ES2646264T3 - Procedimiento para la preparación de 2,3,5-trimetilbenzoquinona mediante oxidación de 2,3,6-trimetilfenol - Google Patents

Procedimiento para la preparación de 2,3,5-trimetilbenzoquinona mediante oxidación de 2,3,6-trimetilfenol Download PDF

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Michael Kraus
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Abstract

Procedimiento para la preparación de 2,3,5-trimetilbenzoquinona o de una mezcla que contiene 2,3,5- trimetilbenzoquinona, el cual comprende el siguiente paso: (i) oxidación de 2,3,6-trimetilfenol, para dar 2,3,5-trimetilbenzoquinona, con oxígeno o un gas que contiene oxígeno en un medio de reacción bifásico o polifásico, en presencia de un catalizador o un sistema catalizador que contiene al menos un haluro de cobre (II), de modo que se genera una mezcla que contiene 2,3,5-trimetilbenzoquinona, caracterizado porque el medio de reacción contiene agua y de al menos un alcohol alifático acíclico secundario que tiene 6 o más, de preferencia 7 o más, átomos de carbono.

Description

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DESCRIPCION
Procedimiento para la preparacion de 2,3,5-trimetilbenzoquinona mediante oxidacion de 2,3,6-trimetilfenol
Es objetivo de la presente invencion un procedimiento para la preparacion de 2,3,5-trimetilbenzoquinona o de una mezcla que contiene 2,3,5-trimetilbenzoquinona que comprende el paso siguiente: oxidacion de 2,3,6-trimetilfenol con oxfgeno o un gas que contiene oxfgeno en un medio de reaccion bifasico o polifasico en presencia de un catalizador o un sistema catalizador que contiene al menos un haluro de cobre (II) para obtener una mezcla que contiene 2,3,5-trimetilbenzoquinona, caracterizado porque el medio de reaccion contiene agua y al menos un alcohol alifatico adclico secundario con 6 o mas, de preferencia 7 o mas atomos de carbono.
Aqrn tambien se describe una mezcla que contiene 2,3,5-trimetilbenzoquinona, en cuyo caso la mezcla puede prepararse o se prepara mediante el procedimiento segun la invencion.
Ademas, aqrn se describe el uso de un alcohol alifatico, adclico, secundario con 6 o mas, de preferencia 7 o mas atomos de carbono como disolvente en la oxidacion de 2,3,6-trimetilfenol en 2,3,5-trimetilbenzoquinona.
Ademas, tambien se describe el uso de la 2,3,5-trimetilbenzoquinona preparada de acuerdo con el procedimiento segun la invencion o de la mezcla preparada de acuerdo con el procedimiento segun la invencion, la cual contiene 2,3,5-trimetilbenzoquinona en la smtesis de vitamina E, principalmente para la preparacion de 2,3,6- trimetilhidroquinona.
La 2,3,6-trimetilbenzoquinona (1) es muy importante como producto previo para la smtesis industrial de a-tocoferol = vitamina E (3). Para este proposito primero se hidrogena cataltticamente (1) en 2,3,6-trimetilhidroquinona (2) y a continuacion se condensa con isofitol usando un acido de Lewis como catalizador, para formar (3) (esquema 1).
imagen1
Esquema 1: Smtesis industrial de a-tocoferol (3).
Para la smtesis de (1) se conoce una serie de smtesis realizadas industrialmente. Casi todos los procedimientos conocidos del estado de la tecnica usan para la smtesis de (1) la oxidacion de 2,3,6-trimetilfenol (4), que a su vez puede obtenerse por rutas diferentes. Para la oxidacion de (4) en (1) se usa preferiblemente oxfgeno como medio de reaccion economico (esquema 2).
imagen2
Los procedimientos mas eficientes para la oxidacion de (4) en (1) usan haluros de cobre (II) o complejos de halogeno-cobre (II) como catalizadores. Sin embargo, estos procedimientos tambien estan afectados con problemas. Por ejemplo pueden mencionarse el reciclado complejo del disolvente usado y/o del catalizador usado y ante todo la formacion de subproductos no deseados. Particularmente, es de resaltar la formacion de subproductos halogenados, por lo regular clorados, que se descomponen durante el tratamiento liberando HCl y conducen de esta manera a perdidas del producto valioso (1).
La publicacion DE 2 221 624 describe la oxidacion de 2,3,6-trimetilfenol con oxfgeno en presencia de haluros de cobre, preferentemente cloruro de cobre (II)-dihidrato, en disolventes hidrosolubles o miscibles ilimitadamente con agua, preferiblemente dimetilformamida. Sin embargo, este procedimiento tiene la desventaja de que es complicado aislar el producto de la mezcla de reaccion y reintroducir el catalizador.
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La publicacion EP 127 888 describe el uso de complejos de haluro de cobre (II) que tienen la formula general Ml[Cu(II)mXn]p, como por ejemplo Li[CuCl3] o K2[CuCl4], como catalizadores para la oxidacion de 2,3,6-trimetilfenol con ox^geno en una mezcla de agua y un alcohol alifatico con 4 a 10 atomos de carbono en calidad de disolvente. Puesto que el disolvente presenta un vado en la miscibilidad con agua, la reaccion tiene lugar en una mezcla de dos fases lfquidas. De esta manera se logran altas velocidades de reaccion y el catalizador puede reintroducirse facilmente como una solucion acuosa mediante una separacion de fases. Los alcoholes alifaticos empleados pueden contener 4 a 10 atomos de carbono, preferentemente 5 a 10 atomos de carbono. Como disolventes preferidos se mencionan alcoholes primarios, por ejemplo n-butanol, alcohol n-airnlico, alcohol isoairnlico, n-hexanol, 2-etilhexanol, n-heptanol, n-octanol, n-nonanol y n-decanol.
La publicacion EP 167 153 describe el uso del mismo catalizador que en la publicacion EP 127 888 en una mezcla de agua y alcoholes alifaticos con 5 a 10 atomos de carbono en calidad de disolvente. Se prefieren alcoholes primarios, por ejemplo alcohol n- airnlico, alcohol isoairnlico, n-hexanol, 2-etilhexanol, n-heptanol, n-octanol, n- nonanol y n-decanol. La reaccion se realiza en un procedimiento de "semilotes", por lo cual se forman menos subproductos. Ademas, la reaccion puede controlarse facilmente y se necesita menos catalizador.
La publicacion EP 294 584 describe el uso de una mezcla de cloruro de cobre (II) y cloruro de litio como catalizador y como disolvente una mezcla acuosa de un hidrocarburo aromatico y un alcohol alifatico con 1 a 4 atomos de carbono. Por ejemplo pueden mencionarse los alcoholes primarios metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n- nutanol, 2-butanol y ter-butanol. De hecho tambien se mencionan algunos alcoholes secundarios y terciarios, pero solamente en combinacion con un hidrocarburo aromatico. Ademas, estos alcoholes presentan maximo 4 atomos de carbono. La comparacion de los ejemplos 9 y 11 de la publicacion EP 294 584 muestra ademas, que el uso de isopropanol como alcohol secundario conduce a rendimientos mas bajos que el uso de n-propanol (91,6 vs. 94.1 % en condiciones por demas identicas). Ademas, el uso de una mezcla de disolventes da lugar a un procedimiento de reciclaje de disolventes que es ostensiblemente complicado.
La publicacion EP 369 823 describe el uso de cloruro de cobre (II) en combinacion con determinados compuestos de nitrogeno (sales de hidroxilo-amonio, oximas o sales de amonio) en calidad de catalizador. Como disolventes se emplean preferiblemente alcoholes ramificados que tienen 3 6 atomos de carbono y de modo muy particularmente preferido alcoholes terciarios como ter-butanol o alcohol ter-airnlico. Sin embargo, los mejores rendimientos de (1) logrados aqrn (ejemplo 55: 94,5 % con alcohol ter-airnlico y 95 % con ter-butanol) se encuentran en el mejor de los casos al mismo nivel que el descrito en las publicaciones mas antiguas del estado de la tecnica, que no necesitan la adicion de compuestos de nitrogeno.
M. Shimizu et al. (Bull. Chem. Soc. Jpn. 65 (1992) 1522) divulgan un procedimiento para la oxidacion de (4) usando mezclas de cloruro de Cu(II) e hidrocloruros de diferentes aminas, hidroxilamina u oximas como un sistema catalizador. Aqrn tambien se usan como disolventes, ademas de alcoholes primarios, alcoholes secundarios tales como isopropanol, sec-butanol, 2-pentanol y 3-pentanol, ter-butanol y alcohol ter-airnlico sin que sea evidente una ventaja particular al emplear alcoholes secundarios. El uso preferido de hidroxilamina como adicion que se consume durante la oxidacion hace que este procedimiento no sea atractivo.
La publicacion EP 475 272 describe el uso de mezclas de cloruro de cobre (II) y cloruros de metal alcalinoterreo, principalmente MgCh, como catalizador. En calidad de disolventes se especifican alcoholes alifaticos saturados que tienen 5 a 10 atomos de carbono. Como particularmente preferidos se mencionan 1-pentanol, 1-hexanol, 1-heptanol, 1-octanol, 1-nonanol, 1-decanol, 2-etil-1-hexanol y ciclohexanol, es decir alcoholes primarios con excepcion de ciclohexanol.
La publicacion EP 1 092 701 describe el uso de mezclas de cloruro de cobre (II) y otros cloruros de metal del grupo de Fe, Cr, Mn, Co, Ni, Zn o tierras raras como catalizador. Como disolventes se listan alcoholes alifaticos ramificados y no ramificados con 5 a 10 atomos de carbono. Como particularmente preferido se mencionan 1-pentanol, 1- hexanol, 1-heptanol, 1-octanol, 1-nonanol, 1-decanol, 2-etil-1-hexanol y ciclohexanol, es decir alcoholes primarios, con excepcion de ciclohexanol.
La publicacion JP 55 072 136 describe el uso de cloruro de cobre (II)-dihidrato como catalizador en polietilenglicoles tales como, por ejemplo, CH3O(CH2CH2O)gCH3, en calidad de disolvente. La mezcla de reaccion puede tratarse en medio acuoso para reintroducir el catalizador. El producto deseado se separa mediante destilacion como una sustancia con un punto bajo de ebullicion. Sin embargo, este procedimiento tiene la desventaja de que los subproductos con alto punto de ebullicion se concentran en el disolvente y solamente pueden retirarse con dificultad.
Tal como todos los procedimientos a base de haluros de Cu en calidad de catalizadores, los procedimientos antes descritos tambien tienen desventajas fundamentales que se originan de la formacion de subproductos organoclorados. Estos subproductos se generan durante la realizacion de la reaccion de oxidacion y resultan de la cloracion del reactante (4), del producto (1), y opcionalmente del disolvente 1-hexanol. La figura 1 muestra algunos subproductos tfpicos aunque sin proporcionar un listado completo.
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imagen3
Figura 1: subproductos tipicos en la oxidacion de 2,3,6-trimetilfenol (4) en 2,3,6-trimetilbenzoquinona (1).
Las reacciones de cloracion que ocurren provocan una perdida directa de selectividad en la reaccion de oxidacion deseada y ademas, opcionalmente, una perdida de disolvente que tiene que compensarse adicionando disolvente fresco. Al mismo tiempo, la fase de catalizador se ve empobrecida de cloruro, por lo cual la fase de catalizador tiene que tratarse con acido clortndrico a intervalos regulares para la regeneracion.
Los subproductos organoclorados disocian ademas - principalmente en caso de carga termica - cloruro de hidrogeno, el cual conduce a problemas considerables de corrosion en las partes correspondientes de la planta (por ejemplo en las columnas de destilacion en las cuales se calienta la mezcla de reaccion), por lo cual tienen que usarse aceros especiales costosos para casi todas las zonas de la planta. Ademas, el hidrogeno de cloro induce reacciones de descomposicion del producto valioso (1), lo cual da lugar a perdidas de rendimiento, principalmente en el fondo de la columna de destilacion. Los subproductos organoclorados (por ejemplo los compuestos (7) - (11) que se representan en la figura 1) tienen por lo regular puntos de ebullicion que son similares al del disolvente o al del producto, lo cual dificulta la separacion por destilacion de la mezcla de reaccion y causa perdidas tanto del producto como del disolvente en las fracciones de los compuestos con punto intermedio de ebullicion. Las impurezas organocloradas tambien envenenan el catalizador de hidrogenacion de la reaccion subsiguiente de quinona (1) en hidroquinona (2).
Para impedir estas desventajas, en general se realizan pasos de tratamiento adicionales. La publicacion EP 0 216 351 divulga un concepto para la separacion de subproductos organoclorados a partir de descargas crudas provenientes de la oxidacion, mediada por CuCh, de (4) en (1). El agotamiento de los subproductos se efectua aqrn mediante un lavado de base. Pero el lavado de base no es particularmente efectivo ya que significa siempre un compromiso entre la reduccion de compuestos organoclorados y perdidas de producto. Si bien esta medida hace posible en total una conversion tecnica del procedimiento segun el esquema 3, no obstante, debido al paso adicional del procedimiento el lavado de base da lugar a costes elevados de inversiones de produccion, a perdidas de rendimiento y de esta manera en total solamente a un alivio del problema descrito aqrn.
Un primer objetivo de la presente invencion es, por lo tanto, suministrar un procedimiento para la preparacion de 2,3,5-trimetilbenzoquinona o de una mezcla que contiene 2,3,5-trimetilbenzoquinona mediante oxidacion de 2,3,6- trimetilfenol en presencia de un catalizador o un sistema catalizador que contiene al menos un haluro de cobre (II), el cual presenta todas las ventajas del procedimiento conocido del estado de la tecnica, pero minimiza la formacion de subproductos clorados no deseados.
Un objetivo preferido de la presente invencion es proporcionar un procedimiento para la preparacion de 2,3,5- trimetilbenzoquinona o de una mezcla que contiene 2,3,5-trimetilbenzoquinona mediante oxidacion de 2,3,6- trimetilfenol en presencia de un catalizador o un sistema catalizador que contiene al menos un haluro de cobre (II), el cual impide en gran medida la formacion de sus productos clorados para de esta manera mejorar la selectividad de la reaccion, minimizar la perdida de disolvente por cloracion del disolvente y opcionalmente impedir la necesidad de pasos adicionales de tratamiento, asf como del uso de materiales especiales.
Se ha encontrado sorprendentemente ahora que usando un alcohol alifatico adclico secundario que tiene 6 o mas, de preferencia 7 o mas atomos de carbono, en calidad de disolvente en la oxidacion de 2,3,6-trimetilfenol en presencia de un catalizador o un sistema catalizador que contiene al menos un haluro de cobre (II) puede suprimirse mucho la formacion de subproductos clorados mientras se mantienen simultaneamente todas las desventajas conocidas del estado de la tecnica. Por lo tanto, es objetivo de la presente invencion un procedimiento para la preparacion de 2,3,5-trimetilbenzoquinona o de una mezcla que contiene 2,3,5-trimetilbenzoquinona que comprende el siguiente paso: oxidacion de 2,3,6-trimetilfenol con oxfgeno o un gas que contiene oxfgeno en un medio de reaccion bifasico o polifasico en presencia de un catalizador o un sistema catalizador que contiene al menos un haluro de cobre (II) en una mezcla que contiene 2,3,5-trimetilbenzoquinona, caracterizado porque el medio de reaccion contiene agua y al menos un alcohol alifatico adclico secundario que tiene 6 o mas, de preferencia 7 o mas, atomos de carbono.
En el procedimiento segun la invencion puede prescindirse del uso de aceros especiales asf como de un lavado de base. El producto crudo es ostensiblemente mas estable bajo carga termica durante la purificacion por destilacion,
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por lo cual se minimizan las perdidas de rendimiento y simultaneamente se obtiene un producto mas puro y, por lo tanto, de mayor valor.
En teona, para el procedimiento segun la invencion son adecuados todos los alcoholes alifaticos adclicos que contienen 6 o mas, de preferencia 7 o mas atomos de carbono. Particularmente se prefiere el uso de 3-heptanol.
En una configuracion ventajosa del procedimiento de la invencion, la oxidacion de 2,3,6-trimetilfenol (4) se realiza con un gas de nitrogeno que contiene oxfgeno en un medio bifasico de reaccion, en presencia de cantidades sub- estequiometncas de un catalizador de CuCl2 y cantidades estequiometncas de LiCl (esquema 3).
imagen4
Esquema 3: Configuracion ventajosa del procedimiento segun la invencion
En el procedimiento segun la invencion se disminuye ostensiblemente la formacion de subproductos organoclorados en la reaccion de oxidacion de 2,3,6-trimetilfenol (4) en 2,3,5-trimetilbenzoquinona (1).
Ademas de la reduccion significativa de los subproductos organoclorados, en las descargas de la reaccion realizada en alcoholes secundarios se encuentran en cantidades ostensiblemente reducidas de iones de metal o iones de cloruro, asf como ostensiblemente menos agua. Esto facilita la extraccion para la recuperacion del catalizador disuelto en la fase organica. Puesto que la separacion de fases durante el tratamiento acuoso se efectua ostensiblemente mas rapido, el concepto de tratamiento se abrevia y se simplifica ostensiblemente en comparacion con el uso de alcoholes primarios como disolvente. Puesto que, ademas, la hidrosolubilidad de alcoholes secundarios es menor en comparacion con alcoholes primarios de igual numero de carbonos tambien se reduce la perdida de disolvente durante la extraccion.
En la configuracion ventajosa, antes descrita, del procedimiento segun la invencion, la mezcla de reaccion se compone de una fase de catalizador acuosa, inferior y una fase organica superior que contiene disolvente, sustrato y productos de reaccion. A esta mezcla bifasica se alimenta una corriente de oxfgeno/nitrogeno mientras se agita. El procedimiento se efectua de preferencia de manera discontinua.
En una configuracion ventajosa del procedimiento segun la invencion, la mezcla que contiene 2,3,5- trimetilbenzoquinona se lava en un paso (ii) con una solucion alcalina acuosa.
Ademas, segun la invencion se prefiere que la oxidacion se realice a una temperatura entre 50 °C y 65 °C, de preferencia a una temperatura entre 53 y 58 °C.
Ademas, segun la invencion se prefiere que la oxidacion se realice durante un lapso de tiempo de 4 a 8 horas, de preferencia durante un lapso de tiempo de 5-7 horas.
En una configuracion preferida del procedimiento segun la invencion, despues de efectuada la oxidacion en un paso, el medio de reaccion se somete a una separacion de fases (iii) y la fase organica es extrafda para la recuperacion del catalizador disuelto en la fase organica.
Aqrn tambien se describe una mezcla que contiene 2,3,5-trimetilbenzoquinona, en la cual la mezcla puede prepararse o se prepara mediante el procedimiento segun la invencion. Mediante el procedimiento segun la invencion puede obtenerse una mezcla que contiene 2,3,5-trimetilbenzoquinona, la cual presenta un contenido de cloro de menos de 0.5 g/100g y/o un contenido de litio de menos de 0.3 g/100g y/o un contenido de cobre de menos de 240 mg/kg.
Aqrn se describe ademas el uso de un alcohol alifatico adclico secundario que tiene 6 o mas, de preferencia 7 o mas atomos de carbono en calidad de disolvente durante la oxidacion de 2,3,6-trimetilfenol en 2,3,5-trimetilbenzoquinona.
Ademas, aqrn se describe el uso de la 2,3,5-trimetilbenzoquinona que se prepara de acuerdo con el procedimiento segun la invencion o de una mezcla que contiene 2,3,5-trimetilbenzoquinona, que se prepara segun el procedimiento de la invencion, en la smtesis de vitamina E, principalmente para la preparacion de 2,3,6-trimetilhidroquinona.
La invencion se explica mas detalladamente por medio de los siguientes ejemplos.
Analisis:
Al final de los experimented a modo de ejemplo se separaron las fases, se pesaron por separado y se analizaron las bases organicas. La determinacion cuantitativa del contenido de (1) y (4) en las bases organicas se efectuo mediante cromatograffa de gases. La determinacion del contenido total de cloro se efectuo mediante analisis elemental y el contenido de iones de cloruro fue determinado por medio de titulacion potenciometrica con una 5 solucion de nitrato de plata. La diferencia de los dos valores da lugar al contenido de cloro enlazado organicamente. La determinacion cuantitativa de cobre y de litio se efectuo mediante espectroscopia de emision atomica (ICP-OES).
Ejemplos 1 a 10:
Un reactor de acero de 4 l fue alimentado con 657 g de un medio acuoso de reaccion que se compoma de 151 g de CuCl2'2H2O, 150 g de LiCl y 365 g de agua, asf como 818 g del alcohol que sema como disolvente. Agitando esta 10 mezcla bifasica se llevo a la temperatura inicial Td deseada y a traves de esta se hizo fluir una mezcla de gases que contema oxfgeno a presion normal. Cuando se logro la temperatura Td, se introdujo con una velocidad constante una solucion al 60 % de 500 g de 2,3,5-trimetilfenol (4) al alcohol que sema como disolvente durante un lapso de tiempo de tD. Para completar la reaccion se continuo agitando durante un lapso de tiempo tR a la temperatura Tr.
Despues de terminada la reaccion y de enfriar a temperatura ambiente, se separaron las fases, se pesaron 15 individualmente y se analizaron las bases organicas. La conversion de (4) en todos los casos fue completa (>99,9 %). El rendimiento de quinona (1) vana solo un poco y se encuentra en todos los experimentos en el intervalo de 9095 %. Los resultados se exponen en la tabla 1.
Tal como se muestra mediante una comparacion de los ejemplos segun la invencion (E 2, 4, 6, 8, 10) con los ejemplos comparativos correspondientes (C 1, 3, 5, 7, 9), los contenidos de cloro enlazado organicamente a realizar 20 la reaccion en un alcohol secundario usado segun la invencion se encuentran en promedio 3,5 veces mas bajos que en el caso del uso de un alcohol primario. El contenido total de cloro, cobre y litio en la fase organica tambien es ostensiblemente mas bajo (en promedio 6 veces para el cloro total, 4,5 para el cobre y 18 veces para el litio).
No.
Disolvent e tp, h To, °C tR, h H 73 o o 02, NL/h N2, NL/h Cltot, g/100g Cl, g/100g Clorgan, g/100g Cu, g/100g Li, mg/kg
C1
1-hexanol 3,25 58 2,75 58 90 60 2,3 2,2 0,1 1,2 2100
E2
3-heptanol 3,25 58 2,74 58 90 60 0,31 0,27 0,04 0,22 70
C3
1-hexanol 2,00 53 4,00 65 90 60 2,5 2,3 0,2 1,1 2100
E4
3-heptanol 2,00 53 4,00 65 90 60 0,31 0,26 0,05 0,21 65
C5
1,hexanol 1,00 53 5,00 58 150 0 2,2 2,1 0,1 1,1 1800
E6
3-heptanol 1,00 53 5,00 58 150 0 0,29 0,28 0,01 0,21 60
E7
3-heptanol 1,00 53 5,00 1 h, 53 150 0 0,34 0,27 0,07 0,21 70
° C 4 h 58 °C
E8
2-octanol 1,00 53 5,00 58 150 0 0,47 0,42 0,05 0,29 230
C9
1-heptanol 1,00 53 5,00 58 150 0 1,80 1,60 0,20 0,92 1500
C10
1-heptanol 1,00 53 5,00 58 150 0 1,70 1,50 0,20 0,83 1300
Ejemplo 11:
Una descarga de reaccion, obtenida del ejemplo E7 (reaccion en 3-heptanol) se lava primero con agua. Despues de efectuada la separacion de fases, la fase organica se agita con HCl acuoso (al 25 % en peso) y a continuacion se lava nuevamente con agua. Adicionando hidroxido de sodio (al 2 % en peso), la solucion se lleva a pH = 6 y 5 disolvente se retira al vacfo hasta que se obtiene una solucion de aproximadamente al 75 % en peso de trimetilquinona (1).
Para determinar la estabilidad termica de este producto crudo, este se calienta a 110 °C y a intervalos regulares se determina el contenido de (1) mediante cromatograffa de gases. Despues de 125 horas se habfa descompuesto solo el 8 % de (1) originalmente contenida.
10 Ejemplo comparativo 12:
El ejemplo 11 fue repetido con la descarga del ejemplo C1 (reaccion en 1-hexanol en calidad de disolvente). Al calentar a 110 °C, despues de 125 horas, se habfa descompuesto el 44 % de la quinona (1) originalmente contenida.

Claims (9)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    REIVINDICACIONES
    1. Procedimiento para la preparacion de 2,3,5-trimetilbenzoquinona o de una mezcla que contiene 2,3,5- trimetilbenzoquinona, el cual comprende el siguiente paso:
    (i) oxidacion de 2,3,6-trimetilfenol, para dar 2,3,5-trimetilbenzoquinona, con oxfgeno o un gas que contiene oxfgeno en un medio de reaccion bifasico o polifasico, en presencia de un catalizador o un sistema catalizador que contiene al menos un haluro de cobre (II), de modo que se genera una mezcla que contiene 2,3,5-trimetilbenzoquinona, caracterizado porque el medio de reaccion contiene agua y de al menos un alcohol alifatico adclico secundario que tiene 6 o mas, de preferencia 7 o mas, atomos de carbono.
  2. 2. Procedimiento segun la reivindicacion 1, caracterizado porque el catalizador o el sistema catalizador contienen cloruro de cobre (II).
  3. 3. Procedimiento segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 2 caracterizado porque el catalizador o el sistema catalizador contienen al menos un haluro de metal alcalino, de preferencia cloruro de litio.
  4. 4. Procedimiento segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 3 caracterizado porque el medio de reaccion contiene 3-heptanol.
  5. 5. Procedimiento segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 4 caracterizado porque el procedimiento se realiza de manera discontinua.
  6. 6. Procedimiento segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 5 caracterizado porque en un paso (ii) la mezcla que contiene 2,3,5-trimetilbenzoquinona se lava con una solucion alcalina acuosa.
  7. 7. Procedimiento segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque la oxidacion se realiza a una temperatura de entre 50 °C y 65 °C, de preferencia a una temperatura de entre 53 y 58 °C.
  8. 8. Procedimiento segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque la oxidacion se realiza durante un lapso de tiempo de 4 a 8 horas, de preferencia durante un lapso de tiempo de 4-7 horas.
  9. 9. Procedimiento segun al menos una de las reivindicaciones 1 a 8 caracterizado porque despues de efectuada la oxidacion en un paso (iii) el medio de reaccion se somete a una separacion de fases y la fase organica se extrae para la recuperacion del catalizador disuelto en la fase organica.
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