ES2317390T3 - Utilizacion de silanos con funciones epoxi como un aditivo de adhesion para revestimientos separadores a base de siliconas, que se endurecen cationicamente por radiaciones. - Google Patents

Utilizacion de silanos con funciones epoxi como un aditivo de adhesion para revestimientos separadores a base de siliconas, que se endurecen cationicamente por radiaciones. Download PDF

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ES2317390T3 ES06018287T ES06018287T ES2317390T3 ES 2317390 T3 ES2317390 T3 ES 2317390T3 ES 06018287 T ES06018287 T ES 06018287T ES 06018287 T ES06018287 T ES 06018287T ES 2317390 T3 ES2317390 T3 ES 2317390T3
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Abstract

Procedimiento para el mejoramiento de la adhesión a revestimientos separadores antiadhesivos a base de siliconas, endurecidos catiónicamente por radiaciones, sobre láminas o sobre un papel revestido con un material sintético, mediante utilización de aditivos de adhesión, caracterizado porque como aditivos de adhesión se utilizan silanos con funciones epoxi de la fórmula general (III) ** ver fórmula** en la que R1, R2, R3 iguales o diferentes, significan radicales alquilo, alcoxi, arilo, ariloxi o alquenilo con 1 a 20 átomos de carbono, de manera preferida grupos metoxi o etoxi, representando por lo menos uno de los radicales un grupo alcoxi o ariloxi, R4 R 5 R6 significa radicales alquenilo con 1 a 20 átomos de carbono, que pueden contener grupos de éter, éster, uretano o amida, es H o grupos alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, es H, grupos alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, o grupos alquileno, que forman con R 4 un anillo cíclico, y porque los revestimientos separadores a base de siliconas, que se endurecen catiónicamente, contienen por lo menos un componente de silicona, que junto a grupos epoxi, tiene también parcialmente grupos hidroxi.

Description

Utilización de silanos con funciones epoxi como un aditivo de adhesión para revestimientos separadores a base de siliconas, que se endurecen catiónicamente por radiaciones.
El presente invento se refiere a la utilización de silanos con funciones epoxi como un aditivo de adhesión para revestimientos separadores a base de siliconas, que se endurecen catiónicamente por radiaciones, sobre láminas o sobre un papel revestido con un material sintético.
Las masas de revestimiento antiadhesivas (también conocidas como abhesivas) se utilizan en una gran extensión para el revestimiento, en particular, de materiales laminares planos, con el fin de disminuir la tendencia a la adhesión de productos adherentes frente a estas superficies.
Se utilizan masas de revestimiento antiadhesivas, por ejemplo, para el revestimiento de papeles o láminas, que deben de servir como soportes para etiquetas autoadhesivas.
La etiquetas provistas de un pegamento adhesivo por contacto, se adhieren sobre la superficie revestida todavía en una medida suficiente, con el fin de hacer posible la manipulación de las láminas de soporte que tienen etiquetas adhesivas.
La adhesión de las etiquetas adhesivas sobre las láminas de soporte debe ser tan alta que, al realizar la aplicación mecánica de etiquetas, p.ej. sobre cubas o barriles, durante el movimiento de las láminas de soporte provistas de las etiquetas, a través de rodillos de cambio de dirección, no se efectúe ningún desprendimiento prematuro.
Las etiquetas deben ser, sin embargo, retirables desde la lámina de soporte revestida, sin que su fuerza adhesiva sea perjudicada esencialmente para la utilización posterior.
Para esto se necesitan un endurecimiento y una adhesión especialmente bueno/a de la capa separadora de siliconas, puesto que en caso contrario los componentes del tipo de siliconas pueden transferirse a la superficie del pegamento y reducir la fuerza adhesiva.
Otras posibilidades de utilización para masas de revestimiento antiadhesivas son las de papeles para envasar, que sirven en particular para el envasado de artículos pegajosos.
Tales papeles o láminas antiadhesivos/as se utilizan por ejemplo para envasar alimentos o para envasar productos técnicos, tales como, p.ej., de betún.
Una utilización adicional de las masas de revestimiento antiadhesivas consiste en la producción de cierres adhesivos, tal como p.ej. en el caso de los que se denominan bragas pañales.
Si la antiadhesividad (abhesividad) es demasiado alta, es decir que el valor de separación es demasiado bajo, entonces el pañal no permanece confiablemente cerrado.
Si la antiadhesividad es demasiado baja y por lo tanto el valor de separación es demasiado alto, entonces el cierre ya no se puede abrir sin tener que desgarrar el pañal.
En todos los casos, la estabilidad de la antiadhesividad durante largos períodos de tiempo es importante para la función de los revestimientos antiadhesivos. No se debe de llegar ni a un aumento digno de mención ni a una disminución del valor de separación.
Desde los años 80 se conocen en el mercado dos masas de revestimiento antiadhesivas, que se endurecen por radiaciones.
Uno de los sistemas se endurece según un mecanismo de radicales libres después de una irradiación con rayos ultravioletas (UV) o de electrones.
Sistemas de este tipo son descritos p.ej. en los documentos de patentes de los EE.UU. US-4.201.808, US-4.568.566, US-4.678.846, US-5.494.979, US-5.510.190, US-5.804.301 y US-5.977.282 y son obtenibles comercialmente p.ej. bajo los nombres Tego RC 902, Tego RC 711 o Tego RC 715.
El otro de los sistemas se endurece según un mecanismo de endurecimiento catiónico.
Éstos se componen de ciertos organopolisiloxanos que tienen grupos reactivos, los cuales se endurecen bajo una irradiación con UV.
Estos grupos reactivos pueden ser grupos epoxi, grupos de éteres vinílicos, grupos alqueniloxi tales como grupos viniloxi o grupos propeniloxi.
Sustancias de este tipo se describen por ejemplo en los documentos de patente de los EE.UU. US-A-5.057.549, US-A-5.231.157, US-A-4.421.904, US-A-4.547.431, US-A-4.952.657, US-A-5.217.805, US-A-5.279.860, US-A-5.340.898, US-A-5.360.833, US-A-5.650.453, US-A-5.866.261 y US-A-5.973.020. Típicamente, en tales sistemas, los grupos polimerizables son grupos epoxi.
Comercialmente, tales productos son obtenibles p.ej. bajo los nombres de GE UV 9300, GE UV 9400 Tego, RC 1411, Tego 1402 o Tego RC 1400.
La fotopolimerización catiónica es una vía rápida, eficiente y respetuosa del medio ambiente, para endurecer monómeros polimerizables catiónicamente.
Unos agentes fotoiniciadores especialmente eficientes los constituyen las sales de diaril-yodonio (I) y triaril-sulfonio (II)
1
en las que los Ar representan radicales aromáticos iguales o diferentes, que eventualmente pueden contener heteroátomos y/o otros radicales sustituyentes.
En particular, se conocen sales de diaril-yodonio (I) a partir de la bibliografía de patentes (documentos de solicitud de patente británica GB-A-1.516.352, de patente de los EE.UU. US-A-4.279.717, de solicitud de patente europea EP-A-0.334.056 y US-A-5.468.890) y se utilizan como agentes fotoiniciadores para la polimerización de sustancias polimerizables catiónicamente. Eventualmente se pueden utilizar además unos catalizadores concomitantes (cocatalizadores) con el fin de conseguir un endurecimiento total más rápido.
Los siloxanos provistos de funciones epoxi tienen como agentes de revestimiento desprendible (en inglés Release Coating) unas propiedades muy buenas y los revestimientos totalmente endurecidos muestran una buena adhesión sobre substratos tales como los de papel. Sobre láminas de materiales plásticos o sobre un papel revestido con un material sintético (un polietileno, polipropileno, poliestireno o poliéster) ellos tienen por el contrario una adhesión insuficiente.
En el documento EP-1.116.761 se describen diferentes aditivos de adhesión. Se describen como especialmente apropiados los compuestos
fumaratos de bis(trialcoxi-silil-alquilo),
maleatos de bis(trialcoxi-silil-alquilo),
succinatos de bis(trialcoxi-silil-alquilo) y
ftalatos de bis(trialcoxi-silil-alquilo).
Además, en este documento se describe el prejuicio de que ambos silanos con funciones epoxi, 3-glicidiloxi-propil-trimetoxi-silano y 2-(3,4-epoxi-ciclohexil)etil-trimetoxi-silano serían inapropiados como un aditivo de adhesión para revestimientos separadores a base de siliconas que se endurecen catiónicamente por radiaciones sobre una lámina o sobre un papel revestido con un material sintético, puesto que no se conseguiría ninguna adhesión mejorada.
El presente invento se basa por lo tanto en la misión de poner a disposición otros aditivos de adhesión adicionales, obtenibles comercialmente, para revestimientos separadores a base de siliconas endurecibles catiónicamente por radiaciones sobre una lámina o sobre un papel revestido con un material sintético, que hagan posible una mejoría significativa de la adhesión sobre substratos críticos (de polietileno, polipropileno, poliestireno y poliéster) y no conduzcan a unas peores propiedades de envejecimiento.
Un objeto del invento es, por lo tanto, un procedimiento para el mejoramiento de la adhesión a revestimientos separadores antiadhesivos a base de siliconas, endurecidos por radiaciones, sobre láminas o sobre un papel revestido con un material sintético, mediante utilización de aditivos de adhesión, el cual está caracterizado porque como aditivos de adhesión se utiliza por lo menos un silano con funciones epoxi de la fórmula general (III)
2 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que
\vocalinvisible
\textoinvisible
R_{1}, R_{2}, R_{3} iguales o diferentes, significan radicales alquilo, alcoxi, arilo, ariloxi o alquenilo con 1 a 20 átomos de carbono, de manera preferida grupos metoxi o etoxi, representando por lo menos uno de los radicales un grupo alcoxi o ariloxi,
R_{4}
significa radicales alquenilo con 1 a 20 átomos de carbono, que pueden contener grupos de éter, éster, uretano o amida,
R_{5}
es H o grupos alquilo con 1 a 20 átomos de carbono,
R_{6}
es H, grupos alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, o grupos alquileno, que forman con R_{4} un anillo cíclico,
y porque los revestimientos separadores a base de siliconas, que se endurecen catiónicamente, contienen por lo menos un componente de silicona, que junto a grupos epoxi, tiene también parcialmente grupos hidroxi.
\vskip1.000000\baselineskip
De modo sorprendente, se encontró que en contra del prejuicio descrito en el documento EP-1.116.761, mediante la utilización de silanos con funciones epoxi se puede conseguir una manifiesta mejoría de la adhesión de revestimientos separadores a base de siliconas, que se endurecen catiónicamente, sobre láminas o sobre un papel revestido con un material sintético.
Un objeto adicional del invento es, por lo tanto, un procedimiento para el mejoramiento de la adhesión a revestimientos separadores antiadhesivos a base de siliconas, endurecidos por radiaciones, sobre láminas o sobre un papel revestido con un material sintético, mediante una utilización de aditivos de adhesión, el cual está caracterizado porque los revestimientos separadores a base de siliconas, que se endurecen catiónicamente por radiaciones, contienen por lo menos un componente de la fórmula general (IV)
3 
\newpage
en la que
R_{7}
es un grupo alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono, que puede contener grupos de éter, éster, uretano o amida, o radicales de poliéteres de la fórmula general (V)
4
los R_{8}
son radicales iguales o diferentes, tomados del conjunto formado por:
\quad
radicales alquilo con 1-20 átomos de C, H, o radicales arilo con 6-20 átomos de C,
n
es 3-10,
m
es 1-100,
r
es de 0 a 1.000, de manera preferida de 2 a 200,
s
es de 0,1 a 100, de manera preferida de 0,1 a 10,
t
es de 1 a 100, de manera preferida de 2 a 40.
\vskip1.000000\baselineskip
Tales compuestos están disponibles comercialmente p.ej. bajo el nombre de Tego RC 1402.
Es posible además, en el caso de la utilización de silanos con funciones epoxi de la fórmula general (III) como aditivo de adhesión, añadir a los siloxanos con funciones epoxi que se endurecen catiónicamente por radiaciones, unas sustancias aditivas tales como p.ej. materiales de carga, catalizadores concomitantes o pigmentos.
Los silanos con funciones epoxi de la fórmula general (III) se emplean en una concentración de 0,1 a 10 tantos por ciento en peso, referida a la composición total (el siloxano con funciones epoxi, el agente fotoiniciador y eventualmente el material de carga). Es especialmente preferida una utilización en una concentración de 0,5 a 5 tantos por ciento en peso, referida a la composición total.
Los siguientes Ejemplos deben de servir para la explicación del invento y no constituyen ningún tipo de restricción.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos
Como aditivo de adhesión se emplearon los compuestos
Comparativo 1: fumaratos de bis(trialcoxi-silil-alquilo)
Aditivo 1: 3-glicidiloxi-propil-trimetoxi-silano y
Aditivo 2: 2-(3,4-epoxi-ciclohexil)etil-trimetoxi-silano,
en unas proporciones de 0% en peso, 2% en peso y 5% en peso, en diferentes formulaciones de siliconas que se endurecen catiónicamente. Las formulaciones de siliconas contienen una sal de diaril-yodonio (TEGO RC 1465 de la entidad Goldschmidt) así como unos organopolisiloxanos obtenibles comercialmente, que habían sido provistos de grupos epoxi capacitados para la polimerización catiónica. El producto comparativo GE UV 9300, según un análisis por 1H-RMN (resonancia magnética nuclear de protones de hidrógeno), junto a grupos epoxi, no contiene ningún grupo hidroxilo. En el producto TEGO RC 1402, obtenible comercialmente, junto a grupos epoxi, se pueden detectar también grupos hidroxilo. Ambos productos proporcionan del endurecimiento total una capa de silicona muy antiadhesiva con propiedades comparables de separación. Las mezclas ensayadas de estos componentes se recopilan en la Tabla 1.
TABLA 1
5
Las mezclas 1 a 14 fueron aplicadas luego con un dispositivo aplicador de cinco rodillos, en una instalación experimental, sobre una lámina de un poliéster del tipo RC 36 de Mitsubishi. El peso de la capa aplicada estaba situado en 1,0 g/m^{2}. El revestimiento fue endurecido a continuación con una lámpara de ultravioletas excitada por microondas (de Fusion, 120 W/cm), con una velocidad de 20 m/min.
(A)
El valor de separación de los revestimientos separadores se determinó de acuerdo con el método de ensayo FINAT nº 10. Para esto, se emplea la cinta adhesiva usual en el comercio (con una anchura de 25 mm) TESA® 7476 de la entidad Beiersdorf. Para la medición de la antiadhesividad, estas cintas adhesivas se aplican por laminación sobre el revestimiento separador y a continuación se almacenan a 40ºC bajo un peso de 70 g/cm^{2}. Después de 24 h se mide la fuerza, que se necesita con el fin de retirar desde el substrato la respectiva cinta adhesiva con una velocidad de 30 cm/min bajo un ángulo de arranque o peladura de 180º. Esta fuerza es designada como fuerza separadora o valor de separación.
(B)
La determinación de la adhesión de la silicona con respecto al substrato se determinó mediante un sencillo ensayo subjetivo, usual en la industria. En el caso de este ensayo denominado (en inglés) "Rub Off" (que se podría traducir como de separación por frotamiento), se frota con el dedo índice de un modo reproducible sobre el revestimiento de silicona. Aquí, el ensayo se llevó a cabo mediante un movimiento circular repetido 10 veces en un radio de aproximadamente 2 cm con una presión moderada. El ensayo se llevó a cabo directamente después del endurecimiento total, así como después de un período de tiempo de almacenamiento durante 24 horas a la temperatura ambiente. Este ensayo se considera como aguantado cuando no se puede separar por frotamiento ninguno de los componentes de silicona desde el substrato.
Los resultados están recopilados en la Tabla 2.
TABLA 2
6
Unos valores de separación situados en torno a 50-60 cN/pulgada (2,54 cm) con una adhesión simultáneamente buena, apuntan a la existencia de un revestimiento de separación cualitativamente bueno. Unos bajos valores de separación así como una mala adhesión apuntan a un mal endurecimiento total de las siliconas. Esto no ocurre en ninguno de los ensayos. Unos valores de separación conformes a lo esperado y una mala adhesión apuntan por el contrario a un problema de anclaje de la mezcla de siliconas con relación al substrato.
A partir de los Ejemplos 1 y 4 se puede observar que ni el GE UV 9300 ni tampoco el TEGO RC 1402 consiguen ninguna adhesión suficiente sobre Mitsubishi PET RN 36 en las condiciones existentes de revestimiento y de endurecimiento total. Los Ejemplos 2 y 3 así como 5 y 6 muestran que mediante una adición del aditivo comparativo se consigue una buena adhesión.
Los Ejemplos 7 y 8 así como 11 y 12 muestran para los aditivos 1 y 2 que es posible una buena adhesión en un GE UV 930, que exclusivamente contiene grupos epoxi, pero solamente después de un cierto período de tiempo de almacenamiento. Los Ejemplos 9 y 10 así como 13 y 14 muestran que, por el contrario, el TEGO RC 1465, que adicionalmente a grupos epoxi, contiene además grupos hidroxilo, hace posible una buena adhesión ya inmediatamente después de haber revestido.
Por consiguiente, se muestra que los aditivos 1 y 2 conformes al invento hacen posible absolutamente una buena adhesión en siliconas que se endurecen catiónicamente, en particular cuando éstas, junto a grupos epoxi, contienen también grupos hidroxilo.

Claims (4)

1. Procedimiento para el mejoramiento de la adhesión a revestimientos separadores antiadhesivos a base de siliconas, endurecidos catiónicamente por radiaciones, sobre láminas o sobre un papel revestido con un material sintético, mediante utilización de aditivos de adhesión, caracterizado porque como aditivos de adhesión se utilizan silanos con funciones epoxi de la fórmula general (III)
\vskip1.000000\baselineskip
7 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que
\vocalinvisible
\textoinvisible
R_{1}, R_{2}, R_{3} iguales o diferentes, significan radicales alquilo, alcoxi, arilo, ariloxi o alquenilo con 1 a 20 átomos de carbono, de manera preferida grupos metoxi o etoxi, representando por lo menos uno de los radicales un grupo alcoxi o ariloxi,
R_{4}
significa radicales alquenilo con 1 a 20 átomos de carbono, que pueden contener grupos de éter, éster, uretano o amida,
R_{5}
es H o grupos alquilo con 1 a 20 átomos de carbono,
R_{6}
es H, grupos alquilo con 1 a 20 átomos de carbono, o grupos alquileno, que forman con R_{4} un anillo cíclico,
y porque los revestimientos separadores a base de siliconas, que se endurecen catiónicamente, contienen por lo menos un componente de silicona, que junto a grupos epoxi, tiene también parcialmente grupos hidroxi.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque como aditivo de adhesión se utiliza por lo menos un compuesto escogido entre el conjunto formado por 3-glicidiloxi-propil-trimetoxi-silano, 3-glicidiloxi-propil-trietoxi-silano, 2-(3,4-epoxi-ciclohexil)etil-trimetoxi-silano y 2-(3,4-epoxi-ciclohexil)etil-trietoxi-silano.
3. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el aditivo de adhesión de la fórmula general (III) se utiliza en una concentración de 0,1 a 10 tantos por ciento en peso, referida a la composición total.
4. Procedimiento de acuerdo con por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque los revestimientos separadores a base de siliconas, que se endurecen catiónicamente por radiaciones, contienen por lo menos un componente de la fórmula general (IV),
8 
\newpage
en la que
R_{7}
es un grupo alquenilo con 2 a 20 átomos de carbono, que puede contener grupos de éter, éster, uretano o amida, o radicales de poliéteres de la fórmula general (V)
9
los R_{8}
son radicales iguales o diferentes, tomados del conjunto formado por:
\quad
radicales alquilo con 1-20 átomos de C, H o radicales arilo con 6-20 átomos de C,
n
es 3-10,
m
es 1-100,
r
es de 0 a 1.000,
s
es de 0,1 a 100,
t
es de 1 a 100.
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