JPH07310089A - １−オキサスピロ（２．５）オクタン−２−カルボン酸エステルからなる香料 - Google Patents
１−オキサスピロ（２．５）オクタン−２−カルボン酸エステルからなる香料Info
- Publication number
- JPH07310089A JPH07310089A JP10526594A JP10526594A JPH07310089A JP H07310089 A JPH07310089 A JP H07310089A JP 10526594 A JP10526594 A JP 10526594A JP 10526594 A JP10526594 A JP 10526594A JP H07310089 A JPH07310089 A JP H07310089A
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- oxaspiro
- octane
- carboxylic acid
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 １−オキサスピロ（２.５）オクタン−２−
カルボン酸エステルからなる香料およびこれを含有する
香料組成物。 【効果】 上記香料および香料組成物はトロピカルフル
ーツ様の甘い香りを有し、香料組成物に添加することに
よってその香料組成物の甘さを強調し、全体をエキゾチ
ックな香りとする。食品、化粧品、室内芳香剤などの香
料素材として有用である。
カルボン酸エステルからなる香料およびこれを含有する
香料組成物。 【効果】 上記香料および香料組成物はトロピカルフル
ーツ様の甘い香りを有し、香料組成物に添加することに
よってその香料組成物の甘さを強調し、全体をエキゾチ
ックな香りとする。食品、化粧品、室内芳香剤などの香
料素材として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は香料組成物に関する。さ
らに詳しくは、本発明は一般式（１）
らに詳しくは、本発明は一般式（１）
【化２】 （式中、Ｒ1は水素あるいは炭素数１〜４のアルキル基
を示し、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表
される１−オキサスピロ（２.５）オクタン−２−カル
ボン酸エステルからなる香料およびこれを含有する香料
組成物に関する。本発明の香料および香料組成物は食
品、化粧品、室内芳香剤などの香料素材として有用であ
る。
を示し、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表
される１−オキサスピロ（２.５）オクタン−２−カル
ボン酸エステルからなる香料およびこれを含有する香料
組成物に関する。本発明の香料および香料組成物は食
品、化粧品、室内芳香剤などの香料素材として有用であ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、本発明化合物（１）に近縁のエポ
キシ構造を有する香料として、例えば、下記式（２）を
有するα−アルキル置換−β−メチル−β−フェニルグ
リシド酸エステル（特開平２−７２１６８）、下記式
（３）を有するグリシド酸エステル（特開昭５７−３５
５０８）などが知られている。
キシ構造を有する香料として、例えば、下記式（２）を
有するα−アルキル置換−β−メチル−β−フェニルグ
リシド酸エステル（特開平２−７２１６８）、下記式
（３）を有するグリシド酸エステル（特開昭５７−３５
５０８）などが知られている。
【０００３】
【化３】
【０００４】上記式中、Ｒ′1およびＲ′2はメチル基ま
たはエチル基を表し、Ｒ″1は炭素数１〜１１個のアル
キリデン基または炭素数２〜１１個のアルケニル基であ
り、点線はＲ″1がアルキリデン基である場合には二重
結合になることを示し、Ｒ″2は水素または炭素数１〜
７個のアルキル基を表し、そしてＲ″3は炭素数１〜５
個のアルキル基を表す。上記式（２）の化合物は果実様
或いは花香様を想起させる特有の甘さと優れた保留性を
有し、また、上記式（３）の化合物は各種の香水のベー
スや化粧品、セッケン、日用品などの賦香剤として用い
られるほか、フレーバー成分、合成精油成分、防臭剤成
分、消臭剤成分および香料希釈剤などに広く用いられる
とされている。
たはエチル基を表し、Ｒ″1は炭素数１〜１１個のアル
キリデン基または炭素数２〜１１個のアルケニル基であ
り、点線はＲ″1がアルキリデン基である場合には二重
結合になることを示し、Ｒ″2は水素または炭素数１〜
７個のアルキル基を表し、そしてＲ″3は炭素数１〜５
個のアルキル基を表す。上記式（２）の化合物は果実様
或いは花香様を想起させる特有の甘さと優れた保留性を
有し、また、上記式（３）の化合物は各種の香水のベー
スや化粧品、セッケン、日用品などの賦香剤として用い
られるほか、フレーバー成分、合成精油成分、防臭剤成
分、消臭剤成分および香料希釈剤などに広く用いられる
とされている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、フルーツ
様、トロピカル様の甘い香りを有するよりすぐれた香料
および香料組成物を提供することを目的とする。
様、トロピカル様の甘い香りを有するよりすぐれた香料
および香料組成物を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、前記式（１）
を有する１−オキサスピロ（２.５）オクタン−２−カ
ルボン酸エステルからなる香料およびこれを含有する香
料組成物よりなる。前記式（１）のＲ1およびＲ2の定義
において、アルキル基は直鎖状または分枝鎖状のアルキ
ル基を意味し、その例として、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチルなどがあげられ
る。前記式（１）の化合物およびその製法は文献、例え
ば、Organic Reactions, vol.5, p.427 (1949）に記載
されているが、この化合物が香料として使用し得ること
は記載されていない。前記式（１）を有する化合物は、
トロピカルフルーツ様の甘い香りを有し、香料組成物に
添加することによってその香料組成物の甘さを強調し、
全体をエキゾチックな香りとする性質を有している。本
発明の香料組成物における前記式（１）の化合物の含有
量は、約０.５〜１０重量％であり、約３〜６重量％と
するのが望ましい。本発明の香料組成物は常法にしたが
って各香料を溶媒に溶かし、混合することによって製造
される。
を有する１−オキサスピロ（２.５）オクタン−２−カ
ルボン酸エステルからなる香料およびこれを含有する香
料組成物よりなる。前記式（１）のＲ1およびＲ2の定義
において、アルキル基は直鎖状または分枝鎖状のアルキ
ル基を意味し、その例として、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチルなどがあげられ
る。前記式（１）の化合物およびその製法は文献、例え
ば、Organic Reactions, vol.5, p.427 (1949）に記載
されているが、この化合物が香料として使用し得ること
は記載されていない。前記式（１）を有する化合物は、
トロピカルフルーツ様の甘い香りを有し、香料組成物に
添加することによってその香料組成物の甘さを強調し、
全体をエキゾチックな香りとする性質を有している。本
発明の香料組成物における前記式（１）の化合物の含有
量は、約０.５〜１０重量％であり、約３〜６重量％と
するのが望ましい。本発明の香料組成物は常法にしたが
って各香料を溶媒に溶かし、混合することによって製造
される。
【０００７】また、前記式（１）の化合物は、例えば上
記の文献に記載された方法に従って、式（４）
記の文献に記載された方法に従って、式（４）
【化４】 （式中、Ｒ1およびＲ2は前述したものと同一意義を有す
る）を有する化合物を塩基の存在下に、シクロヘキサン
と混合することによって容易に製造される。
る）を有する化合物を塩基の存在下に、シクロヘキサン
と混合することによって容易に製造される。
【０００８】
【実施例】次に参考例および実施例を示して本発明をさ
らに具体的に説明する。 参考例１ メチル ２−クロロプロピオナート９８ｇとシクロヘキ
サノン４９ｇをエーテル２００mlに溶解し、０℃に冷却
した。窒素気流下、ナトリウムメトキシド（９５％パウ
ダー）４５.５ｇを徐々に加えた。反応終了後、０.５規
定塩酸水溶液２００mlで洗浄した。次いで、飽和重曹水
１００mlと飽和食塩水２００mlで洗浄した。分液したエ
ーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して
粗油１１０ｇを得た。これを精留し、２−メチル−１−
オキサスピロ（２.５）オクタン−２−カルボン酸メチ
ルエステル７９ｇ（沸点：１１７℃／１１mmHg、収率：
８６％）を得た。
らに具体的に説明する。 参考例１ メチル ２−クロロプロピオナート９８ｇとシクロヘキ
サノン４９ｇをエーテル２００mlに溶解し、０℃に冷却
した。窒素気流下、ナトリウムメトキシド（９５％パウ
ダー）４５.５ｇを徐々に加えた。反応終了後、０.５規
定塩酸水溶液２００mlで洗浄した。次いで、飽和重曹水
１００mlと飽和食塩水２００mlで洗浄した。分液したエ
ーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して
粗油１１０ｇを得た。これを精留し、２−メチル−１−
オキサスピロ（２.５）オクタン−２−カルボン酸メチ
ルエステル７９ｇ（沸点：１１７℃／１１mmHg、収率：
８６％）を得た。
【０００９】参考例２ エチル ２−クロロプロピオナート１０ｇとシクロヘキ
サノン７.２ｇをエーテル４０mlに溶解し、０℃に冷却
した。窒素気流下、ナトリウムエトキシド７.９ｇを徐
々に加えた。室温で１時間撹拌した後、１規定塩酸水溶
液２０mlで洗浄した。次いで、飽和重曹水１０mlと飽和
食塩水１００mlで洗浄した。分液したエーテル層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して粗油８.１ｇを
得た。これを精留し、２−メチル−１−オキサスピロ
（２.５）オクタン−２−カルボン酸エチルエステル１.
４ｇ(沸点：８０〜８５℃／３mmHg、収率：３２％）を
得た。
サノン７.２ｇをエーテル４０mlに溶解し、０℃に冷却
した。窒素気流下、ナトリウムエトキシド７.９ｇを徐
々に加えた。室温で１時間撹拌した後、１規定塩酸水溶
液２０mlで洗浄した。次いで、飽和重曹水１０mlと飽和
食塩水１００mlで洗浄した。分液したエーテル層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して粗油８.１ｇを
得た。これを精留し、２−メチル−１−オキサスピロ
（２.５）オクタン−２−カルボン酸エチルエステル１.
４ｇ(沸点：８０〜８５℃／３mmHg、収率：３２％）を
得た。
【００１０】参考例３ メチルモノクロロアセトアセタート５０ｇとシクロヘキ
サノン４５ｇをエーテル１００mlに溶解し、−５℃に冷
却した。ナトリウムメトキシド（メタノール２８％溶
液）８９ｇを徐々に加えた。−５℃で１時間撹拌した
後、１０℃でさらに１時間撹拌した。反応後、エーテル
１００mlと水２００mlを加え、分液した。エーテル層を
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。濾液を減圧濃縮し、粗油６５ｇを得た。これを精留
し、１−オキサスピロ（２.５）オクタン−２−カルボ
ン酸メチルエステル３８ｇ(沸点：８２℃／４mmHg、収
率：５４％）を得た。
サノン４５ｇをエーテル１００mlに溶解し、−５℃に冷
却した。ナトリウムメトキシド（メタノール２８％溶
液）８９ｇを徐々に加えた。−５℃で１時間撹拌した
後、１０℃でさらに１時間撹拌した。反応後、エーテル
１００mlと水２００mlを加え、分液した。エーテル層を
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。濾液を減圧濃縮し、粗油６５ｇを得た。これを精留
し、１−オキサスピロ（２.５）オクタン−２−カルボ
ン酸メチルエステル３８ｇ(沸点：８２℃／４mmHg、収
率：５４％）を得た。
【００１１】実施例１ シャンプー用のベース香料として作成したトロピカルフ
ルーツベースに新たに２−メチル−１−オキサスピロ
（２.５）オクタン−２−カルボン酸メチルエステルを
５％添加した処方（Ａ）は、その代わりにジプロピレン
グリコールを添加した処方（Ｂ）に比べ、トップノート
のフルーティー感がマイルドになった。また、２−イソ
ブチル−５−メチルチアゾールと相まってトロピカルな
イメージをより強く感じさせた。
ルーツベースに新たに２−メチル−１−オキサスピロ
（２.５）オクタン−２−カルボン酸メチルエステルを
５％添加した処方（Ａ）は、その代わりにジプロピレン
グリコールを添加した処方（Ｂ）に比べ、トップノート
のフルーティー感がマイルドになった。また、２−イソ
ブチル−５−メチルチアゾールと相まってトロピカルな
イメージをより強く感じさせた。
【００１２】
【表１】
【００１３】実施例２ 液体芳香剤レモンライム調ベースに、新たに２−メチル
−１−オキサスピロ（２.５）オクタン−２−カルボン
酸エチルエステルを３％添加した処方（Ａ）は、その代
わりにジプロピレングリコールを添加した処方（Ｂ）に
比べ、爽やかさと柑橘が有する甘さが明確になった。こ
の明るさと甘さが嗜好性を増加させるのに寄与してい
る。
−１−オキサスピロ（２.５）オクタン−２−カルボン
酸エチルエステルを３％添加した処方（Ａ）は、その代
わりにジプロピレングリコールを添加した処方（Ｂ）に
比べ、爽やかさと柑橘が有する甘さが明確になった。こ
の明るさと甘さが嗜好性を増加させるのに寄与してい
る。
【００１４】
【表２】
【００１５】実施例３ シャンプー等のトイレタリー製品に使用されているアッ
プルベースに１−オキサスピロ（２.５）オクタン−２
−カルボン酸エチルエステルを５％添加した処方（Ａ）
は、ジプロピレングリコールのみを添加した処方（Ｂ）
に比べ、アップルの果肉感が増加し、よりナチュラルな
感じを呈した。
プルベースに１−オキサスピロ（２.５）オクタン−２
−カルボン酸エチルエステルを５％添加した処方（Ａ）
は、ジプロピレングリコールのみを添加した処方（Ｂ）
に比べ、アップルの果肉感が増加し、よりナチュラルな
感じを呈した。
【００１６】
【表３】
【００１７】
【発明の効果】前記式（１）を有する１−オキサスピロ
（２.５）オクタン−２−カルボン酸エステルからなる
香料およびこれを含有する香料組成物は、トロピカルフ
ルーツ様の甘い香りを有し、香料組成物に添加すること
によってその香料組成物の甘さを強調し、全体をエキゾ
チックな香りとする。
（２.５）オクタン−２−カルボン酸エステルからなる
香料およびこれを含有する香料組成物は、トロピカルフ
ルーツ様の甘い香りを有し、香料組成物に添加すること
によってその香料組成物の甘さを強調し、全体をエキゾ
チックな香りとする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 和泉 健一郎 岡山県勝田郡勝央町太平台１−２ 小川香 料株式会社岡山研究所内 (72)発明者 亀田 弥 岡山県勝田郡勝央町太平台１−２ 小川香 料株式会社岡山研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は水素あるいは炭素数１〜４のアルキル基
を示し、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基を示す）で表
される１−オキサスピロ（２.５）オクタン−２−カル
ボン酸エステルからなる香料。 - 【請求項２】 請求項１の香料を含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10526594A JPH07310089A (ja) | 1994-05-19 | 1994-05-19 | １−オキサスピロ（２．５）オクタン−２−カルボン酸エステルからなる香料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10526594A JPH07310089A (ja) | 1994-05-19 | 1994-05-19 | １−オキサスピロ（２．５）オクタン−２−カルボン酸エステルからなる香料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07310089A true JPH07310089A (ja) | 1995-11-28 |
Family
ID=14402836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10526594A Pending JPH07310089A (ja) | 1994-05-19 | 1994-05-19 | １−オキサスピロ（２．５）オクタン−２−カルボン酸エステルからなる香料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07310089A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005108534A1 (en) * | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Givaudan Sa | Alicyclic carboxylic acid oxycarbonylmethyl esters and their use as odorants |
| JP2007511624A (ja) * | 2003-10-23 | 2007-05-10 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 香料成分としてのスピロエポキシ−マクロ環 |
-
1994
- 1994-05-19 JP JP10526594A patent/JPH07310089A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007511624A (ja) * | 2003-10-23 | 2007-05-10 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 香料成分としてのスピロエポキシ−マクロ環 |
| JP4891775B2 (ja) * | 2003-10-23 | 2012-03-07 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニム | 香料成分としてのスピロエポキシ−マクロ環 |
| WO2005108534A1 (en) * | 2004-05-07 | 2005-11-17 | Givaudan Sa | Alicyclic carboxylic acid oxycarbonylmethyl esters and their use as odorants |
| JP2007536285A (ja) * | 2004-05-07 | 2007-12-13 | ジボダン エス エー | 脂環式カルボン酸オキシカルボニルメチルエステル類および着臭剤としてのこれらの使用 |
| US7687452B2 (en) | 2004-05-07 | 2010-03-30 | Givaudan Sa | Organic compounds |
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