ES2347372T3 - Compuesto de ester y su uso. - Google Patents
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Abstract
Un compuesto de éster representado por la fórmula (1): **(Ver fórmula)**
Description
Compuesto de éster y su uso.
La presente invención se refiere a un compuesto
de éster y a su uso.
El documento EP 0196156 A1 describe ciertos
compuestos de fluorobencil éster como un principio activo de
insecticidas. Sin embargo, la actividad insecticida de los
compuestos de fluorobencil éster no es necesariamente
suficiente.
El documento US 2003/0195119 A se refiere a un
compuesto de éster específico y a su uso como un pesticida. El
documento EP 0638543 A se refiere a ésteres específicos obtenidos a
partir de ácido
2,2-dimetil-3-(3,3,3-trifluoro-1-propenil)ciclopropanocarboxílico
y a su uso como pesticidas.
Como resultado del intenso estudio para
encontrar un compuesto que tuviera una excelente actividad para el
control de plagas, el presente inventor ha descubierto que un
compuesto representado por la fórmula (1) tiene excelente actividad
para el control de plagas y ha completado la presente invención. Es
decir, la presente invención proporciona un compuesto de éster
representado por la fórmula (1):
\vskip1.000000\baselineskip
(en lo sucesivo en este documento denominado
presente compuesto), un agente para el control de plagas que
comprende el presente compuesto como un principio activo, y un
método para controlar plagas mediante la aplicación de una cantidad
eficaz del presente compuesto a plagas o a un sitio en el que
habitan plagas.
Hay isómeros del presente compuesto, originados
a partir de dos átomos de carbono asimétricos en el anillo de
ciclopropano, y a partir del doble enlace. La presente invención
incluye cada isómero activo y una mezcla activa de los isómeros en
cualquier proporción de los mismos.
Los ejemplos de la forma existente del presente
compuesto incluyen los que se describen a continuación:
un compuesto de la fórmula (1), en
la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de
ciclopropano es la configuración
R;
un compuesto de la fórmula (1), en la que la
configuración relativa de los sustituyentes de la posición 1 y de
la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración
trans;
un compuesto de fórmula (1), en la que la
configuración relativa de los sustituyentes de la posición 1 y de
la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración
cis;
un compuesto de fórmula (1), en la que la
configuración relativa del doble enlace del sustituyente de la
posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z;
un compuesto de fórmula (1), en la que la
configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano
es la configuración R y la configuración relativa de los
sustituyentes de la posición 1 y de la posición 3 del anillo de
ciclopropano es la configuración trans;
un compuesto de fórmula (1), en la que la
configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano
es la configuración R y la configuración relativa de los
sustituyentes de la posición 1 y de la posición 3 del anillo de
ciclopropano es la configuración cis;
un compuesto de fórmula (1), en la que la
configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano
es la configuración R, la configuración relativa de los
sustituyentes de la posición 1 y de la posición 3 del anillo de
ciclopropano es la configuración trans y la configuración relativa
del doble enlace de los sustituyentes de la posición 3 del anillo
de ciclopropano en la configuración Z;
un compuesto de fórmula (1), en la que la
configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano
es la configuración R, la configuración relativa de los
sustituyentes de la posición 1 y de la posición 3 del anillo de
ciclopropano es la configuración cis y la configuración relativa del
doble enlace de los sustituyentes de la posición 3 del anillo de
ciclopropano es la configuración Z;
un compuesto de fórmula (1) rico en un isómero,
en la que la configuración absoluta de la posición 1 del anillo de
ciclopropano es la configuración R y la configuración relativa de
los sustituyentes de la posición 1 y de la posición 3 del anillo de
ciclopropano es la configuración trans;
un compuesto de fórmula (1) que contiene el 80%
o más de un isómero, en la que la configuración absoluta de la
posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R y la
configuración relativa de los sustituyentes de la posición 1 y de
la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración trans;
y
un compuesto de fórmula (1) que contiene el 90%
o más de un isómero, en la que la configuración absoluta de la
posición 1 del anillo de ciclopropano es la configuración R y la
configuración relativa de los sustituyentes de la posición 1 y de
la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración
trans.
El presente compuesto puede prepararse, por
ejemplo, por el siguiente método de producción. El método comprende
hacer reaccionar un compuesto de alcohol representado por la fórmula
(2)
con un compuesto de ácido
carboxílico representado por la fórmula
(3)
o un derivado reactivo del mismo
(por ejemplo, haluro ácido, anhídrido ácido
etc.).
Esta reacción se realiza normalmente en un
disolvente en presencia de un agente de condensación o una base.
Los ejemplos del agente de condensación incluyen
diciclohexilcarbodiimida y clorhidrato de
1-(3-dimetilaminopropil)-3-etil-carbodiimida.
Los ejemplos de la base incluyen bases orgánicas
tales como trietilamina, piridina, N,N-dietilanilina,
4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina,
etc.
Los ejemplos del disolvente incluyen
hidrocarburos tales como benceno, tolueno, hexano, etc.; éteres
tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, etc.; hidrocarburos
halogenados tales como diclorometano,
1,2-dicloroetano, clorobenceno, etc.; y
similares.
El tiempo de reacción está normalmente dentro
del intervalo de 5 minutos a 72 horas.
La temperatura de reacción está normalmente en
el intervalo de -20ºC a 100ºC (con la condición de que, cuando un
disolvente usado tiene un punto de ebullición inferior a 100ºC,
-20ºC con respecto al punto de ebullición del disolvente),
preferiblemente de -5ºC a 100ºC (con la condición de que, cuando un
disolvente usado tiene un punto de ebullición inferior a 100ºC,
-5ºC con respecto al punto de ebullición del disolvente).
La reacción puede realizarse a cualquier
proporción molar del compuesto de alcohol de la fórmula (2) con
respecto al compuesto de ácido carboxílico de la fórmula (3) o un
derivado reactivo del mismo, pero preferiblemente a una proporción
de un mol a un mol o alrededor de esta proporción.
El agente de condensación o la base pueden
usarse en cualquier proporción, normalmente en un intervalo de un
mol a una cantidad en exceso, preferiblemente de uno a cinco moles,
con respecto a un mol del compuesto de alcohol de la fórmula (2).
El agente de condensación o la base se selecciona apropiadamente
dependiendo de un tipo particular del compuesto de ácido
carboxílico de la fórmula (3) o un derivado reactivo del mismo.
Después de que se haya completado la reacción,
el presente compuesto puede aislarse realizando una operación de
post-tratamiento convencional tal como filtración de
una mezcla de reacción, seguido de concentración del filtrado, o
vertiendo una mezcla de reacción en agua, seguido de extracción con
un disolvente orgánico y concentración del extracto. El presente
compuesto aislado puede purificarse adicionalmente por
cromatografía, destilación o similar.
El compuesto de alcohol de la fórmula (2) se
describe, por ejemplo, en el documento EP 0196156 A1, y puede
prepararse de acuerdo con el método descrito en este documento.
El compuesto de ácido carboxílico de la fórmula
(3) se describe, por ejemplo, en Agr. Biol. Chem., 34, 1119 (1970)
y puede prepararse de acuerdo con el método descrito en este
documento.
Los ejemplos de pestes controladas por el
presente compuesto incluyen artrópodos tales como insectos, ácaros
y similares. Son ejemplos específicos los descritos
posteriormente.
Polillas pirálidas (Pyralidae) tales como
barrenador del tallo de arroz (Chilo suppressalis),
enrollador de la hoja de arroz (Cnaphalocrocis medinalis),
polilla india de la harina (Plodia interpunctella) y
similares, noctuidos (Noctuidae) tales como el gusano cortador común
(Spodoptera litura), gusano cogollero del arroz
(Pseudaletia separata), gusano cogollero de la col
(Mamestra brassicae) y similares, blancas (Pieridae) tales
como gusano de la col común (Pieris rapae) y similares,
polillas tortrícidas (Tortricidae) tales como Adoxephyes
orana y similares, Carposinidae, lagarta (Lyonetiidae), polillas
limántridas (Lymantriidae), Autographa, Agrotis spp. tales como
gusano cortador (Agrotis segetum), cuncunilla negra
(Agrotis ipsilon) y similares, Helicoverpa spp., Heliotis
spp., polilla dorso de diamante (Plutella xylostella),
saltador del arroz (Parnara guttata), polilla porta estuche
(Tinea pellionella), polilla de la ropa (Tineola
bisselliella) y similares;
Mosquitos (Calcidae) tales como mosquito común
(Culex pipiens pallens), Culex tritaeniorhynchus y
similares, Aedes spp. tales como Aedes aegypti, Aedes
albopictus y similares, Anófeles tales como Anopheles
sinensis y similares, mosquito pequeño (Chironomidae), moscas
domésticas (Muscidae) tales como mosca doméstica (Musca
domestica), falsa mosca de los establos (Muscina
stabulans), mosca doméstica menor (Fannia canicularis) y
similares, Calliphoridae, Sarcophagidae, moscas antómidas
(Anthomyiidae) tales como gusano de las semillas de maíz
(Hylemya platura), gusano de la cebolla (Delia
antiqua) y similares, moscas de la fruta (Tephritidae), moscas
pequeñas de la fruta (Drosophilidae), moscas polilla (Psychodidae),
Phoridae, moscas negras (Simuliidae), Tabanidae, moscas de los
establos (Stomoxyidae), Ceratopogonidae y similares;
Cucaracha alemana (Blattella germanica),
cucaracha café ahumada (Periplaneta fuliginosa), cucaracha
americana (Periplaneta americana), cucaracha marrón
(Periplaneta brunnea), cucaracha oriental (Blatta
orientalis) y similares;
Hormigas (Formicidae), avispón, avispas vepulas
y alfareras (Vespidae), avispas Bethylidae, moscas sierra
(Tenthredinidae) tales como mosca sierra de la col (Athalia
rosae japonensis) y similares;
Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis,
Pulex irritans y similares;
Pediculus humanus, Phthirus pubis, Pediculus
humanus humanus, Pediculus humanus corporis y similares;
Reticulitermes speratus, Coptotermes
formosanus y similares;
Chicharritas (Delphacidae) tales como la pequeña
chicharrita marrón (Laodelphax striatellus), chicharrita
marrón del arroz (Nilaparvata lugens), chicharrita del arroz
de dorso blanco (Sogatella furcifera) y similares,
saltahojas (Deltocephalidae) tales como saltahojas verde del arroz
(Nephotettix cincticeps), saltahojas verde del arroz
(Nephotettix virescens) y similares, áfidos (Aphididae),
chinche hedionda (Pentatomidae), moscas blancas (Aleyrodidae),
cochinilla (Coccidae), chinche de encaje (Tingidae), psílidos
(Psyllidae) y similares;
Gusano de raíz del maíz (Diabrotica spp.) tal
como Attegenus japonicus, Anthrenus verbasci, gusano de raíz
de maíz del oeste (Diabrotica virgifera), gusano de raíz de
maíz del sur (Diabrotica undecimpunctata horaardi) y
similares, escarabajos (Scarabaeidae) tales como escoriador cobrizo
(Anomala cuprea), escarabajo del frijol (Anomala
rufocuprea) y similares, gorgojos (Curculionidae) tales como el
gorgojo del maíz (Sitophilus zeamais), gorgojo acuático del
arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), gorgojo de la semilla de
algodón (Anthonomus gradis gradis), gorgojo del frijol
adzuki (Callosobruchuys chienensis) y similares, escarabajos
negros (Tenebrionidae) tales como el gusano amarillo de la harina
(Tenebrio molitor), escarabajo rojo de la harina
(Tribolium castaneum) y similares, escarabajos de las hojas
(Chrysomelidae) tales como el escarabajo de la hoja de arroz
(Oulema oryzae), escarabajo pulga estriado (Phyllotreta
striolata), escarabajo de la hoja de cucurbitáceas
(Aulacophora femoralis) y similares, carcomas (Anobiidae),
Epilachna spp. tal como mariquita de veintiocho puntos
(Epilachna vigintioctopunctata) y similares, escarabajos
pulverizadores de postes (Lyctidae), falsos escarabajos
pulverizadores de postes (Bostrychidae), escarabajos longuicornios
(Cerambycidae), aleócaro (Paederus fuscipes) y similares;
Thrips palmi, Frankliniella occidentalis,
trips de las flores (Thrips hawaiiensis) y similares;
Grillos topo (Gryllotalpidae), saltamontes
(Acrididae) y similares;
Ácaros domésticos del polvo (Epidermoptidae)
tales como Dermatophagoides farinae,
Dermatophagoides ptrenyssnus y similares, ácaros
acáridos (Acaridae) tales como ácaro del moho (Tyrophagus
putrescentiae), ácaro del grano de patas marrones
(Aleuroglyphus ovatus) y similares, Glycyphagidae tales como
Glycyphagus privatus, Glycyphagus domesticus, ácaro de los
comestibles (Glycyphagus destructor) y similares, ácaros
queilétidos (Cheyletidae) tales como Cheyletus malaccensis,
Cheyletus fortis y similares, Tarsonemidae, Chortoglyphidae,
Haplochthoniidae, arañas rojas (Tetranychidae) tales como la araña
roja de dos manchas (Tetranychus urticae), araña roja de
Kanzawa (Tetranychus kanzawai), ácaro rojo de cítricos
(Panonychus citri), ácaro rojo europeo
(Panonychs-ulmi) y similares; y garrapatas
duras (Ixodidae) tales como Haemaphysalis longicornis y
similares.
El agente de control de plagas de la presente
invención puede ser el presente compuesto por sí mismo o,
habitualmente, puede ser una formulación del presente
compuesto.
Los ejemplos de la formulación incluyen
soluciones oleosas, concentrados emulsionables, polvos humectables,
formulaciones fluidas (por ejemplo, suspensión acuosa y emulsión
acuosa), polvos, gránulos, aerosoles, formulaciones volátiles por
calentamiento (por ejemplo, espiral anti-mosquitos,
esterillas antimosquitos para formulaciones de calentamiento
eléctrico y formulaciones volátiles con mecha absorbente para
calentamiento), fumigadores de calentamiento (por ejemplo,
fumigadores de tipo autocombustión, fumigadores de tipo reacción
química y fumigador de plato de cerámica poroso), formulaciones
volátiles sin calentamiento (por ejemplo, formulaciones volátiles
de resina y formulaciones volátiles de papel impregnado),
formulaciones humeantes (por ejemplo, en forma de niebla),
formulaciones ULV y cebos venenosos.
La formulación puede prepararse, por ejemplo,
mediante los siguientes métodos:
- (1)
- mezclando el presente compuesto con un vehículo líquido y/o gaseoso y, opcionalmente, añadiendo un tensioactivo y otros auxiliares para la formulación;
- (2)
- mezclando el presente compuesto con un vehículo sólido pulverizable y opcionalmente añadiendo un tensioactivo y otros auxiliares para la formulación; e
- (3)
- impregnando un vehículo sólido con forma con el presente compuesto; o mezclando el presente compuesto con un vehículo sólido en polvo y opcionalmente, añadiendo un tensioactivo y otros auxiliares para la formulación y dando forma a la mezcla resultante.
El contenido del presente compuesto depende del
tipo particular de formulación pero, habitualmente, estas
formulaciones pueden contener desde el 0,001 al 95% en peso del
presente compuesto.
Los ejemplos del vehículo usado en la
formulación incluyen vehículos sólidos tales como arcillas (por
ejemplo, arcilla caolín, tierra de diatomeas, óxido de silicio
sintético hidratado, bentonita, arcilla fubasami y arcilla ácida),
talco y similares, cerámicas, otros minerales inorgánicos (por
ejemplo, sericita, cuarzo, azufre, carbón activado, carbonato de
calcio, óxido de silicio hidratado y montmorillonita) y
fertilizantes químicos (por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de
amonio, nitrato de amonio, urea y cloruro de amonio); vehículos
líquidos tales como agua, alcoholes (por ejemplo, metanol y etanol),
cetonas (por ejemplo, acetona y metil etil cetona), hidrocarburos
aromáticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, etilbenceno,
metilnaftaleno y fenilxililetano), hidrocarburos alifáticos (por
ejemplo, hexano, ciclohexano, queroseno y gasóleo), ésteres (por
ejemplo acetato de etilo y acetato de butilo), nitrilos (por
ejemplo, acetonitrilo e isobutironitrilo), éteres (por ejemplo,
éter de diisopropilo y dioxano), amidas ácidas (por ejemplo,
N,N-dimetilformamida y
N,N-dimetilacetamida), hidrocarburos halogenados
(diclorometano, tricloroetano y tetracloruro de carbono), dimetil
sulfóxido y aceites vegetales (por ejemplo, aceite de soja y aceite
de semilla de algodón); y vehículos gaseosos tales como gas de
clorofluorocarbono, gas butano, LPG (gas de petróleo licuado),
dimetil éter y gas de dióxido de carbono.
Los ejemplos del tensioactivo incluyen ésteres
de alquilsulfato, sales alquilsulfonato, sales alquilaurilsulfonato,
alquil aril éteres, alquil aril éteres polioxietilenados, éteres
de polietilenglicol, ésteres de alcohol polihidroxílico y derivados
de alcohol de azúcar.
Los ejemplos de los otros auxiliares para una
formulación incluyen agentes adhesivos, agentes dispersantes y
estabilizadores, típicamente caseína, gelatina, polisacáridos (por
ejemplo, almidón, goma arábiga, derivados de celulosa y ácido
algínico), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintéticos
solubles en agua (por ejemplo, alcohol polivinílico y
polivinilpirrolidona), ácido poliacrílico, BHT
(2,6-di-terc-butil-4-metifenol)
y BHA (mezcla de
2-terc-butil-4-metoxifenol
y
3-terc-butil-4-metoxifenol).
Los ejemplos del vehículo sólido para la espiral
anti-mosquito incluyen una mezcla de polvo vegetal
en bruto tal como serrín y orujo de Pyrethrum y un agente
aglutinante tal como polvo Tabu (Polvo de Machilus
thunbergii), almidón o gluten.
Los ejemplos del vehículo sólido con forma para
una esterilla anti-mosquitos para calentamiento
eléctrico incluyen placas de fibrillas compactas de linters de
algodón y de una mezcla de pulpa y linters de algodón.
Los ejemplos del vehículo sólido para el
fumigante de tipo autocombustión incluyen agentes de combustión
exotérmica tales como nitrato, nitrito, sal de guanidina, clorato
de potasio, nitrocelulosa, etilcelulosa y serrín, agentes de
estimulación pirolítica tales como sales de metales alcalinos, sales
de metales alcalinotérreos, dicromatos y cromatos, fuentes de
oxígeno tales como nitrato de potasio, coadyuvantes de la combustión
tales como melanina y almidón de trigo, cargas para impartir
volumen tales como tierra de diatomeas y agentes aglutinantes tales
como pegamento sintético.
Los ejemplos del vehículo sólido para fumigantes
de tipo reacción química incluyen agentes exotérmicos tales como
sulfuros de metal alcalino, polisulfuros, hidrogenosulfuros y óxido
de calcio, agentes catalíticos tales como sustancias carbonosas,
carburo de hierro y arcilla activada, agentes espumantes orgánicos
tales como azodicarbonamida, bencenosulfonil hidracida,
dinitrosopentametileno tetramina, poliestireno y poliuretano y
cargas tales como fibras naturales y sintéticas.
Los ejemplos del vehículo sólido para una
formulación volátil que no es de calentamiento incluyen resinas
termoplásticas y papel tales como papel de filtro o papel
japonés.
Los ejemplos del material base para cebos
venenosos incluyen ingredientes de cebo tales como polvo de
cereales, aceite vegetal, azúcar y celulosa cristalina,
antioxidantes tales como dibutil hidroxitolueno y ácido
nordihidroguaiarético, conservantes tales como ácido
deshidroacético, sustancias para prevenir la ingestión errónea por
parte de niños y perros, tales como polvo de pimienta roja, aroma
atrayentes de plaga tales como aroma de queso, aroma de cebolla y
aceite de cacahuete.
El método para el control de plagas de la
presente invención se lleva habitualmente a cabo por la aplicación
del agente de control de plagas de la presente invención que
contiene una cantidad eficaz del presente compuesto en plagas o en
un sitio en el cual residen las plagas.
La formulación del agente de control de plagas
de la presente invención se emplea, por ejemplo, por los siguientes
métodos:
- (1)
- aplicando la formulación como tal a las plagas o al sitio donde residen las plagas;
- (2)
- pulverizando la formulación en forma de una solución diluida con un disolvente tal como agua en las plagas o en un sitio en el cual residen las plagas; en este caso, la concentración del ingrediente activo en la solución diluida es habitualmente de 0,1 a 10000 ppm, o
- (3)
- volatilizando el ingrediente activo mediante el calentamiento de la formulación en un sitio en el cual reside la plaga.
Estos métodos pueden seleccionarse de manera
apropiada de acuerdo con un tipo particular del agente, lugar de
aplicación o similares.
En cualquier método, la cantidad del presente
compuesto a aplicar puede determinarse de manera apropiada de
acuerdo con una forma particular del agente de control de plagas de
la presente invención, tiempo, lugar y método de aplicación, tipo
de la plaga, daño y similares. Habitualmente, cuando se emplea en un
plano, la cantidad es de 1 a 10.000 mg por 1 m^{2} y cuando se
emplea en un espacio, la cantidad es de 0,1 a 5.000 mg por 1
m^{3}.
El agente de control de plagas de la presente
invención se puede usar junto con o mezclado con otros
insecticidas, nematocidas, fungicidas, herbicidas, reguladores del
crecimiento de las plantas, repelentes, sinérgicos, fertilizantes
y/o acondicionadores del suelo.
Los ejemplos de los ingredientes activos del
insecticida y acaricida incluyen:
- compuestos organofosforados tales como fenitrotión, fentión, diazinón, clorpirifós, acefato, metidatión, disulfotón, DDVP, sulprofós, cianofós, dioxabenzofós, dimetoato, fentoato, malantión, triclorfón, azinfos-metil, monocrotofós y etión;
- compuestos de carbamato tales como BPMC, benfuracarb, propoxur, carbosulfano, carbaril, metomil, etiofencarb, aldicarb, oxamil y fenotiocarb;
- compuestos piretroides tales como etofenprox, fenvalerato, esfenvalerato, fenpropatrina, cipermetrina, permetrina, cihalotrina, deltametrina, cicloprotrina, fluvalinato, bifentrina, 2-metil-2-(4-bromodifluorometoxifenil)propil(3-fenoxibencil)éter, tralometrina, silafluofeno, d-fenotrina, cifenotrina, d-resmetrina, acrinatrina, ciflutrina, teflutrina, transflutrina, tetrametrina, aletrina, d-furametrina, praletrina, emprentrina y 2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato de 5-(2-propinil)furfurilo;
- derivados de nitroimidazolidina; derivados de N-cianoamidina tales como acetamiprida; compuestos de hidrocarburos clorados tales como endosulfán, \gamma-BHC y 1,1-bis(clorofenil)-2,2,2-tricloroetanol; compuestos de benzoilfenilurea tales como clorfluazurón, teflubenzurón y flufenoxurón; compuestos de fenilpirazol; metoxadiazona; bromo-propilato; tetradifón; quinometionato; piridaben; fenpiroximato; diafentiurón; tebufenpirad; complejo de polinactinas tal como tetranactina, dinactina y trinactina; pirimidifen; milbemectina; abamectina; ivermectina; y azadiractina.
Los ejemplos del repelente incluyen
3,4-caranediol,
N,N-dietil-m-toluamida,
2-(2-hidroxietil)-1-piperidinacarboxilato
de 1-metilpropilo,
p-mentano-3,8-diol,
aceites esenciales botánicos tales como aceite hisopo y
similares.
Los ejemplos del sinérgico incluyen
bis(2,3,3,3-tetracloropropil) éter
(S-421),
N-(2-etilhexil)biciclo[2.2.1]hept-5-eno-2,3-dicarboximida
(MGK-264) y
5-((2-(2-Butoxietoxi)etoxi)metil)-6-propil-1,3-benzodioxol
(butóxido de piperonilo).
Adicionalmente, la presente invención se
ilustrará en detalle por los siguientes Ejemplo de Producción,
Ejemplos de Formulación y Ejemplos de Ensayo.
Primero, se describirá el Ejemplo de Producción
del presente compuesto.
Ejemplo de
producción
En una atmósfera de nitrógeno, a una mezcla de
0,20 g de alcohol
4-propargil-2,3,5,6-tetrafluorobencílico,
0,17 g de ácido
(1R)-trans-3-(2-ciano-1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxílico
y 0,022 g de 4-dimetilaminopiridina en 7 ml de
diclorometano se le añadieron 0,21 g de
N,N-diciclohexilcarbodiimida y la mezcla se agitó a
temperatura ambiente durante tres horas. Después, la mezcla de
reacción se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida.
El residuo resultante se sometió a cromatografía en columna sobre
gel de sílice para obtener 0,26 g de
(1R)-trans-3-(2-ciano-1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
4-propargil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo
(en lo sucesivo en este documento, denominado presente compuesto
(A)) representado por la formula (A):
(una proporción de isómeros basada en el doble
enlace del grupo
2-ciano-1-propenilo:
Z/E = aproximadamente 2/1).
RMN ^{1}H (CDCl_{3}, TMS) \delta (ppm):
1,21 (s, 3H, formas Z+E), 1,32 (s, 3H, formas Z+E), 1,72 (t, 1H,
formas Z+E); 1,96 (s, 3H, formas Z+E), 2,06 (s, 1H, formas Z+E),
2,20 (m, 1/3H, forma E), 2,47 (m, 2/3H, forma Z), 3,64 (s, 2H,
formas Z+E), 5,24 (s, 2H, formas Z+E), 5,78 (d, 2/3H, forma Z), 6,00
(d, 1/3H, forma E).
A continuación, se describirán Ejemplos de
formulación. Las partes están en peso.
Ejemplo de Formulación
1
A una solución de 20 partes del presente
compuesto (A) en 65 partes de xileno se le añaden 15 partes de
Sorpol 3005X (marca registrada de Toho Chemical Industry Co., LTD.)
y la mezcla se mezcla minuciosamente con agitación para obtener un
concentrado emulsionable.
Ejemplo de Formulación
2
A 40 partes del presente compuesto (A) se le
añaden 5 partes de Sorpol 3005X, y la mezcla se mezcla
minuciosamente con agitación. A la mezcla se le añaden 32 partes de
Carplex #80 (sílice hidratada sintética, marca registrada de
Shionogi & Co., Ltd.) y 23 partes de tierra de Diatomeas de
malla 300 y la mezcla resultante se mezcla minuciosamente con un
mezclador de jugos para obtener un polvo humectable.
Ejemplo de Formulación
3
Se pulveriza minuciosamente una mezcla de 1,5
partes del presente compuesto (A), 1 parte de Tokusil GUN (sílice
hidratada sintética, fabricada por Tokuyama Corp.), 2 partes de Reax
85A (ligninsulfonato sódico, fabricado por Westvaco chemicals), 30
partes de Bentonite Fuji (bentonita, fabricado por Hojun Co.) y 65,5
partes de arcilla Shokozan A (arcilla de caolín, fabricada por
Shokozan Kogyosho Co.). A la mezcla resultante se le añade agua y
la mezcla se amasa, se granula con un granulador de pistón y se seca
para obtener un gránulo al 1,5%.
Ejemplo de formulación
4
Una mezcla de 10 partes del presente compuesto
(A), 10 partes de fenilxililetano y 0,5 partes de Sumidur
L-75 (tolilenodiisocianato fabricado por Sumika
Bayer Uretano Co., Ltd.) se añade a 20 partes de una solución acuosa
al 10% de goma arábiga y se agita con un homomezclador para obtener
una emulsión que tiene un diámetro de partículas medio de 20
\mum. A esto se le añaden dos partes de eltilenglicol y se agita
durante 24 horas en un baño de agua a 60ºC para obtener una
suspensión de microcápsulas. Por otra parte, se dispersan 0,2 partes
de goma xantana y 1,0 parte de Veegum R (silicato de aluminio y
magnesio fabricado por Sanyo Chemical Co., Ltd.) en 56,3 partes de
agua sometida a intercambio iónico para obtener una solución
espesante. Se obtiene una formulación microencapsulada mezclando
42,5 partes de la suspensión de microcápsulas anterior y 57,5 partes
de la solución espe-
sante.
sante.
Ejemplo de Formulación
5
Una mezcla de 10 partes del presente compuesto
(A) y 10 partes de fenilxililetano se añade a 20 partes de una
solución acuosa al 10% de polietilenglicol y la mezcla se agita con
un homomezclador para obtener una emulsión que tiene un diámetro de
partículas medio de 3 \mum. Por otra parte, se dispersan 0,2
partes de goma xantana y 1,0 partes de Veegum R (silicato de
aluminio y magnesio fabricado por Sanyo Chemical Co., Ltd.) en 58,8
partes de agua sometida a intercambio iónico para dar una solución
espesante. Se obtiene una formulación fluida mezclando 40 partes de
la emulsión anterior y 60 partes de la solución espesante.
Ejemplo de Formulación
6
Una mezcla de 5 partes del presente compuesto
(A), 3 partes de Carplex #80 (polvo fino de dióxido de silicio
hidratado sintético, marca registrada de Shionogi & Co., Ltd.),
0,3 partes de PAP (mezcla de fosfato de monoisopropilo y fosfato de
diisopropilo) y 91,7 partes de talco de malla 300 se agitan con un
mezclador de jugos para obtener un polvo.
Ejemplo de Formulación
7
Una solución de 0,1 partes del presente
compuesto (A) en 10 partes de diclorometano se mezcla con 89,9
partes de queroseno desodorizado para obtener una solución
oleosa.
Ejemplo de Formulación
8
Una solución de 1 parte del presente compuesto
(A), 5 partes de diclorometano y 34 partes de queroseno desodorizado
se carga en un recipiente de aerosol. Se acopla una válvula al
recipiente y se cargan 60 partes de propulsor (gas petróleo
licuado) a presión a través de la válvula para obtener un aerosol
oleoso.
\newpage
Ejemplo de formulación
9
Una solución de 0,6 partes del presente
compuesto (A), 5 partes de xileno, 3,4 partes de queroseno
desodorizado, 1 parte de Atmos 300 (emulsionante, marca registrada
de Atlas Chemical Co.) y 50 partes de agua se carga en un
recipiente de aerosol. Se acopla una válvula al recipiente y se
cargan 40 partes de propulsor (gas de petróleo licuado) a presión a
través de la válvula para obtener un aerosol acuoso.
Ejemplo de Formulación
10
Una solución de 0,3 g del presente compuesto (A)
en 20 ml de acetona se mezcla uniformemente con 99,7 g de un
material base para una espiral antimosquitos (mezcla de polvo Tabu,
Pyrethrum marc y polvo de madera a la proporción de 4:3:3). A la
mezcla se le añaden 100 ml de agua y la mezcla resultante se amasa
minuciosamente, después se moldea y se seca para obtener una
espiral antimosquitos.
Ejemplo de Formulación
11
Se prepara una solución añadiendo acetona a 0,8
g del presente compuesto (A) y 0,4 g de butóxido de piperonilo y
ajustando hasta alcanzar un volumen de 10 ml. Se impregna
uniformemente un material de base (una placa de fibrillas
compactadas de una mezcla de pulpa y fibras de algodón: 2,5 cm x 1,5
cm, 0,3 cm de espesor) con 0,5 ml de la solución anterior para
obtener una esterilla antimosquitos para calentamiento
eléctrico.
Ejemplo de Formulación
12
Una solución de 3 partes del presente compuesto
(A) en 97 partes de queroseno desodorizado se carga en un
recipiente hecho de cloruro de polivinilo. En el recipiente se
inserta una mecha absorbente hecha de polvo inorgánico solidificado
con un aglutinante y después calcinado, cuya parte superior puede
calentarse con un calentador para obtener una parte de un
dispositivo de fumigación con calentamiento eléctrico de tipo mecha
absorbente.
Ejemplo de Formulación
13
Una placa cerámica porosa (4,0 cm x 4,0 cm, 1,2
cm de espesor) se impregna con una solución de 100 mg del presente
compuesto (A) en una cantidad apropiada de acetona para obtener un
fumigante para el calentamiento.
Ejemplo de Formulación
14
Una solución de 100 \mug del presente
compuesto (A) en una cantidad apropiada de acetona se aplica
uniformemente sobre una tira de papel de filtro (2,0 cm x 2,0 cm,
0,3 mm de espesor). Después, se vaporiza acetona para obtener un
agente volátil para usarlo a temperatura ambiente.
Los siguientes Ejemplos de Ensayo demostrarán
que el presente compuesto es útil como un principio activo para
agentes de control de plagas.
Ejemplo de Ensayo
1
Una solución de 0,025 partes del presente
compuesto (A) por cada 10 partes de diclorometano se mezcló con
89,975 partes de queroseno desodorizado para obtener una solución
oleosa del 0,025%.
Se soltaron moscas domésticas adultas (5 machos
y 5 hembras) en una cámara cúbica (70 cm en cada lado). Dentro de
la cámara, se pulverizaron 0,7 ml de solución oleosa al 0,025% del
presente compuesto (A), preparada anteriormente, con una pistola
pulverizadora a una presión de 8,8 X 10^{4} Pa desde una pequeña
ventana en un lateral de la cámara. Dos minutos después de la
pulverización, se contó el número de los insectos que habían caído
(se repitió dos veces).
Se llevó a cabo el mismo ensayo excepto en que
se usó
(1R)-trans-3-(2-metil-1-propenil-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
4-propargil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo
representado por la fórmula:
(El compuesto descrito como el compuesto 2 en la
TABLA 1 del documento EP 0196156 A1; en el presente documento en lo
sucesivo, denominado compuesto comparativo 1) en vez del presente
compuesto (A).
La relación de caída, es decir, la relación del
número de insectos que habían caído 2 minutos después de la
pulverización con respecto al número de insectos ensayados, se
muestran en la Tabla 1.
Ejemplo de Ensayo
2
Una solución de 0,00625 partes del presente
compuesto (A) por cada 10 partes de diclorometano se mezcló con
89,99375 partes de queroseno desodorizado para obtener una solución
oleosa del 0,00625%.
Se soltaron moscas domésticas adultas (5 machos
y 5 hembras) en una cámara cúbica (70 cm en cada lado). Dentro de
la cámara, se pulverizaron 0,7 ml de solución oleosa al 0,00625% del
presente compuesto (A), preparada anteriormente, dentro de la
cámara con una pistola pulverizadora a una presión de 8,8 X 10^{4}
Pa desde una pequeña ventana en el lateral de la cámara. Después,
hasta 10 minutos después de la pulverización, se contó con el
tiempo el número de insectos que habían caído (se repitió 2 veces).
El tiempo requerido para que el 90% de los insectos ensayados se
cayeran (KT_{90}) se calculó a partir de los resultados.
Se llevó a cabo el mismo ensayo excepto por el
uso del compuesto comparativo 1 y
(1R)-trans-3-(2-ciano-1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
4-metoximetil-2,3,5,6-tetrafluorobencilo
representado por la fórmula:
(El compuesto descrito en el documento JP
2004-2363 A; en el presente documento en lo
sucesivo, denominado compuesto comparativo 2).
Los resultados se muestran la Tabla 2.
El presente compuesto es útil como un
ingrediente activo para un agente de control de plagas.
Claims (4)
1. Un compuesto de éster representado por la
fórmula (1):
2. Un agente para el control de plagas que
comprende el compuesto de éster de la fórmula (1) como un principio
activo.
3. Un método no terapéutico para el control de
plagas que comprende aplicar una cantidad eficaz del compuesto de
éster de la fórmula (1) a plagas o a un sitio en el que habitan
plagas.
4. Uso del compuesto de éster de la fórmula (1)
como un principio activo de un agente para el control de plagas.
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