ES2340801T3 - Metodo de induccion de resistencia a hongos nocivos. - Google Patents

Metodo de induccion de resistencia a hongos nocivos. Download PDF

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Abstract

Un método de inducción de resistencia de las plantas contra hongos nocivos, que comprende el tratamiento repetido de las plantas, del suelo, en el cual la planta está presente o estará presente y/o las semillas de la planta con una cantidad efectiva de un compuesto activo que inhibe la cadena respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c1.

Description

Método de inducción de resistencia a hongos nocivos.
La presente invención se relaciona con un método de inducción de tolerancia en las plantas a hongos nocivos, que comprende la aplicación repetida a las plantas, el suelo, en el cual la planta crece o se cultiva y/o las semillas de la planta, de una cantidad efectiva de un compuesto activo que inhibe la cadena respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c_{1}.
Los compuestos activos utilizados de acuerdo con la presente invención se pueden aplicar a las plantas, las semillas y/o los suelos antes o después de sembrar las plantas o antes o después de la germinación de las plantas.
La experiencia práctica en la agricultura ha demostrado que el uso repetido de ciertas sustancias activas en el control de hongos nocivos conduce, en muchos casos, a la selección rápida de aquellas cepas de hongos, que han desarrollado una mayor resistencia natural o adaptada a la sustancia activa en cuestión. En tal caso, un control efectivo de estos hongos con la sustancia activa en cuestión, ya no es posible. Estas cepas de hongos son generalmente también de resistencia cruzada a otras sustancias activas con el mismo modo de acción. Las sustancias activas con diferentes modos de acción se requieren para controlar estas cepas de hongos. Sin embargo, no hay una oferta ilimitada de sustancias activas con novedosos modos de acción. Encontrar novedosos modos de acción es un objetivo permanente en el que la investigación en la industria agroquímica se centra. El desarrollo de novedosas sustancias activas sin resistencia cruzada con sustancias activas conocidas es costoso y consume mucho tiempo.
WO9701277, WO9829537, WO03075663 y WO0182701 revela los métodos para proteger las plantas mediante la inducción de ciertas resistencias.
F. Pasquer et al. (Plant Molecular Biology (2005) 57, 693-707 and W. Venancio et al. (Publ. UEPG Ci. Exatas Terra, Ci. Agr. Eng., 9(3), 2003, 59-68) se refieren a cerca de los efectos de los fungicidas de estrobilurina en las plantas.
En cuanto a la propagación de hongos nocivos, fue un objeto de la presente invención encontrar un método eficiente, ampliamente aplicable por medio del cual las plantas desarrollan una mayor resistencia/tolerancia a los hongos nocivos. Esto hace posible contrarrestar el incremento del uso de fungicidas en la agricultura.
Sorprendentemente, ahora se ha encontrado que las plantas, que han sido tratadas con una sustancia activa que inhibe la cadena respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c_{1} tienen una mayor tolerancia a los hongos nocivos.
"Inducción de tolerancia" en el sentido de la presente invención, significa que mediante la aplicación del método inventivo, se puede observar una susceptibilidad marcadamente inferior de las plantas tratadas para los hongos nocivos. En este documento, también se denomina "inducción de resistencia" en la planta a los respectivos hongos
nocivos.
En consecuencia, la planta que ha sido tratada de acuerdo con la presente invención es menos atacada por hongos nocivos, que una planta, en comparación con una que no ha sido sometida al método inventivo. En particular, el método inventivo preferiblemente resulta en mínimo el 20%, más preferiblemente mínimo el 30%, aún más preferiblemente mínimo el 40%, incluso más preferido mínimo el 50%, incluso más preferido mínimo el 60%, incluso más preferido mínimo el 70%, más preferido mínimo el 80% de menor ataque de hongos nocivos que la respectiva planta
control.
Los compuestos activos que inhiben la cadena respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c_{1} se conocen como pesticidas a partir de la literatura, en donde la mayoría de ellos se conocen como fungicidas y/o insecticidas [ver por ejemplo, Dechema-Monographien Bd. 129, 27-38, VCH Verlagsgemeinschaft Weinheim 1993; Natural Product Reports 1993, 565-574; Biochem. Soc. Trans. 22, 635 (1993)]. Sin embargo, no ha habido ninguna sugerencia a la fecha, de que dichos compuestos activos se puedan utilizar efectivamente para inducir la resistencia en plantas contra hongos nocivos, que solamente se ha encontrado dentro del marco de la presente
invención.
Una clase particularmente importante de compuestos activos que inhiben la cadena respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c_{1} útil de acuerdo con la presente invención son las estrobilurinas. Las estrobilurinas generalmente se conocen como pesticidas desde hace mucho tiempo y se han descrito particularmente como fungicidas y, en algunos casos, también como insecticidas y por ejemplo se utilizan ampliamente para combatir varios hongos patógenos (EP-A 178 826; EP-A 253 213; WO 93/15046; WO95/18789; WO95/21153; WO95/21154; WO95/24396; WO96/01256; WO97/15552; WO97/27189). Otro ejemplo de un compuesto activo que inhibe la cadena respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c_{1} es famoxadona (5-metil-5-(4-fenoxifenil)-3-(fenilamino)-2,4-oxazolidinediona).
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Ejemplos específicos de las estrobilurinas apropiadas para el uso en la presente invención son los compuestos de estrobilurina de la fórmula I
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donde los sustituyentes e índices tienen los siguientes significados:
X indica un halógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o trifluorometilo;
m indica 0 o 1;
Q indica C(=CH-CH_{3})-COOCH_{3}, C(=CH-OCH_{3})-COOCH_{3}, C(=N-OCH_{3})-CONHCH_{3}, C(=N-OCH_{3})-COOCH_{3}, N(-OCH_{3})-COOCH_{3}, o un grupo Q1
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2
donde
# indica el punto de unión con el anillo fenilo;
A indica -O-B, -CH_{2}O-B, -OCH_{2}-B, -CH_{2}S-B, -CH=CH-B, -C=C-B, -CH_{2}O-N=C(R^{1})-B, -CH_{2}S-N=C(R^{1})-B,
-CH_{2}ON=C(R^{1})-CH=CH-B, o -CH_{2}O-N=C(R^{1})-C(R^{2})=N-OR^{3}; donde B tiene los siguientes significados:
B indica un fenilo, naftilo, heteroarilo de 5- o 6- miembros o heterociclilo de 5- o 6- miembros, que comprende uno, dos o tres átomos de N y/o un átomo de O o S o uno o dos átomos de O y/o S, los sistemas de anillo que son no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres grupos R^{a} idénticos o diferentes:
R^{a} indica un ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquiloxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilamino C_{1}-C_{6}, di-alquilamino C_{1}-C_{6}, alquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, di-alquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilaminotiocarbonilo C_{1}-C_{6}, di-alquilamintiocarbonilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alqueniloxi C_{2}-C_{6}, fenilo, fenoxi, benzilo, benziloxi, heterociclilo de 5- o 6- miembros, heteroarilo de 5- o 6- miembros, heteroariloxi de 5- o 6- miembros, C(=NOR^{a})-R^{b} o OC(R^{a})_{2}-C(R^{b})=NOR^{b},
los radicales cíclicos, a su vez, siendo no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres grupos idénticos o diferentes R^{b}:
R^{b} indica un ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, amino-tiocarbonil, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halo-alcoxi C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilamino C_{1}-C_{6}, di-alquilamino C_{1}-C_{6}, alquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, di-alquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilaminotiocarbonilo C_{1}-C_{6}, di-alquilaminotiocarbonilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alqueniloxi C_{2}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, cicloalquenilo C_{3}-C_{6}, fenilo, fenoxi, feniltio, benzilo, benziloxi, heterociclilo de 5- o 6- miembros, heteroarilo de 5- o 6- miembros, heteroariloxi de 5- o 6- miembros o C(=NOR^{A})-RB; donde
R^{A}, R^{B} indican un hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6};
R^{1} indica un hidrógeno, ciano, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, Cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}, o alquiltio C_{1}-C_{4};
R^{2} indica un fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, heteroarilo de 5- o 6- miembros, heteroarilcarbonilo de 5- o 6- miembros o heteroarilsulfonilo de 5- o 6- miembros, los sistemas de anillo que son no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres radicales R^{a} idénticos o diferentes,
alquilo C_{1}-C_{10}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{10}, alquinilo C_{2}-C_{10}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{10}, alquenilcarbonilo C_{2}-C_{10}, alquinilcarbonilo C_{3}-C_{10}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{10}, o C(=NOR^{A})-R^{B}, siendo los radicales hidrocarburo de estos grupos no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres radicales R^{c} idénticos o diferentes:
R^{c} indica un ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilamino C_{1}-C_{6}, di-alquilamino C_{1}-C_{6}, alquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, di-alquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilaminotiocarbonilo C_{1}-C_{6}, di-alquilaminotiocarbonilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alqueniloxi C_{2}-C_{6},
cicloalquilo C_{3}-C_{6}, cicloalquiloxi C_{3}-C_{6}, heterociclilo de 5- o 6- miembros, heterocicliloxi de 5- o 6- miembros, benzilo, benziloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, heteroarilo de 5- o 6- miembros, heteroariloxi de 5- o 6- miembros y heteroariltio, siendo posible para los grupos cíclicos, a su vez, que sean parcial o completamente halogenados y/o tengan unidos a ellos uno, dos o tres radicales R^{a} idénticos o diferentes; y
R^{3} indica un hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, siendo los radicales hidrocarburo de estos grupos no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres radicales R^{c} idénticos o diferentes; o una sal de estos aceptable en la agricultura; y
los compuestos de estrobilurina seleccionados del grupo que consiste de metil (2-cloro-5-[1-(3-metilbenziloxiimino)etil] benzilo)carbamato y metil (2-cloro-5-[1-(6-metilpiridin-2-ilmetoxiimino)etil]benzilo)carbamato y las sales aceptables en la agricultura de esta.
De acuerdo con la presente invención, las sales aceptables en la agricultura incluyen en particular las sales de aquellos cationes o las sales de adición de ácido de aquellos ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen efecto adverso en la acción de los compuestos utilizados de acuerdo con la invención.
Así, los cationes apropiados son en particular los iones de los metales alcalinos, preferiblemente sodio y potasio, de los metales alcalinotérreos, preferiblemente calcio, magnesio y bario, y de los metales de transición, preferiblemente manganeso, cobre, zinc e hierro, y también el ion amonio que, si se desea, puede soportar de uno a cuatro sustituyentes alquilo (C_{1}-C_{4}) y/o un sustituyente fenilo o benzilo, preferiblemente diisopropilamonio, tetrametilamonio, tetrabutilamonio, trimetilbenzilamonio, y también iones fosfonio, iones sulfonio, preferiblemente iones tri(alquilo C_{1}-C_{4})sulfonio, y sulfoxonio, preferiblemente tri(alquilo C_{1}-C_{4})sulfoxonio.
Los aniones de las sales de adición de ácido que se pueden emplear ventajosamente son, por ejemplo, cloro, bromo, flúor, sulfato de hidrógeno, sulfato, fosfato dihidrogenado, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, y también los aniones de ácidos alcanoicos (C_{1}-C_{4}), preferiblemente formato, acetato, propionato y butirato. Se pueden formar mediante la reacción de los compuestos utilizados de acuerdo con la invención con un ácido del anión correspondiente, preferiblemente ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico. Particularmente se prefieren, de acuerdo con la presente invención, las estrobilurinas seleccionadas de azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, kresoxim-metil, metominostrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobin, orisastrobina, metil (2-cloro-5-[1-(3-metilbenziloxiimino)etil]benzilo)carbamato, metil (2-cloro-5-[1-(6-metilpiridin-2-ilmetoxiimino)etil]benzilo)carbamato y metil 2-(orto(2,5-dimetilfenil-oximetileno)fenilo)-3-metoxiacrilato. Entre estos, puede ser preferido, de acuerdo con la presente invención, utilizar una estrobilurina seleccionada de azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, kresoxim-metil, metominostrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, trifloxistrobin y orisastrobina.
También particularmente son apropiadas para el uso de acuerdo con la invención, en particular los compuestos enumerados en las tablas a continuación.
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(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA I
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TABLA II
4
TABLA III
5 
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TABLA IV
6
TABLA V
7 
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TABLA VI
9
TABLA VII
10 
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También son particularmente preferidos, para el uso de acuerdo con la invención, los compuestos activos de estrobilurina comercialmente disponibles. Se da particular preferencia a los siguientes compuestos activos de las anteriores tablas: compuesto I-5 (piraclostrobina), II-1 (kresoxim-metil), II-3 (dimoxistrobina), II-11 (ZJ 0712), III-3 (picoxistrobina), IV-6 (trifloxistrobin), IV-9 (enestroburina), V-16 (orisastrobina), VI-1 (metominostrobina), VII-1 (azoxistrobina) y VII-11 (fluoxastrobina). Otro compuesto de fórmula I que es útil es la fluacripirim (metil (E)-2-{\alpha-[2-isopropoxi-6-(trifluorometilo)pirimidin-4-iloxi]-o-tolil}-3-metoxiacrilato).
El método de acuerdo con la presente invención es particularmente apropiado para inducir la tolerancia a los hongos nocivos mencionados a continuación:
\bulletAlternaria species en hortalizas, colza, remolacha azucarera y fruta y arroz, tal como, por ejemplo, A. solani o A. alternata en patatas y tomates;
\bulletAphanomyces species en remolacha azucarera y hortalizas;
\bulletAscochyta species en cereales y hortalizas;
\bulletBipolaris y Drechslera species en maíz, cereales, arroz y césped, tal como, por ejemplo, D. maydis en maíz;
\bulletBlumeria graminis (oidio) en cereales;
\bulletBotrytis cinerea (moho gris) en fresas, hortalizas, flores y viñedos;
\bulletBremia lactucae en lechuga;
\bulletCercospora species en maíz, soja, arroz y remolacha azucarera;
\bulletCochliobolus species en maíz, cereales, arroz, tal como, por ejemplo Cochliobolus sativus en cereales, Cochliobolus miyabeanus en arroz;
\bulletColletotricum species en soja y algodón;
\global\parskip0.950000\baselineskip
\bulletDrechslera species, Pyrenophora species en maíz, cereales, arroz y césped, tal como, por ejemplo, D. teres en cebada o D. tritici-repentis en trigo;
\bulletElsinoe ampelina en viñedos
\bullet Yesca en viñedos, causada por Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum y Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus);
\bulletExserohilum species en maíz;
\bulletErysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea en pepino;
\bulletFusarium y Verticillium species en varias plantas, tales como, por ejemplo, F. graminearum o F. culmorum en cereales o F. oxisporum en una multitud de plantas, tales como, por ejemplo, tomates;
\bulletGaeumanomyces graminis en cereales;
\bulletGibberella species en cereales y arroz (por ejemplo Gibberella fujikuroi en arroz);
\bulletGlomerella cingulata en viñedos;
\bullet Complejo manchador del grano en arroz;
\bulletHelminthosporium species en maíz y arroz;
\bulletIsariopsis clavispora en viñedos;
\bulletMichrodochium nivale en cereales;
\bulletMycosphaerella species en cereales, bananas y cacahuete, tal como, por ejemplo, M. graminicola en trigo o M. fijiensis en bananas;
\bulletPeronospora species en repollo y plantas bulbosas, tales como, por ejemplo, P. brassicae en repollo o @P. destructor en cebollas;
\bulletPhakopsara pachyrhizi y Phakopsara meibomiae en soja;
\bulletPhomopsis species en soja y girasoles;
\bulletPhomopsis viticola en viñedos;
\bulletPhytophthora infestans en patatas y tomates;
\bulletPhytophthora species en varias plantas, tales como, por ejemplo, P. capsici en pimiento;
\bulletPlasmopora viticola en viñedos;
\bulletPodosphaera leucotricha en manzanas;
\bulletPseudocercosporella herpotrichoides en cereales;
\bullet Pseudoperonospora en varias plantas, tales como, por ejemplo, P. cubensis en pepino o P. humili en lúpulo;
\bulletPseudopeziculla tracheiphila en viñedos;
\bulletPuccinia species en varias plantas, tales como, por ejemplo, P. triticina, P. striformins, P. hordei o P. graminis en cereales o P. asparagi en espárragos;
\bulletPyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum, Entyloma oryzae en arroz;
\bulletPyricularia grisea en césped y cereales;
\bulletPythium spp. en césped, arroz, maíz, algodón, colza, girasoles, remolacha azucarera, hortalizas y otras plantas, tales como, por ejemplo, P. ultiumum en varias plantas, P. aphanidermatum en césped;
\bulletGuignardia bidwelli en viñedos;
\bulletRhizoctonia species en algodón, arroz, patatas, césped, maíz, colza, patatas, remolacha azucarera, hortalizas y en varias plantas, tales como, por ejemplo, R. solani en remolacha y varias plantas;
\global\parskip1.000000\baselineskip
\bulletRhynchosporium secalis en cebada, arroz y triticale;
\bulletSclerotinia species en colza y girasoles;
\bulletSeptoria tritici y Stagonospora nodorum en trigo;
\bulletErysiphe (syn. Uncinula) necator en viñedos;
\bulletSetospaeria species en maíz y césped;
\bulletSphacelotheca reilinia en maíz;
\bulletThievaliopsis species en soja y algodón;
\bulletTilletia species en cereales;
\bulletUstilago species en cereales, maíz y caña de azúcar, tales como, por ejemplo, U. maydis en maíz;
\bulletVenturia species (scab) en manzanas y peras, tales como, por ejemplo, V. inaequalis en manzanas.
El método de acuerdo con la invención, también es preferiblemente apropiada para controlar cepas de hongos nocivos, que han desarrollado una mayor tolerancia a las sustancias activas del tipo de la estrobilurina, en particular para el control de Septoria species tal como Septoria tritici.
El método se aplica tratando repetidamente las plantas, el suelo y/o las semillas de la planta con una cantidad efectiva del compuesto activo utilizados de acuerdo con la presente invención, en particular de un compuesto de la fórmula I. La aplicación se puede realizar tanto antes (inducción de protección de tolerancia al ataque fúngico) y después de (inducción de tolerancia con el fin de restringir el crecimiento de hongos y los daños relacionados con la planta contra el ataque fúngico futuro) la infección de las plantas, del suelo y/o las semillas de la planta por los hongos.
En una modalidad preferida del método inventivo, la sustancia activa utilizada de acuerdo con la presente invención, en particular el compuesto de la fórmula I, se aplica de modo protector, dando lugar a una mayor tolerancia de la respectiva planta hacia el ataque de hongos nocivos.
En otra modalidad preferida del método inventivo, el tratamiento de las plantas con la sustancia activa, particularmente con un compuesto de la fórmula I, se realiza durante las primeras seis semanas, en particular durante las primeras cuatro semanas, del periodo de vegetación de las plantas o después de la germinación de las plantas, sustancialmente antes de que las primeras aplicaciones protectoras de fungicidas se lleven a cabo. Puede ser particularmente preferido que la primera aplicación se realice durante las primeras seis, particularmente durante las primeras cuatro semanas del periodo de vegetación de la planta que pasaran a ser resistentes contra un ataque fúngico.
Es generalmente preferido de acuerdo con la presente invención tratar las plantas antes del ataque, en particular más de una semana antes del ataque por hongos nocivos. Durante este tiempo, hasta 10 tratamientos con la sustancia activa, particularmente con un compuesto de la fórmula I, se llevan a cabo. Una susceptibilidad marcadamente inferior de las plantas a los hongos nocivos se puede observar.
En el caso de hortalizas y cultivos de campo, tales como soja, algodón, tabaco, alubias, guisantes y cereales, tales como maíz, trigo, cebada, puede ser preferido aplicar la sustancia activa en poco tiempo después de la germinación de la planta, preferiblemente durante las primeras cuatro semanas después de la germinación, o como un tratamiento de semillas. Se prefiere tratar las plantas dos a cinco veces, en particular dos a tres veces.
En el caso de fruta y otras plantas perennes, el tratamiento preferiblemente se lleva a cabo durante las primeras seis, preferiblemente las primeras cuatro, semanas del periodo de vegetación. Se prefiere realizar dos a cinco tratamientos.
La invención se realiza, mediante una aplicación repetida del compuesto activo utilizado, de acuerdo con la presente invención, en particular del compuesto de fórmula I. En general, se puede observar un mejor efecto cuando el tratamiento se repite cada 10 a 20 días.
De acuerdo con otra modalidad preferida de la invención, dos a diez aplicaciones del compuesto activo utilizadas de acuerdo con la presente invención, particularmente de un compuesto de la fórmula I, se llevan a cabo en una estación.
De acuerdo con la presente invención, la primera aplicación preferiblemente se lleva a cabo antes del inicio del periodo de vegetación, que puede ser en particular útil si el método inventivo se realiza en hortalizas o cultivos de campo como, por ejemplo, trigo de invierno.
De acuerdo con una modalidad de la presente invención, el método inventivo preferiblemente se lleva a cabo como una aplicación foliar. Esto particularmente se puede preferir en el caso de cultivos de campo y hortalizas, tales como patatas, tomates, pepino, cebollas y lechuga. Se puede preferir realizar hasta 10 tratamientos.
De acuerdo con una modalidad de la invención, el método inventivo se realiza en hortalizas o cultivos de campo. Particularmente, en esta modalidad, más de dos y hasta diez aplicaciones del compuesto activo utilizados de acuerdo con la presente invención, particularmente un compuesto de la fórmula I, se llevan a cabo.
De acuerdo con incluso otra modalidad de la invención, el método inventivo se realiza en soja, maíz (maíz), algodón, tabaco, judías verdes, trigo, arroz y guisantes.
De acuerdo con incluso otra modalidad de la invención, el método inventivo se realiza en cereales, particularmente en trigo.
De acuerdo con otra modalidad, por medio del método inventivo la tolerancia a Septoria spp. se induce en las plantas, particularmente en trigo. Más particularmente, tolerancia a Septoria tritici se induce así.
De acuerdo con otra modalidad de la invención, el método para inducir la tolerancia se realiza en plantas perennes. Un ejemplo específico para esto es el uso del método inventivo en viñedos.
De acuerdo con otra modalidad, por medio del método inventivo la resistencia a Botrytis cinerea, Plasmopara viticola, Erysiphe necator y/o Yesca se induce en las plantas, particularmente en viñedos. Más particularmente, la resistencia a Yesca se induce así.
Yesca se presenta como un complejo de hongos patógenos. Los patógenos que se pueden asociar con síntomas de Yesca, de acuerdo con la literatura son Fomitiporia punctata (syn. Phellinus punctatus), Fomitiporia mediterrana, Phaeroacremonium spp.: Phaeroacremonium aleophilum y Phaemoniella chlamydosporum. El viñedo puede ser atacado por uno, varios o incluso todos los patógenos que se pueden asociar con Yesca. Un hongo en particular, que fue aislado a partir de la madera de viñedos atacados con Yesca, es Phaemoniella chlamydosporum (hongos de podredumbre blanca). Se conoce una forma aguda y una forma crónica de la enfermedad Yesca y Yesca puede dar lugar a diferentes síntomas. Los síntomas de la forma crónica de la enfermedad Yesca son, por ejemplo, manchas de luz verdes en las hojas y manchas oscuras en las bayas. Además, las partes leñosas dentro de los viñedos a menudo se transforman en un material suave y esponjoso, que se observa en su mayor parte en viñedos más viejos. Un viñedo que sufre de la forma aguda de Yesca precipitadamente empieza a hacer verdugones y finalmente se marchita y muere. Sorprendentemente, ahora se ha encontrado que utilizando el método inventivo, los viñedos se pueden volver tolerantes contra Yesca, proporcionando un medio eficaz para evitar los ataques de Yesca en el
viñedo.
De acuerdo con incluso otra modalidad, por medio de la resistencia del método inventivo a Plasmopora viticola, Uncinula necator, Guignardia bidwelli, Pseudopeziculla tracheiphila, Phomopsis viticola, Elsinoe ampelina, Glomerella cingulata, Isariopsis clavispora y/o Botrytis cinerea se induce en las plantas, particularmente en viñedos.
Adicionalmente, de acuerdo con otra modalidad de la invención, el compuesto activo, particularmente un compuesto de la fórmula I, o la mezcla o formulación respectiva que lo contiene, se toma por las plantas y/o las semillas de la planta durante las primeras seis semanas del periodo de vegetación de las plantas o la germinación de las semillas. Dependiendo de la severidad de la infección y la naturaleza del efecto deseado, las tasas de aplicación de la sustancia activa son, en aplicación, entre 1 y 1000 g, preferiblemente 20 a 750 g, de sustancia activa por hectárea.
Las composiciones, que comprenden la sustancia activa, particularmente un compuesto de la fórmula I, generalmente comprenden entre 0.1 y 95, preferiblemente entre 0.5 y 90,% en peso de sustancia activa.
Por lo general, la tasas de aplicación son entre 0.01 y 2.0 kg de sustancia activa por hectárea, dependiendo de la naturaleza del efecto deseado.
En el caso del tratamiento de semillas, por ejemplo mediante el espolvoreo, recubrimiento o remojo de la semilla, generalmente se necesitan cantidades de sustancia activa de 1 a 1000 g/100 kg, preferiblemente 5 a 100 g/100 kg de semillas.
Los compuestos activos utilizados de acuerdo con la presente invención, particularmente los compuestos de fórmula I, se pueden convertir en las formulaciones habituales, por ejemplo soluciones, emulsiones, suspensiones, materiales pulverulentos, polvos, pastas y gránulos. La forma de uso depende de los fines perseguidos; en cualquier caso, se debe asegurar una distribución fina y uniforme del compuesto utilizado de acuerdo con la invención.
Las formulaciones se preparan de una manera conocida, por ejemplo extendiendo la sustancia activa con solventes y/o portadores, si se desea utilizando agentes emulsionantes y dispersantes. Los solventes/adyuvantes apropiado son esencialmente:
- agua, solventes aromáticos (por ejemplo productos Solvesso, xileno), parafinas (por ejemplo fracciones de aceite mineral), alcoholes (por ejemplo metanol, butanol, pentanol, alcohol bencílico), cetonas (por ejemplo ciclohexanona, gamma-butirolactona), pirrolidonas (NMP, NOP), acetatos (glicol diacetato), glicoles, ácido graso dimetil amidas, ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos. En principio, también se pueden utilizar mezclas de solventes;
- portadores, tales como minerales naturales de tierra (por ejemplo caolinas, tierras arcillosas, talco, tiza) y minerales sintéticos de tierra (por ejemplo silica altamente dispersa, silicatos); emulsionantes tales como emulsionantes no-iónicos y aniónicos (por ejemplo éteres de polioxietileno de alcohol graso, alquilsulfonatos y arilsulfonatos) y dispersantes tales como licores residuales de ligninsulfito y metilcelulosa.
Apropiadas sustancias activas de superficie son metal alcalino, metal alcalinotérreo y sales de amonio de ácido lignosulfónico, ácido naftalenosulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutilnaftalenosulfónico, alquilarilsulfonatos, alquil sulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de alcohol graso, ácidos grasos y glicol éteres de alcohol graso sulfatados, adicionalmente condensados de naftaleno sulfonatado y derivados del naftaleno con formaldehido, condensados de naftaleno o de ácido naftalenosulfónico con fenol y formaldehido, polioxietileno octilfenol éter, etoxilado isooctilfenol, octilfenol, nonilfenol, éteres de alquilfenol poliglicol, éter tributilfenil poliglicol, tristirilfenil poliglicol éter, alquilaril poliéter alcoholes, condensados de alcohol o de alcohol graso con oxido de etileno, aceite de castor etoxilado, polioxietileno alquil éteres, polioxipropileno etoxilado, lauril alcohol poliglicol éter acetal, sorbitol ésteres, licores residuales de sulfito de lignina y metilcelulosa.
Las sustancias que son apropiadas para la preparación de soluciones atomizables directamente, emulsiones, pastas o aceites de dispersión son fracciones de aceite mineral de punto de ebullición medio a alto, tal como queroseno o aceite diesel, adicionalmente aceites de alquitrán de carbón y aceites de origen vegetal y animal, hidrocarburos alifáticos, cicloalifáticos y aromáticos, por ejemplo tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados o sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes muy polares, por ejemplo dimetilsulfóxido, N-metilpirrolidona o agua.
Polvos, los materiales para difundir y polvos se pueden preparar mezclando o moliendo concomitantemente las sustancias activas junto con un portador sólido.
Los gránulos, por ejemplo gránulos recubiertos, gránulos impregnados y gránulos homogéneos, se pueden preparar mediante el enlace de las sustancias activas a portadores sólidos. Ejemplos de portadores sólidos son tierras minerales tales como geles de silica, silicatos, talco, caolín, arcilla acicular, piedra caliza, cal, tiza, bolo, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomeas, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos de tierra, fertilizantes tales como, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas, y productos de origen vegetal, tales como harina de cereales, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cáscara de nuez, polvos de celulosa y otros portadores sólidos.
Las formulaciones para el tratamiento de semillas adicionalmente pueden comprender aglutinantes y/o gelantes y, si es apropiado, colorantes.
Los aglutinantes se pueden adicionar con el fin de aumentar la adherencia de las sustancias activas en la semilla después del tratamiento. Ejemplos de apropiados aglutinantes son agentes tensoactivos de copolímero de bloque EO/PO, pero también polivinil alcoholes, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestirenos, polietilenaminas, polietilenamidas, polietileniminas (Lupasol®, Polymin®), poliéteres, poliuretanos, polivinil acetatos, tilosa, y copolímeros de estos polímeros. Un gelante apropiado es, por ejemplo, carragenina (Satiagel®).
En general, las formulaciones comprenden entre 0.01 y 95% en peso, preferiblemente entre 0.1 y 90% en peso, de la sustancia activa. En este contexto, las sustancias activas se emplean en una pureza del 90% al 100%, preferiblemente 95% al 100% (de acuerdo con el espectro NMR).
Las concentraciones de la sustancia activa en las preparaciones listas para usar se pueden variar dentro de los rangos sustanciales. En general, están entre 0.0001 y 10%, preferiblemente entre 0.01 y 1%.
Las sustancias activas, también se pueden utilizar exitosamente en el método de volumen ultra bajo (ULV), siendo posible aplicar formulaciones con más del 95% en peso de sustancia activa, o incluso la sustancia activa sin adiciones.
Para el tratamiento de semillas, las formulaciones en cuestión se diluyen de dos a diez veces y luego las concentraciones de sustancia activa dada de 0.01 a 60% en peso, preferiblemente 0.1 a 40% en peso, en las preparaciones listas para usar.
Los siguientes son ejemplos de formulaciones de acuerdo con la invención:
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1. Productos para dilución con agua A Concentrados solubles en agua (SL, LS)
10 partes en peso de un compuesto utilizado de acuerdo con la invención se disuelven utilizando 90 partes en peso de agua o un solvente soluble en agua. Como una alternativa, humectantes u otros auxiliares se adicionan. El ingrediente activo se disuelve en la dilución con agua. Esto proporciona una formulación con un contenido de la sustancia activa del 10%.
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B Concentrados dispersables (DC)
20 partes en peso de un compuesto utilizado de acuerdo con la invención se disuelven en 70 partes en peso de ciclohexanona con la adición de 10 partes en peso de un dispersante, por ejemplo polivinilpirrolidona. La dilución con agua proporciona una dispersión. El contenido de la sustancia activa es del 20% en peso.
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C Concentrados emulsificables (EC)
15 partes en peso de un compuesto utilizado de acuerdo con la invención se disuelven en 75 partes en peso de xileno con la adición de calcio dodecilbenzenosulfonato y etoxilato de aceite de castor (en cada caso 5 partes en peso). La dilución con agua proporciona una emulsión. La formulación tiene un contenido de la sustancia activa del 15%.
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D Emulsiones (EW, EO, ES)
25 partes en peso de un compuesto utilizado de acuerdo con la invención se disuelven en 35 partes en peso de xileno con la adición de calcio dodecilbenzenosulfonato y etoxilato de aceite de castor (en cada caso 5 partes en peso). Esta mezcla se introduce en 30 partes en peso de agua por medio de una máquina emulsionante (Ultraturrax, por ejemplo) y se produce en una emulsión homogénea. La dilución con agua proporciona una emulsión. La formulación tiene un contenido de la sustancia activa del 25%.
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E Suspensiones (SC, OD, FS)
En un molino de bolas con agitador, 20 partes en peso de un compuesto utilizado de acuerdo con la invención, se muelen con la adición de 10 partes en peso de dispersantes y humectantes y 70 partes en peso de agua o un solvente orgánico para proporcionar una suspensión fina del ingrediente activo. La dilución con agua proporciona una suspensión estable del ingrediente activo. El contenido de la sustancia activa en la formulación es del 20% en
peso.
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F Gránulos dispersables en agua y gránulos solubles en agua (WG, SG)
50 partes en peso de un compuesto utilizado de acuerdo con la invención se muelen finamente con la adición de 50 partes en peso de dispersantes y humectantes y se produce en gránulos dispersables en agua o solubles en agua por medio de dispositivos técnicos (por ejemplo extrusión, torre de atomización, lecho fluidizado). La dilución con agua proporciona una dispersión o solución estable del ingrediente activo. La formulación tiene un contenido de la sustancia activa del 50% en peso.
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G Polvos dispersables en agua y polvos solubles en agua (WP, SP, SS, WS)
75 partes en peso de un compuesto utilizado de acuerdo con la invención se muelen en un molino con rotor/estator con la adición de 25 partes en peso de dispersantes y humectantes y también silica gel. La dilución con agua proporciona una dispersión o solución estable del ingrediente activo. El contenido de la sustancia activa en la formulación es del 75% en peso.
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H Formulaciones en gel
En un molino de bolas, 20 partes en peso de un compuesto utilizado de acuerdo con la invención, 10 partes en peso de dispersante, 1 parte en peso de gelante y 70 partes en peso de agua o de un solvente orgánico se muelen para proporcionar una suspensión fina. La dilución con agua proporciona una suspensión estable con un contenido de la sustancia activa del 20% en peso.
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2. Productos que se aplican sin diluir I Polvos (DP, DS)
5 partes en peso de un compuesto utilizado de acuerdo con la invención se muelen finamente y se mezclan íntimamente con 95 partes en peso de caolín dividido finamente. Esto proporciona un producto espolvoreable con un contenido de la sustancia activa del 5% en peso.
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J Gránulos (GR, FG, GG, MG)
0.5 partes en peso de un compuesto utilizado de acuerdo con la invención se muelen finamente y se asocian con 99.5 partes en peso de portadores. Los métodos actuales son extrusión, atomización o el lecho fluidizado. Estos proporcionan gránulos que se aplican sin diluir con un contenido de la sustancia activa del 0.5% en peso.
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K soluciones ULV (UL)
10 partes en peso de un compuesto utilizado de acuerdo con la invención se disuelven en 90 partes en peso de un solvente orgánico, por ejemplo xileno. Esto proporciona un producto que se aplica sin diluir con un contenido de la sustancia activa del 10% en peso.
Las formulaciones que se utilizan para el tratamiento de semillas generalmente con concentrados solubles en agua (LS), suspensiones (FS), polvos (DS), polvos dispersables en agua y solubles en agua (WS, SS), emulsiones (ES), concentrados emulsionables (EC) y formulaciones en gel (GF). Estas formulaciones se pueden aplicar a la semilla en una forma sin diluir o, preferiblemente, diluida. La aplicación se puede realizar antes de la siembra.
Se prefiere utilizar formulaciones FS para el tratamiento de semillas. Por lo general, dichas formulaciones comprenden de 1 a 800 g/l de la sustancia activa, 1 a 200 g/l de agentes tensoactivos, 0 a 200 g/l de agentes anticongelantes, 0 a 400 g/l de aglutinantes, 0 a 200 g/l de colorantes y solventes, preferiblemente agua.
Las sustancias activas se pueden utilizar como tal, en la forma de sus formulaciones o las formas de uso preparadas de estas, por ejemplo en la forma de soluciones atomizables directamente, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, aceites de dispersión, pastas, productos espolvoreables, materiales para dispersión, o gránulos, por medio de fumigación, atomización, espolvoreo, dispersión o vaciado. Las formas de uso dependen completamente de los fines perseguidos; se destina a garantizar en cada caso la mejor distribución posible de las sustancias activas de acuerdo con la invención.
Las formas de uso acuosas se pueden preparar a partir de concentrados de emulsión, pastas o polvos humectables (polvos atomizables, aceites de dispersión) adicionando agua. Para preparar emulsiones, pastas o aceites de dispersión, las sustancias, como tales o disueltas en un aceite o solvente, se pueden homogenizar en agua por medio de un humectante, fijador, dispersante o emulsionante. Como alternativa, es posible preparar concentrados compuestos de sustancia activa, humectante, fijador, dispersante o emulsionante y, si es apropiado, solvente o aceite, y tales concentrados son apropiados para la dilución con agua.
Diversos tipos de aceites, humectantes, adyuvantes, herbicidas, fungicidas, otros pesticidas, o bactericidas se pueden adicionar a las sustancias activas, si es apropiado inmediatamente antes de su uso (mezcla en el tanque). Estos agentes se pueden mezclar con los agentes de acuerdo con la invención en una relación en peso de 1:100 a 100:1, preferiblemente 1:10 a 10:1.
Los compuestos activos utilizados de acuerdo con la invención, también pueden estar presentes junto con otras sustancias activas, por ejemplo con herbicidas, insecticidas, reguladores de crecimiento, fungicidas o bien con fertilizantes. La mezcla de los respectivos compuestos activos, particularmente los compuestos de fórmula I, o las composiciones que los comprenden con una o más otras sustancias activas, en particular fungicidas, con frecuencia pueden ampliar el espectro de acción o prevenir el desarrollo de resistencia. En muchos casos, se logran efectos sinérgicos.
La siguiente lista de fungicidas junto con los que los compuestos que son apropiados para ser utilizados en el método inventivo se pueden utilizar, tiene la intención de ilustrar las posibles combinaciones, pero no impone ninguna limitación:
Carboxamidas
- carboxanilidas: benalaxil, benodanil, boscalid, carboxina, mepronil, fenfuram, fenhexamida, flutolanil, furametpir, metalaxil, ofurace, oxadixil, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida, tiadinil, N-(4'-bromobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4'-trifluorometilbifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(4'-cloro-3'-fluorobifenil-2-il)-4-difluorometil-2-metiltiazol-5-carboxamida, N-(3',4'-dicloro-4-fluoro-bifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metilpirazol-4-carboxamida, N'-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metilpirazol-4-carboxamida, N-(2-cianofenil)-3,4-dicloroisotiazol-5-carboxamida;
- morfolidas de ácido carboxílico: dimetomorf, flumorf;
- benzamidas: flumetover, fluopicolida (picobenzamida), zoxamida;
- otras carboxamidas: carpropamida, diclocimet, mandipropamida, N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)etil)-2-metanosulfonilamino-3-metilbutiramida, N-(2-(4-[3-(4-clorofenil)prop-2-iniloxi]-3-metoxifenil)-
etil)-2-etanosulfanilamino-3-metilbutiramida;
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Azoles
- triazoles: bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, enilconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, flusilazol, fluquinconazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, pen-
conazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimenol, triadimefon, triticonazol;
- imidazoles: ciazofamida, imazalil, pefurazoato, procloraz, triflumizol;
- benzimidazoles: benomil, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol;
- otros: etaboxam, etridiazol, himexazol;
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Compuestos heterociclil nitrogenados
- piridinas: fluazinam, pirifenox, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina;
- pirimidinas: bupirimato, ciprodinil, ferimzona, fenarimol, mepanipirim, nuarimol, pirimetanil;
- piperazinas: triforina;
- pirroles: fludioxonil, fenpiclonil;
- morfolinas: aldimorf, dodemorf, fenpropimorf, tridemorf;
- dicarboximidas: iprodiona, procimidona, vinclozolina;
- otros: acibenzolar-S-metil, anilazina, captan, captafol, dazomet, diclomezina, fenoxanil, folpet, fenpropidin, famoxadona, fenamidona, octilinona, probenazol, proquinazid, piroquilon, quinoxifen, triciclazol, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 2-butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona, N,N-dimetil-3-(3-bromo-6-fluoro-2-metilindol-1-sulfonil)-[1,2,4]triazol-1-sulfonamida;
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Carbamatos y ditiocarbamatos
- ditiocarbamatos: ferbam, mancozeb, maneb, metiram, metam, propineb, tiram, zineb, ziram;
- carbamatos: dietofencarb, flubentiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb, metil 3-(4-clorofenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metilbutirilamino)propionato, 4-fluorofenil N-(1-(1-(4-cianofenil)etanosulfonil) but-2-il)carbamato;
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Otros fungicidas
- guanidinas: dodine, iminoctadine, guazatine;
- antibióticos: kasugamicina, polioxins, estreptomicina, validamicina A;
- compuestos organometálicos: sales fentin;
- compuestos heterociclil que contienen azufre: isoprotiolano, ditianon;
- compuestos organofosforados: edifenfos, fosetil, fosetil-aluminio, iprobenfos, pirazofos, tolclofos-metil, ácido fosforoso y sus sales;
- compuestos organoclorados: metil tiofanato, clorotalonil, diclofluanid, tolilfluanid, flusulfamida, ftalida, hexaclorobenzeno, pencicuron, quintozeno;
- derivados de nitrofenilo: binapacril, dinocap, dinobuton;
- compuestos activos inorgánicos: mezcla Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre básico, azufre;
- otros: espiroxamina, ciflufenamida, cimoxanil, metrafenona.
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Así, en otra modalidad de la invención, el compuesto activo que inhibe la cadena respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c_{1}, en particular el compuesto de fórmula I, se utiliza junto con otro compuesto fungicida, preferiblemente uno de los fungicidas mencionados anteriormente.
La presente invención también proporciona un método de generación de una planta, que sea tolerante a los hongos nocivos, que comprende el tratamiento de las plantas, del suelo en el cual la planta está presente, y/o de las semillas de la planta con una cantidad efectiva de un compuesto que inhibe la cadena respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c_{1} como se define en este documento. De acuerdo con este método, la misma modalidad preferida aplica como se indica anteriormente.
En particular preferiblemente, en este método, el compuesto activo se selecciona de piraclostrobina, kresoxim metil, dimoxistrobina, metil 2-(orto-((2,5-dimetilfeniloximetileno)fenilo)-3-metoxiacrilato, picoxistrobina, trifloxistrobin, enestroburina, orisastrobina, metominostrobina, azoxistrobina y fluoxastrobina.
Adicionalmente, de acuerdo con una modalidad, la planta es preferiblemente un cultivo de campo. La planta más preferida, es un cereal, en particular el trigo.
De acuerdo con otra modalidad, el hongo nocivo es Septoria spp., en particular Septoria tritici.
De acuerdo con incluso otra modalidad, la planta es una planta perenne, particularmente un viñedo.
De acuerdo con incluso otra modalidad, los hongos nocivos son Botrytis cinerea, Plasmopara viticola, Erysiphe necator y/o Yesca.
De acuerdo con otra modalidad, el compuesto activo, particularmente el compuesto de fórmula I, se utiliza junto con otro compuesto fungicida con el fin de generar una planta, que sea tolerante a los hongos nocivos.
Los ejemplos que siguen tienen la intención de ilustrar la invención, pero sin imponer ninguna limitación.
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Ejemplo 1
(Ejemplo comparativo, no forma parte de la invención)
1.1 Experimento
Plántulas de trigo en la etapa de 2 hojas, se utilizaron en el estudio. Las plantas se cultivaron individualmente en macetas y se dividieron en dos lotes. Las primeras hojas fueron rociadas con piraclostrobina en la dosis recomendada (primeras hojas de controles fueron rociadas con agua destilada) y las plantas que se utilizaron para evaluar la enfermedad se inocularon con S. tritici una vez que las hojas se habían secado. Tanto la primera y segunda hoja se inocularon por fumigación con una suspensión de esporas de 1 x 10^{5} esporas/ml de agua destilada que contiene una gota de Tween 20. Inmediatamente después de la inoculación, las macetas se colocaron en bandejas saturadas con agua y se cubrieron con bolsas de polietileno transparentes por 48 h. Posteriormente las plantas se cultivaron a 18ºC con alternancia 12 h/12 h de luz/oscuridad. La intensidad de la infección se evalúo 18 días después de inoculación, estimando el % de área de la hoja cubierta por los síntomas.
1.2 Resultados
La piraclostrobina aplicada a las primeras hojas redujo la infección con S. tritici en ambas la primera y segunda hojas significantemente en comparación con los controles no tratados (Tabla 1). Así, después de 18 días, el fungicida redujo la infección en la primera y segunda hojas por el 65% y 61%, respectivamente (Tabla 1).
Estos datos muestran que la piraclostrobina reduce la infección con S. tritici de la primera y segunda hojas de las plántulas de trigo por > 60%. Esto es sorprendente ya que el aislado de S. tritici utilizado en este estudio es resistente a la piraclostrobina.
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TABLA 1
11 
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Los valores representan la media \pm SE de 10 réplicas. Ambos tratamientos significativos a P \leq 0.01 (tes-t de Student).
En consecuencia, estos datos sugieren que la piraclostrobina induce resistencia en el trigo al patógeno Septoria tritici. 
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Referencias citadas en la descripción Esta lista de referencias citada por el aspirante es solamente para conveniencia del lector. No forma parte del documento de la patente Europea. Aún cuando se ha tenido gran cuidado en recopilar las referencias, los errores u omisiones no se pueden excluir y la EPO desconoce toda responsabilidad a este respecto. 
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Documentos de patentes citadas en la descripción
\bullet WO 9701277 A [0004]
\bullet WO 9829537 A [0004]
\bullet WO 03075663 A [0004]
\bullet WO 0182701 A [0004]
\bullet EP 178826 A [0011]
\bullet EP 253213 A [0011]
\bullet WO 9315046 A [0011]
\bullet WO 9518789 A [0011]
\bullet WO 9521153 A [0011]
\bullet WO 9521154 A [0011]
\bullet WO 9524396 A [0011]
\bullet WO 9601256 A [0011]
\bullet WO 9715552 A [0011]
\bullet WO 9727189 A [0011]
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Literatura no-patente citada en la descripción
\bullet F. Pasquer et al. Plant Molecular Biology, 2005, vol. 57, 693-707 [0005]
\bullet W. Venancio et al. Publ. UEPG Ci. Exatas Terra. Ci. Agr. Eng., 2003, vol. 9 (3), 59-68 [0005]
\bullet Dechema-Monographien. VCH Verlagsgemeinschaft, 1993, vol. 129, 27-38 [0010]
\bulletNatural Product Reports, 1993, 565-574 [0010]
\bulletBiochem. Soc. Trans., 1993, vol. 22, 635 [0010]

Claims (23)

1. Un método de inducción de resistencia de las plantas contra hongos nocivos, que comprende el tratamiento repetido de las plantas, del suelo, en el cual la planta está presente o estará presente y/o las semillas de la planta con una cantidad efectiva de un compuesto activo que inhibe la cadena respiratoria de las mitocondrias en el nivel del complejo b/c_{1}.
2. El método de la reivindicación 1, en donde el compuesto activo es una estrobilurina o una sal de esta aceptable en la agricultura.
3. El método de la reivindicación 1 o 2, en donde el compuesto activo es un compuesto de la fórmula I
12
en donde los sustituyentes e índices tienen los siguientes significados:
X indica un halógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o trifluorometilo;
m indica 0 o 1;
Q indica C(=CH-CH_{3})-COOCH_{3}, C(=CH-OCH_{3})-COOCH_{3}, C(=N-OCH_{3})-CONHCH_{3}, C(=NOCH_{3})-COOCH_{3}, N(-OCH_{3})-COOCH_{3}, o un grupo Q1
13
donde
# indica el punto de unión con el anillo fenilo;
A indica -O-B, -CH_{2}O-B, -OCH_{2}-B, -CH_{2}S-B, -CH=CH-B, -C=C-B, -CH_{2}O-N=C(R^{1})-B, -CH_{2}S-N=C(R^{1})-B,
-CH_{2}O-N=C(R^{1})-CH=CH-B, o -CH_{2}O-N=C(R^{1})-C(R^{2})=N-OR^{3}; donde B tiene los siguientes significados:
B indica un fenilo, naftilo, heteroarilo de 5- o 6- miembros o heterociclilo de 5- o 6- miembros, que comprende uno, dos o tres átomos de N y/o un átomo de O o S o uno o dos átomos de O y/o S, los sistemas de anillo que son no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres grupos R^{a} idénticos o diferentes:
R^{a} indica un ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alquiloxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilamino C_{1}-C_{6}, di-alquilamino C_{1}-C_{6}, alquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, di-alquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilaminotiocarbonilo C_{1}-C_{6}, di-alquilaminotiocarbonilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alqueniloxi C_{2}-C_{6}, fenilo, fenoxi, benzilo, benziloxi, heterociclilo de 5- o 6- miembros, heteroarilo de 5- o 6- miembros, heteroariloxi de 5- o 6- miembros, C(=NOR^{a})-R^{b} o OC(R^{a})_{2}-C (R^{b})=NOR^{b},
los radicales cíclicos, a su vez, siendo no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres grupos R^{b} idénticos o diferentes:
R^{b} indica un ciano, nitro, halógeno, amino, aminocarbonilo, amino-tiocarbonilo, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halo-alcoxi C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilamino C_{1}-C_{5}, di-alquilamino C_{1}-C_{6}, alquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, di-alquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilaminotiocarbonilo C_{1}-C_{6}, di-alquilaminotiocarbonilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alqueniloxi C_{2}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, cicloalquenilo C_{3}-C_{5}, fenilo, fenoxi, feniltio, benzilo, benziloxi, heterociclilo de 5- o 6- miembros, heteroarilo de 5- o 6- miembros, heteroariloxi de 5- o 6- miembros o C (=NOR^{A})-R^{B}; donde
R^{A}, R^{B} indican hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{6};
R^{1} indica un hidrógeno, ciano, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, Cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{4}, o alquiltio C_{1}-C_{4};
R^{2} indica un fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, heteroarilo de 5- o 6- miembros, heteroarilcarbonilo de 5- o 6- miembros o heteroarilsulfonilo de 5- o 6- miembros, los sistemas de anillo que son no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres radicales idénticos o diferentes R^{a},
alquilo C_{1}-C_{10}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{10}, alquinilo C_{2}-C_{10}, alquilcarbonilo C_{1}-C_{10}, alquenilcarbonilo C_{2}-C_{10}, alquinilcarbonilo C_{3}-C_{10}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{10}, o C(=NOR^{A})-R^{B}, los radicales hidrocarburo de estos grupos que son no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres radicales R^{c} idénticos o diferentes:
R^{c} indica un ciano, nitro, amino, aminocarbonilo, aminotiocarbonil, halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, haloalquilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, alcoxicarbonilo C_{1}-C_{6}, alquiltio C_{1}-C_{6}, alquilamino C_{1}-C_{6}, di-alquilamino C_{1}-C_{6}, alquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, di-alquilaminocarbonilo C_{1}-C_{6}, alquilaminotiocarbonilo C_{1}-C_{6}, di-alquilaminotiocarbonilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alqueniloxi C_{2}-C_{6},
cicloalquilo C_{3}-C_{6}, cicloalquiloxi C_{3}-C_{6}, heterociclilo de 5- o 6- miembros, heterocicliloxi de 5- o 6- miembros, benzilo, benziloxi, fenilo, fenoxi, feniltio, heteroarilo de 5- o 6- miembros, heteroariloxi de 5- o 6- miembros y heteroariltio, siendo posible para los grupos cíclicos, a su vez, que sean parcial o completamente halogenados y/o tengan unidos a ellos uno, dos o tres radicales R^{a} idénticos o diferentes; y
R^{3} indica un hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, alquinilo C_{2}-C_{6}, los radicales hidrocarburo de estos grupos que son no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres radicales R^{c} idénticos o diferentes
o una sal de esta aceptable en la agricultura; o
un compuesto de estrobilurina seleccionado del grupo que consiste de metil (2-cloro-5-[1-(3-metilbenziloxiimino) etil] benzilo)carbamato y metil (2-cloro-5-[1-(6-metilpiridin-2-ilmetoxiimino)etil]benzilo)carbamato o sales aceptables en la agricultura de estos compuestos de estrobilurina.
4. El método de acuerdo con la reivindicación 3, en donde el índice m en la fórmula I indica cero y los sustituyentes tienen los siguientes significados:
Q indica C(=CH-CH_{3})-COOCH_{3}, C(=CH-OCH_{3})-COOCH_{3}, C(=N-OCH_{3})-CONHCH_{3}, C(=N-OCH_{3})-COOCH_{3}
o N(-OCH_{3})-COOCH_{3};
A indica -O-B, -CH_{2}O-B, -OCH_{2}-B, -CH_{2}O-N=C(R^{1})-B o -CH_{2}O-N=C(R^{1})-C(R^{2})=N-OR^{3}, donde
B indica un fenilo, piridil, pirimidil, pirazolil, triazolil, siendo estos anillos no sustituidos o sustituidos por uno, dos o tres radicales R^{a} idénticos o diferentes;
R^{1} indica un hidrógeno, ciano, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, cicloalquilo C_{3}-C_{6} o alcoxi C_{1}-C_{4};
R^{2} indica un alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{10}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, siendo estos grupos no sustituidos o sustituidos por uno o dos radicales R^{b} idénticos o diferentes:
R^{b}' indica un alquilo C_{1}-C_{6}, cicloalquilo C_{3}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, haloalcoxi C_{1}-C_{6}, benzilo, fenilo o fenoxi; fenilo que es no sustituido o sustituido por uno o dos R^{a} idénticos o diferentes; y
R^{3} indica un alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo C_{2}-C_{6}, o alquinilo C_{2}-C_{6}.
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5. El método de acuerdo con la reivindicación 3, en donde se utiliza, una sustancia activa de la fórmula II,
14
T indica un átomo de carbono o nitrógeno,
R^{a}' se selecciona de la serie que consiste de halógeno, metilo y trifluorometilo,
y representa cero, 1 o 2,
R^{b} es como se define para la fórmula I en la reivindicación 1; y
x representa cero, 1, 2, 3 o 4.
\vskip1.000000\baselineskip
6. El método de acuerdo con la reivindicación 3, en donde se utiliza, una sustancia activa de la fórmula III,
15
en la cual
R^{a} indica uno o dos grupos idénticos o diferentes seleccionados de la serie que consiste de halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, alcoxi C_{1}-C_{6}, halometil, halometoxi, metil y trifluorometilo, los grupos R^{a} siendo no sustituidos o sustituidos por un grupo alcoxiimino C_{1}-C_{6};
V indica OCH_{3}, o NHCH_{3}; y
Y indica CH o N.
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7. El método de acuerdo con la reivindicación 3, en donde el compuesto de la fórmula I se selecciona del grupo que consiste de piraclostrobina, kresoxim metil, dimoxistrobina, metil 2-(orto-((2,5-dimetilfeniloximetileno)fenilo)-3-metoxiacrilato, picoxistrobina, trifloxistrobin, enestroburina, orisastrobina, metominostrobina, azoxistrobina y fluoxastrobina.
8. El método de acuerdo con la reivindicación 3, en donde el compuesto de la fórmula I se selecciona del grupo que consiste de azoxistrobina, piraclostrobina y picoxistrobina.
9. El método de acuerdo con la reivindicación 3, en donde el compuesto de la fórmula I es la piraclostrobina.
10. El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la aplicación del compuesto activo se realiza durante las primeras seis semanas del periodo de vegetación de las plantas o después de la germinación de las plantas.
11. El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde una aplicación repetida del compuesto activo se realiza cada 10 a 20 días.
12. El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde dos a diez aplicaciones del compuesto activo se llevan a cabo en una estación.
13. El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que se realiza como una aplicación foliar.
14. El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que se realiza en hortalizas o cultivos de campo.
15. El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, que se realiza en soja, maíz, algodón, tabaco, judías verdes, trigo, arroz y guisantes.
16. El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, que se realiza en cereales.
17. El método de acuerdo con la reivindicación 16, que se realiza en trigo.
18. El método de acuerdo con la reivindicación 17, en donde se induce en las plantas una tolerancia a Septoria spp.
19. El método de acuerdo con la reivindicación 18, en donde se induce en las plantas una tolerancia a Septoria tritici.
20. El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, que se realiza sobre plantas perennes.
21. El método de acuerdo con la reivindicación 20, que se realiza sobre viñedos.
22. El método de acuerdo con la reivindicación 21, en donde se induce en las plantas una resistencia a Botrytis cinerea, Plasmopara viticola, Erysiphe necator y/o Yesca.
23. El método de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes en donde el compuesto activo se utiliza junto con otro compuesto fungicida.
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WO (1) WO2007048735A2 (es)
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007176865A (ja) * 2005-12-28 2007-07-12 Nippon Nohyaku Co Ltd 農園芸殺菌剤組成物
CA2640963A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
PT2001294T (pt) * 2006-03-24 2017-01-13 Basf Se Método para combater fungos fitopatogénicos
AR067376A1 (es) * 2007-06-29 2009-10-07 Basf Se Estrobilurinas para aumentar la resistencia de plantas al estres abiotico
WO2009040339A1 (de) * 2007-09-24 2009-04-02 Basf Se Zusammensetzungen als wundverschlussmittel
CA2856954C (en) * 2011-12-21 2020-09-22 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
WO2015113838A1 (en) * 2014-01-28 2015-08-06 Basf Se Method to control strobilurine resistant septoria tritici
BR102014031250A2 (pt) * 2014-12-12 2016-06-14 Upl Do Brasil Indústria E Comércio De Insumos Agropecuários S A método antirresistência
CA2973915C (en) 2015-01-22 2024-01-16 BASF Agro B.V. Ternary herbicidal combination comprising saflufenacil
WO2017009090A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and pyroxasulfone
AU2016292399B2 (en) 2015-07-10 2020-06-25 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and dimethenamid
KR102737212B1 (ko) 2015-07-10 2024-12-02 바스프 아그로 비.브이. 제초제 저항성 또는 내성 잡초의 방제 방법
CN107846893B (zh) 2015-07-10 2024-02-20 巴斯夫农业公司 包含环庚草醚和苯嘧磺草胺的除草组合物
KR20180027580A (ko) 2015-07-10 2018-03-14 바스프 아그로 비.브이. 신메틸린 및 특정한 퀴놀린카르복실산을 포함하는 제초제 조성물
CN107835638B (zh) 2015-07-10 2024-12-31 巴斯夫农业公司 包含环庚草醚和乙草胺或丙草胺的除草组合物
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
US11219215B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
PL3319434T3 (pl) 2015-07-10 2019-11-29 Basf Agro Bv Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetylinę i petoksamid
EA201890258A1 (ru) 2015-07-10 2018-07-31 Басф Агро Б.В. Гербицидная композиция, которая содержит цинметилин и специфические ингибиторы синтеза пигментов
US20230374727A1 (en) * 2022-05-20 2023-11-23 Microban Products Company Antimicrobial polymer coatings on textiles

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ213630A (en) * 1984-10-19 1990-02-26 Ici Plc Acrylic acid derivatives and fungicidal compositions
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE3705389A1 (de) * 1987-02-20 1988-09-01 Basf Ag Substituierte crotonsaeureester und diese enthaltende fungizide
DE3823991A1 (de) * 1988-07-15 1990-02-15 Basf Ag Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
PH11991042549B1 (es) * 1990-06-05 2000-12-04
DE59109047D1 (de) * 1990-06-27 1998-10-08 Basf Ag O-Benzyl-Oximether und diese Verbindungen enthaltende Pflanzenschutzmittel
DE4030038A1 (de) * 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
RU2129118C1 (ru) * 1992-01-29 1999-04-20 Басф Акциенгезельшафт Карбаматы, промежуточные продукты, фунгицидная композиция, способ борьбы с грибами
US5537550A (en) * 1992-11-18 1996-07-16 Canon Kabushiki Kaisha Interactive network board for logging peripheral statistics with logging level commands
CA2179418C (en) * 1994-01-05 2004-06-22 Hugo Ziegler Pesticides
RU2162075C2 (ru) * 1994-02-04 2001-01-20 Басф Акциенгезельшафт Производные фенилуксусной кислоты и средство борьбы против насекомых и паукообразных и против вредоносных грибов
KR100371884B1 (ko) * 1994-02-04 2003-12-01 바스프 악티엔게젤샤프트 페닐아세트산유도체,이의제조방법및이에대한중간체
GB9404375D0 (en) * 1994-03-07 1994-04-20 Zeneca Ltd Fungicides
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
TW318777B (es) * 1995-06-29 1997-11-01 Novartis Ag
DE19539324A1 (de) * 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19602095A1 (de) * 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
CN1232645C (zh) * 1996-12-27 2005-12-21 辛根塔参与股份公司 保护植物的方法
NZ522341A (en) * 2000-05-03 2004-04-30 Basf Ag Method for inducing viral resistance in plants
JP2002193715A (ja) * 2000-12-27 2002-07-10 Dainippon Ink & Chem Inc 新規農園芸用殺菌剤組成物
FR2821718B1 (fr) * 2001-03-08 2003-06-13 Aventis Cropscience Sa Nouvelles compositions fongicides a base de derives de pyridylmethylbenzamide et d'imidazoline ou d'oxazolidine
PT1484973E (pt) * 2002-03-11 2012-06-06 Basf Se Método para a imunização de plantas contra bacterioses
NZ534978A (en) * 2002-03-11 2006-03-31 Basf Ag Method for immunizing plants against bacterioses
AU2003233306A1 (en) * 2002-05-17 2003-12-02 Globachem Nv Novel vegetal reinforcing agent based on phytohormones for use in the cultivation of plants or agriculture, preferably in the cultivation of fruit or in wine growing
BR0316180B1 (pt) * 2002-11-12 2014-10-21 Basf Ag Processo para aumentar o rendimento em legumes resistentes ao glifosato, e, mistura
NZ548018A (en) * 2004-02-12 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the transport of electrons of the respiratory chain in phytopathogenic fungal organisms
EP1570736A1 (en) * 2004-03-05 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and known fungicide compounds

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