JPH07138237A - ４−アミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】新規な４−アミノピリミジン誘導体、その製法
及びそれを有効成分とする殺虫剤，殺センチュウ剤，殺
菌剤などとして有用である農園芸用の有害生物防除剤を
提供することである。 【構成】４−［２−（４−ブロモフェニルカルバモイル
オキシ）エチルアミノ］−５−クロロ−６−（１−フル
オロエチル）ピリミジンなどの新規な４−アミノピリミ
ジン誘導体は、例えば、４−［２−（４−ブロモフェニ
ルカルバモイルオキシ）エチルアミノ］−５−クロロ−
６−（１−ヒドロキシエチル）ピリミジンなどのピリミ
ジン誘導体とジエチルアミノサルファートリフルオライ
ドとを反応させることによって合成することができる。
そして、本発明の新規化合物を有効成分とする製剤は農
園芸用の有害生物防除剤として有効である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、殺虫剤，殺センチュウ
剤，殺菌剤などとして有用である新規な４−アミノピリ
ミジン誘導体に関するものである。

【０００２】

【従来技術の説明】４−アミノピリミジン誘導体は、特
開昭５９−３６６６６５号公報，特開昭６４−６８３６
２号公報，特開平４−２３０６７０号公報，特開平４−
２７５２７６号公報，特開平５−２１３９００号公報な
どに開示されている。しかし、本発明の化合物のような
ピリミジン環６−位の置換分として１−フルオロエチル
基を有する４−アミノピリミジン誘導体は、全く報告さ
れていない。従って、本発明の化合物が殺虫剤，殺セン
チュウ剤，殺菌剤などの農園芸用の有害生物防除活性を
有することについても知られていない。

【０００３】

【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、新規な４−
アミノピリミジン誘導体、その製法及びそれを有効成分
とする殺虫剤，殺センチュウ剤，殺菌剤などとして有用
である農園芸用の有害生物防除剤を提供することであ
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規な４−アミノピ
リミジン誘導体が殺虫剤，殺センチュウ剤，殺菌剤など
として有用である農園芸用の有害生物防除剤として顕著
な防除活性を有することを見出し、本発明を完成するに
至った。即ち、本発明は次の通りである。第１の発明
は、次式（Ｉ）：

【０００５】

【化４】

【０００６】（式中、Ｒは非置換又は置換基としてハロ
ゲン原子，炭素数１〜４個のアルキル基，炭素数１〜４
個のハロアルキル基，炭素数１〜４個のアルコキシ基，
炭素数１〜４個のハロアルコキシ基，炭素数１〜４個の
アルキルチオ基，もしくは炭素数１〜４個のアルキルス
ルホニル基を有するフェニル基、炭素数１〜１０個のア
ルキル基、炭素数３〜１０個のシクロアルキル基、炭素
数２〜５個のアルケニル基、或いは炭素数３〜５個のア
ルキニル基を表し；Ｘは酸素原子、或いは硫黄原子を表
す。）で示される４−アミノピリミジン誘導体に関する
ものである。第２の発明は、次式（II）：

【０００７】

【化５】

【０００８】（式中、Ｒ及びＸは前記と同義である。）
で示される４−アミノピリミジン誘導体と次式(III) ：

【０００９】

【化６】

【００１０】で示されるジエチルアミノサルファートリ
フルオライドとを反応させることを特徴とする前記の式
（Ｉ）で示される４−アミノピリミジン誘導体の製法に
関するものである。第３の発明は、前記の式（Ｉ）で示
される４−アミノピリミジン誘導体を有効成分とする農
園芸用の有害生物防除剤に関するものである。

【００１１】以下、本発明について詳細に説明する。目的化合物及び原料化合物について 新規な４−アミノピリミジン誘導体（Ｉ）、その製造原
料である化合物（II）などで表したＲ及びＸは次の通り
である。

【００１２】〔Ｒ〕Ｒとしては、非置換もしくは置換基
を有するフェニル基，炭素数１〜１０個のアルキル基，
炭素数３〜１０個のシクロアルキル基，炭素数２〜５個
のアルケニル基，炭素数３〜５個のアルキニル基などを
挙げることができる。

【００１３】フェニル基が有する置換基としては、ハロ
ゲン原子，炭素数１〜４個のアルキル基，炭素数１〜４
個のハロアルキル基，炭素数１〜４個のアルコキシ基，
炭素数１〜４個のハロアルコキシ基，炭素数１〜４個の
アルキルチオ基，炭素数１〜４個のアルキルスルホニル
基などを挙げることができる。

【００１４】置換基のハロゲン原子としては、臭素原
子，塩素原子，フッ素原子，沃素原子などを挙げること
ができるが；好ましくは臭素原子，塩素原子，フッ素原
子がよい。そして、置換基の位置は、特に限定されない
が；好ましくは、臭素原子及びフッ素原子では４−位が
よく、塩素原子では３−位，４−位がよい。

【００１５】置換基のアルキル基としては、直鎖状又は
分岐状のものを挙げることができるが；好ましくはメチ
ル基がよい。そして、置換基の位置は、特に限定されな
いが；好ましくは、４−位がよい。

【００１６】置換基のハロアルキル基としては、直鎖状
又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましくは
トリフルオロメチル基がよい。そして、置換基の位置
は、特に限定されないが；好ましくは、４−位がよい。

【００１７】置換基のアルコキシ基としては、直鎖状又
は分岐状のものを挙げることができるが；好ましくはメ
トキシ基がよい。そして、置換基の位置は、特に限定さ
れないが；好ましくは、４−位がよい。

【００１８】置換基のハロアルコキシ基としては、直鎖
状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましく
はトリフルオロメトキシ基がよい。そして、置換基の位
置は、特に限定されないが；好ましくは、４−位がよ
い。

【００１９】置換基のアルキルチオ基としては、直鎖状
又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましくは
メチルチオ基がよい。そして、置換基の位置は、特に限
定されないが；好ましくは、４−位がよい。

【００２０】置換基のアルキルスルホニル基としては、
直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ま
しくはメチルスルホニル基がよい。そして、置換基の位
置は、特に限定されないが；好ましくは、４−位がよ
い。

【００２１】アルキル基としては、炭素数が１〜１０個
の直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好
ましくは炭素数が１〜８個のものがよく；さらに好まし
くは炭素数が１〜６個のものがよい。シクロアルキル基
としては、炭素数が３〜１０個のものを挙げることがで
きるが；好ましくは炭素数が３〜８個のものがよく；さ
らに好ましくは炭素数が３〜６個のものがよい。

【００２２】アルケニル基としては、炭素数が２〜５個
の直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好
ましくは炭素数が２〜４個のものがよく；さらに好まし
くはアリル基がよい。アルキニル基としては、炭素数が
３〜５個の直鎖状又は分岐状のものを挙げることができ
るが；好ましくはプロパルギル基がよい。

【００２３】〔Ｘ〕Ｘとしては、酸素原子，硫黄原子な
どを挙げることができる。本発明の化合物（Ｉ）はアミ
ノ基を有しているので、これらに由来する酸付加塩も本
発明に含まれる。

【００２４】酸付加塩を形成する酸としては、例えば、
塩酸，臭化水素酸，硝酸，硫酸，リン酸などのような無
機酸；ギ酸，シュウ酸，フマル酸，アジピン酸，ステア
リン酸，オレイン酸，アコニット酸などのようなカルボ
ン酸；メタンスルホン酸，ベンゼンスルホン酸，ｐ−ト
ルエンスルホン酸などのような有機スルホン酸；サッカ
リンなどを挙げることができる。

【００２５】また、本発明の化合物（Ｉ）は＊で示す不
斉炭素原子を１個含むので、これらに由来する個々の光
学異性体，ラセミ体又はそれらの混合物のいずれも本発
明に含まれる。

【００２６】化合物（Ｉ）の合成法 化合物（Ｉ）の合成は、化合物（II）と化合物(III）と
を溶媒中又は無溶媒で反応させることによって行うこと
ができる。 〔溶媒〕溶媒としては、本反応に直接関与しないもので
あれば特に限定されず、例えば、塩素化された又はされ
ていない芳香族，脂肪族，脂環式の炭化水素類（ベンゼ
ン，トルエン，キシレン，メチルナフタリン，石油エー
テル，リグロイン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジクロ
ルベンゼン，塩化メチレン，クロロホルム，ジクロルエ
タン，トリクロルエチレン，シクロヘキサンなど）；エ
ーテル類（ジエチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジ
オキサンなど）；前記溶媒の混合物を挙げることができ
る。

【００２７】そして、その溶媒の使用量は、化合物（I
I）の濃度が５〜８０重量％の濃度範囲になるようにし
て使用することができるが；好ましくは１０〜７０重量
％がよい。 〔化合物（II）〕化合物（II）は、例えば、次式で示す
ようにして容易に合成することができる。

【００２８】

【化７】

【００２９】（式中、Ｘ及びＲは前記と同義である。）
化合物（II）としては、例えば、後述の表１〜３中に示
した化合物１〜２４に対応した各置換基の種類からなる
各化合物を挙げることができる〔化合物（II） ₁ 〜（I
I）₂₄と称する。例えば、化合物（II）₁ は、化合物（I
I）で示される式におけるＲが４−ブロモフェニル基で
あり、Ｘが酸素原子である。〕。

【００３０】化合物(III) は、市販品を入手できる。原
料化合物の使用量は、化合物（II）に対して化合物(II
I）が１〜５倍モルであるが、好ましくは１．１〜２．
０倍モルであるのがよい。

【００３１】〔反応温度〕反応温度は、特に限定されな
いが、−５℃から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内
であり、０〜３０℃が好ましい。 〔反応時間〕反応時間は、前記の濃度，温度によって変
化するが、通常０．３〜２時間で行うことができる。

【００３２】以上のようにして合成された目的の化合物
（Ｉ）は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の
後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラ
フィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。
化合物（Ｉ）としては、例えば、後述の表１〜３中に示
した化合物１〜２４を挙げることができる〔例えば、化
合物１は、化合物（Ｉ）で示される式におけるＲが４−
ブロモフェニル基であり、Ｘが酸素原子である。〕。

【００３３】農園芸用の有害生物防除剤 〔防除効果〕本発明の化合物（Ｉ）で防除効果が認めら
れる有害生物としては、農園芸害虫〔例えば、半翅目
（ウンカ類，ヨコバイ類，アブラムシ類，コナジラミ類
など）、鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，ハマキムシ
類，メイガ類，シンクイムシ類，モンシロチョウな
ど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，ハムシ
類，コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミカンハ
ダニ，ナミハダニなど、フシダニ科のミカンサビダニな
ど）〕；衛生害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリな
ど）；貯穀害虫（コクストモドキ類，マメゾウムシ類な
ど）；土壌中のネコブセンチュウ；マツノザイセンチュ
ウ；ネダニ；農園芸病原菌（例えば、コムギ赤さび病，
大麦うどんこ病，キュウリべと病、イネいもち病、トマ
ト疫病など）などを挙げることができる。

【００３４】〔有害生物防除剤〕本発明の有害生物防除
剤は、特に、殺虫・殺センチュウ・殺菌効果が顕著であ
り、化合物（Ｉ）の１種以上を有効成分として含有する
ものである。化合物（Ｉ）は、単独で使用することもで
きるが、通常は常法によって、担体，界面活性剤，分散
剤，補助剤などを配合（例えば、粉剤，乳剤，微粒剤，
粒剤，水和剤，油性の懸濁液，エアゾールなどの組成物
として調製する）して使用することが好ましい。

【００３５】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることができる。

【００３６】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。

【００３７】本剤の製造では、前記の担体，界面活性
剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々
単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤では通常０．３
〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０重量％，粒剤で
は通常０．５〜５重量％，油剤では通常０．５〜５重量
％，エアゾールでは通常０．１〜５重量％である。これ
らの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応
じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散布するか、又は
直接施用することによって各種の用途に供することがで
きる。

【００３８】

【実施例】以下、本発明を参考例及び実施例によって具
体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範
囲を限定するものではない。 参考例１〔化合物（II）の合成〕 (1)５−クロロ−６−（１−クロロエチル）−４−（２
−ヒドロキシエチルアミノ）ピリミジンの合成 モノエタノールアミン（９．１ｇ）とトリエチルアミン
（１６ｇ）とをエタノール（１５０ｍｌ）に溶解し、
４，５−ジクロロ−６−（１−クロロエチル）ピリミジ
ン（３１．７ｇ）をゆっくりと滴下し、約５０℃で１時
間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧下に濃縮し、水
を加え、酢酸エチルで目的物を抽出し、飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に減圧下で溶媒
を留去した。得られた結晶をｎ−ヘキサンで洗浄するこ
とによって精製し、無色砂状結晶である目的物を３５．
０ｇ得た。 ｍ．ｐ．８４〜８５℃

【００３９】(2)４−［２−（４−ブロモフェニルカル
バモイルオキシ）エチルアミノ］−５−クロロ−６−
（１−クロロエチル）ピリミジンの合成 ５−クロロ−６−（１−クロロエチル）−４−（２−ヒ
ドロキシエチルアミノ）ピリミジン（３．５ｇ）とトリ
エチルアミン（３滴）とをトルエン（３０ｍｌ）に溶解
し、４−ブロモフェニルイソシアネート（３．０ｇ）を
添加し、約５０℃で３時間攪拌した。反応終了後、溶媒
を減圧下に留去し、得られた油状物をシリカゲルカラム
（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝３：
１溶出）で精製することによって、無色結晶である目的
物を５．２ｇ得た。 ｍ．ｐ．１３６〜１３８℃

【００４０】(3)６−（１−アセトキシエチル）−４−
［２−（４−ブロモフェニルカルバモイルオキシ）エチ
ルアミノ］−５−クロロピリミジンの合成 ４−［２−（４−ブロモフェニルカルバモイルオキシ）
エチルアミノ］−５−クロロ−６−（１−クロロエチ
ル）ピリミジン（１．９ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド（３０ｍｌ）に溶解し、酢酸カリウム（６．０
ｇ）及び炭酸カリウム（２．０ｇ）を加え、約５０℃で
８時間攪拌した。反応終了後、反応液に水（５０ｍｌ）
を加え、酢酸エチルで目的物を抽出し、水で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後に減圧下で溶媒を留去し
た。得られた油状物をシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ
−２００、トルエン：酢酸エチル＝５：１溶出）で精製
することによって、無色結晶である目的物を１．９ｇ得
た。 ｍ．ｐ．１５２〜１５３℃

【００４１】(4)４−［２−（４−ブロモフェニルカル
バモイルオキシ）エチルアミノ］−５−クロロ−６−
（１−ヒドロキシエチル）−ピリミジンの合成 ６−（１−アセトキシエチル）−４−［２−（４−ブロ
モフェニルカルバモイルオキシ）エチルアミノ］−５−
クロロピリミジン（２．０ｇ）をエタノール（５０ｍ
ｌ）と１Ｎ−水酸化ナトリウム（２０ｍｌ）との混合液
に溶解し、室温で約１時間攪拌した。反応終了後、溶媒
を減圧下に留去し、酢酸エチルで目的物を抽出し、水で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒
を留去した。得られた油状物をシリカゲルカラム（ワコ
ーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝４：１溶
出）で精製することによって、無色結晶である目的物を
１．６ｇ得た。 ｍ．ｐ．１２９〜１３２℃

【００４２】(5)その他の原料化合物（II) の合成。 前記 (1)〜(4) に記載の方法によって、その他の原料化
合物（II) を合成した。

【００４３】実施例１〔化合物（Ｉ）の合成〕 (1)４−［２−（４−ブロモフェニルカルバモイルオキ
シ）エチルアミノ］−５−クロロ−６−（１−フルオロ
エチル）ピリミジン（化合物１）の合成 ４−［２−（４−ブロモフェニルカルバモイルオキシ）
エチルアミノ］−５−クロロ−６−（１−ヒドロキシエ
チル）ピリミジン（１．６ｇ）をジクロロメタン（３０
ｍｌ）に溶解し、氷冷攪拌下にジエチルアミノサルファ
ートリフルオライド（ＤＡＳＴ）（０．８ｇ）を滴下し
た。滴下後、さらに室温で１時間攪拌した。反応終了
後、冷水（２０ｍｌ）をゆっくりと加え、ジクロロメタ
ン層を分取した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後に減圧下で溶媒を留去した。得られた油
状物をシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２００，トル
エン：酢酸エチル＝５：１溶出）で精製することによっ
て、無色結晶である目的物を０．７ｇ得た。

【００４４】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．６０〜１．７２（ｄ−ｄ，３Ｈ）、３．８２〜３．
８６（ｍ，２Ｈ）、４．３８〜４．４２（ｔ，２Ｈ）、
５．７８〜６．０６（ｄ−ｑ，１Ｈ）、５．９８（ｓ，
１Ｈ）、６．６８（ｓ，１Ｈ）、７．２６〜７．３０
（ｄ，２Ｈ）、７．４１〜７．４５（ｄ，２Ｈ）、８．
５３（ｓ，１Ｈ）

【００４５】(2)４−（２−t-ブチルカルバモイルオキ
シエチルアミノ）−５−クロロ−６−（１−フルオロエ
チル）ピリミジン（化合物１７）の合成 ４−（２−t-ブチルカルバモイルオキシエチルアミノ）
−５−クロロ−６−（１−ヒドロキシエチル）ピリミジ
ン（１．７ｇ）をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解
し、氷冷攪拌下にＤＡＳＴ（１．０ｇ）を滴下した。滴
下後、さらに室温で１時間攪拌した。反応終了後、冷水
（２０ｍｌ）をゆっくりと加え、ジクロロメタン層を分
取した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後に減圧下で溶媒を留去した。得られた油状物をシ
リカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢
酸エチル＝５：１溶出）で精製することによって、無色
結晶である目的物を１．１ｇ得た。

【００４６】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．３１（ｓ，９Ｈ）、１．６０〜１．７２（ｄ−ｄ，
３Ｈ）、３．７２〜３．７８（ｍ，２Ｈ）、４．２６〜
４．３０（ｔ，２Ｈ）、４．７３（ｓ，１Ｈ）、５．８
８〜６．０４（ｄ−ｑ，１Ｈ）、６．１８（ｓ，１
Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ）

【００４７】(3)４−（２−シクロヘキシルカルバモイ
ルオキシエチルアミノ）−５−クロロ−６−（１−フル
オロエチル）ピリミジン（化合物２２）の合成 ４−（２−シクロヘキシルカルバモイルオキシエチルア
ミノ）−５−クロロ−６−（１−ヒドロキシエチル）ピ
リミジン（１．５ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に
溶解し、氷冷攪拌下にＤＡＳＴ（０．８ｇ）を滴下し
た。滴下後、さらに室温で１時間攪拌した。反応終了
後、冷水（２０ｍｌ）をゆっくりと加え、ジクロロメタ
ン層を分取した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後に減圧下で溶媒を留去した。得られた油
状物をシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２００，トル
エン：酢酸エチル＝５：１溶出）で精製することによっ
て、無色結晶である目的物を１．１ｇ得た。

【００４８】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．１０〜１．９５（ｍ，１０Ｈ）、１．０６〜１．７
２（ｄ−ｄ，３Ｈ）、３．４５〜３．５３（ｍ，１
Ｈ）、３．７６〜３．８０（ｍ，２Ｈ）、４．２９〜
４．３３（ｔ，２Ｈ）、４．６４（ｓ，１Ｈ）、４．７
８〜５．０４（ｄ−ｑ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１
Ｈ）、８．５３（ｍ，１Ｈ）

【００４９】(4)４−（２−アリルカルバモイルオキシ
エチルアミノ）−５−クロロ−６−（１−フルオロエチ
ル）ピリミジン（化合物２３）の合成 ４−（２−アリルカルバモイルオキシエチルアミノ）−
５−クロロ−６−（１−ヒドロキシエチル）ピリミジン
（０．７ｇ）をジクロロメタン（１５ｍｌ）に溶解し、
氷冷攪拌下にＤＡＳＴ（０．５ｇ）を滴下した。滴下
後、さらに室温で１時間攪拌した。反応終了後、冷水
（２０ｍｌ）をゆっくりと加え、ジクロロメタン層を分
取した。ジクロロメタン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後に減圧下で溶媒を留去した。得られた油状物をシ
リカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢
酸エチル＝５：１溶出）で精製することによって、無色
結晶である目的物を０．５ｇ得た。

【００５０】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，δｐｐｍ） １．６１〜１．７２（ｄ−ｄ，３Ｈ）、３．７６〜３．
８２（ｍ，４Ｈ）、４．３２〜４．３５（ｔ，２Ｈ）、
４．８２（ｓ，１Ｈ）、５．１２〜５．２３（ｍ，２
Ｈ）、５．７８〜６．０２（ｄ−ｑ，１Ｈ）、５．２８
（ｍ，１Ｈ）、６．０６（ｓ，１Ｈ）、８．５３（ｓ，
１Ｈ）

【００５１】(5)表１〜３中のその他の化合物（Ｉ）の
合成 前記の(1) 〜(4) に記載の方法に準じて、表１〜３中の
その他の化合物（Ｉ）を合成した。以上のようにして合
成した化合物（Ｉ）を表１〜３中に示す。

【００５２】

【表１】

【００５３】

【表２】

【００５４】

【表３】

【００５５】実施例２〔製剤の調製〕 (1) 粒剤の調製 化合物１を５重量部，ベントナイト３５重量部，タルク
５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

【００５６】(2) 水和剤の調製 化合物１を１０重量部，カオリン７０重量部，ホワイト
カーボン１８重量部，ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。

【００５７】(3) 乳剤の調製 化合物１を２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキ
サノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

【００５８】(4) 粉剤の調製 化合物１を５重量部，タルク５０重量部及びカオリン４
５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

【００５９】実施例３〔効力試験〕 (1) コナガに対する効力試験 実施例２に準じて調製した表１〜３に示す化合物（Ｉ）
の水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３００
ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にキャベツ葉片（５
×５ｃｍ）を３０秒間浸漬し、プラスチックカップに一
枚づつ入れて風乾した。次に、これらのカップ内に各々
１０頭のコナガ（３齢幼虫）を放って蓋をし、２５℃の
定温室に放置し、２日後に各カップの生死虫数を数えて
死虫率を求めた。

【００６０】殺虫効果の評価は、死虫率の範囲によっ
て、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０％，
Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。そ
の結果を表４に示す。

【００６１】

【表４】

【００６２】(2) ツマグロヨコバイに対する効力試験 実施例２に準じて調製した表１〜３に示す化合物（Ｉ）
の水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で各々３
００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にイネ稚苗を３
０秒間づつ浸漬して風乾後、それぞれのガラス円筒に挿
入した。次に、各円筒にツマグロヨコバイ（４齢幼虫）
を１０頭放って多孔質の栓をし、２５℃の定温室に放置
し、４日後に生死虫数を数えて殺虫率を求めた。殺虫効
果の評価は、死虫率が６０％以上の場合をＡで示した。
その結果を表５に示す。

【００６３】

【表５】

【００６４】(3) サツマイモネコブセンチュウに対する
効力試験 実施例２に準じて調製した表１〜３に示す化合物（Ｉ）
の水和剤を水で１０ｐｐｍに希釈した。試験管にこの薬
液を０．５ｍｌ入れ、さらにサツマイモネコブセンチュ
ウの２期幼虫（孵化２４時間以内）を３０〜４０頭含む
液を０．５ｍｌ入れた。次に、２５℃の定温室に放置
し、２日後に顕微鏡（４０倍視野）で生死虫数を数えて
殺センチュウ率を求めた。殺センチュウ効果の評価の結
果は、殺センチュウ率の範囲によって、４段階（Ａ：１
００〜９０％，Ｂ：９０未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜
６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。これらの結果を表
６に示す。

【００６５】

【表６】

【００６６】(4) オオムギうどんこ病に対する防除効力
試験（予防効果） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づ
つオオムギ（品種；黒ムギ）を育成し、１．５葉期の幼
植物体に、実施例２に準じて調製した表１〜３で示した
化合物（Ｉ）の各水和剤を、界面活性剤（０．０１％）
を含む水で各々５００ｐｐｍに希釈して、これらの各薬
液を１鉢あたり２０ｍｌづつ散布した。これらを２日間
ガラス温室で栽培し、次いで、オオムギうどんこ病菌分
成胞子を罹病葉から集め、これを各植物体の上からまん
べんなく振りかけて接種した。次に、これらを１週間ガ
ラス温室内で育成し、各第一葉に現れたオオムギうどん
こ病病斑の程度を調査した。

【００６７】殺菌効果の評価は、無処理区の病斑の程度
と比較して、６段階（０：全体が罹病、１：病斑面積が
６０％程度、２：病斑面積が４０％程度、３：病斑面積
が２０％程度、４：病斑面積が１０％以下、５：病斑無
し）で示した。これらの結果を表７に示す。

【００６８】

【表７】

【００６９】(5) コムギ赤さび病に対する防除効力試験
（予防効果） 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づ
つコムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期
の幼植物体に、実施例２に準じて調製した表１〜３で示
した化合物（Ｉ）の水和剤を、界面活性剤（０．０１
％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２
０ｍｌで散布した。散布後、２日間ガラス温室で栽培
し、次いで、コムギ赤さび病菌の胞子懸濁液（７×１０
⁴ 胞子／ｍｌ）を植物体に均一に噴霧接種した。接種
後、１週間ガラス温室内で育成し、第一葉に現れたコム
ギ赤さび病病斑の程度を調査した。これらの結果を、前
記の(4) に記載した６段階の評価方法で、表８に示す。

【００７０】

【表８】

【００７１】

【発明の効果】本発明の新規な４−アミノピリミジン誘
導体は、殺虫，殺センチュウ，殺菌などの優れた農園芸
用の有害生物防除効果を有するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中本 泰 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは非置換又は置換基としてハロゲン原子，炭
   素数１〜４個のアルキル基，炭素数１〜４個のハロアル
   キル基，炭素数１〜４個のアルコキシ基，炭素数１〜４
   個のハロアルコキシ基，炭素数１〜４個のアルキルチオ
   基，もしくは炭素数１〜４個のアルキルスルホニル基を
   有するフェニル基、炭素数１〜１０個のアルキル基、炭
   素数３〜１０個のシクロアルキル基、炭素数２〜５個の
   アルケニル基、或いは炭素数３〜５個のアルキニル基を
   表し；Ｘは酸素原子、或いは硫黄原子を表す。）で示さ
   れる４−アミノピリミジン誘導体。
2. 【請求項２】 次式（II）： 【化２】 （式中、Ｒ及びＸは請求項１の記載と同義である。）で
   示されるアミノピリミジン誘導体と次式(III) ： 【化３】 で示されるジエチルアミノサルファートリフルオライド
   とを反応させることを特徴とする請求項１記載の式
   （Ｉ）で示される４−アミノピリミジン誘導体の製法。
3. 【請求項３】 請求項１記載の式（Ｉ）で示される４−
   アミノピリミジン誘導体を有効成分とする農園芸用の有
   害生物防除剤。