ES2400758T3 - Compuestos de alquil-quaternium-silicona - Google Patents

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Zhi Lu
Marian N. Holerca
Mark Riddle
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Abstract

Un compuesto alquil-quaternium-silicona conforme con la **Fórmula** en la que, a es un número entero que varía desde 0 a 200; b es un número entero que varía desde 1 a 40; c es un número entero que varía desde 1 a 40; n es un número entero que varía desde 1 a 50; x es un número entero que varía desde 0 a 21; y R es:**Fórmula** o R es:**Fórmula**

Description

Compuestos de alquil-quaternium-silicona.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a una serie de compuestos de alquil-quaternium-silicona. Estos compuestos son
5 útiles para el cuidado personal y otras aplicaciones. Más específicamente, los compuestos de la presente invención son compuestos multifuncionales organo-silicona que, en virtud de su estructura única, proporcionan unas microemulsiones y acondicionamiento del pelo espectaculares.
Antecedentes de la invención
Los compuestos organo-silicona son uno de los tipos -terminal o interno - que dependen de la localización del grupo
10 organofuncional. Los compuestos terminales organo-silicona tienen los grupos organofuncionales en los extremos alfa y omega de la molécula. La estructura básica es como sigue:
en donde R es un grupo organofuncional y a es un número entero que representa el grado de polimerización de la molécula.
15 Los compuestos organo-silicona internos tienen los grupos organofuncionales en los extremos no terminales de la molécula, y también se denominan compuestos organo-silicona de tipo “peine” o “multifuncionales” porque la organofuncionalidad está colocada en la molécula como los dientes de un peine. Estos compuestos poseen la estructura básica:
20 en donde R es un grupo organofuncional. El documento US-A-4185087 describe un compuesto de silicona de fórmula
en donde R es un radical hidrocarbonado monovalente C1-C18 y R1 es un radical hidrocarbonoxi divalente C1-C18 en donde el oxígeno está en la forma de una unión éter y la parte hidrocarbonada comprende radicales alquileno 25 divalentes.
Breve resumen de la invención
La presente invención se refiere a organo-siliconas multifuncionales en donde dos diferentes clases de grupos organofuncionales están unidos a la silicona. Un sorprendente e inesperado resultado de la presente invención es que cuando dos grupos organofuncionales apropiados en la relación apropiada se hacen reaccionar para producir 30 los compuestos de la presente invención, se logran mejoras en el comportamiento de estos materiales cuando se aplica a productos para el cuidado personal. En algunas realizaciones, esta invención se refiere a una serie de compuestos de alquil-quaternium-silicona que tienen tanto grupos alquilo como grupos grasos de nitrógeno cuaternario unidos en una molécula, y los intermedios formados durante la producción de los mismos, que son adecuados para uso en el cuidado personal y en otras aplicaciones. Los compuestos de la presente invención se
representan por la Fórmula 1:
en la que, a es un número entero que varía desde 0 a 200;
5 b es un número entero que varía desde 1 a 40; c es un número entero que varía desde 1 a 40; n es un número entero que varía desde 1 a 50; x es un número entero que varía desde 0 a 21; y R es:
o R es:
Descripción detallada de la invención
15 Esta invención se refiere a una serie de compuestos de alquil-quaternium-silicona que tienen tanto grupos alquilo como grupos grasos de nitrógeno cuaternario unidos en una molécula, y la intermedios formados durante la producción del mismo, que son adecuados para uso en el cuidado personal y en otras aplicaciones. Los compuestos de la presente invención se representan mediante la Fórmula 1:
en la que,
5 a es un número entero que varía desde 0 a 200; b es un número entero que varía desde 1 a 40; c es un número entero que varía desde 1 a 40; n es un número entero que varía desde 1 a 50; x es un número entero que varía desde 0 a 21; y
10 R es:
o R es:
15 La Fórmula 1 puede tener una variedad de realizaciones. En una realización de la Fórmula 1, a es 0. En una realización de la Fórmula 1, a es 0 y la suma de b y c es 2. En una realización, a es 3. En una realización, a es 3 y la suma de b y c es 2. En una realización, a es 5. En una realización, a es 5 y la suma de b y c es 3. En una realización, a es 10 En una realización, a es 10, y la suma de b y c es 5. En una realización, a es 12. En una realización, a es 12 y la suma de b y c es 10. En una realización a es 20. En una realización, a es 20 y la suma de b
20 y c es 40. En una realización de la Fórmula 1, la relación de a frente a la suma de b y c es 1:2.
En una realización de la Fórmula 1, n es 11. En una realización, n es 15. En una realización, n es 17. En una realización, n es 19. En una realización, n es 21. En una realización, n es 25.
En una realización de la Fórmula 1, x es 11. En una realización, x es 15. En una realización, x es 17. En una realización, x es 19. En una realización, x es 21.
25 Síntesis de compuestos alquil-quaternium-silicona
El alquil-quaternium-silicona puede ser preparado usando los métodos descritos en la patente de Estados Unidos nº
5.098.979 de O’Lenick, Jr.
Reacción 1
En algunas realizaciones, los compuestos de alquil-quaternium-silicona de la presente invención pueden ser preparados por la reacción de:
(a) un polímero de silicona que contiene hidrógeno silánico conforme con la estructura siguiente:
en la que, a es un número entero que varía desde 0 a 200; b es un número entero que varía desde 1 a 40; c es un número entero que varía desde 1 a 40;
10 con una mezcla de:
(b) b moles de una alfa-olefina conforme con la siguiente estructura:
CH2 CH � (CH2)n-2 � CH3
y
(c) c moles de un compuesto glicidil-epoxi conforme con la siguiente estructura:
o
Los polímeros de silicona que contienen hidrógeno silánico adecuados para uso en la presente invención incluyen
20 cualquier polímero conforme con la estructura anteriormente identificada, en la que a es un número entero que varía desde 0 a 200; b es un número entero que varía desde 1 a 40; y c es un número entero que varía desde 1 a 40;. En una realización, en un polímero de silicona que contiene un hidrógeno silánico adecuado para uso en la presente invención, a es 0. En una realización, a es 0 y la suma de b y c es 2. En una realización, a es 3. En una realización, a es 3 y la suma de b y c es 2. En una realización, a es 5. En una realización, a es 5 y la suma de b y c es 3. En una
25 realización, a es 10 En una realización, a es 10, y la suma de b y c es 5. En una realización, a es 12. En una realización, a es 12 y la suma de b y c es 10. En una realización a es 20. En una realización, a es 20 y la suma de b y c es 40. En una realización, la relación de a frente a la suma de b y c es 1:2.
Alfa-olefinas adecuadas para uso en la presente invención incluyen cualquier compuesto conforme con la estructura anteriormente identificada, en donde n es un número entero que varía desde 1 a 50. En una realización, n es 11. En
30 una realización, n es 15. En una realización, n es 17. En una realización, n es 19. En una realización, n es 21. En una realización, n es 25. En algunas realizaciones, el resultado de la Reacción 1 es un intermedio [Intermedio 1], que es una realización de la presente invención conforme con la siguiente estructura:
en la que: a es un número entero que varía desde 0 a 200; b es un número entero que varía desde 1 a 40; c es un número entero que varía desde 1 a 40; n es un número entero que varía desde 1 a 50; y R es:
o
R es:
Reacción 2
En algunas realizaciones, los compuestos de la presente invención pueden ser preparados por reacción del Intermedio 1 anteriormente descrito con “c” moles de diamina:
en la que, a es un número entero que varía desde 0 a 200; b es un número entero que varía desde 1 a 40; c es un número entero que varía desde 1 a 40; n es un número entero que varía desde 1 a 50; x es un número entero que varía desde 0 a 21; y R es:
o
R es:
5 El producto de Reacción 2 es el Intermedio 2, que es una realización de la presente invención y que está conforme con la siguiente estructura:
en la que,
10 a es un número entero que varía desde 0 a 200; b es un número entero que varía desde 1 a 40; c es un número entero que varía desde 1 a 40; n es un número entero que varía desde 1 a 50; x es un número entero que varía desde 0 a 21; y
15 R es:
o R es:
20 Las diaminas adecuadas para uso en la presente invención incluyen cualquier compuesto conforme con la estructura anteriormente identificada, en donde x es un número entero que varía desde 1 a 21. En una realización, las diaminas adecuadas para uso en la presente invención son di-alquil-aminas. En una realización, x es 11. En una realización, x es 15. En una realización, x es 17. En una realización, x es 19. En una realización, x es 21.
Reacción 3
En algunas realizaciones, el Intermedio 2 es después cuaternizado usando “c” moles de cloruro de metilo para producir un compuesto de Fórmula 1 que es una realización de la presente invención:
10 Composiciones que incluyen los compuestos de alquil-quaternium-silicona
Las composiciones que incluyen los compuestos de alquil-quaternium-silicona de la presente invención muestran multifunción tal como emulsificación, distribución activa, suavizado, acondicionamiento y propiedades antiestáticas. Los grupos funcionales grasos de amonio cuaternario que hacen posibles ciertas interacciones iónicas que son la base de muchas útiles propiedades incluyen: carácter hidrófilo aumentado, capacidad para actuar como un 15 espesante, y capacidad para ayudar en el depósito de otros materiales como agentes de revestimiento y de acondicionado. Los grupos alquilo que proporcionan los compuestos con su naturaleza anfifílica permiten a la cadena principal de silicona cambiar su orientación en emulsión y en una superficie positivamente cargada. En emulsión, los compuestos de la presente invención soportarán la estructura micelar para ayudar a emulsionar los aceites hidrófobos. Durante el depósito, las cargas positivas transportadas por los grupos grasos de amonio 20 cuaternario proporcionarán la fuerza de conducción para llevar las gotitas de aceite hasta la superficie. Una vez en la superficie, los compuestos de la presente invención proporcionarán ventajas de acondicionado a partir tanto de su cadena principal de silicona como de su funcionalidad hidrófoba, Consecuentemente, debido a la presencia tanto de grupos grasos de amonio cuaternario como de alquilo funcional, los compuestos de la presente invención son útiles en muchas aplicaciones textiles y para el cuidado personal que requieren suavizado, acondicionado o propiedades
25 antiestáticas. También se ha encontrado que los compuestos de la presente invención muestran actividad antimicrobiana.
Aplicaciones para el cuidado del cabello
En algunas realizaciones, los compuestos de alquil-quaternium-silicona de la presente invención pueden dar como resultado unos realzados suavizado, acondicionado y/o ventajas antiestáticas. En algunas realizaciones, los 30 compuestos de alquil-quaternium-silicona de la presente invención pueden también proporcionar ventajas protectoras. En algunas realizaciones, un producto para el cuidado personal de la presente invención incluye una aplicación para el cuidado del cabello que incluye, pero sin limitarse a ellos: champús, acondicionadores del cabello, champús/acondicionadores 2 en 1, formulaciones para el enjuagado del cabello, formulaciones para ayudar a la pasada del peine por el cabello, y ayudas para el peinado del cabello. En algunas realizaciones, las aplicaciones
35 para el cuidado del cabello de la presente invención incluyen el compuesto para el cuidado personal de alquilquaternium-silicona de la Fórmula 1, y al menos un aditivo.
En algunas realizaciones, aditivos adecuados para uso en las aplicaciones para el cuidado del cabello de la presente invención incluyen, pero sin limitarse a ellos: tensioactivos, agentes acondicionadores, estabilizantes, preservantes, fragancias y color, agentes antiestáticos y otros ingredientes activos.
40 Tensioactivos
En algunas realizaciones, una aplicación para el cuidado del cabello de la presente invención incluye un tensioactivo. En algunas realizaciones, el tensioactivo se selecciona, pero sin limitarse a ellos, del grupo constituido por: tensioactivos aniónicos, tensioactivos anfóteros, tensioactivos no iónicos, tensioactivos dipolares, tensioactivos semipolares y mezclas de los mismos.
45 Tensioactivos aniónicos adecuados incluyen, pero sin limitarse a ellos: los sulfatos de alquilo, éter-sulfatos de
alquilo, sulfonatos de alcarilo, sulfosuccinatos de alquilo, sarcosinatos de n-alquilo, fosfatos de alquilo, éter fosfatos de alquilo, éter carboxilatos de alquilo, y sulfonatos de alfa-olefinas, especialmente sus sales de amonio, sodio, magnesio y mono-, di- y trietianolamina. En algunas realizaciones, los grupos alquilo contienen generalmente de 8 a 18 átomos de carbono y pueden ser saturados o insaturados. En algunas realizaciones, los éter sulfatos de alquilo, éter-fosfatos de alquilo y éter-carboxilatos de alquilo pueden contener de 1 a 10 unidades de óxido de etileno por molécula. En algunas realizaciones, la presente invención incluye al menos un tensioactivo seleccionado de un grupo particular de tensioactivos aniónicos que consisten en: laurilsulfato sódico, laureth-sulfato sódico, laurilsulfato amónico, laureth-sulfato amónico, laureth-sulfosuccinato disódico; sulfosuccinato disódico de ricinoleamidomonoetanolamida (“MEA”), isetionato sódico de cocoílo, taurato sódico de metil-oleílo, taurato sódico de metilcocoílo, carboxilato sódico de laureth-13, sulfonato sódico de olefina C14-C16, fosfato sódico de laureth-4, fosfato de laureth-3, lauril-sulfato de trietanolamina, lauril-sulfato de magnesio, tridecilsulfato sódico, sulfato de alfa-olefina, y mezclas de los mismos. En algunas realizaciones, la presente invención incluye al menos un tensioactivo seleccionado de un grupo particular de tensioactivos aniónicos que consisten en: laureth-sulfato de amonio, laurilsulfosuccinato de amonio, lauril-sulfato de trietanolamina y mezclas de los mismos. En algunas realizaciones, la presente invención incluye un lauril-éter-sulfato sódico. En algunas realizaciones, el lauril-éter-sulfato sódico se selecciona del grupo que consiste en: lauril-éter-sulfato sódico con 1 OE, 2 OE, 3 OE, y mezclas de los mismos.
Tensioactivos anfóteros adecuados incluyen, pero sin limitarse a ellos: amidas, sultaínes, glicinatos; glicinas; propionatos, y mezclas de los mismos. En algunas realizaciones, los tensioactivos pseudoanfóteros (anfolíticos) tales como betaínas que son agrupadas comúnmente dentro de la designación de tensioactivos anfóteros pueden también ser usadas en la presente invención. En algunas realizaciones, las betaínas adecuadas para uso en la presente invención incluyen pero sin limitarse a ellas: cocamidopropilo, coco, oleamidopropilo y mezclas de los mismos.
Tensioactivos no iónicos adecuados incluyen, pero sin limitarse a ellos: productos de condensación de alcoholes de cadena alifática (C8-C18), ramificada o lineal, primaria o secundaria, con óxidos de alquileno o fenoles con óxidos de alquileno, normalmente óxido de etileno y generalmente con desde 6 a 30 grupos de óxido de etileno. En algunas realizaciones, los tensioactivos no iónicos adecuados para uso en las composiciones de la presente invención pueden incluir alcanolamidas de ácido graso. En algunas realizaciones, las alcanolamidas de ácido graso incluyen aquellas que tienen C10-C18 carbonos tales como: dietanolamidas de ácido graso que incluyen dietanolamida de ácido isoesteárico y dietanolamida de ácido graso de nuez de coco. En algunas realizaciones, las monoetanolamidas de acido graso adecuadas que pueden ser usadas incluyen monoetanolamina de ácido graso de nuez de coco y mono-isopropanolamida de coco.
Tensioactivos semipolares adecuados tal como óxidos de amina son también adecuados para uso en la presente invención. En algunas realizaciones, los tensioactivos semi-polares adecuados incluyen, pero sin limitarse a ellos: óxido N-alquil-amina; óxido de N-estearil-dimetilamina; óxido de N-acil-amida; óxido de N-cocamidopropildimetilamina; y mezclas de los mismos. En algunas realizaciones, la parte hidrófoba del tensioactivo de óxido de amina puede ser proporcionada por una cadena de hidrocarburo graso que tiene 10-21 átomos de carbono.
Agentes acondicionadores
En algunas realizaciones, pueden añadirse acondicionadores adicionales a la composición de aplicación al cabello en la forma de agentes acondicionadores catiónicos orgánicos con el propósito de proporcionar más acicalamiento del cabello si se considerara necesario. En algunas realizaciones, los acondicionadores adicionales son agentes acondicionadores catiónicos que pueden incluir, pero sin limitarse a ellos: homopolímeros de cloruro de dimetildialilamonio; copolímeros de acrilamida y cloruro de dimetildialilamonio; homopolímeros o copolímeros derivados de ácido acrílico o ácido metacrílico que contienen grupos funcionales catiónicos de nitrógeno unidos al polímero mediante uniones éster o amida; copolímeros de vinilpirrolidona: ésteres de ácido acrílico con funcionalidad de nitrógeno cuaternario; y mezclas de los mismos. En algunas realizaciones, los agentes de acondicionamiento catiónicos específicos incluyen, pero sin limitarse a ellos: Polyquaternium 7, 8, 11, 23 y mezclas de los mismos.
Espesantes
En algunas realizaciones, una aplicación para el cuidado del cabello de la presente invención incluye un espesante. En algunas realizaciones, pueden usarse espesantes para facilitar la aplicación de la composición champú al cabello, y son preferiblemente añadidos en cantidades suficientes que proporcionen un efecto más lujoso. Agentes espesantes adecuados incluyen, pero sin limitarse a ellos: derivados de celulosa,; copolímeros de acrilato, y mezclas de los mismos. En algunas realizaciones, una aplicación para el cuidado del cabello de la presente invención incluye un espesante no iónico. En algunas realizaciones, espesantes no iónicos adecuados incluyen, pero sin limitarse a ellos: los productos de condensación de alcoholes o fenoles de cadena alifática (C8-C18), lineal o ramificada, primaria
o secundaria, con óxidos de alquileno, oxietilcelulosa, hidroxipropilcelulosa; almidón y derivados de almidón tal como hidroxietilamilosa y amilasa de almidón; goma de algarrobo; cloruro de sodio y amonio; sacáridos tal como fructosa y glucosa y derivados de polisacáridos tal como dioleato de PET-120-metil-glucosa; y mezclas de los mismos.
Agentes catiónicos anti-estáticos
En algunas realizaciones, una aplicación para el cuidado del cabello de la presente invención incluye un agente catiónico anti-estático. Los agentes catiónicos anti-estáticos adecuados incluyen, pero sin limitarse a ellos: cloruro de cetil-trimetilamonio; bromuro de cetil-trimetilamonio; cloruro de esteariltrimetilamonio; aminas grasas primarias; sales
5 amínicas; y mezclas de las mismas. En algunas realizaciones, los grupos de alquilo de aminas grasas primarias adecuadas tienen preferiblemente de 12 a 22 átomos de carbono y pueden estar sustituidos o no sustituidos. En algunas realizaciones, incluyen sales de amina adecuadas, pero sin limitarse a ellas: fosfato; citrato de lactato; sales alquilsulfato; y mezclas de los mismos.
Otros aditivos
10 En algunas realizaciones, las aplicaciones para el cuidado del cabello de la presente invención pueden contener otros componentes en cantidades menores (por ejemplo menos que 1%) normalmente encontrados en formulaciones de champú estándar, que incluyen, pero sin limitarse a ellos: agentes antibacterianos, agentes anticaspa tal como piridinetiona de cinc; agentes perlantes; perfumes; tintes y agentes colorantes; preservantes; modificadores de la viscosidad; proteínas; polímeros; agentes tampón; polioles; agentes humectantes; extractos de
15 plantas; extractos de hierbas; extractos marinos.
Los compuestos de alquil-quaternium-silicona pueden ser usados en una variedad de productos para el cuidado personal que incluyen productos para el cuidado del cabello tal como champús, acondicionadores de cabello, productos champú/acondicionadores 2-en-1, y ayudantes del peinado del cabello. Composiciones ejemplares de aplicación para el cuidado del cabello se ilustran a continuación.
20 Champú:
Tensioactivo aniónico, tal como 10-40% en peso de lauril-éter-sulfato sódico;
Un agente acondicionador catiónico, tal como 0,5 a 5 % en peso de Polyquaternium-7;
Un estabilizante, tal como 1-10 % en peso de dispersión de alcohol behenílico;
Preservante, tal como 0,05-0,8% en peso de AEDT tetrasódico o 0,05-0,4 % en peso de preservante tal como 25 DMDM hidantoína;
0-2 % en peso de una fragancia;
0,1 a 5 % en peso de un alquil-quaternium-silicona de Fórmula 1; y
Agua (especialmente desionizada), QS (quantum satis, lo que se precise)
Las formulaciones de champú pueden ser preparadas usando los compuestos alquil-quaternium-silicona del Ejemplo 30 1 (Fórmula 1). Formulaciones champú ejemplares se muestran en la Tabla A.

Tabla A. Fórmula champú usando composiciones catiónicas alifáticas de silicona
Ingrediente
(%)
A
B C
Agua desionizada y minoritarios
q.s. (lo que se precise) hasta 100 q.s. hasta 100 q.s. hasta 100
Lauril-éter-sulfato sódico (70%)
10 10 10
Polyquat-7
3,5 3,5 3,5
Alcohol behenílico
8 8 8
Diestearato de etilenglicol
0,2 0,2 0,2
Dietanolamida de nuez de coco
2 2 2
Silicona de Fórmula 1
0,5 1 2
Champú anticaspa:
Tensioactivo aniónico tal como 10-40% en peso de lauril-éter-sulfato sódico; Un agente acondicionador catiónico, tal como 0,5 a 5 % en peso de Polyquaternium-7; Un estabilizante, tal como 1-10 % en peso de dispersión de alcohol behenílico; Preservante, tal como 0,05 -0,8 % en peso de AEDT tetrasódico o 0,05-0,4 % en peso de preservante tal como
5 DMDM hidantoína;
Fungicida, tal como 0,1 a 0,8 % en peso de Climbazol;
0-2 % en peso de una fragancia;
0,1 a 5 % en peso de un alquil-quaternium-silicona de Fórmula 1; y
Agua (especialmente desionizada), QS 10 Las formulaciones de champú anti-caspa pueden ser preparadas usando los compuestos alquil-quaternium-silicona
del Ejemplo 1 (Fórmula 1). Las formulaciones de champú anti-caspa ejemplares se muestran en la Tabla B.
Tabla B. Fórmula de champú anti-caspa usando composiciones catiónicas alifáticas de silicona
Ingrediente
(%)
A
B C
Agua desionizada y minoritarios
q.s. hasta 100 q.s. hasta 100 q.s. hasta 100
Lauril-éter-sulfato sódico (70%)
10 10 10
Polyquat-7
3,5 3,5 3,5
Alcohol behenílico
8 8 8
Diestearato de etilenglicol
0,2 0,2 0,2
Dietanolamida de nuez de coco
2 2 2
Climbazol
0,4 0,4 0,4
Silicona de Fórmula 1
0,5 1 2
15 Acondicionador de enjuague para el cabello Una sal de amonio cuaternario soluble en agua, tal como 0,20-2 % en peso de cloruro de cetil-trimetil-amonio; Espesante, tal como 0,5 a 5 % en peso de alcohol cetearílico, una mezcla de alcohol estearílico y alcohol cetílico; Preservantes, tal como Germall 115, metilparabeno y propilparabeno; Espesante, tal como 0,1 a 1 % en peso de monoestearato de glicerilo;
20 0,25 a 2 % en peso de aceite mineral; 0 a 1 % en peso de una fragancia; 0,1 a 5 % en peso de un alquil-quaternium-silicona de Fórmula 1; y Agua (especialmente desionizada), QS Los acondicionadores de enjuague para el cabello pueden ser preparados usando los compuestos de alquil
25 quaternium-silicona del Ejemplo 1 (Fórmula 1). Formulaciones ejemplares para acondicionadores después del enjuagado se muestran en la Tabla C. Tabla C. Fórmula de acondicionador de enjuague para el cabello usando composiciones catiónicas alifáticas de silicona
Ingrediente
(%)
A
B C
Agua desionizada y minoritarios
q.s. hasta 100 q.s. hasta 100 q.s. hasta 100
Cloruro de cetrimonio (CTAC)
0,5 0,5 0,5
Monoestearato de glicerilo
0,25 0,25 0,25
Alcohol cetearílico
5 5 5
Silicona de Fórmula 1
0,5 1 2
Acondicionador del cabello de aplicación prolongada Una sal de amonio cuaternario soluble en agua, tal como 0,20-2 % en peso de cloruro de cetiltrimetilo; Espesante, tal como 0,5 a 5 % en peso de alcohol cetearílico una mezcla de alcohol estearílico y alcohol cetílico;
5 Preservantes, tal como Germall 115, metil-parabeno y propil-parabeno; Espesante, tal como 0,1 a 1 % en peso de monoestearato de glicerilo; Benzoato de alquilo, tal como 0,5 a 5 % en peso de benzoato de alquilo (C12 a C15) 0,25 a 2 % en peso de aceite mineral; 0 a 1 % en peso de una fragancia;
10 hasta 5 % en peso de un alquil-quaternium-silicona de Fórmula 1; y Agua (especialmente desionizada), QS Las formulaciones de acondicionadores del cabello de aplicación prolongada pueden ser preparadas usando los
compuestos de alquil-quaternium-silicona del Ejemplo 1 (Fórmula 1). Las formulaciones ejemplares para acondicionadores del cabello de aplicación prolongada se muestran en la Tabla D.
Tabla D. Fórmulas de acondicionadores del cabello de aplicación prolongada usando composiciones catiónicas alifáticas de silicona
Ingrediente
(%)
A
B C
Agua desionizada y minoritarios
q.s. hasta 100 q.s. hasta 100 q.s. hasta 100
Cloruro de cetrimonio
0,25 0,25 0,25
Monoestearato de glicerilo
0,125 0,125 0,125
Alcohol cetearílico
1,5 1,5 1,5
Benzoato de alquilo C12-C15
2 2 2
Silicona de Fórmula 1
0,5 1 2
20 Lavado corporal: Tensioactivo aniónico, tal como 25-40% en peso de pareth-sulfato sódico; Tensioactivo no iónico, tal como 5 a 15 % en peso de cocoamidopropil-betaína; Polímero catiónico, que incluye 0,3 a 3 % en peso de Polyquaternium-7;
Tensioactivos de alquil-polisacáridos, tal como 0,3 a 3 % en peso de decil-glucosa;
Preservantes, tal como 0,05-0,8% en peso de AEDT tetrasódico o 0,05-0,5 % en peso de preservante tal como DMDM hidantoína; hasta a 0,15 por ciento en peso de ácido cítrico;
5 0 a 1 % en peso de una fragancia;
hasta 5 % en peso de un alquil-quaternium-silicona de Fórmula 1; y
Agua (especialmente desionizada), QS
Las formulaciones de lavado corporal pueden ser preparadas usando los compuestos alquil-quaternium-silicona del
Ejemplo 1 (Fórmula 1). Formulaciones ejemplares para el lavado corporal se muestran en la Tabla E.
Tabla E. Fórmula de lavado corporal usando composiciones catiónicas alifáticas de silicona
Ingrediente
(%)
A
B C
Agua desionizada y minoritarios
q.s. hasta 100 q.s. hasta 100 q.s. hasta 100
SO3Na de pareth-sulfato base -25,5%
32,2 32,2 32,2
Cocoamidopropil-betaína
10 10 10
Polyquaternium-7
2,5 2,5 2,5
Decil-glucósido
2,25 2,25 2,25
Cloruro de sodio
1 1 1
Silicona de Fórmula 1
0,5 1 2
Jabón de mano líquido: 30 a 45 % en peso de sal sódica de un tensioactivo de pareth-sulfato etoxilado con 1 a 3 moles de óxido de etileno; 15 0,7 a 7 % en peso de tensioactivo no iónico tal como cocoamidopropil-betaína;
Preservantes, tal como 0,05-0,8 % en peso de AEDT tetrasódico o 0,05-0,5 % en peso de preservante tal como DMDM hidantoína; hasta 2 % en peso de una fragancia; y hasta 3 % en peso de un alquil-quaternium-silicona de Fórmula 1.
20 Las formulaciones de jabón de mano líquido pueden ser preparadas usando los compuestos alquil-quaterniumsilicona del Ejemplo 1 (Fórmula 1). Las formulaciones ejemplares para el jabón de mano líquido se muestran en la Tabla F.
Tabla F. Fórmula de jabón de mano líquido usando composiciones catiónicas alifáticas de silicona
Ingrediente
(%)
A
B C
Agua desionizada y minoritarios
q.s. hasta 100 q.s. hasta 100 q.s. hasta 100
SO3Na de Pareth 145-2 OE sulfato base - 25,5%
37,1 37,1 37,1
Carbopol® Aqua S-1 Polymer (BF GOODRICH)
8,95 8,95 8,95
Ingrediente
(%)
A
B C
Cocoamidopropil-betaína
5,64 5,64 5,64
Silicona de Fórmula 1
0,5 1 2
Los compuestos de alquil-quaternium-silicona de la presente invención pueden usarse también en composiciones para el cuidado personal tal como desodorantes y/ antitranspirantes. Ingredientes representativos de desodorantes y/o antitranspirantes se encuentran en la publicación de la solicitud de patente de EE.UU. nº 2004/0062738; patente
5 de EE.UU. nº 7.105.691; y la patente de EE.UU. nº 6.969.510, todas ellas cedidas a Colgate-Palmolive Co.
Aplicaciones para el cuidado del hogar
10 Los compuestos de alquil-quaternium-silicona pueden usarse también en composiciones para el cuidado del hogar como lavaplatos, suavizante de los tejidos, detergentes líquidos para tareas livianas limpiadores de superficie dura, y detergente. En los líquidos lavavajillas, las composiciones de alquil-quaternium-silicona pueden permitir el uso de tensioactivos fuertes que irritan típicamente la piel. Un ejemplo de un jabón líquido para tareas livianas se da a continuación. Para las composiciones líquidas de tareas livianas, los ingredientes representativos se describen en la
15 patente de EE.UU. nº 6.509.306, cedida a Colgate-Palmolive Co.
Jabón líquido para tareas livianas:
15 a 30 % en peso de una sal sódica de un tensioactivo de alquilo(lineal) C8-C16-bencensulfonato;
20 5 a 15 % en peso de una sal amónica o sódica de un tensioactivo alquilo (C8-C18)-éter-sulfato etoxilado que tiene 1 a 3 moles de óxido de etileno;
5 a 15 % en peso de una sal amónica o sódica de un tensioactivo alquilo (C8-C18)-sulfato;
0,6 a 6 % en peso de un tensioactivo no iónico que incluye betaína C12-C14 u óxido de amina C12-C14;
Preservantes, tales como preservante de 0,05 - 0,5 % en peso tal como DMDM hidantoína;
30 0 a 1 % en peso de una fragancia;
hasta 3 % en peso de un alquil-quaternium-silicona de Fórmula 1; y
Agentes solubilizantes, tales como 0,3 a 3 % en peso de xilen-sulfonato sódico.
Formulaciones líquidas de tareas livianas ejemplares se muestran en la Tabla G.
Tabla G. Fórmula de líquido para tareas livianas usando composiciones de silicona alifática catiónica
Ingrediente
(%)
A
B C
Sal alquilo lineal (C8-C16)-bencen-sulfonato de Mg
22 22 22
Alquil C8-C18-éter-sulfato etoxilado - 1,3 OE) (sal de NH4 o de Na)
9 9 ----
Alquilo (C8-C18)-sulfato (sal de NH4 o de Na)
----- 10 9
Betaína C12/C14
----- 5 -----
Óxido de amina C12/C14
5 ----- 4
Cloruro sódico
0,4 0,4 0,4
Pentetato pentasódico
0,125 0,125 0,125
Ingrediente
(%)
A
B C
Xilensulfonato sódico
2 2 2
Silicona de Fórmula 1
1 1 2
Ejemplos
5 La invención se describe además en los siguientes ejemplos. Los ejemplos son meramente ilustrativos y no limitan de ninguna forma el alcance de la invención como se describe y se reivindica.
Preparación de productos de la presente invención
10 Los siguientes ejemplos ilustran un método ejemplar para preparar los productos de la presente invención usando los siguientes reaccionantes: compuestos de hidrógeno silánico; alfa-olefinas, epóxidos de glicidilo; compuesto de cuaternización tal como cloruro de metilo y diaminas.
Compuestos de hidrógeno silánico
15 Los compuestos de hidrógeno silánico que conforman la siguiente estructura de más adelante están comercialmente disponibles de Siltech Corporation:
20 en la que,
a es un número entero que varía desde 0 a 200;
b es un número entero que varía desde 1 a 40;
c es un número entero que varía desde 1 a 40;
Los valores específicos informados a continuación para la molécula se determinaron mediante RMN con Si29
Tabla 1: Compuestos de hidrógeno silánico
Ejemplo
a b + c
1
0 2
2
3
2
3
5
3
4
10 5
5
12 10
6
20 40
Compuestos olefínicos
Alfa-olefinas que conforman la siguiente estructura que se muestra más adelante están comercialmente disponibles a partir de una variedad de fuentes que incluyen Chevron: CH2 = CH (CH2)n-2 CH3.
Tabla 2: Compuestos alfa-olefinas
Ejemplo
n
7
11
8
15
Ejemplo
n
9
17
10
19
11
21
12
25
Ejemplo 13: Epóxido de glicidilo
Epóxido de glicidilo es un artículo comercial conforme con la siguiente estructura que se muestra más adelante que sea comercialmente disponible de Ciba:
o
Ejemplo 14: Cloruro de metilo
Cloruro de metilo que conforma la siguiente estructura de más adelante está comercialmente disponible a partir del gas Aire: CH3Cl
15 Diaminas
Las diaminas que conforman la siguiente estructura de más adelante están comercialmente disponible de Akzo Nobel: H N [(CH2)x CH3]2 en donde x es un número entero que varía desde 1 a 21.
Tabla 3: Diaminas
Ejemplo
x
15
11
16
15
17
17
18
19
20
21
25 Productos de la presente invención
Intermedio 1
Procedimiento general: El número especificado de gramos de alfa-olefina (Ejemplos 7-12) y el número especificado
30 de gramos de epóxido de glicidilo (Ejemplo 13) se añaden a un recipiente con agitación y enfriamiento. A continuación se añade el número especificado de gramos de hidrógeno silánico (Ejemplos 1-6). El lote se calienta entonces a 80 ºC. A continuación se añaden 10 ppm de catalizador de platino (basado en el peso de todos los materiales que son añadidos). Se realiza un enfriamiento para controlar el carácter exotérmico. No es anormal que la temperatura aumente de 80 ºC a 120 ºC. Se mantiene a 120 ºC durante 4 horas, comprobando el contenido de
35 hidrógeno silánico hasta que llegue a desaparecer.
Tabla 4: Compuestos de Intermedio 1
Ejemplo
Hidrógeno silánico (gramos) Alfa-olefina (gramos) Epóxido de glicidilo (gramos)
21
1.322,7 1.542,9 134,1
22
1.443,6 1.263,0 293,1
Ejemplo
Hidrógeno silánico (gramos) Alfa-olefina (gramos) Epóxido de glicidilo (gramos)
23
1.653,9 741,9 604,2
24
1.826,6 409,6 963,8
25
1.684,2 783,9 691,6
26
1.197,3 5657,9 500,9
27
1.826,6 409,6 968,8 (epóxido cíclico)
28
1.443,6 1.263,0 293,1 (epóxido cíclico)
Intermedio 2
5 Reacción de aminación: El número especificado de gramos de Intermedio 1 (Ejemplos 21-26) se añaden a un recipiente con agitación y enfriamiento. A continuación, se añade el número especificado de gramos de etanol anhidro, seguido por el número especificado de gramos de diamina (Ejemplos 15-20). El lote se calienta entonces a 80ºC hasta que toda la amina se ha transformado de la amina secundaria a la amina terciaria.
10 Tabla 5: Compuestos de Intermedio 2
Ejemplo
Intermedio 1 (gramos) Diamina (gramos) Etanol (gramos)
29
3.186,6 89,8 655,3
30
3.100,0 166,9 653,4
31
2.705,2 325,8 606,2
32
2.702,7 458,0 632,1
33
2.900,0 370,4 654,0
34
2.100,0 261,0 472,2
35
2.702,7 458,0 632,1
36
3.100,0 166,9 653,4
Compuestos de alquil-quaternium-silicona
15 Cuaternización: El número especificado de gramos de Intermedio 2 (Ejemplos 27-32) se añade a un recipiente con mezclado. El número especificado de gramos de cloruro de metilo (Ejemplo 14) se añade entonces para producir Fórmula 1 de la presente invención.
Tabla 6: Compuesto de organo-silicona multifuncionales
Ejemplo
Intermedio 2 (gramos) Cloruro de metilo (gramos)
33
3.088,3 43,1
34
3.083,2 99,9
35
2.788,1 192,5
36
2.884,4 272,4
37
3.058,0 219,5
38
2.143,0 161,3
39
2.884,4 272,4
40
3.083,2 99,9
Ejemplo 41
Las siguientes moléculas se usaron en la composición acondicionadora descrita más adelante para ensayos 25 comparativos. Los métodos de ensayo usados se informan a continuación.
Muestra x m n
Control 1 (dimeticona 2000 cSt)
-- 0 0
J2-818A de la invención
20 2 8
J2-618Ade la invención
20 4 6
J2-418A de la invención
20 6 4
J2-218A de la invención
20 8 2
T2-818A de la invención
40 12 8
2N-1618A de la invención
80 24 16
Control 2 (J2)
20 10 0
Ingrediente
% en peso
Agua
q.s. a 100
Cloruro de cetrimonio (CTAC)
0,5
Alcohol cetílico
2
Alcohol estearílico
3
Monoestearato de glicerilo
0,25
Preservantes y fragancia
0,52
Polímero de alquil-quaternium-silicona
0,5
Los lotes se ponen en un hervidor de agua de 1 kg de tamaño en un mezclador IKA (Eurostar Power Control-Vis) mientras se agita a 150 rpm usando una cuchilla de acero inoxidable. En primer lugar, se calienta la fase acuosa a 85ºC. Mientras tanto, se pesa la fase aceite, se deja fundir hasta que esta fase también alcanza 85 ºC. Cuando la
10 fase acuosa estaba a 85 ºC, se deposita la fase fundida en la misma y se deja que se emulsione a una superior velocidad (250 rpm) durante 20 minutos. El lote se enfría con aire después a temperatura ambiente con una velocidad media de enfriamiento de aproximadamente 1 ºC/min. A 65 ºC, se añade la silicona. Después, el lote se enfría adicionalmente hasta que su temperatura es de 38 ºC, después se añaden la fragancia y los preservantes. A temperatura ambiente (25 ºC) se ajusta el pH usando ácido cítrico que reduce el pH al lado ácido de 3,6-4,4.
15 Un conjunto de panelistas evaluaron el peinado en húmedo y en seco de J2-818A, J2-218A, y Control 1. Las valoraciones de los panelistas se promediaron y se informan a continuación.
Muestra
Peinado en húmedo Peinado en seco
J2-818A
7,604 7,667
J2-218A
7,042 7,69
Control 1
6,563 7,262
20 Un conjunto de panelistas evaluaron el peinado en húmedo y en seco de J2-818A, J2-618A, y Control 2. Las valoraciones de los panelistas se promediaron y se informan a continuación.
Muestra
Peinado en húmedo Peinado en seco
J2-818A
7,57 8,286
J2-618A
7,167 8,38
Control 2
6,381 7,69
Un tercer conjunto de panelistas evaluaron la suavidad del cabello junto con análisis instrumental usando un ensayo de flexión con un Analizador de Textura de 3 puntos comparando el Control 2 con el J2-818A. Los resultados se listan a continuación. El alquil-quaternium-silicona proporcionó un cabello más suave de acuerdo con los ensayos.
Evaluación del panel
Fuerza de flexado en un Analizador de Textura de 3 puntos
J2-818A
56 0,1605
Control 2
91 0,211
5
10
Se ensayó la capacidad del alquil-quaternium-silicona para incrementar la deposición de materiales desde la composición acondicionadora. El material ensayado era maleato de aceite de ricino RMT Ceraphyl® de ISP Corp. Las composiciones comparativas se prepararon como se muestra a continuación.
Ingrediente
% en peso % en peso % en peso
Agua
q.s. hasta 100 q.s. hasta 100 q.s. hasta 100
Cloruro de cetrimonio (CTAC)
0,5 0,5 0,5
Alcohol cetílico
2 2 2
Alcohol estearílico
3 3 3
Monoestearato de glicerilo
0,25 0,25 0,25
Preservantes y fragancia
0,52 0,52 0,52
Maleato de aceite de ricino RMT Ceraphyl®
0,5 0,5 0,5
J2-818A
0,5 --- ---
Dimeticona (2.000 cSt)
--- 0,5 ---
Las composiciones se ensayaron en cuanto a la deposición. Los resultados se muestran a continuación. Como puede verse, el polímero de alquil-quaternium-silicona inventivo incrementa la deposición del maleato de aceite de 15 ricino.
Muestra
Deposición de Ceraphyl® RMT (ppm)
J2-818A
4,421
Control 1 con dimeticona
1,308
Muestra sin J2-218A ni dimeticona
1,467
Un conjunto de panelistas evaluaron el peinado en húmedo y en seco de T2-818A y J2-818A en el cabello después del lavado usando la anterior composición acondicionadora. Las valoraciones de los panelistas se promediaron y se 20 informan a continuación.
Muestra
Peinado en húmedo Peinado en seco
T2-818A
7,5 7,6
J2-818A
6,8 7,5
Un conjunto de panelistas evaluaron el peinado en húmedo y en seco de 2N-1618A y T2-818A en el cabello después del lavado usando la anterior composición acondicionadora. Las valoraciones de los panelistas se promediaron y se informan a continuación.
Muestra
Peinado en húmedo Peinado en seco
2N-1618A
8,262 8,119
T2-818A
6,429 7,024
Métodos de ensayo
Preparación de los mechones de pelo
30 Se usaron 2,5 g de cabello caucásico mínimamente dañado para hacer un mechón de pelo. El mechón es prelavado dos veces con solución de lauril-sulfato sódico (SLS, en inglés) para retirar los residuos, y se deja secar al aire durante la noche. Durante la aplicación, los mechones de pelo se mojan previamente, y se les aplican uniformemente 0,5 g de producto para ensayo usando una jeringa. El producto se masajea durante 1 minuto y
35 después se enjuaga con agua durante 30 segundos. El mechón se usa bien húmedo o bien se deja secar.
Peinado en húmedo y en seco
Se utilizaron ocho panelistas entrenados para peinar los mechones y dar una valoración tanto de calidad como de
40 clasificación en condiciones en húmedo y en seco. Para un ensayo de peinado se usaron tres repeticiones. Todos los mechones se evaluaron en una escala de 1 a 9, siendo el 9 el peinado más fácil.
Suavidad del cabello
Seis mechones de pelo se prepararon para evaluar dos prototipos de acondicionadores, con tres para la silicona de la invención y tres para el control. A los panelistas se les exigió, en primer lugar, que se lavaran las manos con jabón antibacteriano y después secarlas usando paños con alcohol. Después, las manos limpias se dejarían secar al aire durante unos pocos minutos hasta que estuvieran completamente secas. Los panelistas después evaluaron la suavidad del pelo por la sensación en las puntas de los dedos de la suavidad en el tercio medio del cabello. Se les pidió valorar los 6 mechones en una escala de 1 a 6, donde 1 es lo más suave y 6 lo más basto. Se utilizaron ocho panelistas entrenados. Los números informados para cada composición son la suma de las valoraciones para cada uno de los tres mechones de los ocho panelistas. Para obtener la valoración media, la suma puede dividirse por 24.
Analizador de la textura
Como paso inicial, se realiza la calibración de la fuerza usando el peso de 2.000 g proporcionado, que es seguido del ajuste de los parámetros. Los parámetros principales usados son: Modo de ensayo, Compresión; Velocidad de ensayo, 1,00 mm/s, Velocidad post-ensayo: 10 mm/s; Modo objetivo: Distancia; Distancia: 13,000 mm y Fuerza de activación: 5,0 g. Se usó un macroprograma para registrar los datos y medir los parámetros clave, en este caso, la fuerza máxima y el trabajo total requerido para someter a flexión el pelo. Se utilizó un sistema de flexión de tres puntos para medir la suavidad del pelo. La configuración está comprendida por una plataforma de flexión de tres puntos que tiene una base, dos soportes ajustables y un brazo con la hoja unida en el tercio que llega hasta entre los dos soportes ajustables. El mechón de pelo se pone a lo largo de los soportes de tal forma que el extremo superior del mechón se sitúe en el borde de la plataforma del A. de T. Cuando empieza el ensayo, el brazo del A. de
T. se mueve hacia abajo la distancia especificada de 13,000 mm, el mechón de pelo se dobla y después retorna a su posición. Mientras se lleva a cabo el ensayo, los datos se registran en forma de gráfico (perfil de la fuerza), y los datos deseados especificados en el macro, área bajo el grafico y la fuerza máxima (pico) requerida para someter a flexión el pelo, se registran en una hoja de cálculo. La fuerza máxima es una medida de la suavidad del cabello. Cuanto más suave es el cabello, menor fuerza se requiere para doblarlo. Para una mejorada precisión, en el ensayo se midieron mechones por triplicado (tres mechones tratados de la misma forma usando el mismo producto de ensayo), y cada muestra de cabello se prueba cinco veces para conseguir la lectura media. El peso de los mechones se mide también y se usa para normalizar los valores del A. de T. para eliminar cualquier error de la diferencia de peso entre mechones de pelo. Un ensayo ANOVA (análisis de varianza) se realiza después para obtener la información estadística.
Deposición
Los mechones de pelo se tratan primero con el producto de ensayo de acondicionador usando el procedimiento de ensayo de peinado estándar para tratar los mechones (descrito anteriormente), después se moja en una jarra de 0,5 l (16 oz.) con 100 ml de hexano durante 30 minutos. Después de mojar durante media hora, los recipientes se agitaron durante tres minutos antes de que la solución de hexano se recogiera y se condensara para su evaluación por HPLC-MS (cromatografía líquida de alto rendimiento-espectrometría de masas). Seis repeticiones para cada una se realizaron y se promediaron. Se realizó un ensayo ANOVA para determinar el significado estadístico.

Claims (11)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un compuesto alquil-quaternium-silicona conforme con la Fórmula 1:
    5 en la que, a es un número entero que varía desde 0 a 200; b es un número entero que varía desde 1 a 40; c es un número entero que varía desde 1 a 40; n es un número entero que varía desde 1 a 50;
    10 x es un número entero que varía desde 0 a 21; y R es:
    o R es:
  2. 2.
    El compuesto de la reivindicación 1, en el que a es 0, en donde, opcionalmente, la suma de b y c es 2.
  3. 3.
    El compuesto de la reivindicación 1, en el que a es 3, en donde, opcionalmente, la suma de b y c es 2.
    20 4. El compuesto de la reivindicación 1, en el que a es 5, en donde, opcionalmente, la suma de b y c es 3.
  4. 5.
    El compuesto de la reivindicación 1, en el que a es 10, en donde, opcionalmente, la suma de b y c es 5.
  5. 6.
    El compuesto de la reivindicación 1, en el que a es 12, en donde, opcionalmente, la suma de b y c es 10.
  6. 7.
    El compuesto de la reivindicación 1, en el que a es 20, en donde, opcionalmente, la suma de b y c es 40.
  7. 8.
    El compuesto de la reivindicación 1, en el que la relación de a frente a la suma de b y c es 1:2.
    30 9. El compuesto de la reivindicación 1, en el que n es 11, 15, 17, 19, 21 ó 25.
  8. 10.
    El compuesto de la reivindicación 1, en el que n es 11, 15, 17, 19 ó 21.
  9. 11.
    Un compuesto organo-silicona conforme con el Intermedio 1:
    en la que: a es un número entero que varía desde 0 a 200; b es un número entero que varía desde 1 a 40;
    10 c es un número entero que varía desde 1 a 40; n es un número entero que varía desde 1 a 50; y R es:
    o R es:
    20 12. Un compuesto organo-silicona conforme con el Intermedio 2:
    25 en la que, a es un número entero que varía desde 0 a 200; b es un número entero que varía desde 1 a 40;
    c es un número entero que varía desde 1 a 40; n es un número entero que varía desde 1 a 50; x es un número entero que varía desde 0 a 21; y R es:
    o R es:
  10. 13. Una composición para el cuidado personal que comprende el compuesto alquil-quaternium-silicona de la 10 reivindicación 1 y al menos un material escogido de un tensioactivo y un agente acondicionador.
  11. 14. Una composición para el cuidado del hogar que comprende el compuesto alquil-quaternium-silicona de la reivindicación 1 y un tensioactivo.
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