ES2346651T3 - Formulacion de liberacion controlada que tramadol formulacion de liberacion controlada que contiene tramadol. - Google Patents

Formulacion de liberacion controlada que tramadol formulacion de liberacion controlada que contiene tramadol. Download PDF

Info

Publication number
ES2346651T3
ES2346651T3 ES04030658T ES04030658T ES2346651T3 ES 2346651 T3 ES2346651 T3 ES 2346651T3 ES 04030658 T ES04030658 T ES 04030658T ES 04030658 T ES04030658 T ES 04030658T ES 2346651 T3 ES2346651 T3 ES 2346651T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
weight
tramadol
hours
controlled release
released
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES04030658T
Other languages
English (en)
Inventor
Ronald Brown Miller
Stewart Thomas Leslie
Sandra Therese Antoinette Malkowska
Kevin John Smith
Walter Wimmer
Horst Winkler
Udo Hahn
Derek Allan Prater
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Euro Celtique SA
Original Assignee
Euro Celtique SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27435744&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2346651(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE4315525A external-priority patent/DE4315525B4/de
Priority claimed from GB9324045A external-priority patent/GB2284760B/en
Priority claimed from GB9404544A external-priority patent/GB9404544D0/en
Priority claimed from GB9404928A external-priority patent/GB2287880A/en
Application filed by Euro Celtique SA filed Critical Euro Celtique SA
Application granted granted Critical
Publication of ES2346651T3 publication Critical patent/ES2346651T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1617—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A61K31/137—Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/485—Morphinan derivatives, e.g. morphine, codeine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/1641—Organic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyethylene glycol, poloxamers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/1652—Polysaccharides, e.g. alginate, cellulose derivatives; Cyclodextrin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/2031—Organic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyethylene glycol, polyethylene oxide, poloxamers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205—Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2054—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2072—Pills, tablets, discs, rods characterised by shape, structure or size; Tablets with holes, special break lines or identification marks; Partially coated tablets; Disintegrating flat shaped forms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2072—Pills, tablets, discs, rods characterised by shape, structure or size; Tablets with holes, special break lines or identification marks; Partially coated tablets; Disintegrating flat shaped forms
    • A61K9/2077—Tablets comprising drug-containing microparticles in a substantial amount of supporting matrix; Multiparticulate tablets
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2095—Tabletting processes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
    • A61K9/2806—Coating materials
    • A61K9/2833—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/286—Polysaccharides, e.g. gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2866—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

Uso de tramadol en la fabricación de una preparación analgésica de liberación controlada para una administración oral de una vez al día, en el que (a) la preparación contiene entre un 1 y un 80% peso/peso de por lo menos un polímero hidrófilo, y una cantidad analgésicamente eficaz de HCl de tramadol en una matriz de liberación controlada y presenta la siguiente velocidad de disolución in vitro cuando se mide usando el Método de las Paletas Ph. Eur. a 100 rpm en 900 ml de ácido clorhídrico 0,1 N a 37ºC y usando una detección UV a 270 nm: entre un 0 y un 30% (en peso) de tramadol liberado después de 1 hora, entre un 0 y un 40% (en peso) de tramadol liberado después de 2 horas, entre un 3 y un 55% (en peso) de tramadol liberado después de 4 horas, entre un 10 y un 65% (en peso) de tramadol liberado después de 8 horas, entre un 20 y un 75% (en peso) de tramadol liberado después de 12 horas, entre un 30 y un 88% (en peso) de tramadol liberado después de 16 horas, entre un 50 y un 100% (en peso) de tramadol liberado después de 24 horas, más de un 80% (en peso) de tramadol liberado después de 36 horas; o (b) la preparación de liberación controlada comprende un tramadol o una sal del mismo incorporados en una matriz de liberación normal, que es un esferoide que comprende el tramadol o sal farmacéuticamente aceptable del mismo y un agente esferonizante, presentando el esferoide un recubrimiento de liberación controlada seleccionado de entre ceras insolubles en agua, polimetacrilatos insolubles en agua y celulosa insoluble en agua.

Description

Formulación de liberación controlada que contiene tramadol.
La presente invención se refiere al uso de tramadol en la fabricación de una preparación de liberación controlada para su administración oral una vez al día, según se reivindica en la presente reivindicación 1.
El tramadol, que tiene el nombre químico (+)-trans-2-[(dimetilamino)metil]-1-(3-metoxifenil) ciclohexanol, es un analgésico opioide oralmente activo. Las preparaciones de liberación convencionales en forma de cápsulas, gotas y supositorios que contienen tramadol, o más particularmente su sal clorhidrato, han estado disponibles comercialmente durante muchos años para ser usadas en el tratamiento del dolor de moderado a severo. No obstante, dichas preparaciones no proporcionan una liberación controlada del tramadol. Por otra parte, a pesar de que el tramadol se usa desde hace tiempo, en la bibliografía ni siquiera se han descrito previamente preparaciones de liberación controlada para administración oral que contienen tramadol como ingrediente activo.
Es un objetivo de la presente invención proporcionar una preparación oral de tramadol de liberación controlada, adecuada para una administración de por lo menos cada doce horas (por ejemplo, de hasta cada veinticuatro horas) para el tratamiento del dolor.
Por esta razón, la presente invención proporciona una preparación de liberación controlada que comprende tramadol o una sal del mismo farmacéuticamente aceptable para administración oral.
Las sales de tramadol farmacéuticamente aceptables, adecuadas para ser usadas según la presente invención son las correspondientes conocidas convencionalmente en la técnica tales como sales de adición de ácido farmacéuticamente aceptables. Particularmente, se prefiere la sal clorhidrato.
Una preparación de liberación controlada según la presente invención es aquella que consigue una liberación lenta de un fármaco durante un periodo de tiempo prolongado, alargando de este modo la duración de la acción del fármaco con respecto a la conseguida por administración convencional. Preferentemente, dicha preparación mantiene una concentración del fármaco en la sangre dentro del intervalo terapéutico durante 12 horas o más.
Los presentes inventores han descubierto que, para permitir la liberación controlada de tramadol durante al menos un periodo de doce horas siguientes a su administración oral, la velocidad de liberación in vitro se corresponde, preferentemente, con la siguiente proporción en % de tramadol liberado:
\vskip1.000000\baselineskip
1
\newpage
Otra preparación preferida, especialmente apropiada para una dosificación de dos veces al día, tiene una velocidad de liberación in vitro correspondiente a la siguiente proporción en % de tramadol liberado:
\vskip1.000000\baselineskip
2
Todavía otra preparación preferida, particularmente apropiada para una dosificación de una vez al día, tiene una velocidad de liberación in vitro correspondiente a la siguiente proporción en % de tramadol liberado:
\vskip1.000000\baselineskip
3
Una preparación aún más preferida según la invención, también particularmente apropiada para una dosificación de una vez al día, presenta una relación de liberación in vitro correspondiente a la siguiente proporción en % de tramadol liberado:
\vskip1.000000\baselineskip
4
\newpage
Más preferentemente, una preparación para una dosificación de una vez al día presenta una velocidad de liberación in vitro sustancialmente como sigue:
5
Otra velocidad de disolución preferida in vitro al producirse la liberación de la preparación de liberación controlada para una administración de dos veces al día según la invención, está entre el 5 y el 50% (en peso) de tramadol liberado después de 1 hora, entre el 10 y el 75% (en peso) de tramadol liberado después de 2 horas, entre el 20 y el 95% (en peso) de tramadol liberado después de 4 horas, entre el 40 y el 100% (en peso) de tramadol liberado después de 8 horas, más del 50% (en peso) de tramadol liberado después de 12 horas, más del 70% (en peso) liberado después de 18 horas y más del 80% (en peso) de tramadol liberado después de 24 horas.
Además, en el caso de una preparación de liberación controlada para una administración de dos veces al día, se prefiere que después de 8 horas tras la administración oral, se absorba in vivo entre el 70 y el 95% (en peso) de tramadol, que después de 10 horas se absorba entre el 77 y el 97% (en peso) de tramadol y que después de 12 horas se absorba entre el 80 y el 100% (en peso) de tramadol.
Una formulación según la invención, adecuada para una dosificación de dos veces al día puede tener una tmax de entre 1,5 y 8 horas, preferentemente entre 2 y 7 horas, y un valor de W_{50} comprendido en el intervalo de 7 a 16 horas.
Una formulación según la invención, adecuada para una dosificación de una vez al día puede tener una tmax en el intervalo de 3 a 6 horas, preferentemente de 4 a 5 horas y un valor de W_{50} en el intervalo de 10 a 33 horas.
El parámetro W_{50} define la anchura del perfil plasmático en el 50% de Cmax, es decir, el tiempo durante el cual las concentraciones plasmáticas son iguales a o mayores que el 50% de la concentración de pico. El parámetro se determina mediante interpolación lineal de los datos observados y representa la diferencia en tiempo entre el primer (o único) cruce de sentido ascendente y el último (o único) cruce de sentido descendente en el perfil plasmático.
A no ser que se especifique lo contrario, las velocidades de liberación in vitro mencionadas en el presente documento son las correspondientes obtenidas a través de mediciones usando el Método de las Paletas de la Ph. Eur. (Farmacopea Europea) a 100 rpm en 900 ml de ácido clorhídrico 0,1 N a 37ºC y usando la detección UV a 270 nm.
La preparación de liberación controlada según la invención contiene preferentemente una cantidad analgésicamente eficaz de tramadol o una sal del mismo farmacéuticamente aceptable, de forma adecuada en el intervalo de entre 50 y 800 mg, especialmente 100, 200, 300, 400 a 600 mg (calculado como clorhidrato de tramadol) por unidad de dosificación.
La preparación de liberación controlada según la invención se puede presentar, por ejemplo, en forma de gránulos, esferoides, pellets, multipartículas, cápsulas, comprimidos, sobres, suspensiones de liberación controlada, o en cualquier otra forma de dosificación adecuada que incorpore dichos gránulos, esferoides, pellets o multipartículas.
El ingrediente activo de la preparación según la invención se puede incorporar de forma adecuada en una matriz. Ésta puede ser cualquier matriz que proporcione tramadol de liberación controlada durante por lo menos un periodo de doce horas y que proporcione preferentemente velocidades de disolución in vitro y velocidades de absorción in vivo del tramadol dentro de los intervalos especificados anteriormente. Preferentemente, la matriz es una matriz de liberación controlada. Como alternativa, se pueden usar matrices de liberación normal que tengan un recubrimiento que proporcione la liberación controlada del ingrediente activo.
Los materiales adecuados para su inclusión en una matriz de liberación controlada incluyen
(a)
Polímeros hidrófilos o hidrófobos, tales como gomas, éteres de celulosa, resinas acrílicas y materiales derivados de proteínas. De estos polímeros, se prefieren los éteres de celulosa, especialmente alquilcelulosas. La preparación puede contener convenientemente entre un 1% y un 80% (en peso) de uno o más polímeros hidrófilos o hidrófobos.
(b)
Hidrocarburos sustituidos o no sustituidos, digeribles, de cadena larga (C_{8}-C_{50}, especialmente C_{12}-C_{40}), tales como ácidos grasos, alcoholes grasos, gliceril ésteres de ácidos grasos, ceras y aceites minerales y vegetales. Se prefieren hidrocarburos con un punto de fusión desde 25 a 90ºC. De estos materiales de hidrocarburos de cadena larga, se prefieren los alcoholes grasos (alifáticos). La preparación puede contener adecuadamente hasta un 60% (en peso) de al menos un hidrocarburo de cadena larga, digerible.
(c)
Polialquilenglicoles. La preparación puede contener adecuadamente hasta un 60% (en peso) de uno o más polialquilenglicoles.
\vskip1.000000\baselineskip
Una de las matrices de liberación controlada particularmente adecuada comprende una o más alquilcelulosas y uno o más alcoholes alifáticos C_{12}-C_{36}. La alquilcelulosa es preferentemente alquil celulosa C_{1}-C_{6}, especialmente etil celulosa. La preparación de liberación controlada según la invención contiene preferentemente entre el 1 y el 20% (en peso), especialmente entre el 2 y el 15% (en peso) de una o más alquilcelulosas.
El alcohol alifático puede ser adecuadamente alcohol láurico, alcohol miristílico o alcohol estearílico aunque preferentemente es alcohol cetílico o más preferentemente alcohol cetoestearílico. La preparación de liberación controlada contiene de forma adecuada entre el 5 y el 30% (en peso) de alcohol alifático, especialmente entre el 10 y el 25% (en peso) de alcohol alifático.
Opcionalmente, la matriz de liberación controlada también puede contener otros ingredientes farmacéuticamente aceptables los cuales son convencionales en la técnica farmacéutica tales como diluyentes, lubricantes, aglutinantes, medios auxiliares de granulación, colorantes, aromatizantes, surfactantes, reguladores del pH, antiadherentes y mejoradores de la fluxibilidad, por ejemplo, sebacato de dibutilo, hidróxido amónico, ácido oleico y sílice coloidal.
La preparación de liberación controlada según la invención se puede recubrir de forma adecuada con una película usando cualquier material de recubrimiento pelicular convencional en la técnica farmacéutica. Preferentemente, se usa un recubrimiento pelicular acuoso.
Como alternativa, la preparación de liberación controlada según la invención puede comprender una matriz de liberación normal que tenga un recubrimiento de liberación controlada. Preferentemente, la preparación comprende esferoides recubiertos pelicularmente que contienen el ingrediente activo y un agente esferonizante.
El agente esferonizante puede ser cualquier material farmacéuticamente aceptable, adecuado, el cual se pueda esferonizar junto con el ingrediente activo para formar esferoides. Uno de los agentes esferonizantes preferidos es la celulosa microcristalina. La celulosa microcristalina usada puede ser adecuadamente, por ejemplo, Avicel PH 101 ó Avicel PH 102 (Marcas Comerciales, FMC Corporation).
Opcionalmente, los esferoides pueden contener otros ingredientes farmacéuticamente aceptables convencionales en la técnica farmacéutica tales como aglutinantes, agentes de carga y colorantes. Entre los aglutinantes adecuados se incluyen polímeros hidrosolubles, hidroxialquil celulosas hidrosolubles tales como hidroxipropilcelulosa o polímeros insolubles en agua (los cuales también pueden contribuir a las propiedades de liberación controlada) tales como polímeros o copolímeros acrílicos, por ejemplo, etilcelulosa. Entre los agentes de carga adecuados se incluye lactosa.
Los esferoides se recubren con un material que permite la liberación del ingrediente activo a una velocidad controlada en un medio acuoso. Entre los materiales de recubrimiento de liberación controlada adecuados se incluyen ceras insolubles en agua y polímeros tales como polimetacrilatos (por ejemplo polímeros Eudragit, marca registrada) o celulosas insolubles en agua, en particular, etil celulosa. Opcionalmente, se pueden incluir polímeros hidrosolubles tales como polivinilpirrolidona o celulosas hidrosolubles tales como hidroxipropilmetilcelulosa o hidroxipropilcelulosa. Opcionalmente, se pueden añadir otros agentes hidrosolubles tales como polisorbato 80.
Alternativamente, el fármaco se puede aplicar como recubrimiento sobre perlas non-pareil inertes y las perlas cargadas con el fármaco se pueden recubrir con un material que permita el control de la liberación del ingrediente activo al medio acuoso.
En un aspecto adicional, la presente invención proporciona un proceso para preparar una preparación de liberación controlada según la presente invención, que comprende la incorporación de tramadol o una sal del mismo farmacéuticamente aceptable en una matriz de liberación controlada, por ejemplo
(a)
granulando una mezcla que comprende tramadol o una sal del mismo farmacéuticamente aceptable y una o más alquilcelulosas,
(b)
mezclando los gránulos que contienen alquilcelulosa con uno o más alcoholes alifáticos C_{12-36}; y opcionalmente
(c)
conformando y comprimiendo los gránulos, y, si se desea, aplicando un recubrimiento pelicular; o
(d)
granulando una mezcla que comprende tramadol o una sal del mismo farmacéuticamente aceptable, lactosa y una o más alquilcelulosas con uno o más alcoholes alifáticos C_{12-36}; y, opcionalmente,
(e)
conformando y comprimiendo los gránulos, y, si se desea, aplicando un recubrimiento pelicular.
\vskip1.000000\baselineskip
La preparación de liberación controlada según la invención también se puede preparar en forma de esferoides recubiertos pelicularmente
(a)
granulando la mezcla que comprende tramadol o una sal del mismo farmacéuticamente aceptable y un agente esferonizante;
(b)
extruyendo la mezcla granulada para proporcionar una mezcla extruída;
(c)
esferonizando la mezcla extruída hasta que se formen esferoides; y
(d)
recubriendo los esferoides con un recubrimiento pelicular.
\vskip1.000000\baselineskip
Una forma preferida de dosis unitaria según la invención comprende una cápsula llenada con partículas de liberación controlada que comprenden esencialmente el ingrediente activo, un vehículo o diluyente fundible hidrófobo y opcionalmente un modificador hidrófilo de la liberación. En particular, las partículas de liberación controlada se preparan preferentemente por medio de un proceso el cual comprende la formación de una mezcla de ingrediente activo seco y materiales de control de la liberación fundibles seguida por un tratamiento mecánico de la mezcla en un mezclador de alta velocidad con una entrada de energía suficiente para fundir o ablandar el material fundible con lo cual el mismo forma partículas con el ingrediente activo. Las partículas resultantes, después de enfriarse, se tamizan adecuadamente para proporcionar partículas que presentan un intervalo de tamaños de entre 0,1 y 3,0 mm, preferentemente entre 0,25 y 2,0 mm. A continuación, se describe un ejemplo según la invención el cual resulta adecuado para la producción comercial de unidades de dosificación.
Cuando se utiliza esta técnica de procesado, se ha observado que para conseguir más fácilmente las características de liberación deseadas (tanto in vivo como in vitro, tal como se ha descrito anteriormente), la composición que se va a procesar comprende dos ingredientes esenciales, a saber:
(a)
tramadol o sal del mismo; y
(b)
vehículo o diluyente fundible hidrófobo; opcionalmente junto con
(c)
un componente de control de la liberación que comprende un material fundible hidrosoluble o un material orgánico o inorgánico, soluble o insoluble en partículas.
\vskip1.000000\baselineskip
Los autores de la invención han observado que la cantidad total de tramadol o sal farmacéuticamente aceptable del mismo en la composición puede variar dentro de amplios márgenes, por ejemplo, entre el 10 y el 90% en peso de la misma.
El componente fundible hidrófobo (b) debería ser un material hidrófobo tal como una cera o aceite natural o sintético, por ejemplo, aceite vegetal hidrogenado, aceite de ricino hidrogenado, cera microcristalina, cera de abejas, cera carnauba o monoestearato de glicerilo, y tiene adecuadamente un punto de fusión de entre 35 y 140ºC, preferentemente entre 45 y 110ºC.
El componente de modificación de la liberación (c), cuando se utiliza un material fundible hidrosoluble, es convenientemente un polietilenglicol y, cuando se utiliza un material en partículas, es convenientemente un material farmacéuticamente aceptable tal como fosfato dicálcico o lactosa.
Otro proceso preferido para la fabricación de una formulación según la invención comprende:
(a)
tratar mecánicamente, en un mezclador de alta velocidad, una mezcla de tramadol o una sal farmacéuticamente aceptable en forma de partículas y un vehículo o diluyente fundible hidrófobo en partículas que tiene un punto de fusión comprendido entre 35 y 140ºC y, opcionalmente, un componente de control de liberación que comprende un material fundible hidrosoluble, o un material orgánico o inorgánico soluble o insoluble en partículas, a una velocidad y entrada de energía que permita que el vehículo o diluyente se funda o ablande, con lo cual forma aglomerados,
(b)
descomponer los aglomerados más grandes para proporcionar pepitas de liberación controlada; y
(c)
continuar con el tratamiento mecánico con la adición posterior y opcional de un bajo porcentaje del vehículo o diluyente,
(d)
opcionalmente, repetir las etapas (c) y posiblemente (b) una o más veces.
\vskip1.000000\baselineskip
Este proceso tiene la capacidad de proporcionar un alto rendimiento (más de un 80%) de partículas en un intervalo de tamaños deseado, con una uniformidad deseada de velocidad de liberación de tramadol o sal del mismo.
Las partículas resultantes se pueden tamizar para eliminar cualquier material de tamaño excesivamente grande o excesivamente pequeño, formando después las unidades de dosificación deseadas, por ejemplo, por encapsulación en cápsulas de gelatina dura que contengan la dosis requerida de la sustancia activa o por compresión en comprimidos.
En este método, de acuerdo con la invención, preferentemente, se añade todo el tramadol o la sal del mismo en la etapa (a) junto con una porción importante del material fundible hidrófobo de control de la liberación usado. Preferentemente, la cantidad de material fundible de control de la liberación que se añade en la etapa (a) está entre el 10% y el 90% p/p de la cantidad total de ingredientes añadidos en la operación de fabricación completa, más preferentemente entre el 20% y el 70% p/p.
La fase (a) del proceso se puede llevar a cabo en mezcladores convencionales de alta velocidad con un interior de acero inoxidable estándar, por ejemplo, un Collette Vactron 75 ó un mezclador equivalente. La mezcla se procesa hasta que se alcanza una temperatura de lecho de aproximadamente 40ºC o superior y la mezcla resultante adquiere una textura granular cohesionada, oscilando los tamaños de las partículas entre aproximadamente 1-3 mm y un polvo fino en el caso de material original no agregado. Dicho material, en el caso de las realizaciones que se describen posteriormente, tiene el aspecto de aglomerados que al ser enfriados por debajo de 40ºC presentan una integridad estructural y resistencia a ser aplastados entre los dedos. En esta fase los aglomerados son de tamaño, forma y aspecto irregulares.
Los aglomerados preferiblemente se dejan enfriar. La temperatura a la que se enfrían no es crítica y se puede utilizar de manera conveniente una temperatura en el intervalo desde temperatura ambiente a 37ºC.
Los aglomerados se descomponen por cualquier medio adecuado, el cual desmenuzará los aglomerados de tamaño excesivo y producirá una mezcla de polvo y partículas pequeñas, preferentemente, con un diámetro inferior a 2 mm. Actualmente, se prefiere llevar a cabo la clasificación utilizando un granulador de Jackson Crockatt con una malla de tamaño adecuado, o un Comil con un tamiz de tamaño apropiado. Los autores de la invención han observado que si se utiliza una malla de tamaño demasiado reducido en el aparato mencionado, los aglomerados que se funden con la acción de la batidora o rotor obstruirán la malla y evitarán una producción mayor de la mezcla, reduciendo de esta forma el rendimiento. Se ha observado que resulta adecuado un tamaño de malla de 12.
El material clasificado se devuelve al mezclador de alta velocidad y se continúa el procesado. Se cree que esto conduce a la cementación de las partículas más finas en partículas de un intervalo de tamaños uniforme.
En una forma preferida del método de la invención, se continúa con el procesado de los materiales clasificados hasta que comienzan a ablandarse/fundirse los materiales fundibles hidrófobos usados y a continuación se añaden, opcionalmente, materiales fundibles hidrófobos adicionales. Se continúa con la mezcla hasta transformar la misma en partículas del intervalo predeterminado de tamaños deseado.
Para garantizar una entrada de energía uniforme en los ingredientes en el mezclador de alta velocidad, se prefiere suministrar al menos parte de la energía por medio de energía de microondas.
La energía se puede entregar también a través de otros medios tales como mediante una camisa calefactora o a través del rotor del mezclador y las cuchillas de la picadora.
Después de se hayan formado las partículas, las mismas se enfrían o se dejan enfriar, y a continuación se pueden tamizar para eliminar cualquier material de tamaño excesivamente grande o excesivamente pequeño.
Las partículas resultantes se pueden usar para preparar unidades de dosificación según la invención en forma de, por ejemplo, comprimidos o cápsulas según maneras conocidas de por sí.
Además, los autores de la invención han observado que las partículas que contienen tramadol o una sal del mismo producidas por medio de un proceso de fusión según se describe en la solicitud PCT/SE93/00225 y el proceso descrito y reivindicado en nuestra anterior solicitud no publicada UK n.º 9324045.5, presentada el 23 de noviembre de 1993, así como el proceso descrito en el presente documento son particularmente útiles para realizar un procesado obteniendo la forma de comprimidos.
Los autores de la invención han observado que por medio de una selección adecuada de los materiales usados en la formación de las partículas y en la elaboración de los comprimidos y de las proporciones en las que los mismos se usan, se obtiene la posibilidad de disponer de un grado significativo de control en la disolución final y en las velocidades de liberación del tramadol o sal del mismo desde los comprimidos prensados.
Habitualmente, para formar un comprimido según la invención, unas partículas preparadas según se ha descrito anteriormente se mezclarán con excipientes para comprimidos, por ejemplo, uno o más de los excipientes estándar tales como diluyentes, lubricantes, agentes aglutinantes, medios auxiliares de la fluxibilidad, agentes desintegradores, agentes tensioactivos o materiales poliméricos hidrosolubles.
Entre los diluyentes adecuados se encuentran, por ejemplo, la celulosa microcristalina, la lactosa y el fosfato dicálcico. Entre los lubricantes adecuados se encuentran, por ejemplo, el estearato de magnesio y el estearil fumarato de sodio. Entre los agentes aglutinantes adecuados se encuentran, por ejemplo, la hidroxipropil metil celulosa, la polividona y la metil celulosa.
Entre los agentes desintegrantes adecuados se encuentran el almidón, el glicolato sódico de almidón, la crospovidona y la croscarmelosa sódica. Entre los agentes tensioactivos adecuados se encuentran el Poloxamer 188®, el polisorbato 80 y el lauril sulfato sódico. Entre los medios auxiliares de la fluxibilidad adecuados se encuentran el talco, la sílice anhidra coloidal. Entre los polímeros hidrosolubles adecuados se encuentran el PEG con pesos moleculares comprendidos en el intervalo de 1000 a 6000.
Para producir comprimidos según la invención, las partículas producidas según la invención se pueden mezclar o combinar con el(los) excipiente(s) deseado(s), si es que se utiliza alguno, usando procedimientos convencionales, por ejemplo, usando un Cono en Y o un mezclador-depósito (bin-blender) y la mezcla resultante se comprime según un procedimiento convencional de elaboración de comprimidos usando un molde de elaboración de comprimidos de tamaño adecuado. Los comprimidos se pueden producir usando máquinas de elaboración de comprimidos convencionales, y en las realizaciones descritas a continuación se produjeron en una máquina Manesty F3 estándar de un solo punzón o una máquina rotativa para comprimidos Kilian RLE15.
Hablando en líneas generales, los autores observan que incluso con un agente activo tan altamente hidrosoluble como el tramadol o una sal del mismo, los comprimidos formados mediante compresión según métodos normalizados proporcionan velocidades de liberación del ingrediente activo muy bajas, por ejemplo, correspondientes a una liberación durante un periodo mayor que 24 horas, por ejemplo, más de 36. Los autores han observado que el perfil de liberación se puede ajustar según una serie de maneras. Por ejemplo, una mayor carga del fármaco estará asociada a un aumento de las velocidades de liberación; el uso de proporciones mayores del material fundible hidrosoluble en las partículas o el agente tensioactivo en la formulación de elaboración de los comprimidos estará asociado a una mayor velocidad de liberación del ingrediente activo. Mediante el control de las cantidades relativas de estos ingredientes es posible ajustar el perfil de liberación del tramadol o sal del mismo.
Para que la invención pueda entenderse adecuadamente, se proporcionan los siguientes ejemplos únicamente a título de ilustración.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 1
Se prepararon comprimidos que presentaban la siguiente formulación:
6
\newpage
El clorhidrato de tramadol (100 mg) y la lactosa (68 mg) se granularon, se transfirieron a un granulador de lecho fluido y se pulverizaron con etilcelulosa (15 mg) y agua. A continuación, los gránulos se secaron a 60ºC y se hicieron pasar a través de un tamiz de 1 mm.
En los gránulos que contenían tramadol, calentados, se añadió alcohol cetoestearílico fundido (42 mg) y el conjunto se mezcló minuciosamente. Los gránulos se dejaron enfriar y se tamizaron a través de un tamiz de 1,6 mm. Se añadieron talco purificado y estearato de magnesio y los mismos se mezclaron con los gránulos. A continuación, los gránulos se comprimieron para obtener comprimidos.
Los comprimidos se recubrieron con un recubrimiento pelicular que presentaba la formulación que se proporciona a continuación.
\vskip1.000000\baselineskip
8
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 2
Se prepararon comprimidos que presentaban la siguiente formulación:
\vskip1.000000\baselineskip
9
\vskip1.000000\baselineskip
Se granuló una mezcla de clorhidrato de tramadol (100 mg), lactosa (58 mg) y etilcelulosa (15 mg) mientras se añadía alcohol cetoestearílico fundido (52 mg) y el conjunto se mezcló minuciosamente. Los gránulos se dejaron enfriar y se tamizaron a través de un tamiz de 1,6 mm. Se añadieron talco purificado y estearato de magnesio y los mismos se mezclaron con los gránulos. A continuación, los gránulos se comprimieron para obtener comprimidos los cuales se recubrieron con un recubrimiento pelicular que presentaba la formulación proporcionada en el
Ejemplo 1.
\newpage
Ejemplo 3
Se produjeron comprimidos recubiertos pelicularmente siguiendo el procedimiento descrito en el Ejemplo 2 y con la siguiente formulación:
10
Estudios de disolución in vitro
Se realizaron estudios de disolución in vitro sobre comprimidos preparados tal como se ha descrito anteriormente. Los resultados se proporcionan en la Tabla 1.
11
En un ensayo que involucró a 12 voluntarios sanos, se observó que los niveles séricos de tramadol después de la administración de un comprimido según el Ejemplo 2 eran los ilustrados en la Figura 1.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 4 y 5
Se prepararon partículas que presentaban las formulaciones proporcionadas en la Tabla II posterior, mediante las siguientes etapas:
i.
Colocación de los ingredientes (a) y (c) (peso total del lote 0,7 kg) en el recipiente de un Mezclador Collette Gral (o equivalente) de capacidad de 10 litros equipado con paletas mezcladoras y de granulación de velocidad variable;
ii.
Mezcla de los ingredientes a aproximadamente entre 150 y 1000 rpm mientras se aplica calor hasta que el contenido del recipiente se aglomera.
iii.
Clasificación del material aglomerado haciéndolo pasar a través de un Comil y/o Jackson Crockatt para obtener pepitas de liberación controlada.
iv.
Calentamiento y mezcla del material clasificado en el recipiente de un Collette Gral de 10 litros, hasta que se forman multipartículas uniformes del intervalo de tamaños predeterminado deseado con un rendimiento mayor del 80%. Esta operación dura aproximadamente 5 minutos.
v.
Descarga de las multipartículas desde el mezclador y tamizado de las mismas para separar las multipartículas recogidas entre los tamices de apertura de 0,5 y 2 mm.
12
Ejemplo 6
Muestras de las partículas del Ejemplo 4 se mezclaron con estearato de magnesio y talco purificado usando un Cono en Y o mezclador-depósito (bin-blender). A continuación, la mezcla combinada se comprimió usando una herramienta en forma de cápsula o bien de (1) 14 x 6 mm, o bien de (2) 16 x 7 mm o bien de (3) 18,6 x 7,5 mm en una máquina de elaboración de comprimidos Manesty F3 de un solo punzón para proporcionar comprimidos con 200, 300 y 400 mg de HCl de tramadol. Los ingredientes por unidad de dosificación equivalían a los siguientes valores:
13
Los comprimidos se evaluaron por medio de la disolución usando el Método de las Paletas Ph. Eur. 100 rpm, HCl 0,1 N.
Para evaluar las partículas no comprimidas, el Método de las Paletas Ph Eur. se sustituyó por un método modificado del Cestillo Ph Eur.
Los resultados se muestran a continuación en la Tabla IV;
14
\newpage
Estos resultados confirman la eficacia de la elaboración de los comprimidos en la reducción de la velocidad de liberación.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 7
A continuación, se obtuvieron comprimidos a partir de muestras de las partículas del Ejemplo 5 usando un procedimiento similar al Ejemplo 3 y los ingredientes por dosificación unitaria equivalían a:
\vskip1.000000\baselineskip
15
\vskip1.000000\baselineskip
Los comprimidos y muestras de multipartículas no comprimidas (conteniendo cada muestra 400 mg de clorhidrato de tramadol) se evaluaron según el método de la disolución también descrito anteriormente. Los resultados se muestran a continuación en la Tabla VI;
\vskip1.000000\baselineskip
16
\vskip1.000000\baselineskip
Estos resultados muestran que aumentando la carga del clorhidrato de tramadol altamente hidrosoluble (75% peso/peso en este ejemplo en comparación con el 50% peso/peso en el Ejemplo 6), se puede conseguir una velocidad de liberación del ingrediente activo significativamente mayor.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 8
Se repitió el Ejemplo 4 aunque con la siguiente formulación:
HCl de Tramadol
200 mg/comprimido
Aceite Vegetal Hidrogenado
163,0 mg/comprimido
\newpage
Las multipartículas resultantes se mezclaron según se describe en el Ejemplo 6 con los siguientes valores;
Talco Purificado
11,5 mg/comprimido
Estearato de Magnesio
7,66 mg/comprimido
\vskip1.000000\baselineskip
A continuación, la mezcla se comprimió según se describe en el Ejemplo 6 aunque usando punzones lisos/lisos en forma de cápsula cóncava normal de 15 mm x 6,5 mm.
A continuación, los comprimidos resultantes se evaluaron según el método de la disolución descrito anteriormente. Los resultados se muestran en la Tabla V.
17
En la Figura 2 se muestra el perfil plasmático resultante de administraciones de dosis única del comprimido anterior, en un ensayo que involucraba a cinco voluntarios varones sanos, en comparación con la administración de una preparación comercial de gotas de Tramadol de 100 mg.

Claims (7)

1. Uso de tramadol en la fabricación de una preparación analgésica de liberación controlada para una administración oral de una vez al día, en el que
(a)
la preparación contiene entre un 1 y un 80% peso/peso de por lo menos un polímero hidrófilo, y una cantidad analgésicamente eficaz de HCl de tramadol en una matriz de liberación controlada y presenta la siguiente velocidad de disolución in vitro cuando se mide usando el Método de las Paletas Ph. Eur. a 100 rpm en 900 ml de ácido clorhídrico 0,1 N a 37ºC y usando una detección UV a 270 nm:
entre un 0 y un 30% (en peso) de tramadol liberado después de 1 hora,
entre un 0 y un 40% (en peso) de tramadol liberado después de 2 horas,
entre un 3 y un 55% (en peso) de tramadol liberado después de 4 horas,
entre un 10 y un 65% (en peso) de tramadol liberado después de 8 horas,
entre un 20 y un 75% (en peso) de tramadol liberado después de 12 horas,
entre un 30 y un 88% (en peso) de tramadol liberado después de 16 horas,
entre un 50 y un 100% (en peso) de tramadol liberado después de 24 horas,
más de un 80% (en peso) de tramadol liberado después de 36 horas; o
(b)
la preparación de liberación controlada comprende un tramadol o una sal del mismo incorporados en una matriz de liberación normal, que es un esferoide que comprende el tramadol o sal farmacéuticamente aceptable del mismo y un agente esferonizante, presentando el esferoide un recubrimiento de liberación controlada seleccionado de entre ceras insolubles en agua, polimetacrilatos insolubles en agua y celulosa insoluble en agua.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Uso según la reivindicación 1,
caracterizado porque la matriz de liberación controlada comprende un éter de celulosa el cual es una alquil celulosa.
3. Uso según la reivindicación 1 ó la reivindicación 2,
caracterizado porque la matriz de liberación controlada comprende por lo menos un alquilo, preferentemente alquil celulosa, C_{1} a C_{6}, y por lo menos un alcohol alifático C_{12} a C_{36}, preferentemente C_{14} a C_{22}, y, opcionalmente, por lo menos un polialquilenglicol, preferentemente polietilén glicol.
4. Uso según la reivindicación 3,
caracterizado porque la preparación contiene entre un 1 y un 20% peso/peso, preferentemente entre un 2 y un 15% peso/peso de una o más alquilcelulosas.
5. Uso según cualquiera de las reivindicaciones 3 a 4,
caracterizado porque el alcohol alifático comprende alcohol laurílico, alcohol miristílico, alcohol estearílico, o preferentemente alcohol cetílico o alcohol cetoestearílico.
6. Uso según cualquiera de las reivindicaciones 3 a 5,
caracterizado porque la preparación contiene entre un 5 y un 30% peso/peso de alcohol alifático, preferentemente entre un 10 y un 25% peso/peso de alcohol alifático.
7. Uso según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6,
caracterizado porque la preparación contiene entre 50 y 800 mg de HCl de tramadol, especialmente 100, 200, 300, 400-600 mg por unidad de dosificación.
ES04030658T 1993-05-10 1994-04-29 Formulacion de liberacion controlada que tramadol formulacion de liberacion controlada que contiene tramadol. Expired - Lifetime ES2346651T3 (es)

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4315525A DE4315525B4 (de) 1993-05-10 1993-05-10 Pharmazeutische Zusammensetzung
DE4315525 1993-05-10
GB9324045A GB2284760B (en) 1993-11-23 1993-11-23 A method of preparing pharmaceutical compositions by melt pelletisation
GB9324045 1993-11-23
GB9404544 1994-03-09
GB9404544A GB9404544D0 (en) 1994-03-09 1994-03-09 Controlled release formulation
GB9404928A GB2287880A (en) 1994-03-14 1994-03-14 Production of sustained release compositions
GB9404928 1994-03-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2346651T3 true ES2346651T3 (es) 2010-10-19

Family

ID=27435744

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES94303128T Expired - Lifetime ES2088312T3 (es) 1993-05-10 1994-04-29 Formulacion de liberacion controlada que contiene tramadol.
ES95114527T Expired - Lifetime ES2159591T5 (es) 1993-05-10 1994-04-29 Formulación de liberación controlada
ES04030658T Expired - Lifetime ES2346651T3 (es) 1993-05-10 1994-04-29 Formulacion de liberacion controlada que tramadol formulacion de liberacion controlada que contiene tramadol.
ES09004973T Pending ES2331046T1 (es) 1993-05-10 1994-04-29 Formulacion de liberacion controlada.
ES04014719T Expired - Lifetime ES2247574T3 (es) 1993-05-10 1994-04-29 Formulacion de liberacion controlada que comprende tramadol.

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES94303128T Expired - Lifetime ES2088312T3 (es) 1993-05-10 1994-04-29 Formulacion de liberacion controlada que contiene tramadol.
ES95114527T Expired - Lifetime ES2159591T5 (es) 1993-05-10 1994-04-29 Formulación de liberación controlada

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES09004973T Pending ES2331046T1 (es) 1993-05-10 1994-04-29 Formulacion de liberacion controlada.
ES04014719T Expired - Lifetime ES2247574T3 (es) 1993-05-10 1994-04-29 Formulacion de liberacion controlada que comprende tramadol.

Country Status (22)

Country Link
US (6) US5591452A (es)
EP (6) EP0729751A1 (es)
JP (3) JP3045924B2 (es)
CN (2) CN1094755C (es)
AT (5) ATE468850T1 (es)
AU (2) AU6196394A (es)
CA (1) CA2123160C (es)
CZ (1) CZ288517B6 (es)
DE (8) DE69435295D1 (es)
DK (4) DK1527775T3 (es)
ES (5) ES2088312T3 (es)
FI (3) FI942092L (es)
GR (2) GR3020084T3 (es)
HU (1) HU228177B1 (es)
ID (1) ID25988A (es)
IL (3) IL109460A (es)
NO (3) NO306446B1 (es)
NZ (1) NZ260408A (es)
PT (3) PT1527775E (es)
SG (1) SG67347A1 (es)
SK (2) SK279971B6 (es)
TW (1) TW496736B (es)

Families Citing this family (199)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5681585A (en) * 1991-12-24 1997-10-28 Euro-Celtique, S.A. Stabilized controlled release substrate having a coating derived from an aqueous dispersion of hydrophobic polymer
US5478577A (en) * 1993-11-23 1995-12-26 Euroceltique, S.A. Method of treating pain by administering 24 hour oral opioid formulations exhibiting rapid rate of initial rise of plasma drug level
NZ260408A (en) * 1993-05-10 1996-05-28 Euro Celtique Sa Controlled release preparation comprising tramadol
DE4329794C2 (de) * 1993-09-03 1997-09-18 Gruenenthal Gmbh Tramadolsalz enthaltende Arzneimittel mit verzögerter Wirkstofffreisetzung
US5891471A (en) 1993-11-23 1999-04-06 Euro-Celtique, S.A. Pharmaceutical multiparticulates
KR100354702B1 (ko) 1993-11-23 2002-12-28 유로-셀티크 소시에떼 아노뉨 약학조성물의제조방법및서방형조성물
US5843480A (en) 1994-03-14 1998-12-01 Euro-Celtique, S.A. Controlled release diamorphine formulation
GB9422154D0 (en) 1994-11-03 1994-12-21 Euro Celtique Sa Pharmaceutical compositions and method of producing the same
US5965161A (en) † 1994-11-04 1999-10-12 Euro-Celtique, S.A. Extruded multi-particulates
US5698210A (en) 1995-03-17 1997-12-16 Lee County Mosquito Control District Controlled delivery compositions and processes for treating organisms in a column of water or on land
US5912268A (en) * 1995-05-22 1999-06-15 Alza Corporation Dosage form and method for treating incontinence
US6262115B1 (en) * 1995-05-22 2001-07-17 Alza Coporation Method for the management of incontinence
GB9519363D0 (en) * 1995-09-22 1995-11-22 Euro Celtique Sa Pharmaceutical formulation
PL335619A1 (en) * 1997-03-11 2000-05-08 Darwin Discovery Ltd Dosage forms including separate parts containing r and s enantiomers
DE19710008A1 (de) * 1997-03-12 1998-09-17 Basf Ag Feste, mindestens zweiphasige Zubereitungsformen eines Opioid-Analgeticums mit verzögerter Freisetzung
ES2248908T7 (es) 1997-06-06 2014-11-24 Depomed, Inc. Formas de dosificación de fármacos por vía oral y retención gástrica para liberación continuada de fármacos altamente solubles
US6635280B2 (en) 1997-06-06 2003-10-21 Depomed, Inc. Extending the duration of drug release within the stomach during the fed mode
WO1999001111A1 (en) * 1997-07-02 1999-01-14 Euro-Celtique, S.A. Stabilized sustained release tramadol formulations
DE19729487A1 (de) * 1997-07-10 1999-01-14 Dresden Arzneimittel Verfahren zur Herstellung von Wirkstoff-Zubereitungen mit kontrollierter Freisetzung aus einer Matrix
CN1204890C (zh) * 1997-12-22 2005-06-08 欧罗赛铁克股份有限公司 防止阿片样物质滥用的方法
US6375957B1 (en) 1997-12-22 2002-04-23 Euro-Celtique, S.A. Opioid agonist/opioid antagonist/acetaminophen combinations
DK1685839T3 (da) 1997-12-22 2013-06-24 Euro Celtique Sa Farmaceutisk oral doseringsform omfattende en kombination af en opioidagonist og opioidantagonist
JP4367722B2 (ja) * 1998-04-17 2009-11-18 大正製薬株式会社 マルチプルユニットタイプ徐放性錠剤
KR20010034770A (ko) * 1998-04-17 2001-04-25 우에하라 아끼라 멀티플 유닛 타입 서방성 정제
US6156342A (en) * 1998-05-26 2000-12-05 Andex Pharmaceuticals, Inc. Controlled release oral dosage form
US20060128806A1 (en) * 1998-05-28 2006-06-15 Medical Research Institute Controlled release arginine alpha-ketoglutarate
US6264974B1 (en) 1998-07-07 2001-07-24 Salvagnini Italia Spa Buccal and sublingual administration of physostigmine
US6806294B2 (en) 1998-10-15 2004-10-19 Euro-Celtique S.A. Opioid analgesic
DE29818454U1 (de) * 1998-10-15 1999-01-14 Euroceltique S.A., Luxemburg/Luxembourg Opioid-Analgetikum
AU3469100A (en) * 1999-01-05 2000-07-24 Copley Pharmaceutical Inc. Sustained release formulation with reduced moisture sensitivity
DE19918325A1 (de) 1999-04-22 2000-10-26 Euro Celtique Sa Verfahren zur Herstellung von Arzneiformen mit regulierter Wirkstofffreisetzung mittels Extrusion
MXPA02002193A (es) * 1999-08-31 2002-09-30 Gr Nenthal Gmbh Forma de administracion de accion retardada que contiene sacarinato de tramadol.
SK285128B6 (sk) 1999-12-28 2006-07-07 Zentiva, A. S. Liečivý prípravok s riadeným uvoľňovaním obsahujúci tramadol hydrochlorid a spôsob jeho prípravy
AU776666B2 (en) 2000-02-08 2004-09-16 Euro-Celtique S.A. Tamper-resistant oral opioid agonist formulations
US6544555B2 (en) 2000-02-24 2003-04-08 Advancis Pharmaceutical Corp. Antibiotic product, use and formulation thereof
WO2001064202A2 (en) 2000-03-01 2001-09-07 Euro-Celtique S.A. Tramadol for the treatment of functional gastrointestinal disorders
US20020143065A1 (en) * 2000-10-03 2002-10-03 Lirong Liu Developing a delivery system for multi-pharmaceutical active materials at various release rates
US20020068078A1 (en) 2000-10-13 2002-06-06 Rudnic Edward M. Antifungal product, use and formulation thereof
DE10108122A1 (de) 2001-02-21 2002-10-02 Gruenenthal Gmbh Arzneimittel auf Basis von Tramadol
CN1289071C (zh) 2001-03-16 2006-12-13 Dmi生物科学公司 曲马朵物质在制备用于延缓男性射精的药物中的用途
US7858118B2 (en) * 2001-04-11 2010-12-28 Galephar Pharmaceutical Research, Inc. Extended release composition containing Tramadol
CN1525851A (zh) 2001-05-11 2004-09-01 ������ҩ�����޹�˾ 抗滥用阿片样物质控释剂型
US7052706B2 (en) * 2001-06-08 2006-05-30 Nostrum Pharmaceuticals, Inc. Control release formulation containing a hydrophobic material as the sustained release agent
US7968119B2 (en) * 2001-06-26 2011-06-28 Farrell John J Tamper-proof narcotic delivery system
US7943173B2 (en) * 2001-07-18 2011-05-17 Purdue Pharma L.P. Pharmaceutical combinations of oxycodone and naloxone
WO2003013525A1 (en) 2001-08-06 2003-02-20 Euro-Celtique S.A. Opioid agonist formulations with releasable and sequestered antagonist
US20030044458A1 (en) * 2001-08-06 2003-03-06 Curtis Wright Oral dosage form comprising a therapeutic agent and an adverse-effect agent
US20030157168A1 (en) * 2001-08-06 2003-08-21 Christopher Breder Sequestered antagonist formulations
US6479060B1 (en) * 2001-09-04 2002-11-12 Healthpoint, Ltd. Elegant hydrogenated castor oil ointments
CA2447984A1 (en) 2001-09-28 2003-04-03 Mcneil-Ppc, Inc. Dosage forms having an inner core and outer shell with different shapes
PE20030527A1 (es) 2001-10-24 2003-07-26 Gruenenthal Chemie Formulacion farmaceutica con liberacion retardada que contiene 3-(3-dimetilamino-1-etil-2-metil-propil) fenol o una sal farmaceuticamente aceptable del mismo y tabletas para administracion oral que la contienen
US7612112B2 (en) 2001-10-25 2009-11-03 Depomed, Inc. Methods of treatment using a gastric retained gabapentin dosage
TWI312285B (en) 2001-10-25 2009-07-21 Depomed Inc Methods of treatment using a gastric retained gabapentin dosage
US20060159743A1 (en) * 2001-10-25 2006-07-20 Depomed, Inc. Methods of treating non-nociceptive pain states with gastric retentive gabapentin
PT1443917E (pt) * 2001-11-07 2006-06-30 Synthon Bv Comprimidos de tamsulosina
KR20030060730A (ko) * 2002-01-09 2003-07-16 하나제약 주식회사 난용성 약물의 서방화 제제 조성물
US20050182056A9 (en) * 2002-02-21 2005-08-18 Seth Pawan Modified release formulations of at least one form of tramadol
US8128957B1 (en) * 2002-02-21 2012-03-06 Valeant International (Barbados) Srl Modified release compositions of at least one form of tramadol
PT1476138E (pt) * 2002-02-21 2012-02-14 Valeant Internat Barbados Srl Formulações de libertação modificada de pelo menos uma forma de tramadol
CN1642532A (zh) * 2002-03-22 2005-07-20 西拉格股份公司 曲马多缓释制剂
CA2478515C (en) * 2002-04-05 2010-09-28 Purdue Pharma Pharmaceutical preparation containing oxycodone and naloxone
US7125563B2 (en) * 2002-04-12 2006-10-24 Dava Pharmaceuticals, Inc. Sustained release pharmaceutical preparations and methods for producing the same
US7776314B2 (en) 2002-06-17 2010-08-17 Grunenthal Gmbh Abuse-proofed dosage system
PL373148A1 (en) * 2002-06-27 2005-08-22 Cilag Ag Spherical pellet formulations
DK1551372T3 (en) 2002-09-20 2018-07-23 Alpharma Pharmaceuticals Llc SEQUERATION SUBSTANCES AND RELATED COMPOSITIONS AND PROCEDURES
EP1545468A4 (en) * 2002-09-20 2007-06-20 Alpharma Inc SUSTAINED RELEASE OPIOID PREPARATIONS AND METHODS OF USE
CA2499994C (en) * 2002-09-23 2012-07-10 Verion, Inc. Abuse-resistant pharmaceutical compositions
WO2004037222A2 (en) * 2002-10-25 2004-05-06 Labopharm Inc. Sustained-release tramadol formulations with 24-hour efficacy
US8487002B2 (en) 2002-10-25 2013-07-16 Paladin Labs Inc. Controlled-release compositions
DK1558935T3 (da) * 2002-10-25 2008-11-17 Labopharm Inc Præparater med styret afgivelse
TWI319713B (en) 2002-10-25 2010-01-21 Sustained-release tramadol formulations with 24-hour efficacy
CN1942175B (zh) * 2002-10-25 2010-05-26 莱博法姆公司 24小时有效的曲马多缓释制剂
US20040086566A1 (en) * 2002-11-04 2004-05-06 Alpharma, Inc. Waxy matrix dosage forms
AU2003296672A1 (en) * 2002-12-13 2004-07-09 Cilag Ag Controlled release preparations comprising tramadol and topiramate
DE10300325A1 (de) 2003-01-09 2004-07-22 Hexal Ag Granulat mit öliger Substanz, Herstellungsverfahren und Tablette
EP1585501A4 (en) * 2003-01-23 2007-04-25 Amorepacific Corp PREPARATIONS OF DELAYED RELEASE AND METHOD OF MANUFACTURING THEREOF
US7413749B2 (en) * 2003-03-11 2008-08-19 Purdue Pharma L.P. Titration dosing regimen for controlled release tramadol
EP1905435A3 (en) 2003-03-11 2008-05-14 Euro-Celtique S.A. Titration dosing regimen for controlled release tramadol
US20040202717A1 (en) * 2003-04-08 2004-10-14 Mehta Atul M. Abuse-resistant oral dosage forms and method of use thereof
TWI347201B (en) * 2003-04-21 2011-08-21 Euro Celtique Sa Pharmaceutical products,uses thereof and methods for preparing the same
AR047936A1 (es) 2003-04-30 2006-03-15 Purdue Pharma Ltd Forma de dosificacion transdermica resistente a la manipulacion
US8790689B2 (en) * 2003-04-30 2014-07-29 Purdue Pharma L.P. Tamper resistant transdermal dosage form
US20070048228A1 (en) 2003-08-06 2007-03-01 Elisabeth Arkenau-Maric Abuse-proofed dosage form
DE10361596A1 (de) * 2003-12-24 2005-09-29 Grünenthal GmbH Verfahren zur Herstellung einer gegen Missbrauch gesicherten Darreichungsform
DE102004020220A1 (de) * 2004-04-22 2005-11-10 Grünenthal GmbH Verfahren zur Herstellung einer gegen Missbrauch gesicherten, festen Darreichungsform
US8075872B2 (en) 2003-08-06 2011-12-13 Gruenenthal Gmbh Abuse-proofed dosage form
DE10336400A1 (de) 2003-08-06 2005-03-24 Grünenthal GmbH Gegen Missbrauch gesicherte Darreichungsform
DE102005005446A1 (de) * 2005-02-04 2006-08-10 Grünenthal GmbH Bruchfeste Darreichungsformen mit retardierter Freisetzung
DE102004032051A1 (de) 2004-07-01 2006-01-19 Grünenthal GmbH Verfahren zur Herstellung einer gegen Missbrauch gesicherten, festen Darreichungsform
US20090304793A1 (en) * 2003-09-22 2009-12-10 Alpharma, Inc. Sustained release opioid formulations and methods of use
US20060172006A1 (en) * 2003-10-10 2006-08-03 Vincent Lenaerts Sustained-release tramadol formulations with 24-hour clinical efficacy
WO2006079550A2 (en) * 2005-01-28 2006-08-03 Euro-Celtique S.A. Alcohol resistant dosage forms
GB0501638D0 (en) * 2005-01-28 2005-03-02 Euro Celtique Sa Particulates
EP1604666A1 (en) 2004-06-08 2005-12-14 Euro-Celtique S.A. Opioids for the treatment of the Chronic Obstructive Pulmonary Disease (COPD)
EP1604667A1 (en) * 2004-06-08 2005-12-14 Euro-Celtique S.A. Opioids for the treatment of the restless leg syndrome
CA2601716C (en) 2004-06-25 2011-05-31 Board Of Regents, The University Of Texas System Methods and compositions for the treatment of attention deficit hyperactivity disorder and hyperphenylalanemia
DE102004032049A1 (de) * 2004-07-01 2006-01-19 Grünenthal GmbH Gegen Missbrauch gesicherte, orale Darreichungsform
JP2008507508A (ja) * 2004-07-22 2008-03-13 株式會社アモーレパシフィック トピラメート徐放性製剤及びその製造方法
EP1847268A1 (en) * 2005-01-31 2007-10-24 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Multiple unit oral sustained release preparation and process for production of the same
BG66008B1 (bg) * 2005-02-01 2010-10-29 Cooperative Clinical Drug Research And Development Ag Лекарствен препарат с изменено освобождаване
DE102005005449A1 (de) * 2005-02-04 2006-08-10 Grünenthal GmbH Verfahren zur Herstellung einer gegen Missbrauch gesicherten Darreichungsform
EP1702558A1 (en) 2005-02-28 2006-09-20 Euro-Celtique S.A. Method and device for the assessment of bowel function
EP1695700A1 (en) * 2005-02-28 2006-08-30 Euro-Celtique S.A. Dosage form containing oxycodone and naloxone
US8673352B2 (en) 2005-04-15 2014-03-18 Mcneil-Ppc, Inc. Modified release dosage form
RU2408368C2 (ru) 2005-06-27 2011-01-10 Биовэйл Лэборэториз Интернэшнл С.Р.Л. Препараты соли бупропиона с модифицированным высвобождением
CN101257894A (zh) * 2005-07-07 2008-09-03 法纳姆公司 高水溶性药物的缓释药物组合物
EA014739B1 (ru) 2005-09-09 2011-02-28 Лабофарм Инк. Композиция тразодона для введения один раз в день
RU2008113439A (ru) 2005-09-09 2009-10-20 Лабофарм Инк. (CA) Композиции с замедленным высвобождением лекарственного средства
US20090082466A1 (en) * 2006-01-27 2009-03-26 Najib Babul Abuse Resistant and Extended Release Formulations and Method of Use Thereof
US8329744B2 (en) * 2005-11-02 2012-12-11 Relmada Therapeutics, Inc. Methods of preventing the serotonin syndrome and compositions for use thereof
WO2008134071A1 (en) * 2007-04-26 2008-11-06 Theraquest Biosciences, Inc. Multimodal abuse resistant extended release formulations
US20090176882A1 (en) * 2008-12-09 2009-07-09 Depomed, Inc. Gastric retentive gabapentin dosage forms and methods for using same
US20070190141A1 (en) * 2006-02-16 2007-08-16 Aaron Dely Extended release opiate composition
ATE536867T1 (de) 2006-03-16 2011-12-15 Tris Pharma Inc Modifizierte freisetzungsformulierungen mit arznei-ion-austausch-harzkomplexen
EP2002828B1 (en) * 2006-03-30 2019-08-07 Nippon Zoki Pharmaceutical Co. Ltd. Solid pharmaceutical preparation
US20070264335A1 (en) * 2006-05-09 2007-11-15 Sherman Bernard C Modified release tablets comprising tramadol
KR101486228B1 (ko) * 2006-06-19 2015-01-26 알파마 파머슈티컬스 엘엘씨 약제학적 조성물
US20080075768A1 (en) * 2006-07-21 2008-03-27 Vaughn Jason M Hydrophobic opioid abuse deterrent delivery system using opioid antagonists
SA07280459B1 (ar) 2006-08-25 2011-07-20 بيورديو فارما إل. بي. أشكال جرعة صيدلانية للتناول عن طريق الفم مقاومة للعبث تشتمل على مسكن شبه أفيوني
NZ579169A (en) * 2007-02-12 2012-05-25 Dmi Biosciences Inc Treatment of comorbid premature ejaculation and erectile dysfunction using tramadol and a phosphodiesterase (pde) inhibitor
DK2114147T3 (da) 2007-02-12 2012-06-25 Dmi Biosciences Inc Reduktion af bivirkninger af tramadol
WO2008109462A2 (en) * 2007-03-02 2008-09-12 Farnam Companies, Inc. Sustained release pellets comprising wax-like material
DE102007011485A1 (de) 2007-03-07 2008-09-11 Grünenthal GmbH Darreichungsform mit erschwertem Missbrauch
US20080031950A1 (en) * 2007-04-27 2008-02-07 Nectid Inc. Novel anelgesic combination
US20080026054A1 (en) * 2007-04-27 2008-01-31 Nectid Inc. Novel anelgesic combination
US20090028873A1 (en) * 2007-07-27 2009-01-29 Auspex Pharmaceuticals, Inc. Substituted cyclohexanols
CZ300468B6 (cs) * 2007-09-20 2009-05-27 Zentiva, A. S Léková forma obsahující tramadol s kontrolovaným uvolnováním po dobu 24 hodin a zpusob její prípravy
US20090081291A1 (en) * 2007-09-26 2009-03-26 Gin Jerry B Sustained Release Dosage Forms For Delivery of Agents to an Oral Cavity of a User
JP5453280B2 (ja) * 2007-10-16 2014-03-26 ラボファーム インコーポレイテッド アセトアミノフェンおよびトラマドールを持続的に放出するための二層組成物
US8623418B2 (en) * 2007-12-17 2014-01-07 Alpharma Pharmaceuticals Llc Pharmaceutical composition
US20100151014A1 (en) * 2008-12-16 2010-06-17 Alpharma Pharmaceuticals, Llc Pharmaceutical composition
AU2008346870A1 (en) * 2007-12-17 2009-07-16 Alpharma Pharmaceuticals, Llc Pharmaceutical composition
WO2009076764A1 (en) * 2007-12-17 2009-06-25 Labopharm Inc. Misuse preventative, controlled release formulation
CA2713128C (en) 2008-01-25 2016-04-05 Gruenenthal Gmbh Pharmaceutical dosage form
US20090246276A1 (en) 2008-01-28 2009-10-01 Graham Jackson Pharmaceutical Compositions
US8377453B2 (en) * 2008-03-11 2013-02-19 Depomed, Inc. Gastric retentive extended-release dosage forms comprising combinations of a non-opioid analgesic and an opioid analgesic
US8372432B2 (en) 2008-03-11 2013-02-12 Depomed, Inc. Gastric retentive extended-release dosage forms comprising combinations of a non-opioid analgesic and an opioid analgesic
BRPI0912014A2 (pt) 2008-05-09 2019-03-06 Grünenthal GmbH processo para a preparação de uma formulação em pó intermediária e uma forma de dosagem sólida final sob uso de uma etapa de congelamento por atomização
GB0811024D0 (en) * 2008-06-17 2008-07-23 E Therapeutics Plc Sustained release treatment of depression
US20100003322A1 (en) * 2008-07-03 2010-01-07 Lai Felix S Enteric coated hydrophobic matrix formulation
KR20130105935A (ko) * 2008-07-07 2013-09-26 유로-셀티큐 에스.에이. 요폐의 치료를 위한 아편유사제 길항제의 용도
WO2010014952A2 (en) 2008-07-31 2010-02-04 Clarke Mosquito Control Products, Inc. Extended release tablet and method for making and using same
CN102316857A (zh) 2008-12-16 2012-01-11 莱博法姆公司 防止误用的控释配方
DK3045043T3 (da) 2009-02-26 2020-08-03 Relmada Therapeutics Inc Orale farmaceutiske sammensætninger af 3-hydroxy-n-methylmorphinan med forlænget frigivelse og fremgangsmåde til anvendelse
EP2403487A2 (en) * 2009-03-04 2012-01-11 Fdc Limited Oral controlled release dosage forms for water soluble drugs
WO2010103039A1 (en) 2009-03-10 2010-09-16 Euro-Celtique S.A. Immediate release pharmaceutical compositions comprising oxycodone and naloxone
US8811578B2 (en) * 2009-03-23 2014-08-19 Telemanager Technologies, Inc. System and method for providing local interactive voice response services
DE102009019268A1 (de) * 2009-04-28 2010-11-11 Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag Arzneimittel mit poröser Matrix
CN102573805A (zh) 2009-07-22 2012-07-11 格吕伦塔尔有限公司 热熔挤出的控制释放剂型
RU2015138422A (ru) 2009-07-22 2018-12-25 Грюненталь Гмбх Стабильная при окислении, прочная на излом лекарственная форма
RU2012112552A (ru) * 2009-08-31 2013-10-10 Дипомед, Инк. Удерживаемые в желудке фармацевтические композиции для немедленного и продленного высвобождения ацетаминофена
US20110104272A1 (en) * 2009-11-05 2011-05-05 Depomed, Inc. Gastric retentive extended-release dosage forms comprising combinations of acetaminophen and phenylephrine
US8597681B2 (en) 2009-12-22 2013-12-03 Mallinckrodt Llc Methods of producing stabilized solid dosage pharmaceutical compositions containing morphinans
US9198861B2 (en) 2009-12-22 2015-12-01 Mallinckrodt Llc Methods of producing stabilized solid dosage pharmaceutical compositions containing morphinans
US9579285B2 (en) * 2010-02-03 2017-02-28 Gruenenthal Gmbh Preparation of a powdery pharmaceutical composition by means of an extruder
EP2371356B1 (en) * 2010-03-12 2012-12-19 Phoeme GmbH Multi-particle pharmaceutical formulation for colon absorption
EP2590636A1 (en) 2010-07-06 2013-05-15 Grünenthal GmbH Novel gastro- retentive dosage forms comprising a gaba analog and an opioid
NZ607392A (en) 2010-09-02 2015-03-27 Gruenenthal Chemie Tamper resistant dosage form comprising inorganic salt
BR112013005234A2 (pt) 2010-09-02 2016-05-03 Gruenenthal Gmbh forma de dosagem resistente à violação compreendendo um polímero aniônico.
US8623409B1 (en) 2010-10-20 2014-01-07 Tris Pharma Inc. Clonidine formulation
US10905652B2 (en) 2011-03-23 2021-02-02 Ironshore Pharmaceuticals & Development, Inc. Compositions for treatment of attention deficit hyperactivity disorder
US9119809B2 (en) 2011-03-23 2015-09-01 Ironshore Pharmaceuticals & Development, Inc. Compositions for treatment of attention deficit hyperactivity disorder
US11241391B2 (en) 2011-03-23 2022-02-08 Ironshore Pharmaceuticals & Development, Inc. Compositions for treatment of attention deficit hyperactivity disorder
US9283214B2 (en) 2011-03-23 2016-03-15 Ironshore Pharmaceuticals & Development, Inc. Compositions for treatment of attention deficit hyperactivity disorder
US8916588B2 (en) 2011-03-23 2014-12-23 Ironshore Pharmaceuticals & Development, Inc. Methods for treatment of attention deficit hyperactivity disorder
US9603809B2 (en) 2011-03-23 2017-03-28 Ironshore Pharmaceuticals & Development, Inc. Methods of treatment of attention deficit hyperactivity disorder
BR112013024401B1 (pt) 2011-03-23 2022-01-11 Ironshore Pharmaceuticals & Development, Inc Composição farmacêutica sólida oral compreendendo um ingrediente ativo estimulante do sistema nervoso central e o uso terapêutico da mesma
US10292937B2 (en) 2011-03-23 2019-05-21 Ironshore Pharmaceuticals & Development, Inc. Methods of treatment of attention deficit hyperactivity disorder
US9498447B2 (en) 2011-03-23 2016-11-22 Ironshore Pharmaceuticals & Development, Inc. Compositions for treatment of attention deficit hyperactivity disorder
US8927010B2 (en) 2011-03-23 2015-01-06 Ironshore Pharmaceuticals & Development, Inc. Compositions for treatment of attention deficit hyperactivity disorder
US8858963B1 (en) 2011-05-17 2014-10-14 Mallinckrodt Llc Tamper resistant composition comprising hydrocodone and acetaminophen for rapid onset and extended duration of analgesia
US8741885B1 (en) 2011-05-17 2014-06-03 Mallinckrodt Llc Gastric retentive extended release pharmaceutical compositions
US8658631B1 (en) 2011-05-17 2014-02-25 Mallinckrodt Llc Combination composition comprising oxycodone and acetaminophen for rapid onset and extended duration of analgesia
US10702485B2 (en) 2011-07-09 2020-07-07 Syntrix Biosystems Inc. Compositions and methods for overcoming resistance to tramadol
PE20141638A1 (es) 2011-07-29 2014-11-22 Gruenenthal Chemie Tableta a prueba de manipulacion que proporciona liberacion de farmaco inmediato
RS56527B1 (sr) 2011-07-29 2018-02-28 Gruenenthal Gmbh Tableta za trenutno oslobađanje leka rezistentna na zloupotrebu
MX356421B (es) 2012-02-28 2018-05-29 Gruenenthal Gmbh Forma de dosificacion resistente a la manipulacion indebida que comprende un compuesto farmacologicamente activo y un polimero anionico.
DK2838512T3 (en) 2012-04-18 2018-11-19 Gruenenthal Gmbh MANIPULATED AND DOSAGE DUMPED PHARMACEUTICAL DOSAGE FORM
US10064945B2 (en) 2012-05-11 2018-09-04 Gruenenthal Gmbh Thermoformed, tamper-resistant pharmaceutical dosage form containing zinc
DE102013009114A1 (de) 2013-05-29 2014-12-04 Franz Gerstheimer Pharmazeutische Zusammensetzung zur Überwindung von Metabolisierungsproblemen
AR096439A1 (es) 2013-05-29 2015-12-30 Gruenenthal Gmbh Forma de dosificación resistente al uso indebido que contiene una o más partículas
JP6445537B2 (ja) 2013-05-29 2018-12-26 グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング 1個または複数の粒子を含有する改変防止(tamper−resistant)剤形
WO2014205228A1 (en) * 2013-06-19 2014-12-24 Orbis Biosciences, Inc. Tramadol particle formulations and methods
US10624862B2 (en) 2013-07-12 2020-04-21 Grünenthal GmbH Tamper-resistant dosage form containing ethylene-vinyl acetate polymer
KR20180037074A (ko) 2013-07-23 2018-04-10 유로-셀티큐 에스.에이. 장내 세균총이상을 초래하고/하거나 장내 박테리아 전위에 대한 위험을 증가시키는 질환과 통증으로 인해 고통받고 있는 환자에서 통증을 치료하는데 사용하기 위한 옥시코돈과 날록손의 조합물
AU2014356581C1 (en) 2013-11-26 2020-05-28 Grunenthal Gmbh Preparation of a powdery pharmaceutical composition by means of cryo-milling
MX2016014738A (es) 2014-05-12 2017-03-06 Gruenenthal Gmbh Formulacion en capsula de liberacion inmediata resistente a alteraciones que comprende tapentadol.
MX2016015417A (es) 2014-05-26 2017-02-22 Gruenenthal Gmbh Multiparticulas protegidas contra vertido de dosis etanolico.
JP2018517676A (ja) 2015-04-24 2018-07-05 グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング 即時放出および溶媒抽出に対する耐性を有する改変防止製剤
US11590228B1 (en) 2015-09-08 2023-02-28 Tris Pharma, Inc Extended release amphetamine compositions
AU2016319203A1 (en) 2015-09-10 2018-02-22 Grünenthal GmbH Protecting oral overdose with abuse deterrent immediate release formulations
CN106109431B (zh) * 2015-12-18 2020-11-10 上海奕利制药有限公司 一种缓控释微丸片剂及其制备方法
US12458592B1 (en) 2017-09-24 2025-11-04 Tris Pharma, Inc. Extended release amphetamine tablets
US11590081B1 (en) 2017-09-24 2023-02-28 Tris Pharma, Inc Extended release amphetamine tablets
WO2019087084A1 (en) 2017-11-02 2019-05-09 Eman Biodiscoveries Sd. Bhd. Extract of orthosiphon stamineus, formulations, and uses thereof
US20210308040A1 (en) * 2018-10-26 2021-10-07 Guangzhou Dazhou Biomedicine Ltd. Ketamine oral transmucosal delivery system
US11000488B2 (en) 2019-03-22 2021-05-11 Syntrix Biosystems Inc. Treating pain using desmetramadol
US11103452B2 (en) 2019-11-08 2021-08-31 Athena Bioscience, Llc Tramadol hydrochloride solution
US11918689B1 (en) 2020-07-28 2024-03-05 Tris Pharma Inc Liquid clonidine extended release composition

Family Cites Families (159)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US266331A (en) * 1882-10-24 walmsley
US2738303A (en) 1952-07-18 1956-03-13 Smith Kline French Lab Sympathomimetic preparation
US3065143A (en) 1960-04-19 1962-11-20 Richardson Merrell Inc Sustained release tablet
DE1199764B (de) 1963-04-02 1965-09-02 Gruenenthal Chemie Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Phenolaethern
US4132753A (en) * 1965-02-12 1979-01-02 American Cyanamid Company Process for preparing oral sustained release granules
US3830934A (en) * 1967-07-27 1974-08-20 Gruenenthal Chemie Analgesic and antitussive compositions and methods
US3652589A (en) * 1967-07-27 1972-03-28 Gruenenthal Chemie 1-(m-substituted phenyl)-2-aminomethyl cyclohexanols
GB1405088A (en) 1971-06-03 1975-09-03 Mundipharma Ag Slow release formulation
FR2183546B1 (es) 1972-05-10 1975-06-20 Servier Lab
US3965256A (en) 1972-05-16 1976-06-22 Synergistics Slow release pharmaceutical compositions
US3845770A (en) 1972-06-05 1974-11-05 Alza Corp Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent
DE2360796B2 (de) * 1973-12-06 1977-06-02 Edelfettwerke Werner Schlüter, 2000 Hamburg; Glyco Iberica S.A., Gava, Barcelona (Spanien) Vti: Hegel, K.Th., Dr.; Dickel, K., Dipl.-Ing.; Pat.-Anwälte, 2000 Hamburg und 8000 München Arzneimittel mit verzoegerter abgabe des wirkstoffs im darm
US3974157A (en) * 1974-03-04 1976-08-10 Pennwalt Corporation 1-(Amino-alkyl)-2-aryl-cyclohexane alcohols and esters
DE2426812A1 (de) * 1974-06-04 1976-01-02 Klinge Co Chem Pharm Fab Verfahren zur herstellung von granulaten
GB1478759A (en) 1974-11-18 1977-07-06 Alza Corp Process for forming outlet passageways in pills using a laser
US4076798A (en) * 1975-05-29 1978-02-28 American Cyanamid Company High molecular weight polyester resin, the method of making the same and the use thereof as a pharmaceutical composition
US4063064A (en) 1976-02-23 1977-12-13 Coherent Radiation Apparatus for tracking moving workpiece by a laser beam
US4366172A (en) * 1977-09-29 1982-12-28 The Upjohn Company 4-Amino-cyclohexanols, their pharmaceutical compositions and methods of use
CA1146866A (en) * 1979-07-05 1983-05-24 Yamanouchi Pharmaceutical Co. Ltd. Process for the production of sustained release pharmaceutical composition of solid medical material
US4259314A (en) * 1979-12-10 1981-03-31 Hans Lowey Method and composition for the preparation of controlled long-acting pharmaceuticals
IE49324B1 (en) 1979-12-19 1985-09-18 Euro Celtique Sa Controlled release compositions
JPS56140915A (en) * 1980-04-07 1981-11-04 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Pharmaceutical preparation for solid drug
DE3024416C2 (de) 1980-06-28 1982-04-15 Gödecke AG, 1000 Berlin Verfahren zur Herstellung von Arzneimitteln mit retardierter Wirkstoff-Freisetzung
JPS57171428A (en) * 1981-04-13 1982-10-22 Sankyo Co Ltd Preparation of coated solid preparation
DE3124983A1 (de) 1981-06-25 1983-01-20 Meditest Inst Fuer Medizinisch Arzneiformen zur oralen verabreichung
US4369172A (en) 1981-12-18 1983-01-18 Forest Laboratories Inc. Prolonged release therapeutic compositions based on hydroxypropylmethylcellulose
US4987136A (en) * 1982-03-16 1991-01-22 The Rockefeller University Method for controlling gastrointestinal dysmotility
US4389393A (en) 1982-03-26 1983-06-21 Forest Laboratories, Inc. Sustained release therapeutic compositions based on high molecular weight hydroxypropylmethylcellulose
US4421736A (en) * 1982-05-20 1983-12-20 Merrel Dow Pharmaceuticals Inc. Sustained release diethylpropion compositions
US4443428A (en) 1982-06-21 1984-04-17 Euroceltique, S.A. Extended action controlled release compositions
US4421436A (en) * 1982-07-06 1983-12-20 Texaco Development Corporation Tension leg platform system
AU1873783A (en) 1982-10-08 1984-04-12 Verex Laboratories Inc. Constant release formulation
US4917899A (en) * 1983-12-22 1990-04-17 Elan Corporation Plc Controlled absorption diltiazem formulation
EP0147780A3 (en) * 1984-01-03 1987-03-11 Merck & Co. Inc. Drug delivery device
EP0152379A3 (de) 1984-02-15 1986-10-29 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Zusammensetzungen enthaltend unilamellare Liposomen
GB8405112D0 (en) * 1984-02-28 1984-04-04 Akzo Nv Anti-arrhythmic amino-alcohols
US4894234A (en) 1984-10-05 1990-01-16 Sharma Shri C Novel drug delivery system for antiarrhythmics
EP0189861A3 (en) 1985-01-26 1988-02-17 Showa Denko Kabushiki Kaisha Percutaneous absorption accelerator for ionic water-soluble medicine
US4772475A (en) 1985-03-08 1988-09-20 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Controlled-release multiple units pharmaceutical formulation
NL8500724A (nl) * 1985-03-13 1986-10-01 Univ Groningen Inrichtingen voor geregelde afgifte van werkzame stoffen, alsmede werkwijze ter vervaardiging daarvan.
ATE84713T1 (de) 1985-05-13 1993-02-15 Miles Inc Verwendung von kalziumantagonisten zur anfertigung von zusammensetzungen fuer entziehungssymptome.
GB8514665D0 (en) 1985-06-11 1985-07-10 Eroceltique Sa Oral pharmaceutical composition
JPS61293911A (ja) * 1985-06-24 1986-12-24 Teisan Seiyaku Kk 徐放化製剤
FR2585246A1 (fr) 1985-07-26 1987-01-30 Cortial Procede d'obtention de formes pharmaceutiques solides a liberation prolongee
GB8521350D0 (en) 1985-08-28 1985-10-02 Euro Celtique Sa Analgesic composition
IT1188212B (it) 1985-12-20 1988-01-07 Paolo Colombo Sistema per il rilascio a velocita' controllata di sostanze attive
US4940665A (en) 1985-12-27 1990-07-10 Showa Denko K. K. Method for granulation of enzyme
DE3602370A1 (de) 1986-01-27 1987-08-06 Chrubasik Sigrun Verwendung von analgetica durch inhalation
GB2186485B (en) * 1986-02-13 1988-09-07 Ethical Pharma Ltd Slow release formulation
DE3612212A1 (de) * 1986-04-11 1987-10-15 Basf Ag Verfahren zur herstellung von festen pharmazeutischen formen
US4820523A (en) 1986-04-15 1989-04-11 Warner-Lambert Company Pharmaceutical composition
GB8613689D0 (en) 1986-06-05 1986-07-09 Euro Celtique Sa Pharmaceutical composition
GB8613688D0 (en) * 1986-06-05 1986-07-09 Euro Celtique Sa Pharmaceutical composition
ES2058111T3 (es) * 1986-06-10 1994-11-01 Euro Celtique Sa Composicion de liberacion controlada de dihidrocodeina.
DE3623193A1 (de) 1986-07-10 1988-01-14 Gruenenthal Gmbh Neue verbindungen, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zu deren herstellung
JPH0816066B2 (ja) 1986-07-18 1996-02-21 エーザイ株式会社 持続性薬効製剤
US4861598A (en) 1986-07-18 1989-08-29 Euroceltique, S.A. Controlled release bases for pharmaceuticals
US4970075A (en) * 1986-07-18 1990-11-13 Euroceltique, S.A. Controlled release bases for pharmaceuticals
US4760094A (en) 1986-10-21 1988-07-26 American Home Products Corporation (Del.) Spray dried acetaminophen
GB8626098D0 (en) * 1986-10-31 1986-12-03 Euro Celtique Sa Controlled release hydromorphone composition
US5026560A (en) 1987-01-29 1991-06-25 Takeda Chemical Industries, Ltd. Spherical granules having core and their production
ZA882783B (en) 1987-06-10 1988-10-20 Warner-Lambert Company Process for preparing a pharmaceutical composition
DE3721721C1 (de) * 1987-07-01 1988-06-09 Hoechst Ag Verfahren zur Umhuellung von Granulaten
GB8717168D0 (en) 1987-07-21 1987-08-26 Roussel Lab Ltd Controlled-release device
JPH01149717A (ja) * 1987-12-04 1989-06-12 Showa Denko Kk 直腸内投与用医薬組成物
EP0327295A3 (en) 1988-02-01 1989-09-06 F.H. FAULDING & CO. LTD. Tetracycline dosage form
US5472710A (en) 1988-04-16 1995-12-05 Schwarz Pharma Ag Pharmaceutical preparation to be administered orally with controlled release of active substance and method for its manufacture
DE3812799A1 (de) 1988-04-16 1989-10-26 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Oral zu verabreichende pharmazeutische zubereitung mit kontrollierter wirkstofffreisetzung und verfahren zu deren herstellung
JP2681373B2 (ja) 1988-07-18 1997-11-26 塩野義製薬株式会社 徐放性製剤の製造法
US4925675A (en) * 1988-08-19 1990-05-15 Himedics, Inc. Erythromycin microencapsulated granules
GB8820327D0 (en) 1988-08-26 1988-09-28 May & Baker Ltd New compositions of matter
DE3830353A1 (de) 1988-09-07 1990-03-15 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von festen pharmazeutischen formen
ATE107854T1 (de) 1988-09-30 1994-07-15 Rhone Poulenc Rorer Ltd Pharmazeutisches granulat.
US5178868A (en) 1988-10-26 1993-01-12 Kabi Pharmacia Aktiebolaq Dosage form
NZ231281A (en) 1988-11-08 1991-01-29 Takeda Chemical Industries Ltd Sustained release pharmaceutical preparations comprising the active agent dispersed in a solid matrix of a fatty acid ester of a polyglycerol
CA2002492A1 (en) 1988-11-11 1990-05-11 Sandra T. A. Malkowska Pharmaceutical ion exchange resin composition
US5330766A (en) * 1989-01-06 1994-07-19 F. H. Faulding & Co. Limited Sustained release pharmaceutical composition
CA2007055A1 (en) 1989-01-06 1990-07-06 Garth Boehm Theophylline dosage form
CA2007181C (en) 1989-01-06 1998-11-24 Angelo Mario Morella Sustained release pharmaceutical composition
US5196203A (en) 1989-01-06 1993-03-23 F. H. Faulding & Co. Limited Theophylline dosage form
US5202128A (en) 1989-01-06 1993-04-13 F. H. Faulding & Co. Limited Sustained release pharmaceutical composition
FR2642420B1 (fr) 1989-01-27 1991-09-06 Valpan Sa Labo Pharma Nouvelle forme galenique a liberation programmee contenant une association de sels ferreux, d'acide succinique et d'acide ascorbique
US5007790A (en) 1989-04-11 1991-04-16 Depomed Systems, Inc. Sustained-release oral drug dosage form
US5126145A (en) 1989-04-13 1992-06-30 Upsher Smith Laboratories Inc Controlled release tablet containing water soluble medicament
US5133974A (en) * 1989-05-05 1992-07-28 Kv Pharmaceutical Company Extended release pharmaceutical formulations
JPH0642655Y2 (ja) * 1989-05-12 1994-11-09 トミー株式会社 フック付歯科矯正用ブラケット
DK161743C (da) 1989-07-03 1992-02-17 Niro Atomizer As Fremgangsmaade og apparat til agglomerering af et pulverformigt materiale
EP0415693A1 (en) 1989-08-28 1991-03-06 Arizona Technology Development Corporation Composition and method for selective enhancement of opiate activity and reduction of opiate tolerance and dependence
US5169645A (en) * 1989-10-31 1992-12-08 Duquesne University Of The Holy Ghost Directly compressible granules having improved flow properties
IL96311A (en) 1989-12-01 1995-05-26 Abbott Lab Medications with delayed release
JPH04217925A (ja) * 1990-03-27 1992-08-07 Nippon Saafuakutanto Kogyo Kk 新規な解熱消炎鎮痛剤組成物
ES2096624T3 (es) 1990-04-12 1997-03-16 Shionogi & Co Composicion revestida y su procedimiento de preparacion.
FR2663223B1 (fr) 1990-06-14 1994-12-02 Af Aplicaciones Far Lab Forme galenique parenterale.
FR2663224B1 (fr) 1990-06-14 1995-01-20 Applicationes Farmaceuticas Sa Forme galenique parenterale.
HU208495B (en) 1990-06-27 1993-11-29 Alkaloida Vegyeszeti Gyar Process for producing retarde pharmaceutical compositions
WO1992001446A1 (en) * 1990-07-20 1992-02-06 Aps Research Limited Sustained-release formulations
FR2665357B1 (fr) * 1990-07-31 1995-03-31 Aiache Jean Marc Procede de preparation d'une forme galenique bio-adhesive et forme galenique ainsi preparee.
GB2246514B (en) 1990-08-01 1993-12-15 Scras Sustained release pharmaceutical compositions and the preparation of particles for use therein
DK0472502T3 (da) 1990-08-24 1995-10-09 Spirig Ag Fremgangsmåde til fremstilling af pellets
JP2875611B2 (ja) * 1990-08-29 1999-03-31 エーザイ株式会社 ケイ酸カルシウム含有外用剤
DE4031881C2 (de) 1990-10-08 1994-02-24 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Lösungsmittelfreie, oral zu verabreichende pharmazeutische Zubereitung mit verzögerter Wirkstoffreisetzung und Verfahren zu deren Herstellung
SE9003296L (sv) * 1990-10-16 1992-04-17 Kabi Pharmacia Ab Foerfarande foer att formulera laekemedel
US5271934A (en) * 1990-10-22 1993-12-21 Revlon Consumer Products Corporation Encapsulated antiperspirant salts and deodorant/antiperspirants
CA2041774C (en) 1990-11-27 1994-04-19 Mircea A. Mateescu Use of cross-linked amylose as a matrix for the slow release of biologically active compounds
US5603956A (en) 1990-11-27 1997-02-18 Labopharm Inc. Cross-linked enzymatically controlled drug release
US5403593A (en) 1991-03-04 1995-04-04 Sandoz Ltd. Melt granulated compositions for preparing sustained release dosage forms
US5132142A (en) 1991-03-19 1992-07-21 Glatt Gmbh Apparatus and method for producing pellets by layering power onto particles
IT1245891B (it) * 1991-04-12 1994-10-25 Alfa Wassermann Spa Formulazioni farmaceutiche a rilascio controllato per uso orale gastroresistenti contenenti acidi biliari e loro sali.
DE4120760A1 (de) 1991-06-24 1993-03-04 3 M Medica Gmbh Traegersysteme fuer arzneimittel
IT1251153B (it) 1991-08-06 1995-05-04 Vectorpharma Int Composizioni farmaceutiche solide per somministrazione orale aventi proungata residenza gastrica
DE69215316T2 (de) * 1991-09-06 1997-03-20 Mcneilab Inc Zusammensetzungen, die Tramadol und irgendein Kodein, Oxykoden oder Hydrokoden enthalten, und deren Verwendung
HU219332B (hu) 1991-09-06 2001-03-28 Mcneilab Inc Transz-(+)-2-[(dimetil-amino)-metil]-1-(3-metoxi-fenil)-ciklohexanolt és acetaminofent tartalmazó szinergetikus gyógyszerkészítmények
US5215758A (en) 1991-09-11 1993-06-01 Euroceltique, S.A. Controlled release matrix suppository for pharmaceuticals
GB9121204D0 (en) 1991-10-04 1991-11-20 Euro Celtique Sa Medicament
US5288502A (en) 1991-10-16 1994-02-22 The University Of Texas System Preparation and uses of multi-phase microspheres
WO1993007859A1 (en) * 1991-10-23 1993-04-29 Warner-Lambert Company Novel pharmaceutical pellets and process for their production
AU661723B2 (en) 1991-10-30 1995-08-03 Mcneilab, Inc. Composition comprising a tramadol material and a non-steroidal anti-inflammatory drug
US5162117A (en) * 1991-11-22 1992-11-10 Schering Corporation Controlled release flutamide composition
US5266331A (en) 1991-11-27 1993-11-30 Euroceltique, S.A. Controlled release oxycodone compositions
US5286493A (en) 1992-01-27 1994-02-15 Euroceltique, S.A. Stabilized controlled release formulations having acrylic polymer coating
US5968551A (en) 1991-12-24 1999-10-19 Purdue Pharma L.P. Orally administrable opioid formulations having extended duration of effect
US5478577A (en) 1993-11-23 1995-12-26 Euroceltique, S.A. Method of treating pain by administering 24 hour oral opioid formulations exhibiting rapid rate of initial rise of plasma drug level
US5273760A (en) 1991-12-24 1993-12-28 Euroceltigue, S.A. Stabilized controlled release substrate having a coating derived from an aqueous dispersion of hydrophobic polymer
US5580578A (en) 1992-01-27 1996-12-03 Euro-Celtique, S.A. Controlled release formulations coated with aqueous dispersions of acrylic polymers
US5958459A (en) 1991-12-24 1999-09-28 Purdue Pharma L.P. Opioid formulations having extended controlled released
GB2287880A (en) 1994-03-14 1995-10-04 Euro Celtique Sa Production of sustained release compositions
US5472712A (en) 1991-12-24 1995-12-05 Euroceltique, S.A. Controlled-release formulations coated with aqueous dispersions of ethylcellulose
US5167964A (en) 1992-02-14 1992-12-01 Warner-Lambert Company Semi-enteric drug delivery systems and methods for preparing same
JP3265680B2 (ja) 1992-03-12 2002-03-11 大正製薬株式会社 経口製剤用組成物
SE9200858L (sv) * 1992-03-20 1993-09-21 Kabi Pharmacia Ab Metod för framställning av pellets med fördröjd frisättning
AU4316393A (en) 1992-05-22 1993-12-30 Godecke Aktiengesellschaft Process for preparing delayed-action medicinal compositions
SE9202250D0 (sv) 1992-07-29 1992-07-29 Gacell Lab Ab Controlled release morphine preparation
ES2173096T3 (es) 1992-08-05 2002-10-16 Faulding F H & Co Ltd Composicion farmaceutica peletizada.
WO1994005262A1 (en) 1992-09-10 1994-03-17 F.H. Faulding & Co. Limited Sustained release matrix composition
JP2568202Y2 (ja) 1992-10-13 1998-04-08 オリエンタル写真工業株式会社 ロール状材料用マガジン
DE4236752A1 (de) 1992-10-30 1994-05-05 Asta Medica Ag Kombinationspräparat aus Flupirtin und Morphin zur Behandlung von Schmerzen und zur Vermeidung der Morphin-Abhängigkeit
US5321012A (en) 1993-01-28 1994-06-14 Virginia Commonwealth University Medical College Inhibiting the development of tolerance to and/or dependence on a narcotic addictive substance
US5616343A (en) 1993-03-25 1997-04-01 Labopharm, Inc. Cross-linked amylose as a binder/disintegrant in tablets
SE9301057L (sv) * 1993-03-30 1994-10-01 Pharmacia Ab Beredning med kontrollerad frisättning
BE1006990A5 (nl) 1993-04-22 1995-02-07 Univ Gent Werkwijze en samenstelling om een aktief bestanddeel in een vaste toedieningsvorm te brengen.
NZ260408A (en) 1993-05-10 1996-05-28 Euro Celtique Sa Controlled release preparation comprising tramadol
IL110014A (en) 1993-07-01 1999-11-30 Euro Celtique Sa Solid controlled-release oral dosage forms of opioid analgesics
IL109944A (en) 1993-07-01 1998-12-06 Euro Celtique Sa Sustained release dosage unit forms containing morphine and a method of preparing these sustained release dosage unit forms
DE4329794C2 (de) 1993-09-03 1997-09-18 Gruenenthal Gmbh Tramadolsalz enthaltende Arzneimittel mit verzögerter Wirkstofffreisetzung
US5891471A (en) 1993-11-23 1999-04-06 Euro-Celtique, S.A. Pharmaceutical multiparticulates
KR100354702B1 (ko) 1993-11-23 2002-12-28 유로-셀티크 소시에떼 아노뉨 약학조성물의제조방법및서방형조성물
US5395626A (en) * 1994-03-23 1995-03-07 Ortho Pharmaceutical Corporation Multilayered controlled release pharmaceutical dosage form
GB9422154D0 (en) 1994-11-03 1994-12-21 Euro Celtique Sa Pharmaceutical compositions and method of producing the same
US5965161A (en) 1994-11-04 1999-10-12 Euro-Celtique, S.A. Extruded multi-particulates
GB9519363D0 (en) 1995-09-22 1995-11-22 Euro Celtique Sa Pharmaceutical formulation
CA2173818A1 (fr) 1996-04-10 1997-10-11 Francois Chouinard Comprime pharmaceutique a liberation controlee contenant un support a base d'amylose reticule et d'hydroxypropylmethylcellulose
WO1999001111A1 (en) 1997-07-02 1999-01-14 Euro-Celtique, S.A. Stabilized sustained release tramadol formulations
CN1204890C (zh) 1997-12-22 2005-06-08 欧罗赛铁克股份有限公司 防止阿片样物质滥用的方法
US6284273B1 (en) 1998-02-24 2001-09-04 Vincent Lenaerts Cross-linked high amylose starch resistant to amylase as a matrix for the slow release of biologically active compounds
US7815937B2 (en) 1998-10-27 2010-10-19 Biovail Laboratories International Srl Quick dissolve compositions and tablets based thereon
US6607748B1 (en) 2000-06-29 2003-08-19 Vincent Lenaerts Cross-linked high amylose starch for use in controlled-release pharmaceutical formulations and processes for its manufacture
US6338859B1 (en) 2000-06-29 2002-01-15 Labopharm Inc. Polymeric micelle compositions
PT1476138E (pt) 2002-02-21 2012-02-14 Valeant Internat Barbados Srl Formulações de libertação modificada de pelo menos uma forma de tramadol
US7413749B2 (en) 2003-03-11 2008-08-19 Purdue Pharma L.P. Titration dosing regimen for controlled release tramadol

Also Published As

Publication number Publication date
EP1468679B1 (en) 2005-08-31
US6326027B1 (en) 2001-12-04
JPH0753361A (ja) 1995-02-28
EP0729751A1 (en) 1996-09-04
AT3413U2 (de) 2000-03-27
IL109460A (en) 1998-03-10
US20060269603A1 (en) 2006-11-30
DK0699436T4 (da) 2013-04-08
DE69427472D1 (de) 2001-07-19
EP1527775A1 (en) 2005-05-04
EP0699436B1 (en) 2001-06-13
FI942092A7 (fi) 1994-11-11
EP0699436A1 (en) 1996-03-06
DE9422335U1 (de) 2000-04-13
HUT75703A (en) 1997-05-28
DK1468679T3 (da) 2005-11-14
CZ109394A3 (en) 1994-11-16
DK1527775T3 (da) 2010-09-27
CA2123160C (en) 2003-04-29
JP2002154954A (ja) 2002-05-28
FI20105856L (fi) 2010-08-17
CN1099262A (zh) 1995-03-01
NO306446B1 (no) 1999-11-08
SK283143B6 (sk) 2003-03-04
NO331650B1 (no) 2012-02-13
ID25988A (id) 1994-11-10
IL119660A0 (en) 1997-02-18
DK0699436T3 (da) 2001-07-23
CN1240132A (zh) 2000-01-05
DE699436T1 (de) 1997-04-10
ATE468850T1 (de) 2010-06-15
PT1468679E (pt) 2005-11-30
EP1527775B1 (en) 2010-05-26
NO993484D0 (no) 1999-07-15
ATE303140T1 (de) 2005-09-15
SG67347A1 (en) 1999-09-21
US20090117191A1 (en) 2009-05-07
DE69400215T2 (de) 1996-10-31
AU6196394A (en) 1994-11-17
US6254887B1 (en) 2001-07-03
DE69434479T2 (de) 2006-02-23
AU3995797A (en) 1997-12-18
NO941719L (no) 1994-11-11
CN1094755C (zh) 2002-11-27
EP1468679A3 (en) 2004-11-24
EP0624366B1 (en) 1996-05-29
DE09004973T1 (de) 2010-01-14
DE69427472T3 (de) 2013-08-08
AT3413U3 (de) 2000-08-25
NO20013566L (no) 1994-11-11
NO993484L (no) 1994-11-11
NO313124B1 (no) 2002-08-19
FI122717B (fi) 2012-06-15
DE69434479D1 (de) 2005-10-06
DE69400215D1 (de) 1996-07-04
ES2088312T3 (es) 1996-08-01
DE69435295D1 (de) 2010-07-08
EP1468679A2 (en) 2004-10-20
CZ288517B6 (cs) 2001-07-11
EP2103303A2 (en) 2009-09-23
ES2247574T3 (es) 2006-03-01
EP0624366A1 (en) 1994-11-17
JP3267561B2 (ja) 2002-03-18
FI20030560L (fi) 2003-04-14
ES2159591T3 (es) 2001-10-16
FI942092L (fi) 1994-11-11
FI942092A0 (fi) 1994-05-06
DK0624366T3 (da) 1996-07-01
GR3036565T3 (en) 2001-12-31
NO941719D0 (no) 1994-05-09
DE09004973T8 (de) 2010-10-21
NO20013566D0 (no) 2001-07-19
US7074430B2 (en) 2006-07-11
DE729751T1 (de) 1997-03-13
EP2103303A3 (en) 2009-12-02
ATE201989T1 (de) 2001-06-15
PT699436E (pt) 2001-10-30
ES2331046T1 (es) 2009-12-21
NZ260408A (en) 1996-05-28
SK279971B6 (sk) 1999-06-11
HU228177B1 (en) 2013-01-28
HU9401478D0 (en) 1994-08-29
JP3045924B2 (ja) 2000-05-29
PT1527775E (pt) 2010-07-29
IL119660A (en) 2002-09-12
EP0699436B2 (en) 2013-03-20
JPH11124327A (ja) 1999-05-11
CA2123160A1 (en) 1994-11-11
ATE138566T1 (de) 1996-06-15
CN1146410C (zh) 2004-04-21
IL109460A0 (en) 1994-07-31
EP2103303B1 (en) 2014-10-08
DE69427472T2 (de) 2001-11-08
SK54194A3 (en) 1994-12-07
FI121565B (fi) 2011-01-14
TW496736B (en) 2002-08-01
JP3443574B2 (ja) 2003-09-02
US5591452A (en) 1997-01-07
ES2159591T5 (es) 2013-06-11
GR3020084T3 (en) 1996-08-31
US20010036477A1 (en) 2001-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2247574T3 (es) Formulacion de liberacion controlada que comprende tramadol.
EP0636370B1 (en) Sustained release compositions containing morphine
US5879705A (en) Sustained release compositions of morphine and a method of preparing pharmaceutical compositions
EP0744941A1 (en) Process for preparing fine particle pharmaceutical formulations
NZ260883A (en) Oral sustained-release medicaments containing morphine
AU2002300863B2 (en) Controlled Release Formulation
AU2004229058B2 (en) Controlled release formulation