ES2359229T3 - Colorantes azoicos, procedimiento para su preparación y su uso en la coloración o impresión de materiales fibrosos hidrófobos. - Google Patents

Colorantes azoicos, procedimiento para su preparación y su uso en la coloración o impresión de materiales fibrosos hidrófobos. Download PDF

Info

Publication number
ES2359229T3
ES2359229T3 ES02710806T ES02710806T ES2359229T3 ES 2359229 T3 ES2359229 T3 ES 2359229T3 ES 02710806 T ES02710806 T ES 02710806T ES 02710806 T ES02710806 T ES 02710806T ES 2359229 T3 ES2359229 T3 ES 2359229T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
dyes
formula
mixture
azo
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES02710806T
Other languages
English (en)
Inventor
Yvonne Pichler
Urs Lauk
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huntsman Advanced Materials Switzerland GmbH
Original Assignee
Huntsman Advanced Materials Switzerland GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huntsman Advanced Materials Switzerland GmbH filed Critical Huntsman Advanced Materials Switzerland GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2359229T3 publication Critical patent/ES2359229T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0059—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only sulfur as heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3639—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more amino groups
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

Colorante azoico de fórmula en la que R1 es 2-trifluorometil-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitro-6-bromofenilo, 2-trifluorometil-4-clorofenilo, 3,5-diciano-4-metil-2-tienilo o 2-ciano-4-nitro-1-naftilo, R2 es fenilo, bencilo o 2-feniletilo y R3 es fenilo, bencilo o 2-feniletilo, con la condición de que o bien R2 es fenilo y R3 es bencilo o 2- feniletilo o bien R3 es fenilo y R2 es bencilo o 2-fenile

Description




2
La presente invención se refiere a colorantes azoicos, a su preparación y a su uso en la coloración o impresión de materiales fibrosos hidrófobos sintéticos o semisintéticos.
Se conocen colorantes azoicos y su uso en la coloración de materiales fibrosos hidrófobos sintéticos o semisintéticos.
El documento FR-A 2329724 describe preparaciones de colorante para la coloración e impresión de materiales textiles de celulosa y que contienen celulosa que contienen colorantes azoicos dispersos a base de 2,6-diamino-3-ciano-4-metilpiridinas aminosustituidas como componente de acoplamiento.
Se dan a conocer colorantes diazoicos derivados de componentes de acoplamiento similares en el documento DE-A 2718619.
Se conocen colorantes azoicos dispersos a base de 2,6diamino-3-ciano-4-metilpiridinas aminosustituidas como componente de acoplamiento y anilinas sustituidas con éster carboxílico, amida carboxílica, sulfonamida, grupos alquil-o arilsufonilo como componentes diazoicos, a partir del documento EP-A 023315.
El documento GB-A 2002409 describe colorantes azoicos dispersos derivados de componentes de acoplamiento similares y anilinas sustituidas con oxadiazol como componentes diazoicos que proporcionan coloraciones que tienen buenas propiedades de solidez en fibras sintéticas.
Se ha mostrado, sin embargo, que tales colorantes no siempre satisfacen totalmente las más altas exigencias, especialmente con respecto a la solidez a la luz a alta temperatura y/o intensidad de color. Por tanto hay una necesidad de colorantes nuevos que produzcan coloraciones o impresiones estables en medio alcalino, intensas de manera tintórea que tengan solidez a la luz a alta temperatura y que muestren buenas propiedades globales.
Se ha descubierto ahora, sorprendentemente, que los
colorantes azoicos según la invención cumplen los criterios
facilitados anteriormente en un grado considerable.
Por consiguiente, la presente invención se refiere a un colorante azoico de fórmula
imagen1
en la que R1 es 2-trifluorometil-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitro-6-bromofenilo, 2-trifluorometil-4-clorofenilo,
10 3,5-diciano-4-metil-2-tienilo o 2-ciano-4-nitro-1-naftilo, R2 es fenilo, bencilo o 2-feniletilo y R3 es fenilo, bencilo o 2-feniletilo, con la condición de que o bien R2 es fenilo y R3 es bencilo o 2feniletilo o bien R3 es fenilo y R2 es bencilo o 2-feniletilo.
15 Los colorantes azoicos de las siguientes fórmulas son importantes:
imagen1
imagen1
imagen2
imagen1
La presente invención se refiere también a mezclas de colorantes que comprenden al menos dos colorantes azoicos diferentes estructuralmente de fórmula (1).
Se da preferencia a mezclas de colorantes que comprenden dos colorantes azoicos diferentes estructuralmente de fórmula (1).
Se da especial preferencia a mezclas de colorantes que comprenden los colorantes azoicos de fórmulas (2) y (3), (4) y (5), (6) y (7), y (8) y (9).
La cantidad de colorantes individuales en las mezclas de colorantes según la invención puede variar dentro de límites amplios de desde, por ejemplo, 95:5 hasta 5:95 partes en peso, especialmente desde 70:30 hasta 30:70 partes en peso, más especialmente desde 55:45 hasta 45:55 partes en peso, de los colorantes individuales en una mezcla de colorantes que comprende dos colorantes azoicos según la invención.
Se da preferencia muy especial a las mezclas de colorantes que comprenden los siguientes colorantes azoicos diferentes estructuralmente de fórmula (1):
A. Colorantes azoicos de fórmulas (2), (3), (4) y (5), y
B. Colorantes azoicos de fórmulas (6), (7), (8) y (9).
Las cantidades de los colorantes azoicos en la mezcla de colorantes A puede variar asimismo dentro de límites amplios, dándose preferencia a las mezclas de colorantes en las que la suma de los colorantes azoicos de fórmulas (2) y (3) y la suma de los colorantes azoicos de fórmulas (4) y (5) varían en una razón en peso de entre 95:5 y 5:95, especialmente entre 70:30 y 30:70, más especialmente entre 55:45 y 45:55, aplicándose también las definiciones y preferencias facilitadas
anteriormente para la mezcla de colorantes que comprende dos colorantes azoicos según la invención, a la razón de los colorantes azoicos de fórmulas (2) y (3), y (4) y (5).
Las cantidades de los colorantes azoicos en la mezcla de
5 colorantes B puede variar asimismo dentro de límites amplios, dándose preferencia a las mezclas de colorantes en las que la suma de los colorantes azoicos de fórmulas (6) y (7) y la suma de los colorantes azoicos de fórmulas (8) y (9) varían en una razón en peso de entre 95:5 y 5:95, especialmente entre 70:30 y
10 30:70, más especialmente entre 55:45 y 45:55, aplicándose también las definiciones y preferencias facilitadas anteriormente para la mezcla de colorantes que comprende dos colorantes azoicos según la invención, a la razón de los colorantes azoicos de fórmulas (6) y (7), y (8) y (9).
15 La presente invención se refiere también al procedimiento para la preparación de los colorantes azoicos de fórmula (1) según la invención. Se preparan los colorantes, por ejemplo, tal como sigue: un compuesto de fórmula
20 R1 -NH2 (50) se diazota según un procedimiento habitual y entonces se acopla a un componente de acoplamiento de fórmula
imagen1
en la que R1, R2 y R3 son tal como se definieron anteriormente
25 para la fórmula (1). Se lleva a cabo la diazotación del compuesto de fórmula (50) de manera conocida en sí misma, por ejemplo con nitrito de sodio en un medio acuoso ácido, por ejemplo que contiene ácido clorhídrico o que contiene ácido sulfúrico. Sin embargo, también
30 puede llevarse a cabo la diazotación usando otros agentes de
diazotación, por ejemplo usando ácido nitrosilsulfúrico. En la diazotación, un ácido adicional puede estar presente en el medio de reacción, por ejemplo ácido fosfórico, ácido sulfúrico, ácido acético, ácido propiónico o ácido clorhídrico o una mezcla de tales ácidos, por ejemplo una mezcla de ácido propiónico y ácido acético. Se lleva a cabo ventajosamente la diazotación a
temperaturas de desde -10 hasta 30C, por ejemplo de desde -10C hasta temperatura ambiente.
El acoplamiento del compuesto diazotado de fórmula (50) al componente de acoplamiento de fórmula (51) se efectúa asimismo de manera conocida, por ejemplo en un medio acuoso u orgánico-acuoso, ácido, ventajosamente a temperaturas de desde -10 hasta 30C, especialmente inferiores a 10C. Ejemplos de ácidos usados son ácido clorhídrico, ácido acético, ácido propiónico, ácido sulfúrico y ácido fosfórico.
Se conocen los compuestos de fórmula (50) o pueden prepararse de manera conocida en sí misma. También se conocen los componentes de acoplamiento de fórmula (51) o pueden prepararse de manera conocida en sí misma.
Puede prepararse una mezcla de colorantes que comprende dos colorantes azoicos diferentes estructuralmente de fórmula (1), por ejemplo, tal como sigue: un compuesto de fórmula R1 -NH2 (50) se diazota según un procedimiento habitual y entonces se acopla a una mezcla de componentes de acoplamiento que comprende los compuestos de fórmula
imagen1
y
imagen1
en las que R1, R2 y R3 son tal como se definieron anteriormente para la fórmula (1) y R4 tiene los mismos significados que R3 independientemente de R3 y n y m son los números 1, 2 ó 3.
Puede prepararse la mezcla de componentes de acoplamiento anterior, por ejemplo, tal como sigue: un compuesto de fórmula
imagen1
se hace reaccionar en primer lugar con un compuesto de fórmula
imagen1
10 y luego con un compuesto de fórmula
imagen1
en las que R3, R4, n y m son tal como se definieron anteriormente. A partir de la mezcla de componentes de acoplamiento
15 resultante, puede(n) obtenerse el/los componente(s) de acoplamiento individual(es) de fórmula (51) o fórmula (51a) y (51b) mediante posterior separación cromatográfica.
Pueden prepararse las mezclas de colorantes que comprenden cuatro colorantes azoicos diferentes estructuralmente de fórmula 20 (1), por ejemplo, mezclando simplemente dos de las mezclas de colorantes de dos componentes descritas anteriormente, por
ejemplo una mezcla que comprende los colorantes azoicos de fórmulas (2) y (3) y una mezcla que comprende los colorantes azoicos de fórmulas (4) y (5).
Los colorantes azoicos y las mezclas de colorantes según la invención pueden usarse en la coloración e impresión de materiales fibrosos hidrófobos semisintéticos y, especialmente sintéticos, más especialmente materiales textiles. Los materiales textiles compuestos por mezclas que contienen tales materiales textiles hidrófobos sintéticos y/o semisintéticos pueden asimismo colorearse o imprimirse usando los colorantes azoicos o las mezclas de colorantes según la invención.
Los materiales textiles semisintéticos que consideraciones tienen en cuenta son especialmente acetato secundario de celulosa y triacetato de celulosa. Los materiales textiles hidrófobos sintéticos consisten especialmente en poliésteres aromáticos lineales, por ejemplo los de ácido tereftálico y glicoles, especialmente etilenglicol, o productos de condensación del ácido tereftálico y 1,4bis(hidroximetil)ciclohexano; de policarbonatos, por ejemplo los de ,-dimetil-4,4-dihidroxi-difenilmetano y fosgeno, y de fibras a base de poli(cloruro de vinilo) y de poliamida.
La aplicación de los colorantes azoicos y las mezclas de colorantes según la invención a los materiales textiles se efectúa según procedimientos de coloración conocidos. Por ejemplo, se colorean materiales de fibra de poliéster en el procedimiento de agotamiento de una dispersión acuosa en presencia de dispersantes no iónicos o aniónicos habituales y opcionalmente agentes de hinchamiento habituales (portadores) a temperaturas de desde 80 hasta 140C. El acetato secundario de celulosa se colorea preferiblemente a aproximadamente desde 65 hasta 85C y el triacetato de celulosa a temperaturas de hasta
115C.
Los colorantes azoicos y las mezclas de colorantes según la invención no darán color a lana y algodón presentes al mismo
tiempo en el baño de colorantes y sólo darán color ligeramente a tales materiales (muy buena reserva), de modo que también pueden usarse satisfactoriamente en la coloración de materiales textiles en combinación de fibras de poliéster/lana y poliéster/celulósicas.
Los colorantes azoicos y las mezclas de colorantes según la invención son adecuados para colorear según el procedimiento termosol, en el procedimiento continuo y de agotamiento y para procedimientos de impresión. Se prefiere el procedimiento de agotamiento. La razón de líquido depende de la naturaleza del aparato, el sustrato y la forma de composición. Sin embargo, puede seleccionarse dentro de un intervalo amplio, por ejemplo de desde 1:4 hasta 1:100, pero es preferiblemente de desde 1:6 hasta 1:25.
Dicho material textil puede estar en una variedad de formas de procesamiento, por ejemplo en la forma de fibras, hilos o materiales textiles no tejidos, en la forma de materiales textiles tejidos o materiales textiles de punto.
Es ventajoso convertir los colorantes azoicos y las mezclas de colorantes según la invención en una preparación de colorantes antes de su uso. Para este fin, se trituran los colorantes azoicos de modo que su tamaño de partícula sea en promedio de desde 0,1 hasta 10 micras. La trituración puede llevarse a cabo en presencia de dispersantes. Por ejemplo, se tritura el colorante azoico secado con un dispersante o se amasa en forma de pasta con un dispersante y se seca entonces a vacío
o mediante atomización. Pueden usarse las preparaciones así obtenidas, después de la adición de agua, para preparar pastas de impresión o baños de colorantes.
Para impresión, se usarán los agentes espesantes habituales, por ejemplo productos naturales no modificados o modificados, por ejemplo alginatos, dextrina comercial, goma arábiga, goma de cristal, harina de semilla de algarroba, goma tragacanto, carboximetilcelulosa, hidroxietilcelulosa, almidón o productos
sintéticos, por ejemplo poliacrilamidas, poli(ácido acrílico) o copolímeros del mismo, o poli(alcoholes vinílicos). Los colorantes azoicos y las mezclas de colorantes según la invención confieren a los materiales mencionados, especialmente
5 a material de poliéster, tonos de colores uniformes que tienen muy buenas propiedades de solidez en uso, tales como, especialmente, buena solidez a la luz, más especialmente muy buena solidez a la luz a alta temperatura, solidez a la termofijación, al plisado, al cloro y a la humectación, tal como
10 solidez al agua, a la transpiración y al lavado; las coloraciones terminadas se distinguen también por una buena solidez al frote.
Los colorantes azoicos y las mezclas de colorantes según la invención pueden usarse también satisfactoriamente en la 15 preparación de tonos mixtos juntos con otros colorantes.
Los colorantes azoicos y las mezclas de colorantes según la invención pueden usarse especialmente como un componente adecuado en una técnica de impresión o coloración tricromática.
En el procedimiento para la coloración tricromática de 20 materiales fibrosos hidrófobos sintéticos o semisintéticos se usa al menos un colorante azoico de coloración roja de fórmula
imagen1
en la que R1 es 2-trifluorometil-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitrofenilo,
25 2-ciano-4-nitro-6-bromofenilo, 2-trifluorometil-4-clorofenilo, 3,5-diciano-4-metil-2-tienilo o 2-ciano-4-nitro-1-naftilo, R2 es fenilo, bencilo o 2-feniletilo y R3 es fenilo, bencilo o 2-feniletilo, con la condición de que o bien R2 es fenilo y R3 es bencilo o 2
30 feniletilo o bien R3 es fenilo y R2 es bencilo o 2-feniletilo,
opcionalmente en combinación con más colorantes rojos, por ejemplo rojo disperso C.I. 086, rojo disperso C.I. 279, Dianix Rot HF-LS (Dystar) o Palanil Rot FFB (BASF), al menos un colorante de coloración azul de fórmula
imagen3
y/o
imagen1
10 y al menos un colorante de coloración amarilla de fórmula
imagen1
imagen1
y/o
imagen3
Se conocen los colorantes de fórmulas (10) a (18) o pueden prepararse de manera análoga a compuestos conocidos según los procedimientos conocidos en sí mismos.
Las definiciones y preferencias facilitadas anteriormente se 10 aplican también al colorante azoico de coloración roja de fórmula (1).
La coloración tricromática es el mezclado de colores aditivos de colorantes de coloración naranja o amarilla, coloración roja o coloración azul seleccionados adecuadamente
15 con los que puede lograrse cualquier tono deseado del espectro de color visible mediante una elección apropiada de las proporciones relativas de los componentes del colorante.
En una realización preferida del procedimiento tricromático según la invención, se usa una mezcla de colorantes que comprende los colorantes azoicos de coloración roja de fórmulas (2), (3), (4) y (5) junto con los colorantes de coloración azul
5 de fórmulas (10) y (11) y el colorante de coloración amarilla de fórmula (12).
En una realización preferida adicional del procedimiento tricromático según la invención, se usa una mezcla de colorantes que comprende los colorantes azoicos de coloración roja de
10 fórmulas (6), (7), (8) y (9) junto con los colorantes de coloración azul de fórmulas (10) y (11) y el colorante de coloración amarilla de fórmula (12).
La presente invención se refiere también a una mezcla tricromática que comprende al menos un colorante azoico de 15 coloración roja de fórmula
imagen1
en la que R1 es 2-trifluorometil-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitro-6-bromofenilo, 2-trifluorometil-4-clorofenilo,
20 3,5-diciano-4-metil-2-tienilo o 2-ciano-4-nitro-1-naftilo, R2 es fenilo, bencilo o 2-feniletilo y R3 es fenilo, bencilo o 2-feniletilo, con la condición de que o bien R2 es fenilo y R3 es bencilo o 2feniletilo o bien R3 es fenilo y R2 es bencilo o 2-feniletilo,
25 al menos un colorante de coloración azul de fórmulas (10) a (13) y al menos un colorante de coloración amarilla de fórmulas (14) a (18).
Las definiciones y preferencias facilitadas anteriormente se aplican también al colorante azoico de coloración roja de 30 fórmula (1).
Los colorantes azoicos y las mezclas de colorantes según la invención son también muy adecuados para colorear un material textil hidrófobo en CO2 supercrítico.
La presente invención se refiere también al uso mencionado anteriormente de los colorantes azoicos y las mezclas de colorantes según la invención así como a un procedimiento para la coloración o impresión de un material fibroso hidrófobo sintético o semisintético, especialmente un material textil, comprendiendo el procedimiento aplicar los colorantes azoicos o las mezclas de colorantes según la invención a dicho material o incorporarlos en ese material. Dicho material fibroso hidrófobo es preferiblemente material textil de poliéster. Pueden encontrarse anteriormente otros sustratos que pueden tratarse mediante el procedimiento según la invención y también condiciones de procedimiento preferidas, en la descripción detallada del uso de los colorantes azoicos y las mezclas de colorantes según la invención. La invención se refiere también a un material fibroso hidrófobo, especialmente un material textil de poliéster, coloreado o impreso mediante dicho procedimiento.
Los colorantes azoicos y las mezclas de colorantes según la
invención
también son adecuados para procedimientos de
reproducción
modernos, por ejemplo impresión por
termotransferencia.
Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la invención. En los ejemplos, a menos que se indique lo contrario, las partes son partes en peso y los porcentajes son porcentajes en peso. Las temperaturas se facilitan en grados centígrados. La relación entre partes en peso y partes en volumen es la misma que entre gramos y centímetros cúbicos.
Ejemplo 1:
A. En un aparato de reacción de laboratorio, con agitación y con enfriamiento a una temperatura de desde 20 hasta 30C, se introducen 27,80 g de 2-amino-5-nitrobenzonitrilo en 40,00 g de
ácido sulfúrico al 97% y se lleva a cabo la agitación durante 30
minutos. Se añaden entonces 10,00 g adicionales de ácido sulfúrico al 97% a la suspensión resultante, con agitación, y se agita la masa de reacción durante 30 minutos adicionales y se
enfría hasta aproximadamente desde 5 hasta 15C. Se añaden entonces gota a gota 47,70 g de ácido nitrosilsulfúrico al 40% y se agita entonces la disolución resultante durante 2 horas a desde 10 hasta 20C.
B. En un aparato de reacción de laboratorio, se suspenden 76,00 g de 2,6-dicloro-3-ciano-4-metilpiridina en polvo en 250,00 ml de trietilamina y la suspensión se calienta hasta desde 50 hasta 55C. A esa temperatura, se añaden gota a gota 49,00 g de fenetilamina y se agita la mezcla a 60C durante 12 horas. Se aumenta entonces la temperatura hasta aproximadamente desde 80 hasta 90C, y se elimina por destilación la trietilamina durante aproximadamente 10 horas. Se añaden entonces gota a gota
100,00 ml de anilina a la disolución resultante y se agita la disolución a 150C durante 12 horas. Se añaden entonces 450,00 ml de HCl 4 N y se vierte la masa de reacción en 150,00 g de hielo y se agita durante aproximadamente 3,5 horas, se filtra con succión, se lava con 6,00 litros de agua y se seca.
C. En un aparato de reacción de laboratorio, se introducen 63,30 g de la mezcla de componentes de acoplamiento preparada según B en una mezcla de 250,00 ml de HCl 2 N y 200,00 ml de agua. Se agita la suspensión resultante durante 1 hora, se filtra entonces con succión y se lava con agua y se introduce la torta de filtración resultante en 200,00 ml de ácido acético al 80%.
Se añaden 100,00 ml de alcohol etílico a la suspensión resultante; se enfría la mezcla hasta aproximadamente 0C y se añade gota a gota la disolución diazoica preparada según A en el transcurso de 30 minutos a una temperatura de  8C.
Se diluye la masa de reacción muy viscosa resultante con 150,00 ml de agua y se agita durante 3 horas a desde 5 hasta 10C.
Se retira entonces por filtración el producto de reacción precipitado, con succión, se lava con agua y se seca.
Se obtienen 76,60 g de una mezcla de colorantes que consiste en los colorantes azoicos de fórmula
imagen2
que colorean el poliéster con tonos rojos. Si se requiere, los colorantes azoicos individuales de fórmulas (8) y (9) pueden aislarse mediante posterior separación 10 cromatográfica.
De manera análoga al ejemplo 1, es posible preparar los colorantes azoicos incluidos en las tablas 1 y 2, que colorean asimismo el poliéster con tonos naranja a violeta-rojizo:
15
Tabla 1:
imagen1
imagen1
Tabla 2:
imagen1
imagen1
Ejemplo 2:
Usando una razón de líquido de 1:20, se sumergen 100 g de material textil de poliéster a temperatura ambiente en un líquido que contiene 0,07 g de una mezcla de colorantes que comprende los colorantes azoicos de fórmulas (2), (3), (4) y (5) en una razón de 1:1:1:1, 0,058 g de una mezcla de colorantes que comprende los colorantes de fórmulas (10) y (11) en una razón de 1:1, 0,57 g de un colorante de fórmula (12), 1 g/l de sulfato de amonio y 0,5 g/l de un agente de nivelación disponible comercialmente, habiéndose ajustado el líquido a un pH de 4,5 a 5 con ácido fórmico al 80%. Entonces se calienta el líquido en primer lugar hasta 60C a una velocidad de calentamiento de 3C/minuto y luego hasta 130C a una velocidad de calentamiento de 2˚C/minuto.
Se lleva a cabo la coloración a 130C durante 60 minutos. Entonces se enfría el líquido hasta 40C y se lava con agua el material textil de poliéster coloreado y se limpia de manera reductora durante 20 minutos a 70-80C en un baño que contiene 5
ml/l de disolución de hidróxido de sodio al 30%, 2 g/l de disolución de ditionito de sodio al 85% y 1 g/l de un detergente disponible comercialmente. Entonces se lava la coloración terminada con agua y se seca.
Se obtiene una coloración violeta intensa de manera tintórea que tiene buenas propiedades globales, especialmente excelentes propiedades de solidez a la luz a alta temperatura.

Claims (11)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Colorante azoico de fórmula
    imagen1
    en la que
    5 R1 es 2-trifluorometil-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitrofenilo, 2-ciano-4-nitro-6-bromofenilo, 2-trifluorometil-4-clorofenilo, 3,5-diciano-4-metil-2-tienilo o 2-ciano-4-nitro-1-naftilo, R2 es fenilo, bencilo o 2-feniletilo y R3 es fenilo, bencilo o 2-feniletilo,
    10 con la condición de que o bien R2 es fenilo y R3 es bencilo o 2feniletilo o bien R3 es fenilo y R2 es bencilo o 2-feniletilo.
  2. 2. Mezcla de colorantes que comprende al menos dos colorantes azoicos diferentes estructuralmente de fórmula (1) según la reivindicación 1.
    15 3. Mezcla de colorantes según la reivindicación 2, que comprende los colorantes azoicos de fórmulas
    imagen2
    imagen1
  3. 4.
    Mezcla de colorantes según la reivindicación 2, que comprende los colorantes azoicos de fórmulas
  4. 5.
    Mezcla de colorantes según la reivindicación 2, que comprende los colorantes azoicos de fórmulas
  5. 6.
    Mezcla de colorantes según la reivindicación 2, que comprende los colorantes azoicos de fórmulas
  6. 7.
    Mezcla de colorantes que comprende cuatro colorantes diferentes estructuralmente de fórmula (1) según la reivindicación 1.
    imagen3
    imagen2
    imagen1
    imagen3
  7. 8. Mezcla de colorantes según la reivindicación 7, que 10 comprende los colorantes azoicos de fórmulas
    imagen2
    5 9. Mezcla de colorantes según la reivindicación 7, que comprende los colorantes azoicos de fórmulas
    5 10. Procedimiento para la preparación de un colorante azoico de fórmula (1) según la reivindicación 1, en el que un compuesto de fórmula R1 – NH2 (50) se diazota según un procedimiento habitual y entonces se acopla
    imagen2
    10 a un componente de acoplamiento de fórmula
    imagen1
    en la que R1, R2 y R3 son tal como se definieron para la fórmula (1).
  8. 11. Procedimiento para la coloración o impresión de material
    5 fibroso hidrófobo sintético o semisintético, en el que un colorante azoico de fórmula (1) según la reivindicación 1 o una mezcla de colorantes según la reivindicación 2, se aplica a dicho material o se incorpora en ese material.
  9. 12. Mezcla tricromática que comprende al menos un colorante 10 azoico de coloración roja de fórmula
    imagen1
    tal como se definió en la reivindicación 1, al menos un colorante de coloración azul de fórmulas
    imagen4
    imagen1
    y/o
    imagen1
    y al menos un colorante de coloración amarilla de fórmulas
    imagen5
    10 y/o
    imagen1
  10. 13. Procedimiento para la impresión o coloración tricromática de material fibroso hidrófobo sintético o semisintético, en el que se usa una mezcla tricromática según la reivindicación 12.
    5 14. Uso de un colorante azoico de fórmula (1) según la reivindicación 1 o de una mezcla de colorantes según la reivindicación 2, en la coloración o impresión de materiales fibrosos hidrófobos sintéticos o semisintéticos.
  11. 15. Material fibroso hidrófobo sintético o semisintético
    10 coloreado o impreso con un colorante de fórmula (1) según la reivindicación 1 o con una mezcla de colorantes según la reivindicación 2.
ES02710806T 2001-01-26 2002-01-18 Colorantes azoicos, procedimiento para su preparación y su uso en la coloración o impresión de materiales fibrosos hidrófobos. Expired - Lifetime ES2359229T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP01810079 2001-01-26
EP01810079 2001-01-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2359229T3 true ES2359229T3 (es) 2011-05-19

Family

ID=8183697

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES02710806T Expired - Lifetime ES2359229T3 (es) 2001-01-26 2002-01-18 Colorantes azoicos, procedimiento para su preparación y su uso en la coloración o impresión de materiales fibrosos hidrófobos.

Country Status (13)

Country Link
US (1) US7005507B2 (es)
EP (1) EP1354005B1 (es)
JP (1) JP4205949B2 (es)
KR (1) KR100847236B1 (es)
CN (1) CN1288212C (es)
AT (1) ATE499414T1 (es)
CZ (1) CZ20032238A3 (es)
DE (1) DE60239259D1 (es)
DK (1) DK1354005T3 (es)
ES (1) ES2359229T3 (es)
PL (1) PL362430A1 (es)
RU (1) RU2288243C2 (es)
WO (1) WO2002059216A1 (es)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4452420B2 (ja) * 2001-04-24 2010-04-21 富士フイルム株式会社 新規化合物
WO2003080737A1 (en) * 2002-03-22 2003-10-02 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Azo dyes
US20050155163A1 (en) * 2004-01-21 2005-07-21 Griffin Bruce O. Dye mixtures
US7601819B2 (en) * 2004-01-29 2009-10-13 Fujifilm Corporation Azo dye, colored curable composition, color filter and producing method therefor
TW200630438A (en) * 2004-12-13 2006-09-01 Nippon Kayaku Kk Novel azo compound or salt, ink composition and colored object containing the same
CN1317449C (zh) * 2005-06-07 2007-05-23 浙江闰土股份有限公司 一种用于染色和印花的拔白阳离子黑色染料
GB0521549D0 (en) * 2005-10-22 2005-11-30 Avecia Inkjet Ltd Yellow azo dyes for ink jet printing
JP5785799B2 (ja) 2010-07-30 2015-09-30 富士フイルム株式会社 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物
JP5866150B2 (ja) 2010-07-30 2016-02-17 富士フイルム株式会社 新規なアゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物
JP5851417B2 (ja) * 2010-11-19 2016-02-03 日本化薬株式会社 分散染料及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色方法
ES2563320T3 (es) * 2010-12-20 2016-03-14 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Tintes azoicos dispersos
KR101760848B1 (ko) 2011-04-05 2017-07-25 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 그 제조 방법
ES2728684T3 (es) 2012-06-06 2019-10-28 Huntsman Adv Mat Switzerland Colorantes azoicos de antraquinona
JP2014198816A (ja) 2012-09-26 2014-10-23 富士フイルム株式会社 アゾ化合物、水溶液、インク組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用インクカートリッジ、及びインクジェット記録物
KR101823713B1 (ko) * 2013-03-07 2018-01-31 (주)엘지하우시스 광학적 특성 및 내스크래치성이 우수한 비산 방지 필름 및 그 제조 방법
CN104458601B (zh) * 2014-11-03 2017-06-20 南京大学 一种纤维鉴别着色剂及其用途
US11407912B2 (en) 2017-04-07 2022-08-09 Huntsman International Llc Colorant mixtures
CN112375399B (zh) * 2020-11-19 2021-12-31 辽宁嘉禾精细化工股份有限公司 单偶氮化合物、制备方法及其用途
CN114196231B (zh) * 2021-12-21 2024-03-29 浙江闰土股份有限公司 分散染料组合物、分散染料及其制备方法和用途

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2260827C3 (de) * 1972-12-13 1980-11-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2,6-Diaminopyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Kupplungskomponenten für Azofarbstoffe
IT985617B (it) * 1972-04-06 1974-12-10 Basf Ag Azocoloranti idrosolubili della serie 2 6 diamminopiridinica
AR207988A1 (es) * 1974-07-16 1976-11-22 Ciba Geigy Ag Complejos de cobre niquel cromo y cobalto de colorantes azoicos y azometinicos y procedimiento para su obtencion
AT373930B (de) * 1975-10-29 1984-03-12 Basf Ag Farbstoffzubereitungen fuer das faerben und bedrucken von cellulose und cellulosehaltigem textilmaterial
DE2718619A1 (de) * 1977-04-27 1978-11-09 Basf Ag Disazofarbstoffe mit diamino-pyridin- resten
DE2734927A1 (de) 1977-08-03 1979-02-22 Basf Ag Azofarbstoffe
DE2930919A1 (de) 1979-07-30 1981-02-26 Basf Ag Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosehaltigem textilmaterial
GB2105738B (en) * 1981-07-20 1985-05-22 Mitsubishi Chem Ind Reactive disazo dyes
JPS58134153A (ja) * 1982-02-03 1983-08-10 Mitsubishi Chem Ind Ltd ジスアゾ化合物及びセルロース含有繊維類用ジスアゾ染料
US4515716A (en) * 1981-09-16 1985-05-07 Mitsubishi Chemical Industries Limited 2,6-Diaminopyridine-based azo dyes for cellulose-containing fibers
JPH0231747B2 (ja) * 1981-09-24 1990-07-16 Mitsubishi Chem Ind Monoazosenryo
JP3234004B2 (ja) * 1991-12-13 2001-12-04 ダイスタージャパン株式会社 分散染料混合物
JP3165745B2 (ja) * 1992-07-13 2001-05-14 ダイスタージャパン株式会社 モノアゾ分散染料およびその混合物
US5494493A (en) * 1993-12-20 1996-02-27 Dystar Japan Ltd. Disperse dye mixture
TW293835B (es) 1994-08-29 1996-12-21 Ciba Geigy Ag

Also Published As

Publication number Publication date
PL362430A1 (en) 2004-11-02
JP2004521973A (ja) 2004-07-22
US20040055097A1 (en) 2004-03-25
RU2003124070A (ru) 2005-03-10
ATE499414T1 (de) 2011-03-15
WO2002059216A1 (en) 2002-08-01
CN1288212C (zh) 2006-12-06
JP4205949B2 (ja) 2009-01-07
KR20030072390A (ko) 2003-09-13
RU2288243C2 (ru) 2006-11-27
DK1354005T3 (da) 2011-05-16
US7005507B2 (en) 2006-02-28
EP1354005B1 (en) 2011-02-23
CN1489620A (zh) 2004-04-14
KR100847236B1 (ko) 2008-07-18
EP1354005A1 (en) 2003-10-22
DE60239259D1 (de) 2011-04-07
CZ20032238A3 (cs) 2003-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2359229T3 (es) Colorantes azoicos, procedimiento para su preparación y su uso en la coloración o impresión de materiales fibrosos hidrófobos.
CN1886466B (zh) 分散染料
KR100297182B1 (ko) 아조염료
ES2358986T3 (es) Colorantes azoicos de ftalimidilo, procedimientos para la preparación de los mismos y uso de los mismos.
JPS63193962A (ja) モノアゾ染料の混合物
ES2354500T3 (es) Colorantes azoico de ftalimidilo, procedimiento para la preparacion del mismo y el uso del mismo.
KR20080011317A (ko) 분산 아조 염료 및 이를 포함하는 혼합물
TW527401B (en) Disperse dyes
ES2943652T3 (es) Colorantes azo dispersados
JPS6399382A (ja) ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色する方法
ES2230053T3 (es) Colorantes azoicos, procedimiento para su obtencion y uso de los mismos para teñir y estampar materiales de fibra hidrofoba.
US4650861A (en) Azo dyes from 5-amino-4-nitropyrazole compounds and aniline couplers
ES2728684T3 (es) Colorantes azoicos de antraquinona
JPH01297469A (ja) 分散染料混合物及び合成繊維材料の染色法
ES2972239T3 (es) Pigmentos azo dispersos, un proceso para su preparación, y su uso
JPH10316878A (ja) 分散染料組成物
JPS6353314B2 (es)
JPH08245893A (ja) モノアゾ化合物及びこれを用いる疎水性繊維の染色法
JPH0414143B2 (es)
JPS5924754A (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法
BR112019026104B1 (pt) Corantes azo dispersos, seu processo de preparação e mistura decorantes
JPH08291258A (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いて疎水性繊維を染色または捺染する方法
JPS60221462A (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法
JPS58215455A (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法
JPS63199762A (ja) ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色または捺染する方法