ES2322984T3 - Compuesto 6-(1-fluoroetil)-5-yodo-4-aminopirimidina, proceso para su preparacion y su utilizacion como productos quimicos agricolas y horticolas para controlar organismos nocivos. - Google Patents
Compuesto 6-(1-fluoroetil)-5-yodo-4-aminopirimidina, proceso para su preparacion y su utilizacion como productos quimicos agricolas y horticolas para controlar organismos nocivos. Download PDFInfo
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Abstract
Un compuesto 6-(1-fluoroetil)-5-yodo-4-aminopirimidina representado por la siguiente fórmula (1): en la que Ar representa un grupo fenilo, un grupo naftilo, un grupo tienilo, un grupo indanilo, o un grupo 1,4-benzodioxan-6-ilo, que está sin sustituir o sustituido con 1 a 3 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo, que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y un grupo fenoxi; R representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; *1 representa un átomo de carbono asimétrico; *2 representa un átomo de carbono asimétrico en el que R representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono.
Description
Compuesto
6-(1-fluoroetil)-5-yodo-4-aminopirimidina,
proceso para su preparación y su utilización como productos químicos
agrícolas y hortícolas para controlar organismos nocivos.
La presente invención se refiere a un nuevo
compuesto de
6-(1-fluoroetil)-5-yodo-4-aminopirimidina
útil como producto químico en agricultura y horticultura para el
control de organismos nocivos.
El compuesto
6-(1-fluoroetil)-5-yodo-4-aminopirimidina
de la presente invención es un nuevo compuesto y no se conoce que
tenga efectos en agricultura y horticultura para el control de
organismos nocivos. En EP 0.264.217 se describe una serie de
derivados de 4-aminopirimidina con actividad
similar. No obstante, los compuestos de la presente solicitud
presentan un efecto fungicida superior.
Uno de los objetos de la presente invención
consiste en proporcionar un nuevo compuesto
6-(1-fluoroetil)-5-yodo-4-aminopirimidina,
un proceso para la preparación del mismo y productos químicos
agrícolas y hortícolas para controlar organismos nocivos que lo
contienen como ingrediente activo.
Los autores de la presente invención han
realizado un estudio para resolver los problemas mencionados y como
resultado de ello han observado que los nuevos compuestos de
6-(1-fluoroetil)-5-yodo-4-aminopirimidina
tienen efectos acaricidas, nematocidas y fungicidas notables para su
uso en agricultura y horticultura, en virtud de lo cual han
completado la presente invención.
Es decir, la presente invención consiste en lo
siguiente.
El primer modo de realización de la presente
invención se refiere a un compuesto de
6-(1-fluoroetil)-5-yodo-4-aminopirimidina
representado por la siguiente fórmula (1):
en la que Ar representa un grupo
fenilo, un grupo naftilo, un grupo tienilo, un grupo indanilo, o un
grupo
1,4-benzodioxan-6-ilo,
que está sin sustituir o sustituido con 1 a 3 sustituyentes
seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un
grupo alquilo, que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono y un grupo fenoxi; R representa un átomo
de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono; *1 representa un átomo de carbono asimétrico; *2 representa
un átomo de carbono asimétrico en el que R representa un grupo
alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono.
El segundo modo de realización de la presente
invención se refiere a un proceso para preparar el compuesto de
6-(1-fluoroetil)-5-yodo-4-aminopirimidina
representado por la fórmula (1) antes mencionado, que comprende la
reacción de
4-cloro-6-(1-fluoroetil)-5-yodopirimidina
representad por la siguiente fórmula (2):
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
en la que *1 tiene el mismo
significado que se ha dado antes, con una amina representada por la
siguiente fórmula
(3):
en la que Ar, R y *2 tienen los
mismos significados que se han definido
antes.
El tercer modo de realización de la presente
invención se refiere a un agente fungicida para su uso en
agricultura y en horticultura que contiene el compuesto
6-(1-fluoroetil)-5-yodo-4-aminopirimidina
representado por la fórmula (1) anterior como ingrediente
activo.
A continuación, se explicará con detalle la
presente invención.
Los sustituyentes correspondientes que se
muestran en los respectivos compuestos antes representados tienen el
significado que se indica a continuación.
Ar es un grupo fenilo, un grupo naftilo, un
grupo tienilo, un grupo indanilo o un grupo
1,4-benzodioxan-6-ilo,
que está sin sustituir o sustituido por 1 a 3 sustituyentes
seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un
grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono y un grupo fenoxi.
R es un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono.
*1 es un átomo de carbono asimétrico.
*2 es un átomo de carbono asimétrico en el que R
es un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono.
Como átomo de halógeno que es un sustituyente
para Ar, se pueden mencionar por ejemplo un átomo de cloro, un átomo
de yodo, un átomo de bromo, un átomo de flúor, etc., preferiblemente
un átomo de cloro y un átomo de flúor.
Como grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono que es un sustituyente para Ar, se pueden mencionar, por
ejemplo, un grupo alquilo lineal o ramificado, preferiblemente, un
grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo y un grupo
t-butilo.
Como grupo haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos
de carbono que es un sustituyente para Ar, se pueden mencionar, por
ejemplo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo
2,2,2-trifluoroetilo, un grupo
2-fluoroetilo, etc., preferiblemente un grupo
trifluorometilo.
Como grupo alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono que es un sustituyente para Ar, se pueden mencionar, por
ejemplo, un grupo alcoxi lineal o ramificado, preferiblemente un
grupo metoxi y un grupo etoxi.
Como grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos
de carbono, que es un sustituyente para Ar, se pueden mencionar por
ejemplo un grupo difluorometoxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo
2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo
2-trifluoroetoxi, etc., preferiblemente un grupo
difluorometoxi y un grupo trifluorometoxi.
Como grupo fenoxi que es un sustituyente para
Ar, se pueden mencionar por ejemplo un grupo fenoxi, que puede
estar sustituido por los mencionados átomo de halógeno, el grupo
alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, el grupo haloalquilo
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, el grupo alcoxi que tiene de 1
a 4 átomos de carbono o un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4
átomos de carbono, preferiblemente un grupo fenoxi sin
sustituir.
El número de estos sustituyentes es
preferiblemente 1 a 3.
Como grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono de R, se pueden mencionar por ejemplo un grupo alquilo
lineal o ramificado, preferiblemente un grupo metilo, un grupo
etilo, un grupo i-propilo, un grupo
n-butilo y un grupo i-butilo.
El compuesto (1) de la presente invención tiene
un grupo amino de manera que queda incluida dentro de la presente
invención una sal de adición de ácido derivado del mismo.
Como ácido que forma la sal de adición de ácido,
se pueden mencionar, por ejemplo, un ácido inorgánico como por
ejemplo ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido nítrico, ácido
sulfúrico, ácido fosfórico, etc.; un ácido carboxílico, como ácido
fórmico, ácido oxálico, ácido fumárico, ácido adípico, ácido
esteárico, ácido oleico, ácido aconítico, etc.; un ácido sulfónico
como ácido metanosulfónico, ácido bencenosulfónico, ácido
p-toluensulfónico, etc., sacarina, etc.
Asimismo, el compuesto (1) de la presente
invención contiene un átomo de carbono asimétrico representado por
*1 y *2, de manera que los isómeros ópticos, isómeros racémicos,
diastereómeros o mezclas de ellos correspondientes que se derivan de
ellos quedan incluidos en la presente invención.
Entre los compuestos (1) de la presente
invención, entre los compuestos que se prefieren en particular se
pueden incluir los siguientes:
(1) Un compuesto en el que R es un átomo de
hidrógeno, y Ar es un grupo fenilo sustituido por un grupo alcoxi
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono. Como por ejemplo, se pueden
mencionar los compuestos 5, 6, etc. que se muestran en la tabla 1
que aparece más adelante.
(2) Un compuesto en el que R es un átomo de
hidrógeno y Ar es un grupo fenilo sustituido con un grupo alquilo
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono. Como por ejemplo, se pueden
mencionar los compuestos 1, 2, 11, etc. que aparecen en la tabla 1
que aparece más adelante.
(3) Un compuesto en el que R es un átomo de
hidrógeno, y Ar es un grupo fenilo sustituido con un grupo fenoxi.
Por ejemplo, se puede mencionar el compuesto 12, etc., que se
presenta en la tabla 1, que aparece más adelante.
(4) Un compuesto en el que R es un grupo alquilo
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y Ar es un grupo fenilo sin
sustituir. Por ejemplo, se pueden mencionar los compuestos 13 y 18,
etc. que se presentan en la tabla 1 que aparece más adelante.
(5) Un compuesto en el que R es un grupo alquilo
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, y Ar es un grupo fenilo
sustituido por un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono y un átomo de halógeno. Por ejemplo, se puede mencionar el
compuesto 22, etc. que se presenta en tabla 1 más adelante.
(6) Un compuesto en el que R es un grupo alquilo
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, y Ar es un grupo fenilo
sustituido por un grupo haloalcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono. Por ejemplo, se pueden mencionar los compuestos 20, 21, 23,
etc. que se presentan en la tabla 1 más adelante.
(7) Un compuesto en el que R es un grupo alquilo
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y Ar es un grupo fenilo
sustituido por un átomo de halógeno. Por ejemplo, se pueden
mencionar los compuestos 24, 25, etc. que se muestran en la tabla 1
que se presenta más adelante.
(8) Un compuesto en el que R es un grupo alquilo
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, y Ar es un grupo fenilo
sustituido con un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono. Por ejemplo, se pueden mencionar los compuestos 27, 28,
etc. que se presentan en la tabla 1 más adelante.
(9) Un compuesto en el que R es un grupo alquilo
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y Ar es un grupo indanilo sin
sustituir.
Por ejemplo, se pueden mencionar los compuestos
36, 37, etc. que se presentan en la tabla 1 más adelante.
(10) Un compuesto en el que R es un grupo
alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, y Ar es un grupo
1,4-benzodioxan-6-ilo
sin sustituir. Por ejemplo, se puede mencionar el compuesto 39, que
se presenta en la tabla 1 más adelante.
(11) Un compuesto en el que R es un átomo de
hidrógeno, y Ar es un grupo fenilo sustituido por un átomo de
halógeno. Por ejemplo, se pueden mencionar los compuesto 3, 7, 8,
etc. que se muestran en la tabla 1 que se presenta más adelante.
(12) Un compuesto en el que R es un átomo de
hidrógeno, y Ar es un grupo fenilo sustituido por un grupo
haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono. Por ejemplo, se
puede mencionar el compuesto 4, etc. que se presenta en la tabla 1
más adelante.
(13) Un compuesto en el que R es un grupo
alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y Ar es un grupo
naftilo sin sustituir. Por ejemplo, se puede mencionar el compuesto
29, etc. que se presenta en la tabla 1 más adelante.
(14) Un compuesto en el que R es un grupo
alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono y Ar es un grupo
tienilo sin sustituir. Por ejemplo, se puede mencionar el compuesto
33, etc. que se presenta en la tabla 1 más adelante.
A continuación, se describe en detalle un método
de síntesis del compuesto (1) mencionado con arreglo a la presente
invención.
El compuesto (1) se sintetiza haciendo
reaccionar el compuesto (2) con el compuesto (3) en un disolvente,
en presencia de una base.
El tipo de disolvente no está limitado en
particular, siempre y cuando no participe directamente en esta
reacción y se pueden mencionar entre sus ejemplos un hidrocarburo
clorado o no clorado aromático, alifático o alicíclico como
benceno, tolueno, xileno, metil naftaleno, éter de petróleo,
ligroína, hexano, clorobenceno, diclorobenceno, cloroformo,
dicloroetano, tricloroetileno, etc., un éter como tetrahidrofurano,
dioxano, éter dietílico, etc; un nitrilo como acetonitrilo,
propionitrilo, etc.; una cetona como acetona, metil etil cetona
etc.; un disolvente polar aprótico como
N,N-dimetilformamida, dimetilsulfóxido, sulfolano,
N,N-dimetilimidazolidinona, N-metil
pirrolidona, etc.; y una mezcla de los disolventes que se han
mencionado.
La cantidad de disolvente que se utilice es
preferiblemente la adecuada para que el contenido de compuesto (2)
sea de 5 a 80% en peso; más preferiblemente de 10 a 70% en peso.
El tipo de base no está limitado de manera
específica, pudiéndose mencionar bases orgánicas y bases
inorgánicas. Entre sus ejemplos se pueden citar por ejemplo aminas
terciarias como trietilamina, una base orgánica como DBU, una base
inorgánica como hidruro, hidróxido, carbonato, hidrogen carbonato de
un metal alcalino o un metal alcalino térreo y preferiblemente una
base orgánica como trietilamina.
La cantidad de base utilizada está comprendida
preferiblemente entre 1 y 5 veces más en moles, más preferiblemente
entre 1,2 y 2,0 veces más en moles que la cantidad del compuesto
(2).
La temperatura de reacción no está limitada de
manera específica, y está preferiblemente comprendida dentro del
intervalo comprendido entre la temperatura ambiente y el punto de
ebullición o menos del disolvente utilizado, siendo particularmente
preferible entre 60 y 110ºC.
El tiempo de reacción puede variar dependiendo
de los intervalos de concentración y de temperatura mencionados,
estando comprendido por lo general entre 0,5 y 8 horas.
La cantidad de compuesto de partida que se
utilice está comprendida preferiblemente entre 1,0 y 5 veces más en
moles del compuesto (3) en función de la cantidad del compuesto (2),
y más preferiblemente entre 1 y 1,1 veces más en moles.
El compuesto (2) que se utiliza en la presente
invención puede prepararse a través del método que se muestra en el
siguiente esquema con arreglo a la descripción de la solicitud de
patente japonesa Nº 2000-384776.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en el que *1 tiene el mismo
significado que se ha definido
anteriormente.
\newpage
El compuesto (4) se puede preparar por ejemplo a
través del método descrito en la solicitud de patente provisional
japonesa Nº 171834/1999.
El compuesto (3) puede ser un producto
disponible en el comercio o se puede preparar a través del método
que se muestra en el siguiente esquema:
en el que Ar, R y *2 tienen los
mismos significados que se han definido
anteriormente.
\vskip1.000000\baselineskip
Se puede someter el compuesto (1) deseado,
preparado tal como se ha mencionado anteriormente, a un
post-tratamiento habitual, como extracción,
concentración, filtración, etc. una vez completada la reacción y, si
es necesario, se puede someter a purificación a través de métodos
conocidos como recristalización, diversos tipos de cromatografías,
etc.,
Dentro de los organismos nocivos para
agricultura y horticultura en los que se puede observar un efecto de
control con el compuesto (1) de la presente invención se pueden
mencionar insectos nocivos para agricultura y horticultura como
[v.g., Hemípteros (sogata o cigarrilla del arroz, langosta de
la hoja, afidos, moscas blancas, etc.), Lepidópteros
(perforador de la vid de la calabaza, polilla de dorso de diamante,
polillas de las hojas, polillas Pyralid, palomilla de la manzana,
mariposas de la col), Coleópteros (escarabajos de la
oscuridad, escarabajo de la hoja, escarabajo picudo de la alfalfa,
escarabajos, etc.), Acáridos (ácaro rojo, arañita
bimaculada, etc. de la familia Tetranychidae, ácaro del
tostado de la familia Eriophyidae, etc.) nematodos (v.g.,
nematados agalladores, nematodos quiste, nematodos que dañan la
raíz, nematodos de punta blanca, nematodos de la madera del pino),
ácaros de los bulbos en la tierra, insectos nocivos higiénicamente
(v.g., moscas, mosquitos, cucarachas, etc.), insectos nocivos de
grano almacenado (v.g., gorgojo castaño de la harina, gorgojo del
frijol, etc.), insectos de la madera (v.g., termitas como la termita
subterránea de Formosa, Reticulitermes speratus y
Cryptotermes domesticus; carcoma de polvo, gorgojo del pan o
de las drogas, polilla de carpintero, escarabajo de cuernos largos,
escarabajo de la corteza, etc) y también enfermedades en
agricultura y horticultura (v.g., monilia furcticola, roya
del trigo, tizón polvoriento de la cebada, mildiu velloso del
pepino, piricularia oryzea del arroz), mildiu del tomate, etc.)
El producto químico para agricultura y
horticultura para el control de organismos nocivos de la presente
invención tiene un efecto insecticida, acaricida y nematocida
particularmente notable y contiene una o más clases de compuesto (1)
como ingrediente activo.
El compuesto (1) puede ir en solitario, si bien
es preferible por lo general el uso del mismo incluyendo en la
formulación un vehículo, agente tensioactivo, dispersante, auxiliar,
etc. (por ejemplo, se prepara como una composición, como pueda ser
un polvo, un concentrado que se puede emulsionar, un granulado fino,
un granulado, un polvo humectable, una suspensión oleosa, un
aerosol etc.) con arreglo a un método conocido
convencionalmente.
Como vehículo, se puede mencionar por ejemplo,
un vehículo sólido como talco, bentonita, arcilla, caolín, tierra
de diatomeas, carbón blanco, vermiculita, hidróxido de calcio, arena
silícea, sulfato de amonio, urea, etc., un vehículo líquido como
hidrocarburo (querosina, aceite mineral, etc.), hidrocarburo
aromático, (benceno, tolueno, xileno, etc.), hidrocarburo clorado
(cloroformo, tetracloruro de carbono, etc.), éteres (dioxano,
tetrahidrofurano, etc.), cetonas (acetona, ciclohexanona, isoforona,
etc.), ésteres (acetato de etilo, acetato de etilen glicol, maleato
de dibutilo, etc.), alcoholes (metanol, n-hexanol,
etilen glicol, etc.), un disolvente aprótico polar (dimetil
formamida, sulfóxido de dimetilo, etc.), agua, etc.; un vehículo
gaseoso como aire, nitrógeno, gas dióxido de carbono, fleone, etc.
(en este caso, se pueden realizar la extensión de la mezcla) y
similares.
Entre los agentes tensioactivos y dispersantes
que se pueden utilizar para mejorar la unión del producto químico
de la presente invención y la absorción del mismo en animales y
plantas, y mejorar además características como la dispersión, la
capacidad de emulsión y extensión del producto químico, se pueden
mencionar por ejemplo sulfatos de alcohol, sulfonato de alquilo,
lignosulfonato y éter de polioxietilen glicol. Como agente
tensioactivo, se pueden utilizar productos disponibles en el
comercio, como por ejemplo polvo Neopelex (marca comercial,
producido por Kao K.K.), Demol (marca comercial, producido por Kao
K.K.), Toxanone (marca comercia, producido por Sanyo Chemical
Industries, Ltd.) y similares. Por otra parte, se pueden utilizar
además, para mejorar las propiedades de la formulación, por ejemplo
carboxi metil celulosa, polietilen glicol y goma arábiga, como
auxiliar.
En la preparación del producto químico de la
presente invención, se pueden utilizar el vehículo, agente
tensioactivo, dispersante y auxiliar que se han mencionado en
solitario o en una combinación adecuada, respectivamente,
dependiendo del propósito que corresponda.
Cuando el compuesto (1) de la presente invención
se presenta en formulaciones, la concentración del ingrediente
activo está comprendida generalmente entre 1 y 50% en peso en un
concentrado emulsionable, generalmente, entre 0,3 y 25% en peso en
un polvo pulverizable, generalmente entre 1 y 90% en peso en un
polvo humectable, generalmente entre 0,5 y 5% en peso en un
granulado, generalmente entre 0,5 y 5% en peso en una suspensión
oleosa, y generalmente entre 0,1 y 5% en peso en un aerosol.
Estas formulaciones pueden proporcionarse para
diversos usos diluyéndolas a una concentración adecuada y
pulverizándolas sobre los tallos y las hojas de las plantas, el
suelo y la superficie del arrozal, o aplicándolas directamente
encima, dependiendo del propósito.
\vskip1.000000\baselineskip
A continuación, se explicará la presente
invención de manera específica haciendo referencia ejemplos de
referencia y ejemplos. Con este propósito, no se limitará con ellos
el marco de la presente invención.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de referencia 1 (método de
síntesis del compuesto
(5))
Se disolvió en metanol (1000 ml)
4-fluoro-3-oxopentanoato
de metilo (93,3 g) y se añadieron sucesivamente una solución al 28%
de metilato sódico/metanol (365 g) y acetato de formamidina (98,4 g)
a la solución. Se sometió a reflujo la mezcla resultante a 40ºC
durante 12 horas.
Una vez completada la reacción, se enfrió la
mezcla a 10ºC o menos, y se añadieron una mezcla de ácido sulfúrico
concentrado (95,1 g) y agua (85 g) a la mezcla anterior. A
continuación, se agitó la mezcla a 50ºC durante 30 minutos, se
eliminaron los materiales insolubles por filtración y se concentró
el filtrado a presión reducida. Se recristalizó el residuo
resultante en isopropanol para obtener 58 g del compuesto deseado
como un cristal incoloro.
p.f. 170,0 a 171,5ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de referencia 2 (Método de
síntesis del compuesto
(6))
Se añadió a una solución de ácido acético (150
ml) de
6-(1-fluoroetil)-4-pirimidona
(56,8 g) gota a gota, a temperatura ambiente y con agitación una
solución de ácido acético de monocloruro de yodo preparada por
adición de yodo (50,8 g) a ácido acético (500 ml) y soplando cloro
(15 g) a temperatura ambiente y con agitación. Se agitó la mezcla
resultante durante 6 horas.
Una vez completada la reacción, se eliminó el
ácido acético a presión reducida, se añadió agua (300 ml) al
residuo para disolver el material y se ajustó el pH de la mezcla a 5
con hidróxido sódico 2N y una solución acuosa saturada de hidrogen
carbonato sódico. Se recogieron los cristales precipitados por
filtración, se lavaron con agua y se secaron para obtener 85 g del
producto deseado como un cristal ocre pálido.
Por otra parte, se purificó el cristal por
recristalización en acetato de etilo-hexano para
obtener 76,0 g del producto deseado como un cristal de tipo aguja
incoloro.
p.f. 195 a 196ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de referencia 3 (Método de
síntesis del compuesto
(2))
Se añadió a acetato de etilo (180 ml)
6-(1-fluoro-etil)-5-yodo-4-pirimidona
(53,6 g), N,N-dimetilformamida (1,5 g) a la mezcla
y se agitó la mezcla resultante a 70ºC al mismo tiempo que se
calentaba. A continuación, se añadió gota a gota cloruro de tionilo
(28,6 g) a la mezcla y se agitó durante 3 horas para completar la
reacción.
Después de enfriar la mezcla de reacción, se
vertió la mezcla en agua enfriada con hielo y se ajustó el pH de la
mezcla a 4 con hidróxido sódico 2N. Se recogió la capa de acetato de
etilo por separación, se lavó con agua y después se secó sobre
sulfato sódico anhidro. A continuación, a presión reducida, se
eliminó el disolvente por destilación, y se purificó el residuo
obtenido por destilación a presión reducida para obtener 54,6 g del
compuesto deseado como un líquido amarillento pálido.
p.e. 116 a 118ºC/4 mmHg.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1
Se disolvieron en 20 ml de tolueno
4-t-butil bencilamina (0,8 g) y
trietilamina (0,6 g) y
4-cloro-6-(1-fluoroetil)-5-yodopirimidina
(1,5 g) a la solución y se agitó la mezcla resultante a
aproximadamente 80ºC durante 3 horas.
Una vez completada la reacción, se separó el
hidrocloruro de trietilamina por filtración, se separó el disolvente
a presión reducida, y se purificó el residuo obtenido por
cromatografía de columna sobre gel de sílice (gel Wako
C-200, eluyente; n-hexano/acetato de
etilo = 3/1) para obtener 1,5 g del producto objetivo como un
cristal de forma de placa pequeño e incoloro.
p.f. 114 a 115ºC.
^{1}H-RMN (CDCl_{3}),
\delta ppm)
1,32 (9H, s), 1,61 a 1,71 (3H,
d-d), 4,68 a 4,70 (2H, d), 3,74 a 3,81 (2H, q), 5,70
a 5,92 (1H, d-q), 5,76 (1H, b), 7,26 a 7,41 (4H, m),
8,50 (1H, s).
\vskip1.000000\baselineskip
Se disolvieron, en 40 ml de tolueno,
\alpha-metilbencil-amina (1,2 g) y
trietilamina (1,2 g) y se añadió
4-cloro-6-(1-fluoroetil)-5-yodopirimidina
(2,9 g) a la solución y se agitó la mezcla resultante a
aproximadamente 80ºC durante 3 horas.
Una vez completada la reacción, se separó el
hidrocloruro de trietilamina por filtración, se separó el disolvente
a presión reducida, y se purificó el residuo obtenido por
cromatografía de columna sobre gel de sílice (gel Wako
C-200, eluyente; n-hexano/acetato de
etilo = 3/1) para obtener 2,9 g del producto deseado como un líquido
viscoso naranja pálido.
^{1}H-RMN (CDCl_{3},
\delta ppm)
1,57 a 1,69 (6H, m), 4,68 a 4,70 (2H, d), 5,24 a
5,92 (1H, d-q), 5,83 (1H, b), 7,24 a 7,37 (5H, m),
8,43 (1H, s).
\vskip1.000000\baselineskip
Siguiendo los métodos que se han descrito en los
puntos (1) y (2) anteriores, se sintetizaron otros compuestos (1)
indicados en la tabla 1.
Los compuestos (1) sintetizados tal como se ha
mencionado, así como sus propiedades físicas, se muestran en la
tabla 1.
*1 se refiere a todas las muestras racémicas
(R,S).
Se mezclaron uniformemente cinco partes en peso
del compuesto (1) con 35 partes en peso de bentonita, 57 partes en
peso de talco, 1 parte en peso de polvo Neopelex (marca comercial,
producido por Kao K.K.) y 2 partes en peso de lignonsulfonato
sódico; a continuación, se amasó la mezcla con adición de una
pequeña cantidad de agua, seguido del granulado y el secado, para
obtener un granulado.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezclaron 10 partes en peso del compuesto (1)
con 70 partes en peso de caolín, 18 partes en peso de carbono
blanco, 1,5 partes en peso de polvo Neopelex (marca comercial,
producido por Kao K.K.) y 0,5 partes en peso de Demol (marca
comercial, producido por Kao K.K.), a continuación, se pulverizó la
mezcla para obtener un polvo humectable.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezclaron uniformemente 20 partes en peso del
compuesto (1) con 70 partes en peso de xileno por adición de 10
partes en peso de Toxanona (marca comercial, producido por Sanyo
Chemical Industries, Ltd.) y se mezcló uniformemente para obtener un
concentrado emulsionable.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezclaron uniformemente 5 partes en peso del
compuesto (1) con 50 partes en peso de talco y 45 partes en peso de
caolín para obtener un polvo pulverizable.
\vskip1.000000\baselineskip
Se diluyeron los polvos humectables
correspondientes de los compuestos (1) que se muestran en la tabla 1
preparados en el ejemplo 2 hasta 1000 ppm con agua que contenía
agente tensioactivo (0,01%) y se sumergieron en cada una de las
soluciones químicas correspondientes, hojas de calabaza (5 x 5 cm)
durante 30 segundos, se colocó cada una de las hojas en cada uno de
los vasos de plástico correspondientes y se secaron al aire.
A continuación, se colocaron 10 orugas verdes
(larvas de tercer instar) en cada uno de los vasos correspondientes,
que se sellaron con tapas y se dejaron en reposo en una cámara con
termostato a 25ºC. Al cabo de 2 días, se determinó el índice
insecticida según el recuento de insectos vivos y muertos en los
vasos correspondientes.
Como resultado de ello, se demostró que los
compuestos 1 a 8, 11 a 18, 20 a 29, 33, 36, 37, 39 presentaban un
efecto insecticida de 80% o más.
\vskip1.000000\baselineskip
Se diluyeron los polvos humectables
correspondientes de los compuestos (1) que se muestran en la tabla 1
preparados según el ejemplo 2 hasta 100 ppm con agua que contenía
un agente tensioactivo (0,01%) y se sumergieron en cada una de las
soluciones químicas correspondientes, hojas de calabaza (5 x 5 cm)
durante 30 segundos; se colocó cada una de las hojas en el vaso
correspondiente y se secaron al aire.
A continuación, se colocaron 10 áfidos del
melocotón verde (adultos macho ápteros) en cada uno de los vasos
correspondientes, que se sellaron con tapas y se dejaron en reposo
en una cámara con termoestato a 25ºC. Al cabo de 3 días, se
determinó el índice insecticida según el recuento de larvas y
adultos hembra ápteros vivos y muertas en cada uno de los vasos
correspondientes.
Como resultado, se demostró que los compuestos
6, 11 a 14, 16, 22 a 25, 27, 28, 37 y 39 tenían un efecto
insecticida de 80% o más.
\vskip1.000000\baselineskip
Se desplazaron las soluciones de acetona de los
compuestos (1) que se muestran en la tabla 1 en un medio PDA (agar
de dextrosa de patata) con una concentración final de 40 ppm para
preparar un medio de cultivo en placa.
Se cortó cada una de las colonias
correspondientes de monilia furcticola y pyricularia
oryzea desarrolladas previamente en medio de cultivo en placa
PDA en un cuadrado de 1 mm con un escalpelo y se inoculó medio de
cultivo de placa que contenía productos químicos.
Se cultivaron a 25ºC en un lugar oscuro durante
3 días y se comparó el diámetro de la colonia con los que se habían
desarrollado en el área en el que no se añadió producto químico, y
se calculó la relación de crecimiento de
colonia-inhibición (%) según la siguiente
ecuación.
Se llevó a cabo la valoración de los efectos con
6 rangos comprendidos entre 5 y 0 en los que se valoró 5 la relación
de crecimiento de colonia-inhibición de 95% a 100%,
85 a 95% se valoró 4, 85% a 70% se valoró 3, 45 a 70% se valoró 2,
de 10 a 45% se valoró 1, y de 10 a 0% se valoró 0.
Como resultado, los compuestos 2 a 8, 11 a 18,
20 a 29, 33, 36, 37 y 39 presentaron efectos de valoración 4 o más
contra monilla furcticola, y los compuestos 1 a 8, 11 a 18,
20 a 29, 33, 37 y 39 presentaron efectos de valoración 4 o más
contra pyricularia oryzea.
\vskip1.000000\baselineskip
El nuevo compuesto
6-(1-fluoroetil)-5-yodo-4-aminopirimidina
de la presente invención tiene efectos de control de organismos
nocivos excelentes para su uso en agricultura y horticultura.
Claims (6)
1. Un compuesto
6-(1-fluoroetil)-5-yodo-4-aminopirimidina
representado por la siguiente fórmula (1):
en la que Ar representa un grupo
fenilo, un grupo naftilo, un grupo tienilo, un grupo indanilo, o un
grupo
1,4-benzodioxan-6-ilo,
que está sin sustituir o sustituido con 1 a 3 sustituyentes
seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un
grupo alquilo, que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono y un grupo fenoxi; R representa un átomo
de hidrógeno o un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono; *1 representa un átomo de carbono asimétrico; *2 representa
un átomo de carbono asimétrico en el que R representa un grupo
alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono.
2. El compuesto
6-(1-fluoroetil)-5-yodo-4-aminopirimidina
según la reivindicación 1, en el que Ar en la fórmula (1)
representada es un grupo fenilo sustituido por 1 a 3 sustituyentes
seleccionados del grupo que consiste en un átomo de halógeno, un
grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo
haloalquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo alcoxi
que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, un grupo haloalcoxi que tiene
de 1 a 4 átomos de carbono y un grupo fenoxi o un grupo fenilo sin
sustituir.
3. El compuesto
6-(1-fluoroetil)-5-yodo-4-aminopirimidina
según la reivindicación 1 ó 2, en el que el sustituyente Ar se
selecciona del grupo que consiste en un átomo de cloro, un átomo de
flúor, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo isopropilo, un
grupo t-butilo, un grupo trifluorometilo, un grupo
metoxi, un grupo etoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo
trifluorometoxi y un grupo fenoxi sin sustituir.
4. El compuesto
6-(1-fluoroetil)-5-yodo-4-aminopirimidina
según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que R es un
átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo
i-propilo, un grupo n-butilo o un
grupo i-butilo.
5. Un proceso para preparar el compuesto
6-(1-fluoroetil)-5-yodo-4-aminopirimidina
representado por la fórmula (1) según la reivindicación 1, que
comprende la reacción de
4-cloro-6-(1-fluoroetil)-5-yodopirimidina
representado por la siguiente fórmula (2):
en la que *1 tiene el mismo
significado que se ha definido en la reivindicación 1, con una amina
representada por la siguiente fórmula
(3):
en la que Ar, R y *2 tienen los
mismos significados que se han definido en la reivindicación
1.
6. Un agente fungicida para su uso en
agricultura y horticultura que contiene
6-(1-fluoroetil)-5-yodo-4-aminopirimidina
representado por la fórmula (1) según la reivindicación 1 como
ingrediente efectivo.
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