ES2500915T3 - Revestimiento de origen biológico endurecible por ultravioletas/haz electrónico para aplicaciones de solado - Google Patents

Revestimiento de origen biológico endurecible por ultravioletas/haz electrónico para aplicaciones de solado Download PDF

Info

Publication number
ES2500915T3
ES2500915T3 ES09739191.6T ES09739191T ES2500915T3 ES 2500915 T3 ES2500915 T3 ES 2500915T3 ES 09739191 T ES09739191 T ES 09739191T ES 2500915 T3 ES2500915 T3 ES 2500915T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
biological origin
radiation
curable
coating
biological
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES09739191.6T
Other languages
English (en)
Inventor
Dong Tian
Jeffrey S. Ross
Larry W. Leininger
Mary Kate Boggiano
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AWI Licensing LLC
Original Assignee
AWI Licensing LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by AWI Licensing LLC filed Critical AWI Licensing LLC
Application granted granted Critical
Publication of ES2500915T3 publication Critical patent/ES2500915T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/36—Hydroxylated esters of higher fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/68—Unsaturated polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D129/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal, or ketal radical; Coating compositions based on hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D129/10—Homopolymers or copolymers of unsaturated ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/02—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09D133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D167/06—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation
    • C09D167/07—Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31591—Next to cellulosic
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
    • Y10T428/3179—Next to cellulosic
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31971—Of carbohydrate

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Floor Finish (AREA)

Abstract

Revestimiento de origen biológico endurecible por radiación que comprende: un componente de origen biológico, siendo el componente de origen biológico un poliol de origen biológico, estando mezclado el componente de origen biológico con una fórmula de revestimiento, incluyendo la fórmula de revestimiento al menos un iniciador y Al menos una resina epoxi o un vinil éter y conteniendo el revestimiento de origen biológico endurecible por radiación al menos aproximadamente un 5% en peso de materiales renovables o contenido de origen biológico.

Description

DESCRIPCIÓN
Revestimiento de origen biológico endurecible por ultravioletas/haz electrónico para aplicaciones de solado.
La presente invención se refiere a revestimientos de origen biológico para aplicaciones de solado, y más en particular a un revestimiento de origen biológico endurecible por ultravioleta (UV)/haz electrónico (EB) para aplicaciones de solado. 5
El documento US 2007/190108 A1 se refiere a matrices elastoméricas reticuladas, a su producción, a su procesamiento posterior y a sus usos, entre los que se incluyen usos para dispositivos implantables en o para el tratamiento tópico de pacientes, y describe un dispositivo implantable que comprende una matriz elastomérica reticulada compresible de manera resiliente que incluye una pluralidad de poros, comprendiendo el dispositivo implantable además un refuerzo en como mínimo una dimensión. 10
El documento US 2007/088444 A1 se refiere a métodos para reparar defectos óseos y describe acrilatos, polioles, resinas, una fórmula de revestimiento que incluye al menos un iniciador, y diisocianato, modelándose y endureciéndose el implante conformable.
El documento JP 2004 359843 A proporciona una composición de endurecimiento por radiación actínica, comprendiendo la composición de endurecimiento por radiación actínica un di(met)acrilato de glicerol que es un 15 compuesto polimerizable con un grupo (met)acriloilo y un grupo hidroxi.
El documento JP-2005 170979 A se refiere a una composición de material de revestimiento endurecible por radiación energética activa que puede aplicarse mediante revestimiento por pulverización, comprendiendo la composición de material de revestimiento endurecible por radiación energética activa un monómero de (met)acrilato cíclico monofuncional, un monómero de (met)acrilato bifuncional y un monómero de (met)acrilato trifuncional o de 20 mayor funcionalidad y/o un oligómero de (met)acrilato trifuncional o de mayor funcionalidad.
El documento WO 2004/075862 A2 se refiere a una nueva composición para fines de administración de medicamentos ortopédicos, dentales, comprendiendo la composición una mezcla endurecible de un sustituto óseo y un prepolímero reticulable y comprendiendo el prepolímero reticulable un anhídrido de (i) un monómero u oligómero de un diácido o ácido multifuncional y (ii) una molécula de ácido carboxílico que incluye un grupo reticulable, siendo 25 el grupo reticulable una fracción hidrocarburo insaturada.
Los revestimientos endurecibles por radiación, tales como los revestimientos endurecibles por UV/EB, se aplican a diversos tipos de sustratos para mejorar su durabilidad y acabado. Normalmente, los revestimientos endurecibles por radiación son mezclas de oligómeros o monómeros basados en resina que se endurecen o reticulan después de ser aplicados sobre el sustrato mediante endurecimiento por radiación. El endurecimiento por radiación polimeriza 30 las resinas para producir un revestimiento de alto o bajo brillo con propiedades de resistencia a la abrasión y resistencia química superiores. Los revestimientos endurecibles por radiación de este tipo a menudo se denominan capas de acabado o capas de desgaste y se utilizan, por ejemplo, en una amplia variedad de aplicaciones de solado, por ejemplo en linóleo, madera dura, laminado, corcho, bambú, lámina resiliente y suelos de baldosas.
Los revestimientos endurecibles por radiación arriba descritos se producen a partir de combustibles fósiles, tales 35 como el petróleo y el carbón. Dado que el uso de combustibles fósiles afecta negativamente al medio ambiente, es necesario desarrollar nuevos revestimientos endurecibles por radiación derivados de materiales reciclados o recursos renovables, tales como materiales de origen biológico. Los materiales reciclados son materiales que se han recuperado o desviado de otra manera del flujo de residuos sólidos, bien durante el proceso de producción (preconsumo) o bien tras el uso por parte del consumidor (postconsumo). Por tanto, los materiales reciclados 40 incluyen materiales postindustriales así como materiales postconsumo. Los materiales de origen biológico son materiales orgánicos que contienen cierta cantidad de carbono no fósil procedente de biomasa, por ejemplo plantas, cultivos agrícolas, residuos de madera, residuos de animales, grasas y aceites. Por consiguiente, los materiales de origen biológico formados en procesos de biomasa tienen una firma de C14 radioactivo diferente de los producidos a partir de combustibles fósiles. Dado que los materiales de origen biológico son materiales orgánicos que contienen 45 cierta cantidad de carbono no fósil procedente de biomasa, los materiales de origen biológico no tienen que obtenerse necesariamente al 100% de biomasa. Por tanto, se ha establecido un ensayo para determinar la cantidad de contenido de origen biológico en el material de origen biológico. En general, la cantidad de contenido de origen biológico en el material de origen biológico es la cantidad de carbono de origen biológico en el material o producto expresado como fracción de peso (masa) o porcentaje de peso (masa) del carbón orgánico total en el material o 50 producto.
El cálculo de la cantidad de contenido de origen biológico en el material o producto es importante para determinar si el material o producto utilizado en la construcción comercial tiene derecho a la certificación Leadership in Energy and Environmental Design (LEED) (liderazgo en diseño ambiental y energético, en español). El US Green Building Council ha establecido un sistema de clasificación LEED que expone criterios con base científica para obtener la 55 certificación LEED basados en un sistema de puntos. Como se muestra en la Tabla 1, bajo el sistema de clasificación LEED, para la nueva construcción se concede 1 punto para como mínimo un 5% en peso del total de materiales postconsumo y ½ materiales postindustriales. Un segundo punto se concede para como mínimo un 10%
en peso del total de materiales postconsumo y ½ materiales postindustriales. Se concede un punto adicional para como mínimo un 5% en peso de materiales y productos de construcción rápidamente renovables. Para construcciones ya existentes se concede 1 punto para como mínimo un 10% en peso de materiales postconsumo. Un segundo punto se concede para como mínimo un 20% en peso de materiales postindustriales. Se concede un punto adicional para como mínimo un 50% en peso de materiales rápidamente renovables. Así, pueden utilizarse 5 productos de solado que cumplan los criterios LEED para obtener puntos para la certificación LEED.
Tabla 1 - Sistema de clasificación LEED
Sistema de clasificación
LEED - Versión 2.1 Nueva construcción Sistema de clasificación LEED - Versión 2.0 Construcciones ya existentes
Crédito MR 4.1 1 punto
= 5% en peso de materiales postconsumo + ½ materiales postindustriales Crédito MR 2.1 1 punto = 10% en peso de materiales postconsumo
Crédito MR 4.2 1 punto
= 10% en peso de materiales post-consumo + ½ materiales post-industriales Crédito MR 2.1 1 punto = 20% en peso de materiales postindustriales
Crédito MR 6 1 punto
= 5% en peso de materiales y productos de construcción rápidamente renovables Crédito MR 2.5 1 punto = 50% en peso de materiales rápidamente renovables
Dado que existe un renovado interés en el mercado por dar preferencia a productos de solado más ecológicos en base al sistema de clasificación LEED, sigue existiendo la necesidad de desarrollar productos de solado más 10 ecológicos basados en procesos/estructuras de producto ya existentes y materiales renovables disponibles. La clave para este planteamiento es integrar materiales rápidamente renovables, tales como materiales de origen biológico, en los revestimientos endurecibles por radiación, tales como los utilizados en aplicaciones de solado, para reducir la dependencia con respecto a recursos limitados, tales como los combustibles fósiles.
La presente invención proporciona un revestimiento de origen biológico endurecible por radiación, tal como un 15 revestimiento de origen biológico endurecible por UV/EB, para aplicaciones de solado, el cual comprende un componente de origen biológico, incluyendo materiales renovables y/o de origen biológico. El componente de origen biológico es un poliol de origen biológico. El componente de origen biológico se mezcla con una fórmula de revestimiento. La fórmula de revestimiento incluye al menos un iniciador y al menos una resina epoxi o un vinil éter. El revestimiento de origen biológico endurecible por radiación contiene como mínimo aproximadamente un 5% en 20 peso de materiales renovables o contenido de origen biológico.
La presente invención proporciona además una aplicación de solado que comprende un sustrato que tiene como mínimo una superficie provista de un revestimiento de origen biológico endurecible por radiación. El revestimiento de origen biológico endurecible por radiación comprende un componente de origen biológico. El componente de origen biológico es un poliol de origen biológico. El componente de origen biológico se mezcla con una fórmula de 25 revestimiento. La fórmula de revestimiento incluye al menos un iniciador y al menos una resina epoxi o un vinil éter. El revestimiento de origen biológico endurecible por radiación contiene como mínimo aproximadamente un 5% en peso de materiales renovables o contenido de origen biológico.
La presente invención proporciona un revestimiento de origen biológico endurecible por radiación, tal como un revestimiento de origen biológico endurecible por UV/EB, para aplicaciones de solado, conteniendo el revestimiento 30 de origen biológico endurecible por radiación un componente de origen biológico que comprende materiales renovables y/o de origen biológico. En la presente invención, el poliol de origen biológico se mezcla directamente en una formulación de revestimiento de origen biológico endurecible por radiación que comprende al menos una resina epoxi o un vinil éter y al menos un iniciador, que puede ser, por ejemplo, un fotoiniciador de tipo catiónico, para formar el revestimiento de origen biológico endurecible por radiación. 35
El poliol de origen biológico puede producirse a partir de diversos diácidos o dioles procedentes del material renovable y/o de origen biológico. El poliol de origen biológico se obtiene de materiales renovables y/o de origen biológico y contiene un porcentaje en peso de materiales renovables o contenido de origen biológico de al menos aproximadamente un 5%, preferentemente al menos aproximadamente un 75% y en especial de al menos aproximadamente un 95%. El poliol de origen biológico puede obtenerse, por ejemplo, de aceites vegetales 40 extraídos de semillas de plantas, tales como aceite de ricino, aceite de linaza, aceite de soja, aceite de resina (aceite de pino), aceite de tung, aceite de vernonia, aceite de lesquerella (aceite de bladderpod), aceite de cáscara de anacardo u otros aceites vegetales ricos en ácidos grasos insaturados. Los aceites vegetales incluyen triglicéridos generalmente consistentes en ésteres formados a partir de glicerol y ácidos grasos saturados e insaturados. Una estructura típica de una grasa insaturada de triglicérido contiene tres ácidos grasos esterificados para obtener tres 45
grupos hidroxilo o glicerol. Los triglicéridos se convierten en ácidos grasos saturados individuales, ácidos grasos insaturados y glicerol mediante una transesterificación catalizada por ácido o base. En la Tabla 2 se indican ejemplos de algunos de los componentes ácidos en diversos aceites vegetales.
Tabla 2 - Ácidos en aceites vegetales
Aceite vegetal
Ácido
Aceite de ricino
Ricinoleico
Aceite de linaza
Linolénico, linoleico, oleico
Aceite de soja
Palmítico, linoleico, oleico
Aceite de resina (aceite de pino)
Palmítico, linoleico, oleico
Aceite de tung
Eleosteárico
Aceite de vernonia
Vernólico
Aceite de lesquerella (aceite de bladderpod)
Lesquerólico, oleico, linoleico
Aceite de cáscara de anacardo
Cardanol
5
Los ácidos grasos insaturados son de especial interés como sustancias químicas precursoras para la síntesis del poliol, ya que tienen la funcionalidad para una derivatización satisfactoria. Específicamente, los ácidos grasos insaturados contienen grupos funcionales como olefínicos, hidroxilo y epoxi en una cadena de carbonos larga. Por ejemplo, el aceite de ricino y el aceite de lesquerella (aceite de bladderpod) tienen un grupo hidroxilo lateral y el aceite de vernonia tiene un grupo epoxi natural. Así, los ácidos grasos insaturados incluyen diversas funciones 10 químicas que facilitan la síntesis polimérica, tales como cadenas de carbono insaturadas, grupos hidroxilo, enlaces éster y funciones epoxi. Como resultado, los ácidos grasos insaturados de los aceites vegetales permiten una reticulación por radiación directa o modificaciones químicas dirigidas a la síntesis del poliol. Dado que en el mercado existen muchos polioles de origen biológico producidos a partir de aceites vegetales y que el método para producir polioles de origen biológico a partir de aceites vegetales es bien conocido en el estado actual de la técnica, se ha 15 omitido una descripción más detallada de los polioles de origen biológico producidos a partir de aceites vegetales.
Alternativamente, el poliol de origen biológico puede ser un poliésterpoliol de origen biológico o un poliésterpoliol-éter de origen biológico. Los poliésterpolioles de origen biológico y poliésterpoliol-éteres de origen biológico pueden producirse, por ejemplo, a partir de dioles de origen biológico y diácidos de origen biológico obtenidos de recursos renovables, como maíz, caña de azúcar, aceite vegetal y similares. El diol de origen biológico puede seleccionarse 20 del grupo consistente en, por ejemplo, 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, propilenglicol, glicerol y sus combinaciones. El diácido de origen biológico puede seleccionarse del grupo consistente en, por ejemplo, ácido sebácico, ácido fumárico, ácido succínico, ácido tumárico, ácido málico, ácido dicarboxílico, ácido cítrico, ácido azelaico, ácido láctico y sus combinaciones. Entre los aditivos adicionales se incluyen agentes tensioactivos, antiespumantes, agentes opacificantes orgánicos y/o inorgánicos, materiales de carga abrasivos, partículas de textura y similares. 25
La Tabla 3A muestra ejemplos de algunas formulaciones de poliésterpoliol de origen biológico. La reacción del diácido con el diol produce el poliésterpoliol de origen biológico mediante condensación, con agua como subproducto. Por ejemplo, el poliésterpoliol de origen biológico puede prepararse según el procedimiento explicado en los ejemplos 1-4 de la patente US nº 5.543.232. Dado que el método para preparar polioles de poliéster es bien conocido en el estado actual de la técnica, se ha omitido una descripción más detallada del mismo. 30
Tabla 3A - Formulaciones de poliésterpoliol de origen biológico
EJ-1 EJ-2 EJ-3 EJ-4 EJ-5 EJ-6 EJ-7 EJ-8
Ingrediente
Cant. (g) Cant. (g) Cant. (g) Cant. (g) Cant. (g) Cant. (g) Cant. (g) Cant. (g)
Ácido sebácico
639,18 648,31 663,10 672,94 0 0 0 0
Ácido succínico
0 0 0 0 539,50 551,69 557,92 570,97
1,3-propanodiol
360,72 291,48 336,80 264,57 460,40 360,65 441,99 338,32
Glicerina
0 60,10 0 62,39 0 87,56 0 90,81
Fascat 4100
0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10
% en peso de materiales renovables
99,99 99,99 99,99 99,99 99,99 99,99 99,99 99,99
% en peso de contenido de origen biológico
99,99 99,99 99,99 99,99 99,99 99,99 99,99 99,99
El poliésterpoliol de origen biológico puede producirse también mediante polimerización por apertura de anillo de lactona, lactida y glicólido en presencia de un diol o triol de origen biológico, tal como 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, glicerol y sus combinaciones, como iniciador, y un catalizador de polimerización por apertura de anillo. La Tabla 3B muestra ejemplos de algunas formulaciones de poliésterpoliol de origen biológico producidas mediante 5 polimerización por apertura de anillo. Estos poliésterpolioles de origen biológico pueden prepararse según el procedimiento explicado en la patente US nº 6.916.547. Por ejemplo, estos poliésterpolioles de origen biológico pueden prepararse cargando monómero(s) de lactona/lactida y Bio-PDO en un reactor de vidrio de 1 litro equipado con agitador de ancla, sonda de temperatura, tubo rociador de nitrógeno y condensador de aire, y agitando a 175 rpm con 0,4 SCFH de purga de nitrógeno. A continuación, se carga el catalizador de polimerización 2-etil-hexanoato 10 estannoso. La purga de nitrógeno se continúa durante 10 minutos. A continuación se mantiene la carga de nitrógeno y se calientan los reactivos hasta 130 grados Celsius durante 30 minutos. Se mantiene la purga de nitrógeno a 130 grados Celsius durante 6 - 14 horas hasta completarse la reacción. A continuación se enfría el lote a 30 grados Celsius y se descarga.
Tabla 3B - Formulaciones de poliésterpoliol de origen biológico 15
EJ-9 EJ-10 EJ-11
Ingrediente
Cant. (g) Cant. (g) Cant. (g)
Caprolactona
500,00 0 250,00
Lactida
0 550,00 250,00
1,3-propanodiol
154,36 134,47 138,30
2-etil-hexanoato estannoso
0,0654 0,0684 0,0388
% en peso de materiales renovables
23,59 99,99 60,83
% en peso de contenido de origen biológico
19,21 99,99 54,91
El poliol de origen biológico puede ser también un poliéterpoliol de origen biológico. El diol de origen biológico puede seleccionarse del grupo consistente en, por ejemplo, 1,3-propanodiol y 1,4-butanodiol, propilenglicol, glicerol y combinaciones de los mismos. Entre los ejemplos de poliéterpolioles de origen biológico se incluyen poli(trimetilen-éter-glicol) y poli(tetrametilen-éter-glicol). Un poli(trimetilen-éter-glicol) comercialmente disponible es CERENOL, 20 fabricado por E. I. du Pont de Nemours and Company of Wilmington, Delaware. El CERENOL se produce a partir de un 1,3-propanodiol procedente del azúcar de maíz por fermentación aeróbica. El contenido de origen biológico del poli(trimetilen-éter-glicol) producido mediante policondensación de 1,3-propanodiol procedente de azúcar de maíz por fermentación aeróbica es de aproximadamente el 100%.
Adicionalmente, el poliol de origen biológico puede obtenerse, por ejemplo, de aceites vegetales, maíz, avena, 25 celulosa, almidón, azúcar, alcoholes de azúcar tales como xilitol, sorbitol, maltitol, sacarosa, glicol, glicerol, eritritol, arabitol, rebitol, manitol, isomalt lactitol, fructosa, o polisacáridos o monosacáridos procedentes de celulosa, almidones, o azúcares. El técnico en la materia comprenderá que también podrían utilizarse como polioles de origen biológico otros materiales renovables y/o de origen biológico que contengan grupos hidroxilo primarios y secundarios, ya que tales materiales renovables y/o de origen biológico son aptos para una acilación, como se 30 describe aquí, con el fin de formar un revestimiento de origen biológico endurecible por radiación de la presente invención.
Según la presente invención, el poliol de origen biológico se mezcla directamente en una formulación de revestimiento de origen biológico endurecible por radiación que comprende como mínimo una resina epoxi o un vinil éter y como mínimo un iniciador, que puede ser, por ejemplo, un fotoiniciador de tipo catiónico, para formar el 35 revestimiento de origen biológico endurecible por radiación. El poliol de origen biológico puede ser, por ejemplo,
cualquiera de los polioles de origen biológico de las Tablas 3A - 3B o combinaciones de los mismos. Entre las resinas epoxi pueden incluirse, por ejemplo, carboxilato de 3,4-epoxiciclohexilmetil-3,4-epoxiciclohexano, adipato de bis(3,4-epoxiciclohexilo), 3-etil-3-hidroximetil-oxetano, 1,4-butanodiol diglicidil éter, 1,6-hexanodiol diglicidil éter, etilenglicol diglicidil éter, polipropilenglicol diglicidil éter, poliglicol diglicidil éter, éter triglicidílico de glicerina propoxilado, monoglicidil éster de ácido neodecanoico, soja epoxidada, aceite de linaza epoxidado, resinas de 5 polibutadieno epoxidadas, o sus combinaciones. Entre las resinas de vinil éter pueden incluirse, por ejemplo, 1,4-butanodiol divinil éter de, dietilenglicol divinil éter, divinil trietilenglicol éter, N-vinilcaprolactama, N-vinilformamida, N-vinilpirrolidona, n-butil vinil éter, terc-butil vinil éter, ciclohexil vinil éter, vinil dodecil éter, octadecil vinil éter, dialil trimetilolpropano éter, alilpentaeritritol, monoalil trimetilolpropano éter, o sus combinaciones. El iniciador puede ser, por ejemplo, un fotoiniciador catiónico y un fotosensibilizador, por ejemplo sales de hexafluoroantimoniato de 10 triarilsulfonio, sales de hexafluorofosfato de triarilsulfonio, bis(4-metilfenil)hexafluorofosfato-(1)-yodonio, isopropiltioxantona, 1-cloro-4-propoxitioxantona, 2,4-dietiltioxantona, 2-clorotioxantona, canforquinona.
La Tabla 4 muestra ejemplos de algunas formulaciones de revestimiento de origen biológico endurecibles por radiación en las que se utilizan los polioles de origen biológico de la Tabla 3A en base a los mecanismos de endurecimiento catiónico. 15
Tabla 4 - Formulaciones de revestimiento de origen biológico endurecibles por radiación
Ingrediente
EJ-26 EJ-27
Denominación química
Función Cant. (g) Cant. (g)
EJ-5
resina 12,5 12,5
Carboxilato de 3,4-epoxiciclohexilmetil-3,4-epoxiciclohexano
resina 50 50
Silwet L-7200
agente tensioactivo 0,156 0,156
Isopropiltioxantona
fotosensibilizador 0,313 0
2,4-dietiltioxantona
fotosensibilizador 0 0,313
hexafluorofosfato de arilsulfonio
fotoiniciador 3,75 3,75
Gasil UV70C
agente opacificante 5,3375 5,3375
% en peso de materiales renovables
17,35 17,35
% en peso de contenido de origen biológico
13,32 13,31
A continuación, el revestimiento de origen biológico endurecible por radiación se aplica a la superficie de un sustrato y se endurece o se reticula mediante endurecimiento por radiación para formar una capa de acabado o capa de desgaste sobre la misma. El sustrato puede estar compuesto, por ejemplo, de diversos materiales, tales como 20 madera, cerámica, plástico o metal. Adicionalmente, el sustrato puede ser, por ejemplo, un sustrato de una aplicación de solado, tal como linóleo, madera dura, laminado, corcho, bambú, lámina resiliente o baldosas. El revestimiento de origen biológico endurecible por radiación puede endurecerse, por ejemplo, con radiación UV/EB. Para endurecer el revestimiento de origen biológico endurecible por radiación pueden utilizarse, por ejemplo, lámparas de UV de tipo vapor de mercurio a alta presión estándares, con longitudes de onda de aproximadamente 25 1.800 - 4.000 unidades ángstrom, así como lámparas UV que contengan aditivos para mejorar los regímenes de UV específicos. El revestimiento de origen biológico endurecible por radiación se expone a las lámparas UV a aproximadamente 0,5 - 2,5 julios por centímetro cuadrado a aproximadamente 0,3 - 1,2 vatios megavatios por centímetro cuadrado. El técnico en la materia comprenderá, sin embargo, que la duración y la intensidad de la exposición a la radiación puede variar dependiendo del espesor y la composición del revestimiento de origen 30 biológico endurecible por radiación y el acabado deseado, por ejemplo el grado de brillo. Adicionalmente, el revestimiento de origen biológico endurecible por radiación puede endurecerse en aire o nitrógeno, dependiendo de la composición del revestimiento de origen biológico endurecible por radiación y el acabado deseado.

Claims (13)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Revestimiento de origen biológico endurecible por radiación que comprende:
    un componente de origen biológico, siendo el componente de origen biológico un poliol de origen biológico,
    estando mezclado el componente de origen biológico con una fórmula de revestimiento, incluyendo 5 la fórmula de revestimiento al menos un iniciador y Al menos una resina epoxi o un vinil éter y
    conteniendo el revestimiento de origen biológico endurecible por radiación al menos aproximadamente un 5% en peso de materiales renovables o contenido de origen biológico.
  2. 2. Revestimiento de origen biológico endurecible por radiación según la reivindicación 1, caracterizado porque el revestimiento de origen biológico endurecible por radiación contiene al menos aproximadamente un 30% 10 en peso de materiales renovables.
  3. 3. Revestimiento de origen biológico endurecible por radiación según la reivindicación 2, caracterizado porque el revestimiento de origen biológico endurecible por radiación contiene al menos aproximadamente un 40% en peso de materiales renovables.
  4. 4. Revestimiento de origen biológico endurecible por radiación según la reivindicación 1, caracterizado porque 15 el componente de origen biológico es un acrilato de uretano de origen biológico o un acrilato de poliéster de origen biológico.
  5. 5. Revestimiento de origen biológico endurecible por radiación según la reivindicación 1, caracterizado porque el componente de origen biológico comprende aceite vegetal.
  6. 6. Revestimiento de origen biológico endurecible por radiación según la reivindicación 5, caracterizado porque 20 el aceite vegetal se selecciona del grupo consistente en aceite de ricino, aceite de linaza, aceite de soja, aceite de resina, aceite de tung, aceite de vernonia, aceite de lesquerella y aceite de cáscara de anacardo.
  7. 7. Revestimiento de origen biológico endurecible por radiación según la reivindicación 1, caracterizado porque el componente de origen biológico comprende un poliésterpoliol de origen biológico, un poliésterpoliol-éter de origen biológico o un poliéterpoliol de origen biológico. 25
  8. 8. Revestimiento de origen biológico endurecible por radiación según la reivindicación 1, caracterizado porque el componente de origen biológico comprende un diol de origen biológico o un diácido de origen biológico.
  9. 9. Revestimiento de origen biológico endurecible por radiación según la reivindicación 8, caracterizado porque el diol de origen biológico se selecciona del grupo consistente en 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, propilenglicol, glicerol y combinaciones de los mismos, y el diácido de origen biológico se selecciona del 30 grupo consistente en ácido sebácico, ácido fumárico, ácido succínico, ácido tumárico, ácido málico, ácido dicarboxílico, ácido cítrico, ácido azelaico, ácido láctico y combinaciones de los mismos.
  10. 10. Revestimiento de origen biológico endurecible por radiación según la reivindicación 1, caracterizado porque el componente de origen biológico comprende fracciones para ultravioleta o haz electrónico.
  11. 11. Revestimiento de origen biológico endurecible por radiación según la reivindicación 1, caracterizado porque 35 el iniciador es un iniciador de tipo catiónico.
  12. 12. Revestimiento de origen biológico endurecible por radiación según la reivindicación 11, caracterizado porque el iniciador incluye además un fotosensibilizador.
  13. 13. Aplicación de solado, que comprende:
    un sustrato que tiene como mínimo una superficie provista del revestimiento de origen biológico 40 endurecible por radiación según las reivindicaciones 1 a 12.
ES09739191.6T 2008-04-30 2009-04-30 Revestimiento de origen biológico endurecible por ultravioletas/haz electrónico para aplicaciones de solado Active ES2500915T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US12591808P 2008-04-30 2008-04-30
US125918P 2008-04-30
PCT/US2009/002635 WO2009134388A1 (en) 2008-04-30 2009-04-30 Uv/eb curable biobased coating for flooring application

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2500915T3 true ES2500915T3 (es) 2014-10-01

Family

ID=41255317

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES09739191.6T Active ES2500915T3 (es) 2008-04-30 2009-04-30 Revestimiento de origen biológico endurecible por ultravioletas/haz electrónico para aplicaciones de solado

Country Status (9)

Country Link
US (3) US8420710B2 (es)
EP (2) EP2286018B1 (es)
JP (1) JP2011519396A (es)
KR (1) KR20110007236A (es)
CN (1) CN102046874B (es)
AU (1) AU2009241803B2 (es)
BR (1) BRPI0911883A2 (es)
ES (1) ES2500915T3 (es)
WO (1) WO2009134388A1 (es)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080081882A1 (en) 2006-10-02 2008-04-03 Dong Tian Polyester binder for flooring products
US20100276059A1 (en) 2009-04-30 2010-11-04 Dong Tian UVV curable coating compositions and method for coating flooring and other substrates with same
CA2783601A1 (en) * 2009-12-17 2011-07-14 Dsm Ip Assets B.V. Led curing of radiation curable floor coatings
CN102286249A (zh) * 2010-06-17 2011-12-21 葛义谦 生物油漆及制造方法
WO2012094601A1 (en) * 2011-01-07 2012-07-12 Ndsu Research Foundation Bio-based branched and hyperbranched polymers and oligomers
CN102199272A (zh) * 2011-04-14 2011-09-28 南京大学 一种大豆油基聚氨酯丙烯酸酯及其制备方法
US9120937B2 (en) 2011-09-30 2015-09-01 Awi Licensing Company Energy cured coating composition and process of applying same to substrate
KR101426140B1 (ko) * 2012-08-27 2014-08-05 조광페인트주식회사 무광 도료 조성물 및 무광 도료 조성물을 이용한 시트 제조방법
HK1213591A1 (zh) 2012-09-21 2016-07-08 North Carolina Agricultural And Technical State University 生物粘合劑的製備和應用
DE102013000792A1 (de) * 2013-01-17 2014-07-17 Armstrong DLW GmbH Emissionsarmes Flächengebilde
CN104937164A (zh) * 2013-01-17 2015-09-23 阿姆斯特郎世界工业公司 固化方法及其制备的产品
BR112016024166B1 (pt) 2014-04-18 2022-02-15 Tarkett Gdl Cobertura superficial decorativa, e processo para a preparação da cobertura superficial decorativa
US11046107B2 (en) 2014-04-18 2021-06-29 Tarkett Gdl S.A. Actinic radiation cured polyurethane coating for decorative surface coverings
WO2015179553A2 (en) 2014-05-21 2015-11-26 Iowa State University Research Foundation, Inc. Poly(acrylated polyol) and method for making and using thereof as asphalt rubber modifiers, adhesives, fracking additives, or fracking fluids
CN108541260A (zh) 2015-04-29 2018-09-14 塔吉特Gdl公司 不含聚氯乙烯的装饰性表面覆盖物
CA2987804A1 (en) 2015-07-16 2017-01-19 Tarkett Gdl Scuff resistant decorative surface coverings
WO2017040288A1 (en) * 2015-08-28 2017-03-09 Diversey, Inc. Temperature-releasable floor coating system
CN108368220B (zh) 2015-10-16 2021-05-25 汉高知识产权控股有限责任公司 由可再生源制成的反应性树脂
WO2018011308A1 (en) 2016-07-15 2018-01-18 Tarkett Gdl Scuff resistant decorative surface coverings
WO2018031373A1 (en) 2016-08-12 2018-02-15 Iowa State University Research Foundation, Inc. Acrylated and acylated or acetalized polyol as a biobased substitute for hard, rigid thermoplastic and thermoplastic and thermoset materials
CN106634464B (zh) * 2016-12-29 2019-02-19 山西中涂交通科技股份有限公司 基于高生物基含量的道路标线底漆及其制备方法
KR102171805B1 (ko) * 2017-04-21 2020-10-29 (주)엘지하우시스 바이오 물질을 기반으로 한 uv코팅 조성물
KR102269391B1 (ko) * 2017-08-10 2021-06-25 (주)엘지하우시스 바이오 원료를 사용한 내스팀성이 향상된 자외선 또는 전자빔 경화용 조성물 및 이를 이용한 시트
KR102233062B1 (ko) * 2017-09-14 2021-03-29 (주)엘지하우시스 코팅 조성물 및 이를 포함하는 하이-그로시 경면필름
US11168207B2 (en) * 2018-01-27 2021-11-09 North Carolina Agricultural And Technical State University Green epoxy resin with biobinder from manure
US20220001620A1 (en) * 2018-10-16 2022-01-06 Universita' Degli Studi Di Pavia Photosensitive composition for 3d printing
CA3116432A1 (en) 2018-10-24 2020-04-30 Dow Global Technologies Llc Aqueous dispersion and aqueous coating composition
JP7309421B2 (ja) * 2019-04-03 2023-07-18 サカタインクス株式会社 活性エネルギー線硬化型ニス組成物及びその製造方法、並びにそれを用いた印刷物の製造方法
GB2587925B (en) * 2019-05-20 2021-08-25 Dycem Ltd Method
CN110183885B (zh) * 2019-06-14 2021-08-24 江南大学 一种电子束固化生物基涂料组合物及其制备方法
CN110183946A (zh) * 2019-06-18 2019-08-30 中广核达胜加速器技术有限公司 一种eb固化涂料、制备方法及其应用
EP4015548A1 (en) * 2020-12-18 2022-06-22 Allnex Belgium, S.A. Aqueous bio-based energy curable polyurethane composition
CN113354769B (zh) * 2021-06-07 2022-08-09 东莞长联新材料科技股份有限公司 一种植物油基亲水性聚合物水分散体及其制备方法和应用
CN115075025B (zh) * 2022-07-29 2023-08-01 东莞长联新材料科技股份有限公司 一种生物基印花胶浆及其制备方法和应用
CN116041629B (zh) * 2023-01-09 2024-04-19 广州昊毅新材料科技股份有限公司 一种水性生物基uv树脂的制备方法
CN116874763B (zh) * 2023-06-14 2024-07-09 淮阴师范学院 一种生物基聚醚多元醇的制备方法及其应用
CN117343563B (zh) * 2023-09-01 2024-07-02 江门瓦铂新材料有限公司 一种生物基聚丙烯酸酯分散体及其制备方法与应用
CN118460097A (zh) * 2024-04-18 2024-08-09 濮阳展辰新材料有限公司 生物基172nm肤感涂料及其制备方法和应用

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3509234A (en) * 1965-08-13 1970-04-28 Ford Motor Co Radiation curable paint binders containing vinyl monomers and a hydroxylated polymer reacted with a polyisocyanate and an hydroxyl alkyl acrylate
US3673140A (en) * 1971-01-06 1972-06-27 Inmont Corp Actinic radiation curing compositions and method of coating and printing using same
US3979270A (en) * 1972-01-05 1976-09-07 Union Carbide Corporation Method for curing acrylated epoxidized soybean oil amine compositions
US4100046A (en) * 1975-11-25 1978-07-11 Union Carbide Corporation Radiation polymerizable cycloalkenyl derivatives of acrylated epoxidized fatty oils or fatty acids
US4210693A (en) * 1977-12-20 1980-07-01 Dowdflor Corporation Register emboss and method
US4108840A (en) * 1977-04-15 1978-08-22 Ppg Industries, Inc. Urea-urethane-acrylate radiation curable coating compositions and methods of making same
US4393187A (en) * 1982-06-23 1983-07-12 Congoleum Corporation Stain resistant, abrasion resistant polyurethane coating composition, substrate coated therewith and production thereof
US4861629A (en) * 1987-12-23 1989-08-29 Hercules Incorporated Polyfunctional ethylenically unsaturated cellulosic polymer-based photocurable compositions
CN1058606A (zh) * 1991-09-04 1992-02-12 刘振铎 高温环氧煤沥青底漆、面漆及其制法
CA2145948A1 (en) * 1994-04-06 1995-10-07 Wendell A. Ehrhart Floor covering having a (meth)acrylated, highly ethoxylated, aromatic polyester wear layer
CA2217541A1 (en) * 1995-04-07 1996-10-10 Biotec Biologische Naturverpackungen Gmbh Biologically degradable polymer mixture
JPH1060065A (ja) * 1996-08-20 1998-03-03 Nippon Kayaku Co Ltd 樹脂組成物、封止用樹脂組成物及びその硬化物
JP3444728B2 (ja) * 1996-08-23 2003-09-08 日清オイリオ株式会社 硬化性エステル基剤およびこれを含有してなる硬化性組成物
US5942556A (en) * 1996-11-27 1999-08-24 Ppg Industries Ohio, Inc. Stabilized radiation curable compositions based on unsaturated ester and vinyl ether compounds
DE19709477A1 (de) * 1997-03-07 1998-09-10 Dlw Ag Polyreaktionsprodukte-enthaltendes Material für den Deckstrich von Flächengebilden
US7595094B2 (en) * 1998-09-17 2009-09-29 Urethane Soy Systems, Co. Vegetable oil-based coating and method for application
JP2002293916A (ja) * 2001-03-30 2002-10-09 Ube Ind Ltd 紫外線硬化性組成物
FI115217B (fi) * 2001-10-15 2005-03-31 Jvs Polymers Oy Biohajoava pinnoite
US6916547B2 (en) 2002-02-01 2005-07-12 Awi Licensing Company Multi-functional unsaturated polyester polyols
US7072248B2 (en) * 2002-09-09 2006-07-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Rapidly low temperature curable high gas barrier coating
US7393493B2 (en) * 2003-02-27 2008-07-01 A Enterprises, Inc. Crosslinkable polymeric materials and their applications
WO2004099227A2 (en) * 2003-04-30 2004-11-18 Michigan State University Polyol fatty acid polyesters process and polyurethanes therefrom
JP2004359843A (ja) 2003-06-05 2004-12-24 Nippon Shokubai Co Ltd 活性エネルギー線硬化用組成物
JP2005170979A (ja) 2003-12-08 2005-06-30 Fujikura Kasei Co Ltd 活性エネルギー線硬化型塗料組成物および生分解プラスチック成形品への塗膜形成方法
US20050154109A1 (en) * 2004-01-12 2005-07-14 Minyu Li Floor finish with lightening agent
CN1651533A (zh) * 2004-01-13 2005-08-10 上海飞凯光电材料有限公司 辐射固化涂料及其应用
US20070190108A1 (en) 2004-05-17 2007-08-16 Arindam Datta High performance reticulated elastomeric matrix preparation, properties, reinforcement, and use in surgical devices, tissue augmentation and/or tissue repair
US20070088444A1 (en) * 2005-10-13 2007-04-19 Robert A Hodorek Method for repairing a bone defect using a formable implant which hardens in vivo
JP5000123B2 (ja) * 2005-11-09 2012-08-15 ダイセル・サイテック株式会社 活性エネルギー線硬化型トップコート用組成物、トップコート剤およびトップコートフィルム
JP4969095B2 (ja) * 2005-12-19 2012-07-04 株式会社ダイセル 硬化性樹脂組成物およびその製造方法
US7888431B2 (en) * 2006-02-10 2011-02-15 E.I. Du Pont De Nemours & Co. Coating compositions having improved early hardness
US7674925B2 (en) * 2006-09-21 2010-03-09 Athletic Polymer Systems, Inc. Polyols from plant oils and methods of conversion

Also Published As

Publication number Publication date
EP2286018A4 (en) 2011-05-25
AU2009241803B2 (en) 2013-06-13
EP2286018A1 (en) 2011-02-23
CN102046874A (zh) 2011-05-04
JP2011519396A (ja) 2011-07-07
BRPI0911883A2 (pt) 2015-10-13
US20090275674A1 (en) 2009-11-05
WO2009134388A1 (en) 2009-11-05
AU2009241803A1 (en) 2009-11-05
KR20110007236A (ko) 2011-01-21
EP2286018B1 (en) 2014-06-11
US8420710B2 (en) 2013-04-16
EP2703461B1 (en) 2016-08-31
US20150232687A1 (en) 2015-08-20
EP2703461A1 (en) 2014-03-05
US20130230729A1 (en) 2013-09-05
CN102046874B (zh) 2014-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2500915T3 (es) Revestimiento de origen biológico endurecible por ultravioletas/haz electrónico para aplicaciones de solado
ES2773655T3 (es) Dispersiones acuosas de poliuretano curables producidas a partir de recursos renovables
ES2804349T3 (es) Dispersiones acuosas de poliuretano curables elaboradas a partir de recursos renovables
EP2534208B1 (en) Radiation curable liquid composition for low gloss coatings
CN106221650B (zh) 一种聚氨酯胶粘剂及其制备方法
EP4015548A1 (en) Aqueous bio-based energy curable polyurethane composition
JP2005522560A (ja) 二重硬化コーティング組成物および多層コーティングの形成方法
ES2261298T3 (es) Poliester-polioles alifaticos de bajopeso molecular, su preparacion y utilizacion en agentes de revestimiento de alto valor.
EA019218B1 (ru) Органический порошковый наполнитель, используемый для замены минерального наполнителя в композиционных материалах
JP2018532822A (ja) 低光沢コーティング用放射線硬化性組成物
JPS6162570A (ja) アクリル官能ウレタンアルキド樹脂被覆組成物
BR112019017672A2 (pt) Polióis poliésteres curáveis por energia, sustentáveis e seus revestimentos ou espumas rígidas
CN106459355A (zh) 基于不含溶剂的水性聚氨酯分散体的指甲油组合物
US20140107246A1 (en) Ultraviolet cured polyesters from sustainable materials
JP7504288B2 (ja) デュアルキュアエポキシインクジェット組成物
US6248405B1 (en) Material containing polyreaction products for the coating layer of planar structures
JP2024002186A (ja) 紫外線硬化型塗料組成物および硬化塗膜付き基材
AU2013231111B2 (en) UV/EB curable biobased coating for flooring application
JP4096755B2 (ja) 紫外線硬化型塗料組成物及び塗装物品
JP7553701B2 (ja) デュアルキュアシアネートエステルインクジェット組成物
JP6496988B2 (ja) 光学的立体造形用樹脂組成物、及び立体造形物
Akdogan Design, Formulation, and Synthesis of UV/Thermal Dual Cure, Bio-Based Polyurethane Coatings
KR20100109030A (ko) 자외선/전자선과 열을 이용한 이중 경화성 수지 조성물