ES2572579T3 - Endurecedor del tipo de dianhídrido fácil de elaborar para sistemas de resinas epoxídicas, que se basa en la 5,5'-carbonil-bis(isobenzofurano-1,3-diona) - Google Patents
Endurecedor del tipo de dianhídrido fácil de elaborar para sistemas de resinas epoxídicas, que se basa en la 5,5'-carbonil-bis(isobenzofurano-1,3-diona) Download PDFInfo
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Abstract
Una composición que comprende a. la 5,5'-carbonil-bis(isobenzofurano-1,3-diona); b. el ácido 3,3',4,4'-benzofenona-tetracarboxílico; y c. por lo menos un compuesto de monoanhídrido que se escoge entre el conjunto que se compone de metilhexahidroisobenzofurano- 1,3-diona, 5-metil-3a,4,7,7a-tetrahidro-4,7-metanoisobenzofurano-1,3-diona, 5-metil- 3a,4,7,7a-tetrahidroisobenzofurano-1,3-diona, 3-metilfurano-2,5-diona, 3,3,4,4,5,5-hexafluorodihidro-2H-pirano- 2,6(3H)-diona y 3,3-dimetil-dihidrofurano-2,5-diona.
Description
5
15
25
35
45
55
65
De manera particularmente preferida, en el sistema de resina epoxídica conforme al invento no se presenta ninguna resina epoxídica amínica, tal como las que se han descrito por ejemplo en el documento de patente europea EP 0181337 o en el documento EP 1091992.
Ejemplos de unas apropiadas resinas epoxídicas son unas resinas epoxídicas del tipo de un glicidil-éter, que pueden ser sintetizadas a partir del bisfenol A o bisfenol F y de unas epihalógenohidrinas; unas resinas epoxídicas del tipo de un éster glicidílico, que se pueden sintetizar a partir del ácido ftálico y de unas epihalógenohidrinas; unas resinas epoxídicas alicíclicas, que se pueden obtener mediante epoxidación de unos dienos alicíclicos, tales como el ciclopentadieno o el ciclohexadieno; unos productos de epoxidación de polímeros insaturados, tales como un polibutadieno y un poliisopreno; y unos polímeros o copolímeros de monoepóxidos insaturados, tales como el metacrilato de glicidilo o el alil-glicidil-éter. Esta enumeración es solamente descriptiva. Así, por ejemplo, es posible emplear diferentes fenoles plurivalentes en lugar del bisfenol A o utilizar otros ácidos pluribásicos en lugar del ácido ftálico.
La proporción del sistema endurecedor en la mezcla con las resinas epoxídicas se establece por lo general a partir de la relación del número de los grupos de anhídrido en el sistema endurecedor al número de los grupos epoxi de las resinas epoxídicas empleadas. Por cada mol de grupo epoxi contenido en la resina epoxídica se emplean 0,3 -1 moles, de manera especialmente preferida 0,5 -0,8 moles, de manera muy especialmente preferida 0,55 -0,75 moles de grupos de anhídrido.
En el caso de la utilización del sistema endurecedor conforme al invento para el endurecimiento de resinas epoxídicas son concebibles varias formas de realización equivalentes.
En una forma de realización del invento se prepara primeramente el sistema endurecedor más arriba descrito y a continuación se mezcla con por lo menos una resina epoxídica. En el caso de esta forma de realización se prefiere que se presenten la s-BTDA, el BTA y por lo menos un compuesto de monoanhídrido que se escoge entre el conjunto que se compone de MHHPSA, MNA, MTHPA, MFD, HFDPA y DMDF en las proporciones ponderales más arriba descritas.
Una ventaja esencial de esta forma de realización reside en que el usuario tiene que reunir solamente la resina epoxídica y el sistema endurecedor, en el caso del uso en el sentido de un sistema de dos componentes. No es necesario realizar ninguna conservación por separado de los componentes individuales del sistema endurecedor, lo que conduce a una utilizabilidad simplificada.
En otra forma de realización del presente invento, en primer lugar puede presentarse solamente una mezcla de la por lo menos una resina epoxídica con la s-BTDA y del por lo menos un compuesto de monoanhídrido que se escoge entre el conjunto que se compone de MHHPSA, MNA, MTHPA, MFD, HFDPA y DMDF, de manera preferida en las proporciones ponderales más arriba descritas, a la que se le añade por separado a continuación el BTA, de manera preferida en las proporciones ponderales más arriba descritas.
En suma, entonces, después de la adición del BTA al sistema de resina epoxídica, se presenta asimismo otra vez la combinación conforme al invento del sistema endurecedor.
Para esto, primeramente se mezcla la s-BTDA con por lo menos un compuesto de monoanhídrido que se escoge entre el conjunto que se compone de MHHPSA, MNA, MTHPA, MFD, HFDPA y DMDF. Esta mezcla se añade luego a la por lo menos una resina epoxídica. Para el endurecimiento propiamente dicho se añade luego el BTA y se lleva a cabo el endurecimiento. Para la consecución de la ventaja conforme al invento, solamente es importante que, en el caso del endurecimiento propiamente dicho de las resinas epoxídicas, esté presente la resina epoxídica conforme al invento. Al usuario se le ofrece la posibilidad de aprovechar las ventajas del sistema endurecedor conforme al invento, pero al mismo tiempo obtener adicionalmente una libertad en lo que respecta al orden de sucesión de la adición de los componentes individuales.
Por consiguiente, unos procedimientos para el endurecimiento de unos sistemas de resinas epoxídicas son asimismo unos aspectos del invento.
En un primer aspecto, éste es un procedimiento para el endurecimiento de resinas epoxídicas, en el que
- a.
- en una primera etapa se mezcla por lo menos una resina epoxídica con
i. la s-BTDA; y
ii. por lo menos un compuesto de monoanhídrido que se escoge entre el conjunto que se compone de MHHPSA, MNA, MTHPA, MFD, HFDPA y DMDF;
- b.
- en una segunda etapa se añade el BTA; y
- c.
- en una tercera etapa se endurece la resina epoxídica a una temperatura de por lo menos 25 °C. 8
De manera preferida, el compuesto de monoanhídrido en el procedimiento del primer aspecto del invento en la etapa
a.ii se escoge entre el conjunto que se compone de MHHPSA, MTHPA y MNA. De manera todavía más preferida, el compuesto de monoanhídrido en el procedimiento del primer aspecto del invento en la etapa a.ii se escoge entre el
5 conjunto que se compone de MTHPA y MNA. De la manera más preferida, el compuesto de monoanhídrido en el procedimiento del primer aspecto del invento en la etapa a.ii. es MTHPA.
En una ventajosa forma de realización del procedimiento del primer aspecto del presente invento, la relación de la masa de la s-BTDA empleada a la suma de la masa de la MHHPSA empleada, de la masa de la MNA empleada, de
10 la masa de la MTHPA empleada, de la masa de la MFD empleada, de la masa de la HFDPA empleada y de la masa de la DMDF empleada, es de 1 : 0,35 a 1 : 2,05, de manera preferida de 1 : 0,361 a 1 : 2,010, de manera más preferida de 1 : 0,619 a 1 : 1,237.
En una forma de realización especialmente ventajosa del procedimiento del primer aspecto del invento, la masa del
15 BTA empleado en el procedimiento es de 0,01 % a 17,6 % de la suma de la masa de la s-BTDA empleada, de la masa de la MHHPSA empleada, de la masa de la MNA empleada, de la masa de la MTHPA empleada, de la masa de la MFD empleada, de la masa de la HFDPA empleada y de la masa de la DMDF empleada.
En una forma de realización preferida del procedimiento del primer aspecto del invento, la masa del BTA empleado
20 en el procedimiento es de 0,025 % a 10 % de la suma de la masa de la s-BTDA empleada, de la masa de la MHHPSA empleada, de la masa de la MNA empleada, de la masa de la MTHPA empleada, de la masa de la MFD empleada, de la masa de la HFDPA empleada y de la masa de la DMDF empleada.
En una forma de realización más preferida del procedimiento del primer aspecto del invento, la masa del BTA
25 empleado en el procedimiento es de 0,05 % a 5 % de la suma de la masa de la s-BTDA empleada, de la masa de la MHHPSA empleada, de la masa de la MNA empleada, de la masa de la MTHPA empleada, de la masa de la MFD empleada, de la masa de la HFDPA empleada y de la masa de la DMDF empleada.
En una forma de realización todavía más preferida del procedimiento del primer aspecto del invento, la masa del
30 BTA empleado en el procedimiento es de 0,05 % a 3 % de la suma de la masa de la s-BTDA empleada, de la masa de la MHHPSA empleada, de la masa de la MNA empleada, de la masa de la MTHPA empleada, de la masa de la MFD empleada, de la masa de la HFDPA empleada y de la masa de la DMDF empleada.
En el procedimiento conforme al invento para el endurecimiento de unos sistemas de resinas epoxídicas, de acuerdo
35 con el primer aspecto descrito más arriba, el endurecimiento se efectúa a una temperatura de por lo menos 25 °C, en particular a una temperatura de por lo menos 50 °C. El endurecimiento se puede efectuar a una temperatura situada en el intervalo de desde 25 °C hasta por debajo de la temperatura de fusión de la s-BTDA, en particular a una temperatura en el intervalo de 25 °C a 200 °C, de manera preferida a una temperatura situada en el intervalo de 25 °C a 180 °C. La temperatura de fusión de la s-BTDA se sitúa en el intervalo de 230 °C a 250 °C.
40 El presente invento se ilustra con ayuda de los siguientes Ejemplos, sin estar restringido a ellos.
Ejemplos
45 1. Ejemplos 1 -10: Determinación del período de tiempo de gelificación a 170 °C según la norma DIN EN 16 945, hoja 1
En un vaso de precipitados con una capacidad de 100 ml se mezclan entre sí a la temperatura ambiente la s-BTDA, el BTA y la MTHPA (Ejemplo comparativo 1 y Ejemplos conformes al invento 2 -5) o respectivamente la MNA 50 (Ejemplo comparativo 6 y Ejemplos conformes al invento 7 -10) correspondientemente a los valores indicados en la Tabla 1. A continuación, con una espátula de madera se incorporaron 10 g de la resina epoxídica cicloalifática
55 de tal manera que resulte una masa homogénea.
10 g de la mezcla así obtenida se trasvasaron a un tubo de ensayo, a continuación, según la norma DIN EN 16945, hoja 1, se determinó el período de tiempo de gelificación a 170 °C. En la Tabla 1 se muestran los respectivos
9 5
10
15
20
25
30
35
40
períodos de tiempo de gelificación que se han obtenido. La columna izquierda indica el número del respectivo Ejemplo.
Tabla 1
- imagen8
- MTHPA MNA s-BTDA BTA [g] [g] [g] [g] Proporción del endurecedor [%] Período de tiempo de gelificación a 170 °C [min]
- 1 2 3 4 5
- 10,0 0 10,0 0,0 10,0 0 9,5 0,5 10,0 0 9,0 1,0 10,0 0 8,0 2,0 10,0 0 7,0 3,0 0,0 2,6 5,3 11,1 17,6 36,85 16,00 12,08 14,08 12,91
- 6 7 8 9 10
- 0 10,0 10,0 0,0 0 10,0 9,5 0,5 0 10,0 9,0 1,0 0 10,0 8,0 2,0 0 10,0 7,0 3,0 0,0 2,6 5,3 11,1 17,6 60,92 52,00 38,83 23,25 17,42
Como se muestra en la Tabla 1, en el caso de unas proporciones muy pequeñas del BTA en la mezcla, se observa una manifiesta disminución del período de tiempo de gelificación. Esto se ha de atribuir a la propiedad aceleradora y totalmente sorprendente del BTA.
2. Ejemplos 11 -32 (conformes al invento): Formulación
En un vaso de precipitados con una capacidad de 100 ml se dispusieron previamente 9,7 g de la s-BTDA y 0,3 g del BTA. Después de esto, se añadieron escalonadamente la MTHPA o la MNA correspondientemente a las cantidades mostradas en la Tabla 2, y se agitó a 23 °C aproximadamente durante un minuto para formar una masa homogénea. Después de esto, la consistencia se comprobó visualmente. La siguiente Tabla 2 reproduce en la penúltima columna la consistencia de la mezcla obtenida para el caso de que, como compuesto de monoanhídrido, se emplease la MTHPA (columna "MTHPA"), y en la última columna se reproduce la consistencia para el caso de que, como compuesto de monoanhídrido, se emplease MNA (columna "MNA"). El concepto de "capaz de corrimiento" significa en este caso que no se obtuvo ninguna pasta, sino que la mezcla se presentó en forma pulverulenta. El concepto de "pastosa" significa que la masa homogénea se presentaba en forma resistente a la extensión, y que también permaneció homogénea durante un prolongado período de tiempo, es decir durante más de una hora, sin que se depositase la porción suspendida de materiales sólidos, que se componía del BTA y de la s-BTDA. El concepto de "inestable" significa que la mezcla obtenida era al principio ciertamente homogénea, pero que, después de menos de una hora, se depositó la porción suspendida de materiales sólidos, que se componía del BTA y de la s-BTDA. La columna izquierda en la Tabla 2 indica el número del respectivo ejemplo. Un ejemplo se compone en cada caso de dos ensayos, empleándose en el primero de ellos la correspondiente cantidad de la MTHPA y en el segundo la correspondiente cantidad de la MNA, como el compuesto de monoanhídrido.
A partir de la Tabla 2 se desprende que, en el caso de que se emplee la MTHPA como el monoanhídrido en combinación con la s-BTDA, resulta una ventajosa estructura pastosa a lo largo de un intervalo de mezcladura muy amplio. Así, la desventajosa consistencia capaz de corrimiento se encontró tan sólo en el caso de una relación de mezcladura de s-BTDA : MTHPA de 1 : 0,309 o para unas proporciones todavía más pequeñas de la MTHPA, mientras que se comprobó una inestabilidad tan sólo en el caso de una proporción de 1 : 2,062, o para unas proporciones todavía más altas de la MTHPA. El correspondiente intervalo de valores en el caso de la MNA es mucho más estrecho: así, la desventajosa consistencia capaz de corrimiento se encontró todavía en el caso de una relación de mezcladura de s-BTDA : MNA de 1 : 0 : 0,515 o para todavía unas proporciones más pequeñas de MNA, mientras que se comprobó una inestabilidad ya en el caso de una proporción de 1 : 1,340, o para unas proporciones todavía más altas de la MNA. Este amplio intervalo, en el que se podía mezclar la MTHPA con la s-BTDA, y que proporciona una estructura bien elaborable, era totalmente sorprendente en comparación con los resultados obtenidos en el caso de la combinación de la s-BTDA y la MNA.
10
Tabla 2
- imagen9
- BTA [g] s-BTDA [g] Monoanhídrido [g] Relación de mezcladura s-BTDA monoanhídrido MTHPA MNA
- 11
- 0,3 9,7 1,0 1,000 0,103 capaz de corrimiento capaz de corrimiento
- 12
- 0,3 9,7 2,0 1,000 0,206 capaz de corrimiento capaz de corrimiento
- 13
- 0,3 9,7 3,0 1,000 0,309 capaz de corrimiento capaz de corrimiento
- 14
- 0,3 9,7 3,5 1,000 0,361 pastosa capaz de corrimiento
- 15
- 0,3 9,7 4,0 1,000 0,412 pastosa capaz de corrimiento
- 16
- 0,3 9,7 5,0 1,000 0,515 pastosa capaz de corrimiento
- 17
- 0,3 9,7 6,0 1,000 0,619 pastosa pastosa
- 18
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- 19
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