ES2552733T3 - Compuestos de carboxamida, sulfonamida y amina para trastornos metabólicos - Google Patents
Compuestos de carboxamida, sulfonamida y amina para trastornos metabólicos Download PDFInfo
- Publication number
- ES2552733T3 ES2552733T3 ES08848677.4T ES08848677T ES2552733T3 ES 2552733 T3 ES2552733 T3 ES 2552733T3 ES 08848677 T ES08848677 T ES 08848677T ES 2552733 T3 ES2552733 T3 ES 2552733T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- alkyl
- piperidin
- yloxy
- phenyl
- trifluoromethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 amine compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 66
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 title 1
- 208000030159 metabolic disease Diseases 0.000 title 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 5
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 claims 3
- 102100036009 5'-AMP-activated protein kinase catalytic subunit alpha-2 Human genes 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 101000783681 Homo sapiens 5'-AMP-activated protein kinase catalytic subunit alpha-2 Proteins 0.000 claims 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 claims 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 53
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 11
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 11
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract description 11
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 10
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract description 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 abstract description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 9
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Un compuesto que tiene la fórmula estructural**Fórmula** o una sal farmacéuticamente aceptable, solvato, hidrato o N-óxido del mismo, en donde "B" representa -(arilo o heteroarilo)- sustituido con w R3 y k R14; E es -C(O)-, -S(O)2- o un enlace sencillo, con la condición de que cuando "B" sea fenilo, E no sea -C(O)-; R1 es H, -(alquilo C1-C4) o -C(O)O-(alquilo C1-C4); Q y G son cada uno independientemente un enlace, -CH2-, -C(H)(R16)-, -C(R16)2- o -S(O)2-; v es 0, 1, 2, 3 o 4; cada R15 se selecciona independientemente de entre -(alquilo C1-C6), -(haloalquilo C1-C6), -(alquilo C0-C6)-L-R7, - (alquilo C0-C6)-NR8R9, -(alquilo C0-C6)-OR10, -(alquilo C0-C3)-C(O)R10, -(alquilo C0-C6)-S(O)0-2R10, -halógeno, -NO2 y - CN, y dos R15 en el mismo carbono se combinan opcionalmente para formar un oxo; R17 es arilo o heteroarilo, opcionalmente sustituidos con 1, 2 o 3 sustituyentes seleccionados independientemente de entre -(alquilo C1-C6), -(haloalquilo C1-C6), -(alquilo C0-C6)-L-R7, -(alquilo C0-C6)-NR8R9, -(alquilo C0-C6)-OR10, - (alquilo C0-C6)-C(O)R10, -(alquilo C0-C6)-S(O)0-2R10, -halógeno, -NO2 y -CN; cada R3 está sustituido en un carbono benzo o pirido del sistema de anillo representado por "B" y se selecciona independientemente de entre -(alquilo C1-C6), -(haloalquilo C1-C6), -(alquilo C0-C6)-L-R7, -(alquilo C0-C6)-NR8R9, - (alquilo C0-C6)-OR10, -(alquilo C0-C6)-C(O)R10, -(alquilo C0-C6)-S(O)0-2R10, -halógeno, -NO2 y -CN; w es 0, 1, 2 o 3; cada R14 está sustituido en un carbono no-benzo, no-pirido del sistema de anillo representado por "B" y se selecciona independientemente de entre (alquilo C1-C6), -(haloalquilo C1-C6), -(alquilo C0-C6)-Ar, -(alquilo C0-C6)-Het, -(alquilo C0-C6)-Cak, -(alquilo C0-C6)-Hca, -(alquilo C0-C6)-L-R7, -(alquilo C0-C6)-NR8R9, -(alquilo C0-C6)-OR10, - (alquilo C0-C6)-C(O)R10, -(alquilo C0-C6)-S(O)0-2R10, -halógeno, -NO2 y -CN; k es 0, 1 o 2; cada R4 se selecciona independientemente de entre -(alquilo C1-C6), -(haloalquilo C1-C6), -(alquilo C0-C6)-L-R7, - (alquilo C0-C6)-NR8R9, -(alquilo C0-C6)-OR10, -(alquilo C0-C6)-C(O)R10, -(alquilo C0-C6)-S(O)0-2R10, -halógeno, -NO2 y - CN y dos R4 en el mismo carbono se combinan opcionalmente para formar un oxo; x es 0, 1, 2, 3 o 4; el sistema de anillo representado por "A" es fenilo o heteroarilo monocíclico; cada R5 se selecciona independientemente de entre -(alquilo C1-C6), -(haloalquilo C1-C6), -(alquilo C0-C6)-L-R7, - (alquilo C0-C6)-NR8R9, -(alquilo C0-C6)-OR10, -(alquilo C0-C6)-C(O)R10, -(alquilo C0-C6)-S(O)0-2R10, -C(O)-Hca, - halógeno, -NO2 y -CN; y y es 0, 1, 2, 3 o 4; en los que cada L se selecciona independientemente de entre -NR9C(O)O-, -OC(O)NR9-, -NR9C(O)-NR9-, -NR9C(O)S-, - SC(O)NR9-, -NR9C(O)-, -C(O)-NR9-, -NR9C(S)O-, -OC(S)NR9-, -NR9C(S)-NR9-, -NR9C(S)S-, -SC(S)NR9-, -NR9C(S)-, -C(S)NR9-, -SC(O)NR9-, -NR9C(S)-, -S(O)0-2-, -C(O)O, -OC(O)-, -C(S)O-, -OC(S)-, -C(O)S-, -SC(O)-, -C(S)S-, -SC(S)- , -OC(O)O-, -SC(O)O-, -OC(O)S-, -SC(S)O-, -OC(S)S-, -NR9C(NR2)NR9-, -NR9SO2-, -SO2NR9- y -NR9SO2NR9-, cada R7, R8 y R10 se selecciona independientemente de entre H, -(alquilo C1-C6), -(haloalquilo C1-C6), -(alquilo C0- C6)-L-(alquilo C0-C6), -(alquilo C0-C6)-NR9(alquilo C0-C6), -(alquilo C0-C6)-O-(C0-C6 alquilo), -(alquilo C0-C6)-C(O)- (alquilo C0-C6) y -(alquilo C0-C6)-S(O)0-2-(alquilo C0-C6), cada R9 se selecciona independientemente de entre -H, -(alquilo C1-C4) y -C(O)O-(alquilo C1-C4), cada R16 se selecciona independientemente de entre -(alquilo C1-C6), -(haloalquilo C1-C6), -(alquilo C0-C6)-L-R7, - (alquilo C0-C6)-NR8R9, -(alquilo C0-C6)-OR10, -(alquilo C0-C6)-C(O)R10, -(alquilo C0-C6)-S(O)0-2R10, -halógeno, -NO2 y - CN, y opcionalmente dos R16 en el mismo carbono se combinan para formar un oxo, cada Ar es un arilo opcionalmente sustituido, cada Het es un heteroarilo opcionalmente sustituido, cada Cak es un cicloalquilo opcionalmente sustituido, cada Hca es un heterocicloalquilo opcionalmente sustituido, y cada alquilo está opcionalmente sustituido, en los que los sustituyentes opcionales de los átomos de carbono saturados se seleccionan de entre -R60, halo, -OM+, >=O, -OR70, -SR70, -S-M+, >=S, -NR80R80, >=NR70, >=N-OR70, trihalometilo, -CF3, -CN, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, >=N2, - N3, -SO2R70, -SO2O-M+, -SO2OR70, -OSO2R70, -OSO2O-M+, -OSO2OR70, -P(O)(O-)2(M+)2, -P(O)(OR70)O-M+, - P(O)(OR70)2, -C(O)R70, -C(S)R70, -C(NR70)R70, -C(O)O-M+, -C(O)OR70, -C(S)OR70, -C(O)NR80R80, -C(NR70)NR80R80, - OC(O)R70, -OC(S)R70, -OC(O)O-M+, -OC(O)OR70, -OC(S)OR70, -NR70C(O)R70, -NR70C(S)R70, -NR70CO2 -M+, - NR70CO2R70, -NR70C(S)OR70, -NR70C(O)NR80R80, -NR70C(NR70)R70 y -NR70C(NR70)NR80R80; los sustituyentes opcionales en los átomos de carbono insaturados se seleccionan de entre -R60, halo, -O-M+, -OR70, -SR70, -S-M+, -NR80R80, trihalometilo, -CF3, -CN, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, -N3, -SO2R70, -SO3 -M+, -SO3R70, -OSO2R70, -OSO3 -M+, -OSO3R70, -PO3 -2(M+)2, -P(O)(OR70)O-M+, -P(O)(OR70)2, -C(O)R70, -C(S)R70, -C(NR70)R70, -CO2 -M+, - CO2R70, -C(S)OR70, -C(O)NR80R80, -C(NR70)NR80R80, -OC(O)R70, -OC(S)R70, -OCO2 -M+, -OCO2R70, -OC(S)OR70, - NR70C(O)R70, -NR70C(S)R70, -NR70CO2 -M+, -NR70CO2R70, -NR70C(S)OR 70, -NR70C(O)NR80R80, -NR70C(NR70)R70 y - NR70C(NR70)NR80R80; y los sustituyentes opcionales en los átomos de nitrógeno se seleccionan de entre -R60, -O-M+, -OR70, -SR70, -S-M+, - NR80R80, trihalometilo, -CF3, -CN, -NO, -NO2, -S(O)2R70, -S(O)2O-M+, -S(O)2OR70, -OS(O)2R70, -OS(O)2O-M+, - OS(O)2OR70, -P(O)(O-)2(M+)2, -P(O)(OR70)O-M+, -P(O)(OR70)(OR70), -C(O)R70, -C(S)R70, -C(NR70)R70, -C(O)OR70, - C(S)OR70, -C(O)NR80R80, -C(NR70)NR80R80, -OC(O)R70, -OC(S)R70, -OC(O)OR70, -OC(S)OR70, -NR70C(O)R70, - NR70C(S)R70, -NR70C(O)OR70, -NR70C(S)OR70, -NR70C(O)NR80R80, -NR70C(NR70)R70 y -NR70C(NR70)NR80R80, en donde cada R60 es H, alquilo o heteroalquilo cada R70 es H, alquilo o heteroalquilo cada R80 es H, alquilo o heteroalquilo o, como alternativa, dos R80, tomados junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un heterocicloalquilo de 5, 6 o 7 miembros que puede incluir opcionalmente de 1 a 4 de los mismos o diferentes heteroátomos adicionales seleccionados de entre el grupo que consiste en O, N y S, de los cuales el N puede tener -H o una sustitución -alquilo C1-C3. cada M+ es un contraión con una sola carga positiva neta.
Description
por ejemplo, p-(trifluorometil)fenilo.
5 El número de sustituyentes en el sistema de anillo representado por "A", y, es 0, 1, 2, 3 o 4. Por ejemplo, en algunas realizaciones, y es 0, 1, 2 o 3, por ejemplo 1. En una realización, y no es cero y al menos un R5 es halo, ciano, (haloalquilo C1-C4), -O-(haloalquilo C1-C4), -(alquilo C1-C4), -O-(alquilo C1-C4), -C(O)-(alquilo C0-C4), -C(O)O-(alquilo C0-C4), -C(O)N(alquilo C0-C4)(alquilo C0-C4), NO2 o -C(O)-Hca en el que el Hca contiene un átomo de nitrógeno de anillo a través del cual se une al grupo -C(O)-, y en los que ningún alquilo, haloalquilo o heterocicloalquilo está
10 sustituido con un grupo que contiene arilo, heteroarilo, cicloalquilo o heterocicloalquilo.
En ciertas realizaciones de los compuestos de fórmula estructural (I) desvelados en el presente documento, cada R5 se selecciona independientemente de entre -(alquilo C1-C6), -(haloalquilo C1-C6) (por ejemplo, trifluorometilo), (alquilo C0-C6)-L-R7, -(alquilo C0-C6)-NR8R9, -(alquilo C0-C6)-OR10, -(alquilo C0-C6)-C(O)R10, -(alquilo C0-C6)-S(O)015 2R10, -halógeno, -NO2 y -CN, en los que cada R7, R8 y R10 se selecciona independientemente de entre H, -( alquilo C1-C6), -(haloalquilo C1-C6) (por ejemplo, trifluorometilo), -(alquilo C0-C6)-L-(alquilo C0-C6), -(alquilo C0-C6)NR9(alquilo C0-C6), -(alquilo C0-C6)-O-(alquilo C0-C6), -(alquilo C0-C6)-C(O)-(alquilo C0-C6) y -(alquilo C0-C6)-S(O)0-2(alquilo C0-C6) y en los que ningún alquilo o haloalquilo está sustituido con un grupo que contiene arilo, heteroarilo, cicloalquilo o heterocicloalquilo. Por ejemplo, en una realización, cada R5 es -(alquilo C1-C3), -(haloalquilo C1-C3),
20 (alquilo C0-C3)-L-R7, -(alquilo C0-C3)-NR8R9, -(alquilo C0-C3)-OR10, -(alquilo C0-C3)-C(O)R10, -(alquilo C0-C3)-S(O)02R10, -halógeno, -NO2 y -CN, en los que cada R7, R8 y R10 se selecciona independientemente de entre H, -(alquilo C1-C2), -(haloalquilo C1-C2), -(alquilo C0-C2)-L-(alquilo C0-C2), -(alquilo C0-C2)-NR9(alquilo C0-C2), -(alquilo C0-C2)-O(alquilo C0-C2), -(alquilo C0-C2)-C(O)-(alquilo C0-C2) y -(alquilo C0-C2)-S(O)0-2-(alquilo C0-C2) y en los que ningún alquilo o haloalquilo está sustituido con un grupo que contiene arilo, heteroarilo, cicloalquilo o heterocicloalquilo.
25 En una realización de los compuestos de fórmula estructural (I) y es 0.
En los compuestos desvelados en el presente documento, el sistema de anillo representado por "A" es fenilo o heteroarilo monocíclico. En una realización, cuando el sistema de anillo "A" es fenilo, Q es un -(alquilo C0-C1)
30 opcionalmente sustituido con oxo y opcionalmente sustituido con uno o más R16. Por ejemplo, Q puede ser un (alquilo C1)-cuya única sustitución tiene un solo oxo, o un -(alquilo C0-C1)-no sustituido. Por ejemplo, en ciertas realizaciones, Q es -CH2-; un enlace sencillo; -S(O)2-; -C(O)-; o -CH(CH3)-.
Por ejemplo, en ciertas realizaciones de los compuestos desvelados en el presente documento, el sistema de anillo
35 representado por "A" es un fenilo. En una realización y es 1 y R5 está unido al fenilo en para con respecto a Q. En otra realización, y es 1 y R5 se selecciona de entre el grupo que consiste en halo, ciano, -(haloalquilo C1-C4), -O(haloalquilo C1-C4), -(alquilo C1-C4), -O-(alquilo C1-C4), -C(O)-(alquilo C0-C4),-C(O)O-(alquilo C0-C4), -C(O)N(alquilo C0-C4)(alquilo C0-C4), NO2 y -C(O)-Hca en el que el Hca contiene un átomo de nitrógeno de anillo a través del cual se une al grupo -C(O)-y en los que ningún (alquilo C0-C4) o (alquilo C1-C4) está sustituido con un grupo que contiene
40 arilo, heteroarilo, cicloalquilo o heterocicloalquilo. R5 puede ser, por ejemplo, -Cl, -F, ciano, -C(O)CH3, -C(O)OH, C(O)NH2, trifluorometilo, difluorometilo, difluorometoxi o trifluorometoxi. En otra realización, el resto
45 es un 3,4-dihalofenilo.
En otra realización de los compuestos de fórmula estructural (I) desvelados en el presente documento, el sistema de anillo representado por "A" es un heteroarilo monocíclico. Por ejemplo, en ciertas realizaciones, el sistema de anillo representado por "A" es un piridilo, un tienilo o un furanilo. En una realización, cuando el sistema de anillo "A" es
50 heteroarilo, Q es un -(alquilo C0-C1)-opcionalmente sustituido con oxo y opcionalmente sustituido con uno o más R16. Por ejemplo, Q puede ser un -(alquilo C1)-cuya única sustitución tiene un solo oxo o un -(alquilo C0-C1)-no sustituido. En ciertas realizaciones, Q es -CH2-; un enlace sencillo; -S(O)2-; -C(O)-; o -CH(CH3)-.
En los compuestos desvelados en el presente documento R1 es -H. En otras realizaciones, R1 es (alquilo C1-C4), por 55 ejemplo metilo, etilo, n-propilo o isopropilo.
7
en la que G, v, R15 y R17 se definen como se ha descrito anteriormente con respecto a la fórmula estructural
(XXXVIII) y todas las demás variables se definen como se ha descrito anteriormente. R5, v, R15, R17, Q, G y el anillo representado por "A" pueden definirse, por ejemplo, como se ha descrito con respecto a cualquiera de las fórmulas estructurales (XXXIX)-(XLVII).
En ciertas realizaciones, los compuestos desvelados en el presente documento tienen la fórmula estructural (LII):
en la que G, v, R15 y R17 se definen como se ha descrito anteriormente con respecto a la fórmula estructural
(XXXVIII) y todas las demás variables se definen como se ha descrito anteriormente. R5, v, R15, R17, Q, G y el anillo
representado por "A" pueden definirse, por ejemplo, como se ha descrito con respecto a cualquiera de las fórmulas 15 estructurales (XXXIX)-(XLVII).
En ciertas realizaciones, los compuestos desvelados en el presente documento tienen la fórmula estructural (LIII):
20 en la que G, v, R15 y R17 se definen como se ha descrito anteriormente con respecto a la fórmula estructural
(XXXVIII) y todas las demás variables se definen como se ha descrito anteriormente. R5, v, R15, R17, Q, G y el anillo representado por "A" pueden definirse, por ejemplo, como se ha descrito con respecto a cualquiera de las fórmulas estructurales (XXXIX)-(XLVII).
25 En ciertas realizaciones, los compuestos desvelados en el presente documento tienen la fórmula estructural (LIV):
14
en la que G, v, R15 y R17 se definen como se ha descrito anteriormente con respecto a la fórmula estructural
(XXXVIII) y todas las demás variables se definen como se ha descrito anteriormente. R5, v, R15, R17, Q, G y el anillo
5 representado por "A" pueden definirse, por ejemplo, como se ha descrito con respecto a cualquiera de las fórmulas estructurales (XXXIX)-(XLVII). En ciertas realizaciones, un R14 está sustituido en el carbono del furano. R14 puede ser, por ejemplo, como se ha descrito anteriormente. Por ejemplo, en una realización R14 es halo (por ejemplo, -Cl o -F), ciano, -(alquilo C1-C4) no sustituido (por ejemplo, metilo o etilo), -(haloalquilo C1-C4) no sustituido (por ejemplo, trifluorometilo). En otras realizaciones, ningún R14 está sustituido en el carbono del furano.
10 En ciertas realizaciones, los compuestos desvelados en el presente documento tienen la fórmula estructural (LXII):
15 en la que G, v, R15 y R17 se definen como se ha descrito anteriormente con respecto a la fórmula estructural
(XXXVIII) y todas las demás variables se definen como se ha descrito anteriormente. R5, v, R15, R17, Q, G y el anillo representado por "A" pueden definirse, por ejemplo, como se ha descrito con respecto a cualquiera de las fórmulas estructurales (XXXIX)-(XLVII). En ciertas realizaciones, un R14 está sustituido en el carbono del tieno. R14 puede ser, por ejemplo, como se ha descrito anteriormente. Por ejemplo, en una realización R14 es halo (por ejemplo, -Cl o -F),
20 ciano, -(alquilo C1-C4) no sustituido (por ejemplo, metilo o etilo), -(haloalquilo C1-C4) no sustituido (por ejemplo, trifluorometilo). En otras realizaciones, ningún R14 está sustituido en el carbono del tieno.
En ciertas realizaciones, los compuestos desvelados en el presente documento tienen la fórmula estructural (LXIII):
en la que G, v, R15 y R17 se definen como se ha descrito anteriormente con respecto a la fórmula estructural
(XXXVIII) y todas las demás variables se definen como se ha descrito anteriormente. R5, v, R15, R17, Q, G y el anillo representado por "A" pueden definirse, por ejemplo, como se ha descrito con respecto a cualquiera de las fórmulas
30 estructurales (XXXIX)-(XLVII). En ciertas realizaciones, un R14 está sustituido en el carbono del tieno. R14 puede ser, por ejemplo, como se ha descrito anteriormente con respecto a la fórmula estructural (I). Por ejemplo, en una realización R14 es halo (por ejemplo, -Cl o -F), ciano, -(alquilo C1-C4) no sustituido (por ejemplo, metilo o etilo), (haloalquilo C1-C4) no sustituido (por ejemplo, trifluorometilo). En otras realizaciones, ningún R14 está sustituido en el carbono del tieno.
35 En ciertas realizaciones, los compuestos desvelados en el presente documento tienen la fórmula estructural (LXIV):
17
en la que Q, R3, R5 y R14 se definen como se ha descrito anteriormente; y R18 y R19 se definen como se ha descrito anteriormente con respecto a la fórmula estructural (LXVI).
En otra realización, los compuestos desvelados en el presente documento tienen la fórmula estructural (LXXIII):
10 en la que R3, R5 y R14 se definen como se ha descrito anteriormente; y R18 y R19 se definen como se ha descrito anteriormente con respecto a la fórmula estructural (LXVI).
En otra realización, los compuestos desvelados en el presente documento tienen la fórmula estructural (LXXIV):
en la que R3, R5 y R14 se definen como se ha descrito anteriormente; y R18 y R19 se definen como se ha descrito anteriormente con respecto a la fórmula estructural (LXVI).
20 En una realización, los compuestos desvelados en el presente documento tienen la fórmula estructural (LXXV):
22
C(O)O-(alquilo C0-C4), -C(O)N(alquilo C0-C4)(alquilo C0-C4), NO2 y -C(O)-Hca en el que el Hca contiene un átomo de nitrógeno de anillo a través del cual se une al -C(O)-, en los que ningún alquilo, haloalquilo o heterocicloalquilo está sustituido con un grupo que contiene arilo, heteroarilo, cicloalquilo o heterocicloalquilo. En una realización particular de este tipo, al menos uno de R12 y R13 no es H.
En ciertas realizaciones, los compuestos desvelados en el presente documento tienen la fórmula estructural (LXXIX):
10 en la que una J es N y la otra es CH; Q es -CH2-o un enlace sencillo; G es CH2 o C(O); R3 es como se ha descrito anteriormente (por ejemplo, ausente o halo); y R11, R12 y R13 son como se han definido con respecto a la fórmula (LXXV). En una realización particular de este tipo, al menos uno de R11, R12 y R13 no es H.
En ciertas realizaciones, los compuestos desvelados en el presente documento tienen la fórmula estructural (LXXX): 15
en la que una J es N y las otras tres son CH; Q es -CH2-o un enlace sencillo; G es CH2 o C(O); R3 es como se ha descrito anteriormente (por ejemplo, ausente o halo); y R11, R12 y R13 son como se han definido con respecto a la 20 fórmula (LXXV). En una realización particular de este tipo, al menos uno de R12 y R13 no es H.
En ciertas realizaciones, los compuestos desvelados en el presente documento tienen la estructural fórmula (LXXXI):
en la que una J es N y las otras tres son CH; Q es -CH2-o un enlace sencillo; G es CH2 o C(O); R3 es como se ha descrito anteriormente (por ejemplo, ausente o halo); y R12 y R13 se seleccionan independientemente de entre H, halo, ciano, -(haloalquilo C1-C4), -O-(haloalquilo C1-C4), -(alquilo C1-C4), -O-(alquilo C1-C4), -C(O)-(alquilo C0-C4),
30 C(O)O-(alquilo C0-C4), -C(O)N(alquilo C0-C4)(alquilo C0-C4), NO2 y -C(O)-Hca en el que el Hca contiene un átomo de nitrógeno de anillo a través del cual se une al -C(O)-, en los que ningún alquilo, haloalquilo o heterocicloalquilo está sustituido con un grupo que contiene arilo, heteroarilo, cicloalquilo o heterocicloalquilo. En una realización particular de este tipo, al menos uno de R12 y R13 no es H.
35 En ciertas realizaciones, los compuestos desvelados en el presente documento tienen la fórmula estructural (LXXXII):
24
Claims (5)
-
imagen1 imagen2 imagen3 imagen4 imagen5 N-(1-(4-cianobencil)piperidin-4-il)-5-(1-(4-cianofenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; N-(1-(piridin-4-ilmetil)piperidin-4-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; N-(1-(4-cianobencil)piperidin-4-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; N-(1-(piridin-3-ilmetil)piperidin-4-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; N-(1-(piridin-3-ilmetil)piperidin-4-il)-5-(1-(4-cianofenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; 4-((4-(5-(1-(4-cianofenil)piperidin-4-iloxi)picolinamido)piperidin-1-il)metil)benzoato de metilo; 4-((4-(5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamido)piperidin-1-il)metil)benzoato de metilo; N-(1-(piridin-4-ilmetil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)nicotinamida; N-(1-(4-fluorobencil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)nicotinamida; N-(1-(piridin-4-ilmetil)piperidin-4-il)-4-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; N-(1-(piridin-4-ilmetil)piperidin-4-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)nicotinamida; N-(1-(4-fluorobencil)piperidin-4-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)nicotinamida; N-(1-(4-cianobencil)piperidin-4-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)nicotinamida; N-(1-(piridin-3-ilmetil)piperidin-4-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)nicotinamida; N-(1-(piridin-4-ilmetil)piperidin-4-il)-2-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)isonicotinamida; N-(1-(4-cianobencil)piperidin-4-il)-2-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)isonicotinamida; N-(1-(4-fluorobencil)piperidin-4-il)-2-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)isonicotinamida; (R)-N-(1-(piridin-4-ilmetil)pirrolidin-3-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; N-(1-(4-cianobencil)piperidin-4-il)-4-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; N-(1-(4-fluorobencil)piperidin-4-il)-4-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; (S)-N-(1-(piridin-4-ilmetil)pirrolidin-3-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; (S)-N-(1-(4-cianobencil)pirrolidin-3-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; (S)-N-(1-(4-fluorobencil)pirrolidin-3-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; (R)-N-(1-(4-cianobencil)pirrolidin-3-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; (R)-N-(1-(4-fluorobencil)pirrolidin-3-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; N-(1-(4-cianobencil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)nicotinamida; N-(1-(naftalen-2-ilmetil)piperidin-4-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; N-(1-bencilpiperidin-4-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; N-(1-(4-(dimetilamino)bencil)piperidin-4-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; N-(1-(piridin-4-ilmetil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; N-(1-(pyrimidin-5-ilmetil)piperidin-4-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; N-(1-((1H-imidazol-4-il)metil)piperidin-4-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)picolinamida; 4-((4-(6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)nicotinamido)piperidin-1-il)metil)benzoato de metilo;Ácido 4-((4-(6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)nicotinamido)piperidin-1-il)metil)benzoico; N-(1-(piridin-4-ilmetil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)piridin-3-sulfonamida; N-(1-(piridin-4-ilmetil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-cianofenil)piperidin-4-iloxi)piridin-3-sulfonamida; 6-(1-(4-cianobencil)piperidin-4-iloxi)-N-(1-(piridin-4-ilmetil)piperidin-4-il)piridin-3-sulfonamida; N-(1-(4-cianobencil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)piridin-3-sulfonamida; N-(1-(3-cianobencil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)piridin-3-sulfonamida; N-(1-(4-(trifluorometil)bencil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)piridin-3-sulfonamida; N-(1-(3-(trifluorometil)bencil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)piridin-3-sulfonamida; N-(1-(4-fluorobenzoil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)piridin-3-sulfonamida; N-(1-(4-fluorobencil)piperidin-4-il)-3-metil-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; N-(1-(4-cianobencil)piperidin-4-il)-3-metil-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; 3-metil-N-(1-(piridin-4-ilmetil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; N-(1-(3-cianobencil)piperidin-4-il)-3-metil-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; N-(1-(2-cianobencil)piperidin-4-il)-3-metil-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; 3-metil-N-(1-(piridin-2-ilmetil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; 3-metil-N-(1-(piridin-3-ilmetil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; N-(1-bencilpiperidin-4-il)-5-(1-(4-cianobencil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; N-(1-bencilpiperidin-4-il)-5-(1-(4-cianofenil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; N-(1-bencilpiperidin-4-il)-5-(1-(4-clorobencil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; N-(1-bencilpiperidin-4-il)-5-(1-(3-(trifluorometil)bencil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; N-(1-bencilpiperidin-4-il)-5-(1-(3,4-difluorobencil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; N-(1-bencilpiperidin-4-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; N-(1-(piridin-4-ilmetil)piperidin-4-il)-5-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; 5-(1-(4-clorobencil)piperidin-4-iloxi)-N-(1-(piridin-4-ilmetil)piperidin-4-il)benzofuran-2-carboxamida; N-(1-(piridin-4-ilmetil)piperidin-4-il)-5-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida 5-(1-(4-cianobencil)piperidin-4-iloxi)-N-(1-(piridin-4-ilmetil)piperidin-4-il)benzofuran-2-carboxamida; N-(1-bencilpiperidin-4-il)-5-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; N-(1-(piridin-4-ilmetil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; N-(1-(piridin-4-ilmetil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; N-(1-(4-cianobencil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; N-(1-(4-cianobencil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; N-(1-(4-fluorobencil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometil)fenil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida; N-(1-(piridin-2-ilmetil)piperidin-4-il)-6-(1-(4-(trifluorometoxi)fenil)piperidin-4-iloxi)benzofuran-2-carboxamida;87imagen6 - 21. Un producto que es un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19, o una sal farmacéuticamente aceptable, solvato, hidrato o N-óxido del mismo, o una composición de acuerdo con la reivindicación 20 para su uso en un método para la activación de la vía de la AMPK en una célula, comprendiendo el método poner en contacto la célula con una cantidad efectiva del producto.5
- 22. Un producto que es un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19, o una sal farmacéuticamente aceptable, solvato, hidrato o N-óxido del mismo, o una composición de acuerdo con la reivindicación 20, para su uso en un método para reducir los niveles de triglicéridos en un sujeto, comprendiendo el método administrar al sujeto una cantidad efectiva del producto.10
- 23. Un producto que es un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19, o una sal farmacéuticamente aceptable, solvato, hidrato o N-óxido del mismo, o una cantidad eficaz de una composición de acuerdo con la reivindicación 20, para su uso en un método para tratar la diabetes de tipo II en un sujeto, comprendiendo el método administrar al sujeto una cantidad efectiva del producto.15
- 24. Un producto que es un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-19, o una sal farmacéuticamente aceptable, solvato, hidrato o N-óxido del mismo, o una cantidad efectiva de una composición de acuerdo con la reivindicación 20, para su uso en un método para tratar o prevenir la aterosclerosis o la enfermedad cardiovascular en un sujeto, comprendiendo el método administrar al sujeto una cantidad efectiva del producto.89
Applications Claiming Priority (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US98872107P | 2007-11-16 | 2007-11-16 | |
| US988721P | 2007-11-16 | ||
| US99055807P | 2007-11-27 | 2007-11-27 | |
| US99055407P | 2007-11-27 | 2007-11-27 | |
| US990554P | 2007-11-27 | ||
| US990558P | 2007-11-27 | ||
| US99118907P | 2007-11-29 | 2007-11-29 | |
| US991189P | 2007-11-29 | ||
| US1392407P | 2007-12-14 | 2007-12-14 | |
| US13924P | 2007-12-14 | ||
| PCT/US2008/083801 WO2009065131A1 (en) | 2007-11-16 | 2008-11-17 | Carboxamide, sulfonamide and amine compounds for metabolic disorders |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2552733T3 true ES2552733T3 (es) | 2015-12-01 |
Family
ID=40352415
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES08848677.4T Active ES2552733T3 (es) | 2007-11-16 | 2008-11-17 | Compuestos de carboxamida, sulfonamida y amina para trastornos metabólicos |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US8119809B2 (es) |
| EP (1) | EP2231600B1 (es) |
| JP (1) | JP5544296B2 (es) |
| KR (1) | KR101573091B1 (es) |
| CN (1) | CN101910131B (es) |
| AU (3) | AU2008322426C1 (es) |
| BR (1) | BRPI0820171B8 (es) |
| CA (1) | CA2705947C (es) |
| EA (1) | EA019509B1 (es) |
| ES (1) | ES2552733T3 (es) |
| IL (1) | IL205624A (es) |
| MX (2) | MX382569B (es) |
| NZ (1) | NZ585298A (es) |
| WO (1) | WO2009065131A1 (es) |
| ZA (1) | ZA201003412B (es) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2627221T3 (es) | 2006-12-28 | 2017-07-27 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Compuestos de heterocicloalquiloxibenzamida N-sustituidos y métodos de uso |
| EP2231600B1 (en) | 2007-11-16 | 2015-07-29 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Carboxamide, sulfonamide and amine compounds for metabolic disorders |
| EP2231666B1 (en) * | 2007-12-12 | 2015-07-29 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Carboxamide, sulfonamide and amine compounds for metabolic disorders |
| WO2009132136A1 (en) * | 2008-04-23 | 2009-10-29 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Carboxamide compounds for the treatment of metabolic disorders |
| CA2747419C (en) | 2009-01-12 | 2014-07-08 | Icagen, Inc. | Sulfonamide derivatives |
| CA2750835C (en) | 2009-01-28 | 2018-09-04 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Carboxamide compounds and methods for using the same |
| SG176628A1 (en) | 2009-06-05 | 2012-01-30 | Link Medicine Corp | Aminopyrrolidinone derivatives and uses thereof |
| CN102666485A (zh) * | 2009-09-21 | 2012-09-12 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 烯烃羟吲哚衍生物及其用于治疗肥胖症，糖尿病和高脂血症的应用 |
| WO2011107494A1 (de) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Sanofi | Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| US20130273567A1 (en) * | 2010-03-16 | 2013-10-17 | Takashi Kadowaki | Screening Method for Candidate Agonist Compounds for Adiponectin Receptor I |
| US8796254B2 (en) | 2010-03-31 | 2014-08-05 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Methods for using carboxamide, sulfonamide and amine compounds |
| WO2011142359A1 (ja) * | 2010-05-10 | 2011-11-17 | 日産化学工業株式会社 | スピロ化合物及びアディポネクチン受容体活性化薬 |
| US8530413B2 (en) | 2010-06-21 | 2013-09-10 | Sanofi | Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| TW201215387A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Aventis | Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| TW201221505A (en) | 2010-07-05 | 2012-06-01 | Sanofi Sa | Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| TW201215388A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Sa | (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| US9079880B2 (en) | 2010-07-07 | 2015-07-14 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Rho kinase inhibitors |
| US8697911B2 (en) | 2010-07-07 | 2014-04-15 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Rho kinase inhibitors |
| JP5872552B2 (ja) | 2010-07-09 | 2016-03-01 | ファイザー・リミテッドＰｆｉｚｅｒ Ｌｉｍｉｔｅｄ | 化学化合物 |
| HUE052110T2 (hu) | 2010-07-29 | 2021-04-28 | Rigel Pharmaceuticals Inc | AMPK-t aktiváló heterociklusos vegyületek és alkalmazásuk |
| US9000154B2 (en) | 2010-10-19 | 2015-04-07 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Rho kinase inhibitors |
| US9005909B2 (en) | 2011-01-06 | 2015-04-14 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Whole blood assay for measuring AMPK activation |
| WO2013037390A1 (en) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| EP2760862B1 (en) | 2011-09-27 | 2015-10-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| US9409884B2 (en) | 2012-02-01 | 2016-08-09 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | 5- or 6-substituted benzofuran-2-carboxamide compounds and methods for using them |
| US8889730B2 (en) | 2012-04-10 | 2014-11-18 | Pfizer Inc. | Indole and indazole compounds that activate AMPK |
| WO2014023723A1 (en) * | 2012-08-08 | 2014-02-13 | Novartis Ag | Subtituted azines as pesticides |
| US8729263B2 (en) | 2012-08-13 | 2014-05-20 | Novartis Ag | 1,4-disubstituted pyridazine analogs there of and methods for treating SMN-deficiency-related conditions |
| JP6064062B2 (ja) | 2013-03-15 | 2017-01-18 | ファイザー・インク | Ａｍｐｋを活性化させるインダゾール化合物 |
| CN105636953B (zh) | 2013-07-31 | 2018-01-02 | 诺华股份有限公司 | 1,4‑二取代的哒嗪衍生物及其用于治疗与smn缺乏相关的病症的用途 |
| US20160214967A1 (en) * | 2013-09-30 | 2016-07-28 | The University Of Tokyo | Activator of adiponectin receptor |
| JP6736816B2 (ja) * | 2014-12-08 | 2020-08-05 | ジエンス ヘンルイ メデイシンカンパニー リミテッドＪｉａｎｇｓｕ Ｈｅｎｇｒｕｉ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | ピリジンカルボキサミド誘導体、それらの製造方法およびそれらの医薬用途 |
| EP3959205B1 (en) * | 2019-04-26 | 2025-11-12 | Merck Sharp & Dohme LLC | Process for the preparation of intermediates useful for making (2s,5r)-7-oxo-n-piperidin-4-yl-6-(sulfoxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide |
| CN116322663A (zh) | 2020-09-30 | 2023-06-23 | 比奥维拉迪维治疗股份有限公司 | Ampk激活剂及其使用方法 |
| AU2023400409A1 (en) * | 2022-12-02 | 2025-06-26 | Merck Sharp & Dohme Llc | Preparation of fused azole derivatives as novel diacylglyceride o-acyltransferase 2 inhibitors |
Family Cites Families (69)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8820115D0 (en) | 1988-08-24 | 1988-09-28 | Ici Plc | Insecticidal compounds |
| US6137002A (en) | 1993-07-22 | 2000-10-24 | Eli Lilly And Company | Glycoprotein IIb/IIIa antagonists |
| IL125859A0 (en) | 1996-03-28 | 1999-04-11 | Glaxo Group Ltd | Pyrrolopyrrolone derivatives useful as inhibitors of neutrophil elastase |
| GB9715584D0 (en) | 1997-07-23 | 1997-10-01 | Eisai Co Ltd | Compounds |
| DE19738615A1 (de) | 1997-09-04 | 1999-03-11 | Clariant Gmbh | Neue Lichtschutzmittel auf Basis von sterisch gehinderten Aminen |
| US6589954B1 (en) | 1998-05-22 | 2003-07-08 | Scios, Inc. | Compounds and methods to treat cardiac failure and other disorders |
| CA2342251A1 (en) | 1998-08-28 | 2000-03-09 | Scios Inc. | Use of piperidines and/or piperazines as inhibitors of p38-alpha kinase |
| US6953855B2 (en) | 1998-12-11 | 2005-10-11 | Targacept, Inc. | 3-substituted-2(arylalkyl)-1-azabicycloalkanes and methods of use thereof |
| DE50004817D1 (de) | 1999-10-08 | 2004-01-29 | Gruenenthal Gmbh | Am sechsring substituierte, bicyclische imidazo-3-yl-aminderivate |
| US6436965B1 (en) | 2000-03-02 | 2002-08-20 | Merck Frosst Canada & Co. | PDE IV inhibiting amides, compositions and methods of treatment |
| US7273868B2 (en) | 2000-04-28 | 2007-09-25 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Pyrazine derivatives |
| AU2001273040A1 (en) | 2000-06-27 | 2002-01-08 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Factor xa inhibitors |
| DE10050663A1 (de) | 2000-10-13 | 2002-04-18 | Gruenenthal Gmbh | Verwendung von substituierten Imidazo[1,2-a]pyridin-, -pyrimidin- und pyrazin-3-yl-amin-Derivaten zur Herstellung von Medikamenten zur NOS-Inhibierung |
| KR100600550B1 (ko) | 2000-10-20 | 2006-07-13 | 에자이 가부시키가이샤 | 질소 함유 방향환 유도체 |
| EP1392280A4 (en) | 2001-05-10 | 2005-11-30 | Warner Lambert Co | ARYLSULFONAMIDE ETHERS AND METHODS OF USE THEREOF |
| MXPA04000779A (es) | 2001-08-24 | 2004-04-20 | Pharmacia & Up John Company | 7-aza[2.2.1]bicicloheptanos sustituidos con arilo para el tratamiento de enfermedades. |
| CA2460075A1 (en) | 2001-09-12 | 2003-03-20 | Donn Gregory Wishka | Substituted 7-aza[2.2.1] bicycloheptanes for the treatment of diseases |
| JP2005523288A (ja) | 2002-02-19 | 2005-08-04 | ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー・エルエルシー | 疾病治療用の縮合した二環式−ｎ−架橋−複素環式芳香族カルボキサミド |
| MXPA04007083A (es) | 2002-02-20 | 2004-10-29 | Upjohn Co | Compuestos azabiciclicos para el tratamiento de enfermedades. |
| AU2003245669A1 (en) | 2002-06-21 | 2004-01-06 | Cellular Genomics, Inc. | Certain aromatic monocycles as kinase modulators |
| EP1525185A1 (en) * | 2002-07-24 | 2005-04-27 | PTC Therapeutics, Inc. | Acetylamino benzoic acid compounds and their use for nonsense suppression and the treatment of disease |
| CN1744899A (zh) | 2002-12-13 | 2006-03-08 | 史密丝克莱恩比彻姆公司 | 作为ccr5拮抗剂的哌啶衍生物 |
| US7208491B2 (en) | 2003-02-07 | 2007-04-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | N-monoacylated o-phenylenediamines |
| GB2400101A (en) | 2003-03-28 | 2004-10-06 | Biofocus Discovery Ltd | Compounds capable of binding to the active site of protein kinases |
| GB0314054D0 (en) | 2003-06-17 | 2003-07-23 | Pfizer Ltd | Amide derivatives as selective serotonin re-uptake inhibitors |
| TWI372050B (en) | 2003-07-03 | 2012-09-11 | Astex Therapeutics Ltd | (morpholin-4-ylmethyl-1h-benzimidazol-2-yl)-1h-pyrazoles |
| WO2005020921A2 (en) | 2003-08-29 | 2005-03-10 | Exelixis, Inc. | C-kit modulators and methods of use |
| CN1890208A (zh) * | 2003-12-12 | 2007-01-03 | 伊莱利利公司 | 类鸦片受体拮抗剂 |
| US7544803B2 (en) | 2004-01-23 | 2009-06-09 | Amgen Inc. | Vanilloid receptor ligands and their use in treatments |
| WO2005092890A2 (en) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, and preparation and uses thereof |
| PE20060315A1 (es) | 2004-05-24 | 2006-05-15 | Irm Llc | Compuestos de tiazol como moduladores de ppar |
| CA2566526C (en) | 2004-06-02 | 2012-10-23 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Naphthaline derivatives useful as histamine-3-receptor ligands |
| CA2569611C (en) | 2004-06-21 | 2012-12-11 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Indole derivatives as histamine receptor antagonists |
| WO2006038594A1 (ja) * | 2004-10-04 | 2006-04-13 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Ｎ型カルシウムチャネル阻害薬 |
| BRPI0518222A (pt) | 2004-10-19 | 2008-11-04 | Hoffmann La Roche | composto, processo para a sua manufatura, composições farmacêuticas que os compreendem, método para o tratamento e/ou prevenção de enfermidades que estão associadas com a modulação de receptores de h3 e utilização dos mesmos |
| WO2006046916A1 (en) | 2004-10-29 | 2006-05-04 | Astrazeneca Ab | Novel sulphonamide derivatives as glucocorticoid receptor modulators for the treatment of inflammatory diseases |
| WO2006049339A1 (ja) | 2004-11-08 | 2006-05-11 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | 新規縮環イミダゾール誘導体 |
| BRPI0516915A (pt) | 2004-12-01 | 2008-03-11 | Devgen Nv | derivados de tiazol substituìdos por 5-carboxamido que interagem com canais de ìons, particularmante com canais de ìons da famìlia kv |
| PL1831227T3 (pl) | 2004-12-17 | 2013-10-31 | Glenmark Pharmaceuticals Sa | Nowe związki heterocykliczne użyteczne w leczeniu stanów zapalnych i dolegliwości alergicznych |
| WO2006076131A2 (en) | 2004-12-17 | 2006-07-20 | Smithkline Beecham Corporation | Chemical compounds |
| GB0428235D0 (en) | 2004-12-23 | 2005-01-26 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| US20060187891A1 (en) | 2005-02-24 | 2006-08-24 | Jussi-Pekka Sairanen | Provision of services in a communication system |
| US7998974B2 (en) | 2005-03-03 | 2011-08-16 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | Fused heterocyclic compounds and their use as sirtuin modulators |
| US20060223849A1 (en) | 2005-03-14 | 2006-10-05 | Mjalli Adnan M | Benzazole derivatives, compositions, and methods of use as beta-secretase inhibitors |
| EP1863810A4 (en) | 2005-03-22 | 2010-03-31 | Astrazeneca Ab | NEW TETRAHYDRO-1H-PYRIDO [4,3-B] INDOLDERIVATE AS CB1 'RECEPTOR LIGANDS |
| GB0508472D0 (en) | 2005-04-26 | 2005-06-01 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| JP2009500419A (ja) | 2005-07-05 | 2009-01-08 | アリックス セラピューティクス、インコーポレイテッド | 立体異性体のピリジル及びピリドニル化合物並びに消化管障害及び中枢神経系障害の治療方法 |
| CN101312968A (zh) * | 2005-09-23 | 2008-11-26 | 记忆药物公司 | 吲唑、苯并噻唑、苯并异噻唑、苯并异噁唑、吡唑并吡啶、异噻唑并吡啶及其制备和用途 |
| ATE507222T1 (de) | 2005-11-30 | 2011-05-15 | Hoffmann La Roche | 1,1-dioxo-thiomorpholinyl-indolyl-methanon- derivate zur verwendung als h3-modulatoren |
| CA2630270A1 (en) | 2005-11-30 | 2007-06-07 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 5-substituted indole-2-carboxamide derivatives |
| DE602006020482D1 (de) | 2005-11-30 | 2011-04-14 | Hoffmann La Roche | 1,5-substituierte indol-2-yl amidderivative |
| AU2006331850A1 (en) | 2005-12-21 | 2007-07-05 | Schering Corporation | Substituted aniline derivatives useful as histamine H3 antagonists |
| WO2007087548A2 (en) | 2006-01-25 | 2007-08-02 | Smithkline Beecham Corporation | Chemical compounds |
| AR059197A1 (es) | 2006-01-25 | 2008-03-19 | Smithkline Beecham Corp | Derivados de indazolo piridina para el tratamiento de hiv |
| WO2007098086A2 (en) | 2006-02-17 | 2007-08-30 | Avalon Pharmaceuticals | Hydroxypiperidine derivatives and uses thereof |
| WO2007099423A1 (en) | 2006-03-02 | 2007-09-07 | Pfizer Products Inc. | 1-pyrrolidine indane derivatives as histamine-3 receptor antagonists |
| EP2010520B1 (en) | 2006-04-20 | 2012-09-12 | Pfizer Products Inc. | Heterobicyclic amides for the prevention and treatment of glucokinase-mediated diseases |
| WO2007125405A2 (en) * | 2006-05-01 | 2007-11-08 | Pfizer Products Inc. | Substituted 2-amino-fused heterocyclic compounds |
| WO2007143823A1 (en) | 2006-06-12 | 2007-12-21 | Merck Frosst Canada Ltd. | Azetidine derivatives as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase |
| US7754745B2 (en) | 2006-06-13 | 2010-07-13 | Merck Frosst Canada Ltd. | Azacyclopentane derivatives as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase |
| TW200821303A (en) | 2006-08-08 | 2008-05-16 | Speedel Experimenta Ag | Organic compounds |
| ES2627221T3 (es) * | 2006-12-28 | 2017-07-27 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Compuestos de heterocicloalquiloxibenzamida N-sustituidos y métodos de uso |
| CA2685029A1 (en) * | 2007-04-26 | 2008-11-06 | Avalon Pharmaceuticals | Multi-ring compounds and uses thereof |
| EA018503B1 (ru) * | 2007-07-20 | 2013-08-30 | НЕРВИАНО МЕДИКАЛ САЙЕНСИЗ С.р.л. | Замещенные производные индазола, активные как ингибиторы киназы |
| EP2231600B1 (en) | 2007-11-16 | 2015-07-29 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Carboxamide, sulfonamide and amine compounds for metabolic disorders |
| EP2231666B1 (en) * | 2007-12-12 | 2015-07-29 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Carboxamide, sulfonamide and amine compounds for metabolic disorders |
| BRPI0911118A2 (pt) * | 2008-04-07 | 2015-10-06 | Irm Llc | composto e compisições como moduladores de atividade de gpr119 |
| WO2009132136A1 (en) | 2008-04-23 | 2009-10-29 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Carboxamide compounds for the treatment of metabolic disorders |
| JP2010090067A (ja) * | 2008-10-09 | 2010-04-22 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | 含窒素複素環誘導体 |
-
2008
- 2008-11-17 EP EP08848677.4A patent/EP2231600B1/en not_active Not-in-force
- 2008-11-17 KR KR1020107013166A patent/KR101573091B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-17 US US12/272,581 patent/US8119809B2/en active Active
- 2008-11-17 CN CN200880124960.1A patent/CN101910131B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-17 CA CA2705947A patent/CA2705947C/en active Active
- 2008-11-17 WO PCT/US2008/083801 patent/WO2009065131A1/en not_active Ceased
- 2008-11-17 NZ NZ585298A patent/NZ585298A/xx not_active IP Right Cessation
- 2008-11-17 MX MX2014005186A patent/MX382569B/es unknown
- 2008-11-17 ES ES08848677.4T patent/ES2552733T3/es active Active
- 2008-11-17 BR BRPI0820171A patent/BRPI0820171B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-11-17 EA EA201070619A patent/EA019509B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-11-17 AU AU2008322426A patent/AU2008322426C1/en not_active Ceased
- 2008-11-17 MX MX2010005298A patent/MX2010005298A/es active IP Right Grant
- 2008-11-17 JP JP2010534263A patent/JP5544296B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-05-09 IL IL205624A patent/IL205624A/en active IP Right Grant
- 2010-05-14 ZA ZA2010/03412A patent/ZA201003412B/en unknown
-
2012
- 2012-01-11 US US13/348,380 patent/US8569340B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-10-14 US US14/053,325 patent/US9174964B2/en active Active
-
2014
- 2014-05-13 AU AU2014202572A patent/AU2014202572B2/en not_active Ceased
-
2017
- 2017-04-27 AU AU2017202766A patent/AU2017202766B2/en not_active Ceased
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102491308B1 (ko) | Cyp11a1 (시토크롬 p450 모노옥시게나제 11a1) 억제제로서 피란 유도체 | |
| CA2674237C (en) | N-substituted-heterocycloalkyloxybenzamide compounds and methods of use | |
| US20040192701A1 (en) | Phenlypyridine carbonyl piperazine derivative | |
| AU2017200745B2 (en) | Opioid receptor ligands and methods of using and making same | |
| JP2010514788A5 (es) | ||
| ES2528674T3 (es) | Piperidina y carboxilatos de piperacina como inhibidores de FAAH | |
| TWI364420B (en) | Novel piperazine amide derivatives | |
| KR20230094196A (ko) | Mtap-결핍 및/또는 mta 축적 암의 치료에 유용한 피페리딘-1-일-n-피리딘-3-일-2-옥소아세트아마이드 유도체 | |
| JP2011503210A5 (es) | ||
| BRPI0820171B1 (pt) | Compostos de carboxamida, sulfonamida e amina para distúrbiosmetabólicos, composição farmacêutica, e, uso dos mesmos | |
| CA2517888A1 (en) | Nitrogen-containing heterocyclic derivatives and drugs containing the same as the active ingredient | |
| TW200823188A (en) | Certain chemical entities, compositions, and methods | |
| BR112013002112B1 (pt) | Composto, composição farmacêutica, e, uso de um composto, ou de um respectivo sal farmaceuticamente aceitável, ou de uma composição | |
| EP2326625A1 (en) | Benzazepine derivatives and their use as hstamine h3 antagonists | |
| SG186877A1 (en) | Novel nicotinamide derivatives or salts thereof | |
| JP2006298893A5 (es) | ||
| JP2011506480A5 (es) | ||
| RU2008116313A (ru) | Диарилминсодержащие соединения, композиции и их примеение в качестве модуляторов рецепторов с-кit | |
| BRPI0911681B1 (pt) | composto, composição farmacêutica, e, método para ativar a via de proteína quinase ativada por 5'-amp em uma célula in vitro | |
| AU2015266453A1 (en) | Alk kinase inhibitor, and preparation method and use thereof | |
| JP2006500348A5 (es) | ||
| BR112012028527A2 (pt) | composto de amida, composição farmacêutica e inibidor de 11â-hsd1 compreendendo o dito composto e usos do dito composto | |
| CZ283070B6 (cs) | Fenoxy- a fenoxyalkylpiperidiny jako protivirově účinné látky | |
| BRPI1007287B1 (pt) | composto de carboxamida, composição farmacêutica, e, uso de um composto ou de uma composição farmacêutica | |
| ES2331579T3 (es) | Derivado de 2-fenilpiridina. |