ES2353236T3 - Procedimiento de preparaciã“n de ciclohexanona. - Google Patents

Procedimiento de preparaciã“n de ciclohexanona. Download PDF

Info

Publication number
ES2353236T3
ES2353236T3 ES05822993T ES05822993T ES2353236T3 ES 2353236 T3 ES2353236 T3 ES 2353236T3 ES 05822993 T ES05822993 T ES 05822993T ES 05822993 T ES05822993 T ES 05822993T ES 2353236 T3 ES2353236 T3 ES 2353236T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
cyclohexanone
cyclohexanol
fraction
tail
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES05822993T
Other languages
English (en)
Inventor
Philippe Leconte
Serge Veracini
Philippe Morel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhodia Chimie SAS
Original Assignee
Rhodia Chimie SAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhodia Chimie SAS filed Critical Rhodia Chimie SAS
Application granted granted Critical
Publication of ES2353236T3 publication Critical patent/ES2353236T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C409/00—Peroxy compounds
    • C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
    • C07C409/14—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom belonging to a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
    • C07C49/403—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring of a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/02—Preparation of lactams
    • C07D201/04—Preparation of lactams from or via oximes by Beckmann rearrangement
    • C07D201/06—Preparation of lactams from or via oximes by Beckmann rearrangement from ketones by simultaneous oxime formation and rearrangement
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Un procedimiento de fabricación de ciclohexanona, caracterizado porque comprende las etapas siguientes: - Oxidar la ciclohexanona a hidroperóxido de ciclohexilo por medio de oxígeno en ausencia de catalizador - Purificar el medio de reacción mediante lavado con agua - Descomponer el hidroperóxido de ciclohexilo en ciclohexanol y ciclohexanona en presencia de un catalizador - Recuperar la mezcla ciclohexanol/ciclohexanona por separación del ciclohexano que no ha reaccionado y separación de los productos de punto de ebullición más elevado que los del ciclohexanol/ciclohexanona- Deshidrogenar el ciclohexanol contenido en la mezcla ciclohexanol/ciclohexanona en presencia de un catalizador de deshidrogenación- Destilar, en una primera etapa de destilación, la mezcla obtenida para obtener una fracción de cabeza (F1), que comprende los compuestos de punto de ebullición inferior a la temperatura de ebullición de la ciclohexanona, y una fracción de cola (Q1)- Destilar, en una segunda etapa de destilación, la fracción de cola (Q1) para obtener una fracción de cabeza (F2), constituida por la ciclohexanona, y una fracción de cola (Q2)

Description

La presente invención se refiere a un procedimiento de preparación de ciclohexanona a partir de ciclohexano.
Dicha invención se refiere más particularmente a un procedimiento de preparación de ciclohexanona que presenta un contenido en impurezas que permite la utilización de la ciclohexanona como materia prima para la fabricación de �caprolactama.
En efecto, la poliamida 6 o policaprolactama es uno de los materiales termoplásticos principales para la fabricación de hilos y fibras así como de piezas moldeadas diversas. Este polímero se obtiene por polimerización de la �caprolactama.
Este compuesto se puede obtener por diferentes procedimientos. Entre éstos, uno de los más utilizados consiste en producir la ciclohexanona oxima a partir de ciclohexanona.
En este procedimiento, la ciclohexanona debe tener un grado de pureza elevado para evitar introducir impurezas que podrían ser perjudiciales, especialmente durante la etapa de polimerización de la caprolactama, y que podrían igualmente alterar las propiedades de la poliamida obtenida, especialmente la coloración de la poliamida y su resistencia al envejecimiento.
La ciclohexanona se obtiene generalmente por oxidación del ciclohexano en estado líquido con un gas que contiene oxígeno para dar una mezcla ciclohexanol/ciclohexanona, seguida de purificación, separación del ciclohexanol y la ciclohexanona y deshidrogenación del ciclohexanol a ciclohexanona.
Esta oxidación del ciclohexano en ciclohexanona/ciclohexanol se realiza bien en una única etapa, en presencia de un catalizador de oxidación, bien en una primera etapa de oxidación del ciclohexano a hidroperóxido de ciclcohexilo, sin catalizador, seguida de la descomposición catalítica de este hidroperóxido en ciclohexanol y ciclohexanona.
En el curso de estas etapas de oxidación se producen numerosas impurezas, tales como aldehídos, ácidos, alcoholes y cetonas. Generalmente, estas impurezas no pueden transformarse a continuación en productos valorizables, tales como ácido adípico o �-caprolactama. Consecuentemente, estas impurezas deben eliminarse y separarse de la ciclohexanona y/o del ciclohexanol, especialmente en el caso de la producción de ciclohexanona.
En los procedimientos de oxidación del ciclohexano en presencia de un catalizador, éstos comprenden una etapa de purificación de la mezcla ciclohexanona/ciclohexanol mediante un tratamiento básico o una destilación en medio básico. Estos procedimientos de tratamiento de la mezcla ciclohexanol/ciclohexanona con compuestos alcalinos se encuentran descritos especialmente en los documentos JP5271143 et GB 1018557 A. Con dicho tratamiento básico, las impurezas son eliminadas.
Sin embargo, dicho procedimiento requiere un tratamiento complementario con la utilización de un nuevo reactivo, un compuesto básico, tal como un hidróxido metálico. Por tanto, es igualmente obligatorio prever una separación y recuperación de este compuesto básico en forma de efluentes que generalmente es necesario tratar (vía incineración u otra técnica). En la solicitud de patente EP0450498 A se describe un procedimiento para purificar las impurezas residuales que no han podido separarse mediante los procedimientos descritos anteriormente.
En el caso de una oxidación del ciclohexano a hidroperóxido de ciclohexilo, es posible también efectuar un tratamiento con un compuesto básico, con las mismas ventajas e inconvenientes que los anteriormente descritos.
Uno de los objetivos de la presente invención es remediar estos inconvenientes proponiendo un procedimiento de preparación de ciclohexanona a partir de la oxidación del ciclohexano sin efectuar el tratamiento de purificación utilizando un compuesto básico.
A este efecto, se propone en la invención un procedimiento de fabricación de ciclohexanona caracterizado porque comprende las etapas siguientes:
•
Oxidar ciclohexano a hidroperóxido de ciclohexilo en ausencia de catalizador mediante oxígeno o un gas que contiene oxígeno,
•
Purificar el medio de reacción mediante lavado con agua,
•
Descomponer el hidroperóxido de ciclohexilo en ciclohexanol y ciclohexanona en presencia de un catalizador,
•
Recuperar la mezcla ciclohexanol/ciclohexanona por separación del ciclohexano que no ha reaccionado y separación de los productos de punto de ebullición más elevado que los de ciclohexanol/ciclohexanona,
•
Deshidrogenar el ciclohexanol contenido en la mezcla ciclohexanol/ciclohexanona en presencia de un catalizador de deshidrogenación,
•
Destilar, en una primera etapa de destilación, la mezcla obtenida para obtener una fracción de cabeza (F1), que comprende los compuestos de
punto de ebullición inferior a la temperatura de ebullición de la
ciclohexanona, y una fracción de cola (Q1),
• Destilar, en una segunda etapa de destilación, la fracción de cola (Q1) para obtener una fracción de cabeza (F2) constituida por la ciclohexanona, y una fracción de cola (Q2).
Una preparación de la mezcla ciclohexanol/ciclohexanona tal como la descrita en las primeras etapas no permite eliminar todas las impurezas perjudiciales, especialmente el �,�-ciclopenten-1-carboxialdehído (ciclopentenal), que se vuelve a encontrar en la mezcla ciclohexanol/ciclohexanona.
Este compuesto, que presenta un punto de ebullición próximo al de la ciclohexanona, es muy difícil de separar de ésta por destilación. Ahora bien, este compuesto responde a varios ensayos de cualificación comúnmente practicados para cualificar la ciclohexanona especialmente para la síntesis de caprolactama, como el ensayo UV realizado con un rayo luminoso de una cierta longitud de onda o un ensayo de oxidación.
En el procedimiento de la invención, este compuesto, el ciclopentenal, se transforma químicamente durante la etapa de deshidrogenación en productos separables de la ciclohexanona mediante, por ejemplo, una operación clásica de destilación, tal como la prevista en la secuencia de operaciones descritas anteriormente.
La etapa de deshidrogenación del ciclohexanol contenido en la mezcla ciclohexanol/ciclohexanona se realiza en presencia de un catalizador de deshidrogenación y en condiciones de temperatura y presión usuales y descritas en la literatura, tales como, por ejemplo, una temperatura comprendida entre 200ºC y 450ºC y una presión absoluta comprendida entre 1 y 3 bares. A modo de ejemplo de descripción de esta etapa de deshidrogenación, se puede citar la patente US4918239.
En una forma de realización de la invención, esta etapa de deshidrogenación se efectúa en presencia de un catalizador a base de óxidos de cobre, magnesio, zinc y/o sus mezclas.
Así, el procedimiento de la invención permite producir una ciclohexanona que responde a los criterios de pureza requeridos especialmente para la fabricación de la
�-caprolactama, en particular al ensayo UV consistente en determinar la trasmisión de un rayo luminoso de longitud de onda 230 nm a través de un volumen de ciclohexano. Esta transmisión debe ser superior a 86%.
Según otra característica de la invención, la fracción de cola Q2 se destila en una tercera etapa de destilación para obtener una fracción de cabeza (F3) constituida por ciclohexanol/ciclohexanona y una fracción de cola (Q3) constituida por compuestos de puntos de ebullición elevados.
La fracción de cabeza (F3) se recicla ventajosamente en el flujo de mezcla ciclohexanol/ciclohexanona introducido en la etapa de deshidrogenación del ciclohexanol.
Según otra característica del procedimiento de la invención, la fracción de cabeza (F1) se destila para obtener una nueva fracción de cabeza (F4), constituida por compuestos de punto de ebullición poco elevado, y una nueva fracción de cola (Q4), constituida esencialmente por ciclohexanona. Esta fracción de cola (Q4) se recicla ventajosamente en la mezcla ciclohexanol/ciclohexanona introducida en la etapa de hidrogenación.
El procedimiento de la invención permite recuperar una ciclohexanona, en la fracción de cabeza (F2), que presenta criterios de pureza elevados, especialmente en el ensayo UV (% transmisión a � = 230 nm superior a la especificación solicitada). La ciclohexanona producida por el procedimiento se utiliza, por tanto, ventajosamente para la fabricación de �-caprolactama por oximación.
Otras ventajas y detalles de la invención aparecerán más claramente a la vista de los ejemplos que se dan a continuación únicamente a título indicativo y de la descripción de una forma de realización del procedimiento de la invención hecha en referencia a la figura única anexada, que representa un esquema sinóptico de esta forma de realización. Ejemplo 1:
Se alimenta, a través de 1, una mezcla de ciclohexanol que contiene 600 ppm de ciclopentenal en un reactor columna 2.
En la columna 2 se dispone un catalizador de lecho fijo. El catalizador es a base de óxido de cobre. La temperatura en la columna 2 es de 230ºC. La tasa de transformación del ciclohexanol en ciclohexanona es de 30%. La concentración de ciclopentenal en el medio de reacción a la salida del reactor 2 es inferior al límite detectable por los métodos de medida conocidos, a saber, inferior a 30 ppm. Ejemplo 2:
Se alimenta en el reactor 2 una mezcla que contiene 59% en peso de ciclohexanona, 39% en peso de ciclohexanol, 0,5% en peso de agua y 1,5% en peso de productos pesados o ligeros considerados como impurezas a eliminar. Se puede citar como impureza en particular el ciclopentenal, que está presente en una
concentración de 2950 ppm.
El flujo de alimentación de esta mezcla en el reactor es de 215 g/h.
La temperatura del reactor es de 310ºC.
El medio de reacción a la salida del reactor contiene 80,6% en peso de ciclohexanona, 16,5% en peso de ciclohexanol e impurezas pesadas o ligeras. La concentración de ciclopentenal en este medio es inferior al umbral de detección, es decir, inferior a 30 ppm. La tasa de transformación del ciclohexanol en ciclohexanona es de 55%.
El medio de reacción que sale del reactor 2 es alimentado en un cambiador de calor 3 y a continuación, por el conducto 4, en una primera columna de destilación 5. Esta columna comprende 22 platos teóricos que funcionan en condiciones de temperatura y presión habituales y conocidas por los expertos en la materia en el campo de la destilación de la ciclohexanona.
Se introduce la fracción de cola Q1 en una segunda columna de destilación 6, que comprende igualmente 22 platos teóricos.
La fracción F2 recuperada en cabeza es de ciclohexanona, con un grado de pureza superior a 99,8% y que presenta en el ensayo UV a una longitud de onda de 230 nm una transmisión de 88,5%.
En la forma de realización ilustrada, la fracción de cola Q2 se puede alimentar en una tercera columna de destilación 7 que permite separar los productos pesados (productos de punto de ebullición más elevado que el de la ciclohexanona) en forma de una fracción de cola Q3. La fracción de cabeza F3 que contiene ciclohexanona y ciclohexanol se puede reciclar en el reactor 2 de deshidrogenación.
Según la forma de realización ilustrada en la figura anexada, la fracción de cabeza F1 recogida a partir de la columna de destilación 5 se puede alimentar en un decantador 8 para separar la fase acuosa y a continuación en una columna de destilación 9. La fracción de cola recogida Q4, que contiene ciclohexano, se puede reciclar en el reactor 2.
La fracción de cabeza F4 que contiene productos ligeros, es decir, de punto de ebullición bajo, se trata como un efluente. Ejemplo 3:
Se ha repetido el ejemplo 2, pero alimentando el reactor con una mezcla que contiene 59% en peso de ciclohexanona, 39% en peso de ciclohexanol, 0,5% de agua y 1,5% de impurezas pesadas o ligeras, entre ellas 360 ppm de ciclopentenal.
El flujo de alimentación de esta mezcla en el reactor 2 es de 135 g/h.
La temperatura del reactor es de 270ºC.
La composición del medio de reacción a la salida del reactor 2 es:
75,2 % en peso de ciclohexanona, 22,3% en peso ciclohexanol e impurezas
5 pesadas y ligeras. La concentración de ciclopentenal en este medio es inferior al
umbral de detección, es decir, inferior a 30 ppm.
La tasa de transformación del ciclohexanol en ciclohexanona es de 44%.
La ciclohexanona recuperada como fracción F2 presenta un contenido en
ciclopentenal inferior a 30 mg/kg y una transmisión en el ensayo UV a 230 nm de 10 89,5%.

Claims (7)

1. Un procedimiento de fabricación de ciclohexanona, caracterizado porque comprende las etapas siguientes:
•
Oxidar la ciclohexanona a hidroperóxido de ciclohexilo por medio de oxígeno en ausencia de catalizador
•
Purificar el medio de reacción mediante lavado con agua
•
Descomponer el hidroperóxido de ciclohexilo en ciclohexanol y ciclohexanona en presencia de un catalizador
•
Recuperar la mezcla ciclohexanol/ciclohexanona por separación del ciclohexano que no ha reaccionado y separación de los productos de punto de ebullición más elevado que los del ciclohexanol/ciclohexanona
•
Deshidrogenar el ciclohexanol contenido en la mezcla ciclohexanol/ciclohexanona en presencia de un catalizador de deshidrogenación
•
Destilar, en una primera etapa de destilación, la mezcla obtenida para obtener una fracción de cabeza (F1), que comprende los compuestos de punto de ebullición inferior a la temperatura de ebullición de la ciclohexanona, y una fracción de cola (Q1)
•
Destilar, en una segunda etapa de destilación, la fracción de cola (Q1) para obtener una fracción de cabeza (F2), constituida por la ciclohexanona, y una fracción de cola (Q2)
2.
El procedimiento según la reivindicación 1, caracterizado porque la fracción de cola Q2 se destila en una tercera etapa de destilación para obtener una fracción de cabeza (F3), constituida por ciclohexanol/ciclohexanona, y una fracción de cola (Q3), constituida por compuestos de puntos de ebullición elevados.
3.
El procedimiento según la reivindicación 2, caracterizado porque la fracción de cabeza (F3) se mezcla con la mezcla ciclohexanol/ciclohexanona introducida en la etapa de deshidrogenación.
4.
El procedimiento según una de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque la fracción de cabeza (F1) se destila, en una cuarta etapa de destilación, para obtener una fracción de cabeza (F4), constituida por compuestos de puntos de ebullición bajos, y una fracción de cola (Q4), constituida por ciclohexanona.
5.
El procedimiento según la reivindicación 4, caracterizado porque la fracción de cola (Q4) se añade a la mezcla ciclohexanol/ciclohexanona introducida en la etapa de deshidrogenación.
6. El procedimiento según una de las reivindicaciones precedentes,
5 caracterizado porque la etapa de deshidrogenación se lleva a cabo en presencia de un catalizador escogido entre el grupo que comprende los óxidos de cobre, magnesio, zinc y sus mezclas.
7. El procedimiento según una de las reivindicaciones precedentes,
caracterizado porque la ciclohexanona obtenida en la fracción de cabeza (F2) se utiliza 10 como materia prima para la fabricación de �-caprolactama.
ES05822993T 2004-12-07 2005-11-30 Procedimiento de preparaciã“n de ciclohexanona. Expired - Lifetime ES2353236T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0412976 2004-12-07
FR0412976A FR2878847B1 (fr) 2004-12-07 2004-12-07 Procede de preparation de cyclohexanone

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2353236T3 true ES2353236T3 (es) 2011-02-28

Family

ID=34952021

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES05822993T Expired - Lifetime ES2353236T3 (es) 2004-12-07 2005-11-30 Procedimiento de preparaciã“n de ciclohexanona.

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7579506B2 (es)
EP (1) EP1819655B1 (es)
JP (1) JP5005545B2 (es)
KR (1) KR100924256B1 (es)
CN (1) CN101137608B (es)
AT (1) ATE488486T1 (es)
DE (1) DE602005024853D1 (es)
ES (1) ES2353236T3 (es)
FR (1) FR2878847B1 (es)
PL (1) PL1819655T3 (es)
RU (1) RU2373181C2 (es)
TW (1) TWI361804B (es)
UA (1) UA83597C2 (es)
WO (1) WO2006061487A1 (es)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2346098T3 (es) * 2006-06-29 2010-10-08 Basf Se Procedimiento para la obtencion de cetonas ciclicas.
WO2012036818A1 (en) 2010-09-14 2012-03-22 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Cyclohexanone compositions
WO2012146145A1 (zh) * 2011-04-29 2012-11-01 岳阳昌德化工实业有限公司 一种环己烷氧化的方法
EA025632B1 (ru) * 2011-12-07 2017-01-30 Кап Iii Б.В. Способ получения смеси, содержащей циклогексанол и циклогексанон
CN103987452B (zh) * 2011-12-07 2016-02-24 Capiii有限公司 包含环己醇和环己酮的混合物的制备方法
CN102627541B (zh) * 2012-03-28 2014-07-23 湖北三宁化工股份有限公司 一种环己烷氧化制备环己醇和环己酮的工艺及其设备
CN103265418A (zh) * 2013-06-08 2013-08-28 南京德力菲技术咨询有限公司 一种水合环己烯法环己醇制己内酰胺原料环己酮的方法
CN106660935A (zh) * 2014-05-12 2017-05-10 微麦德斯公司 从5‑(卤甲基)糠醛产生化合物的方法
SG11201701764WA (en) 2014-09-30 2017-04-27 Exxonmobil Chemical Patents Inc Process for making cyclohexanone
TWI691480B (zh) * 2014-12-15 2020-04-21 荷蘭商卡普三世責任有限公司 用來建構用於生產環己酮之設備的方法
WO2017019196A1 (en) 2015-07-29 2017-02-02 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Cyclohexanone compositions and processes for making such compositions
US10259765B2 (en) 2015-07-31 2019-04-16 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for making cyclohexanone
WO2017023429A1 (en) 2015-07-31 2017-02-09 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for making cyclohexanone
RU2618273C1 (ru) * 2015-11-10 2017-05-03 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский технологический университет " Способ выделения циклогексанона из реакционной смеси вода - ацетонитрил - циклогексен - циклогексанон
WO2019005273A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Exxonmobil Chemical Patents Inc. PRODUCTS CONTAINING CYCLOHEXANONE AND METHODS OF MAKING THE SAME
US10745336B2 (en) 2017-06-28 2020-08-18 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Cyclohexanone-containing products and processes for making the same
WO2019005274A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Exxonmobil Chemical Patents Inc. PROCESS FOR PRODUCTION OF CYCLOHEXANONE
CN108164396B (zh) * 2018-01-04 2021-03-16 中石化上海工程有限公司 高效分离精制环戊醇的方法
RU2676037C1 (ru) * 2018-04-17 2018-12-25 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "МИРЭА - Российский технологический университет" Способ разделения смеси циклогексен-вода-циклогексанон-дмсо
CN112745208B (zh) * 2019-10-30 2022-09-09 中国石油化工股份有限公司 一种环己酮回收分离工艺及系统

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1188584B (de) * 1961-11-28 1965-03-11 Basf Ag Verfahren zur Gewinnung von reinem, gegebenenfalls methylsubstituiertem Cyclohexanon
LU47895A1 (es) * 1964-02-03 1965-04-02
NL7215853A (es) * 1972-11-23 1974-05-27
FR2604998B1 (fr) * 1986-10-10 1989-06-09 Rhone Poulenc Chimie Procede de preparation d'un melange renfermant du cyclohexanol et de la cyclohexanone a partir du cyclohexane
JP2511507B2 (ja) 1988-09-28 1996-06-26 富士写真フイルム株式会社 画像露光装置
US4918239A (en) * 1988-12-27 1990-04-17 National Science Council Method of producing cyclohexanone from cyclohexanol through oxidative dehydrogenation
JPH06104637B2 (ja) * 1990-04-06 1994-12-21 三菱化成株式会社 シクロヘキサノン及びシクロヘキサノールの混合物から不純物を除去する方法
NL9100521A (nl) * 1991-03-25 1992-10-16 Stamicarbon Werkwijze voor de bereiding van een alkanon en/of alkanol.
DE4205633A1 (de) 1992-02-25 1993-08-26 Bayer Antwerpen Nv Verfahren zur reinigung von cyclohexanon
JP2500977B2 (ja) 1992-03-24 1996-05-29 三菱化学株式会社 シクロヘキサノンの製造方法
NL9201269A (nl) * 1992-07-15 1994-02-01 Dsm Nv Werkwijze voor de bereiding van cyclohexylhydroperoxide.
JPH11322661A (ja) * 1998-05-11 1999-11-24 Mitsubishi Chemical Corp シクロヘキサノンの製造方法及びε−カプロラクタムの製造方法
JP4150771B2 (ja) * 1999-04-07 2008-09-17 独立行政法人産業技術総合研究所 シクロヘキサノール脱水素反応用触媒
JP2002292282A (ja) 2001-03-29 2002-10-08 Sud-Chemie Catalysts Inc シクロヘキサノール脱水素触媒及びその製造方法
US6703529B1 (en) * 2002-09-12 2004-03-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for oxidation of cyclohexane
EP1433774A1 (en) * 2002-12-27 2004-06-30 Koninklijke DSM N.V. Process for reducing the aldehyde concentration in a mixture comprising cyclohexanone and one or more aldehydes

Also Published As

Publication number Publication date
PL1819655T3 (pl) 2011-05-31
CN101137608B (zh) 2012-01-25
US7579506B2 (en) 2009-08-25
RU2007125672A (ru) 2009-01-20
US20080064902A1 (en) 2008-03-13
RU2373181C2 (ru) 2009-11-20
DE602005024853D1 (de) 2010-12-30
CN101137608A (zh) 2008-03-05
UA83597C2 (uk) 2008-07-25
KR20070085836A (ko) 2007-08-27
FR2878847B1 (fr) 2007-01-05
TWI361804B (en) 2012-04-11
KR100924256B1 (ko) 2009-10-30
WO2006061487A1 (fr) 2006-06-15
JP5005545B2 (ja) 2012-08-22
JP2008523037A (ja) 2008-07-03
FR2878847A1 (fr) 2006-06-09
TW200631932A (en) 2006-09-16
EP1819655B1 (fr) 2010-11-17
EP1819655A1 (fr) 2007-08-22
ATE488486T1 (de) 2010-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2353236T3 (es) Procedimiento de preparaciã“n de ciclohexanona.
EP2895454B1 (en) Process for separating methylcyclopentanone from cyclohexanone
CN103097331B (zh) 用于制备苯酚的方法
JP2001199931A (ja) アクリル酸の製造方法
KR20130045926A (ko) 시클로헥실벤젠 조성물
CA2180630C (en) Process for the production of phenol
JP5518044B2 (ja) 一酸化二窒素の精製方法
CN103080060A (zh) 环己酮组合物
TW201223931A (en) Processes for producing phenol
EP3411350B1 (en) Method of producing high-purity monochloroacetic acid
JPH0397607A (ja) 過酸化水素の製法
EP2240427B1 (en) A process for oxidizing cumene to cumene hydroperoxide
ES2544038T3 (es) Procedimiento de fabricación de un hidroperóxido de alquilo
TWI335318B (en) Process for preparing caprolactam
JP3175872B2 (ja) 粗アセトニトリルの精製方法
CN113646290B (zh) 回收3-甲基-丁-3-烯-1-醇的方法
US9701602B2 (en) Emissions control of spent air from cumene oxidation
TWI478905B (zh) 乙酸烯丙酯之純化
US3819492A (en) Distillation of aromatic ketone from aromatic alcohol with acid
US3803206A (en) Process for purifying adiponitrile containing oxidizable impurities
JP4996861B2 (ja) 回収フェノール類の精製方法
ES2693689T3 (es) Procedimiento de oxidación de hidrocarburos con oxígeno
TWI522339B (zh) 製造苯酚的方法
CN108774117B (zh) 一种二苯甲酮类化合物的制备方法
KR0138245B1 (ko) 유기 불순물을 함유한 저순도 카프로락탐의 정제방법