ES2606228T3 - Forma cristalina anhidra del dimetoxi docetaxel y sus procedimientos de preparación - Google Patents

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ES2606228T3 ES09722321.8T ES09722321T ES2606228T3 ES 2606228 T3 ES2606228 T3 ES 2606228T3 ES 09722321 T ES09722321 T ES 09722321T ES 2606228 T3 ES2606228 T3 ES 2606228T3
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Abstract

Forma anhidra D del (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4α -acetoxi-2α-benzoiloxi- 5ß,20-epoxi-1ß-hidroxi-7ß,10ß-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13α -ilo caracterizada por un diagrama DRXP que presenta unas líneas características situadas a 3,9, 7,7, 7,8, 7,9, 8,6, 9,7, 10,6, 10,8, 11,1 y 12,3 ± 0,2 grados 2-Theta.

Description

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DESCRIPCION
Forma cristalina anhidra del dimetoxi docetaxel y sus procedimientos de preparacion
La presente invencion se refiere a una forma cristalina del dimetoxi docetaxel o (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino- 2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4-acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi-7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a-ilo y a sus procedimientos de preparacion.
El (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4-acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi- 7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a-ilo presenta unas propiedades anticancerosas y antileucemicas significativas.
El (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4-acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi- 7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a-ilo se prepara segun el procedimiento descrito mas particularmente en la solicitud internacional PCT WO 96/30355 o la solicitud internacional PCT WO 99/25704. Segun el procedimiento descrito en estas solicitudes, el producto no esta cristalizado y ni caracterizado.
Se ha encontrado que el solvato acetonico del (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4- acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi-7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a-ilo (denominado forma A) estaba perfectamente determinado y caracterizado segun la patente publicada bajo el numero WO 2005/028462.
La presente descripcion se refiere a nuevas formas cristalinas con la exclusion de la forma acetonato sola conocida hasta la fecha.
Segun la presente descripcion, se ha encontrado ahora que ciertas formas anhidras, ciertos solvatos, o -hetero- solvatos- etanolicos y unas formas hidratadas estan perfectamente caracterizadas desde un punto de vista de estructura ffsica y qrnmica.
Entre las formas anhidras del (2R,3S)-3-ter-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4-acetoxi-2a- benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi-7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a-ilo se han identificado cinco formas diferentes (entre ellas una segun la invencion), entre los solvatos o -hetero-solvatos- etanolicos del (2R,3S)-3-terc- butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4-acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi-7p,10p-dimetoxi-9- oxo-tax-11-en-13a-ilo, se han identificado cuatro formas diferentes y entre los hidratos del (2R,3S)-3-terc- butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4-acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi-7p,10p-dimetoxi-9- oxo-tax-11-en-13a -ilo se han identificado dos formas diferentes.
Las cinco formas anhidras identificadas se han obtenido segun los procedimientos siguientes:
- La forma anhidra B (fuera de la invencion) mediante un procedimiento que consiste en calentar entre 100 y 110°C, a vacfo o bajo barrido de nitrogeno, la forma acetonica o forma A obtenida segun la patente mencionada anteriormente. Este tratamiento se realiza preferentemente durante al menos 9 horas antes de volver a la temperatura ambiente sin inducir degradacion qrnmica. Su punto de fusion por ACD es de aproximadamente 150°C. El diagrama DRXP de la forma anhidra B presenta unas lmeas caractensticas situadas a 7,3, 8,1, 9,8, 10,4, 11,1, 12,7, 13,1, 14,3, 15,4 y 15,9 ± 0,2 grados 2-Theta.
- La forma anhidra C (fuera de la invencion) se obtiene por maduracion de la forma A solvato con acetona, o de la forma anhidra B, en agua seguida de un secado hasta aproximadamente 50°C y un mantenimiento entre el 0 y el 5% de HR a temperatura ambiente. Su punto de fusion por ACD es de aproximadamente 146°C. El diagrama DRXP de la forma anhidra C presenta unas lmeas caractensticas situadas a 4,3, 6,8, 7,4, 8,7, 10,1, 11,1, 11,9, 12,3, 12,6 y 13,1 ± 0,2 grados 2-theta. Es, entre las diferentes formas anhidras, la menos estable de todas las formas descritas en la presente descripcion. Evoluciona en presencia de una humedad relativa superior al 5% hacia una forma hidratada.
- La forma anhidra D (segun la invencion) se obtiene segun un primer procedimiento por cristalizacion de la forma A en un aceite (en particular el Miglyol) seguida de un aclarado con un alcano, por ejemplo el heptano. El segundo procedimiento de preparacion consiste en dejar cristalizar durante aproximadamente 48 horas una solucion de (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4-acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi- 7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a-ilo en una mezcla de polisorbato 80 pH 3,5, de etanol y de agua (preferentemente una mezcla 25/25/50). Su punto de fusion por ACD es de aproximadamente 175°C (vease la figura 1) y resulta ser el mas elevado de todas las formas anhidras aisladas. El diagrama DRXP de la forma anhidra D (vease la figura 2) presenta unas lmeas caractensticas situadas a 3,9, 7,7, 7,8, 7,9, 8,6, 9,7, 10,6, 10,8, 11,1 y 12,3 ± 0,2 grados 2-Theta. El espectro IRTF de la forma anhidra D presenta unas bandas caractensticas situadas a 979, 1072, 1096, 1249, 1488, 1716, 1747, 3436 ± 1 cm-1 (vease la figura 3). Es la forma anhidra mas estable de entre todas las formas descritas en la presente descripcion.
- La forma anhidra E (fuera de la invencion) se obtiene a temperatura ambiente por maduracion de la forma acetonica o de forma A en el etanol a fin de formar de manera intermedia una forma etanolica que se desolvata
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despues bajo barrido de nitrogeno o por calentamiento a aproximadamente 100°C durante 2 horas. Su punto de fusion por ACD es de aproximadamente 157°C. El diagrama DRXP de la forma anhidra E presenta unas lmeas caractensticas situadas a 7,1, 8,1, 8,9, 10,2, 10,8, 12,5, 12,7, 13,2, 13,4 et 13,9 ± 0,2 grados 2-Theta
- La forma anhidra F (fuera de la invencion) se obtiene por desolvatacion del hetero-solvato etanol/agua a 120°C bajo atmosfera de nitrogeno durante 24 horas y despues por mantenimiento en ambiente seco al 0% HR a temperature ambiente. Su punto de fusion por ACD es de aproximadamente 148°C. El diagrama DRXP de la forma anhidra F presenta unas lmeas caractensticas situadas a 4,4, 7,2, 8,2, 8,8, 9,6, 10,2, 10,9, 11,2, 12,1 y 12,3 ± 0,2 grados 2-Theta.
Las formas cristalinas identificadas en forma de solvato o de hetero-solvato con etanol y que no pertenecen a la invencion son cuatro:
- La forma etanolato B se obtiene a temperatura ambiente por mantenimiento de la forma anhidra B bajo ambiente saturado en vapores de etanol. El diagrama DRXP de la forma etanolato B presenta unas lmeas caractensticas situadas a 7,3, 7,8, 8,8, 10,2, 12,6, 12,9, 13,4, 14,2, 14,7 y 15,1 ± 0,2 grados 2-Theta.
- La forma etanolato D se obtiene a temperatura ambiente por mantenimiento de la forma anhidra D bajo ambiente saturado en vapores de etanol. El diagrama DRXP de la forma etanolato D (vease la figura 4) presenta unas lmeas caractensticas situadas a 3,8, 7,5, 7,7, 8,4, 9,4, 10,3, 10,5, 11,1, 11,5 y 11,9 ± 0,2 grados 2-Theta.
- La forma etanolato E se obtiene a temperatura ambiente por maduracion de la forma acetonato A en el etanol. El diagrama DRXP de la forma etanolato E (vease la figura 5) presenta unas lmeas caractensticas situadas a 7,1, 8,1, 8,8, 10,2, 10,7, 12,5, 13,2, 13,4, 13,9 y 14,2 ± 0,2 grados 2-Theta.
- La forma F hetero-solvato etanol/agua se obtiene por mantenimiento de la forma B en una cantidad minima de etanol al reflujo, enfriamiento lento y aislamiento a temperatura y humedad relativa ambientes. El diagrama DRXP de la forma F hetero-solvato etanol/agua presenta unas lmeas caractensticas situadas a 4,4, 7,2, 8,2, 8,3, 8,8, 9,6, 10,3, 10,9, 11,2 y 12,2 ± 0,2 grados 2-Theta.
Las formas cristalinas identificadas en forma de hidrato y que no pertenecen a la invencion son dos:
- Las formas C hidratadas se obtienen a temperatura ambiente por mantenimiento de la forma anhidra C en una atmosfera que contiene al menos el 10% de humedad relativa. El diagrama DRXP de la forma monohidrato C presenta unas lmeas caractensticas situadas a 4,3, 6,8, 7,4, 8,6, 10,1, 11,1, 11,9, 12,2, 12,6 y 13,3 ± 0,2 grados 2- Theta.
La forma C dihidrato se obtiene a temperatura ambiente por mantenimiento de la forma anhidra C en una atmosfera que contiene al menos el 60% de humedad relativa. El diagrama DRXP de la forma C dihidrato presenta unas lmeas caractensticas situadas a 4,2, 6,9, 7,5, 8,4, 9,9, 10,9, 11,7, 12,3, 12,6 y 13,2 ± 0,2 grados 2-Theta.
Se han preparado otros solvatos, no etanolicos, de la forma B, como en particular los obtenidos con los solvatos siguientes: diclorometano, diisopropileter, n-propanol, isopropanol, tolueno, metilisobutilo cetona, tetrahidrofurano, dimetilformamida, acetato de etilo.
La presente invencion se describira mas completamente con la ayuda de los ejemplos siguientes, que no deben ser considerados como limitativos de la invencion.
Condiciones experimentales de analisis:
Analisis calorimetrico diferencia (ACD):
Las mediciones se han efectuado sobre un analizador termico DSC2010 T.A. Instruments. La muestra se somete a una programacion de temperatura de 25°C a 225°C con una velocidad de calentamiento de 5°C/min. El producto se coloca en una capsula de aluminio engastada y la cantidad de producto analizado esta comprendida entre 2 y 5 mg. A nivel del recinto del horno se utiliza un barrido constante de nitrogeno de 55 ml/min..
Difraccion de los rayos X por el polvo (DRXP):
Los analisis se han realizado en un difractometro Panalytical X'Perto Pro que presenta un montaje en reflexion de geometna focalizante de tipo Bragg-Brentano (0-20). El producto analizado se deposita en finas capas sobre un monocristal de silicio. Un tubo con anticatodo de cobre (45kV/40mA) proporciona una radiacion incidente Cu Ka-i (A = 1,5406 A). El haz se colima con la ayuda de ranuras de Sollers que mejoran el paralelismo y de ranuras variables que limitan la difusion. Un detector X'Celerator complementa el dispositivo. Las caractensticas de registro de los diagramas son las siguientes: barrido de 2 a 30 grados en 20, tiempo de recuento de 100 a 500 segundos por paso con un paso de 0,017°.
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Espectrometna infrarroja de transformada de Fourier (IRTF):
Las muestras solidas se analizan con la ayuda de un espectrometro Nicolet de tipo Nexus. El analisis se realiza por reflexion total atenuada (ATR) con la ayuda de un accesorio Smart Orbit de la comparMa Thermo (accesorio ATR mono-reflexion con cristal de diamante). El campo espectral barrido esta comprendido entre 4000 y 400 cm-1 con una resolucion de 2 cm-1 y un numero de escaneado acumulado de 20.
Ejemplo 1
Se realizan dos ensayos de disolucion de aproximadamente 550 mg de (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2- hidroxi-3-fenilpropionato de 4-acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi-7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a-ilo en 14 g de Miglyol 812 Neutraloil Sasol. Se pone bajo agitacion magnetica a 500 rpm durante 24 horas a temperatura ambiente.
Despues de una semana, las muestras son filtradas a vacfo y aclaradas con heptano. Cada muestra se analiza por DRXP para la confirmacion de la forma obtenida. Despues de la filtracion, se obtienen entre 300 y 350 mg de forma anhidra D.
Ejemplo 2
Se disuelven aproximadamente 3 g de (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4-acetoxi- 2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1-hidroxi-7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a -ilo en una mezcla 50 ml etanol + 50 ml Polisorbato 80 pH 3,5. Se anaden 100 ml de agua a la mezcla anterior y el conjunto se homogeneiza. Despues de 48 horas de almacenamiento a temperatura ambiente, han aparecido unos cristales de forma anhidra D. La cantidad de producto cristalizado recuperada por filtracion es de aproximadamente 2,45 g.
Se ha efectuado un estudio de estabilidad comparativa entre la forma A solvato con acetona y la forma anhidra D. La comparacion de los analisis DRXP realizados sobre las formas A y D a partir de la fabricacion y despues del almacenamiento durante un mes a 40°C conduce a los resultados siguientes:
- Forma A: desolvatacion parcial que conduce a la obtencion de una mezcla de las formas A solvato acetona y B anhidro.
- Forma D: ninguna evolucion detectada despues de un mes de mantenimiento a 40°C.

Claims (2)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Forma anhidra D del (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4a -acetoxi-2a-benzoiloxi- 5p,20-epoxi-1p-hidroxi-7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a -ilo caracterizada por un diagrama DRXP que presenta
    5 unas lmeas caractensticas situadas a 3,9, 7,7, 7,8, 7,9, 8,6, 9,7, 10,6, 10,8, 11,1 y 12,3 ± 0,2 grados 2-Theta.
  2. 2. Procedimiento de preparacion de la forma anhidra D segun la reivindicacion 1 por cristalizacion a temperatura ambiente de la forma A solvato con acetona en un aceite seguida de un aclarado con heptano.
    10 3. Procedimiento de preparacion de la forma anhidra D segun la reivindicacion 1 por cristalizacion durante 48 horas
    a temperatura ambiente de una solucion del (2R,3S)-3-terc-butoxicarbonilamino-2-hidroxi-3-fenilpropionato de 4a- acetoxi-2a-benzoiloxi-5p,20-epoxi-1p-hidroxi-7p,10p-dimetoxi-9-oxo-tax-11-en-13a-ilo en una mezcla de polisorbato 80 pH 3,5, de etanol y de agua.
    15 4. Procedimiento segun la reivindicacion 3, en el que la mezcla de polisorbato 80 pH 3,5, de etanol y de agua es una
    mezcla 25/25/50.
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