ES2316384T3 - Procedimiento de extraccion de los componentes lipidos furanicos y de los alcoholes grasos polihidroxilados del aguacate. - Google Patents
Procedimiento de extraccion de los componentes lipidos furanicos y de los alcoholes grasos polihidroxilados del aguacate. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2316384T3 ES2316384T3 ES00964326T ES00964326T ES2316384T3 ES 2316384 T3 ES2316384 T3 ES 2316384T3 ES 00964326 T ES00964326 T ES 00964326T ES 00964326 T ES00964326 T ES 00964326T ES 2316384 T3 ES2316384 T3 ES 2316384T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- avocado
- unsaponifiable
- lipids
- temperature
- molecular distillation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0075—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of melting or solidifying points
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
- A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/36—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Botany (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Abstract
Procedimiento de extracción selectiva de los lípidos furánicos y de los alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, caracterizado porque comprende las etapas que consisten en preparar un insaponificable de aguacate, en someter a continuación el insaponificable de aguacate a una etapa de destilación molecular utilizando unos medios de temperatura y de presión regulados para obtener o bien un destilado que comprende principalmente unos lípidos furánicos de aguacate, o bien un destilado que comprende principalmente unos lípidos furánicos y unos alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, estando la temperatura de destilación molecular comprendida entre 100 y 160ºC y estando la presión de destilación molecular comprendida entre 10-3 y 5.10-2 mmHg.
Description
Procedimiento de extracción de los compuestos
lípidos furánicos y de los alcoholes grasos polihidroxilados del
aguacate.
La presente invención se refiere a un nuevo
procedimiento de extracción de los compuestos lípidos furánicos y de
los alcoholes grasos polihidroxilados del aguacate.
El aguacate comprende de forma conocida unos
lípidos particulares de tipo furánico, cuyo principal componente es
un furano linoléico:
Los derivados furánicos del aceite de aguacate
han sido descritos en particular en Farines, M. et al., 1995,
J. of Am. Oil Chem. Soc. 72, 473.
Hoy en día está bien establecido que la
presencia de estos compuestos furánicos en las hojas o el fruto
depende no sólo de la variedad (siendo las variedades Hass y
Fuerte las más ricas en componentes furánicos) sino también
del modo de obtención del aceite o de otro extracto vegetal del
aguacate (extracto hexánico o etanólico de las hojas de
aguacate).
En efecto, se sabe que estos lípidos furánicos
son unos metabolitos de compuestos inicialmente presentes en el
fruto y las hojas que, por efecto del calor, se deshidratan y se
ciclizan en derivados furánicos.
Por ejemplo, el furano linoléico es el producto
de la transformación térmica del siguiente precursor:
Por otra parte, algunos componentes presentes
inicialmente en el fruto y las hojas del aguacate pueden presentarse
en forma de alcoholes grasos polihidroxilados no acetilados, tal
como el siguiente compuesto:
El contenido en alcoholes grasos
polihidroxilados en el fruto depende principalmente de las
condiciones climáticas, de la calidad de los suelos, de la temporada
y de la maduración del fruto a su recogida.
De forma general, los lípidos furánicos del
aguacate son unos compuestos únicos en el reino vegetal y son
buscados sobre todo por sus propiedades farmacológicas, cosméticas e
incluso nutricionales.
Sin embargo, las técnicas conocidas para obtener
estos compuestos específicos a partir del fruto o del aceite del
fruto del aguacate se resumen o bien en la cromatografía
preparativa, o bien en unos procedimientos industriales que solo
permiten obtener estos lípidos furánicos en mezcla con los demás
compuestos insaponificables de aguacate, con un contenido máximo en
lípidos furánicos comprendido únicamente, en el mejor de los casos,
entre 50 y aproximadamente 65% en peso.
Además, los procedimientos industriales
conocidos necesitan una etapa previa de destilación molecular del
aceite del fruto para obtener los lípidos furánicos con unos
contenidos sin embargo todavía insatisfactorios. Esta etapa previa
requiere el empleo de temperaturas elevadas tales como unas
temperatura superiores a 180ºC para unas presiones del orden de
10^{-3} mm Hg lo que, en el plano industrial, implica un
importante consumo de energía.
Mas particularmente, la obtención de lípidos
furánicos de mayor pureza por destilación molecular del aceite del
fruto ("bruto de presión") es difícil en el plano industrial
teniendo en cuenta el carácter ácido del aceite (índice de acidez de
aproximadamente 6 a 10 mgKOH/g) que precisa de una neutralización
previa por refinado por lo menos parcial del aceite. Por añadidura,
un refinado de este tipo incluso parcial provoca por lo tanto una
pérdida de lípidos furánicos y por lo tanto una caída del
rendimiento final en estos compuestos buscados.
Se ha constatado ahora de manera completamente
sorprendente e inesperada que los inconvenientes del estado de la
técnica descritos anteriormente pueden ser superados empleando un
procedimiento específico que permite obtener una extracción
selectiva de los lípidos furánicos del aguacate con un contenido de
más del 80% en peso de lípidos furánicos, incluso cercano al
98%.
Por otra parte, según una forma de realización
particular del procedimiento de acuerdo con la invención, se obtiene
ventajosamente una extracción selectiva no sólo de los lípidos
furánicos sino también de los alcoholes grasos polihidroxilados de
aguacate.
Además, el procedimiento de acuerdo con la
invención comprende una etapa de destilación molecular en la que las
regulaciones de las temperaturas y de las presiones pueden ser
netamente inferiores a las del estado de la técnica citado
anteriormente.
La presente invención tiene así por objeto un
procedimiento de extracción selectiva de los lípidos furánicos y de
los alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, caracterizado
porque comprende las etapas que consisten en preparar un
insaponificable de aguacate, someter a continuación el
insaponificable de aguacate a una etapa de destilación molecular
utilizando unos medios de temperatura y presión regulados para
obtener o bien un destilado que comprende principalmente unos
lípidos furánicos de aguacate, o bien un destilado que comprende
principalmente unos lípidos furánicos y unos alcoholes grasos
polihidroxilados de aguacate.
Por "lípidos furánicos de aguacate", se
entiende según la invención los componentes que responden a la
fórmula:
en la que R es una cadena lineal
hidrocarbonada en C_{11}-C_{19} preferentemente
en C_{13}-C_{17}saturada o que comprende una o
varias insaturaciones etilénicas o
acetilénicas.
Por "alcohol graso polihidroxilado de
aguacate" se entiende según la invención un poliol en forma de
una cadena principal lineal hidrocarbonada en
C_{17}-C_{21} saturada o que comprende una o
varias insaturaciones etilénicas o acetilénicas, y que comprende por
lo menos dos grupos hidroxilos, estando dichos grupos hidroxilos
situados en su mayoría sobre una parte de la cadena principal,
preferentemente hacia uno de los dos extremos de la cadena
principal, constituyendo así la otra parte de la cadena principal la
cadena "grasa" (parte hidrófoba) del poliol.
El insaponificable es la fracción de un cuerpo
graso que, después de la acción prolongada de una base alcalina,
permanece insoluble en el agua y puede ser extraído mediante un
disolvente orgánico. Cinco grandes grupos de sustancias están
presentes en la mayoría de los insaponificables de aceites
vegetales: hidrocarburos saturados o insaturados, alcoholes
alifáticos o terpénicos, esteroles, tocoferoles, los pigmentos
carotenoides y los xantófilos.
La comparación de los contenidos en
insaponificables de diferentes aceites vegetales: soja, algodón,
nuez de coco, aceituna y aguacate muestran una proporción muy
importante de insaponificables del aceite de aguacate, obtenido por
extracción siguiendo diversos procedimientos conocidos. Típicamente,
los contenidos obtenidos se ordenan de mayor a menor de 2 a 7% de
insaponificables en el aceite de aguacate contra 0,5% en el aceite
de coco, 1% en el aceite de soja y 1% en el aceite de oliva. El
insaponificable de aguacate puede ser preparado por extracción a
partir del aceite de aguacate.
Los procedimientos conocidos para la obtención
del aceite de aguacate son principalmente los siguientes:
- -
- o bien se prensa la pulpa fresca en presencia de un tercer cuerpo fibroso que absorbe el agua tal como el café pergamino en una prensa de jaula, y se separa a continuación la emulsión de aceite y de agua obtenida por decantación y/o centrifugación;
- -
- o bien se tritura la pulpa fresca y se pone en contacto con un disolvente orgánico adaptado (por ejemplo una mezcla metanol-cloroformo) y se recupera a continuación el aceite por evaporación del disolvente.
El aceite de aguacate obtenido de esta manera es
sometido a continuación a una extracción del insaponificable de
forma conocida.
Se han descrito varios procedimientos para
extraer el insaponificable de un aceite vegetal. Todos retienen
preferentemente la saponificación mediante la potasa o la sosa en
medio alcohólico, preferentemente etanólico, seguido de una o varias
extracción(es) con un disolvente orgánico apropiado, por
ejemplo el éter de petróleo, el éter etílico o cualquier otro
disolvente apropiado no miscible con la solución
hidroalcohólica.
Preferentemente, la solución de extracción
obtenida es centrifugada a continuación, filtrada y lavada con agua
para eliminar las trazas residuales de alcalinidad. Por último, el
disolvente de extracción es evaporado cuidadosamente para recuperar
el insaponificable. Evidentemente, se pueden prever asimismo unas
operaciones suplementarias conocidas por el experto en la materia,
tal como una etapa de desodorización.
Preferentemente, el insaponificable de aguacate
se prepara a partir del fruto previamente tratado térmicamente,
antes de la extracción del aceite y de la saponificación, como se ha
descrito en particular en la solicitud de patente
FR-91 08301.
Este tratamiento térmico consiste en un secado
controlado del fruto, preferentemente fresco, durante por lo menos
cuatro horas, ventajosamente por lo menos 10 horas, preferentemente
entre aproximadamente 24 y aproximadamente 48 horas, a una
temperatura preferentemente de por lo menos aproximadamente 80ºC y
preferentemente comprendida entre aproximadamente 80 y
aproximadamente 120ºC.
Evidentemente se comprende que la temperatura y
el tiempo de secado son dos parámetros ligados uno al otro en cuanto
al resultado presumible del tratamiento térmico que es el de
promover la ciclización de los precursores de los lípidos
furánicos.
Por último, antes de su saponificación, el
aceite puede ser previamente enriquecido con insaponificable
separando la mayoría de los constituyentes del insaponificable que
se recupera en un concentrado. Se pueden utilizar diferentes
métodos: cristalización por el frío, extracción
líquido-líquido, destilación molecular. La
concentración previa del aceite en insaponificable permite disminuir
el consumo de aceite durante la saponificación. Particularmente se
prefiere la destilación molecular, siendo realizada preferentemente
a una temperatura comprendida entre aproximadamente 180 y
aproximadamente 230ºC manteniendo una presión comprendida entre
10^{-3} y 10^{-2} mmHg y preferentemente del orden de 10^{-3}
mmHg. La concentración en insaponificable del destilado puede
alcanzar el 60%.
De manera general, la composición media de un
insaponificable de aguacate obtenido principalmente por secado
controlado del fruto, extracción del aceite por prensado en frío,
destilación molecular previa del aceite antes de la saponificación
con potasa etanólica, extracción del insaponificable en una columna
a contracorriente mediante un disolvente orgánico, filtración,
lavado, desolvatación y desodorización, es la siguiente (en
porcentajes en peso con respecto al peso total del
insaponificable):
- - alcoholes grasos polihidroxilados
- 5-25%
- - lípidos furánicos
- 50-70%
- - esteroles
- 2-4%
- - escualeno
- 0,5-5%
- - otros
- 5-20% (1)
(1) ácidos grasos libres, hidrocarburos,
tocoferoles, cetonas grasas y pigmentos pesados
\vskip1.000000\baselineskip
Según la invención, el insaponificable de
aguacate obtenido como se ha descrito anteriormente es sometido a
continuación a una etapa de destilación molecular.
Según la invención, esta etapa de destilación
molecular, cuya combinación con la etapa previa de preparación del
insaponificable constituye una característica esencial del presente
procedimiento, se realiza con unos medios de temperatura regulados
para una temperatura comprendida entre 100 y 160ºC y unos medios de
presión regulados para una presión comprendida entre 10^{-3} y
5.10^{-2} mmHg.
En particular, los medios de temperatura son
regulados para una temperatura comprendida entre 100 y 140ºC y los
medios de presión son regulados para una presión comprendida entre
10^{-3} y 5.10^{-2} mmHg, para obtener un destilado que
comprende principalmente unos lípidos furánicos de aguacate.
Por otra parte, según una variante ventajosa del
presente procedimiento, los medios de temperatura son regulados para
una temperatura comprendida entre 130 y 160ºC y los medios de
presión son regulados para una presión comprendida entre 10^{-3} y
5.10^{-2} mmHg, para obtener un destilado que comprende
principalmente unos lípidos furánicos de aguacate y unos alcoholes
grasos polihidroxilados de aguacate.
\vskip1.000000\baselineskip
Esta etapa de destilación molecular del
insaponificable, así como todas las demás destilaciones moleculares
que se pueden emplear en el procedimiento de la invención, como se
ha descrito anteriormente, se realizan preferentemente utilizando un
dispositivo seleccionado de entre los destiladores moleculares de
tipo centrífugo y los dispositivos moleculares de tipo película
rascada.
Los destiladores moleculares de tipo centrífugo
son conocidos por el experto en la materia. Por ejemplo, la
solicitud de patente EP-0 493 144 describe un
destilador molecular de este tipo. De manera general, el producto a
destilar es estirado en una capa fina sobre la superficie calentada
(superficie caliente) de un rotor cónico que gira a gran velocidad.
El recinto de destilación es colocado bajo vacío. En estas
condiciones, se produce la evaporación y no la ebullición, desde la
superficie caliente, de los constituyentes del insaponificable;
siendo la ventaja que el aceite y el insaponificable (teniendo estos
productos fama de frágiles) no se degradan durante la
evaporación.
Los destiladores moleculares del tipo película
rascada, también conocidos por el experto en la materia, comprenden
una cámara de destilación dotada de una rasqueta giratoria, que
permite el estiramiento en continuo sobre la superficie de
evaporación (superficie caliente) del producto a destilar. Los
vapores del producto se condensan por medio de un vástago
refrigerado, colocado en el centro de la cámara de destilación. Los
sistemas periféricos de alimentación y de vacío son muy parecidos a
los de un destilador centrífugo (bombas de alimentación, bombas de
vacío de paleta y de difusión de aceite, etc.). La recuperación de
los residuos y de los destilados en unos matraces de vidrio, se
realiza por flujo gravitacional.
Los destilados que comprenden principalmente
unos lípidos furánicos de aguacate y los destilados que comprenden
principalmente unos lípidos furánicos y unos alcoholes grasos
polihidroxilados de aguacate, tales como los obtenidos mediante el
procedimiento descrito anteriormente pueden ser utilizados como
principios activos en una composición farmacéutica con por lo menos
un excipiente farmacéuticamente aceptable.
Más particularmente, los destilados que
comprenden principalmente unos lípidos furánicos de aguacate y los
destilados que comprenden principalmente unos lípidos furánicos y
unos alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, tales como los
obtenidos mediante el procedimiento descrito anteriormente pueden
ser utilizados para la fabricación de un medicamento destinado al
tratamiento de las afecciones de las articulaciones, más
particularmente al tratamiento de la artrosis y al tratamiento de
las artritis (es decir la artritis reumatoide, la artritis
psoriasica, la artritis de Lyme y/o cualquier otro tipo de
artritis).
El medicamento preparado de esta manera puede
estar destinado al tratamiento de afecciones parodontales, y en
particular al tratamiento de la periodontitis.
Por otra parte, este medicamento puede estar
destinado al tratamiento de la osteoporosis.
Además, este medicamento puede estar destinado a
modular la diferenciación de las células nerviosas inducidas por el
NGF. Por "modular" se entiende según la invención la acción de
aumentar o de disminuir la diferenciación de las células nerviosas
inducidas por el NGF.
Por último, este medicamento puede estar
destinado a la reparación tisular, y en particular a la reparación
tisular cutánea, en particular en el campo de una aplicación
dermatológica.
Los destilados que comprenden principalmente
unos lípidos furánicos de aguacate y los destilados que comprenden
principalmente unos lípidos furánicos y unos alcoholes grasos
polihidroxilados de aguacate, tales como los obtenidos mediante el
procedimiento descrito anteriormente pueden ser utilizados como
principios cosméticamente activos en una composición cosmética, en
particular dermocosmética, con por lo menos un excipiente
cosméticamente aceptable.
Una composición cosmética que comprende por lo
menos un compuesto seleccionado de entre el grupo constituido por
los destilados que comprenden principalmente unos lípidos furánicos
de aguacate y los destilados que comprenden principalmente unos
lípidos furánicos y unos alcoholes grasos polihidroxilados de
aguacate, tales como los obtenidos mediante el procedimiento
descrito anteriormente y por lo menos un vehículo cosméticamente
aceptable, tal como los vehículos utilizados generalmente en el
campo de los productos cosméticos, puede ser utilizada en un método
de tratamiento de la piel, de las mucosas próximas y de los
faneros.
Preferentemente, se trata de un método de
tratamiento cosmético de cicatrices de la piel, del envejecimiento
intrínseco de la piel (es decir del envejecimiento de la piel que no
resulta mayoritariamente de una acción exterior a la piel), y de un
método de tratamiento cosmético de la piel que ha sido sometida a
una radiación actínica, en particular a una radiación
ultravioleta.
Preferentemente, el insaponificable de aceite
vegetal está presente en la composición cosmética en una proporción
comprendida entre aproximadamente 0,1 y aproximadamente 10% en peso,
con respecto al peso total de la composición cosmética.
Por último, Los destilados que comprenden
principalmente unos lípidos furánicos de aguacate y los destilados
que comprenden principalmente unos lípidos furánicos y unos
alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, tales como los
obtenidos mediante el procedimiento descrito anteriormente pueden
ser utilizados en un aditivo alimenticio.
Por último, por lo menos un compuesto
seleccionado de entre el grupo constituido por los destilados que
comprenden principalmente unos lípidos furánicos de aguacate y los
destilados que comprenden principalmente unos lípidos furánicos y
unos alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, tales como los
obtenidos mediante el procedimiento de extracción selectiva descrito
más arriba puede ser utilizado como aditivo en un alimento para el
ser humano y/o el animal, en una proporción de dicho compuesto
comprendida entre aproximadamente 0,1 y aproximadamente 20% en peso,
con respecto al peso total del alimento.
Los siguientes ejemplos están destinados a
ilustrar la presente invención y no deben en ningún caso ser
interpretados como limitativos de su alcance.
Por lo menos que se precise lo contrario, los
porcentajes indicados en los siguientes ejemplos son unos
porcentajes en peso.
\vskip1.000000\baselineskip
Se someten 100 g de aguacate cortado en láminas
de aproximadamente 5 mm de espesor a las siguientes operaciones:
\vskip1.000000\baselineskip
En una estufa regulada a 80ºC se colocan los
frutos cortados durante 24 horas, y se trituran a continuación.
\vskip1.000000\baselineskip
El polvo obtenido en la etapa anterior es
extraído con hexano o por prensado en frío en una prensa de tornillo
de tipo "KOMET". El borujo se elimina y la solución hexánica se
evapora a presión reducida. El aceite recuperado se filtra sobre
"Büchner" y se almacena a continuación bajo una atmósfera de
nitrógeno. Se obtienen así 20 g de aceite de aguacate
\vskip1.000000\baselineskip
Se utiliza un destilador de película rascada tal
como se ha descrito anteriormente, comercializado por la sociedad
Leybold bajo la denominación "KDL 4". Se trata de un aparato de
vidrio, equipado con una cámara de destilación dotada de una
rasqueta giratoria, que permite el estiramiento en continuo sobre la
superficie de evaporación (superficie caliente) del producto a
tratar. Los vapores del producto son condensados por medio de un
vástago refrigerado, colocado en el centro de la cámara de
destilación. Los sistemas periféricos de alimentación y de vacío son
muy parecidos a los de un destilador centrífugo (bombas de
alimentación, bombas de vacío de paleta y de difusión de aceite,..).
La recuperación de los residuos y de los destilados en los matraces
de vidrio, se realiza por flujo gravitacional.
La temperatura de destilación es de
aproximadamente 230ºC con una presión del orden de 10^{-3} mmHg.
La velocidad de rotación del árbol es de 200 rpm y el caudal de
alimentación es de 7 ml/mn.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezclan 50 g de concentrado obtenido como en
la etapa anterior con 25 ml de potasa 12N, 100 ml de etanol y son
puestos a reflujo durante 4 horas. Se añaden 175 ml de agua a la
fase hidroalcohólica, y se añaden a continuación 175 ml de
dicloroetano y se agita, y se deja decantar a continuación. Después
se recupera la fase orgánica. Se repite esta operación 5 a 6 veces.
Las fases orgánicas son reunidas, lavadas con agua y el disolvente
es evaporado. Se obtienen así 20 g de insaponificable. Evidentemente
se puede, para una preparación a escala industrial, reemplazar las
etapas de extracción en ampolla por una extracción en continuo en un
aparato de extracción líquido-líquido en continuo
tal como una columna pulsada, mezclador decantador o
equivalentes.
\vskip1.000000\baselineskip
Se prepara un insaponificable como se ha
descrito anteriormente. El análisis de este insaponificable muestra
que es rico en alcoholes grasos polihidroxilados (del orden del
25%). Su composición es la siguiente:
- - alcoholes grasos polihidroxilados
- 24,3%
- - lípidos furánicos
- 55,5%
- - esteroles
- 3,1%
- - escualeno
- 1,4%
- - otros
- 15,7% (1)
(1) ácidos grasos libres, hidrocarburos,
tocoferoles, cetonas grasas y pigmentos pesados
\vskip1.000000\baselineskip
Se somete este insaponificable a una destilación
molecular con ayuda del mismo aparato de película rascada
"KDL4" de la compañía Leybold descrito anteriormente. Las
condiciones de destilación son por el contrario las siguientes:
- temperatura de la superficie caliente:
108ºC
- presión: 10^{-3} mmHg
- velocidad de rotación del árbol: 240 rpm
- caudal de alimentación de insaponificable de
aguacate: 400 ml/h
Rendimiento en destilado: 48,6%
\vskip1.000000\baselineskip
Composición del destilado:
- - alcoholes grasos polihidroxilados:
- n.m
- - lípidos furánicos
- 99,1%
- - esteroles
- n.m.
- - escualeno
- n.m.
- - otros
- 0,9% (1)
(1) ácidos grasos libres, hidrocarburos y
cetonas grasas
("n.m.": no medible, es decir un contenido
inferior al 0,05%)
\vskip1.000000\baselineskip
Se trata por lo tanto de un destilado muy rico
en lípidos furánicos en la medida en que el contenido de estos
últimos excede el 99%.
\vskip1.000000\baselineskip
El mismo insaponificable de aguacate es
destilado en un destilador molecular piloto (15-25
kg/h) de tipo centrífugo, que funciona en continuo, bajo vacío
comprendido entre 0,01 y 0,05 mm de mercurio, y una temperatura
comprendida en el intervalo de 100 a 150ºC.
Los resultados obtenidos a diferentes
temperaturas y presiones son reunidos en las tablas 1 y 2
siguientes.
La tasa de destilación se define de la siguiente
manera: se trata de la relación másica devuelta al 100% entre la
masa del destilado y la suma (masa del destilado+masa del
residuo).
Los resultados agrupados en la tabla 1
demuestran que la destilación molecular de un insaponificable de
aguacate permite preparar de manera simple y con un rendimiento
apreciable, una fracción muy rica en lípidos furánicos del aguacate
(contenido superior al 97%).
De forma idéntica, los resultados de las pruebas
agrupados en la tabla 2 muestran que también es posible obtener unas
fracciones selectivamente enriquecidas en avocadofuranos y en
alcoholes grasos polihidroxilados.
En conclusión, el conjunto de estos ensayos
muestra que es posible, por destilación molecular de un
insaponificable de aguacate, rico en alcoholes grasos
polihidroxilados, preparar unos destilados de gran pureza, que
comprenden selectivamente un alto contenido en lípidos furánicos
(pureza superior a 97%) o unos elevados contenidos en lípidos
furánicos con unos alcoholes grasos polihidroxilados (suma de los
contenidos en lípidos furánicos y en alcoholes grasos
polihidroxilados superior al 95%).
\vskip1.000000\baselineskip
Se prepara un insaponificable como se ha
descrito anteriormente. El análisis de este insaponificable muestra
que es pobre en alcoholes grasos polihidroxilados (del orden del
4%). Su composición es la siguiente:
- - alcoholes grasos polihidroxilados
- 3,7%
- - lípidos furánicos
- 68,7%
- - esteroles
- 6,6%
- - escualeno
- 1,4%
- - otros
- 19,6% (1)
(2) ácidos grasos libres, hidrocarburos,
tocoferoles, cetonas grasas y pigmentos pesados
\vskip1.000000\baselineskip
Se somete este insaponificable a una destilación
molecular con ayuda del mismo aparato de película rascada
"KDL4" de la sociedad Leybold descrito anteriormente.
Las condiciones de destilación son las
siguientes:
- temperatura de la superficie caliente:
108ºC
- presión: 10^{-3} mmHg
- velocidad de rotación del árbol: 240 rpm
- caudal de alimentación del insaponificable de
aguacate: 400 ml/h
Rendimiento en destilado: 50,8%
\vskip1.000000\baselineskip
Composición del destilado:
- - alcoholes grasos polihidroxilados:
- 0,2%
- - lípidos furánicos
- 94,8%
- - esteroles
- 0,1%
- - escualeno
- 0,2%
- - otros
- 4,7%
Se trata por lo tanto de un destilado muy rico
en lípidos furánicos en la medida en que el contenido de estos
últimos excede del 94%.
\vskip1.000000\baselineskip
El mismo insaponificable de aguacate es
destilado en un destilador molecular piloto (15-25
kg/h) de tipo centrífugo, que funciona en continuo, bajo vacío
comprendido entre 0,01 y 0,05 mm de mercurio, y a una temperatura
comprendida en el intervalo de 100 a 140ºC. Los resultados obtenidos
a diferentes temperaturas y presiones son reunidos en la tabla
siguiente 3.
Los resultados agrupados en la tabla 3
demuestran que la destilación molecular de un insaponificable de
aguacate permite preparar de forma simple y con un rendimiento
apreciable, un destilado muy rico en lípidos furánicos del aguacate
(contenido superior al 94%).
Claims (8)
1. Procedimiento de extracción selectiva de los
lípidos furánicos y de los alcoholes grasos polihidroxilados de
aguacate, caracterizado porque comprende las etapas que
consisten en preparar un insaponificable de aguacate, en someter a
continuación el insaponificable de aguacate a una etapa de
destilación molecular utilizando unos medios de temperatura y de
presión regulados para obtener o bien un destilado que comprende
principalmente unos lípidos furánicos de aguacate, o bien un
destilado que comprende principalmente unos lípidos furánicos y unos
alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate, estando la
temperatura de destilación molecular comprendida entre 100 y 160ºC
y estando la presión de destilación molecular comprendida entre
10^{-3} y 5.10^{-2} mmHg.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque, para la etapa de destilación molecular
que sigue a la de la preparación del insaponificable, los medios de
temperatura son regulados para una temperatura comprendida entre 100
y 140ºC y los medios de presión son regulados para una presión
comprendida entre 10^{-3} y 5.10^{-2} mmHg, para obtener un
destilado que comprende principalmente unos lípidos furánicos de
aguacate.
3. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado porque, para la etapa de destilación molecular
que sigue a la de la preparación del insaponificable, los medios de
temperatura son regulados para una temperatura comprendida entre 130
y 160ºC y los medios de presión son regulados para una presión
comprendida entre 10^{-3} y 5.10^{-2} mmHg, para obtener un
destilado que comprende principalmente unos lípidos furánicos de
aguacate y unos alcoholes grasos polihidroxilados de aguacate.
4. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado porque el
insaponificable de aguacate se prepara a partir del fruto tratado
previamente térmicamente.
5. Procedimiento según la reivindicación 4,
caracterizado porque el fruto es tratado previamente
térmicamente mediante secado controlado a una temperatura de por lo
menos aproximadamente 80ºC durante un tiempo de por lo menos
aproximadamente cuatro horas.
6. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado porque el
insaponificable de aguacate se prepara a partir del aceite del fruto
previamente enriquecido en insaponificable mediante destilación
molecular.
7. Procedimiento según la reivindicación 6,
caracterizado porque la destilación molecular del aceite del
fruto se realiza a una temperatura comprendida entre aproximadamente
180 y aproximadamente 230ºC y a una presión comprendida entre
aproximadamente 10^{-3} y aproximadamente 10^{-2} mmHg.
8. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizado porque la
destilación molecular se realiza utilizando un dispositivo
seleccionado de entre los destiladores moleculares de tipo
centrífugo y los dispositivos moleculares de tipo de película
rascada.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9911846A FR2798667B1 (fr) | 1999-09-22 | 1999-09-22 | Procede d'extraction des composes furaniques et alcools gras polyhydroxyles de l'avocat, composition a base de et utilisation de ces composes en therapeutique, cosmetique et alimentaire |
| FR9911846 | 1999-09-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2316384T3 true ES2316384T3 (es) | 2009-04-16 |
Family
ID=9550128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES00964326T Expired - Lifetime ES2316384T3 (es) | 1999-09-22 | 2000-09-20 | Procedimiento de extraccion de los componentes lipidos furanicos y de los alcoholes grasos polihidroxilados del aguacate. |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6582688B1 (es) |
| EP (1) | EP1213975B1 (es) |
| JP (1) | JP5021879B2 (es) |
| KR (1) | KR100756128B1 (es) |
| AT (1) | ATE415828T1 (es) |
| AU (1) | AU774361B2 (es) |
| DE (1) | DE60040992D1 (es) |
| ES (1) | ES2316384T3 (es) |
| FR (1) | FR2798667B1 (es) |
| IL (1) | IL148687A (es) |
| MX (1) | MXPA02003076A (es) |
| TW (1) | TWI242438B (es) |
| WO (1) | WO2001021605A2 (es) |
| ZA (1) | ZA200202200B (es) |
Families Citing this family (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2798591B1 (fr) | 1999-09-22 | 2001-10-26 | Pharmascience Lab | Utilisation d'un produit d'huile vegetale pour augmenter la synthese des lipides cutanes en cosmetique, pharmacie ou dermatologie et en tant qu'additif alimentaire |
| US8529970B2 (en) | 2000-01-03 | 2013-09-10 | International Flora Technologies, Ltd. | High unsaponifiables and methods of using the same |
| US7955611B2 (en) | 2000-01-03 | 2011-06-07 | International Flora Technologies Ltd. | Binding and rinse-off of quaternary ammonium compounds for cosmetic and personal care applications |
| WO2004016106A1 (fr) * | 2002-07-29 | 2004-02-26 | Laboratoires Expanscience | Procede d'obtention d'un insaponifiable d'avocat riche en lipides furaniques |
| FR2843027B1 (fr) * | 2002-07-30 | 2005-12-30 | Expanscience Lab | Procede d'obtention d'un extrait de feuilles d'avocatier riche en lipides furaniques |
| AU2003269064C1 (en) * | 2002-07-30 | 2009-01-08 | Laboratoires Expanscience | Method for producing an avocado leaf extract rich in furanic lipids |
| US9089576B2 (en) | 2004-04-30 | 2015-07-28 | Laboratoires Expanscience | Medicament comprising a peptide extract of avocado, which is intended for the treatment and prevention of illnesses that are linked to an immune system deficiency or oxidative stress or skin ageing or dry skin |
| FR2869543B1 (fr) * | 2004-04-30 | 2006-07-28 | Expanscience Laboratoires Sa | Medicament comprenant un extrait peptidique d'avocat destine au traitement et la prevention des maladies liees a une deficience du systeme immunitaire |
| FR2870742B1 (fr) * | 2004-05-28 | 2008-03-14 | Expanscience Laboratoires Sa | Utilisation d'alkyle furannes pour la preparation d'un medicament destine au traitement du diabete, de l'obesite et pour le traitement cosmetique de la cellulite et de la surcharge ponderale |
| FR2870740B1 (fr) * | 2005-03-21 | 2008-06-13 | Expanscience Sa Lab | Utilisation d'alkyle furannes pour le traitement cosmetique de la cellulite |
| PL1750695T3 (pl) * | 2004-05-28 | 2010-08-31 | Expanscience Lab | Zastosowanie alkilofuranów do wytwarzania leku przeznaczonego do leczenia otyłości i do kosmetycznego leczenia nadwagi ciała |
| US7872043B2 (en) * | 2004-05-28 | 2011-01-18 | Laboratories Expanscience | Use of furan alkyls for a cellulite cosmetic treatment |
| FR2870743B1 (fr) * | 2005-03-21 | 2012-03-09 | Expanscience Lab | Utilisation d'alkyle furannes pour la preparation d'un medicament destine au traitement de l'obesite et pour le traitement cosmetique de la surcharge ponderale |
| FR2873295B1 (fr) * | 2004-07-26 | 2006-12-01 | Expanscience Sa Lab | Utilisation d'au moins un triene d'acide gras conjugue pour la preparation d'un medicament destine au traitement de l'inflammation |
| FR2889956B1 (fr) * | 2005-08-30 | 2012-04-20 | Expanscience Lab | Utilisation d'au moins un 2-alkyle furane, a titre de principe actif depigmentant ou eclaircissant |
| FR2886849A1 (fr) * | 2005-09-23 | 2006-12-15 | Chanel Parfums Beaute Soc Par | Procede de fractionnement de matiere vegetale |
| FR2910815B1 (fr) | 2006-12-28 | 2010-10-29 | Expanscience Lab | Composition comprenant un extrait de graines de quinoa |
| US20110217251A1 (en) * | 2008-09-08 | 2011-09-08 | Shai Meretzki | Therapeutic compositions comprising polyhydroxyltate fatty alcohol derivatives and uses thereof |
| EP2340089A2 (en) * | 2008-09-08 | 2011-07-06 | Polyol Biotech Ltd. | Cosmetic compositions comprising polyhydroxylated fatty alcohols and derivatives and uses thereof |
| FR2938193B1 (fr) | 2008-11-07 | 2011-08-12 | Expanscience Lab | Medicament ou composition dermatologique comprenant un extrait peptidique d'avocat destine au traitement et a la prevention du prupit |
| FR2948565B1 (fr) | 2009-07-30 | 2011-10-28 | Expanscience Lab | Composition cosmetique pour le traitement de l'acne comprenant un extrait petidique de schizandra |
| FR2948566B1 (fr) | 2009-07-30 | 2012-08-10 | Expanscience Lab | Extrait du fruit de schizandra sphenanthera et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant |
| FR2949044B1 (fr) | 2009-08-12 | 2021-05-07 | Expanscience Lab | Composition comprenant une fraction d'insaponifiable |
| FR2953136B1 (fr) | 2009-11-30 | 2012-05-11 | Expanscience Lab | Extrait de graines de vigna unguiculata et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques, nutraceutiques ou alimentaires le comprenant |
| FR2953135B1 (fr) | 2009-11-30 | 2012-05-11 | Expanscience Lab | Extrait de graines d'acacia macrostachya et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques, nutraceutiques ou alimentaires le comprenant |
| FR2953722B1 (fr) | 2009-12-16 | 2012-03-09 | Expanscience Lab | Composition comprenant au moins un sucre en c7 pour le traitement de l'alopecie, pour le traitement cosmetique des phaneres, et pour le soin des cheveux, cils ou ongles |
| JP2013535499A (ja) * | 2010-08-09 | 2013-09-12 | インスティテュート テクノロヒコ イ デ エステューディオス スペリオレス デ モンテレイ | 生物活性化合物が濃縮されたアボカド抽出物由来の抗菌、抗細菌、または芽胞発芽阻止活性 |
| FR2969496B1 (fr) | 2010-12-22 | 2013-11-08 | Expanscience Lab | Extrait de pulpe et/ou de peau d'avocat riche en polyphenols et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant |
| FR2969495B1 (fr) | 2010-12-22 | 2013-10-11 | Expanscience Lab | Extrait de parties aeriennes de maca riche en polyphenols et composition le comprenant |
| FR2975004B1 (fr) | 2011-05-13 | 2013-06-28 | Expanscience Lab | Nouvel actif anti-rougeurs et compositions cosmetiques le comprenant |
| FR2984748B1 (fr) | 2011-12-26 | 2017-02-10 | Expanscience Lab | Utilisation d'avocats mous entiers pour obtenir une huile d'avocat riche en insaponifiable |
| FR2985665B1 (fr) * | 2012-01-13 | 2015-10-02 | Expanscience Lab | Utilisation de peau d'avocat pour obtenir un insaponifiable d'avocat enrichi en hydrocarbures aliphatiques satures et en sterols |
| FR2985666B1 (fr) * | 2012-01-13 | 2015-01-09 | Expanscience Lab | Utilisation de noyau d'avocat pour obtenir une huile d'avocat enrichie en alkyls polyols et/ou en leurs derives acetyles |
| US9982216B2 (en) | 2012-07-10 | 2018-05-29 | Avomed Ltd. | Polyhydroxylated fatty alcohols |
| FR2999429B1 (fr) | 2012-12-18 | 2015-01-02 | Expanscience Lab | Extrait de graines de passiflore et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques ou nutraceutiques le comprenant |
| FR3001889B1 (fr) | 2013-02-11 | 2021-02-12 | Expanscience Lab | Utilisation d'une composition comprenant un perseose d'avocat dans la protection des cellules souches epidermiques . |
| WO2014160940A2 (en) | 2013-03-29 | 2014-10-02 | Avoscience, Llc | Lipidic furan, pyrrole, and thiophene compounds for treatment of cancer, neurological disorders, and fibrotic disorders |
| FR3006327B1 (fr) * | 2013-06-04 | 2015-06-05 | Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes | Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par trituration reactive en presence d'un cosolvant |
| FR3006328B1 (fr) * | 2013-06-04 | 2015-06-05 | Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes | Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par extraction liquide-liquide en presence d'un cosolvant |
| FR3006329B1 (fr) * | 2013-06-04 | 2015-06-05 | Saeml Valagro Carbone Renouvelable Poitou Charentes | Procedes d'extraction selective des insaponifiables de matieres premieres renouvelables par extraction solide-liquide en presence d'un cosolvant |
| FR3011008B1 (fr) | 2013-09-24 | 2017-12-29 | Expanscience Lab | Procedes d'evaluation des effets deleteres des uv sur la peau d'enfant |
| FR3010906B1 (fr) | 2013-09-25 | 2016-12-23 | Expanscience Lab | Extrait lipidique de graines de passiflores |
| FR3016373B1 (fr) | 2014-01-10 | 2018-01-19 | Laboratoires Expanscience | Modele de peau de mammelon reconstitue |
| FR3028764B1 (fr) | 2014-11-26 | 2016-12-09 | Expanscience Lab | Extrait peptidique et osidique de fruit de schizandra et amelioration de la reponse du systeme neurosensoriel cutane |
| US10493057B2 (en) | 2015-09-23 | 2019-12-03 | Instituto Tecnologico Y De Estudios Superiores De Monterrey | Acetogenin molecules having antiplatelet and/or antithrombic activities, and methods and compositions thereof |
| EP3423837B1 (en) | 2016-03-01 | 2020-01-01 | Universiteit Gent | Methods for covalently binding a cell surface protein and a ligand |
| WO2017189865A1 (en) | 2016-04-27 | 2017-11-02 | Avoscience, Llc | Lipidic furan, pyrrole, and thiophene compounds for use in the treatment of atrophic vaginitis |
| US10932484B2 (en) | 2016-10-19 | 2021-03-02 | Instituto Tecnologico Y De Estudios Superiores De Monterrey | Inhibitory activity of acetogenins against Listeria monocytogenes |
| CN107213066B (zh) * | 2017-06-28 | 2020-07-10 | 杭州观苏生物技术有限公司 | 一种美容霜添加剂、使用其制备的美容霜和应用 |
| EP3756474B1 (en) * | 2019-06-25 | 2024-03-06 | Analyticon Discovery GmbH | An extract of persea |
| FR3098405B1 (fr) | 2019-07-12 | 2021-06-25 | Expanscience Lab | Composition comprenant des polyphénols de graines de passiflore, des peptides d’avocat et un extrait d’hamamélis et utilisation pour traiter et/ou prévenir les vergetures |
| MX2022002947A (es) | 2019-09-12 | 2022-06-14 | Sp Nutraceuticals Inc | Avocatina b para el tratamiento de enfermedades y afecciones. |
| FR3143977A1 (fr) * | 2022-12-21 | 2024-06-28 | Laboratoires Expanscience | Insaponifiables d'avocat-malassezia |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60243038A (ja) * | 1984-05-16 | 1985-12-03 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 天然ビタミンk濃縮物の調製方法 |
| IT1205043B (it) * | 1987-05-28 | 1989-03-10 | Innova Di Ridolfi Flora & C S | Procedimento per l'estrazione di esteri di acidi grassi poliinsaturi da olii di pesce e composizioni farmaceutiche e dietetiche contenenti detti esteri |
| JPH0725764B2 (ja) * | 1990-03-27 | 1995-03-22 | 竹本油脂株式会社 | セサミン類の分離方法 |
| FR2669239B1 (fr) | 1990-11-21 | 1993-06-18 | Electricite De France | Appareil de distillation moleculaire a chauffage par induction. |
| FR2678632B1 (fr) | 1991-07-03 | 1994-09-02 | Pharmascience Lab | Procede de preparation de l'insaponifiable d'avocat permettant d'ameliorer sa teneur en l'une de ses fractions dite h. |
| FR2678614A1 (fr) * | 1991-07-03 | 1993-01-08 | Pharmascience Lab | Compose presentant une activite en tant qu'inhibiteur de la collagenase et medicament le contenant. |
| US5468490A (en) * | 1993-10-25 | 1995-11-21 | Conkle & Olesten | Lipidic furans useful for skin therapeutics |
| US6086903A (en) * | 1996-02-26 | 2000-07-11 | The Proctor & Gamble Company | Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume |
| CA2213112A1 (en) * | 1997-08-14 | 1999-02-14 | Fytokem Products Inc. | Non-chromatographic process for selective crystallization of vegetable steroids |
| US6133313A (en) * | 1998-04-27 | 2000-10-17 | The Regents Of The University Of California | Insecticidal avocadofurans and triolein |
| US6355280B1 (en) * | 2000-02-28 | 2002-03-12 | I.M.S. Cosmetics | Composition for reducing cell apoptosis containing avocado and soybean lipid unsaponifiables |
-
1999
- 1999-09-22 FR FR9911846A patent/FR2798667B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-09-20 AU AU75285/00A patent/AU774361B2/en not_active Expired
- 2000-09-20 IL IL14868700A patent/IL148687A/xx active IP Right Grant
- 2000-09-20 WO PCT/FR2000/002601 patent/WO2001021605A2/fr not_active Ceased
- 2000-09-20 KR KR1020027003793A patent/KR100756128B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-20 AT AT00964326T patent/ATE415828T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-09-20 JP JP2001524984A patent/JP5021879B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-20 US US10/088,077 patent/US6582688B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-20 ES ES00964326T patent/ES2316384T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-20 EP EP00964326A patent/EP1213975B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-20 MX MXPA02003076A patent/MXPA02003076A/es active IP Right Grant
- 2000-09-20 DE DE60040992T patent/DE60040992D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-22 TW TW089119544A patent/TWI242438B/zh not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-03-19 ZA ZA200202200A patent/ZA200202200B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6582688B1 (en) | 2003-06-24 |
| FR2798667B1 (fr) | 2001-12-21 |
| IL148687A (en) | 2005-06-19 |
| KR100756128B1 (ko) | 2007-09-05 |
| JP5021879B2 (ja) | 2012-09-12 |
| EP1213975B1 (fr) | 2008-12-03 |
| JP2003509506A (ja) | 2003-03-11 |
| KR20020039351A (ko) | 2002-05-25 |
| TWI242438B (en) | 2005-11-01 |
| AU7528500A (en) | 2001-04-24 |
| WO2001021605A2 (fr) | 2001-03-29 |
| DE60040992D1 (de) | 2009-01-15 |
| MXPA02003076A (es) | 2002-09-30 |
| WO2001021605A8 (fr) | 2001-12-06 |
| IL148687A0 (en) | 2002-09-12 |
| EP1213975A2 (fr) | 2002-06-19 |
| ZA200202200B (en) | 2002-11-27 |
| FR2798667A1 (fr) | 2001-03-23 |
| AU774361B2 (en) | 2004-06-24 |
| WO2001021605A3 (fr) | 2001-10-25 |
| ATE415828T1 (de) | 2008-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2316384T3 (es) | Procedimiento de extraccion de los componentes lipidos furanicos y de los alcoholes grasos polihidroxilados del aguacate. | |
| ES2759568T3 (es) | Aislado de cannabidiol de cáñamo industrial y uso del mismo en preparaciones farmacéuticas y/o cosméticas | |
| JP4303680B2 (ja) | アボカド由来のフラン脂質に富んだ不けん化物を得るプロセス | |
| US20200102283A1 (en) | Methods for Obtaining Purified Cannabis Extracts and THCA Crystals | |
| ES2222338T3 (es) | Procedimiento de extraccion de los insaponificables de los aceites vegetales por medio de cloro-1-butano. | |
| CN102925292B (zh) | 综合提取茶油、黄酮类化合物、茶皂素和茶多糖的方法 | |
| JP2009525863A (ja) | 近臨界流体抽出方法 | |
| CN105358665A (zh) | 用于在共溶剂存在下通过固-液萃取从可再生原料选择性萃取不可皂化材料的方法 | |
| CN102432582A (zh) | 一种原花青素的制备方法 | |
| JP2015509979A (ja) | 針葉樹の材種からフラボノイドであるジヒドロケルセチン(タキシホリン)を単離するための方法 | |
| ES3061637T3 (en) | Cosmetic composition | |
| CN105392873A (zh) | 用于在共溶剂存在下通过液-液萃取从可再生原料选择性萃取不可皂化材料的方法 | |
| WO2023111648A1 (en) | Method of separation of bioactive elements and compounds of saffron plant by temperature shock and high pressure | |
| CN105452428A (zh) | 用于在共溶剂存在下通过反应性研磨从可再生原料选择性萃取不可皂化材料的方法 | |
| RU2142812C1 (ru) | Способ комплексной переработки сухого сырья водорослей | |
| RU2109038C1 (ru) | Способ получения масляных экстрактов из растительного сырья | |
| BRPI0903275A2 (pt) | processo de extração e purificação de artemisinina a partir de massa sólida de artemisia annua utilizando dióxido de carbono | |
| KR100520315B1 (ko) | 해양성 와편모조류 린구로디늄 폴리에드룸으로부터 디에이치에이 및 이피에이의 제조방법 | |
| JPH02235995A (ja) | 植物油の抽出法 | |
| ES2814286T3 (es) | Recuperación de tocoferoles/tocotrienoles, carotenoides, gliceroles, esteroles y ésteres de ácidos grasos del aceite vegetal crudo y su procedimiento | |
| RU2245627C1 (ru) | Способ получения биологически активного масла | |
| Nair et al. | Separation of bitter and nonbitter glucolipid from Lycopersicon pennellii by liquid/liquid partition | |
| SU1438798A1 (ru) | Способ получени сесквитерпеновых лактонов | |
| BRPI1000614A2 (pt) | processo para fracionamento de própolis em pó seco e pasta composta de ceras e produtos resultantes | |
| BR102018067711A2 (pt) | Processo de obtenção de extrato antioxidante derivado de resíduos para aplicação em produtos alimentícios destinados ao consumo humano e animal |