ES2339448T3 - Tintes cationicos, su produccion y uso. - Google Patents
Tintes cationicos, su produccion y uso. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2339448T3 ES2339448T3 ES04711378T ES04711378T ES2339448T3 ES 2339448 T3 ES2339448 T3 ES 2339448T3 ES 04711378 T ES04711378 T ES 04711378T ES 04711378 T ES04711378 T ES 04711378T ES 2339448 T3 ES2339448 T3 ES 2339448T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- sub
- hair
- mixture
- dye
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 121
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 68
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims abstract description 58
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 13
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims description 13
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 12
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 2
- -1 wool Substances 0.000 abstract description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 11
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 abstract description 10
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract description 8
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 abstract description 6
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 abstract description 3
- 239000010985 leather Substances 0.000 abstract description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 abstract description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 31
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000000047 product Substances 0.000 description 28
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 24
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 10
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 5
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 5
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Chemical group 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Chemical group 0.000 description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 3
- DDHUNHGZUHZNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCC(C)(C)CN DDHUNHGZUHZNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 244000208060 Lawsonia inermis Species 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical group 0.000 description 3
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 239000003581 cosmetic carrier Substances 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N (2r,3r)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol;(2r,3r,4s,5s,6r)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.C1=C(O)C(OC)=CC(C[C@@H](CO)[C@H](CO)CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 MJYQFWSXKFLTAY-OVEQLNGDSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLXSJBCHYNFRKG-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1CN2CCN1CC2 FLXSJBCHYNFRKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- HZONRRHNQILCNO-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2h-pyridine Chemical compound CN1CC=CC=C1 HZONRRHNQILCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- XDIAMRVROCPPBK-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CC(C)(C)CN XDIAMRVROCPPBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCNC(C)(C)C BEWCNXNIQCLWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKYCLDTVJCJYIB-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenedecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(=C)C(N)=O ZKYCLDTVJCJYIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUACIFFMSHZUKZ-UHFFFAOYSA-O 3-Acrylamidopropyl trimethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)CCCNC(=O)C=C RUACIFFMSHZUKZ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 4-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1 KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 240000003498 Agave tequilana Species 0.000 description 1
- 235000005451 Agave tequilana Nutrition 0.000 description 1
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920000945 Amylopectin Polymers 0.000 description 1
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 240000008886 Ceratonia siliqua Species 0.000 description 1
- 235000013912 Ceratonia siliqua Nutrition 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N D-isoascorbic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N 0.000 description 1
- SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N D-panthenol Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCCO SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000016942 Elastin Human genes 0.000 description 1
- 108010014258 Elastin Proteins 0.000 description 1
- FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol distearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 229920000569 Gum karaya Polymers 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000014171 Milk Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010011756 Milk Proteins Proteins 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N Nitrous Oxide Chemical compound [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000000513 Santalum album Species 0.000 description 1
- 235000008632 Santalum album Nutrition 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000934878 Sterculia Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006318 anionic polymer Polymers 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000008365 aqueous carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 235000020279 black tea Nutrition 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- HOWJQLVNDUGZBI-UHFFFAOYSA-N butane;propane Chemical compound CCC.CCCC HOWJQLVNDUGZBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229940081733 cetearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Natural products C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 1
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073507 cocamidopropyl betaine Drugs 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229940097362 cyclodextrins Drugs 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920002549 elastin Polymers 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 235000010350 erythorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- UBHWBODXJBSFLH-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol;octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCO UBHWBODXJBSFLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920013821 hydroxy alkyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical group 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 229920000831 ionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940026239 isoascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010494 karaya gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000231 karaya gum Substances 0.000 description 1
- 229940039371 karaya gum Drugs 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000003077 lignite Substances 0.000 description 1
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N lithium methoxide Chemical compound [Li+].[O-]C JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000020070 mezcal Nutrition 0.000 description 1
- 235000021239 milk protein Nutrition 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- XGZOMURMPLSSKQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-hydroxyethyl)octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO XGZOMURMPLSSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYTRVVJHEWUARG-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminophenyl)nitramide Chemical class NC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O FYTRVVJHEWUARG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZQXQAXLDXJEAG-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyphenyl)nitramide Chemical class OC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O DZQXQAXLDXJEAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C=C XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229950004864 olamine Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940101267 panthenol Drugs 0.000 description 1
- 235000020957 pantothenol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011619 pantothenol Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N potassium ethoxide Chemical compound [K+].CC[O-] RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQAKJEWZWDQURW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidonecarboxylic acid Chemical class OC(=O)N1CCCC1=O DQAKJEWZWDQURW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 235000002020 sage Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229940001941 soy protein Drugs 0.000 description 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 1
- 229940084106 spermaceti Drugs 0.000 description 1
- 239000012177 spermaceti Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Chemical group 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Chemical group 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940098465 tincture Drugs 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/06—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of cationic dyes with organic acids or with inorganic complex acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/06—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of cationic dyes with organic acids or with inorganic complex acids
- C09B69/065—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of cationic dyes with organic acids or with inorganic complex acids of cationic azo dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
- C09B44/103—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system characterised by the coupling component being a heterocyclic compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
Tinte catiónico de la fórmula (3), (4), (5), (6) o (7) **(Ver fórmula)** **(Ver fórmula)** en donde X- es un anión.
Description
Tintes catiónicos, su producción y uso.
La presente invención se relaciona con tintes
catiónicos novedosos, composiciones de los mismos, con procesos
para su preparación y con su uso e el tinturado de material
orgánico, tal como fibras de queratina, lana, cuero, seda, celulosa
o poliamidas, especialmente fibras que contienen queratina, algodón
o nylon, y preferiblemente pelo, más preferiblemente cabello
humano.
Se conoce, por ejemplo, de la WO 95/01772, WO
95/15144. EP 714 954 y EP 318 294 que se puede utilizar tintes
catiónicos en material orgánico seco, por ejemplo queratina, seda,
celulosa o derivados de celulosa, y también fibras sintéticas, por
ejemplo poliamidas. Los tintes catiónicos exhiben tonos muy
brillantes. Una desventaja es solidez insatisfactoria a la
hidrólisis y a la luz, su estabilidad frecuentemente inadecuada bajo
condiciones de reducción y oxidación, y su estabilidad de
almacenamiento frecuentemente insatisfactoria (ver: John F.
Corbett: "The Chemistry of Hair-Care Products",
JSCD Agosto 1976, página 290).
El problema técnico actual de la presente
invención es proporcionar tintes brillantes que se distingan por su
tinturado profundo que tengan buenas propiedades de solidez con
respecto al lavado, a la luz, al lavado con champú y a la fricción,
y que preferiblemente exhiban estabilidad satisfactoria bajo
condiciones de tinturado por reducción u oxidación, para el
tinturado de material orgánico.
De acuerdo con lo anterior, se ha descubierto el
tinte catiónico de la fórmula (3), (4), (5), (6) o (7)
o
en donde X- es un
anión.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparan los tintes de la fórmula (3), (4),
(5), (6) o (7) al hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (8),
que es obtenible de acuerdo con métodos conocidos, tal como se
describe en T. Deligeorgiev et al in "Dyes and
Pigments", Vol. 31(3), páginas 219 a 224, de 1996,
en
donde
R_{6} es alcoxi
C_{1}-C_{6} o haluro, los haluros preferidos son
cloruro o fluoruro, y
X- es un anión, con una amina de la fórmula
(9)
en
donde
R_{1}, R_{5} y R_{7} son cada uno
independientemente del otro hidrógeno, hidroxilo; o
-NR_{3}R_{4},
en donde
R_{3} y R_{4} son cada uno
independientemente del otro hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, radical arilo sustituido o no
sustituido, preferiblemente
R_{3} y R_{4} son cada uno
independientemente del otro hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6},
preferiblemente, en donde R_{1} es hidrógeno;
y
X- es un anión.
La reacción se inicia generalmente al poner el
compuesto de la fórmula (8) y la amina de la fórmula (9) en
contacto; por ejemplo al mezclar juntos los compuestos de partida o
mediante adición en forma de gota de un compuesto de partida al
otro.
Habitualmente, la temperatura está en el rango
de 290 a 300 K guante el mezclado de los compuestos de partida.
Se selecciona la proporción molar del compuesto
de la fórmula (8) a la amina de la fórmula (9) generalmente en el
rango de 5:1a 1:5, especialmente en el rango de 3:1 a 1:3, más
especialmente en el rango de 2:1 a 1:1.
La duración de reacción es generalmente
dependiente de la reactividad de los compuestos de partida, de la
temperatura de reacción escogida y de la conversión deseada. La
duración escogida de reacción está usualmente en el rango de una
hora a tres días.
Se aconseja que la temperatura de reacción para
la reacción del compuesto de la fórmula (8) con la amina de la
fórmula (9) se seleccione entre en el rango de 293 a 363K,
especialmente en el rango de 323 a 355K, más especialmente en el
rango de 333 a 355K.
Se escoge la presión de reacción generalmente en
el rango de 70 kPa a 10 MPa, especialmente de 90 kPa a 5 MPa, y es
más especialmente presión atmosférica.
Puede ser deseable conducir la reacción del
compuesto de la fórmula (8) y amina de la fórmula (9) en la
presencia de un catalizador.
Se selecciona la proporción molar del compuesto
de la fórmula (8) al catalizador generalmente en el rango de 10:1 a
1:5, especialmente en el rango de 10:1 a 1:1.
Los catalizadores adecuados son por ejemplo un
alquilóxido C_{1}-C_{6} de metal alcalino, tal
como alquilóxido C_{1}-C_{6} de sodio, potasio
o litio, preferiblemente metóxido de sodio, metóxido de potasio o
metóxido de litio, o etóxido de sodio, etóxido de potasio o etóxido
de litio; o aminas terciarias, por ejemplo, tal como piridina,
trimetilamina, trietilamina, trioctilamina,
1,4-diazabicciclo[2.2.2]octan,
quinudididna, N-metilpiperidina; o acetato de matal
alcalino, por ejemplo tal como acetato de sodio, acetato de potasio,
o acetato de litio. Se prefieren acetato de potasio, metóxido de
sodio, piridinay
1,4-diazabiciclo[2.2.2]octan.
Se recomienda que la mezcla de reacción obtenida
se agite posteriormente en el rango de temperatura seleccionado de
293 a 363 K, especialmente en el rango de 323 a 355K, más
especialmente en el rango de 333 a 355K. La duración escogida para
la posterior agitación es generalmente de 1 hora a 24 horas.
En adición, se puede llevar a cabo la reacción
con o sin disolvente, pero se lleva a cabo preferiblemente en un
disolvente. Se da preferencia a disolventes orgánicos o mezclas de
disolventes.
Dentro del contexto de esta invención, los
disolventes son disolventes orgánicos y agua, o una mezcla de
disolventes orgánicos o una mezcla de disolventes orgánicos y agua.
Disolventes orgánicos son, por ejemplo, disolventes polares
próticos o apróticos orgánicos, tales como alcoholes, por ejemplo
metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, butanol o
glicoles, especialmente isopropanol, o nitrilo, tal como
acetonitrilo o propionitrilo, o amida, tal como dimetilformamida,
dimetilacetamida o N-metilpiridina, o sulfóxido, tal
como dimetilsulfóxido, o mezclas de los mismos.
La proporción en peso del compuesto de la
fórmula (8) al disolvente está generalmente en el rango de 20 a 90%
en peso, especialmente en el rango de 30 a 60% en peso.
Se puede trabajar ventajosamente el producto
preparado y aislar, y si se desea se puede purificar.
Habitualmente, el trabajo inicia al disminuir la
temperatura de la mezcla de reacción en el rango de 280 a 300 K,
especialmente en el rango de 290 a 300 K.
Puede ser ventajoso disminuir la temperatura
lentamente, durante un periodo de varias horas.
En general, el producto de reacción usualmente
se filtra y luego se lava con agua o una solución de sal y
posteriormente se seca.
Se lleva a cabo la filtración normalmente en un
equipo de filtración estándar, por ejemplo embudos Büchner, filtros
de prensa, filtros de presión presurizada, preferiblemente en
vacío.
La temperatura para el secado es dependiente de
la presión aplicada. Se lleva a cabo el secado usualmente en vacío
a 50-200 mbar.
Se lleva a cabo el secado usualmente a una
temperatura en el rango de 313 a 363 K, especialmente de 323 a 353
K, y más especialmente en el rango de 328 a 348 K.
Se ha probado ventajosamente para el producto a
ser purificado mediante recristalización después que se ha
aislado.
Los disolventes orgánicos y mezclas de
disolventes son adecuados para la recristalización. Se da
preferencia a alcoholes, por ejemplo metanol, etanol,
2-propanol o butanol, especialmente
2-propanol.
Los tintes de la fórmula (3), (4), (5), (6) y
(7) de acuerdo con la invención son adecuados para tinturar
material orgánico, tal como queratina, lana, cuero, seda, celulosa o
poliamidas, especialmente fibras que contienen queratina, algodón o
nylon, y preferiblemente cabello humano.
Se da especial preferencia a composiciones
colorantes para la coloración del cabello. Los aditivos adicionales
que son adecuados para tales composiciones incluyen aditivos que son
habituales en la coloración del cabello, por ejemplo tintes
adicionales, tensoactivos, disolventes, perfumes, adyuvante
poliméricos, espesantes y estabilizadores ligeros.
La diversidad de tonos y la solidez del color de
la mezcal de tintes utilizada de acuerdo con la invención se puede
incrementar mediante combinación con otros tintes utilizados en el
campo de composiciones colorantes para cabello. Ellos se pueden
combinar muy fácilmente con los tintes de oxidación y con tintes
directos, es posible para los últimos ser de naturaleza aniónica o
catiónica o no cargados.
En todas las composiciones colorantes, también
es para una pluralidad de colorantes diferentes a ser utilizados
juntos; similarmente, es posible para una pluralidad de diferentes
precursores de tinte de oxidación del grupo de los compuestos
desarrolladores y acopladores ser utilizados juntos, por ejemplo
compuestos aromáticos que tienen un grupo amino primario o
secundario, heterociclos que contienen nitrógeno, compuestos hidroxi
aromáticos o aminoácidos, como se describe, por ejemplo, en la
Solicitud de Patente Alemana 197 17 224.5.
Las mezclas de tinte de acuerdo con la invención
producen tonos de color en el rango de amarillo a azul, y las
propiedades de solidez están pendientes. Se presta atención a la
excelente propiedades de solidez a la luz y solidez al lavado y a
su propiedad que permite al cabello que ya ha sido coloreado todavía
un color oscuro a ser alterado distintivamente en el tono.
En una realización adicional, para el propósito
de la modificación adicional de tonos de color los tintes de las
composiciones colorantes de acuerdo con la invención también
comprenda, en adición a las mezclas de tinte de acuerdo con la
invención, tintes directos habituales, por ejemplo del grupo de las
nitroanilinas, nitrofenilenediaminas, nitroaminofenoles,
antraquinonas, indofenoles, fenazinas, fenotiazinas y metinas.
También muy adecuadas para la combinación con
las mezclas de tinte de acuerdo con la invención son los tintes de
nitroanilina y antraquinona cationizados, por ejemplo aquellos
descritos en las siguientes especificaciones de patente:
US-5 298 029, US-5 360 930,
US-5 169 403, US-5 256 823,
US-5 135 543,
EP-A-818 193, US-5
486 629 y EP-A-758 547.
También, los tintes directos catiónicos
preferidos tales como tintes azo catiónicos, por ejemplo de acuerdo
con GB-A-2 319 776, así como también
los tintes oxazina descritos en la
DE-A-299 12 327 y mezclas de los
mismos con los otros tintes directos mencionados aquí, son
similarmente adecuados para la combinación.
Los tintes catiónicos directos, por ejemplo de
acuerdo con la WO 95/01772, WO 95/15144, EP 714 954 y EP 318 294,
son también adecuados para la combinación.
En adición, las composiciones colorantes de
acuerdo con la invención también pueden comprender tintes de
ocurrencia natural, por ejemplo hena roja, henna neutra, henna
negra, flor de manzanilla, sándalo, te negro, corteza de corteza de
frángula, salvia, madera de campeche, raíz de rubia, cachú claro,
"sedre" y raíz de alcana. Se describen tales métodos de
coloración, por ejemplo, en la
EP-A-404 868.
Con respecto a los componentes para tintes
habituales adicionales, se hace referencia expresamente a la serie
"Dermatology", editada por Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag
Marcel Dekker Inc., New York, Basle, 1986, Vol. 7, Ch. Zviak, The
Science of Hair Care, capítulo 7, páginas 248-250
(tintes directos), y capítulo 8, páginas 264 - 267 (tintes de
oxidación), y s "Europaisches Inventar der Kosmetikrohstoffe",
1996, publicado por The European Commissión, obtenible en forma de
disquete de the Bundesverband der deutschen Industrie- und
Handelsuntemehmen für Arzneimittel, Reformwaren und
Korperpflegemittel e.V., Mannheim.
No es necesario para los precursores de tintes
de oxidación, cuando están presentes, o para los tintes cada uno
ser compuestos únicos, pero a diferencia de las composiciones
colorantes de acuerdo con la invención pueden comprender
adicionalmente, dependiendo de los procesos de preparación para los
tintes individuales, cantidades más bajas de componentes
adicionales, dado que los componentes no tienen un efecto adverso en
e resultado de la coloración no necesitan ser excluidos por otras
razones, por ejemplo razones toxicológicas.
Las mezclas de tinte de acuerdo con la invención
también se pueden utilizar fácilmente en combinación con otros
tintes y/o adyuvantes utilizados en la coloración del cabello, por
ejemplo con
\bullet agentes de oxidación para alcanzar
coloraciones claras, como se describe en la
EP-A-810 851,
\bullet agentes de oxidación en la forma de
solución para fijado de onda permanente, como se describe en la
DE-A-
197 13 698 o WO 99/40895,
197 13 698 o WO 99/40895,
\bullet composiciones de tintura de oxidación,
como se describe en la EP-A-850 636,
EP-A-850 637,
EP-A-850 638 y
EP-A-852 135,
\bullet tintes de oxidación en la presencia de
enzima oxidorreductasa, como se describe en la WO 99/17730 y WO
99/36034,
\bullet tintes de oxidación autooxidable, como
se describe en la WO 99/20234, o
\bullet derivados de nitrobenceno, como se
describe en la WO 99/20235.
Las composiciones colorantes de acuerdo con la
invención producen coloraciones intensas aún a temperaturas
fisiológicamente tolerables de menos de 45ºC. Ellas de acuerdo con
lo anterior son adecuadas especialmente para la coloración del
cabello humano. Para uso en el cabello humano, se pueden incorporar
usualmente las composiciones colorantes en un portador cosmético
acuoso. Los poradores cosméticos acuosos adecuados incluyen, por
ejemplo, cremas, emulsiones, geles y también soluciones de
espumación que contienen tensoactivos, por ejemplo champús u otras
preparaciones, que son adecuadas para uso en fibras que contienen
queratina. Tales formas de uso se describen en detalle en Research
Disclosure 42448 (Agosto 1999). Si es necesario, también es posible
incorporar las composiciones colorantes en portadores anhidros, como
se describe, por ejemplo, en la US-3 369 970. Las
composiciones colorantes de acuerdo con la invención son también
adecuadas y sobresalientes para el método de coloración descrito en
la DE-A-3 829 870 utilizando una
peinilla para coloración o un cepillo para coloración.
Las composiciones colorantes de acuerdo con la
invención pueden comprender adicionalmente cualquier ingrediente
activo, aditivo o adyuvante conocido para tales preparaciones. Las
composiciones colorantes en muchos casos comprenden por lo menos un
tensoactivo, que es adecuado principalmente en tensoactivos
aniónicos, también de ión bipolar, anfolíticos y no iónicos. En
muchos casos, sin embargo, se ha probado ventajosamente seleccionar
los tensoactivos de tensoactivos aniónicos y no iónicos.
Los tensoactivo aniónicos adecuados para uso en
preparaciones de acuerdo con la invención incluyen cualquier
sustancia de superficie activa aniónica que es adecuada para uso en
el cuerpo humano. Tal una sustancia se caracteriza por un grupo
aniónico que imparte solubilidad en agua, por ejemplo un grupo
carboxilato, sulfato, sulfonato o fosfato, y un grupo alquilo
lipófilo que tiene aproximadamente de 10 a 22 átomos de carbono. En
adición, también pueden estare presentes grupos glicol o poliglicol
éter, éster, éter y grupos amida y también grupos hidroxi en la
molécula. Ejemplos de tensoactivos aniónicos adecuados, cada uno en
la forma de sales de sodio, potasio o amonio o mono-, di- o
tri-alcanolamonio que tienen 2 o 3 átomos de carbono
en el grupo alcanol, son:
- ácidos grasos lineales que tienen de 10 a 22
átomos de carbono (jabones),
- ácidos éter carboxílicos de la fórmula
R-O-(CH_{2}CH_{2}O)x-CH_{2}-COOH,
en los que R es un grupo alquilo lineal que tiene de 10 a 22 átomos
de carbono y x = 0 o de 1 a 16,
- acil sarcosidas que tienen de 10 a 18 átomos
de carbono en el grupo acilo,
- acil tauridas que tienen de 10 a 18 átomos de
carbono en el grupo acilo,
- acil isotionatos que tienen de 10 a 18 átomos
de carbono en el grupo acilo,
- mono- y di-alquil ésteres de
ácido sulfosuccínico que tienen de 8 a 18 átomos de carbono en el
grupo alquilo y monoalquilpolioxietil ésteres de ácido
sulfosuccínico que tienen de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo
alquilo y de 1 a 6 grupos oxietilo,
- alcanosulfonatos lineales que tienen de 12 a
18 átomos de carbono,
- \alpha-alefin sulfonatos
lineales que tienen de 12 a 18 átomos de carbono,
- metil ésteres de á
\alpha-sulfo graso de ácidos grasos que tienen de
12 a 18 átomos de carbono,
- alquil sulfatos y alquil poliglicol éter
sulfatos de la fórmula
R'-O(CH_{2}CH_{2}O)x-SO_{3}H,
en los que R' es preferiblemente un grupo alquilo lineal que tiene
de 10 a 18 átomos de carbono y X' = 0 o de 1 a 12,
- mezclas de hidroxisulfonatos de superficie
activa de acuerdo con DE-A-3 725
030,
- hidroxialquilpolietileno sulfatado y/o
hidroxialquilenopropilenglicol éteres de acuerdo con la
DE-A-3 723 354,
- sulfonatos de ácidos grasos insaturados que
tienen de 12 a 24 átomos de carbono y de 1 a 6 enlaces dobles de
acuerdo con la DE-A-3 926 344,
- ésteres de ácido tartárico y ácido cítrico con
alcoholes que son productos de adición de aproximadamente de 2 a 15
moléculas de óxido de etileno y/o óxido de propileno con alcoholes
grasos que tienen de 8 a 22 átomos de carbono.
Los tensoactivo amónicos preferidos son alquil
sulfatos, alquil poliglicol éter sulfatos y ácidos éter carboxílicos
que tienen de 10 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo y hasta
12 grupos glicol éter en la molécula, y también especialmente sales
de ácidos carboxílicos C_{8}-C_{22} saturados y
especialmente insaturados, tales como ácido oleico, ácido
esteárico, ácido isoesteárico y ácido palmítico.
El término "tensoactivos de ión bipolar"
denota los compuestos de superficie activa que llevan por lo menos
un grupo amonio cuaternario y por lo menos un grupo -COO(-) o
-SO_{3}(-)en la molécula. Los tensoactivos de ión bipolar que son
especialmente adecuados con las denominadas betaínas, tales como los
glicinatos de
N-alquil-N,N-dimetilamonio,
por ejemplo glicinato de cocoalquildimetilamonio, glicinatos de
N-acilaminopropil-N,N-dimetilamonio,
por ejemplo glicinato de coooacilaminopropildimetilamonio, y
glicinato de
2-alquil-3-carboximetil-3-hidroxietilimidaolinas
cada uno que tiene de 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo
o acilo y también glicinato de
cocoacilaminoetilhidroxietilcarboximetilo. Un tensoactivo de ión
bipolar preferido es el derivado de amida de ácido graso conocido
por el nombre CTFA cocamidopropil betaína.
Los tensoactivos anfolíticos se sabe que
significan los compuestos de superficie activa que, en adición a un
grupo alquilo C_{8}-C_{18} o acilo, contienen
por lo menos un grupo amino libre y por lo menos un grupo -COOH o
-SO3H en la molécula y son capaces de formar sales internas.
Ejemplos de tensoactivos anfolíticos adecuados incluyen
N-alquilglicinas, ácidos
N-alquilpropiónicos, ácidos
N-alquilaminobutírico, N-ácidos
alquiliminodipropiónicos,
N-hidroxietil-N-alquilamido-propilglicinas,
N-alquiltaurinas,
N-alquilsarcosinas, ácido
2-alquilaminopropiónicos y ácidos
alquilaminoacético, cada uno tiene aproximadamente de 8 a 18 átomos
de carbono en el grupo alquilo. Los tensoactivos anfolíticos a los
que se da especial preferencia son
N-cocoalquilamino-propionato,
cocoacilaminoetilaminopropionato y acilsarcosina
C_{12}-C_{18}.
Los tensoactivos no iónicos contienen como el
grupo hidrófilo, por ejemplo, un grupo poliol, un grupo
polialquilenglicol éter o una combinación de grupos poliol y
poliglicol éter.
Tales compuestos son, por ejemplo:
- productos de adición de 2 a 30 mol de óxido de
etileno y/o de 0 a 5 mol de óxido de propileno con alcoholes grasos
lineales que tienen de 8 a 22 átomos de carbono, con ácidos grasos
que tienen de 12 a 22 átomos de carbono y con alquilfenoles que
tienen de 8 a 15 átomos de carbono en el grupo alquilo,
- mono- y di-ésteres de de ácidos grasos
C_{12}-C_{22} productos de adición de 1 a 30 mol
de óxido de etileno con glicerol,
- mono- y -oligo-glucósidos de
alquilo C_{8}-C_{22} y análogos etoxilados de
los mismos,
- productos de adición de 5 a 60 mol de óxido de
etileno con aceite de ricino y aceite de ricino hidrogenado,
- productos de adición de óxido de etileno con
ésteres de ácido graso de sorbitán,
- productos de adición de óxido de etileno con
alcanofamidas de ácido graso.
Los compuestos que contiene grupo alquilo
utilizados como tensoactivos pueden ser sustancias únicas, pero se
prefiere generalmente el uso como materiales de partida de materias
primas naturales de origen vegetal o animal en la preparación de
tales sustancias, con el resultado que las mezclas de sustancia
obtenida tienen diferentes longitudes de cadena de alquilo de
acuerdo con el material de partida particular utilizado.
Los tensoactivos que son productos de adición de
etileno y/o óxido de propileno con alcoholes grasos o derivados de
tales productos de adición pueden ser productos que tienen una
distribución homóloga "normal" o productos que tienen una
distribución homóloga restringida. Se conoce que la distribución
homóloga "normal" significa mezclas de homólogos obtenidas en
la reacción de alcohol graso y óxido de alquileno utilizando metales
alcalinos, hidróxidos de metal alcalino o alcoholatos de metal
alcalino como catalizadores. Las distribuciones homólogas
restringidas, por otra parte, se obtienen cuando, por ejemplo, se
utilizan hidrotalcitas, sales de metal alcalino de ácidos éter
carboxílicos, óxidos de metal alcalino, hidróxidos o alcoholatos
como catalizadores. Se puede preferir el uso de productos que
tienen distribución homóloga restringida.
Ejemplos de ingredientes activos adicionales,
adyuvantes y aditivos son:
- polímeros no iónicos, por ejemplo copolímeros
de vinilpirrolidona/acrilato de vinilo, polivinilpirrolidona y
copolímeros de vinilpirrolidona/acetato de vinilo y
polisiloxanos,
- polímeros de ión bipolar y anfotéricos, por
ejemplo, copolímeros de cloruro de
acrilamidopropil-trimetilamonio/acrilato y
copolímeros de octilacrilamida/metil
metacrilato/terc-butilaminoetil
metacrilato/2-hidroxipropil metacrilato,
- polímeros aniónicos, tales como., por ejemplo,
ácido poliacrílicos, ácidos poliacrílicos reticulados, copolímeros
de acetato de vinilo/ácido crotónico, copolímeros de
vinilpirrolidona/acrilato de vinilo, copolímeros de acetato de
vinilo/butil maleate/isobornil acrilato, copolímeros de metil vinil
éter/anhídrido maleico y terpolímeros de ácido acrílico/etil
acrilato/N-terc-butil
acrilamida,
- espesantes, tales como agar, goma guar,
alginatos, goma xantano, goma arábiga, goma karaya, harina de
algarrobo, gomas de linaza, dextranos, derivados de celulosa, por
ejemplo metil celulosa, hidroxialquil celulosa y carboximetil
celulosa, fracciones de almidón y derivados, tales como amilosa,
amilopectina y dextrinas, arcillas por ejemplo bentonita o
hidrocoloides sintéticos completos tales como, por ejemplo, alcohol
polivinílico,
- agentes de estructuración, tales como glucosa
y ácido maleico,
- compuestos de acondicionamiento para cabello,
tales como fosfolípidos, por ejemplo lecitina de soya, lecitina de
huevo y cefalinas, aceites de silicona, y también compuestos de
acondicionamiento, por ejemplo tal como aquellos descritos en la
DE-A-197 29 080,
EP-A-834 303 o
EP-A-312 343,
- hidrolizados de proteína, especialmente
elastina, colágeno, queratina, proteína de leche proteína de soya y
hidrolizados de proteína de trigo, productos de condensación de los
mismos con ácidos grasos y también hidrolizados de proteína
cuaternizados,
- aceites para perfume, dimetil isosorbitol y
ciclodextrinas,
- solubilizadores, tales como etanol,
isopropanol, etilenglicol, propilenglicol, glicerol y
dietilenglicol,
- ingredientes activos anticaspa, tales como
piroctona, olaminas y Omadine Zinc,
- sustancias adicionales para ajustar the
pH,
- ingrediente activos tales como pantenol, ácido
pantoténico, alantoína, ácidos pirrolidonacarboxílicos y sales de
los mismos, extractos de planta y vitaminas,
- colesterol,
- estabilizadores ligeros y absorbentes UV, como
se describe, por ejemplo, en la
EP-A-819 422,
- reguladores de consistencia, tales como
ésteres de azúcar, poliol ésteres o poliol alquil éteres,
- grasas y ceras, tales como espermaceti, cera
de abeja, cera de lignito, parafinas, alcoholes grasos y ésteres de
ácidos grasos,
- alcanolamidas de ácido graso,
- polietilenglicoles y polipropilenglicoles que
tienen un peso molecular de 150 a 50 000, por ejemplo tal como
aquellos descritos en la EP-A-801
942,
- ligandos, tales como EDTA, NTA y ácidos
fosfónicos,
- sustancias de penetración e inflamación, tales
como polioles y poliol éteres, como se lista extensivamente, por
ejemplo, en la EPA-962 219, por ejemplo glicerol,
propilenglicol, propilenglicol monoetil éter, butil glicol, bencil
alcohol, carbonatos, hidrógeno carbonatos, guanidinas, ureas y
también fosfatos primarios, secundarios y terciarios, imidazoles,
taninos, pirrol,
- opacificadores, tales como látex,
- agentes de perlado, tales como mono- y
di-estearato de etilenglicol,
- propulsores, tales como mezclas de
propan-butano, N_{2}O, éter de dimetilo, CO_{2}
y aire, y también
- antioxidantes, por ejemplo ácido isoascórbico,
ácido ascórbico, sulfito de sodio, ácido tioglicólico y ácido
tioláctico.
\vskip1.000000\baselineskip
Los constituyentes del portador acuoso se
utilizan en la preparación de las composiciones colorantes de
acuerdo con la invención en las cantidades habitualmente para tal
propósito; por ejemplo los emulsificadores se utilizan en
concentraciones de 0.5 a 30% en peso y los espesantes en
concentraciones de 0.1 a 25% en peso de la composición de
coloración total.
\newpage
Para colorear fibras que contienen queratina,
especialmente para colorear cabello humano, se aplican usualmente
las composiciones colorantes al cabello en una cantidad de 50 a 100
g en la forma del portador cosmético acuoso, se deja sobre el
cabello durante aproximadamente 30 minutos y luego se enjuaga o se
lava con un champú ara cabello comercialmente disponible.
Las composiciones colorantes utilizadas de
acuerdo con la invención y los precursores de tinte de oxidación
opcionalmente utilizados se pueden aplicar a las fibras que
contienen queratina simultánea o sucesivamente, el orden en que
ellos se aplican no es importante.
Las composiciones colorantes utilizadas de
acuerdo con la invención los precursores de tinte de oxidación
opcionalmente utilizados se pueden almacenar ya sea de forma separa
o juntos, ya sea en una preparación similar a pasta líquida (acuosa
o no acuosa) o en la forma de un polvo seco. Cuando se almacenan los
componentes juntos en una preparación líquida, la preparación debe
ser sustancialmente anhidra con el fin de reducir la reacción de
los componentes. Cuando se almacenan separadamente, los componentes
reactivos se mezclan íntimamente uno con otro solo inmediatamente
antes de uso. En el caso de almacenamiento seco, antes de uso se
agrega usualmente una cantidad definida agua caliente (de 50 a
80ºC) y se prepara una mezcla homogénea.
Los siguientes Ejemplos sirven para ilustrar la
invención sin limitar la invención a estos. A menos que se
especifique de otra forma, las partes y porcentajes se relacionan
con el peso. Las cantidades de tinte específicas son relativas al
material que se da color.
\vskip1.000000\baselineskip
Se agrega 26 g de 86% en peso de un compuesto de
la siguiente fórmula
con agitación bajo nitrógeno a 293
K a una solución de 26 g de
N,N-2,2-tetrametil-1,3-propandiamina
en 45 g de dimetilformamida, por lo cual se obtiene una mezcla
viscosa. Luego, se eleva la temperatura a 355 K, y se agita 3 horas
a esta temperatura. Luego, se agrega 25 g de un compuesto de la
fórmula (10) a la mezcla de reacción, y la mezcla de reacción se
agita 25 horas a esta temperatura bajo atmósfera de nitrógeno.
Después, se agrega 170 g de dimetil-formamida en
1.5 horas mediante un índice constante, mientras que la temperatura
se ajusta a 333 K. durante agitación adicional por 4 horas, se
reduce la temperatura a 295 K. Luego la masa de reacción se filtra.
El residuo del filtro se lava con 45 mL de dimetilformamida y luego
se mezcla con 300 ml de agua. La mezcla se agita durante 3 horas a
343 K. Luego, se reduce la temperatura a 295 K y la mezcla se
filtra. Luego, el residuo del filtro se lava con 100 mL de 3% de
solución de sal de sodio, se filtra y se seca en vacío para obtener
68 g del producto con la siguiente fórmula
(11)
\vskip1.000000\baselineskip
Se agrega 24 g de
2,2-dimetil-1,3-propandiamina
a 293 K, bajo atmósfera de nitrógeno, con agitación a 100 g de
isopropanol y 62 g de 85% en peso de un compuesto de la siguiente
fórmula (10), como se da en el ejemplo 1. Luego se eleva la
temperatura a 333 K, y se reduce la viscosidad de la mezcla de
reacción. La mezcla de reacción se agita 28 horas a esta
temperatura. Luego, la masa de reacción se agita durante 4 horas,
mientras que se reduce la temperatura a 295 K. La masa de reacción
se filtra, y el residuo del filtro se lava con 45 mL de isopropanol
y de nuevo se filtra. Luego, se agrega 300 ml de agua al residuo de
filtro húmedo y la mezcla se agita durante 3 horas a 353 K. Luego,
se reduce la temperatura a 295 K y la mezcla se filtra. Luego, el
residuo del filtro se lava con 100 ml de agua, se filtra y se seca
en vacío para obtener 57.6 g del producto con la siguiente fórmula
(12)
Se agrega 21.4 g de
2,2-dimetil-1,3-propanolamina
a 293 K, bajo atmósfera de nitrógeno, con agitación a 100 g de
isopropanol, 4 g 1,
4-diazabiciclo[2.2.2]octan y 52 g de
85% en peso de un compuesto de la siguiente fórmula (18) 10
Luego se eleva la temperatura a 333 K, y se
reduce la viscosidad de la mezcla de reacción. La mezcla de reacción
se agita a esta temperatura durante 5 horas. Luego, la masa de
reacción se agita durante 4 horas, mientras que se reduce la
temperatura a 295 K. La masa de reacción se filtra y el residuo del
filtro se lava con 45 mL de isopropanol y de nuevo se filtra.
Luego, se agrega 300 ml agua al residuo de filtro húmedo y la mezcla
se agita durante 3 horas a 353 K. Luego, se reduce la temperatura a
295 K y la mezcla se filtra. Luego, el residuo del filtro se lava
con 100 ml de agua, se filtra y se seca en vacío para obtener 46 g
del producto con la siguiente fórmula (13)
Se agrega 1 g de metóxido de sodio bajo
atmósfera de nitrógeno, a 293 K, a una mezcla agitada de 10.2 g de
2,2-dimetil-1,3-propandiamina,
100 g de isopropanol, y 62 g de 85% en peso de un compuesto de la
fórmula (10) como se da en el ejemplo 1. Luego, se eleva la
temperatura a 333 K. La mezcla de reacción se agita 28 horas a esta
temperatura bajo atmósfera de nitrógeno. Luego, la masa de reacción
se agita durante 4 horas, mientras que se reduce la temperatura a
295 K. La masa de reacción se filtra y el residuo del filtro se lava
con 45 mL de isopropanol y de nuevo se filtra. Luego, se agrega 300
ml de agua al residuo de filtro húmedo y la mezcla se agita durante
3 horas a 353 K. Luego, se reduce la temperatura a 295 K y la mezcla
se filtra. Luego, el residuo del filtro se lava con 100 ml de agua,
se filtra y se seca en vacío para obtener 37.6 g del producto con
la siguiente fórmula (14)
Se agrega 16 g de trietilamina bajo atmósfera de
nitrógeno, durante agitación a 293 K, a una mezcla de 10.2 g de
2,2-dimetil-1,3-propandiamina,
100 g de metanol, y 55 g de un compuesto de la siguiente fórmula
(13) como se da en el ejemplo 3, por lo cual se obtiene una mezcla
viscosa. Luego se eleva la temperatura a 335 K, y se reduce la
viscosidad de la mezcla de reacción. La mezcla de reacción se agita
10 horas a esta temperatura bajo atmósfera de nitrógeno. Luego, la
masa de reacción se agita durante 4 horas, mientras que se reduce la
temperatura a 295 K. La masa de reacción se filtra, y el residuo
del filtro se lava con 45 mL de metanol y de nuevo se filtra.
Luego, se agrega 300 ml de agua al residuo de filtro húmedo y la
mezcla se agita durante 3 horas a 353 K. Luego, se reduce la
temperatura a 295 K y la mezcla se filtra. Luego, el residuo del
filtro se lava con 100 ml de agua, se filtra y se seca en vacío
para obtener 47.6 g del producto con la siguiente fórmula (15)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se agrega 37.6 g del compuesto de la fórmula
(14) del ejemplo 4, bajo atmósfera de nitrógeno, a 293 K, a una
mezcla agitada de 16 g de acetato de potasio (libre de agua) y 400 g
de isopropanol. Luego, se eleva la temperatura a 333 K, y se reduce
la viscosidad de la mezcla de reacción. La mezcla de reacción se
agita 2 horas a esta temperatura bajo atmósfera de nitrógeno.
Luego, la masa de reacción se agita durante 4 horas, mientras que
se reduce la temperatura a 293 K. La masa de reacción se filtra y el
residuo del filtro se lava con 45 mL de isopropanol y de nuevo se
filtra. Luego, el residuo del filtro se lava con 10 ml de
isopropanol, se filtra y se seca en vacío para obtener 30 g del
producto con la siguiente fórmula (16)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se agrega 16 g
1,4-diazabiciclo[2.2.2]octan, bajo
atmósfera de nitrógeno, a 293 K, a una mezcla agitada de 150 g de
isopropanol, 23 g de
1-amino-2,2-dimetil-propan
y 55 g de un compuesto de la siguiente fórmula (13) como se da en
el ejemplo 3. Luego, se eleva la temperatura a 335 K, y se reduce la
viscosidad de la mezcla de reacción. La mezcla de reacción se agita
3 horas a esta temperatura bajo atmósfera de nitrógeno. Luego, la
masa de reacción se agita durante 4 horas, mientras que se reduce la
temperatura a 295 K. La masa de reacción se filtra y el residuo del
filtro se lava con 45 mL de isopropanol y de nuevo se filtra. Luego,
se agrega 300 ml de agua al residuo de filtro húmedo y la mezcla se
agita durante 3 horas a 353 K. Luego, se reduce la temperatura a
295 K y la mezcla se filtra. Luego, el residuo del filtro se lava
con 100 ml de agua, se filtra y se seca en vacío para obtener 57
del producto con la siguiente fórmula (17)
Se agrega 12.4 g de
4-Fluoroanilin a una solución agitada de 25 ml de
agua y 25 mL de ácido clorhídrico al 32% a 295 K. Luego, la mezcla
de reacción se enfría a 273 K y se gotea 19 ml de solución de
nitrito de sodio al 36% a tal una velocidad que la temperatura de
la mezcla se mantiene en el rango de 273 a 276 K. Después de la
adición de la solución de nitrito de sodio, la mezcla se agita
durante una hora. Si no se detecta exceso de nitrito durante una
hora (detección al utilizar un papel de yoduro de potasio), se
agrega cantidades adicionales de solución de nitrito de sodio.
Después de una hora se destruye el exceso restante de nitrito con
ácido sulfámico. Luego, se gotea la solución diazo obtenida a una
solución fría 273 K de 7.4 g de imidazol en 30 ml de agua, por lo
cual el pH de la solución se mantiene en el rango de pH 10 a 11 al
agregar solución de hidróxido de sodio al 36%. Después de completar
la adición de diazo, la suspensión obtenida se calienta hasta 295 K,
el pH se ajusta a 10.5 con solución de hidróxido de sodio al 36%.
Después de una hora de agitación a este pH y temperatura, la
suspensión se filtra y luego se lava dos veces con 50 ml de agua
para obtener 55 g del producto húmedo
Introducir en un recipiente de reacción 500 ml
de agua, agregar la torta de filtro de la etapa previa y suspender
al agitar. Iniciar la adición de dimetilsulfato y paralela a aquella
del hidróxido de sodio, mantener el pH a 10-10,3 y
la temperatura a 25-30ºC. Agregar la cantidad de 0.3
mol de dimetilsulfato en ca. 5 horas. Calentar durante más de una
hora, para finalizar la hidrólisis del exceso de dimetilsulfato y
controlar la desaparición de DMS. Luego agregar 100 g de cloruro de
sodio y 50 g de cloruro de potasio, enfriar a 0ºC. Después de 16
horas el producto se separa mediante filtración y se lava con una
solución fría de cloruro de sodio/potasio. Ca. Se obtiene 20 g de
torta con 0.07 mol del producto con la siguiente fórmula (18)
Se agrega 12.4 g de
4-Metoxianilin a una solución agitada de 25 ml de
agua y 25 mL de ácido clorhídrico al 32% a 295 K. Luego, la mezcla
de reacción se enfría a 273 K y se gotea 19 ml de solución de
nitrito de sodio al 36% a tal una velocidad que la temperatura de
la mezcla se mantiene en el rango de 273 a 276 K. Después de la
adición de la solución de nitrito de sodio, la mezcla se agita
durante una hora. Si no se detecta exceso de nitrito durante una
hora (detección al utilizar un papel de yoduro de potasio), se
agrega cantidades adicionales de solución de yoduro de sodio.
Después de una hora se destruye el exceso restante de nitrito con
ácido sulfámico. Luego, se gotea la solución diazo obtenida a una
solución fría 273 K de 7.4 g de imidazol en 30 ml de agua, por lo
cual el pH de la solución se mantiene en el rango de pH 10 a 11 al
agregar solución de hidróxido de sodio al 36%. Después de completar
la adición de diazo, la suspensión obtenida se calienta hasta 295 K,
el pH se ajusta a 10.5 con solución de hidróxido de sodio al 36%.
Después de una hora de agitación a este pH y temperatura, la
suspensión se filtra y luego se lava dos veces con 50 ml de agua
para obtener 55 g del producto húmedo. Se agrega este producto
húmedo a 500 ml de agua, y se suspende al agitar. Luego, se agrega
0.3 mol de dimetil sulfato e hidróxido de sodio a tal una velocidad
que se mantienen un pH de pH 10-10,3 y una
temperatura en el rango de 298 a 303 K. Después de la adición, la
mezcla se agita durante más de una hora para finalizar la
hidrólisis del exceso de dimetilsulfato. Luego, se agrega 100 g de
cloruro de sodio y 50 g de cloruro de potasio, a 273 K. Después de
16 horas el producto se separa mediante filtración y se lava con una
solución fría de cloruro de sodio/potasio. Aproximadamente se
obtiene 20 g del compuesto con 0.07 mol del producto con la
siguiente fórmula (19)
Se colorea una hebra de cabello rubio no dañado
con 5 g de una composición de acuerdo con la siguiente tabla
\vskip1.000000\baselineskip
Se le permite a la mezcla de coloración actuar
sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22ºC. Después
de contacto la hebra se enjuaga y luego se seca.
Se obtiene una coloración sorprendente, intensa,
fuerte que tiene buenas propiedades solidez al lavado y de solidez
a la fricción.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezclan 2 g de una composición A de acuerdo
con la siguiente tabla
\vskip1.000000\baselineskip
y 3.6 g de una composición B de
acuerdo con la siguiente
tabla
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
para una mezcla homogénea. Se le
permite a esta mezcla homogénea actuar sobre una hebra de cabello
rubio no dañado durante 30 minutos a aproximadamente 22ºC. Después
de contacto la hebra se enjuaga, se lava con
champú.
\newpage
Luego se colorea el cabello con 5 g de una
composición de acuerdo con la siguiente tabla
\vskip1.000000\baselineskip
Se le permite a la mezcla de coloración actuar
sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22ºC. Después
de contacto la hebra se enjuaga y luego se seca.
Se obtiene una coloración sorprendente, intensa,
fuerte que tiene buenas propiedades solidez al lavado y de solidez
a la fricción.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezclan 2 g de una composición A de acuerdo
con la siguiente tabla
\vskip1.000000\baselineskip
para una mezcla homogénea. Se le
permite a esta mezcla homogénea actuar sobre una hebra de cabello
rubio no dañado durante 30 minutos a aproximadamente 22ºC. Después
de contacto la hebra se enjuaga, se lava con champú y se
seca.
\newpage
Se mezclan 2 g de una composición A de acuerdo
con la siguiente tabla
\vskip1.000000\baselineskip
y 4 g de una composición B de
acuerdo con la siguiente
tabla
para una mezcla homogénea. Se le
permite a esta mezcla homogénea actuar sobre una hebra de cabello
rubio no dañado durante 30 minutos a aproximadamente 22ºC. Después
de contacto la hebra se enjuaga, se lava con
champú.
Luego se colorea el cabello con 5 g de una
composición de acuerdo con la siguiente tabla
Se le permite a la mezcla de coloración actuar
sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22ºC. Después
de contacto la hebra se enjuaga y luego se seca.
Se obtiene una coloración sorprendente, intensa,
fuerte que tiene buenas propiedades solidez al lavado y de solidez
a la fricción.
Se mezcla 2 g de una composición A de acuerdo
con la siguiente tabla
se mezcla con 2 g de una
composición
C.
y 4 g de una composición B de acuerdo con la
siguiente tabla
para una mezcla homogénea. Se le
permite a esta mezcla homogénea actuar sobre una hebra de cabello
rubio no dañado durante 30 minutos a aproximadamente 22ºC. Después
de contacto la hebra se enjuaga y se lava con
champú.
Luego se colorea el cabello con 5 g de una
composición de acuerdo con la siguiente tabla
Se le permite a la mezcla de coloración actuar
sobre el cabello durante 30 minutos a aproximadamente 22ºC. Después
de contacto la hebra se enjuaga y luego se seca.
Se obtiene una coloración sorprendente, intensa,
fuerte que tiene buenas propiedades solidez al lavado y de solidez
a la fricción.
Composición
(A')
Composición
(B')
Composición
(C')
Justo antes la coloración de cabello humano una
mezcla de 1 equivalente en peso de la Composición (A'), 01
equivalente en peso de la composición (B') y se mezcla 1 equivalente
en peso de la composición (C').
El pH de la mezcla se ajusta a 9.8.
Se aplica la mezcla de coloración sobre el
cabello gris. Se le permite a esta mezcla actuar sobre una hebra de
cabello rubio no dañado durante 30 minutos. Después de contacto la
hebra se enjuaga, se lava con champú y se seca.
\vskip1.000000\baselineskip
Composición
(B')
\vskip1.000000\baselineskip
Composición
(C')
Justo antes de la coloración de cabello humano
una mezcla de 1 equivalente en peso de la Composición (B'), se
mezcla y 1 equivalente en peso de la composición (C').
El pH de la mezcla se ajusta a 9.8.
Se aplica la mezcla de coloración sobre el
cabello gris. Se le permite a esta mezcla actuar sobre una hebra de
cabello rubio no dañado durante 30 minutos. Después de contacto la
hebra se enjuaga, se lava con champú y se seca.
\vskip1.000000\baselineskip
Composición
(B')
\vskip1.000000\baselineskip
Composición
(C')
Justo antes de la coloración de cabello humano
una mezcla de 1 equivalente en peso de la Composición (B'), y se
mezcla 1 equivalente en peso de la composición (C').
El pH de la mezcla se ajusta a 9.8 con amoniaco
20%por volumen.
Se aplica la mezcla de coloración sobre el
cabello gris. Se le permite a esta mezcla actuar sobre una hebra de
cabello rubio no dañado durante 30 minutos. Después de contacto la
hebra se enjuaga, se lava con champú y se seca.
Una solución fuertemente alcalina al 10% de un
tensoactivo no iónico (Plantaren 2000, Henkel) se ajusta a pH 9.5
utilizando ácido cítrico. 0.1% del tinte de la fórmula (11), ejemplo
1, de acuerdo con la presente solicitud, se disuelve en esta y una
hebra de cabello humano, blanqueado, se trata con tal solución de
tinte a 293 K. Después de solo un corto periodo de tiempo, se ha
tinturado la hebra de un tono naranja, que es todavía muy intenso
aún lavando con champú diez veces. El tinte también tiene una fuerte
afinidad con el cabello no dañado. En este caso, también, la
solidez al lavado es muy buena. La solidez a la luz en el cabello
dañado y no dañado es excelente. La solidez al permanente en
cabello dañado y no dañado es muy buena.
\vskip1.000000\baselineskip
Una solución al 10% de un tensoactivo no iónico
(Plantaren 2000, Henkel) se ajusta a pH 5.5 utilizando ácido
cítrico. 0.1% del tinte de la fórmula (12), ejemplo 2, como se dio
anteriormente, se disuelve en esta y una hebra de cabello rubio
medio humano no dañado se trata con la solución de tinte a
temperatura ambiente. Después de solo un corto periodo de tiempo,
se ha tinturado la hebra de un tono rojo, que tiene una buena
solidez al lavado, permanente y a la luz.
\vskip1.000000\baselineskip
Una emulsión de tinte, que contiene
- \quad
- 0.1% del tinte de la fórmula (14) de acuerdo con ejemplo 4 de la presente solicitud,
- \quad
- 3.5% de cetearil alcohol,
- \quad
- 1.0% de cetearet
- \quad
- 80, 0.5% de gliceril mono-di-estearato,
- \quad
- 3.0% de estearamida DEA,
- \quad
- 1.0% de estearamfopropil sulfonato,
- \quad
- 0.5% poliquartemium-6 y
- \quad
- agua ad 100%,
se aplica durante 30 minutos, a temperatura
ambiente, para blanquear el cabello humano, y se enjuaga. El
resultado es una tintura roja vibrante atractiva con buena
solidez.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezcla una emulsión de tinte con pH= 9.8, que
contiene;
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
con el mismo peso de 6% de solución
de peróxido de hidrógeno y la mezcla se aplica inmediatamente a un
mechón de cabello marrón. Después de 30 minutos el mechón se
enjuaga, se lava con champú, se enjuaga y se
seca.
El color resultante es un tono rojo muy
brillante.
\vskip1.000000\baselineskip
Se mezcla una emulsión de tinte con pH 9.8, que
contiene;
con el mismo peso de 6% de solución
de peróxido de hidrógeno y la mezcla se aplica inmediatamente a un
mechón de cabello marrón. Después de 30 minutos el mechón se
enjuaga, se lava con champú, se enjuaga y se
seca.
El color resultante es un tono rubio muy
brillante.
\vskip1.000000\baselineskip
Una solución fuertemente alcalina al 10% de un
tensoactivo no iónico (Plantaren 2000, Henkel) se ajusta a pH 9.5
utilizando ácido cítrico. Se disuelven 0.2% del tinte de la fórmula
(11) del ejemplo 1 de acuerdo con la presente solicitud y 0.1% del
tinte fórmula (17) del ejemplo 8 de acuerdo con la presente
solicitud en esta y una hebra de cabello rubio medio humano no
dañado se trata con la solución de tinte a temperatura ambiente.
Después de solo 10 minutos, se ha tinturado la hebra de un tono
naranja intenso, que tiene una buena solidez al lavado, al
permanente y a la luz.
\vskip1.000000\baselineskip
Una solución fuertemente alcalina al 10% de un
tensoactivo no iónico (Plantaren 2000, Henkel) se ajusta a pH 9.5
utilizando ácido cítrico. Se disuelven 0.2% del tinte de la fórmula
(11) del ejemplo 1 de acuerdo con la presente solicitud y 0.1% del
tinte de la fórmula
en esta y una hebra de cabello
rubio oscuro no dañado se trata con la solución de tinte a
temperatura ambiente. Después de 20 minutos, se ha tinturado la
hebra de un tono rojo cobre intenso, que tiene una buena solidez al
lavado, al permanente y a la
luz.
\vskip1.000000\baselineskip
Se trata una hebra de cabello humano blanqueado
con 10 g de una composición de tinte que tiene un pH de 9.8, que
comprende 5 g de 6% de una solución de peróxido de hidrógeno y 5 g
de una composición A dada adelante
\vskip1.000000\baselineskip
Composición
A
Después de 15 minutos, se aplica 10 g de 12,5%
de un gel de ácido cítrico, que comprende el tinte de la fórmula
(11) del ejemplo 1 de acuerdo con la presente solicitud en el
cabello y se peina, de tal manera que el cabello tiene un pH de 7.
Después de 15 minutos el cabello se lava con agua, se enjuaga y se
seca. Se ha tinturado la hebra en un tono rojo intenso, que tiene
una buena solidez al lavado y a la luz.
Se tintura una hebra de cabello rubio medio con
10 g de una composición que tiene un pH de 9.8, que se obtiene al
mezclar 5 g de 6% de solución de peróxido de hidrógeno y 5 g de una
composición A como se dio anteriormente en el ejemplo 26. Después
de 15 minutos, el pH del cabello se ajusta a pH 5 mediante adición
de ácido cítrico. Luego, 5 g de 12,5% de un gel de ácido cítrico,
que comprende el tinte de la fórmula (13) del ejemplo 3 de acuerdo
con la presente solicitud, se aplica en el cabello y se peina, de
tal manera que el cabello tiene un pH de 7. Después de 15 minutos
el cabello se lava con agua, se enjuaga y se seca. Se ha tinturado
la hebra en un tono rojo intenso, que tiene una buena solidez al
lavado y a la luz.
Se tintura una hebra de cabello humano
blanqueado con 10 g de una composición que tiene un pH de 9.8, que
se obtiene al mezclar 5 g de 6% de solución de peróxido de hidrógeno
y 5 g de una composición A dada en el ejemplo 26. Después de 15
minutos, el pH del cabello se ajusta a pH 5 mediante adición de
ácido cítrico. Luego, 5 g de 12,5% de un gel de ácido cítrico, que
comprende el tinte de la fórmula (11) del ejemplo 1 de acuerdo con
la presente solicitud, se aplica en el cabello y se peina, de tal
manera que el cabello tiene un pH de 7. Después de 15 minutos el
cabello se lava con agua, se enjuaga y se seca. Se ha tinturado la
hebra en un tono rojo intenso, que tiene una buena solidez al
lavado y a la luz.
Claims (6)
1. Tinte catiónico de la fórmula (3), (4), (5),
(6) o (7)
en donde X- es un
anión.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Una composición que comprende por lo menos un
único tinte catiónico de la fórmula (3), (4), (5), (6) o (7) como
se definió anteriormente en la reivindicación 1.
3. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 2 que comprende en adición por lo menos un único
tinte directo adicional y/o un agente de oxidación.
4. Una composición de acuerdo con la
reivindicación 3 que comprende en adición por lo menos un tinte
oxidativo único o; por lo menos un tinte oxidativo único y un
agente de oxidación.
5. Una composición de acuerdo con una cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 4 en forma de a champú, gel o
emulsión.
6. Un método para tinturar cabello humano, que
comprende poner en contacto con el material orgánico por lo menos
un tinte catiónico único de la fórmula (3), (4), (5), (6) o (7) de
acuerdo con la reivindicación 1, o una composición de acuerdo con
reivindicaciones 2 a 5.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP03100445 | 2003-02-25 | ||
| EP03100445 | 2003-02-25 | ||
| EP03102284 | 2003-07-24 | ||
| EP03102284 | 2003-07-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2339448T3 true ES2339448T3 (es) | 2010-05-20 |
Family
ID=32910139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES04711378T Expired - Lifetime ES2339448T3 (es) | 2003-02-25 | 2004-02-16 | Tintes cationicos, su produccion y uso. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7166711B2 (es) |
| EP (1) | EP1599550B1 (es) |
| JP (1) | JP4512089B2 (es) |
| KR (1) | KR101047949B1 (es) |
| AT (1) | ATE456627T1 (es) |
| BR (1) | BRPI0407817B1 (es) |
| DE (1) | DE602004025331D1 (es) |
| ES (1) | ES2339448T3 (es) |
| MX (1) | MXPA05009050A (es) |
| WO (1) | WO2004076564A1 (es) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5256030B2 (ja) * | 2005-06-15 | 2013-08-07 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | カチオン性オリゴマー状アゾ染料 |
| FR2888746B1 (fr) * | 2005-07-19 | 2007-10-12 | Oreal | Utilisation d'une composition tinctoriale comprenant un colorant direct comprenant au moins une charge cationique en presence d'une source de chaleur et procede de mise en oeuvre |
| EP2018845A1 (en) * | 2007-07-27 | 2009-01-28 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Process for colouring keratin fibres |
| BR112012000793B1 (pt) * | 2009-07-15 | 2021-06-22 | Basf Se | Corante polimérico, composição, e, método de tingimento de material orgânico |
| FR2955860A1 (fr) * | 2010-02-03 | 2011-08-05 | Oreal | Colorants directs azoiques fonctionnalises par une aniline secondaire n-alkylaminee, procede de coloration capillaire a partir de ces colorants |
| GB201501583D0 (en) * | 2015-01-30 | 2015-03-18 | Univ Strathclyde | Uses of co-crystals |
| US9943472B2 (en) | 2015-03-19 | 2018-04-17 | Noxell Corporation | Acid perspiration resistant fluorescent compounds for treating hair |
| US9839592B2 (en) | 2015-03-19 | 2017-12-12 | Noxell Corporation | Fluorescent compounds for treating hair |
| EP3271423B1 (en) * | 2015-03-19 | 2022-08-31 | Basf Se | Cationic direct dyes |
| US9839593B2 (en) | 2015-03-19 | 2017-12-12 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with direct dye compounds |
| MX366547B (es) | 2015-03-19 | 2019-07-12 | Noxell Corp | Composiciones para teñir el cabello con colorantes directos cationicos. |
| MX2017011877A (es) | 2015-03-19 | 2017-12-04 | Noxell Corp | Metodo para teñir el cabello con compuestos colorantes directos. |
| WO2016149430A1 (en) | 2015-03-19 | 2016-09-22 | The Procter & Gamble Company | Compositions for dyeing hair with cationic direct dyes |
| WO2016149490A1 (en) | 2015-03-19 | 2016-09-22 | The Procter & Gamble Company | Method for improving acid perspiration resistance of fluorescent compounds on hair |
| US9872823B2 (en) | 2015-03-19 | 2018-01-23 | Noxell Corporation | Method for improving fastness properties of fluorescent compounds on hair |
| US10034823B2 (en) | 2016-09-16 | 2018-07-31 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with washfast blue imidazolium direct dye compounds |
| US9982138B2 (en) | 2016-09-13 | 2018-05-29 | Noxell Corporation | Hair color compositions comprising stable violet-blue to blue imidazolium dyes |
| US9918919B1 (en) | 2016-09-16 | 2018-03-20 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with washfast yellow imidazolium direct dye compounds |
| CN111542304B (zh) | 2017-11-15 | 2023-12-19 | 新加坡国立大学 | 可用于使头发和皮肤着色的ppd衍生物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2819197A1 (de) * | 1977-05-17 | 1978-11-30 | Sandoz Ag | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung |
| DE2908135A1 (de) * | 1979-03-02 | 1980-09-11 | Bayer Ag | Kationische farbstoffe |
| US4382801A (en) * | 1980-12-24 | 1983-05-10 | Ciba-Geigy Corporation | Process for spin dyeing polymers or copolymers of acrylonitrile with quaternized heterocyclic diazo dye and tetrafluoro-borate anion |
| JPH07119367B2 (ja) | 1987-11-24 | 1995-12-20 | 株式会社日本化学工業所 | カチオン性染料 |
| TW311089B (es) | 1993-07-05 | 1997-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
| TW325998B (en) | 1993-11-30 | 1998-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Dyeing keratin-containing fibers |
| ES2215944T3 (es) | 1994-11-03 | 2004-10-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Colorantes imidazolazoicos cationicos. |
| US20030177591A1 (en) * | 2000-10-12 | 2003-09-25 | Peter Mockli | Method of dyeing keratin-containing fibers |
| FR2825624B1 (fr) * | 2001-06-12 | 2005-06-03 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques |
-
2004
- 2004-02-16 BR BRPI0407817-9A patent/BRPI0407817B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-02-16 AT AT04711378T patent/ATE456627T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-02-16 WO PCT/EP2004/050132 patent/WO2004076564A1/en not_active Ceased
- 2004-02-16 ES ES04711378T patent/ES2339448T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-16 KR KR1020057015686A patent/KR101047949B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-16 MX MXPA05009050A patent/MXPA05009050A/es active IP Right Grant
- 2004-02-16 JP JP2006502027A patent/JP4512089B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-16 EP EP04711378A patent/EP1599550B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-16 DE DE602004025331T patent/DE602004025331D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-20 US US10/783,256 patent/US7166711B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20040168265A1 (en) | 2004-09-02 |
| EP1599550A1 (en) | 2005-11-30 |
| US7166711B2 (en) | 2007-01-23 |
| WO2004076564A1 (en) | 2004-09-10 |
| JP2006518788A (ja) | 2006-08-17 |
| KR20050116800A (ko) | 2005-12-13 |
| EP1599550B1 (en) | 2010-01-27 |
| BRPI0407817B1 (pt) | 2014-07-01 |
| BRPI0407817A (pt) | 2006-02-14 |
| JP4512089B2 (ja) | 2010-07-28 |
| MXPA05009050A (es) | 2005-10-19 |
| ATE456627T1 (de) | 2010-02-15 |
| DE602004025331D1 (de) | 2010-03-18 |
| KR101047949B1 (ko) | 2011-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2339448T3 (es) | Tintes cationicos, su produccion y uso. | |
| ES2328068T3 (es) | Colorantes del tipo esteril sulfuro. | |
| KR100832255B1 (ko) | 케라틴 함유 섬유의 염색방법 | |
| JP5274832B2 (ja) | 二硫化染料、それを含む組成物及び毛を染める方法 | |
| KR101341855B1 (ko) | 옥사진 디설파이드 염료 | |
| JP5558715B2 (ja) | チオール染料 | |
| KR101341857B1 (ko) | 니트로설피드 염료 | |
| JP5362585B2 (ja) | カチオン性染料 | |
| EP1448156B1 (en) | Method of dyeing keratin-containing fibres | |
| EP1622686A2 (en) | Cationic dimeric dyes | |
| KR100947753B1 (ko) | 양이온성 아조 화합물의 제조방법 | |
| KR101269997B1 (ko) | 설피드 염료 | |
| EP1594922A1 (en) | Cationic substituted hydrazone dyes | |
| EP1899357A1 (en) | Pyrido-thiazinium dyes |