ES2593486T3 - Derivados de sulfonil amida para el tratamiento del crecimiento celular anómalo - Google Patents

Derivados de sulfonil amida para el tratamiento del crecimiento celular anómalo Download PDF

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Christopher Lowell Autry
Samit Kumar Bhattacharya
Kevin Daniel Freeman-Cook
Matthew Merrill Hayward
Catherine Angela Hulford
Kendra Louise Nelson
Jun Xiao
Xumiao Zhao
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Abstract

Un compuesto de fórmula I:**Fórmula** o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo; en la que A es un resto de anillo seleccionado del grupo que consiste en un: (a) carbociclilo de 4 a 7 miembros, (b) heterociclilo de 4 a 7 miembros, (c) fenilo, y (d) anillo de heteroarilo de 5 a 6 miembros, en la que cada uno de dicho carbociclilo de 4 a 7 miembros y heterociclilo de 4 a 7 miembros de dicho grupo A puede contener opcionalmente uno o dos enlaces olefínicos; y en la que uno o dos átomos de carbono en el anillo en cada uno de dicho carbociclilo de 4 a 7 miembros y heterocíclico de 4 a 7 miembros de dicho grupo A puede estar independientemente reemplazado opcionalmente con uno o dos restos independientemente seleccionados del grupo que consiste en -C(O)-, -C(S)- y -C(>=NR4)-; B es fenilo o un heteroarilo de 5 a 6 miembros; K es CH, C(NH2) o N; cada R1 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, halo, -CF3, -CN, -NO2, -NR7R8, - NR7C(NR7R8)(>=CR9), -CR7(NR7R8)(>=NR7), -NR7C(NR7R8)(>=NR7), -NR7C(O)R9, -C(O)NR7R8, -C(O)R9, - C(O)C(O)R9, -C(O)OR10, -OC(O)R9, -OR10, -OC(O)OR10, -S(O)jR11, -S(O)(>=NR7)R8, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C1-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo (C6-C9), - heterobicicloalquenilo (C6-C9), -arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), - heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R1 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12; cada uno de R2 y R3 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H,-halo, -OR10, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), - heterocicloalquilo (C2-C9), heterocicloalquenilo (C4-C9), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R2 y R3 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R12; cada uno de R4 y R5 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H,-NR7R8, -alquilo (C1- C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -heterocicloalquilo (C2- C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), - heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R4 y R5 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R12; R6 se selecciona entre el grupo que consiste en -halo, -NR7R8, -OR10, -C(O)R9, -CO2R10, -CONR7R8, -S(O)jR11, - NR7CONR7R8 y -NR8SO2R11, -NO2, -CN, -CF3, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -alquilo (C2- C6) perfluorado, -alquenilo (C2-C6) perfluorado, -alquinilo (C3-C6) perfluorado, -cicloalquilo (C3-C7), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterociclilo (C1-C9), -heterocicloalquenilo (C1-C10), - heterobicicloalquilo (C6-C9), -heterobicicloalquenilo (C6-C9), -arilo (C6-C10), -heteroarilo (C1-C9), -arilo (C6-C10) perfluorado, y -heteroarilo (C1-C9) perfluorado; y en la que cada uno de dichos restos -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C7), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterociclilo (C1-C9), -heterocicloalquenilo (C1-C10), -heterobicicloalquilo (C6-C9), -heterobicicloalquenilo (C6-C9), -arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R6 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R12; cada uno de R7 y R8 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -OR10, -S(O)jR11, - NO2, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), - bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), - heterobicicloalquilo (C6-C9), -heterobicicloalquenil (C6-C9)-arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), - cicloalquenilo (C5-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), heterocicloalquenilo (C4-C9), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1- C9) de dicho R7 y R8 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R12; cada R9 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -halo, -NR13R14, -alquilo (C1-C6), - alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), - bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo (C6-C9), - heterobicicloalquenil (C6-C9)-arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los restos anteriores - alquilo (C1-C9), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), - heterocicloalquilo (C2-C9), heterocicloalquenilo (C4-C9), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R9 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R12; cada R10 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2- C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6- C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo (C6-C9), -heterobicicloalquenil (C6-C9)-arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), - alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), heterocicloalquenilo (C4-C9), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R10 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R12; cada R11 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -NR13R14, -C(O)R13, -CF3, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6- C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo (C6- C9), -heterobicicloalquenil (C6-C9)-arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), - heterocicloalquilo (C2-C9), heterocicloalquenilo (C4-C9), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R11 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R12; cada R12 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -OR13, -C(O)R13, -C(O)OR13, - OC(O)R13, -OC(O)OR13, -C(O)NR13R14, -NR13C(O)NR13R14, -NR13R14, -NR13C(NR13R14)(>=NR13), - NR13C(NR13R14)(>=N-C(O)R13), -NR13C(O)R14, -NR13S(O)jR13, -S(O)jR13, -CF3, -CN, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2- C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6- C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo (C6-C9), - heterobicicloalquenilo (C6-C9), -arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9); en la que cada uno de los anteriores -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6- C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo (C6- C9), -heterobicicloalquenilo (C6-C9), -arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R12 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos seleccionados entre el grupo que consiste en -halo, -CF3, - CN, -NO2, -OH,-O(alquilo (C1-C6)), -C(O)R15, -C(O)NR15R16, -S(O)jR15 y -S(O)jNR15R16, -cicloalquilo (C3-C10), - heterocicloalquilo (C2-C9), -SH, -S(alquilo (C1-C6)), -NH2, -NH(alquilo (C1-C6)) y -N(alquilo (C1-C6))2; cada uno de R13 y R14 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -NR15C(O)R16, -CF3, -CN, -S(O)jR15, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5- C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), - heterobicicloalquilo (C6-C9), -heterobicicloalquenilo (C6-C9), -arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4- C9), -heterobicicloalquilo (C6-C9), -heterobicicloalquenilo (C5-C9), -arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R13 y R14 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos seleccionados entre el grupo que consiste en -halo, -CF3, -CN, -NO2, -OH, -O(alquilo (C1-C6)), -C(O)(alquilo (C1-C6)), -cicloalquilo (C3-C10), - heterocicloalquilo (C2-C9), -SH, -S(alquilo (C1-C6)), -NH2, -NH(alquilo (C1-C6)) y -N(alquilo (C1-C6))2; cada uno de R15 y R16 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H,-alquilo (C1-C6), - alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), - bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo (C6-C9), - heterobicicloalquenilo (C6-C9)

Description

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En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que R1 es -C(O)R9, y R9 se selecciona entre el grupo que consiste en -arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R9 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que R1 es -NR7R8.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que R1 es -NR7R8, y cada uno de R7 y R8 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -CF3 y -S(O)jR11.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que R1 es -NR7R8, y cada uno de R7 y R8 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6) y -alquinilo (C2-C6); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6) y -alquinilo (C2-C6) de dicho R7 y R8 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que R1 es -NR7C(O)R9.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que R1 es -NR7C(O)R9 y R7 se selecciona entre el grupo que consiste en -H y -alquilo (C1-C6); y en la que dicho -alquilo (C1-C6) de dicho R7 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que R1 es -NR7C(O)R9 y R7 se selecciona entre el grupo que consiste en -H y -alquilo (C1-C6); y en la que dicho -alquilo (C1-C6) de dicho R7 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que R1 es -NR7C(O)R9, y R9 se selecciona entre el grupo que consiste en -H y -S(O)jR11.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que R1 es -NR7C(O)R9, y R9 se selecciona entre el grupo que consiste en -H, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6); y en la que dicho -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6) y -alquinilo (C2-C6) de dicho R9 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que R1 es -NR7C(O)R9 y R9 es -alquilo (C1-C6); en la que dicho -alquilo (C1-C6) de dicho R9 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12; y en la que dos grupos unidos al mismo átomo de carbono tetravalente de dicho -alquilo (C1-C6) de dicho R9 pueden unirse opcionalmente para formar un sistema anular seleccionado del grupo que consiste en un cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), y -heterocicloalquenilo (C4-C9).
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que R1 es -NR7C(O)R9 y R9 es -alquilo (C1-C6); y en la que dicho -alquilo (C1-C6) de dicho R9 está sustituido con uno a tres grupos R12 seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en -OR13, -C(O)R13, -C(O)OR13, -OC(O)R13, -OC(O)OR13, C(O)NR13R14, -NR13C(O)NR13R14, -NR13R14, -NR13C(NR13R14)(=NR13), -NR13C(NR13R14)(=N-C(O)R13), -NR13C(O)R14, -NR13S(O)jR13, -S(O)jR13, -CF3 y -CN.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que R1 es -NR7C(O)R9 y R9 es -alquilo (C1-C6), en la que dicho -alquilo (C1-C6) de dicho R9 está sustituido con uno a tres grupos R12 seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6) y -alquinilo (C2-C6).
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que R1 es -NR7C(O)R9 y R9 es -alquilo (C1-C6); en la que dicho -alquilo (C1-C6) de dicho R9 está sustituido con uno a tres grupos R12 seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo (C6-C9) y -heterobicicloalquenilo (C6-C9); y en la que cada uno de los anteriores -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -
R12
heterobicicloalquilo (C6-C9) y -heterobicicloalquenilo (C6-C9) de dicho está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en -halo, -CF3, -CN, -NO2, -OH, -O(alquilo (C1-C6)), -C(O)(alquilo (C1-C6)), -cicloalquilo (C3-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -SH, -S(alquilo (C1-C6)), -NH2, -NH(alquilo (C1-C6)) y -N(alquilo (C1-C6))2.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que R1 es -NR7C(O)R9 y R9 es -alquilo (C1-C6); en la que dicho -alquilo (C1-C6) de dicho R9 está sustituido con uno a tres grupos R12 seleccionados independientemente entre el grupo que consiste en -arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R12 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos seleccionados entre el grupo que consiste en -halo, -CF3, -CN, -NO2, -OH, -O(alquilo (C1-C6)), C(O)(alquilo (C1-C6)), -cicloalquilo (C3-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -SH, -S(alquilo (C1-C6)), -NH2, -NH(alquilo
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(C1-C6)) y -N(alquilo (C1-C6))2.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que cada R1 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6) y -alquinilo (C2-C6); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6) y -alquinilo (C2-C6) de dicho R1 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que R1 es -alquilo (C1-C6) opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que cada R1 es -alquilo (C1-C6) que está independientemente sustituido con un grupo seleccionado entre el grupo que consiste en R13, -S(O)jR13, y NR13S(O)jR13.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que cada R1 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo (C6-C9) y -heterobicicloalquenilo (C6-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9) y -heterocicloalquenilo (C4-C9) de dicho R1 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que R1 se selecciona entre el grupo que consiste en -heterocicloalquilo (C2-C9); y en la que dicho -heterocicloalquilo (C2-C9) de dicho R1 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12 .
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que cada R1 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R1 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que R1 es -S(O)2NR13R14.
En una realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que cada uno de R2 y R3 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -halo y -OR10
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que cada uno de R2 y R3 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), y -alquinilo (C2-C6); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6) y -alquinilo (C2-C6) de dicho R2 y R3 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que cada uno de R2 y R3 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), heterocicloalquilo (C2-C9) y -heterocicloalquenilo (C4-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), y -heterocicloalquenilo (C4-C9) de dicho R2 y R3 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que cada uno de R2 y R3 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R2 y R3 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12.
En una realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que cada uno de R4 y R5 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6) y -alquinilo (C2-C6); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6) y -alquinilo (C2-C6) de dicho R4 y R5 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que cada uno de R4 y R5 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -alquilo (C1-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9) y -heterocicloalquenilo (C4-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9) y -heterocicloalquenilo (C4-C9) de dicho R4 y R5 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula I en la que cada uno de R4 y R5 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -alquilo (C1-C6), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R4 y R5 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12.
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(C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -arilo (C3-C10) y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), heterocicloalquilo (C2-C9), heterocicloalquenilo (C4-C9), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R2 y R3 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R12; cada uno de R4 y R5 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H,-NR7R8, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R4 y R5 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R12; R6 se selecciona entre el grupo que consiste en -halo, -NR7R8, -OR10, -C(O)R9, -CO2R10, -CONR7R8, -S(O)jR11, -NR7CONR7R8, y -NR8SO2R11, -NO2, -CN, -CF3, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -alquilo (C2-C6) perfluorado, -alquenilo (C2-C6) perfluorado, -alquinilo (C3-C6) perfluorado, -cicloalquilo (C3-C7), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterociclilo (C1-C9), -heterocicloalquenilo (C1-C10), heterobicicloalquilo (C6-C9), -heterobicicloalquenilo (C6-C9), -arilo (C6-C10), -heteroarilo (C1-C9), -arilo (C6-C10) perfluorado, y -heteroarilo (C1-C9) perfluorado; y en la que cada uno de dichos restos -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C7), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterociclilo (C1-C9), -heterocicloalquenilo (C1-C10), -heterobicicloalquilo (C6-C9), -heterobicicloalquenilo (C6-C9), -arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R6 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos
R12
; cada uno de R7 y R8 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -OR10, -S(O)jR11, -NO2, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), heterobicicloalquilo (C6-C9), -heterobicicloalquenil (C6-C9)-arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), cicloalquenilo (C5-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), heterocicloalquenilo (C4-C9), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R7 y R8 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R12; cada R9 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -halo, -NR13R14, -alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo (C6-C9), heterobicicloalquenil (C6-C9)-arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), heterocicloalquilo (C2-C9), heterocicloalquenilo (C4-C9), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R9 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R12; cada R10 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo (C6-C9), -heterobicicloalquenil (C6-C9)-arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C5), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), heterocicloalquenilo (C4-C9), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R10 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R12; cada R11 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -NR13R14, -C(O)R13, -CF3, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo (C6-C9), -heterobicicloalquenil (C6-C9)-arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), heterocicloalquilo (C2-C9), heterocicloalquenilo (C4-C9), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R11 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos R12; cada R12 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -OR13, -C(O)R13, -C(O)OR13, OC(O)R13, -OC(O)OR13, -C(O)NR13R14, -NR13C(O)NR13R14, -NR13R14, -NR13C(NR13R14)(=NR13), -NR13C(NR13R14)(=N-C(O)R13), -NR13C(O)R14, -NR13S(O)jR13, -S(O)jR13, -CF3, -CN, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo (C6-C9), heterobicicloalquenilo (C6-C9), -arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9); en la que cada uno de los anteriores -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo (C6-C9), -heterobicicloalquenilo (C6-C9), -arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R12 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos seleccionados entre el grupo que consiste en -halo, -CF3, -CN, -NO2, -OH, -O(alquilo (C1-C6)), -C(O)R15, -C(O)NR15R16, -S(O)jR15, y -S(O)jNR15R16, -cicloalquilo (C3-C10), heterocicloalquilo (C2-C9), -SH, -S(alquilo (C1-C6)), -NH2, -NH(alquilo (C1-C6)) y -N(alquilo (C1-C6))2; cada uno de R13 y R14 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -NR15C(O)R16, -CF3, -CN, -S(O)jR15, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), heterobicicloalquilo (C6-C9), -heterobicicloalquenilo (C6-C9), -arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4
13 5
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C9), -heterobicicloalquilo (C6-C9), -heterobicicloalquenilo (C6-C9), -arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R13 y R14 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos seleccionados entre el grupo que consiste en -halo, -CF3, -CN, -NO2, -OH, -O(alquilo (C1-C6)), -C(O)(alquilo (C1-C6)), -cicloalquilo (C3-C10), heterocicloalquilo (C2-C9), -SH, -S(alquilo (C1-C6)), -NH2, -NH(alquilo (C1-C6)) y -N(alquilo (C1-C6))2; cada uno de R15 y R16 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -alquilo (C1-C6), alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo (C6-C9), heterobicicloalquenilo (C6-C9), -arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo
R15 R16
(C6-C9), -heterobicicloalquenilo (C6-C9), -arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9) de dicho y está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos seleccionados entre el grupo que consiste en -halo, -CF3, -CN, -NO2, -OH, -O(alquilo (C1-C6)), -C(O)(alquilo (C1-C6)), -cicloalquilo (C3-C10), heterocicloalquilo (C2-C9), -SH, -S(alquilo (C1-C6)), -NH2, -NH(alquilo (C1-C6)) y -N(alquilo (C1-C6))2; en la que uno o dos átomos de carbono en el anillo en cada uno del -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo (C6-C9) y -heterobicicloalquenilo (C6-C9) que se han mencionado anteriormente en dichos grupos R1-R14 puede opcional e independientemente reemplazarse con -C(O)-o -C(S)-; en la que dos grupos unidos al mismo átomo de carbono tetravalente en cada uno del -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo (C6-C9) y heterobicicloalquenilo (C6-C9) que se han mencionado anteriormente de dichos grupos R1 a R14 pueden unirse opcionalmente para formar un sistema anular seleccionado del grupo que consiste en un -cicloalquilo (C3-C10), cicloalquenilo (C5-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), y -heterocicloalquenilo (C4-C9); y en la que j es un número entero de 0 a 2; n es un número entero de 1 a 3; y m es un número entero de 0 a 3.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula Ia o 1 b en la que cada uno de R2 y R3 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H,-halo y -OR10.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula Ia o 1b en la que cada uno de R4 y R5 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), y -alquinilo (C2-C6); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6) y -alquinilo (C2-C6) de dicho R4 y R5 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula la o 1 b en la que R6 es -CF3.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula Ia o 1 b en la que K es CH.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula Ia o 1b en la que m es 1.
En otra realización, la invención se refiere a un compuesto de fórmula Ia o 1b e la que n es 1.
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o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo; en la que el resto
14
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representa un resto seleccionado entre el grupo que consiste en:
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A es un resto de anillo seleccionado del grupo que consiste en un:
(a) carbociclilo de 4 a 7 miembros, 10 (b) heterociclilo de 4 a 7 miembros,
(c)
fenilo, y
(d)
anillo de heteroarilo de 5 a 6 miembros, en la que cada uno de dicho carbociclilo de 4 a 7 miembros y heterociclilo de 4 a 7 miembros de dicho grupo A puede contener opcionalmente uno o dos enlaces olefínicos; y en la que uno o dos átomos de carbono en el anillo en cada uno de dicho carbociclilo de 4 a 7
15 miembros y heterocíclico de 4 a 7 miembros de dicho grupo A puede estar independientemente reemplazado opcionalmente con uno o dos restos independientemente seleccionados del grupo que consiste en -C(O)-, C(S)-y -C(=NR4)-;
K es CH, C(NH2) o N;
20 cada R1 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en -H, halo, -CF3, -CN, -NO2, -NR7R8, NR7C(NR7R8)(=CR9), -CR7(NR7R8)(=NR7), -NR7C(NR7R8)(=NR7), -NR7C(O)R9, -C(O)NR7R8, -C(O)R9, C(O)C(O)R9, -C(O)OR10, -OC(O)R9, -OR10, -OC(O)OR10, -S(O)jR11, -S(O)(=NR7)R8, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo
25 (C6-C10), -heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -heterobicicloalquilo (C6-C9), heterobicicloalquenilo (C6-C9), -arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9); y en la que cada uno de los anteriores restos -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C10), -cicloalquenilo (C5-C10), heterocicloalquilo (C2-C9), -heterocicloalquenilo (C4-C9), -arilo (C6-C10) y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R1 está opcionalmente sustituido independientemente por uno a tres grupos R12;
30 R6 se selecciona entre el grupo que consiste en -halo, -NR7R8, -OR10, -C(O)R9, -CO2R10, -CONR7R8, -S(O)jR11, -NR7CONR7R8 y -NR8SO2R11, -NO2, -CN, -CF3, -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -alquilo (C2-C6) perfluorado, -alquenilo (C2-C6) perfluorado, -alquinilo (C3-C6) perfluorado, -cicloalquilo (C3-C7), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterociclilo (C1-C9),-heterocicloalquenilo (C1-C10),
35 heterobicicloalquilo (C6-C9), -heterobicicloalquenilo (C6-C9), -arilo (C6-C10), -heteroarilo (C1-C9), -arilo (C6-C10) perfluorado, y -heteroarilo (C1-C9) perfluorado; y en la que cada uno de dichos restos -alquilo (C1-C6), -alquenilo (C2-C6), -alquinilo (C2-C6), -cicloalquilo (C3-C7), -cicloalquenilo (C5-C10), -bicicloalquilo (C6-C10), -bicicloalquenilo (C6-C10), -heterociclilo (C1-C9), -heterocicloalquenilo (C1-C10), -heterobicicloalquilo (C6-C9), -heterobicicloalquenilo (C6-C9), -arilo (C6-C10), y -heteroarilo (C1-C9) de dicho R6 está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos
R12
40 ;
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