ES2427841T3 - Uso de un tensioactivo catiónico como mejorador de la actividad antimicrobiana en desodorantes y en el cuidado bucal - Google Patents

Uso de un tensioactivo catiónico como mejorador de la actividad antimicrobiana en desodorantes y en el cuidado bucal Download PDF

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Abstract

Un sistema antimibrobiano que comprende un tensioactivo catiónico, cuyo tensioactivo catiónico es el éster etílicode la lauramida del monohidrocloruro de arginina (LAE) según la siguiente fórmula: y al menos un agente antimicrobiano seleccionado del grupo que consiste en sales de clorhexidina y/o hexetidina yy/o sales de cetilpiridinio, en donde la concentración del tensioactivo catiónico es de 0,001 a 1 % en peso y laconcentración del agente antimicrobiano de 0,0001 % a 2 % en peso con respecto al peso total del sistemaantimicrobiano, siendo caracterizado el sistema antimicrobiano por su actividad mejorada.

Description

Uso de un tensioactivo catiónico como mejorador de la actividad antimicrobiana en desodorantes y en el cuidado bucal
Esta invención se refiere a un nuevo uso de tensioactivos catiónicos como mejoradores de la actividad de los antimicrobianos tradicionales y a preparaciones según este nuevo uso en desodorantes y en el cuidado bucal.
Se conocen muchos antimicrobianos que son eficaces frente a bacterias específicas y generales que están presentes en la cavidad bucal y frente a bacterias que son responsables del olor corporal. Pero, la mayor parte de ellos presentan incompatibilidades con la piel humana y con las membranas mucosas de la cavidad bucal, tales como irritaciones y alergias y además son tóxicos para los seres humanos.
Por otro lado, se ha demostrado que los tensioactivos catiónicos derivados de ácido laúrico y arginina son sustancias biológicamente activas, en particular, el éster etílico de la lauramida del monohidrocloruro de arginina, de aquí en adelante denominado LAE. El compuesto LAE tiene la estructura química de la fórmula (1),
La preparación de este producto ha sido descrita en una serie de diferentes patentes.
Los estudios biológicos realizados en diferentes centros de investigación bajo la supervisión del solicitante de la presente invención demostraron que el compuesto LAE actúa principalmente sobre la membrana externa y citoplasmática de los microorganismos y, también, dentro del medio citoplasmático, evitando su proliferación. Su acción depende de la clase de microorganismo y del tiempo de exposición.
Además, se ha estudiado su metabolismo en las ratas demostrando una rápida absorción y metabolismo en los aminoácidos naturales y el ácido graso ácido laúrico, que se excretan eventualmente como dióxido de carbono y urea. Los estudios toxicológicos han demostrado que el compuesto LAE es completamente inofensivo para los animales y para los seres humanos.
Los autores de esta invención han encontrado que las combinaciones de LAE con los antimicrobianos tradicionales tienen una mejor actividad que LAE o estos antimicrobianos por sí mismos en las aplicaciones ensayadas. Esta mejora de la actividad por LAE se puede explicar por su acción sobre la membrana citoplasmática de los microorganismos.
Por lo tanto, el objeto de la presente invención fue proporcionar otros sistemas antimicrobianos para preparaciones cosméticas para la piel y el cuidado bucal en particular con el fin de proporcionar sistemas que comprendan cantidades más pequeñas de los antimicrobianos tradicionales en vista del riesgo de falta de tolerancia.
El uso de la invención se refiere a tensioactivos catiónicos derivados de la condensación de ácido grasos y aminoácidos dibásicos esterificados, según la siguiente fórmula:
en la que:
X es Br , Cl , o HSO4
R1: es una cadena alquílica lineal de un ácido graso o hidroxiácido saturado de 8 a 14 átomos de carbono unida al grupo a-aminoácido a través de un enlace amídico. R2: es una cadena alquílica lineal o ramificada de 1 a 18 átomos de carbono o un grupo aromático. R3: es:
y n puede ser de 0 a 4.
El compuesto más preferido de la anterior clase de compuestos es LAE.
Este sistema antimicrobiano se caracteriza por su actividad mejorada. Se ha encontrado ahora que la actividad antimicrobiana de las combinaciones de LAE y los otros compuestos definidos por la anterior fórmula (1) con la mayor parte de los antimicrobianos comunes usados en las formulaciones y preparaciones para la piel y el cuidado bucal es más alta que la actividad presentada por cada uno de los componentes cuando se usan solos a la misma dosis. Se ha observado una mejora de la actividad cuando las cantidades de los compuestos de la fórmula (1) y del antimicrobiano se reducen.
Por lo tanto, los efectos tóxicos adversos y/o la irritación y/o la alergia presentados por los sistemas antimicrobianos se han reducido también.
El compuesto LAE se puede usar en asociación con antimicrobianos comunes, tales como 2,4,4'-tricloro-2'-hidroxidifeniléter (triclosán), 3,4,4-triclorocarbanilida (triclocarbán), 2-fenoxietanol, sales de clorhexidina, hexetidina y sales de cetilpiridinio, para formulaciones cosméticas y preparaciones destinadas a evitar el olor corporal y a proporcionar cuidado bucal, que se aplican a la epidermis o sobre los dientes y en las membranas mucosas de la cavidad bucal, con el fin de limpiar, perfumar y/o cambiar el olor corporal y/o proteger un buen estado físico.
El sistema antimicrobiano de la invención comprende el tensioactivo catiónico de la fórmula (1) en una cantidad de 0,001 a 1 % en peso y la concentración del agente antimicrobiano tradicional de 0,0001 % a 2 % en peso con respecto al peso total.
El sistema antimicrobiano de la invención comprende más en particular una cantidad preferida del agente antimicrobiano tradicional en aplicaciones de desodorantes, de 0,001 a 0,5 % en peso de 2,4,4-tricloro-2'-hidroxi
' difeniléter (triclosán) y/o de 0,001 a 1,5 % en peso de 3,4,4-triclorocarbanilida (triclocarbán) y/o de 0,001 a 1 % en peso de 2-fenoxietanol y/o de 0,001 a 1 % en peso de sales de clorhexidina.
Y la cantidad del agente antimicrobiano tradicional en aplicaciones de cuidado bucal es de 0,001 a 0,3 % en peso de 2,4,4'-tricloro-2'-hidroxi-difeniléter (triclosán) y/o de 0,001 a 0,15 % en peso de gluconato de clorhexidina y/o de 0,001 a 0,1 % en peso de hexetidina y/o de 0,001 a 0,05 % en peso de sales de cetilpiridinio.
La composición de esta invención comprende un medio que es compatible con la piel, las membranas mucosas, y el pelo. Estas composiciones pueden contener los componentes usuales tales como: compuestos grasos tales como aceite mineral, aceite animal, aceite vegetal, procedentes de síntesis y silicio, y también alcoholes, ácidos grasos y ceras; disolventes orgánicos, agentes tensioactivos, solubilizantes y emulsionantes iónicos y no iónicos, agentes espesantes y agentes gelificantes hidrófilos tales como polímeros carboxivinílicos (p.ej. carbómeros), copolímeros acrílicos (p.ej. acrilatos y acrilatos de alquilo), poliacrilamidas, polisacáridos, gomas naturales (p.ej. goma xantana); agentes espesantes y agentes gelificantes lipófilos tales como arcillas modificadas (por ejemplo bentonita), sales metálicas de ácido graso, sílice hidrófoba y polietieno; perfumes y aceites esenciales; astringentes; antitranspirantes; fluoruros; humectantes; edulcorantes; ablandadores; excipientes; antioxidantes; agentes secuestrantes; opacificantes; filtros; compuestos colorantes que son hidrófilos o lipófilos, y pigmentos; e ingredientes activos hidrófilos o lipófilos. Estas composiciones pueden contener también otros agentes antimicrobianos que son distintos de los definidos en las reivindicaciones.
Las cantidades de estos componentes usuales mencionados en el párrafo anterior son las normales que se utilizan en la técnica. Estos componentes se añaden a los sistemas antimicrobianos de la invención sin que tengan ninguna influencia sobre su composición.
Según la invención las composiciones pueden estar en diferentes formas cosméticas adecuadas para una aplicación tópica, tales como:
a) Sistemas monofásicos:
•
solución acuosa o hidro-glicólica que contiene uno o más tensioactivos para ser utilizada para la limpieza de la piel y de las membranas mucosas;
•
solución acuosa, hidro-alcohólica, hidro-glicólica u oleosa que puede contener otros aditivos para ser utilizada para el cuidado general y/o protección de la piel y/o de las membranas mucosas;
•
gel acuoso, hidro-alcohólico, hidro-glicólico u oleoso que puede contener otros aditivos para ser utilizado para el cuidado general y/o protección de la piel y/o de las membranas mucosas;
•
productos sólidos anhidros que pueden contener otros aditivos para ser utilizados para el cuidado general y/o protección de la piel y/o de las membranas mucosas;
b) Sistemas bifásicos:
•
gel acuoso, hidro-alcohólico, hidro-glicólico u oleoso que puede contener otros aditivos para ser utilizado para el cuidado general y/o protección de la piel y/o de las membranas mucosas;
•
productos sólidos anhidros que pueden contener otros aditivos para ser utilizados para el cuidado general y/o protección de la piel y/o de las membranas mucosas;
•
emulsiones formadas por dispersión de una fase oleosa en una fase acuosa (O/W) o una fase inversa (W/O), para ser utilizadas para el cuidado general y/o protección de la piel y/o de las membranas mucosas;
c) y combinaciones de los otros sistemas que forman sistemas multifásicos, suspensiones y micro-emulsiones.
Las composiciones mencionadas anteriormente se pueden utilizar también como una pulverización, o como composiciones en aerosol y pueden contener un agente de propulsión a presión.
Por lo tanto, las composiciones de la invención pueden tener el aspecto de una crema, una loción, una leche, una emulsión, un gel, o un aceite para la piel, una sal, un gel, una pulverización de espuma o un aceite para baño y ducha, y cualquier otro aspecto que se pueda presentar.
Las composiciones según la invención se han preparado según los métodos usuales bien conocidos por los expertos en la técnica.
Procedimiento para evaluar la eficacia del sistema antimicrobiano
Se han evaluado los sistemas antimicrobianos por el método de la zona de inhibición (adaptado de la Association of Official Analytical Chemists, J.Assoc.Off.Anal.Chem., 62, 466–467 (1982)), utilizando microorganismos de ensayo específicos. Estos microorganismos fueron:
•
para evaluación de los productos de cuidado bucal: Streptococcus mutans ATCC 25175 Lactobacillus acidophilus ATCC 4355 Staphylococcus aureus ATCC 6538 Candida albicans ATCC 10231
•
para evaluación de los productos desodorantes: Propionibacterium acnes ATCC 33179 Corynebacterium sp. ATCC 6931 Trichophyton Mentagrophytes ATCC 9533
Staphylococcus epidermidis ATCC 12600
El método consiste en medir la zona de inhibición creada por el sistema antimicrobiano de cada composición cosmética, colocada en un agujero del medio, para cada microorganismo de ensayo.
Se inoculó cada microorganismo de ensayo en el medio de cultivo apropiado con una concentración objetivo de 106 5 cfu/mL aproximadamente, y se pipetearon 20 mL de medio inoculado a placas petri y se dejaron endurecer. Es posible también sembrar el microorganismo sobre la superficie del medio estéril cuando es adecuado.
Se hizo un agujero de 15 mm de diámetro en el medio y se depositaron 0,5 mL de la composición cosmética dentro del agujero. Se dejó difundir durante una hora y después se incubó.
Se mantuvo la temperatura en el valor óptimo para cada microorganismo y se protegieron las placas de la luz.
10 Cada ensayo se realizó por triplicado.
El radio de la zona de inhibición se midió a las 24 horas para las bacterias y a los 4 días para las levaduras después de que se hubo depositado la composición cosmética.
Ejemplos
Se han ensayado diferentes ejemplos de formulaciones de preparaciones cosméticas según la invención. Los 15 ejemplos presentados son solamente una selección, y no representan una restricción del uso del sistema antimicrobiano en otros casos.
Las concentraciones de los agentes antimicrobianos usados en los siguientes ejemplos se muestran en la Tabla 1:
Tabla 1
Sistema antimicrobiano
Composición
1
LAE a 0,3 %
2
2,4,4'-tricloro-2'-hidroxi-difeniléter (triclosán) a 0,2 %
3
3,4,4-triclorocarbanilida (triclocarbán) a 0,75 %
4
2-fenoxietanol a 0,3 %
5
digluconato de clorhexidina a 0,2 %
6
hexetidina a 0,1 %
7
cloruro de cetilpiridinio a 0,04 %
8
LAE a 0,05 % con 2,4,4'-tricloro-2'-hidroxi-difeniléter (triclosán) a 0,1 %
9
LAE a 0,05 % con 3,4,4-triclorocarbanilida (triclocarbán) a 0,35 %
10
LAE a 0,1 % con 2-fenoxietanol a 0,15 %
11
LAE a 0,05 % con digluconato de clorhexidina a 0,1 %
12
LAE a 0,15 % con hexetidina a 0,05 %
13
LAE a 0,15 % con cloruro de cetilpiridinio a 0,02 %
20 La actividad de cada sistema antimicrobiano se relaciona con la actividad del sistema antimicrobiano 1 por medio de sus radios de inhibición. El valor resultante se utiliza para comparar la actividad del agente antimicrobiano tradicional con y sin LAE. Así, un valor más alto de este parámetro representa una mayor actividad antimicrobiana con respecto al sistema LAE a 0,3 %.
Ejemplo de enjuague bucal
25 Ejemplo 1:
La composición de un enjuague bucal de uso directo, preparada para analizar la eficacia de los sistemas antimicrobianos, es (en g):
-
Etanol ……………………………………….. 9,00
-
Glicerol……………………………………… 10,00 -Aceite de ricino hidrogenado -PEG 40…… 2,00
-
Sacarinato de sodio………………………… 0,15
-
Agua……………………………………...c.s.p. 100
Esta formulación se completa con una cantidad adecuada del sistema antimicrobiano de la invención y su actividad antimicrobiana se evalúa frente a formulaciones con agentes antimicrobianos tradicionales usados solos. Los resultados se muestran en la Tabla 2.
Tabla 2
Streptococcus mutans
Sistema antimicrobiano sin LAE
Sistema antimicrobiano con LAE
Número del sist. antim. => Zona vs. sist. antim. 1
Zona vs. sist. antim. 1 <= Número del sist. antim.
2 => 20
22 <= 8
5 => 15
15 <= 11
6 => 10
12 <= 12
7 => 22
21 <= 13
Lactobacillus acidophilus
Sistema antimicrobiano sin LAE
Sistema antimicrobiano con LAE
Número del sist. antim. => Zona vs. sist. antim. 1
Zona vs. sist. antim. 1 <= Número del sist. antim.
2 => 15
16 <= 8
5 => 11
12 <= 11
6 => 9
9 <= 12
7 => 10
12 <= 13
Staphylococcus aureus
Sistema antimicrobiano sin LAE
Sistema antimicrobiano con LAE
Número del sist. antim. => Zona vs. sist. antim. 1
Zona vs. sist. antim. 1 <= Número del sist. antim.
2 => 18
19 <= 8
5 => 12
13 <= 11
6 => 9
9 <= 12
7 => 15
17 <= 13
Candida albicans
Sistema antimicrobiano sin LAE
Sistema antimicrobiano con LAE
Número del sist. antim. => Zona vs. sist. antim. 1
Zona vs. sist. antim. 1 <= Número del sist. antim.
2 => 8
10 <= 8
5 => 7
6 <= 11
6 => 8
8 <= 12
7 => 9
10 <= 13
Se demuestra en la tabla 2 que la combinación de LAE con los antimicrobianos tradicionales lleva a efectos que son regularmente más altos que los presentados por estos compuestos utilizados solos, con las ventajas descritas previamente.
Ejemplos de dentífricos 15 Ejemplo 2:
La composición general de un dentífrico opaco estándar, es (en g):
-
Glicerol……………………………………… 25,00
-
Sacarinato de sodio………………………… 0,15 -EDTA 4 NA…………………………………. 0,10
-
Monofluorofosfato de sodio ………………. 1,00
-
Sílice ……………………………………….. 5,00
-
Metafosfato de sodio ……………………… 30,00
-
Dióxido de titanio ………………………….. 0,20
5
- Hidroxietilcelulosa …………………………. 0,75
-
Laurilsulfato de sodio ……………………… 0,80
-
Agua……………………………………...c.s.p. 100
Esta formulación se completa con una cantidad adecuada del sistema antimicrobiano de la invención y su actividad antimicrobiana se evalúa frente a formulaciones con agentes antimicrobianos tradicionales usados solos. 10 Los resultados se muestran en la Tabla 3. Tabla 3
Streptococcus mutans
Sistema antimicrobiano sin LAE
Sistema antimicrobiano con LAE
Número del sist. antim. => Zona vs. sist. antim. 1
Zona vs. sist. antim. 1 <= Número del sist. antim.
2 => 15
17 <= 8
5 => 12
14 <= 11
6 => 7
10 <= 12
7 => 12
13 <= 13
Lactobacillus acidophiilus
Sistema antimicrobiano sin LAE
Sistema antimicrobiano con LAE
Número del sist. antim. => Zona vs. sist. antim. 1
Zona vs. sist. antim. 1 <= Número del sist. antim.
2 => 10
10 <= 8
5 => 8
9 <= 11
6 => 9
8 <= 12
7 => 11
12 <= 13
Staphylococcus aureus
Sistema antimicrobiano sin LAE
Sistema antimicrobiano con LAE
Número del sist. antim. => Zona vs. sist. antim. 1
Zona vs. sist. antim. 1 <= Número del sist. antim.
2 => 13
14 <= 8
5 => 9
10 <= 11
6 => 7
8 <= 12
7 => 9
12 <= 13
Candida albicans
Sistema antimicrobiano sin LAE
Sistema antimicrobiano con LAE
Número del sist. antim. => Zona vs. sist. antim. 1
Zona vs. sist. antim. 1 <= Número del sist. antim.
2 => 8
8 <= 8
5 => 7
7 <= 11
6 => 6
7 <= 12
7 => 9
9 <= 13
En la tabla 3 se demuestra que la actividad de una combinación de LAE con los antimicrobianos comunes es igual o mayor que la presentada por estos compuestos utilizados solos, con las ventajas descritas previamente.
15 Otros ejemplos de preparación de dentífricos, en los que se ensayaron también los sistemas antimicrobianos se describen en los ejemplos 3 a 5. Los resultados experimentales obtenidos en el ejemplo 2 son representativos de estos ejemplos.
Ejemplo 3
La composición general de un dentífrico transparente estándar, es (en g): 20 - Glicerol……………………………………… 19,00
-
Sorbitol ……………………………………… 63,00
-
Sacarinato de sodio………………………… 0,15 -EDTA 4 NA…………………………………. 0,10 -Fluoruro de sodio …………………………… 0,20 -Sílice ……………………………………….. 15,00
-
Hidroxietilcelulosa …………………………. 0,75 -Laurilsulfato de sodio ……………………… 0,80
-
Agua……………………………………..c.s.p. 100
Ejemplo 4
La composición general de un dentífrico líquido, es (en g):
-
Glicerol……………………………………… 5,00 -Sorbitol …………………………………… 56,00
-
Sacarinato de sodio………………………… 0,15 -EDTA 4 NA…………………………………. 0,10 -Fluoruro de sodio …………………………… 0,20 -Sílice ……………………………………….. 16,00
-
Hidroxietilcelulosa …………………………. 0,50 -Laurilsulfato de sodio ……………………… 0,80
-
Agua……………………………………..c.s.p. 100
Ejemplo 5:
La composición general de un dentífrico con base de bicarbonato de sodio, es (en g):
-
Glicerol……………………………………… 10,00
-
Sorbitol …………………………………… 20,00
-
Sacarinato de sodio………………………… 0,20
-
EDTA 4 NA…………………………………. 0,10
-
Monofluorofosfato de sodio ……………. 1,00
-
Sílice ……………………………………….. 15,00
-
Bicarbonato de sodio……………………….. 15,00
-
Hidroxietilcelulosa …………………………. 0,50
-
Laurilsulfato de sodio ……………………… 1,50
-
Agua…………………………………….. .c.s.p. 100 Ejemplos de Desodorantes Ejemplo 6 La composición general de un desodorante en barra sin alcohol, es (en g):
-
Ciclometicona ……………………………… 25,00
- Alcohol estearílico………………………… 26,00 -Palmitato de octilo………………………… 23,00 -Adipato de dioctilo…………………………. 21,70 5 -Benzoato de alquilo C12-C15 ……………. 2,00 -Estearato de glicerilo… …………………… 2,00
Esta formulación se completa con una cantidad adecuada del sistema antimicrobiano de la invención y su actividad antimicrobiana se evalúa frente a formulaciones con agentes antimicrobianos tradicionales usados solos. Los resultados se muestran en la Tabla 4.
10 Tabla 4
Propionibacterium acnes
Sistema antimicrobiano sin LAE
Sistema antimicrobiano con LAE
Número del sist. antim. => Zona vs. sist. antim. 1
Zona vs. sist. antim. 1 <= Número del sist. antim.
2 => 9
10 <= 8
3 => 8
8 <= 9
4 => 5
6 <= 10
6 => 8
7 <= 12
Corynebacterium sp.
Sistema antimicrobiano sin Sistema antimicrobiano
LAE
con LAE Número Zona vs.
Zona vs. Número
del sist. sist.
sist. del sist.
=> <=
antim. antim. 1
antim. 1 antim. 2 => 10
10 <= 8 3 => 7
9 <= 9 4 => 6
8 <= 10 6 => 9
10 <= 12
Trichophyton Mentagrophytes
Sistema antimicrobiano sin LAE
Sistema antimicrobiano con LAE
Número del sist. antim. => Zona vs. sist. antim. 1
Zona vs. sist. antim. 1 <= Número del sist. antim.
2 => 20
21 <= 8
3 => 17
18 <= 9
4 => 13
15 <= 10
6 => 16
18 <= 12
Staphylococcus epidermidis
Sistema antimicrobiano sin LAE
Sistema antimicrobiano con LAE
Número del sist. antim. => Zona vs. sist. antim. 1
Zona vs. sist. antim. 1 <= Número del sist. antim.
2 => 16
17 <= 8
3 => 13
14 <= 9
4 => 10
12 <= 10
6 => 14
17 <= 12
Se demuestra en la tabla 4 que la actividad de una combinación de LAE con los antimicrobianos comunes es igual o mayor que la presentada por estos compuestos utilizados solos, con las ventajas descritas previamente.
Otros ejemplos de desodorantes, en los que se ensayaron también los sistemas antimicrobianos se describen en los 15 siguientes ejemplos de preparación 1 a 5. Los resultados experimentales obtenidos en el ejemplo 6 son representativos también de estos ejemplos de preparación.
Ejemplo de preparación 1:
La composición de un desodorante en barra con alcohol, es (en g):
-
Etanol…………………………………………21,30 20 - Propilenglicol ……………………………… 68,90 - Ácido esteárico……………………………… 6,10
-Octil-dodecanol……………………………. 1,00 -Hidróxido de sodio ………………………… 0,93
-
Agua……………………………………..c.s.p. 100
Ejemplo de preparación 2:
La composición de un desodorante en aerosol es (en g): -Etanol . ……………………………………. 51,93 -Miristato de isopropilo……………………… 1,50 -Propelente ……………………………....c.s.p. .100
Ejemplo de preparación 3:
La composición de una composición de desodorante en roll-on sin alcohol, es (en g):
-
CETEARETH-20 …………………………… 3,00
-
Alcohol cetílico……………………………… 2,00 -Estearato de glicerilo……………………… 1,50 -Triglicéridos capric caprílico………………. 2,00 -Miristato de isopropilo ……………………… 2,00
-
Agua…………………………………….c.s.p. 100
Ejemplo de preparación 4:
La composición de una composición de desodorante con alcohol para un roll-on, es (en g): -Etanol …………………………………….. … 41,00
-
Dipropilenglicol …………………………… 5,25
-
Hidroxietilcelulosa………………………… 0,45
-
Agua……………………………………..c.s.p. 100
Ejemplo de preparación 5:
La composición de una crema desodorante, es (en g): -Alcohol cetearílico + cetearilsulfato de sodio 4,00 -CETEARETH-12 ……………………………… 2,00 -Parafina ………………………………………. 4,00 -Propilenglicol ………………………………… . 3,00 -Triglicéridos capric caprílico………………… 5,00 -Dimeticona………………………………….. … 1,00 -Miristato de isopropilo …………………………5,00
-
Agua……………………………………….c.s.p. 100

Claims (10)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un sistema antimibrobiano que comprende un tensioactivo catiónico, cuyo tensioactivo catiónico es el éster etílico de la lauramida del monohidrocloruro de arginina (LAE) según la siguiente fórmula:
    y al menos un agente antimicrobiano seleccionado del grupo que consiste en sales de clorhexidina y/o hexetidina y y/o sales de cetilpiridinio, en donde la concentración del tensioactivo catiónico es de 0,001 a 1 % en peso y la concentración del agente antimicrobiano de 0,0001 % a 2 % en peso con respecto al peso total del sistema antimicrobiano, siendo caracterizado el sistema antimicrobiano por su actividad mejorada.
  2. 2.
    El sistema antimicrobiano según la reivindicación 1, en donde el agente antimicrobiano en las aplicaciones de desodorantes, es una sal de clorhexidina a una concentración de 0,001 a 1 % en peso.
  3. 3.
    El sistema antimicrobiano según la reivindicación 1, en donde la cantidad del agente antimicrobiano en las aplicaciones de cuidado bucal es de 0,001 a 0,15 % en peso de gluconato de clorhexidina y/o de 0,001 a 0,1 % en peso de hexetidina y/o de 0,001 a 0,05 % en peso de sales de cetilpiridinio.
  4. 4.
    El sistema antimicrobiano según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3; que contiene además compuestos grasos tales como aceite mineral, aceite animal, aceite vegetal, aceite sintético y aceite de silicio, y también alcohol, ácidos grasos y ceras; disolventes orgánicos, agentes tensioactivos, solubilizantes y emulsionantes iónicos y no iónicos, agentes espesantes y agentes gelificantes hidrófilos tales como polímeros carboxivinílicos (p.ej. carbómeros), copolímeros acrílicos (p.ej. acrilatos y acrilatos de alquilo), poliacrilamidas, polisacáridos, gomas naturales (p.ej. goma xantana); agentes espesantes y agentes gelificantes lipófilos tales como arcillas modificadas (por ejemplo bentonita), sales metálicas de ácido graso, sílice hidrófoba y polietieno; perfumes y aceites esenciales; astringentes; antitranspirantes; fluoruros; humectantes; edulcorantes; ablandadores; excipientes; antioxidantes; agentes secuestrantes; opacificantes; filtros; compuestos colorantes, y pigmentos; e ingredientes activos hidrófilos o lipófilos.
  5. 5.
    Una composición cosmética y/o dermatológica que comprende el sistema antimicrobiano definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
  6. 6.
    Una composición cosmética para la piel o para el cuidado bucal que comprende el sistema antimicrobiano definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
  7. 7.
    La composición según las reivindicaciones 5 o 6, formada como una solución acuosa, hidro-alcohólica, emulsión hidro-glicólica, micro-emulsión, gel acuoso o anhidro de una dispersión de vesículas.
  8. 8.
    El uso del sistema antimicrobiano definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1, 3 y 4, para la preparación de una composición para el cuidado bucal.
  9. 9.
    El uso del sistema antimicrobiano definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en una composición cosmética y/o dermatológica frente a microorganismos.
  10. 10.
    El uso del sistema antimicrobiano definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, como una composición cosmética y/o dermatológica para evitar el olor corporal.
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Families Citing this family (60)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003094638A1 (en) * 2002-05-08 2003-11-20 Laboratorios Miret, S.A. New preservatives and protective systems
US8795638B1 (en) 2003-08-26 2014-08-05 Nevada Naturals Inc. Compositions for dental care
US8926997B1 (en) 2003-02-06 2015-01-06 Richard F. Stockel Polymeric biocidal salts
US8193244B1 (en) 2008-05-29 2012-06-05 Nevada Naturals, Inc. Antimicrobial agents
US20100056628A1 (en) * 2006-09-07 2010-03-04 Stockel Richard F Preservative compositions
US8287843B2 (en) 2003-06-23 2012-10-16 Colgate-Palmolive Company Antiplaque oral care compositions
DK1635774T4 (da) * 2003-06-23 2011-05-30 Colgate Palmolive Co Stabile tandplejesammensætninger
CA2601454C (en) * 2005-03-18 2013-09-24 Colgate-Palmolive Company Antibacterial 5,5'-disubstituted 3,3'-dialkoxy-2,2'-dihydroxy-1,1'-biphenyl compounds and related methods
US8425881B2 (en) * 2005-03-18 2013-04-23 Colgate-Palmolive Company Antibacterial 3′,5-disubstituted 2,4′-dihydroxybiphenyl compounds, derivatives and related methods
US20060264347A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Xintian Ming Antimicrobial composition
US20060263444A1 (en) 2005-05-19 2006-11-23 Xintian Ming Antimicrobial composition
US8840876B2 (en) 2005-05-19 2014-09-23 Ethicon, Inc. Antimicrobial polymer compositions and the use thereof
US8604073B2 (en) * 2006-03-27 2013-12-10 Ethicon, Inc. Antimicrobial composition
JP2009545541A (ja) * 2006-08-03 2009-12-24 ラボラトリオス ミレ, エス.ア. カチオン界面活性剤の抗ウイルスのための使用
US7968656B2 (en) 2006-10-31 2011-06-28 Ethicon, Inc. Absorbable copolyesters of poly(ethoxyethylene diglycolate) and glycolide
US20100028325A1 (en) * 2007-02-07 2010-02-04 Laboratorios Miret, S.A. New Combination Of Cationic Preservatives With Taste-Masking Components
BRPI0722020B1 (pt) 2007-09-13 2016-12-13 Miret Lab composição sólida compreendendo natamicina e um tensoativo catiônico (lae), dispersão de natamicina e seu método de preparação, solução aquosa e uso
US20090087461A1 (en) * 2007-10-01 2009-04-02 Thomas James Boyd Anti-bacterial pyrocatechols and related methods
CA2828861A1 (en) * 2008-02-08 2009-08-13 Colgate-Palmolive Company Oral care product and methods of use and manufacture thereof
WO2009111685A1 (en) * 2008-03-06 2009-09-11 Sensient Flavors Llc Herbal extracts and flavor systems for oral products and methods of making the same
US9023891B2 (en) 2008-05-29 2015-05-05 Nevada Naturals, Inc. Synergistic antimicrobial agents
US8933122B2 (en) 2008-07-02 2015-01-13 Laboratorios Miret, S.A. Use of cationic surfactants as sporicidal agents
AR074274A1 (es) * 2008-11-21 2011-01-05 Vedeqsa Inc Uso de tensioactivos cationicos para la inactivacion de toxinas
US20110275714A1 (en) 2009-01-22 2011-11-10 Laboratorios Miret, S. A. Use Of Cationic Surfactants As Acaricidal Agents
DE102009010665A1 (de) 2009-02-27 2010-09-16 Beiersdorf Ag Verwendung von geladenen Tensiden zur Verminderung der Textilverfleckung durch Antitranspirantien
US20100324137A1 (en) * 2009-06-22 2010-12-23 Diversey, Inc. Lauric arginate as a contact antimicrobial
US9200112B2 (en) 2009-08-10 2015-12-01 Ethicon, Inc. Semi-crystalline, fast absorbing polymer formulation
EP2295114A1 (de) 2009-09-10 2011-03-16 Dalli-Werke GmbH & Co. KG Kosmetische Zusammensetzung mit antimikrobieller Wirkung
US9044524B2 (en) 2009-10-30 2015-06-02 Ethicon, Inc. Absorbable polyethylene diglycolate copolymers to reduce microbial adhesion to medical devices and implants
DE102010002194A1 (de) 2010-02-22 2011-08-25 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 Desensibilisierende Mund- und Zahnpflege- und -reinigungsmittel mit Ethyllauroylarginat
DE102010002195A1 (de) 2010-02-22 2011-08-25 Henkel AG & Co. KGaA, 40589 Mund- und Zahnpflege- und -reinigungsmittel mit Ethyllaurolarginat
JP5925758B2 (ja) * 2010-03-23 2016-05-25 ゴジョ・インダストリーズ・インコーポレイテッド 抗菌性組成物
US10563153B2 (en) 2010-05-20 2020-02-18 Ecolab Usa Inc. Rheology modified low foaming liquid antimicrobial compositions and methods of use thereof
MX2012013955A (es) 2010-06-23 2013-01-24 Colgate Palmolive Co Composiciones terapeuticas bucales.
EP2409702A1 (en) 2010-07-21 2012-01-25 Bayer Innovation GmbH Combination of siloxane and active ingredient for treating dental disorder of hard tissues
WO2012013577A1 (en) 2010-07-26 2012-02-02 Laboratorios Miret, S.A. Composition for coating medical devices containing lae and a polycationic amphoteric polymer
DE102010038952A1 (de) 2010-08-05 2012-02-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Konservierungsmittel-Zusammensetzungen und Kosmetika enthaltend diese
WO2012055855A1 (en) * 2010-10-29 2012-05-03 Laboratorios Miret, S.A. Concentrated preparations of lae and their use
WO2012064557A2 (en) * 2010-11-08 2012-05-18 Lipo Chemicals Inc. Deodorizing compositions
US8834857B1 (en) 2011-01-18 2014-09-16 Nevada Naturals Inc. Deodorizing and skin cleaning
WO2012164061A2 (en) * 2011-06-03 2012-12-06 Laboratorios Miret, S.A. Cosmetic preparations against dandruff
DE102011089407A1 (de) 2011-12-21 2013-06-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Konservierungsmittelzusammensetzungen und Kosmetika enthaltend diese
DE102012223401A1 (de) 2012-12-17 2014-06-18 Henkel Ag & Co. Kgaa Emulsion mit antibakteriellem Wirkstoff
US10021876B2 (en) * 2013-05-02 2018-07-17 Next Science IP Holdings Pty Ltd High osmolarity antimicrobial composition containing one or more organic solvents
US20150053211A1 (en) * 2013-08-26 2015-02-26 Richard F. Stockel Cleaning and safe mouth guard solution
DE102013226874A1 (de) 2013-12-20 2014-04-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Konservierungsmittel für Kosmetika
PL3346983T3 (pl) * 2015-09-11 2020-11-16 Wm. Wrigley Jr. Company Synergistyczne działanie przeciwbakteryjne ekstraktu kory magnolii i L-argininy, estru N-alfa-etylowo-lauroilowego na bakterie występujące w ślinie
DE102015223821A1 (de) * 2015-12-01 2017-06-01 Henkel Ag & Co. Kgaa "Leistungsstarke Haarbehandlungsmittel mit strukturstärkendem-Effekt"
DE102015225005A1 (de) 2015-12-11 2017-06-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Emulsionen enthaltend mindestens eine spezielle Konservierungsmittelkombination
DE102015225004A1 (de) 2015-12-11 2017-06-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Tensid-haltige Reinigungsmittel mit mindestens drei unterschiedlichen Konservierungsmitteln
DE102015225006A1 (de) 2015-12-11 2017-06-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Tensid-haltige Reinigungsmittel mit speziellen Konservierungsmittelkombinationen
DE102015225003A1 (de) 2015-12-11 2017-06-14 Henkel Ag & Co. Kgaa Emulsionen enthaltend mindestens drei voneinander verschiedene Konservierungsmittel
DE102015225693A1 (de) 2015-12-17 2017-06-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Treibmittelfreie Deodorant- und/oder Antitranspirantien mit speziellen Konservierungsmittelkombinationen
DE102015225686A1 (de) 2015-12-17 2017-06-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Treibmittel-haltige Deodorant- und/oder Antitranspirantien mit mindestens zwei voneinander verschiedenen Konservierungsmitteln
DE102015225687A1 (de) 2015-12-17 2017-06-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Treibmittelfreie Deodorant- und/oder Antitranspirantien mit mindestens zwei voneinander verschiedenen Konservierungsmitteln
DE102015225694A1 (de) 2015-12-17 2017-06-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Treibmittelhaltige Deodorant- und/oder Antitranspirantien mit speziellen Konservierungsmittelkombinationen
MX2021010606A (es) 2019-03-08 2021-09-28 Colgate Palmolive Co Composiciones para el cuidado personal.
US11331253B2 (en) 2019-11-14 2022-05-17 Colgate-Palmolive Company Personal care compositions for treating odor causing bacteria and methods for the same
AU2022340628B2 (en) 2021-09-01 2025-03-06 Colgate-Palmolive Company Personal care compositions containing post-biotic blends for rebalancing skin microbiome
MX2024002455A (es) 2021-09-03 2024-03-08 Colgate Palmolive Co Composiciones para el cuidado personal.

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2143557A1 (en) * 1971-06-29 1973-02-09 Ajinomoto Kk Antimicrobial n-acyl basic amino acid derivs - useful as antiseptics, preservatives, disinfectants etc
FR2330399A1 (fr) * 1975-11-06 1977-06-03 Dolorgiet Arzneimittelfabrik Nouveaux sels de 1,3-bis-(b-ethylhexyl)-5-amino-5-methyl-hexadydropyrimidine, leur procede de preparation, et leur utilisation therapeutique
JPH0684294B2 (ja) * 1990-05-29 1994-10-26 サンスター株式会社 口腔用組成物
GB9224598D0 (en) * 1992-11-24 1993-01-13 Smithkline Beecham Plc Novel compositions
WO1994019027A1 (en) * 1993-02-26 1994-09-01 Wesley-Jessen Corporation Method and composition for disinfecting contact lenses
ES2092958B1 (es) * 1995-01-10 1997-08-01 Miret Lab Procedimiento para la sintesis de tensioactivos cationicos derivados de la condensacion de acidos grasos con aminoacidos de caracter basico esterificados y su aplicacion como agentes antimicrobianos.
JP3922594B2 (ja) * 1996-03-19 2007-05-30 株式会社ノエビア 抗菌性低刺激化粧料
JP3568077B2 (ja) * 1996-08-02 2004-09-22 株式会社ノエビア 抗菌性低刺激化粧料

Also Published As

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AU2002218301A1 (en) 2003-06-10
EP1443892B1 (en) 2009-06-10
BRPI0116767B1 (pt) 2019-05-07
EP2082724B1 (en) 2013-08-21
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US20040254232A1 (en) 2004-12-16
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ATE433315T1 (de) 2009-06-15
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EP2082724A1 (en) 2009-07-29
DE60138971D1 (de) 2009-07-23
CA2467244A1 (en) 2003-05-30

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