ES2628039T3 - Derivados de 2-(6-(haloalquilpiridin-3-il)-tetrahidro-1H-1(lambda)4-tien-1-ilidenocianamida - Google Patents

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Abstract

Compuestos de la fórmula**Fórmula** en la que Z representa haloalquilo de C1-C2, y p es un número entero de 1-3, con tal de que se excluya 2-(6-trifluorometilpiridin-3-il)-tetrahidro-1H-1λ4-tien-1-ilidenocianamida.

Description

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y 4,5-bis(difenilfosfino)-9,9-dimetilxanteno (Xantphos) (355 mg, 0,61 mmol). El reactor se selló y purgó con CO antes de presurizar hasta 2,41 MPa (350 psi). A continuación se añadió hidrógeno para llevar la presión total a 4,82 MPa (700 psi). El reactor se calentó a 80ºC con agitación magnética durante 14 h. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente. La GC-MS indicó la presencia de un solo regioisómero de aldehído junto con benceno y metanol. No se observó ninguna olefina de partida. El disolvente se retiró a vacío y el producto (tetrahidrotien-3-ilacetaldehído) se aisló mediante destilación de Kugelrohr (50ºC/0,01 mm) en forma de un líquido incoloro (1,1 g). 1H RMN (acetona-d6)  9,76 (t, J = 1,4 Hz, 1H, CH₂CHO), 2,97 (m, 1H), 2,83 (d, J = 5,7 Hz, 1H) 1H), 2,62 (s ancho, 3H), 2,46 (m, 1H), 2,17 (m, 1H), 1,61 (m, 1H). GC-MS (EI): 130 [m]+.
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Se colocó tetrahidrotien-3-il-acetaldehído puro (1,10 g, 8,45 mmol) en un vial que se purgó con nitrógeno. El vial se enfrió en un baño de hielo, y se añadió K2CO3 sólido (0,584 g, 4,23 mmol). Se añadió gota a gota pirrolidina pura (1,70 ml) durante 5 min. El baño de hielo se retiró, y la mezcla de reacción se agitó bajo N2 durante 20 h. La GC-MS mostró una formación limpia de la enamina deseada. El sólido se lavó con cuatro porciones de 10 ml de éter. Los extractos etéreos combinados se evaporaron a vacío para dar la enamina intermedia en forma de un aceite amarillo claro (1,617 g). Se disolvió 3-etoxi-1-trifluorometilpropenal (1,634 g, 9,72 mmol) en CH3CN anhidro (5 ml) bajo nitrógeno. La disolución se enfrió en un baño de hielo. Se añadió gota a gota una disolución de enamina (1,617 g) en 2 ml de CH3CN durante 10 min. El baño de hielo se retiró y la disolución se dejó calentar a temperatura ambiente y se continuó agitando durante 2 h. Se añadió acetato de amonio (1,407 g, 18,25 mmol) y la mezcla de reacción se calentó a reflujo en nitrógeno durante 1 h. La disolución se enfrió a temperatura ambiente y el CH3CN se evaporó a vacío. El aceite rojo resultante se purificó por cromatografía en columna sobre sílice con hexano-acetato de etilo para producir 5-tetrahidrotien-3-il-2-(trifluorometil)piridina (1,08 g, rendimiento 52,3 por ciento) en forma de un sólido cristalino naranja. 1H RMN (CDCl₃) δ 8,68 (d, J = 1,6 Hz, 1H, piridina H6), 7,83 (dd, J = 1,6, 8,0 Hz, 1H, piridina H4), 7,65 (d, J = 8,0 Hz, 1H, H 3), 3,48 (m, 1H), 3,24 (dd, J = 6,8, 10 Hz, 1H), 3,09-2,90 (m, 3H), 2,47 (m, 1H), 2,11 (m, 1H). GC-MS (EI): 233 [m]+.
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(1E)-3-[6-(trifluorometil)piridin-3-il]tetrahidro-1H-1λ4-tien-1-ilidenocianamida (6) se obtuvo a partir de 5-(tetrahidrotien3-il)-2-trifluorometilpiridina en forma de un polvo blanquecino usando el mismo procedimiento descrito en el Ejemplo III (C) anterior. El espectro de 1H RMN de este sólido mostró resonancias para una mezcla 1:1 de diastereómeros. 1H RMN (acetona-d6)  8,85 (d, J = 2,2 Hz, 1H, piridina H6), 8,83 (d, J = 2,2 Hz, 1H, piridina H6), 8,26 (dd, J = 2,2, 8,3 Hz, 1H , piridina H4), 8,15 (dd, J = 2,2, 8,3 Hz, 1H, piridina H4), 7,90 (d, J = 8,3 Hz, 1H, piridina H3), 7,86 (d, J = 8,3 Hz, 1H, ), 4,38 (td, J = 6,3, 11,2 Hz, 1H), 4,38 (dd, J = 8,7, 14 Hz, 1H) J = 8,7, 18 Hz, 1H), 3,68-3,48 (m, 3H), 3,29-3,17 (m, 2H), 2,95 (m, 1H), 2,85-2,79 (m, 3H), 2,33 (m, 1H). LC-MS (ELSD): 273 [m]+
Ejemplo comparativo VII. Preparación de [(5-fluoro-6-cloropiridin-3-il)metil](metil)-λ4-sulfanilidenocianamida (7)
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Se preparó 2,4-dicloro-5-metiltiometilpiridina (2,0 g, rendimiento 94 por ciento) en forma de un aceite amarillo a partir de 2,4-dicloro-5-clorometilpiridina (2,0 g, 1,0 mmol) usando el mismo método que se describe en el Ejemplo I, procedimiento A. 1H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,3 (s, 1H), 7,4 (s, 1H), 3,7 (s, 2H), 2,0 (s, 3H); GC-MS: masa calculada para C7H7Cl2NS [M]+, 207. Encontrada 207.
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Se preparó [(4,6-Dicloropiridin-3-il)metil](metil)-λ4-sulfanilidenocianamida (10) en forma de una goma amarilla pálida a partir de 2,4-dicloro-5-metiltiometilpiridina usando el mismo método que se describe en Ejemplo I(B). 1H RMN (400 MHz, DMSO) δ 8,48 (s, 1H), 7,93 (s, 1H), 4,68 (d, 1H), 4,49 (d, 1H), 2,95 (s, 3H); LC-MS (ELSD): masa calculada para C8H7Cl2N3S [M]+ 248. Encontrada 248.
Ejemplo XI. Ensayo de insecticidas
Los compuestos identificados en los ejemplos comparativos anteriores y el ejemplo VI se ensayaron contra el áfido del algodón y el áfido verde del melocotonero usando procedimientos descritos aquí a continuación.
Ensayo de insecticidas para el áfido del algodón (Aphis Gossypii) en el ensayo de pulverización foliar
Calabazas con hojas cotiledonares totalmente expandidas se podaron hasta un cotiledón por planta y se infestaron con áfido de algodón (adulto sin alas y ninfa) 1 día antes de la aplicación de productos químicos. Cada planta fue examinada antes de la aplicación de productos químicos para asegurar una infestación apropiada (ca. 30-70 áfidos por planta). Los compuestos (2 mg) se disolvieron en 2 ml de disolvente acetona:metanol (1:1), formando disoluciones patrón de 1.000 ppm. Las disoluciones patrón se diluyeron 5 veces con Tween 20 al 0,025 por ciento en H2O para obtener una disolución de 200 ppm. Se prepararon concentraciones más bajas (50, 12,5 y 3,13 ppm) haciendo diluciones secuenciales 4x de la disolución de 200 ppm con un diluyente que consiste en 80 partes de Tween 20 al 0,025 por ciento en H2O y 20 partes de acetona:metanol (1:1). Se usó un pulverizador de mano Devilbiss para aplicar las disoluciones de pulverización hasta el escurrimiento a ambos lados de las hojas cotiledonares de calabaza. Se usaron cuatro plantas (4 repeticiones) para cada concentración de cada compuesto. Las plantas de referencia (control de disolvente) se pulverizaron solo con el diluyente. Las plantas tratadas se mantuvieron en una sala de espera durante 3 días a aproximadamente 23ºC y 40% de HR antes de que se registrara el número de áfidos vivos en cada planta. La actividad insecticida se midió mediante el porcentaje de represión corregido usando la fórmula de corrección de Abbott y presentado en la Tabla 1:
% de represión corregido = 100 * (X -Y) / X
en la que X = No. de áfidos vivos en plantas de control de disolvente
Y = No. de áfidos vivos en plantas tratadas
Ensayo de insecticidas para el áfido verde del melocotonero (Myzus persicae) en el ensayo de pulverización foliar
Plántulas de col cultivadas en macetas de 3 pulgadas, con 2-3 hojas pequeñas (3-5 cm) verdaderas, se usaron como substrato de ensayo. Las plántulas fueron infestadas con 20-50 áfidos verdes del melocotonero (adulto sin alas y ninfa) 2-3 días antes de la aplicación de productos químicos. Se usaron cuatro plántulas para cada tratamiento. Los compuestos (2 mg) se disolvieron en 2 ml de disolvente acetona:metanol (1:1), formando disoluciones patrón de 1.000 ppm. Las disoluciones patrón se diluyeron 5 veces con Tween 20 al 0,025% en H2O para obtener una disolución a 200 ppm. Se prepararon concentraciones más bajas (50, 12,5 y 3,13 ppm) haciendo diluciones secuenciales 4x de la disolución de 200 ppm con un diluyente que consiste en 80 partes de Tween 20 al 0,025% en H2O y 20 partes de acetona:metanol (1:1). Se usó un pulverizador Devilbiss de mano para pulverizar una disolución a ambos lados de las hojas de col hasta el escurrimiento. Las plantas de referencia (control de disolvente)
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Utilidad del insecticida
Los compuestos de la invención son útiles para la represión de invertebrados incluyendo insectos. Por lo tanto, el presente documento también describe un método para inhibir un insecto que comprende aplicar una cantidad inhibidora de insectos de un compuesto de fórmula (I) a un lugar del insecto, al área a proteger, o directamente sobre el insecto a reprimir. Los compuestos de la invención también se pueden usar para reprimir otras plagas de invertebrados tales como ácaros y nematodos.
El "lugar" de insectos u otras plagas es un término usado aquí para referirse al medio ambiente en el que viven los insectos u otras plagas o donde están presentes sus huevos, incluyendo el aire que los rodea, los alimentos que comen u objetos con los que están en contacto. Por ejemplo, los insectos que comen, dañan o están en contacto con plantas comestibles, ornamentales, de césped o de pasto se pueden reprimir aplicando los compuestos activos a la semilla de la planta antes de la siembra, a la plántula o corte que se siembra, las hojas, tallos, frutos, granos y/o raíces, o al suelo u otro medio de cultivo antes o después de plantar el cultivo. La protección de estas plantas contra enfermedades de virus, hongos o bacterias también se puede conseguir indirectamente mediante la represión de plagas que se alimentan de savia tales como mosca blanca, saltahojas, áfidos y ácaros. Tales plantas incluyen aquellas que se crían por medio de enfoques convencionales y que se modifican genéticamente usando la biotecnología moderna para obtener resistencia a los insectos, resistencia a los herbicidas, mejora de la nutrición y/o cualquier otro rasgo beneficioso.
Se contempla que los compuestos también pueden ser útiles para proteger materiales textiles, papel, grano almacenado, semillas y otros productos alimenticios, casas y otros edificios que puedan ser ocupados por seres humanos y/o animales de compañía, granja, rancho, zoológico u otros, aplicando un compuesto activo a o cerca de tales objetos. Los animales domésticos, los edificios o los seres humanos se pueden proteger con los compuestos mediante la represión de plagas de invertebrados y/o nematodos que son parásitos o son capaces de transmitir enfermedades infecciosas. Tales plagas incluyen, por ejemplo, niguas, garrapatas, piojos, mosquitos, moscas, pulgas y dirofilaria. Las aplicaciones no agronómicas también incluyen la represión de plagas de invertebrados en los bosques, en los huertos, a lo largo de los lados de la carretera y en el lado derecho del ferrocarril.
La expresión "inhibir un insecto" se refiere a una disminución del número de insectos vivos, o una disminución del número de huevos viables de insecto. La extensión de la reducción lograda por un compuesto depende, por supuesto, de la velocidad de aplicación del compuesto, del compuesto particular usado, y de la especie de insecto diana. Se debe usar por lo menos una cantidad de inactivación. La expresión "cantidad de inactivación de insectos" se usa para describir la cantidad, que es suficiente para provocar una reducción medible en la población de insectos tratados. Generalmente se usa una cantidad en el intervalo de 1 a 1.000 ppm en peso de compuesto activo. Por ejemplo, los insectos u otras plagas que se pueden inhibir incluyen, pero no están limitados a:
Lepidoptera -Heliothis spp., Helicoverpa spp., Spodoptera spp., Mythimna unipuncta, Agrotis ipsilon, Earias spp., Euxoa auxiliar, Trichoplusia ni, Anticarsia gemmatalis, Rachiplusia nu, Plutella xylostella, Chilo spp., Scirpophaga incertulas, Sesamia inferens, Cnaphalocrocis medinalis, Ostrinia nubilalis, Cydia pomonella, Carposina niponensis, Adoxophyes orana, Archips argyrospilus, Pandemis heparana, Epinotia aporema, Eupoecilia ambiguella, Lobesia botrana, Polychrosis viteana, Pectinophora gossypiella, Pieris rapae, Phyllonorycter spp., Leucoptera malifoliella, Phyllocnisitis citrella
Coleoptera -Diabrotica spp., Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, Anthonomus grandis, Lissorhoptrus oryzophilus, Agriotes spp., Melanotus communis, Popillia japonica, Cyclocephala spp., Tribolium spp.
Homoptera -Aphis spp., Myzus persicae, Rhopalosiphum spp., Dysaphis plantaginea, Toxoptera spp., Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Sitobion avenae, Metopolophiuim dirhoduim, Schizaphis graminum, Brachycolus noxius, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Laodelphas striatellus, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aleurodes proletella, Aleurothrixus floccosus, Quadraspidiotus perniciosus, Unaspis yanonensis, Ceroplastes rubens, Aonidiella aurantii
Hemiptera -Lygus spp., Eurygaster maura, Nezara viridula, Piezodorus guildingi, Leptocorisa varicornis, Cimex lectularius, Cimex hemipterus
Thysanoptera -Frankliniella spp., Thrips spp., Scirtothrips dorsalis
Isoptera – Reticulitermes flavipes, Coptotermes formosanus, Reticulitermes virginicus, Heterotermes aureus, Reticulitermes hesperus, Coptotermes frenchii, Shedorhinotermes spp., Reticulitermes santonensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes banyulensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes hageni, Reticulitermes tibialis, Zootermopsis spp., Incisitermes spp., Marginitermes spp., Macrotermes spp., Microcerotermes spp., Microtermes spp.
Diptera -Liriomyza spp., Musca domestica, Aedes spp., Culex spp., Anopheles spp., Fannia spp., Stomoxys spp.
Hymenoptera -Iridomyrmex humilis, Solenopsis spp., Monomorium pharaonis, Atta spp., Pogonomyrmex spp., Camponotus spp., Monomorium spp., Tapinoma sessile, Tetramorium spp., Xylocapa spp., Vespula spp., Polistes spp.
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Mallophaga (piojos masticadores)
Anoplura (piojos chupadores) -Pthirus pubis, Pediculus spp.
Orthoptera (saltamontes, grillos) -Melanoplus spp., Locusta migratoria, Schistocerca gregaria, Gryllotalpidae (alacranes cebolleros).
Blattoidea (cucarachas) -Blatta orientalis, Blattella germanica, Periplaneta americana, Sipella longipalpa, Periplaneta australasiae, Periplaneta brunnea, Parcoblatta pennsylvanica, Periplaneta fuliginosa, Pycnoscelus surinamensis,
Siphonaptera -Ctenophalides spp., Pulex irritans
Acari -Tetranychus spp., Panonychus spp., Eotetranychus carpini, Phyllocoptruta oleivora, Aculus pelekassi, Brevipalpus phoenicis, Boophilus spp., Dermacentor variabilis, Rhipicephalus sanguineus, Amblyomma americanum, Ixodes spp., Notoedres cati, Sarcoptes scabiei, Dermatophagoides spp.
Nematoda -Dirofilaria immitis, Meloidogyne spp., Heterodera spp., Hoplolaimus columbus, Belonolaimus spp., Pratylenchus spp., Rotylenchus reniformis, Criconemella ornata, Ditylenchus spp., Aphelenchoides besseyi, Hirschmanniella spp.
Composiciones
Los compuestos de esta invención se aplican en forma de composiciones que son realizaciones importantes de la invención, y que comprenden un compuesto de esta invención y un vehículo inerte fitológicamente aceptable. La represión de las plagas se consigue aplicando compuestos de la invención en formas de aerosoles, tratamiento tópico, geles, revestimientos de semillas, microencapsulaciones, captación sistémica, cebos, marcas auriculares, bolos, aspersores, aerosoles fumigantes, polvos y muchos otros. Las composiciones son formulaciones sólidas o líquidas concentradas que se dispersan en agua para aplicación, o son formulaciones en polvo o granulares que se aplican sin tratamiento adicional. Las composiciones se preparan según procedimientos y fórmulas que son convencionales en la técnica química agrícola, pero que son nuevas e importantes debido a la presencia en ellas de los compuestos de esta invención. Sin embargo, se dará cierta descripción de la formulación de las composiciones para asegurar que los químicos agrícolas puedan preparar fácilmente cualquier composición deseada.
Las dispersiones en las que se aplican los compuestos son lo más a menudo suspensiones acuosas o emulsiones preparadas a partir de formulaciones concentradas de los compuestos. Tales formulaciones solubles en agua, suspendibles en agua o emulsionables son sólidos, usualmente conocidos como polvos humectables, o líquidos usualmente conocidos como concentrados emulsionables o suspensiones acuosas. Los polvos humectables, que pueden ser compactados para formar gránulos dispersables en agua, comprenden una mezcla íntima del compuesto activo, un vehículo inerte y tensioactivos. La concentración del compuesto activo es usualmente de 10% a 90% en peso. El vehículo inerte se elige generalmente de entre las arcillas de atapulgita, las arcillas de montmorillonita, las tierras de diatomeas o los silicatos purificados. Los tensioactivos efectivos, que comprenden de 0,5 por ciento a 10 por ciento del polvo humectable, se encuentran entre las ligninas sulfonadas, los naftalenosulfonatos condensados, los naftalenosulfonatos, los alquilbencenosulfonatos, los alquilsulfatos y los tensioactivos no iónicos tales como los aductos de óxido de etileno de alquilfenoles.
Los concentrados emulsionables de los compuestos comprenden una concentración conveniente de un compuesto, tal como de 50 a 500 gramos por litro de líquido, equivalente a de 10 por ciento a 50 por ciento disuelto en un vehículo inerte que es un disolvente miscible con agua o una mezcla de disolvente orgánico inmiscible en agua y emulsionantes. Los disolventes orgánicos útiles incluyen compuestos aromáticos, especialmente los xilenos, y las fracciones de petróleo, especialmente las fracciones de petróleo naftalénicas y olefínicas de alto punto de ebullición tales como nafta aromática pesada. También se pueden usar otros disolventes orgánicos, tales como los disolventes terpénicos que incluyen derivados de colofonia, cetonas alifáticas tales como ciclohexanona, y alcoholes complejos tales como 2-etoxietanol. Los emulsionantes apropiados para concentrados emulsionables se eligen de tensioactivos aniónicos y/o no iónicos convencionales, tales como los descritos anteriormente.
Las suspensiones acuosas comprenden suspensiones de compuestos de esta invención insolubles en agua, dispersados en un vehículo acuoso a una concentración en el intervalo de 5 por ciento a 50 por ciento en peso. Las suspensiones se preparan moliendo finamente el compuesto, y mezclándolo vigorosamente en un vehículo compuesto por agua y tensioactivos elegidos de los mismos tipos discutidos anteriormente. También se pueden añadir ingredientes inertes, tales como sales inorgánicas y gomas sintéticas o naturales, para aumentar la densidad y viscosidad del vehículo acuoso. A menudo es más efectivo triturar y mezclar el compuesto al mismo tiempo preparando la mezcla acuosa y homogeneizándola en un instrumento tal como un molino de arena, un molino de bolas o un homogeneizador de tipo de pistón.
Los compuestos también se pueden aplicar en forma de composiciones granulares, que son particularmente útiles para aplicaciones al suelo. Las composiciones granulares contienen normalmente de 0,5 por ciento a 10 por ciento en peso del compuesto, dispersado en un vehículo inerte que consiste totalmente o en gran parte en arcilla o en una substancia barata similar. Tales composiciones se preparan usualmente disolviendo el compuesto en un disolvente
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fluvalinato, tau-fluvalinato, furetrina, imiprotrina, metoflutrina, permetrina, biopermetrina, transpermetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piresmetrina, resmetrina, biorremetrina, cismetrina, teflutrina, teraletrina, tetrametrina, tralometrina y transflutrina; insecticidas de éter piretroide tales como etofenprox, flufenprox, halfenprox, protrifenbute y silafluofen; insecticidas de pirimidinamina tales como flufenerim y pirimidifen; insecticidas de pirrol tales como clorfenapir; insecticidas de ácido tetrónico tales como espirodiclofen, espiromesifen y espirotetramat; insecticidas de tiourea tales como diafentiuron; insecticidas de urea tales como flucofuron y sulcofuron; e insecticidas no clasificados tales como AKD-3088, closantel, crotamitón, ciflumetofen, E2Y45, EXD, fenazaflor, fenazaquin, fenoxacrim, fenpiroximato, FKI-1033, flubendiamida, HGW86, hidrametilnon, IKI-2002, isoprotiolano, malonoben, metaflumizona, metoxadiazona, nifluridida, NNI-9850, NNI-0101, pimetrozina, piridaben, piridil, Qcide, rafoxanida, rinaxipir, SYJ-159, triarateno y triazamato y cualquiera de sus combinaciones.
Algunos de los fungicidas que se pueden emplear ventajosamente en combinación con los compuestos de la presente invención incluyen: 2-(tiocianatometiltio)-benzotiazol, 2-fenilfenol, sulfato de 8-hidroxiquinolina, Ampelomyces, quisqualis, azaconazol, azoxistrobina, Bacillus subtilis, benalaxil, benomil, bentiavalicarb-isopropilo, sal de sulfonato de bencilaminobenceno-sulfonato (BABS), bicarbonatos, bifenilo, bismertiazol, bitertanol, blasticidina-S, bórax, mezcla de Burdeos, boscalid, bromuconazol, bupirimato, polisulfuro de calcio, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carpropamida, carvona, cloroneb, clorotalonil, clozolinato, Coniothyrium minitans, hidróxido de cobre, octanoato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre (tribásico), óxido cuproso, cyazofamid, ciflufenamid, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, dazomet, debacarb, etilenobis-(ditiocarbamato) de diamonio, diclofluanid, diclorofeno, diclocimet, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, ión difenzoquat, diflumetorim, dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinobuton, dinocap, difenilamina, ditianon, dodemorf, acetato de dodemorf, dodina, base libre de dodina, edifenfos, epoxiconazol, etaboxam, etoxiquina, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenoxanilo, fenpiclonil, fenpropidina, fenpropimorf, fentina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumorf, fluopicolida, fluoroimida, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanilo, flutriafol, folpet, formaldehído, fosetil, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxil, furametpir, guazatina, acetatos de guazatina, GY-81, hexaclorobenceno, hexaconazol, himexazol, imazalil, sulfato de imazalil, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, tris(albesilato) de iminoctadina, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isoprotiolano, kasugamicina, hidrocloruro de kasugamicina hidrato, cresoxim-metilo, mancobre, mancozeb, maneb, mepanipirim, mepronil, cloruro mercúrico, óxido mercúrico, cloruro mercurioso, metalaxil, mefenoxam, metalaxil-M, metam, metam-amonio, metam-potasio, metam-sodio, metconazol, metasulfocarb, yoduro de metilo, isotiocianato de metilo, metiram, metominostrobina, metrafenona, mildiomicina, micobutanil, nabam, nitrotal-isopropilo, nuarimol, octilinona, ofurace, ácido oleico (ácidos grasos), orisastrobina, oxadixil, oxina-cobre, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicuron, pentaclorofenol, laurato de pentaclorofenilo, pentiopirad, acetato de fenilmercurio, ácido fosfónico, ftalida, picoxistrobina, polioxina B, polioxinas, polioxorim, bicarbonato de potasio, sulfato de hidroxiquinolina y potasio, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, hidrocloruro de propamocarb, propiconazol, propineb, proquinazid, protioconazol, piraclostrobina, pirazofos, piributicarb, pirifenox, pirimetanil, piroquilon, quinoclamina, quinoxifén, quintoceno, extracto de Reynoutria sachalinensis, siltiofam, simeconazol, 2-fenilfenóxido de sodio, bicarbonato de sodio, pentaclorofenóxido de sodio, espiroxamina, azufre, SYP-Z071, aceites de alquitrán, tebuconazol, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiram, tiadinilo, tolclofos-metilo, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, triazóxido, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina, vinclozolina, zineb, ziram, zoxamida, Candida oleophila, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantean, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N-(3,5diclorofenil)-2-(metoximetil)-succinimida, 1,2-dicloropropano, 1,3-dicloro-1,1,3,3-tetrafluoroacetona hidrato, 1-cloro2,4-dinitronaftaleno, 1-cloro-2-nitropropano, 2-(2-heptadecil-2-imidazolin-1-il)etanol, 1,1,4,4-tetraóxido de 2,3-dihidro5-fenil-1,4-ditioína, acetato de 2-metoxietilmercurio, cloruro de 2-metoxietilmercurio, silicato de 2-metoxietilmercurio, 3-(4-clorofenil)-5-metilrodanina, tiocianato de 4-(2-nitroprop-1-enil)fenilo, ampropilfos, anilazina, azitiram, polisulfuro de bario, Bayer 32394, benodanil, benquinox, bentaluron, benzamacril; benzamacril-isobutilo, benzamorf, binapacril, sulfato de bis(metilmercurio), óxido de bis(tributilestaño), butiobato, sulfato cromato de cinc, cobre, calcio y cadmio, carbamorf, CECA, clobentiazona, cloraniformetan, clorfenazol, clorquinox, climbazol, bis-(3-fenilsalicilato) de cobre, cromato de cobre y cinc, cufraneb, sulfato de hidrazinio y cúprico, cuprobam, ciclafuramid, cipendazol, ciprofuram, decafentin, diclona, diclozolina, diclobutrazol, dimetirimol, dinocton, dinosulfon, dinoterbon, dipiritiona, ditalimfos, dodicin, drazoxolon, EBP, ESBP, etaconazol, etem, etirim, fenaminosulf, fenapanil, fenitropan, fluotrimazol, furcarbanil, furconazol, furconazol-cis, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofulvin, halacrinato, Hercules 3944, hexiltiofos, ICIA0858, isopamfos, isovalediona, mebenil, mecarbinzid, metazoxolon, metfuroxam, diciandiamida de metilmercurio, metsulfovax, milneb, anhídrido mucoclórico, miclozolin, N-3,5-diclorofenilsuccinimida, N-3nitrofenilitaconimida, natamicina, N-etilmercurio-4-toluenosulfonanilida, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel, OCH, dimetilditiocarbamato de fenilmercurio, nitrato de fenilmercurio, fosdifen, protiocarb; hidrocloruro de protiocarb, piracarbolid, piridinitril, piroxiclor, piroxifur, quinacetol; sulfato de quinacetol, quinazamida, quinconazol, rabenzazol, salicilanilida, SSF-109, sultropen, tecoram, tiadifluor, ticiofen, tioclorfenfim, tiofanato, tioquinox, tioximid, triamifos, triarimol, triazbutil, triclamida, urbacid, XRD-563 y zarilamid y cualquiera de sus combinaciones.
Algunos de los herbicidas que se pueden emplear en conjunción con los compuestos de la presente invención incluyen: herbicidas de amida tales como alidocloro, beflubutamid, benzadox, benzipram, bromobutida, cafenstrol, CDEA, clortiamid, ciprazol, dimetenamid, dimetenamid-P, difenamid, epronaz, etnipromid, fentrazamida, flupoxam, fomesafen, halosafén, isocarbamid, isoxaben, napropamida, naptalam, petoxamid, propizamida, quinonamid y
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tebutam; herbicidas de anilida tales como cloranocril, cisanilida, clomeprop, cipromid, diflufenican, etobenzanid, fenasulam, flufenacet, flufenican, mefenacet, mefluidida, metamifop, monalida, naproanilida, pentanoclor, picolinafen y propanil; herbicidas de arilalanina tales como benzoilprop, flamprop y flamprop-M; herbicidas de cloroacetanilida tales como acetoclor, alaclor, butaclor, butenaclor, delaclor, dietatil, dimetaclor, metazaclor, metolaclor, S-metolaclor, pretilaclor, propaclor, propisoclor, prinaclor, terbuclor, tenilclor y xilaclor; herbicidas de sulfonanilida tales como benzofluor, perfluidona, pirimisulfan y profluazol; herbicidas de sulfonamida tales como asulam, carbasulam, fenasulam y orizalin; herbicidas antibióticos tales como bilanafos; herbicidas de ácido benzoico tales como cloramben, dicamba, 2,3,6-TBA y tricamba; herbicidas de ácido pirimidiniloxibenzoico tales como bispiribac y piriminobac; herbicidas de ácido pirimidiniltiobenzoico tales como piritiobac; herbicidas de ácido ftálico tales como clortal; herbicidas de ácido picolínico tales como aminopiralid, clopiralid y picloram; herbicidas de ácido quinolinacarboxílico tales como quinclorac y quinmerac; herbicidas de arsénico tales como ácido cacodílico, CMA, DSMA, hexaflurato, MAA, MAMA, MSMA, arsenito de potasio y arsenito de sodio; herbicidas de benzoilciclohexanodiona tales como mesotriona, sulcotriona, tefuriltriona y tembotriona; herbicidas de alquilsulfonato de benzofuranilo tales como benfuresato y etofumesato; herbicidas de carbamato tales como asulam, carboxazol, clorprocarb, diclormato, fenasulam, carbutilato y terbucarb; herbicidas de carbanilato tales como barban, BCPC, carbasulam, carbetamida, CEPC, clorbufam, clorprofam, CPPC, desmedifam, fenisofam, fenmedifam, fenmedifametilo, profam y swep; herbicidas de oxima de ciclohexeno tales como aloxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim y tralcoxidim; herbicidas de ciclopropilisoxazol tales como isoxaclortol e isoxaflutol; herbicidas de dicarboximida tales como benzfendizona, cinidón-etilo, flumezin, flumiclorac, flumioxazin y flumipropin; herbicidas de dinitroanilina tales como benfluralin, butralin, dinitramina, etalfluralin, flucloralin, isopropalin, metalpropalin, nitralin, orizalin, pendimetalin, prodiamina, profluralin y trifluralin; herbicidas de dinitrofenol tales como dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, DNOC, etinofen y medinoterb; herbicidas de éter difenílico tales como etoxifeno; insecticidas de éter nitrofenílico tales como acifluorfen, aclonifen, bifenox, clometoxifen, clornitrofen, etnipromid, fluorodifen, fluoroglucofen, fluoronitrofen, fomesafén, furiloxifen, halosafén, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen y oxifluorfen; herbicidas de ditiocarbamato tales como dazomet y metam; herbicidas alifáticos halogenados tales como alorac, cloropón, dalapón, flupropanato, hexacloroacetona, yodometano, bromuro de metilo, ácido monocloroacético, SMA y TCA; herbicidas de imidazolinona tales como imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin e imazetapir; herbicidas inorgánicos tales como sulfamato de amonio, bórax, clorato de calcio, sulfato de cobre, sulfato ferroso, azida de potasio, cianato de potasio, azida de sodio, clorato de sodio y ácido sulfúrico; herbicidas de nitrilo tales como bromobonil, bromoxinil, cloroxinil, diclobenil, yodobonil, ioxinil y piraclonil; herbicidas organofosforados tales como amiprofos-metilo, anilofos, bensulida, bilanafos, butamifos, 2,4-DEP, DMPA, EBEP, fosamina, glufosinato, glifosato y piperofos; herbicidas de fenoxi tales como bromofenoxim, clomeprop, 2,4-DEB, 2,4-DEP, difenopenten, disul, erbon, etnipromid, fenteracol y trifopsima; herbicidas fenoxiacéticos tales como 4-CPA, 2,4-D, 3,4-DA, MCPA, MCPA-tioetilo y 2,4,5-T; herbicidas fenoxibutíricos tales como 4-CPB, 2,4-DB, 3,4-DB, MCPB y 2,4,5-TB; herbicidas fenoxipropiónicos tales como cloprop, 4-CPP, diclorprop, diclorprop-P, 3,4-DP, fenoprop, mecoprop y mecoprop-P; herbicidas ariloxifenoxipropiónicos tales como clorazifop, clodinafop, clofop, cihalofop, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fentiaprop, fluazifop, fluazifop-P, haloxifop, haloxifop-P, isoxapirifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P y trifop; herbicidas de fenilendiamina tales como dinitramina y prodiamina; herbicidas de pirazolilo tales como benzofenap, pirazolinato, pirasulfotol, pirazoxifen, piroxasulfona y topramezona; herbicidas de pirazolilfenilo tales como fluazolato y piraflufen; herbicidas de piridazina tales como credacina, piridafol y piridato; herbicidas de piridazinona tales como brompirazon, cloridazon, dimidazon, flufenpir, metflurazon, norflurazon, oxapirazon y pidanon; herbicidas de piridina tales como aminopiralid, cliodinato, clopiralid, ditiopir, fluoroxipir, haloxidina, picloram, picolinafen, piriclor, tiazopir y triclopir; herbicidas de pirimidinadiamina tales como iprimidam y tioclorim; herbicidas de amonio cuaternario tales como ciperquat, dietamquat, difenzoquat, diquat, morfamquat y paraquat; herbicidas de tiocarbamato tales como butilato, cicloato, dialato, EPTC, esprocarb, etiolato, isopolinato, metiobencarb, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, piributicarb, sulfalato, tiobencarb, tiocarbazil, trialato y vernolato; herbicidas de tiocarbonato tales como dimexano, EXD y proxano; herbicidas de tiourea tales como metiuron; herbicidas de triazina tales como dipropetrin, triaziflam y trihidroxitriazina; herbicidas de clorotriazina tales como atrazina, clorazina, cianazina, ciprazina, eglinazina, ipazina, mesoprazina, prociazina, proglinazina, propazina, sebutilazina, simazina, terbutilazina y trietazina; herbicidas de metoxitriazina tales como atraton, metometon, prometon, secbumeton, simeton y terbumeton; herbicidas de metiltiotriazina tales como ametrin, aziprotrina, cianatrin, desmetrin, dimetametrin, metoprotrina, prometrin, simetrin y terbutrin; herbicidas de triazinona tales como ametridiona, amibuzin, hexazinona, isometiozin, metamitron y metribuzin; herbicidas de triazol tales como amitrol, cafenstrol, epronaz y flupoxam; herbicidas de triazolona tales como amicarbazona, bencarbazona, carfentrazona, flucarbazona, propoxicarbazona, sulfentrazona y tienocarbazona-metilo; herbicidas de triazolopirimidina tales como cloransulam, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam, penoxsulam y piroxsulam; herbicidas de uracilo tales como butafenacil, bromacil, flupropacil, isocil, lenacil y terbacil; 3-feniluracilos; herbicidas de urea tales como benztiazuron, cumiluron, cicluron, dicloralurea, diflufenzopir, isonoruron, isouron, metabenztiazuron, monisouron y noruron; herbicidas de fenilurea tales como anisuron, buturon, clorbromuron, cloreturon, clorotoluron, cloroxuron, daimuron, difenoxuron, dimefuron, diuron, fenuron, fluometuron, fluotiuron, isoproturon, linuron, metiuron, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, parafluron, fenobenzuron, siduron, tetrafluoron y tidiazuron; herbicidas de pirimidinilsulfonilurea tales como amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, clorimuron, ciclosulfamuron, etoxisulfuron, flazasulfuron, flucetosulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, mesosulfuron, nicosulfuron, ortosulfamuron, oxasulfuron, primisulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron y trifloxisulfuron; herbicidas de triazinilsulfonilurea tales como clorsulfuron, cinosulfuron, etametsulfuron, yodosulfuron,
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