ES2342984T3 - Compuesto de ester y su uso en el control de plagas. - Google Patents
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Abstract
Un compuesto de éster representado por la fórmula (I): **(Ver fórmula)** en la que R representa un grupo alquilo C1-C4.
Description
Compuesto de éster y su uso en el control de
plagas.
La presente invención se refiere a un compuesto
de éster y su uso en el control de plagas.
El documento
GB-A-1413491 describe ciertos
compuestos de éster como un principio activo de insecticidas. Sin
embargo, la actividad insecticida de los compuestos de éster no es
necesariamente suficiente.
Como resultado de un estudio intensivo para
encontrar un compuesto que tenga una excelente actividad de control
de plagas, el inventor de la presente invención ha descubierto que
un compuesto de éster representado por la fórmula (I) tiene una
excelente actividad de control de plagas.
Es decir, la presente invención proporciona un
compuesto de éster representado por la fórmula (I):
en la que R representa un grupo
alquilo C1-C4 (en lo sucesivo, denominado como el
compuesto de la presente invención en algunos casos), un agente de
control de plagas que contiene el presente compuesto como principio
activo, y un método de control de plagas aplicando una cantidad
eficaz del compuesto de la presente invención a las plagas o un
lugar donde habitan las
plagas.
En la presente invención, los ejemplos de grupo
alquilo C1-C4 representado por R incluyen un grupo
metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo butilo, un grupo
1-metiletilo y un grupo
1,1-dimetiletilo.
Existen isómeros del compuesto de la presente
invención, resultado de dos átomos de carbono asimétricos en el
anillo de ciclopropano y del doble enlace. La presente invención
incluye cada isómero activo y una mezcla activa del isómero en
cualquier proporción del mismo.
Los ejemplos del compuesto de la presente
invención incluyen los descritos a continuación:
- un compuesto de éster de fórmula (I), en el que la configuración absoluta de la posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R;
- un compuesto de éster de fórmula (I), en el que la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración trans;
- un compuesto de éster de fórmula (I), en el que la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;
- un compuesto de éster de fórmula (I), en el que la configuración absoluta de los sustituyentes la posición 1 del anillo de ciclopropano del anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración trans;
- un compuesto de éster de fórmula (I), en el que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;
- un compuesto de éster de fórmula (I) rico en un isómero, en el que la configuración absoluta de posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;
- un compuesto de éster de fórmula (I) que contiene el 80% o más de un isómero, el que la configuración absoluta de la posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 es la configuración cis;
- un compuesto de éster de fórmula (I) que contiene el 90% o más de un isómero, en el que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;
- un compuesto de éster de fórmula (I), en el que R es un grupo etilo y la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R;
- un compuesto de éster de fórmula (I), en el que R es un grupo etilo y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración trans;
- un compuesto de éster de fórmula (I), en el que R es un grupo etilo la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;
- un compuesto de éster de fórmula (I), en el que R es un grupo etilo, la configuración absoluta de posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración trans;
- un compuesto de éster de fórmula (I), en el que R es un grupo etilo, la configuración absoluta de posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R, y la configuración relativa de sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;
- un compuesto de éster de fórmula (I) rico en un isómero, en el que R es un grupo etilo, la configuración absoluta de posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R, y la configuración relativa de sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;
- un compuesto de éster de fórmula (I) que contiene el 80% o más de un isómero, en el que R es un grupo etilo, la configuración absoluta de posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R, y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis;
- un compuesto de éster de fórmula (I) que contiene el 90% o más de un isómero, en el que R es un grupo etilo, la configuración absoluta de posición 1 en el anillo de ciclopropano es la configuración R, y la configuración relativa de los sustituyentes en la posición 1 y en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración cis.
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El compuesto de la presente invención se puede
preparar, por ejemplo, por un método que se muestra a
continuación.
Un método que comprende una reacción de un
compuesto representado por la fórmula (II):
con un compuesto de ácido
carboxílico representado por la fórmula
(III):
en el que R es como se ha definido
anteriormente, o un derivado reactivo del mismo (por ejemplo, haluro
ácido, anhídrido ácido,
etc.).
Esta reacción se realiza normalmente en un
disolvente en presencia de un agente de condensación o una base.
Los ejemplos de agente de condensación incluyen
diciclohexilcarbodiimida y clorhidrato de
1-(3-dimetilaminopropil)-3etil-carbodiimida.
Los ejemplos de la base incluyen bases orgánicas tales como
trietilamina, piridina, N,N-dimetilamina,
4-dimetilaminopiridina y diisopropiletilamina.
Los ejemplos de disolvente incluyen
hidrocarburos tales como benceno, tolueno, hexano, etc.; éteres
tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, etc.; hidrocarburos
halogenados tales como diclorometano,
1,2-dicloroetano, clorobenceno, etc.; y
similares.
El tiempo de reacción está normalmente en un
intervalo de 5 minutos a 72 horas. La temperatura de reacción está
normalmente dentro de un intervalo de -20ºC a 100ºC (con la
condición de que, cuando un disolvente utilizado tenga un punto de
ebullición por debajo de 100ºC, la temperatura esté en un intervalo
de -20ºC al punto de ebullición del disolvente), preferiblemente de
-5ºC a 100ºC (con la condición de que, cuando un disolvente
utilizado tenga un punto de ebullición por debajo de 100ºC, la
temperatura esté en un intervalo de -5ºC al punto de ebullición del
disolvente).
La reacción se puede realizar en cualquier
proporción molar del compuesto de fórmula (II) al compuesto de
ácido carboxílico de la fórmula (III) o un derivado reactivo del
mismo, pero preferiblemente a una proporción de un mol a un mol o
aproximadamente a esta proporción. El agente de condensación o la
base pueden utilizarse en cualquier proporción, normalmente en el
intervalo de un mol hasta una cantidad en exceso, preferiblemente
de uno a cinco moles, en relación con un mol del compuesto de
fórmula (II). El agente de condensación o la base se seleccionan
apropiadamente dependiendo del tipo de compuesto de ácido
carboxílico de la fórmula (III) o un derivado reactivo del
mismo.
Después de que se haya completado la reacción,
el compuesto de la presente invención puede aislarse realizando una
operación de post-tratamiento convencional tal como
vertiendo una mezcla de reacción en agua, seguido de la extracción
con un disolvente orgánico y la concentración del extracto. El
compuesto de la presente invención aislado puede purificarse
adicionalmente por cromatografía, destilación o similares.
El compuesto de fórmula (II) se describe, por
ejemplo, en el documento US 3.466.304, y puede prepararse de
acuerdo con el método descrito en el mismo.
El compuesto de fórmula (III) se describe, por
ejemplo, en el documento US 4.489.093, y puede prepararse de
acuerdo con el método descrito en el mismo.
Los ejemplos de plagas controladas por el
compuesto de la presente invención incluyen artrópodos tales como
insectos, acarinas y similares. Son ejemplos específicos los
descritos a continuación.
- Las polillas pirálidas (Pyralidae) tales como el barrenador asiático del arroz (Chilo suppressalis), el doblador de la hoja del arroz (Cnaphalocrocis medinalis), la polilla india de la fruta (Plodia interpunctella), y similar, polillas lechuza (Noctuidae) tales como el gusano gris común (Spodoptera litura), el gusano militar del arroz (Pseudaletia separata), el gusano de la col (Mamestra brassicae), y similar, polillas blancas (Pieridae) tal como el gusano común de la col (Pieris rapae), y similar, polillas tortrícidas (Tortricidae) tales como Adoxophyes orana, y similar, Carposinidae, polillas lionétidas (Lyonetiidae), polillas del pasto (Lymantriidae), Autographa, Agrotis spp., tales como el gusano del nabo (Agrotis segetum), el gusano negro (Agrotis ipsilon), y similar, Helicoverpa spp., Heliothis spp., polilla de dorso de diamante (Plutella xylostella), el saltador del arroz (Parnara guttata), la polilla de la ropa (Tinea pellionella), la polilla de la ropa tejida (Tineola bisselliella), y similar;
- Mosquitos (Calicidae) tal como el mosquito común (Culex pipiens pallens), Culex tritaeniorhynchus, y similar, Aedes spp. tal como Aedes aegypti, Aedes albopictus, y similar, Anofeles tal como Anopheles sinensis y similar, mosquitos (Chironomidae), moscas domésticas (Muscidae) tal como mosca doméstica (Musca domestica), falsa mosca del establo (Muscina stabulans), mosca doméstica pequeña (Fannia canicularis), y similar, Calliphoridae, Sarcophagidae, moscas antomiídas (Anthomyiidae) tal como larva de la semilla del maíz (Hylemya platura), larva de la cebolla (Delia antiqua), y similar, moscas de la fruta (Tephritidae), moscas pequeñas de la fruta (Drosophilidae), moscas polilla (Psychodidae), Phoridae, moscas negras (Simuliidae), Tabanidae, moscas del establo (Stomoxyidae), Ceratopogonidae, y similar;
- Cucaracha alemana (Blattella germanica), cucaracha ahumada marrón (Periptaneta fuliginosa), cucaracha americana (Periplaneta americana), cucaracha marrón (Periplaneta brunnea), cucaracha oriental (Blatta orientalis) y similar;
- Hormigas (Formicidae), avispón, chaquetas amarillas y avispas alfarero (Vespidae), avispas betílidas, moscas sierra (Tenthredinidae) tal como mosca sierra de la col (Athalia rosae japonensis), y similar;
- Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans y similar;
- Pediculus humanus, Phthirus pubis, Pediculus humanus humanus, Pediculus humanus corporis, y similar;
- Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, y similar;
- Saltamontes (Delphacidae) tal como el saltamontes pequeño marrón (Laodelphax striatellus), saltamontes del arroz marrón (Nilaparvata lugens), saltamontes del arroz de dorso negro (Sogatella furcifera), y similar, saltahojas (Deltocephalidae) tal como el saltahojas del arroz verde (Nephotettix cincticeps), saltahojas del arroz verde (Nephotettix virescens), y similar, áfidos (Aphididae), chinches hediondas (Pentatomidae), moscas blancas (Aleyrodidae), cochinillas (Coccidae), coritucas (Tingidae), sílidos (Psyllidae), y similar;
- El gusano de la raíz del maíz (Diabrotica spp.) tal como Attagenus japonicus, Anthrenus verbasci, el gusano de la raíz del maíz occidental (Diabrotica virgifera), el gusano del maíz del sur (Diabrotica undecimpunctata howardi), y similar, escarabajos (Scarabaeidae) tal como escarabajo cobrizo (Anomala cuprea), el escarabajo de la soja (Anomala rufocuprea), y similar, gorgojos (Curculionidae) tal como gorgojo del maíz (Sitophilus zeamais), gorgojo del agua del arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), gorgojo del algodón (Anthonomus gradis gradis), gorgojo del fríjol adzuki (Callosobruchuys chienensis), y similar, escarabajos nocturnos (Tenebrionidae) tal como gusano amarillo de la harina (Tenebrio molitor), el escarabajo rojo de la harina (Tribolium castaneum), y similar, escarabajos de las hojas (Chrysomelidae) tal como el escarabajo de la hoja del arroz (Oulema oryzae), pulgones rayados (Phyllotreta striolata), el escarabajo de las hojas curcubitáceas (Aulacophora femoralis), y similar, carcomas (Anobiidae), Epilachna spp. tal como la mariquita de veintiocho manchas (Epilachna vigintioctopunctata), y similar, los escarabajos del polvo (Lyctidae), los escarabajos falsos del polvo (Bostrychidae), escarabajos longicornes (Cerambycidae), escarabajo del manto (Paederus fuscipes), y similar;
- Thrips palmi, Frankliniella occidentalis, trips de las flores (Thrips hawaiiensis), y similar;
- Grillo topos (Gryllotalpidae), saltamontes (Acrididae), y similar;
- Ácaros domésticos del polvo (Epidermoptidae) tal como Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides ptre-nyssnus, y similar, ácaros acáridos (Acaridae) tal como el ácaro del moho (Tyrophagus putrescentiae), el ácaro de los granos de patas marrones (Aleuroglyphus ovatus), y similar, Glycyphagidae tal como Glycyphagus privatus, Glycyphagus domesticus, ácaro de los comestibles (Glycyphagus destructor), y similar, ácaros queilétidos (Cheyletidae) tales como Cheyletus malaccensis, Cheyletus fortis, y similar, Tarsonemidae, Chortogly-phidae, Haplochthoniidae, arañuelas (Tetranychidae) tal como la arañuela de dos manchas (Tetranychus urticae), arañuela Kanzawa (Tetranychus kanzawai), arañuela roja de los cítricos (Panonychus citri), arañuela roja europea (Panonychus ulmi), y similar; y garrapatas duras (Ixodidae) tal como Haemaphysalis longicornis y similar.
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El agente de control de plagas de la presente
invención puede ser el presente compuesto tal cual o, habitualmente,
puede ser una formulación que comprende el presente compuesto y un
vehículo inerte.
Ejemplos de la formulación incluye soluciones de
aceite, concentrados emulsionables, polvos humectables,
formulaciones fluibles (por ejemplo suspensión acuosa o emulsión
acuosa), polvos, gránulos, aerosoles, formulaciones volátiles por
calentamiento (por ejemplo, espirales antimosquitos, pastillas
antimosquitos eléctricas por calentamiento y formulaciones
volátiles por calentamiento con mecha absorbente), fumigantes por
calentamiento (por ejemplo fumigantes de tipo
auto-combustión, fumigantes de tipo reacción química
y fumigantes de placa de cerámica porosa), fumigantes sin
calentamiento (por ejemplo formulaciones volátiles de resina y
formulaciones volátiles de papel impregnado; formulaciones
fumíferas (por ejemplo, empañamiento); formulaciones ULV y cebos
venenosos.
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La formulación puede prepararse, por ejemplo,
mediante los siguientes métodos:
- (1)
- mezclar el presente compuesto con un portador líquido y/o gaseoso y opcionalmente añadir un tensioactivo y otros auxiliares para una formulación;
- (2)
- mezclar el presente compuesto con un portador en sólido en polvo y opcionalmente añadir un tensioactivo y otros auxiliares para una formulación;
- (3)
- impregnar un vehículo sólido con forma con el presente compuesto o mezclar el presente compuesto con un vehículo sólido en polvo y opcionalmente añadir un tensioactivo y otros auxiliares para una formulación y dar forma a la mezcla resultante.
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Estas formulaciones normalmente contienen 0,001
al 95% en peso del presente compuesto, dependiendo del tipo de
formulaciones.
Los ejemplos de los vehículos usados para la
formulación incluyen vehículos sólidos tales como arcillas (por
ejemplo, arcilla de caolín, tierra diatomeas, óxido de silicona
hidratado sintético, bentonita, arcilla Fubasami y arcilla ácida),
talco y similar, cerámicas, otros minerales inorgánicos (por ejemplo
sericita, cuarzo, azufre, carbón activado, carbonato de calcio,
óxido de silicio hidratado y montmorillonita) y fertilizantes
químicos (por ejemplo sulfato de amonio, fosfatos de amonio,
nitrato de amonio, urea y cloruro de amonio); vehículos líquidos
tales como agua, alcoholes (por ejemplo metanol y etanol), cetonas
(por ejemplo acetona y metil etil cetona), hidrocarburos aromáticos
(por ejemplo benceno, tolueno, xileno, etilbenceno, metilnaftaleno y
fenilxililetano), hidrocarburos alifáticos (por ejemplo hexano,
ciclohexano, queroseno y gasoil), ésteres (por ejemplo acetato de
etilo y acetato de butilo), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo e
isobutironitrilo), éteres (por ejemplo éter diisopropílico y
dioxano), amidas ácidas (por ejemplo
N,N-dimetilformamida y
N,N-dimetilacetamida), hidrocarburos halogenados
(diclorometano, tricloroetano y tetracloruro de carbono), sulfóxido
de dimetilo y aceites vegetales (por ejemplo aceite de soja y
aceite de semilla de algodón); y vehículos gaseosos tales como gas
de clorofluorocarbono, gas butano, LPG (gas petróleo licuado), éter
de dimetilo y gas de dióxido de carbono.
Los ejemplos del tensioactivo incluyen ésteres
de alquil sulfato, sales de alquilsulfonato, sales de
alquilarilsulfonato, éteres de alquilarilo y éteres de alquilarilo
polioxietilenados, éteres de polietilenglicol, ésteres de alcohol
polihídrico y derivados de alcohol de azúcar.
Los ejemplos de otros auxiliares para una
formulación, incluyen agentes adhesivos, agentes dispersantes y
estabilizantes, típicamente caseína, gelatina, polisacáridos (por
ejemplo almidón, goma arábiga, derivados de celulosa y ácido
algínico) derivados de lignina, bentonita, sacáridos y polímeros
hidrosolubles sintéticos (por ejemplo, alcohol polivinílico,
polivinilpirrolidona), ácido poliacrílico, BHT
(2,6-di-terc-butil-4-metifenol)
y BHA (una mezcla de
2-terc-butil-4-metoxifenol
y 3-
terc-butil-4-metoxifenol).
Los ejemplos del vehículo sólido para un espiral
antimosquito incluye una mezcla de polvos vegetales de partida tal
como polvo de madera y residuos de piretro y un agente de unión tal
como polvo de Tabu (polvo de Machilus thunbergii), almidón o
gluten.
Los ejemplos de vehículos sólidos con forma de
pastillas eléctricas antimosquitos por calentamiento incluyen por
ejemplo placas de fibrillas de borra de algodón compactadas y de una
mezcla de pulpa y borra de algodón.
Los ejemplos de vehículos sólidos para los
fumigantes de tipo auto-combustión incluyen agentes
de combustión exotérmicos tales como nitrato, nitrito, sal de
guanidina, clorato de potasio, nitrocelulosa, etilcelulosa y polvo
de madera, agentes estimuladores pirolíticos tales como sales de
metales alcalinos, sales de metales alcalinotérreos, dicromatos y
cromatos, fuentes de oxígeno tales como nitrato de potasio, agentes
que soportan la combustión tales como melanina y almidón de trigo,
extensores tales como tierras diatomáceas y aglutinantes tales como
pastas sinté-
ticas.
ticas.
Los ejemplos de vehículos sólidos para un
fumigante de tipo reacción química incluyen agentes exotérmicos
tales como sulfuros de metales alcalinos, polisulfuros,
hidrogenosulfuros y óxido de calcio, y agentes catalíticos tales
como sustancias carbonáceas, carburo de hierro, arcilla activada,
agentes orgánicos espumantes tales como azodicarbonamida,
bencenosulfonilhidrazida, dinitrosopentametilen tetramina,
poliestirenos y poliuretanos y cargas tales como fibras naturales y
sintéticas.
Los ejemplos del vehículo sólido para
formulaciones volátiles sin calentamiento incluyen resinas
termoplásticas y papel tal como papel de filtro y papel
japonés.
Los ejemplos del material de base para un cebo
venenoso incluyen ingredientes tales como polvo en grano, aceite
vegetal, azúcar y celulosa cristalina, antioxidantes tales como
dibutil hidroxitolueno y ácido nordihidroguaiarético, conservantes
tales como ácido deshidroacético, sustancias para prevenir el
consumo por parte de niños y mascotas tales como pimienta roja en
polvo y aromatizantes atrayentes pesticidas tales como perfume de
queso, perfume de cebolla y aceite de cacahuete.
El método para controlar las plagas de la
presente invención se realiza normalmente aplicando el agente
controlador de la plaga de la presente invención, que contiene una
cantidad eficaz del presente compuesto, a la plaga o en el lugar
donde habita la plaga.
\newpage
La formulación del agente controlador de plagas
de la presente invención se aplica, por ejemplo, mediante los
siguientes métodos:
- (1)
- aplicar la formulación tal cual a la plaga o al lugar en el que habita la plaga;
- (2)
- pulverizar la formulación en forma de una solución diluida con un disolvente tal como agua a la plaga o al lugar en el que habita la plaga; en este caso, una concentración del ingrediente activo en la solución diluida es normalmente de 0,1 a 10000 ppm, o
- (3)
- volatilizar el ingrediente activo por calentamiento de la formulación en el lugar en el que habita la plaga.
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Estos métodos pueden seleccionarse
apropiadamente de acuerdo con el tipo de agente, lugar de aplicación
o similar.
En cualquier método, la cantidad del presente
compuesto a aplicar puede determinarse apropiadamente de acuerdo
con la forma del agente controlador de la plaga de la presente
invención, la temporización de la aplicación, el sitio y el método,
el tipo de plaga, daño y similar. Normalmente, cuando se aplica
sobre una superficie plana la cantidad es de 1 a 10,000 mg por 1
m^{2}, y cuando se aplica en un espacio, la cantidad es de 0,1 a
5.000 mg por 1 m^{3}.
El agente controlador de plagas de la presente
invención puede usarse junto con o mezclando con otros insecticidas,
nematicidas, fungicidas, herbicidas, reguladores del crecimiento de
las plantas, repelentes, sinergistas, fertilizantes y/o
acondicionadores del suelo.
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Los ejemplos de los ingredientes activos del
insecticida y acaricida incluyen:
- compuestos organofosforados tales como fenitrotión, fentión, diazinón, clorpirifos, acefato, metidatión, disulfotón, DDVP, sulprofos, cianofos, dioxabenzofos, dimetoato, fentoato, malatión, triclorfón, azinfosmetil, monocrotofos y etión;
- compuestos de carbamato tales como BPMC, benfuracarb, propoxur, carbosulfan, carbaril, metomil, etiofencarb, aldicarb, oxamilo y fenotiocarb;
- compuestos piretroides tales como etofenprox, fenvalerato, esfenvalerato, fenpropatrina, cipermetrina, permetrina, cihalotrina, deltametrina, cicloprotrina, fluvalinato, bifentrina, 2-metil-2-(4-bromodifluorometoxifenil)propil (3-fenoxibencil) éter, tralometrina, silafluofeno, d-fenotrina, cifenotrina, d-resmetrina, acrinatrina, ciflutrina, teflutrina, transflutrina, tetrametrina, aletrina, d-furametrina, praletrina, empentrina y 2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato de 5-(2-propinil)furfurilo;
- derivados de nitroimidazolidina; derivados de N-cianoamidina tales como acetamiprid; compuestos de hidrocarburos clorados tales como endosulfan, \gamma-BHC y 1,1-bis(clorofenil)-2,2,2-tricloroetanol; compuestos de benzoilfenilurea tales como clorfluazurón, teflubenzurón y flufenoxurón; compuestos fenilpirazol; metoxadiazón; bromopropilato; tetradifón; quinometionato; piridaben; fenpiroximato; diafentiurón; tebufenpirad; complejos de polinactina tales como tetranactina, dinactina y trinactina; pirimidifeno; milbemectina; abamectina; ivermectina; y azadiractina.
Los ejemplos de repelentes incluyen
3,4-caranodiol,
N,N-dietil-m-toluamida,
2-(2-hidroxietil)-1-piperidinacarboxilato
de 2-metilpropilo,
p-mentan-3,8-diol,
aceites esenciales botánicos tal como aceite de hisopo y
similares.
Los ejemplos de sinergísticos incluyen éter de
bis(2,3,3,3-tetracloropropilo)
(S-421),
N-(2-etilhexil)biciclo[2.2.1]Pet-5-eno-2,3-dicarboxamida
(MGK-264) y
5-((2-(2-butoxietoxi)etoxi)metil)-6-propil-1,3-benzodioxol
(butóxido de piperonilo).
\vskip1.000000\baselineskip
La presente invención se ilustrará el detalle
adicionalmente por los siguientes Ejemplos de Producción, Ejemplos
de Formulación y Ejemplos de Ensayo.
En primer lugar, se describirá el Ejemplo de
Producción del compuesto de la presente invención.
\newpage
Ejemplo de
Producción
A una mezcla de 50 g de alcohol de
5-bencil-3-furilmetilo,
0,62 g de ácido
(1R)-cis-2,2-dimetil-3-((E)-3-etoxi-2-fluoro-3-oxo-1-propenil)-ciclopropanocarboxílico,
0,1 g de 4-dimetilaminopiridina y 7 ml de
diclorometano se le añadieron 0,60 g de
N,N-diciclohexilcarbodiimida en una atmósfera de
nitrógeno y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 3
horas. Después, la mezcla de reacción se filtró y el filtrado se
concentró a presión reducida. El residuo resultante se sometió a
cromatografía sobre gel del sílice para obtener 0,69 g de
ciclopropanocarboxilato de
5-bencil-3-furilmetil(1R)-cis-2,2-dimetil-3-((E)-3-etoxi-2-fluoro-3-oxo-1-propenilo)
(en lo sucesivo, denominado el compuesto de la presente invención
(1)).
El compuesto de la presente invención (1)
^{1}H-RMN (CDCl_{3}, TMS)
\delta (ppm): 1,24 (s, 6H), 1,34 (t, 3H), 1,90 (d,1H), 2,84 (dd,
1H), 3,94 (s, 2H), 4,30 (c, 2H), 4,90 (s, 2H), 6,03 (s, 1H), 6,40
(m, 1H), 7,22-7,35 (m, 6H).
A continuación, se describirán Ejemplos de
Formulación. Las partes son en peso.
Ejemplo de Formulación
1
A una solución de 20 partes del compuesto de la
presente invención (1) en 65 partes de xileno se le añaden 15
partes de Sorpol 3005X (marca registrada de Toho Chemical Industry
Co., LTD.), y la mezcla se mezcla vigorosamente con agitación para
obtener un concentrado emulsionable.
Ejemplo de Formulación
2
A 40 partes del compuesto de la presente
invención (1) se le añaden 5 partes de Sorpol 3005X, y la mezcla se
mezcla vigorosamente con agitación. A la mezcla se le añaden 32
partes de Carplex #80 (sílice sintético hidratado, marca registrada
de Shionogi & Co., Ltd.) y 23 partes de tierra de diatomeas de
malla 300, y la mezcla resultante se agita vigorosamente con un
mezclador para obtener un polvo humedecible.
Ejemplo de Formulación
3
Una mezcla de 1,5 partes del compuesto de la
presente invención (1), 1 parte de Tokusil GUN (sílice hidratada
sintética, fabricado por okuyama Corp.), 2 partes de Reax 85A
(ligninosulfonato sódico, fabricado por químicas Westvaco), 30
partes de Bentonite Fuji (bentonita, fabricada por Hojun Co.) y 65
partes de Shokozan (arcilla de caolín, fabricado por Shokozan
Kogyosho Co.) se pulverizó vigorosamente. A la mezcla resultante se
le añadió agua, y la mezcla se amasó, se granuló con un granulador
de pistón y se secó para obtener un gránulo al 1,5%.
Ejemplo de Formulación
4
Se añade una mezcla de 10 partes del compuesto
de la presente invención (1), 10 partes de fenilxililetano y 0,5
partes de Sumidur L-75 (diisocianato de tolileno
fabricado por Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.) a 20 partes de una
solución acuosa de goma arábiga, y se mezcla con un homomezclador
para obtener una emulsión que tiene un diámetro medio de partícula
de 20 \mum. A ésta se le añaden dos partes de etilenglicol y se
agita durante 24 horas en un baño de agua a 60ºC para obtener una
suspensión de micro cápsulas. Por otra parte, se dispersan 0,2
partes de goma de xantano y 0,1 partes de Veegum R (silicato de
aluminio magnesio fabricado por Sanyo Chemical Co., Ltd) en 56,3
partes de agua de intercambio de iones para obtener una solución
espesante. La mezcla de 42,5 partes de la suspensión de micro
capsulas anterior y 57,5 partes de la solución espesante
proporcionan una formulación microencapsulada.
Ejemplo de Formulación
5
A una mezcla de 10 partes del compuesto de la
presente invención (1) y 10 partes de fenilxililetano se le añaden
20 partes de una solución acuosa al 10% de politienglicol, y la
mezcla se agita con un homomezclador para obtener una emulsión que
tiene un diámetro medio de partícula de 3 \mum. Por otra parte, se
dispersan 0,2 partes de goma de xantano y 1,0 partes de Veegum R
(silicato de aluminio magnesio fabricado por Sanyo chemical Co.,
Ltd) en 58,8 partes de agua de intercambio de iones para dar una
solución espesante. La mezcla de 40 partes de la emulsión anterior
y 60 partes de la solución espesante anterior proporciona una
formulación fluida.
Ejemplo de Formulación
6
Una mezcla de 5 partes del compuesto de la
presente invención (1), 3 partes de Carplex #80 (polvo fino de
dióxido de silicio hidratado sintético, marca registrada de Shionogi
& Co., Ltd.), 0,3 partes de PAP (mezcla de fosfato
monoisopripílico y fosfato diisopropílico) y 91,7 partes de talco de
malla 300 se agita con un mezclador para obtener un polvo fino.
Ejemplo de Formulación
7
Una solución de 0,1 partes del compuesto de la
presente invención (1) en 10 partes de diclorometano se mezcla con
89,9 partes de queroseno desodorizado para obtener una solución
oleosa.
Ejemplo de Formulación
8
Una solución de 1 parte del compuesto de la
presente invención (1), 5 partes de diclorometano y 34 partes de
queroseno desodorizado se carga en un recipiente de aerosol. Una
válvula se une al recipiente y se carga con 60 partes de propulsor
(gas de petróleo licuado) a presión a través de la válvula para
obtener un aerosol oleoso.
Ejemplo de Formulación
9
Una solución de 0,6 partes del compuesto de la
presente invención (1), 5 partes de xileno, 3,4 partes de queroseno
desodorizado y una parte de Atmos 300 (emulsificador, marca
registrada de Atlas Chemical Co.) y 50 partes de agua se cargan en
un recipiente de aerosol. Una válvula se une al recipiente y se
carga con 40 partes de propulsor (gas de petróleo licuado) a
presión a través de la válvula para obtener un aerosol acuoso.
Ejemplo de Formulación
10
Una solución de 0,3 g del compuesto de la
presente invención (1) en 20 ml de acetona se mezcla uniformemente
con 99,7 g de material base para una espiral antimosquitos (mezcla
de Tabú en polvo, orujo de Piretro y polvo de madera en una
proporción de 4:3:3). A la mezcla se le añaden 100 ml de agua y la
mezcla resultante se amasa vigorosamente, después se moldea y se
seca para obtener una espiral antimosquitos.
Ejemplo de Formulación
11
Se prepara una solución añadiendo acetona a 0,8
g del compuesto de la presente invención (1) y 0,4 g de butóxido de
piperonilo y se ajusta 10 ml. Un material de partida (una placa de
fibrillas compactadas de una mezcla de pasta de papel y borra de
algodón: 2,5 cm x 1,5 cm y 0,3 cm de espesor) se impregna
uniformemente con 0,5 ml de la solución anterior para obtener una
pastilla antimosquitos insecticida para calentamiento eléctrico.
Ejemplo de Formulación
12
Una solución de 3 partes del compuesto de la
presente invención (1) en 97 partes de queroseno desodorizado se
carga en un envase hecho de cloruro de polivinilo. En el envase se
inserta una mecha absorbente hecha de polvo inorgánico solidificado
con un aglutinante y después calcinado, cuya porción superior se
puede calentar con un calentador, para obtener una parte de un
dispositivo de fumigación por calentamiento eléctrico de tipo mecha
absorbente.
Ejemplo de Formulación
13
Una placa cerámica porosa (4,0 cm x 4,0 cm y 1,2
cm de espesor) se impregna con una solución de 100 mg del compuesto
de la presente invención (1) en una cantidad apropiada de acetona
para obtener un fumigante por calentamiento.
Ejemplo de Formulación
14
Una solución de 100 \mug del compuesto de la
presente invención (1) en una cantidad apropiada de acetona se
aplica uniformemente sobre una tira de papel absorbente (2,0 cm x
2,0 cm y 0,3 mm de espesor). Después, se vaporiza acetona para
obtener un agente volátil para usar a temperatura ambiente.
\newpage
El siguiente Ejemplo de Ensayo demostrará que el
presente compuesto es útil como principio activo para agentes de
control de plagas.
Ejemplo de Ensayo
1
Una solución de 0,00625 partes del compuesto de
la presente invención (1) en 10 partes de diclorometano se mezcló
con 89,99375 partes de queroseno desodorizado para obtener una
solución oleosa al 0,00625%.
Se dejaron moscas domésticas adultas (5 machos y
5 hembras) en una cámara cúbica (70 cm a cada lado). En la cámara,
se pulverizaron 0,7 ml de una solución oleosa al 0,00625% del
compuesto de la presente invención (1) preparada anteriormente con
una pistola de pulverización a una presión de 8,8 x 10^{4} Pa
desde una pequeña ventana en el lateral de la cámara. Después, se
contó el número de insectos eliminados hasta 10 minutos después de
la pulverización. A partir de los resultados, se calculó el tiempo
requerido para eliminar el 90% de ensayo (KT_{90}).
Además, se realizó el mismo ensayo con la
excepción de que se usaron
(1R)-cis-2,2-dimetil-3-((E)-3-etoxi-3-oxi-1-propenil)ciclopropanocarboxilato
de
5-bencil-3-furilmetilo
representado por la fórmula:
(en lo sucesivo denominado
compuesto comparativo (A)), que es el compuesto que se describe en
el documento GB-A-1413491 como
compuesto P19/2;
y
(1R)-cis-2,2-dimetil-3-((E)-3-etoxi-2-fluoro-3-oxo-1-propenilo)ciclopropanocarboxilato
de 3-fenilbenzilo representado por la fórmula:
(en lo sucesivo denominado
compuesto comparativo(B)), que es el compuesto que se
describe en el documento US 4.489.093 como ejemplo 12, como
compuestos comparativos (repetidos dos
veces).
Los resultados de muestran en la Tabla 1.
El compuesto de la presente invención es útil
como principio activo para un agente de control de plagas.
Claims (5)
1. Un compuesto de éster representado por la
fórmula (I):
en la que R representa un grupo
alquilo
C1-C4.
2. Un compuesto de éster de acuerdo con le
reivindicación 1, el que R es un grupo etilo.
3. Un agente de control de plagas que comprende
el compuesto de éster de acuerdo con la reivindicación 1 en forma
de un principio activo.
4. Un método para controlar plagas que comprende
aplicar una cantidad eficaz del compuesto de éster de acuerdo con
la reivindicación 1 a las plagas o un lugar donde habitan las
plagas.
5. El uso del compuesto de éster de fórmula (I)
como principio activo en un agente de control de plagas.
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