ES2630402T3 - Preparación de sustancias que absorben UV a escala nanométrica UV - Google Patents
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Abstract
Un método para preparar una composición que comprende una sustancia orgánica insoluble micronizada que absorbe UV, el cual comprende la molienda de la sustancia orgánica insoluble que absorbe UV, en forma de partícula gruesa, en un aparato de molienda que comprende esferas de molienda de óxido de zirconio estabilizadas con itrio, en presencia de alquil poliglucósido que tiene la fórmula CnH2n+1O(C6H10O5)xH, en la cual n es un entero que varía de 8 a 16 y x es el nivel promedio de polimerización del fragmento de glucósido (C6H10O5) y varía de 1.4 a 1.6, o un éster del mismo y en presencia de un agente antiespumante como agente auxiliar de dispersión.
Description
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DESCRIPCION
Preparacion de sustancias que absorben UV a escala nanometrica UV
La presente invencion se relaciona con un metodo para nuevas formulaciones de sustancias que absorben UV y con su uso en composiciones de protector solar las cuales, a su vez, son utiles en particular para la proteccion de la piel humana.
Se ha sabido desde hace tiempo que la prolongada exposicion a la radiacion UV que alcanza la superficie de la tierra, puede conducir a la formacion de eritemas o dermatosis ligera, as! como a una elevada incidencia de canceres de piel o envejecimiento acelerado de la piel.
Se han propuesto diferentes formulaciones protectoras contra el sol, que incluyen un material del que se pretende contrarreste la radiacion UV, inhibiendo de ese modo dichos efectos indeseados en la piel.
Se ha propuesto un gran numero de compuestos para uso como protectores UV en formulaciones solares protectoras, especialmente sustancias organicas solubles que absorben UV y compuestos inorganicos insolubles micronizados, en particular oxido de zinc y dioxido de titanio.
El elevado peso especlfico de compuestos inorganicos insolubles, tales como oxido de zinc y dioxido de titanio conduce a una estabilidad reducida de las formulaciones que los contienen. Ademas, se ha reclamado que tales compuestos inorganicos generan radicales toxicos bajo la influencia de la luz ("Redox Mechanisms in Heterogeneous Photocatalysis", Serpone et al, Electrochemistry in Colloids and Dispersions, editores Mackay y Texter, VCH Publishers Inc., Nueva York 1992).
El documento US 2004/0191191 A1 se relaciona con el uso de derivados simetricos especlficos de triazina para la proteccion de cabello y piel contra la radiacion UV. Las sustancias organicas que absorben UV pueden ser micronizadas mediante molienda con esferas de silicato de zirconio.
El documento WO 97/03643 describe un metodo para producir una composicion adecuada para uso en composiciones cosmeticas o farmaceuticas, que comprende una sustancia organica micronizada insoluble que absorbe UV, cuyo metodo comprende la molienda de la sustancia organica insoluble que absorbe UV, en forma de partlculas gruesas, en un aparato de molienda, en la presencia de 1 a 50% en peso de un alquil poliglucosido que tiene la formula CnH2n+1O(C6H10O5)xH, en la cual n es un entero que varla de 8 a 16 y x es el promedio de nivel de polimerizacion del fragmento glucosido (C6H10O5) y varla de 1.4 a 1.6, o un ester de ellos. La sustancia organica que absorbe UV es micronizada mediante molienda con esferas de silicato de zirconio.
El documento WO 00/72830 describe un metodo para la preparacion de una composicion para la liberacion sostenida de un agente labil, que comprende los pasos de:
a) formacion de una suspension que comprende el agente labil disperso en una solucion de pollmero que comprende por lo menos un pollmero biocompatible y por lo menos un solvente de pollmero;
b) molienda humeda de la suspension para alcanzar partlculas submicronicas del agente labil; y
c) eliminacion del solvente de pollmero de ese modo formando una matriz solida de pollmero/agente labil.
El documento WO 02/076420 describe partlculas de bicarbonato de metal alcalino sustancialmente esfericas, que tienen una mediana de tamano de partlcula desde aproximadamente 0.2 hasta menos de 1.0 pm y un area superficial desde aproximadamente 120 hasta aproximadamente 140 cm3/g.
Cuando son usadas en formulaciones de proteccion solar, las sustancias insolubles organicas micronizadas que absorben UV, suministran excelente proteccion contra UV y tienen una elevada calificacion SPF. Ademas, las sustancias organicas insolubles micronizadas que absorben UV no muestran tendencia bajo la influencia de la luz a generar radicales que podrlan danar o provocar sensibilidad en la piel humana.
El tamano de partlcula de las sustancias organicas micronizadas que absorben UV es un parametro crltico. Los compuestos organicos micronizados son sustancias que absorben de manera efectiva UV en la escala nanometrica que es < 120 nm. Con las tecnologlas convencionales de molienda usando esferas de molienda de ceramica SAZ, pueden alcanzarse estos pequenos tamanos de partlcula solamente con un elevado aporte de energla que usualmente es mayor a 5 kWh/kg, partiendo de una dispersion acuosa que comprende la sustancia organica micronizada que absorbe UV.
De manera sorprendente se ha hallado que pueden obtenerse sustancias organicas micronizadas que absorben UV en la escala nanometrica < 120 nm, con un aporte moderado de energla, mediante un metodo de molienda que usa esferas de oxido de zirconio con estabilizadas con itrio.
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Por ello, la presente invention se relaciona con un metodo de preparation de una composition que comprende una sustancia organica insoluble micronizada que absorbe UV, el cual comprende la molienda de la sustancia organica insoluble que absorbe UV, en forma de particula gruesa, en un aparato de molienda que comprende esferas de molienda de oxido de zirconio estabilizadas con itrio en la presencia de un agente antiespumante como agente auxiliar de dispersion.
Preferiblemente la sustancia organica insoluble micronizada que absorbe UV es seleccionada de entre los compuestos de la formula
en la que
A es un radical de la formula
Ri y R5 independientemente uno de otro son hidrogeno; alquilo Ci-Cis; o arilo C6-C12; R2, R3 y R4 independientemente uno de otro son hidrogeno; o un radical de la formula
en la que por lo menos uno de los radicales R2, R3 y R4 es un radical de la formula (1 c);
R6, R7, Rs, R9 y R10 independientemente uno de otro son hidrogeno; hidroxi; halogeno; alquilo C1-C18; alcoxi C1-C18; arilo C6-C12; bifenililo; ariloxi C6-C12; alquiltio C1-C18; carboxi; -COOM; alquilcarboxil C1-C18; aminocarbonilo; o mono- o dialquilamino C1-C18; acilamino C1-C10; -COOH;
M es un ion metalico alcalino;
x es 1 o 2; y
y es un numero de 2 a 10.
Mas preferiblemente la sustancia insoluble que absorbe UV es seleccionada de los compuestos de la formula
en la que
R1, R5, R6, R7 y Rs estan definidos como en la formula (1), y preferiblemente R1 y R5 son hidrogeno.
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Preferiblemente en la formulas (1) y (2) R6 y Rs son hidrogeno; y
R7 es hidrogeno; hidroxi; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; -COOM; -COOH; o COOR10;
M es un ion de metal alcalino; y R10 es alquilo C1-C5.
En el metodo de la presente invencion se prefieren el maximo los compuestos de la formula
Ademas, la sustancia insoluble micronizada que absorbe UV usada en la presente invencion es seleccionada de los compuestos de la formula
en la que
T1 es alquilo C1-C18, el cual opcionalmente esta sustituido por fenilo; y mas preferiblemente alquil C-i-Cs. Se prefieren al maximo las sustancias micronizadas que absorben UV de la formula
Ademas, la sustancia insoluble micronizada que absorbe UV usada en la presente invencion es seleccionada de los compuestos de la formula
en la que
R11 y R12 independientemente uno de otro son alquilo C1-C20; alquenilo C2-C20; cicloalquilo C3-C10; cicloalquenilo C3- C10; o R11 y R12 junto con el atomo de nitrogeno que une, forman un anillo heteroclclico de 5 o 6 miembros;
N1 es un numero de 1 a 4;
cuando m = 1,
R13 es un radical heteroclclico saturado o insaturado; hidroxialquilo C1-C5; ciclohexilo opcionalmente sustituido con
uno o mas alquil C1-C5; fenilo opcionalmente sustituido con un radical heterocfclico radical, aminocarbonilo o alquilcarboxi C1-C5;
cuando m es 2,
R13 es un radical alquileno, cicloalquileno, alquenileno o fenileno el cual esta opcionalmente sustituido por un grupo 5 carbonilo o carboxi; un radical de la formula *-CH2-CeC-CH2-* o R13 junto con A2 forma un radical bivalente de la formula
en la que
n2 es un numero de 1 a 3;
10 cuando m es 3,
R13 es un radical alcanotriilo; cuando m es 4,
R13 es un radical alcanotetrailo;
A2 es -O-; o-N(R15)-; y
15 R15 es hidrogeno; alquil C1-C5; o hidroxialquilo C1-C5.
En el metodo de la presente invention se prefiere al maximo la sustancia insoluble micronizada que absorbe UV de la formula
Alquilo C1-C20 denota un grupo alquilo lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, tal como por ejemplo metilo, 20 etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, n-hexilo, ciclohexilo, n-decilo, n-dodecilo, n-octadecilo, eicosilo, metoxietilo, etoxipropilo, 2-etilhexilo, hidroxietilo, cloropropilo, N,N-dietilaminopropilo, cianoetilo, fenetilo, bencilo, p-tert- butilfenetilo, p-tert-octilfenoxi-etilo, 3-(2,4-di-tert-amilfenoxi)-propilo, etoxicarbonilmetil-2-(2-hidroxietoxi)etilo o 2- furiletilo.
Alquenilo C2-C20 es por ejemplo alilo, metalilo, isopropenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, isobutenilo, n-penta-2,4-dienilo, 25 3-metil-but-2-enilo, n-oct-2-enilo, n-dodec-2-enilo, iso-dodecenilo, n-dodec-2-enilo o n-octadec-4-enilo.
Cicloalquilo C3-C10 es por ejemplo ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclononilo o ciclodecilo y preferiblemente ciclohexilo. Estos radicales pueden estar sustituidos, por ejemplo por uno o mas radicales alquilo C1-C4 iguales o diferentes, preferiblemente por metilo, y/o hidroxi. Si los radicales cicloalquilo estan sustituidos por uno o mas radicales, ellos estan sustituidos preferiblemente uno, dos o cuatro, preferiblemente por 30 uno o dos radicales iguales.
Cicloalquenilo C3-C10 es por ejemplo ciclopropenilo, ciclobutenilo, ciclopentenilo, cicloheptenilo, cicloocentilo, ciclononanilo o ciclodecenilo y preferiblemente ciclohexenilo. Estos radicales pueden estar sustituidos con uno o mas radicales alquilo C1-C4 iguales o diferentes, preferiblemente con metilo, y/o hidroxi. Si los radicales cicloalquenilo estan sustituidos con uno o mas radicales, ellos estan sustituidos preferiblemente con uno, dos, tres o 35 cuatro, preferiblemente con uno o dos radicales iguales o diferentes.
Los grupos alquilo C1-C5 sustituidos con hidroxilo son por ejemplo hidroximetilo, hidroxietilo, hidroxipropilo, hidroxibutilo o hidroxipentilo.
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Un radical alquileno es preferiblemente un radical alquileno C1-C12, como por ejemplo metileno, etileno, propileno, butileno, hexileno u octileno.
Opcionalmente los radicales alquileno pueden estar sustituidos con uno o mas radicales alquilo C1-C5.
Si R1 y R2 son radicales heteroclclicos, estos comprenden uno, dos, tres o cuatro heteroatomos de anillo, iguales o diferentes. Se da especial preferencia a los heterociclos que contienen uno, dos o tres, especialmente uno o dos, heteroatomos identicos o diferentes. Los heterociclos pueden ser mono- o policlclicos, por ejemplo mono-, bi- o triclclicos. Preferiblemente son mono- o biclclicos, especialmente monoclclicos. Los anillos contienen preferiblemente 5, 6 o 7 miembros de anillo. Son ejemplos de sistemas heteroclclicos monoclclicos y biclclicos de los cuales pueden derivarse radicales que ocurren en los compuestos de la formula (1) o (2), por ejemplo, pirroles, furano, tiofeno, imidazoles, pirazoles, 1,2,3-triazoles, 1,2,4-triazoles, piridina, piridazina, pirimidina, pirazina, pirano, tiopirano, 1,4-dioxano, 1,2-oxazina, 1,3-oxazina, 1,4-oxazina, indoles, benzotiofenos, benzofurano, pirrolidina, piperidina, piperazina, morfolina y tiomorfolina.
Las esferas de molienda de oxido de zirconio estabilizadas con itrio usadas en la presente invencion son un producto altamente esferico, de alta densidad que esta destinado a molinos horizontales. Su densidad (> 6 g/cc) las habilita para bases de molino de alta viscosidad.
Ademas, las esferas para molienda de oxido de zirconio estabilizadas con itrio no se oxidan ("hollln") en presencia de dispersiones acuosas. Como resultado, ofrecen las ventajas de la densidad del medio metalico sin oxidacion.
Las esferas para molienda de oxido de zirconio estabilizadas con itrio tlpicas tienen las siguientes propiedades:
Composicion qulmica 95% ZrO2, 5% Y2O3
Densidad especlfica: 6.0g/cm3
Resistencia a la flexion: 1200MPa
Dureza (Hv10): 1250
Modulo de elasticidad: 210GPa
Tenacidad de fractura: 6.0MPam0
Los compuestos organicos ligeramente solubles que se usan en la presente invencion estan presentes en el estado micronizado y son preparados preferiblemente mediante procesos de molienda en humedo.
Un aparato de molienda para la preparacion de los compuestos organicos micronizados ligeramente solubles que puede ser usado es por ejemplo, un molino de chorro, molino de bolas, molino vibratorio o molino de martillos, preferiblemente un molino de mezcla de alta velocidad. Incluso los molinos mas preferibles son modernos molino de bolas; son fabricantes de estos tipos de molino, por ejemplo, Netzsch (molino LMZ), Drais (DCP-Viscoflow o Cosmo), Buhler AG (molinos centrlfugos) o Bachhofer.
Las sustancias organicas insolubles que absorben UV usadas en la presente invencion son micronizadas preferiblemente en la presencia de un alquil poliglucosido. Ademas, tales formulaciones no forman aglomerados y permanecen en una forma dispersa y no se decantan facilmente.
La molienda de los compuestos organicos ligeramente solubles usados en la presente invencion es llevada a cabo preferiblemente con un agente antiespumante como auxiliar de molienda.
Al agente antiespumante es seleccionado preferiblemente de entre aceites vehlculo, aceites de silicona e inhibidores de espuma de silicona, sllice hidrofoba, derivados hidrofobos de grasa y ceras, pollmeros insolubles en agua, componentes anfifllicos, emulsificantes y agentes de acoplamiento.
Los aceites vehlculo son aceites minerales insolubles en agua paraflnicos y naftenicos, junto con aceites vegetales tales como aceite de resina, aceite de ricino, aceite de soja o aceite de manl. Los agentes utiles incluyen residuos de la slntesis oxo de alcohol, alquilbencenos, y aceites ordinarios de la carbonizacion a baja temperatura de lignito u otros materiales bituminosos.
Los aceites de silicona mas importantes son los polidimetilsiloxanos, en los cuales dos extremos de cadena estan saturados con grupos trimetilsililo. El numero de unidades siloxano representa tlpicamente intervalos de 2 a 2000.
Los agentes antiespumantes son suministrados en forma de dispersiones anhidras de sllice pirogena o hidrofoba en aceite de silicona. Tales mezclas son aceitosas y turbias. En algunos casos tienen la consistencia de una pasta,
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pero los inhibidores de espuma usados mas comunmente para sistemas acuosos son emulsiones al 5 - 50 %.
Otros ejemplos de agentes antiespumantes que pueden ser usados en la presente invencion son sllice hidrofoba. Se han perfeccionado varios metodos para la preparacion de sllice hidrofoba. Los mas importantes son atomizacion de la sllice con aceite de silicona y atemperacion a 250 - 350°C, tratamiento con vapores de haluros de organosilicio en un autoclave, y dispersion de la sllice en un aceites de silicona a temperatura elevada y recuperacion del solido mediante centrifugacion.
Los derivados hidrofobos de grasas y ceras incluyen los siguientes materiales:
- esteres de acidos grasos de alcoholes monofuncionales y polifuncionales;
- amidas y sulfonamidas de acidos grasos;
- ceras paraflnicas de hidrocarburos, ozoquerita, y cera montana;
- mono-, di-, y triesteres de acido fosforico de alcoholes grasos de cadena corta y cadena larga;
- alcoholes grasos naturales o sinteticos de cadena corta y cadena larga;
- jabones insolubles en agua de acidos grasos de cadena larga, incluyendo estearato de aluminio, estearato de calcio, y behenato de calcio;
- alcoholes grasos perfluorados.
Son ejemplos de pollmeros insolubles en agua resinas de alquilo modificadas con acido graso, de baja masa molecular; novolacs de baja masa molecular; copollmeros de acetato de vinilo y diesteres de acido maleico de cadena larga y acido fumarico; y pollmeros de metilmetacrilato vinilpirrolidona. Otros materiales polimericos relevantes incluyen poli (propilen glicoles) y productos de adicion de alta masa molecular de oxido de propileno sobre glicerina, trimetilpropano, pentaeritritol, trietanolamina, dipentaeritritol o poliglicerol, productos de adicion de oxido de butileno o a-epoxidos de cadena larga con alcoholes polivalentes.
Los compuestos anfifllicos incluyen componentes antiespumantes con solubilidad variable en agua cuyos efectos inhibidores de la espuma son debidos a una variedad de mecanismos. Ejemplos incluyen oleato de sodio y los jabones de acido graso endurecido de pescado usados como reguladores de espuma en detergentes, tensioactivos no ionicos como alcoholes pobremente etoxilados, acidos grasos, acidos de rosina, aminas grasas y derivados de alquil-fenol con valores de HLB (balance hidrofllico-lipofllico) < 10. Otros ejemplos son tensioactivos de silicona. Estos son aceites de silicona a los cuales se han unido qulmicamente grupos polieter.
Son ejemplos de emulsificantes los esteres etoxilados de sorbitano.
Son ejemplos de agentes de acoplamiento los glicoles, alcoholes de baja masa molecular u otros ingredientes conocidos como agentes de solubilidad tales como naftalenosulfonato o p-toluenosulfonato.
Los agentes antiespumantes son usados en cantidades desde 0.01 a 10, preferiblemente de 0.01 a 1 % en peso, con base en la dispersion de sustancia micronizada que absorbe UV.
Preferiblemente, la sustancia organica insoluble micronizada que absorbe UV, producida de acuerdo con el metodo de la presente invencion tiene un promedio de tamano de partlcula en el intervalo de 0.01 a 2, mas preferiblemente de 0.02 a 1.5, en especial de 0.05 a 1.0p.
Con maxima preferencia, el promedio de tamano de partlcula esta en el intervalo de 0.01 a 2.0p.
Los compuestos de la formula (1) preparados de acuerdo con el metodo de acuerdo con la presente invencion son particularmente adecuados como filtros UV, es decir para proteger materiales organicos sensibles a la luz ultravioleta, en particular la piel y el cabello de humanos y animales, de los efectos daninos de la radiacion UV. Por ello estos compuestos son adecuados como protectores solares en preparaciones cosmeticas, farmaceuticas y de medicina veterinaria.
Las formulaciones cosmeticas o composiciones farmaceuticas de acuerdo con la presente invencion pueden contener adicionalmente uno o mas de un filtro convencional UV adicional, segun se lista en la tabla 1 a continuacion:
- Tabla 1: sustancias filtro UV adecuadas y adyuvantes que pueden ser usados adicionalmente con las sustancias que absorben UV de acuerdo con la presente invencion
- No.
- Nombre qulmico No. CAS
- 1
- (+/-)-1,7,7-trimetil-3-[(4-metilfenil)metilen]biciclo-[2.2.1]heptan-2-ona; p-metil benciliden alcanfor 36861-47-9
- 2
- 1,7,7-trimetil-3-(fenilmetilen)biciclo[2.2.1]heptan-2-ona; benciliden alcanfor 15087-24-8
- 3
- (2-hidroxi-4-metoxifenil)(4-metilfenil)metanona 1641-17-4
- 4
- 2,4-dihidroxibenzofenona 131-56-6
- 5
- 2,2',4,4'-tetrahidroxibenzofenona 131-55-5
- 6
- 2-hidroxi-4-metoxi benzofenona; 131-57-7
- 7
- Acido 2-hidroxi-4-metoxi benzofenona-5-sulfonico 4065-45-6
- 8
- 2,2'-dihidroxi-4,4'-dimetoxibenzofenona 131-54-4
- 9
- 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona 131-53-3
- 10
- Acido alfa-(2-oxoborn-3-iliden)tolueno-4-sulfonico y sus sales (Mexoryl SL) 56039-58-8
- 11
- 1-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]-3-(4-metoxifenil)propano-1,3-diona (Avobenzona) 70356-09-1
- 12
- Sulfato de metil N,N,N-trimetil-4-[(4,7,7-trimetil-3-oxobiciclo[2,2,1]hept-2- iliden)metil]anilinio (Mexoryl SO) 52793-97-2
- 22
- Homosalato de 3,3,5-trimetil ciclohexil-2-hidroxi benzoato; 118-56-9
- 23
- Isopentil p-metoxicinamato; isoamil metoxi cinamato 71617-10-2
- 27
- Mentil-o-aminobenzoato 134-09-8
- 28
- Mentil salicilato 89-46-3
- 29
- 2-etilhexil 2-ciano,3,3-difenilacrilato; octocrileno 6197-30-4
- 30
- 2- etilhexil 4-(dimetilamino)benzoato 21245-02-3
- 31
- 2- etilhexil 4- metoxicinamato; octil metoxi cinamato 5466-77-3
- 32
- 2- etilhexil salicilato 118-60-5
- 33
- 4,4',4"-(1,3,5-triazin-2,4,6-triiltriimino)tris-,tris(2-etilhexil)ester de acido benzoico; 2,4,6- trianilino-(p-carbo-2'-etilhexil-1 '-oxi)-1,3,5-triazina (Octil Triazona) 88122-99-0
- 34
- 4- acido aminobenzoico 150-13-0
- 35
- 4-amino, etil ester de acido benzoico, pollmero con oxirano 113010-52-9
- 38
- Acido 2- fenil-1 H- bencimidazol- 5- sulfonico; acido fenilbencimidazolsulfonico 27503-81-7
- 39
- N-[[4-[(4,7,7-trimetil-3-oxobiciclo[2.2.1]hept-2- iliden)metil]fenil]metil]- 2-propenamida, homopollmero 147897-12-9
- 40
- Trietanolamina salicilato 2174-16-5
- 41
- 3, 3'-(1,4-fenilenodimetilen)bis[acido 7, 7-dimetil-2-oxo-biciclo[2.2.1]heptano-1 metanosulfonico] (Cibafast H) 90457-82-2
- 42
- Dioxido de titanio (tamano de partlcula primaria 10 - 50 nm) por ejemplo T805 o Eusolex T-AVO, Eusolex T-2000, dioxido de titanio VT 817 13463-67-7
- 44
- Oxido de zinc (tamano de partlcula primaria 20-100 nm) por ejemplo oxido de zinc NDM, oxido de zinc ZCote HP1, Nanox oxido de zinc 1314-13-2
- 45
- 2,2'-metilen-bis-[6-(2H-benzotriazol-2-il)-4-(1,1,3,3- tetrametilbutil)-fenol](Tinosorb M) 103597-45-1
- Tabla 1: sustancias filtro UV adecuadas y adyuvantes que pueden ser usados adicionalmente con las sustancias que absorben UV de acuerdo con la presente invencion
- No.
- Nombre qulmico No. CAS
- 46
- 2,4-bis{[4-(2-etilhexiloxi)-2-hidroxi]-fenil}-6-(4-metoxifenil)-(1,3,5)-triazina (Tinosorb S) 187393-00-6
- 47
- Acido 1 H-bencimidazol-4,6-disulfonico, 2,2'-(1,4-fenilen)bis-, sal de disodio 180898-37-7
- 48
- 4,4'-[[6-[[4-[[(1,1-dimetiletil)amino]carbonil]-fenil]amino]1,3,5-triazina-2,4- diil]diimino]bis-, bis(2-etilhexil)-ester de acido benzoico; dietilhexil butamido triazona (Uvasorb HEB) 154702-15-5
- 49
- Fenol, 2-(2H-benzotriazol-2-il)-4-metil-6-[2-metil-3-[1,3,3,3-tetrametil-1- [(trimetilsilil)oxi]disiloxanil]propil]-; drometrizole trisiloxano (Mexoryl XL) 155633-54-8
- 50
- Dimeticodietilbenzalmalonato; Polysilicona 15 (Parsol SLX) 207574-74-1
- 51
- Acido bencenosulfonico, 3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxi-5-(1-metilpropil)-, sal de monosodio (Tinogard HS) 92484-48-5
- 52
- 2-[4-(dietilamino)-2-hidroxibenzoil]-, hexil ester de acido benzoico, (Uvinul A Plus) 302776-68-7
- 53
- N-[3-[[4-(dimetilamino)benzoil]amino]propil]-N,N-dimetil-1-dodecanaminio, sal con acido 4- metilbencenosulfonico (1:1) (Escalol HP610) 156679-41-3
- 54
- Cloruro de N,N,N-trimetil-3-[(1-oxo-3-fenil-2-propenil)-amino]-1propanaminio 177190-98-6
- 55
- Acido 1 H-bencimidazole-4,6-disulfonico, 2,2'-(1,4-fenilen)bis- 170864-82-1
- 56
- 2,4,6-tris(4-metoxifenil)- 1,3,5-triazina, 7753-12-0
- 57
- 2,4,6-tris[4-[(2-etilhexil)oxi]fenil]- 1,3,5-triazina, 208114-14-1
- 58
- Metil sulfato de 3-[[3-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-5-(1,1-dimetiletil)-4-hidroxifenil]-1- oxopropil]amino]-N,N-dietil-N-metil-1-propanaminio, (sal) 340964-15-0
- 59
- Acido 2-propenoico, 3-(1 H-imidazol-4-il)- 104-98-3
- 60
- 2-hidroxi-, [4-(1-metiletil)fenil]metil ester de acido benzoico, 94134-93-7
- 61
- 1,2,3-propanotriol, 1-(4-aminobenzoato) (Gliceril PABA) 136-44-7
- 62
- Acido benzenoacetico, 3,4-dimetoxi-a-oxo- 4732 4732-70-1
- 63
- 2-ciano-3,3-difenil-, etil ester de acido 2-propenoico, 5232-99-5
- 64
- P-menth-3-il ester de acido antranllico 134-09-8
- 65
- Sal de mono sodio o de disodio de acido 2,2'-bis(1,4-fenilen)-1H-bencimidazole-4,6- disulfonico fenil dibencimidazol tetrasulfonato (Neo Heliopan AP) 349580-12-7,
- 66
- 1,3,5-triazina-2,4,6-triamina, N,N'-bis[4-[5-(1,1-dimetilpropil)-2- benzoxazolil]fenil]-N"-(2-etilhexil)-(Uvasorb K2A) 288254-16-0
- 67
- Derivados de merocianina como se describe en los documentos WO 2004006878, WO2006032741, IPCOM000022279D y en IP.COM JOURNAL (2005), 5(7B), 18
- 68
- ^ >o { H H H^gn
- 69
- Esteroles (colesterol, lanosterol, fitosteroles), como se describe en el documento WO0341675
Tabla 1: sustancias filtro UV adecuadas y adyuvantes que pueden ser usados adicionalmente con las sustancias que absorben UV de acuerdo con la presente invencion
No.
70
Nombre qulmico
No. CAS
Micosporinas y/o aminoacidos similares a micosporina como se describe en el documento WO2002039974, por ejemplo Helioguard 365 de Milbelle AG, aminoacidos similares a micosporina aislados del alga roja porphyra umbilicalis (INCI: Porphyra Umbilicalis) que estan encapsulados dentro de liposomas,)
71
72
Acido alfa-lipoico como se describe en el documento DE 10229995
Pollmeros organicos sinteticos como se describe en el documento EP 1371358, [0033]- [0041]
73
74
75
76
77
Filosilicatos como se describe en el documento EP 1371357 [0034]-[0037]
Compuestos de sllice como se describe en el documento EP1371356, [0033]-[0041]
Partlculas inorganicas como se describe en el documento DE10138496 [0043]-[0055]
Partlculas de latex como se describe en el documento DE10138496 [0027]-[0040]
Acido 2,2'-(1,4-fenilen)bis-1H-bencimidazol-4,6-disulfonico, sal de disodio; Bisimidazilato (Neo Heliopan APC)
180898-37-7
78
79
80
isomero E o Z o mezcla de isomeros E/Z
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40
- Tabla 1: sustancias filtro UV adecuadas y adyuvantes que pueden ser usados adicionalmente con las sustancias que absorben UV de acuerdo con la presente invencion
- No.
- Nombre qulmico No. CAS
- 82
- Di-2-etilhexil-3,5-dimetoxi-4-hidroxi-benzalmalonato (Oxinex ST, EMD Chemicals, como se describe en el documento US 20040247536)
- 83
- 2,4,6-tris-1,1 ',4',1"-terfenil-4-il-1,3,5-triazina
- 84
- 2,4,6-tris(p-bifenilil)-s-triazina 31274-51-8 31274-51-8
Las preparaciones cosmeticas o farmaceuticas pueden ser, por ejemplo, cremas, geles, lociones, soluciones alcoholicas y acuosas/alcoholicas, emulsiones, composiciones de cera/grasa, preparaciones en barra, polvos o unguentos. Adicionalmente a los filtros UV mencionados anteriormente, las preparaciones cosmeticas farmaceuticas pueden contener ademas adyuvantes como se describe posteriormente.
Como emulsiones que contienen agua y aceite (por ejemplo emulsiones o microemulsiones aceite en agua, agua en aceite, aceite en agua en aceite y agua en aceite en agua) las preparaciones contienen, por ejemplo, de 0.1 a 30 % en peso, preferiblemente de 0.1 a 15 % en peso y especialmente de 0.5 a 10 % en peso, con base en el peso total de la composicion, de una o mas sustancias que absorben UV, de 1 a 60 % en peso, especialmente de 5 a 50 % en peso y preferiblemente de 10 a 35 % en peso, con base en el peso total de la composicion, de por lo menos un componente de aceite, de 0 a 30 % en peso, especialmente de 1 a 30 % en peso y preferiblemente de 4 a 20 % en peso, con base en el peso total de la composicion, de por lo menos un emulsificante, de 10 a 90 % en peso, especialmente de 30 a 90 % en peso, con base en el peso total de la composicion, de agua, y de 0 a 88.9 % en peso, especialmente de 1 a 50 % en peso, de otros adyuvantes cosmeticamente aceptables.
Las preparaciones cosmeticas o farmaceuticas pueden ser, por ejemplo, cremas, geles, lociones, soluciones alcoholicas y acuosas/alcoholicas, emulsiones, composiciones de cera/grasa, preparaciones en barra, polvos o unguentos. Adicionalmente a los filtros UV mencionados anteriormente, las preparaciones cosmeticas o farmaceuticas pueden contener otros adyuvantes como se describe posteriormente.
Como emulsiones que contienen agua y aceite (por ejemplo emulsiones o microemulsiones agua en aceite, aceite en agua, aceite en agua en aceite, y agua en aceite en agua) las preparaciones contienen, por ejemplo, de 0.1 a 30 % en peso, preferiblemente de 0.1 a 15 % en peso y especialmente de 0.5 a 10 % en peso, con base en el peso total de la composicion, de uno o mas sustancias que absorben UV, de 1 a 60 % en peso, especialmente de 5 a 50 % en peso y preferiblemente de 10 a 35 % en peso, con base en el peso total de la composicion, de por lo menos componente de aceite, de 0 a 30 % en peso, especialmente de 1 a 30 % en peso y preferiblemente de 4 a 20 % en peso, con base en el peso total de la composicion, de por lo menos un emulsificante, de 10 a 90 % en peso, especialmente de 30 a 90 % en peso, con base en el peso total de la composicion, de agua, y de 0 a 88.9 % en peso, especialmente de 1 a 50 % en peso, de otros adyuvantes cosmeticamente aceptables.
Las composiciones/preparaciones cosmeticas o farmaceuticas de acuerdo con la invencion pueden contener tambien uno o mas compuestos adicionales como alcoholes grasos, esteres de acidos grasos, trigliceridos naturales o sinteticos incluyendo esteres de glicerilo y derivados, ceras perlescentes: aceite de hidrocarburo: siliconas o siloxanos, agentes superengrasantes organosustituidos, tensioactivos, reguladores de consistencia/espesantes y modificadores de reologla, pollmeros, ingredientes biogenicos activos, ingredientes desodorantes activos, agentes anticaspa, antioxidantes, agentes hidrotropos, conservantes y agentes inhibidores de las bacterias, aceites de perfume, colorantes, esferas de pollmero o esferas huecas, como mejoradores de SPF.
Preparaciones cosmeticas o farmaceuticas
Las formulaciones cosmeticas o farmaceuticas estan contenidas en una amplia variedad de preparaciones cosmeticas. Entran en consideracion, por ejemplo, especialmente las siguientes preparaciones:
-preparaciones para el cuidado de la piel, por ejemplo: lavado de la piel y preparaciones de limpieza en la forma de comprimido o jabones llquidos, detergentes sin jabon o pastas de lavado,
-preparaciones para bano, por ejemplo preparaciones de bano llquidas (banos de espuma, leches, preparaciones para ducha) o solidos, por ejemplo cubos para bano y sales de bano;
-preparaciones para el cuidado de la piel como por ejemplo emulsiones para la piel, multi-emulsiones o aceites para la piel;
-preparaciones para el cuidado cosmetico personal, por ejemplo maquillaje facial en la forma de cremas para el dla
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o cremas en polvo, polvos para la cara (sueltos o comprimidos), colorete o maquillaje en crema, preparaciones para el cuidado de los ojos, por ejemplo preparaciones de sombras para los ojos, mascarillas, delineadores de ojos, cremas para los ojos o cremas para arreglar los ojos; preparaciones para el cuidado de los labios, por ejemplo lapices labiales, brillos labiales, lapices para el contorno de labios, preparaciones para el cuidado de las unas, tales como barniz para unas, agentes para retirar el barniz de unas, endurecedores de unas o agentes para remover la cutlcula;
- preparaciones para el cuidado de los pies, por ejemplo banos para los pies, polvos para los pies, cremas para los pies o balsamos para los pies, desodorantes especiales y antitranspirantes o preparaciones para retirar los callos;
- preparaciones protectoras contra la luz, tales como leches para el sol, lociones, cremas o aceites, bloqueadores solares o tropicales, preparaciones para antes del bronceado o preparaciones despues de la exposicion al sol;
- preparaciones para broncear la piel, por ejemplo cremas de autobronceado;
- preparaciones para despigmentar, por ejemplo preparaciones para blanquear la piel o preparaciones para iluminar la piel;
- repelentes contra insectos, por ejemplo aceites, lociones, atomizados o barras repelentes contra insectos;
- desodorantes, tales como atomizados desodorantes, atomizados accionados por bomba, geles desodorantes, barras o esferas para aplicacion;
- antitranspirantes, por ejemplo barras antitranspirantes, cremas o esferas para aplicacion;
- preparaciones para la limpieza y cuidado de la piel manchada, por ejemplo detergentes sinteticos (solidos o llquidos), preparaciones para escamar o frotar o mascaras de descamacion;
- preparaciones para retirar el cabello en forma qulmica (depilacion), por ejemplo polvos para retirar el cabello, preparaciones llquidas para retirar el cabello, preparaciones para retirar el cabello en forma de crema o de pasta, preparaciones en forma de gel o espumas en aerosol para retirar el cabello;
- preparaciones para la afeitada, por ejemplo jabon para la afeitada, cremas para espuma para la afeitada, cremas no espumosas para la afeitada, espumas y geles, preparaciones para antes de la afeitada para afeitada en seco, productos para despues de la afeitada o lociones para despues de la afeitada;
-preparaciones de fragancia, por ejemplo fragancias (agua de colonia, agua de bano, agua de perfume, perfume de bano, perfume), aceites de perfume o cremas de perfume;
- preparaciones para el tratamiento cosmetico del cabello, por ejemplo preparaciones para el lavado del cabello en la forma de champus y acondicionadores, preparaciones para el cuidado del cabello, por ejemplo preparaciones de tratamiento previo, tonicos para el cabello, cremas para el peinado, geles para el peinado, pomadas, enjuagues para el cabello, paquetes de tratamiento, tratamientos intensivos del cabello, preparaciones para dar estructura al cabello, por ejemplo preparaciones para el ondulado el cabello para ondulacion permanente (ondulacion en caliente, ondulacion suave, ondulacion en frlo), preparaciones para alisar el cabello, preparaciones llquidas para asentar el cabello, espumas para el cabello, atomizados para el cabello, preparaciones de blanqueamiento, por ejemplo soluciones de peroxido de hidrogeno, champus para aclarar, cremas blanqueadoras, polvos blanqueadores, aceites o pastas para blanquear, colorantes para el cabello temporales, semipermanentes o permanentes, preparaciones que contienen pigmentos autooxidantes, o colorantes naturales para el cabello, tales como henna o manzanilla.
Formas de presentacion
Las formulaciones finales listadas pueden existir en una amplia variedad de formas de presentacion, por ejemplo:
- en la forma de preparaciones llquidas como una emulsion agua en aceite, aceite en agua, aceite en agua en aceite, agua en aceite en agua o emulsiones con inversion de fase por temperatura y todas las clases de microemulsiones,
- en la forma de un gel,
- en la forma de un aceite, una crema, leche o locion,
- en la forma de un polvo, una laca, un comprimido o maquillaje,
- en la forma de una barra,
- en la forma de un atomizado (atomizado con gas propelente o atomizado por accion de bomba) o en aerosol,
- en la forma de una espuma, o
- en la forma de una pasta.
De especial importancia como preparaciones cosmeticas para la piel son preparaciones protectoras contra la luz, 5 tales como leches, lociones, cremas, aceites protectores contra el sol, bloqueadores contra el sol o tropicales protectores contra el sol, preparaciones para el uso previo al bronceado o despues de la exposicion al sol, tambien preparaciones para broncear la piel, por ejemplo cremas para autobronceado. De particular interes son cremas protectoras contra el sol, lociones protectoras contra el sol, leche protectora contra el sol y preparaciones protectoras contra el sol en la forma de un atomizado.
10 De especial importancia como preparaciones cosmeticas para el cabello son las preparaciones mencionadas anteriormente para el tratamiento del cabello, especialmente preparaciones para el lavado del cabello en la forma de champus, acondicionadores para el cabello, preparaciones para el cuidado del cabello, por ejemplo preparaciones para pretratamiento, tonicos para el cabello, cremas para el peinado, geles para el peinado, pomadas, enjuagues para el cabello, paquetes de tratamiento, tratamientos intensivos del cabello, preparaciones 15 para alisar el cabello, preparaciones para asentar el cabello, espumas para el cabello y atomizados para el cabello. De especial interes son las preparaciones para el lavado del cabello en la forma de champus.
Un champu tiene, por ejemplo, la siguiente composicion: de 0.01 a 5 % en peso de una composicion que absorbe UV de acuerdo con la invencion, 12.0 % en peso de laureth-2-sulfato de sodio, 4.0 % en peso de cocamidopropil betaina, 3.0 % en peso de cloruro de sodio y agua hasta 100%.
20 Otros ingredientes tlpicos en tales formulaciones son conservantes, agentes bactericidas y bacteriostaticos, perfumes, colorantes, pigmentos, agentes espesantes, agentes hidratantes, humectantes, grasas, aceites, ceras u otros ingredientes tlpicos de formulaciones cosmeticas y para el cuidado personal, tales como alcoholes, poli- alcoholes, pollmeros, electrolitos, solventes organicos, derivados de silicona, emolientes, emulsificantes o tensioactivos emulsificantes, tensioactivos, agentes dispersantes, antioxidantes, antiirritantes y agentes 25 antiinflamatorios, etc.
La preparacion cosmetica de acuerdo con la invencion se distingue por la excelente proteccion de la piel humana contra el efecto danino de la luz solar.
Ejemplos
A. Ejemplos de preparacion 30 Ejemplo A1:
La formulacion para molienda comprende como sustancia que absorbe UV, tris-bifenil-triazina y 1% de simeticona, la cual es una mezcla de Dimeticona con un promedio de longitud de cadena de 200 a 350 unidades de dimetilsiloxano y sllice hidratada.
Formulacion para molienda
- %
- Ingrediente INCI/nombre qulmico
- 50
- Sustancia que absorbe UV Tris-bifenil Triazina
- 39.6
- Agua Agua/agua
- 1.3
- Solucion de soda caustica 1 mol/l Hidroxido de sodio
- 7.5
- Plantacare 2000 UP Decil glucosido
- 1
- Silfoam SE 2 (corresp. a simeticona 0.2%) Polidimetilsiloxano + agentes de relleno
- 0.3
- Hidrogenofosfato de disodio Hidrogenofosfato de disodio
- 0.2
- Butilen glicol 1,3 butanodiol
- 0.1
- Goma xantano Rhodia Goma xantano
La molienda es llevada a cabo en un molino piloto Bachhofen que tiene un contenedor de molienda de 0.6 litros. Los agregados de molienda son aceleradores (agregados de molienda del tipo rueda) de Bachhofen.
Las esferas de molienda son de oxido de zirconio estabilizadas con itrio (perlas Draison de Tosoh) con un promedio de tamano de partlcula de 0.3 - 0.4 mm.
5 El llenado con esferas de molienda es 65 a 70% en peso del volumen del espacio de molienda.
La velocidad de agitacion es 8 m/s por 15 minutos, con enfriamiento con agua.
Las ayudas de molienda son separadas por centrifugacion despues del proceso de molienda.
Ejemplo A2:
Las esferas de molienda de oxido de zirconio estabilizadas con itrio del ejemplo A1 son sustituidas con perlas de 10 molienda de SAZ ER120, tamano 0.3 a 0.4 mm y los aceleradores estan hechos de oxido de zirconio estabilizado con itrio.
Ejemplo A3:
Los aceleradores del ejemplo A2 son reemplazados por aceleradores de acero.
Mediciones
15 Se determinan los tamanos de partlcula con FOQELS.
La extincion es calculada sobre 1cm a 1% con base en la tris-bifenilo triazina activa, medida en una celda de 8 mm de sandwich (Hellma) en un espectrometro Perkin-Elmer UV-Vis con una bola de integracion a una concentracion activa de aproximadamente 1 %.
Resultados
- Aplicacion de energla [kWh/kg de dispersion] E 1,1 Tamano de partlcula D50/D90 [mm]
- Ejemplo A1
- 1.8 1230 88/180
- Ejemplo A2
- 2.8 1180 95/200
- Ejemplo A3
- 2.2 1190 95/190
20
Claims (17)
- 510152025REIVINDICACIONES1. Un metodo para preparar una composition que comprende una sustancia organica insoluble micronizada que absorbe UV, el cual comprende la molienda de la sustancia organica insoluble que absorbe UV, en forma de particula gruesa, en un aparato de molienda que comprende esferas de molienda de oxido de zirconio estabilizadas con itrio, en presencia de alquil poliglucosido que tiene la formula CnH2n+iO(C6HioO5)xH, en la cual n es un entero que varia de 8 a 16 y x es el nivel promedio de polimerizacion del fragmento de glucosido (C6H10O5) y varia de 1.4 a 1.6, o un ester del mismo y en presencia de un agente antiespumante como agente auxiliar de dispersion.
- 2. Un metodo de acuerdo con la revindication 1, en el que la sustancia organica insoluble micronizada que absorbe UV es seleccionada de los compuestos de la formula
imagen1 en la queA es un radical de la formulaimagen2 oimagen3 R1 y R5 independientemente uno de otro son hidrogeno; alquilo C1-C18; o arilo C6-C12;R2, R3 y R4 independientemente uno de otro son hidrogeno; o un radical de la formula(1c) tK-^en la que por lo menos uno de los radicales R2, R3 y R4 es un radical de la formula (1 c);imagen4 R6, R7, R8, R9 y R10 independientemente uno de otro son hidrogeno; hidroxi; halogeno; alquilo C1-C18; alcoxi C1-C18; arilo C6-C12; bifenililo; ariloxi C6-C12; alquiltio C1-C18; carboxi; -COOM; alquilcarboxilo C1-C18; aminocarbonilo; o mono- o dialquilamino C1-C18; acilamino C1-C10; -COOH;M es un ion metalico alcalino;x es 1 o 2; yy es un numero de 2 a 10. - 3. Un metodo de acuerdo con la revindication 2, en el que la sustancia insoluble micronizada que absorbe UV es seleccionada de los compuestos de la formula
imagen5 51015en la queRi, R5, Re, R7 y Re estan definidos como en la reivindicacion 2. - 4. Un metodo de acuerdo con las reivindicaciones 2 o 3, en el que Ri y R5 son hidrogeno.
- 5. Un metodo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 2 a 4, en el que Re y Re son hidrogeno.
- 6. Un metodo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 2 a 5, en el queR7 es hidrogeno; hidroxi; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; -COOM; -COOH; o COOR10;M es un ion de metal alcalino; yR10 es alquilo C1-C5.
- 7. Un metodo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 2 a 6, en el que se usa el compuesto de la formula
imagen6 - 8. Un metodo de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que la sustancia insoluble micronizada que absorbe UV es seleccionada de los compuestos de la formula
imagen7 en la queT1 es alquilo C1-C18, el cual opcionalmente esta sustituido por fenilo. - 9. Un metodo de acuerdo con la reivindicacion 8, en el que T1 es alquilo C1-C8.
- 10. Un metodo de acuerdo con las reivindicaciones 8 o 9, en el que la sustancia insoluble micronizada que absorbe UV corresponde a la formula
imagen8 - 11. Un metodo de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que la sustancia insoluble micronizada que absorbe UV es seleccionada de los compuestos de la formula
imagen9 51015202530en la queR11 y R12 independientemente uno de otro son alquilo C1-C20; alquenilo C2-C20; cicloalquilo C3-C10; cicloalquenilo C3- C10; o R11 y R12 junto con el atomo de nitrogeno que une, forman un anillo heterociclico de 5 o 6 miembros;n1 es un numero de 1 a 4;cuando n = 1,R13 es un radical heterociclico saturado o insaturado; hidroxialquilo C1-C5; ciclohexilo opcionalmente sustituido con uno o mas alquilo C1-C5; fenilo opcionalmente sustituido con un radical heterociclico radical, aminocarbonilo o alquilcarboxi C1-C5;cuando n1 es 2,R13 es un radical alquileno, cicloalquileno, alquenileno o fenileno el cual esta opcionalmente sustituido por un grupo carbonilo o carboxi; un radical de la formula *-CH2-C=C-CH2-* o R13 junto con A2 forma un radical bivalente de la formulaimagen10 en la quen2 es un numero de 1 a 3; cuando n1 es 3,R13 es un radical alcanotriilo; cuando n1 es 4,R13 es un radical alcanotetrailo;A2 es -O-; o-N(R15)-; yR15 es hidrogeno; alquil C1-C5; o hidroxialquilo C1-C5. - 12. Un metodo de acuerdo con la reivindicacion 11, en el que la sustancia insoluble micronizada que absorbe UV corresponde a la formula
imagen11 - 13. Un metodo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el cual el agente antiespumante es seleccionado de aceites vehiculo, aceites de silicona e inhibidores de espuma de silicona, silice hidrofoba, derivados de grasa y ceras e hidrofobos, polimeros insolubles en agua, componentes anfifilicos, emulsificantes y agentes de acoplamiento.
- 14. Un metodo de acuerdo con la reivindicacion 13, en el que el agente antiespumante es seleccionado de polidimetilsiloxano.
- 15. Un metodo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes en el cual la cantidad de agente antiespumante es de 0.01 a 1 % en peso.
- 16. Un metodo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes en el cual la sustancia organica insoluble micronizada que absorbe UV asi obtenida tiene un promedio de tamano de particula en el intervalo de 0.01 a 2.0p.
- 17. Un metodo de acuerdo con la reivindicacion 16, en el cual la sustancia organica insoluble micronizada queabsorbe UV as! obtenida tiene un promedio de tamano de partlcuia < 0.1 p.
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