ES2584954T3 - Procedimiento de fabricación de pentafluoropropano - Google Patents
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Abstract
Procedimiento de fabricación de 1,2,3,3,3-pentafluoropropano caracterizado por que (i) se hace reaccionar en fase gaseosa 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno con hidrógeno en cantidad subestequiométrica, a una temperatura comprendida entre 80 y 250°C, de preferencia compre ndida entre 110 y 160°C, en presencia de un cataliz ador de hidrogenación en un reactor; (ii) se recicla una parte del efluente gaseoso surgida del reactor que comprende 1,2,3,3,3-pentafluoropropano, de hidrógeno sin reaccionar eventualmente 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno sin reaccionar y 1,1,1,2-tetrafluoropropano y ácido fluorhídrico y (iii) se recupera el 1,2,3,3,3-pentafluoropropano de la otra parte del efluente surgida del reactor, eventualmente después de una etapa de purificación.
Description
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DESCRIPCION
Procedimiento de fabricacion de pentafluoropropano
La presente invencion se relaciona con un procedimiento de fabricacion de 1,1,1,2,3-pentafluoropropano por hidrogenacion de 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno.
El 2,3,3,3-tetrafluoropropeno es conocido por sus propiedades refrigerantes y de fluido portador de calor. El procedimiento de fabricacion del 2,3,3,3-tetrafluoropropeno a partir del 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno comprende una etapa de hidrogenacion del 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno.
El documento de Knunyants et al., Journal of the USSR Academy of Sciences, Chemistry Department, «reactions of fluoro-olefins», report 13, «catalytic hydrogenation of perfluoro-olefins», 1960, describe la hidrogenacion de 1,2,3,3,3- pentafluoropropeno (HFO-1225ye) a temperatura ambiente sobre un catalizador de paladio soportado sobre alumina para dar una mezcla de 1,1,1,2,3-pentafluoropropano (HFC-245eb) y de 1,1,1,2-tetrafluoropropano (HFC-254eb). El 1,1,1,2-tetrafluoropropano es producido en cantidad significativa (de alrededor de 50% con respecto a 1,1,1,2,3- pentafluoropropano).
El documento WO 2008/030440 describe un metodo de preparacion del 2,3,3,3-tetrafluoropropeno que comprende al menos una etapa de hidrogenacion en el transcurso de la cual se pone en contacto 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno con hidrogeno en presencia de un catalizador. Segun este documento, puede ser conveniente que el catalizador de hidrogenacion contenga un metal del grupo VIII o renio y el metal puede estar soportado.
El ejemplo 1 del documento WO 2008/030440 describe la reaccion de hidrogenacion de 1,2,3,3,3- pentatluoropropeno a 85°C en presencia de un catali zador que contiene 0.5% en peso de paladio soportado sobre carbono para dar un flujo que contiene 92% de HFC-245eb y 8% de HFC-254eb.
Los ensayos del arte anterior precitado han sido efectuados a escala de laboratorio y los documentos no dicen nada acerca de la duracion de la vida de estos catalizadores. Las reacciones de hidrogenacion tales como las descritas precedentemente son reacciones fuertemente exotermicas y plantean problemas a escala industrial. Por otro lado, se forma una cantidad no despreciable de subproducto (HFC-254eb) debida probablemente a la reaccion consecutiva de la hidrogenolisis del HFC-245eb (es decir la sustitucion de un atomo de fluor del producto buscado por un atomo de hidrogeno con formacion de acido fluorhldrico).
La presencia de un compuesto, diferente a los reactivos, en el flujo de reaccion puede ser igualmente el origen de una desactivacion rapida del catalizador.
La EP 726243 describe un procedimiento de fabricacion de 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno haciendo reaccionar
1.1.1.2.3- hexafluoropropano con HF en fase gaseosa en presencia de un oxido de cromo trivalente o de un oxido de cromo trivalente parcialmente fluorado.
La EP 644173 describe un procedimiento de fabricacion del 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno haciendo reaccionar
1.1.1.2.3- hexafluoropropano con HF en presencia de un catalizador de hidrogenacion que comprende paladio y dopantes metalicos o rodio.
Ademas, el documento EP 1916232 propone una reaccion de hidrogenacion de etapas multiples de un compuesto oleflnico para obtener una conversion y una selectividad elevada. El ejemplo 2 describe la hidrogenacion por etapas de 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno en presencia de un catalizador de paladio soportado sobre carbon en cuatro reactores con una temperatura de salida del primer reactor de 99°C, a una temperatura de salida del segundo reactor de 95°C para una conversion de 54%, una tem peratura de 173°C a la salida del tercer reactor y una temperatura de 104°C a la salida del cuarto reactor. Se preven etapas de reenfriamiento entre los reactores con una temperatura del primer bano de 59°C y una temperatu ra del segundo bano de 116°C.
El procedimiento tal como el descrito en el documento EP 1916232 es costoso y ademas, su puesta en marcha no es facil.
La presente solicitud provee un procedimiento de fabricacion continuo o semicontinuo de 1,1,1,2,3- pentafluoropropano a partir de 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno que permite resolver en parte o su totalidad los inconvenientes antes mencionados.
El procedimiento, segun la presente invencion, permite mas particularmente controlar la exotermicidad de la reaccion de hidrogenacion y/o limitar la reaccion de hidrogenolisis del HFC-245eb y/o reducir la desactivacion del catalizador.
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El procedimiento segun la presente invencion esta caracterizado porque (i) se hace reaccionar en fase gaseosa
1,2,3,3,3-pentafluoropropeno con hidrogeno en cantidad subestequiometrica, a una temperatura comprendida entre 80 y 250°C, de preferencia comprendida entre 110 y 160°C, en presencia de un catalizador de hidrogenacion en un reactor; (ii) se recicla una parte del gas efluente salido del reactor que comprende 1,1,1,2,3-pentafluoropropano, hidrogeno sin reaccionar, eventualmente 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno sin reaccionar 1,1,1,2-tetrafluoropropano y acido fluorhldrico y (iii) se recupera el 1,2,3,3,3-pentafluoropropano de la otra parte del efluente salido del reactor, eventualmente despues de una etapa de purification.
De preferencia, la temperatura a la entrada del lecho catalltico esta comprendida entre 50 y 200°C, ve ntajosamente comprendida entre 80 y 140°C.
El flujo reciclado al reactor as! como los reactivos puede ser precalentados antes de la introduction en el reactor.
El procedimiento segun la presente invencion se pone en marcha preferiblemente con una relation molar de hidrogeno/HFO-1225ye comprendida entre 1.2 y 40, ventajosamente comprendida entre 3 y 10. Esta relacion se obtiene en general mediante la adicion de 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno e hidrogeno al flujo de reciclado.
Los tiempos de contacto, definidos como la relacion de volumen del lecho catalltico con respecto al caudal de volumen del flujo total en las condiciones normales de temperatura y de presion, esta comprendida de preferencia entre 0.1s y 20s y ventajosamente comprendida entre 0.5 y 5s.
La reaction de hidrogenacion segun la presente invencion, se pone en marcha preferentemente a una presion comprendida entre 0.5 y 20 bar absolutos y ventajosamente comprendida entre 1 y 5 bar absolutos.
El efluente gaseoso a la salida del reactor comprende de preferencia de 5 a 96% en volumen de 1,1,1,2,3- pentafluoropropano, 2 a 90% en volumen de hidrogeno, 1 a 20% de 1,1,1,2-tetrafluoropropano, y de 0 a 10% de 1, 1,1,2,3-pentafluoropropeno.
Ventajosamente, el efluente gaseoso a la salida del reactor comprende de 5 a 91% en volumen de 1,1,1,2,3- pentafluoropropano, de 8 a 50% en volumen de hidrogeno, de 1 a 5% en volumen de 1,1,1,2-tetrafluoropropano y de 0 a 0.1% en volumen de 1,1,1,2,3-pentafluoropropeno.
Segun el procedimiento de la presente invencion, se utiliza de preferencia un reactor adiabatico.
La parte del efluente gaseoso que es reciclada al reactor representa, de preferencia, al menos 80% en volumen de la totalidad del efluente a la salida del reactor, ventajosamente al menos 90% en volumen. De manera particularmente preferida, la parte del efluente reciclada al reactor representa entre 93 y 98% en volumen del efluente total a la salida del reactor.
Como catalizador, se pueden citar principalmente aquellos a base de un metal del grupo VIII o renio. El catalizador puede estar soportado, por ejemplo sobre carbono, alumina, fluoruro de aluminio, etc., o puede no estar soportado, como el nlquel de Raney. Como metal, se puede utilizar platino o paladio, en particular paladio, ventajosamente soportado sobre carbono o alumina. Se puede tambien asociar este metal con otro metal como plata, cobre, oro, teluro, zinc, cromo, molibdeno y talio.
El catalizador preferido comprende paladio eventualmente soportado. El catalizador muy particularmente preferido segun la presente invencion es un catalizador que contiene paladio y un soporte a base de alumina. La cantidad de paladio en el catalizador esta comprendida de preferencia entre 0.05 y 10% en peso y ventajosamente entre 0.1 y 5%.
La superficie especlfica del catalizador de preferencia es superior a 4 m2/g. La alumina utilizada como soporte catalltico se presenta ventajosamente bajo la forma polimorfica a.
La solicitante ha resaltado de manera sobresaliente que la cantidad de subproducto HFC-254eb se mantiene baja a pesar del reciclado de una parte del efluente gaseoso a la salida del reactor. Esta cantidad es igualmente inferior con respecto al arte anterior en la ausencia de reciclado.
El procedimiento segun la presente invencion permite obtener una conversion de HFO-1225ye elevada y una selectividad en HFC-245eb elevada. Estos rendimientos son ademas estables con el tiempo. Se permite as! limitar la presencia de acido fluorhldrico (producto muy corrosivo) en el circuito de reciclado.
Parte experimental
Los ensayos siguientes son efectuados con un dispositivo que permite reciclar una parte del efluente al reactor.
La conversion es definida como el porcentaje de HFO-1225ye que es transformado.
La selectividad en producto X esta definida como el porcentaje del numero de moles de producto X formado sobre el numero de moles de HFO-1225ye transformado.
5 Ejemplo 1:
Se utiliza un reactor tubular de acero inoxidable de diametro interno de 2.1 cm y de longitud de 120 cm que contiene 469 g es decir 320 cm3 de catalizador bajo la forma de un lecho fijo. El catalizador contiene 0.2% en peso de paladio soportado sobre alumina a.
Durante la duracion de la reaccion, se inyectan en continuo 1.41 moles/h de hidrogeno y 0,7 moles/h de 1,1,1,2,310 pentafluoropropeno y el caudal del circuito de reciclado es de 0.490 Nm3, esto es 93.7% en volumen del efluente gaseoso a la salida del reactor. La relacion molar de hidrogeno/HFO-1225ye a la entrada del lecho catalltico es de 16. La presion es de 1 bar absoluto. La temperatura a la entrada del reactor es de 60°C y la temperatu ra del reactor maxima alcanzada en el transcurso de la reaccion es de 124°C. El tiempo de contacto es de 2.3 segundos. Se obtiene una conversion de 100% en HFO-1225ye, una selectividad de 95.7% en HFC-245eb y una selectividad de 15 4.1% en HFC-254eb.
No se observo ninguna desactivacion durante 80 horas de funcionamiento.
Ejemplo 2:
Se utiliza el mismo aparato que se indico anteriormente con el mismo catalizador. Durante la duracion de la reaccion, se inyectan en continuo 0.84 moles/h de hidrogeno y 0.7 moles/h de 1,1,1,2,3-pentafluoropropeno y el 20 caudal dentro del circuito de reciclado es de 0.970 Nm3/h, es decir un porcentaje volumetrico de reciclado de 98%. La relacion molar de hidrogeno/HFO-1225ye a la entrada del reactor es de 1.18. La presion es de 2 bar absolutos. La temperatura a la entrada del lecho catalltico es de 63C y la temperatura del reactor maxima alcanzada en el transcurso de la reaccion es de 90°C. El tiempo de c ontacto es de 1.2 s.
Se obtiene una conversion de 100% en HFO-1225ye, una selectividad de 79% en HFC-245eb y una selectividad de 25 20.0% en HFC-254eb.
Ejemplo 3:
Se opera en las mismas condiciones del ejemplo 2 con la excepcion de que la relacion molar de hidrogeno/HFO- 1225ye a la entrada del reactor es de 5.2 y que la temperatura a la entrada del lecho catalltico es de 100°C. La temperatura maxima alcanzada en el transcurso de la reaccion es de 123°C.
30 Se obtiene una conversion de 100% en HFO-1225ye, una selectividad de 89.6% en HFC-245eb y una selectividad de 10.2% en HFC-254eb.
Claims (9)
- 510152025REIVINDICACIONES1. Procedimiento de fabricacion de 1,2,3,3,3-pentafluoropropano caracterizado por que (i) se hace reaccionar en fase gaseosa 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno con hidrogeno en cantidad subestequiometrica, a una temperatura comprendida entre 80 y 250°C, de preferencia comprendida entre 110 y 160°C, en presencia de un catalizador de hidrogenacion en un reactor; (ii) se recicla una parte del efluente gaseoso surgida del reactor que comprende 1,2,3,3,3-pentafluoropropano, de hidrogeno sin reaccionar eventualmente 1,2,3,3,3-pentafluoropropeno sin reaccionar y 1,1,1,2-tetrafluoropropano y acido fluorhldrico y (iii) se recupera el 1,2,3,3,3-pentafluoropropano de la otra parte del efluente surgida del reactor, eventualmente despues de una etapa de purificacion.
- 2. Procedimiento segun la reivindicacion 1 caracterizado porque la parte de efluente gaseoso reciclada representa al menos 80%, de preferencia entre 93 y 98% en volumen de la totalidad del efluente a la salida del reactor.
- 3. Procedimiento segun la reivindicacion 1 o 2 caracterizado porque el efluente gaseoso a la salida del reactor comprende de 5 a 96% en volumen de 1,1,1,2,3-pentafluoropropano, 2 a 90% en volumen de hidrogeno, 1 a 20% de 1,1,1,2-tetrafluoropropano y 0 a 10% de 1,1,1,2,3-pentafluoropropeno.
- 4. Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes caracterizado porque el catalizador comprende paladio, eventualmente soportado.
- 5. Procedimiento segun la reivindicacion 4 caracterizado porque el soporte es a base de alumina.
- 6. Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes caracterizado porque la relacion molar H2/1,2,3,3,3- pentafluoropropeno esta comprendida entre 1.5 y 40, de preferencia comprendida entre 3 y 10.
- 7. Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes caracterizado porque el tiempo de contacto esta comprendido entre 0.2s y 20s y de preferencia comprendido entre 1 y 5s.
- 8. Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes caracterizado porque la reaccion de hidrogenacion se pone en marcha a una presion comprendida entre 0.5 y 20 bar absolutos y de preferencia comprendida entre 1 y 5 bar absolutos.
- 9. Procedimiento segun una cualquiera de las reivindicaciones precedentes caracterizado porque se pone en marcha en continuo.
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