ES2329663T3 - Composiciones de aroma y de fragancia. - Google Patents

Composiciones de aroma y de fragancia. Download PDF

Info

Publication number
ES2329663T3
ES2329663T3 ES02732297T ES02732297T ES2329663T3 ES 2329663 T3 ES2329663 T3 ES 2329663T3 ES 02732297 T ES02732297 T ES 02732297T ES 02732297 T ES02732297 T ES 02732297T ES 2329663 T3 ES2329663 T3 ES 2329663T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
mercapto
formula
product
compound
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES02732297T
Other languages
English (en)
Inventor
Willi Grab
Stephan Furrer
Damian John Ratcliff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Givaudan SA
Original Assignee
Givaudan SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Givaudan SA filed Critical Givaudan SA
Application granted granted Critical
Publication of ES2329663T3 publication Critical patent/ES2329663T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/16—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/204—Aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C321/02—Thiols having mercapto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C321/10—Thiols having mercapto groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C321/12—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C321/20—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/22—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

Composición de aroma o de fragancia que comprende un compuesto de fórmula (I) ** ver fórmula** en la que R1 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que puede ser ramificado o no ramificado: R2 representa hidrógeno; alquilo inferior, en particular metilo, etilo o propilo o butilo lineal o ramificado; acilo, en particular seleccionado entre el grupo -(R3)C=O en el que R3 representa un grupo alquilo ramificado o no ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; o un grupo alcoxialquilo, en particular seleccionado entre el grupo -CH(R4)-OR5, en el que R4 representa hidrógeno o un grupo alquilo ramificado o no ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono: R5 representa un grupo alquilo ramificado o no ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono: R6 representa hidrógeno o metilo; y R7 representa hidrógeno, metilo o alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono.

Description

Composiciones de aroma y de fragancia.
La presente invención se refiere a composiciones de aroma y de fragancia que comprenden 1-mercapto-1-arilalcanos, en particular 1-mercapto-1-fenilalcanos y a métodos para aromatizar o añadir fragancia o aroma a un alimento, una bebida o un producto para el cuidado de la salud o doméstico utilizando estos compuestos.
La industria del aroma y de la fragancia se interesa continuamente por nuevos ingredientes que pueden otorgar a un producto un carácter claro, especiado natural, tostado y afrutado.
Tanto el bencilmercaptano como el 2-feniletilmercaptano son útiles en la industria de los aromas por la fuerte nota tostada que otorgan a los aromas de carne y café. Sin embargo, la utilización de estos compuestos en la industria de los aromas es limitada y prácticamente no se utilizan en la industria de las fragancias, debido a su nota tostada dominante característica que también está acompañada por notas acres y ligeramente pútridas.
Puede esperarse que las moléculas que poseen una estructura similar al bencilmercaptano y al 2-feniletilmercaptano expresarían notas características similares. De hecho, se ha descubierto una molécula estructuralmente similar -1-mercapto-1-feniletano- en los volátiles de la secreción defensiva de mofetas y en los volátiles de residuos domésticos fermentados.
Sorprendentemente, sin embargo, actualmente se ha descubierto que algunos 1-mercapto-1-arilalcanos y derivados de los mismos otorgan a los productos el carácter claro, especiado natural, tostado y afrutado tan deseado por la industria de los aromas y de las fragancias, sin ninguna nota tostada dominante asociada o notas acres y pútridas acompañantes.
Por consiguiente, la presente invención da a conocer, en uno de sus aspectos, una composición de aroma o de fragancia que comprende un compuesto de fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
1 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R1 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que puede ser ramificado o no ramificado: R2 representa hidrógeno; un grupo alquilo inferior, por ejemplo metilo, etilo o propilo o butilo ramificado o lineal; acilo, en particular seleccionado entre el grupo -(R3)C=O en el que R3 representa un grupo alquilo ramificado o no ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; o un grupo alcoxialquilo, en particular seleccionado entre el grupo -CH(R4)-OR5, donde R4 representa hidrógeno o un grupo alquilo ramificado o no ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; R5 representa un grupo alquilo ramificado o no ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; R6 representa hidrógeno o metilo; y R7 representa hidrógeno, metilo o alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono, por ejemplo metoxi.
R1, R3, R4 y R5, independientemente, están representados particularmente por metilo, etilo, n- o iso-propilo y n o iso-butilo. R2 está representado particularmente por hidrógeno, formilo, acetilo, propionilo, butirilo, isobutirilo, 1'-etoxietilo, 1-metoxietilo o 2'(2'-metoxipropilo).
Los compuestos particularmente preferentes para su utilización en composiciones según la presente invención se seleccionan entre 1-mercapto-1-feniletano, 1-mercapto-1-fenilpropano, 1-mercapto-1-fenilbutano, 1-mercapto-1-fenilisobutano, 1-mercapto-1-(p-metilfenil)-etano, 1-mercapto-1-(p-metilfenil)-propano y 2-mercapto-2-(p-metilfenil)-propano. Los más preferentes son 1-mercapto-1-feniletano, 1-mercapto-1-fenilpropano y 2-mercapto-2-(p-metilfenil)-propano.
Un compuesto de fórmula (I) puede utilizarse en su forma enantioméricamente pura, sin embargo, puesto que se descubrió que los enantiómeros R y S tienen actividad esencialmente similar como materiales de aroma o de fragancia, se prefiere utilizar el racemato más fácilmente accesible y, por lo tanto, más barato.
La invención da a conocer, en otro de sus aspectos, un compuesto de fórmula (I) seleccionado entre los que se dan a conocer en los Ejemplos como Ejemplos 3, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 y 17.
Los compuestos de mercapto de fórmula (I) (es decir R2 = H) pueden sintetizarse a partir de materiales y reactivos de partida disponibles habitualmente según protocolos sintéticos conocidos en la técnica. Compuestos de acilmercapto (es decir R2 = acilo), por ejemplo compuestos de acetilmercapto de fórmula (I), pueden sintetizarse a partir del alcohol correspondiente, por ejemplo 1-fenil-1-propanol y ácido tioacético en presencia de cloruro de zinc, según protocolos sintéticos estándar conocidos en la técnica. Los compuestos de alcoxialquilmercapto de fórmula (I) (es decir R2 = alcoxialquilo) pueden formarse, por ejemplo, haciendo reaccionar al compuesto de mercapto correspondiente con, por ejemplo, etil-vinil-éter en catálisis ácida, según protocolos sintéticos estándar. Análogamente, los sulfuros (R2 = alquilo) pueden prepararse de forma sencilla a partir de los compuestos de mercapto alquilando el átomo de azufre, según protocolos sintéticos estándar.
La resolución de los compuestos de fórmula (I) en sus formas enantioméricas también puede realizarse de una manera conocida en la técnica.
Las composiciones según la presente invención pueden comprender uno o más compuestos de fórmula (I). Como alternativa, las composiciones pueden comprender uno o más precursores de compuestos de fórmula (I). Por "precursores" se entiende algunos derivados que pueden transformarse en un compuesto de fórmula (I), por ejemplo a lo largo de un periodo prolongado de tiempo durante el almacenamiento, y/o como resultado de la aplicación de un estímulo físico exógeno, por ejemplo la aplicación de calor y/o luz al producto que comprende dichos precursores o mediante algún estímulo químico tal como hidrólisis, por ejemplo hidrólisis enzimática. Como otra alternativa, una composición según la invención puede comprender uno o más compuestos de fórmula (I) y uno o más precursores. Los precursores pueden tener independientemente propiedades como aromatizantes u odorantes.
Como precursores hay que tener en cuenta, en particular, tioésteres de compuestos de fórmula (I), en particular tioésteres de ácidos grasos inferiores, por ejemplo ácidos grasos de C_{1} a C_{6} y carbonatos de compuestos de fórmula (I). Estos precursores pueden obtenerse haciendo reaccionar un compuesto de fórmula (I) con un cloruro de acilo. Otros precursores incluyen tioacetales de aldehídos inferiores, por ejemplo acetaldehído y propionaldehído, que pueden obtenerse haciendo reaccionar al compuesto de mercapto correspondiente con, por ejemplo, un alquil-vinil-éter. Además, los sulfuros (R2 = alquilo) pueden considerarse como precursores, puesto que pueden reducirse fácilmente a tioles (R2 = H).
Debe entenderse que algunos compuestos de fórmula (I), aunque son útiles como aromatizantes y odorantes por sí mismos, pueden actuar como precursores para algunos otros compuestos de fórmula (I), por ejemplo, aquellos compuestos en los que R = acilo o alcoxialquilo pueden actuar como precursores para compuestos en los que
R = H.
Las cualidades aromatizantes y odorantes de los compuestos de fórmula (I) y precursores de los mismos pueden ser evidentes en un amplio intervalo de concentraciones. Por ejemplo, en el caso de un alimento, una bebida, un producto de consumo para el cuidado de la salud o un producto doméstico, un compuesto o precursor puede estar presente en cantidades que varían entre 0,0001 y 500 mg/kg, más preferentemente 0,01 y 50 mg/kg. Mientras que, en el caso de una composición de fragancia, un compuesto o un precursor puede estar presente en una concentración que varía entre el 0,00001% y el 1%, más preferentemente el 0,001% y el 0,1%.
Los compuestos de fórmula (I) y/o compuestos precursores pueden mezclarse con cualesquiera ingredientes útiles en composiciones de aroma o de fragancia. En particular, estos compuestos pueden combinarse con uno o más de un amplia gama de materiales odorantes o aromatizantes naturales, sintéticos, de naturaleza idéntica, o extractos naturales utilizados en los sectores del aroma o de la fragancia.
Adicionalmente, las composiciones pueden comprender uno o más ingredientes o excipientes utilizados habitualmente junto con aromatizantes y odorantes, por ejemplo materiales portadores, espesantes, mejoradores del aroma y otros agentes auxiliares conocidos y utilizados habitualmente en la técnica.
Pueden emplearse composiciones según la presente invención en todos los campos habituales de aplicación. Realizaciones particulares de la presente invención incluyen composiciones para su utilización en aplicaciones de fragancia, por ejemplo, aplicaciones de fragancia finas o productos perfumados de todos los tipos, por ejemplo perfumes de lujo, artículos cosméticos, productos de consumo para el cuidado de la salud o productos domésticos, por ejemplo agentes de lavado, detergentes, jabones y pasta dentífrica. Otras realizaciones particulares incluyen la utilización en aplicaciones de aroma, por ejemplo en alimentos, bebidas, productos farmacéuticos, productos de higiene bucal y otros productos para el cuidado de la salud, en los que es habitual la utilización de aromatizantes.
Los compuestos de fórmula (I) y/o sus compuestos precursores añaden aspectos afrutados, especiados y algunos tropicales a composiciones de aroma de frutas y verduras tales como cítricos, chili y papaya. La nota de cabeza del aroma de dichos productos se amplifica y modifica en una dirección natural. Sin embargo, la utilización de compuestos de fórmula (I) no se limita a aromas frutales. Por lo tanto, los compuestos de la presente invención pueden combinarse con aromas salados, herbales y de menta para mejorar los aromas herbales y especiados naturales. En una realización particular, pueden utilizarse compuestos de fórmula (I) para mejorar el aroma especiado natural de los aromas de curry asiáticos.
\newpage
A continuación se proporciona una serie de ejemplos que sirven para ilustrar la presente invención.
Ejemplos de Síntesis Éster S-(1-fenil-etílico) del ácido tioacético
En una síntesis realizada según Gauthier, Bourdon, Young, Tetrahedron Lett., 27(1), 15(1986) a temperatura ambiente, se añaden 16,3 g de yoduro de zinc, 100 ml de diclorometano y 12,5 g de alcohol 1-fenil-1-etílico a un matraz de fondo redondo de 250 ml. A esta suspensión se le añaden 9,52 g de ácido tioacético. La mezcla se agita durante 16 horas a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se extrae con diclorometano. La capa orgánica se lava con salmuera, se seca sobre sulfato de magnesio, se filtra y se concentra para dar 18,2 g de un líquido amarillo que se purifica mediante cromatografía en gel de sílice.
1-Mercapto-1-feniletano
En una síntesis realizada según Hoppe, y otros, Angew. Chem. Int. Ed., 36(24), 2784 (1997), a temperatura ambiente, se añaden 2,1 g de hidruro de litio aluminio y 100 ml de éter metil butílico terciario a un matraz de fondo redondo de 250 ml. A esta suspensión se le añaden 18 g de éster S-(1-fenil-etílico) del ácido tioacético en 50 ml de MTBE. La mezcla se agita durante 15 horas a temperatura ambiente. Se añaden 5 ml de acetato de etilo y 2,5 ml de hidróxido de sodio (1 M en agua). La mezcla de reacción se filtra en un tapón de sulfato sódico. El filtrado se concentra para dar 13,7 g de un líquido amarillo que se purifica mediante destilación.
(S)-1-Mercapto-1-feniletano
En una síntesis realizada según el documento EP-0480716, Merck Frosst Canada Inc., (1992) y Hoppe, y otros, Angew. Chem. Int. Ed., 36(24), 2784 (1997), a -10ºC, se añaden 2,6 g de trifenil fosfina y 35 ml de tetrahidrofurano a un matraz de fondo redondo de 100 ml. A esta solución se le añaden 1,74 g de dietil azo dicarboxilato. La solución se agita durante 8 horas a -10ºC, momento en el que se convierte en una suspensión beige. Se añade una solución de 0,61 g de (R)-1-fenil-1-etanol, 0,78 g de ácido tioacético en 7,5 ml de tetrahidrofurano a -10ºC. La mezcla se agita durante 16 horas a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se concentra, se suspende en hexano y se filtra. El filtrado se lava con salmuera, se seca sobre sulfato de magnesio, se filtra, se concentra y se purifica mediante cromatografía en columna en gel de sílice para dar 0,58 g de un líquido amarillo. Éste se hace reaccionar como se ha descrito en la síntesis de 1-mercapto-1-feniletano, como se ha descrito anteriormente, para dar 0,35 g de (S)-1-mercapto-1-feniletano.
Éster S-(1-fenil-etílico) del ácido tiobutírico
A temperatura ambiente, se disuelven 13,8 g de 1-mercapto-1-feniletano en 50 ml de cloruro de butirilo. La mezcla se agita a temperatura ambiente durante 6 horas. A continuación, se enfría a 0ºC y la reacción se interrumpe mediante la adición cuidadosa de 100 ml de metanol seco en pequeñas porciones. La mezcla se lava a continuación con bicarbonato, se seca sobre sulfato de magnesio, se filtra y se concentra para dar el compuesto butirado con un rendimiento del 98%.
1-(Metiltio)-1-feniletano
A 0ºC, se añaden 2,24 g de tiometóxido de sodio y 25 ml de tetrahidrofurano a un matraz de 100 ml. Se añaden 5,89 g de (1-bromoetil)benceno en 5 ml de tetrahidrofurano y la mezcla se agita durante 16 horas a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se extrae con MTBE/salmuera. La capa orgánica se lava con salmuera, se seca sobre sulfato de magnesio y se concentra para dar el compuesto de metiltio con un rendimiento del 90%.
La tabla 1 da a conocer compuestos de la fórmula general que se muestra a continuación, que pueden formarse según un método apropiado análogo a los descritos anteriormente, empleando materiales de partida correspondientes. En todos los casos, los compuestos se formulan en composiciones de fragancia para proporcionar acordes chispeantes y que se difunden bien y en alimentos y bebidas para otorgarles fuertes aspectos afrutados o especiados.
2
TABLA 1
3 
\vskip1.000000\baselineskip
4 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que en el residuo A, Y = metilo; en el residuo B, Y = etilo; en el residuo C, Y = propilo; en el residuo D, Y = iso-propilo; y en el residuo E, Y = hidrógeno.
TABLA 2 Datos de caracterización para compuestos seleccionados
5
6 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Formulación 1
Se añadieron 0,08 mg/l de 1-mercapto-1-fenil-etano a un refresco de fruta tropical de composición (a) que comprendía el aroma de fruta (b). Comparando la composición resultante con la nota de aroma del refresco de partida, se detectó una nota de cabeza típica adicional y, al mismo tiempo, la persistencia aumentó de forma significativa.
(a): Composición de refresco de fruta tropical típico
7 
\newpage
Ejemplo de Formulación 2
Se examinó el efecto de 1-mercapto-1-fenil-etano y las moléculas estructuralmente similares bencilmercaptano y 2-feniletilmercaptano sobre un refresco de naranja (blanco).
Los compuestos mencionados anteriormente se añadieron a un nivel de 0,1 mg/l y se compararon con el refresco de naranja blanco. El refresco que comprendía 1-mercapto-1-fenil-etano mostró una nota de zumo de naranja o mandarina recién exprimida con fuertes aspectos afrutados, típico de las naranjas de origen asiático, lo que constituye una mejora significativa sobre el refresco blanco. Por el contrario, los refrescos que comprendían bencilmercaptano o 2-feniletilmercaptano tenían una nota tostada fuerte, incluso ligeramente pútrida, que no combinaba bien con el aspecto afrutado.
Composición del refresco de naranja
8 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de Formulación 3
9 
\newpage
Método de Preparación (Escala de Laboratorio)
1) La goma xantana y el azúcar se mezclaron previamente y se apartaron.
2) Los restantes ingredientes, excepto los aromas, se añadieron a una cazuela y se cocieron a fuego medio hasta que la salsa comenzó a espesar. Se añadió la mezcla previa de goma y azúcar y la cocción continuó hasta que la temperatura alcanzó los 85 grados centígrados. A continuación, se dejó reposar a la salsa durante, como mínimo, 5 minutos. Después se añadieron los aromas y se agitó bien para disolverlos. La salsa se vertió a continuación en frascos de vidrio y se esterilizó. Opcionalmente se añade un conservante, tal como benzoato sódico, para prolongar la vida útil.
10
La adición del 0,01% de una solución al 1% de 1-mercapto-1-fenil-etano añadió una nota especiada muy natural a la salsa de curry, que era muy apreciada por los nativos de la India y de Asia. Por el contrario, la adición del 0,01% de una solución al 1% de bencilmercaptano o 2-feniletilmercaptano, añadía una nota tostada, quemada a la salsa de curry.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página siguiente)
\newpage
Ejemplo de Formulación 4
Comparación de acordes de fragancia:
Se añadió el 0,004% (p/p) de 1-mercapto-1-fenil-etano, bencilmercaptano o 2-feniletilmercaptano a un acorde de clementina como se describe posteriormente. A un nivel muy bajo, el acorde viraba de naranja a mandarina natural con 1-mercapto-1-fenil-etano. La muestra era más chispeante, clementina natural y se difundía muy bien. Cuando se utilizaron en su lugar bencilmercaptano o 2-feniletilmercaptano, las muestras tenían una peor difusión y aparecía una molesta nota secundaria pútrida, quemada y sulfurosa.
11

Claims (12)

1. Composición de aroma o de fragancia que comprende un compuesto de fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
12 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R1 representa un grupo alquilo que tiene de 1 a 4 átomos de carbono que puede ser ramificado o no ramificado: R2 representa hidrógeno; alquilo inferior, en particular metilo, etilo o propilo o butilo lineal o ramificado; acilo, en particular seleccionado entre el grupo -(R3)C=O en el que R3 representa un grupo alquilo ramificado o no ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono; o un grupo alcoxialquilo, en particular seleccionado entre el grupo -CH(R4)-OR5, en el que R4 representa hidrógeno o un grupo alquilo ramificado o no ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono: R5 representa un grupo alquilo ramificado o no ramificado que tiene de 1 a 4 átomos de carbono: R6 representa hidrógeno o metilo; y R7 representa hidrógeno, metilo o alcoxi que tiene de 1 a 4 átomos de carbono.
2. Composición, según la reivindicación 1, en la que R1 está representado por metilo, etilo, n- o iso-propilo y n- o iso-butilo.
3. Composición, según la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en la que R2 está representado por hidrógeno, acetilo o 1'-etoxietilo.
4. Composición, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en la que el compuesto de fórmula (I) se selecciona entre 1-mercapto-1-feniletano, 1-mercapto-1-fenilpropano, 1-mercapto-1-fenilbutano, 1-mercapto-1-fenilisobutano, 1-mercapto-1-(p-metilfenil)-etano, 1-mercapto-1-(p-metilfenil)-propano y 2-mercapto-2-(p-metilfenil)-propano.
5. Composición de aroma o de fragancia, según la reivindicación 4, que comprende 1-mercapto-1-feniletano en forma de su tioéster, tioacetal, tioacetato, tioformiato o tioacetaldehído-etilacetal.
6. Producto aromatizado que comprende un compuesto de fórmula (I), según la reivindicación 1, presente en una cantidad que varía entre 0,0001 y 500 mg/kg, más preferentemente 0,01 y 50 mg/kg.
7. Producto aromatizado, según la reivindicación 6, seleccionado entre un alimento, una bebida, un producto farmacéutico, producto de higiene bucal o producto para el cuidado de la salud.
8. Producto con fragancia que comprende el compuesto de fórmula (I), según la reivindicación 1, presente en una cantidad que varía entre el 0,00001% y el 1%, preferentemente el 0,001% y el 0,1%.
9. Producto con fragancia, según la reivindicación 8, en el que el producto con fragancia es una fragancia fina o un producto perfumado seleccionado entre un producto cosmético o un producto de consumo para el cuidado de la salud o doméstico seleccionado entre un agente de lavado, un detergente, un jabón o una pasta dentífrica.
10. Composición, según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende un precursor de un compuesto de fórmula (I) además de, o en lugar de, un compuesto de fórmula (I).
11. Método para mejorar una composición de aroma o de fragancia, que comprende la etapa de añadirle un compuesto de fórmula (I) y un precursor del mismo.
12. Compuesto de fórmula (I)
13
en la que,
R2, R6 y R7 son hidrógeno y R1 es n-butilo;
R2 es acetilo, R6 y R7 son hidrógeno y R1 es etilo o n-butilo;
R2 es acetilo, R1 es metilo, R6 es hidrógeno y R7 es metilo o metoxi;
R2 es C_{2}H_{5}C=O, nC_{3}H_{7}C=O o i-C_{3}H_{7}C=O, R1 es metilo y R6 y R7 son hidrógeno; y
R2 es HC=O, R1 es metilo y R6 y R7 son hidrógeno.
ES02732297T 2001-06-06 2002-06-03 Composiciones de aroma y de fragancia. Expired - Lifetime ES2329663T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP01113787A EP1264547A1 (en) 2001-06-06 2001-06-06 Flavour and fragrance compositions
EP01113787 2001-06-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2329663T3 true ES2329663T3 (es) 2009-11-30

Family

ID=8177652

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES02732297T Expired - Lifetime ES2329663T3 (es) 2001-06-06 2002-06-03 Composiciones de aroma y de fragancia.

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7585535B2 (es)
EP (2) EP1264547A1 (es)
JP (1) JP4098232B2 (es)
KR (2) KR100930751B1 (es)
CN (1) CN1267018C (es)
AT (1) ATE437578T1 (es)
BR (1) BRPI0210160B1 (es)
DE (1) DE60233128D1 (es)
ES (1) ES2329663T3 (es)
MX (1) MXPA03011128A (es)
WO (1) WO2002098241A1 (es)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0229453D0 (en) * 2002-12-19 2003-01-22 Givaudan Sa Improvements in or related to organic compounds
JP2007506802A (ja) * 2003-05-20 2007-03-22 フレキシトラル インコーポレイテッド アルコキシアルキルスルファニルフェノール
GB0906009D0 (en) * 2009-04-07 2009-05-20 Givaudan Sa Organic compounds
JP6294661B2 (ja) * 2013-12-27 2018-03-14 アサヒビール株式会社 発酵麦芽飲料
JP6180320B2 (ja) * 2013-12-27 2017-08-16 アサヒビール株式会社 発酵麦芽飲料
BR112017006180B1 (pt) * 2014-10-14 2020-11-17 Givaudan Sa composição de redução de mau odor, produto para o consumidor, e composição de coloração para os cabelos
WO2017033128A1 (en) 2015-08-25 2017-03-02 Novartis Ag Biphenyl-substitued 4-amino-butyric acid derivatives and their use in the synthesis of nep inhibitors
JP6979154B2 (ja) * 2017-04-07 2021-12-08 曽田香料株式会社 カレー風味食品およびカレー風味調味料
GB201707639D0 (en) 2017-05-12 2017-06-28 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds
CN109608373A (zh) * 2018-12-26 2019-04-12 云南悦馨香料科技有限公司 一种对-孟-1-烯-8-硫醇的合成工艺方法
CN114599429B (zh) * 2019-04-24 2024-02-02 联合利华知识产权控股有限公司 抗微生物组合物
CA3197578A1 (en) * 2020-12-04 2022-06-09 Lucta, S.A. A feed additive for increasing omega-3/omega-6 polyunsaturated fatty acids ratio in aquatic animals

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US396864A (en) * 1889-01-29 Die for making axle-nuts
US3968264A (en) * 1972-04-13 1976-07-06 Firmenich & Cie Flavoring agent
AT323333B (de) 1973-02-15 1975-07-10 Hurka Wilhelm Mit wirkstoffen getränkter träger
US4277024A (en) 1978-12-20 1981-07-07 Donald Spector Self-stick aroma-dispensing tab
GB2055689A (en) 1979-07-27 1981-03-11 Cavon International Ltd Face and hand cloth
GB2235869A (en) 1989-06-10 1991-03-20 Bostik Ab Disposable shoe-cleaning package
GB2347644B (en) 1999-03-06 2001-02-28 Gerwyn Tudor Hodges Sun screen wipe

Also Published As

Publication number Publication date
JP4098232B2 (ja) 2008-06-11
KR20040010690A (ko) 2004-01-31
EP1392132B1 (en) 2009-07-29
EP1392132A1 (en) 2004-03-03
BR0210160A (pt) 2004-08-03
EP1264547A1 (en) 2002-12-11
WO2002098241A1 (en) 2002-12-12
KR20090077022A (ko) 2009-07-13
US7585535B2 (en) 2009-09-08
DE60233128D1 (de) 2009-09-10
KR100957887B1 (ko) 2010-05-13
MXPA03011128A (es) 2004-03-19
CN1512844A (zh) 2004-07-14
KR100930751B1 (ko) 2009-12-09
JP2004527639A (ja) 2004-09-09
ATE437578T1 (de) 2009-08-15
US20040253362A1 (en) 2004-12-16
BRPI0210160B1 (pt) 2015-11-10
CN1267018C (zh) 2006-08-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2329663T3 (es) Composiciones de aroma y de fragancia.
Goeke Sulfur-containing odorants in fragrance chemistry
ES2274985T3 (es) Aromas quimicos mejorados.
US5858348A (en) Perfume composition containing (4R)-cis-4-methyl-2-substituted-tetrahydro-2H-pyran derivative and method for improving fragrance by using (4R)-cis-4-methyl-2-substituted-tetrahydro-2H-pyran derivative
EP0418680A2 (en) Oxygen or sulfur containing acyclic terpenes
ES2231325T3 (es) Composiciones organolepticas.
US6025005A (en) Aromatic and/or flavor substances
US4478865A (en) Utilization of sulfur containing terpenes as flavoring ingredients
US20030040460A1 (en) Use of thio derivatives as perfuming and flavoring ingredients
BRPI1014384B1 (pt) composto; composição de sabor ou fragrância; produto de sabor ou fragrância; método para realçar, melhorar ou modificar um tal produto, e uso
US4678603A (en) Cologne composition
ES2244567T3 (es) (1s,6r) y/o (1r,6s)-2,2,6-trimetilciclohexil metil cetona, procedimiento para producir las mismas y composicion de perfume que contiene las mismas.
KR101516837B1 (ko) 6,8,10-운데카트리엔-3 또는 4-올 및 향료 조성물
JPS5850972B2 (ja) 新規シクロペンタノン誘導体及び該誘導体含有賦香−又は香味調整品
EP1153547B1 (en) Organoleptic compositions
ES2346741T3 (es) Composiciones de fragancia y saborizantes.
JP2748184B2 (ja) 光学活性１‐（２，２，６‐トリメチルシクロヘキシル）‐２‐ブテン‐１‐オンの製造方法及びこれを含有する香料組成物
EP0457022A1 (fr) Alcools aliphatiques optiquement actifs nouveaux et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants
JP2000192073A (ja) 香料組成物
RU2256380C1 (ru) Применение 4-ацетилтио-4-метилпентанона-2 в качестве душистого или вкусо-ароматического вещества
US8173822B2 (en) 1,3-oxathiane compounds and their use in flavor and fragrance compositions
BR102013032480A2 (pt) composto, composição de sabor, processo de aumentar, aprimorar ou transmitir sabor a um material, e processo de melhorar, aprimorar ou modificar uma formulação de fragância
JPH07310089A (ja) １−オキサスピロ（２．５）オクタン−２−カルボン酸エステルからなる香料
JP2004002325A (ja) 光学活性なトランス−２，２，６−トリメチルシクロヘキシルカルボン酸エチルを含む異性体組成物およびその異性体組成物を含有する香料組成物
JPS61263913A (ja) 香料組成物