ES2315942T3 - Composicion veterinaria inyectable que contiene florfenicol. - Google Patents
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Abstract
Una composición para el tratamiento de una infección microbiana en un animal que comprende florfenicol en un sistema de disolvente, que se caracteriza porque el sistema de disolvente comprende un éter de 1,2-etanodiol oligo, o polímeros seleccionados entre éter monoetílico de dietilen glicol y éter de polietilen glicol de alcohol tetrahidrofurfurílico y un disolvente de pirrolidona.
Description
Composición veterinaria inyectable que contiene
florfenicol.
La presente invención se refiere a una
composición para el tratamiento de una infección microbiana en un
animal.
La enfermedad respiratoria bovina (BRD) ha
constituido una de las causas principales de la pérdida económica
en las industrias tanto láctica como cárnica en todo el mundo. La
excesiva mortalidad, la reducción en la ganancia de peso y el coste
que supone el tratamiento y la prevención han supuesto una enorme
carga a la industria. Durante años, la terapia
anti-microbiana ha sido la tendencia principal para
la terapia contra BRD. Hoy en día, existen disponibles muchos
agentes antimicrobianos efectivos para el tratamiento de BRD v.g.,
Nuflor®, una formulación inyectable del antibiótico de amplio
espectro florfenicol.
En la patente europea Nº 546018 se describe una
composición inyectable de florfenicol que comprende de 10 a 50% en
peso de florfenicol, de 10 a 65% en peso de un disolvente de
pirrolidona; de 5 a 15% en peso de un agente de reducción de la
viscosidad; y de 5 a 40% en peso de polietilen glicol. Sin embargo,
resulta difícil administrar esta formulación, especialmente en
condiciones climatológicas de frío ya que la viscosidad de la
formulación llega a ser demasiado alta causando una escasa capacidad
de aplicación con jeringuilla.
En la solicitud de patente internacional Nº WO
92/04016 se describe una composición de florfenicol en un sistema
de disolventes que consiste esencialmente en disolventes polares
apróticos, v.g.,
N-metil-2-pirrolidona
o 2-pirrolidona.
En la solicitud de patente internacional Nº WO
2004/014340 se describe una composición de florfenicol al 20% en un
sistema de disolvente que comprende una mezcla de un disolvente
hidrófilo u un disolvente lipófilo, v.g., laurocapram, un
potenciador de la penetración en la piel.
En la solicitud de patente estadounidense Nº US
2004/0242546 se describen composiciones de florfenicol que
comprenden triacetina dimetilamida y/o combinaciones de los mismos,
como vehículo.
En US 2003/220302 se describe una composición
para el tratamiento de infección microbiana en un animal que
comprende florfenicol, flurixin, un disolvente de pirrolidona y un
éter de polietilen glicol.
Uno de los objetos de la presente invención
consiste en proporcionar composiciones alternativas con una alta
concentración de florfenicol y compuestos antibióticos relacionados
que se pueden cargar fácilmente en un jeringuilla y que pueden ser
expelidos fácilmente de ella, proporcionándose tras su
administración a un animal niveles en sangre efectivos de los
compuestos antibióticos.
La presente invención proporciona una
composición para el tratamiento de una infección microbiana en un
animal que comprende florfenicol en un sistema de disolventes,
caracterizado porque el sistema de disolventes comprende un alcohol
de éter alifático seleccionado entre éter monoetílico de
dietilenglicol y éter de polietilen glicol de alcohol
tetrahidrofurfurílico y un disolvente de pirrolidona.
Florfenicol
(D-((teo)-1-p-metilsulfoni-fenil-2-dicloroacetamido-3-fluoro-1-propanol)
es el ingrediente activo en el producto comercial Nuflor®, que está
comercializado por
Schering-Plough-Animal Health. En la
patente EE.UU. Nº 4.235.892 se describe el compuesto y un proceso
para la fabricación de dicho compuesto. Dicha patente se incorpora
en el presente documento como referencia.
La concentración de florfenicol está comprendida
típicamente entre 10% y 60% p/v; estando comprendido el nivel
preferible entre 20% y 50% p/v. Es especialmente preferiblemente una
composición que comprenda entre 30 y 45% p/v de florfenicol.
El sistema de disolvente de la composición según
la presente invención comprende un alcohol de éter alifático y un
disolvente de pirrolidona. La composición para el tratamiento de la
infección microbiana en un animal comprende preferiblemente en el
sistema de disolvente de 1 a 89% v/v de un alcohol de éter alifático
y de 1 a 89% p/v de un disolvente de pirrolidona.
Los productos preferibles para su uso en
relación con la presente invención son conocidos y están
distribuidos en el comercio con la marca comercial Transcutol.
Transcutol (CAS Nº
31692-85-0) es el compuesto de éter
monoetílico de dietilen glicol de fórmula I, en la que R_{1} =
C_{2}H_{5}, R_{2} = H y x = 2. Los productos para su uso de
acuerdo con la presente invención son los conocidos y se
distribuyen en el comercio, v.g., bajo la marca comercial
Transcutol® de Gattefosse (St Priest, Francia), en particular, el
producto Transcutol® P y HP.
Entre los sinónimos de transcutol se incluyen:
1-hidroxi-3,6-dioxaoctano,
2-(2'-etoxietoxi)etanol,
2-(2-etoxietoxi)etanol,
2-(2-etoxietiloxi)etanol,
3,6-dioxa-1-octanol,
3,6-dioxa-1-octanol,
3,6-dioxaoctano-1-ol,
Aetil-dietilenglicol, APV, Carbitol, Carbitol
cellosolve, disolvente de Carbitol, DEGEE, DEGMEE, éter etílico de
dietilen glicol, éter monoetílico de dietilen glicol, éter
monoetílico de diglicol, dioxitol, Dowanol, Dowanol 17, Dowanol DE,
Ektasolve DE, Etanol, éter
2,2'-oxibis-monoetílico, etanol,
(2-(2-etoxietoxi)-, éter monoetílico de dietilen
glicol, etoxi diglicol, etoxidiglicol, etil carbitol, etil dietilen
glicol, etil digol, etildietilen glicol, etil carbitol.
Glicofurol (CAS Nº
57-55-6), también conocido como éter
polietilen glicólico de alcohol tetrahidrofurfurílico o
\alpha(tetrahidrofuranil)-\omega-hidroxipoli(oxi-1,2-etanodiil),
presenta la fórmula I en la que R_{1} = [CHEM-3]
R_{2} = H y x tiene un valor medio comprendido entre 1 y 2. Tiene
un peso molecular medio de aproximadamente 190; un punto de
ebullición comprendido entre aproximadamente 80ºC y 100ºC (a 40
N/m^{2}), una densidad de aproximadamente 1,070 -1,090
g/cm^{3}/a 20ºC); un índice de hidroxi de aproximadamente
300-400; un índice de refracción de ca. 1,4545
(línea D sódio, 589 mm) (a 40ºC); y una viscosidad de
aproximadamente 8-18 mM s/(m^{2} (a 20º)
(consultar "Handbook of Pharmaceutical Excipients", publicado
por American Pharmaceutical Association/The Pharmaceutical Society
of Great Britain (1986), p. 127 y Friedler, "Lexikon der
Hilfstoffe" 3ª edición (1989), p. 577).
Las propiedades precisas de Glicofurol varían de
acuerdo con la pureza relativa. Según esto, los grados de calidad
más bajos contienen cantidades significativas de alcohol
tetrahidrofurfurílico y otras impurezas.
Los sinónimos de glicofurol son glicofurol 75;
tetraglicol;
poli(oxi-1,2-etanodiilo),
\alpha-(tetrahidrofuranil)-\omega-hidroxi-(9
Cl). Se utiliza también tetraglicol como sinónimo de alcohol
tetrahidrofurfurílico.
La cantidad de alcohol de éter alifático
presente en las composiciones de la presente invención está
comprendida entre 1 y 89% v/v, en un modo de realización,
preferiblemente de 15 a 25%, en otro modo de realización de 1 a 89%
v/v, de 20 a 50% v/v, de 25 a 45% v/v siendo especialmente
preferible de 30 a 40% v/v.
Entre los disolventes de pirrolidona adecuados
para la composición de acuerdo con la presente invención se incluyen
especialmente 2-pirrolidona y
N-metil-2-pirrolidona.
El disolvente preferible es
N-metil-2-pirrolidona.
Entre los ejemplos de compuestos adecuados para su uso de acuerdo
con la presente invención se incluyen aquellos conocidos y los que
se distribuyen en el comercio, v.g., bajo la marca comercial
Pharmasolv® de International Specialty Products, (Wayne, Nueva
Jersey, EE.UU.). Es particularmente adecuado el producto Polysolv®
V.
La cantidad de disolvente de pirrolidona en las
composiciones de la presente invención puede estar comprendida
entre 1 y 89% p/v, preferiblemente entre 20 y 50% p/v. Son
especialmente preferibles las composiciones que comprenden de 30%
p/v a 40% p/v de disolvente de pirrolidona.
La relación entre la cantidad de disolvente de
pirrolidona y la cantidad de florfenicol está comprendida entre 0,6
y 1,1, siendo especialmente preferiblemente una relación comprendida
entre 0,7 y 0,9.
La composición según la presente invención puede
comprender además excipientes farmacéuticos adicionales conocidos
dentro de la especialidad. Dichos excipientes farmacéuticos se
describen por ejemplo en "Gennaro, Remington: The Science and
Practice of Pharmacy", (20ª edición, 2000). Entre dichos
ingredientes se incluyen conservantes, agentes quelantes,
antioxidantes y estabilizantes. Entre los ejemplos de conservantes
se incluyen p-hidroxibenzoato de metilo
(metilparabeno) y p-hidroxibenzoato de propilo
(propilparabeno). Entre los ejemplos de agentes quelantes se
incluyen edetato sódico. Entre los ejemplos de antioxidantes se
incluyen hidroxianisol butilado y monotioglicerol sódico.
La composición que se contemplan en el presente
documento puede incluir, si se desea, más de un ingrediente
farmacológicamente activo.
Para preparar la composición de la presente
invención, se añaden el (los) vehículo(s) o una porción del
(los) vehículo(s) al recipiente de composición, seguido del
resto de los excipientes y los ingredientes activos. Se combina la
mezcla hasta que se disuelven los sólidos. Se pueden añadir
disolventes adicionales para conseguir el volumen final de la
composición, si es necesario. Asimismo, se pueden incluir aditivos
como los que se han enumerado anteriormente al recipiente y
mezclarse con la formulación (el orden de adición no es
crítico).
Las composiciones de la presente invención
presentan propiedades deseables que son características útiles para
la administración de concentraciones relativamente altas de
florfenicol u otros compuestos antibióticos. Las composiciones son
física y químicamente estables. Las composiciones presentan
características deseables de viscosidad, que dan lugar a una buena
capacidad de aplicación con jeringuilla a lo largo de un amplio
intervalo de temperaturas, así como facilidad de procesado, como
por ejemplo una buena velocidad de flujo a través de membranas de
filtro esterilizantes.
Se entiende por capacidad de aplicación con
jeringuilla que es posible extraer fácilmente la suspensión de la
ampolla/vial hacia la jeringuilla con una aguja de calibre 16 a 18 y
inyectarla después desde dicha jeringuilla a través de una aguja de
calibre 16 a 18 por vía intramuscular (i.m.) o por vía subcutánea
(s.c.).
Las composiciones según la invención presentan
una capacidad de aplicación con jeringuilla mejor que la de las
composiciones de las que se dispone actualmente. Las propiedades de
reología y la capacidad de aplicación con jeringuilla de las
formulaciones de la técnica anterior y las composiciones según la
presente invención se presentan en las tablas 1 y 2. Los
experimentos 1 y 2 presentan la evaluación farmacocinética de las
composiciones según la invención tras la administración i.m. y s.c.
a ganado.
Las composiciones según la presente invención
son particularmente útiles para el ganado y otros bóvidos, cerdos y
otros mamíferos grandes.
Además del tratamiento de la enfermedad
respiratoria bovina, las composiciones de la presente invención son
también adecuadas para el tratamiento de enfermedades infecciosas,
como la enfermedad respiratoria porcina, pododermatitis infecciosa,
mastitis aguda, queratoconjuntivitis infecciosa bovina (pinkeye),
neumonía aguda, metritis y enteritis. El régimen de dosis para el
tratamiento de dichas enfermedades sería el que se ha descrito
anteriormente.
Generalmente, se administra al ganado la
composición de la presente invención en una cantidad de 1 mg a 100
mg del (los) compuesto(s) antibiótico(s) por kilogramo
de peso corporal al ganado. Preferiblemente, se administrarán las
composiciones de la presente invención a animales de ganado bovino
en una cantidad de 20 mg a 50 mg del compues-
to(s) antibitótico(s) por kilogramo de peso corporal.
to(s) antibitótico(s) por kilogramo de peso corporal.
Más preferiblemente, la dosis será de 40 mg/kg
del compuesto antibiótico y se administrará una vez por vía
subcutánea. Asimismo, es preferible la administración de dos dosis
de 20 mg/kg en el momento 0 y 48 horas después del inicio de la
administración.
La composición según la presente invención se
administrará generalmente a un cerdo en una dosis de 15 mg a 100 mg
de compuesto antibiótico por kilogramo de peso corporal.
Preferiblemente, las composiciones de la presente invención se
administrarán a un cerdo en una dosis de 20 mg a 50 mg de compuesto
antibiótico por kilogramo de peso corporal.
Las composiciones se pueden administrar una vez
al día o se pueden dividir en varias dosis. Frecuentemente, será
suficiente solamente una dosis para tratar la infección. En algunas
circunstancias, se requerirá una dosis seguida de una segunda dosis
48 horas después para tratar al animal.
Una "cantidad efectiva" es la dosis
requerida para aliviar un síntoma en particular de una infección,
infestación o enfermedad o para proteger a un animal contra
infecciones, infestaciones o enfermedades. La dosis precisa
dependerá del estadio y de la gravedad de la infección, la
susceptibilidad del organismo infectante a la composición y las
características individuales de la especie animal que se esté
tratando, tal como podrán apreciar las personas especializadas en
este campo.
Los ejemplos que se exponen a continuación
describen con detalle la invención. Algunos de los modos de
realización de la invención preferibles han sido descritos en el
presente documento.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Se prepara una solución inyectable (Formulación
A) a partir de los siguientes ingredientes:
- Ingredientes
- Peso/ml
- Florfenicol
- 45 g
- N-metil-2-pirrolidona (NMP)
- 30 g
- Éter monoetílico de dietilen glicol
- hasta 100 ml
Se prepara la solución con arreglo al siguiente
procedimiento: se mezclan
N-metil-2-pirrolidona
y éter monoetílico de dietilen glicol a fondo y a continuación, se
disuelve florfenicol en la mezcla y se esteriliza la solución
transparente por filtración.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
Se prepara una solución inyectable (Formulación
B) a partir de los siguientes ingredientes:
- Ingredientes
- Peso/ml
- Florfenicol
- 45 g
- N-metil-2-pirrolidona (NMP)
- 30 g
- Glicofurol
- hasta 100 ml
Se prepara la solución con arreglo al siguiente
procedimiento. Se mezclan
N-metil-2-pirrolidona
y glicofurol a fondo y, a continuación, se disuelve florfenicol en
la mezcla y se esteriliza la solución transparente por
filtración.
Se prepara una solución inyectable (Formulación
C) con arreglo al proceso que se ha descrito en el ejemplo 1:
- Ingredientes
- Peso/ml
- Florfenicol
- 40 g
- N-metil-2-pirrolidona (NMP)
- 30 g
- Éter monoetílico de dietilen glicol
- hasta 100 ml
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
4
Se prepara una solución inyectable (Formulación
D) con arreglo al procedimiento que se ha descrito en el ejemplo
2:
- Ingredientes
- Peso/ml
- Florfenicol
- 40 g
- N-metil-2-pirrolidona (NMP)
- 30 g
- Glicofurol
- hasta 100 ml
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
5
Se prepara una solución inyectable (Formulación
E) con arreglo al proceso que se ha descrito en el ejemplo 2:
- Ingredientes
- Peso/ml
- Florfenicol
- 45 g
- N-metil-2-pirrolidona (NMP)
- 37 g
- Glicofurol
- hasta 100 ml
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
6
Se prepara una solución inyectable (Formulación
F) con arreglo al proceso que se ha descrito en el ejemplo 1:
- Ingredientes
- Peso/ml
- Florfenicol
- 30 g
- N-metil-2-pirrolidona (NMP)
- 30 g
- Éter monoetílico de dietilen glicol
- hasta 100 ml
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Ejemplo
7
Se prepara una solución inyectable (Formulación
G) con arreglo al proceso que se ha descrito en el ejemplo 1:
- Ingredientes
- Peso/ml
- Florfenicol
- 45 g
- N-metil-2-pirrolidona (NMP)
- 35 g
- Éter monoetílico de dietilen glicol
- hasta 100 ml
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\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Experimento
1
Se administraron las formulaciones A y B y la
formulación de referencia de la técnica anterior por vía subcutánea
a una dosis de 40 mg/kg de florfenicol a ganado de 206 a 279 kg de
peso corporal.
Se sometió a ensayo la formulación A en un
diseño entrecruzado (6 animales tratados con la Formulación A
seguido de la formulación de referencia de la técnica anterior 29
días después, y 6 animales tratados al contrario). Se investigó el
perfil farmacocinético de B en un diseño de un tratamiento simple (n
= 6). Se determinaron las concentraciones de florfenicol en
muestras de plasma antes y al cabo de 1, 2, 4, 6, 8, 10, 24, 48,
72, 96, 120, 144 y 288 horas después de cada uno de los tratamientos
por HPLC y se calcularon los parámetros farmacocinéticos:
Experimento
2
En el experimento 2, se evaluaron los parámetros
farmacocinéticos de las formulaciones A, E y F en comparación con
la formulación de referencia de la técnica anterior.
Se trataron grupos de 6 piezas de ganado (3
vacas y 3 toros) de 186-241 kg de peso corporal (BW)
o bien por vía subcutánea a una dosis de 1 x 40 mg de
florfenicol/kg peso corporal o bien por vía intramuscular a una
dosis de 2 x 20 mg de florfenicol/kg de peso corporal a un intervalo
de 48 horas.
Se calcularon las concentraciones de florfenicol
en muestras de plasma tomadas antes y al cabo de 1, 2, 4, 6, 8, 10,
24, 48, 72, 96, 120, 144 y 288 horas después de cada tratamiento por
HPLC y se calcularon los parámetros farmacocinéticos.
Claims (10)
1. Una composición para el tratamiento de una
infección microbiana en un animal que comprende florfenicol en un
sistema de disolvente, que se caracteriza porque el sistema
de disolvente comprende un éter de 1,2-etanodiol
oligo, o polímeros seleccionados entre éter monoetílico de dietilen
glicol y éter de polietilen glicol de alcohol tetrahidrofurfurílico
y un disolvente de pirrolidona.
2. La composición según la reivindicación 1,
caracterizada porque el éter de 1,2-etanodiol
oligo, o el polímero es un éter monoetílico de dietilen glicol.
3. La composición según las reivindicaciones 1 a
2, caracterizada porque el éter de
1,2-etanodiol oligo, o el polímero está presente en
una cantidad comprendida entre 30% y 40% v/v.
4. La composición según las reivindicaciones 1 a
3 caracterizada porque el florfenicol está presente en una
cantidad comprendida entre 30% y 45% p/v.
5. La composición según las reivindicaciones 1 a
4 caracterizada porque el disolvente de pirrolidona se
selecciona del grupo que consiste en 2-pirrolidona y
N-metil-2-pirrolidona.
6. La composición según las reivindicaciones 1 a
5 caracterizada porque la relación entre la cantidad de
disolvente de pirrolidona y la de florfenicol está comprendida entre
0,8 y 1,1.
7. La composición según las reivindicaciones 1 a
6 caracterizada porque comprende de 1 a 89% v/v de un éter de
1,2-etanodiol oligo, o polímero y de 1 a 89% p/v de
disolvente de pirrolidona.
8. La composición farmacéutica según las
reivindicaciones 1 a 7 que consiste en
- Florfenicol
- 45 g
- N-metil-2-pirrolidona (NMP)
- 35 g
- Éter monoetílico de dietilen glicol
- hasta 100 ml
\vskip1.000000\baselineskip
9. La composición farmacéutica según las
reivindicaciones 1 a 7 que consiste en
- Florfenicol
- 45 g
- N-metil-2-pirrolidona (NMP)
- 30 g
- Éter monoetílico de dietilen glicol
- hasta 100 ml
\vskip1.000000\baselineskip
10. Uso de la composición según las
reivindicaciones 1 a 9 para la fabricación de un medicamento para el
tratamiento o prevención de infección microbiana en animales.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US63815404P | 2004-12-21 | 2004-12-21 | |
| EP04106809 | 2004-12-21 | ||
| EP04106809 | 2004-12-21 | ||
| US638154P | 2004-12-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2315942T3 true ES2315942T3 (es) | 2009-04-01 |
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ID=36498916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES05825334T Expired - Lifetime ES2315942T3 (es) | 2004-12-21 | 2005-12-20 | Composicion veterinaria inyectable que contiene florfenicol. |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8680154B2 (es) |
| EP (1) | EP1830885B1 (es) |
| JP (1) | JP5017122B2 (es) |
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