ES2346741T3

ES2346741T3 - Composiciones de fragancia y saborizantes.

Info

Publication number: ES2346741T3
Application number: ES02740179T
Authority: ES
Inventors: Andreas Goeke
Original assignee: Givaudan SA
Current assignee: Givaudan SA
Priority date: 2001-06-30
Filing date: 2002-06-28
Publication date: 2010-10-20
Anticipated expiration: 2022-06-28
Also published as: BR0210749A; WO2003002084A2; DE60236729D1; CN1245934C; MXPA03010821A; CN1514718A; WO2003002084A3; US7704942B2; JP4088250B2; US20050042255A1; EP1401388A2; EP1401388B1; BR0210749B1; ATE471142T1; EP1269982A1; JP2005505511A; AU2002315612A1

Abstract

Composición de fragancia o saborizante que comprende un compuesto de fórmula (I). **(Ver fórmula)** en la que R1 es hidrógeno, OH o alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono R2 es hidrógeno, OH o alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono con la condición de que los compuestos de fórmula (I), en los que R1 y R2 son ambos hidrógeno están excluidos, o R1 y R2 en conjunto es un radical divalente -O-CH2-O-, R3 es hidrógeno, o -CH3, R4 es hidrógeno, o -CH3, o R3 y R4 en conjunto es un radical divalente (CH2)n, C(CH3)2 o CH(CH3) que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido, R5 es hidrógeno, o -CH3, R6 es hidrógeno, o -CH3, o R5 y R6 en conjunto es un radical divalente (CH2)n, (CH2)n-1CH(CH3) o (CH2)n-1C(CH3)2 que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido, n es un número entero 1, 2 ó 3, y en la que, como mínimo, está presente un anillo cicloalcano.

Description

Composiciones de fragancia y saborizanes.

La presente invención se refiere a aril-cicloalcanos, en particular fenil-cicloalcanos, que tienen notas olfativas picantes y de anís y a composiciones de fragancia y saborizantes que contienen uno o más de los compuestos.

Los compuestos que tienen notas olfativas picantes y de anís son de interés en la industria de fragancias y de saborizantes.

Sin embargo, se ha observado que ciertas moléculas, por ejemplo eugenol y anetol, a pesar de tener estas notas olfativas interesantes, son desventajosas, por ejemplo, muestran una propensión a decoloración una vez almacenados, y, por lo tanto, su uso es limitado para ciertas aplicaciones.

La modificación estructural de estas moléculas, sin embargo, resulta en la imposibilidad de mantener las propiedades olfativas picantes y de anís o se mantienen las propiedades olfativas pero éstas son mucho menos intensas y ricas.

Así, en el Journal of Agric. Food Chem., Vol. 30, No. 6, 1215-1218, la cadena lateral propenilo de eugenol y ciertos compuestos relacionados se convierten en un grupo ciclopropilo. Se describe que estos compuestos sustituidos por ciclopropilo tienen propiedades florales y picantes y se especula que pueden utilizarse como saborizantes.

En el documento EP 334005 la hidrogenación del anillo aromático de eugenol produce 2-metoxi-4-propil-1-ciclohexanol, que se describe que tiene propiedades odorizantes verdes similares a perejil.

Finalmente, el grupo propenilo de eugenol y anetol se convierte en grupo propilo para obtener dihidro-eugenol y 4-propil-anisol. Sin embargo, estas moléculas fueron menos fuertes que sus contrapartes sustituidas por propenilo (S. Arctander, Perfume and Flavour Chemicals, 1982).

Por consiguiente, aún existe la necesidad de proporcionar moléculas que no posean las desventajas de las moléculas de la técnica anterior, pero que mantengan sus notas olfativas picantes y de anís y sean difusivas y sustantivas.

Se ha encontrado que se pueden desarrollar ciertos compuestos que son estables a la decoloración y aún son sustantivos, difusivos y poseen las notas olfativas picantes y de anís deseadas.

Por consiguiente, la presente invención da a conocer en uno de sus aspectos una composición saborizante o de fragancia que comprende un compuesto de fórmula (I)

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en la que

: R^{1} es hidrógeno, OH o alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono

: R^{2} es hidrógeno, OH o alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono

: con la condición de que los compuestos de fórmula (I), en los que R^{1} y R^{2} son ambos hidrógeno están excluidos, o R^{1} y R^{2} en conjunto es un radical divalente -O-CH_{2}-O-,

: R^{3} es hidrógeno, o -CH_{3},

: R^{4} es hidrógeno, o -CH_{3}, o

: R^{3} y R^{4} en conjunto es un radical divalente (CH_{2})_{n}, C(CH_{3})_{2} o CH(CH_{3}) que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido,

: R^{5} es hidrógeno, o -CH_{3},

: R^{6} es hidrógeno, o -CH_{3}, o

: R^{5} y R^{6} en conjunto es un radical divalente (CH_{2})_{n}, (CH_{2})_{n-1}CH(CH_{3}) o (CH_{2})_{n-1}C(CH_{3})_{2} que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido,

: n es un número entero 1, 2 ó 3, y

: en la que, como mínimo, está presente un anillo cicloalcano.

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Los compuestos de fórmula (I) empleados en una composición según la presente invención muestran buena difusión y alta sustantividad, que conllevan a la persistencia del olor. Por ejemplo, 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno tiene un valor de umbral de olor por olfactómetro 80 veces inferior que estragol, medido por analogía divulgado en el Journal of Agr. Food Chem., Vol. 19, No. 6, 1971, 1049-1056.

Una composición particularmente preferente según la presente invención puede comprender un compuesto de fórmula (I) seleccionado entre 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno, 4-ciclopropilmetil-2-metoxi-fenol, 4-ciclopropilmetil-1,2-dimetoxibenceno, 2-metoxi-4-(2-metil-ciclopropil)-fenol, 1-ciclobutilmetil-4-metoxi-benceno y 1-ciclopentilmetil-4-metoxi-benceno. La composición más preferente comprende 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno.

Algunos de los compuestos de fórmula (I) son nuevos, de esta manera, la presente invención en otro de sus aspectos da a conocer un compuesto de fórmula (I) en el que

: R^{1} es hidrógeno, OH o alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono

: R^{2} es hidrógeno, OH o alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono

: con la condición de que los compuestos de fórmula (I), en los que

i): R^{1}, R^{2} es hidrógeno

ii): R^{1} es hidrógeno y R^{2} es metoxi,

iii): R^{1} es hidrógeno y R^{2} es hidroxi,

: están excluidos, o

: R^{1} y R^{2} en conjunto es un radical divalente -O-CH_{2}-O-,

: R^{3} es hidrógeno,

: R^{4} es hidrógeno,

: R^{3} y R^{4} en conjunto es un radical divalente -CH_{2}- que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido,

: R^{5} es hidrógeno,

: R^{6} es hidrógeno, o

: R^{5} y R^{6} en conjunto es un radical divalente -CH_{2}- que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido, y

: en la que, como mínimo, está presente un anillo cicloalcano.

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Compuestos de fórmula (I) particularmente preferentes son 4-ciclopropilmetil-2-metoxifenol, 4-ciclopropilmetil-1,2-dimetoxi-benceno y 2-metoxi-4-(2-metilciclopropil)-fenol.

Los compuestos de fórmula (I) se pueden sintetizar a partir de materiales de partida y reactivos comúnmente disponibles según protocolos de síntesis conocidos en la técnica. Los compuestos de benceno-ciclopropilmetil de fórmula (I) (es decir, R^{5} y R^{6} juntos = -CH_{2}-) se pueden sintetizar a partir del (2-propenil)-benceno correspondiente, por ejemplo, 1-metoxi-4-(2-propenil)-benceno) y bromuro de metileno en presencia de dietileter y polvo de cinc y cloruro de cobre, según protocolos de síntesis estándar conocidos en la técnica.

Los compuestos de benceno-(2-alquil-ciclopropilo) de fórmula (I) (es decir, R^{3} y R^{4} juntos = -CH_{2}-) se pueden sintetizar a partir del (1-propenil)-benceno correspondiente, por ejemplo, 1-metoxi-4-(1-propenil)-benceno, utilizando los reactivos descritos anteriormente según un protocolo de síntesis análogo.

Los compuestos benceno-cicloalquil-metilo de fórmula (I) (es decir, R^{5} y R^{6} juntos = (CH_{2})_{3}) se pueden sintetizar a partir del benceno correspondiente, por ejemplo, 1,2-metilendioxi-benceno, y el ácido carboxílico correspondiente, por ejemplo, ácido ciclopentilcarboxílico, seguido de reducción de las cetonas intermediarias, por ejemplo, benzo[1,3]dioxol-5-il-ciclopentil-metanona.

Los compuestos de benceno-alquil-cicloalquilo de fórmula (I) (es decir, R^{3} y R^{4} juntos = (CH_{2})_{2}) se pueden sintetizar por analogía con los métodos que se dan a conocer en J. Organomet. Chem. (1986), 302(1), 5-17, que se incorpora en el presente documento como referencia.

Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar solos o como una mezcla en una composición según la presente invención. Además, los compuestos se pueden utilizar en combinación con otras moléculas saborizantes u odorizantes conocidas seleccionadas entre la extensa gama de moléculas naturales y sintéticas actualmente disponibles y/o mezclados con uno o más ingredientes o excipientes convencionalmente utilizados en conjugación con odorizantes y saborizantes en composiciones de fragancia o saborizantes, por ejemplo, materiales portadores y otros agentes auxiliares comúnmente utilizados en la técnica.

En una realización, los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar en aplicaciones de fragancia, por ejemplo, en cualquier sector de la perfumería fina y funcional, tales como perfumes, productos del hogar, productos de lavado, productos para el cuidado corporal y cosméticos. La alta difusión y sustantividad de los compuestos de fórmula (I) es bien percibida en telas lavadas con detergentes o tratadas con un suavizante que los comprenda. El olor a anís picante típico ya se percibe en la tela húmeda y persiste durante periodos largos, por ejemplo de 2-4 días en la tela
seca.

En otra realización, los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar en aplicaciones saborizantes y son útiles en la modificación, por ejemplo, de sabores picantes y sazonadores para condimentos y carnes. Se pueden utilizar en saborizantes aromáticos, herbales y picantes, sabores de frutas pesadas (por ejemplo, pasas, ciruelas pasas) y en sabores para la cerveza sin alcohol. Los compuestos de fórmula (I) también son muy adecuados para aplicaciones de enjuague bucal.

En aplicaciones saborizantes, los compuestos de fórmula (I) pueden estar presentes en composiciones en cantidades que van desde 0,001 a 1000 mg/kg, más preferentemente desde 0,05 a 500 mg/kg.

Cuando se utilizan en aplicaciones de fragancia, los compuestos de fórmula (I) se pueden emplear en un intervalo amplio de cantidades en dependencia de la aplicación específica. Por ejemplo, desde aproximadamente 0,001 hasta aproximadamente 10% en peso. Una aplicación puede ser un suavizante de tela que comprende aproximadamente de 0,001 a 0,05% en peso. Otra aplicación puede ser una solución alcohólica que comprende aproximadamente de 0,1 a 10% en peso. Las concentraciones preferentes varían entre aproximadamente 0,1 y 5% en peso. Sin embargo, los valores no deben limitar la presente invención, ya que el perfumista experimentado puede también lograr efectos con concentraciones incluso menores o puede crear nuevos acordes con cantidades incluso mayores.

A continuación se muestran una serie de ejemplos que ilustran la presente invención.

Ejemplo 1 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno

Se añadió CH_{2}Br_{2} (220 g) a una suspensión de polvo de cinc (340 g) y CuCl (54 g) en dietileter (450 ml). La reacción se inició mediante la adición de cloruro de acetilo (8 g). La mezcla de reacción se calentó hasta 45ºC y se añadió una solución de estragol (192 g) en éter (150 ml) durante 25 minutos. Se añadió gota a gota CH_{2}Br_{2} (456 g) adicional disuelto en éter (150 ml) a la suspensión gris-roja durante 45 minutos. A continuación, la mezcla se agitó a 50ºC durante 12 horas. La suspensión se enfrió hasta temperatura ambiente y se añadió MTBE (900 ml). La mezcla se filtró a través de celite y el filtrado se lavó con NH_{4}Cl saturado, agua, NaHCO_{3} saturado y salmuera, se secó (MgSO_{4}) y se concentró al vacío. El residuo se destiló (p.e. 90-95ºC/0,1 Torr) para producir 97,5 g (46%) de un aceite incoloro, que se encontró que tenía las siguientes características, espectros de RMN y MS.

^{1}H-NMR (400 MHz, CDCl_{3}): 7,00 (d, J = 6,6 Hz, 2H, Ar-H), 6,66 (d, J = 6,6 Hz, 2H, Ar-H), 3,61 (s, 3H, OCH_{3}), 2,31 (d, J = 6,8 Hz, 2H, Ar-CH_{2}), 0,84-0,74 (m, 1H, Ar-CH_{2}CH), 0,39-0,28 (m, 2H, CH_{2}CH(CHaHb)_{2}), 0,06-(-0,06)(m, 2H, CH_{2}CH(CHaCHb)_{2}) ppm. GC/MS (EI): 162 (M^{+}, 40), 147 (11), 134 (34), 121 (100), 91 (26), 77 (15), 65 (10). El compuesto tiene propiedades odorizantes útiles teniendo un olor fuerte a anís, estragol, anetol,
cresólico.

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Ejemplo 2 a 6

Se sintetizaron 5-ciclopropilmetil-benzo[1,3]dioxol (A); 4-ciclopropilmetil-2-metoxi-fenol (B); 4-ciclopropilmetil-1,2-dimetoxi-benceno (C); 2-metoxi-4-(2-metil-ciclopropil)-fenol (D) y 5-(2-metil-ciclopropil)-benzo[1,3]dioxol (E) haciendo reaccionar el propenil benceno correspondiente en un procedimiento análogo al ejemplo 1.

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Compuesto (A)

^{1}H-NMR (400 MHz, CDCl_{3}): 6,60-6,50 (m, 3H, Ar-H), 5,74 (s, 2H, OCH_{2}O), 2,29 (d, J = 8 Hz, Ar-CH_{2}), 0,81-0,72 (m, 1H, Ar-CH_{2}CH), 0,4-0,28 (m, 2H, CH_{2}CH (CHaHb)_{2}), 0,08-(-0,06)(m, 2H, CH_{2}CH (CHaCHb)_{2}). GC/MS (EI): 176 (M^{+}, 42), 148 (32), 135 (100), 115 (8), 89 (10), 77 (23), 51 (12). IR (atr): 3001 w, 2890 w, 1503 m, 1488 s, 1441 m, 1248 s, 1039 s, 809 m cm^{-1}. El compuesto tiene propiedades odorizantes útiles teniendo un olor afrutado, cilantro, anís, estragol, pera, hesperídico, verdilo.

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Compuesto (B)

^{1}H-NMR (200 MHz, CDCl_{3}): 6,69-6,55 (m, 3H, Ar-H), 5,38 (s, 1H, O-H), 3,68 (s, 3H, O-CH_{3}), 2,29 (d, J = 7,5 Hz, 2H, Ar-CH_{2}), 0,87-0,67 (m, 1H, Ar-CH_{2}CH), 0,37-0,28 (m, 2H, CH_{2}CH CHaHb)_{2}), 0,04-(-0,04)(m, 2H, CH_{2}CH (CHaCHb)_{2}). GC/MS (EI) 178 (M^{+}, 37), 150 (18), 137 (100), 122 (14), 107 (12), 91 (12), 77 (15), 51 (10). IR (neat): 3527 s, 3001 m, 2913 w, 1605 m, 1514 s, 1423 m, 1269 s, 1234 m, 1150 m, 1035 m, 816 m cm^{-1}. El compuesto tiene propiedades odorizantes útiles teniendo un olor picante, eugenol, isoeugenol, ahumado.

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Compuesto (C)

^{1}H-NMR (200 MHz, CDCl_{3}): 6,61 (bs, 3H, Ar-H), 3,68 (s, 3H, (O-CH_{3})_{a}), 3,66 (s, 3H, (O-CH_{3})_{b}), 2,31 (d, J = 7,0 Hz, Ar-CH_{2}), 0,88-0,68 (m, 1H, Ar-CH_{2}CH), 0,37-0,27 (m, 2H, CH_{2}CH (CHaHb)_{2}), 0,04-(-0,04)(m, 2H, CH_{2}CH (CHaCHb)_{2}). GC/MS (EI) 192 (M^{+}, 44), 177 (8), 164 (10), 161 (12), 151 (100), 136 (13), 107 (14), 91 (22), 77 (18), 51 (10). IR (neat): 3076 w, 3000 m, 2834 m, 1590 m, 1515 s, 1464 m, 1263 s, 1236 m, 1031 m cm^{-1}. El compuesto tiene propiedades odorizantes útiles teniendo un olor picante, clavo, metil-eugenol, seco, lineal.

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Compuesto (D)

Dos isómeros en una proporción de 6:1: ^{1}H-NMR (200 MHz, CDCl_{3}): 6,85-6,52 (m, 3H, Ar-H), 5,50/5,46 (2s, 1H, O-H), 3,85/3,86 (2s, 3H, O-CH_{3}), 1,56-0,44 (m, 4H), 1,17/0,28 (2d, J = 6,5 Hz, CH-CH_{3}) ppm. GC/MS (EI), isómero principal: 178 (M^{+}, 82), 163 (32), 147 (23), 137 (15), 131 (100), 117 (18), 103 (45), 91 (26), 77 (20), 65 (10), 55 (9). IR (neat): 3523 ancho, 3000 m, 2951 m, 2867 w, 1604 w, 1517 s, 1465 m, 1263 s, 1234 s, 1034 m, 781 w cm^{-1}. El compuesto tiene propiedades odorizantes útiles teniendo un olor a eugenol, picante, pimienta, fenólico,
timol.

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Compuesto (E)

Dos isómeros en una proporción de 4:1: ^{1}H-NMR (200 MHz, CDCl_{3}): 6,75-6,50 (m, 3H, Ar-H), 5,92/5,88 (2s, 2H, OCH_{2}O), 1,58-0,42 (m, 4H), 1,16/0,77 (2s, J = 6,5 Hz, 3H, CH-CH_{3}) ppm. GC/MS (EI), isómero principal: 176 (M^{+}, 85), 161 (32), 145 (15), 131 (100), 117 (27), 103 (66), 91 (16), 77 (26), 63 (12), 51 (11). IR (neat): 3000 m, 2952 m, 1894 m, 1503 s, 1491 s, 1440 m, 1254 s, 1236 s, 1213 m, 1041 s, 937 m, 809 m cm^{-1}. El compuesto tiene propiedades odorizantes útiles teniendo un olor a estragón, anís, picante, animálico.

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Ejemplo 7 1-ciclobutilmetil-4-metoxibenceno (F) A. ciclobutil-(4-metoxifenil)-metanona (G)

Se añadió una solución de AlCl_{3} (13,4 g) en nitroetano (25 ml) a una solución de ácido ciclobutano carboxílico (10,0 g) y anisol (10,8 g) en nitroetano (75 ml) a 10ºC. La mezcla se agitó durante 5 horas a temperatura ambiente, a continuación se vertió en hielo y se extrajo con MTBE. La fase orgánica se lavó con hidróxido de sodio acuoso, agua y salmuera, se secó (MgSO_{4}) y se concentró al vacío. La cetona esencialmente limpia (10,8 g) se utilizó en la siguiente etapa.

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B. 1-ciclobutilmetil-4-metoxi-benceno (F)

Una mezcla del compuesto (G) (5,00 g), hidrato de hidracina (4,12 g), K_{2}CO_{3} (7,00 g) y dietilenglicol (16 ml) se calentó hasta la temperatura de reflujo durante 1 hora. El condensador se intercambió por un dispositivo de destilación y la mezcla se destiló a 220-230ºC y se concentró al vacío. El residuo se purificó mediante cromatografía para obtener un aceite incoloro (4,4 g).

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Compuesto (F)

^{1}H-NMR (400 MHz, CDCl_{3}): 7,04 (d, J = 6,8 Hz, 2H, Ar-H), 6,80 (d, J = 6,8 Hz, 2H, Ar-H), 3,76 (s, 3H, O-CH_{3}), 2,62 (d, J = 7,6 Hz, 2H, Ar-CH_{2}CH), 2,51 (sept. J = 7,6 Hz, 1H, Ar-CH_{2}CH), 2,06-1,64 (m, 6H, Ar-CH_{2}CH(CH_{2})_{3}) ppm. GC/MS (EI): 176 (M^{+}, 26), 148 (29), 147 (30), 121 (100), 91 (10), 77 (10), 51 (5). IR (atr): 2953 m, 2834 w, 1612 m, 1511 s, 1244 s, 1176 m, 1038 m cm^{-1}. El compuesto tiene propiedades odorizantes útiles teniendo un olor a anís, picante, ligeramente a comino, fresco.

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Compuesto (G)

^{1}H-NMR (400 MHz, CDCl_{3}): 7,87 (d, J = 6,8 Hz, 2H, Ar-H), 6,92 (d, J = 6,8 Hz, 2H, Ar-H), 3,95 (quint. J = 8,4 Hz, 1H, Ar-COCH), 3,85 (s, 3H, O-CH_{3}), 2,45-1,84 (m, 6H, Ar-COCH(CH_{2})_{3}) ppm.

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Ejemplo 8 1-ciclopentilmetil-4-metoxi-benceno

Este compuesto se preparó mediante un procedimiento análogo al del Ejemplo 7.

^{1}H-NMR (400 MHz, CDCl_{3}): 7,07 (d, J = 6,8 Hz, 2H, Ar-H), 6,81 (d, J = 6,8 Hz, 2H, Ar-H), 3,77 (s, 3H, O-CH_{3}), 2,54 (d, J = 7,6 Hz, 2H, Ar-CH_{2}CH), 2,05 (sept. J = 7,6 Hz, 1H, Ar-CH_{2}CH), 1,73-1,46 (m, 6H), 1,21-1,12 (m, 2H) ppm. GC/MS (EI): 190 (M^{+}, 12), 121 (100), 91 (6), 77 (6), 41 (5). IR (atr): 2949 m, 2866 w, 1611 m, 1511 s, 1244 s, 1176 m, 1038 m cm^{-1}. El compuesto tiene propiedades odorizantes útiles teniendo un olor a anís, picante, ligeramente a comino, herbáceo.

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(Tabla pasa a página siguiente)

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Ejemplo 9

Se preparó una fragancia masculina aromática picante de tipo "fougère" con los siguientes ingredientes

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En esta fragancia masculina aromática picante de tipo "fougère", el 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno se une de forma excelente con las notas de anís y picantes de la fragancia. Comparada con una composición similar que contiene 10,0 partes de estragol en vez de 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno, la fragancia anterior tiene más carácter, es más fresca y se une mucho mejor con la nota a menta de la cabeza pero también con las notas animálicas del fondo seco.

Claims

1. Composición de fragancia o saborizante que comprende un compuesto de fórmula (I).

4

en la que

: R^{1} es hidrógeno, OH o alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono

: R^{2} es hidrógeno, OH o alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono

: R^{3} es hidrógeno, o -CH_{3},

: R^{4} es hidrógeno, o -CH_{3}, o

: R^{5} es hidrógeno, o -CH_{3},

: R^{6} es hidrógeno, o -CH_{3}, o

: n es un número entero 1, 2 ó 3, y

: en la que, como mínimo, está presente un anillo cicloalcano.

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2. Composición, según la reivindicación 1, en la que R^{3} y R^{4} en conjunto es un radical divalente -CH_{2}-, que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido, R^{5} y R^{6} en conjunto es un radical divalente -CH_{2}-, que forma un anillo cicloalcano junto con los átomos de carbono a los que está unido.

3. Composición, según la reivindicación 1, en la que el compuesto de fórmula (I) se selecciona del grupo que comprende 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno, 4-ciclopropilmetil-2-metoxi-fenol, 4-ciclopropilmetil-1,2-dimetoxibenceno, 2-metoxi-4-(2-metil-ciclopropil)-fenol, 1-ciclobutilmetil-4-metoxi-benceno y 1-ciclopentilmetil-4-metoxi-benceno.

4. Composición, según la reivindicación 1, en la que el compuesto de fórmula (I) es 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno.

5. Producto de fragancia que comprende un compuesto de fórmula (I), tal como se define en la reivindicación 1, presente en una cantidad que varía desde 0,001% al 10%, preferentemente desde 0,1% al 5%.

6. Producto de fragancia, según la reivindicación 5, que comprende un compuesto de fórmula (I) seleccionado del grupo que comprende 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno, 4-ciclopropilmetil-2-metoxi-fenol, 4-ciclopropilmetil-1,2-dimetoxibenceno, 2-metoxi-4-(2-metil-ciclopropil)-fenol, 1-ciclobutilmetil-4-metoxi-benceno y 1-ciclopentilmetil-4-metoxi-benceno.

7. Producto de fragancia, según la reivindicación 5, que comprende 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno.

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8. Producto saborizante que comprende un compuesto de fórmula (I), tal como se define en la reivindicación 1, presente en una cantidad que varía desde 0,001 a 1000 mg/kg, más preferentemente desde 0,05 a 500 mg/kg.

9. Método para mejorar una composición saborizante o de fragancia que comprende la etapa de adición a la misma de uno o más compuestos de fórmula (I).

10. Método para mejorar una composición saborizante o de fragancia que comprende la etapa de adición a la misma de uno o más compuestos de fórmula (I) seleccionado del grupo que comprende 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno, 4-ciclopropilmetil-2-metoxi-fenol, 4-ciclopropilmetil-1,2-dimetoxibenceno, 2-metoxi-4-(2-metil-ciclopropil)-fenol, 1-ciclobutilmetil-4-metoxi-benceno y 1-ciclopentilmetil-4-metoxi-benceno.

11. Método para mejorar una composición saborizante o de fragancia que comprende la etapa de adición a la misma de 1-ciclopropilmetil-4-metoxi-benceno.

12. Compuesto de fórmula (I) en la que

: R^{1} es hidrógeno, OH o alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono

: R^{2} es hidrógeno, OH o alcoxi que tiene de 1 a 3 átomos de carbono

: con la condición de que los compuestos de fórmula (I), en los que

i): R^{1}, R^{2} es hidrógeno

ii): R^{1} es hidrógeno y R^{2} es metoxi,

iii): R^{1} es hidrógeno y R^{2} es hidroxi,

: están excluidos,

: o R^{1} y R^{2} en conjunto es un radical divalente -O-CH_{2}-O-,

: R^{3} es hidrógeno,

: R^{4} es hidrógeno,

: R^{5} es hidrógeno,

: R^{6} es hidrógeno, o

: en la que, como mínimo, está presente un anillo cicloalcano.