ES2368954T3 - Composiciones microbicidas sinérgicas que comprenden n-alquil-1,2-benzisotiazolin-3-ona y alquilparabeno. - Google Patents
Composiciones microbicidas sinérgicas que comprenden n-alquil-1,2-benzisotiazolin-3-ona y alquilparabeno. Download PDFInfo
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Abstract
Una composición microbicida que comprende: (a) N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona; y (b) propilparabeno, en la que la relación en peso de N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y propilparabeno es de 1:10 a 1:1200.
Description
Composiciones microbicidas sinérgicas que comprenden N-alquil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y alquilparabeno
La presente invención se refiere a una combinación sinérgica de microbicidas seleccionados que tiene una actividad mayor de la que podría observarse para los microbicidas por separado.
En algunos casos, los microbicidas comerciales no pueden proporcionar un control eficaz de los microorganismos, incluso a concentraciones de uso elevadas, debido a una débil actividad contra ciertos tipos de microorganismos, por ejemplo, aquellos resistentes a algunos microbicidas, o debido a condiciones ambientales agresivas. En ocasiones, se usan combinaciones de distintos microbicidas para proporcionar un control general de los microorganismos en un ambiente de uso final en particular. Por ejemplo, la publicación de solicitud de patente de Estados Unidos N.º 2004/0014799 divulga una combinación sinérgica de N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona (BBIT) y 2-metil-4isotiazolin-3-ona (MI) en el intervalo limitado de relaciones entre BBIT y MI de 10:1 a 1,67:1. Sin embargo, existe la necesidad de combinaciones adicionales de microbicidas que tengan una actividad potenciada contra diversas cepas de microorganismos para proporcionar un control efectivo de los microorganismos. Es más, existe una necesidad de combinaciones que contengan niveles más bajos de microbicidas individuales para un beneficio medioambiental y económico. El problema que trata la presente invención es proporcionar tales combinaciones adicionales de microbicidas.
La presente invención se refiere a una composición microbicida que comprende: (a) N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin3-ona; y (b) al menos un microbicida seleccionado de entre etilparabeno, metilparabeno y propilparabeno.
La presente invención se refiere además a una composición microbicida que comprende: (a) N-metil-1,2benzoisotiazolin-3-ona; y (b) al menos un microbicida seleccionado de entre etilparabeno, metilparabeno y propilparabeno.
"BBIT" es N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona. "EDTA" es ácido etilendiamino tetracético. "MBIT" es N-metil-1,2benzoisotiazolin-3-ona.
Como se usa en el presente documento, los siguientes términos tienen las definiciones indicadas, a no ser que el contexto indique claramente otra cosa. El término "microbicida" se refiere a un compuesto capaz de matar, inhibir el crecimiento de o controlar el crecimiento de microorganismos en una localización; los microbicidas incluyen bactericidas, fungicidas y alguicidas. El término "microorganismo" incluye, por ejemplo, hongos (tales como levadura y moho), bacterias y algas. El término "localización" se refiere a un sistema o producto industrial sujeto a contaminación por microorganismos. Las siguientes abreviaturas se usan a lo largo de toda la memoria descriptiva: ppm = partes por millón en peso (peso/peso), mL = mililitro, ATCC = American Type Culture Collection, CBM = concentración biocida mínima y CMI = concentración mínima inhibitoria. Salvo que se especifique lo contrario, las temperaturas están en grados centígrados (°C), y la s referencias a porcentajes (%) son en peso. Las cantidades de microbicidas orgánicos se proporcionan sobre la base de un ingrediente activo en ppm (p/p).
Se ha encontrado inesperadamente que las composiciones de la presente invención proporcionan una eficacia microbicida potenciada a un nivel de ingrediente activo combinado más bajo que el de los microbicidas individuales. En una realización de la invención, aquellas composiciones microbicidas que contienen 3-isotiazolonas halogenadas contienen niveles relativamente bajos de las mismas, preferiblemente no más de 1000 ppm, más preferiblemente no más de 500 ppm, más preferiblemente no más de 100 ppm, y lo más preferiblemente no más de 50 ppm. Las concentraciones de 3-isotiazolonas halogenadas en la composición de esta invención están basadas en el peso total de los ingredientes activos de la composición, es decir, los microbicidas sin considerar las cantidades de disolventes, vehículos, dispersantes, estabilizantes u otros materiales que pueden estar presentes. En una realización de la invención, la composición antimicrobiana contiene menos de 1000 ppm de 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona, más preferiblemente no más de 500 ppm, más preferiblemente no más de 100 ppm, y lo más preferiblemente no más de 50 ppm.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y etilparabeno, en la que la relación en peso de N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y etilparabeno es de 1:1 a 1:200. Preferiblemente, la relación en peso va de 1:2 a 1:200.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y metilparabeno, en la que la relación en peso de N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y metilparabeno es de 1:0,2 a
1:250. Preferiblemente, la relación en peso va de 1:0,5 a 1:240.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y propilparabeno, en la que la relación en peso de N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y propilparabeno es de 1:1 a
1:500. Preferiblemente, la relación en peso va de 1:4 a 1:400.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y etilparabeno, en la que la relación en peso de N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y etilparabeno es de 1:5 a 1:500. Preferiblemente, la relación en peso va de 1:7 a 1:400.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y metilparabeno, en la que la relación en peso de N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y metilparabeno es de 1:1 a
1:400. Preferiblemente, la relación en peso va de 1:2 a 1:400.
En una realización de la invención, la composición antimicrobiana comprende N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y propilparabeno, en la que la relación en peso de N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y propilparabeno va de 1: 10 a 1:1200. Preferiblemente, la relación en peso es de 1:13 a 1:1200.
Los microbicidas de la composición de esta invención se pueden usar "tal cual" o pueden formularse antes con un disolvente o un vehículo sólido. Los disolventes adecuados incluyen, por ejemplo, agua; glicoles, tales como etilenglicol, propilenglicol, dietilenglicol, dipropilenglicol, polietilenglicol y polipropilenglicol; éteres de glicol; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol, alcohol fenetílico y fenoxipropanol; cetonas, tales como acetona y metiletilcetona; ésteres, tal como acetato de etilo, acetato de butilo, triacetil citrato, y triacetato de glicerol; carbonatos, tales como carbonato de propileno y carbonato de dimetilo; y sus mezclas. Se prefiere que el disolvente se seleccione de agua, glicoles, éteres de glicol, ésteres y sus mezclas. Los vehículos sólidos adecuados incluyen, por ejemplo, ciclodextrina, sílices, tierra de diatomeas, ceras, materiales celulósicos, sales (por ejemplo, cloruro, nitrato, bromuro, sulfato) de metales alcalinos y alcalinotérreos (por ejemplo, sodio, magnesio, potasio) y carbón activado.
Cuando un componente microbicida se formula en un disolvente, la formulación puede contener opcionalmente tensioactivos. Cuando tales formulaciones contienen tensioactivos, están generalmente en forma de concentrados emulsionados, emulsiones, concentrados microemulsionados, o microemulsiones. Los concentrados emulsionados forman emulsiones tras la adición de una cantidad suficiente de agua. Los concentrados microemulsionados forman microemulsiones tras la adición de una cantidad suficiente de agua. Tales concentrados emulsionados y microemulsionados son generalmente bien conocidos en la técnica; se prefiere que tales formulaciones están libres de tensioactivos. La patente EE. UU N.º 5.444.078 puede consultarse para conocer más detalles generales y específicos sobre la preparación de diversas microemulsiones y concentrados microemulsionados.
Un componente microbicida también se puede formular en forma de dispersión. El componente disolvente de la dispersión puede ser un disolvente orgánico o agua, preferiblemente agua. Tales dispersiones pueden contener adyuvantes, por ejemplo, codisolventes, espesantes, agentes anticongelantes, dispersantes, cargas, pigmentos, tensioactivos, biodispersantes, sulfosuccinatos, terpenos, furanonas, policationes, estabilizantes, inhibidores de escala y aditivos anticorrosivos.
Cuando cada uno de ambos microbicidas se formula primero con un disolvente, el disolvente usado para el primer microbicida puede ser el mismo que o diferente del disolvente usado para formular el otro microbicida comercial, aunque se prefiere el agua para la mayoría de las aplicaciones biocidas industriales. Se prefiere que los dos disolventes sean miscibles.
Aquellos expertos en la técnica reconocerán que los componentes microbicidas de la presente invención se pueden añadir a una localización de forma secuencial, simultáneamente, o se pueden combinar antes de añadirse a la localización. Se prefiere que el primer y el segundo componente microbicida se añadan a una localización simultáneamente o secuencialmente. Cuando los microbicidas se añaden simultáneamente o secuencialmente, cada componente individual puede contener adyuvantes, tales como, por ejemplo, disolvente, espesantes, agentes anticongelantes, colorantes, secuestrantes (como ácido etilendiamino tetracético, ácido etilendiamino disuccínico, ácido iminodisuccínico y sus sales), dispersantes, tensioactivos, biodispersantes, sulfosuccinatos, terpenos, furanonas, policationes, estabilizantes, inhibidores de escala y aditivos anticorrosivos.
Las composiciones microbicidas de la presente invención se pueden usar para inhibir el crecimiento de microorganismos o formas superiores de vida acuática (tales como protozoos, invertebrados, briozoos, dinoflagelados, crustáceos, moluscos, etc.) mediante la introducción de una cantidad microbicida efectiva de las composiciones sobre, dentro de, o en una localización sujeta a ataque microbiano. Las localizaciones adecuadas incluyen, por ejemplo: agua de procedimientos industriales; sistemas de recubrimiento por electrodeposición; torres de refrigeración; lavadores de aire; depuradoras de gases; suspensiones minerales; tratamiento de aguas residuales; fuentes ornamentales; filtración por ósmosis inversa; ultrafiltración; aguas de balasto; condensadores evaporadores; intercambiadores de calor; líquidos y aditivos para el procesamiento de pulpa y papel; almidón; plásticos; emulsiones; dispersiones; pinturas; látex; recubrimientos, tales como barnices; productos para la construcción, tales como masillas y selladores; adhesivos de construcción, tales como adhesivos cerámicos, adhesivos con revestimiento de moqueta, y adhesivos laminados; adhesivos industriales o de consumo; productos químicos fotográficos, fluidos para impresión; productos para el hogar, tales como limpiadores para el cuarto de baño y la cocina; cosméticos; artículos de tocador; champús; jabones; detergentes; limpiadores industriales; abrillantadores para el suelo; agua del aclarado de la colada; fluidos de trabajo con metales; lubricantes transportadores; fluidos hidráulicos; cuero y productos de cuero; textiles; productos textiles; madera y productos de madera, tales como madera contrachapada, madera laminada, aglomerado, listones laminados, aglomerado de partículas orientadas, tableros compactos, y tableros de aglomerado; fluidos del procesamiento del petróleo; combustible, fluidos de yacimientos petrolíferos, tales como agua de inyección, fluidos de fractura y lodos de perforación; conservantes adyuvantes para agricultura; conservantes tensioactivos; dispositivos médicos; conservantes de reactivos de diagnóstico; conservantes de alimentos, tales como envoltorios para alimentos de plástico o papel; pasteurizadores de comida, bebida, y procedimientos industriales; tazas de inodoros; piscinas; y balnearios.
Preferiblemente, las composiciones microbicidas de la presente invención se usan para inhibir el crecimiento de microorganismos en una localización selecciona de uno o más de suspensiones minerales, líquidos y aditivos para el procesamiento de pulpa y papel, almidón, emulsiones, dispersiones, pinturas, látex, recubrimientos, adhesivos de construcción, tales como adhesivos cerámicos, adhesivos con revestimiento de moqueta, producto químicos fotográficos, líquidos para impresión, productos para el hogar tales como limpiadores para el cuarto de baño y la cocina, cosméticos, artículos de tocador, champús, jabones, detergentes, limpiadores industriales, abrillantadores para el suelo, agua del aclarado de la colada, fluidos de trabajo con metales, productos textiles, conservantes adyuvantes para agricultura, conservantes tensioactivos, conservantes de reactivos de diagnóstico, conservantes de alimentos, y pasteurizadores de comida, bebida, y de procedimientos industriales.
La cantidad específica de la composición de esta invención necesaria para inhibir o controlar el crecimiento de microorganismos y formas superiores de vida acuática en una localización depende de la localización particular que se quiere proteger. Normalmente, la cantidad de la composición de la presente invención para controlar el crecimiento de microorganismos en una localización es suficiente si proporciona de 0,1 a 1.000 ppm del ingrediente de isotiazolina de la composición en la localización. Se prefiere que los ingredientes de isotiazolona de la composición estén presentes en la localización en una cantidad de al menos 0,5 ppm, más preferiblemente al menos 4 ppm y lo más preferiblemente al menos 10 ppm. Se prefiere que los ingredientes de isotiazolona de la composición estén presentes en la localización en una cantidad de no más de 1000 ppm, más preferiblemente no más de 500 ppm, y lo más preferiblemente no más de 200 ppm.
En una realización de la invención, la composición está sustancialmente libre de biocidas enzimáticos. Preferiblemente, cuando se combinan BBIT o MBIT y o bien metilparabeno o etilparabeno, la composición está sustancialmente libre de biocidas enzimáticos. Los biocidas enzimáticos son enzimas que tienen actividad contra los microbios, como se define, por ejemplo, en la publicación de la solicitud de patente de EE. UU. N.º: 2002/0028754.
Materiales y Procedimientos
La sinergia de la combinación de la presente invención se demostró probando un amplio intervalo de concentraciones y relaciones de los compuestos.
Una medida de la sinergia es el procedimiento industrialmente aceptado descrito por Kull, F.C.; Eisman, P.C.; Sylwestrowicz, H.D. y Mayer, R.L., en Applied Microbiology 9:538-541 (1961), usando la relación determinada por la fórmula:
Qa/QA + Qb/QB = Índice de sinergia ("IS")
en la que:
QA = concentración del compuesto A (primer componente) en ppm, actuando sola, que produjo un punto final (CMI del Compuesto A).
Qa = concentración del compuesto A en ppm, en la mezcla, que produjo un punto final.
QB = concentración del compuesto B (primer componente) en ppm, actuando sola, que produjo un punto final (CMI del Compuesto B).
Qb = concentración del compuesto B en ppm, en la mezcla, que produjo un punto final.
Cuando la suma de Qa/QA y Qb/QB es mayor que uno, se indica el antagonismo. Cuando la suma es igual a uno, se indica la aditividad, y cuando es menos de uno, se demuestra la sinergia. Cuanto más bajo es el IS, mayor es la sinergia mostrada por esa mezcla en particular. La concentración mínima inhibitoria (CMI) de un microbicida es la menor concentración probada bajo una serie específica de condiciones que impide el crecimiento de microorganismos añadidos.
Las pruebas de sinergia se llevaron a cabo usando ensayos en placas de microvaloración estándar con medios diseñados para un crecimiento óptimo del microorganismo ensayado. Se empleó medio mínimo de sales suplementado con glucosa al 0,2 % y extracto de levadura al 0,1 % (medio M9GY) para ensayar bacterias; se usó caldo de dextrosa de patata (medio PDB) para ensayar levadura y moho. En este procedimiento, se ensayó un amplio intervalo de combinaciones de microbicidas y otras materias primas para el cuidado personal realizando
- Microorganismo Qa Qb
- IS A/B
- 0E. coli 8739 -M9GY
- 2000 1,00 ---
- (24 horas) 60
- 1000 0,80 1/17
- 80
- 800 0,80 1/10
- 80
- 1000 0,90 1/13
- 100
- 200 0,60 1/2
- 100
- 300 0,65 1/3
- 100
- 400 0,70 1/4
- 100
- 500 0,75 1/5
- 100
- 600 0,80 1/6
- 100
- 800 0,90 1/8
- 200
- 0 1,00 ---
ensayos de CMI de alta resolución en presencia de diversas concentraciones de BBIT o MBIT. Las CMI de alta resolución se determinaron añadiendo cantidades variables de microbicida a una columna de una placa de microvaloración y haciendo posteriores diluciones de diez veces usando un sistema de manipulación de líquidos automatizado para obtener una serie de puntos finales que varían desde 2 ppm hasta 10.000 ppm de ingrediente activo.
La sinergia de las combinaciones de la presente invención se determinó frente a una bacteria, Escherichia coli (E. coli -n.º de ATCC 8739), una levadura, Candida albicans (C. albicans --ATCC 10231), y de un moho, Aspergillus niger (A. niger-ATCC 16404). Las bacterias se usaron a una concentración de aproximadamente 5 x 106 bacterias por mL y la levadura y el moho a 5 x 105 hongos por mL. Estos microorganismos son representativos de contaminantes naturales en muchas aplicaciones de consumo e industriales. Las placas se evaluaron visualmente para detectar crecimiento microbiano (turbidez) para determinar la CMI después de varios tiempos de incubación a 25 °C (levaduras y moho) o 30 °C (bacterias).
Los resultados de los ensayos para demostrar la sinergia de las combinaciones de BBIT de la presente invención se muestran a continuación en las Tablas 1 a 3. En cada ensayo, el Primer Componente (A) era BBIT y el Segundo Componente (B) era el otro microbicida comercial. Cada tabla muestra las combinaciones específicas de BBIT y el segundo componente; los resultados contra los microorganismos ensayados con los tiempos de incubación; la actividad en el punto final en ppm medida por la CMI para BBIT solo (QA), para el segundo componente solo (QB), para BBIT en la mezcla (Qa) y para el segundo componente en la mezcla (Qb); el valor de IS calculado; y el intervalo de relaciones sinérgicas para cada combinación ensayada (BBIT/segundo componente o A/B).
Los resultados de los ensayos para demostrar la sinergia de las combinaciones de MBIT de la presente invención se muestran a continuación en las Tabla 4 a 6. En cada ensayo, el Primer Componente (A) era MBIT y el Segundo Componente (B) era el otro microbicida comercial. Cada tabla muestra las combinaciones específicas de MBIT y el segundo componente; los resultados contra los microorganismos ensayados con los tiempos de incubación; la actividad en el punto final en ppm medida por la CMI para MBIT solo (QA), para el segundo componente solo (QB), para MBIT en la mezcla (Qa) y para el segundo componente en la mezcla (Qb); el valor de IS calculado; y el intervalo de relaciones sinérgicas para cada combinación ensayada (MBIT/segundo componente o A/B).
Tabla 1
Primer Componente (A) = N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolinona (BBIT) Segundo Componente (B) = Etilparabeno
Microorganismo Qa
C. albicans 10231 -PDB (24 horas)
- Qb
- IS A/B
- 0
- 800 1,00 ---
- 2,5
- 80 0,43 1/32
- 2,5
- 100 0,46 1/40
- 2,5
- 200 0,58 1/80
- 2,5
- 300 0,71 1/120
- 2,5
- 400 0,83 1/160
- 2,5
- 500 0,96 1/200
- 5
- 30 0,70 1/6
- 5
- 40 0,72 1/8
- 5
- 50 0,73 1/10
- 5
- 60 0,74 1/12
- 5
- 80 0,77 1/16
- 5
(continuación) Primer Componente (A) = N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolinona (BBIT) Segundo Componente (B) = Etilparabeno
- Microorganismo
- Qa Qb IS A/B
- 5 5 7,5
- 100 0,79 200 0,92 0 1,00 1/20 1/40 ----
- Microorganismo A. niger 16404 -PDB (7 días)
- Qa Qb 0 15 80 IS 800 1,00 600 0,94 0 1,00 A/B ---1/40 ----
Las relaciones de BBIT/etilparabeno ensayadas variaban de 1/0,2 a 1/5000. Tabla 2 Primer Componente (A) = N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolinona (BBIT) Segundo Componente (B) = Metilparabeno
- Microorganismo
- Qa Qb IS A/B
- E. coli 8739 -M9GY (72 horas)
- 0 40 40 2000 1,00 400 0,60 500 0,65 ---1/10 1/13
- Microorganismo
- Qa Qb IS A/B
- 40 40 40 50 50 50 50 50 50 50 60 60 60 60 60 60 60 60 60 60 60 70 70 70 80 100
- 600 0,70 800 0,80 1000 0,90 100 0,55 200 0,60 300 0,65 400 0,70 500 0,75 600 0,80 800 0,90 30 0,62 40 0,62 50 0,63 60 0,63 80 0,64 100 0,65 200 0,70 300 0,75 400 0,80 500 0,85 600 0,90 300 0,85 400 0,90 500 0,95 300 0,95 0 1,00 1/15 1/20 1/25 1/2 1/4 1/6 1/8 1/10 1/12 1/16 1/0,5 1/0,7 1/0,8 1/1 1/1 1/2 1/3 1/5 1/7 1/8 1/10 1/4 1/6 1/7 1/4 ---
(continuación)
Primer Componente (A) = N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolinona (BBIT) Segundo Componente (B) = Metilparabeno
Microorganismo Qa
C. albicans 10231 -PDB (24 horas)
- Qb
- IS A/B
- 0
- 1000 1,00 ---
- 2,5
- 100 0,43 1/40
- 2,5
- 200 0,53 1/80
- 2,5
- 300 0,63 1/120
- 2,5
- 400 0,73 1/160
- 2,5
- 500 0,83 1/200
- 2,5
- 600 0,93 1/240
- 5
- 40 0,71 1/8
- 5
- 50 0,72 1/10
- 5
- 60 0,73 1/12
- 5
- 80 0,75 1/16
- 5
- 100 0,77 1/20
- 5
- 200 0,87 1/40
- 5
- 300 0,97 1/60
- 7,5
- 0 1,00 ----
- Microorganismo
- Qa Qb IS A/B
- A. niger 16404 -PDB
- 0 1000 1,00 ---
- (3 días)
- 5 600 0,73 1/120
- Microorganismo
- Qa Qb IS A/B
- 5
- 800 0,93 1/160
- 40
- 0 1,00 ----
Las relaciones de BBIT/metilparabeno ensayadas variaban de 1/0,2 a 1/5000.
Tabla 3 Primer Componente (A) = N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolinona (BBIT) Segundo Componente (B) = Propilparabeno
- Microorganismo
- Qa Qb IS A/B
- E. coli 8739 -M9GY
- 0 2000 1,00 ---
- (24 horas)
- 20 40 2000 1,10 2000 1,20 1/100 1/50
- 60
- 2000 1,30 1/33
- 80
- 2000 1,40 1/25
- 100
- 2000 1,50 1/25
- 200
- 0 1,00 ----
- Microorganismo C. albicans 10231 -PDB
- Qa Qb 0 IS 2000 1,00 A/B ---
- (24 horas)
- 2,5 2,5 30 0,35 40 0,35 1/12 1/16
- 2,5
- 50 0,36 1/20
- 2,5
- 60 0,36 1/24
- 2,5
- 80 0,37 1/32
- 2,5
- 100 0,38 1/40
- 2,5
- 200 0,43 1/80
- 2,5
- 300 0,48 1/120
(continuación) Primer Componente (A) = N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolinona (BBIT) Segundo Componente (B) = Propilparabeno
- Microorganismo
- Qa Qb IS A/B
- 2,5
- 400 0,53 1/160
- 2,5
- 500 0,58 1/200
- 2,5
- 600 0,63 1/240
- 2,5
- 800 0,73 1/320
- 2,5
- 1000 0,83 1/400
- 5
- 20 0,68 1/4
- 5
- 30 0,68 1/6
- 5
- 40 0,69 1/8
- 5
- 50 0,69 1/10
- 5
- 60 0,70 1/12
- 5
- 80 0,71 1/16
- 5
- 100 0,72 1/20
- 5
- 200 0,77 1/40
- 5
- 300 0,82 1/60
- 5
- 400 0,87 1/80
- 5
- 500 0,92 1/100
- 5
- 600 0,97 1/120
- 7,5
- 0 1,00 ----
- Microorganismo
- Qa Qb IS A/B
- A. niger 16404 -PDB
- 0 2000 1,00 ---
- (7 días)
- 10 1000 0,63 1/100
- 20
- 800 0,65 1/40
- 20
- 1000 0,75 1/80
- 40
- 800 0,90 1/20
- 80
- 0 1,00 ----
Las relaciones de BBIT/propilparabeno ensayadas variaban de 1/0,2 a 1/5000.
Tabla 4 Primer Componente (A) = N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona (MBIT) Segundo Componente (B) = Etilparabeno
- Microorganismo
- Qa Qb IS A/B
- E. coli 8739 -M9GY (24 horas)
- 0 2,5 5 7,5 10 2000 1,00 2000 1,25 2000 1,50 400 0,95 0 1,00 ---1/800 1/400 1/53 ----
- Microorganismo C. albicans 10231 -PDB (24 horas)
- Qa Qb IS 0 2000 1,00 2,5 600 0,63 2,5 800 0,73 2,5 1000 0,83 2,5 2000 1,33 5 50 0,69 5 60 0,70 A/B ---1/240 1/320 1/400 1/800 1/10 1/12
(continuación) Primer Componente (A) = N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona (MBIT) Segundo Componente (B) = Etilparabeno
- Microorganismo
- Qa Qb IS A/B
- 5 5 5 5 5 5 5 7,5
- 80 0,71 100 0,72 200 0,77 300 0,82 400 0,87 500 0,92 600 0,97 0 1,00 1/16 1/20 1/40 1/60 1/80 1/100 1/120 ----
- Microorganismo A. niger 16404 -PDB (7 días)
- Qa Qb IS 0 800 1,00 30 200 0,85 30 300 0,98 50 0 1,00 A/B ---1/7 1/10 ----
Las relaciones de MBIT/etilparabeno ensayadas variaban de 1/0,1 a 1/4000.
Tabla 5 Primer Componente (A) = N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona (MBIT) Segundo Componente (B) = Metilparabeno Tabla 6 Primer Componente (A) = N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona (MBIT) Segundo Componente (B) = Propilparabeno
- Microorganismo E. coli 8739 -M9GY (24 horas)
- Qa
- Microorganismo C. albicans 10231 -PDB (48 horas)
- Qa
- Qb
- IS A/B
- 0
- 2000 1,00 ---
- 2,5
- 2000 1,25 1/800
- 5
- 2000 1,50 1/400
- 7,5
- 800 1,15 1/107
- 10
- 0 1,00 ----
- Qb
- IS A/B
- 0
- 2000 1,00 ---
- 2,5
- 1000 0,83 1/400
- 5
- 400 0,87 1/80
- 5
- 500 0,92 1/100
- 5
- 600 0,97 1/120
- 7,5
- 0 1,00 ----
- Microorganismo A. niger 16404 -PDB (7 días)
- Qa Qb 0 30 30 30 30 30 30 50 IS 800 1,00 50 0,66 60 0,68 80 0,70 100 0,73 200 0,85 300 0,98 0 1,00 A/B ---1/2 1/2 1/3 1/6 1/7 1/10 ---
- 5
- Las relaciones de MBIT/metilparabeno ensayadas variaban de 1/0,1 a 1/4000.
- Microorganismo
- Qa Qb IS A/B
- E. coli 8739 -M9GY
- 0 4000 1,00 ---
- (48 horas)
- 2,5 2,5 5 15 2000 0,67 3000 0,92 2000 0,83 0 1,00 1/800 1/1200 1/400 ----
- Microorganismo C. albicans 10231 -PDB (24 horas) Microorganismo A. niger 16404 -PDB (7 días)
- Qa Qa Qb 0 2,5 2,5 5 5 5 7,5 Qb 0 10 10 20 30 30 30 30 50 IS 2000 1,00 800 0,73 1000 0,83 400 0,87 500 0,92 600 0,97 0 1,00 IS 2000 1,00 800 0,60 1000 0,70 1000 0,90 300 0,75 400 0,80 500 0,85 600 0,90 0 1,00 A/B ---1/320 1/400 1/80 1/100 1/120 ----A/B ---1/80 1/100 1/50 1/10 1/13 1/17 1/20 ----
Las relaciones de MBIT/propilparabeno ensayadas variaban de 1/0,1 a 1/4000.
Claims (12)
- REIVINDICACIONES1. Una composición microbicida que comprende:
- (a)
- N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona; y
- (b)
- etilparabeno, en la que la relación en peso de N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y etilparabeno es de
1:1 a 1:200. -
- 2.
- Una composición microbicida de acuerdo con la reivindicación 1, en la que la relación en peso de N-(n-butil)-1,2benzoisotiazolin-3-ona y etilparabeno es de 1:2 a 1:200.
-
- 3.
- Una composición microbicida que comprende:
- (a)
- N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona; y
- (b)
- metilparabeno, en la que la relación en peso de N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y metilparabeno es de 1:0,2 a 1:250.
-
- 4.
- Una composición microbicida de acuerdo con la reivindicación 3, en la que la relación en peso de N-(n-butil)-1,2benzoisotiazolin-3-ona y metilparabeno es de 1:0,5 a 1:240.
-
- 5.
- Una composición microbicida que comprende:
- (a)
- N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona; y
- (b)
- propilparabeno, en la que la relación en peso de N-(n-butil)-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y propilparabeno es de 1:1 a 1:500.
-
- 6.
- Una composición microbicida de acuerdo con la reivindicación 5, en la que la relación en peso de N-(n-butil)-1,2benzoisotiazolin-3-ona y propilparabeno va de 1:4 a 1:400.
-
- 7.
- Una composición microbicida que comprende:
- (a)
- N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona; y
- (b)
- etilparabeno, en la que la relación en peso de N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y etilparabeno es de 1:5 a 1:500.
-
- 8.
- Una composición microbicida de acuerdo con la reivindicación 7, en la que la relación en peso de N-metil-1,2benzoisotiazolin-3-ona y etilparabeno es de 1:7 a 1:400.
-
- 9.
- Una composición microbicida que comprende:
- (a)
- N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona; y
- (b)
- metilparabeno, en la que la relación en peso de N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y metilparabeno es de
1:1 a 1:400. -
- 10.
- Una composición microbicida de acuerdo con la reivindicación 9, en la que la relación en peso de N-metil-1,2benzoisotiazolin-3-ona y metilparabeno es de 1:2 a 1:400.
-
- 11.
- Una composición microbicida que comprende:
- (a)
- N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona; y
- (b)
- propilparabeno, en la que la relación en peso de N-metil-1,2-benzoisotiazolin-3-ona y propilparabeno es de 1:10 a 1:1200.
-
- 12.
- Una composición microbicida de acuerdo con la reivindicación 11, en la que la relación en peso de N-metil-1,2benzoisotiazolin-3-ona y propilparabeno es de 1:13 a 1:1200.
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| CN107384086A (zh) * | 2017-09-22 | 2017-11-24 | 苏州振振好新型建材科技有限公司 | 一种长效抗菌型涂料及其制备及应用方法 |
| EP3871735A4 (en) | 2018-10-26 | 2022-08-03 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | ORGANIC LIGHT EMITTING FILM WITH ELECTRIC FIELD FOR USE IN LIGHT COSMETOLOGY OR LIGHT THERAPY |
| US20220310937A1 (en) | 2019-09-06 | 2022-09-29 | Nippon Hoso Kyokai | Organic thin film and method for producing organic thin film, organic electroluminescent element, display device, lighting device, organic thin film solar cell, photoelectric conversion element, thin film transistor, coating composition and material for organic electroluminescent elements |
| KR102820131B1 (ko) | 2019-09-06 | 2025-06-12 | 닛폰 호소 교카이 | 유기 박막 및 유기 박막의 제조 방법, 유기 일렉트로 루미네선스 소자, 표시 장치, 조명 장치, 유기 박막 태양 전지, 박막 트랜지스터, 광전 변환 소자, 도료 조성물, 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료 |
| EP4145995A4 (en) * | 2020-05-08 | 2024-05-22 | CJB Applied Technologies, LLC | PESTICIDAL COMPOSITIONS AND ASSOCIATED METHODS |
| TWI885232B (zh) | 2020-12-18 | 2025-06-01 | 日商日本觸媒股份有限公司 | 有機電激發光元件、顯示裝置、照明裝置、有機電激發光元件之製造方法 |
| CN113881264B (zh) * | 2021-11-03 | 2022-10-14 | 上海马利画材股份有限公司 | 一种颜料组合物及其制备方法和用途 |
| US20230151324A1 (en) * | 2021-11-16 | 2023-05-18 | Phibro Animal Health Corporation | Preservation system for stabilizing spore-forming microbials |
| CN114342942A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-04-15 | 南京天诗蓝盾生物科技有限公司 | 含有2-甲基-1,2-苯并异噻唑-3-酮和吡啶硫酮锌的杀菌防腐剂及其应用 |
| CN114365745A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-04-19 | 南京天诗蓝盾生物科技有限公司 | 含有mbit和opp的防腐剂组合物及其应用 |
| CN114503996A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-05-17 | 南京天诗蓝盾生物科技有限公司 | 含有2-甲基-1,2-苯并异噻唑-3-酮和吡啶硫酮钠的杀菌防腐剂及其应用 |
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| WO2026011101A1 (en) * | 2024-07-03 | 2026-01-08 | Troy Technology Ii, Inc. | Polyetheramine-based preservative compositions |
| WO2026011100A1 (en) * | 2024-07-03 | 2026-01-08 | Troy Technology Ii, Inc. | Polyetheramine-based preservative compositions |
Family Cites Families (99)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB861379A (en) * | 1958-03-14 | 1961-02-22 | Ici Ltd | Therapeutic compositions comprising 1:2-benzisothiazolone derivatives |
| GB1330531A (en) * | 1970-03-31 | 1973-09-19 | Ici Ltd | 1,2-benzisothiazolone solutions |
| GB1460279A (en) * | 1973-05-10 | 1976-12-31 | Ici Ltd | Biocidal compositions |
| GB1461909A (en) * | 1973-08-21 | 1977-01-19 | Ici Ltd | Biocidal compositions |
| GB1531431A (en) * | 1975-01-29 | 1978-11-08 | Ici Ltd | Method for the control of micro-organisms |
| GB1532984A (en) * | 1975-04-10 | 1978-11-22 | Ici Ltd | Method for the control of micro-organisms |
| US4454146A (en) * | 1982-05-14 | 1984-06-12 | Lever Brothers Company | Synergistic preservative compositions |
| US4683080A (en) * | 1984-06-11 | 1987-07-28 | Morton Thiokol, Inc. | Microbiocidal compositions comprising an aryl alkanol and a microbiocidal compound dissolved therein |
| DE3619375A1 (de) * | 1986-06-09 | 1987-12-10 | Henkel Kgaa | Verwendung von alkylglycosiden als potenzierungsmittel in alkohol- oder carbonsaeurehaltigen antiseptischen mitteln sowie alkohol- oder carbonsaeurehaltige desinfektions- und reinigungsmittel mit verstaerkter bakterizider wirkung |
| US4906651A (en) * | 1988-12-22 | 1990-03-06 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 3-isothiazolone and commercial biocides |
| US4964892A (en) * | 1988-12-22 | 1990-10-23 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combinations containing 2-N-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides |
| DE3904099C1 (es) | 1989-02-11 | 1990-07-12 | Schuelke & Mayr Gmbh, 2000 Norderstedt, De | |
| US5037989A (en) * | 1990-04-05 | 1991-08-06 | Rohm And Haas Company | Phenoxyalkanol as a stabilizer for isothiazolone concentrates |
| GB9027614D0 (en) * | 1990-12-20 | 1991-02-13 | Ici Plc | Antimicrobial composition and use |
| DE4141953A1 (de) * | 1991-12-19 | 1993-06-24 | Bayer Ag | Mikrobizide mittel |
| JPH06345602A (ja) * | 1993-06-13 | 1994-12-20 | Masashi Funayama | 光化学反応による、防菌防カビに有効な薬剤の担体への固定 化方法とその担体を用いた防菌防カビ方法。 |
| US5444078A (en) | 1993-10-01 | 1995-08-22 | Rohm And Haas Company | Fully water-dilutable microemulsions |
| JPH08245317A (ja) * | 1995-03-10 | 1996-09-24 | Osamu Umekawa | 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法 |
| US5599827A (en) * | 1995-05-16 | 1997-02-04 | Rohm And Haas Company | Stable microemulsions of certain 3-isothiazolone compounds |
| US5750402A (en) * | 1995-06-02 | 1998-05-12 | Plant Cell Technology, Inc. | Compositions and methods to prevent microbial contamination of plant tissue culture media |
| US5733362A (en) | 1995-12-08 | 1998-03-31 | Troy Corporation | Synergistic bactericide |
| DE19548710A1 (de) * | 1995-12-23 | 1997-06-26 | Riedel De Haen Ag | Konservierungsmittel, enthaltend Isothiazolinon-Derivate und Komplexbildner |
| GB9626262D0 (en) * | 1996-12-18 | 1997-02-05 | Zeneca Ltd | Composition and use |
| US6114366A (en) * | 1997-02-27 | 2000-09-05 | Lonza Inc. | Broad spectrum preservative |
| JPH10298012A (ja) * | 1997-04-22 | 1998-11-10 | Takeda Chem Ind Ltd | 殺微生物剤組成物および微生物防除方法 |
| EP0900525A1 (de) * | 1997-08-20 | 1999-03-10 | Thor Chemie Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
| JPH1171210A (ja) * | 1997-08-28 | 1999-03-16 | Sanai Sekiyu Kk | 工業用防腐剤 |
| JPH1171211A (ja) * | 1997-09-01 | 1999-03-16 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌剤および殺菌方法 |
| JPH11130604A (ja) * | 1997-10-31 | 1999-05-18 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業的殺菌方法 |
| US6022551A (en) * | 1998-01-20 | 2000-02-08 | Ethicon, Inc. | Antimicrobial composition |
| JPH11279014A (ja) * | 1998-03-25 | 1999-10-12 | Osaka Prefecture | 金属加工油の酵素を含む防菌剤及び防菌方法 |
| JPH11349415A (ja) | 1998-06-04 | 1999-12-21 | Taisho Technos Co Ltd | 防菌防かび剤組成物 |
| GB9813271D0 (en) * | 1998-06-19 | 1998-08-19 | Zeneca Ltd | Composition and use |
| EP0980648A1 (de) * | 1998-08-20 | 2000-02-23 | Thor Chemie Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
| FR2785541B1 (fr) * | 1998-11-09 | 2002-09-13 | Oreal | Systeme a activite antimicrobienne et son utilisation, notamment dans les domaines cosmetique et dermatologique |
| JP2000191412A (ja) * | 1998-12-28 | 2000-07-11 | Nagase Kasei Kogyo Kk | 抗微生物剤組成物 |
| DE19922538A1 (de) * | 1999-05-10 | 2000-11-16 | Schuelke & Mayr Gmbh | Flüssig-Konzentrat zur Konservierung von Kosmetika |
| US6121302A (en) * | 1999-05-11 | 2000-09-19 | Lonza, Inc. | Stabilization of isothiazolone |
| JP2001040222A (ja) * | 1999-05-24 | 2001-02-13 | Osaka Gas Co Ltd | 抗菌性ポリマー粒子及びその製造方法 |
| US6417211B1 (en) * | 1999-08-30 | 2002-07-09 | Rohm And Haas Company | Isothiazolone concentrates |
| GB9920774D0 (en) * | 1999-09-03 | 1999-11-03 | Avecia Ltd | Polymer |
| US6255331B1 (en) * | 1999-09-14 | 2001-07-03 | Rohm And Haas Company | Stable biocidal compositions |
| US6133300A (en) | 1999-10-15 | 2000-10-17 | Troy Technology Corporation, Inc. | Antimicrobial mixtures of 1,3-bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhydantoin and 1,2-benzisothiazolin-3-one |
| US6303557B1 (en) * | 1999-11-16 | 2001-10-16 | S. C. Johnson Commercial Markets, Inc. | Fast acting disinfectant and cleaner containing a polymeric biguanide |
| JP2001181113A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-03 | Shoei Kagaku Kk | 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法 |
| JP2001192308A (ja) * | 2000-01-06 | 2001-07-17 | Shoei Kagaku Kk | 工業用殺菌・防腐剤及びその殺菌・防腐方法 |
| JP4312329B2 (ja) * | 2000-01-11 | 2009-08-12 | 花王株式会社 | 繊維製品処理剤 |
| US6403533B2 (en) * | 2000-01-27 | 2002-06-11 | Rohm And Haas Company | Stabilized microbicide formulation |
| JP2002003887A (ja) * | 2000-04-17 | 2002-01-09 | Aaban Technica:Kk | 洗浄組成物 |
| JP4377521B2 (ja) * | 2000-04-28 | 2009-12-02 | 株式会社パーマケム・アジア | 工業用殺菌剤及び殺菌方法 |
| US20020028754A1 (en) | 2000-07-21 | 2002-03-07 | Novozymes A/S | Antimicrobial compositions |
| DE10040814A1 (de) | 2000-08-21 | 2002-03-07 | Thor Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung |
| DE10042894A1 (de) * | 2000-08-31 | 2002-03-14 | Thor Chemie Gmbh | Synergistische Biozidzusammensetzung mit 2-Methylisothiazolin-3-on |
| JP3843722B2 (ja) * | 2000-09-14 | 2006-11-08 | 昭和電工株式会社 | 増粘ゲル状組成物 |
| GB0024529D0 (en) * | 2000-10-06 | 2000-11-22 | Avecia Ltd | Method and compositions |
| EP1363497A1 (en) * | 2001-03-01 | 2003-11-26 | Lonza Inc. | Combination of an iodopropynyl derivative with a ketone acid or its salt and/or with an aromatic carboxylic acid or its salt |
| DE10112367A1 (de) * | 2001-03-15 | 2002-09-26 | Bayer Ag | Mikrobizide Mischungen |
| DE10112755A1 (de) * | 2001-03-16 | 2002-10-02 | Bode Chemie Gmbh & Co Kg | Synergistische biozide Wirkstoffkombinationen, Zusammensetzungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend, und Verwendung solcher Zusammensetzungen als Konservierungsmittel |
| BR0111415B1 (pt) * | 2001-04-28 | 2012-12-11 | composição antimicrobiana compreendendo sorbato de potássio e lae. | |
| JP4804656B2 (ja) * | 2001-07-03 | 2011-11-02 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 木材防黴組成物 |
| JP2003048802A (ja) * | 2001-08-02 | 2003-02-21 | Takeda Chem Ind Ltd | 生物増殖抑制剤含有マイクロカプセル |
| JP2003055116A (ja) * | 2001-08-10 | 2003-02-26 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌組成物 |
| CA2414656C (en) * | 2001-12-19 | 2010-09-21 | W. Neudorff Gmbh Kg | Pesticidal composition |
| JP4081271B2 (ja) * | 2001-12-27 | 2008-04-23 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 工業用殺菌組成物 |
| FR2834459B1 (fr) * | 2002-01-07 | 2006-08-04 | Oreal | Agent microbicide et composition de traitement cosmetique le contenant |
| EP1527685B1 (en) * | 2002-01-31 | 2013-02-27 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbicidal combination |
| JP2003267806A (ja) * | 2002-03-14 | 2003-09-25 | Taisho Technos Co Ltd | 工業用抗菌防かび剤 |
| BR0311434A (pt) * | 2002-05-07 | 2005-03-22 | Bayer Cropscience Ag | Sistemas de iscas rodenticidas |
| US7083801B2 (en) * | 2002-07-18 | 2006-08-01 | Rohm And Haas Company | Stabilized haloalkynyl microbicide compositions |
| JP4567955B2 (ja) * | 2002-08-05 | 2010-10-27 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 工業用抗菌組成物 |
| ES2455270T5 (es) * | 2002-08-12 | 2017-08-03 | Lonza Inc. | Composiciones antimicrobianas que comprenden benzoato de sodio |
| DE10239238A1 (de) * | 2002-08-27 | 2004-03-18 | Schülke & Mayr GmbH | Flüssigkonzentrat zur Konservierung von kosmetischen und pharmazeutischen Produkten |
| GB0222843D0 (en) * | 2002-10-02 | 2002-11-06 | Basf Ag | Microbicidal compositions and their use |
| GB0229318D0 (en) * | 2002-12-17 | 2003-01-22 | Koninkl Philips Electronics Nv | Distribution of a broadcast program |
| JP3502629B1 (ja) * | 2002-12-26 | 2004-03-02 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 微生物防除剤および安定化方法 |
| JP2004238338A (ja) * | 2003-02-07 | 2004-08-26 | Permachem Asia Ltd | 工業用殺菌剤 |
| AU2004201059B2 (en) * | 2003-03-26 | 2009-06-04 | Rohm And Haas Company | Microbicidal composition |
| ATE497699T1 (de) * | 2003-05-15 | 2011-02-15 | Arch Uk Biocides Ltd | Antimikrobielle zusammensetzung enthaltend eine polymerische biguanide und ein copolymer und deren verwendung |
| US7619017B2 (en) * | 2003-05-19 | 2009-11-17 | Wacker Chemical Corporation | Polymer emulsions resistant to biodeterioration |
| JP4091498B2 (ja) * | 2003-08-26 | 2008-05-28 | 株式会社マンダム | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 |
| JP2005089348A (ja) * | 2003-09-16 | 2005-04-07 | Kureasutaa:Kk | 新規な殺微生物組成物 |
| GB0326284D0 (en) * | 2003-11-11 | 2003-12-17 | Basf Ag | Microbicidal compositions and their use |
| JP2005187491A (ja) * | 2003-12-24 | 2005-07-14 | Kao Corp | 液体洗浄剤組成物 |
| JP2005213172A (ja) * | 2004-01-28 | 2005-08-11 | Union Chemical Co Ltd | 1,2−ベンゾイソチアゾリン−3−オンおよび2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オンを含む抗菌・抗カビ用水性組成物。 |
| EP2351486B1 (en) * | 2004-03-05 | 2014-09-17 | Rohm and Haas Company | Antimicrobial composition containing N(n-butyl)-1,2-benzisothiazolin-3-one |
| JP4498794B2 (ja) * | 2004-03-26 | 2010-07-07 | 株式会社パーマケム・アジア | ウエット状態の繊維または紙製品に用いられる防菌防黴剤 |
| US20070231295A1 (en) * | 2004-05-12 | 2007-10-04 | Holger Hoppe | Antimicrobial Silicon Oxide Flakes |
| GB2452189B (en) * | 2004-06-03 | 2009-07-15 | James Steven Brown | Sanitizing composition to Facilitate enforcement of Hand Hygiene Conditions |
| US20060003023A1 (en) * | 2004-07-02 | 2006-01-05 | Williams Terry M | Microbicidal composition |
| JP4942137B2 (ja) * | 2004-07-28 | 2012-05-30 | 日本曹達株式会社 | 防臭組成物 |
| US7268165B2 (en) * | 2004-08-20 | 2007-09-11 | Steris Inc. | Enhanced activity alcohol-based antimicrobial compositions |
| ZA200508883B (en) * | 2004-11-16 | 2006-07-26 | Rohm & Haas | Microbicidal composition |
| JP2006151908A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Lion Corp | ヌメリ抑制用組成物およびヌメリ抑制方法 |
| DE102005012123A1 (de) * | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Schülke & Mayr GmbH | Isothiazolon-haltiges Konservierungsmittel mit verbesserter Wirksamkeit |
| US20090214606A1 (en) * | 2005-05-10 | 2009-08-27 | Patrice Bujard | Antimicrobial porous silicon oxide particles |
| JP4707138B2 (ja) | 2005-05-27 | 2011-06-22 | 住化エンビロサイエンス株式会社 | 工業用抗菌組成物 |
| KR100709948B1 (ko) * | 2005-06-30 | 2007-04-25 | 삼성광주전자 주식회사 | 밀폐형 압축기 |
| JP2007022949A (ja) * | 2005-07-14 | 2007-02-01 | Kemikurea:Kk | 新規な殺微生物組成物 |
| RU2008112684A (ru) * | 2005-09-02 | 2009-10-10 | Тор Гмбх (De) | Синергическая серебросодержащая биоцидная композиция |
-
2005
- 2005-10-04 EP EP05292073A patent/EP1772055A1/en not_active Withdrawn
-
2006
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