ES2640636T3 - Copolímeros de bloque hidrófilos y membranas preparadas a partir de los mismos - Google Patents

Copolímeros de bloque hidrófilos y membranas preparadas a partir de los mismos Download PDF

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Abstract

Un copolímero de bloque de fórmula: A-B-A (I) o A-B (II), que comprende los bloques A y B, en donde el Bloque A es un segmento polimérico hidrófilo que comprende poliglicerol y el Bloque B es un segmento polimérico hidrófobo aromático seleccionado de polisulfona, poliétersulfona, éter de polifenileno, óxido de polifenileno, policarbonato, poli(ftalazinona éter sulfona cetona), poliéter cetona, poliéter éter cetona, poliéter cetona cetona, poliimida, poliéterimida, y poliamida-imida.

Description

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Se disolvieron 100 gramos de poliétersulfona calidad VIRANTAGE VW-10200 RP de Solvay con un peso molecular de 45 KD en DMAC (230 mL) a 100°C en un matraz de 500 mL. Se añadió carbonato de potasio (1,5 g) y la mezcla de reacción se mezcló durante 30 minutos seguido de la adición de glicidol (70 mL). La mezcla de reacción se mantuvo a 100ºC con agitación constante durante 8 horas. La mezcla de reacción después se enfrió rápidamente mediante la adición de ácido acético (10 mL) y se dejó enfriar a temperatura ambiente. El producto resultante se precipitó mediante una lenta adición de la mezcla de reacción a 1,5 L de agua DI: IPA (80:20 v/v). El precipitado resultante se filtró a través de un filtro Buchner con frita, y se lavó con agua (500 mL) e IPA (250 mL). El sólido resultante se secó para obtener 115 g del producto deseado con 55% en moles de PES y 45% en moles de glicidilo como se determinó mediante RMN de protón.
Ejemplo 16
Este ejemplo ilustra un método de preparar aún otro copolímero de bloque según una realización de la invención.
Se disolvieron 100 gramos de poliétersulfona calidad VIRANTAGE VW-10200 RP de Solvay con un peso molecular de 45 KD en DMAC (230 mL) a 100°C en un matraz de 500 mL. Se añadió carbonato de potasio (1,5 g) y la mezcla de reacción se mezcló durante 30 minutos seguido de la adición de glicidol (120 mL). La mezcla de reacción se mantuvo a 100ºC con agitación constante durante 8 horas. La mezcla de reacción se enfrió rápidamente mediante la adición de ácido acético (10 mL) y se dejó enfriar a temperatura ambiente. El producto resultante se precipitó mediante una lenta adición de la mezcla de reacción a 1,5 L de agua DI: IPA (80:20 v/v). El precipitado obtenido se filtró a través de un filtro Buchner con frita y se lavó con agua (500 mL) e IPA (250 mL). El sólido resultante se secó para obtener 140 g del producto deseado con 30% en moles de PES y 70% en moles de glicidilo como se determinó mediante RMN de protón.
Ejemplo 17
Este ejemplo ilustra un método de preparar un copolímero de bloque que es parcialmente soluble en agua.
Se disolvieron 100 gramos de poliétersulfona calidad E6020 de BASF en DMAC (230 mL) a 100°C en un matraz de 500 mL. Se logró una completa disolución en 2 horas bajo agitación vigorosa. Se añadió carbonato de potasio (2 g) a la mezcla y la mezcla de reacción se mezcló durante 30 minutos seguido de la adición de glicidol (110 mL). La mezcla de reacción se mantuvo a 100ºC y agitación constante durante 8 horas. La mezcla de reacción se enfrió rápidamente mediante la adición de ácido acético (20 mL) y se dejó enfriar a temperatura ambiente. El producto resultante se precipitó mediante una lenta adición de la mezcla de reacción a 1,5 L de IPA: agua 90:10 v/v). El precipitado obtenido se filtró a través de un filtro Buchner con frita, se lavó con agua (500 mL) e IPA (250 mL). El polvo sólido blanco resultante después se secó para obtener 150 g del producto deseado con 20% en moles de PES y 80% en moles de glicidilo como se determinó mediante RMN de protón.
Ejemplo 18
Este ejemplo ilustra un método de preparar un copolímero de bloque que es parcialmente soluble en agua.
Se disolvieron 100 gramos de poliétersulfona calidad E7020 de BASF en DMAC (300 mL) a 100°C en un matraz de 500 mL. Se añadió carbonato de potasio (2 g) a la mezcla y la mezcla de reacción se mezcló durante 30 minutos seguido de la adición de glicidol (100 mL). La mezcla de reacción se mantuvo a 100ºC y agitación constante durante 12 horas. La mezcla de reacción se enfrió rápidamente mediante la adición de ácido acético (20 mL) y se dejó enfriar a temperatura ambiente. El producto resultante se precipitó mediante una lenta adición de la mezcla de reacción a 1,5 L de IPA: agua 80:20 v/v). El precipitado obtenido se filtró a través de un filtro Buchner con frita, y se lavó con agua (500 mL) e IPA (250 mL). El polvo sólido blanco resultante se secó para obtener 150 g del producto deseado con 30% en moles de PES y 70% en moles de glicidilo como se determinó mediante RMN de protón.
Ejemplo 19
Este ejemplo ilustra un método de preparar aún otro copolímero de bloque según una realización de la invención.
Se disolvieron 100 gramos de poliétersulfona calidad 5400P de Sumitomo en DMAC (230 mL) a 100°C en un matraz de 500 mL. Se añadió carbonato de potasio (1,5 g) a la mezcla y la mezcla de reacción se mezcló durante 30 minutos seguido de la adición de glicidol (100 mL). La mezcla de reacción se mantuvo a 100ºC con agitación constante durante 12 horas. La mezcla de reacción se enfrió rápidamente mediante la adición de ácido acético (20 mL) y se dejó enfriar a temperatura ambiente. El producto resultante se precipitó mediante una lenta adición de la mezcla de reacción a 1,5 L de IPA: agua 80:20 v/v). El precipitado obtenido se filtró a través de un filtro Buchner con frita, y se lavó con agua (500 mL) e IPA (250 mL). El polvo sólido blanco resultante se secó para obtener 140 g del producto deseado con 35% en moles de PES y 65% en moles de glicidilo como se determinó mediante RMN de protón.
Ejemplo 20
Este ejemplo ilustra algunas de las propiedades de los copolímeros de bloque según una realización de la invención.
13
Tabla 1. Propiedades de los copolímeros de bloque
MW de PES
Segmento de PES (% en moles por RMN) Segmento de Pg (% en moles por RMN) Solubilidad en agua
PES-22KD
85 15 No
PES-22KD
80 20 No (hidrófilo)
PES-22KD
70 33 No (hidrófilo)
PES-22KD
53 47 No (hidrófilo)
PES-22KD
25 75 Si
PES-45KD
80 20 No (hidrófilo)
PES-45KD
70 30 No (hidrófilo)
PES-45KD
55 45 No (hidrófilo)
PES-45KD
48 52 No (hidrófilo)
Ejemplo 21
Este ejemplo ilustra la preparación de las membranas porosas según una realización de la invención.
5 Los copolímeros de bloque (PES-Pg) preparados en los ejemplos 1 y 2 se emplearon como agentes humectantes en la preparación de las membranas porosas de PES. El agente humectante se empleó a 6,9 ppc del PES. Las composiciones de las disoluciones de colada de las membranas se muestran en la Tabla 2 a continuación junto con las de la membrana control donde PVP K-90 se empleó con agente humectante. Las disoluciones de colada fueron transparentes como se indica en los comentarios.
10 Tabla 2. Formulaciones de membranas de PES preparadas usando PES-Pg del Ejemplo 1 y del Ejemplo 2.
Control
PES-Pg PES-Pg PES-Pg PES-Pg
%
%
%
%
%
PEG
64,5 64,5 63,6 64,9 64,5
H2O
3,0 3,0 3,0 3,0 3,0
DMF
10,0 10,0 10,0 10,0 10,0
NMP
7,6 7,6 7,6 7,6 7,6
PES
13,0 13,0 13,0 13,0 13,0
Glicerina
1,0 1,0 1,0 1,0 1,0
Agente humectante
0,9 0,9 1,80 0,45 0,9
PVP K90
Ejemplo 1 Ejemplo 1 Ejemplo 1 Ejemplo 2
Comentario
Mezcla transparente Mezcla transparente Mezcla transparente Mezcla transparente Mezcla transparente
Las disoluciones de colada de las membranas se moldearon usando un procedimiento de separación de fase inducida por vapor, con una temperatura de colada de 43ºC, humedad relativa de 75%, y bulbo seco de 25ºC. No se observaron defectos. Se usó PES de Sumitomo.
15 Las propiedades físicas se midieron y CWST se midieron en las membranas secas y se muestran en la Tabla 3. Las muestras de la membrana también se sometieron a ensayo para determinar los extractables de IPA. Se secaron 6 discos de 47 mm de diámetro durante 1 hora a 80ºC y extrajeron por Soxhlet con IPA durante 3 horas seguido de un
14
ciclo final de secado de 1 hora a 80ºC. Se calculó el % de extractables. Las CWST se midieron de nuevo después de la extracción de IPA y se muestran en la Tabla 3.
Tabla 3. Propiedades físicas y CWST de las membranas porosas
Muestra (ID de la mezcla)
0,90% PVP K90 Control 1,8% PES-Pg Ejemplo 1 0,90% PES-Pg Ejemplo 1 0,45% PES-Pg Ejemplo 1 0,9% PES-Pg Ejemplo 2
Espesor µm (mils)
157,5 (6,2) 138,4 (5,45) 143,5 (5,65) 137,2 (5,4) 167,6 (6,6)
Caudal del agua (ml/min/cm2)
11,4 15,6 14,3 16,1 14,2
Punto de burbuja (psi)
82,33 80,44 79,51 76,18 64,86
CWST (dinas/cm)
87 90 86 77 87
Extractables de IPA (%)
2,24 1,09 1,04 1,04 1,03
5 Ejemplo 22
Este ejemplo ilustra la preparación de membranas porosas adicionales según una realización de la invención.
Los copolímeros de bloque (PES-Pg) preparados en los ejemplos 2 y 7 se emplearon como agentes humectantes en la preparación de las membranas porosas de PES. El agente humectante se empleó a 6,9 ppc del PES. Las composiciones de las disoluciones de colada de las membranas se muestran en la Tabla 4 y las condiciones de
10 moldeo de las membranas se muestran en la Tabla 5.
Tabla 4. Composiciones de las disoluciones de las membranas
Componentes
Control Ejemplo 7 Ejemplo 7 Ejemplo 2 Ejemplo 2
%
%
%
%
%
PEG-400
66,40 66,40 64,40 66,40 64,40
PES (Sumitomo)
14,0 13,0 13,0 13,0 11,0
Ejemplo 7
- 1,0 3,0 - --
Ejemplo 2
- - - 1,0 3,0
Agua RO
2,0 2,0 2,0 2,0 2,0
DMF
11,0 11,0 11,0 11,0 11,0
NMP
6,6 6,6 6,6 6,6 6,6
Tabla 5. Condiciones de colada de las membranas
Condiciones
Ajustes
Temperatura de la mezcla (ºC)
38
Espesor de colada µm (mils)
304,8 (12)
Temperatura de la placa de colada (ºC)
43
Temperatura de la placa de cámara (ºC)
38
Bulbo seco (ºC)
25
15
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5
10
15
20
25
30
35
40
Tabla 7. Parámetros de moldeo por colada de membranas y propiedades de las membranas
Copolímero de bloque hidrófilo, % en peso
Espacio de aire cm (pulgada) Temperatura de enfriamiento ºC (ºF) Velocidad de moldeo por colada mpm (fpm) Flujo de agua en humedad (ml/min a 10 psi para disco de 90 mm) Tamaño de poros (nm) CWST (dinas/cm)
Media del PES Control
0 2,54 (1) 25,5 (78) 3,66 (12) 430 10 ~ 55
Exp. 1
0,3 2,54 (1) 25,5 (78) 3,66 (12) 296 10 > 72
Exp. 2
0,6 2,54 (1) 25,5 (78) 3,66 (12) 290 10 > 76
Exp. 3
1 2,54 (1) 20 (68) 3,66 (12) 275 < 10 > 76
Exp. 4
2 2,54 (1) 20 (68) 3,66 (12) 250 < 10 > 76
Ejemplo 24
Este ejemplo ilustra la preparación de membranas porosas que comprenden una mezcla de PPESK y PES-Poliglicerol (PES-Pg) como agente humectante.
Se preparó una disolución de colada que contenía una resina de PPESK a 15% en peso, disolvente NMP/DMAC (v/v) a 300 ppc, el PES-Pg del Ejemplo 2 a 10 ppc en peso y se moldeó por colada como una película de 381 µm (15 mils) de espesor a 28°C, temperatura del aire 32°C, humedad relativa 72%. La temperatura del baño se fijó en 80ºC. La masa de polímero se colocó en una cámara ambiental durante 15 segundos y se sumergió en agua a temperatura ambiente. La membrana tenía una CWST de 76 dinas/cm. La morfología de la membrana se caracterizó por SEM. La Fig. 3B ilustra una imagen SEM con mayor aumento de la imagen representada en la Fig. 3A. La membrana tenía una distribución de estructura de poro asimétrica de lado a lado. Los poros estaban en forma celular con baja interconectividad.
El uso de términos "un", "una", "el", "la", la expresión "al menos uno" y referentes similares en el contexto de describir la invención (especialmente en el contexto de las siguientes reivindicaciones) se han de interpretar que abarcan tanto el singular como el plural, a menos que se indique lo contrario en la presente memoria o se contradiga claramente por el contexto. El uso de la expresión "al menos uno" seguida de una lista de uno o más elementos (por ejemplo, "al menos uno de A y B") se ha de interpretar que quiere decir un elemento seleccionado de los elementos enumerados (A o B) o cualquier combinación de dos o más de los elementos enumerados (A y B), a menos que se indique lo contrario en la presente memoria o se contradiga claramente por el contexto. Las expresiones "que comprende," "que tiene," "que incluye," y "que contiene" se han de interpretar como expresiones de final abierto (es decir, significa "que incluye, pero no se limita a,") a menos que se indique lo contrario. La enumeración de valores de intervalos en esta invención pretende simplemente servir como un método abreviado para referirse individualmente a cada valor separado que se sitúa dentro del intervalo, a menos que se indique lo contrario en la presente memoria, y cada valor separado se incorpora en la especificación como si fuera enumerado individualmente en esta memoria. Todos los métodos descritos en la presente memoria se pueden realizar en cualquier orden adecuado a menos que se indique lo contrario en la presente memoria o se contradiga claramente por el contexto. El uso de cualquiera y de todos los ejemplos, o lenguaje ilustrativo (p. ej., "tal como") proporcionado en la presente memoria, pretende simplemente aclarar mejor la invención y no supone limitación del alcance de la invención a menos que se reivindique otras cosa. Ninguna forma de expresión en la especificación debe interpretarse que indica que cualquier elemento no reivindicado es esencial para la práctica de la invención.
Las realizaciones preferidas de esta invención se describen en esta, incluyendo el mejor modo conocido por los autores de llevar a cabo la invención. Las variaciones de esas realizaciones preferidas pueden hacerse evidentes a los expertos en la técnica después de leer la descripción precedente. Los autores de esta invención esperan que los expertos en la técnica empleen dichas variaciones como sea apropiado, y los autores pretenden que la invención se lleve a la práctica de otra forma a la descrita específicamente en esta memoria. En consecuencia, esta invención incluye todas las modificaciones y equivalentes del objeto de estudio enumerados en las reivindicaciones anexas según lo permita la legislación correspondiente. Además, cualquier combinación de los elementos descritos previamente en todas sus variaciones posibles es abarcada por la invención a menos de que se indique lo contrario en la misma o a menos de que se contradiga claramente por el contexto.
17

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  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
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