ES2631154T3 - Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados - Google Patents

Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados Download PDF

Info

Publication number
ES2631154T3
ES2631154T3 ES11758896.2T ES11758896T ES2631154T3 ES 2631154 T3 ES2631154 T3 ES 2631154T3 ES 11758896 T ES11758896 T ES 11758896T ES 2631154 T3 ES2631154 T3 ES 2631154T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
compounds
haloalkyl
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES11758896.2T
Other languages
English (en)
Inventor
Ronan Le Vezouet
Sebastian SÖRGEL
Christian Defieber
Steffen Gross
Karsten KÖRBER
Douglas D. Anspaugh
Deborah L. Culbertson
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Application granted granted Critical
Publication of ES2631154T3 publication Critical patent/ES2631154T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Compuestos de piridazina de fórmula I,**Fórmula** en la que A es un radical furano, o tiofeno, o pirrol de fórmulas A1, o A2,**Fórmula** en las que indica el sitio de unión al resto de la fórmula I; n es 0, 1, 2 ó 3; RA se selecciona independientemente del número entero de n de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en el que los 3 últimos radicales mencionados pueden estar no sustituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados, y en las que cada RA se selecciona independientemente de forma adicional entre sí de ORa; Z es O, S o NRN; RN se selecciona de alquilo C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4-alquilo C2- C4; Rt, Ru y Rw se seleccionan independientemente entre sí de hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxilo y difluorometoxilo; R1 es hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 o alquilen C1-C3-O-alquilo C1-C3; Ra se seleccionan independientemente entre sí de hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6; o sus sales agrícola o veterinariamente aceptables, N-óxidos, enantiómeros, o diastereómeros de los mismos.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
DESCRIPCION
Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados
La presente invencion se refiere a compuestos de piridazina novedosos, a sus diastereomeros, N-oxidos, sales o los enantiomeros o sales agricola o veterinariamente aceptables de los mismos que son utiles para combatir o controlar plagas de invertebrados, en particular plagas de artropodos y nematodos. La invencion se refiere ademas a un metodo no terapeutico para controlar plagas de invertebrados usando estos compuestos. La invencion se refiere ademas a los compuestos de piridazina, sus sales, o N-oxidos para su uso en el tratamiento, o protection de un animal frente a la infestation, o infection por parasitos. La presente invencion se refiere ademas a un metodo para proteger material de propagation de plantas y/o las plantas que crecen a partir del mismo usando estos compuestos.
Las plagas de invertebrados y en particular de artropodos y nematodos destruyen cultivos en crecimiento y recolectados y atacan estructuras de vivienda y comerciales de madera, produciendo as! una gran perdida economica para el suministro de alimento y para la propiedad. Aunque se conoce un gran numero de agentes pesticidas, debido a la capacidad de los pesticidas objetivo para desarrollar resistencia a dichos agentes, existe una necesidad actual de nuevos agentes para combatir plagas de invertebrados tales como insectos, aracnidos y nematodos. Por tanto, un objeto de la presente invencion es proporcionar compuestos que tengan una buena actividad pesticida y que muestren un amplio espectro de actividad contra un gran numero de diferentes plagas de invertebrados, especialmente contra insectos, aracnidos y nematodos diflciles de controlar.
Los documentos WO 2007/068373, WO 2007/068375 y WO 2007/068377 describen derivados de N-aril- y N- hetarilamidas, derivadas de acidos carboxllicos que comprenden un carbociclo o heterociclo de 5 o 6 miembros. Se menciona que estos compuestos son utiles para controlar microorganismos. Los documentos WO 2005/074686 y WO 2005/075411 describen derivados de N-arilamidas que se menciona que son utiles en el control de microorganismos tales como hongos, bacterias en fitoproteccion. El documento WO 2003/106427 describe derivados de N-arilamidas, derivados de acidos carboxllicos de piridazina. Estos compuestos se mencionan que son utiles para combatir plagas de invertebrados. Los documentos WO 2001/53259, WO 2001/49664 describen derivados de pirrol que se mencionan que son adecuados para proteger plantas frente a infestaciones por microorganismos fitopatogenos.
Los documentos WO 2005/075452 y DE 19649093 describen respectivamente derivados de 2-halofuril/tienil-3- carboxamidas y derivados de 5-trifluormetil-4-aril-tiofen-2-carboxamida. Estos compuestos se mencionan que son utiles para controlar microorganismos indeseables. Los documentos WO 200153259 y WO 200149664 describen derivados de compuestos de pirrol-3-carboxamida y se menciona su uso como fungicida. El documento DE 3933573 describe derivados de furano y tiofen-2-carboxamida y su uso como herbicidas.
Los documentos JP 2009078991 y WO 2009106203 describen preparaciones de compuestos derivados de acidos tiofencarboxllico y se menciona su uso respectivamente como fungicida y activadores de glucocinasa.
Un objeto de la presente invencion es proporcionar compuestos que tengan una buena actividad pesticida, en particular actividad insecticida y que muestren un amplio espectro de actividad contra un gran numero de diferentes plagas de invertebrados, especialmente contra plagas de artropodos y/o nematodos diflciles de controlar.
Se ha encontrado que estos objetivos pueden lograrse mediante compuestos de formula I, tal como se define a continuation, mediante sus sales agricola o veterinariamente aceptables, N-oxidos, enantiomeros o diastereomeros de los mismos.
Por tanto, en un primer aspecto, la presente invencion se refiere a compuestos de piridazina de formula I,
imagen1
en la que
A es un radical furano o tiofeno o pirrol de formulas A1 o A2 en la que
5
10
15
20
25
30
35
40
#
imagen2
# indica el sitio de union al resto de formula I, y en las que n es 0, 1, 2 o 3
RA se selecciona independientemente del numero entero de n de hidrogeno, halogeno, CN, NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en la que los 3 ultimos radicales mencionados pueden estar sin sustituir, pueden estar parcial o completamente halogenados, y en la que cada RA se selecciona independientemente de forma adicional entre si de ORa, en la que
Z es O, S o NRN;
RN se selecciona de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, y alcoxil C1-C4-alquilo C2-C4;
Rt, Ru, y Rw se seleccionan independientemente entre si de hidrogeno, fluor, cloro, bromo, metilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxilo y difluorometoxilo;
R1 es hidrogeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 o alquilen C1-C3-O-alquilo C1-C3;
Ra se seleccionan independientemente entre si de hidrogeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetil C3-C6, y halocicloalquilo C3-C6;
o sus sales agricola o veterinariamente aceptables, N-oxidos, enantiomeros, o diastereomeros de los mismos.
Un aspecto adicional de la presente invention se refiere a un metodo no terapeutico para controlar plagas de invertebrados, metodo que comprende tratar las plagas, su suministro de alimento, su habitat o su terreno de reproduction o una planta, semilla, suelo, zona, material o entorno en el que las plagas estan creciendo o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que van a protegerse del ataque o infestation por plagas con una cantidad eficaz como pesticida de un compuesto de piridazina de formula I segun la presente invencion o una sal o un N-oxido del mismo.
Un aspecto adicional de la presente invencion se refiere a un metodo para proteger material de propagation de plantas, en particular semillas, y/o las plantas que crecen a partir del mismo, metodo que comprende tratar el material de propagacion de plantas con una cantidad eficaz como pesticida de un compuesto de piridazina de formula I segun la presente invencion o una sal agrlcolamente aceptable o un N-oxido del mismo.
Un aspecto adicional de la presente invencion se refiere a compuestos de piridazina de formula I, o una sal o un N- oxido del mismo, para su uso en el tratamiento o protection de un animal frente a la infestacion, o infection por parasitos, especialmente ectoparasitos.
Dependiendo del patron de sustitucion, los compuestos de formula I pueden tener uno o mas centros de quiralidad, en cuyo caso estan presentes como mezclas de enantiomeros o diastereomeros. La invencion proporciona tanto los enantiomeros o diastereomeros puros como sus mezclas y el uso segun la invencion de los enantiomeros o diastereomeros puros del compuesto I o sus mezclas. Los compuestos de formula I adecuados incluyen tambien todos los posibles estereoisomeros geometricos (isomeros cis/trans) y mezclas de los mismos. Los isomeros cis/trans pueden estar presentes con respecto a por ejemplo un grupo imina.
Los compuestos de formula I pueden ser amorfos o pueden existir en uno o mas estados cristalinos diferentes (polimorfos) que pueden tener diferentes propiedades macroscopicas tales como estabilidad o mostrar diferentes propiedades biologicas tales como actividades. La presente invencion incluye compuestos de formula I tanto amorfos como cristalinos, mezclas de diferentes estados cristalinos del respectivo compuesto I, as! como sales amorfas o cristalinas de los mismos.
Las sales de los compuestos de formula I son sales agricola o veterinariamente aceptables. Pueden formarse mediante un metodo habitual, por ejemplo haciendo reaccionar el compuesto con un acido si el compuesto de formula I tiene una funcionalidad basica o haciendo reaccionar el compuesto con una base adecuada si el compuesto de formula I tiene funcionalidad acida.
Sales agrlcolamente aceptables adecuadas son especialmente las sales de aquellos cationes o las sales de adicion
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
de acido de aquellos acidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen ningun efecto adverso sobre la accion pesticida de los compuestos segun la presente invencion. Cationes adecuados son en particular los iones de los metales alcalinos, preferiblemente litio, sodio y potasio, de los metales alcalinoterreos, preferiblemente calcio, magnesio y bario, y de los metales de transicion, preferiblemente manganeso, cobre, cinc y hierro, y tambien amonio (NH4+) y amonio sustituido en los que de uno a cuatro de los atomos de hidrogeno se reemplazan por alquilo C1-C4, hidroxialquilo C1-C4, alcoxilo C1-C4, alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, hidroxi-alcoxi Ci-C4-alquilo C1-C4, fenilo o bencilo. Ejemplos de iones de amonio sustituidos comprenden metilamonio, isopropilamonio, dimetilamonio, diisopropilamonio, trimetilamonio, tetrametilamonio, tetraetilamonio, tetrabutilamonio, 2-hidroxietilamonio, 2-(2- hidroxi-etoxi)etilamonio, bis(2-hidroxietil)amonio, benciltrimetilamonio y benciltrietilamonio, ademas iones de fosfonio, iones de sulfonio, preferiblemente tri(alquil C1-C4)sulfonio e iones de sulfoxonio, preferiblemente tri(alquil C1- C4)sulfoxonio.
Los aniones de sales de adicion de acido utiles son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, hidrogenosulfato, sulfato, dihidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato y los aniones de acidos alcanoicos C1-C4, preferiblemente formiato, acetato, propionato y butirato. Pueden formarse haciendo reaccionar compuestos de formula I con un acido del anion correspondiente, preferiblemente de acido clorhldrico, acido bromhldrico, acido sulfurico, acido fosforico o acido nltrico.
Sales veterinariamente aceptables de los compuestos de formula I abarcan especialmente las sales de adicion de acido que son conocidas y aceptadas en la tecnica para la formacion de sales para uso veterinario. Sales de adicion de acido adecuadas, por ejemplo formadas por compuestos de formula I que contienen un atomo de nitrogeno basico, por ejemplo un grupo amino, incluyen sales con acidos inorganicos, por ejemplo clorhidratos, sulfatos, fosfatos y nitratos, y sales de acidos organicos, por ejemplo acido acetico, acido maleico, por ejemplo las sales de monoacidos o sales de diacido de acido maleico, acido dimaleico, acido fumarico, por ejemplo las sales de monoacidos o sales de diacido de acido fumarico, acido difumarico, acido metanosulfenico, acido metanosulfonico y acido succlnico.
El termino “N-oxido” incluye cualquier compuesto de formula I que tiene al menos un atomo de nitrogeno terciario que se oxida a un resto N-oxido
El termino “plaga de invertebrados” tal como se usa en el presente documento abarca poblaciones de animales, tales como insectos, aracnidos y nematodos, que pueden atacar plantas produciendo as! un dano sustancial a las plantas atacadas, as! como ectoparasites que pueden infestar animales, en particular animales de sangre caliente tales como por ejemplo mamlferos o aves, u otros animales superiores tales como reptiles, anfibios o peces, causando de ese modo dano sustancial a los animales infestados.
El termino “material de propagacion de plantas” tal como se usa en el presente documento incluye todas las partes generativas de la planta tales como semillas y material de plantas vegetativo tal como esquejes y tuberculos (por ejemplo, patatas), que pueden usarse para la multiplicacion de la planta. Esto incluye semillas, ralces, frutos, tuberculos, bulbos, rizomas, brotes, vastagos y otras partes de plantas. Tambien pueden incluirse plantulas y plantas jovenes, que han de trasplantarse tras la germinacion o tras emerger del suelo. Estos materiales de propagacion de plantas pueden tratarse profilacticamente con un compuesto de protection de plantas o bien antes o bien en el momento de plantar o trasplantar.
El termino “plantas” comprende cualquier tipo de plantas, incluyendo “plantas no cultivadas” y en particular “plantas cultivadas”.
El termino “plantas no cultivadas” se refiere a cualquier especie de tipo natural o especie relacionada o genero relacionado de una planta cultivada.
El termino “plantas cultivada” tal como se usa en el presente documento incluye plantas que se han modificado mediante reproduction, mutagenesis o ingenierla genetica. Las plantas modificadas geneticamente son plantas cuyo material genetico se ha modificado mediante el uso de tecnicas de ADN recombinante de tal modo que en circunstancias naturales no pueden obtenerse facilmente mediante reproduccion cruzada, mutaciones o recombination natural. Normalmente, se han integrado uno o mas genes en el material genetico de una planta modificada geneticamente para mejorar determinadas propiedades de la planta. Tales modificaciones geneticas tambien incluyen, pero no se limitan a, modification postraduccional dirigida de protelna(s) (oligopeptidos o polipeptidos), por ejemplo mediante glucosilacion o adiciones de pollmero tales como restos prenilados, acetilados o farnesilados o restos de PEG (por ejemplo, tal como se da a conocer en Biotechnol Prog. Julio-Agosto de 2001; 17(4):720-8., Protein Eng Des Sel. Enero de 2004; 17(1):57-66, Nat. Protoc. 2007;2(5):1225-35., Curr. Opin. Chem. Biol. Octubre de 2006; 10(5):487-91. Epub 28 de Agosto de 2006., Biomaterials. Marzo de 2001; 22(5):405-17, Bioconjug. Chem. Enero-febrero de 2005;16(1):113-21).
El termino “plantas cultivadas” tal como se usa en el presente documento incluye ademas plantas que se han vuelto
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
tolerantes a aplicaciones de clases especlficas de herbicidas tales como inhibidores de hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD); inhibidores de acetolactato sintasa (ALS) tales como sulfonilureas (veanse, por ejemplo, los documentos US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073) o imidazolinonas (veanse, por ejemplo, los documentos US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073); inhibidores de enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa (EPSPS) tales como glifosato (vease, por ejemplo, el documento WO 25 92/00377) ; inhibidores de glutamina sintetasa (GS) tales como glufosinato (veanse, por ejemplo, los documentos EPA-0242236, EP-A-242246) o herbicidas de oxinilo (vease, por ejemplo, el documento US 5.559.024) como resultado de metodos convencionales de reproduccion o ingenierla genetica. Varias plantas cultivadas se han vuelto tolerantes a herbicidas mediante metodos convencionales de reproduccion (mutagenesis), por ejemplo, colza de verano Clearfield® (Canola) que es tolerante a imidazolinonas, por ejemplo, imazamox. Se han usado metodos de ingenierla genetica para volver plantas cultivadas, tales como soja, algodon, malz, remolachas y colza, tolerantes a herbicidas tales como glifosato y glufosinato, algunos de las cuales estan disponibles comercialmente con los nombres comerciales RoundupReady® (glifosato) y LibertyLink® (glufosinato).
El termino “plantas cultivadas” tal como se usa en el presente documento incluye ademas plantas que, mediante el uso de tecnicas de ADN recombinante, pueden sintetizar una o mas protelnas insecticidas, especialmente aquellas conocidas del genero bacteriano Bacillus, particularmente de Bacillus thuringiensis, tales como delta-endotoxinas, por ejemplo CryIA(b), CryIA(c), CrylF, CryIF(a2), CryIIA(b), CrylllA, CryIIIB(b1) o Cry9c; protelnas insecticidas vegetativas (VIP), por ejemplo VIP1, VIP2, VIP3 o VIP3A; protelnas insecticidas de bacterias que colonizan nematodos, por ejemplo Photorhabdus spp. o Xenorhabdus spp.; toxinas producidas por animales, tales como toxinas de escorpion, toxinas de aracnidos, toxinas de avispa, u otras neurotoxinas especlficas de insecto; toxinas producidas por hongos, tales como toxinas de Streptomycetes, lectinas de plantas, tales como lectinas de guisante o cebada; aglutininas; inhibidores de proteinasas, tales como inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasa, inhibidores de patatina, cistatina o papalna; protelnas inactivadoras de ribosomas (RIP), tales como ricina, RIP de malz, abrina, lufina, saporina o briodina; enzimas del metabolismo de esteroides, tales como 3-hidroxi-esteroide oxidasa, ecdisteroide-IDP-glicosil-transferasa, colesterol oxidasas, inhibidores de ecdisona o HMG-CoA-reductasa; bloqueantes de canales ionicos, tales como bloqueantes de canales de sodio o calcio; hormona juvenil esterasa; receptores de hormona diuretica (receptores de helicocinina); estilbeno sintasa, bibencilo sintasa, quitinasas o glucanasas. En el contexto de la presente invencion estas toxinas o protelnas insecticidas se entienden tambien expresamente como pretoxinas, protelnas hlbridas, protelnas truncadas o modificadas de otro modo. Las protelnas hlbridas se caracterizan por una nueva combinacion de dominios proteicos (vease, por ejemplo el documento WO 02/015701). Se dan a conocer ejemplos adicionales de tales toxinas o plantas modificadas geneticamente que pueden sintetizar tales toxinas, por ejemplo, en los documentos EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, eP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 y WO 03/52073.
Los metodos para producir tales plantas modificadas geneticamente los conoce generalmente el experto en la tecnica y se describen, por ejemplo en las publicaciones mencionadas anteriormente. Estas protelnas insecticidas contenidas en las plantas modificadas geneticamente confieren a las plantas que producen estas protelnas proteccion frente a plagas perjudiciales de determinados grupos taxonomicos de insectos artropodos, particularmente frente a escarabajos (Coleoptera), moscas (Diptera) y mariposas y polillas (Lepidoptera) y frente a nematodos parasitarios de plantas (Nematoda).
El termino “plantas cultivadas” tal como se usa en el presente documento incluye ademas plantas que, mediante el uso de tecnicas de ADN recombinante, pueden sintetizar una o mas protelnas para aumentar la resistencia o tolerancia de estas plantas a patogenos bacterianos, vlricos o fungicos. Los ejemplos de tales protelnas son las denominadas “protelnas relacionadas con patogenesis” (protelnas PR, vease, por ejemplo el documento EP-A 392 225), genes de resistencia a enfermedades de plantas (por ejemplo variedades de patata, que expresan genes de resistencia que actuan contra Phytophthora infestans derivados de la patata silvestre mexicana Solanum bulbocastanum) o lisozima de T4 (por ejemplo variedades de patata que pueden sintetizar estas protelnas con resistencia aumentada contra bacterias tales como Erwinia amylovora).
El termino “plantas cultivadas” tal como se usa en el presente documento incluye ademas plantas que, mediante el uso de tecnicas de ADN recombinante, pueden sintetizar una o mas protelnas para aumentar la productividad (por ejemplo, produccion de biomasa, rendimiento de grano, contenido en almidon, contenido en aceite o contenido en protelna), la tolerancia a la sequla, la salinidad u otros factores ambientales limitantes del crecimiento o la tolerancia a plagas y patogenos fungicos, bacterianos o vlricos de esas plantas.
El termino “plantas cultivadas” tal como se usa en el presente documento incluye ademas plantas que contienen, mediante el uso de tecnicas de ADN recombinante, una cantidad modificada de sustancias de contenido, o nuevas sustancias de contenido, especlficamente para mejorar la nutricion humana o animal, por ejemplo cultivos oleosos que producen acidos grasos omega 3 de cadena larga que promueven la salud o acidos grasos omega-9 insaturados (por ejemplo colza de Nexera®).
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
El termino “plantas cultivadas” tal como se usa en el presente documento incluye ademas plantas que contienen mediante el uso de tecnicas de ADN recombinante una cantidad modificada de sustancias de contenido o nuevas sustancias de contenido, especlficamente para mejorar la produccion de materias primas, por ejemplo patatas que producen cantidades aumentadas de amilopectina (por ejemplo patata Amflora®).
Los restos organicos mencionados en las definiciones anteriores de las variables son, como el termino halogeno, terminos colectivos para listados individuales de los miembros de grupo individuales. El prefijo Cx-Cy indica en cada caso el numero posible de atomos de carbono en el grupo.
El termino halogeno indica en cada caso fluor, bromo, cloro o yodo, en particular fluor, cloro o bromo.
El termino “alquilo” tal como se usa en el presente documento y en los restos alquilo de alcoxilo, alquilcarbonilo, alquiltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo y alcoxialquilo indica en cada caso un grupo alquilo de cadena lineal o ramificado que tiene habitualmente desde 1 hasta 10 atomos de carbono, frecuentemente desde 1 hasta 6 atomos de carbono, preferiblemente de 1 a 4 atomos de carbono y en particular desde 1 hasta 3 atomos de carbono. Ejemplos de un grupo alquilo son metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, 2-butilo, iso-butilo, terc-butilo, n-pentilo, 1 -metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1 -etilpropilo, n-hexilo, 1, 1 -dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1 -metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1, 1 -dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2- dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1 -etilbutilo, 2-etilbutilo, 1, 1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil- 1 -metilpropilo, 1 -etil-2-metilpropilo, n-heptilo, 1 -metilhexilo, 2-metilhexilo, 3-metilhexilo, 4-metilhexilo, 5-metilhexilo, 1- etilpentilo, 2-etilpentilo, 3-etilpentilo, 1-propilpentilo, n-octilo, 1-metiloctilo, 2-metilheptilo, 1 -etilhexilo, 2-etilhexilo, 1,2- dimetilhexilo, 1-propilpentilo y 2-propilpentilo.
El termino “haloalquilo C1-C10” tal como se usa en el presente documento, que tambien se expresa como “alquilo C1- C10 que puede estar sustituido por halogeno”, se refiere a grupos alquilo de cadena lineal o ramificados que tienen de 1 a 2 (“haloalquilo C1-C2”), de 1 a 4 (“haloalquilo C1-C4”), de 1 a 6 (“haloalquilo C1-C6”), de 1 a 8 (“haloalquilo C1- C8”) o de 1 a 10 (“haloalquilo C1-C10”) atomos de carbono (tal como se menciono anteriormente), donde algunos o todos los atomos de hidrogeno en estos grupos se reemplazan por atomos de halogeno tal como se menciono anteriormente: en particular haloalquilo C1-C2, tal como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1 -cloroetilo, 1- bromoetilo, 1 -fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifl uoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2- difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo o 1,1,1 -trifluoroprop-2-ilo. “Halometilo” es metilo en el que 1, 2 o 3 de los atomos de hidrogeno se reemplazan por atomos de halogeno. Ejemplos son bromometilo, clorometilo, fluorometilo, diclorometilo, triclorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo y similares.
El termino “alquenilo C2-C6” tal como se usa en el presente documento y en el resto alquenilo de alqueniloxilo y similares se refiere radicales de hidrocarburo de cadena lineal o ramificada monoinsaturada que tienen de 2 a 4 (“alquenilo C2-C4”) o de 2 a 6 (“alquenilo C2-C6”) atomos de carbono y un doble enlace en cualquier posicion, por ejemplo alquenilo C2-C4, tal como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo, 1 -butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo,
1- metil-1-propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1-metil-2-propenilo o 2-metil-2-propenilo; alquenilo C2-C6, tal como etenilo, 1- propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1- metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1 -metil-1-butenilo, 2-metil-1- butenilo, 3-metil-1-butenilo, 1-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 1-metil-3-butenilo, 2-metil-3- butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1, 1 -dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-1-propenilo, 1,2-dimetil-2-propenilo, 1 -etil-1-propenilo, 1 -etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-1-pentenilo, 2-metil-1-pentenilo,
3-metil-1-pentenilo, 4-metil-1-pentenilo, 1-metil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2- pentenilo, 1-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2- metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1, 1 -dimetil-2-butenilo, 1, 1 -dimetil-3-butenilo, 1,2-dimetil-1- butenilo, 1,2-dimetil-2-butenilo, 1,2-dimetil-3-butenilo, 1,3-dimetil-1-butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1,3-dimetil-3- butenilo, 2,2-dimetil-3-butenilo, 2,3-dimetilo-1-butenilo, 2,3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil-3-butenilo, 3,3-dimetil-1- butenilo, 3,3-dimetil-2-butenilo, 1 -etil-1 - butenilo, 1 -etil-2-butenilo, 1 -etil-3-butenilo, 2-etil-1-butenilo, 2-etil-2-butenilo,
2- etil-3-butenilo, 1, 1,2-trimetil-2-propenilo, 1 -etil-1 -metil-2-propenilo, 1 -etil-2-metil-1 -propenilo, 1-etil-2-metil-2-
propenilo y similares y los isomeros posicionales de los mismos.
El termino “haloalquenilo C2-C6” tal como se usa en el presente documento, que tambien se expresa como “alquenilo C2-C6 que puede estar sustituido con halogeno”, y los restos haloalquenilo en haloalqueniloxilo, haloalquenilcarbonilo y similares se refiere a radicales de hidrocarburos de cadena lineal o ramificada insaturada que tienen de 2 a 4 (“haloalquenilo C2-C4”) o de 2 a 6 (“haloalquenilo C2-C6”) atomos de carbono y un doble enlace en cualquier posicion (tal como se menciono anteriormente), en los que algunos o todos los atomos de hidrogeno en esos grupos se reemplazan con atomos de halogeno tal como se menciono anteriormente, en particular fluor, cloro y bromo, por ejemplo, clorovinilo, cloroalilo y similares.
El termino “alquinilo” tal como se usa en el presente documento indica en cada caso un unico radical hidrocarburo insaturado que tiene habitualmente de 2 a 10, preferiblemente de 2 a 4 atomos de carbono, por ejemplo etinilo,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
propargilo (2-propin-1-il), 1 -propin-1 -ilo, 1-metilprop-2-in-1-il), 2-butin-1-ilo, 3-butin-1-ilo, 1 -pentin-1 -ilo, 3-pentin-1-ilo,
4-pentin-1-ilo, 1-metilbut-2-in-1 -ilo, 1-etilprop-2-in-1-ilo y similares.
El termino “alquinilo” tal como se usa en el presente documento indica en cada caso un unico radical hidrocarburo insaturado que tiene habitualmente de 2 a 10, preferiblemente de 2 a 4 atomos de carbono, por ejemplo etinilo, propargilo (2-propin-1-il), 1 -propin-1-ilo, 1 -metilprop-2-in-1-il), 2-butin-1 -ilo, 3-butin-1-ilo, 1 -pentin-1 -ilo, 3-pentin-1-ilo, 4-penti n-1-ilo, 1 -metilbut-2-in-1 -ilo, 1-etilprop-2-in-1-ilo y similares.
El termino “alquinilo C2-C6” tal como se usa en el presente documento y los restos alquinilo en alquiniloxilo, alquinilcarbonilo y similares se refiere grupos de hidrocarburos de cadena lineal o ramificada que tienen de 2 a 4 (“alquinilo C2-C4”), de 2 a 6 (“alquinilo C2-C6”), de 2 a 8 (“alquinilo C2-C8”) o de 2 a 10 (“alquinilo C2-C10”) atomos de carbono y uno o dos triples enlaces en cualquier posicion, por ejemplo alquinilo C2-C4, tal como etinilo, 1 -propinilo, 2- propinilo, 1 -butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1 -metil-2-propinilo y similares, alquinilo C2-C6, tal como etinilo, 1 -propinilo, 2-propinilo, 1 -butinilo, 2-butinilo, 3-butinilo, 1 -metil-2-propinilo, 1-pentinilo, 2-pentinilo, 3-pentinilo, 4-pentinilo, 1-metil- 2-butinilo, 1 -metil-3-butinilo, 2-metil-3-butinilo, 3-metil-1-butinilo, 1, 1 -dimetil-2-propinilo, 1 -etil-2-propinilo, 1 -hexinilo, 2-hexinilo, 3-hexinilo, 4-hexinilo, 5-hexinilo, 1 -metil-2-pentinilo, 1-metil-3-pentinilo, 1 -metil-4-pentinilo, 2-metil-3- pentinilo, 2-metil-4-pentinilo, 3-metil-1-pentinilo, 3-metil-4-pentinilo, 4-metil-1-pentinilo, 4-metil-2-pentinilo, 1, 1 -dimetil- 2-butinilo, 1, 1 -dimetil-3-butinilo, 1,2-dimetil-3-butinilo, 2,2-dimetil-3-butinilo, 3,3-dimetil-1-butinilo, 1 -etil-2-butinilo, 1- etil-3-butinilo, 2-etil-3-butinilo, 1 -etil-1 -metil-2-propinilo y similares;
El termino “haloalquinilo C2-C6” tal como se usa en el presente documento, que tambien se expresa como “alquinilo C2-C6 que puede estar sustituido con halogeno”, y los restos haloalquinilo en haloalquiniloxilo, haloalquinilcarbonilo y similares se refiere a radicales de hidrocarburos de cadena lineal o ramificada insaturada que tienen de 2 a 4 (“haloalquinilo C2-C4”), de 3 a 4 (“haloalquinilo C3-C4”), de 2 a 6 (“haloalquinilo C2-C6”), de 3 a 6 (“haloalquinilo C3- C6”) atomos de carbono y uno o dos triples enlaces en cualquier posicion (tal como se menciono anteriormente), en los que algunos o todos los atomos de hidrogeno en esos grupos se reemplazan con atomos de halogeno tal como se menciono anteriormente, en particular fluor, cloro y bromo;
El termino “alquileno” (o alcanodillo) tal como se usa en el presente documento en cada caso indica un radical alquilo tal como se definio anteriormente, en el que un atomo de hidrogeno en cualquier posicion de la estructura principal de carbono se reemplaza por un sitio de union adicional, formando as! un resto bivalente.
El termino “alcoxilo C1-C2” es un grupo alquilo C1-C2, tal como se definio anteriormente, unido a traves de un atomo de oxlgeno. El termino “alcoxilo C1-C4” es un grupo alquilo C1-C4, tal como se definio anteriormente, unido a traves de un atomo de oxlgeno. El termino “alcoxilo C1-C6” es un grupo alquilo C1-C6, tal como se definio anteriormente, unido a traves de un atomo de oxlgeno. Alcoxilo C1-C2 es metoxilo o etoxilo. alcoxilo C1-C4 es adicionalmente, por ejemplo, n-propoxilo, 1-metiletoxilo (isopropoxilo), butoxilo, 1-metilpropoxilo (sec-butoxilo), 2-metilpropoxilo (isobutoxilo) o 1,1 -dimetiletoxilo (terc-butoxilo). Alcoxilo C1-C6 es adicionalmente, por ejemplo, pentoxilo, 1- metilbutoxilo, 2-metilbutoxilo, 3-metilbutoxilo, 1, 1 -dimetilpropoxilo, 1,2-dimetilpropoxilo, 2,2-dimetilpropoxilo, 1- etilpropoxilo, hexoxilo, 1-metilpentoxilo, 2-metilpentoxilo, 3-metilpentoxilo, 4-metilpentoxilo, 1, 1 -dimetilbutoxilo, 1,2- dimetilbutoxilo, 1,3-dimetilbutoxilo, 2,2-dimetilbutoxilo, 2,3-dimetilbutoxilo, 3,3-dimetilbutoxilo, 1 -etilbutoxilo, 2- etilbutoxilo, 1,1,2- trimetilpropoxilo, 1,2,2-trimetilpropoxilo, 1 -etil-1-metilpropoxilo o 1 -etil-2-metilpropoxilo.
El termino “haloalcoxilo C1-C2” es un grupo haloalquilo C1-C2, tal como se definio anteriormente, unido por medio de un atomo de oxlgeno. El termino “haloalcoxilo C1-C4” es un grupo haloalquilo C1-C4, tal como se definio anteriormente, unido por medio de un atomo de oxlgeno. El termino “haloalcoxilo C1-C6” es un grupo haloalquilo C1- C6, tal como se definio anteriormente, unido por medio de un atomo de oxlgeno. Haloalcoxilo C1-C2 es, por ejemplo, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, oCCb, clorofluorometoxilo, diclorofluorometoxilo, clorodifluorometoxilo, 2- fluoroetoxilo, 2-cloroetoxilo, 2-bromoetoxilo, 2-yodoetoxilo, 2,2-difluoroetoxilo, 2,2,2-trifluoroetoxilo, 2-cloro-2- fluoroetoxilo, 2-cloro-2,2-difluoroetoxilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxilo, 2,2,2-tricloroetoxilo o OC2F5. Haloalcoxilo C1-C4 es adicionalmente, por ejemplo, 2-fluoropropoxilo, 3-fluoropropoxilo, 2,2-difluoropropoxilo, 2,3-difluoropropoxilo, 2- cloropropoxilo, 3-cloropropoxilo, 2,3-dicloropropoxilo, 2-bromopropoxilo, 3-bromopropoxilo, 3,3,3-trifluoropropoxilo, 3,3,3-tricloropropoxilo, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetoxilo, 1-(CH2Cl)-2-cloroetoxilo, 1-(CH2Br)-2- bromoetoxilo, 4-fluorobutoxilo, 4-clorobutoxilo, 4-bromobutoxilo o nonafluorobutoxilo. Haloalcoxilo C1-C6 es adicionalmente, por ejemplo, 5-fluoropentoxilo, 5-cloropentoxilo, 5-bromopentoxilo, 5-yodopentoxilo, undecafluoropentoxilo, 6-fluorohexoxilo, 6-clorohexoxilo, 6-bromohexoxilo, 6-yodohexoxilo o dodecafluorohexoxilo.
El termino “cicloalquilo” tal como se usa en el presente documento y en los restos cicloalquilo de cicloalcoxilo y cicloalquilmetilo indica en cada caso un radical cicloalifatico mono o biclclico que tiene habitualmente desde 3 hasta 10 atomos de carbono o de 3 a 6 atomos de carbono, tal como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, biciclo[2.1.1]hexilo, biciclo[3.1.1]heptilo, biciclo[2.2.1]heptilo y biciclo[2.2.2]octilo.
El termino “cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C3” se refiere a un grupo cicloalquilo C3-C6 tal como se definio anteriormente que se une al resto de la molecula a traves de un grupo alquilo C1-C3, tal como se definio anteriormente. Ejemplos son ciclopropilmetilo, ciclopropiletilo, ciclopropilpropilo, ciclobutilmetilo, ciclobutiletilo, ciclobutilpropilo,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
ciclopentilmetilo, ciclopentiletilo, ciclopentilpropilo, ciclohexilmetilo, ciclohexiletilo, ciclohexilpropilo, y similares.
El termino “cicloalquil Cn-Cm-alquilo Co-Cp” o “cicloalquil-alquilo” tal como se usa en el presente documento y similares se refiere a un grupo cicloalquilo tal como se definio anteriormente que tiene de n a m atomos de carbono, que se une al resto de la molecula a traves de un grupo alquilo tal como se definio anteriormente que tiene de o a p atomos de carbono.
El termino “alcoxialquilo” tal como se usa en el presente documento se refiere a alquilo que comprende habitualmente de 1 a 4 atomos de carbono, en el que 1 carbono atomo porta un radical alcoxilo que comprende habitualmente de 1 a 10, en particular de 1 a 4, atomos de carbono tal como se definio anteriormente. Ejemplos son CH2OCH3, CH2-OC2H5, n-propoximetilo, CH2-OCH(CH3)2, n-butoximetilo, (1-metilpropoxi)-metilo, (2-
metilpropoxi)metilo, CH2-OC(CH3)3, 2-(metoxi)etilo, 2-(etoxi)etilo, 2-(n-propoxi)-etilo, 2-(1-metiletoxi)-etilo, 2-(n-butoxi) etilo, 2-(1-metilpropoxi)-etilo, 2-(2-metilpropoxi)-etilo, 2-(1,1-dimetiletoxi)-etilo, 2-(metoxi)-propilo, 2-(etoxi)-propilo, 2- (n-propoxi)-propilo, 2-(1-metiletoxi)-propilo, 2-(n-butoxi)-propilo, 2-(1-metilpropoxi)-propilo, 2-(2-metilpropoxi)-propilo,
2- (1,1-dimetiletoxi)-propilo, 3-(metoxi)-propilo, 3-(etoxi)-propilo, 3-(n-propoxi)-propilo, 3-(1-metiletoxi)-propilo, 3-(n- butoxi)-propilo, 3-(1-metilpropoxi)-propilo, 3-(2-metilpropoxi)-propilo, 3-(1,1-dimetiletoxi)-propilo, 2-(metoxi)-butilo, 2- (etoxi)-butilo, 2-(n-propoxi)-butilo, 2-(1-metiletoxi)-butilo, 2-(n-butoxi)-butilo, 2-(1-metilpropoxi)-butilo, 2-(2-metil- propoxi)-butilo, 2-( 1, 1 -dimetiletoxi)-butilo, 3-(metoxi)-butilo, 3-(etoxi)-butilo, 3-(n-propoxi)-butilo, 3-(1-metiletoxi)-butilo,
3- (n-butoxi)-butilo, 3-(1-metilpropoxi)-butilo, 3-(2-metilpropoxi)-butilo, 3-(1,1-dimetiletoxi)-butilo, 4-(metoxi)-butilo, 4- (etoxi)-butilo, 4-(n-propoxi)-butilo, 4-(1-metiletoxi)-butilo, 4-(n-butoxi)-butilo, 4-(1-metilpropoxi)-butilo, 4-(2- metilpropoxi)-butilo, 4-(1,1-dimetiletoxi)-butilo y similares.
La siguiente notacion para un grupo sustituyente se define tal como sigue cuando se usa en el texto:
Me = metilo, Et = etilo, Pr = propilo, i-Pr = isopropilo, Bu =n-butilo, i-Bu = isobutilo, s-Bu = sec-butilo, t-Bu = terc- butilo, c-Pr = ciclopropilo, Pen = pentilo, c-Pen = ciclopentilo, c-Hex = ciclohexilo, Ac = acetilo, Ph = fenilo.
Ademas y si esta presente, la notacion mencionada a continuacion indica por ejemplo dicho significado de cada uno:
5-CF3 es un sustituyente de trifluorometilo en la posicion 5; 3-Cl-5-CF3 es un atomo de cloro en la posicion 3 y un sustituyente de trifluorometilo en la posicion 5; 2,6-(Cl)2 es un sustituyente de atomo de cloro en las posiciones 2 y 6.
Las observaciones realizadas a continuacion en cuanto a las realizaciones preferidas de las variables (sustituyentes) de los compuestos de formula I son validas por si mismas as! como preferiblemente en combinacion entre si.
Las observaciones realizadas a continuacion con respecto a las realizaciones preferidas de las variables son validas ademas con respecto a los compuestos de formula I as! como con respecto a los usos y metodos segun la invencion y la composicion segun la presente invencion.
Entre los compuestos de formula I se da preferencia adicional a los compuestos, en los que Rw es hidrogeno.
Mas preferiblemente, entre los compuestos de formula I se da preferencia a los compuestos en los que al menos dos de los radicales Rt, Ru o Rw, si estan presentes, son hidrogeno.
Mas particularmente Rt, Ru y Rw, si estan presentes, son hidrogeno.
Otra realizacion preferida de la invencion se refiere a compuestos de piridazina de formula I, a las sales y N-oxidos del mismo y a los metodos y usos de tales compuestos, en los que A es un radical A1.
Entre los compuestos, en los que A es A1, se da preferencia a los compuestos de formula I, en la que R1, Rt, Ru y Rw son tal como se definio anteriormente y en particular tienen uno de los significados preferidos y en la que n es 1.
Entre los compuestos, en los que A es A1, se da preferencia a los compuestos de formula I, en la que R1, Rt, Ru y Rw son tal como se definio anteriormente y en particular tienen uno de los significados preferidos y en la que n es 2.
Mas particularmente, en los compuestos en los que A es A1, RA es hidrogeno, alquilo C1-C2 o haloalquilo C1-C2.
Ejemplos de radicales A1 adecuados son los radicales de formulas A1.Oa, A1.Ob, A1.Oc, A1.Od, A1.Of, A1.Og, A1.Oh, A1 .Oi, A1 .Ok, A1 .Ol, A1.Om, A1.On, A1.Oo y A1.Op en las que Z es O y RA es un radical tal como se definen en una llnea de la tabla A (radicales del tipo A1.Zxy en los que x representa una letra de a a p tal como se representa a continuacion en la numeracion de cada formula e y se representa por cada llnea de 1 a 14 de la tabla A). Tales radicales en los que Z es O estan numerados de A1.Oa1 - A1.Oa14 a A1.Op1 - A1.Op14):
imagen3
imagen4
La definition de las diferentes posiciones (2, 3, 4 y 5) de los sustituyentes en los atomos de carbono en el radical 5 A1.Oa son exactamente las mismas en todos los radicales A1 de la presente invention: teniendo Z siempre la position numero 1 y teniendo el enlace al resto de amida del compuesto la position numero 3.
Tabla A:
N.°
RA
1
H
2
CH3
3
CH2CH3
4
CH2CH2CH3
6
CF3
7
CHF2
8
CH(F)CH3
9
OCH3
10
OCHF2
11
CN
12
F
13
Cl
14
Br
15
NO2
De manera analoga a los radicales mencionados anteriormente de A1.Oa1 - A1.Oa15 a A1.Op1 - A1.Op15 son los radicales A1 de formula A1.O1a, A1.O1b, A1.O1c, A1.O1d, A1.O1f, A1.O1g, A1.O1h, A1.O1i, A1.O1k, A1.O1l, 10 A1.O1m, A1.O1n, A1.O1o y A1.O1p en los que RA, en lugar de estar en la posicion 5 tal como se indico en la
estructura de radical Al.Oa, esta en la posicion 2, siendo entonces la posicion 5 H y siendo los radicales restantes tal como se definio anteriormente, es decir, RA en las posiciones 4 y 2 tienen independientemente entre si el significado de cada llnea de la tabla A. Tales radicales estan numerados de A1.O1a1 - A1.01 a15 a A1.O1p1 - A1.01 p15 y tienen la estructura tal como sigue a continuation con el significado del sustituyente en la posicion 2 y 4 tal 15 como se representa en la tabla RA:
imagen5

Claims (14)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    REIVINDICACIONES
    1. Compuestos de piridazina de formula I,
    imagen1
    en la que
    A es un radical furano, o tiofeno, o pirrol de formulas A1, o A2,
    imagen2
    en las que # indica el sitio de union al resto de la formula I; n es 0, 1, 2 o 3;
    RA se selecciona independientemente del numero entero de n de hidrogeno, halogeno, CN, NO2, alquilo C1-C10, alquenilo C2-C10 y alquinilo C2-C10, en el que los 3 ultimos radicales mencionados pueden estar no sustituidos, pueden estar parcial o completamente halogenados, y en las que cada RA se selecciona independientemente de forma adicional entre si de ORa;
    Z es O, S o NRN;
    RN se selecciona de alquilo C1-C4, haloalquilo de C1-C4, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4 y alcoxi C1-C4-alquilo C2-
    C4;
    Rt, Ru y Rw se seleccionan independientemente entre si de hidrogeno, fluor, cloro, bromo, metilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxilo y difluorometoxilo;
    R1 es hidrogeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4 o alquilen C1-C3-O-alquilo C1-C3;
    Ra se seleccionan independientemente entre si de hidrogeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, cicloalquilmetilo C3-C6 y halocicloalquilo C3-C6;
    o sus sales agricola o veterinariamente aceptables, N-oxidos, enantiomeros, o diastereomeros de los mismos.
  2. 2. Compuestos segun la reivindicacion 1, en los que los radicales Rt, Ru, Rw son hidrogeno.
  3. 3. Compuestos segun las reivindicaciones 1 o 2, en los que A es un radical A1.
  4. 4. Compuestos segun la reivindicacion 3, en los que (RA)n se selecciona de hidrogeno, halogeno, CN, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, en el que n es 1 o 2.
  5. 5. Compuestos segun las reivindicaciones 1 o 2, en los que A es un radical A2.
  6. 6. Compuestos segun la reivindicacion 5, en los que (RA)n se selecciona de hidrogeno, halogeno, CN, NO2, alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, en el que n es 1 o 2.
  7. 7. Compuestos segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores 1 a 6, en los que Z en A es NRN seleccionandose RN de alquilo C1-C4, haloalquilo C1-C4, cicloalquil C3-C6-alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4-alquilo C2-C4.
  8. 8. Compuestos segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores 1 a 5, en los que Z en A es O.
  9. 9. Compuestos segun cualquiera de las reivindicaciones anteriores 1 a 5, en los que Z en A es S.
  10. 10. Metodo no terapeutico para controlar plagas de invertebrados, metodo que comprende tratar las plagas, su suministro de alimento, su habitat o su terreno de reproduccion o una planta, semilla, suelo, zona, material o entorno
    5 en el que las plagas estan creciendo, o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que van a protegerse del ataque o infestacion por plagas con una cantidad eficaz como pesticida de un compuesto de piridazina de formulas I, o una sal, o un N-oxido del mismo segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.
  11. 11. Compuestos de piridazina de formula I, o una sal veterinariamente aceptable, o un N-oxido de los mismos tal 10 como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, para su uso en el tratamiento o la protection
    terapeutica de un animal frente a la infestacion, o infection por parasitos.
  12. 12. Compuestos para su uso en un metodo segun la reivindicacion 11, en los que las plagas de invertebrados son plagas de artropodos y/o nematodos.
  13. 13. Compuestos para su uso en un metodo segun la reivindicacion 12, en los que las plagas de invertebrados son 15 insectos del orden Homoptera.
  14. 14. Metodo para proteger material de propagation de plantas y/o las plantas que crecen a partir del mismo, metodo que comprende tratar el material de propagacion de plantas con una cantidad eficaz como pesticida de un compuesto de formula I o una sal agrlcolamente aceptable o un N-oxido del mismo segun cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.
ES11758896.2T 2010-03-23 2011-03-21 Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados Active ES2631154T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US31648210P 2010-03-23 2010-03-23
US316482P 2010-03-23
PCT/IB2011/051176 WO2011117804A1 (en) 2010-03-23 2011-03-21 Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2631154T3 true ES2631154T3 (es) 2017-08-28

Family

ID=43988614

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES11758896.2T Active ES2631154T3 (es) 2010-03-23 2011-03-21 Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8853214B2 (es)
EP (1) EP2550265B1 (es)
JP (1) JP2013522356A (es)
CN (1) CN102834391A (es)
BR (1) BR112012023759B1 (es)
ES (1) ES2631154T3 (es)
WO (2) WO2011117198A2 (es)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8303604B2 (en) 2004-11-05 2012-11-06 Biomet Sports Medicine, Llc Soft tissue repair device and method
US8088130B2 (en) 2006-02-03 2012-01-03 Biomet Sports Medicine, Llc Method and apparatus for coupling soft tissue to a bone
US8128658B2 (en) 2004-11-05 2012-03-06 Biomet Sports Medicine, Llc Method and apparatus for coupling soft tissue to bone
US8361113B2 (en) 2006-02-03 2013-01-29 Biomet Sports Medicine, Llc Method and apparatus for coupling soft tissue to a bone
US7909851B2 (en) 2006-02-03 2011-03-22 Biomet Sports Medicine, Llc Soft tissue repair device and associated methods
US7905904B2 (en) 2006-02-03 2011-03-15 Biomet Sports Medicine, Llc Soft tissue repair device and associated methods
US8118836B2 (en) 2004-11-05 2012-02-21 Biomet Sports Medicine, Llc Method and apparatus for coupling soft tissue to a bone
US7749250B2 (en) 2006-02-03 2010-07-06 Biomet Sports Medicine, Llc Soft tissue repair assembly and associated method
US9017381B2 (en) 2007-04-10 2015-04-28 Biomet Sports Medicine, Llc Adjustable knotless loops
US8652171B2 (en) 2006-02-03 2014-02-18 Biomet Sports Medicine, Llc Method and apparatus for soft tissue fixation
US10517587B2 (en) 2006-02-03 2019-12-31 Biomet Sports Medicine, Llc Method and apparatus for forming a self-locking adjustable loop
US11259794B2 (en) 2006-09-29 2022-03-01 Biomet Sports Medicine, Llc Method for implanting soft tissue
WO2011117213A1 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
BR112013005484B1 (pt) 2010-09-13 2018-05-15 Basf Se Método para controlar pragas invertebradas, método para proteger material de propagação de planta e composição agrícola
JP2013542918A (ja) 2010-09-13 2013-11-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎有害生物を防除するためのピリジン化合物ｉ
CA2842858A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
US9381013B2 (en) 2011-11-10 2016-07-05 Biomet Sports Medicine, Llc Method for coupling soft tissue to a bone
US9901334B2 (en) 2012-10-12 2018-02-27 Cayenne Medical, Inc. Systems and methods for repairing soft tissues using nanofiber material
US10136886B2 (en) 2013-12-20 2018-11-27 Biomet Sports Medicine, Llc Knotless soft tissue devices and techniques
US10039543B2 (en) 2014-08-22 2018-08-07 Biomet Sports Medicine, Llc Non-sliding soft anchor
CA2985697C (en) 2015-05-22 2020-04-28 Cayenne Medical, Inc. Systems and methods for repairing soft tissues
JP6670499B2 (ja) * 2016-04-26 2020-03-25 国立大学法人横浜国立大学 植物抵抗性誘導制御剤、植物抵抗性誘導制御方法、及び植物病害の防除方法
EP4118081A1 (en) 2020-03-27 2023-01-18 Landos Biopharma, Inc. Plxdc2 ligands
CN114907370B (zh) * 2021-02-10 2023-11-03 奥锐特药业(天津)有限公司 高纯度的噻吩并嘧啶化合物及其制备方法

Family Cites Families (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
US4837217A (en) * 1985-04-19 1989-06-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions
ATE57390T1 (de) 1986-03-11 1990-10-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
FR2629098B1 (fr) 1988-03-23 1990-08-10 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimerique de resistance herbicide
KR900003088B1 (ko) 1988-03-26 1990-05-07 재단법인 한국화학연구소 5-하이드록시피라졸 유도체
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
EP0392225B1 (en) 1989-03-24 2003-05-28 Syngenta Participations AG Disease-resistant transgenic plants
DK0777964T3 (da) 1989-08-30 2002-03-11 Kynoch Agrochemicals Proprieta Fremgangsmåde til fremstilling af et doseringssystem
DE3933573A1 (de) 1989-10-07 1991-04-18 Basf Ag Carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
EP0427529B1 (en) 1989-11-07 1995-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
PL167613B1 (pl) 1990-03-12 1995-09-30 Du Pont Granulowana kompozycja rozpuszczalna lub dyspergowalna w wodzie PL
CA2083948C (en) 1990-06-25 2001-05-15 Ganesh M. Kishore Glyphosate tolerant plants
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
DE4322211A1 (de) 1993-07-03 1995-01-12 Basf Ag Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19613334A1 (de) 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
DE69736841T2 (de) 1996-07-17 2007-02-01 Michigan State University, East Lansing Imidazolinon-herbizid-resistente zuckerrüben-pflanzen
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
US6013664A (en) 1996-11-27 2000-01-11 Bayer Aktiengesellschaft Microbicidal agents based on thiophene-2-carboxylic acid derivatives
DE19649093A1 (de) 1996-11-27 1998-05-28 Bayer Ag Mikrobizide Mittel auf Basis von Thiophen-2-carbonsäure-Derivaten
US6348643B1 (en) 1998-10-29 2002-02-19 American Cyanamid Company DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use
GB9930750D0 (en) 1999-12-29 2000-02-16 Novartis Ag Organic compounds
GB0001447D0 (en) 2000-01-21 2000-03-08 Novartis Ag Organic compounds
BR0110410A (pt) 2000-04-28 2003-07-01 Basf Ag Uso do gene ahas 2 mutante x112 de milho e herbicidas de imidazolinona para seleção de mudas transgênicas de monocotiledÈneas de milho, arroz e trigo resistentes aos herbicidas de imidazolinona
AU2001285900B2 (en) 2000-08-25 2005-02-17 Syngenta Participations Ag Novel insecticidal toxins derived from bacillus thuringiensis insecticidal crystal proteins
JP2003026510A (ja) 2001-05-09 2003-01-29 Sumitomo Chem Co Ltd マロノニトリル化合物およびその有害生物防除用途
ES2417012T3 (es) 2001-08-09 2013-08-05 Northwest Plant Breeding Co. Plantas de trigo que exhiben resistencia aumentada a los herbicidas de imidazolinona
WO2003014356A1 (en) 2001-08-09 2003-02-20 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
AU2002319037B2 (en) 2001-08-09 2008-05-29 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
TWI283164B (en) * 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
AR037856A1 (es) 2001-12-17 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Evento de maiz
DE10216737A1 (de) 2002-04-16 2003-10-30 Bayer Ag Bekämpfung von Parasiten bei Tieren
MXPA04011472A (es) * 2002-05-22 2005-02-14 Amgen Inc Derivados de amino-piridina, piridina y piridazina para usarse como ligandos del receptor vaniloide para el tratamiento del dolor.
BR0311707A (pt) 2002-06-13 2005-03-15 Du Pont Composto, composição e método de controle de pelo menos uma praga invertebrada
EP1551218B1 (en) 2002-07-10 2017-05-17 The Department of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
WO2004006677A1 (en) 2002-07-17 2004-01-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Malononitrile compounds and their use as pesticides
PL1633875T3 (pl) 2003-05-28 2012-12-31 Basf Se Rośliny pszenicy o zwiększonej tolerancji na herbicydy imidazolinonowe
MXPA06002155A (es) 2003-08-29 2007-01-25 Inst Nac De Technologia Agrope Plantas de arroz que tienen una tolerancia incrementada a los herbicidas de imidazolinona.
EP1697311B1 (en) 2003-12-26 2011-10-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Nitrile compound and its use in pest control
KR101115858B1 (ko) 2004-01-16 2012-03-14 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 말로노니트릴 화합물 및 그 용도
CN1910156B (zh) 2004-01-16 2011-08-17 住友化学株式会社 作为杀虫剂的丙二腈化合物
DE102004005787A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102004005785A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag 2-Halogenfuryl/thienyl-3-carboxamide
DE102004005786A1 (de) 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
AU2005219788B2 (en) 2004-03-05 2010-06-03 Nissan Chemical Corporation Isoxazoline-substituted benzamide compound and noxious organism control agent
DE102004031323A1 (de) 2004-06-29 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag Substituierte Pyridazincarboxamide und Derivate hiervon
JP2006131529A (ja) 2004-11-05 2006-05-25 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物
WO2007026965A1 (ja) 2005-09-02 2007-03-08 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
PL1937664T3 (pl) 2005-10-14 2011-11-30 Sumitomo Chemical Co Związki hydrazydowe i ich zastosowanie jako pestycydy
EP1951664A1 (en) 2005-11-22 2008-08-06 Sumitomo Chemical Company, Limited Organic sulfur compounds and use thereof as arthropodicides
DE102005060466A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060467A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060449A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
US8202890B2 (en) 2006-11-30 2012-06-19 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control agent
JP5449669B2 (ja) 2006-12-14 2014-03-19 石原産業株式会社 有害生物防除組成物
JP2009001541A (ja) 2006-12-15 2009-01-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 新規ピラゾール化合物を中間体として用いるアントラニルアミド系化合物の製造方法
US8859462B2 (en) 2007-03-08 2014-10-14 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Pest control composition
JP2008115155A (ja) 2007-04-06 2008-05-22 Nippon Soda Co Ltd 有害生物防除剤組成物及び有害生物防除方法
CN101835377B (zh) * 2007-08-27 2014-12-10 巴斯夫欧洲公司 用于防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物
JP2009078991A (ja) 2007-09-25 2009-04-16 Mitsui Chemicals Inc チオフェンカルボン酸誘導体およびその製造方法、並びに殺菌剤
WO2009051956A2 (en) 2007-10-16 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazole-substituted isoxazoline insecticides
JP5559702B2 (ja) 2008-02-25 2014-07-23 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング グルコキナーゼ活性化剤
TWI518076B (zh) 2008-04-09 2016-01-21 杜邦股份有限公司 製備雜環化合物之方法
EP2346335B1 (en) 2008-09-24 2018-11-14 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
KR101364869B1 (ko) 2008-09-24 2014-02-21 바스프 에스이 무척추　해충을　방제하기　위한　피라졸　화합물
EP2236505A1 (de) 2009-04-03 2010-10-06 Bayer CropScience AG Acylierte Aminopyridine und - pyridazine als Insektizide
ES2461618T3 (es) 2009-07-06 2014-05-20 Basf Se Compuestos de piridacina para el control de plagas de invertebrados
EP2451804B1 (en) 2009-07-06 2014-04-30 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
JP2013500246A (ja) 2009-07-24 2013-01-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎動物系害虫防除用ピリジン誘導体化合物
WO2011057942A1 (en) 2009-11-12 2011-05-19 Basf Se Insecticidal methods using pyridine compounds
WO2011064188A1 (en) 2009-11-27 2011-06-03 Basf Se Insecticidal methods using nitrogen-containing heteroaromatic compounds
WO2011117286A1 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
WO2011117213A1 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests

Also Published As

Publication number Publication date
EP2550265A4 (en) 2013-10-16
WO2011117198A2 (en) 2011-09-29
EP2550265A1 (en) 2013-01-30
BR112012023759B1 (pt) 2018-10-09
BR112012023759A2 (pt) 2015-10-06
EP2550265B1 (en) 2016-12-07
JP2013522356A (ja) 2013-06-13
WO2011117804A1 (en) 2011-09-29
US8853214B2 (en) 2014-10-07
US20130012381A1 (en) 2013-01-10
WO2011117198A3 (en) 2016-06-09
CN102834391A (zh) 2012-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2631154T3 (es) Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados
EP2295425B1 (en) 1-substituted pyridyl-pyrazolyl amide compound and uses thereof
ES2651367T3 (es) Compuestos plaguicidas
ES2392485T3 (es) Ésteres y tioésteres de ácido tiazol-4-carboxílico como agentes fitoprotectores
ES2607889T3 (es) 3-fenilisoxazolin-5-carboxamidas 5-oxi-sustituidas y 3-fenilisoxazolin-5-tioamidas 5-oxi-sustituidas con actividad herbicida y fungicida
ES3060383T3 (en) Hydrazine derivatives
ES2660611T3 (es) Derivados de ácido piridinilcarboxílico como fungicidas
ES2587954T3 (es) Compuestos de hetero-bicíclicos N-sustituidos y derivados para combatir plagas animales II
US4771066A (en) 4-haloalkylthio-5-amino-1-arylpyrazoles, composition containing them, and insecticidal and acaricidal method of using them
TWI609865B (zh) 用於製備作為殺真菌劑之雜芳基哌啶及哌衍生物之化合物
JP6397820B2 (ja) 除草活性と殺菌活性を示す３−ヘテロアリール−イソオキサゾリン−５−カルボキサミド類及び３−ヘテロアリール−イソオキサゾリン−５−チオアミド類
HUE026537T2 (en) Substituted enaminocarbonyl compounds used as insecticides
JPS63230686A (ja) アミノメチル複素環化合物
JP2017525703A (ja) ３−（３−クロロ−１ｈ−ピラゾール−１−イル）ピリジンの調製方法
TW200640367A (en) Spiroketal-substituted cyclic ketoenols
JPS61268671A (ja) ピラゾ−ル類をベ−スとする有害生物防除剤
BRPI0713025A2 (pt) compostos derivados de etenila carboxamida úteis como microbiocidas, método de controle ou prevenção de infestação de plantas úteis por microorganismo fitopatogênicos e composição para controle e prevenção dos referidos microorganismos
JP2015504889A (ja) 除草性イソオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン
KR20230006482A (ko) 살충제로서의 이미다조-피리미돈 화합물
ES2923784T3 (es) Regulador del crecimiento de las plantas de alta resistencia al estrés y procedimiento de preparación y uso del mismo
ES2205710T3 (es) Pirazoles parasiticidas.
JPS6245577A (ja) １−アリ−ルピラゾ−ル
AU603915B2 (en) 1-Arylpyrazoles
KR20100125423A (ko) 살진균제 히드록시모일-테트라졸 유도체
US4971989A (en) Substituted 1-arylpyrazoles, pesticidal compositions and use