ES2520015T3 - [3.1.0]Heteroaril amidas bicíclicas como inhibidores de transporte de glicina de tipo 1 - Google Patents

[3.1.0]Heteroaril amidas bicíclicas como inhibidores de transporte de glicina de tipo 1 Download PDF

Info

Publication number
ES2520015T3
ES2520015T3 ES06727516.4T ES06727516T ES2520015T3 ES 2520015 T3 ES2520015 T3 ES 2520015T3 ES 06727516 T ES06727516 T ES 06727516T ES 2520015 T3 ES2520015 T3 ES 2520015T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
ylmethyl
benzyl
methyl
amide
hex
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES06727516.4T
Other languages
English (en)
Inventor
Stanton Furst Michardy
John Adams Lowe Iii
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pfizer Products Inc
Original Assignee
Pfizer Products Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pfizer Products Inc filed Critical Pfizer Products Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2520015T3 publication Critical patent/ES2520015T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

Un compuesto de Fórmula I,**Fórmula** en la que R1 representa un heteroarilo seleccionado entre el grupo que consiste en: imidazolilo, tiazolilo, piridilo, oxazolilo, pirazolilo, triazolilo, oxadiazolilo, quinolinilo, isoxazolilo, pirroloimidazoilo y tiadiazol, en la que dicho heteroarilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados entre -OH, -NR7R8, halógeno, alquilo (C1-C8), cicloalquilo (C3-C10), alcoxi (C1-C8), alcoxialquilo (C1-C12), hidroxialquilo (C1-C8), arilo (C6-C14) y bencilo; R2, R3 y A representan independientemente H o alquilo (C1-C8), en la que dicho alquilo está opcionalmente sustituido con uno o más -OH, alcoxi (C1-C8), -NR7R8 o halógeno; Q representa -(CH2)n-, en la que n >= 1, 2, 3 ó 4, o -(CH2)m-O-, en la que m >= 2, 3 ó 4; Z representa arilo (C6-C14), alquilo (C1-C8) o cicloalquilo (C3-C8);@ cada uno de R4 y R5 representa independientemente H, halógeno, alquilo (C1-C8), arilo (C6-C14), ariloxi (C6-C14), alcoxi (C1-C8), heterocicloalquilo (3-10 miembros) o cicloalcoxi (C3-C8); en la que R4 y R5 están opcionalmente sustituidos con uno o más -OH, alcoxi (C1-C8), -NR7R8 o halógeno; Y representa -R6, -(CH2)o-R6, -C(R6)3 o -CH(R6)2, en la que o >= 1, 2 ó 3; R6 representa H, arilo (C6-C14), alquilo (C1-C10), cicloalquilo (C3-C10), bicicloalquilo (C5-C18), tricicloalquilo (C5- C18), heterocicloalquilo (3-10 miembros), heteroarilo (5-10 miembros), -C(>=O)NR7R8 o -C(>=O)OR7, en la que dichos grupos P6 pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más grupos X; en la que X >= -OH, alcoxi (C1-C8), -NR11R12, -SO2R10, -C(>=O)R10, halógeno, ciano, alquilo (C1-C8), alcoxialquilo (C1-C10), heteroarilo (5-10 miembros), arilo (C6-C14), ariloxi (C6-C14), bencilo o hidroxialquilo (C1-C8); en la que R7 y R8 independientemente representan H, alquilo (C1-C8), cicloalquilo (C3-C8), heterocicloalquilo (5-10 miembros), hidroxialquilo (C1-C8), heteroarilo (5-10 miembros) o alcoxialquilo (C1-C10); en la que R7 y R8 pueden estar opcionalmente sustituidos con uno o más grupos X; o R7 y P8 junto con el nitrógeno en el que pueden unirse, pueden formar un grupo heterocicloalquilo (3-10 miembros) opcionalmente sustituido por uno o más grupos X; en la que R10 representa alquilo (C1-C8), cicloalquilo (C3-C8), heterocicloalquilo (3-10 miembros), hidroxialquilo (C1-C8), heteroarilo (5-10 miembros) o alcoxialquilo (C1-C10); en la que R11 y R12 representan independientemente H, alquilo (C1-C8), cicloalquilo (C3-C8), heterocicloalquilo (5- 10 miembros), hidroxialquilo (C1-C8), heteroarilo (5-10 miembros) o alcoxialquilo (C1-C10); o sales o solvatos farmacéuticamente aceptables del mismo.

Description

imagen1
imagen2
imagen3
imagen4
imagen5
imagen6
imagen7
imagen8
imagen9
imagen10
imagen11
imagen12
imagen13
imagen14
imagen15
imagen16
imagen17
imagen18
imagen19
imagen20
imagen21
imagen22
5
10
15
20
25
30
E06727516
23-10-2014
carboxamido)metil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hexan-3-il)acetato de bencilo; EM (M+1) 543,3.
Preparación 6
Ácido 2-(6-((N-(3-(trifluorometoxi)bencil)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxamido)metil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hexan3-il)acético
En una botella Parr cargada con 2-(6-((N-(3-(trifluorometoxi)bencil)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxamido)metil)-3-azabiciclo[3.1.0]hexan-3-il)acetato de bencilo (2,7 g, 5,07 mmol) en 80 ml de CH3OH se añadieron 300 mg de hidróxido de paladio sobre carbono (20%). La mezcla se hidrogenó en una atmósfera de H2 a 40 psi (275,79 kPa) a temperatura ambiente durante 1 hora. La mezcla se filtró sobre celite, el lecho de celite .se lavó con CH3OH, y la solución resultante se concentró, produciendo .2,3 g de ácido 2-(6-((N-(3-(trifluorometoxi)bencil)-1-metil-1H-imidazol4-carboxamido)metil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hexan-3-il)acético en forma de un sólido de color amarillo; 400 MHz RMN 1H (CDCl3) δ 7,54 (s, 1H), 7,23-7,33 (m, 3H), 7,15 (s, 1H), 7,05 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 5,4 (s a, 2H), 4,81 (s a, 1H), 3,96 (s a, 1H), 3,68 (s, 3H), 3,49 (s, 2H), 3,28 (s a, 1H), 3,12 (s a, 2H), 1,76 (s a, 1 H), 1,66 (s a, 2H); EM (M+1) 452,1.
Procedimiento General para los Acoplamientos de Amida
Una solución del ácido 2-(6-((N-(3-(trifluorometoxi)bencil)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxamido)metil)-3-azabiciclo[3.1.0]hexan-3-il)acético que se ha preparado anteriormente (1,0 equiv.) en una solución de 1,2dicloroetano/trietilamina/dimetilformamida se añadió a las aminas (1,9 equiv.) seguido de HBTU (2,1 equiv.). Las reacciones se agitaron a temperatura ambiente durante una noche, se interrumpieron con NaOH 1 N y se extrajeron con diclorometano. Las fases orgánicas combinadas se secaron y se concentraron, produciendo las amidas en bruto que se purificaron adicionalmente por cromatografía ultrarrápida o HPLC.
Como alternativa, las amidas pueden prepararse utilizando un procedimiento de síntesis de biblioteca paralelo como se describe a continuación.
Se cargaron dos viales dram con aminas (0,075 mmol, 1,875 equiv.). Se recogió ácido 2-(6-((N-(3(trifluorometoxi)bencil)-1-metil-1H-imidazol-4-carboxamido)metil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hexan-3-il)acético en DCE/TEA/DMF (500/14/100) y se añadió en forma de una suspensión turbia (0,04 mmol., 18,1 mg, 1,0 equiv. por 0,614 ml DCE/TEA/DMF, 1,0 equiv. DIEA). Se añadió HBTU (31,3 mg, 0,0825 mmol), 2,06 equiv.) disuelto en 0,2 ml de DMF. Se agitó a temperatura ambiente durante una noche. Se usaron muestras de alícuotas para el análisis por CLEM. Se añadieron 1,5 ml de NaOH 1 N y 2,5 ml de DCM. Se agitó vorticialmente, se retiró la fase orgánica y se cargó sobre una columna SCX SPE (6 ml, 1 g, marca Silicycle). La extracción se repitió 2 veces. La columna SCX SPE se eluyó con 5 ml de DCM y después con 5 ml de MeOH. Se intercambió a viales de recolección tarados y se eluyó con TEA 1 N en MeOH (7,5 ml). Se secó. Se pesó y se preparó sal TFA (15/485 de TFA/DCM). Se secó. Se purificó por HPLC/MS.
Otros ejemplos representativos preparados de acuerdo con los procedimientos y ejemplos que se han descrito anteriormente incluyen:
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
49
378,1 379,27 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3,4-dicloro-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
50
378,17 379,31 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(2-trifluorometil-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
51
396,16 397,43 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-fluoro-5-trifluorometilbencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
52
378,17 379,29 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometil-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
53
378,17 379,29 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometil-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
54
378,1 379,27 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(2,3-dicloro-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
55
378,1 379,25 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(2,4-dicloro-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
56
394,16 395,35 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(2-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
E06727516
23-10-2014
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
57
396,16 397,37 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(4-fluoro-3-trifluorometilbencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
58
396,16 397,37 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(2-fluoro-5-trifluorometilbencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
59
338,21 339,4 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-fenil-propil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
60
402,21 403,4 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(4-fenoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
61
386,21 387,45 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-bifenil-4-ilmetil-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
62
352,23 353,42 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(4-fenil-butil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
63
391,15 392,45 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido piridin-2-carboxílico
64
386,21 387,43 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-bifenil-3-ilmetil-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
65
393,15 394,37 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(4-fluoro-3-trifluorometilbencil)-amida del ácido piridin-2-carboxílico
66
393,15 394,39 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(5-fluoro-2-trifluorometilbencil)-amida del ácido piridin-2-carboxílico
67
381,11 381,67 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometil-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
68
393,15 394,44 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(2-fluoro-5-trifluorometilbencil)-amida del ácido piridin-2-carboxílico
69
393,15 394,4 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-fluoro-5-trifluorometilbencil)-amida del ácido piridin-2-carboxílico
70
397,11 398,37 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(2-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido tiazol-4-carboxílico
71
381,11 382,36 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(2-trifluorometil-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
72
397,11 398,38 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido tiazol-4-carboxílico
73
358,16 359,41 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-[2-(4-cloro-fenil)-etil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
74
392,18 393,47 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-[2-(3-trifluorometil-fenil)-etil]amida del ácido 1-etil-1H-imidazol-4-carboxílico
75
349,11 350,44 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(2,4-difluoro-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
76
358,16 359,4 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-[2-(3-cloro-fenil)-etil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
77
450,22 451,16 (3-isobutil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxibencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
E06727516
23-10-2014
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
78
464,24 465,18 [3-(2,2-dimetil-propil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
79
478,22 479,23 [3-(tetrahidro-furan-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
80
474,2 475,4 [3-(1H-imidazol-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
81
464,24 465,20 [3-(2-metil-butil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
82
474,2 475,19 [3-(3H-imidazol-4-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
83
464,24 465,20 [3-(3-metil-butil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
84
478,26 479,26 [3-(2-etil-butil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
85
475,18 476,20 (3-isoxazol-3-ilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
86
478,26 479,28 [3-(2-metil-pentil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-etil-1H-imidazol-4carboxílico
87
488,21 489,24 [3-(1-metil-1H-pirazol-4-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil](3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
88
492,27 493,30 [3-(2-etil-3-metil-butil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
89
490,26 491,28 (3-ciclohexilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
90
487,22 488,25 [3-(1-metil-1H-pirrol-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil](3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
91
478,26 479,27 [3-(3,3-dimetil-butil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-etil-1H-imidazol-4carboxílico
92
498,22 499,25 [3-(4-metil-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
93
492,27 493,30 (3-heptil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxibencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
E06727516
23-10-2014
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
94
488,21 489,24 [3-(1-metil-1H-imidazol-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
95
498,22 499,24 [3-(2-metil-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
96
500,24 501,26 (3-biciclo[2,2,1]hept-5-en-2-ilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
97
488,21 489,23 [3-(5-metil-3H-imidazol-4-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
98
51224 513,24 [3-(2,4-dimetil-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
99
498,22 499,25 [3-(3-metil-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
100
502,23 503,25 [3-(1,5-dimetil-1H-pirazol-4-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
101
509,2 510,21 [3-(4-ciano-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
102
508,23 509,24 Éster etílico del ácido 2-metil-3-(6-{[(1-metil-1H-imidazol-4carbonil)-(3-trifluorometoxi-bencil)-amino]-metil}-3-azabiciclo[3.1.0]hex-3-il)-propiónico
103
498,22 499,24 (3-fenetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxibencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
104
502,23 503,25 [3-(2-etil-3H-imidazol-4-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil](3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
105
512,24 513,25 [3-(4-etil-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
106
501,2 502,21 [3-(6-oxo-1,6-dihidro-piridin-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
107
502,23 503,24 [3-(2,5-dimetil-2H-pirazol-3-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
108
512,24 513,25 [3-(2-p-tolil-etil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
109
516,25 517,25 [3-(2-etil-5-metil-3H-imidazol-4-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
E06727516
23-10-2014
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
110
514,22 515,22 [3-(4-metoxi-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
111
506,29 507,31 [3-(2-etil-hexil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
112
516,25 517,25 [3-(1-etil-3-metil-1H-pirazol-4-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
113
518,21 519,21 [3-(5-metoximetil-furan-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
114
512,24 513,24 [3-(3-fenil-propil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
115
516,21 517,21 [3-(3-fluoro-4-metil-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
116
518,17 519,21 [3-(4-cloro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
117
516,25 517,26 [3-(1-etil-5-metil-1H-pirazol-4-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
118
520,19 521,19 [3-(2,5-difluoro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
119
522,18 523,18 [3-(4-cloro-1-metil-1H-pirazol-3-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
120
519,16 520,17 [3-(2-cloro-piridin-3-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-etil-1H-imidazol-4carboxílico
121
524,21 525,22 [3-(1H-benzoimidazol-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil](3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
122
520,19 521,19 [3-(3,5-difluoro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
123
523,22 524,22 [3-(1H-indol-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
124
525,12 526,13 [3-(2-cloro-tiazol-5-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
E06727516
23-10-2014
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
125
520,19 521,19 [3-(2,3-difluoro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
126
523,22 524,22 [3-(1H-indol-5-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
127
520,3 521,30 (3-trifluorometoxi-bencil)-[3-(3,5,5-trimetil-hexil)-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol4-carboxílico
128
520,19 521,20 [3-(2,4-difluoro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
129
526,26 527,25 [3-(4-isopropil-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
130
528,2 529,20 (3-benzo[1,3]dioxol-5-ilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-etil-1H-imidazol-4carboxílico
131
550,23 551,24 [3-(1-piridin-2-il-1H-pirrol-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
132
534,22 535,23 (3-naftalen-2-ilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
133
528,2 529,20 (3-benzo[1,3]dioxol-4-ilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
134
551,23 552,24 [3-(1-pirimidin-2-il-1H-pirrol-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
135
534,22 535,23 (3-naftalen-1-ilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
136
530,25 531,26 {3-[3-(5-metil-furan-2-il)-butil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil}(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-etil-1H-imidazol-4carboxílico
137
528,27 529,28 [3-(6,6-dimetil-biciclo[3,1,1]hept-2-en-2-ilmetil)-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
138
541,18 542,19 (3-benzotiazol-2-ilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
139
550,2 551,22 [3-(4-difluorometoxi-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
E06727516
23-10-2014
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
140
552,2 553,22 (3-trifluorometoxi-bencil)-[3-(4-trifluorometil-bencil)-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol4-carboxílico
141
560,24 561,26 (3-bifenil-4-ilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
142
568,19 569,22 (3-trifluorometoxi-bencil)-[3-(3-trifluorometoxi-bencil)-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol4-carboxílico
143
526,26 527,26 [3-(3-fenil-butil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
144
577,23 578,22 [3-(6-fenoxi-piridin-3-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
145
576,23 577,23 [3-(4-fenoxi-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
146
568,19 569,21 (3-trifluorometoxi-bencil)-[3-(2-trifluorometoxi-bencil)-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol4-carboxílico
147
502,2 503,24 [3-(4-fluoro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
148
450,2 451,2 (3-ciclopropilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(4-fluoro-3trifluorometil-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
149
478,24 479,2 (3-ciclopentilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(4-fluoro-3trifluorometil-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
150
570,19 571,2 (4-fluoro-3-trifluorometil-bencil)-[3-(4-trifluorometoxi-bencil)-3aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
151
508,25 509,2 (4-fluoro-3-trifluorometil-bencil)-[3-(1-hidroxi-ciclohexilmetil)-3aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
152
57823 579,2 (4-fluoro-3-trifluorometil-bencil)-[3-(4-fenoxi-bencil)-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol4-carboxílico
153
501,17 502,3 (3-fenetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxibencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
154
451,15 452,3 (3-ciclopropilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
155
479,19 480,3 (3-ciclopentilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
E06727516
23-10-2014
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
156
521,12 521,89 [3-(4-cloro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
157
505,14 506,3 [3-(4-fluoro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
158
523,24 524,4 (3-{[etil-(2-hidroxi-etil)-carbamoil]-metil}-3-aza-biciclo[3.1.0]hex6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
159
521,26 522,4 {3-[(sec-butil-metil-carbamoil)-metil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
160
531,22 531,8 {3-[(1-metil-1H-pirazol-3-ilcarbamoil)-metill]-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
161
491,21 492,4 (3-ciclopropilcarbamoilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
162
434,19 435,1 (3-ciclopropilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1H-Imidazol-4-carboxílico
163
380,15 381,1 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 1H-Imidazol-4-carboxílico
164
505,23 506,41 {3-[(ciclopropilmetil-carbamoil)-metil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-etil-1Himidazol-4-carboxílico
165
507,25 508,42 [3-(terc-butilcarbamoil-metil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
166
505,23 506,41 (3-ciclobutilcarbamoilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
167
509,22 510,4 {3-[(2-metoxi-etilcarbamoil)-metil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
168
523,24 524,42 {3-[(2-metoxi-1-metil-etilcarbamoil)-metil]-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
169
519,25 520,42 (3-ciclopentilcarbamoilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
170
509,22 510,4 {3-[(2-hidroxi-propilcarbamoil)-metil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
171
527,21 528,38 (3-fenilcarbamoilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
E06727516
23-10-2014
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
172
517,2 518,38 {3-[(1H-imidazol-2-ilcarbamoil)-metil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
173
493,23 494,41 [3-(isopropilcarbamoil-metil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
174
521,26 522,44 {3-[(2,2-dimetil-propilcarbamoil)-metil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
175
528,21 529,38 [3-(piridin-3-ilcarbamoilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil](3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
176
570,26 571,42 (3-{[metil-(3-metil-piridin-2-ilmetil)-carbamoil]-metil}-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-etil-1H-imidazol-4-carboxílico
177
523,24 524,42 {3-[(2-hidroxi-1,1-dimetil-etilcarbamoil)-metil]-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
178
528,21 529,38 [3-(piridin-2-ilcarbamoilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil](3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
179
531,22 532,39 {3-[(2-metil-2H-pirazol-3-ilcarbamoil)-metil]-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
180
533,19 534,36 {3-[(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
181
531,21 532,38 (3-{[(furan-2-ilmetil)-carbamoil]-metil}-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
182
479,21 480,4 (3-dimetilcarbamoilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
183
532,22 533,39 {3-[(1-metil-1H-[1,2,4]triazol-3-ilcarbamoil)-metil]-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
184
533,26 534,44 (3-ciclohexilcarbamoilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
185
505,23 506,41 [3-(2-oxo-2-pirrolidin-1-il-etil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil](3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
186
519,25 520,42 {3-[2-(2-metil-pirrolidin-1-il)-2-oxo-etil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
E06727516
23-10-2014
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
187
519,25 520,43 [3-(2-oxo-2-piperidin-1-il-etil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil](3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
188
519,25 520,42 {3-[(ciclopropilmetil-metil-carbamoil)-metil]-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
189
521,22 522,4 [3-(2-morfolin-4-il-2-oxo-etil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
190
521,22 522,4 {3-[2-(3-hidroxi-pirrolidin-1-il)-2-oxo-etil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
191
521,22 522,4 {3-[2-(3-hidroxi-pirrolidin-1-il)-2-oxo-etil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
192
521,22 522,4 {3-[2-(3-hidroxi-pirrolidin-1-il)-2-oxo-etil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
193
521,26 522,44 {3-[(etil-isopropil-carbamoil)-metil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
194
522,22 523,4 {3-[(carbamoilmetil-metil-carbamoilmetil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
195
533,26 534,44 {3-[2-(3-metil-piperidin-1-il)-2-oxo-etil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
196
533,26 534,44 {3-[2-(4-metil-piperidin-1-il)-2-oxo-etil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
197
523,19 524,36 [3-(2-oxo-2-tiazolidin-3-il-etil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil](3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
198
535,24 536,41 {3-[2-(3-hidroximetil-pirrolidin-1-il)-2-oxo-etil]-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
199
535,24 536,42 {3-[2-(2-hidroximetil-pirrolidin-1-il)-2-oxo-etil]-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
200
535,24 536,41 {3-[2-(3-hidroxi-piperidin-1-il)-2-oxoetil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
201
537,2 537,91 [3-(2-oxo-2-tiomorfolin-4-il-etil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil](3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
E06727516
23-10-2014
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
202
549,26 549,98 {3-[2-(2,6-dimetil-morfolin-4-il)-2-oxo-etil]-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
203
561,2 561,9 {3-[(metil-tiofen-2-ilmetil-carbamoil)-metil]-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
204
545,22 545,94 {3-[(furan-2-ilmetil-metil-carbamoil)-metil]-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
205
555,25 555,98 {3-[(bencil-metil-carbamoil)-metil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
206
553,23 553,93 {3-[2-(1,3-dihidro-isoindol-2-il)-2-oxoetil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
207
541,21 541,91 {3-[2-(3,4-difluoro-pirrolidin-1-il)-2-oxoetil]-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
208
547,2 547,89 (3-{[metil-(2,2,2-trifluoro-etil)-carbamoil]-metil}-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
209
561,2 561,91 {3-[(metil-tiofen-3-ilmetil-carbamoil)-metil]-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
210
569,26 569,99 {3-[(metil-fenetil-carbamoil)-metil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
211
570,26 570,95 (3-{[metil-(1-piridin-4-il-etil)-carbamoil]-metil}-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
212
581,26 582,01 {3-[2-oxo-2-(3-fenil-pirrolidin-1-il)-etil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
213
571,21 571,92 (3-{[(2-metanosulfonil-etil)-metil-carbamoil]-metil}-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
214
582,26 582,99 {3-[2-oxo-2-(2-piridin-4-il-pirrolidin-1-il)-etil]-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil}-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
215
542,23 543,2 (4-fluoro-3-trifluorometil-bencil)-[3-(2-hidroxi-indan-2-ilmetil)-3aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
216
579,23 580,2 (4-fluoro-3-trifluorometil-bencil)-[3-(6-fenoxi-piridin-3-ilmetil)-3aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
217
501,17 502,12 [3-(3-metil-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
E06727516
23-10-2014
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
218
505,14 505,91 [3-(2-fluoro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
219
517,16 518,16 [3-(4-metoxi-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
220
493,2 494,10 (3-ciclohexilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
221
505,14 506,05 [3-(3-fluoro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
222
501,17 502,07 [3-(2-metil-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
223
579,18 580,07 [3-(4-fenoxi-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
224
515,19 515,97 [3-(2-fenil-propil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
225
512,15 512,93 [3-(4-ciano-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
226
563,19 563,99 (3-bifenil-4-ilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
227
512,15 512,84 [3-(3-ciano-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
228
555,14 556,03 (3-trifluorometoxi-bencil)-[3-(4-trifluorometil-bencil)-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
229
515,19 516,08 [3-(3,5-dimetil-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex 6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
230
521,12 521,91 [3-(3-cloro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
231
515,19 516,10 [3-(2,4-dimetil-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
232
571,14 572,00 (3-trifluorometoxi-bencil)-[3-(3-trifluorometoxi-bencil)-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
233
515,19 516,08 [3-(4-etil-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
234
571,14 572,04 (3-trifluorometoxi-bencil)-[3-(4-trifluorometoxi-bencil)-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
235
491,16 491,99 [3-(1-metil-1H-imidazol-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4carboxílico
236
521,16 522,18 [3-(5-metoximetil-furan-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4carboxílico
237
504,14 504,91 [3-(6-oxo-1,6-dihidro-piridin-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4carboxílico
E06727516
23-10-2014
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
238
519,19 519,99 [3-(1-etil-3-metil-1H-pirazol-4-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4carboxílico
239
490,17 490,97 [3-(1-metil-1H-pirrol-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil](3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
240
571,14 571,76 (3-trifluorometoxi-bencil)-[3-(2-trifluorometoxi-bencil)-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
241
477,13 477,98 (3-furan-3-ilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
242
505,18 506,06 [3-(1,5-dimetil-1H-pirazol-4-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4carboxílico
243
477,14 477,85 [3-(1H-imidazol-4-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
244
476,15 476,95 [3-(1H-pirrol-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
245
515,19 516,10 [3-(3-fenil-propil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
246
491,16 492,00 [3-(1-metil-1H-pirazol-4-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil](3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
247
519,16 520,18 [3-(4-fluoro-3-metil-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
248
491,16 491,84 [3-(5-metil-3H-imidazol-4-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4carboxílico
249
477,13 477,90 (3-furan-2-ilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
250
511,18 512,14 Éster butílico del ácido (6-{[(Tiazol-4-carbonil)-(3-trifluorometoxibencil)-amino]-metil}-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-3-il)-acético
251
519,16 520,08 [3-(3-fluoro-4-metil-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
252
505,18 505,96 [3-(2-etil-3H-imidazol-4-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil](3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
253
519,19 520,03 [3-(2-etil-5-metil-3H-imidazol-4-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4carboxílico
254
481,16 482,02 [3-(tetrahidro-furan-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
255
515,19 516,08 [3-(2-p-tolil-etil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
256
519,19 520,08 [3-(1-etil-5-metil-1H-pirazol-4-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4carboxílico
E06727516
23-10-2014
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
257
522,11 522,87 [3-(2-cloro-piridin-3-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
258
478,13 479,04 (3-isoxazol-3-ilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
259
526,17 527,01 [3-(1H-indol-3-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
260
511,18 511,90 Éster etílico del ácido 2-metil-3-(6-{[(tiazol-4-carbonil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amino]-metil}-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-3-il)propiónico
261
491,16 492,00 [3-(5-metil-2H-pirazol-3-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil](3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
262
559,21 560,09 [3-(4-butoxi-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
263
531,14 532,01 (3-benzo[1,3]dioxol-5-ilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
264
531,18 531,93 [3-(4-etoxi-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
265
529,2 530,11 [3-(4-isopropilbencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
266
501,17 501,91 [3-(4-metilbencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
267
537,17 538,11 (3-naftalen-2-ilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
268
531,14 531,92 (3-benzo[1,3]dioxol-4-ilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
269
523,14 524,15 [3-(2,3-difluoro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
270
523,14 523,90 [3-(2,5-difluoro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
271
538,17 539,06 (3-quinolin-7-ilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
272
531,18 531,94 [3-(4-metoxi-3-metil-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
273
523,14 524,02 [3-(2,4-difluoro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
274
533,2 533,96 {3-[3-(5-metil-furan-2-il)-butil]-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil}(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
275
554,17 554,90 [3-(1-pirimidin-2-il-1H-pirrol-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4carboxílico
276
523,14 524,09 [3-(3,5-difluoro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
E06727516
23-10-2014
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
277
553,15 554,09 [3-(4-difluorometoxi-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
278
538,17 539,05 (3-quinolin-8-ilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
279
533,21 534,02 [3-(2-butil-1H-imidazol-4-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4carboxílico
280
526,17 526,93 [3-(1 H-indol-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
281
530,14 530,96 [3-(3-ciano-4-fluoro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
282
526,17 526,90 [3-(1H-indol-5-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
283
535,16 536,09 [3-(2-fluoro-4-metoxi-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
284
527,16 527,99 [3-(1H-benzoimidazol-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil](3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
285
528,07 528,79 [3-(2-cloro-tiazol-5-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
286
525,12 526,02 [3-(4-cloro-1-metil-1H-pirazol-3-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido tiazol-4carboxílico
287
540,23 541,2 [3-(2-hidroxi-indan-2-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
288
456,23 457,2/459,2 (3-cloro-bencil)-[3-(1-hidroxi-ciclohexilmetil)-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol4-carboxílico
289
490,21 491,3/493,3 (3-cloro-bencil)-[3-(2-hidroxi-indan-2-ilmetil)-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol4-carboxílico
290
490,26 491,1 [3-(1-hidroxi-ciclohexilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometil-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
291
476,24 477,2 [3-(1-hidroxi-ciclopentilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometil-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
292
460,24 461,1 (3-ciclopentilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3trifluorometil-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
293
370,27 371,2 ciclohexilmetil-(3-ciclopropilmetil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
294
466,22 467,0 [3-(2-hidroxi-2-metil-propil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
E06727516
23-10-2014
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
295
490,18 491,0 (3-trifluorometoxi-bencil)-[3-(3,3,3-trifluoro-propil)-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol4-carboxílico
296
462,22 463,1 (3-ciclopentil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxibencil)-amida del ácido 1-etil-1H-imidazol-4-carboxílico
297
448,21 449,0 (3-ciclobutil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxibencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
298
440,23 442,1 [3-(4-cloro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]ciclohexilmetil-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
299
478,22 479,0 [3-(2-hidroxi-ciclopentil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
300
436,21 437,08 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 1,5-dimetil-1H-pirazol-3-carboxílico
301
423,18 424,08 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 5-Metil-isoxazol-3-carboxílico
302
493,06 493,89 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 4,5-dicloro-isotiazol-3-carboxílico
303
451,21 452,07 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 5-propil-isoxazol-3-carboxílico
304
389,16 390 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(4-fluoro-3-isopropoxi-bencil)amida del ácido tiazol-4-carboxílico
305
415,17 416,0 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-ciclopentiloxi-4-fluorobencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
306
417,19 418,0 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-[3-(2,2-dimetil-propoxi)-4fluoro-bencil]-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
307
429,19 430,0 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-ciclohexiloxi-4-fluorobencil)-amida del ácido tiazol-4-carboxílico
308
378,1 379 (3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3,5-dicloro-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
309
436,21 437,1 (3-isopropil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxibencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
310
469,2 470,2 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido quinolin-2-carboxílico
311
419,18 420,24 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido piridin-2-carboxílico
312
423,18 424,25 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 5-metil-isoxazol-3-carboxílico
313
437,19 438,20 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 5-etil-isoxazol-3-carboxílico
314
469,2 470,23 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido quinolin-4-carboxílico
E06727516
23-10-2014
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
315
448,21 449,21 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 5-ciclopropil-2H-pirazol-3-carboxílico
316
436,21 437,26 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 1,5-dimetil-1H-pirazol-3-carboxílico
317
450,22 451,26 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 2-etil-5-metil-2H-pirazol-3-carboxílico
318
422,19 423,21 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 4-metil-1H-imidazol-2-carboxílico
319
451,21 452,23 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 5-propil-isoxazol-3-carboxílico
320
450,22 451,24 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 5-isopropil-2H-pirazol-3-carboxílico
321
422,19 423,21 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 1-metil-1H-pirazol-3-carboxílico
322
450,22 451,24 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 5-etil-2-metil-2H-pirazol-3-carboxílico
323
467,19 468,21 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 2-isopropil-tiazol-4-carboxílico
324
422,19 423,21 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
325
425,14 426,18 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido tiazol-4-carboxílico
326
453,14 454,16 (3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxi-bencil)amida del ácido 5-cloro-piridin-2-carboxílico
327
386,23 386,81 pentil-[3-(3,3,3-trifluoro-propil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
328
386,23 386,94 (2-metil-butil)-[3-(3,3,3-trifluoro-propil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
329
400,24 401,20 (2-etil-butil)-[3-(3,3,3-trifluoro-propil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
330
370,2 371,13 ciclopropilmetil-[3-(3,3,3-trifluoro-propil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
331
414,26 415,29 heptil-[3-(3,3,3-trifluoro-propil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
332
372,21 373,22 butil-[3-(3,3,3-trifluoro-propil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
333
412,24 413,22 ciclohexilmetil-[3-(3,3,3-trifluoro-propil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
334
414,22 415,20 [3-(4-cloro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(2-metilbutil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
335
426,26 427,21 (3-ciclopentil-propil)-[3-(3,3,3-trifluoro-propil)-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol4-carboxílico
E06727516
23-10-2014
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
336
414,22 415,19 [3-(4-cloro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-pentil-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
337
400,2 401,21 butil-[3-(4-cloro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
338
398,19 399,14 [3-(4-cloro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]ciclopropilmetil-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
339
428,23 429,28 [3-(4-cloro-bencil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(2-etil-butil)amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
340
440,16 441,1 (3-cloro-bencil)-[3-(3,3,3-trifluoro-propil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
341
428,2 429,1 (3-cloro-bencil)-[3-(tetrahidro-piran-4-il)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
342
492,18 493,1 (4-fluoro-3-trifluorometil-bencil)-[3-(3,3,3-trifluoro-propil)-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol4-carboxílico
343
508,23 509,2 [3-(4-hidroxi-tetrahidro-piran-4-ilmetil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6ilmetil]-(3-trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1Himidazol-4-carboxílico
344
458,21 459,2 (3-cloro-bencil)-[3-(4-hidroxi-tetrahidro-piran-4-ilmetil)-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol4-carboxílico
345
478,22 479,2 [3-(tetrahidro-piran-4-il)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
346
480,21 481,2 (4-fluoro-3-trifluorometil-bencil)-[3-(tetrahidro-piran-4-il)-3-azabiciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol4-carboxílico
347
330,24 331,2 ciclohexilmetil-(3-metil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
348
344,26 345,3 ciclohexilmetil-(3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-amida del ácido 1-etil-1H-imidazol-4-carboxílico
349
426,14 427,1 2-Cloro-N-(3-metil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-N-(1-metil1H-imidazol-4-ilmetil)-3-trifluorometil-benzamida
350
434,19 435,1 (3-metil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxibencil)-amida del ácido 6,7-dihidro-5H-pirrolo[1,2-a]imidazol-2carboxílico
351
372,17 373,2 3-Cloro-N-(3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-N-(1-metil-1Himidazol-4-ilmetil)-benzamida
352
468,19 469,28 (3-cloro-bencil)-[3-(3,3,3-trifluoro-propil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex6-ilmetil]-amida del ácido 1-propil-1H-imidazol-4-carboxílico
353
586,16 587,21 (3-clorobencil)-[3-(3,3,3-trifluoro-propil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex6-ilmetil]-amida del ácido 1-(4-trifluorometoxi-fenil)-1H-imidazol4-carboxílico
E06727516
23-10-2014
Ejemplo
PM Calc. Datos de Espec. de Masas Nombre IUPAC
354
468,19 469,27 (3-cloro-bencil)-[3-(3,3,3-trifluoro-propil)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex6-ilmetil]-amida del ácido 1-isopropil-1H-imidazol-4-carboxílico
355
560,22 561,33 (3-cloro-bencil)-(3-propil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-amida del ácido 1-[2-(4-trifluorometoxi-fenil)-etil]-1H-imidazol-4carboxílico
356
414,22 415,3 (3-cloro-bencil)-(3-propil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-amida del ácido 1-propil-1H-imidazol-4-carboxílico
357
516,19 517,31 (3-cloro-bencil)-(3-propil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-amida del ácido 1-(4-trifluorometil-fenil)-1H-imidazol-4-carboxílico
358
428,23 429,35 (3-cloro-bencil)-(3-propil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-amida del ácido 1-butil-1H-imidazol-4-carboxílico
359
546,2 547,33 (3-clorobencil)-(3-propil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-amida del ácido 1-(4-trifluorometoxi-bencil)-1H-imidazol-4-carboxílico
360
532,19 533,34 (3-cloro-bencil)-(3-propil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-amida del ácido 1-(4-trifluorometoxi-fenil)-1H-imidazol-4-carboxílico
361
414,22 415,33 (3-cloro-bencil)-(3-propil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-amida del ácido 1-isopropil-1H-imidazol-4-carboxílico
362
414,22 415,33 (3-cloro-bencil)-(3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-amida del ácido 1-butil-1H-imidazol-4-carboxílico
363
468,15 469,27 (3-cloro-bencil)-(3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-amida del ácido 1-(3-cloro-fenil)-1H-imidazol-4-carboxílico
364
400,2 401,31 (3-cloro-bencil)-(3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-amida del ácido 1-propil-1H-imidazol-4-carboxílico
365
400,2 401,31 (3-cloro-bencil)-(3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-amida del ácido 1-isopropil-1H-imidazol-4-carboxílico
366
518,17 519,29 (3-cloro-bencil)-(3-etil-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-amida del ácido 1-(4-trifluorometoxi-fenil)-1H-imidazol-4-carboxílico
367
472,18 473,1 (3-pirazin-2-il-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-trifluorometoxibencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
368
510,2 511,2 [3-(1H-benzoimidazol-2-il)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
369
463,22 464,2 [3-(1-metil-azetidin-3-il)-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil]-(3trifluorometoxi-bencil)-amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4carboxílico
370
399,18 400,2 (3-azetidin-3-il-3-aza-biciclo[3.1.0]hex-6-ilmetil)-(3-cloro-bencil)amida del ácido 1-metil-1H-imidazol-4-carboxílico
371
362,83 363,1 N-(3-cloro-4-fluorobencil)-N-((3-metil-3-aza-biciclo[3.1.0]hexan6-il)metil)-1H-imidazol-4-carboxamida
Los puntos de fusión se tomaron con un microaparato de punto de fusión de Buchi y estaban sin corregir. Los espectros de absorción de infrarrojos (IR) se midieron por un espectrómetro de infrarrojos Shimazu (IR-470). Los espectros de resonancia magnética nuclear 1H y 13C (RMN) se midieron en CDCl3 mediante un espectrómetro de RMN Varian (Unity, 400 MHz para 1H, 100 MHz para 13C) a menos que se indique otra cosa, y las posiciones de los picos se expresan en partes por millón (ppm) campo debajo de tetrametilsilano (δ). Las formas de los picos se representan como se indica a continuación: s, singlete; d, doblete; t, triplete; m, multiplete; a, ancho.

Claims (1)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
    imagen4
    imagen5
    imagen6
    imagen7
    imagen8
    imagen9
    imagen10
    imagen11
    imagen12
    imagen13
    imagen14
    imagen15
ES06727516.4T 2005-04-08 2006-03-27 [3.1.0]Heteroaril amidas bicíclicas como inhibidores de transporte de glicina de tipo 1 Expired - Lifetime ES2520015T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US66947205P 2005-04-08 2005-04-08
US669472P 2005-04-08
PCT/IB2006/000947 WO2006106425A1 (en) 2005-04-08 2006-03-27 Bicyclic [3.1.0] heteroaryl amides as type i glycine transport inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2520015T3 true ES2520015T3 (es) 2014-11-11

Family

ID=36649611

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES06727516.4T Expired - Lifetime ES2520015T3 (es) 2005-04-08 2006-03-27 [3.1.0]Heteroaril amidas bicíclicas como inhibidores de transporte de glicina de tipo 1

Country Status (31)

Country Link
US (2) US20060229455A1 (es)
EP (1) EP1869019B1 (es)
JP (1) JP4193949B2 (es)
KR (1) KR100969402B1 (es)
CN (1) CN101189228A (es)
AP (1) AP2007004198A0 (es)
AR (1) AR056307A1 (es)
AU (1) AU2006231917B2 (es)
BR (1) BRPI0608148A2 (es)
CA (1) CA2603939C (es)
CR (1) CR9493A (es)
DK (1) DK1869019T3 (es)
DO (1) DOP2006000078A (es)
EA (1) EA014311B1 (es)
ES (1) ES2520015T3 (es)
GE (1) GEP20105053B (es)
GT (1) GT200600136A (es)
HN (1) HN2006013804A (es)
IL (1) IL186409A (es)
MA (1) MA29672B1 (es)
MX (1) MX2007012463A (es)
NL (1) NL1031539C2 (es)
NO (1) NO339422B1 (es)
NZ (1) NZ563238A (es)
PE (1) PE20061400A1 (es)
TN (1) TNSN07380A1 (es)
TW (1) TW200719890A (es)
UA (1) UA88518C2 (es)
UY (1) UY29456A1 (es)
WO (1) WO2006106425A1 (es)
ZA (1) ZA200708481B (es)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008065500A2 (en) * 2006-11-30 2008-06-05 Pfizer Products Inc. Heteroaryl amides as type i glycine transport inhibitors
WO2009131957A2 (en) 2008-04-21 2009-10-29 Institute For Oneworld Health Compounds, compositions and methods comprising oxadiazole derivatives
US20090264433A1 (en) * 2008-04-21 2009-10-22 Institute For Oneworld Health Compounds, Compositions and Methods Comprising Triazine Derivatives
US20090270398A1 (en) * 2008-04-21 2009-10-29 Institute For Oneworld Health Compounds, Compositions and Methods Comprising Pyridazine Derivatives
FR2932479A1 (fr) * 2008-06-13 2009-12-18 Servier Lab Nouveaux derives azabicycliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
EP2344470B1 (en) * 2008-09-02 2013-11-06 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 3-azabicyclo[3.1.0]hexyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
JP2012503005A (ja) * 2008-09-19 2012-02-02 インスティテュート フォア ワンワールド ヘルス イミダゾール誘導体およびトリアゾール誘導体を含む、化合物、組成物ならびに方法。
US8642772B2 (en) * 2008-10-14 2014-02-04 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Piperidine compounds, pharmaceutical composition comprising the same and its use
EP2409976A4 (en) * 2009-03-19 2012-09-19 Taisho Pharmaceutical Co Ltd GLYCINE TRANSPORTER INHIBITOR
US8343976B2 (en) 2009-04-20 2013-01-01 Institute For Oneworld Health Compounds, compositions and methods comprising pyrazole derivatives
US20100267706A1 (en) * 2009-04-20 2010-10-21 Institute For Oneworld Health Compounds, Compositions and Methods Comprising Pyridazine Derivatives
US8232315B2 (en) 2009-06-26 2012-07-31 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Methods for treating drug addiction and improving addiction-related behavior
AR077472A1 (es) * 2009-07-15 2011-08-31 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Inhibidores de transportador de glicina
US8895609B2 (en) 2009-11-06 2014-11-25 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Methods for treating attention-deficit/hyperactivity disorder
MX350745B (es) 2009-11-06 2017-09-14 Sk Biopharmaceuticals Co Ltd * El uso de un compuesto de carbamoilo para el tratamiento del sindrome de fibromialgia.
US9610274B2 (en) 2010-06-30 2017-04-04 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Methods for treating bipolar disorder
US8623913B2 (en) 2010-06-30 2014-01-07 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Methods for treating restless legs syndrome
US20120035156A1 (en) * 2010-08-09 2012-02-09 Daniela Alberati Combination of glyt1 compound with antipsychotics
JP2013249257A (ja) * 2010-09-16 2013-12-12 Taisho Pharmaceutical Co Ltd グリシントランスポーター阻害物質
WO2012036278A1 (ja) 2010-09-17 2012-03-22 大正製薬株式会社 グリシントランスポーター阻害物質
JP2013249258A (ja) * 2010-09-17 2013-12-12 Taisho Pharmaceutical Co Ltd グリシントランスポーター阻害物質
BR112013007566A2 (pt) 2010-09-28 2016-08-02 Panacea Biotec Ltd novos compostos bicíclicos
EP2909181B1 (en) * 2012-10-16 2017-08-09 Tolero Pharmaceuticals, Inc. Pkm2 modulators and methods for their use
US20140206667A1 (en) 2012-11-14 2014-07-24 Michela Gallagher Methods and compositions for treating schizophrenia
EP3134406A1 (en) 2014-04-24 2017-03-01 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd Substituted 2,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole and 4,5,6,7-tetrahydro-2h-pyrazolo [4,3-c]pyridine compounds as glyt1 inhibitors
EP3215500A1 (en) 2014-11-05 2017-09-13 Dart NeuroScience (Cayman) Ltd. Substituted azetidinyl compounds as glyt1 inhibitors
KR20200110317A (ko) 2017-12-05 2020-09-23 선오비온 파마슈티컬스 인코포레이티드 결정형 및 이의 제조 방법
BR112020011189A2 (pt) 2017-12-05 2020-11-17 Sunovion Pharmaceuticals Inc. misturas não racêmicas e usos das mesmas
KR20210141621A (ko) 2019-03-22 2021-11-23 스미토모 다이니폰 파마 온콜로지, 인크. Pkm2 조정제를 포함하는 조성물 및 그를 사용한 치료 방법
CA3141826A1 (en) 2019-05-31 2020-12-03 Ikena Oncology, Inc. Tead inhibitors and uses thereof
CA3142351A1 (en) 2019-05-31 2020-12-03 Ikena Oncology, Inc. Tead inhibitors and uses thereof
CA3142355A1 (en) 2019-06-04 2020-12-10 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Modified release formulations and uses thereof
US11813257B2 (en) 2020-01-09 2023-11-14 Disc Medicine, Inc. Methods of treating erythropoietic protoporphyria, X-linked protoporphyria, or congenital erythropoietic porphyria with glycine transport inhibitors
MX2023001818A (es) 2020-08-13 2023-03-13 Boehringer Ingelheim Int Compuestos para usarse en tratamiento de deterioro cognitivo asociado con la esquizofrenia.
IL301829A (en) 2020-10-13 2023-06-01 Boehringer Ingelheim Int Process of reworking

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1058684A1 (en) 1998-03-06 2000-12-13 Janssen Pharmaceutica N.V. Glycine transport inhibitors
JP2002212179A (ja) 2001-01-15 2002-07-31 Wakunaga Pharmaceut Co Ltd 新規アニリド誘導体又はその塩及びこれを含有する医薬
US20050228017A1 (en) 2001-10-31 2005-10-13 Morphochem Aktiengesellschaft Fur Kombinatorische Chemie Novel anticancer compounds
FR2838739B1 (fr) 2002-04-19 2004-05-28 Sanofi Synthelabo Derives de n-[phenyl(piperidin-2-yl)methyl)benzamide, leur preparation et leur application en therapeutique
US7160888B2 (en) * 2003-08-22 2007-01-09 Warner Lambert Company Llc [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia
RS20060190A (sr) * 2003-10-14 2008-08-07 Pfizer Products Inc., Biciklični /3.1.0/ derivati kao inhibitori transportera glicina
EP3461813A1 (en) 2004-05-23 2019-04-03 Gerard M. Housey Theramutein modulators

Also Published As

Publication number Publication date
ZA200708481B (en) 2010-05-26
UY29456A1 (es) 2006-11-30
JP4193949B2 (ja) 2008-12-10
AR056307A1 (es) 2007-10-03
KR100969402B1 (ko) 2010-07-14
IL186409A (en) 2012-07-31
NZ563238A (en) 2011-01-28
EA014311B1 (ru) 2010-10-29
CR9493A (es) 2007-12-04
IL186409A0 (en) 2008-01-20
PE20061400A1 (es) 2007-01-15
TNSN07380A1 (fr) 2009-03-17
BRPI0608148A2 (pt) 2009-11-10
WO2006106425A1 (en) 2006-10-12
AU2006231917B2 (en) 2011-07-28
HN2006013804A (es) 2009-10-30
CA2603939A1 (en) 2006-10-12
NO20074993L (no) 2007-11-02
US8124639B2 (en) 2012-02-28
MA29672B1 (fr) 2008-08-01
AP2007004198A0 (en) 2007-10-31
EA200701902A1 (ru) 2008-04-28
NL1031539A1 (nl) 2006-10-10
US20100324020A1 (en) 2010-12-23
CA2603939C (en) 2013-08-27
EP1869019A1 (en) 2007-12-26
NL1031539C2 (nl) 2007-04-10
DOP2006000078A (es) 2006-10-15
GEP20105053B (en) 2010-07-26
MX2007012463A (es) 2007-11-07
US20060229455A1 (en) 2006-10-12
TW200719890A (en) 2007-06-01
EP1869019B1 (en) 2014-08-27
UA88518C2 (ru) 2009-10-26
CN101189228A (zh) 2008-05-28
DK1869019T3 (da) 2014-10-06
KR20070120582A (ko) 2007-12-24
AU2006231917A1 (en) 2006-10-12
JP2008534671A (ja) 2008-08-28
NO339422B1 (no) 2016-12-12
GT200600136A (es) 2006-11-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2520015T3 (es) [3.1.0]Heteroaril amidas bicíclicas como inhibidores de transporte de glicina de tipo 1
AU2003226579B2 (en) Azabicyclo derivatives as muscarinic receptor antagonists
JP2013517281A (ja) 化合物及び方法
WO2013006408A1 (en) Compounds and methods
WO2008004096A1 (en) Pyrazole derivatives as cytochrome p450 inhibitors
KR20070041452A (ko) 이상지혈증 치료를 위한 화합물 및 방법
ES2335519T3 (es) Derivados del pirrol que tienen actividad antagonista del receptor crth2.
RU2009120882A (ru) Соединения и композиции, как ингибиторы протеинкиназы
HRP20100153T1 (hr) Antagonisti kemokin receptora
JP2007516168A (ja) １−［２−（ベンゾイミダゾル−１−イル）キノリン−８−イル］−ピペリジン−４−イルアミン誘導体の製造方法
BRPI0713590A2 (pt) derivados de pirrol com atividade de modulador de receptor de crth2
JPH10503501A (ja) 抗喘息、抗アレルギー、抗炎症及び免疫修飾作用を有するインドール、インダゾール、ピリドピロール及びピリドピラゾール誘導体
PT99138A (pt) Processo para a preparacao de derivados da 2-aminopirimidina-4-carboxamida e de composicoes farmaceuticas que os contem
JP2010534217A (ja) ベンゾフラン−及びベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボン酸アミド誘導体ならびにヒスタミン３受容体モジュレータとしてのその使用
CA2876443A1 (en) Novel adamantyl derivatives as cannabinoid receptor 2 agonists
CN102203060B (zh) 3-(苄基氨基)-吡咯烷衍生物和它们作为nk-3 受体拮抗剂的应用
SK32493A3 (en) Benzimidazole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions with their contents
WO2014198592A1 (en) Novel tetrazolone derivatives
CA2660421A1 (en) 1h-quinolin-4-one compounds, with affinity for the gaba receptor, processes, uses and compositions
HK1119700A (en) Bicyclic [3.1.0] heteroaryl amides as type i glycine transport inhibitors