H), 1,73 (m, 2H), 2,44 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 3,93 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,3-7,55 (m, 5H), 9,17 (amplo, 1H). |
| (2)-18 | z | 0,87 (t, 3H, J = 6,8 Hz), 1,30 (m, 6H), 1,72 (m, 4H), 2,44 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 3,92 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,3-7,55 (m, 5H), 9,35 (amplo, 1H). |
| (2)-19 | z | 0,87 (t, 1H, J = 6,8 Hz), 1,2-1,4 (m, 8H), 1,71 (m, 2H), 2,44 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 3,92 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,3-7,55 (m, 5H), 9,48 (amplo, 1H). |
Tabela 27
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN(CDCI3)Ô |
| (3)-2 | Z | 1,26 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 3,98 (s, 3H), 4,12 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, J = 7,7 Hz, 1H), 7,26-7,52 (m, 5H), 7,68 (d, d, J = 7,7 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (3)-2 | E | 1,33 (t, J = 7,2 Hz, 3H), 4,00 (s, 3H), 5,13 (s, 2H), 7,15 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 7,26-7,52 (m, 5H), 7,80 (d, d, J = 7,3 Hz, J = 8,1 Hz, 1H), 8,10 (d, J = 8,1 Hz, 1H). |
| (3)-3 | Z | 0,97 (t, 3H, J = 7,4 Hz), 1,70 (tq, 2H, J = 6,7, 7,4 Hz), 3,97 (s, 3H), 4,14 (t, 2H, J = 6,7 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,96 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,68 (dd, ÍH, J = 7,0, 8,4 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (3)-4 | Z | 1,30 (d, 6H, J = 6,2 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,03 (seq, 1H, J = 6.2 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,67 (dd, 1H, J = 7,0, 8,3 Hz), 7,89 (d, 1H, J = 8.3 Hz). |
| (3)-5 | Z | 0,95 (t, 3H, J = 7,3 Hz), 1,40 (tq, 2H, J = 7,3, 7,3 Hz), 1,66 (tt, 2H, J = 6,6, 7,3 Hz), 3,97 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J = 6,6 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,25-7,6 (m, 6H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,3, 8,3 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,3 Hz). |
| (3)-8 | Z | 1,5 (s, 9H), 3,97 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,92 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,34-8,53 (m, 5H), 7,64 (d, d, J = 7,5 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
• · · · · » · ·· ·· · · · · ·
4a
Tabela 28 • · · ·····
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN(CDCI3)Ô |
| (3)-9 | Z | 0,91 (t, 3H, J = 7,1 Hz), 1,35 (m, 4H), 1,68 (m, 2H), 3,98 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J = 6,7 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 6,8 Hz), 7,3-7,55 (m, 6H), 7,68 (dd, 1H, J = 6,8, 8,3 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,3 Hz). |
| (3)-15 | Z | 0,90 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,25-1,45 (m, 6H), 1,68 (m, 2H), 3,98 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J = 6,8 Hz), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 7,3 - 7,55 (m, 6H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,7, 8,4 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (3)-16 | z | 0,89 (t, 3H, J = 6,8 Hz), 1,2-1,4 (m, 8H), 1,68 (m, 2H), 3,97 (s, 3H), 4,18 (t, J = 6,8 Hz, 2H), 5,26 (s, 2H), 6,95 (s, 1H), 7,3 - 7,55 (m, 6H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,3, 7,9 Hz), 7,90 (d, J = 7,9 Hz, 1H). |
| (3)-18 | z | 3,96 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 5,24 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,3-7,55 (m, 5H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,3, 8,2 Hz), 7,91 (d, 1H, J = 8,2 Hz). |
| (3)-21 | z | 0,92 (t, 3H, J = 7,5 Hz), 1,49 (s, 6H), 1,83 (q, 2H, J = 7,5 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,2 - 7,55 (m, 6H), 7,65 (dd, 1H, J = 7,0, 8,2 Hz), 7,86 (d, 1H, J = 8,2 Hz). |
| (3)-22 | z | 1,21,6 (m, 6H), 1,75 (m, 2H), 1,89 (m, 2H), 3,97 (s, 3H), 4,77 (m, 1H), 5,26 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 6,8 Hz), 7,3 - 7,55 (m, 6H), 7,67 (dd, 1H, J = 6,8, 8,3 Hz), 7,89 (d, 1H, J = 8,3 Hz). |
··· ··· ·* ·· •· · · ·····
Tabela 29
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCIg) δ |
| (4)-3 | Z | 3.36 (s, 3H), 3,61 (t, J = 4,6 Hz, 2H), 3,87 (s, 3H), 4.37 (t, J = 4,6 Hz, 2H), 5,31 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,31-7,51 (m, 5H). |
| (4)-5 | z | 0,93 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,32-1,45 (m, 2H), 1,63-1,73 (m, 2H), 3,87 (s, 3H), 4,27 (t, J = 6,8 Hz, 2H), 5,29 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,32-7,61 (m, 5H), 10,18 (amplo, 1H). |
| (4)-9 | z | 0,89 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,34 (m, 4H), 1,68 (m, 2H), 3,87 (s, 3H), 4,23 (t, 2H, J = 6,9 Hz), 5,30 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,3-7,55 (m, 5H), 10,21 (amplo, 1H). |
| (4)-15 | z | 0,87 (t, 3H, J = 6,7 Hz), 1,2-1,45 (m, 6H), 1,69 (m, 2H), 3,86 (s, 3H), 4,22 (t, 2H, J = 6,9 Hz), 5,31 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,25-7,55 (m, 5H), 10,50 (amplo, 1H). |
| (4)-16 | z | 0,87 (t, J = 6,9 Hz, 3H), 1,24-1,31 (m, 7H), 1,64-1,72 (m, 3H), 3,88 (s, 3H), 4,23 (t, J = 6,8 Hz, 2H), 5,29 (s, 2H), 6,89 (s, 1H), 7,31-7,52 (m, 5H), 9,94 (amplo, 1H). |
| (4)-18 | z | 3,79 (s, 3H), 5,10 (s, 2H), 5,22 (s, 2H), 6,85 (s, 1H), 7,2-7,55 (m, 10H), 10,89 (amplo, 1H). |
| (5)-1 | z | 3,52 (s, 3H), 3,99 (s, 3H), 4,04 (s, 2H), 5,29 (s, 2H), 7,04 (d, J = 7,1 Hz), 7,34-7,53 (m, 4H), 7,72 (dd, J = 7,9 Hz, J = 7,9 Hz, 1H), 8,18 (d, J = 8,3 Hz), 8,81 (amplo, 1H). |
| (5)-2 | z | 1,32 (t, J = 7,0 Hz), 3,67 (q, J = 7,0 Hz, 2H), 4,00 (s, 3H), 4,07 (s, 2H), 5,30 (s, 2H), 7,04 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,34-7,55 (m, 4H), 7,72 (dd, J = 7,9, J = 7,9 Hz, 1H), 8,18 (d, J =8,3 Hz), 8,85 (amplo, 1H). |
Tabela 30
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3)Ô |
| (5)-10 | Z | 1,08 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 2,24-2,31 (m, 2H), 3,96 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 5,95 (d, J = 15,2 Hz, 1H), 7,01 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 7,10 (t, J = 6,4 Hz, 1H), 7,33-7,51 (m, 5H), 7,69 (d, d, J = 7,3 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 8,22 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (5)-12 | Z | 3,76 (s, 2H), 3,89 (s, 3H), 5,20 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,25-7,55 (m, 10H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,0, J = 8,3 Hz), 7,82 (amplo, 1H), 8,15 (d, 1H, J = 8,3 Hz). |
| (6)-1 | z | 3,51 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 4,12 (s, 2H), 5,27 (s, 2H), 6,95 (s, 1H), 7,35-7,55 (m, 5H), 9,65 (amplo, 1H). |
| (6)-2 | z | 1,29 (t, J = 7,1 Hz, 3H), 3,66 (q, J = 7,0 Hz, 2H), 3,95 (s, 3H), 4,17 (s, 2H), 5,28 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,357,54 (m, 5H), 9,65 (amplo, 1H). |
| (6)-3 | z | 1,27 (t, J = 6,7 Hz, 3H), 2,73 (t, J = 5,6 Hz, 2H), 3,62 (q, J = 7,0 Hz), 3,77 (t, J = 5,6 Hz, 2H), 3,96 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,34-7,61 (m, 5H). |
| (6)-6 | z | 2,15 (s, 3H), 2,76 (t, J = 6,7 Hz, 2H), 2,89 (t, J = 7,1 Hz, 2H), 3,93 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,337,53 (m, 5H), 9,70 (amplo, 1H). |
| (6)-7 | z | 2,06 (s, 3H), 3,91 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 5,58 (s, 1H), (5,93 (s, 1H), 6,94 (s, 1H), 7,33-7,52 (m, 5H). |
··· ·» ·· · ·· ·· ·····
Tabela 31
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3)Ô |
| (7)-1 | Z | 1,01 (t, 3H, J = 7,3 Hz), 1,76 (qt, 2H, J = 7,3-7,4 Hz), 2,37 (t, 2H, J = 7,4 Hz), 3,97 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,35 (m, 2H), 7,47 (m, 2H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,5, 8,4 Hz), 7,86 (amplo, 1H), 8,17 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (7)-2 | Z | 1,27 (d, 2H, J = 7,0 Hz), 2,56 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,98 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,35 (m, 2H), 7,47 (m, 2H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,0, 8,1 Hz), 7,8 (amplo, 1H), 8,17 (d, 1H, J = 8,1 Hz). |
| (7)-3 | z | 0,90 (m, 2H), 1,11 (m, 2H), 1,55 (m, 1H), 3,98 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,98 (d, 1H, J = 6,6 Hz), 7,36 (m, 2H), 7,47 (m, 2H), 7,69 (dd, 1H, J = 6,6, 8,1 Hz), 8,05 (amplo, 1H), 8,12 (d, 1H, J = 8,1 Hz). |
| (7)-4 | z | 1,26 (t, 3H, J = 7,5 Hz), 2,44 (q, 2H, J = 7,5 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,1-7,25 (m, 2H), 7,3-7,4 (m, 2H), 7,71 (dd, 1H, J = 7,3, 8,4 Hz), 7,85 (amplo, 1H), 8,16 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (7)-5 | z | 1,27 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,56 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,28 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,1-7,25 (m, 2H), 7,3-7,4 (m, 2H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,5, 8,1 Hz), 7,87 (amplo, 1H), 8,18 (d, 1H, J = 8,1 Hz). |
| (7)-6 | z | 1,92 (m, 2H), 1,11 (m, 2H), 1,56 (m, 1H), 3,98 (s, 3H), 5,28 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J = 6,6 Hz), 7,1-7,25 (m, 2H), 7,25-7,45 (m, 2H), 7,69 (dd, 1H, J = 6,6, 8,1 Hz), 8,13 (d, 1H, J = 8,1 Hz), 8,1 (amplo, 1H). |
Tabela 32
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (7)-8 | Z | 1,26 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,55 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,98 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 7,07 (m, 2H), 7,52 (m, 2H), 7,70 (dd, 1H, J = 7,7, 8,4 Hz), 7,91 (amplo, 1H), 8,18 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (7)-9 | z | 1,27 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,56 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,82 (s, 3H), 3,97 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,90 (m, 2H), 6,99 (d, 1H, J = 6,8 Hz), 7,44 (m, 2H), 7,69 (dd, 1H, J = 6,8, J = 7,9 Hz), 7,86 (amplo, 1H), 8,15 (d, 1H, J = 7,9 Hz). |
| (7)-11 | z | 1,90 (m, 2H), 1,18 (m, 2H), 1,56 (m, 1H), 3,82 (s, 3H), 3,97 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,88 (m, 2H), 6,98 (d, 1H, J = 6,8 Hz), 7,44 (m, 2H), 7,67 (d, 1H, J = 6,8, 7,9 Hz), 8,10 (d, 1H, J = 7,9 Hz), 8,14 (amplo, 1H). |
| (7)-12 | z | 1,91 (t, 3H, J = 7,0 Hz), 1,35 (m, 4H), 1,73 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2,39 (t, 2H, J = 7,5 Hz), 3,96 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,17 (m, 2H), 7.38 (m, 2H), 7,69 (dd, 1H, J = 7,3, 8,4 Hz), 7,89 (amplo, 1H), 8,14 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (7)-13 | z | 1,11 (s, 9H), 2,26 (s, 2H), 2,37 (s, 3H), 3,96 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,17 (m, 2H), 7,38 (m, 2H), 7,68 (dd, 1H, J = 7,0, 8,2 Hz), 7,85 (amplo, 1H), 8,16 (d, 1H, J = 8,2 Hz). |
• · ··· ·· ·· • ·· ·· ·····
Tabela 33 • · · · ·····
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (7)-14 | Z | 1,28 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,64 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 4,04 (s, 3H), 5,40 (s, 2H), 7,3-7,5 (m, 3H), 7,55 (m, 2H), 7,78 (d, 1H, J = 86 Hz), 8,07 (d, 1H, J = 8,6 Hz), 8,38 (amplo, 1H). |
| (7)-17 | z | 1,27 (d, 6H, J = 6,8 Hz), 1,45 (t, 3H, J = 7,3 Hz), 2,56 (seq, 1H, J = 6,8 Hz), 4,28 (q, 2H, J = 7,3 Hz), 5,25 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 6,8 Hz), 7,3-7,5 (m, 5H), 7,69 (dd, 1H, J = 6,8, 8,0 Hz), 7,88 (amplo, 1H), 8,16 (d, 1H, J = 8,0 Hz). |
| (7)-18 | z | 4,02 (s, 3H), 5,41 (s, 2H), 7,07 (m, 2H), 7,25 (m, 2H), 7,54 (m, 2H), 7,70 (ddd, 1H, J = 2,0, 7,7 Hz, 7,7 Hz), 8,59 (d, 1H, J = 4,8 Hz). |
| (7)-19 | z | 4,02 (s, 3H), 5,42 (s, 2H), 7,14 (dddd, 1H, J = 1,0 Hz, 2,6 Hz, 7,7 Hz, 7,7 Hz), 7,18-7,4 (m, 5H), 7,70 (ddd, 1H, J = 1,8 Hz, 7,7 Hz, 7,7 Hz), 8,59 (m, 1H). |
| (7)-20 | z | 4,01 (s, 3H), 5,41 (s, 2H), 7,24 (m, 2H), 7,35 (m, 2H), 7,48 (m, 2H), 7,70 (ddd, 1H, J = 1,8 Hz, 7,7 Hz, 7,7 Hz), 8,59 (ddd, 1H, J = 1,5 Hz, 1,8 Hz, 4,4 Hz). |
| (8)-2 | z | 1,27 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,64 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,92 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,34 (m, 2H), 7,47 (m, 2H), 9,20 (amplo, 1H). |
·· ··· »· • ·· ·· ·····
Ίβ
Tabela 34 • · ♦ · · ····
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (8)-7 | Z | 1,33 (s, 9H), 3,96 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,1-7,43 (m, 4H), 8,95 (amplo, 1H). |
| (8)-9 | z | 1,29 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 2,63 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 3,83 (s, 3H), 3,94 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,88 (m, 3H), 7,46 (m, 2H), 8,87 (amplo, 1H). |
| (8)-10 | z | 1,33 (s, 9H), 3,83 (s, 3H), 3,94 (s, 3H), 5,22 (s, 2H), 6,89 (m, 3H), 7,46 (m, 2H), 8,99 (amplo, 1H). |
| (8)-12 | z | 0,91 (t, J = 7,1 Hz, 3H), 1,31-1,38 (m, 4H), 1,70-1,77 (m, 2H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (s, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 9,10 (amplo, 1H). |
| (8)-15 | z | 1,26 (d, 6H, J = 7,0 Hz), 1,42 (t, 3H, J = 7,3 Hz), 2,65 (seq, 1H, J = 7,0 Hz), 4,26 (q, 2H, J = 7,3 Hz), 5,19 (s, 2H), 7,3-7,5 (m, 5H), 9,2 (amplo, 1H). |
| (9)-1 | z | 1,52 (s, 9H), 3,98 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,7 Hz), 7,17,4 (m, 5H), 7,66 (dd, 1H, J = 7,7, 8,4 Hz), 7,88 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (9)-2 | z | 1,31 (d, 6H, J = 6,4 Hz), 3,99 (s, 3H), 5,03 (seq, 1H, J = 6,4 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,07 (m, 2H), 7,28 (amplo, 1H), 7,53 (m, 2H), 7,68 (d, 1H, J = 7,2, 8,4 Hz), 7,90 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
Tabela 35
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (9)-3 | Z | 1,52 (s, 9H), 3,98 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,91 (d, 1H, J = 7,3 Hz), 7,07 (m, 2H), 7,19 (amplo, 1H), 7,53 (m, 2H), 7,65 (dd, 1H, J = 7,3, 8,4 Hz), 7,87 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (9)-4 | Z | 1,52 (s, 9H), 2,36 (s, 3H), 3,95 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,2 Hz), 7,17 (m, 2H), 7,31 (amplo, 1H), 7,39 (m, 2H), 7,64 (dd, 1H, J = 7,2, 8,4 Hz), 7,86 (d, 1H, J = 8,4 Hz). |
| (9)-5 | z | 0,92 (t, 3H, J - 7,0 Hz), 1,36 (m, 4H), 1,68 (m, 2H), 2,36 (s, 3H), 3,96 (s, 3H), 4,17 (t, 2H, J - 6,7 Hz), 5,24 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,5 Hz), 7,17 (m, 2H), 7,38 (m, 2H), 7,46 (amplo, 1H), 7,67 (dd, 1H, J = 7,5, 8,1 Hz), 7,89 (d, 1H, J =8,1 Hz). |
| (9)-6 | z | 0,98 (t, 3H, J = 7,4 Hz), 1,71 (tq, 2H, J = 6,7, 7,4 Hz), 3,99 (s, 3H), 4,15 (q, 2H, J = 6,7 Hz), 6,95 (d, 1H, J = 7,0 H), 7,1-7,25 (m, 2H), 7,3-7,45 (m, 3H), 7,69 (dd, 1H, J = 7,0, 8,3 Hz), 7,91 (d, 1H, J = 8,3 Hz). |
| (9)-7 | z | 0,91 (t, 3H, J = 7,1 Hz), 1,36 (m, 4H), 1,73 (m, 2H), 2,33 (s, 3H), 2,39 (q, 2H, J = 7,5 Hz), 3,96 (s, 3H), 5,26 (s, 2H), 7,00 (d, 1H, J = 7,5 Hz) 7,27 (m, 4H), 7,69 (dd, 1H, J = 7,5, 8,3 Hz), 7,89 (amplo, 1H), 8,15 (d, 1H, J = 8,3 Hz). |
| (9)-8 | z | 1,52 (s, 9H), 2,33 (s, 3H), 3,96 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 6,8 Hz), 7,2-7,35 (m, 5H), 7,65 (dd, 1H, J = 6,8, 8,3 Hz), 7,86 (d, 1H, J = 8,3 Hz). |
| (9)-9 | z | 0,93 (t, 3H, J = 7,5 Hz), 1,49 (s, 6H), 1,83 (q, 2H, J = 7,5 Hz), 2,36 (s, 3H), 3,96 (s, H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,0 Hz), 7,19 (m, 3H), 7,39 (m, 2H), 7,64 (dd, 1H, J = 7,0, 8,3 Hz), 7,85 (d, 1H, J = 8,3 Hz). |
βο
Tabela 36 ,, ···· ·
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (11)-4 | z | 2,21 (s, 3H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 7,00 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,71 (dd, J = 7,9 Hz, 1H), 7,90 (amplo, 1H), 8,13 (d, J = 8,3 Hz, 1H). |
| (11)-5 | z | 1,26 (t, J = 7,5 Hz, 3H), 2,44 (q, J = 7,5 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,347,50 (m, 5H), 7,71 (dd, J = 7,8 Hz, 1H), 7,79 (amplo, 1H), 8,16 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (11)-6 | z | 1,02 (t, J = 7,3 Hz, 7,5 Hz, 3H), 1,78 (m, 2H), 2,38 (t, J = 7,3 Hz, 7,5 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J = 6,8 Hz, 1H), 7,34-7,52 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,7 Hz, 8,0 Hz, 1H), 7,77 (amplo, 1H), 8,16 (d, J = 8,4 Hz, 1H). |
| (11)-7 | z | 1,27 (d, J = 7,0 Hz, 6H), 2,49 (s, 3H), 2,51 (qq, J = 6,8 Hz, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,357,55 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,7 Hz, 8,3 Hz, 1H), 7,80 (amplo, 1H), 8,17 (d, J = 8,4 Hz, 1H). |
| (11)-8 | z | 0,95 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,42 (m, 2H), 1,2 (m, 2H), 2,40 (t, J = 7,3 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 2H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,9 Hz, 1H), 7,80 (amplo, 1H), 8,16 (d, J = 8,3 Hz, 1H). |
| (11)-11 | z | 1,33 (s, 9H), 2,50 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,53 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,7 Hz, 8,0 Hz, 1H), 7,97 (br, 1H), 8,19 (d, J = 8,3 Hz, 1H). |
Tabela 37
| Composto N° | Z/E | Ή-RMN (CDCI3) δ |
| (11)-18 | Z | 0,89 (t, J = 6,6 Hz, 7,1 Hz, 3H), 1,26-1,42 (m, 6H), 1,68-1,75 (m, 2H), 2,40 (t, J = 7,4 Hz, 7,7 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,34-7,52 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,9 Hz, 8,1 Hz, 1H), 7,86 (amplo, 1H), 8,16 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (11)-19 | z | 0,88 (t, J = 7,00, 3H), 1,23-1,36 (m, 8H), 1,68-1,78 (m, 2H), 2,42 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,98 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,37-7,52 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,5 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,79 (amplo, 1H), 8,15 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (11)-21 | z | 0,87-0,93 (m, 2H), 1,09-1,14 (m, 2H), 1,51-1,62 (m, 1H), 2,49 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,98 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,69 (dd, J = 7,8 Hz, 7,9 Hz, 1H), 8,03 (amplo, 1H), 8,12 (d, J = 8,6 Hz, 1H). |
| (11)-22 | z | 1,62-2,16 (m, 8H), 2,49 (s, 3H), 2,73 (tt, J = 7,7 Hz, 8,0 Hz, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,99 (d, J = 6,7 Hz), 7,347,53 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,7 Hz, 8,0 Hz, 1H), 7,81 (amplo, 1H), 8,17 (d, J = 8,4 Hz, 1H). |
| (11)-23 | z | 1,22-1,99 (m, 10H), 2,27 (tt, J = 3,5 Hz, 11,6 Hz, 1H), 2,49 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,98 (d, J = 7,4 Hz, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,69 (dd, J = 7,9 Hz, 1H), 7,83 (amplo, 1H), 8,17 (d, J = 7,9 Hz, 1H). |
| (12)-3 | z | 2,43 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 7,02 (s, 1H), 7,32-7,52 (m, 5H), 8,54 (s, 1 H),11,50 (amplo, 1H). |
Tabela 38
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (12)-7 | Z | 1,25-1,28 (m, 6H), 2,46 (s, 3H), 2,58-2,73 (m, 1H), 5,23 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,20-7,54 (m, 5H), 9,43 (amplo, 1H). |
| (12)-8 | z | 0,95 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,35-1,47 (m, 2H), 1,68-1,78 (m, 2H), 2,43-2,48 (m, 5H), 5,23 (s, 1H), 6,91 (s, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 8,74 (amplo, 1H). |
| (12)-9 | z | 1,62 (d, 6H, J = 6,43 Hz), 2,20-2,30 (m, 1H), 2,32 (d, 2H, J = 6,58 Hz), 2,47 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,38-7,50 (m, 5H), 8,62 (amplo, 1H). |
| (12)-16 | z | 1,10 (s, 9H), 2,31 (s, 2H), 2,47 (s, 3H), 5,23 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,36-7,61 (m, 5H), 8,60 (amplo, 1H). |
| (12)-18 | z | 0,84-0,88 (m, 3H), 1,23-1,40 (m, 6H), 1,67-1,77 (m, 2H), 2,45-2,55 (m, 5H), 5,23 (s, 3H), 6,93 (s, 1H), 7,33-7,73 (m, 5H), 9,89 (amplo, 1H). |
| (12)-19 | z | 0,85-0,90 (m, 3H), 1,23-1,39 (m, 8H), 1,66-1,78 (m, 2H), 2,24-2,48 (m, 5H), 5,23 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,34-7,52 (m, 5H), 8,95 (amplo, 1H). |
| (13)-1 | z | 2,50 (s, 3H), 3,80 (s, 3H), 5,24 (s, 2H), 6,94 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,34-7,43 (m, 5H), 7,72 (dd, J = 7,0 Hz, J = 8,6 Hz, 1H), 7,93 (d, J = 8,6 Hz, 1H). |
| (13)-2 | z | 1,32 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 2,50 (s, 3H), 4,31 (q, J = 7,0 Hz, 2H), 5,24 (s, 2H), 6,96 (d, J = 7,1 Hz, 1H), 7,337,45 (m, 5H), 7,74 (dd, J = 7,1 Hz, J = 8,6 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 8,6 Hz, 1H). |
Tabela 39
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (13)-3 | Z | 0,93 (t, J = 6,8 Hz, 3H), 1,72 (tq, J = 6,7 Hz, J = 6,8 Hz, 2H), 2,49 (s, 3H), 4,14 (t, J = 6,7 Hz, 2H), 5,25 (s, 2H), 6,94 (d, J = 6,8 Hz, 1H), 7,34-7,53 (m, 5H), 7,69 (dd, J = 6,8 Hz, J = 8,4 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,4 Hz, 1H). |
| (13)-5 | z | 0,95 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,43-1,72 (m, 4H), 2,49 (s, 3H), 4,19 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 5,23 (s, 2H), 6,93 (d, 7,5 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,68 (dd, J = 7,5 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (13)-6 | E | 0,96 (d, J = 6,8 Hz, 6H), 1,98 (sept, J = 6,8 Hz, 1H), 2,49 (s, 3H), 3,95 (d, J = 6,6 Hz, 2H), 5,24 (s, 1H), 6,94 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,32-7,52 (m, 5H), 7,68 (dd, J = 8,0 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (13)-6 | Z | 0,96 (d, J = 6,8 Hz, 6H), 1,98 (sept, J = 6,8 Hz, 1H), 2,49 (s, 3H), 3,95 (d, J = 6,6 Hz, 2H), 5,22 (s, 1H), 6,92 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,32-7,52 (m, 5H), 7,66 (dd, J = 8,0 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,78 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (13)-15 | Z | 0,90 (t, J = 6,6 Hz, 3H), 1,33-1,43 (m, 6H), 1,63-1,72 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 4,81 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (d, J = 7,0 Hz, J = 8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,2 Hz, 1H). |
| (13)-21 | Z | 1,61-1,95 (m, 8H), 2,49 (s, 3H), 5,20 (m, 1H), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,68 (dd, J = 7,0 Hz, J = 8,3 Hz, 1H), 7,89 (d, J = 8,3 Hz, 1H). |
Tabela 40
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (13)-22 | Z | 1,23-1,94 (m, 10H), 2,50 (s, 3H), 4,73-4,81 (m, 1H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,35-7,52 (m, 5H), 7,65 (dd, J = 7,7 Hz, 8,1 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,3 Hz, 1H). |
| (14)-3 | z | 0,94 (t, 3H, J = 7,5 Hz), 1,73 (m, 2H), 2,34 (s, 3H), 4,15 (m, 2H), 5,33 (s, 2H), 6,94 (s, 1H), 7,29-7,49 (m, 5H), 11,38 (amplo, 1H). |
| (14)-5 | z | 0,94 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,33-1,46 (m, 2H), 1,59-1,73 (m, 2H), 2,42 (s, 3H), 4,25 (t, 2H, J = 6,76 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,88 (s, 1H), 7,33-7,50 (m, 5H), 9,40 (amplo, 1H). |
| (14)-9 | z | 0,90 (t, J = 6,8 Hz, 3H), 1,32-1,38 (m, 4H), 1,65-1,72 (m, 2H), 2,38 (s, 3H), 4,25 (q, J = 7,0 Hz, 2H), 5,39 (s, 2H), 6,93 (s, 1H), 7,31-7,61 (m, 5H). |
| (14)-15 | z | 0,88(t, 3H, J = 6,61 Hz), 1,24-1,32 (m, 6H), 1,65-1,72 (m, 2H), 2,44 (s, 1H), 4,24 (t, 2H, J = 6,79 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,88 (s, 1H), 7,34-7,50 (m, 5H), 9,05 (amplo, 1H). |
| (16)-3 | z | 2,46 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 6,99 (s, 1H), 7,36-7,65 (m, 8H), 7,91-7,94 (m, 2H), 9,63 (amplo, 1H). |
| (17)-21 | z | 0,91 (t, J = 7,1 Hz, 3H), 1,32 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,34 (m, 4H), 1,74 (m, 2H), 2,39 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 2,79 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 5,23 (s, 2H), 6,99 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,2-7,6 (m, 5H), 7,70 (dd, J = 7,5 Hz, J = 8,4 Hz, 1H), 7,81 (amplo, 1H), 8,16 (d, J = 8,4 Hz, 1H). |
Tabela 41 • · ·· ·· • · · « • · « • · « • · « • · · * · · ·
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (18)-19 | Z | 0,89 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 1,27 (t, J = 7,7 Hz, 3H), 1,21,4 (m, 4H), 1,73 (m, 2H), 2,46 (t, J = 7,3 Hz, 2H), 2,76 (q, J = 7,7 Hz, 2H), 5,22 (s, 2H), 6,91 (s, 1H), 7,2-7,5 (m, 5H), 9,47 (amplo, 1H). |
| (19)-11 | z | 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,63-1,72 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,61 Hz), 5,23 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,33 Hz), 7,02-7,05 (m, 1H), 7,16-7,26 (m, 3H), 7,33-7,41 (m, 1H), 7,69 (t, 1H, J = 7,69 Hz), 7,92 (d, 1H, J = 8,44 Hz). |
| (19)-12 | z | 0,95 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,35-1,48 (m, 2H), 1,64-1,72 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,79 Hz), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 6,79 Hz), 7,05-7,13 (m, 2H), 7,32 (amplo, 1H), 7,35-7,41 (m, 2H), 7,68 (t, 1H, J = 6,34 Hz), 7,91 (d, 1H, J = 8,26 Hz). |
| (19)-13 | z | 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,62-1,72 (m, 2H), 2,50 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,58 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,51 Hz), 7,15-7,18 (m, 1H), 7,26-7,36 (m, 2H), 7,44-7,49 (m, 1H), 7,69 (t, 1H, J = 8,05 Hz), 7,92 (d, 1H, J = 8,23 Hz). |
| (19)-14 | z | 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,62-1,72 (m, 2H), 2,49 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,61 Hz), 5,23 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,51 Hz), 7,30-7,40 (m, 4H), 7,68 (t, 1H, J = 7,51 Hz), 7,91 (d, 1H, J = 8,26 Hz). |
Tabela 42
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3) δ |
| (19)-16 | Z | 0,95 (t, 3H, J = 7,15 Hz), 1,35-1,48 (m, 2H), 1,62-1,71 (m, 2H), 2,38 (s, 3H), 2,48 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,58 Hz), 5,22 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,33 Hz), 7,207,30 (m, 5H), 7,68 (t, 1H, J = 7,90 Hz), 7,89 (d, 1H, J = 8,41 Hz). |
| (19)-23 | z | 0,96 (t, 3H, J = 7,48 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,62-1,72 (m, 2H), 2,49 (s, 3H), 3,83 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,79 Hz), 5,20 (s, 2H), 6,88-6,94 (m, 3H), 7,26-7,31 (m, 3H), 7,68 (t, 1H, J = 7,87 Hz), 7,92 (d, 1H, J = 8,23 Hz). |
| (19)-25 | z | 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,63-1,72 (m, 2H), 2,51 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,61 Hz), 5,28 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,15 Hz), 7,49-7,53 (m, 2H), 7,67-7,72 (m, 3H), 7,93 (d, 1H, J = 8,26 Hz). |
| (19)-28 | z | 0,90-0,94 (m, 3H), 1,34-1,40 (m, 4H), 1,65-1,69 (m, 2H), 2,52 (s, 3H), 3,07 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J = 6,79 Hz), 5,29 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,51 Hz), 7,58-7,62 (m, 2H), 7,70 (t, 1H, J = 7,90 Hz), 7,92-8,00 (m, 3H). |
| (19)-29 | z | 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,631m72 (m, 2H), 2,52 (s, 3H), 4,20 (t, 2H, J = 6,61 Hz), 5,30 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 6,79 Hz), 7,56-7,61 (m, 2H), 7,70 (t, 1H, J = 7,69 Hz), 7,94 (d, 1H, J = 8,23 Hz), 8,24-8,27 (m, 2H). |
g>¥ • · · · · · ·
Tabela 43 ·· ·· • · · · · • · • · · • · · · · • · · • · ·
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN (CDCI3)ô |
| (19)-31 | Z | 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,34-1,48 (m, 2H), 1,63-1,72 (m, 2H), 2,51 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,61 Hz), 5,27 (s, 2H), 6,93 (d, 1H, J = 7,33 Hz), 7,28 (amplo, 1H), 7,51 (d, 1H, J = 8,26), 7,65-7,72 (m, 3H), 7,93 (d, 1H, J = 8,26 Hz). |
| (19)-33 | Z | 0,95 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,32 (t, J = 7,6 Hz, 3H), 1,41 (m, 2H), 2,80 (q, J = 7,6 Hz, 2H), 4,19 (t, J = 6,6 Hz, 2H), 5,24 (s, 2H), 6,93 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,2-7,6 (m, 6H), 7,68 (dd, J = 7,0 Hz, 8,3 Hz, 1H), 7,90 (d, J = 8,3 Hz, 1H). |
| (19)-34 | z | 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,23 (t, 3H, J = 7,51), 1,351,48 (m, 2H), 1,67-1,72 (m, 2H), 2,49 (s, 3H), 2,68 (q, 2H, J = 7,51), 4,19 (t, 2H, J = 6,58 Hz), 5,21 (s, 2H), 6,92 (d, 1H, J = 7,33 Hz), 7,20-7,29 (m, 5H), 7,67 (t, 1H, J = 7,51 Hz), 7,89 (d, 1H, J = 8,26 Hz). |
| (19)-36 | z | 0,96 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,48 (m, 2H), 1,62-1,72 (m, 2H), 2,52 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,61 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,95 (d, 1H, J = 7,54 Hz), 7,37-7,48 (m, 6H), 7,57-7,63 (m, 4H), 7,69 (t, 1H, J = 8,05 Hz), 7,91 (d, 1H, J = 8,26 Hz). |
| (19)-37 | z | 0,94 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,36-1,46 (m, 2H), 1,61-1,71 (m, 2H), 2,64 (s, 3H), 4,19 (t, 2H, J = 6,79 Hz), 5,29 (s, 2H), 6,98 (d, 1H, J = 7,33 Hz), 7,34-7,48 (m, 3H), 7,59 (amplo, 1H), 7,64-7,71 (m, 2H), 7,95 (d, 1H, J = 8,08 Hz). |
• · • · ·· ····
Tabela 44
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN(CDCI3)Ô |
| (19)-38 | Z | 0,94 (t, 3H, J = 7,33 Hz), 1,34 - 1,46 (m, 2H), 1,61 - 1,68 (m, 2H), 2,59 (s, 3H), 3,50 (s, 3H), 4,18 (t, 2H, J = 6,79 Hz), 5,25 (s, 2H), 6,84 (d, 1H, J = 8,05 Hz), 6,90 - 7,11 (m, 2H), 7,38 - 7,48 (m, 1H), 7,62 - 7,73 (m, 3H), 7,93 (d, 1H, J = 8,27 Hz). |
| (20)-6 | z | 0,87 (t, J = 7,0 Hz, 3H), 1,23 (t, J = 7,7 Hz, 3H), 1,2 - 1,4 (m, 6H), 1,69 (m, 2H), 2,71 (q, J = 7,7 Hz, 2H), 4,24 (t, J = 7,0 Hz, 2H), 5,30 (s, 2H), 6,87 (s, 1H), 7,2 - 7,5 (m, 5H), 10,53 (amplo, 1H). |
| (21)-5 | z | 0,94 (t, J = 7,3 Hz, 3H), 1,40 (m, 2H), 1,56 (m, 2H), 3,35 (dt, J = 6,3, 6,3 Hz, 2H), 3,93 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,77 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 6,83 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,3 - 7,6 (m, 5H), 7,58 (dd, J = 7,5, 8,3 Hz, 1H), 8,72 (amplo, 1H), 9,31 (amplo, 1H). |
| (21)-15 | z | 0,88 (t, J = 6,8 Hz, 3H), 1,2-1,4 (m, 6H), 1,56 (m, 2H), 3,35 (dt, J = 6,6, 6,6 Hz, 2H), 3,93 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 6,78 (d, J = 8,3 Hz, 1H), 6,82 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,3 - 7,6 (m, 5H), 7,57 (dd, J = 7,5, 8,3 Hz, 1H), 8,82 (amplo, 1H), 9,31 (amplo, 1H). |
| (22)-15 | z | 0,88 (t, J = 6,9 Hz, 3H), 1,2-1,4 (m, 6H), 1,57 (m, 2H), 2,46 (s, 3H), 3,36 (td, J = 6,5, 6,5 Hz, 2H), 5,25 (s, 2H), 6,81 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 6,84 (d, J = 8,6 Hz, 1H), 7,3 - 7,6 (m, 5H), 7,58 (dd, J = 7,5, 8,6 Hz, 1H), 9,28 (amplo, 1H), 9,34 (amplo, 1H). |
β<?
Tabela 45
| Composto N° | Z/E | 1H-RMN(CDCI3)ô |
| (3)-25 | Z | 1,64 (m, 2H), 2,00 (s, 3H), 3,64 (q, J = 6,2 Hz, 2H), 3,99 (s, 3H), 4,18 (t, J = 6,7 Hz, 2H), 5,22 (s, 2H), 6,94 (d, J = 7,0 Hz, 1H), 7,3 - 7,55 (m, 6H), 7,65 (dd, J = 7,0, 8,4 Hz, 1H), 7,88 (d,J = 8,4 Hz, 1H). |
| (5)-19 | z | 2,03 (s, 3H), 2,25 (q, J = 6,0 Hz, 2H), 3,45 (q, J = 6,0 Hz, 1H), 4,13 (s, 3H), 5,25 (s, 2H), 7,04 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 7,31 - 7,51 (m, 5H), 7,76 (dd, J = 7,5 Hz, 8,0 Hz, 1H), 8,16 (d, J = 8,0 Hz, 1H). |
| (11)-24 | z | 2,01 (s, 3H), 2,22 (q, J = 6,0 Hz, 2H), 2,51 (s, 3H), 3,47 (q, J = 6,0 Hz, 2H), 5,27 (s, 2H), 6,92 (d, J = 7,3 Hz, 1H), 7,35 - 7,52 (m, 5H), 7,75 (dd, J = 7,6, 8,2 Hz, 1H), 7,76 (amplo, 1H), 8,19 (J = 8,1 Hz, 1H). |
| (13)-24 | z | 1,62 (m, 2H), 2,02 (s, 3H), 2,51 (s, 3H), 3,62 (q, J = 6,1 Hz, 2H), 4,17 (t, J = 6,7 Hz, 2H), 5,23 (s, 3H), 6,91 (d, J = 6,8 Hz, 1H), 7,37 - 7,59 (m, 5H), 7,63 (dd, J = 6,8, 8,4 Hz, 1H), 7,86 (d, J = 8,4 Hz, 1H). |
Exemplos de Formulação usando o composto da presente invenção serão agora descritos. Os compostos usados nos Exemplos de Formulação e testes de controle são misturas de isômeros (Z) e (E) a menos que de outra especificado.
(Exemplo de Formulação 1) Pós Umectáveis partes em peso de cada dentre os derivados de tetrazoiloxima mostrados nas Tabelas 1 a 23 foram absorvidas em 30 partes em peso do carbono branco. Cada derivado de tetrazoiloxima absorvido no carbono branco foi misturado com 3 partes em peso de sulfato de laurila de polioxietileno de sódio, 8 partes em peso de 50% em peso de pó de amônio de sulfato de éter de fenila de alquila de polioxietileno, uma parte em peso de ligninsulfonato de sódio e 38 partes em peso de argila, e cada mistura foi moída usando um moinho a jato para obter pós umectáveis.
·· ···· ·
<ΪΟ (Exemplo de Formulação 2) Pós
Duas partes em peso de cada dentre os derivados de tetrazoiloxima mostradas na Tabela 1 a 23 foram misturadas com 98 partes em peso de argila, e cada mistura foi moída para obter pós.
(Exemplo de Formulação 3) Grânulos partes em peso de cada dentre os derivados de tetrazoiloxima mostradas na Tabela 1 a 23 foram misturadas com 90 partes em peso de uma mistura de bentonita e talco em uma relação de mistura de 1: 1 e 5 partes de alquilbenzenossulfonato de sódio, e cada mistura foi moldada para produzir grânulos.
Os seguintes Exemplos de Teste mostram que os compostos da presente invenção são adaptados para uso como ingredientes ativos de vários agentes de controle de doença de planta. O estado de patopoese da planta de teste foi examinado pela gravidade da doença usando um índice de patopoese, e gravidade da doença e o valor de controle foi determinado pelas seguintes equações. Os resultados são mostrados nas Tabelas 47 a 56.
índice de Patopoese
As amostras onde nem colônias nem lesões foram observadas são classificadas 0, as amostras onde as colônias e lesões foram observadas em cerca de 25% são classificadas 1, amostras onde colônias e lesões foram observadas em cerca de 25 a 50% são classificadas 2, e amostras onde as colônias e lesões foram observadas em cerca de 50% ou mais são classificadas 3, respectivamente.
Gravidade da doença (%) = [Z(número de folhas por gravidade da doença χ índice) / (número de folhas examinadas χ 3 (valor máximo do índice de gravidade da doença))] χ 100
Valor de controle (%) = (gravidade da doença da seção nãotratada - gravidade da doença da seção tratada) / (gravidade da doença da seção não-tratada) χ 100
Os seguintes compostos foram usados como agentes de controle.
¢1
Agente de controle 1: pós umectáveis Manzeb (agente de controle de mofo macio comumente usado)
Agente de controle 2: Composto típico A descrito no Pedido de Patente Nãoexaminado japonesa, Primeira Publicação N° Hei 11-269176 (WO 99/29689,
EP-A-1038874)
Agentes de controle 3 e 4: Compostos Típicos B e C descritos no Pedido de Patente Não-examinado japonesa, Primeira Publicação N° 2001 - 55387 (WO 00/75138, EP-A-1184382)
Um ingrediente ativo de pós umectáveis usados como agente de 10 controle 1 é um fungicida agrícola que foi desenvolvido por Rohm and Hass Agricultural Chemicals em USA e registrado em 1969, e é etilenobisditiocarbamato coordenado por zinco representado pela fórmula:
H„C-NH-CS-S 2 \
Mn
Z h2c-nh-c s - s
Os agentes de controle 2, 3 e 4 são compostos especificados pela seguinte fórmula geral e a seguinte tabela.
Tabela 46
| R | X | Y | z | Q | |
| Agente de controle 2 | H | CH | S | CH | H |
| Agente de controle 3 | Cl | N | S | CH | H |
| Agente de controle 4 | H | CH | CH | N | Cl |
O efeito de controle contra o mofo macio em videira e praga de plantas recente em tomate inclui principalmente um efeito de proteção e um efeito terapêutico. O efeito terapêutico é um efêito obtido por vaporização de uma substância de teste em plantas testes jovens em potes, secando em ar inoculando por vaporização uma dispersão de esporos dos patógenos de planta objetivos, mantendo as plantas testes imaturas em potes sob altas condições de umidade, desse modo para permitir a doença desenvolver, e germinando as plantas testes jovens em potes em uma estufa durante um período fixo. O efeito terapêutico é um efeito obtido por inoculação de uma dispersão de esporos dos patógenos de planta objetivos em plantas testes jovens em potes, mantendo as plantas testes jovens em potes sob altas condições de umidade, desse modo para permitir a doença desenvolver, vaporizando uma substância teste nas plantas testes jovens e, potes, se15 cando em ar, e germinando as plantas testes jovens em potes em uma estufa durante um período fixo.
O teste com referência ao efeito de proteção para o composto da presente invenção foi realizado contra mofo macio em videira e praga de plantas recente em tomate, juntamente com agentes de controle 1, 2, 3 e 4.
Todos os compostos da presente invenção exibiram os efeitos superiores aqueles do agente de controle 1 e também exibiram efeitos que foram os mesmos como ou superiores aqueles dos agentes de controle 2, 3 e 4. O teste com referência ao efeito terapêutico foi realizado de acordo com o seguinte teste de controle de mofo macio em videira (Exemplo de Teste 1) e teste de controle de praga de plantas recente em tomate (Exemplo de Teste 2).
• · · · · (Exemplo de Teste 1) Teste de controle de mofo macio em videira (Efeito terapêutico)
Uma dispersão dos esporos de mofo macio (Plasmopara viticola) em videira foi inoculada por vaporização em plantas de videira (varieda5 de: Neomuscat, estágio da folha de 5 - 6) cultivada em potes Wagner de 1/10.000 ares e os potes inoculados foram colocados em uma área úmida em 25°C durante 18 horas. Depois de secar as folhas no ar, os pós umectáveis preparados de acordo com o método do Exemplo de Preparação 1 foram diluídos com água para preparar uma solução química tendo uma con10 centração de ingrediente ativo de 100 ppm. A solução química foi evaporada o suficiente para gotejar nas superfícies das folhas e foram em seguida transferidas para uma estufa para permitir a doença desenvolver. Depois que 10 dias se passaram desde a inoculação, a gravidade da doença foi determinada. Os resultados são mostrados nas Tabelas 47 a 56.
Tabela 47
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle (%) |
| (l)-6 | 100 | 70 |
| (l)-7 | 100 | 100 |
| (l)-8 | 100 | 70 |
| (1)-12 | 100 | 100 |
| (1)-16 | 100 | 70 |
| (1)-18 | 100 | 100 |
| (1)-21 | 100 | 70 |
| (2)-7 | 100 | 90 |
| (2)-11 | 100 | 100 |
| (2)-12 | 100 | 90 |
| (2)-16 | 100 | 90 |
| ¢3)-2 | 100 | 70 |
| (3)-3 | 100 | 90 |
| (3)-4 | 100 | 90 |
| (3)-5 | 100 | 100 |
| (3)-8 | 100 | 100 |
| (3)-9 | 100 | 100 |
| (3)-15 | 100 | 100 |
| (3)-16 | 100 | 100 |
| (3)-18 | 100 | 100 |
| (3)-21 | 100 | 70 |
| (3)-22 | 100 | 100 |
| (3)-23 | 100 | 80 |
Tabela 48
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle(%) |
| (4)-9 | 100 | 80 |
| (4)-15 | 100 | 70 |
| (4)-18 | 100 | 70 |
| (5)-12 | 100 | 100 |
| (5)-14 | 100 | 90 |
| (6)-2 | 100 | 70 |
| (6)-6 · | 100 | 70 |
| (6)-7 | 100 | 100 |
| (6)-15 | 100 | 70 |
| (7)-l | 100 | 70 |
| (7)-3 | 100 | 80 |
| (7)-11 | 100 | 70 |
| (7)-12 | 100 | 100 |
| (8)-2 | 100 | 70 |
| (8)-7 | 100 | 70 |
| (8)-10 | 100 | 70 |
| (8)-17 | 100 | 90 |
Tabela 49
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle (%) |
| (9)-l | 100 | 100 |
| (9)-2 | 100 | 70 |
| (9)-3 | 100 | 70 |
| (9)-4 | 100 | 100 |
| (9)-5 | 100 | 100 |
| (9)-6 | 100 | 70 |
| (9)-7 | 100 | 100 |
| (9)-9 | 100 | 100 |
| (9)-10 | 100 | 100 |
| (9)-H | 100 | 100 |
| (H)-4 | 100 | 70 |
| (H)-5 | 100 | 70 |
| (H)-6 | 100 | 70 |
| (H)-7 | 100 | 100 |
| (H)-8 | 100 | 100 |
| (ll)-ll | 100 | 70 |
| (11)-12 | 100 | 100 |
| (11)-21 | 100 | 70 |
| (12)-6 | 100 | 80 |
| (12)-7 | 100 | 90 |
| (12)-12 | 100 | 90 |
| (12)-18 | 100 | 90 |
Tabela 50
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle (%) |
| (13)-5 | 100 | 70 |
| (13)-8 | 100 | 90 |
| (13)-9 | 100 | 100 |
| (13)-15 | 100 | 80 |
| (13)-21 | 100 | 80 |
| (13)-22 | 100 | 100 |
| (14)-5 | 100 | 70 |
| (16)-3 | 100 | 70 |
| (17)-1 | 100 | 100 |
| (18)-1 | 100 | 100 |
AG
Tabela 51
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle (%) |
| (19)-1 | 100 | 100 |
| (19)-11 | 100 | 80 |
| (19)-12 | 100 | 90 |
| (19)-13 | 100 | 100 |
| (19)-14 | 100 | 80 |
| (19)-16 | 100 | 100 |
| (19)-23 | 100 | 70 |
| (19)-25 | 100 | 90 |
| (19)-28 | 100 | 100 |
| (19)-29 | 100 | 80 |
| (19)-31 | 100 | 90 |
| (19)-33 | 100 | 100 |
| (19)-34 | 100 | 80 |
| (19)-35 | 100 | 70 |
| (20)-1 | 100 | 70 |
| (22)-2 | 100 | 70 |
| (22)-5 | 100 | 100 |
| (22)-15 | 100 | 100 |
| Agente de Controle 1 | 750 | 0 |
| Agente de Controle 2 | 100 | 50 |
| Agente de Controle 3 | 100 | 30 |
| Agente de Controle 4 | 100 | 20 |
(Exemplo de Teste 2) Teste de controle de praga de plantas recente em tomate (efeito terapêutico)
Uma dispersão de esporos de praga de plantas (Plasmopara viticola) em tomate foi inoculada por vaporização em plantas de tomate (va5 riedade: Hofuku, estágio da folha 4) cultivadas em potes de plástico tendo um diâmetro de 9 cm e os potes inoculados foram colocados em uma área úmida mantida em 20°C durante 18 horas. Depois da secagem das folhas no ar, pós umectáveis preparados de acordo com o método do Exemplo de Preparação 1 foram diluídos com água para preparar uma solução química tendo uma concentração de ingrediente ativo de 100 ppm. A solução química foi evaporada o suficiente para gotejar nas superfícies das folhas e foram em seguida transferidas para uma estufa para permitir a doença desenvolver. Depois que 7 dias se passaram desde a inoculação, a gravidade da doença foi determinada. Os resultados são mostrados nas Tabelas 52 a 56.
Tabela 52
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle (%) |
| (l)-6 | 100 | 90 |
| (l)-7 | 100 | 100 |
| (l)-8 | 100 | 90 |
| (1)-12 | 100 | 100 |
| (1)-16 | 100 | 100 |
| (1)-18 | 100 | 100 |
| (1)-21 | 100 | 90 |
| (2)-7 | 100 | 100 |
| (2)-H | 100 | 100 |
| (2)-12 | 100 | 100 |
| (2)-16 | 100 | 100 |
| (3)-2 | 100 | 90 |
| (3)-3 | 100 | 100 |
| (3)-4 | 100 | 100 |
| (3)-5 | 100 | 100 |
| (3)-8 | 100 | 100 |
| (3)-9 | 100 | 100 |
| (3)-15 | 100 | 100 |
| (3)-16 | 100 | 100 |
| (3)-18 | 100 | 100 |
| (3)-21 | 100 | 100 |
| (3)-22 | 100 | 100 |
| (3)-23 | 100 | 100 |
Tabela 53
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle(%) |
| (4)-9 | 100 | 100 |
| (4)-15 | 100 | 80 |
| (4)-18 | 100 | 90 |
| (5)-12 | 100 | 100 |
| (5)-14 | 100 | 100 |
| (6)-2 | 100 | 80 |
| (6)-6 | 100 | 80 |
| (6)-7 | 100 | 100 |
| (6)-15 | 100 | 90 |
| (7)-l | 100 | 80 |
| (7)-3 | 100 | 80 |
| (7)-11 | 100 | 80 |
| (7)-12 | 100 | 100 |
| (8)-2 | 100 | 90 |
| (8)-7 | 100 | 80 |
| (8)-10 | 100 | 90 |
| (8)-17 | 100 | 80 |
Tabela 54
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle(%) |
| (9)-l | 100 | 100 |
| (9)-2 | 100 | 80 |
| (9)-3 | 100 | 90 |
| (9)-4 | 100 | 100 |
| (9)-5 | 100 | 100 |
| (9)-6 | 100 | 100 |
| (9)-7· | 100 | 100 |
| (9)-9 | 100 | 100 |
| (9)-10 | 100 | 100 |
| (9)-11 | 100 | 100 |
| (11)-4 | 100 | 80 |
| (Π)-5 | 100 | 80 |
| (H)-6 | 100 | 80 |
| (H)-7 | 100 | 100 |
| GD-8 | 100 | 100 |
| (ll)-ll | 100 | 80 |
| (11)-12 | 100 | 100 |
| (1D-21 | 100 | 90 |
| (12)-6 | 100 | 100 |
| (12)-7 | 100 | 100 |
| (12)-12 | 100 | 100 |
| (12)-18 | 100 | 100 |
Tabela 55
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle (%) |
| (B)-5 | 100 | 90 |
| (13)-8 | 100 | 100 |
| (13)-9 | 100 | 100 |
| (13)-15 | 100 | 90 |
| (13)-21 | 100 | 100 |
| (13)-22 | 100 | 100 |
| (14)-5 | 100 | 80 |
| (16)-3 | 100 | 80 |
| (17)-1 | 100 | 100 |
| (18)-1 | 100 | 100 |
Tabela 56
| Composto N° | Concentração (ppm) | Valor de Controle (%) |
| (19)-1 | 100 | 100 |
| (19)-11 | 100 | 90 |
| (19)-12 | 100 | 100 |
| (19)-13 | 100 | 100 |
| (19)-14 | 100 | 100 |
| (19)-16 | 100 | 100 |
| (19)-23 | 100 | 80 |
| (19)-25 | 100 | 90 |
| (19)-28 | 100 | 100 |
| (19)-29 | 100 | 100 |
| (19)-31 | 100 | 100 |
| (19)-33 | 100 | 100 |
| (19)-34 | 100 | 100 |
| (19)-35 | 100 | 80 |
| (20)-1 | 100 | 80 |
| (22)-2 | 100 | 90 |
| (22)-5 | 100 | 100 |
| (22)-15 | 100 | 100 |
| Agente de controlei | 750 | 10 |
| Agente de controle2 | 100 | 60 |
| Agente de controle 3 | 100 | 40 |
| Agente de controle4 | 100 | 30 |
Como está claro a partir dos resultados mostrados nas tabelas acima descritas, o derivado de tetrazoiloxima da presente invenção é superior, no efeito terapêutico, para um derivado de oxima substituído por hetero anel convencional e um agente de controle de doença da planta comumente usado. Uma vez que um agente de controle da doença da planta contendo o derivado de tetrazoiloxima da presente invenção, que é superior no efeito terapêutico, tem atividade de controle de doença da planta suficiente mesmo quando é vaporizado depois de confirmar a patopoese de patógenos de planta, tornou-se possível reduzir o número de aplicações de uma química agrícola, e desse modo o agente de controle de doença da planta é excelente em vista da economia de trabalho e custo.
APLICABILIDADE INDUSTRIAL
O derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1) da presente invenção é menos provável de causar dano químico para as plantas úteis e é também adaptado para uso como uma química agrícola,
JOO • · · ···»· especialmente um agente de controle da doença da planta. A química agrícola contendo o derivado de tetrazoiloxima como um ingrediente ativo da presente invenção é superior no efeito terapêutico contra as doenças de planta em um derivado de oxima substituído por hetero anel convencional, e é portanto adaptado para uso como um agente de controle da doença da planta. Além disso, os derivados de tetraidroxiimino representados pelas fórmulas gerais (6) e (7) de acordo com a presente invenção são adaptados para uso como um intermediário do derivado de tetrazoiloxima representado pela fórmula geral (1) da presente invenção.
Claims (11)
1. Derivado de tetrazoiloxima, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula geral (1):
()-CH,,-He t i
N na qual X representa um átomo de hidrogênio, um átomo de ha5 logênio, um grupo alquila tendo 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo ciano, um grupo metanossulfonila, um grupo nitro, um grupo trifluorometila, ou um grupo arila selecionado do grupo consistindo em um grupo fenila, um grupo 4-metilfenila, e um grupo 4clorofenila; A representa um grupo tetrazoíla representado pela fórmula geral
10 (2):
Y (na qual Y representa um grupo alquila tendo 1 a 3 átomos de carbono) ou um grupo tetrazoíla representado pela fórmula geral (3):
(na qual Y representa um grupo alquila tendo 1 a 3 átomos de carbono); e Het representa um grupo piridila representado pela fórmula geral (4):
15 (na qual R representa um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio; Z
Petição 870170081960, dc 26/10/2017, pág. 4/10 representa um átomo de hidrogênio, um grupo amino, a fórmula geral QC(=O)NH- (Q representa um átomo de hidrogênio, um grupo alquila tendo de 1 a 8 átomos de carbono, um grupo alquila tendo 1 a 6 átomos de carbono substituídos com um átomo de halogênio, um grupo cicloaiquila tendo de
2. Derivado de tetrazoiloxima de acordo com a reivindicação 1,
20 caracterizado pelo fato de que Z é um grupo representado pela fórmula geral:
QC(=O)NH(onde Q representa um grupo alquila tendo de 1 a 8 átomos de carbono ou um grupo alcoxila tendo de 1 a 8 átomos de carbono) e Het é um grupo piridila representado pela fórmula geral (4).
25
3. Derivado de tetrazoiloxima de acordo com a reivindicação 2,
Petição 870170081960, dc 26/10/2017, pág. 5/10 caracterizado pelo fato de que X é um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio.
4. Derivado de tetrazoiloxima de acordo com a reivindicação 2 ou 3, caracterizado pelo fato de que Y é um grupo metila.
5 5. Derivado de tetrazoiloxima de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Z é um grupo representado pela fórmula geral:
QC(=O)NH(onde Q representa um grupo alquila tendo de 1 a 8 átomos de carbono ou um grupo alcoxila tendo de 1 a 8 átomos de carbono) e Het é um grupo ti10 azoíla representado pela fórmula geral (5).
5 3 a 6 átomos de carbono, um grupo alcoxila tendo de 1 a 8 átomos de carbono, um grupo cicloalquilóxi tendo 3 a 6 átomos de carbono, um grupo benzilóxi, um grupo 2-feniletilóxi, um grupo tioalquila substituído por um grupo alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alquila tendo de 1 a 2 átomos de carbono substituído por um grupo alcoxila tendo de 1 a 4 átomos
10 de carbono, um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído por um grupo acilamino tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono substituído por um grupo acilamino tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alquilamino tendo 1 a 8 átomos de carbono, um grupo alquenila tendo de 2 a 6 átomos de carbono, um grupo
15 aralquila selecionado do grupo consistindo em um grupo de benzila e um grupo de fenetila, ou um grupo fenila)), ou um grupo tiazoíla representado pela fórmula geral (5):
(na qual ReZ são como definidos na fórmula geral (4).
6. Derivado de tetrazoiloxima de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que X é um átomo de hidrogênio ou átomo de halogênio.
7. Derivado de tetrazoiloxima de acordo com a reivindicação 5 15 ou 6, caracterizado pelo fato de que Y é grupo metila.
8. Derivado de tetrazoilidroxiimino, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula geral (6):
O1I na qual X1 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo alquila tendo 1 a 4 átomos de carbono, ou um grupo alcóxi tendo 1 a 3
20 átomos de carbono; e Y1 representa um grupo alquila tendo 1 a 3 átomos de carbono.
9. Derivado de tetrazoilidroxiimino, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula geral (7):
Petição 870170081960, dc 26/10/2017, pág. 6/10
OH na qual X2 representa um grupo alquila tendo 1 a 4 átomos de carbono, um grupo alcóxi tendo 1 a 3 átomos de carbono, um grupo ciano, um grupo metanossulfonila, um grupo nitro, um grupo trifluorometila, ou um grupo arila selecionado do grupo consistindo em um grupo fenila, um grupo 45 metilfenila, e um grupo 4-clorofenila; e Y2 representa um grupo alquila tendo 1 a 3 átomos de carbono.
10. Produto químico agrícola, caracterizado pelo fato de que compreende um derivado de tetrazoiloxima como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, como um ingrediente ativo.
10
11. Agente controlador de doença de planta, caracterizado pelo fato de que compreende o derivado de tetrazoiloxima como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, como um ingrediente ativo.
Petição 870170081960, dc 26/10/2017, pág. 7/10
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001249006 | 2001-08-20 | ||
| JP2001-249006 | 2001-08-20 | ||
| PCT/JP2002/008319 WO2003016303A1 (en) | 2001-08-20 | 2002-08-16 | Tetrazoyl oxime derivative and agricultural chemical containing the same as active ingredient |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0212034B1 true BRPI0212034B1 (pt) | 2018-01-30 |
Family
ID=19078078
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0212034-8A BRPI0212034B1 (pt) | 2001-08-20 | 2002-08-16 | Derivado de tetrazoiloxima, produto químico agrícola e agente controlador de doença de planta contendo o mesmo como ingrediente ativo |
| BR0212034-8A BR0212034A (pt) | 2001-08-20 | 2002-08-16 | Derivado de tetrazoiloxima e produto quìmico agrìcola contendo o mesmo como ingrediente ativo |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BR0212034-8A BR0212034A (pt) | 2001-08-20 | 2002-08-16 | Derivado de tetrazoiloxima e produto quìmico agrìcola contendo o mesmo como ingrediente ativo |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7183299B2 (pt) |
| EP (1) | EP1426371B1 (pt) |
| KR (1) | KR100855652B1 (pt) |
| CN (1) | CN1259318C (pt) |
| AT (1) | ATE416172T1 (pt) |
| AU (1) | AU2002328627B2 (pt) |
| BR (2) | BRPI0212034B1 (pt) |
| CA (1) | CA2457061C (pt) |
| CY (1) | CY1109016T1 (pt) |
| DE (1) | DE60230164D1 (pt) |
| DK (1) | DK1426371T3 (pt) |
| ES (1) | ES2315392T3 (pt) |
| HU (1) | HU226907B1 (pt) |
| IL (2) | IL160439A0 (pt) |
| MX (1) | MXPA04001507A (pt) |
| NZ (1) | NZ531160A (pt) |
| PL (1) | PL204568B1 (pt) |
| PT (1) | PT1426371E (pt) |
| RU (1) | RU2004104638A (pt) |
| TW (1) | TW577883B (pt) |
| WO (1) | WO2003016303A1 (pt) |
| ZA (1) | ZA200401272B (pt) |
Families Citing this family (348)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2653589A1 (en) * | 2006-07-13 | 2008-01-17 | Bayer Cropscience Sa | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
| MX2009000299A (es) | 2006-07-13 | 2009-01-26 | Bayer Cropscience Sa | Derivados de hidroximoil-tetrazol fungicidas. |
| KR20090031619A (ko) * | 2006-07-13 | 2009-03-26 | 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님 | 살진균제 히드록시모일-테트라졸 유도체 |
| US8084613B2 (en) | 2007-05-14 | 2011-12-27 | Nippon Soda Co., Ltd. | Tetrazoyloxime derivative and plant disease control agent |
| KR101327670B1 (ko) * | 2007-08-08 | 2013-11-08 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 테트라조일옥심 유도체 및 식물 병해 방제제 |
| EP2234489B1 (en) * | 2008-01-15 | 2017-04-12 | Bayer Intellectual Property GmbH | Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance |
| RU2010133984A (ru) * | 2008-01-16 | 2012-02-27 | Байер КропСайенс АГ (DE) | Фунгицидные производные гидроксимоилтетразола |
| JP2011515368A (ja) * | 2008-03-19 | 2011-05-19 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体 |
| KR20100125424A (ko) * | 2008-03-19 | 2010-11-30 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 살진균제 히드록시모일-테트라졸 유도체 |
| EP2265119A1 (en) * | 2008-03-19 | 2010-12-29 | Bayer CropScience AG | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
| PT2649880T (pt) | 2008-03-24 | 2017-08-24 | Nippon Soda Co | Agente de controlo de doença vegetal |
| KR20100137573A (ko) * | 2008-04-22 | 2010-12-30 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 살진균제 히드록시모일-헤테로시클 유도체 |
| JP5285070B2 (ja) | 2008-07-02 | 2013-09-11 | 日本曹達株式会社 | 植物成長促進剤 |
| KR20110030663A (ko) * | 2008-07-04 | 2011-03-23 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 살진균제 히드록시모일-테트라졸 유도체 |
| JP5524200B2 (ja) * | 2008-07-04 | 2014-06-18 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 殺真菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体 |
| EP2369932A2 (en) * | 2008-11-28 | 2011-10-05 | Bayer CropScience AG | Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance |
| WO2010066697A1 (en) * | 2008-12-09 | 2010-06-17 | Bayer Cropscience Ag | Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives |
| TW201031331A (en) * | 2009-02-19 | 2010-09-01 | Bayer Cropscience Ag | Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance |
| CN102341387B (zh) | 2009-03-02 | 2014-12-24 | 日本曹达株式会社 | 四唑基肟衍生物及其盐、以及植物病害防除剂 |
| WO2010103783A1 (ja) * | 2009-03-11 | 2010-09-16 | 日本曹達株式会社 | １－アルキル－５－ベンゾイル－１ｈ－テトラゾール誘導体の製造方法 |
| EP2519103B1 (en) * | 2009-12-28 | 2014-08-13 | Bayer Intellectual Property GmbH | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
| BR112012012340A2 (pt) * | 2009-12-28 | 2015-09-08 | Bayer Cropscience Ag | composto, composição fungicida e método para o controle de fungo fitopatogênico de culturas |
| JP5894928B2 (ja) * | 2009-12-28 | 2016-03-30 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌剤ヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体 |
| PH12012501657A1 (en) * | 2010-02-26 | 2012-10-22 | Nippon Soda Co | Tetrazolyloxime derivative or a salt thereof and fungicide |
| BR122017023123B1 (pt) * | 2010-03-12 | 2018-04-24 | Nippon Soda Co., Ltd. | Método para produzir derivado de picolina halogenada |
| JP5512794B2 (ja) | 2010-03-16 | 2014-06-04 | 日本曹達株式会社 | 植物病害防除剤 |
| WO2011131602A2 (en) | 2010-04-20 | 2011-10-27 | Basf Se | Fungicidal mixtures based on azolopyrimmidinylamines |
| WO2011134913A1 (en) * | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Bayer Cropscience Ag | Fungicide hydroximoyl-heterocycles derivatives |
| WO2011134911A2 (en) | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Bayer Cropscience Ag | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
| KR20130036280A (ko) * | 2010-06-22 | 2013-04-11 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 5-치환된 1-알킬테트라졸릴 옥심 유도체의 제조 방법 |
| TWI511965B (zh) * | 2010-06-28 | 2015-12-11 | Bayer Ip Gmbh | 製備５－取代１－烷基四唑基肟衍生物之方法 |
| RS58401B1 (sr) * | 2010-10-07 | 2019-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Sastav fungicida koji sadrži derivat tetrazoliloksima i derivat tiazolilpiperidina |
| EP2474542A1 (en) | 2010-12-29 | 2012-07-11 | Bayer CropScience AG | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
| CN103380124A (zh) | 2010-12-29 | 2013-10-30 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 杀真菌剂肟基-四唑衍生物 |
| JP2014509599A (ja) | 2011-03-14 | 2014-04-21 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 殺菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体 |
| KR20130121979A (ko) * | 2011-03-18 | 2013-11-06 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 수현탁상 농원예용 살균제 조성물 |
| WO2012136581A1 (en) | 2011-04-08 | 2012-10-11 | Bayer Cropscience Ag | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
| EP2748161A1 (en) * | 2011-08-22 | 2014-07-02 | Bayer Intellectual Property GmbH | Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives |
| TWI568721B (zh) | 2012-02-01 | 2017-02-01 | 杜邦股份有限公司 | 殺真菌之吡唑混合物 |
| TWI547489B (zh) * | 2012-02-09 | 2016-09-01 | 拜耳知識產權公司 | Ｎ－羥基－１－（１－烷基－１ｈ－四唑－５－基）－１－苯亞甲胺衍生物的製備方法 |
| JP5740042B2 (ja) * | 2012-03-13 | 2015-06-24 | 日本曹達株式会社 | 化合物、化合物の製造方法、及び化合物の精製方法 |
| KR101691279B1 (ko) | 2012-06-12 | 2016-12-29 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 아지드 화합물의 제조 방법 및 1h-테트라졸 유도체의 제조 방법 |
| WO2013187327A1 (ja) | 2012-06-12 | 2013-12-19 | 日本曹達株式会社 | １ｈ－テトラゾール誘導体の製造方法 |
| AU2013291223B2 (en) | 2012-07-19 | 2015-08-06 | Nippon Soda Co., Ltd. | Water dispersible granule, and method for producing same |
| US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| US20160029630A1 (en) | 2012-11-27 | 2016-02-04 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| US20150313229A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-11-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4] Triazole Compounds |
| WO2014082871A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| WO2014082879A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| WO2014086850A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii |
| WO2014086856A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide |
| WO2014086854A1 (en) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) | Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator |
| EP2746264A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746256A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| WO2014095534A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| US20150307460A1 (en) | 2012-12-19 | 2015-10-29 | Basf Se | Substituted Triazoles and Imidazoles and Their Use as Fungicides |
| EP2746266A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2746263A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Alpha-substituted triazoles and imidazoles |
| EP2746278A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746279A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| EP2746277A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| WO2014095555A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| WO2014095548A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
| EP2935237A1 (en) | 2012-12-19 | 2015-10-28 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides |
| EP2746262A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi |
| WO2014095381A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds |
| EP2746255A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| BR112015014753B8 (pt) | 2012-12-20 | 2020-03-03 | Basf Agro Bv | composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes |
| EP2746258A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746257A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746259A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2746260A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| WO2014124850A1 (en) | 2013-02-14 | 2014-08-21 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| WO2014136603A1 (ja) | 2013-03-05 | 2014-09-12 | 日本曹達株式会社 | 卵菌類以外の植物病原性糸状菌を防除する方法 |
| EP2813499A1 (en) | 2013-06-12 | 2014-12-17 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2815649A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides |
| EP2815647A1 (en) | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi |
| WO2015011615A1 (en) | 2013-07-22 | 2015-01-29 | Basf Corporation | Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide |
| EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
| EP2839745A1 (en) | 2013-08-21 | 2015-02-25 | Basf Se | Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate |
| WO2015036058A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| EP3057420B1 (en) | 2013-10-18 | 2018-12-12 | BASF Agrochemical Products B.V. | Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods |
| EP3080092B1 (en) | 2013-12-12 | 2019-02-06 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| CN105829296A (zh) | 2013-12-18 | 2016-08-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物 |
| WO2015104422A1 (en) | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Basf Se | Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests |
| RU2673722C2 (ru) | 2014-03-20 | 2018-11-29 | Мицуи Кемикалз Агро, Инк. | Композиция для борьбы с болезнями растений и способ борьбы с болезнями растений путем ее применения |
| CA2939865A1 (en) | 2014-03-26 | 2015-10-01 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides |
| EP2924027A1 (en) | 2014-03-28 | 2015-09-30 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds |
| EP2949649A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| EP2949216A1 (en) | 2014-05-30 | 2015-12-02 | Basf Se | Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| AR100743A1 (es) | 2014-06-06 | 2016-10-26 | Basf Se | Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido |
| EP2952506A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| PL3151669T3 (pl) | 2014-06-06 | 2021-04-19 | Basf Se | Zastosowanie podstawionych oksadiazoli do zwalczania fitopatogennych grzybów |
| EP2952512A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| EP2952507A1 (en) | 2014-06-06 | 2015-12-09 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
| US10149477B2 (en) | 2014-10-06 | 2018-12-11 | Basf Se | Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests |
| BR112017008200A2 (pt) | 2014-10-24 | 2017-12-26 | Basf Se | partículas, método para depositar um metal a partir de um eletrólito, e, usos de um polímero e das partículas. |
| US20180368404A1 (en) | 2014-11-06 | 2018-12-27 | Basf Se | 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests |
| PL3214937T3 (pl) | 2014-11-07 | 2024-10-14 | Basf Se | Mieszaniny szkodnikobójcze |
| EP3028573A1 (en) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Basf Se | Use of a triazole fungicide on transgenic plants |
| EP3253209A1 (en) | 2015-02-06 | 2017-12-13 | Basf Se | Pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
| WO2016128240A1 (en) | 2015-02-11 | 2016-08-18 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides |
| BR112017015061B1 (pt) | 2015-02-11 | 2022-09-27 | Basf Se | Mistura pesticida compreendendo um composto ativo de fórmula ia e broflanilida |
| US11064696B2 (en) | 2015-04-07 | 2021-07-20 | Basf Agrochemical Products B.V. | Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants |
| AR104596A1 (es) | 2015-05-12 | 2017-08-02 | Basf Se | Compuestos de tioéter como inhibidores de la nitrificación |
| WO2016198613A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino compounds |
| WO2016198611A1 (en) | 2015-06-11 | 2016-12-15 | Basf Se | N-(thio)acylimino heterocyclic compounds |
| WO2017016883A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-02-02 | Basf Se | Process for preparation of cyclopentene compounds |
| JP6854813B2 (ja) | 2015-10-02 | 2021-04-07 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ | 有害生物防除剤としての２−クロロピリミジン−５−イル置換基を有するイミノ化合物 |
| WO2017060148A1 (en) | 2015-10-05 | 2017-04-13 | Basf Se | Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi |
| WO2017076757A1 (en) | 2015-11-02 | 2017-05-11 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3165094A1 (en) | 2015-11-03 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| US20180317490A1 (en) | 2015-11-04 | 2018-11-08 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3165093A1 (en) | 2015-11-05 | 2017-05-10 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3167716A1 (en) | 2015-11-10 | 2017-05-17 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3373733A1 (en) | 2015-11-13 | 2018-09-19 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2017081310A1 (en) | 2015-11-13 | 2017-05-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| MX2018006235A (es) | 2015-11-19 | 2018-08-01 | Basf Se | Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos. |
| EA201891146A1 (ru) | 2015-11-19 | 2018-12-28 | Басф Се | Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами |
| CN113303339A (zh) | 2015-11-30 | 2021-08-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物 |
| EP3383848B1 (en) | 2015-12-01 | 2020-01-08 | Basf Se | Pyridine compounds as fungicides |
| CN108290840A (zh) | 2015-12-01 | 2018-07-17 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为杀真菌剂的吡啶化合物 |
| EP3205208A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-16 | Basf Se | Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides |
| EP3426660A1 (en) | 2016-03-09 | 2019-01-16 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
| EP3426044A1 (en) | 2016-03-10 | 2019-01-16 | Basf Se | Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides |
| CA3015131A1 (en) | 2016-03-11 | 2017-09-14 | Basf Se | Method for controlling pests of plants |
| BR112018068705B1 (pt) | 2016-03-16 | 2022-09-06 | Basf Se | Método para controlar fungos fitopatogênicos |
| RU2754614C2 (ru) | 2016-03-16 | 2021-09-03 | Басф Се | Применение тетразолинонов для борьбы с устойчивыми фитопатогенными грибами на злаковых культурах |
| WO2017157920A1 (en) | 2016-03-16 | 2017-09-21 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits |
| EP3436457B1 (en) | 2016-04-01 | 2022-07-20 | Basf Se | Bicyclic compounds |
| AU2017250397A1 (en) | 2016-04-11 | 2018-10-11 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3458433A1 (en) | 2016-05-18 | 2019-03-27 | Basf Se | Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors |
| WO2018050421A1 (en) | 2016-09-13 | 2018-03-22 | Basf Se | Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides |
| WO2018054711A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2018054721A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2018054723A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | Basf Se | Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi |
| WO2018065182A1 (en) | 2016-10-04 | 2018-04-12 | Basf Se | Reduced quinoline compounds as antifuni agents |
| WO2018073110A1 (en) | 2016-10-20 | 2018-04-26 | Basf Se | Quinoline compounds as fungicides |
| CN108184880A (zh) * | 2016-12-08 | 2018-06-22 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 含有picarbutrazox的杀菌组合物 |
| CA3045224A1 (en) | 2016-12-16 | 2018-06-21 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| WO2018114393A1 (en) | 2016-12-19 | 2018-06-28 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| EP3339297A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-27 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| CN106665623A (zh) * | 2016-12-20 | 2017-05-17 | 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 | 一种含有picarbutrazox的杀菌组合物及其应用 |
| EP3338552A1 (en) | 2016-12-21 | 2018-06-27 | Basf Se | Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants |
| CN110191881A (zh) | 2017-01-23 | 2019-08-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀真菌的吡啶化合物 |
| WO2018149754A1 (en) | 2017-02-16 | 2018-08-23 | Basf Se | Pyridine compounds |
| US11425910B2 (en) | 2017-02-21 | 2022-08-30 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018162312A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Basf Se | Spirocyclic derivatives |
| WO2018166855A1 (en) | 2017-03-16 | 2018-09-20 | Basf Se | Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles |
| CN110506038B (zh) | 2017-03-28 | 2023-11-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀害虫化合物 |
| KR102551432B1 (ko) | 2017-03-31 | 2023-07-05 | 바스프 에스이 | 동물 해충 퇴치를 위한 피리미디늄 화합물 및 이의 혼합물 |
| BR112019020879A2 (pt) | 2017-04-06 | 2020-04-28 | Basf Se | compostos, composição, uso de um composto de formula i, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e intermediários |
| AU2018247768A1 (en) | 2017-04-07 | 2019-10-03 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018188962A1 (en) | 2017-04-11 | 2018-10-18 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018192793A1 (en) | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Basf Se | Substituted rhodanine derivatives |
| JP2020517608A (ja) | 2017-04-20 | 2020-06-18 | ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ | 新規フェニルアミン化合物 |
| AU2018260098A1 (en) | 2017-04-26 | 2019-10-31 | Basf Se | Substituted succinimide derivatives as pesticides |
| EP3618629A1 (en) | 2017-05-02 | 2020-03-11 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
| WO2018202491A1 (en) | 2017-05-04 | 2018-11-08 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| JP7160487B2 (ja) | 2017-05-04 | 2022-10-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物病原菌を駆除するための置換５－（ハロアルキル）－５－ヒドロキシ－イソオキサゾール |
| BR112019022206A2 (pt) | 2017-05-05 | 2020-05-12 | Basf Se | Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal |
| UA125047C2 (uk) | 2017-05-10 | 2021-12-29 | Басф Се | Біциклічні пестицидні сполуки |
| WO2018210658A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| WO2018210660A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| WO2018210659A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| WO2018210661A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| CN110770210A (zh) | 2017-05-18 | 2020-02-07 | Pi工业有限公司 | 新颖的脒化合物 |
| EA201992764A1 (ru) | 2017-05-30 | 2020-04-29 | Басф Се | Пиридиновые и пиразиновые соединения |
| WO2018219797A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2018224455A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| WO2018229202A1 (en) | 2017-06-16 | 2018-12-20 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| WO2018234139A1 (en) | 2017-06-19 | 2018-12-27 | Basf Se | 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi |
| BR112019025191B1 (pt) | 2017-06-19 | 2023-11-28 | Basf Se | Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto |
| WO2018234488A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| WO2019002158A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| CN109305964B (zh) * | 2017-07-27 | 2019-10-18 | 东莞东阳光科研发有限公司 | 杀真菌剂肟基-四唑衍生物 |
| WO2019025250A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| WO2019038042A1 (en) | 2017-08-21 | 2019-02-28 | Basf Se | SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI |
| EP3675638A1 (en) | 2017-08-29 | 2020-07-08 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| WO2019042932A1 (en) | 2017-08-31 | 2019-03-07 | Basf Se | METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE |
| EP3453706A1 (en) | 2017-09-08 | 2019-03-13 | Basf Se | Pesticidal imidazole compounds |
| US11076596B2 (en) | 2017-09-18 | 2021-08-03 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2019057660A1 (en) | 2017-09-25 | 2019-03-28 | Basf Se | INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES |
| US11399543B2 (en) | 2017-10-13 | 2022-08-02 | Basf Se | Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests |
| WO2019101511A1 (en) | 2017-11-23 | 2019-05-31 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| WO2019115511A1 (en) | 2017-12-14 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
| WO2019115343A1 (en) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
| WO2019121143A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Basf Se | Substituted cyclopropyl derivatives |
| JP2021507911A (ja) | 2017-12-20 | 2021-02-25 | ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ | フルオロアルケニル化合物、その製造法およびその使用 |
| CA3086083A1 (en) | 2017-12-21 | 2019-06-27 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| AU2019211978B2 (en) | 2018-01-09 | 2024-08-22 | Basf Se | Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors |
| WO2019137995A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Basf Se | Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests |
| UA127503C2 (uk) | 2018-01-30 | 2023-09-13 | Пі Індастріз Лтд. | Оксадіазоли, призначені для використання у контролі фітопатогенних грибів |
| WO2019150311A1 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Pi Industries Ltd. | 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms |
| EP3749660A1 (en) | 2018-02-07 | 2020-12-16 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
| WO2019154665A1 (en) | 2018-02-07 | 2019-08-15 | Basf Se | New pyridine carboxamides |
| EP3530118A1 (en) | 2018-02-26 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| EP3530116A1 (en) | 2018-02-27 | 2019-08-28 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising xemium |
| EP3758491A1 (en) | 2018-02-28 | 2021-01-06 | Basf Se | Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors |
| WO2019166252A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fenpropidin |
| WO2019166560A1 (en) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | Basf Se | Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors |
| CN111683529B (zh) | 2018-02-28 | 2022-10-14 | 巴斯夫欧洲公司 | 烷氧基吡唑作为硝化抑制剂的用途 |
| WO2019166257A1 (en) | 2018-03-01 | 2019-09-06 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions of mefentrifluconazole |
| EP3533331A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
| EP3533333A1 (en) | 2018-03-02 | 2019-09-04 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen |
| EP3536150A1 (en) | 2018-03-06 | 2019-09-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad |
| US20210002232A1 (en) | 2018-03-09 | 2021-01-07 | Pi Industries Ltd. | Heterocyclic compounds as fungicides |
| WO2019175713A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways |
| WO2019175712A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Basf Corporation | New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways |
| CN110301450A (zh) * | 2018-03-20 | 2019-10-08 | 江苏龙灯化学有限公司 | 四唑吡氨酯在降低或防止作物病害中的用途 |
| WO2019185413A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Basf Se | Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives |
| BR112020020959A2 (pt) | 2018-04-16 | 2021-01-19 | Pi Industries Ltd. | Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais |
| CN110452220B (zh) * | 2018-04-26 | 2020-08-14 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 肟衍生物及其在农业中的应用 |
| WO2019219464A1 (en) | 2018-05-15 | 2019-11-21 | Basf Se | Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| KR102727205B1 (ko) | 2018-05-15 | 2024-11-06 | 바스프 에스이 | 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법 |
| AU2019268861B2 (en) * | 2018-05-16 | 2021-10-21 | Nippon Soda Co., Ltd. | Safener |
| WO2019224092A1 (en) | 2018-05-22 | 2019-11-28 | Basf Se | Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides |
| WO2020002472A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Basf Se | Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors |
| CN112424147B (zh) | 2018-07-23 | 2023-06-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代噻唑烷化合物作为硝化抑制剂的用途 |
| DK3826983T3 (da) | 2018-07-23 | 2024-08-05 | Basf Se | Anvendelse af substituerede 2-thiazoliner som nitrificeringshæmmere |
| WO2020035826A1 (en) | 2018-08-17 | 2020-02-20 | Pi Industries Ltd. | 1,2-dithiolone compounds and use thereof |
| EP3613736A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-26 | Basf Se | Substituted glutarimide derivatives |
| EP3628158A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide |
| EP3628157A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants |
| EP3628156A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-01 | Basf Se | Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants |
| WO2020064492A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-02 | Basf Se | Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof |
| CN113195461A (zh) | 2018-10-01 | 2021-07-30 | Pi工业有限公司 | 新型恶二唑类化合物 |
| CA3112921A1 (en) | 2018-10-01 | 2020-04-09 | Pi Industries Ltd. | Novel oxadiazoles |
| EP3643705A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| WO2020095161A1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-14 | Pi Industries Ltd. | Nitrone compounds and use thereof |
| WO2020109039A1 (en) | 2018-11-28 | 2020-06-04 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| EP3670501A1 (en) | 2018-12-17 | 2020-06-24 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
| BR112021009395A2 (pt) | 2018-12-18 | 2021-08-10 | Basf Se | compostos de pirimidínio substituídos, compostos de fórmula (i), métodos para proteger culturas, para o combate, controle, prevenção ou proteção, método não terapêutico para o tratamento de animais, semente e usos dos compostos de fórmula (i) |
| WO2020133123A1 (zh) * | 2018-12-28 | 2020-07-02 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 肟基-四唑衍生物及其在农业中的应用 |
| EP3696177A1 (en) | 2019-02-12 | 2020-08-19 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| KR20210150519A (ko) | 2019-04-08 | 2021-12-10 | 피아이 인더스트리스 엘티디. | 식물병원성 진균을 방제 또는 예방하기 위한 신규한 옥사디아졸 화합물 |
| ES2962639T3 (es) | 2019-04-08 | 2024-03-20 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatógenos |
| MX2021012324A (es) | 2019-04-08 | 2021-11-12 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogenicos. |
| EP3730489A1 (en) | 2019-04-25 | 2020-10-28 | Basf Se | Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides |
| EP3769623A1 (en) | 2019-07-22 | 2021-01-27 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| EP3975718A1 (en) | 2019-05-29 | 2022-04-06 | Basf Se | Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests |
| MX2021014864A (es) | 2019-06-06 | 2022-01-18 | Basf Se | N-(pirid-3-il)carboxamidas fungicidas. |
| WO2020244970A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | New carbocyclic pyridine carboxamides |
| WO2020244969A1 (en) | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Basf Se | Pyridine derivatives and their use as fungicides |
| EP3766879A1 (en) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pesticidal pyrazole derivatives |
| AR119774A1 (es) | 2019-08-19 | 2022-01-12 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
| CN112624965B (zh) * | 2019-09-24 | 2024-01-16 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 一种新型肟类衍生物及其在农业中应用 |
| WO2021063735A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | New bicyclic pyridine derivatives |
| WO2021063736A1 (en) | 2019-10-02 | 2021-04-08 | Basf Se | Bicyclic pyridine derivatives |
| AR120374A1 (es) | 2019-11-08 | 2022-02-09 | Pi Industries Ltd | Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos |
| CN112979628B (zh) * | 2019-12-12 | 2024-04-26 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 二苯醚取代的肟类衍生物及其在农业中的应用 |
| CN114845551B (zh) | 2019-12-23 | 2025-04-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 酶增强农业化学活性化合物的根吸收 |
| US12225907B2 (en) | 2020-01-29 | 2025-02-18 | Nippon Soda Co., Ltd. | Agricultural and horticultural composition |
| US20230106291A1 (en) | 2020-02-28 | 2023-04-06 | BASF Agro B.V. | Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t |
| WO2021175669A1 (en) | 2020-03-04 | 2021-09-10 | Basf Se | Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| BR112022020612A2 (pt) | 2020-04-14 | 2022-11-29 | Basf Se | Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos |
| WO2021219513A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-04 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| EP3903582A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii |
| EP3903584A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv |
| EP3903583A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii |
| EP3903581A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-03 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i |
| EP3909950A1 (en) | 2020-05-13 | 2021-11-17 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2021249800A1 (en) | 2020-06-10 | 2021-12-16 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides |
| EP3945089A1 (en) | 2020-07-31 | 2022-02-02 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v |
| EP3960727A1 (en) | 2020-08-28 | 2022-03-02 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi |
| EP3939961A1 (en) | 2020-07-16 | 2022-01-19 | Basf Se | Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi |
| WO2022017836A1 (en) | 2020-07-20 | 2022-01-27 | BASF Agro B.V. | Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol |
| AU2021315766A1 (en) * | 2020-07-31 | 2023-02-23 | Syngenta Crop Protection Ag | Formulations |
| EP3970494A1 (en) | 2020-09-21 | 2022-03-23 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii |
| WO2022038500A1 (en) | 2020-08-18 | 2022-02-24 | Pi Industries Limited | Novel heterocyclic compounds for combating phytopathogenic fungi |
| AR123501A1 (es) | 2020-09-15 | 2022-12-07 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos |
| AR123502A1 (es) | 2020-09-15 | 2022-12-07 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos |
| TW202229241A (zh) | 2020-09-26 | 2022-08-01 | 印度商皮埃企業有限公司 | 殺線蟲化合物及其用途 |
| WO2022089969A1 (en) | 2020-10-27 | 2022-05-05 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising mefentrifluconazole |
| WO2022090069A1 (en) | 2020-11-02 | 2022-05-05 | Basf Se | Compositions comprising mefenpyr-diethyl |
| WO2022090071A1 (en) | 2020-11-02 | 2022-05-05 | Basf Se | Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi |
| WO2022106304A1 (en) | 2020-11-23 | 2022-05-27 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising mefentrifluconazole |
| EP4018830A1 (en) | 2020-12-23 | 2022-06-29 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| CN114685392A (zh) * | 2020-12-28 | 2022-07-01 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 一种苯基-四唑肟类衍生物及其制备方法和应用 |
| WO2022167488A1 (en) | 2021-02-02 | 2022-08-11 | Basf Se | Synergistic action of dcd and alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors |
| EP4043444A1 (en) | 2021-02-11 | 2022-08-17 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
| AR125764A1 (es) | 2021-05-05 | 2023-08-09 | Pi Industries Ltd | Nuevos compuestos heterociclicos condensados para combatir hongos fitopatogenos |
| WO2022238157A1 (en) | 2021-05-11 | 2022-11-17 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles |
| EP4341257A1 (en) | 2021-05-18 | 2024-03-27 | Basf Se | New substituted quinolines as fungicides |
| AU2022279357A1 (en) | 2021-05-18 | 2023-11-30 | Basf Se | New substituted pyridines as fungicides |
| MX2023013719A (es) | 2021-05-18 | 2024-01-17 | Basf Se | Nuevas piridinas sustituidas como fungicidas. |
| EP4341245A1 (en) | 2021-05-21 | 2024-03-27 | Basf Se | Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors |
| AR125955A1 (es) | 2021-05-21 | 2023-08-30 | Basf Se | Uso de un compuesto de alcoxi pirazol n-funcionalizado como inhibidor de nitrificación |
| UY39780A (es) | 2021-05-26 | 2022-11-30 | Pi Industries Ltd | Composición fungicida que contiene compuestos de oxadiazol |
| EP4094579A1 (en) | 2021-05-28 | 2022-11-30 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole |
| US20240309022A1 (en) | 2021-06-21 | 2024-09-19 | Basf Se | Metal-Organic Frameworks with Pyrazole-Based Building Blocks |
| EP4119547A1 (en) | 2021-07-12 | 2023-01-18 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| CA3227665A1 (en) | 2021-08-02 | 2023-02-09 | Wassilios Grammenos | (3-pirydyl)-quinazoline |
| US20250019361A1 (en) | 2021-08-02 | 2025-01-16 | Basf Se | (3-quinolyl)-quinazoline |
| EP4140986A1 (en) | 2021-08-23 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4140995A1 (en) | 2021-08-27 | 2023-03-01 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4151631A1 (en) | 2021-09-20 | 2023-03-22 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2023072671A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix |
| WO2023072670A1 (en) | 2021-10-28 | 2023-05-04 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x |
| EP4194453A1 (en) | 2021-12-08 | 2023-06-14 | Basf Se | Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4198033A1 (en) | 2021-12-14 | 2023-06-21 | Basf Se | Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4198023A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-21 | Basf Se | Pesticidally active thiosemicarbazone compounds |
| AR127972A1 (es) | 2021-12-17 | 2024-03-13 | Pi Industries Ltd | Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos |
| EP4238971A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-06 | Basf Se | Substituted isoxazoline derivatives |
| WO2023171593A1 (ja) | 2022-03-07 | 2023-09-14 | 日本曹達株式会社 | 塩ストレスによる植物への影響を軽減または予防する方法 |
| WO2023203066A1 (en) | 2022-04-21 | 2023-10-26 | Basf Se | Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers |
| WO2023208447A1 (en) | 2022-04-25 | 2023-11-02 | Basf Se | An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system |
| GB202209321D0 (en) * | 2022-06-24 | 2022-08-10 | Redag Crop Prot Ltd | Agricultural chemicals |
| AU2023317620A1 (en) | 2022-08-02 | 2025-02-13 | Basf Se | Pyrazolo pesticidal compounds |
| EP4342885A1 (en) | 2022-09-20 | 2024-03-27 | Basf Se | N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides |
| EP4361126A1 (en) | 2022-10-24 | 2024-05-01 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv |
| US20250338849A1 (en) | 2022-11-14 | 2025-11-06 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
| CN120202196A (zh) | 2022-11-16 | 2025-06-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为杀真菌剂的取代的苯并二氮杂䓬类 |
| EP4619399A1 (en) | 2022-11-16 | 2025-09-24 | Basf Se | New substituted tetrahydrobenzoxazepine |
| CN120202195A (zh) | 2022-11-16 | 2025-06-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 作为杀真菌剂的取代的苯并二氮杂䓬类 |
| WO2024104822A1 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Basf Se | Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides |
| JP2025537793A (ja) | 2022-11-16 | 2025-11-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 置換ピリジンを含む殺真菌性混合物 |
| EP4389210A1 (en) | 2022-12-21 | 2024-06-26 | Basf Se | Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2024165343A1 (en) | 2023-02-08 | 2024-08-15 | Basf Se | New substituted quinoline compounds for combatitng phytopathogenic fungi |
| JP2026509904A (ja) | 2023-03-17 | 2026-03-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物病原真菌を駆除するための置換ピリジル／ピラジジルジヒドロベンゾチアゼピン化合物 |
| EP4455137A1 (en) | 2023-04-24 | 2024-10-30 | Basf Se | Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2024223034A1 (en) | 2023-04-26 | 2024-10-31 | Basf Se | Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xvi |
| EP4467535A1 (en) | 2023-05-25 | 2024-11-27 | Basf Se | Lactam pesticidal compounds |
| WO2025008227A1 (en) | 2023-07-05 | 2025-01-09 | Basf Se | Substituted pyridyl/pyrazinyl dihydropyrrolotriazine compounds for combatting phytopath-ogenic fungi |
| WO2025008226A1 (en) | 2023-07-05 | 2025-01-09 | Basf Se | Substituted quinolyl/quinoxalyl dihydropyrrolotriazine compounds for combatting phyto-pathogenic fungi |
| EP4488269A1 (en) | 2023-07-06 | 2025-01-08 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4488273A1 (en) | 2023-07-06 | 2025-01-08 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| EP4488270A1 (en) | 2023-07-06 | 2025-01-08 | Basf Se | Triazole compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2025031843A1 (en) | 2023-08-09 | 2025-02-13 | Basf Se | New substituted benzoxazine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi |
| WO2025031842A1 (en) | 2023-08-09 | 2025-02-13 | Basf Se | New substituted benzoxazepine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi |
| WO2025078183A1 (en) | 2023-10-09 | 2025-04-17 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted quinazolyl quinolines |
| AU2024358203A1 (en) | 2023-10-09 | 2026-04-16 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridines |
| EP4574819A1 (en) | 2023-12-22 | 2025-06-25 | Basf Se | Diazinone compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2025180964A1 (en) | 2024-03-01 | 2025-09-04 | Basf Se | New substituted benzoxazepine compounds for combatting phytopathogenic fungi |
| WO2025223904A1 (en) | 2024-04-24 | 2025-10-30 | Basf Se | Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i |
| WO2025238213A1 (en) | 2024-05-17 | 2025-11-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Method for treatment of root rot disease caused by plant pathogens in legume crops |
| WO2026012814A1 (en) | 2024-07-10 | 2026-01-15 | Basf Se | Compositions and methods to enhance crop yield and plant health |
| WO2026021911A1 (en) | 2024-07-23 | 2026-01-29 | Basf Se | New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi |
| WO2026021910A1 (en) | 2024-07-23 | 2026-01-29 | Basf Se | New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi |
| WO2026021912A1 (en) | 2024-07-23 | 2026-01-29 | Basf Se | New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi |
| WO2026021909A1 (en) | 2024-07-23 | 2026-01-29 | Basf Se | New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi |
| WO2026037853A1 (en) | 2024-08-14 | 2026-02-19 | Basf Se | Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds |
| WO2026041702A1 (en) | 2024-08-21 | 2026-02-26 | Basf Se | Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds |
| EP4710766A1 (en) | 2024-09-11 | 2026-03-18 | Basf Se | Mixtures of ambruticin with at least one further pesticide |
| WO2026057375A1 (en) | 2024-09-11 | 2026-03-19 | Basf Se | Mixtures of ambruticin with at least one further pesticide |
| WO2026057374A1 (en) | 2024-09-11 | 2026-03-19 | Basf Se | Fungicidal mixture comprising substituted pyridyl/pyrazidyl dihydrobenzothiazepine compounds |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2944446A1 (de) | 1979-11-03 | 1981-06-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Trisubstituierte benzyl-oximether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| CA1300137C (en) | 1985-12-27 | 1992-05-05 | Hiroshi Hamaguchi | Pyrazole oxime derivative and its production and use |
| US5055481A (en) * | 1989-03-24 | 1991-10-08 | Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd. | Tetrazole derivatives and aldose reductase inhibition therewith |
| DE59109047D1 (de) | 1990-06-27 | 1998-10-08 | Basf Ag | O-Benzyl-Oximether und diese Verbindungen enthaltende Pflanzenschutzmittel |
| IT1251474B (it) * | 1991-09-13 | 1995-05-15 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Derivati ossimici ad attivita' fungicida |
| JPH07252242A (ja) | 1994-03-11 | 1995-10-03 | Sagami Chem Res Center | ４，５−置換−１，２，３−チアジアゾール誘導体及びその製造方法、並びに農園芸用植物病害防除剤 |
| CA2186947A1 (en) * | 1994-04-01 | 1995-10-12 | Kazuo Ueda | Oxime derivative and bactericide containing the same as active ingredients |
| NZ505002A (en) * | 1997-12-10 | 2001-11-30 | Dainippon Ink & Chemicals | 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl or 1,2,3-thiadiazolyl oxime derivatives substituted by another heterocyclic group useful as agricultural chemicals |
| JP2000351772A (ja) | 1999-06-09 | 2000-12-19 | Sagami Chem Res Center | 新規オキシム誘導体の製造方法 |
| EP1184382A4 (en) | 1999-06-09 | 2005-01-05 | Dainippon Ink & Chemicals | OXIM DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PESTICIDES |
-
2002
- 2002-08-16 US US10/486,205 patent/US7183299B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-16 NZ NZ531160A patent/NZ531160A/en unknown
- 2002-08-16 KR KR1020047002361A patent/KR100855652B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-16 IL IL16043902A patent/IL160439A0/xx unknown
- 2002-08-16 AT AT02762792T patent/ATE416172T1/de active
- 2002-08-16 BR BRPI0212034-8A patent/BRPI0212034B1/pt unknown
- 2002-08-16 PT PT02762792T patent/PT1426371E/pt unknown
- 2002-08-16 HU HU0401103A patent/HU226907B1/hu active IP Right Revival
- 2002-08-16 TW TW091118567A patent/TW577883B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-08-16 DE DE60230164T patent/DE60230164D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-16 AU AU2002328627A patent/AU2002328627B2/en not_active Expired
- 2002-08-16 CA CA2457061A patent/CA2457061C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-16 DK DK02762792T patent/DK1426371T3/da active
- 2002-08-16 PL PL368238A patent/PL204568B1/pl unknown
- 2002-08-16 EP EP02762792A patent/EP1426371B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-16 RU RU2004104638/04A patent/RU2004104638A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-08-16 CN CNB02817805XA patent/CN1259318C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-16 BR BR0212034-8A patent/BR0212034A/pt active IP Right Grant
- 2002-08-16 WO PCT/JP2002/008319 patent/WO2003016303A1/ja not_active Ceased
- 2002-08-16 MX MXPA04001507A patent/MXPA04001507A/es not_active Application Discontinuation
- 2002-08-16 ES ES02762792T patent/ES2315392T3/es not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-02-17 ZA ZA200401272A patent/ZA200401272B/en unknown
- 2004-02-17 IL IL160439A patent/IL160439A/en active IP Right Grant
-
2006
- 2006-12-06 US US11/634,118 patent/US20070105926A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-02-26 CY CY20091100229T patent/CY1109016T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE416172T1 (de) | 2008-12-15 |
| DE60230164D1 (de) | 2009-01-15 |
| US7183299B2 (en) | 2007-02-27 |
| CA2457061C (en) | 2011-03-08 |
| KR100855652B1 (ko) | 2008-09-03 |
| DK1426371T3 (da) | 2009-01-26 |
| AU2002328627B2 (en) | 2007-09-20 |
| ZA200401272B (en) | 2005-03-18 |
| HUP0401103A2 (hu) | 2004-09-28 |
| PT1426371E (pt) | 2008-12-31 |
| EP1426371A4 (en) | 2004-12-22 |
| HU226907B1 (en) | 2010-03-01 |
| MXPA04001507A (es) | 2004-05-31 |
| CA2457061A1 (en) | 2003-02-27 |
| CN1259318C (zh) | 2006-06-14 |
| IL160439A (en) | 2010-06-16 |
| PL204568B1 (pl) | 2010-01-29 |
| ES2315392T3 (es) | 2009-04-01 |
| WO2003016303A1 (en) | 2003-02-27 |
| CN1553907A (zh) | 2004-12-08 |
| KR20040027895A (ko) | 2004-04-01 |
| CY1109016T1 (el) | 2014-07-02 |
| EP1426371B1 (en) | 2008-12-03 |
| NZ531160A (en) | 2005-12-23 |
| IL160439A0 (en) | 2004-07-25 |
| HUP0401103A3 (en) | 2005-11-28 |
| US20050070439A1 (en) | 2005-03-31 |
| EP1426371A1 (en) | 2004-06-09 |
| BR0212034A (pt) | 2004-08-03 |
| TW577883B (en) | 2004-03-01 |
| PL368238A1 (en) | 2005-03-21 |
| RU2004104638A (ru) | 2005-07-10 |
| US20070105926A1 (en) | 2007-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0212034B1 (pt) | Derivado de tetrazoiloxima, produto químico agrícola e agente controlador de doença de planta contendo o mesmo como ingrediente ativo | |
| TWI376372B (en) | 4-cyclopropyl-1,2,3-thiadiazole derivatives, agro-horticultural phytopesticides and the use methods thereof | |
| BRPI0709030B1 (pt) | derivado de n-2-(hetero)ariletilcarboxamida, agente controlador de pragas compreendendo o mesmo, e método para controlar pragas | |
| CA2616666A1 (en) | Insecticidal 3-acylaminobenzanilides | |
| JP4330313B2 (ja) | テトラゾイルオキシム誘導体及びこれを有効成分とする農薬 | |
| EP0257888B1 (en) | An iodopropargyl carbamate derivative, a method for its production and fungicidal compositions containing it as an active ingredient | |
| JP2009078991A (ja) | チオフェンカルボン酸誘導体およびその製造方法、並びに殺菌剤 | |
| PL152020B1 (en) | Fungicidal specific | |
| AU5409398A (en) | Aminobutyric acid fungicides | |
| JP2001233861A (ja) | ピラゾールオキシム化合物、その製法及び用途 | |
| EP1243584B1 (en) | Cyanomethylene compounds, process for producing the same, and agricultural or horticultural bactericide | |
| JP4169810B2 (ja) | 除草活性を有するアリール複素環類 | |
| CN102464618A (zh) | 吡唑酰胺类化合物及其应用 | |
| JPH11335364A (ja) | 新規な酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤 | |
| JPH01160956A (ja) | Ｎ−置換ジクロロマレイミド類 | |
| RU2037493C1 (ru) | Производные амида | |
| JPH01250379A (ja) | アミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH01272566A (ja) | スルホンアミド誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6143179A (ja) | １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体、その製造方法、殺虫剤及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0873424A (ja) | ジチオカルボンイミド誘導体およびその用途 | |
| TW201831457A (zh) | 新穎殺真菌胺基甲酸酯化合物 | |
| JPH0892204A (ja) | ジチオカルボンイミド誘導体およびその用途 | |
| JP2008037796A (ja) | ジアミン誘導体、その製造方法およびそれらを有効成分とする殺菌剤 | |
| JPS63179859A (ja) | フタルイミド誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS61212553A (ja) | アシルアミノ誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 |