RU2478110C1 - Алкил кватерниум силиконовые соединения - Google Patents
Алкил кватерниум силиконовые соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2478110C1 RU2478110C1 RU2011134852/04A RU2011134852A RU2478110C1 RU 2478110 C1 RU2478110 C1 RU 2478110C1 RU 2011134852/04 A RU2011134852/04 A RU 2011134852/04A RU 2011134852 A RU2011134852 A RU 2011134852A RU 2478110 C1 RU2478110 C1 RU 2478110C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- integer
- compound
- hair
- compound according
- weight
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 101
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 47
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 62
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 claims abstract description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000003845 household chemical Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 17
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 abstract description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 30
- -1 alkyl ether sulfates Chemical class 0.000 description 28
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 16
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 13
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 13
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 11
- 206010019049 Hair texture abnormal Diseases 0.000 description 10
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 10
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 10
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 10
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 10
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 10
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 10
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 9
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 9
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 9
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 7
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 7
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 6
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 6
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 6
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 6
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 6
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 6
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 6
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYSA-N dmdm hydantoin Chemical compound CC1(C)N(CO)C(=O)N(CO)C1=O WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 5
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- 238000000540 analysis of variance Methods 0.000 description 4
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 229940081733 cetearyl alcohol Drugs 0.000 description 4
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 4
- MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N cocamidopropyl betaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940073507 cocamidopropyl betaine Drugs 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 4
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 4
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 4
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 4
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 4
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 4
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OWEGWHBOCFMBLP-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-1-(1H-imidazol-1-yl)-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound C1=CN=CN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 OWEGWHBOCFMBLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol distearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 2
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 229960003344 climbazole Drugs 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 2
- GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M dimethyl-bis(prop-2-enyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=CC[N+](C)(C)CC=C GQOKIYDTHHZSCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004851 dishwashing Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 2
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- BOUCRWJEKAGKKG-UHFFFAOYSA-N n-[3-(diethylaminomethyl)-4-hydroxyphenyl]acetamide Chemical compound CCN(CC)CC1=CC(NC(C)=O)=CC=C1O BOUCRWJEKAGKKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013001 point bending Methods 0.000 description 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 2
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 2
- 229940048842 sodium xylenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 2
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4-dimethylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1C QUCDWLYKDRVKMI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- PWYQYDKNFZJVQN-QKPAOTATSA-N (2r,3r,4s,5r)-1,2,3,4,5-pentahydroxyhexadecan-6-one Chemical compound CCCCCCCCCCC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO PWYQYDKNFZJVQN-QKPAOTATSA-N 0.000 description 1
- OUNZARDETXBPIX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-dodecoxyethoxy)acetic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOCC(O)=O OUNZARDETXBPIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIFHMKCDDVTICL-UHFFFAOYSA-N 6-(chloromethyl)phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C(CCl)=NC3=CC=CC=C3C2=C1 LIFHMKCDDVTICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001685 Amylomaize Polymers 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- FYIIDMCWDMEMMI-UHFFFAOYSA-N CCC(CCC1C)CC1O Chemical compound CCC(CCC1C)CC1O FYIIDMCWDMEMMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JDRSMPFHFNXQRB-CMTNHCDUSA-N Decyl beta-D-threo-hexopyranoside Chemical compound CCCCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)C(O)[C@H](O)C1O JDRSMPFHFNXQRB-CMTNHCDUSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 101000880310 Homo sapiens SH3 and cysteine-rich domain-containing protein Proteins 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002884 Laureth 4 Polymers 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical class C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000289 Polyquaternium Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100037646 SH3 and cysteine-rich domain-containing protein Human genes 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UINZSTNTGAPYEU-UHFFFAOYSA-N [Na].[Na].[Na].[Na].[Na].[Na] Chemical compound [Na].[Na].[Na].[Na].[Na].[Na] UINZSTNTGAPYEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N ammonium lauryl sulfate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O BTBJBAZGXNKLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940063953 ammonium lauryl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- ZWXYEWJNBYQXLK-UHFFFAOYSA-N azanium;4-dodecoxy-4-oxo-3-sulfobutanoate Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(S(O)(=O)=O)CC([O-])=O ZWXYEWJNBYQXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960002788 cetrimonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 229940073499 decyl glucoside Drugs 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079868 disodium laureth sulfosuccinate Drugs 0.000 description 1
- YGAXLGGEEQLLKV-UHFFFAOYSA-L disodium;4-dodecoxy-4-oxo-2-sulfonatobutanoate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(C([O-])=O)S([O-])(=O)=O YGAXLGGEEQLLKV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monododecyl ether Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCO SFNALCNOMXIBKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 150000002333 glycines Chemical class 0.000 description 1
- 231100000640 hair analysis Toxicity 0.000 description 1
- 239000012676 herbal extract Substances 0.000 description 1
- 238000000589 high-performance liquid chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000002483 hydrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940061515 laureth-4 Drugs 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- XHUUHJFOYQREKL-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(2-hydroxyethyl)-16-methylheptadecanamide Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(=O)N(CCO)CCO XHUUHJFOYQREKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONLRKTIYOMZEJM-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine oxide Chemical compound C[NH+](C)[O-] ONLRKTIYOMZEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067082 pentetate Drugs 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 229940083542 sodium Drugs 0.000 description 1
- 229940102544 sodium laureth-13 carboxylate Drugs 0.000 description 1
- 229940048109 sodium methyl cocoyl taurate Drugs 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/373—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicones
- C11D3/3742—Nitrogen containing silicones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/006—Antidandruff preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к алкил кватерниум силиконовым соединениям, которые пригодны для применения в средствах личной гигиены. Предложены соединения формулы (I), где а является целым числом от 0 до 200; b является целым числом от 1 до 40; с является целым числом от 1 до 40; n является целым числом от 1 до 50; x является целым числом от 0 до 21; и R соответствует Формуле (II), либо R соответствует Формуле (III).
Предложены также промежуточные соединения, образующиеся при получении заявленного соединения формулы (I), композиция средства личной гигиены и композиция средства бытовой химии, содержащие заявленное алкил кватерниум силиконовое соединение. Технический результат - предложенные соединения благодаря уникальной структуре обусловливают образование уникальных микроэмульсий и обеспечивают исключительные свойства кондиционирования волос. 5 н. и 26 з.п. ф-лы, 6 табл., 41 пр.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к серии алкил кватерниум силиконовых соединений. Эти соединения целесообразны для применения в средствах личной гигиены и других сферах применения. Более конкретно, соединения настоящего изобретения представляют собой многофункциональные кремнийорганические соединения, которые, благодаря своей уникальной структуре, обеспечивают исключительные свойства микроэмульсий и кондиционирования волос.
Уровень техники изобретения
Кремнийорганические соединения могут быть двух типов - терминальными либо внутренними - в зависимости от расположения органической функциональной группы. Терминальные кремнийорганические соединения несут органические функциональные группы на альфа- и омега- концах молекулы. Базовая структура представляет собой:
где R является органической функциональной группой, и а является целым числом, которое показывает степень полимеризации молекулы.
Внутренние кремнийорганические соединения несут органические функциональные группы на неконцевых участках молекулы, и называются «гребневидными» или «многофункциональными» кремнийорганическими соединениями, так как органические функциональные группы расположены в молекуле подобно зубьям гребня. Эти соединения обладают следующей базовой структурой:
где R является органической функциональной группой.
Краткое описание изобретения
Настоящее изобретение относится к многофункциональным кремнийорганическим соединениям, в которых к силикону присоединены органические функциональные группы двух различных классов. Удивительным и неожиданным следствием настоящего изобретения является то, что когда две соответствующие органические функциональные группы в соответствующем соотношении реагируют для получения соединений настоящего изобретения, достигается усовершенствование показателей этих веществ при применении в средствах личной гигиены. В некоторых вариантах осуществления это изобретение относится к серии алкил кватерниум силиконовых соединений, несущих алкильные группы и жирные четвертичные аммониевые группы, присоединенные к одной и той же молекуле, и промежуточным соединениям, образующимся при их получении, которые целесообразны для использования в средствах личной гигиены и других сферах применения. Соединения настоящего изобретения представлены формулой 1:
где
а является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
с является целым числом от 1 до 40;
n является целым числом от 1 до 50;
х является целым числом от 0 до 21; и
R представляет собой:
или R представляет собой:
Подробное описание изобретения
Данное изобретение относится к серии алкил кватерниум силиконовых соединений, имеющих одновременно алкильные группы и жирные четвертичные аммониевые группы, присоединенные к одной и той же молекуле, и промежуточным продуктам, образующимся при их получении, которые целесообразны для применения в средствах личной гигиены и других сферах применения. Соединения настоящего изобретения представлены формулой 1:
где
а является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
с является целым числом от 1 до 40;
n является целым числом от 1 до 50;
x является целым числом от 0 до 21; и
R представляет собой:
или R представляет собой:
Формула 1 может иметь несколько вариантов осуществления. В одном варианте осуществления формулы 1, а является 0. В одном варианте осуществления формулы 1, а является 0, и сумма b и с равна 2. В одном варианте осуществления, а равно 3. В одном варианте осуществления, а равно 3, и сумма b и с равна 2. В одном варианте осуществления, а равно 5. В одном вариантеосуществления, a равно 5, и сумма b и c равна 3. В одном варианте осуществления, a равно 10. В одном варианте осуществления, a равно 10, и сумма b и c равна 5. В одном варианте осуществления, a равно 12. В одном варианте осуществления, a равно 12, и сумма b и c равна 10. В одном варианте осуществления, a равно 20. В одном варианте осуществления, a равно 20, и сумма b и c равна 40. В одном варианте осуществления формулы 1, соотношение a к сумме b и c равно 1:2.
В одном варианте осуществления формулы 1 n равно 11. В одном варианте осуществления, n равно 15. В одном варианте осуществления, n равно 17. В одном варианте осуществления, n равно 19. В одном варианте осуществления, n равно 21. В одном варианте осуществления, n равно 25.
В одном варианте осуществления формулы 1, x равен 11. В одном варианте осуществления, x равен 15. В одном варианте осуществления, x равен 17. В одном варианте осуществления, x равен 19. В одном варианте осуществления, x равен 21.
Синтез алкил кватерниум силиконовых соединений
Алкил кватерниум силиконовое соединение может быть получено с применением методик, описанных в патенте США № 5098979, выданном O'Lenick, Jr.
Реакция 1
В некоторых вариантах осуществления, алкил кватерниум силиконовые соединения настоящего изобретения могут быть получены реакцией:
(a) силиконового полимера, содержащего гидрогенизированный кремний, соответствующего следующей структуре:
где:
а является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
с является целым числом от 1 до 40;
со смесью:
(b) b молей альфа-олефина, соответствующего следующей структуре:
и
(с) с молей глицидилового эпокси-соединения,
соответствующего следующей структуре:
или
Силиконовые полимеры, содержащие гидрогенизированный кремний, пригодные для применения согласно настоящему изобретению, включают любой полимер, соответствующий вышеобозначенной структуре, где а является целым числом от 0 до 200; b является целым числом от 1 до 40; и с является целым числом от 1 до 40. В одном варианте осуществления, в силиконовомполимере, содержащем гидрогенизированный кремний, пригодном для применения согласно настоящему изобретению, a равно 0. В одном варианте осуществления, a равно 0, и сумма b и c равна 2. В одном варианте осуществления, a равно 3. В одном варианте осуществления, a равно 3, и сумма b и c равна 2. В одном варианте осуществления, a равно 5. В одном варианте осуществления, a равно 5, и сумма b и c равна 3. В одном варианте осуществления, a равно 10. В одном варианте осуществления, a равно 10, и сумма b и c равна 5. В одном варианте осуществления, a равно 12. В одном варианте осуществления, a равно 12, и сумма b и c равна 10. В одном варианте осуществления, a равно 20. В одном варианте осуществления, a равно 20, и сумма b и c равна 40. В одном варианте осуществления, соотношение a к сумме b и c составляет 1:2.
Альфа-олефины, пригодные для применения согласно настоящему изобретению, включают любое соединение, соответствующее вышеобозначенной структуре, где n является целым числом от 1 до 50. В одном варианте осуществления, n равно 11. В одном варианте осуществления, n равно 15. В одном варианте осуществления, n равно 17. В одном варианте осуществления, n равно 19. В одном варианте осуществления, n равно 21. В одном варианте осуществления, n равно 25. В некоторых вариантах осуществления, продуктом реакции 1 является промежуточное соединение [промежуточное соединение 1], которое представляет собой один из вариантов осуществления настоящего изобретения, соответствующее следующей структуре
где:
а является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
с является целым числом от 1 до 40;
n является целым числом от 1 до 50; и
R представляет собой:
или
R представляет собой:
Реакция 2
В некоторых вариантах осуществления, соединения настоящего изобретения могут быть получены реакцией вышеописанного промежуточного соединения 1 с "с" молями диамина:
где:
а является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
с является целым числом от 1 до 40;
n является целым числом от 1 до 50;
х является целым числом от 0 до 21; и
R представляет собой:
или
R представляет собой:
Продукт реакции 2 представляет собой промежуточное соединение 2, которое является одним из вариантов осуществления настоящего изобретения и соответствует следующей структуре:
где:
а является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
с является целым числом от 1 до 40;
n является целым числом от 1 до 50;
х является целым числом от 0 до 21; и
R представляет собой:
или
R представляет собой:
Диамины, пригодные для применения согласно настоящему изобретению, включают любое соединение, соответствующее вышеобозначенной структуре, где х является целым числом от 1 до 21. В одном варианте осуществления, диамины, пригодные для применения согласно настоящему изобретению, являются диалкиламинами. В одном варианте осуществления, х равен 11. В одном варианте осуществления, х равен 15. В одном варианте осуществления, х равен 17. В одном варианте осуществления, х равен 19. В одном варианте осуществления, х равен 21.
Реакция 3
В некоторых вариантах осуществления, промежуточное соединение 2 затем подвергается кватернизации с использованием "с" молей метилхлорида с получением соединения формулы 1, которое представляет собой один из вариантов осуществления настоящего изобретения:
Композиции, содержащие алкил кватерниум силиконовые соединения
Композиции, содержащие алкил кватерниум силиконовые соединения настоящего изобретения, проявляют многофункциональность, обладая такими свойствами, как эмульгирование, активная доставка, смягчение, кондиционирование и антистатические свойства. Жирные четвертичные аммониевые функциональные группы обеспечивают возможность определенных ионных взаимодействий, являющихся основой многих полезных свойств, включая: повышенную гидрофильность, способность действовать как загуститель, и способность содействовать осаждению других веществ, таких как обволакивающие и кондиционирующие средства. Алкильные группы, которые придают соединениям амфифильные характеристики, позволяют силиконовому остову изменять ориентацию в эмульсии и на положительно заряженной поверхности. В эмульсии соединения настоящего изобретения будут поддерживать мицеллярную структуру, способствуя эмульгированию гидрофобных масел. В процессе осаждения положительные заряды жирных четвертичных аммониевых групп обеспечат движущую силу для поднятия масляных капель к поверхности. Оказавшись на поверхности, соединения настоящего изобретения обеспечат полезное свойство кондиционирования благодаря свойствам силиконового остова и гидрофобных функциональных групп. В результате, благодаря наличию жирных четвертичных аммониевых и функциональных алкильных групп, соединения настоящего изобретения полезны во многих областях применения, касающихся личной гигиены и ухода за тканями, и требующих смягчения, кондиционирования или антистатических свойств. Также, было установлено, что соединения настоящего изобретения проявляют антимикробную активность.
Применение в области ухода за волосами
В некоторых вариантах осуществления, алкил кватерниум силиконовые соединения настоящего изобретения могут приводить к улучшению смягчения, кондиционирования и/или полезных антистатических свойств. В некоторых вариантах осуществления, алкил кватерниум силиконовые соединения настоящего изобретения также могут обеспечить полезные защитные свойства. В некоторых вариантах осуществления, средство личной гигиены настоящего изобретения включает средство по уходу за волосами, включая, но не ограничиваясь: шампуни, кондиционеры для волос, 2-в-1 шампуни/кондиционеры, составы для ополаскивания волос, составы, облегчающие расчесывание волос, и средства для укладки волос. В некоторых вариантах осуществления, средства по уходу за волосами настоящего изобретения включают алкил кватерниум силиконовые соединения для личной гигиены, соответствующие формуле 1, и по меньшей мере одну добавку.
В некоторых вариантах осуществления, добавки, пригодные к использованию в средствах по уходу за волосами настоящего изобретения, включают, но не ограничены перечисленным: поверхностно-активные вещества, кондиционирующие средства, стабилизаторы, консерванты, ароматизаторы и красители, антистатики и другие активные компоненты.
Поверхностно-активные вещества
В некоторых вариантах осуществления, средство по уходу за волосами настоящего изобретения содержит поверхностно-активное вещество. В некоторых вариантах осуществления, поверхностно-активное вещество выбрано из группы, включающей, но не ограниченной этим: анионные поверхностно-активные вещества, амфотерные поверхностно-активные вещества, неионные поверхностно-активные вещества, цвиттер-ионные поверхностно-активные вещества, семиполярные поверхностно-активные вещества и их смеси.
Подходящие анионные поверхностно-активные вещества включают, но не ограничены этим: алкилсульфаты, алкилэфирсульфаты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфосукцинаты, н-алкилсаркозинаты, алкилфосфаты, алкилэфирфосфаты, алкилэфиркарбоксилаты и альфа-олефинсульфонаты, особенно их аммониевые, натриевые, магниевые и моно-, ди- и три- этаноламиновые соли. В некоторых вариантах осуществления, алкильные группы, как правило, содержат от 8 до 18 атомов углерода и могут быть насыщенными, либо ненасыщенными. В некоторых вариантах осуществления, алкилэфирсульфаты, алкилэфирфосфаты и алкилэфиркарбоксилаты могут содержать от 1 до 10 единиц этиленоксида на молекулу. В некоторых вариантах осуществления, настоящее изобретение включает не менее одного поверхностно-активного вещества, выбранного из конкретной группы анионных поверхностно-активных веществ, состоящей из: лаурилсульфата натрия, лауретсульфата натрия, лаурилсульфата аммония, лауретсульфата аммония, двунатриевого лауретсульфосукцината; двунатриевого рициноламидмоноэтаноламида ("МЭА") сульфосукцината, кокоилизотионата натрия, метилолеоилтаурата натрия, метилкокоилтаурата натрия, лаурет-13-карбоксилата натрия, C14-16 олефинсульфоната натрия, лаурет-4 фосфата натрия, лаурет-3 фосфата, триэтиланоламинлаурилсульфата, лаурилсульфата магния, тридецилсульфата натрия, альфа-олефин сульфата, и их смесей. В некоторых вариантах осуществления, настоящее изобретение включает не менее одного поверхностно-активного-вещества, выбранного из конкретной группы анионных поверхностно-активных веществ, состоящей из: лауретсульфата аммония, лаурилсульфосукцината аммония, триэтаноламинлаурилсульфата, и их смесей. В некоторых вариантах осуществления, настоящее изобретение содержит простой эфир лаурилсульфата натрия. В некоторых вариантах осуществления, простой эфир лаурилсульфата натрия выбран из группы, состоящей из: простого эфира лаурилсульфата натрия 1EO, 2EO, 3EO, и их смесей.
Подходящие амфотерные поверхностно-активные вещества включают (но не ограничены ими): амиды; сультаины; глицинаты; глицины; пропионаты и их смеси. В некоторых вариантах осуществления в настоящем изобретении могут применяться псевдо-амфотерные (амфолитные) поверхностно-активные вещества, такие как бетаины, которые обычно классифицируются внутри группы амфотерных поверхностно-активных веществ. В некоторых вариантах осуществления, бетаины, подходящие для использования в рамках настоящего изобретения, включают (но не ограничены ими): кокамидопропил, поверхностно-активное вещество на основе жирных кислот кокосового масла, олеамидопропил, и их смеси.
Подходящие неионные поверхностно-активные вещества включают (но не ограничены ими): продукты конденсации алифатических (C8-18) первичных или вторичных спиртов с линейной или разветвленной цепью с алкиленоксидами, либо фенолов с алкиленоксидами, обычно этиленоксидом, и, как правило, имеющими от 6 до 30 этиленоксидных групп. В некоторых вариантах осуществления, неионные поверхностно-активные вещества, пригодные для использования в композициях настоящего изобретения, могут включать алканоламиды жирных кислот. В некоторых вариантах осуществления, алканоламиды жирных кислот включают те, которые имеют C10-C18 углеродных атомов: диэтаноламиды жирных кислот, включая диэтаноламид изостеариновой кислоты и диэтаноламид жирных кислот кокосового масла. В некоторых вариантах осуществления, подходящие моноэтаноламиды жирных кислот, которые могут быть использованы, включают моноэтаноламид жирных кислот кокосового масла и моноизопропаноламид жирных кислот кокосового масла.
Подходящие семиполярные поверхностно-активные вещества, такие как аминоксиды, также пригодны для использования в настоящем изобретении. В некоторых вариантах осуществления, подходящие семиполярные поверхностно-активные вещества включают (но не ограничены ими): N-алкиламиноксид; N-стеарилдиметиламиноксид; N-ациламидоксид; N-кокамидопропилдиметиламиноксид; и их смеси. В некоторых вариантах осуществления, гидрофобная часть поверхностно-активного аминоксида может быть представлена жирной углеводородной цепью, имеющей примерно 10-21 углеродных атомов.
Кондиционирующие средства
В некоторых вариантах осуществления, в композицию для ухода за волосами, при необходимости, с целью улучшения ухода, могут быть добавлены дополнительные кондиционирующие средства в форме органических катионных кондиционирующих средств. В некоторых вариантах осуществления, дополнительные кондиционирующие средства представляют собой катионные кондиционирующие средства, которые могут включать (но не ограничены ими): гомополимеры диметилдиаллиламмоний хлорида; сополимеры акриламида и диметилдиаллиламмонийхлорида; гомополимеры или сополимеры, происходящие из акриловой или метакриловой кислоты, содержащей катионные функциональные аммониевые группы, присоединенные к полимеру эфирной или амидной связью; сополимеры винипирролидона: эфиры акриловой кислоты с четвертичными функциональными аммониевыми группами; и их смеси. В некоторых вариантах осуществления, конкретные катионные кондиционирующие средства включают, но не ограничены ими: поликватерниумы 7, 8, 11, 23, и их смеси.
Загустители
В некоторых вариантах осуществления, средство по уходу за волосами настоящего изобретения содержит загуститель. В некоторых вариантах осуществления, загустители могут использоваться для облегчения нанесения шампуневой композиции на волосы, и предпочтительно добавляются в количествах, достаточных для повышения эстетических свойств. Подходящие загущающие средства включают, но не ограничены ими: производные целлюлозы, сополимеры акрилатов, и их смеси. В некоторых вариантах осуществления, средство по уходу за волосами настоящего изобретения содержит неионный загуститель. В некоторых вариантах осуществления, подходящие неионные загустители включают (но не ограничены ими): продукты конденсации алифатических (C8-18) первичных или вторичных спиртов с линейным или разветвленным остовом или фенолов с алкиленоксидами; оксиэтилцеллюлозу; гидроксипропилцеллюлозу; крахмал и производные крахмала, такие как гидроксиэтиламилоза и высокоамилозный крахмал; камедь бобов рожкового дерева; хлориды натрия и аммония; такие сахариды, как фруктоза и глюкоза, и такие производные полисахаридов, как PET-120 метилглюкозодиолеат; и их смеси.
Катионные средства, снимающие статические заряды
В некоторых вариантах осуществления, средство по уходу за волосами настоящего изобретения содержит катионное средство, снимающее статические заряды (антистатик). Подходящие катионные антистатики включают (но не ограничены ими): цетилтриметиламмонийхлорид, цетилтриметиламмонийбромид, стеарилтриметиламмонийхлорид, первичные жирные амины, соли аминов, и их смеси. В некоторых вариантах осуществления, алкильные группы соответствующих первичных жирных аминов предпочтительно содержат примерно от 12 до 22 атомов углерода и могут быть замещенными или незамещенными. В некоторых вариантах осуществления, соответствующие соли аминов включают (но не ограничены ими): фосфаты, цитраты, лактаты, алкилсульфаты, и их смеси.
Другие добавки
В некоторых вариантах осуществления, средства по уходу за волосами настоящего изобретения могут содержать в малых количествах (например, менее 1%) другие компоненты, которые обычно встречаются в типичных составах шампуней, включая, но не ограничиваясь: антибактериальные средства, такие средства против перхоти, как пиридинтион цинка, перламутровые добавки, ароматизирующие вещества, оттеночные и окрашивающие средства, консерванты, модификаторы вязкости, белки, полимеры, буферные вещества, многоатомные спирты, увлажняющие средства, растительные экстракты, экстракты трав, экстракты из морских водорослей, и подобные.
Алкил кватерниум силиконовые соединения могут использоваться в ряде средств личной гигиены, включая средства по уходу за волосами, такие как шампуни, кондиционеры для волос, средства "2-в-1" шампунь/кондиционер и средства для укладки волос. Ниже приведены иллюстративные композиции средств по уходу за волосами.
Шампунь:
Анионное поверхностно-активное вещество, такое как простой эфир лаурилсульфата натрия в количестве 10-40% по весу;
Катионное кондиционирующее средство, такое как поликватерниум-7 в количестве от 0,5 до 5% по весу;
Стабилизатор, такой как дисперсия бегенилового спирта в количестве 1-10% по весу;
Консервант, такой как тетранатрий ЭДТК в количестве 0,05-0,8% по весу, либо такой консервант, как DMDM гидантоин в количестве 0,05-0,4% по весу;
Отдушка в количестве 0-2% по весу;
Алкил кватерниум силиконовое соединение формулы 1 в количестве от 0,1 до 5% по весу; и
доведение до конечного объема водой (конкретно, деионизованной).
Составы шампуня могут быть получены с использованием алкил кватерниум силиконового соединения примера 1 (формула 1). Иллюстративные составы шампуня приведены в таблице A.
| Таблица A Формула шампуня с использованием алифатических катионных силиконовых композиций |
|||
| Компонент | (%) | ||
| A | B | C | |
| Деионизованная вода и компоненты в следовых количествах | До 100 | До 100 | До 100 |
| Простой эфир лаурилсульфата натрия (70%) | 10 | 10 | 10 |
| Поликватерниум-7 | 3,5 | 3,5 | 3,5 |
| Бегениловый спирт | 8 | 8 | 8 |
| Этиленгликольдистеарат | 0,2 | 0,2 | 0,2 |
| Диэтаноламид жирных кислот кокосового масла | 2 | 2 | 2 |
| Кремнийорганическое соединение формулы 1 | 0,5 | 1 | 2 |
Шампунь против перхоти:
Анионное поверхностно-активное вещество, такое как простой эфир лаурилсульфата натрия в количестве 10-40% по весу;
Катионное кондиционирующее средство, такое как поликватерниум-7 в количестве от 0,5 до 5% по весу;
Стабилизатор, такой как дисперсия бегенилового спирта в количестве 1-10% по весу;
Консервант, такой как тетранатрий ЭДТК в количестве 0,05-0,8% по весу, либо такой консервант, как DMDM гидантоин в количестве 0,05-0,4% по весу;
Противогрибковое средство, такое как Климбазол, в количестве от 0,1 до 0,8% по весу;
Отдушка в количестве 0-2% по весу;
Алкил кватерниум силиконовое соединение формулы 1 в количестве от 0,1 до 5% по весу; и
доведение до конечного объема водой (конкретно, деионизованной).
Составы шампуня против перхоти могут быть получены с использованием алкил кватерниум силиконового соединения примера 1 (формула 1). Иллюстративные составы шампуня приведены в таблице B.
| Таблица B Формула шампуня против перхоти с использованием алифатических катионных силиконовых композиций |
|||
| Компонент | (%) | ||
| A | B | C | |
| Деионизованная вода и компоненты в следовых количествах | До 100 | До 100 | До 100 |
| Простой эфир лаурилсульфата натрия (70%) | 10 | 10 | 10 |
| Поликватерниум-7 | 3,5 | 3,5 | 3,5 |
| Бегениловый спирт | 8 | 8 | 8 |
| Этиленгликольдистеарат | 0,2 | 0,2 | 0,2 |
| Диэтаноламид жирных кислот кокосового масла | 2 | 2 | 2 |
| Климбазол | 0,4 | 0,4 | 0,4 |
| Кремнийорганическое соединение формулы 1 | 0,5 | 1 | 2 |
Кондиционер для волос, требующий смывания:
Растворимая в воде четвертичная аммониевая соль, такая как цетилтриметиламмонийхлорид в количестве 0,20-2% по весу;
Загуститель, такой как цетеариловый спирт, смесь стеарилового и цетилового спирта, в количестве от 0,5 до 5% по весу;
Консерванты, такие как Гермаль 115, метилпарабен и пропилпарабен;
Загуститель, такой как глицерилмоностеарат в количестве 0,1 до 1% по весу;
Минеральное масло в количестве от 0,25 до 2% по весу;
Отдушка в количестве 0-1% по весу;
Алкил кватерниум силиконовое соединение формулы 1 в количестве от 0,1 до 5% по весу; и
доведение до конечного объема водой (конкретно, деионизованной).
Кондиционеры для волос, требующие смывания, могут быть получены с использованием алкил кватерниум силиконового соединения примера 1 (формула 1). Иллюстративные составы кондиционеров для волос, требующих смывания, показаны в таблице C.
| Таблица C Формулы кондиционера для волос, требующего смывания, с использованием алифатических катионных силиконовых композиций |
|||
| Компонент | (%) | ||
| A | B | C | |
| Деионизованная вода и компоненты в следовых количествах | До 100 | До 100 | До 100 |
| Цетилтриметиламмонийхлорид | 0,5 | 0,5 | 0,5 |
| Глицерилмоностеарат | 0,25 | 0,25 | 0,25 |
| Цетеариловый спирт | 5 | 5 | 5 |
| Кремнийорганическое соединение формулы 1 | 0,5 | 1 | 2 |
Кондиционер для волос, не требующий смывания:
Растворимая в воде четвертичная аммониевая соль, такая как цетилтриметиламмонийхлорид в количестве 0,20-2% по весу;
Загуститель, такой как цетеариловый спирт, смесь стеарилового и цетилового спирта в количестве от 0,5 до 5% по весу;
Консерванты, такие как Гермаль 115, метилпарабен и пропилпарабен;
Загуститель, такой как глицерилмоностеарат, в количестве 0,1 до 1% по весу;
Алкилбензоат, такой как C12-C15алилбензоат, в количестве от 0,5 до 5% по весу;
Минеральное масло в количестве от 0,25 до 2% по весу;
Отдушка в количестве 0-1% по весу;
Алкил кватерниум силиконовое соединение формулы 1 в количестве до 5% по весу;
доведение до конечного объема водой (конкретно, деионизованной).
Составы кондиционера для волос, не требующего смывания, могут быть получены с использованием алкил кватерниум силиконового соединения примера 1 (формула 1). Иллюстративные составы кондиционеров для волос, не требующих смывания, показаны в таблице D.
| Таблица D Формулы кондиционера для волос, не требующего смывания, с использованием алифатических катионных силиконовых композиций |
|||
| Компонент | (%) | ||
| A | B | C | |
| Деионизованная вода и компоненты в следовых количествах | До 100 | До 100 | До 100 |
| Цетилтриметиламмонийхлорид | 0,25 | 0,25 | 0,25 |
| Глицерилмоностеарат | 0,125 | 0,125 | 0,125 |
| Цетеариловый спирт | 1,5 | 1,5 | 1,5 |
| Алифатический бензоат (C12-C15) | 2 | 2 | 2 |
| Кремнийорганическое соединение формулы 1 | 0,5 | 1 | 2 |
Состав для мытья тела:
Анионное поверхностно-активное вещество, такое как паретсульфат натрия в количестве от 25 до 40% по весу;
Неионное поверхностно-активное вещество, такое как кокамидопропилбетаин в количестве от 5 до 15% по весу;
Катионный полимер, включая поликватерниум-7 в количестве от 0,3 до 3% по весу;
Поверхностно-активное вещество из группы алкилполисахаридов, такое как децилглюкоза в количестве от 0,3 до 3% по весу;
Консервант, такой как тетранатрий ЭДТК в количестве 0,05-0,8% по весу, либо такой консервант, как DMDM гидантоин в количестве 0,05-0,4% по весу;
до 0,15% по весу лимонной кислоты;
Отдушка в количестве от 0 до 1% по весу;
Алкил кватерниум силиконовое соединение формулы 1 в количестве до 5% по весу;
доведение до конечного объема водой (конкретно, деионизованной).
Составы для мытья тела могут быть получены с использованием алкил кватерниум силиконового соединения примера 1 (формула 1). Иллюстративные примеры составов для мытья тела показаны в таблице E.
| Таблица E Формула составов для мытья тела с использованием алифатических катионных силиконовых композиций |
|||
| Компонент | (%) | ||
| A | B | C | |
| Деионизованная вода и компоненты в следовых количествах | До 100 | До 100 | До 100 |
| SO3Na паретсульфат основной - 25,5% | 32,2 | 32,2 | 32,2 |
| Кокамидопропилбетаин | 10 | 10 | 10 |
| Поликватерниум-7 | 2,5 | 2,5 | 2,5 |
| Децилглюкозид | 2,25 | 2,25 | 2,25 |
| Натрия хлорид | 1 | 1 | 1 |
| Кремнийорганическое соединение формулы 1 | 0,5 | 1 | 2 |
Жидкое мыло для рук
Поверхностно-активное вещество, такое как этоксилированный паретсульфат натрия, имеющий от 1 до 3 моль этиленоксида, в количестве от 30 до 45% по весу;
Неионное поверхностно-активное вещество, такое как кокамидопропилбетаин в количестве от 0,7 до 7% по весу;
Консервант, такой как тетранатрий ЭДТК в количестве 0,05-0,8% по весу, либо такой консервант, как DMDM гидантоин в количестве 0,05-0,5% по весу;
Отдушка в количестве до 2% по весу; и
Алкил кватерниум силиконовое соединение формулы 1 в количестве до 3% по весу;
Составы жидкого мыла для рук могут быть получены с использованием алкил кватерниум силиконового соединения примера 1 (формула 1). Иллюстративные составы жидкого мыла для рук показаны в таблице F.
| Таблица F Формула жидкого мыла для рук с использованием алифатических катионных силиконовых композиций |
|||
| Компонент | (%) | ||
| A | B | C | |
| Деионизованная вода и компоненты в следовых количествах | До 100 | До 100 | До 100 |
| SO3Na парет 145-2ЕО сульфат основной - 25,5% | 37,1 | 37,1 | 37,1 |
| Карбопол «Aqua S-1» полимер («B.F. GOODRICH») | 8,95 | 8,95 | 8,95 |
| Кокамидопропилбетаин | 5,64 | 5,64 | 5,64 |
| Кремнийорганическое соединение формулы 1 | 0,5 | 1 | 2 |
Алкил кватерниум силиконовые соединения настоящего изобретения также могут быть использованы в таких составах для личной гигиены, как дезодоранты и/или антиперспиранты. Типичные для состава дезодорантов и/или антиперспирантов компоненты описаны в Опубликованной Патентной Заявке США № 2004/0062738, Патенте США № 7105691, и Патенте США № 6969510, которые принадлежат компании Colgate-Palmolive Co.
Средства бытовой химии
Также, алкил кватерниум силиконовые соединения могут применяться в составах бытовой химии, таких как жидкое средство для мытья посуды, мягчитель ткани, мягкое жидкое чистящее средство для твердых поверхностей, и моющие средства. В жидких средствах для мытья посуды алкил кватерниум силиконовые композиции могут допустить применение более сильных поверхностно-активных веществ, которые обычно раздражали бы кожу. Примером мягкого жидкого мыла является состав, описанный далее. Типичные ингредиенты мягких жидких композиций описаны в Патенте США № 6509306, принадлежащем компании Colgate-Palmolive Co.
Мягкое жидкое мыло:
Поверхностно-активное вещество: от 15 до 30% по весу натриевой соли линейного C8-C16 алкилбензосульфоната;
Поверхностно-активное вещество: от 5 до 15% по весу аммониевой или натриевой соли этоксилированного C8-C18 алкилэфирсульфата, несущего от 1 до 3 моль этиленоксида;
Поверхностно-активное вещество: от 5 до 15% по весу аммониевой или натриевой соли C8-C18 алкилсульфата;
Неионное поверхностно-активное вещество, включая C12-C14 бетаин или C12-C14 аминоксид, в количестве от 0,6 до 6% по весу;
Консервант, такой как DMDM гидантоин в количестве 0,05-0,5% по весу;
Отдушка в количестве от 0 до 1% по весу;
Алкил кватерниум силиконовое соединение формулы 1 в количестве до 3% по весу; и
Солюбилизирующий агент, такой как ксиленсульфонат натрия, в количестве от 0,3 до 3% по весу.
Иллюстративные составы мягких жидкостей показаны в таблице G.
| Таблица G Формула мягких жидких средств с использованием алифатических катионных силиконовых композиций |
|||
| Компонент | (%) | ||
| A | B | C | |
| C8-C16 линейный алкилбензосульфонат, соль Mg | 22 | 22 | 22 |
| C8-C18 этоксилированный алкилэфирсульфат 1.3ЕО (соль NH4 или Na) | 9 | 9 | -- |
| C8-C18 алкилсульфат (соль NH4 или Na) | -- | 10 | 9 |
| C12/C14 бетаин | -- | 5 | -- |
| C12/C14 аминоксид | 5 | -- | 4 |
| Натрия хлорид | 0,4 | 0,4 | 0,4 |
| Пятизамещенный пентетат натрия | 0,125 | 0,125 | 0,125 |
| Натрия ксиленсульфонат | 2 | 2 | 2 |
| Кремнийорганическое соединение формулы 1 | 0,5 | 1 | 2 |
Примеры
Далее изобретение описано в следующих примерах. Примеры являются исключительно иллюстративными и никоим образом не ограничивают объем настоящего изобретения, описанного в тексте и заявленного в формуле изобретения.
Получение продуктов настоящего изобретения
Следующие примеры поясняют иллюстративный способ получения продуктов настоящего изобретения с применением следующих реактивов: водородные соединения кремния, альфа-олефины, глицидиловые эпоксисоединения, соединение, образующее четвертичное соединение, такое как метилхлорид, и диамины.
Водородные соединения кремния
Водородные соединения кремния, соответствующие структуре, показанной ниже, являются коммерчески доступными от компании Siltech Corporation:
где:
a является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
c является целым числом от 1 до 40.
Конкретные значения для молекулы, представленные ниже, были определены методом Si-29 ЯМР:
| Таблица 1 Водородные соединения кремния |
||
| Пример | a | b+c |
| 1 | 0 | 2 |
| 2 | 3 | 2 |
| 3 | 5 | 3 |
| 4 | 10 | 5 |
| 5 | 12 | 10 |
| 6 | 20 | 40 |
Олефиновые соединения
Альфа-олефины, соответствующие структуре, показанной ниже, являются коммерчески доступными из различных источников, включая компанию Chevron: СН2=СН-(СН2)n-2-СН3
| Таблица 2 | |
| Альфа-олефиновые | |
| соединения | |
| Пример | n |
| 7 | 11 |
| 8 | 15 |
| 9 | 17 |
| 10 | 19 |
| 11 | 21 |
| 12 | 25 |
Пример 13: Глицидиловые эпоксисоединения
Глицидиловое эпоксисоединение, соответствующее нижеследующей структуре, является предметом торговой реализации и коммерчески доступно от Ciba:
или
Пример 14: Метилхлорид
Метилхлорид, соответствующий нижеследующей структуре, коммерчески доступен от Air Gas: СН3Сl
Диамины
Диамины, соответствующие нижеследующей структуре, коммерчески доступны от Akzo Nobel: H-N-[(CH2)XCH3]2,
где x является целым числом от 1 до 21.
|
Таблица 3
Диамины |
|
| Пример | x |
| 15 | 11 |
| 16 | 15 |
| 17 | 17 |
| 18 | 19 |
| 20 | 21 |
Продукты настоящего изобретения
Промежуточное соединение 1
Общий способ: Заданное количество (в граммах) альфа-олефина (примеры 7-12) и заданное количество (в граммах) глицидилового эпоксисоединения (пример 13) добавляют в сосуд, приспособленный для перемешивания и охлаждения. Затем добавляют заданное количество (в граммах) водородного соединения кремния (примеры 1-6). Затем пробу нагревают до 80°C. Далее добавляют 10 частей на миллион (исходя из веса всех добавленных веществ) платинового катализатора. Изменение температуры из-за экзотермического эффекта контролируют с помощью охлаждения. Повышение температуры с 80°C до 120°C является ожидаемым. Поддерживают 120°C в течение 4 часов, проверяя содержание водородных соединений кремния до тех пор, пока оно не станет исчезающе малым.
| Таблица 4 | |||
| Промежуточные соединения 1 | |||
| Пример | Водородное соединение кремния (граммы) | Альфа-олефины (граммы) | Глицидиловое эпоксисоединение (граммы) |
| 21 | 1322.7 | 1542.9 | 134.1 |
| 22 | 1443.6 | 1263.0 | 293.1 |
| 23 | 1653.9 | 741.9 | 604.2 |
| 24 | 1826.6 | 409.6 | 963.8 |
| 25 | 1684.2 | 783.9 | 691.6 |
| 26 | 1197.3 | 567.9 | 500.9 |
| 27 | 1826.6 | 409.6 | 968.8 (циклический эпоксид) |
| 28 | 1443.6 | 1263.0 | 293.1 (циклический эпоксид) |
Промежуточное соединение 2
Реакция аминирования: Заданное количество (в граммах) промежуточного соединения 1 (примеры 21-26) добавляют в сосуд, приспособленный для перемешивания и охлаждения. Затем добавляют заданное количество (в граммах) безводного этанола, следом добавляется заданное количество (в граммах) диамина (примеры 15-20). Затем пробу нагревают до 80°С до тех пор, пока весь амин не преобразуется из вторичного амина в третичный амин.
| Таблица 5 | |||
| Промежуточные соединения 2 | |||
| Пример | Промежуточное соединение 1 (граммы) | Диамин (граммы) | Этанол (граммы) |
| 29 | 3186.6 | 89.8 | 655.3 |
| 30 | 3100.0 | 166.9 | 653.4 |
| 31 | 2705.2 | 325.8 | 606.2 |
| 32 | 2702.7 | 458.0 | 632.1 |
| 33 | 2900.0 | 370.4 | 654.0 |
| 34 | 2100.0 | 261.0 | 472.2 |
| 35 | 2702.7 | 458.0 | 632.1 |
| 36 | 3100.0 | 166.9 | 653.4 |
Алкил кватерниум силиконовые соединения
Кватернизация (образование четвертичного соединения): Заданное количество (в граммах) промежуточного соединения 2 (примеры 29-36) добавляют в сосуд при перемешивании. Затем добавляют заданное количество (в граммах) метилхлорида (пример 14) с получением соединения формулы 1 настоящего изобретения.
Пример 41
Следующие соединения использовали в композиции кондиционера, описанной ниже, для сравнительного тестирования. Способы тестирования представлены ниже.
 |
Образец | x | m | n |
| Контроль 1 (диметикон 2000 сантистокс) |
-- | 0 | 0 | |
| Соединение по изобретению J2-818A | 20 | 2 | 8 | |
| Соединение по изобретению J2-618A | 20 | 4 | 6 | |
| Соединение по изобретению J2-418-A | 20 | 6 | 4 | |
| Соединение по изобретению J2-218A | 20 | 8 | 2 | |
| Соединение по изобретению T2-818A | 40 | 12 | 8 | |
| Соединение по изобретению 2N-1618A | 80 | 24 | 16 | |
| Контроль 2 (J2) | 20 | 10 | 0 |
| Компонент | % по весу |
| Вода | Доведение до 100 |
| Цетримония хлорид (СТАС) | 0,5 |
| Цетиловый спирт | 2 |
| Стеариловый спирт | 3 |
| Глицерилмоностеарат | 0,25 |
| Консерванты и отдушка | 0,52 |
| Алкил кватерниум силиконовый полимер | 0,5 |
Партии проб получают в химическом реакторе, рассчитанном на 1 кг, на мешалке IKA (Eurostar Power Control-Vis) при перемешивании 150 об/мин с использованием лопастей из нержавеющей стали. Сначала водную фазу прогревают до 85°C. В это время взвешивают масляную фазу, оставляют ее плавиться до достижения той же температуры в 85°C. Когда водная фаза прогрета до 85°C, вносят расплавленную масляную фазу, и допускают эмульгирование при высокой скорости перемешивания (250 об/мин) в течение 20 минут. Затем пробу охлаждают на воздухе до комнатной температуры со средней скоростью охлаждения примерно 1°C/мин. При 65°C добавляют кремнийорганическое вещество. Далее пробу продолжают охлаждать до температуры 38°C, затем добавляют отдушку и консерванты. При комнатной температуре (25°C) pH смещают в сторону кислого pH с помощью лимонной кислоты и доводят до 3,6-4,4.
Группа участников испытаний оценивала расчесывание влажных и сухих волос при применении соединений J2-818A, J2-218A и контроля 1. По оценкам участников испытания были выведены средние показатели, представленные ниже.
| Образец | Расчесывание влажных волос | Расчесывание сухих волос |
| J2-818A | 7,604 | 7,667 |
| J2-218A | 7,042 | 7,69 |
| Контроль 1 | 6,563 | 7,262 |
Группа участников испытаний оценивала расчесывание влажных и сухих волос при применении соединений J2-818A, J2-618A и контроля 2. По оценкам участников испытания были выведены средние показатели, представленные ниже.
| Образец | Расчесывание влажных волос | Расчесывание сухих волос |
| J2-818A | 7,57 | 8,286 |
| J2-618A | 7,167 | 8,38 |
| Контроль 2 | 6,381 | 7,69 |
Третья группа участников испытаний оценивала мягкость волос наряду с аналитическим испытанием на изгиб с приложением нагрузки в трех точках с помощью анализатора текстуры, сравнивая соединения J2-818A и контроль 2. Результаты приведены ниже. Согласно тестам алкил кватерниум силиконовое соединение обеспечивало большую мягкость волос.
| Оценка группы участников | Анализатор текстуры, приложение нагрузки в трех точках (кг) | |
| J2-818A | 56 | 0,1605 |
| Контроль 2 | 91 | 0,211 |
Тестировали способность алкил кватерниум силиконового соединения повышать осаждение веществ из композиции кондиционера. В качестве анализируемого вещества выступал Церафил (Ceraphyl™ RMT) малеат касторового масла от компании ISP Corp. Сравнительные композиции получали, как показано ниже.
| Компонент | % по весу | % по весу | % по весу |
| Вода | Доведение до 100 | Доведение до 100 | Доведение до 100 |
| Цетримония хлорид | 0,5 | 0,5 | 0,5 |
| Цетиловый спирт | 2 | 2 | 2 |
| Стеариловый спирт | 3 | 3 | 3 |
| Глицерилмоностеарат | 0,25 | 0,25 | 0,25 |
| Консерванты и отдушка | 0,52 | 0,52 | 0,52 |
| Церафил™ RMT малеат касторового масла | 0,5 | 0,5 | 0,5 |
| J2-818A | 0,5 | -- | -- |
| Диметикон (2000 сСт) | -- | 0,5 | -- |
Композиции тестировались на предмет осаждения. Результаты показаны ниже. Как можно видеть, алкил кватерниум силиконовый полимер по изобретению повышает высаживание малеата касторового масла.
| Образец | Осаждение церафила (ч./млн) |
| J2-818A | 4,421 |
| Контроль 1 с диметиконом | 1,308 |
| Образец без J2-218A или диметикона | 1,467 |
Группа участников испытаний оценивала расчесывание влажных и сухих волос при применении соединений T2-818A и J2-818A после мытья с помощью вышеописанной композиции кондиционера. По оценкам участников испытания были выведены средние показатели, представленные ниже.
| Образец | Расчесывание влажных волос | Расчесывание сухих волос |
| T2-818A | 7,5 | 7,6 |
| J2-818A | 6,8 | 7,5 |
Группа участников испытаний оценивала расчесывание влажных и сухих волос при применении соединений 2N-1618A и T2-818A после мытья с помощью вышеописанной композиции кондиционера. По оценкам участников испытания были выведены средние показатели, представленные ниже.
| Образец | Расчесывание влажных волос | Расчесывание сухих волос |
| 2N-1618A | 8,262 | 8,119 |
| T2-818A | 6,429 | 7,024 |
Способы тестирования
Подготовка прядей волос для экспериментальных исследований
Для подготовки одной пряди волос используется 2,5 г практически не поврежденных волос представителей белой европеоидной расы. Для удаления остаточных загрязнений прядь предварительно дважды моют с использованием раствора лаурилсульфата натрия (SLS) и высушивают на воздухе в течение ночи. Во время нанесения пряди волос уже увлажнены, и с помощью шприца равномерно наносят 0,5 г тестируемого продукта. Продукт втирают в течение 1 минуты, и затем прядь споласкивают водой 30 секунд. Прядь используют в тесте влажной, либо оставляют сушиться.
Расчесывание влажных и сухих волос
Восемь обученных участников испытаний расчесывают пряди и для влажных и сухих волос присваивают образцу ранг и оценивают по заданной шкале. Для теста расчесывания образцы использовали в трех повторах. Все пряди оценивают по шкале от 1 до 9, где оценка 9 означает наиболее легкое расчесывание.
Мягкость волос
Шесть прядей волос изготовлены для оценки двух прототипов кондиционера, три для силиконового соединения по изобретению и три для контрольного образца. Сначала участников испытаний просят вымыть руки антибактериальным мылом и затем вытереть досуха салфетками, пропитанными спиртом. Затем вытертые руки сушат на воздухе в течение нескольких минут до полного высыхания. Затем участники испытаний оценивают мягкость волос в средней трети прядей по ощущениям кончиков пальцев. Участников просят оценить 6 прядей по шкале от 1 до 6, где 1 относится к наиболее мягкому, а 6 к наиболее грубому образцу. Участвуют восемь обученных испытателей. Номера, представленные для каждой композиции, являются суммой оценок для каждой из трех прядей для всех восьми участников испытаний. Для получения средней оценки сумма может быть разделена на 24.
Анализатор текстуры
На начальном этапе проводится калибровка силы с предоставленным грузом весом в 2000 г, затем следует установка параметров. Значения основных использованных параметров: Режим тестирования: Компрессия, скорость при испытании: 1,00 мм/сек, скорость после испытания: 10 мм/сек; Целевой режим: Расстояние, Расстояние: 13,000 мм; и Усилие срабатывания: 5,0 г. Макропрограмма используется для записи данных и измерения ключевых параметров, в этом случае, максимального значения силы и суммарной работы, потребовавшейся для сгибания волоса. Система трехточечного изгиба используется для измерения мягкости волоса. Установка состоит из испытательного стенда для осуществления трехточечного изгиба, который имеет основание, две регулируемые опоры и рычаг с прикрепленной третьей лопастью, которая достает до пространства между регулируемыми опорами. Прядь волос располагается вдоль опор таким образом, что верхний конец пряди расположен на краю платформы анализатора текстуры. Когда тест начинается, рычаг анализатора текстуры движется вниз на заданное расстояние в 13,000 мм, сгибает прядь волос и затем отскакивает назад. В процессе тестирования данные записывают в виде графика (профиль силы), и требуемые данные вычисляют макропрограммой, площадь под кривой и максимум (пик) силы, требующейся для сгибания волос, записывают в сводную таблицу. Максимальная сила является мерой мягкости волос. Чем мягче волосы, тем меньшая сила требуется для их сгибания. Для повышенной точности пряди волос тестировали в трех повторах (три пряди, обработанные одним и тем же образом с использованием одного и того же продукта), и каждый образец волос тестировался пять раз для получения среднего значения. Во избежание ошибок, связанных с различным весом прядей волос, также измеряли вес прядей и использовали для нормализации величин, полученных с помощью анализатора текстуры. Затем проводили тест ANOVA (дисперсионный анализ) для получения статистических сведений.
Осаждение
Сначала пряди волос обрабатывают кондиционирующим тестируемым продуктом по обычной методике тестирования расчесывания для обработанных волос (описана выше), затем пропитывают 100 мл гексана в баночке объемом 0,5 л (16 унций) в течение 30 минут. После получасового пропитывания контейнеры встряхивают в течение 3 минут перед сбором раствора гексана, который конденсируют для анализа методом ВЭЖХ-МС. Проводят испытание в шести повторах для каждого образца, и подсчитывают средние величины. Для определения статистической значимости проводят тест ANOVA (дисперсионный анализ).
Claims (31)
1. Алкил кватерниум силиконовое соединение, соответствующее формуле 1
где а является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
с является целым числом от 1 до 40;
n является целым числом от 1 до 50;
x является целым числом от 0 до 21; и
R представляет собой
или R представляет собой
где а является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
с является целым числом от 1 до 40;
n является целым числом от 1 до 50;
x является целым числом от 0 до 21; и
R представляет собой
или R представляет собой
2. Соединение по п.1, где а равно 20, и сумма b и с равна 10.
3. Соединение по п.1, где а равно 80, и сумма b и с равна 40.
4. Соединение по п.1, где соотношение а к сумме b и с составляет 2:1.
5. Соединение по п.1, где n равно 11.
6. Соединение по п.1, где n равно 15.
7. Соединение по п.1, где n равно 17.
8. Соединение по п.1, где n равно 19.
9. Соединение по п.1, где n равно 21.
10. Соединение по п.1, где n равно 25.
11. Соединение по п.1, где x равен 11.
12. Соединение по п.1, где х равен 15.
13. Соединение по п.1, где х равен 17.
14. Соединение по п.1, где х равен 19.
15. Соединение по п.1, где х равен 21.
16. Кремнийорганическое соединение, соответствующее промежуточному соединению 1
где а является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
с является целым числом от 1 до 40;
n является целым числом от 1 до 50; и
R представляет собой
или R представляет собой
где а является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
с является целым числом от 1 до 40;
n является целым числом от 1 до 50; и
R представляет собой
или R представляет собой
17. Кремнийорганическое соединение, соответствующее промежуточному соединению 2
где а является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
с является целым числом от 1 до 40;
n является целым числом от 1 до 50;
x является целым числом от 0 до 21; и
R представляет собой
или R представляет собой
где а является целым числом от 0 до 200;
b является целым числом от 1 до 40;
с является целым числом от 1 до 40;
n является целым числом от 1 до 50;
x является целым числом от 0 до 21; и
R представляет собой
или R представляет собой
18. Композиция средства личной гигиены, содержащая алкил кватерниум силиконовое соединение по п.1 и по меньшей мере одно вещество, выбранное из поверхностно-активного вещества и кондиционирующего средства.
19. Композиция средства бытовой химии, содержащая алкил кватерниум силиконовое соединение по п.1 и поверхностно-активное вещество.
20. Соединение по п.2, где b равно 2, и с равно 8.
21. Соединение по п.2, где b равно 4, и с равно 6.
22. Соединение по п.2, где b равно 6, и с равно 4.
23. Соединение по п.2, где b равно 8, и с равно 2.
24. Соединение по п.20, где n равно 17.
25. Соединение по п.21, где n равно 17.
26. Соединение по п.22, где n равно 17.
27. Соединение по п.23, где n равно 17.
28. Соединение по п.1, где а равно 40, b равно 8, и с равно 12.
29. Соединение по п.28, где n равно 17.
30. Соединение по п.3, где b равно 16, и с равно 24.
31. Соединение по п.30, где n равно 17.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US2009/031664 WO2010085250A1 (en) | 2009-01-22 | 2009-01-22 | Alkyl quaternium silicone compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2478110C1 true RU2478110C1 (ru) | 2013-03-27 |
Family
ID=40810708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011134852/04A RU2478110C1 (ru) | 2009-01-22 | 2009-01-22 | Алкил кватерниум силиконовые соединения |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8263061B2 (ru) |
| EP (2) | EP2389407B1 (ru) |
| KR (1) | KR101366420B1 (ru) |
| CN (1) | CN102317354B (ru) |
| AU (1) | AU2009338189B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0924057B8 (ru) |
| CA (1) | CA2749260C (ru) |
| ES (2) | ES2459626T3 (ru) |
| MA (1) | MA32992B1 (ru) |
| MX (1) | MX2011007376A (ru) |
| RU (1) | RU2478110C1 (ru) |
| WO (1) | WO2010085250A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201104472B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9192564B2 (en) * | 2010-08-23 | 2015-11-24 | Dow Corning Corporation | Saccharide siloxane copolymers and methods for their preparation and use |
| AU2015419144A1 (en) * | 2015-12-28 | 2018-06-07 | Colgate-Palmolive Company | Fabric conditioners |
| CN110636886B (zh) * | 2017-05-19 | 2022-11-04 | 宝洁公司 | 包含非挥发性烃油和苯甲酸的脂肪酸酯的毛发护理组合物 |
| CN110636829A (zh) * | 2017-05-19 | 2019-12-31 | 宝洁公司 | 包含三酯化合物和苯甲酸的脂肪酸酯的毛发护理组合物 |
| US11536662B2 (en) | 2020-06-24 | 2022-12-27 | B/E Aerospace, Inc. | Methods for detecting antimicrobial surface coatings using fluorescent indicators |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3389160A (en) * | 1964-07-14 | 1968-06-18 | Union Carbide Corp | Dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and derivatives thereof |
| US4185087A (en) * | 1977-12-28 | 1980-01-22 | Union Carbide Corporation | Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives |
| EP0017122A1 (de) * | 1979-03-29 | 1980-10-15 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verwendung neuer quartärer Polysiloxanderivate in Haarkosmetika, sowie diese enthaltende Haarwasch- und Haarbehandlungsmittel |
| US5569732A (en) * | 1993-06-11 | 1996-10-29 | Kimberly-Clark Corporation | Antimicrobial siloxane quaternary ammonium salts |
| RU2177779C2 (ru) * | 1996-06-07 | 2002-01-10 | Л'Ореаль | Очищающая косметическая композиция для волос и способ мытья и кондиционирования кератиновых волокон |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3719086C1 (de) | 1987-06-06 | 1988-10-27 | Goldschmidt Ag Th | Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen |
| US4895964A (en) * | 1988-07-01 | 1990-01-23 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Quarternary ammonium pendant siloxane copolymers |
| DE3837811C1 (ru) | 1988-11-08 | 1990-04-26 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen, De | |
| GB2230787A (en) | 1989-02-09 | 1990-10-31 | Dow Corning | Aqueous polysiloxane compositions and process for the treatment of textiles |
| US5098979A (en) | 1991-03-25 | 1992-03-24 | Siltech Inc. | Novel silicone quaternary compounds |
| JPH05238910A (ja) | 1991-09-30 | 1993-09-17 | Dow Corning Corp | シリコン補助剤を含む除草剤組成物 |
| CA2103440A1 (en) | 1993-06-11 | 1994-12-12 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Antimicrobial siloxane quaternary ammonium salts |
| US6211139B1 (en) | 1996-04-26 | 2001-04-03 | Goldschmidt Chemical Corporation | Polyester polyquaternary compounds, compositions containing them, and use thereof |
| DE59905052D1 (de) | 1998-11-14 | 2003-05-22 | Goldschmidt Ag Th | Polyetherquatfunktionelle Polysiloxane |
| US6538061B2 (en) | 2001-05-16 | 2003-03-25 | General Electric Company | Cosmetic compositions using polyether siloxane copolymer network compositions |
| US6607717B1 (en) | 2001-10-24 | 2003-08-19 | Dow Corning Corporation | Silicon based quaternary ammonium functional compositions and their applications |
| US20060034792A1 (en) | 2004-08-11 | 2006-02-16 | L'oreal | Cosmetic composition based on a cationic surfactant, an amino silicone or vinyl silicone, a fatty alcohol and a propellant |
| US20060057096A1 (en) | 2004-09-08 | 2006-03-16 | Pascale Lazzeri | Cosmetic composition comprising at least one cationic surfactant, at least one aminated silicone, at least one fatty alcohol, and at least one diol |
-
2009
- 2009-01-22 CA CA2749260A patent/CA2749260C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-22 WO PCT/US2009/031664 patent/WO2010085250A1/en not_active Ceased
- 2009-01-22 ES ES12194358.3T patent/ES2459626T3/es active Active
- 2009-01-22 KR KR1020117018921A patent/KR101366420B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-22 EP EP09789433A patent/EP2389407B1/en not_active Not-in-force
- 2009-01-22 BR BRPI0924057A patent/BRPI0924057B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-01-22 ES ES09789433T patent/ES2400758T3/es active Active
- 2009-01-22 MA MA34049A patent/MA32992B1/fr unknown
- 2009-01-22 CN CN200980155470.2A patent/CN102317354B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-22 US US12/438,368 patent/US8263061B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-22 AU AU2009338189A patent/AU2009338189B2/en not_active Ceased
- 2009-01-22 RU RU2011134852/04A patent/RU2478110C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-01-22 EP EP12194358.3A patent/EP2565218B1/en not_active Not-in-force
- 2009-01-22 MX MX2011007376A patent/MX2011007376A/es active IP Right Grant
-
2011
- 2011-06-15 ZA ZA2011/04472A patent/ZA201104472B/en unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3389160A (en) * | 1964-07-14 | 1968-06-18 | Union Carbide Corp | Dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and derivatives thereof |
| US4185087A (en) * | 1977-12-28 | 1980-01-22 | Union Carbide Corporation | Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives |
| EP0017122A1 (de) * | 1979-03-29 | 1980-10-15 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Verwendung neuer quartärer Polysiloxanderivate in Haarkosmetika, sowie diese enthaltende Haarwasch- und Haarbehandlungsmittel |
| US5569732A (en) * | 1993-06-11 | 1996-10-29 | Kimberly-Clark Corporation | Antimicrobial siloxane quaternary ammonium salts |
| RU2177779C2 (ru) * | 1996-06-07 | 2002-01-10 | Л'Ореаль | Очищающая косметическая композиция для волос и способ мытья и кондиционирования кератиновых волокон |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2389407B1 (en) | 2012-12-12 |
| ES2459626T3 (es) | 2014-05-12 |
| BRPI0924057B8 (pt) | 2020-04-14 |
| CA2749260A1 (en) | 2010-07-29 |
| BRPI0924057A2 (pt) | 2015-07-07 |
| MX2011007376A (es) | 2011-08-12 |
| US8263061B2 (en) | 2012-09-11 |
| CA2749260C (en) | 2014-03-25 |
| ES2400758T3 (es) | 2013-04-12 |
| EP2565218B1 (en) | 2014-02-26 |
| AU2009338189B2 (en) | 2012-10-25 |
| KR20110114665A (ko) | 2011-10-19 |
| MA32992B1 (fr) | 2012-01-02 |
| AU2009338189A1 (en) | 2011-07-21 |
| EP2389407A1 (en) | 2011-11-30 |
| BRPI0924057B1 (pt) | 2019-09-10 |
| KR101366420B1 (ko) | 2014-02-24 |
| WO2010085250A1 (en) | 2010-07-29 |
| US20110027206A1 (en) | 2011-02-03 |
| HK1163718A1 (en) | 2012-09-14 |
| EP2565218A1 (en) | 2013-03-06 |
| ZA201104472B (en) | 2012-11-28 |
| CN102317354A (zh) | 2012-01-11 |
| HK1182122A1 (en) | 2013-11-22 |
| CN102317354B (zh) | 2015-06-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7964694B2 (en) | Polysiloxanes having quaternary ammonium groups, a process for the preparation thereof and the use thereof in cleaning and care formulations | |
| US9539199B2 (en) | Cosmetic compositions | |
| JP4157555B2 (ja) | 毛髪を洗浄およびコンディショニングする組成物 | |
| US8778319B2 (en) | Polysiloxanes having quaternary ammonium groups, method for producing same and use thereof in formulations for cleansing and care | |
| JP6243672B2 (ja) | 皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物 | |
| CN1312066A (zh) | 含有乙烯聚二甲硅氧烷/聚二甲硅氧烷共聚物和阳离子聚合物的化妆组合物及其应用 | |
| RU2478110C1 (ru) | Алкил кватерниум силиконовые соединения | |
| EP4337163B1 (en) | Hair conditioner formulation comprising cationic dextran polymer | |
| HK1182122B (en) | Alkyl quaternium silicone compounds | |
| HK1163718B (en) | Alkyl quaternium silicone compounds | |
| US20250221917A1 (en) | Aqueous dispersions of pre-crosslinked organopolysiloxanes | |
| US20240091124A1 (en) | Hair conditioner | |
| KR20230158572A (ko) | 모발 컨디셔닝 제형 | |
| MXPA06005784A (es) | Composiciones cosmeticas detergentes que contienen una silicona aminada y su uso |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190123 |